JPH0854755A - 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 - Google Patents
静電荷像現像用トナー及びその製造方法Info
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- JPH0854755A JPH0854755A JP6187144A JP18714494A JPH0854755A JP H0854755 A JPH0854755 A JP H0854755A JP 6187144 A JP6187144 A JP 6187144A JP 18714494 A JP18714494 A JP 18714494A JP H0854755 A JPH0854755 A JP H0854755A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トナーから水中に着色剤粒子の飛びだしを抑
制し、良好な帯電性、現像性を有し、特に、粒度分布の
狭い高品質の画像を形成できる静電荷像現像用トナー、
及び、その製造方法を提供しようとするものである。 【構成】 着色剤及び結着樹脂を含有する芯物質と、外
殻からなる静電荷像現像用トナーにおいて、芯物質中の
着色剤をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体
で処理してなることを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー、及び、その製造方法である。
制し、良好な帯電性、現像性を有し、特に、粒度分布の
狭い高品質の画像を形成できる静電荷像現像用トナー、
及び、その製造方法を提供しようとするものである。 【構成】 着色剤及び結着樹脂を含有する芯物質と、外
殻からなる静電荷像現像用トナーにおいて、芯物質中の
着色剤をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体
で処理してなることを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー、及び、その製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真法、静電記録
法等において、静電潜像を現像するために使用される静
電荷像現像用トナー及びその製造方法に関する。
法等において、静電潜像を現像するために使用される静
電荷像現像用トナー及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】湿式法で調製されるトナー粒子は、通
常、油性相に顔料及び結着樹脂を分散若しくは溶解した
後、水性相に添加、混合して微粒子を製造する。しか
し、この方法において、顔料が油性相への分散が悪かっ
たり、顔料と有機溶媒との親和性が劣っていると、顔料
分散性の悪い着色カプセルトナー粒子が形成され、時に
は、トナー微粒子から水層へ顔料が飛びだす等の問題が
生じていた。
常、油性相に顔料及び結着樹脂を分散若しくは溶解した
後、水性相に添加、混合して微粒子を製造する。しか
し、この方法において、顔料が油性相への分散が悪かっ
たり、顔料と有機溶媒との親和性が劣っていると、顔料
分散性の悪い着色カプセルトナー粒子が形成され、時に
は、トナー微粒子から水層へ顔料が飛びだす等の問題が
生じていた。
【０００３】これらの問題を解決するために、顔料粒子
の表面を処理して分散性を改善する方法が提案された。
例えば、特開昭５３−１７７３７号公報及び特開昭５８
−７６４８号公報では、顔料を有機溶媒中でシランカッ
プリング剤又はチタネートカップリング剤で処理し、加
熱乾燥してカップリング剤を顔料表面に化学的に結合さ
せることが提案された。
の表面を処理して分散性を改善する方法が提案された。
例えば、特開昭５３−１７７３７号公報及び特開昭５８
−７６４８号公報では、顔料を有機溶媒中でシランカッ
プリング剤又はチタネートカップリング剤で処理し、加
熱乾燥してカップリング剤を顔料表面に化学的に結合さ
せることが提案された。
【０００４】しかし、従来の顔料の表面処理法は有機溶
媒中で処理した顔料を一旦溶媒から取り出して単離する
必要があるため、顔料粒子の２次凝集が強くなって分散
不良を発生することがあり、顔料粒子がカプセルトナー
の外に飛びだす不都合があった。また、このようなカプ
セルトナー粒子は、粒度分布が悪化しており、帯電性、
現像性、保存性等の特性を悪化する原因となっていた。
媒中で処理した顔料を一旦溶媒から取り出して単離する
必要があるため、顔料粒子の２次凝集が強くなって分散
不良を発生することがあり、顔料粒子がカプセルトナー
の外に飛びだす不都合があった。また、このようなカプ
セルトナー粒子は、粒度分布が悪化しており、帯電性、
現像性、保存性等の特性を悪化する原因となっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、湿式法でト
ナーを製造したトナーにおいて、上記の問題点を解消
し、トナーから水相への着色剤粒子の飛びだしを抑制す
ることにより、良好な帯電性、現像性を有し、特に、粒
度分布の狭い高品質の画像を形成できる静電荷像現像用
トナー、及び、その製造方法を提供しようとするもので
ある。
ナーを製造したトナーにおいて、上記の問題点を解消
し、トナーから水相への着色剤粒子の飛びだしを抑制す
ることにより、良好な帯電性、現像性を有し、特に、粒
度分布の狭い高品質の画像を形成できる静電荷像現像用
トナー、及び、その製造方法を提供しようとするもので
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の構成を
採用することにより、上記の課題を解決したものであ
る。 (1) 着色剤及び結着樹脂を含有する芯物質と、外殻から
なる静電荷像現像用トナーにおいて、芯物質中の着色剤
をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体で処理
してなることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
採用することにより、上記の課題を解決したものであ
る。 (1) 着色剤及び結着樹脂を含有する芯物質と、外殻から
なる静電荷像現像用トナーにおいて、芯物質中の着色剤
をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体で処理
してなることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
【０００７】(2) アミノ基含有カップリング剤として、
アミノシランカップリング剤、アミノチタネートカップ
リング剤及びアミノアルミニウムカップリング剤から選
ばれた１種以上のカップリング剤を用いることを特徴と
する上記(1) 記載の静電荷像現像用トナー。 (3) アミノ基含有カップリング剤が着色剤に対して、
０．０１〜１０重量％用いたことを特徴とする上記(2)
記載の静電荷像現像用トナー。
アミノシランカップリング剤、アミノチタネートカップ
リング剤及びアミノアルミニウムカップリング剤から選
ばれた１種以上のカップリング剤を用いることを特徴と
する上記(1) 記載の静電荷像現像用トナー。 (3) アミノ基含有カップリング剤が着色剤に対して、
０．０１〜１０重量％用いたことを特徴とする上記(2)
記載の静電荷像現像用トナー。
【０００８】(4) ロジン誘導体として、天然ロジン、ア
ビエチン酸系誘導体若しくはその金属塩、ピマール酸系
誘導体若しくはその金属塩、及びそれらの樹脂変性物か
ら選ばれたものを用いることを特徴とする上記(1) 記載
の静電荷像現像用トナー。 (5) ロジン誘導体が着色剤に対して、０．０１〜５０重
量％用いたことを特徴とする上記(4) 記載の静電荷像現
像用トナー。 (6) 外殻がポリウレア樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキ
シウレア樹脂及びエポキシウレタン樹脂から選択される
１種以上の樹脂であることを特徴とする上記(1) 〜(5)
のいずれか１つに記載の静電荷像現像用トナー。
ビエチン酸系誘導体若しくはその金属塩、ピマール酸系
誘導体若しくはその金属塩、及びそれらの樹脂変性物か
ら選ばれたものを用いることを特徴とする上記(1) 記載
の静電荷像現像用トナー。 (5) ロジン誘導体が着色剤に対して、０．０１〜５０重
量％用いたことを特徴とする上記(4) 記載の静電荷像現
像用トナー。 (6) 外殻がポリウレア樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキ
シウレア樹脂及びエポキシウレタン樹脂から選択される
１種以上の樹脂であることを特徴とする上記(1) 〜(5)
のいずれか１つに記載の静電荷像現像用トナー。
【０００９】(7) 油性媒体中に、着色剤、アミノ基含有
カップリング剤、ロジン誘導体、結着樹脂、及び、第１
の殻形成単量体を混合し、該混合液を水性媒体中に分散
して油性液滴を形成し、水性媒体中の第２の殻形成単量
体と液滴界面で重合させ、外殻を形成することを特徴と
する静電荷像現像用トナーの製造方法。
カップリング剤、ロジン誘導体、結着樹脂、及び、第１
の殻形成単量体を混合し、該混合液を水性媒体中に分散
して油性液滴を形成し、水性媒体中の第２の殻形成単量
体と液滴界面で重合させ、外殻を形成することを特徴と
する静電荷像現像用トナーの製造方法。
【００１０】
【作用】本発明者等は、トナーの芯物質を構成する油性
媒体中に着色剤を均一に分散することを鋭意検討した結
果、着色剤をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘
導体で処理することにより、着色剤の分散性を向上させ
ることができ、上記課題を解決できることを見出し、本
発明を完成した。特に、界面重合法の油性媒体中にアミ
ノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を着色剤とと
もに添加し、分散状態の良好な着色剤として界面重合の
殻形成に適用することにより、着色剤の水中への移行を
防止し、粒度分布の狭いカプセルトナーを製造すること
が可能となり、その結果、良好な現像性と帯電性を付与
することができるようになった。
媒体中に着色剤を均一に分散することを鋭意検討した結
果、着色剤をアミノ基含有カップリング剤及びロジン誘
導体で処理することにより、着色剤の分散性を向上させ
ることができ、上記課題を解決できることを見出し、本
発明を完成した。特に、界面重合法の油性媒体中にアミ
ノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を着色剤とと
もに添加し、分散状態の良好な着色剤として界面重合の
殻形成に適用することにより、着色剤の水中への移行を
防止し、粒度分布の狭いカプセルトナーを製造すること
が可能となり、その結果、良好な現像性と帯電性を付与
することができるようになった。
【００１１】本発明で使用するアミノ基含有カップリン
グ剤は、アミノシランカップリング剤、アミノチタネー
トカップリング剤及びアミノアルミニウムカップリング
剤であり、具体的には、アミノシラン系カップリング剤
として、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−（ジエチレントリアミノ）プロピルトリメトキシシラ
ン、アミノ−ビス−（トリメチルシラン）等を挙げるこ
とができる。また、アミノチタネート系カップリング剤
として、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチルアミノエ
チル）チタネート、イソプロピルトリ（ｐ−アミノフェ
ニル）チタネート、ジアミノステアロイルエチレンチタ
ネート等を挙げることができる。さらに、アミノアルミ
ニウム系カップリング剤の代表例としては、次の構造式
を有するものを挙げることができる。
グ剤は、アミノシランカップリング剤、アミノチタネー
トカップリング剤及びアミノアルミニウムカップリング
剤であり、具体的には、アミノシラン系カップリング剤
として、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−（ジエチレントリアミノ）プロピルトリメトキシシラ
ン、アミノ−ビス−（トリメチルシラン）等を挙げるこ
とができる。また、アミノチタネート系カップリング剤
として、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチルアミノエ
チル）チタネート、イソプロピルトリ（ｐ−アミノフェ
ニル）チタネート、ジアミノステアロイルエチレンチタ
ネート等を挙げることができる。さらに、アミノアルミ
ニウム系カップリング剤の代表例としては、次の構造式
を有するものを挙げることができる。
【００１２】
【化１】
【００１３】これらのアミノ基含有カップリング剤の使
用量は、着色剤に対して０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．１〜５重量％の範囲が望ましい。アミノ基カッ
プリング剤の使用量が０．０１重量％を下回ると、カッ
プリング剤の効果が発揮されず、着色剤が溶媒中に分散
しやすい。また、１０重量％を越えると、着色剤の凝集
が発生しやすい。
用量は、着色剤に対して０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．１〜５重量％の範囲が望ましい。アミノ基カッ
プリング剤の使用量が０．０１重量％を下回ると、カッ
プリング剤の効果が発揮されず、着色剤が溶媒中に分散
しやすい。また、１０重量％を越えると、着色剤の凝集
が発生しやすい。
【００１４】本発明で使用するロジン誘導体としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トールロジン等の天然ロジ
ン、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パリストリン
酸、レオピマル酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒド
ロアビエチン酸、ジヒドロパリストリン酸、及び、それ
らのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウ
ム塩等のアビエチン酸系誘導体及びピマル酸系誘導体を
挙げることができる。さらに、これらの樹脂の変性物と
しては、ロジン・マレイン酸樹脂、ロジン・フェノール
樹脂等を挙げることができる。
ガムロジン、ウッドロジン、トールロジン等の天然ロジ
ン、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パリストリン
酸、レオピマル酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒド
ロアビエチン酸、ジヒドロパリストリン酸、及び、それ
らのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウ
ム塩等のアビエチン酸系誘導体及びピマル酸系誘導体を
挙げることができる。さらに、これらの樹脂の変性物と
しては、ロジン・マレイン酸樹脂、ロジン・フェノール
樹脂等を挙げることができる。
【００１５】これらのロジン誘導体の使用量は、着色剤
に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３
０重量％の範囲が望ましい。ロジン誘導体の使用量が、
０．０１重量％を下回ると、ロジン誘導体の効果が発揮
されず、着色剤が溶媒中に分散しやすい。また、５０重
量％を越えると、定着強度が低下しやすい。
に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３
０重量％の範囲が望ましい。ロジン誘導体の使用量が、
０．０１重量％を下回ると、ロジン誘導体の効果が発揮
されず、着色剤が溶媒中に分散しやすい。また、５０重
量％を越えると、定着強度が低下しやすい。
【００１６】上記芯物質に用いる結着樹脂としては、公
知の定着用樹脂を用いることができるが、有機溶媒に可
溶性を有するものが好適である。具体的には、ポリエス
テル、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリウレア、メラミ
ン樹脂等のアミノ樹脂、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリ（メ
タ）アクリル酸エステルとその共重合体、スチレン系重
合体、スチレン・ブタジエン共重合体、メチルビニルエ
ーテル・無水マレイン酸共重合体、クマロン・インデン
共重合体、ゴム類等を挙げることができる。これらの樹
脂の中でも、定着性及び発色性の点で特にポリエステル
樹脂が好ましい。これらの樹脂は重量平均分子量が１０
００〜３０万の範囲のものが好ましく用いられる。
知の定着用樹脂を用いることができるが、有機溶媒に可
溶性を有するものが好適である。具体的には、ポリエス
テル、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリウレア、メラミ
ン樹脂等のアミノ樹脂、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリ（メ
タ）アクリル酸エステルとその共重合体、スチレン系重
合体、スチレン・ブタジエン共重合体、メチルビニルエ
ーテル・無水マレイン酸共重合体、クマロン・インデン
共重合体、ゴム類等を挙げることができる。これらの樹
脂の中でも、定着性及び発色性の点で特にポリエステル
樹脂が好ましい。これらの樹脂は重量平均分子量が１０
００〜３０万の範囲のものが好ましく用いられる。
【００１７】着色剤としては、染料又は顔料を使用でき
る。具体的には、カーボンブラック、ベンガラ、紺青、
酸化チタン等の無機顔料、ファストイエロー、ジスアゾ
イエロー、ピラゾロンレッド、キレートレッド、ブリリ
アントカーミン、パラブラウン等のアゾ顔料、銅フタロ
シアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔
料、フラバントロンイエロー、ジブロモアントロンオレ
ンジ、ペリレンレッド、キナクリドンレッド、ジオキサ
ジンバイオレット等の縮合多環系顔料を使用することが
できる。なお、分散染料、油溶性染料などを用いること
もできる。
る。具体的には、カーボンブラック、ベンガラ、紺青、
酸化チタン等の無機顔料、ファストイエロー、ジスアゾ
イエロー、ピラゾロンレッド、キレートレッド、ブリリ
アントカーミン、パラブラウン等のアゾ顔料、銅フタロ
シアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔
料、フラバントロンイエロー、ジブロモアントロンオレ
ンジ、ペリレンレッド、キナクリドンレッド、ジオキサ
ジンバイオレット等の縮合多環系顔料を使用することが
できる。なお、分散染料、油溶性染料などを用いること
もできる。
【００１８】また、磁性−成分トナーでは、磁性粉を着
色剤として使用してもよい。磁性粉としては、マグネタ
イト、フェライト、鉄、コバルト、ニッケル等の金属単
体若しくはその合金を用いることができる。これらの着
色剤の使用量は、定着成分に対して０．１〜１０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲が望ましい。
色剤として使用してもよい。磁性粉としては、マグネタ
イト、フェライト、鉄、コバルト、ニッケル等の金属単
体若しくはその合金を用いることができる。これらの着
色剤の使用量は、定着成分に対して０．１〜１０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲が望ましい。
【００１９】一方、カプセルトナーの外殻は、油性媒体
の第１の反応成分と水性媒体中の第２の反応成分を界面
重合により形成したものであり、ポリウレア、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリアミド等から選ばれる少なく
とも１種の樹脂で構成することが好ましい。外殻を界面
重合で形成するためには、第１の反応成分として、多価
イソシアネート化合物、多価酸クロリド化合物を使用
し、第２の反応成分としては、ヒドロキシ化合物及び金
属塩、ポリアミンを使用すればよい。
の第１の反応成分と水性媒体中の第２の反応成分を界面
重合により形成したものであり、ポリウレア、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリアミド等から選ばれる少なく
とも１種の樹脂で構成することが好ましい。外殻を界面
重合で形成するためには、第１の反応成分として、多価
イソシアネート化合物、多価酸クロリド化合物を使用
し、第２の反応成分としては、ヒドロキシ化合物及び金
属塩、ポリアミンを使用すればよい。
【００２０】第１の反応成分である多価イソシアネート
化合物としては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、メチルシリルトリイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート等のトリメチロールプ
ロパン付加物等を挙げることができる。
化合物としては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、メチルシリルトリイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート等のトリメチロールプ
ロパン付加物等を挙げることができる。
【００２１】第１の反応成分である多価酸クロリド化合
物としては、例えば、アジピン酸ジクロリド、フタル酸
ジクロリド、トリメリット酸クロリド等を挙げることが
できるが、公知の多価酸クロリド化合物であれば、いか
なるものでも使用できる。第１の反応成分の使用量は、
定着成分に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．０５〜５重量％である。
物としては、例えば、アジピン酸ジクロリド、フタル酸
ジクロリド、トリメリット酸クロリド等を挙げることが
できるが、公知の多価酸クロリド化合物であれば、いか
なるものでも使用できる。第１の反応成分の使用量は、
定着成分に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．０５〜５重量％である。
【００２２】第２の反応成分であるヒドロキシ化合物及
び金属塩としては、例えば、エチレングリコール、１，
３─プロパンジオール、ハイドロキノン、ビスフェノー
ルＡ、及び、これらのナトリウム、カルシウム、リチウ
ム等の塩を挙げることができる。
び金属塩としては、例えば、エチレングリコール、１，
３─プロパンジオール、ハイドロキノン、ビスフェノー
ルＡ、及び、これらのナトリウム、カルシウム、リチウ
ム等の塩を挙げることができる。
【００２３】また、第２の反応成分であるポリアミンと
しては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン、ピペラジン等を挙げることがで
きる。また、水を使用することもできる。第２の反応成
分は、上記の例示物質以外にも、公知の化合物であれば
いかなるものも使用でき、また、これらを単一でも混合
して使用してもよい。これらの第２の反応成分の使用量
は、第１の反応成分に対して等モルから３倍モルまでの
範囲で使用することができる。
しては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン、ピペラジン等を挙げることがで
きる。また、水を使用することもできる。第２の反応成
分は、上記の例示物質以外にも、公知の化合物であれば
いかなるものも使用でき、また、これらを単一でも混合
して使用してもよい。これらの第２の反応成分の使用量
は、第１の反応成分に対して等モルから３倍モルまでの
範囲で使用することができる。
【００２４】そして、油性媒体としては、定着用結着樹
脂、アミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を溶
解するものであれば、その種類を問わず使用することが
でき、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチレンクロ
リド等を好ましく使用することができる。
脂、アミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を溶
解するものであれば、その種類を問わず使用することが
でき、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチレンクロ
リド等を好ましく使用することができる。
【００２５】次に、本発明の静電荷像現像用トナーの製
造方法について説明する。まず、第１の工程として、着
色剤、アミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を
油性媒体に添加する。なお、その際に油性媒体中に少量
の結着樹脂を添加することが望ましい。第２の工程で
は、上記の油性混合液を、外殻形成用の第２の反応成分
を含有する水性媒体中に添加し、攪拌等の機械的手段に
より乳化分散させ、水性媒体中に油性混合液を乳化分散
した水中油型エマルジョンを形成する。
造方法について説明する。まず、第１の工程として、着
色剤、アミノ基含有カップリング剤及びロジン誘導体を
油性媒体に添加する。なお、その際に油性媒体中に少量
の結着樹脂を添加することが望ましい。第２の工程で
は、上記の油性混合液を、外殻形成用の第２の反応成分
を含有する水性媒体中に添加し、攪拌等の機械的手段に
より乳化分散させ、水性媒体中に油性混合液を乳化分散
した水中油型エマルジョンを形成する。
【００２６】上記の乳化に際して、予め保護コロイドを
水性媒体に含有させてもよい。保護コロイドとしては、
水溶性高分子が使用でき、アニオン性高分子、カチオン
性高分子、両性高分子の中から適宜選択することができ
るが、ポリビニルアルコール、ゼラチン、セルロース誘
導体等が好ましい。
水性媒体に含有させてもよい。保護コロイドとしては、
水溶性高分子が使用でき、アニオン性高分子、カチオン
性高分子、両性高分子の中から適宜選択することができ
るが、ポリビニルアルコール、ゼラチン、セルロース誘
導体等が好ましい。
【００２７】また、水性媒体中には、界面活性剤を含有
させてもよい。界面活性剤としては、アニオン性又はノ
ニオン性の界面活性剤の中から、上記保護コロイドと作
用して沈殿や凝集を生じないものを適宜選択して使用す
ることができる。好ましい界面活性剤としては、アルキ
ル硫酸ナトリウム（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（例え
ば、ノニルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、スルホコ
ハク酸ジオクチルナトリウム塩、ポリオキシアルキレン
グリコールモノエーテル（例えば、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル）等を挙げることができる。
させてもよい。界面活性剤としては、アニオン性又はノ
ニオン性の界面活性剤の中から、上記保護コロイドと作
用して沈殿や凝集を生じないものを適宜選択して使用す
ることができる。好ましい界面活性剤としては、アルキ
ル硫酸ナトリウム（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（例え
ば、ノニルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、スルホコ
ハク酸ジオクチルナトリウム塩、ポリオキシアルキレン
グリコールモノエーテル（例えば、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル）等を挙げることができる。
【００２８】上記のように油性混合液を水性媒体中に分
散させて得た水中油型エマルジョンは、昇温させること
により油性混合液の液滴表面で容易に界面重合反応を生
起して外殻を形成する。
散させて得た水中油型エマルジョンは、昇温させること
により油性混合液の液滴表面で容易に界面重合反応を生
起して外殻を形成する。
【００２９】本発明のトナーは、所望により帯電制御
剤、定着助剤等を添加してもよい。また、シリカ、チタ
ニア、アルミナ等の流動化剤、ポリスチレン微粒子、ポ
リフッ化ビニリデン微粒子等のクリーニング助剤又は転
写助剤を外部添加してもよい。さらに、本発明のトナー
は、１成分系現像剤としても２成分系現像剤としても使
用することができる。
剤、定着助剤等を添加してもよい。また、シリカ、チタ
ニア、アルミナ等の流動化剤、ポリスチレン微粒子、ポ
リフッ化ビニリデン微粒子等のクリーニング助剤又は転
写助剤を外部添加してもよい。さらに、本発明のトナー
は、１成分系現像剤としても２成分系現像剤としても使
用することができる。
【００３０】
（実施例１）線状ポリエステル樹脂（Ｔｇ：４６℃、Ｔ
ｍ：８０℃、酸価：２７、水酸価：３４．２）２部、ピ
グメントレッド５７：１（ブリリアントカーミン６Ｂ）
２部、及び、酢酸エチル２０部をサンドミルで分散処理
して顔料分散液を得た。得られた顔料分散液にガムロジ
ン０．４部、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン０．５部を添加して１時間室
温で攪拌し、次いで、上記と同じポリエステル樹脂３０
部を添加して溶解した後、キシリレンジイソシアネート
３モルとトリメチロールプロパン１モルの付加物（武田
薬品工業社製、タケネートＤ−１１０Ｎ）３部、及び、
メチルシリルトリイソシアネート（松本交商社製、オル
ガチックス３１０）０．９部を添加して溶解し、油性混
合物を調整した。次いで、カルボキシメチルセルロース
（第一薬品工業社製、セロゲンＳＢＨ）２重量％水溶液
１２０部に上記混合液を添加して２分間混合処理して平
均粒径５．０μｍの水中油型エマルジョンを作成した。
ｍ：８０℃、酸価：２７、水酸価：３４．２）２部、ピ
グメントレッド５７：１（ブリリアントカーミン６Ｂ）
２部、及び、酢酸エチル２０部をサンドミルで分散処理
して顔料分散液を得た。得られた顔料分散液にガムロジ
ン０．４部、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン０．５部を添加して１時間室
温で攪拌し、次いで、上記と同じポリエステル樹脂３０
部を添加して溶解した後、キシリレンジイソシアネート
３モルとトリメチロールプロパン１モルの付加物（武田
薬品工業社製、タケネートＤ−１１０Ｎ）３部、及び、
メチルシリルトリイソシアネート（松本交商社製、オル
ガチックス３１０）０．９部を添加して溶解し、油性混
合物を調整した。次いで、カルボキシメチルセルロース
（第一薬品工業社製、セロゲンＳＢＨ）２重量％水溶液
１２０部に上記混合液を添加して２分間混合処理して平
均粒径５．０μｍの水中油型エマルジョンを作成した。
【００３１】得られたエマルジョンに水３００部を添加
し、５０℃の恒温槽で３時間攪拌しながら界面重合反応
と同時に、酢酸エチルの脱溶媒を行った。そして、遠心
分離機で水性相を除去してトナー粒子を分離し、３回洗
浄水を加えて分散洗浄を行い、その後、凍結乾燥してコ
ールターカウンターの体積平均粒径５．１μｍ、１６％
体積粒径を８４％体積粒径で割った値の平方根〔以下、
ＧＳＤ（幾何学標準偏差）という〕が１．２５という狭
い粒度分布を有するトナー粒子を得ることができた。こ
のトナー粒子１００部に対して疎水性酸化チタン（日本
アエロジル社製、Ｔ８０５）１部を添加して現像剤を調
整した。この現像剤を複写機（富士ゼロックス社製、Ａ
カラー）にセットして、夏及び冬環境で複写テストをお
こなった。その結果、画像濃度の変化は認められず、ト
ナークラウド、及び、クリーニング不良の発生も認めら
れず、極めて良好な画像を得ることができた。
し、５０℃の恒温槽で３時間攪拌しながら界面重合反応
と同時に、酢酸エチルの脱溶媒を行った。そして、遠心
分離機で水性相を除去してトナー粒子を分離し、３回洗
浄水を加えて分散洗浄を行い、その後、凍結乾燥してコ
ールターカウンターの体積平均粒径５．１μｍ、１６％
体積粒径を８４％体積粒径で割った値の平方根〔以下、
ＧＳＤ（幾何学標準偏差）という〕が１．２５という狭
い粒度分布を有するトナー粒子を得ることができた。こ
のトナー粒子１００部に対して疎水性酸化チタン（日本
アエロジル社製、Ｔ８０５）１部を添加して現像剤を調
整した。この現像剤を複写機（富士ゼロックス社製、Ａ
カラー）にセットして、夏及び冬環境で複写テストをお
こなった。その結果、画像濃度の変化は認められず、ト
ナークラウド、及び、クリーニング不良の発生も認めら
れず、極めて良好な画像を得ることができた。
【００３２】（実施例２）実施例１において、ピグメン
トレッド５７．１の代わりにピグメントブルー１５．３
（フタロシアニンブルーＧ）２０部を使用した以外、実
施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平均
粒径４．６μｍ、ＧＳＤが１．２４のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
トレッド５７．１の代わりにピグメントブルー１５．３
（フタロシアニンブルーＧ）２０部を使用した以外、実
施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平均
粒径４．６μｍ、ＧＳＤが１．２４のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
【００３３】（実施例３）実施例１において、アミノシ
ラン系カップリング剤の代わりに、アミノチタネート系
カップリング剤であるイソプロピルトリ（Ｎ−アミノエ
チルアミノエチル）チタネート０．５部を使用した以
外、実施例１と同様にして、コールターカウンターの体
積平均粒径５．１μｍ、ＧＳＤが１．２６のトナー粒子
を得て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整し
た。この現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行
ったところ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に
良好な画像を得ることができた。
ラン系カップリング剤の代わりに、アミノチタネート系
カップリング剤であるイソプロピルトリ（Ｎ−アミノエ
チルアミノエチル）チタネート０．５部を使用した以
外、実施例１と同様にして、コールターカウンターの体
積平均粒径５．１μｍ、ＧＳＤが１．２６のトナー粒子
を得て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整し
た。この現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行
ったところ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に
良好な画像を得ることができた。
【００３４】（実施例４）実施例１において、アミノシ
ラン系カップリング剤の代わりに、アミノアルミニウム
系カップリング剤であるアセトアミノプロポキシアルミ
ニウムジイソプロピレート０．５部を使用した以外、実
施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平均
粒径４．５μｍ、ＧＳＤが１．２８のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
ラン系カップリング剤の代わりに、アミノアルミニウム
系カップリング剤であるアセトアミノプロポキシアルミ
ニウムジイソプロピレート０．５部を使用した以外、実
施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平均
粒径４．５μｍ、ＧＳＤが１．２８のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
【００３５】（実施例５）実施例１において、ガムロジ
ンの代わりに、ロジン誘導体であるロジン・マレイン酸
樹脂（日立化成ポリマー社製、テスポール１１０５）
０．４部を使用した以外、実施例１と同様にして、コー
ルターカウンターの体積平均粒径４．６μｍ、ＧＳＤが
１．２５のトナー粒子を得て、疎水性酸化チタンを外添
して現像剤を調整した。この現像剤を実施例１と同様に
して複写テストを行ったところ、環境差にもかかわら
ず、実施例１と同様に良好な画像を得ることができた。
ンの代わりに、ロジン誘導体であるロジン・マレイン酸
樹脂（日立化成ポリマー社製、テスポール１１０５）
０．４部を使用した以外、実施例１と同様にして、コー
ルターカウンターの体積平均粒径４．６μｍ、ＧＳＤが
１．２５のトナー粒子を得て、疎水性酸化チタンを外添
して現像剤を調整した。この現像剤を実施例１と同様に
して複写テストを行ったところ、環境差にもかかわら
ず、実施例１と同様に良好な画像を得ることができた。
【００３６】（実施例６）実施例１において、ガムロジ
ンの代わりに、アビエチン酸０．４部を使用した以外、
実施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平
均粒径５．０μｍ、ＧＳＤが１．２４のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
ンの代わりに、アビエチン酸０．４部を使用した以外、
実施例１と同様にして、コールターカウンターの体積平
均粒径５．０μｍ、ＧＳＤが１．２４のトナー粒子を得
て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調整した。こ
の現像剤を実施例１と同様にして複写テストを行ったと
ころ、環境差にもかかわらず、実施例１と同様に良好な
画像を得ることができた。
【００３７】（実施例７）実施例１において、ガムロジ
ンの代わりに、ピマル酸マグネシウム塩０．４部を使用
した以外、実施例１と同様にして、コールターカウンタ
ーの体積平均粒径４．６μｍ、ＧＳＤが１．２５のトナ
ー粒子を得て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調
整した。この現像剤を実施例１と同様にして複写テスト
を行ったところ、環境差があるにもかかわらず、実施例
１と同様に良好な画像を得ることができた。
ンの代わりに、ピマル酸マグネシウム塩０．４部を使用
した以外、実施例１と同様にして、コールターカウンタ
ーの体積平均粒径４．６μｍ、ＧＳＤが１．２５のトナ
ー粒子を得て、疎水性酸化チタンを外添して現像剤を調
整した。この現像剤を実施例１と同様にして複写テスト
を行ったところ、環境差があるにもかかわらず、実施例
１と同様に良好な画像を得ることができた。
【００３８】（比較例１）実施例１において、アミノシ
ラン系カップリング剤及びロジン誘導体の配合を省略し
た以外、実施例１と同様にして現像剤を調整しようとし
たが、トナー粒子が全く形成されず、粒子を取り出すこ
とができなかった。
ラン系カップリング剤及びロジン誘導体の配合を省略し
た以外、実施例１と同様にして現像剤を調整しようとし
たが、トナー粒子が全く形成されず、粒子を取り出すこ
とができなかった。
【００３９】（比較例２）実施例２において、アミノシ
ラン系カップリング剤及びロジン誘導体の配合を省略し
た以外、実施例２と同様にしてトナー粒子を製造した。
得られた粒子はコールターカウンターの体積平均粒径は
５．０μｍであったが、ＧＳＤは１．６０と広い粒度分
布を示し、画像カブリが見られた。
ラン系カップリング剤及びロジン誘導体の配合を省略し
た以外、実施例２と同様にしてトナー粒子を製造した。
得られた粒子はコールターカウンターの体積平均粒径は
５．０μｍであったが、ＧＳＤは１．６０と広い粒度分
布を示し、画像カブリが見られた。
【００４０】（比較例３）実施例２において、ロジン誘
導体を添加しない以外は、実施例２と同様にしてトナー
粒子を製造した。得られた粒子はＧＳＤが１．４０と広
い粒度分布を示し、画像の鮮明さが低下した。
導体を添加しない以外は、実施例２と同様にしてトナー
粒子を製造した。得られた粒子はＧＳＤが１．４０と広
い粒度分布を示し、画像の鮮明さが低下した。
【００４１】
【発明の効果】本発明は、上記の構成を採用し、アミノ
基含有トナーとロジン誘導体で処理した着色剤を使用す
ることにより、トナーの製造時に着色剤が水中に飛びだ
すこともなく、粒度分布が狭く、均一な帯電性及び良好
な現像性を有する静電荷像現像用トナーを製造すること
が可能になり、良好な画質を備えた画像を得ることがで
きるようになった。
基含有トナーとロジン誘導体で処理した着色剤を使用す
ることにより、トナーの製造時に着色剤が水中に飛びだ
すこともなく、粒度分布が狭く、均一な帯電性及び良好
な現像性を有する静電荷像現像用トナーを製造すること
が可能になり、良好な画質を備えた画像を得ることがで
きるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３１１ 9/087 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３８１ ３８４
Claims (7)
- 【請求項１】 着色剤及び結着樹脂を含有する芯物質
と、外殻からなる静電荷像現像用トナーにおいて、芯物
質中の着色剤をアミノ基含有カップリング剤及びロジン
誘導体で処理してなることを特徴とする静電荷像現像用
トナー。 - 【請求項２】 アミノ基含有カップリング剤として、ア
ミノシランカップリング剤、アミノチタネートカップリ
ング剤及びアミノアルミニウムカップリング剤から選ば
れた１種以上のカップリング剤を用いることを特徴とす
る請求項１記載の静電荷像現像用トナー。 - 【請求項３】 アミノ基含有カップリング剤が着色剤に
対して、０．０１〜１０重量％用いたことを特徴とする
請求項１記載の静電荷像現像用トナー。 - 【請求項４】 ロジン誘導体として、天然ロジン、アビ
エチン酸系誘導体若しくはその金属塩、ピマル酸系誘導
体若しくはその金属塩、及びそれらの樹脂変性物から選
ばれたものを用いることを特徴とする請求項１記載の静
電荷像現像用トナー。 - 【請求項５】 ロジン誘導体が着色剤に対して、０．０
１〜５０重量％用いたことを特徴とする請求項４記載の
静電荷像現像用トナー。 - 【請求項６】 外殻がポリウレア樹脂、ポリウレタン樹
脂、エポキシウレア樹脂及びエポキシウレタン樹脂から
選ばれる１種以上の樹脂であることを特徴とする請求項
１〜５のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナー。 - 【請求項７】 油性媒体中に、着色剤、アミノ基含有カ
ップリング剤、ロジン誘導体、結着樹脂、及び、第１の
殻形成単量体を混合し、該混合液を水性媒体中に分散し
て油性液滴を形成し、水性媒体中の第２の殻形成単量体
と液滴界面で重合させ、外殻を形成することを特徴とす
る静電荷像現像用トナーの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187144A JP2830748B2 (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
| US08/509,853 US5800957A (en) | 1994-08-09 | 1995-08-01 | Toner for electrostatic latent image development and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187144A JP2830748B2 (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0854755A true JPH0854755A (ja) | 1996-02-27 |
| JP2830748B2 JP2830748B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=16200896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6187144A Expired - Lifetime JP2830748B2 (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5800957A (ja) |
| JP (1) | JP2830748B2 (ja) |
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| US7138214B2 (en) | 2003-09-22 | 2006-11-21 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Positively chargeable toner |
| JP2007094351A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Ricoh Co Ltd | 画像形成用イエロートナー及びそれを用いた静電潜像現像用現像剤 |
| EP2051142A1 (en) | 2007-10-19 | 2009-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
| JP2012123227A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Canon Inc | トナー |
| JP2013125271A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Xerox Corp | 誘電損失が改良されたトナー |
| US8703376B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Toner and developer |
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| US6183924B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-02-06 | Daimippon Ink And Chemicals, Inc. | Electrostatic image developer |
| US6855471B2 (en) * | 2002-01-15 | 2005-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image-forming method |
| WO2009113488A1 (ja) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | キヤノン株式会社 | トナー |
| KR20100079939A (ko) * | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 삼성정밀화학 주식회사 | 입도 분포가 좁은 토너의 제조방법 |
| US8431303B2 (en) | 2011-01-17 | 2013-04-30 | Xerox Corporation | Rosin-based resin and toner containing same |
| JP6006702B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2016-10-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー、静電潜像現像用トナーの製造方法、及び静電潜像現像用トナーを用いた定着方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2727890A1 (de) * | 1976-08-02 | 1978-02-09 | Xerox Corp | Verfahren zur herstellung eines toners |
| JPS587648A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-17 | Canon Inc | トナ− |
| JPS59159175A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 圧力定着性マイクロカプセル型トナ− |
| JPS63158567A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
| EP0392450B1 (en) * | 1989-04-11 | 1996-12-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner containing organic pigment and process for producing the same |
| JPH0369949A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性マイクロカプセル及び感光材料 |
| JP2800558B2 (ja) * | 1992-04-22 | 1998-09-21 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用マイクロカプセルトナーおよびマイクロカプセルの形成法 |
| JP2800609B2 (ja) * | 1992-12-02 | 1998-09-21 | 富士ゼロックス株式会社 | カプセルトナーおよびその製造方法 |
| JPH07160038A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷現像用トナーおよびその製造方法 |
-
1994
- 1994-08-09 JP JP6187144A patent/JP2830748B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-01 US US08/509,853 patent/US5800957A/en not_active Expired - Fee Related
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| JP4628269B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2011-02-09 | 株式会社リコー | 画像形成用イエロートナー及びそれを用いた静電潜像現像用現像剤 |
| EP2051142A1 (en) | 2007-10-19 | 2009-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
| US8703376B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Toner and developer |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5800957A (en) | 1998-09-01 |
| JP2830748B2 (ja) | 1998-12-02 |
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