JPH09110752A - ジメチロール化合物の製造方法 - Google Patents
ジメチロール化合物の製造方法Info
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- JPH09110752A JPH09110752A JP7270299A JP27029995A JPH09110752A JP H09110752 A JPH09110752 A JP H09110752A JP 7270299 A JP7270299 A JP 7270299A JP 27029995 A JP27029995 A JP 27029995A JP H09110752 A JPH09110752 A JP H09110752A
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- JP
- Japan
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- trimethylphenol
- xylenol
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- formaldehyde
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，５−キシレノールまたは２，３，５−ト
リメチルフェノールを原料として、簡便な方法で、純度
の高いジメチロール体を収率よく製造する。 【解決手段】 （Ａ）２，５−キシレノールを用いる場
合は、２，５−キシレノールに対してホルムアルデヒド
を２〜４モル倍用い、２，５−キシレノールに対して１
〜１.5モル倍の塩基触媒および、該塩基触媒に対して４
〜１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５℃の温度で反
応させ、そして（Ｂ）２，３，５−トリメチルフェノー
ルを用いる場合は、２，３，５−トリメチルフェノール
に対してホルムアルデヒドを１〜８モル倍用い、２，
３，５−トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の
塩基触媒および、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の
水の存在下に、５〜１５℃の温度で反応させることによ
り、それぞれの化合物の４，６−ジメチロール体を製造
する。
リメチルフェノールを原料として、簡便な方法で、純度
の高いジメチロール体を収率よく製造する。 【解決手段】 （Ａ）２，５−キシレノールを用いる場
合は、２，５−キシレノールに対してホルムアルデヒド
を２〜４モル倍用い、２，５−キシレノールに対して１
〜１.5モル倍の塩基触媒および、該塩基触媒に対して４
〜１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５℃の温度で反
応させ、そして（Ｂ）２，３，５−トリメチルフェノー
ルを用いる場合は、２，３，５−トリメチルフェノール
に対してホルムアルデヒドを１〜８モル倍用い、２，
３，５−トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の
塩基触媒および、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の
水の存在下に、５〜１５℃の温度で反応させることによ
り、それぞれの化合物の４，６−ジメチロール体を製造
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，５−キシレノ
ールまたは２，３，５−トリメチルフェノールのジメチ
ロール体を、高純度でしかも簡便に製造する方法に関す
るものである。
ールまたは２，３，５−トリメチルフェノールのジメチ
ロール体を、高純度でしかも簡便に製造する方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】メチロール化合物は、反応性に優れてい
るところから、脱水縮合反応の出発原料として有用であ
る。そこで、目的とするメチロール化合物を高純度、高
収率で短時間に合成する方法が種々試みられている。例
えば、ｐ−クレゾールのジメチロール体は結晶性がよい
ため、容易に合成が可能である。
るところから、脱水縮合反応の出発原料として有用であ
る。そこで、目的とするメチロール化合物を高純度、高
収率で短時間に合成する方法が種々試みられている。例
えば、ｐ−クレゾールのジメチロール体は結晶性がよい
ため、容易に合成が可能である。
【０００３】一方、オルソ位に置換基を有するフェノー
ル類、例えば２，５−キシレノールのジメチロール体
は、結晶性が悪く、高純度、高収率で製造することが困
難であった。そこで特開平 4-266841 号公報には、オル
ソ位に置換基を有するフェノール類を一旦アルカリ金属
塩としたあと、ホルムアルデヒドと反応させる方法が開
示されている。しかしながらこの方法によっても、得ら
れるメチロール化合物の純度は９０％以下であり、メチ
ロール化合物をさらに高純度で製造しうる方法の開発が
望まれていた。
ル類、例えば２，５−キシレノールのジメチロール体
は、結晶性が悪く、高純度、高収率で製造することが困
難であった。そこで特開平 4-266841 号公報には、オル
ソ位に置換基を有するフェノール類を一旦アルカリ金属
塩としたあと、ホルムアルデヒドと反応させる方法が開
示されている。しかしながらこの方法によっても、得ら
れるメチロール化合物の純度は９０％以下であり、メチ
ロール化合物をさらに高純度で製造しうる方法の開発が
望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは鋭意研究
を行った結果、２，５−キシレノールまたは２，３，５
−トリメチルフェノールについては、反応条件を選択す
ることにより、高純度、高収率でジメチロール体が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。したが
って本発明の目的は、２，５−キシレノールまたは２，
３，５−トリメチルフェノールを原料として、簡便な方
法で、純度の高いジメチロール体を収率よく製造するこ
とにある。
を行った結果、２，５−キシレノールまたは２，３，５
−トリメチルフェノールについては、反応条件を選択す
ることにより、高純度、高収率でジメチロール体が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。したが
って本発明の目的は、２，５−キシレノールまたは２，
３，５−トリメチルフェノールを原料として、簡便な方
法で、純度の高いジメチロール体を収率よく製造するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、２，
５−キシレノールまたは２，３，５−トリメチルフェノ
ールをホルムアルデヒドと反応させるにあたり、（Ａ）
２，５−キシレノールを用いる場合は、２，５−キシ
レノールに対してホルムアルデヒドを２〜４モル倍用
い、２，５−キシレノールに対して１〜１.5モル倍の塩
基触媒および、該塩基触媒に対して４〜１０重量倍の水
の存在下に、１５〜２５℃の温度で反応させ、そして
（Ｂ） ２，３，５−トリメチルフェノールを用いる場
合は、２，３，５−トリメチルフェノールに対してホル
ムアルデヒドを１〜８モル倍用い、２，３，５−トリメ
チルフェノールに対して１〜３モル倍の塩基触媒およ
び、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の水の存在下
に、５〜１５℃の温度で反応させることにより、式
（Ｉ）
５−キシレノールまたは２，３，５−トリメチルフェノ
ールをホルムアルデヒドと反応させるにあたり、（Ａ）
２，５−キシレノールを用いる場合は、２，５−キシ
レノールに対してホルムアルデヒドを２〜４モル倍用
い、２，５−キシレノールに対して１〜１.5モル倍の塩
基触媒および、該塩基触媒に対して４〜１０重量倍の水
の存在下に、１５〜２５℃の温度で反応させ、そして
（Ｂ） ２，３，５−トリメチルフェノールを用いる場
合は、２，３，５−トリメチルフェノールに対してホル
ムアルデヒドを１〜８モル倍用い、２，３，５−トリメ
チルフェノールに対して１〜３モル倍の塩基触媒およ
び、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の水の存在下
に、５〜１５℃の温度で反応させることにより、式
（Ｉ）
【０００６】
【０００７】（式中、Ｒは水素またはメチルを表す）で
示されるジメチロール化合物を製造する方法を提供する
ものである。
示されるジメチロール化合物を製造する方法を提供する
ものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】２，５−キシレノールとホルムア
ルデヒドとの反応により、式（Ｉ）においてＲが水素で
あるジメチロール化合物、すなわち、２，４−ジヒドロ
キシメチル−３，６−ジメチルフェノールが得られる。
この反応は、２，５−キシレノールとホルムアルデヒド
とのモル比１：２〜４の範囲で、２，５−キシレノール
に対して１〜１.5モル倍の塩基触媒および、その塩基触
媒に対して４〜１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５
℃の温度で行われる。２，５−キシレノールとホルムア
ルデヒドとのモル比は、１：２.5〜３.5の範囲が一層好
ましい。
ルデヒドとの反応により、式（Ｉ）においてＲが水素で
あるジメチロール化合物、すなわち、２，４−ジヒドロ
キシメチル−３，６−ジメチルフェノールが得られる。
この反応は、２，５−キシレノールとホルムアルデヒド
とのモル比１：２〜４の範囲で、２，５−キシレノール
に対して１〜１.5モル倍の塩基触媒および、その塩基触
媒に対して４〜１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５
℃の温度で行われる。２，５−キシレノールとホルムア
ルデヒドとのモル比は、１：２.5〜３.5の範囲が一層好
ましい。
【０００９】塩基触媒としては、アルカリ金属水酸化物
が好ましく、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
などが挙げられるが、なかでも水酸化ナトリウムが好ま
しく用いられる。塩基触媒は、２，５−キシレノールに
対して１〜１.5モル倍の範囲で使用されるが、好ましく
は１.1〜１.4モル倍の範囲で使用される。
が好ましく、例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
などが挙げられるが、なかでも水酸化ナトリウムが好ま
しく用いられる。塩基触媒は、２，５−キシレノールに
対して１〜１.5モル倍の範囲で使用されるが、好ましく
は１.1〜１.4モル倍の範囲で使用される。
【００１０】この反応は水を溶媒として行われ、水は、
塩基触媒に対して４〜１０重量倍の範囲で使用される。
この反応は、２，５−キシレノール、塩基触媒および水
の存在する系に、ホルムアルデヒドを添加しながら進行
させるのが好ましく、この際ホルムアルデヒドは、特に
限定されるわけではないが、通常水溶液の形で用いられ
る。そこで上記水の量は、少なくとも反応の初期に達成
されている必要があるが、反応終期においても上記範囲
に入っているのが好ましい。水は、少なくとも反応初期
には、塩基触媒に対して４〜９重量倍、とりわけ５〜８
重量倍存在させるのが好ましい。この反応は、１５〜２
５℃、好ましくは１８〜２２℃の温度で行われる。
塩基触媒に対して４〜１０重量倍の範囲で使用される。
この反応は、２，５−キシレノール、塩基触媒および水
の存在する系に、ホルムアルデヒドを添加しながら進行
させるのが好ましく、この際ホルムアルデヒドは、特に
限定されるわけではないが、通常水溶液の形で用いられ
る。そこで上記水の量は、少なくとも反応の初期に達成
されている必要があるが、反応終期においても上記範囲
に入っているのが好ましい。水は、少なくとも反応初期
には、塩基触媒に対して４〜９重量倍、とりわけ５〜８
重量倍存在させるのが好ましい。この反応は、１５〜２
５℃、好ましくは１８〜２２℃の温度で行われる。
【００１１】２，３，５−トリメチルフェノールとホル
ムアルデヒドとの反応により、 式（Ｉ）においてＲが
メチルであるジメチロール化合物、すなわち、２，４−
ジヒドロキシメチル−３，５，６−トリメチルフェノー
ルが得られる。この反応は、２，３，５−トリメチルフ
ェノールとホルムアルデヒドとのモル比１：１〜８の範
囲で、２，３，５−トリメチルフェノールに対して１〜
３モル倍の塩基触媒および、その塩基触媒に対して９〜
２０重量倍の水の存在下に、５〜１５℃の温度で行われ
る。２，３，５−トリメチルフェノールとホルムアルデ
ヒドとのモル比は、１：２〜８の範囲、さらには１：３
〜６の範囲、とりわけ１：５〜６の範囲が一層好まし
い。
ムアルデヒドとの反応により、 式（Ｉ）においてＲが
メチルであるジメチロール化合物、すなわち、２，４−
ジヒドロキシメチル−３，５，６−トリメチルフェノー
ルが得られる。この反応は、２，３，５−トリメチルフ
ェノールとホルムアルデヒドとのモル比１：１〜８の範
囲で、２，３，５−トリメチルフェノールに対して１〜
３モル倍の塩基触媒および、その塩基触媒に対して９〜
２０重量倍の水の存在下に、５〜１５℃の温度で行われ
る。２，３，５−トリメチルフェノールとホルムアルデ
ヒドとのモル比は、１：２〜８の範囲、さらには１：３
〜６の範囲、とりわけ１：５〜６の範囲が一層好まし
い。
【００１２】この反応における塩基触媒も、アルカリ金
属水酸化物であるのが好ましく、例えば水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウムなどが挙げられるが、なかでも水酸
化ナトリウムが好ましく用いられる。塩基触媒は、２，
３，５−トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の
範囲で使用されるが、好ましくは１.2〜２モル倍の範囲
で使用される。
属水酸化物であるのが好ましく、例えば水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウムなどが挙げられるが、なかでも水酸
化ナトリウムが好ましく用いられる。塩基触媒は、２，
３，５−トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の
範囲で使用されるが、好ましくは１.2〜２モル倍の範囲
で使用される。
【００１３】この反応も水を溶媒として行われ、水は、
塩基触媒に対して９〜２０重量倍の範囲で使用される。
この反応は、２，３，５−トリメチルフェノール、塩基
触媒および水の存在する系に、ホルムアルデヒドを添加
しながら進行させるのが好ましく、この際ホルムアルデ
ヒドは、特に限定されるわけではないが、通常水溶液の
形で用いられる。 そこで上記水の量は、少なくとも反
応の初期に達成されている必要があるが、反応終期にお
いても上記範囲に入っているのが好ましい。水は少なく
とも反応初期には、塩基触媒に対して９〜１９重量倍、
とりわけ１０〜１６重量倍存在させるのが好ましい。こ
の反応は、５〜１５℃、好ましくは５℃を越え１５℃以
下、さらに好ましくは８〜１２℃の温度で行われる。
塩基触媒に対して９〜２０重量倍の範囲で使用される。
この反応は、２，３，５−トリメチルフェノール、塩基
触媒および水の存在する系に、ホルムアルデヒドを添加
しながら進行させるのが好ましく、この際ホルムアルデ
ヒドは、特に限定されるわけではないが、通常水溶液の
形で用いられる。 そこで上記水の量は、少なくとも反
応の初期に達成されている必要があるが、反応終期にお
いても上記範囲に入っているのが好ましい。水は少なく
とも反応初期には、塩基触媒に対して９〜１９重量倍、
とりわけ１０〜１６重量倍存在させるのが好ましい。こ
の反応は、５〜１５℃、好ましくは５℃を越え１５℃以
下、さらに好ましくは８〜１２℃の温度で行われる。
【００１４】上記いずれの反応においても、反応終了後
は、任意の操作を施すことにより、目的とするジメチロ
ール体を取り出すことができる。例えば、反応マスを中
和したあと、必要により固形物を濾別し、次にメチルイ
ソブチルケトンのような良溶媒で抽出し、その抽出液を
必要により濃縮したあと、そこへトルエンのような貧溶
媒を加えて攪拌することにより、目的とするジメチロー
ル体を析出させることができる。
は、任意の操作を施すことにより、目的とするジメチロ
ール体を取り出すことができる。例えば、反応マスを中
和したあと、必要により固形物を濾別し、次にメチルイ
ソブチルケトンのような良溶媒で抽出し、その抽出液を
必要により濃縮したあと、そこへトルエンのような貧溶
媒を加えて攪拌することにより、目的とするジメチロー
ル体を析出させることができる。
【００１５】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある％は、特にことわ
らないかぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中にある％は、特にことわ
らないかぎり重量基準である。
【００１６】実施例１ ２，５−キシレノール４８.8ｇ、水酸化ナトリウム２０
ｇおよび水１２０ｇを５００mlの四つ口フラスコに仕込
み、２０℃で攪拌しながら、３７％ホルマリン９７.3ｇ
を３０分かけて滴下し、引き続き同温度で１時間反応さ
せた。反応終了後、２８％アンモニア水３０ｇを仕込
み、３０分攪拌してから酢酸３９ｇを仕込み、濾過し
た。濾液をメチルイソブチルケトンで抽出し、水洗後濃
縮し、次にトルエン４０ｇを仕込んで室温で２時間攪拌
したあと濾過した。濾過物をトルエンでリンスしたあと
乾燥することにより、２，４−ジヒドロキシメチル−
３，６−ジメチルフェノール６２.4ｇ（液体クロマトグ
ラフィーによる純度９７％）を得た。収率８３.0％。
ｇおよび水１２０ｇを５００mlの四つ口フラスコに仕込
み、２０℃で攪拌しながら、３７％ホルマリン９７.3ｇ
を３０分かけて滴下し、引き続き同温度で１時間反応さ
せた。反応終了後、２８％アンモニア水３０ｇを仕込
み、３０分攪拌してから酢酸３９ｇを仕込み、濾過し
た。濾液をメチルイソブチルケトンで抽出し、水洗後濃
縮し、次にトルエン４０ｇを仕込んで室温で２時間攪拌
したあと濾過した。濾過物をトルエンでリンスしたあと
乾燥することにより、２，４−ジヒドロキシメチル−
３，６−ジメチルフェノール６２.4ｇ（液体クロマトグ
ラフィーによる純度９７％）を得た。収率８３.0％。
【００１７】質量分析： ＦＤ−ＭＳ １８２1 Ｈ−ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド） δ(ppm) ：2.0
9 (s, 3H); 2.15 (s, 3H);4.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H);
4.65 (s, 2H);4.78 (t, J = 7.8 Hz, 1H); 5.30 (brs,
1H);6.92 (s, 1H); 8.70 (brs, 1H).
9 (s, 3H); 2.15 (s, 3H);4.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H);
4.65 (s, 2H);4.78 (t, J = 7.8 Hz, 1H); 5.30 (brs,
1H);6.92 (s, 1H); 8.70 (brs, 1H).
【００１８】実施例２ ２，３，５−トリメチルフェノール５４.4ｇ、水酸化ナ
トリウム２４ｇおよび水３３０ｇを１リットルの四つ口
フラスコに仕込み、９℃で攪拌しながら、３７％ホルマ
リン１９４.6ｇを１時間かけて滴下し、引き続き同温度
で８時間反応させた。反応終了後、２８％アンモニア水
９７.1ｇを仕込み、３０分攪拌してから酢酸１４５.1ｇ
を仕込み、濾過した。濾液をメチルイソブチルケトン４
００ｇで抽出し、水洗後濃縮し、次にトルエン４０ｇを
仕込んで室温で１時間攪拌したあと濾過した。濾過物を
トルエンでリンスしたあと乾燥することにより、２，４
−ジヒドロキシメチル−３，５，６−トリメチルフェノ
ール５９.9ｇ（液体クロマトグラフィーによる純度９８
％）を得た。収率７４.8％。
トリウム２４ｇおよび水３３０ｇを１リットルの四つ口
フラスコに仕込み、９℃で攪拌しながら、３７％ホルマ
リン１９４.6ｇを１時間かけて滴下し、引き続き同温度
で８時間反応させた。反応終了後、２８％アンモニア水
９７.1ｇを仕込み、３０分攪拌してから酢酸１４５.1ｇ
を仕込み、濾過した。濾液をメチルイソブチルケトン４
００ｇで抽出し、水洗後濃縮し、次にトルエン４０ｇを
仕込んで室温で１時間攪拌したあと濾過した。濾過物を
トルエンでリンスしたあと乾燥することにより、２，４
−ジヒドロキシメチル−３，５，６−トリメチルフェノ
ール５９.9ｇ（液体クロマトグラフィーによる純度９８
％）を得た。収率７４.8％。
【００１９】質量分析： ＦＤ−ＭＳ １９６1 Ｈ−ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド） δ(ppm) ：2.0
6 (s, 3H); 2.19 (s, 3H); 2.21 (s, 3H);4.41 (d, J =
8.2 Hz, 2H);4.43 (t, J = 8.2 Hz, 1H); 4.62 (s, 2
H);5.41 (brs, 1H); 8.80 (brs, 1H).
6 (s, 3H); 2.19 (s, 3H); 2.21 (s, 3H);4.41 (d, J =
8.2 Hz, 2H);4.43 (t, J = 8.2 Hz, 1H); 4.62 (s, 2
H);5.41 (brs, 1H); 8.80 (brs, 1H).
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、簡便な方法で、２，５
−キシレノールまたは２，３，５−トリメチルフェノー
ルのジメチロール体を、高純度、例えば９５％以上の純
度で、しかも高い収率で製造することができる。そして
得られるジメチロール体は、縮合反応の出発原料として
有用である。
−キシレノールまたは２，３，５−トリメチルフェノー
ルのジメチロール体を、高純度、例えば９５％以上の純
度で、しかも高い収率で製造することができる。そして
得られるジメチロール体は、縮合反応の出発原料として
有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】２，５−キシレノールまたは２，３，５−
トリメチルフェノールをホルムアルデヒドと反応させる
にあたり、（Ａ） ２，５−キシレノールを用いる場合
は、２，５−キシレノールに対してホルムアルデヒドを
２〜４モル倍用い、２，５−キシレノールに対して１〜
１.5モル倍の塩基触媒および、該塩基触媒に対して４〜
１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５℃の温度で反応
させ、そして（Ｂ） ２，３，５−トリメチルフェノー
ルを用いる場合は、２，３，５−トリメチルフェノール
に対してホルムアルデヒドを１〜８モル倍用い、２，
３，５−トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の
塩基触媒および、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の
水の存在下に、５〜１５℃の温度で反応させることを特
徴とする、式（Ｉ） （式中、Ｒは水素またはメチルを表す）で示されるジメ
チロール化合物の製造方法。 - 【請求項２】２，５−キシレノールとホルムアルデヒド
とを１：２〜４のモル比で、２，５−キシレノールに対
して１〜１.5モル倍の塩基触媒および、該塩基触媒に対
して４〜１０重量倍の水の存在下に、１５〜２５℃の温
度で反応させることを特徴とする、２，４−ジヒドロキ
シメチル−３，６−ジメチルフェノールの製造方法。 - 【請求項３】２，３，５−トリメチルフェノールとホル
ムアルデヒドとを１：１〜８のモル比で、２，３，５−
トリメチルフェノールに対して１〜３モル倍の塩基触媒
および、該塩基触媒に対して９〜２０重量倍の水の存在
下に、５〜１５℃の温度で反応させることを特徴とす
る、２，４−ジヒドロキシメチル−３，５，６−トリメ
チルフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27029995A JP3787863B2 (ja) | 1995-10-18 | 1995-10-18 | ジメチロール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27029995A JP3787863B2 (ja) | 1995-10-18 | 1995-10-18 | ジメチロール化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110752A true JPH09110752A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3787863B2 JP3787863B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=17484340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27029995A Expired - Fee Related JP3787863B2 (ja) | 1995-10-18 | 1995-10-18 | ジメチロール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3787863B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP3787863B2 (ja) | 2006-06-21 |
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