JPH09118611A

JPH09118611A - 化粧料

Info

Publication number: JPH09118611A
Application number: JP7277404A
Authority: JP
Inventors: Takashi Mizuno; 隆志水野; Keijiro Uchino; 敬二郎内野; Rumiko Miyashita; 留美子宮下
Original assignee: Nippon Flour Mills Co Ltd
Current assignee: NIPPN Corp
Priority date: 1995-10-25
Filing date: 1995-10-25
Publication date: 1997-05-06
Anticipated expiration: 2015-10-25
Also published as: JP3586321B2

Abstract

(57)【要約】【課題】化粧料に含まれる油脂の分解や酸化を抑制
し、また皮膚から分泌される皮脂の分解や酸化も抑制す
ることができ、よって、化粧料の品質の劣化や皮膚上で
の油脂の変敗、ニキビ、肌荒れといった皮膚の炎症の発
生を防止する化粧料を提供する。【解決手段】ＰＯＶ上昇抑制物質とリパーゼ阻害物質
を含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料に関し、さら
に詳しくは、油脂の変敗が抑制されていて且つ油脂や皮
脂の分解に起因する皮膚の炎症等の発生を抑制すること
のできる化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚から分泌される皮脂などの分泌物
は、皮膚表面のバクテリア由来のリパーゼにより分解さ
れ脂肪酸が生成し、さらに酸化分解を受けることで、有
臭物質を発生させ、また、皮膚細胞を破壊し、吹き出
物、ニキビ、肌荒れといった炎症や異臭の原因となる。
従来は、アルコール類、石鹸等による皮膚の洗浄が行わ
れていたが、すぐに新しい皮脂が分泌され満足する結果
が得られていなかった。また、皮脂だけでなく、化粧品
は一般に油脂を多く含むため、従来、化粧品の保存中の
油の酸化防止に主点がおかれてきた。皮膚上での化粧品
由来の油脂や皮脂の変敗を防止することを目的とした化
粧料はなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮脂
および化粧品由来の油脂が皮膚上でバクテリアなどによ
り分解されることを抑制することにより、油脂の変敗が
防止され、かつ皮膚の炎症や異臭の発生を防止すること
ができる化粧料を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討した結果、皮膚表面に存在す
る皮脂や化粧品由来の油脂の分解を、リパーゼ阻害物質
と油脂の過酸化物価（peroxide value, POV)上昇抑制物
質とを化粧料中に併用することにより持続的に抑制でき
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。従って
本発明は、過酸化物価上昇抑制物質とリパーゼ阻害物質
を含有する化粧料に関する。以下、過酸化物価をＰＯＶ
と称し、過酸化物価上昇抑制物質をＰＯＶ上昇抑制物質
と称する。リパーゼ阻害物質単独では、ＰＯＶ上昇など
脂質の酸化を防止することができず、またＰＯＶ上昇抑
制物質単独では、リパーゼによる脂質の加水分解を防止
することができない。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、詳細に本発明を説明する。
本発明で使用するＰＯＶ上昇抑制物質の具体例として
は、フスマ、胚芽、あるいは穀粉の有機溶媒による抽出
物が挙げられる。本明細書中でフスマとは、例えば小麦
を製粉するときに得られる小麦粉並びに胚芽以外の部分
を称するものである。これらのフスマ、胚芽及び穀粉
は、小麦に限らず、大麦、コーン、ライ麦、オーツ麦と
いった穀類のフスマ、胚芽、穀粉を包含する。使用する
フスマ、胚芽及び穀粉としては、穀類の製粉時に派生す
るフスマ画分、胚芽画分、穀粉をそのまま生の状態で使
用することができる。また、加熱処理や焙煎処理をした
フスマ、胚芽、穀粉を使用することもできる。加熱処理
や焙煎処理には、公知のパドルドライヤーなどの乾燥加
熱機や、一軸、二軸エクストルーダーなどによる加圧加
熱装置を用いて、常法に従った処理を行うことができ
る。加熱処理や焙煎処理を施したフスマ、胚芽及び穀粉
は、市場で入手することができ、本発明ではこれらの市
販品によるものを使用してもよい。

【０００６】フスマ、胚芽あるいは穀粉から有効成分を
抽出するのに用いる有機溶媒としては、疎水性溶媒、親
水性溶媒のいずれでもよく、具体的にはエタノール、ｎ
−ヘキサン、クロロホルム、メタノール、ブタノールな
どが挙げられ、さらにオリーブ油、ホホバ油、椿油をは
じめとした植物性は動物性、あるいは鉱物性などの化粧
料に使用できる油脂でもよい。とりわけ疎水性溶媒が好
ましく、中でも好ましくはｎ−ヘキサンが挙げられる。
また、各溶媒２種以上の任意の混合溶媒を用いることが
でき、例えばクロロホルムとメタノールの任意の混合
物、特にクロロホルム：メタノール＝２：１を用いるこ
とができる。また、エタノールやメタノールのように含
水させることができるものでは、抽出効率にもよるが５
０％程度まで水を含ませることができる。抽出の際に使
用する溶媒の量は、特に限定されるものではないが、一
般に使用するフスマ、胚芽、穀粉の重量に対して１〜１
０倍量程度が適当である。抽出操作は繰り返して行うこ
ともできる。抽出手順としては、各溶媒の沸騰下で、窒
素気流中還流抽出することが好ましく、抽出時間はほぼ
３０分〜５時間程度である。室温ないし沸騰温度以下で
抽出することもでき、その場合は、沸騰下での抽出より
も一般に長い抽出時間で適宜抽出すればよい。続いて周
知の方法で固液分離する。このようにして得た抽出液
は、適当な濃縮装置、例えばエバポレーターのような減
圧濃縮装置で濃縮し溶媒をとばして、有効物質を得る。
こうして得られるＰＯＶ上昇抑制物質は油状物質であっ
て、脂肪含量は一般に８０重量％以上である。溶媒とし
て例えばオリーブ油、ホホバ油、椿油をはじめとした植
物性や動物性、あるいは鉱物性などの油脂を用いた場合
は、抽出後、得られる抽出液をそのまま、化粧料の製造
に使用することもできる。

【０００７】本発明において使用するリパーゼ阻害物質
の具体例としては、下記のような公知のリパーゼ阻害物
質を挙げることができる。ホスファチジルコリン（K. T
aniguti等, Bull. Facul. Agric. Meiji Univ, 73巻,
９〜26頁（1986年) ）、大豆蛋白（K. Satouchi 等, Ag
ric. Biol. Chem, 38 巻, 97〜101 頁（1974年); K. Sa
touchi等, Agric. Biol. Chem, 40 巻, 889〜897 頁（1
976年) ）、タンニン（S. Ahimura等, 日食工, 41巻, 5
61-564 頁（1994年) ）、シャクヤク、オオレン、オオ
バク、ボタンピ、ゲンノショウコ、チャ、クジンなどの
生薬の溶媒抽出エキス（特開昭６４−９０１３１号公
報）、ピーマン、かぼちゃ、しめじ、まいたけ、ひじ
き、緑茶、紅茶及びウーロン茶の水抽出物（特開平３−
２１９８７２号公報）、ドッカツ、リョウキョウ、ビン
ロウシ、ヨバイヒ、サンペンズ、ケツメイシの抽出物
（特開平５−２５５１００号公報）、フラボノイド類
（特開平７−６１９２７号公報）。

【０００８】本発明において使用されるリパーゼ阻害物
質として好ましくは、ヒノキチオール、オレアノール酸
及びその塩類、ウルソン酸及びその塩類、フラボノイド
類及びその配糖体が挙げられる。ヒノキチオールはツヤ
プリシンとも呼ばれ、天然品と合成品がある。天然品は
青森ヒバが原料で、この青森ヒバを水蒸気処理し、ヒバ
油を得、これからヒノキチオール粗結晶が得られる。こ
のようにして得たヒノキチオール粗結晶はβ−ドラブリ
ンとの混晶（ほぼ１：１）であるが、β−ドラブリンは
水素添加処理によってヒノキチオールとすることができ
る。ヒノキチオールは、古くから広範囲の抗菌スペクト
ルを持つ天然物として知られ、さらに褐変に関係する酵
素に対する阻害作用、チロシンヒドロキシラーゼ阻害、
チロシナーゼ阻害）が知られている。本発明に使用する
ヒノキチオールは純度の高いものが望ましいが、β−ド
ラブリンとの混晶であっても実用に耐え得る。ヒノキチ
オールは、保存料で「天然物便覧」に掲載されており、
市場で入手することができる。本発明に使用するヒノキ
チオールは市販品でもよい。

【０００９】オレアノール酸（Oleanolic acid) はβ−
アミリン系トリテルペンの一種であって、各種植物に含
まれている。例えばオリーブ葉、センブリ、チョウジ、
ブドウ果皮に遊離状態で含まれていて、チクセツニンジ
ン、ニンジン、サトウダイコンなどにはサポニンとして
存在し、酸加水分解物からも得られる。オレアノール酸
には、制癌作用、抗炎症作用、抗リウマチ作用、抗糖尿
病作用（特開昭５５−１２２７１５号公報）、発癌プロ
モーター抑制作用（特開昭６３−５７５１９号公報）、
う蝕予防作用（特開昭６１−３６２１３号公報）が既に
知られている。一方ウルソン酸（Ursolic acid) はウル
ソール酸ともいい、α−アミリン系トリテルペンの一種
である。ウルソン酸はリンゴ、サクランボなどの種々の
果実や葉の表面のろう状物質などの中に存在する。本発
明で使用するオレアノール酸、ウルソン酸は植物から抽
出される天然品でも合成品でもよい。オレアノール酸、
ウルソン酸はいずれも市場で入手でき、本発明ではその
ような市販品を使用することができる。オレアノール酸
やウルソン酸の塩類としては、リパーゼ阻害作用を有す
るものであればいずれも使用することができる。例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、バリウム塩、テトラブチルアン
モニウム塩などが挙げられる。

【００１０】また、本発明においてリパーゼ阻害物質と
して使用されるフラボノイド類及びそれらの配糖体とし
ては、下記一般式（Ｉ）又は下記一般式（II）で示され
るものが挙げられる。

【００１１】

【化３】

【００１２】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は
各々独立して、水素原子又は−ＯＲ（Ｒは水素原子、メ
チル基、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ₂)₂ −ＣＨ₃又は糖の残基
である。) を表す。〕

【００１３】

【化４】

【００１４】〔式中Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立し
て、水素原子又は−ＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又は
糖の残基である。）を表す。〕上記一般式（Ｉ）または
（II) で示されるフラボノイド類の配糖体を構成する糖
としては、例えばグルコース、ルチノース（L-ラムノー
ス−D-グルコース) 、アピオシル−グルコースなどが挙
げられる。上記一般式（Ｉ）で示されるフラボノイド類
及びそれらの配糖体の具体例として、ケンフェロール
7,4'−ジメトキシ−８−ブチリルエステル、ルテオリン
−７−グルコシド、ルテオリン−４’−グルコシド、ル
テオリン−3',7−ジグルコシド、イソクェルシトリン、
アピゲニン−７−グルコシド、ケンフェロール−３−ル
チノシド、アピインなどが挙げられる。上記リパーゼ阻
害物質の一般式（Ｉ）における具体的構造は次に示すと
おりである。

【００１５】

【表１】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ R⁵ ケンフェロール 7,4'−ジメトキシ -OH -OCH₃ -H -OCH₃ -O-C(O)- −８−ブチリルエステル (CH₂)₂CH₃ ルテオリン-7- グルコシド -H -O-Glc -OH -OH H アピゲニン-7- グルコシド -H -O-Glc -H -OH H ルテオリン-3',7-ジグルコシド -H -O-Glc -O-Glc -OH H イソクェルシトリン -O-Glc -OH -OH -OH Hケンフェロール -3-ルチノシド -O-(β-D-Glc)- -OH -H -OH H (α-L-Rha) ルテオリン-4'-グルコシド -H -OH -OH -O-Glc H アピイン -H -apiosyl-Glc -H -OH H ────────────────────────────────────

【００１６】また、上記一般式（II）で示されるフラボ
ノイド類及びそれらの配糖体の具体例として、ヘスペリ
ジン、ナリンゲニン、ナリンゲニン−７−グルコシド、
ヘスペレチンを挙げることができる。これらの一般式
（II）における具体的な構造は下記に示すとおりであ
る。

【００１７】

【表２】 ────────────────────────────────── R⁶ R⁷ R⁸ ヘスペリジン -O-(β-D-Glc)-( α-L-Rha) -0H -OCH₃ ナリンゲニン -OH -H -OH ナリンゲニン-7- グルコシド -O-Glc -H -OH ヘスペレチン -OH -OH -OCH₃ ──────────────────────────────────

【００１８】一般式（Ｉ）及び（II）で示される化合物
は、主に植物など天然物より得ることができ、しかも数
種の混合物として抽出・分離精製されることが多い。本
発明では、リパーゼ阻害活性で特徴づけられるので、天
然物の抽出エキスの状態でも、また精製処理を加えたも
の、さらには単一物質まで分離した状態と、どの段階で
も使用することができる。例えばルテオリン-7- グルコ
シドはモクセイソウ(Reseda luteola L.) の全草、スイ
カズラの花、ジギタリスの葉、クララの葉などに含まれ
る。イソクェルシトリンはケルセチンの配糖体でドクダ
ミ、ワタ、クワなどに含まれる。アピゲニン-7- グルコ
シドはコスモスの白花に含まれる。ケンフェロール-3-
ルチノシドはヒルガオの茎、葉、またクサソテツの葉に
含まれる。アピインはアビゲニンの配糖体で、パセリの
葉や種子、またスズメノエンドウの地上部に含まれる。

【００１９】ヘスペリジンは、みかん、レモン、橙など
の果皮や生薬の陳皮から得られるフラボン配糖体で、み
かんのメタノール抽出エキス中にはおよそ４％含まれて
いて、この抽出エキスの状態でも、またヘスペリジンを
単一物質にまで精製しても用いることができる。さらに
抽出段階や、単一物質としたヘスペリジン自身を酸やア
ルカリ、または酵素などで処理すると、ヘスペリジンの
糖が切断されヘスペレチンにすることができ、しかもこ
のヘスペレチンもリパーゼ阻害効果を示す。ヘスペリジ
ンは、既に「天然物便覧」（1981年、食品と科学社、15
2 頁）に収録され、苦味剤としての用途がある。ヘスペ
レチンはヘスペリジンとしてレモン、みかん、橙などの
果皮に含まれる。中果皮の発達している系統のものはナ
リンジンを含み、中果皮の薄い系統のものはヘスペリジ
ンを含有するものが多い、夏みかんは両系統の間種と見
られているが成分においてもナリンジンとヘスペリジン
を含有する。ヘスペリジンはヘスペレチンの配糖体であ
り、抗毛細血管透過作用がある。ナリンゲニンは配糖体
ナリンジンとして、橙、温州みかん、夏みかん、ザボン
などの果皮に含まれ、苦味はない。上記したリパーゼ阻
害物質は、市場で一般に入手できるものもあり、本発明
ではそのような市販品を使用してもよい。上記に挙げた
本発明において使用されるリパーゼ阻害物質はいずれ
も、極めて毒性の低いものと考えられる。

【００２０】本発明の化粧料は、上記したようなＰＯＶ
上昇抑制物質の少なくとも１種と、リパーゼ阻害物質の
少なくとも１種を配合したものである。本発明で言う化
粧料は、特に限定されるものではないが、例えばハンド
クリーム、ヘアクリームといった各種クリーム類や乳
液、シャンプー、リンス、ヘアトリートメントといった
ヘアケアー類、ボディーシャンプー、洗顔石鹸などの皮
膚化粧料が挙げられる。本発明の化粧料は、目的とする
各種化粧料に応じて、適宜その製造工程においてＰＯＶ
上昇抑制物質とリパーゼ阻害物質を添加して、常法に従
って製造することができる。本発明の化粧料におけるＰ
ＯＶ上昇抑制物質の配合量は、化粧品に配合される油脂
の量に応じて適宜変動させることができ、目安として
は、化粧品に配合される油脂に対して0.００１〜２０重
量％程度が適当であり、さらに0.１〜１０重量％が好ま
しい。また本発明の化粧料におけるリパーゼ阻害物質の
配合量は、化粧料全量に基づいて0.０００１〜１５重量
％程度が適当であり、さらに好ましくは0.００１〜１０
重量％である。本発明の化粧料におけるリパーゼ阻害物
質とＰＯＶ上昇抑制物質の配合量（重量）の比率は、配
合する化粧品の形態によるところが大きいため一概には
言えないが、リパーゼ阻害物質を１とすると、ＰＯＶ上
昇抑制物質は１〜１００の割合で配合することができ
る。好ましくは、リパーゼ阻害物質を１とすると、ＰＯ
Ｖ上昇抑制物質は１〜１０の割合で配合することが望ま
しい。

【００２１】

【発明の効果】本発明の化粧料においては、化粧料に含
まれる油脂の分解や酸化が抑制され、また皮膚から分泌
される皮脂の分解や酸化も抑制することができ、よっ
て、化粧料の品質の劣化や皮膚上での油脂の変敗、ニキ
ビ、肌荒れといった皮膚の炎症の発生を防止することが
できる。

【００２２】〔参考例１〕小麦の生フスマからのＰＯＶ上昇抑制物質の抽出フスマ１kgにｎ−ヘキサン３リットルを加え、窒素気流
下で還流抽出を５時間行った。抽出液を分離後、残渣に
再度ｎ−ヘキサン３リットルを加え、同様に５時間抽出
した。抽出液を、エバポレーターにて濃縮し溶媒をとば
し、フスマヘキサン抽出物を得た。このようにして得た
抽出物は次の性状、性質を有した。外観うすい褐色〜褐色のオイル水分 1.０重量％灰分 0.７８〃蛋白 0.６〃脂肪８8.７〃溶解性 i)水及び熱水不溶 ii)エタノール均一に分散。静置すると沈澱を生じる。 iii)オリーブ油可溶 iv)エーテル可溶 v)ｎ−ヘキサン可溶なお、上記水分は常圧加熱乾燥法により、灰分は直接灰
化法により、蛋白はケルダール法により、脂肪は酸分解
法により測定した。この抽出物を再度ｎ−ヘキサンに溶
解後、水を加え分配させると該物質は、ｎ−ヘキサン層
に存在する。

【００２３】〔参考試験例１〕上記参考例１で得られた
油状物質を、ラード及びオリーブ油を使用して、ＰＯＶ
上昇抑制効果を検討した。方法としては、ラードまたは
オリーブ油に、０％、１％、５％の上記物質を加え、１
１０℃で加熱し一定時間毎にサンプリングし、ＰＯＶを
測定した。ＰＯＶの測定は、基準油脂分析試験法に準じ
て実施した。また比較物質としてアスコルビン酸パルミ
テートを使用して同様に測定した。その結果を下記表３
及び表４に示す。

【００２４】

【表３】（単位：ｍｇｅｑ／ｋｇ） ──────────────────────────────────── 加熱時間（時） 0 2 6 10 24 30 48 56 72 ──────────────────────────────────── ラード（無添加） 0 2.1 3.9 7.7 17.7 19.2 24.1 25.8 39.4 ──────────────────────────────────── フスマヘキサン抽出物 1% 添加 0 0.6 1.4 2.1 5.9 7.3 12.4 14.6 22.2 ──────────────────────────────────── フスマヘキサン抽出物 5% 添加 0 0.7 1.4 2.1 2.9 3.1 7.3 8.7 16.6 ──────────────────────────────────── アスコルビン酸パルミテート0.5%添加 0 0 0 0 1.9 2.6 5.6 7.4 17.9 ────────────────────────────────────

【００２５】

【表４】（単位：ｍｇｅｑ／ｋｇ） ──────────────────────────────────── 加熱時間（時） 0 2 6 10 24 30 48 56 72 ──────────────────────────────────── オリーブ油（無添加） 0 5.8 11.8 15.9 49.1 59.6 83.0 85.9 102.9 ──────────────────────────────────── フスマヘキサン抽出物 1% 添加 0 5.0 7.6 9.6 19.4 19.9 22.0 22.6 34.4 ──────────────────────────────────── フスマヘキサン抽出物 5% 添加 0 4.0 4.8 6.6 11.1 12.9 14.2 14.5 18.1 ──────────────────────────────────── アスコルビン酸パルミテート0.5%添加 0 0 0 0 0.9 1.0 1.5 1.6 14.7 ────────────────────────────────────

【００２６】以下の結果から明らかなように、無添加の
油脂に比べ、フスマからの抽出物を添加した油脂はＰＯ
Ｖの明らかな上昇抑制を示した。

【００２７】〔参考例２〕小麦生フスマからのＰＯＶ上昇抑制物質の抽出フスマ１ｋｇに７５％エタノール３リットルを加え、沸
騰下で５時間、２回抽出した。抽出液を、濃縮し溶媒を
とばし、フスマの抽出物を得た。〔参考例３〕加熱処理したフスマからのＰＯＶ上昇抑制物質の抽出小麦生フスマを加熱しローストした、ローストフスマ
（商品名：ローストブラン日本製粉（株）製）を用い
た。このフスマ１ｋｇにエタノール３リットルを加え、
沸騰下で５時間、２回抽出した。抽出液を、濃縮し溶媒
をとばし、フスマの抽出物を得た。

【００２８】〔参考例４〕小麦の生胚芽からのＰＯＶ上昇抑制物質の抽出小麦生胚芽１kgにｎ−ヘキサン３リットルを加え、窒素
気流下で還流抽出を５時間行った。抽出液を分離後、残
渣に再度ｎ−ヘキサン３リットルを加え、同様に５時間
抽出した。抽出液を、エバポレーターにて濃縮し溶媒を
飛ばし、胚芽ヘキサン抽出物を得た。〔参考例５〕オリーブ油１ｋｇに、小麦生フスマ１００
ｇを加え、８０℃で７時間加熱した。ガーゼにてフスマ
を分離し、油脂を得た。

【００２９】〔参考例６〕小麦粉からのＰＯＶ上昇抑制物質の抽出小麦粉１kgにｎ−ヘキサン３リットルを加え、窒素気流
下で還流抽出を５時間行った。抽出液を分離後、残渣に
再度ｎ−ヘキサン３リットルを加え、同様に５時間抽出
した。抽出液をエバポレーターにて濃縮し溶媒をとば
し、小麦粉ヘキサン抽出物を得た。

【００３０】〔参考試験例２〕参考例４及び参考例６で
得た、胚芽ヘキサン抽出物並びに小麦粉ヘキサン抽出物
について、ラード及びオリーブ油を使用して、ＰＯＶ上
昇抑制効果を検討した。方法は上記参考試験例１に準じ
た。その結果を表５及び表６に示す。以下の結果より、
無添加の油脂に比べ、胚芽並びに小麦粉由来の抽出物を
添加した油脂はＰＯＶの明らかな上昇抑制を示すことが
判る。

【００３１】

【表５】（単位：ｍｇｅｑ／ｋｇ） ──────────────────────────────────── 加熱時間（時） 0 2 6 10 24 30 48 56 72 ──────────────────────────────────── ラード（無添加） 0 2.5 4.4 8.7 20.9 21.2 27.5 29.8 42.7 ──────────────────────────────────── 胚芽ヘキサン抽出物 1% 添加 0 1.2 2.8 4.1 8.9 11.0 15.8 19.6 30.2 ──────────────────────────────────── 胚芽ヘキサン抽出物 5% 添加 0 0.7 1.2 3.0 5.9 9.1 11.1 13.7 22.6 ──────────────────────────────────── 小麦粉ヘキサン抽出物 1% 添加 0 0.7 1.1 1.7 3.8 6.2 9.0 11.7 19.4 ──────────────────────────────────── 小麦粉ヘキサン抽出物 5% 添加 0 0.2 0.9 1.3 2.1 2.8 6.4 7.9 17.1 ──────────────────────────────────── アスコルビン酸パルミテート0.5%添加 0 0 0 1.1 2.2 2.7 6.7 8.1 20.8 ────────────────────────────────────

【００３２】

【表６】（単位：ｍｇｅｑ／ｋｇ） ──────────────────────────────────── 加熱時間（時） 0 2 6 10 24 30 48 56 72 ──────────────────────────────────── オリーブ油（無添加） 0 7.8 13.5 18.9 51.9 59.7 88.0 91.9 115.9 ──────────────────────────────────── 胚芽ヘキサン抽出物 1% 添加 0 5.0 8.6 10.9 27.3 29.1 38.0 42.7 50.4 ──────────────────────────────────── 胚芽ヘキサン抽出物 5% 添加 0 2.2 5.8 8.8 17.1 20.6 26.5 30.1 34.7 ──────────────────────────────────── 小麦粉ヘキサン抽出物 1% 添加 0 2.7 3.5 5.0 8.8 15.6 20.8 25.0 30.1 ──────────────────────────────────── 小麦粉ヘキサン抽出物 5% 添加 0 0 0.5 0.7 1.8 2.1 2.5 2.6 10.2 ──────────────────────────────────── アスコルビン酸パルミテート0.5%添加 0 0 0.5 0.7 2.0 1.9 2.4 2.9 18.9 ────────────────────────────────────

【００３３】〔参考試験例３〕ヒノキチオールのリパー
ゼ阻害活性について試験を行った。その方法及び結果を
説明する。ヒノキチオール（東京化成製）を使用して、
各種濃度のヒノキチオール溶液を調製した。基質溶液と
して0.１mMの4-メチルウンベリフェリルオレエートを含
むMcIlvaine 緩衝液（0.１M 、pH 7.4) を使用し、酵素
液として豚膵由来リパーゼ（ＳＩＧＭＡ製）を使用し
た。基質溶液0.１ml、ヒノキチオール溶液１０μl 、
酵素液５０μl 及びMcIlvaine 緩衝液４０μl で全
量0.２mlとして、温浴中３７℃で２０分間反応させた。
反応終了後、0.１N HCl 1.０mlを反応液に加えて酵素反
応を止め、次にクエン酸ナトリウム溶液で反応液をpH4.
３に調製した後、リパーゼにより基質から生成した4-メ
チルウンベリフェロンの蛍光を励起波長３２０nm、蛍光
波長４５０nmで定量した。なお、対照としてはヒノキチ
オール溶液無添加で同様に試験した。各検体における阻
害率（％）を、〔（対照の蛍光強度−各検体の蛍光強
度）／対照の蛍光強度〕×１００より求めた。その結果
を下記表７にまとめる。ヒノキチオールは１2.５μg/ml
の濃度で７７％という強いリパーゼ阻害率を示した。

【００３４】

【表７】

【００３５】〔参考試験例４〕オレアノール酸、ウルソ
ン酸のリパーゼ阻害活性について試験を行った。その方
法及び結果を説明する。オレアノール酸（シグマ社
製）、ウルソン酸（シグマ社製）を使用して、各種濃度
のオレアノール酸溶液、ウルソン酸溶液を調製した。基
質溶液として0.１mMの4-メチルウンベリフェリルオレエ
ートを含むMcIlvaine 緩衝液（0.１M 、pH 7.4) を使用
し、酵素として豚膵臓由来リパーゼ（シグマ社製）を使
用した。基質溶液0.１ml、オレアノール酸溶液あるいは
ウルソン酸溶液 10μl 、適量の豚膵臓由来リパーゼ及
びMcIlvaine 緩衝液で全量を0.2ml として、37℃で20分
間酵素反応させた。反応後、0.1N HCl 1.0mlを反応液に
加えて酵素反応を止め、次にクエン酸ナトリウム溶液で
反応液をpH4.3 に調整した後、リパーゼにより基質から
生成した4-メチルウンベリフェロンの蛍光を励起波長３
２０nm、蛍光波長４５０nmで定量した。なお、対照とし
て、オレアノール酸溶液やウルソン酸溶液を無添加で同
様に試験した。各検体における阻害率（％）を、〔（対
照の蛍光強度−各検体の蛍光強度）／対照の蛍光強度〕
×１００より求めた。その結果、下記表８のとおり、オ
レアノール酸及びウルソン酸は、12.5μg/mlで各々43
％、59％というリパーゼ阻害率を示した。

【００３６】

【表８】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸の阻害率ウルソン酸の阻害率添加量（μg/ml）（％）添加量（μg/ml）（％） ─────────────────────────────────── 100 99 100 98 50 95 50 97 25 74 25 80 12.5 43 12.5 59 ───────────────────────────────────

【００３７】〔参考試験例５〕豚膵臓由来リパーゼをシ
ュードモナス（Pseudomonasu) 由来リパーゼに変えて、
上記参考試験例４と同様に試験した。その結果、下記表
９のとおり、オレアノール酸及びウルソン酸は、12.5μ
g/mlで各々47％、57％というリパーゼ阻害率を示した。

【００３８】

【表９】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸の阻害率ウルソン酸の阻害率添加量（μg/ml）（％）添加量（μg/ml）（％） ─────────────────────────────────── 100 97 100 98 50 88 50 97 25 56 25 65 12.5 47 12.5 57 ───────────────────────────────────

【００３９】〔参考試験例６〕各種フラボノイド類及び
それらの配糖体のリパーゼ阻害活性について試験を行っ
た。その方法及び結果を説明する。リパーゼ阻害活性
は、0.１ mM の４−メチルウンベリフェリルオレエート
を含む McIlvaine緩衝液（0.１Ｍ； pＨ7.４）0.１ｍl
を基質として、各フラボノイド類溶液１０μl 、適量の
豚膵由来リパーゼ（シグマ社製）及び McIlvaine緩衝液
で全量を0.２ｍl として、３７℃で２０分間酵素反応さ
せた。なお、対照としてフラボノイド類溶液を無添加で
同様に試験した。反応後、0.１N HCl 1.0 ml を反応液
に加えて酵素反応を止め、次にクエン酸ナトリウム溶液
で反応液を pＨ4.3 に調製した後、リパーゼにより基質
から生成した４−メチルウンベリフェロンの蛍光を励起
波長３２０nm、蛍光波長を４５０nmで定量した。各検体
における阻害率を（％）を、〔（対照の蛍光強度−各検
体の蛍光強度）／対照の蛍光強度〕×１００より求め
た。豚膵由来リパーゼをシュードモナス由来のリパーゼ
（シグマ社製）に変えて、同様に実施した。その結果、
フラボノイド類 100μg/ml添加で、下記表１０のように
阻害効果を示した。

【００４０】

【表１０】 ─────────────────────────────────── 物質名豚膵由来シュードモナス由来リパーゼ阻害率(%) リパーゼ阻害率(%) ─────────────────────────────────── ケンフェロール-7,4'-ジメトキシ１００９４ -8-ブチリルエステルルテオリン-7- グルコシド７５４０ルテオリン-4'-グルコシド８８７２ルテオリン-3',7-ジグルコシド７７６７イソクェルシトリン９５６０アピゲニン-7- グルコシド３２４４ケンフェロール-3- ルチノシド３４４１アピイン８６４５ヘスペリジン９６３４ナリンゲニン９６５９ナリンゲニン-7- グルコシド８３４０ヘスペレチン７８４２ ───────────────────────────────────

【００４１】〔参考例７〕リパーゼ阻害物質の抽出とその試験ミカンの果皮（陳皮）よりヘスペリジンの抽出例を示
す。陳皮（ウチダ漢方（株）製）１００ｇをメタノール
５００ｍl で沸騰下２時間還流抽出した。抽出液を濾過
により得、メタノールを減圧下で濃縮乾固した。メタノ
ール抽出物３０ｇを得た。メタノール抽出物からは、カ
ラムクロマトグラフィーなどの適当な手段にてヘスペリ
ジンを精製することができる。一例をあげると、高速液
体クロマトグラフィーにてヘスペリジンを単一物質まで
分離・精製することができる。カラムとして LiChrosor
b PR１８（４×２５０nm）を、移動層に２０％アセトニ
トリル水溶液を用い、２８５nmを指標として実施する
と、メタノールエキス３ｇより約１００ｍg のヘスペリ
ジンを得ることができた。ここで、陳皮メタノールエキ
ス及びヘスペリジンについて、各種濃度でリパーゼ阻害
活性を試験した。試験法は参考試験例６と同じである。
その結果を表１１及び表１２に示す。

【００４２】

【表１１】ヘスペリジンのリパーゼ阻害活性 ───────────────────────────── 添加量豚膵由来シュードモナス由来 (μg/ml) リパーゼ阻害率(%) リパーゼ阻害率(%) ───────────────────────────── １００９６３４５０８６２３２５１７８１３１００ ───────────────────────────── ５０％阻害は豚膵由来リパーゼに対して３２μg ／ｍl
、シュードモナス由来リパーゼに対して１３２μg ／
ｍl であった。

【００４３】

【表１２】陳皮メタノールエキスのリパーゼ阻
害活性 ───────────────────────────── 添加量豚膵由来シュードモナス由来 (μg/ml) リパーゼ阻害率(%) リパーゼ阻害率(%) ───────────────────────────── ６２５８７８６３１2.５６５６８ ───────────────────────────── ５０％阻害は豚膵由来リパーゼに対して２５０μg ／ｍ
l 、シュードモナス由来リパーゼに対して２２８μg ／
ｍl であった。

【００４４】

【実施例】

【実施例１】シャンプー下記配合（単位：重量％）により、シャンプーを常法に
従って製造した。なお、使用した小麦フスマ抽出物は上
記参考例１で得られたものである。ラウリルエーテル（２ＥＯ）硫酸ナトリウム４０．０加水分解性コラーゲン１０．０両性界面活性剤（35%) ６．０ラウリン酸ジエタノールアマイド２．０エチレングリコールジステアレート１．５塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．５小麦フスマ抽出物０．５カチオン性セルロース０．３パラベン０．３エデト酢酸０．１クエン酸０．１ヒノキチオール０．１香料適量イオン交換水で１００．０とする

【００４５】

【実施例２】リンス下記配合（単位：重量％）により、リンスを常法に従っ
て製造した。なお、使用した小麦フスマ抽出物は上記参
考例１で得られたものである。加水分解性コラーゲン３．０塩化ジステアリルジメチルアンモニウム２．５セタノール１．５エチレングリコールジステアレート１．５１，３−ブチレングリコール１．０ヘスペリジン０．５小麦フスマ抽出物０．５イソステアリン酸イソプロピル０．５パラベン０．５香料適量クエン酸でｐＨ５〜６に調整し、イオン交換水で１００．０とする

【００４６】

【実施例３】ヘアートニック下記配合（単位：重量％）により、ヘアートニックを常
法に従って製造した。なお、使用した小麦フスマ抽出物
は上記参考例１で得られたものである。エタノール７０．０ 10％ラウリン酸１，３−ブチレングリコール溶液１．０Ｌ−メントール０．８パントテン酸カルシウム０．５小麦フスマ抽出物０．３ウルソン酸０．３パラベン０．２エデト酢酸０．０１香料適量イオン交換水で１００．０とする

【００４７】

【実施例４】ボディーシャンプー下記配合（単位：重量％）により、ボディーシャンプー
を常法に従って製造した。なお、使用した小麦フスマ抽
出物は上記参考例１で得られたものである。ヤシカリ石鹸（３５％）３０．０コラーゲンペプタイド１０．０ヤシ脂肪酸ジエタノールアマイド９．０トリエタノールアミン４．０ラウリン酸２．０水酸化カリウム０．５小麦フスマ抽出物０．５ヘスペリジン０．３パラベン０．５エデト酢酸０．１香料適量イオン交換水で１００．０とする

【００４８】

【実施例５】乳液下記配合（単位：重量％）により、乳液を常法に従って
製造した。なお、使用した小麦フスマ抽出物は上記参考
例１で得られたものである。流動パラフィン３０．０固型パラフィン５．０セチルアルコール５．０ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレート３．０ソルビタンモノステアレート２．０小麦フスマ抽出物０．５パラベン０．３オレアノール酸０．２香料０．１イオン交換水で１００．０とする。

【００４９】

【試験例１】上記実施例５の乳液を使用して、比較試験
を行った。すなわち、実施例５の乳液（本発明による
群）；対照群として実施例５の組成から、オレアノール
酸及び小麦フスマ抽出物を除いた乳液；比較群１として
実施例５の組成から小麦フスマ抽出物を除いた乳液；比
較群２として実施例５の組成からオレアノール酸を除い
た乳液について、各群１０名ずつに、１ヶ月間各乳液を
使用してもらい、美肌効果をアンケートにより集計し評
価した。その結果を表１３に示す。なお、対照群、比較
群の組成はイオン交換水にて調整した。

【００５０】

【表１３】 ──────────────────────────────────── 試験群結果 ──────────────────────────────────── 対照群ニキビ、吹き出物ができやすかった（８名）。 ──────────────────────────────────── 比較群１ニキビなど、ややできにくかった（４名）。 ──────────────────────────────────── 比較群２ニキビなど、ややできにくかった（４名）。 ──────────────────────────────────── 本発明による群ニキビ、吹き出物ができにくかった（７名）。 ────────────────────────────────────

【００５１】

【試験例２】上記実施例２のリンスを使用して、比較試
験を行った。すなわち、実施例２のリンス（本発明によ
る群）；対照群として実施例２の組成から、ヘスペリジ
ン及び小麦フスマ抽出物を除いたリンス；比較群１とし
て実施例２の組成から小麦フスマ抽出物を除いたリン
ス；比較群２として実施例２の組成からヘスペリジンを
除いたリンスについて、各群１０名ずつに、シャンプー
で洗髪した後に使用する態様で、１ヶ月間各リンスを使
用してもらい、その効果をアンケートにより集計し評価
した。その結果を表１４に示す。なお、対照群、比較群
の組成はイオン交換水にて調整した。

【００５２】

【表１４】 ──────────────────────────────────── 試験群結果 ──────────────────────────────────── 対照群洗髪後比較的短時間で異臭がし、フケやかゆみを多く感じた（９名）。 ──────────────────────────────────── 比較群１異臭が若干抑えられ、フケやかゆみが比較的少なかった（５名）。 ──────────────────────────────────── 比較群２異臭が若干抑えられ、フケやかゆみが比較的少なかった（３名）。 ──────────────────────────────────── 本発明による群異臭がかなり抑えられ、フケやかゆみも殆どなかった（７名）。 ────────────────────────────────────

【００５３】上記表１３及び表１４に示された結果より
判るように、本発明による化粧料は、ＰＯＶ上昇抑制物
質及びリパーゼ阻害物質を共に含まないもの、一方のみ
を含むものと比較して、明らかに油脂や皮脂の分解や酸
化が抑制され、皮膚における異臭や炎症の発生を防止す
ることができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ＰＯＶ上昇抑制物質とリパーゼ阻害物質
を含有する化粧料。
【請求項２】ＰＯＶ上昇抑制物質が、フスマ、胚芽又
は穀粉の有機溶媒による抽出物であることを特徴とする
請求項１記載の化粧料。
【請求項３】リパーゼ阻害物質が、ヒノキチオール、
オレアノール酸、ウルソン酸、それらの塩類、下記一般
式（Ｉ）又は（II）で示されるフラボノイド類及びそれ
らの配糖体からなる群から選ばれる少なくとも１種であ
ることを特徴とする請求項１又は２記載の化粧料。【化１】〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々独立し
て、水素原子又は−ＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基、−
Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ₂)₂ −ＣＨ₃又は糖の残基である。)
を表す。〕【化２】〔式中Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立して、水素原子又
は−ＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又は糖の残基であ
る。）を表す。〕
【請求項４】一般式（Ｉ）で示されるフラボノイド類
及びその配糖体がケンフェロール−７，４’−ジメトキ
シ−８−ブチリルエステル、ルテオリン−７−グルコシ
ド、ルテオリン−４’−グルコシド、ルテオリン−
３’，７−ジグルコシド、イソクェルシトリン、アピゲ
ニン−７−グルコシド、ケンフェロール−３−ルチノシ
ド、アピインであり、一般式（II）で示されるフラボノ
イド類及びその配糖体が、ヘスペリジン、ナリンゲニ
ン、ナリンゲニン−７−グルコシド、ヘスペレチンであ
る請求項３記載の化粧料。