JPH0940689A - リパーゼ阻害剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性が高く、かつ高いリパーゼ阻害活性を
有するリパーゼ阻害剤を提供する。 【解決手段】 トリテルペン類化合物及びその誘導体か
らなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として
含有するリパーゼ阻害剤；該誘導体が塩類又はアセチル
化物である上記リパーゼ阻害剤；有効成分としてオレア
ノール酸、ウルソン酸、それらの塩類及びそれらのアセ
チル化物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む
リパーゼ阻害剤；上記のリパーゼ阻害剤を含有する食品
添加物；上記のリパーゼ阻害剤又は食品添加物を配合し
た食品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、リパーゼ阻害剤、詳し
くはトリテルペン類化合物又はそれらの誘導体を有効成
分として含有するリパーゼ阻害剤に関する。さらに、そ
のリパーゼ阻害剤を含む食品添加物、それらを配合した
食品に関する。

【０００２】

【従来の技術】食品中に含まれる脂肪は、その食品原料
に含まれているリパーゼや、食品中に混入した微生物由
来のリパーゼにより加水分解を受け、グリセロールと遊
離脂肪酸に分解される。この遊離脂肪酸は、変敗や悪臭
の原因となり、食品の品質保持の観点から遊離脂肪酸の
発生を抑制することが重要な課題となっている。また、
近年、栄養過多等の原因による種々の成人病が増加して
いる。このような成人病のうち、特に糖尿病、高脂血
症、肥満などの予防や治療を目的として、リパーゼ阻害
剤といった消化酵素に対する阻害剤が注目されてきてい
る。さらに、食品にあらかじめ酵素に対する阻害剤を配
合しておく方法が考えられている。今まで、ホスファチ
ジルコリン（K. Taniguti 等、Bull. Facul. Agric. Me
iji Univ., 73 巻, ９〜26頁 (1986年))、大豆蛋白（K.
Satouchi 等、Agric. Biol. Chem., 38巻, 97〜101 頁
(1974年); K. Satouchi等、Agric. Biol. Chem.,40巻,
889 〜897 頁 (1976年))、タンニン（S. Ahimura等、
日食工 41巻、561〜564 頁 (1994年))、シャクヤク、
オオレン、オオバク、ボタンピ、ゲンノショウコ、チ
ャ、クジンなどの生薬の溶媒抽出エキス（特開昭６４−
９０１３１号公報）、ピーマン、かぼちゃ、しめじ、ま
いたけ、ひじき、緑茶、紅茶及びウーロン茶の水抽出物
（特開平３−２１９８７２号公報）、ドッカツ、リョウ
キョウ、ビンロウシ、ヨバイヒ、サンペンズ、ケツメイ
シの抽出物（特開平５−２５５１００号公報）などが、
リパーゼ阻害活性を有するものとして知られているが、
未だ十分な効果は得られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
たリパーゼ阻害活性を示し、かつ安全性の高いリパーゼ
阻害剤を提供することである。本発明の目的はまた、上
記リパーゼ阻害剤を含む食品添加物を提供し、さらに、
それらのリパーゼ阻害剤あるいは食品添加物を配合した
食品を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者らは、安全性、有効性の点で問題点を有し
ない新規なリパーゼ阻害物質を見出すべく鋭意研究した
結果、植物成分として知られているトリテルペン類化合
物及びその誘導体が強いリパーゼ阻害活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。従って本発明
は、トリテルペン類化合物及びその誘導体からなる群か
ら選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するリ
パーゼ阻害剤に関する。該誘導体としては具体的に、塩
類及びアセチル化物が挙げられ、特にアセチル化物は溶
媒への溶解性が良好な点で優れている。本発明の好まし
い実施態様として、有効成分としてオレアノール酸、ウ
ルソン酸、それらの塩類及びそれらのアセチル化物から
なる群から選ばれる少なくとも１種を含むリパーゼ阻害
剤が挙げられる。本発明はまた、上記リパーゼ阻害剤を
含有する食品添加物に関する。本発明はさらに、上記リ
パーゼ阻害剤又は食品添加物を配合した食品に関する。

【０００５】

【発明の実施の形態】トリテルペン類化合物は、植物界
に広く遊離基として存在し、または糖と結合してサポニ
ン、酸と結合してエステルとして分布している。それら
は極めて毒性の低いものと考えられる。本発明のリパー
ゼ阻害剤の有効成分であるトリテルペン類化合物及びそ
のアセチル化物としては、例えば下記一般式（Ｉ）で示
される化合物が挙げられる。

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒ¹ は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）
−ＣＨ₃ を表し、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴はそれぞれ独立し
て水素原子、−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ ＯＨ、−ＣＯＯＨまた
は−ＣＨＯを表し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞ
れ独立して水素原子または−ＣＨ₃ を表す。) 上記一般式で示される更なる具体例として、オレアノー
ル酸、ウルソン酸及びそれらのアセチル化物が挙げられ
る。オレアノール酸やウルソン酸をアセチル化すること
により、エタノール、メタノールやクロロホルムといっ
た通常の有機溶媒に対する溶解性を向上させることがで
き、且つ、より強いリパーゼ阻害活性が示される。溶解
性の向上は、研究上、及び生体吸収性等の観点から好ま
しい。本発明のリパーゼ阻害剤の有効成分であるトリテ
ルペン類化合物及びそれらの誘導体の具体例は、上記一
般式（Ｉ）において次のように示される。

【０００８】

【表１】 ──────────────────────────────────── 一般式（Ｉ） 化合物名 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R⁷ R⁸ ────────────────────────────────────オレアノール 酸 -OH -CH₃ -CH₃ -COOH -H -H -CH₃ -CH₃オレアノール 酸の -OC(O)-CH₃ -CH₃ -CH₃ -COOH -H -H -CH₃ -CH₃ アセチル化物ウルソン 酸 -OH -CH₃ -CH₃ -COOH -CH₃ -H -H -CH₃ウルソン 酸の -OC(O)-CH₃ -CH₃ -CH₃ -COOH -CH₃ -H -H -CH₃ アセチル化物 ────────────────────────────────────

【０００９】オレアノール酸（Oleanolic acid) はβ−
アミリン系トリテルペンの一種であって、各種植物に含
まれている。例えばオリーブ葉、センブリ、チョウジ、
ブドウ果皮に遊離状態で含まれていて、チクセツニンジ
ン、ニンジン、サトウダイコンなどにはサポニンとして
存在し、酸加水分解物からも得られる。また、オレアノ
ール酸は青じそに含まれていることが知られている。オ
レアノール酸について、制癌作用、抗炎症作用、抗リウ
マチ作用、抗糖尿病作用（特開昭５５−１２２７１５号
公報）、発癌プロモーター抑制作用（特開昭６３−５７
５１９号公報）、う蝕予防作用（特開昭６１−３６２１
３号公報）が既に知られている。一方ウルソン酸（Urso
lic acid) はウルソール酸ともいい、α−アミリン系ト
リテルペンの一種である。ウルソン酸はリンゴ、サクラ
ンボなどの種々の果実や葉の表面のろう状物質などの中
に存在する。オレアノール酸、ウルソン酸は極めて毒性
の低いものと考えられる。

【００１０】本発明で使用する有効成分は、上記植物か
ら抽出される天然品でも、あるいは合成品でもよい。こ
れらの有効成分の合成は、常法に従って実施することが
できる。また有効成分として、植物からの抽出液ないし
抽出物など未精製物状態で使用してもよい。本発明で使
用する有効成分としては市場で一般に入手できるものが
あり、本発明ではそのような市販品を使用することがで
きる。また本発明のリパーゼ阻害剤の有効成分として、
上記トリテルペン類化合物の塩類、例えば一般式（Ｉ）
における−ＣＯＯＨから誘導される塩類を使用すること
ができる。さらに具体的にオレアノール酸、ウルソン酸
の塩類が挙げられる。それらの塩類としてはリパーゼ阻
害活性を有するものであればよい。例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシ
ウム塩、バリウム塩、テトラブチルアンモニウム塩など
が挙げられる。オレアノール酸、ウルソン酸等がリパー
ゼを阻害することは、今まで知られていなかった。

【００１１】参考例１ オレアノール酸及びウルソン酸のアセチル化 オレアノール酸１００mgにピリジン１０mlと無水酢酸5.
０mlを加え、暗所にて反応させた。反応液を６Ｎ H₂SO₄
によりpH２付近に調整し、酢酸エチルで抽出した。飽和
NaHCO₃ とイオン交換水で洗浄、精製した。酢酸エチル
層を濃縮乾固しアセチル化物の粉末を得た。ウルソン酸
も同様にアセチル化を行った。ここで製造したオレアノ
ール酸のアセチル化物及びウルソン酸のアセチル化物
を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーにて検討した。
展開溶媒は、ヘキサン：メタノール＝２０：１を用い
た。その結果を下表に示す。

【００１２】

【表２】 ─────────────────────── 化合物 ＲＦ値 ─────────────────────── オレアノール酸 0.４６ ウルソン酸 0.４８ オレアノール酸のアセチル化物 0.６８ ウルソン酸のアセチル化物 0.７０ ───────────────────────

【００１３】試験例１ 溶解性について オレアノール酸（シグマ社製）、ウルソン酸（シグマ社
製）、オレアノール酸のアセチル化物（参考例１で得ら
れたもの）、ウルソン酸のアセチル化物（参考例１で得
られたもの）を使用して、各検体100mg に各溶媒10mlを
加え攪拌後、溶解性を観察した。評価は次のとおりであ
る。結果を下記表３に示す。 ×：攪拌後、溶解しなかった。 △：攪拌後、半分ほど溶解した。 ○：攪拌後、完全に溶解した。 ◎：溶媒を添加した直後に溶解した。

【００１４】

【表３】 ───────────────────────────────── 溶媒 化合物名 エタノール メタノール クロロホルム ───────────────────────────────── オレアノール酸 × × △オレアノール 酸のアセチル化物 × × × ウルソン酸 △ ○ ◎ウルソン 酸のアセチル化物 △ ○ ◎ ─────────────────────────────────

【００１５】試験例２ 本発明の有効成分であるオレアノール酸、ウルソン酸の
リパーゼ阻害活性について試験を行った。その方法及び
結果を説明する。オレアノール酸（シグマ社製）、ウル
ソン酸（シグマ社製）を使用して、各種濃度のオレアノ
ール酸溶液、ウルソン酸溶液を調製した。基質溶液とし
て0.１mMの4-メチルウンベリフェリルオレエートを含む
McIlvaine 緩衝液（0.１M 、pH 7.4) を使用し、酵素と
して豚膵臓由来リパーゼ（シグマ社製）を使用した。基
質溶液0.１ml、オレアノール酸溶液あるいはウルソン酸
溶液 10μl 、適量の豚膵臓由来リパーゼ及びMcIlvain
e 緩衝液で全量を0.2ml として、37℃で20分間酵素反応
させた。反応後、0.1N HCl 1.0mlを反応液に加えて酵素
反応を止め、次にクエン酸ナトリウム溶液で反応液をpH
4.3 に調整した後、リパーゼにより基質から生成した4-
メチルウンベリフェロンの蛍光を励起波長３２０nm、蛍
光波長４５０nmで定量した。なお、対照として、オレア
ノール酸溶液やウルソン酸溶液を無添加で同様に試験し
た。各検体における阻害率（％）を、〔（対照の蛍光強
度−各検体の蛍光強度）／対照の蛍光強度〕×１００よ
り求めた。その結果、下記表４のとおり、オレアノール
酸及びウルソン酸は、12.5μg/mlで各々43％、59％とい
うリパーゼ阻害率を示した。

【００１６】

【表４】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸の 阻害率 ウルソン酸の 阻害率 添加量（μg/ml） （％） 添加量（μg/ml） （％） ─────────────────────────────────── 100 99 100 98 50 95 50 97 25 74 25 80 12.5 43 12.5 59 ───────────────────────────────────

【００１７】試験例３ 豚膵臓由来リパーゼをシュードモナス（Pseudomonasu)
由来リパーゼ（シグマ社製）にかえて、上記試験例２と
同様に試験した。その結果、下表のとおり、オレアノー
ル酸及びウルソン酸は、12.5μg/mlで各々47％、57％と
いうリパーゼ阻害率を示した。

【００１８】

【表５】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸の 阻害率 ウルソン酸の 阻害率 添加量（μg/ml） （％） 添加量（μg/ml） （％） ─────────────────────────────────── 100 97 100 98 50 88 50 97 25 56 25 65 12.5 47 12.5 57 ───────────────────────────────────

【００１９】試験例４ 本発明の有効成分であるオレアノール酸のアセチル化
物、ウルソン酸のアセチル化物のリパーゼ阻害活性につ
いて試験を行った。参考例１で得られたオレアノール酸
のアセチル化物、ウルソン酸のアセチル化物を使用し
て、各種濃度の検体溶液を調製した。基質溶液として0.
１mMの4-メチルウンベリフェリルオレエートを含むMcIl
vaine 緩衝液（0.１M 、pH7.4)を使用し、酵素として豚
膵臓由来リパーゼ（シグマ社製）を使用した。基質溶液
0.１ml、検体溶液 10μl 、適量の豚膵臓由来リパーゼ
及びMcIlvaine 緩衝液で全量を0.２mlとして、37℃で20
分間酵素反応させた。反応後、0.１NHCl 1.0ml を反応
液に加えて酵素反応を止め、次にクエン酸ナトリウム溶
液で反応液をｐＨ4.3 に調整した後、リパーゼにより基
質から生成した4-メチルウンベリフェロンの蛍光を励起
波長 320nm、蛍光波長 450nmで定量した。なお、対照と
して、検体溶液を無添加で同様に試験した。各検体にお
ける阻害率(%) を、〔（対照の蛍光強度−各検体の蛍光
強度）／対照の蛍光強度〕×１００より求めた。その結
果、下記表６のとおり、オレアノール酸のアセチル化
物、ウルソン酸のアセチル化物は、12.5μg/mlで各々、
67％及び40％というリパーゼ阻害率を示した。５０％阻
害濃度（ＩＣ₅₀) はそれぞれ、8.33μg/ml、及び16.93
μg/mlであった。

【００２０】

【表６】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸のアセチル化物 阻害率 ウルソン酸のアセチル化物 阻害率 の添加量（μg/ml） （％） の添加量（μg/ml） （％） ─────────────────────────────────── 25 76 50 80 12.5 67 25 63 6.25 39 12.5 40 ───────────────────────────────────

【００２１】試験例５ 豚膵臓由来リパーゼをシュードモナス（Pseudomonasu)
由来リパーゼ（シグマ社製）にかえて、上記試験例４と
同様に試験した。その結果、下記表７のとおり、オレア
ノール酸のアセチル化物、ウルソン酸のアセチル化物
は、12.5μg/mlで各々、88％及び55％というリパーゼ阻
害率を示した。５０％阻害濃度（ＩＣ₅₀) はそれぞれ、
4.44μg/ml、及び10.45 μg/mlであった。

【００２２】

【表７】 ─────────────────────────────────── オレアノール酸のアセチル化物 阻害率 ウルソン酸のアセチル化物 阻害率 の添加量（μg/ml） （％） の添加量（μg/ml） （％） ─────────────────────────────────── 25 89 50 95 12.5 88 25 86 6.25 56 12.5 55 ───────────────────────────────────

【００２３】本発明のリパーゼ阻害剤は、その有効成分
であるトリテルペン類化合物やその誘導体の他に添加剤
を含んでもよい。またそれらの有効成分は適当な助剤と
ともに任意の形態に製剤化して、経口または非経口投与
が可能なリパーゼ阻害剤とすることができる。さらに、
本発明のリパーゼ阻害剤は、他の有効成分を含んでいて
もよい。

【００２４】以下に、本発明のリパーゼ阻害剤の投与方
法、投与量及び製剤化の方法を示す。本発明のリパーゼ
阻害剤は、経口及び非経口投与のいずれも使用可能であ
り、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又は錠剤、
顆粒剤、細粒剤、散剤として投与される。非経口投与す
る場合は、注射剤、点滴剤及び固体状または懸濁粘稠液
状として持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬のよ
うな剤型で投与され得るが、局所組織内投与、皮内、皮
下、筋肉内及び静脈内注射、局所への塗布、噴霧、坐
剤、膀胱内注射などの外用的投与法等も用いることがで
きる。投与量は、投与方法と病気の悪性度、患者の年
齢、病状や一般状態、病気の進行度等に依って変化し得
るが、大人では通常、１日当たり有効成分として0.５〜
5,０００mg、小人では通常、0.５〜3,０００mgが適当で
ある。本発明のリパーゼ阻害剤の有効成分の割合は、剤
型によって変更され得るが、通常、経口または粘膜吸収
に投与されるとき、約0.3 〜１５.0重量％が適当であ
り、非経口投与されるときは、ほぼ0.０１〜１０重量％
が適当である。また、本発明のリパーゼ阻害剤の製剤化
に当たっては、常法に従い、水溶液、油性製剤などにし
て、皮下あるいは静脈注射用製剤とすることができる
他、カプセル剤、錠剤、細粒剤等の剤型に製剤化して経
口用に供することができる。

【００２５】また、有効成分に長時間の保存に耐える安
定性及び耐酸性を付与して薬効を完全に持続させるため
に、更に医薬的に許容し得る被膜を施して製剤化すれ
ば、すぐれた安定性を有するリパーゼ阻害剤とすること
ができる。本発明のリパーゼ阻害剤の製剤化に用いられ
る界面活性剤、賦形剤、滑沢剤、佐剤及び医薬的に許容
し得る被膜形成物質等を挙げれば、次の通りである。本
発明のリパーゼ阻害剤の崩壊、溶出を良好ならしめるた
めに、界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポ
リエチレングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エス
テル類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上
を添加することができる。また、賦形剤として、例え
ば、庶糖、乳糖、デンプン、結晶セルロース、マンニッ
ト、軽質無水珪酸、アルミン酸マグネシウム、メタ珪酸
アルミン酸マグネシウム、合成珪酸アルミニウム、炭酸
カルシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カルシウ
ム、カルボキシメチルセルロースカルシウム等の１種又
は２種以上を組み合わせて添加することができる。

【００２６】滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、硬化油等を１種または２種以上添加
することができ、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、
サッカリン、糖、マンニット、オレンジ油、カンゾウエ
キス、クエン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、
リンゴ酸等の甘味剤、香料、着色剤、保存料等を含有さ
せてもよい。懸濁剤、湿潤剤のような佐剤としては、例
えば、ココナッツ油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、
乳酸カルシウム、ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有さ
せることができる。また、被膜形成物質としては、セル
ロース、糖類等の炭水化物誘導体として酢酸フタル酸セ
ルロース（ＣＡＰ）、またアクリル酸系共重合体、二塩
基酸モノエステル類等のポリビニル誘導体としてアクリ
ル酸メチル・メタアクリル酸共重合体、メタアクリル酸
メチル・メタアクリル酸共重合体が挙げられる。また、
上記被膜形成物質をコーティングするに際し、通常使用
されるコーティング剤、例えば可塑剤の他、コーティン
グ操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添加剤を添
加することによって被膜形成剤の性質を改良したり、コ
ーティング操作をより容易ならしめることができる。

【００２７】本発明のリパーゼ阻害剤はまた、食品、健
康食品に配合することができ、食品添加物の成分とする
こともできる。食品中に配合する場合は、食品に対して
有効成分として0.００１〜１５重量％、特に0.０１〜１
０重量％配合することが好ましいが、食品の種類によっ
て、上記の範囲よりも少なく、または多く配合すること
ができる。例えば、錠菓やビスケット等の補助食用の食
品に配合するときは、１５重量％以上配合させることが
できる。食品に応じて、その製造過程で本発明のリパー
ゼ阻害剤を適宜配合することができる。本発明のリパー
ゼ阻害剤あるいは食品添加物を配合させる食品の種類は
いかなるものであってもよく、例えば、パン、麺、ビス
ケット、ホットケーキ、錠菓等の穀粉や澱粉を含有する
食品の他、ドレッシング、ドリンク等を挙げることがで
きる。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの記載に限定されるものでは
ない。 実施例１（錠菓及び錠剤） 卵殻カルシウム１０８ｇ、ピロリン酸第二鉄２ｇ、アス
コルビン酸４０ｇ、微結晶セルロース４０ｇ、還元麦芽
糖２８５ｇ、オレアノール酸0.５ｇをミキサーによって
常法により混和した後、打錠し、錠菓及び錠剤を製造し
た。 実施例２（錠菓及び錠剤） 卵殻カルシウム１０８ｇ、ピロリン酸第二鉄２ｇ、アス
コルビン酸４０ｇ、微結晶セルロース４０ｇ、還元麦芽
糖２８５ｇ、オレアノール酸のアセチル化物0.５ｇをミ
キサーによって常法により混和した後、打錠し、錠菓及
び錠剤を製造した。

【００２９】実施例３（ビスケット） 小麦粉１２０ｇ、ウルソン酸0.１２ｇ、砂糖３５ｇ、シ
ョートニング１５ｇ、全卵粉1.５ｇ、食塩１ｇ、炭酸水
素ナトリウム0.６ｇ、炭酸アンモニウム0.７５ｇ、水２
０ｇを用いて、常法によりドウを作成し、成型、焙焼し
てビスケットを製造した。 実施例４（ビスケット） 小麦粉１２０ｇ、オレアノール酸のアセチル化物0.１２
ｇ、砂糖３５ｇ、ショートニング１５ｇ、全卵粉1.５
ｇ、食塩１ｇ、炭酸水素ナトリウム0.６ｇ、炭酸アンモ
ニウム0.７５ｇ、水２０ｇを用いて、常法によりドウを
作成し、成型、焙焼してビスケットを製造した。

【００３０】実施例５（パン） 小麦粉３kg、オレアノール酸３０ｇ、イースト６０ｇ、
イーストフード３ｇ、砂糖１５０ｇ、食塩６０ｇ、ショ
ートニング１５０ｇ、脱脂粉乳６０ｇ、水２０７０ｇを
用いて、常法によりドウを作成し、成型、焙焼してパン
を製造した。 実施例６（パン） 小麦粉３kg、ウルソン酸のアセチル化物３０ｇ、イース
ト６０ｇ、イーストフード３ｇ、砂糖１５０ｇ、食塩６
０ｇ、ショートニング１５０ｇ、脱脂粉乳６０ｇ、水２
０７０ｇを用いて、常法によりドウを作成し、成型、焙
焼してパンを製造した。

【００３１】実施例７（麺） 準強力小麦粉に対して、１重量％のウルソン酸、３４重
量％の水、１重量％の食塩及び１重量％のかんぷんを加
えたものを、１２分間混捏した後、麺機にて数回圧延、
成形して、中華麺の生麺帯、生麺線を得た。 実施例８（麺） 準強力小麦粉に対して、１重量％のオレアノール酸のア
セチル化物、３４重量％の水、１重量％の食塩及び１重
量％のかんぷんを加えたものを、１２分間混捏した後、
麺機にて数回圧延、成形して、中華麺の生麺帯、生麺線
を得た。

【００３２】

【発明の効果】本発明のリパーゼ阻害剤は、安全性が高
く、かつ高いリパーゼ阻害活性を有する。油脂を含む食
品のリパーゼに起因する食品の劣化を防止することがで
き、また食品のカロリーを減少させることができる。さ
らに、脂質の過剰摂取による肥満や高脂血症など、近年
の食生活を反映している成人病の予防にも有用である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 トリテルペン類化合物及びその誘導体か
   らなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として
   含有するリパーゼ阻害剤。
2. 【請求項２】 誘導体が塩類又はアセチル化物である請
   求項１記載のリパーゼ阻害剤。
3. 【請求項３】 トリテルペン類化合物又はそのアセチル
   化物が下記一般式（Ｉ）で示される請求項１又は２記載
   のリパーゼ阻害剤。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ₃ を表
   し、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴はそれぞれ独立して水素原子、
   −ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨＯを
   表し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立して水
   素原子または−ＣＨ₃ を表す。)
4. 【請求項４】 有効成分としてオレアノール酸、ウルソ
   ン酸、それらの塩類及びそれらのアセチル化物からなる
   群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１〜３の
   いずれか１項に記載のリパーゼ阻害剤。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項記載のリパ
   ーゼ阻害剤を含有する食品添加物。
6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項記載のリパ
   ーゼ阻害剤又は請求項５に記載の食品添加物を配合した
   食品。