NL8603112A - Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. - Google Patents
Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8603112A NL8603112A NL8603112A NL8603112A NL8603112A NL 8603112 A NL8603112 A NL 8603112A NL 8603112 A NL8603112 A NL 8603112A NL 8603112 A NL8603112 A NL 8603112A NL 8603112 A NL8603112 A NL 8603112A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polymer
- polymer mixture
- polyester
- mixture
- styrene
- Prior art date
Links
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 title claims description 73
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 54
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 53
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 42
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 title claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 23
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 23
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 18
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 16
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical group O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- -1 n-amyl Chemical group 0.000 description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical group CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTMGJRRIXXKKW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical group O1C2=C(C)C(C)=C1C=C2C KPTMGJRRIXXKKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRBSHVCIKYLDAO-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)sulfonyl-2,6-diethylphenol Chemical compound CCC1=C(O)C(CC)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(CC)C(O)=C(CC)C=2)=C1 GRBSHVCIKYLDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012694 Lactone Polymerization Methods 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001603 poly (alkyl acrylates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical class [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/123—Polyphenylene oxides not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
s 'ή 8-CB-10.354 -1-
General Electric Company te Schenectady, New York,
Verenigde Staten van Amerika.
Aanvraagster noemt als uitvinders: R.W. Avakian en W.J.L.A. Hamersma .
Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer.
De uitvinding heeft betrekking op een polymeermengsel, dat A) een polyfenyleenether of een mengsel daarvan met een polystyreen en 5 B) een polyester of een mengsel van twee of meer polyesters en C) een styreen polymeer met reactieve groepen bevat.
Polymeermengsels, die een polyfenyleenether en 10 een polyester bevatten, zijn bekend Uit EP-A-0148774.
Deze bekende polymeermengsels bevatten bovendien een fenoxy hars. Deze bekende polymeermengsels kunnen een styreen polymeer met reactieve groepen, met name een styreen-maleïnezuur anhydride polymeer bevatten.
15
De uitvinding voorziet in nieuwe polymeermengsels met een ten opzichte van de zojuist genoemde bekende polymeermengsels verbeterde slagsterkte. De nieuwe polymeermengsels bezitten daarenboven een 20 gunstige combinatie van eigenschappen zoals mechanische sterkte, bestandheid tegen chemische oplosmiddelen en vloeieigenschappen in de smelt.
De polymeermengsels volgens de uitvinding 25 hoeven geen fenoxy hars te bevatten.
850 3 f 12 * 8-CB-10.354 -2-
Het polymeermengsel volgens de uitvinding heeft het kenmerk/ dat het polymeermengsel als styreen polymeer met reactieve groepen een styreen polymeer met zijketens geheel of gedeeltelijk bestaande uit 5 cyclische imino-ether groepen bevat.
Het polymeer volgens de uitvinding bevat als styreen polymeer met reactieve groepen bij voorkeur een styreen polymeer met zijketens geheel of gedeeltelijk 10 bestaande uit 2-oxazoline groepen. Het styreen polymeer met reactieve groepen bevat bij voorkeur 0.01-10 gew.% eenheden met cyclische imino-ether zijketens.
De hierboven genoemde bestanddelen van het 15 polymeermengsel volgens de uitvinding kunnen in alle relatieve hoeveelheden aanwezig zijn. Bij voorkeur ligt de samenstelling binnen de volgende grenzen: A. 10-65 gew.% polyfenyleenether of een mengsel daarvan met een polystyreen; 20 B. 10-75 gew.% polyester of een mengsel van twee of meer polyesters C. 2-25 gew% van een styreen polymeer met zijketens geheel of gedeeltelijk bestaande uit cyclische imino-ether groepen.
25
De gewichtsverhouding van bestanddeel B plus C tot bestanddeel A wordt bij voorkeur zo gekozen, dat bestanddeel B plus C de continu fase vormt waarin bestanddeel A is gedispergeerd.
30
De polymeermengsels volgens de uitvinding kunnen als een bestanddeel D een polymeer met aromatische polycarbonaateenheden bevatten. Als bestanddeel D bevat het polymeermengsel volgens de uitvinding bij voorkeur 35 een aromatisch polycarbonaat homopolymeer of een aroma- 8603112 £ 8-CB-10.354 -3- tisch polyestercarbanaat. Wanneer het polymeermengsel volgens de uitvinding een bestanddeel D bevat, dan wordt dit bij voorkeur toegepast in een hoeveelheid van 0.5-40 gewichtsdelen per 100 gewichtsdelen van de som 5 van de onder A( B en C genoemde bestanddelen.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan behalve de hierboven genoemde bestanddelen nog verdere bestanddelen bevatten. Voorbeelden van verdere bestand-10 delen zijn middelen voor het verbeteren van de slag-sterkte en middelen voor het onderdrukken van omeste-ringsreacties (transesterification).
Als polyester bevat het polymeer volgens de 15 uitvinding bij voorkeur een polymeer afgeleid van een diolcomponent voor meer dan 50 mol% bestaande uit butaandiol en een dicarbonzuurcomponent voor meer dan 50 mol% bestaande uit tereftaalzuur of een polyester-mengsel bestaande uit een eerste polyester waarvan de 20 diolcomponent voor meer dan 50 mol% is opgebouwd uit eenheden afgeleid van butaandiol en waarvan de dicarbonzuurcomponent voor meer dan 50 mol% is afgeleid van tereftaalzuur en een tweede polyester waarvan de diolcomponent voor meer dan 50 mol% is opgebouwd uit eenhe-25 den afgeleid van ethaandi-ol en waarvan de dicarbonzuurcomponent voor meer dan 50 mol% is afgeleid van tereftaalzuur.
De polymeermengsels volgens de uitvinding 30 bevatten naast eventueel aanwezige bestanddelen in .
ieder geval een of meer polymeren gekozen uit ieder van de hieronder boven At B en C genoemde bestanddelen.
Het is mogelijk dat een of meer van de onder 35 Af B en C genoemde bestanddelen met elkaar reageren. De 860 31 12 η 8-CB-10.354 -4- uitvinding omvat derhalve ook polymeermengsels, die een of meer reactieprodukten van de genoemde bestanddelen bevatten.
5 A. Polyfenyleenether of een mengsel daarvan met een polystyreen.__
De polyfenyleenethers (ook bekend onder de naam polyfenyleenoxiden), die geheel of gedeeltelijk bestanddeel A in de polymeermengsels volgens de uit-10 vinding vormen, bevatten een groot aantal structuureenheden met formule (I) (zie blz. 22).
In ieder van deze eenheden afzonderlijk stelt iedere Q1 afzonderlijk een halogeen, een primair of 15 secundair lager alkyl (dat wil zeggen een alkyl met 1-7 koolstofatomen), fenyl, haloalkyl, aminoalkyl, hydro-carbonoxy of halohydrocarbonoxy, waarin ten minste twee koolstoofatomen de halogeen en zuurstof atomen scheiden voor en iedere Q2 afzonderlijk stelt een waterstof, een 20 halogeen, primair of secundair lager alkyl, fenyl, haloalkyl, hydrocarbonoxy of halohydrocarbonoxy als gedefinieerd voor Q1 voor. Voorbeelden van geschikte primaire lagere alkylgroepen zijn methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, n-amyl, isoamyl, 25 2-methylbutyl, n-hexyl, 2,3-dimethylbutyl, 2-,3- of 4-methylpentyl en de corresponderende heptylgroepen. Voorbeelden van secundaire lagere alkylgroepen zijn isopropyl, sec-butyl en 3-pentyl. Bij voorkeur bezitten eventueel aanwezige alkylradicalen een rechte keten in 30 plaats van een vertakte. Meestal is ieder Q1 een alkyl of fenyl, in het bijzonder een alkyl en iedere Q2 een waterstof. Geschikte polyfenyleenethers zijn in een groot aantal octrooien beschreven.
35 86031 12 . - l*|—f- i <? $ 8-CB-10.354 -5-
Homopolymere en copolymers polyfenyleenethers zijn geschikt. Geschikte homopolymeren zijn die welke bijvoorbeeld 2,6-dimethyl-l,4-fenyleenether eenheden bevatten. Geschikte copolymeren zijn bijvoorbeeld 5 random copolymeren, die dergelijke eenheden bevatten in combinatie met bijvoorbeeld 2,3,6-trimethyl-l,4-feny-leenether eenheden. Vele geschikte random copolymeren en homopolymeren zijn in de octrooiliteratuur beschreven.
10
Ook geschikt zijn polyfenyleenethers/ die delen bevatten die eigenschappen zoals molecuulgewicht, smelt viscositeit en/of slagsterkte modificeren.
Dergelijke polymeren zijn in de octrooiliteratuur 15 beschreven en kunnen worden bereid door op de polyfeny-leenether volgens bekende wijze vinylmonomeren zoals acrylonitril en vinylaromatisehe verbindingen (bijvoorbeeld styreen) of polymeren zoals polystyrenen en elastomeren te enten. Het produkt bevat gewoonlijk 20 geënte en niet geënte delen. Verdere geschikte polymeren zijn de gekoppelde polyfenyleenethers waarbij het koppelingsmiddel op bekende wijze met de hydroxygroepen van twee polyfenyleenetherketens wordt omgezet onder vorming van een polymeer met een hoger molecuulgewicht/ 25 dat het reactieprodukt van de hydroxygroepen en het koppelingsmiddel bevat. Voorbeelden van koppelingsmid-delen zijn polycarbonaten met een laag molecuulgewicht, quinonverbindingen, heterocyclische verbindingen en formalverbindingen.
30
De polyfenyleenether heeft gewoonlijk een getal gemiddeld molecuulgewicht van ongeveer 3,000 tot 40,000 en een gewicht gemiddeld molecuulgewicht van , ongeveer 20,000-80,000 bepaald volgens gel permeatie 35 chromatografie. De intrinsieke viscositeit ligt 8603112 Λ £ 8-CB—lO.354 -6- gewoonlijk tussen ongeveer 0.15 en 0.6 dl/g en bedraagt bij voorkeur ten minste 0.25 dl/g, gemeten in chloroform bij 25°C.
5 Polyfenyleenethers worden gewoonlijk bereid door oxidatieve koppeling van ten minste een overeenkomende monohydroxyaromatische verbinding. Bijzonder geschikte en gemakkelijk verkrijgbare monohydroxyaromatische verbindingen zijn 2,6-xylenol (waarin iedere Q1 10 een methyl voorstelt en iedere q2 een waterstof voorstelt)/ resulterend in een poly(2,6-dimethyl-l,4-feny-leenether) polymeer en 2,3,6-trimethylfenol (waarin iedere Q·*· en een Q2 methyl voorstelt en de tweede Q2 waterstof voorstelt).
15
Er is een aantal katalysatorsystemen bekend . voor de bereiding van polyfenyleenethers door oxidatieve koppeling. Er geldt geen bepaalde beperking ten aanzien van de keuze van de katalysator en ieder van de 20 bekende katalysatoren kan worden gebruikt. Voor het grootste deel bevatten ze ten minste een zwaar metaal verbinding zoals een koper, mangaan of kobalt verbinding, gewoonlijk in combinatie met verschillende andere materialen.
25
Een eerste klasse van bij voorkeur toegepaste katalysatorsystemen is die welke een koperverbinding ]_ bevat. Dergelijke katalysatoren zijn bijvoorbeeld beschreven in US octrooischrift 3,306,874; 3,306,875; 30 3,914,266 en 4,028,341. Het betreft gewoonlijk combi naties van cupro en cupri ionen, halide (dat wil zeggen chloride, bromide of jodide) ionen en ten minste een amine.
35 8603112 £ $ 8-CB-10.354 -7-
Katalysatorsystemen, die mangaanverbindingen bevatten/ vormen een tweede bij voorkeur toegepaste soort. Het betreft hier gewoonlijk alkalische systemen waarin tweewaardig mangaan is gecombineerd met anionen 5 zoals halide/ alkoxide of fenoxide. Heestal is het mangaan aanwezig in de vorm van een complex met een of meer complexvormingsmiddelen en/of chelateringsmiddelen zoals dialkylamines, alkanolamines/ alkyleendiamines, O-hydroxyaromatische aldehyden, O-hydroxyazoverbin-10 dingen; omega-hydroxyoximes (monomere en polymere), 0-hydroxyaryl oximes en bèta-diketonverbindingen.
Ook geschikt zijn bekende kobalt-bevattende katalysatorsystemen. Geschikte mangaan en kobalt-15 bevattende katalysatorsystemen voor de bereiding van pölyfenyleenethers zijn algemeen bekend doordat zij in talloze octrooien en publicaties zijn beschreven.
Pölyfenyleenethers, die bij de uitvinding kun-20 nen worden toegepast/ zijn ook die welke moleculen bevatten met ten minste een van de eindgroepen met formules II en III (zie blz. 22)/ waarin Q1 en Q2 dezelfde betekenis hebben als hierboven aangegeven; waarin iedere R^- afzonderlijk waterstof of alkyl voor-25 stelt/ waarbij het totaal aantal koolstofatomen in beide R* radicalen 6 of minder bedraagt; en iedere R2 afzonderlijk waterstof of een Cj_6 primaire alkylradi-caal voorstelt. Bij voorkeur is ieder R^ waterstof en iedere R2 alkyl, in het bijzonder methyl of n-butyl.
30
Polymeren met eindgroepen met formule II (hierna "aminoalkyl eindgroepen") kunnen worden gevormd door inbouw van een geschikt primair of secundair monoamine als een van de bestanddelen van het oxidatief 35 koppelingsreactie mengsel/ in het bijzonder wanneer een koper- of mangaan bevattende katalysator wordt toege- 8603112 *9 t 8-CB-1Ö.354 -8- pastr Dergelijke amines, in het bijzonder de dialkyl-amines en bij voorkeur di-n-butylamine en dimethyl-amine, worden regelmatig chemisch aan de polyfenyleen-ether gebonden, meestal door een van de alpha-water-5 stofatomen op een of meer Q1 radicalen te vervangen. De hoofdreactieplaats is de Q1 radicaal gelegen naast de hydroxygroep op de eindstandige eenheid van de poly-meerketen. Tijdens verder verwerken en/of mengen, kunnen de aminoalkyl eindgroepen verschillende reacties 10 ondergaan, waarbij waarschijnlijk een quinon-methide type tussenprodukt met formule IV (zie blz. 22) een rol speelt, waarbij talrijke gunstige effecten optreden waaronder vaak een toename van slagsterkte en een com-patibilisatie met andere bestanddelen in een mengsel.
15
Hiervoor kan worden verwezen naar de Amerikaanse octrooischriften 4,054,553; 4,092,294; 4,477,649; 4,477,651 en 4,517,341, waarvan de inhoud door deze verwijzing hierin wordt opgenomen.
20
Polymeren met 4-hydroxybifenyl eindgroepen met formule III worden gewoonlijk verkregen uit reactie-mengsels waarin een bijprodukt difenonquinon met formule V (zie blz. 22) aanwezig is, in het bijzonder in 25 een koper-halide-secundair of tertiair amine systeem.
In dit opzicht is de inhoud van Amerikaans octrooi-schrift 4,477,649 van belang evenals die van de Amerikaanse octrooischriften 4,234,706 en 4,482,697, die door verwijzing eveneens hierin worden opgenomen.
30 In mengsels van dit type' wordt het difenonquinon uiteindelijk in relatief grote hoeveelheden in het polymeer opgenomen, grotendeels als eindgroep.
In vele polyfenyleenethers, die men onder de ' 35 hierbovengenoemde omstandigheden verkrijgt, bevat een groot gedeelte van de polymeer molecules, bijvoorbeeld 8603112 s e 8-CB-10.354 -9- wel ongeveer 90 gew.% van het polymeer/ eindgroepen met een of soms béide van de formules II en III. Het zal duidelijk zijn dat ook andere eindgroepen aanwezig kunnen zijn en dat de uitvinding in zijn ruimste vorm niet 5 afhangt van de molecuulstructuur van de polyfenyleen-ether eindgroepen.
Deskundigen zal uit het bovenstaande duidelijk zijn dat de polyfenyleenethers/ die bij de uitvinding 10 toegepast kunnen worden/ alle thans bekende polyfenyleenethers omvatten onafhankelijk van variaties in structuureenheden of verdere chemische aspecten.
De polyfenyleenether in de polymeermengsels 15 volgens de uitvinding kan ook worden toegepast in de vorm van een mengsel met een of meer polystyreenverbin— -*· dingen. Met "polystyreen" worden hier polymeren bedoeld/ die volgens op zich bekende wijze zijn bereid zoals door bulk-/ suspensie- en emulsiepolymerisatie en 20 die ten minste 25 gew.% structuureenheden bevatten afgeleid van een monomeer met formule VI (zie blz. 22) waarin R3 een waterstofatoom/ een lagere alkyl of halogeen voorstelt; Z een vinyl/ halogeen of lagere alkyl voorstelt en p een waarde van 0-5 bezit. Hieronder 25 vallen homopolymeren van styreen/ chloorstyreen en vinyltolueen/ random copolymeren van styreen met een of meer monomeren zoals acrylonitril/ butadieen/ alpha-methylstyreen/ ethylvinylbenzeen/ divinylbenzeen en maleïnezuuranhydride en met rubber gemodificeerde 30 polystyrenen/ waaronder mengsels en entprodukten, waarbij de rubber bijvoorbeeld een polybutadieen of een rubberachtig copolymeer is met ongeveer 98-70% styreen en 2-30% dieen monomeer. Tot deze met rubber gemodificeerde polystyrenen worden slagvaste polystyrenen of 35 HIPS gerekend.
860 31 12 Λ $ 8-CB-10.354 -10-
De relatieve hoeveelheid polystyreen in bestanddeel A is niet kritisch/ aangezien polyfeny-leenethers en polystyrenen in alle relatieve hoeveelheden mengbaar zijn. Bestanddeel A zal gewoonlijk 5 ongeveer 5-50 gew.% polystyreen bevatten/ voor zover dat aanwezig is.
B. Polyester of een mengsel van twee of meer polyesters._ 10 Bestanddeel B van de polymeermengsel volgens de uitvinding bestaat uit een polyester of een mengsel van twee of meer polyesters. Polyesters zijn bijvoorbeeld de reactieprodukten van een of meer diolverbin-dingen en een of meer dicarbonzuren. Het is mogelijk in 15 de polyesters de diolverbindingen geheel of gedeeltelijk door tri- of tetra-ol verbindingen te vervangen. Het is verder mogelijk de dicarbonzuren geheel of gedeeltelijk door meervoudige zuren te vervangen.
Verder geschikte polyesters zijn de produkten verkregen 20 door een ring-openende lacton polymerisatie zoals poly-caprolacton.
De diolverbindingen kunnen aromatisch, ali-cyclisch of alifatisch van aard zijn. Het is mogelijk 25 een mengsel van meerdere diolverbindingen bijvoorbeeld een aromatische en een alifatische diolverbinding toe te passen.
De dicarbonzuren kunnen eveneens aromatisch, 30 alicyclisch of alifatisch van aard zijn. Het is mogë-lijk een mengsel van meerdere dicarbonzuren bijvoorbeeld van een aromatische en een alifatische diolverbinding toe te passen.
T
35 De polyesters kunnen geheel aromatisch zijn, gedeeltelijk aromatisch of ook geheel alifatisch. Enige 8603112 t w 8-CB-10.354 -11- voorwaarde is dat zij als thermoplasten verwerkt kunnen worden.
Bijzonder geschikte diolverbindingen voor de 5 polyesters zoals toegepast in de polymeermengsels volgens de uitvinding zijn bijvoorbeeld ethaandiol/ butaandiol/ hexaandiol/ cyclohexaandimethanol/ diethy-leenglycol, trieth'yleenglycol en etherdiolverbindingen.
10 Bijzonder geschikte diearbonzuren zijn teref— taalzuur en isoftaalzuur of ook mengsels van deze twee zuren.
Bijzonder geschikte polyesters zijn de 15 polyesters waarvan de diolcomponent voor meer dan 50 mol% is afgeleid van butaandiol en waarvan de dicarbon-zuurcomponent voor meer dan 50 mol% is afgeleid van tereftaalzuur.
20 Zeer geschikt zijn verder polyestermengsels, die behalve de zojuist genoemde polyester een tweede polyester bevatten waarvan de diolcomponent voor meer dan 50 mol% is opgebouwd uit eenheden afgeleid van ethaandiol en waarvan de dicarbonzuurcomponent voor 25 meer dan 50 mol% is afgeleid van tereftaalzuur.
Ook geschikt zijn copolyesters afgeleid van een diolcomponent bestaande uit 1,4-cyclohexaandime-thanol en/of ethaandiol en van een dicarbonzuurzuurcom-30 ponent bestaande uit tereftaalzuur en/of isoftaalzuur.
C. Styreenpolymeer met reactie groepen.
Als derde wezenlijk bestanddeel C) bevatten de polymeermengsels volgens de uitvinding een reactief 35 styreen polymeer met zijketens geheel of gedeeltelijk 8603112 4 » 8-CB-10.354 -12- bestaande uit cyclische imino-ether groepen. Dergelijke polymeren zijn op zich bekend. Zij worden bijvoorbeeld beschreven in EP-A-0146965. Bij voorkeur wordt een reactief styreen polymeer met 2-oxazoline zijketens 5 toegepast. De bereiding van een dergelijk polymeer is bijvoorbeeld bekend uit US-A-3,509,235.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan als een bestanddeel D een polymeer met aromatische 10 . polycarbonaateenheden bevatten.
D. Polymeer met aromatische polycarbonaateenheden.
De polymeermengsels volgens de uitvinding bevatten als bestanddeel D een of meer polymeren met 15 aromatische polycarbonaat eenheden. Dergelijke polymeren zijn op zich bekend. Ze worden over het algemeen bereid door een dihydrische fenolverbinding met een carbonaat precursor zoals fosgeen, een halogeenformaat of een carbonaat ester te laten reageren. Aromatische 20 polycarbonaten zijn polymeren, die eenheden bevatten met formule VII (zie blad 22) waarin A een tweewaardige aromatische radicaal voorstelt, die is afgeleid van het dihydrische fenol, dat bij de bereiding van het polymeer is toegepast. Als dihydrische fenolen kunnen bij 25 de bereiding van de aromatische polycarbonaten mono-nucleaire of polynucleaire aromatische verbindingen worden toegepast, die twee hydroxy radicalen bevatten, die ieder direkt aan een koolstofatoom van een aromatische nucleus zijn verbonden.
30
Voorbeelden van geschikte dihydrische fenolen zijn: 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl)propaan; hydrochinon; resorcinol; 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl)pentaan; 2,4*-(di-hydroxydif enyl)methaan; bis-(2-hydroxyfenyl)methaan; 35 bis-(4-hydroxyfenyl)methaan; bis-(4-hydroxy-5-nitro- 8603112 i * 8-CB-10.354 -13- fenyl)methaan; l,l-bis(4-hydroxyfenyl)ethaan; 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)pentaan; 2,2-dihydroxyfenyl; 2,6-dihydroxynaftaleen; bis-(4-hydroxydifenyl}sulfon; bis-(3,5-diethyl-4-hydroxy£enyl)sulfon; 2,2-bis-(3,5-5 dimethyl-4-hydroxyfenyl)propaan; 2/4'-dihydroxyfenyl sulfon; 5*-chloor-2/4,-dihydroxydifenyl sulfon; bis-(4-hydroxyfenyl)difenyl sulfon; 4'4'-dihydroxydi-fenyl ether; 4,4,-dihydroxy-3,3/-dichloordifenyl ether; 4/4'-dihydroxy-2/5-dihydroxydifenyl ether.
10
In US-A-2,999,835; 3/038/365; 3,334/154 en 4/131/575 zijn andere eveneens geschikte dihydrische fenolen beschreven.
15 De aromatische polycarbonaten kunnen volgens op zich bekende wijze worden bereid: bijvoorbeeld door een dihydrisch fenol met een carbonaat precursor, zoals fosgeen/ te laten reageren. Hiervoor kan worden verwezen naar de zojuist genoemde Amerikaanse octrooi-20 schriften en naar US-A-4,018,750 en 4,123,426. Zij kunnen ook door een transesterificatie worden bereid zoals beschreven in US-A-3,153,008.
Ook geschikt zijn de op zich bekende vertakte 25 (branched) polycarbonaten zoals bijvoorbeeld beschreven in US-A-4,001,184.
Geschikte aromatische polycarbonaten zijn ook de zogenaamde polyestercarbonaten, die worden verkregen 30 door de polymerisatiereactie uit te voeren in aanwezigheid van een ester precursor zoals een difunctioneel carbonzuur zoals bijvoorbeeld tereftaalzuur of een ester vormend derivaat daarvan. Deze polyestercarbonaten bezitten in de polymere keten ester- en 35 carbonaatverbindingen. Polyestercarbonaten zijn bijvoorbeeld beschreven in US-A-3,169,121.
8693112 ê 5 8—CB-10.354 -14-
Het is in de polymeermengsels volgens de uitvinding tevens mogelijk als aromatisch polycarbonaat een mengsel van verschillende polycarbonaten zoals hierboven genoemd toe te passen.
5
Behalve de hierboven genoemde bestanddelen kan het polymeermengsel gebruikelijke toeslagstoffen voor polymeermengsels bevatten zoals middelen voor het verbeteren van de slagsterkte, middelen voor het ver-10 beteren van de vlamvertragende eigenschappen/ inerte vulstoffen/ versterkende vezels/ stabilisatoren, losmiddelen, kleurstoffen/ pigmenten. In het bijzonder kunnen worden genoemd de middelen voor het verbeteren van de slagsterkte en stabilisatoren.
15
Als middelen voor het verbeteren van de slagsterkte komen in het bijzonder die middelen in aanmerking die geschikt zijn om polyfenyleenethers in slagsterkte te verbeteren. Bij wijze van voorbeeld kun-20 nen worden genoemd verschillende elastomere copolymeren zoals ethyleen-propyleen-dieen polymeren (EPDM), die bijvoorbeeld met sulfonaat of fosfonaatgroepen gefunc-tionaliseerd kunnen zijn; gecarboxyleerde ethyleen-propyleen rubbers; blokcopolymeren van alkenylaroma-25 tische verbindingen zoals styreen met polymeriseerbare olefines of dienen zoals butadieen, isopreen, chloro-preen, ethyleen, propyleen en butyleen en zogenaamde kern-schil elastomeren met bijvoorbeeld een poly-(alkylacrylaat) kern waarop een polystyreen bevattende 30 omhulling is verankerd. Bij voorkeur worden blokcop'oly-meren (gewoonlijk diblok-, triblok- of radiale tele-blokcopolymeren) van alkenylaromatische verbindingen en dieenverbindingen toegepast. Meestal is ten minste een blok afgeleid van styreen en ten minste een ander blok 35 van butadieen en/of isopreen. In het bijzonder bij voorkeur worden toegepast triblokcopolymeren met polystyreen eindblokken en van dieen afgeleide midden- 8603112 ί g 8-CB-10.354 -15- blokken. Het biedt vaak voordelen dergelijke triblok copolymeren toe te passenί waarin het onverzadigd karakter van de dieen middenblokken geheel of gedeeltelijk is opgeheven of verminderd door (selectieve) 5 hydrogenering- Het gemiddeld gewichtsmolecuulgewicht van de slagsterkte verbeterende middelen ligt gewoonlijk tussen 50,000-300/000.
De polymeermengsels volgens de uitvinding kun-10 nen een of meer stabilisatoren bevatten. Deze kunnen gekozen worden uit de voor de in het polymeermengsel volgens de uitvinding toegepaste polymeren algemeen bekende stabilisatoren. Bedoeld worden stabilisatoren tegen oxidatie, tegen thermische afbraak van de poly-15 meren en ook stabilisatoren, die een omesteringsreactie tussen de in de polymeermengsels volgens de uitvinding aanwezige esters (bestanddelen B en D) en carbonaten kunnen voorkomen of onderdrukken. Stabilisatoren van het laatst bedoelde type worden gewoonlijk toegepast in 20 een hoeveelheid van 0.01-7.5 gewichtsdelen per 100 gewichtsdelen polyester plus polycarbonaat. Het verdient over het algemeen de voorkeur dergelijke stabilisatoren met de polyester voor te mengen. Voorbeelden van geschikte stabilisatoren van dit type zijn hydroxy-25 aromatische verbindingen zoals de hydroxybenzofenonver-bindingen beschreven in ÜS-A-4,452,932; salicylaat-verbindingen zoals methylsalicylaat beschreven in OS-A-4,452,933 en natrium en kalium diwaterstoffosfaten beschreven in US-A-4,532,290.
30
De polymeermengsels volgens de uitvinding worden gewoonlijk bereid door de bestanddelen daarvan te mengen onder dusdanige omstandigheden dat een goed ver-, deeld mengsel wordt verkregen. Daartoe wordt vaak in 35 een extruder gemengd, gewoonlijk in een schroefextruder waarin sterke afschuifkrachten optreden, zodat de deeltjesgrootte van de afzonderlijke bestanddelen wordt 8603112 5 8-CB-10.354 -16- verkleind. Gewoonlijk wordt een extrusietemperatuur van ongeveer 10Ö-325°C toegepast.
De toegepaste extrusie-omstandigheden kunnen 5 de slagsterkte en de overige eigenschappen van het polymeermengsel beïnvloeden. Het is mogelijk bepaalde bestanddelen of een deel van bepaalde bestanddelen afzonderlijk of in combinatie te preëxtruderen. De zo gevormde preextrudaten worden dan met de overige 10 bestanddelen geëxtrudeerd. Ook is het mogelijk extruders toe te passen met verschillende vulopeningen voor verschillende bestanddelen. Daarbij kan bijvoorbeeld een deel van de bestanddelen of een eventueel gevormd preëxtrudaat zo ver mogelijk verwijderd van de spuit-15 mond van de extruder worden toegevoegd/ terwijl de overige bestanddelen via een dichter naar de spuitmond toegelegen vulopening in de extruder worden gebracht.
In de extruder kan men over de lengte daarvan verschillende temperaturen instellen.
20
De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.
Voorbeelden I en II/ vergelijkende voorbeelden A en B. 25 Bij deze voorbeelden werden de volgende bestanddelen toegepast: PPE : poly(2,6-dimethyl-l,4-fenyleen) ether met een intrinsieke viscositeit van 0.46 dl/g/ gemeten in 30 chloroform bij 25eC/ bereid met een koper amine katalysator.
PBT : polybutyleentereftalaat, met een intrinsieke T viscositeit van 1.19 dl/g, gemeten in fenol/ 35 tetrachloorethaan 60/40 bij 25°C.
8603112 ί $ 8-CB-lO.354 -17- PC : een bisfenol A homopolycarbonaat met een intrinsieke viscositeit van 0.63 dl/g gemeten in methyleenchloride bij 25eC.
5 rPS : een reactief polystyreen/ bestaande uit polystyreen met ongeveer 1 gew,% oxazoline zijketens.
S-MA: een met ongeveer 15 gew.% rubber gemodificeerd styreen-maleïnezuur anhydride polymeer (MA: 10 10 mol%; gewichtsgemiddeld molecuulgewicht 170/000).
I. M.: een selectief gehydrogeneerd styreen-butadieen/ isopreen-styreen triblokcopolymeer met een gewichtsgemiddeld molecuulgewicht van ongeveer 15 200/000.
De polymeermengsels werden als volgt bereid.
De polyfenyleenether en de I.M, werden gepreëxtrudeerd bij 320°C (300 omwentelingen per minuut) in een 20 extrusiemachine. Het verkregen preëxtrudaat werd vervolgens tezamen met de overige bestanddelen in een zelfde extrusiemachine geëxtrudeerd (temperatuur: 260eC/ 250 omwentelingen per minuut). Bij voorbeeld II werden het reactieve polystyreen (rPS) en de polyester 25 (PBT) ook toegevoerd in de vorm van een preëxtrudaat (preextrusietemperatuur 250eC/ 250 omwentelingen per minuut).
Uit de verkregen polymeermengsels werden 30 genormeerde proefstaafjes gespuitgiet voor het bepalen van de slagsterkte met kerf volgens Izod; de slag-sterkte met kerf volgens Charpy; de Vicat B/120 waarde; de treksterkte; de rek bij breuk. Bovendien werd de viscositeit van de smelt bepaald bij 280°C en een shear 35 rate van 1500 s-*.
860 31 12 4--
A
8-CB-10.354 -18-
De samenstelling van de verschillende poly-meermengsels en de gevonden eigenschappen zijn weergegeven in de hieronder volgende tabel A.
5 Tabel'A
Voorbeeld A B I II
Samenstelling 10 (gewichtsdelen) PPE 40 30 30 30 PBT 40 40 40 40 PC 8 8 8 8 15 rPS - - 10 10 S-MA - 10 - - I.M. 12 12 12 12
Eigenschappen 20
Slagsterkte volgens Izod (J/m) o kamertemperatuur 215 80 230 200 o -30°C 115 40 105 105 25
Slagsterkte volgens Charpy (kJ/m^) o kampertemperatuur 33.5 7.0 19.0 29.5 o -30°C 8.5 3.0 7.5 8.0 30
Vicat B/120 (°C) 161 143 152 152
Treksterkte (MPa) 51 54 55 56 ψ 35 Rek (%) 34 22 24 26
Smeltviscositeit 415 335 320 330 (Pa.s) 86031 12 2 5 8-CB-10.354 -19- üit de waarden van tabel A kan men zien dat polymeermeng seis die PPE en PBT bevatten (vergelijkend voorbeeld A) goede mechanische eigenschappen bezitten/ in het bijzonder een goede slagsterkte. Helaas be2it-5 ten deze pölymeermengsels een betrekkelijk hoge smelt-viscositeit waardoor ze moeilijk te verwerken zijn.
Pölymeermengsels/ die bovendien een reactief polystyreen bevatten (S-MA) zoals toegepast in 10 EP-A-0148774, bezitten een sterk verlaagde smeltvisco- siteit (vergelijkend voorbeeld B). De slagsterkte van deze pölymeermengsels is echter sterk verlaagd in vergelijking met de slagsterkte van het polymeermengsel volgens vergelijkend voorbeeld A.
15
De pölymeermengsels volgens de uitvinding (voorbeelden I en II) bezitten een gunstige combinatie van smeltviscositeit en mechanische eigenschappen in het bijzonder de kerfslagwaarde; dit hangt samen met de 20 toepassing van een speciaal soort reactief polystyreen zoals omschreven in de conclusies van deze octrooiaanvrage. Op zich is het verrassend dat de polymeer-mengsels volgens de uitvinding (voorbeeld I en II) een betere slagsterkte bezitten dan het polymeermengsel 25 volgens vergelijkend voorbeeld B. Immers het polymeermengsel volgens B bevat een met 15 gew% rubber gemodificeerd S-MA. Een dergelijk S-MA wordt vaak in poly-meermengsels toegepast om de slagsterkte te verbeteren.
30 Van de hierboven genoemde pölymeermengsels werd de bestandheid tegen chemische oplosmiddelen bepaald. Daartoe werden staafjes - bedoeld voor het bepalen van de treksterkte volgens ASTM - door . spuitgieten uit de verschillende pölymeermengsels 35 vervaardigd. De staafjes werden in een mal vastgeklemd en gebogen/ zodat een rek van 0.7% optrad. Ingeklemd in de mal werden de staafjes gedurende de hieronder in 860 31 ί 2 Λ 'i 8-CB-10.354 -20- tabel B aangegeven tijd ondergedompeld in een oplosmid-delmengsel bestaande uit 42,5 % tolueen, 42,5 % iso-octaan en 15 % methanol. De staafjes werden op een toestel voor het bepalen van de slagsterkte volgens 5 Charpy gelegd. De kerfslagwaarde werd bepaald.
Bovendien werden van de zo behandelde staafjes de treksterkte en de rek bij breuk gemeten. Tenslotte werd de gewichtstoename tengevolge van de opgenomen hoeveelheid oplosmiddelen bepaald.
10
De verkregen resultaten zijn weergegeven in tabel B.
Tabel B 15
Polymeermengsel
volgens voorbeeld A B I II
Eigenschappen na 20 16 uur onderdompelen o Charpy slagsterkte (kJ/m2 - 67 89(NB) o Treksterkte (mPa) 39 48 o Rek (%) 17 33 25 o Gewichtstoename (%) - 5.7 3.7 -
Na 24 uur o Charpy slagsterkte (kJ/m2) 98(NB) 50 - 98(NB) 30 o Treksterkte (mPa) 39 36 - 44 o Rek (%) 25 13 - 18 o Gewichtstoename (%) 6.7 6.9 - 4.8 35 8603112 ï 8-CB-10.354 -21-
vervolg tabel B
Polymeermengsel
volgens voorbeeld A B I II
5
Na 84 uur o Charpy slagsterkte (kj/m2) 95(NB) 98(NB) o Treksterkte (mPa) 21 31 10 o Rek (%) 38 46 o Gewichtstoenaroe (%) 14.0 10.5 NB = not broken 15 Uit tabel B kan men zien dat de bestandheid tegen chemische oplosmiddelen slechter wordt dóór het toevoegen van S-MA aan een polyfenyleenether - polyester mengsel (vergelijkend voorbeeld B versus vergelijkend voorbeeld A). Het toevoegen van een reactief 20 polystyreen volgens de uitvinding leidt niet tot een verslechtering van de bestandheid tegen chemische oplosmiddelen; in sommige opzichten zelfs tot een verbetering.
25 30 35 8603112 J.
'i 8-GB-10.354 -22- c2 δ1 in —(Cy—°* 2' i Q C* N(R2,2 21/(r1>2 (ID -o-föW: x 7 δ2 δ1 δ1 δ2 δ2 δ1 (III) '°—λΡ)-to)—08 δ1 δ2 δ2Μτ . ! >2 (IV) -ο-f )=^
2/ "\Λ1 c Q
δ?δ2 δ2 δ1 β*V δ^'δ1 (VI) R3-C=CH2 . (§Κ ο
(VII) II
-0-A-0-C- 860 3 1 1 2
Claims (13)
1. Polymeermengsel dat A) een polyfenyleenether of een mengsel daarvan met een polystyreen en
2. Polymeermengsel volgens conclusie 1/ met het kenmerk/ dat het polymeermengsel als styreen polymeer met reactieve groepen een styreen polymeer met zij- 15 ketens geheel of gedeeltelijk bestaande uit 2-oxazoline groepen bevat.
3. Polymeermengsel volgens conclusie 1/ met het kenmerk, dat het styreen polymeer 0.01-10 gew.% eenheden bevat met cyclische imino-ether zijketen.
4. Polymeermengsel volgens conclusie 1/ met het kenmerk, dat het polymeermengsel A. 10-65 gew.% polyfenyleenether of een mengsel daarvan met een polystyreen en B. 10-75 gew.% polyester of een mengsel van twee of 25 meer polyesters en C. 1-25 gew.% van een styreen polymeer met zijketens geheel of gedeeltelijk bestaande uit cyclische imino-ether groepen bevat, berekend ten opzichte van de som van de gewichtsdelen 30 van de onder A, B en C genoemde bestanddelen. 5* Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel als een bestanddeel D een polymeer met aromatische polycarbonaateenheden „ bevat.
5 B) een polyester of een mengsel van twee of meer polyesters en C) een styreen polymeer met reactieve groepen bevat/ met het kenmerk dat het polymeermengsel als styreen polymeer met reactieve groepen een styreen polymeer met 10 zijketens geheel of gedeeltelijk bestaande uit . cyclische imino-ether groepen bevat.
6. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel bovendien een of meer middelen voor het verbeteren van de slagsterkte bevat. 8603112 b
7. Polymeermengsel volgens conclusie 6/ met het kenmerk, dat het slagsterkte verbeterend middel bestaat uit een niet gehydrogeneerd of gedeeltelijk gehydrogeneerd triblokcopolymeer waarvan de eindstandige blokken 5 zijn afgeleid van styreen en het middenblok is afgeleid van isopreen en/of butadieen.
8. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat bestanddeel A bestaat uit een mengsel van een polyfenyleenether en een slagvast polystyreen.
8-CB-10.354 -24-
8-CB-10.354 -23- CONCLUSIES.
9. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel een middel bevat voor het onderdrukken van omesteringsreacties.
10. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel als polyester een 15 polymeer bevat afgeleid van een diolcomponent voor meer dan 50 mol% bestaande uit butaandiol en een dicarbon- -* zuurcomponent voor meer dan 50 mol% bestaande uit tereftaalzuur.
11. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het 20 kenmerk, dat het polymeermengsel als polyester een polyestermengsel bevat bestaande uit een eerste polyester waarvan de diolcomponent voor meer dan 50 mol% is opgebouwd uit eenheden afgeleid van butaandiol en waarvan de dicarbonzuurcomponent voor meer dan 50 25 mol% is afgeleid van tereftaalzuur en een tweede polyester waarvan de diolcomponent voor meer dan 50 mol% is opgebouwd uit eenheden afgeleid van ethaandiol en waarvan de dicabonzuurcomponent voor meer dan 50 mol% is afgeleid van tereftaalzuur.
12. Polymeermengsel volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het polymeermengsel als bestanddeel D een aromatische polycarbonaat homopolymeer of een aromatische polyestercarbonaat bevat.
13. Polymeermengsel volgens conclusie 5, met het 35 kenmerk, dat het bestanddeel D in een hoeveelheid van 0.5-40 gewichtsdelen per 100 gewichtsdelen van de som van de onder A, B en C genoemde bestanddelen aanwezig is. 8603112
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8603112A NL8603112A (nl) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
| EP87202078A EP0274140A1 (en) | 1986-12-08 | 1987-10-28 | Polymer mixture comprising polyphenylene ether, polyester, and styrene polymer |
| US07/122,954 US5011889A (en) | 1986-12-08 | 1987-11-19 | Polymer, mixture comprising polyphenylene ether, polyester, and styrene polymer |
| JP62308819A JPS63199267A (ja) | 1986-12-08 | 1987-12-08 | ポリフェニレンエーテル、ポリエステル及びスチレンポリマーを含むポリマー混合物 |
| CA000567249A CA1319770C (en) | 1986-12-08 | 1988-05-19 | Ppe/pbt blend plus reactive polystyrene |
| US07/630,656 US5159015A (en) | 1986-12-08 | 1990-12-20 | Polymer mixture comprising polyphenylene ether, polyester, and styrene polymer |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8603112 | 1986-12-08 | ||
| NL8603112A NL8603112A (nl) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
| CA000567249A CA1319770C (en) | 1986-12-08 | 1988-05-19 | Ppe/pbt blend plus reactive polystyrene |
| CA567249 | 1988-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8603112A true NL8603112A (nl) | 1988-07-01 |
Family
ID=25671905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8603112A NL8603112A (nl) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5011889A (nl) |
| EP (1) | EP0274140A1 (nl) |
| JP (1) | JPS63199267A (nl) |
| CA (1) | CA1319770C (nl) |
| NL (1) | NL8603112A (nl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8603112A (nl) * | 1986-12-08 | 1988-07-01 | Gen Electric | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
| EP0352486A3 (en) * | 1988-07-25 | 1991-10-09 | General Electric Company | Solventresistant, compatible blends of polyphenylene ethers and polyesters |
| JPH0267367A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-03-07 | Toyobo Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US4956422A (en) * | 1988-10-27 | 1990-09-11 | General Electric Company | Blends of polyphenylene ether and modified polyesters |
| JPH0725979B2 (ja) * | 1989-08-17 | 1995-03-22 | 住友ダウ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2547645B2 (ja) * | 1989-12-26 | 1996-10-23 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 芳香族ポリカーボネート系樹脂組成物 |
| DE4015533A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen auf der basis von polyestern und polyphenylenethern |
| DE4018549A1 (de) * | 1990-06-09 | 1991-12-12 | Huels Chemische Werke Ag | Thermoplastische formmassen auf basis von polyphenylenethern und polyestern |
| US5235001A (en) * | 1991-08-26 | 1993-08-10 | Eastman Kodak Company | Polyester/polyphenylene ether blends |
| US5276089A (en) * | 1991-08-26 | 1994-01-04 | Eastman Kodak Company | Compatible polyester blends |
| US5302662A (en) * | 1993-02-19 | 1994-04-12 | Eastman Kodak Company | Compatible polyamide blends |
| US5597981A (en) * | 1994-11-09 | 1997-01-28 | Hitachi Cable, Ltd. | Unshielded twisted pair cable |
| JPH09124913A (ja) * | 1995-11-06 | 1997-05-13 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| DE19802142A1 (de) * | 1998-01-22 | 1999-07-29 | Otto Geb Kg | Polymerzusammensetzung, ihre Herstellung, ihre Weiterverarbeitung zu Behältnissen, insbesondere zu Lager- und Transportbehältnissen und Entsorgungsbehältnissen sowie die Verwendung von Phenolen zum Schutz des Behälterinhaltes in kunststoffenthaltenden Materialien, insbesondere aber in hieraus hergestellten Entsorgungsbehältnissen |
| US20050181339A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-08-18 | Hewson Roger D. | Developing the twelve cognitive functions of individuals |
| US7456465B2 (en) * | 2005-09-30 | 2008-11-25 | Freescale Semiconductor, Inc. | Split gate memory cell and method therefor |
| US8595220B2 (en) * | 2010-06-16 | 2013-11-26 | Microsoft Corporation | Community authoring content generation and navigation |
| WO2017013510A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Sabic Global Technologies B.V. | Foamed material and associated article and method |
| WO2024004603A1 (ja) * | 2022-06-28 | 2024-01-04 | ユニチカ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL141540B (nl) * | 1965-01-06 | 1974-03-15 | Gen Electric | Werkwijze voor het bereiden van een polystyreen bevattend polymeermengsel, dat tot voortbrengsels met een grote buig- en treksterkte kan worden verwerkt, alsmede dergelijke voortbrengsels. |
| US3773718A (en) * | 1971-04-30 | 1973-11-20 | Gen Electric | Method for making imido-substituted aromatic polymers |
| US4048138A (en) * | 1976-07-19 | 1977-09-13 | Johns-Manville Corporation | Stabilization of talc-filled polystyrene |
| JPS59159847A (ja) * | 1983-03-03 | 1984-09-10 | Toyobo Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| IT1169959B (it) * | 1983-11-15 | 1987-06-03 | Montedison Spa | Composizioni termoplastiche comprendenti polifenilenetere aventi migliorate caratteristiche di resistenza all'urto e di lavorabilita' |
| CA1283233C (en) * | 1983-12-27 | 1991-04-16 | Ronald William Hohlfeld | Polymer blends containing a polymer having pendant oxazoline groups |
| US4590241A (en) * | 1984-12-13 | 1986-05-20 | The Dow Chemical Company | Polymer blends compatibilized with reactive polymers extended with miscible nonreactive polymers |
| AU586617B2 (en) * | 1983-12-27 | 1989-07-20 | Dow Chemical Company, The | Polymer blends containing a polymer having pendant oxazoline groups |
| DE3445570A1 (de) * | 1984-12-14 | 1986-06-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Selbstverloeschende thermoplastische polyesterformmassen |
| US5081184A (en) * | 1985-08-02 | 1992-01-14 | General Electric Company | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters |
| US4806297A (en) * | 1986-02-11 | 1989-02-21 | General Electric Company | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters |
| US4746708A (en) * | 1986-05-27 | 1988-05-24 | General Electric Company | Hydroxyalkyl- and aminoalkyl-functionalized polyphenylene ethers |
| NL8603112A (nl) * | 1986-12-08 | 1988-07-01 | Gen Electric | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. |
-
1986
- 1986-12-08 NL NL8603112A patent/NL8603112A/nl not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-10-28 EP EP87202078A patent/EP0274140A1/en not_active Ceased
- 1987-11-19 US US07/122,954 patent/US5011889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-08 JP JP62308819A patent/JPS63199267A/ja active Pending
-
1988
- 1988-05-19 CA CA000567249A patent/CA1319770C/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-20 US US07/630,656 patent/US5159015A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5159015A (en) | 1992-10-27 |
| JPS63199267A (ja) | 1988-08-17 |
| EP0274140A1 (en) | 1988-07-13 |
| CA1319770C (en) | 1993-06-29 |
| US5011889A (en) | 1991-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8603112A (nl) | Polymeermengsel met polyfenyleenether, polyester en styreen polymeer. | |
| EP0232367B1 (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters | |
| US4806297A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters | |
| EP0185054B1 (en) | Modified polyphenylene ether-polyamide compositions and process | |
| US4642358A (en) | Acyl modified polyphenylene ether composition | |
| US4879346A (en) | Blends of a silicone-polycarbonate block copolymer with a compatibilized alloy of polyphenylene ether resin/polyester resin | |
| US4935472A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers, and thermoplastic poly-ester mixtures | |
| US5019615A (en) | Polyphenylene ether/polyester blend with nitrodiamine compound | |
| US5081184A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters | |
| US5189114A (en) | Compatibilization of polyphenylene ether with polyester using polystyrene-polycarbonate copolymer | |
| CA1337666C (en) | Solvent-resistant, compatible polyphenylene ether-thermoplastic polyester blends containing large proporations of polycarbonate | |
| US4978715A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters | |
| JP2837163B2 (ja) | 耐溶剤性、相容性ポリフェニレンエーテル−線状ポリエステルブレンド | |
| CA1318739C (en) | Solvent-resistant, compatible polyphenylene ether-thermoplastic polyester blends | |
| US5231132A (en) | Polyphenylene ether-polyester blends compatibilized with ortho ester copolymers | |
| US4814393A (en) | Composition of graft modified polyphenylene ether and polycarbonate | |
| US5091472A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and thermoplastic polyester mixtures | |
| CA1335126C (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and thermoplastic polyester mixtures | |
| CA1333429C (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and thermoplastic polyester mixtures | |
| EP0171826B1 (en) | Polymer mixture comprising an aromatic polycarbonate resin and a polyphenylene ether resin | |
| US5096967A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and thermoplastic polyester mixtures | |
| CA1267471A (en) | Solvent-resistant, compatible blends of polyphenylene ethers and linear polyesters | |
| JPH0552338B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |