JP2800558B2 - 静電荷像現像用マイクロカプセルトナーおよびマイクロカプセルの形成法 - Google Patents
静電荷像現像用マイクロカプセルトナーおよびマイクロカプセルの形成法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電荷像現像用マイク
ロカプセルトナーおよびマイクロカプセルの形成法に関
する。
ロカプセルトナーおよびマイクロカプセルの形成法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】顔料分散は、電子写真、液体現像、塗
料、インキ、化粧品等の技術分野で大きな技術課題とな
っている。従来から、顔料の溶媒或いは樹脂中での分散
性を改善する目的で、顔料粒子の表面を処理したり、ま
た、顔料製造工程の管理により、２次凝集を抑制したり
することが行われている。電子写真などの静電荷像現像
用の固体或いは液体現像剤に使用する着色粒子に関して
も、顔料の分散性を改善する目的で、種々の材料により
顔料粒子の表面処理を施すことが知られている。例え
ば、特開昭５３−１７７３７号および同５８−７６４８
号公報には、顔料を溶媒中でシランカップリング剤或い
はチタネートカップリング剤で処理し、その後、乾燥・
加熱することにより、シランカップリング剤或いはチタ
ネートカップリング剤を顔料粒子表面に化学結合させる
ことが開示されている。しかしながら、従来知られてい
る顔料の表面処理は、溶媒中で処理された顔料を一旦溶
媒から取り出して処理を行う必要があるため、顔料粒子
の２次凝集が強くなり、分散不良個所を発生する場合が
あった。ところで、近年、カラー化が進み電子写真用ト
ナー等においても、粒子の透明性、かつ着色性が要求さ
れるようになってきているため、従来の技術で得られる
ものに比して、さらに改善された顔料分散性を示す顔料
分散液を得ることが望まれている。
料、インキ、化粧品等の技術分野で大きな技術課題とな
っている。従来から、顔料の溶媒或いは樹脂中での分散
性を改善する目的で、顔料粒子の表面を処理したり、ま
た、顔料製造工程の管理により、２次凝集を抑制したり
することが行われている。電子写真などの静電荷像現像
用の固体或いは液体現像剤に使用する着色粒子に関して
も、顔料の分散性を改善する目的で、種々の材料により
顔料粒子の表面処理を施すことが知られている。例え
ば、特開昭５３−１７７３７号および同５８−７６４８
号公報には、顔料を溶媒中でシランカップリング剤或い
はチタネートカップリング剤で処理し、その後、乾燥・
加熱することにより、シランカップリング剤或いはチタ
ネートカップリング剤を顔料粒子表面に化学結合させる
ことが開示されている。しかしながら、従来知られてい
る顔料の表面処理は、溶媒中で処理された顔料を一旦溶
媒から取り出して処理を行う必要があるため、顔料粒子
の２次凝集が強くなり、分散不良個所を発生する場合が
あった。ところで、近年、カラー化が進み電子写真用ト
ナー等においても、粒子の透明性、かつ着色性が要求さ
れるようになってきているため、従来の技術で得られる
ものに比して、さらに改善された顔料分散性を示す顔料
分散液を得ることが望まれている。
【０００３】一方、電子写真トナーなどの着色微粒子を
得る方法としては、従来の粉砕法で着色微粒子を製造す
る方法とは別に、油性相と水相からなる溶液を混ぜるこ
とにより、着色微粒子を作製する技術、いわゆる湿式法
がよく知られている。湿式法においては、通常、顔料を
油性相側に含有させて着色微粒子の作製が行われるが、
その場合、顔料の油性相中での分散が悪かったり、ま
た、顔料と有機溶媒或いは結着樹脂との親和性が劣った
りするため、顔料分散性の劣った着色微粒子が形成され
たり、或いは顔料が着色微粒子外に出てしまう等の問題
が生じていた。
得る方法としては、従来の粉砕法で着色微粒子を製造す
る方法とは別に、油性相と水相からなる溶液を混ぜるこ
とにより、着色微粒子を作製する技術、いわゆる湿式法
がよく知られている。湿式法においては、通常、顔料を
油性相側に含有させて着色微粒子の作製が行われるが、
その場合、顔料の油性相中での分散が悪かったり、ま
た、顔料と有機溶媒或いは結着樹脂との親和性が劣った
りするため、顔料分散性の劣った着色微粒子が形成され
たり、或いは顔料が着色微粒子外に出てしまう等の問題
が生じていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点に鑑みてなされたものである。すなわち、本
発明の第一の目的は、顔料の分散性が良好な静電荷像現
像用マイクロカプセルトナーを提供することにある。本
発明の第二の目的は、電子写真用トナー等に使用可能な
マイクロカプセルの製造法を提供することにある。
術の問題点に鑑みてなされたものである。すなわち、本
発明の第一の目的は、顔料の分散性が良好な静電荷像現
像用マイクロカプセルトナーを提供することにある。本
発明の第二の目的は、電子写真用トナー等に使用可能な
マイクロカプセルの製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、顔料を有機溶媒に分散させる場合に、ある特
定のシラン化合物を用いることにより、上記目的が達成
できることを見出だし、本発明を完成するに至った。
した結果、顔料を有機溶媒に分散させる場合に、ある特
定のシラン化合物を用いることにより、上記目的が達成
できることを見出だし、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の静電荷像現像用マイク
ロカプセルトナーは、結着樹脂中に、下記一般式
（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリルイソシ
アネート誘導体およびその縮合物から選択されたイソシ
アナト基含有有機ケイ素化合物の少なくとも１種によっ
て処理された顔料を含有する液体ないし固体状物質より
なる芯材と、カプセル殻とよりなることを特徴とする。 Ｒp Ｒ′q Ｒ″r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （Ｉ） （ＲＯ）p （Ｒ′Ｏ）q （Ｒ″０）r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （II） Ｒx （Ｒ′Ｏ）y Ｓｉ（ＮＣＯ）z （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
ｚ＝４を満たす。）
ロカプセルトナーは、結着樹脂中に、下記一般式
（Ｉ）、（II）および（III ）で示されるシリルイソシ
アネート誘導体およびその縮合物から選択されたイソシ
アナト基含有有機ケイ素化合物の少なくとも１種によっ
て処理された顔料を含有する液体ないし固体状物質より
なる芯材と、カプセル殻とよりなることを特徴とする。 Ｒp Ｒ′q Ｒ″r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （Ｉ） （ＲＯ）p （Ｒ′Ｏ）q （Ｒ″０）r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （II） Ｒx （Ｒ′Ｏ）y Ｓｉ（ＮＣＯ）z （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
ｚ＝４を満たす。）
【０００７】さらに、本発明のマイクロカプセルの形成
方法は、少なくとも第一のカプセル殻形成用単量体と、
第二のカプセル殻形成用単量体とを、油性液滴内部およ
び／または界面で反応させてカプセル殻を形成するもの
であって、その際上記顔料分散液を利用して形成された
油性液滴を用いることを特徴とするものである。
方法は、少なくとも第一のカプセル殻形成用単量体と、
第二のカプセル殻形成用単量体とを、油性液滴内部およ
び／または界面で反応させてカプセル殻を形成するもの
であって、その際上記顔料分散液を利用して形成された
油性液滴を用いることを特徴とするものである。
【０００８】先ず、本発明に用いる顔料分散液について
説明する。本発明に用いる顔料分散液は、少なくとも顔
料、有機溶媒、および上記一般式（Ｉ）、（II）および
（III ）で示されるシリルイソシアネート誘導体および
その縮合物から選択されたイソシアナト基含有有機ケイ
素化合物の少なくとも１種を含有する。さらに、所望に
より、顔料の分散性に好ましい結果をもたらす活性水素
化合物等が添加される。本発明において、イソシアナト
基含有有機ケイ素化合物としては、具体的には、次のシ
リルイソシアネート誘導体およびその加水分解生成物を
あげることができる。
説明する。本発明に用いる顔料分散液は、少なくとも顔
料、有機溶媒、および上記一般式（Ｉ）、（II）および
（III ）で示されるシリルイソシアネート誘導体および
その縮合物から選択されたイソシアナト基含有有機ケイ
素化合物の少なくとも１種を含有する。さらに、所望に
より、顔料の分散性に好ましい結果をもたらす活性水素
化合物等が添加される。本発明において、イソシアナト
基含有有機ケイ素化合物としては、具体的には、次のシ
リルイソシアネート誘導体およびその加水分解生成物を
あげることができる。
【０００９】 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ3 Ｈ7 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 ）3 ＳｉＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）
2 （Ｃ2 Ｈ5 ）ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、ＣＨ3 Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ2 Ｈ5 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ3 Ｈ7 Ｓｉ（Ｎ
ＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳ
ｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＮＣＯ）
3 、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）
3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、Ｃ
Ｈ3ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ2 Ｈ5 ＯＳｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ3 Ｈ7 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 ＯＳｉ
（ＮＣＯ）3 、Ｓｉ（ＮＣＯ）4 、（ＣＨ3 ）（ＣＨ3
Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2Ｈ5 Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（ＣＨ
3 ）（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）
（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2
Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ2 Ｈ
5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ6 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 。 上記シリルイソシアネート誘導体およびその加水分解生
成物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して
使用することもできる。
（Ｃ3 Ｈ7 ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 ）3 ＳｉＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）
2 （Ｃ2 Ｈ5 ）ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＮＣＯ、
（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
4 Ｈ9 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、ＣＨ3 Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ2 Ｈ5 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ3 Ｈ7 Ｓｉ（Ｎ
ＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 Ｓｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳ
ｉ（ＮＣＯ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＮＣＯ）
3 、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）
3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ
2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、Ｃ
Ｈ3ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ2 Ｈ5 ＯＳｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、Ｃ3 Ｈ7 ＯＳｉ（ＮＣＯ）3 、Ｃ4 Ｈ9 ＯＳｉ
（ＮＣＯ）3 、Ｓｉ（ＮＣＯ）4 、（ＣＨ3 ）（ＣＨ3
Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、（Ｃ2 Ｈ5 ）（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ
ＮＣＯ、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2Ｈ5 Ｏ）2 ＳｉＮＣＯ、
（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ3 Ｈ7 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（ＣＨ
3 ）（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）
（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ3 Ｈ7 ）（Ｃ2
Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ2 Ｈ
5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣＯ）2 、（Ｃ6 Ｈ5 Ｏ）Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）3 、（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｓｉ（ＮＣＯ）2 。 上記シリルイソシアネート誘導体およびその加水分解生
成物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して
使用することもできる。
【００１０】一方、顔料としては、粒子表面に活性水素
部位を有するものが使用される。具体的には、カーボン
ブラック、ニグロシン、アニリンブルー、カルコイルブ
ルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポ
ンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルーク
ロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリーン・
オキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、Ｃ．
Ｉ．ピグメント・レッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド５７：
１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１
５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３等があげ
られる。また、磁性粉等も使用可能である。
部位を有するものが使用される。具体的には、カーボン
ブラック、ニグロシン、アニリンブルー、カルコイルブ
ルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポ
ンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルーク
ロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリーン・
オキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、Ｃ．
Ｉ．ピグメント・レッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド５７：
１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・イエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１
５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３等があげ
られる。また、磁性粉等も使用可能である。
【００１１】さらに、有機溶媒としては、上記イソシア
ナト基含有有機ケイ素化合物と反応しないものが好まし
く、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸イソプロピル等のエステル類、脂肪族飽和炭化水素あ
るいは脂肪族飽和炭化水素を主成分とする有機溶剤、例
えばエクソン化学社製Ｉｓｏｐａｒ−Ｇ、Ｉｓｏｐａｒ
−Ｈ、Ｉｓｏｐａｒ−Ｌ等の炭化水素系溶剤が好ましく
使用できる。
ナト基含有有機ケイ素化合物と反応しないものが好まし
く、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸イソプロピル等のエステル類、脂肪族飽和炭化水素あ
るいは脂肪族飽和炭化水素を主成分とする有機溶剤、例
えばエクソン化学社製Ｉｓｏｐａｒ−Ｇ、Ｉｓｏｐａｒ
−Ｈ、Ｉｓｏｐａｒ−Ｌ等の炭化水素系溶剤が好ましく
使用できる。
【００１２】本発明においては、顔料分散液には、さら
に、所望により活性水素含有化合物を含有させることが
できる。活性水素含有化合物は、例えば、水酸基、アミ
ノ基、エポキシ基、α−位にＣＨ結合を含有するアルデ
ヒドやケトン等、活性水素を含有する化合物であって、
例えば、顔料分散剤および合成樹脂等が使用される。具
体的にはベントナイトおよび有機ベントナイト系分散
剤、金属石鹸、水添ヒマシ油ワックス、ジベンジリデン
ソルビトール系分散剤、酸化ポリエチレン系分散剤、そ
の他の界面活性剤等があげられ、また、合成樹脂として
は、活性水素を有するものであれば如何なるものでも使
用することができる。
に、所望により活性水素含有化合物を含有させることが
できる。活性水素含有化合物は、例えば、水酸基、アミ
ノ基、エポキシ基、α−位にＣＨ結合を含有するアルデ
ヒドやケトン等、活性水素を含有する化合物であって、
例えば、顔料分散剤および合成樹脂等が使用される。具
体的にはベントナイトおよび有機ベントナイト系分散
剤、金属石鹸、水添ヒマシ油ワックス、ジベンジリデン
ソルビトール系分散剤、酸化ポリエチレン系分散剤、そ
の他の界面活性剤等があげられ、また、合成樹脂として
は、活性水素を有するものであれば如何なるものでも使
用することができる。
【００１３】本発明に用いる顔料分散液は、顔料を有機
溶媒に添加し、サンドミル等で攪拌して分散させ、次い
で上記イソシアナト基含有有機ケイ素化合物および所望
により活性水素含有化合物を添加し、常温または加温下
に攪拌することにより、容易に調製することができる。
顔料に対するイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の使
用量は、適宜調節することができるが、一般に、顔料１
部に対して、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物０．
０１乃至１０部の割合で使用することができる。
溶媒に添加し、サンドミル等で攪拌して分散させ、次い
で上記イソシアナト基含有有機ケイ素化合物および所望
により活性水素含有化合物を添加し、常温または加温下
に攪拌することにより、容易に調製することができる。
顔料に対するイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の使
用量は、適宜調節することができるが、一般に、顔料１
部に対して、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物０．
０１乃至１０部の割合で使用することができる。
【００１４】上記のようにして作製された顔料分散液に
おいては、顔料表面の活性水素部位にイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物が反応して、顔料が表面処理された
状態になる。また、本発明においては、有機溶媒中で顔
料の表面処理が行われることになるから、従来、顔料を
アルコキシ基またはハロゲン原子を有するシランカップ
リング剤またはチタネートカップリング剤で処理する場
合における気相処理により生じる問題点、すなわち顔料
の二次凝集を起こすことがなくなる。したがって、機械
力により微細に粉砕した顔料粒子に対しても、表面処理
の状態が均一になり、その結果、顔料の有機溶剤中にお
ける分散性が改善され、顔料の凝集や沈澱を防止するこ
とができる。
おいては、顔料表面の活性水素部位にイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物が反応して、顔料が表面処理された
状態になる。また、本発明においては、有機溶媒中で顔
料の表面処理が行われることになるから、従来、顔料を
アルコキシ基またはハロゲン原子を有するシランカップ
リング剤またはチタネートカップリング剤で処理する場
合における気相処理により生じる問題点、すなわち顔料
の二次凝集を起こすことがなくなる。したがって、機械
力により微細に粉砕した顔料粒子に対しても、表面処理
の状態が均一になり、その結果、顔料の有機溶剤中にお
ける分散性が改善され、顔料の凝集や沈澱を防止するこ
とができる。
【００１５】本発明において、イソシアナト基含有有機
ケイ素化合物として、イソシアナト基を１個有するもの
を使用した場合には、上記のように顔料表面の活性水素
部位にイソシアナト基含有有機ケイ素化合物が反応し
て、顔料表面の親水性、疎水性、極性等の制御が可能に
なる。また、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物とし
て、２個以上のイソシアナト基を有するものを使用した
場合にも、顔料表面の活性水素部位にイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物が反応するが、顔料分散液の有機溶
剤中に、さらに活性水素含有化合物、例えば合成樹脂が
溶解して存在していると、合成樹脂の活性水素部位にも
イソシアナト基含有有機ケイ素化合物のイソシアナト基
が反応して、顔料と合成樹脂とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物を介して連結された状態になるものと推
測される。合成樹脂は有機溶媒に溶解、すなわち分子状
態で分散されているために、合成樹脂と連結した顔料
は、有機溶剤中に非常に良好に分散された状態になる。
また、活性水素含有化合物として顔料分散剤を使用した
場合にも、顔料と顔料分散剤とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物によって連結された状態になるものと推
測され、上記と同様に良好な分散状態が得られる。
ケイ素化合物として、イソシアナト基を１個有するもの
を使用した場合には、上記のように顔料表面の活性水素
部位にイソシアナト基含有有機ケイ素化合物が反応し
て、顔料表面の親水性、疎水性、極性等の制御が可能に
なる。また、イソシアナト基含有有機ケイ素化合物とし
て、２個以上のイソシアナト基を有するものを使用した
場合にも、顔料表面の活性水素部位にイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物が反応するが、顔料分散液の有機溶
剤中に、さらに活性水素含有化合物、例えば合成樹脂が
溶解して存在していると、合成樹脂の活性水素部位にも
イソシアナト基含有有機ケイ素化合物のイソシアナト基
が反応して、顔料と合成樹脂とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物を介して連結された状態になるものと推
測される。合成樹脂は有機溶媒に溶解、すなわち分子状
態で分散されているために、合成樹脂と連結した顔料
は、有機溶剤中に非常に良好に分散された状態になる。
また、活性水素含有化合物として顔料分散剤を使用した
場合にも、顔料と顔料分散剤とがイソシアナト基含有有
機ケイ素化合物によって連結された状態になるものと推
測され、上記と同様に良好な分散状態が得られる。
【００１６】上記の顔料分散液は、種々の工業分野に応
用することができ、例えば、塗料、印刷インキ、化粧
品、電子写真等の静電荷像現像用トナー等の製造に使用
することができるが、マイクロカプセル、例えば静電荷
像現像用のマイクロカプセルトナーの作製に使用するこ
とができる。
用することができ、例えば、塗料、印刷インキ、化粧
品、電子写真等の静電荷像現像用トナー等の製造に使用
することができるが、マイクロカプセル、例えば静電荷
像現像用のマイクロカプセルトナーの作製に使用するこ
とができる。
【００１７】次に、上記顔料分散液を静電荷像現像用マ
イクロカプセルトナーの製造に使用する場合について説
明する。本発明の上記静電荷像現像用マイクロカプセル
トナーの製造に使用できる結着樹脂としては、顔料分散
液の有機溶媒に溶解するものであれば、如何なるもので
も使用することができ、例えば、スチレン、メチルスチ
レン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチル
スチレン等を重合して得られるスチレン系重合体、ポリ
アクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリ
ル酸ブチル、ポリアクリル酸２−エチルヘキシル、ポリ
アクリル酸ラウリル等のアクリル酸エステル系重合体、
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポ
リメタクリル酸ブチル、ポリメタクリル酸２−エチルヘ
キシル、ポリメタクリル酸ラウリル等のメタクリル酸エ
ステル系重合体、スチレン系単量体とアクリル酸エステ
ルまたはメタクリル酸エステル等との共重合体、ポリ酢
酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレンその他のエチレン系重合
体および共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−イソプレン共重合体、スチレン−マレイン酸共
重合体、ポリビニルエーテル、ポリビニルケトン、ポリ
エステル、ポリアミド、ポルウレタン、ポリビニルブチ
ラール等をあげることができる。
イクロカプセルトナーの製造に使用する場合について説
明する。本発明の上記静電荷像現像用マイクロカプセル
トナーの製造に使用できる結着樹脂としては、顔料分散
液の有機溶媒に溶解するものであれば、如何なるもので
も使用することができ、例えば、スチレン、メチルスチ
レン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチル
スチレン等を重合して得られるスチレン系重合体、ポリ
アクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリ
ル酸ブチル、ポリアクリル酸２−エチルヘキシル、ポリ
アクリル酸ラウリル等のアクリル酸エステル系重合体、
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポ
リメタクリル酸ブチル、ポリメタクリル酸２−エチルヘ
キシル、ポリメタクリル酸ラウリル等のメタクリル酸エ
ステル系重合体、スチレン系単量体とアクリル酸エステ
ルまたはメタクリル酸エステル等との共重合体、ポリ酢
酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレンその他のエチレン系重合
体および共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−イソプレン共重合体、スチレン−マレイン酸共
重合体、ポリビニルエーテル、ポリビニルケトン、ポリ
エステル、ポリアミド、ポルウレタン、ポリビニルブチ
ラール等をあげることができる。
【００１８】芯材が顔料が分散された液体ないし固体状
物質よりなり、その周りにカプセル殻が形成された、い
わゆるマイクロカプセルトナーを製造する場合、公知の
マイクロカプセル化技術、例えば、界面重合法、コアセ
ルベーション法、相分離法、ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法等を
利用することができるが、本発明においては、第一のカ
プセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量体
とを油性液滴内部および／または界面で反応させてカプ
セル殻を形成するマイクロカプセル形成法が好ましく使
用される。その一つとして、例えば、特公昭４９−４５
１３１号公報および同５０−２２５０７号公報に記載
の、第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻
形成用単量体とを油性液内部および界面で重合させてカ
プセル殻を形成させるｉｎ−ｓｉｔｕ重合法があげられ
る。この方法においては、上記顔料分散剤中に第一のカ
プセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量体
とを含有させて、水性媒質中に油性液滴として存在さ
せ、油性液滴内部でこれら単量体を重合させてカプセル
殻が形成される。また、他の一つとして、例えば、特公
昭３８−１９５７４号公報、同４２−４４６号公報、同
５８−６６９４８号公報、同５９−１４８０６６号公報
および同５９−１６２５６２号、特公平２−３１３８１
号公報等に記載の、油性液滴中に存在する第一のカプセ
ル殻形成用単量体と油性液滴外に存在する第二のカプセ
ル殻形成用単量体とを油性液滴界面で反応させてカプセ
ル殻を形成させる界面重合法があげられる。この方法に
おいては、水性媒質中に第一のカプセル殻形成用単量体
を含有させ、他方、上記顔料分散剤中に第二のカプセル
殻形成用単量体を含有させて油性液滴とし、油性液滴界
面においてこれら単量体を重合させてカプセル殻が形成
される。さらにまた、これら両者の方法を組合せて油性
液滴内部および界面で反応させるようにしてもよい。
物質よりなり、その周りにカプセル殻が形成された、い
わゆるマイクロカプセルトナーを製造する場合、公知の
マイクロカプセル化技術、例えば、界面重合法、コアセ
ルベーション法、相分離法、ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法等を
利用することができるが、本発明においては、第一のカ
プセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量体
とを油性液滴内部および／または界面で反応させてカプ
セル殻を形成するマイクロカプセル形成法が好ましく使
用される。その一つとして、例えば、特公昭４９−４５
１３１号公報および同５０−２２５０７号公報に記載
の、第一のカプセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻
形成用単量体とを油性液内部および界面で重合させてカ
プセル殻を形成させるｉｎ−ｓｉｔｕ重合法があげられ
る。この方法においては、上記顔料分散剤中に第一のカ
プセル殻形成用単量体と第二のカプセル殻形成用単量体
とを含有させて、水性媒質中に油性液滴として存在さ
せ、油性液滴内部でこれら単量体を重合させてカプセル
殻が形成される。また、他の一つとして、例えば、特公
昭３８−１９５７４号公報、同４２−４４６号公報、同
５８−６６９４８号公報、同５９−１４８０６６号公報
および同５９−１６２５６２号、特公平２−３１３８１
号公報等に記載の、油性液滴中に存在する第一のカプセ
ル殻形成用単量体と油性液滴外に存在する第二のカプセ
ル殻形成用単量体とを油性液滴界面で反応させてカプセ
ル殻を形成させる界面重合法があげられる。この方法に
おいては、水性媒質中に第一のカプセル殻形成用単量体
を含有させ、他方、上記顔料分散剤中に第二のカプセル
殻形成用単量体を含有させて油性液滴とし、油性液滴界
面においてこれら単量体を重合させてカプセル殻が形成
される。さらにまた、これら両者の方法を組合せて油性
液滴内部および界面で反応させるようにしてもよい。
【００１９】上記のマイクロカプセル形成法で使用され
る第一のカプセル殻形成単量体としては、具体的には、
水、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、カ
テコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ｏ−ジヒ
ドロキシメチルベンゼン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、ビスフェノールＡ、２，２′−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン等のポリオールまた
はエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアミ
ン、およびピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５
−ジメチルピペラジン等のピペラジン系化合物があげら
れる。
る第一のカプセル殻形成単量体としては、具体的には、
水、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、カ
テコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ｏ−ジヒ
ドロキシメチルベンゼン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、ビスフェノールＡ、２，２′−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン等のポリオールまた
はエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアミ
ン、およびピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５
−ジメチルピペラジン等のピペラジン系化合物があげら
れる。
【００２０】また、第二のカプセル殻形成単量体として
は、ポリイソシアナート、エポキシ化合物、二塩基酸ハ
ロゲン化物があげられ、その中でも、ポリイソシアナー
トが好ましい。具体的には、メタフェニレンジイソシア
ナート、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジフェニル−
４，４′−ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジ
フェニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート等のジイソシアナー
ト、あるいは、いわゆるビュレット型、アダクト型、イ
ソシアヌレート型として知られているポリイソシアナー
ト類、例えば、キシリレンジイソシアナート３モルとト
リメチロールプロパン１モルの付加物などがあげられ
る。エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型、レ
ゾルシン型、ビスフェノールＦ型、テトラヒドロキシフ
ェニルメタン型、ノボラック型、ポリアルコール型、ポ
リグリコール型、グリセリントリエーテル型として知ら
れているエポキシ化合物等があげられる。二塩基酸ハロ
ゲン化物としては、アジポイルジクロライド、フタロイ
ルジクロライド、テレフタロイルジクロライド、１，４
−シクロヘキサンジカルボニルクロライド等があげられ
る。これらは混合して用いることもできる。
は、ポリイソシアナート、エポキシ化合物、二塩基酸ハ
ロゲン化物があげられ、その中でも、ポリイソシアナー
トが好ましい。具体的には、メタフェニレンジイソシア
ナート、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジフェニル−
４，４′−ジイソシアナート、３，３′−ジメチル−ジ
フェニルメタン−４，４′−ジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート等のジイソシアナー
ト、あるいは、いわゆるビュレット型、アダクト型、イ
ソシアヌレート型として知られているポリイソシアナー
ト類、例えば、キシリレンジイソシアナート３モルとト
リメチロールプロパン１モルの付加物などがあげられ
る。エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型、レ
ゾルシン型、ビスフェノールＦ型、テトラヒドロキシフ
ェニルメタン型、ノボラック型、ポリアルコール型、ポ
リグリコール型、グリセリントリエーテル型として知ら
れているエポキシ化合物等があげられる。二塩基酸ハロ
ゲン化物としては、アジポイルジクロライド、フタロイ
ルジクロライド、テレフタロイルジクロライド、１，４
−シクロヘキサンジカルボニルクロライド等があげられ
る。これらは混合して用いることもできる。
【００２１】マイクロカプセルを静電荷像現像用のカプ
セルトナーとして使用する場合には、上記マイクロカプ
セル化法によってマイクロカプセルを製造するに際し
て、油性液滴中に結着樹脂を含有させればよい。また、
必要に応じて軟質固体或いは油性オイルを含有させるこ
とができる。結着樹脂としては、上記例示したものが使
用できる。油性オイルとしては、沸点が１４０℃以上、
好ましくは、１６０℃以上の油性溶剤を用いることがで
き、結着樹脂を溶解するものとが好ましい。例えば、Ｍ
ｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ（１９７５〜１９７６）のＰｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ
ｓに記載されているものから選択することができる。具
体的には、フタル酸エステル類（例、ジエチルフタレー
ト、ジブチルフタレート）；脂肪族ジカルボン酸エステ
ル類（例、マロン酸ジエチル、しゅう酸ジメチル）；リ
ン酸エステル類（例、トリクレジルホスフェート、トリ
キシリルホスフェート）；クエン酸エステル類（例、ｏ
−アセチルトリエチルシトレート）；安息香酸エステル
類（例、ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエー
ト）；脂肪酸エステル類（例、ヘキサデシルミリステー
ト、ジオクチルアジペート）；アルキルナフタレン類
（例、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、モノイ
ソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン）；
アルキルジフェニルエーテル類（例、ｏ−、ｍ−、ｐ−
メチルジフェニルエーテル）；高級脂肪酸又は芳香族ス
ルホン酸のアミド化合物類（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウ
ロアミド、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド）；トリ
メリット酸エステル類（例、トリオクチルトリメリテー
ト）；ジアリールアルカン類（例、ジメチルフェニルフ
ェニルメタン等のジアリールメタン、１−フェニル−１
−メチルフェニルエタン、１−ジメチルフェニル−１−
フェニルエタン、１−エチルフェニル−１−フェニルエ
タン等のジアリールエタン）；塩素化パラフィン類をあ
げることができる。
セルトナーとして使用する場合には、上記マイクロカプ
セル化法によってマイクロカプセルを製造するに際し
て、油性液滴中に結着樹脂を含有させればよい。また、
必要に応じて軟質固体或いは油性オイルを含有させるこ
とができる。結着樹脂としては、上記例示したものが使
用できる。油性オイルとしては、沸点が１４０℃以上、
好ましくは、１６０℃以上の油性溶剤を用いることがで
き、結着樹脂を溶解するものとが好ましい。例えば、Ｍ
ｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ（１９７５〜１９７６）のＰｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ
ｓに記載されているものから選択することができる。具
体的には、フタル酸エステル類（例、ジエチルフタレー
ト、ジブチルフタレート）；脂肪族ジカルボン酸エステ
ル類（例、マロン酸ジエチル、しゅう酸ジメチル）；リ
ン酸エステル類（例、トリクレジルホスフェート、トリ
キシリルホスフェート）；クエン酸エステル類（例、ｏ
−アセチルトリエチルシトレート）；安息香酸エステル
類（例、ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエー
ト）；脂肪酸エステル類（例、ヘキサデシルミリステー
ト、ジオクチルアジペート）；アルキルナフタレン類
（例、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、モノイ
ソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン）；
アルキルジフェニルエーテル類（例、ｏ−、ｍ−、ｐ−
メチルジフェニルエーテル）；高級脂肪酸又は芳香族ス
ルホン酸のアミド化合物類（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウ
ロアミド、Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド）；トリ
メリット酸エステル類（例、トリオクチルトリメリテー
ト）；ジアリールアルカン類（例、ジメチルフェニルフ
ェニルメタン等のジアリールメタン、１−フェニル−１
−メチルフェニルエタン、１−ジメチルフェニル−１−
フェニルエタン、１−エチルフェニル−１−フェニルエ
タン等のジアリールエタン）；塩素化パラフィン類をあ
げることができる。
【００２２】本発明の方法により形成されたマイクロカ
プセルを静電荷像現像用の電子写真用トナーとして用い
るに際し、帯電性を付与させるための単量体を使用する
ことができる。例えば、正帯電性を付与する場合には、
アミノ基含有メタクリレート或いは四級アンモニウム塩
含有メタクリレート等の単量体を、また、負帯電性を付
与する場合には、メタクリル酸あるいはトリフルオロエ
チルメタクリレート等の単量体を、マイクロカプセルと
共に水中または有機溶剤中、場合によっては水と有機溶
剤の混合液中に入れ、加熱すればよい。それによりマイ
クロカプセルに所望の帯電性を容易に付与させることが
できる。上記した本発明の静電荷像現像用マイクロカプ
セルトナーには、流動性或いは帯電性を与えるために、
さらに酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の
外添剤を添加してもよい。
プセルを静電荷像現像用の電子写真用トナーとして用い
るに際し、帯電性を付与させるための単量体を使用する
ことができる。例えば、正帯電性を付与する場合には、
アミノ基含有メタクリレート或いは四級アンモニウム塩
含有メタクリレート等の単量体を、また、負帯電性を付
与する場合には、メタクリル酸あるいはトリフルオロエ
チルメタクリレート等の単量体を、マイクロカプセルと
共に水中または有機溶剤中、場合によっては水と有機溶
剤の混合液中に入れ、加熱すればよい。それによりマイ
クロカプセルに所望の帯電性を容易に付与させることが
できる。上記した本発明の静電荷像現像用マイクロカプ
セルトナーには、流動性或いは帯電性を与えるために、
さらに酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の
外添剤を添加してもよい。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例において「部」は「重量部」を意味す
る。 実施例１ （ａ）顔料分散液の製造 フタロシアニンブルー ２部 （Ｃ・Ｉ・Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３） ポリエステル樹脂 ２部 （酸化２．７、ＯＨ価３４．８、Ｔｇ５０℃） 酢酸エチル ２００部 顔料分散剤 ソルスパース ５０００ ０．１部 ソルスパース ２４０００ ０．４部 上記の成分からなる混合液を、サンドミルで１時間撹拌
して顔料分散液を得た。この顔料分散液に、メチルシリ
ルトリイソシアネート（オルガチックスＳＩ３１０ 松
本製薬工業（株）製）３部を添加し、室温で１時間撹拌
を行ない、本発明の顔料分散液を得た。この顔料分散液
について放置テストを行ったところ、約１か月放置後に
おいて、顔料の凝集および沈降は観察されなかった。
る。なお、実施例において「部」は「重量部」を意味す
る。 実施例１ （ａ）顔料分散液の製造 フタロシアニンブルー ２部 （Ｃ・Ｉ・Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３） ポリエステル樹脂 ２部 （酸化２．７、ＯＨ価３４．８、Ｔｇ５０℃） 酢酸エチル ２００部 顔料分散剤 ソルスパース ５０００ ０．１部 ソルスパース ２４０００ ０．４部 上記の成分からなる混合液を、サンドミルで１時間撹拌
して顔料分散液を得た。この顔料分散液に、メチルシリ
ルトリイソシアネート（オルガチックスＳＩ３１０ 松
本製薬工業（株）製）３部を添加し、室温で１時間撹拌
を行ない、本発明の顔料分散液を得た。この顔料分散液
について放置テストを行ったところ、約１か月放置後に
おいて、顔料の凝集および沈降は観察されなかった。
【００２４】（ｂ）カプセルトナーの作製 上記顔料分散液２０ｇを取り、これに前記と同一のポリ
エステル樹脂１０ｇを加えて溶解させた。さらに、キシ
レンジイソシアネート３モルとトリメチロールプロパン
１モルの付加物（商品名 タケネートＤ−１１０Ｎ 武
田薬品工業（株）製）２ｇを溶解し、油性相の混合液体
を得た。ポリビニルアルコールの０．１重量％の水溶液
８０部に前記油性相の混合液体を加え、乳化分散して、
平均粒子サイズが３μｍの油性液滴よりなる水中油型エ
マルジョンを得た。この水中油型エマルジョンを５０℃
の恒温槽にて３時間撹拌し、イソシアネートと水との界
面重合反応を終了させた。得られたマイクロカプセル分
散液を、遠心分離器により処理して、マイクロカプセル
を沈降させ、上部の水相を除去し、洗浄水を加えて撹拌
し、再分散した。この洗浄操作を６回繰り返し、マイク
ロカプセルの表面に付着しているポリビニルアルコール
等の付着物を除去した。得られたマイクロカプセルに蒸
留水１００部を加え、凍結乾燥機によって乾燥して水分
を除去し、着色粒子を得た。得られた着色粒子の断面を
観察したところ、顔料が非常に良好に分散していること
が分った。得られた着色粒子に疎水性シリカを３重量％
外添して混合し、電子写真用のトナーを得た。このトナ
ーにキャリヤを混合し、電子写真複写機（富士ゼロック
ス社製 ５０３０改造機）に供給して、コピーテストを
行なったところ、良好な画質の画像が得られた。
エステル樹脂１０ｇを加えて溶解させた。さらに、キシ
レンジイソシアネート３モルとトリメチロールプロパン
１モルの付加物（商品名 タケネートＤ−１１０Ｎ 武
田薬品工業（株）製）２ｇを溶解し、油性相の混合液体
を得た。ポリビニルアルコールの０．１重量％の水溶液
８０部に前記油性相の混合液体を加え、乳化分散して、
平均粒子サイズが３μｍの油性液滴よりなる水中油型エ
マルジョンを得た。この水中油型エマルジョンを５０℃
の恒温槽にて３時間撹拌し、イソシアネートと水との界
面重合反応を終了させた。得られたマイクロカプセル分
散液を、遠心分離器により処理して、マイクロカプセル
を沈降させ、上部の水相を除去し、洗浄水を加えて撹拌
し、再分散した。この洗浄操作を６回繰り返し、マイク
ロカプセルの表面に付着しているポリビニルアルコール
等の付着物を除去した。得られたマイクロカプセルに蒸
留水１００部を加え、凍結乾燥機によって乾燥して水分
を除去し、着色粒子を得た。得られた着色粒子の断面を
観察したところ、顔料が非常に良好に分散していること
が分った。得られた着色粒子に疎水性シリカを３重量％
外添して混合し、電子写真用のトナーを得た。このトナ
ーにキャリヤを混合し、電子写真複写機（富士ゼロック
ス社製 ５０３０改造機）に供給して、コピーテストを
行なったところ、良好な画質の画像が得られた。
【００２５】実施例２ （ａ）顔料分散液の製造 下記構造式のマゼンタ顔料 ２部 酢酸エチル ２００部
【化１】 上記成分からなる混合液を、実施例１と同様にサンドミ
ルでミリングした後、トリメチルシリルイソシアネート
（オルガチックスＳＩ１３０ 松本製薬工業（株）製）
を１部添加し、室温で１時間撹拌を行なって本発明の顔
料分散液を得た。
ルでミリングした後、トリメチルシリルイソシアネート
（オルガチックスＳＩ１３０ 松本製薬工業（株）製）
を１部添加し、室温で１時間撹拌を行なって本発明の顔
料分散液を得た。
【００２６】（ｂ）カプセルトナーの製造 上記の顔料分散液を用いて、実施例１と同様な方法で着
色粒子を得た。なお、トリメチルシリルイソシアネート
を添加しない場合には、乳化の際に顔料が水相に移行し
てしまったが、本発明の顔料分散液を用いた乳化させた
場合には、顔料の水相への移行はなく、顔料が良好に分
散した着色粒子が得られた。得られた着色粒子に疎水性
シリカを３重量％外添して混合し、電子写真用トナーを
得た。このトナーにキャリヤを混合し、電子写真複写機
（富士ゼロックス社製 ５０３０改造機）に供給し、コ
ピーテストを行なったところ、良好な画質の画像が得ら
れた。
色粒子を得た。なお、トリメチルシリルイソシアネート
を添加しない場合には、乳化の際に顔料が水相に移行し
てしまったが、本発明の顔料分散液を用いた乳化させた
場合には、顔料の水相への移行はなく、顔料が良好に分
散した着色粒子が得られた。得られた着色粒子に疎水性
シリカを３重量％外添して混合し、電子写真用トナーを
得た。このトナーにキャリヤを混合し、電子写真複写機
（富士ゼロックス社製 ５０３０改造機）に供給し、コ
ピーテストを行なったところ、良好な画質の画像が得ら
れた。
【００２７】
【発明の効果】本発明に用いる顔料分散液は、上記イソ
シアナト基含有有機ケイ素化合物を用いるから、従来用
いられていた加水分解反応を利用するアルコキシ基また
はハロゲン原子を含有するシランカップリング剤または
チタネートカップリング剤の場合よりも、顔料表面に対
する反応性が高く、有機溶剤中での顔料の分散性が著し
く改善される。また、上記顔料分散液を用いて形成され
る本発明の静電荷像現像用マイクロカプセルトナーは、
顔料表面が上記イソシアナト基含有有機ケイ素化合物に
よって処理されているので、顔料が結着樹脂中に良好に
分散されており、良好な画質の画像を得ることができ
る。
シアナト基含有有機ケイ素化合物を用いるから、従来用
いられていた加水分解反応を利用するアルコキシ基また
はハロゲン原子を含有するシランカップリング剤または
チタネートカップリング剤の場合よりも、顔料表面に対
する反応性が高く、有機溶剤中での顔料の分散性が著し
く改善される。また、上記顔料分散液を用いて形成され
る本発明の静電荷像現像用マイクロカプセルトナーは、
顔料表面が上記イソシアナト基含有有機ケイ素化合物に
よって処理されているので、顔料が結着樹脂中に良好に
分散されており、良好な画質の画像を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−204191（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−61057（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−200256（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−61267（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163168（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−42466（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/08 311 B01J 13/02 C09C 3/12 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 結着樹脂中に、下記一般式（Ｉ）、（I
I）および（III ）で示されるシリルイソシアネート誘
導体およびその縮合物から選択されたイソシアナト基含
有有機ケイ素化合物の少なくとも１種によって処理され
た顔料を含有する液体ないし固体状物質よりなる芯材
と、カプセル殻とよりなる静電荷像現像用マイクロカプ
セルトナー。 Ｒp Ｒ′q Ｒ″r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （Ｉ） （ＲＯ）p （Ｒ′Ｏ）q （Ｒ″０）r Ｓｉ（ＮＣＯ）4-p-q-r （II） Ｒx （Ｒ′Ｏ）y Ｓｉ（ＮＣＯ）z （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
ｚ＝４を満たす。） - 【請求項２】 少なくとも第一のカプセル殻形成用単量
体と、第二のカプセル殻形成用単量体とを、油性液滴内
部および／または界面で反応させてカプセル殻を形成す
るマイクロカプセルの形成方法において、該油性液滴中
に、下記一般式（Ｉ）、（II）および（III ）で示され
るシリルイソシアネート誘導体およびその縮合物から選
択されたイソシアナト基含有有機ケイ素化合物の少なく
とも１種、および顔料を含有させて反応させることを特
徴とするマイクロカプセルの形成方法。 Ｒ p Ｒ′ q Ｒ″ r Ｓｉ（ＮＣＯ） 4-p-q-r （Ｉ） （ＲＯ） p （Ｒ′Ｏ） q （Ｒ″０） r Ｓｉ（ＮＣＯ） 4-p-q-r （II） Ｒ x （Ｒ′Ｏ） y Ｓｉ（ＮＣＯ） z （III ） （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、それぞれアルキル基、
アリール基またはアルケニル基を表し、ｐ、ｑおよびｒ
は０〜３の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒ≦３を満たし、また、
ｘ、ｙおよびｚは１または２の整数であって、ｘ＋ｙ＋
ｚ＝４を満たす。）
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