JPH08225528A - ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製法 - Google Patents
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製法Info
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- JPH08225528A JPH08225528A JP7314236A JP31423695A JPH08225528A JP H08225528 A JPH08225528 A JP H08225528A JP 7314236 A JP7314236 A JP 7314236A JP 31423695 A JP31423695 A JP 31423695A JP H08225528 A JPH08225528 A JP H08225528A
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- taa
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＴＡＡからのＴＡＤの製造において、生成物
の品質の顕著な悪化なしに反応器の空時収量を、溶剤の
省略、触媒の減量及びアンモニアの過剰量の削減によっ
て高めること。 【解決手段】 反応を担体上のコバルト−もしくはニッ
ケル触媒の存在下で実施する。 【効果】 溶剤及び過剰量のアンモニアの削減によって
装入材料の費用ならびに除去もしくは回収のための費用
が節約される。
の品質の顕著な悪化なしに反応器の空時収量を、溶剤の
省略、触媒の減量及びアンモニアの過剰量の削減によっ
て高めること。 【解決手段】 反応を担体上のコバルト−もしくはニッ
ケル触媒の存在下で実施する。 【効果】 溶剤及び過剰量のアンモニアの削減によって
装入材料の費用ならびに除去もしくは回収のための費用
が節約される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、担体材料上のコバ
ルト−もしくはニッケル触媒の使用下での、２，２，
６，６−テトラメチルピペリドン（以下、トリアセトン
アミンもしくはＴＡＡと呼称される）、アンモニア及び
水素からの、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン（以下、トリアセトンジアミンもしくはＴ
ＡＤと呼称される）の製法に関する。
ルト−もしくはニッケル触媒の使用下での、２，２，
６，６−テトラメチルピペリドン（以下、トリアセトン
アミンもしくはＴＡＡと呼称される）、アンモニア及び
水素からの、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン（以下、トリアセトンジアミンもしくはＴ
ＡＤと呼称される）の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノ化による水素化によってＴＡＡ
は、ＴＡＤに変換することができる。この場合には第１
の段階では脱水しながら先ず、変換されるＴＡＡ及びＮ
Ｈ から相応するイミンが形成される。この場合に記載
された反応は、通常、一工程方法で進行し、この場合、
通常圧力１５〜１００バール及び温度１００〜１４０℃
が必要である。通常コバルト−もしくはニッケル触媒
は、使用される。
は、ＴＡＤに変換することができる。この場合には第１
の段階では脱水しながら先ず、変換されるＴＡＡ及びＮ
Ｈ から相応するイミンが形成される。この場合に記載
された反応は、通常、一工程方法で進行し、この場合、
通常圧力１５〜１００バール及び温度１００〜１４０℃
が必要である。通常コバルト−もしくはニッケル触媒
は、使用される。
【０００３】ＴＡＤは、いわゆるＨＡＬＳ生成物（Hind
ered Amin Light Stabilizers）の合成の中間生成物と
して使用される。
ered Amin Light Stabilizers）の合成の中間生成物と
して使用される。
【０００４】ＴＡＡからのＴＡＤの大規模工業的な製造
の公知の方法の本質は、触媒としてのラニー−ニッケル
（ソ連特許（ＳＵ）第１０３３１６９号明細書）もしく
はラニー−コバルト（特開平６‐１０８８３０４号公
報）の使用にあり、かつ例外なく付加的に導入すべき溶
剤、通常はメタノール（特開平６‐２０１６４６１号公
報及び特開平６‐１０３３１６９号公報の実施例）を用
いて行なわれ；さらに、この方法による反応には顕著な
モルのアンモニア過剰量が常に必要である。
の公知の方法の本質は、触媒としてのラニー−ニッケル
（ソ連特許（ＳＵ）第１０３３１６９号明細書）もしく
はラニー−コバルト（特開平６‐１０８８３０４号公
報）の使用にあり、かつ例外なく付加的に導入すべき溶
剤、通常はメタノール（特開平６‐２０１６４６１号公
報及び特開平６‐１０３３１６９号公報の実施例）を用
いて行なわれ；さらに、この方法による反応には顕著な
モルのアンモニア過剰量が常に必要である。
【０００５】付加的に導入すべき溶剤（通常はメタノー
ル又は水）を用いる公知技術水準による上記処理方法
は、結果として、反応器の少ない装入量及び、溶剤の後
からの分離のための通常費用のかかる付加的な段階を有
する。有機溶剤（例えば既述のメタノール）の場合に
は、付加的な安くはない装入材料の費用が生じる。さら
に危険の潜在性は、有機溶剤を用いない処理方法の場合
より高い。
ル又は水）を用いる公知技術水準による上記処理方法
は、結果として、反応器の少ない装入量及び、溶剤の後
からの分離のための通常費用のかかる付加的な段階を有
する。有機溶剤（例えば既述のメタノール）の場合に
は、付加的な安くはない装入材料の費用が生じる。さら
に危険の潜在性は、有機溶剤を用いない処理方法の場合
より高い。
【０００６】公知技術水準による触媒の量は、一部は、
装入材料（ＴＡＡ）の１０％までになり（英国特許第２
１７６４７３号明細書の実施例）、かつ結果として相応
する費用がかかる。
装入材料（ＴＡＡ）の１０％までになり（英国特許第２
１７６４７３号明細書の実施例）、かつ結果として相応
する費用がかかる。
【０００７】アンモニアの高い過剰量によって、過剰量
のアンモニアの回収による、相応する（エネルギーの）
費用のかかる後処理段階が生じ、かつ同様に、装入材料
（ＴＡＡ）のための有用な反応器容量が減少する。
のアンモニアの回収による、相応する（エネルギーの）
費用のかかる後処理段階が生じ、かつ同様に、装入材料
（ＴＡＡ）のための有用な反応器容量が減少する。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、ＴＡＡからのＴＡＤの製造を最適化すること、殊
に、生成物の品質の顕著な悪化が生じることなく、 − 反応器の空時収量を溶剤のできるだけ完全な省略に
よって高めること、 − 触媒の量を減少させること、 − アンモニアの過剰量を最小限にすること である。
は、ＴＡＡからのＴＡＤの製造を最適化すること、殊
に、生成物の品質の顕著な悪化が生じることなく、 − 反応器の空時収量を溶剤のできるだけ完全な省略に
よって高めること、 − 触媒の量を減少させること、 − アンモニアの過剰量を最小限にすること である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】担体上のコバルト−もし
くはニッケル触媒の使用によって、公知技術水準に対し
て、上記の全ての点において顕著な改善を達成すること
ができることが、意外にも見いだされた。
くはニッケル触媒の使用によって、公知技術水準に対し
て、上記の全ての点において顕著な改善を達成すること
ができることが、意外にも見いだされた。
【００１０】従って本発明の対象は、反応を担体材料上
のコバルト−もしくはニッケル触媒の存在下で実施する
こと及び反応の際に付加的な溶剤を導入しないことによ
って特徴づけられる、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリドン、アンモニア及び水素からの４−アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの製法である。
のコバルト−もしくはニッケル触媒の存在下で実施する
こと及び反応の際に付加的な溶剤を導入しないことによ
って特徴づけられる、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリドン、アンモニア及び水素からの４−アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの製法である。
【００１１】付加的な溶剤を削減することによって装入
材料の費用及び蒸留の費用が減少され、かつ反応器の空
時収量が高められ、それというのも反応器容量の全体を
価値ある生成物で充填することができるからである。さ
らに、モルのアンモニアの過剰量は、これまでのアンモ
ニア：ＴＡＡ＝２．１〜２．７５：１（英国特許第２１
７６４７３号明細書及び特開平６‐２０１６４６１号公
報の実施例を参照のこと）から、例えばもはやアンモニ
ア：ＴＡＡ＝１．４：１でしかない値に減少される。従
って該モル比は、１：１〜５：１、有利に１：１〜２：
１である。アンモニアを節約することによって装入材料
の費用及びアンモニアの回収のための後処理の費用は減
少され、かつ、同様に空時収量なおさらに高められる。
材料の費用及び蒸留の費用が減少され、かつ反応器の空
時収量が高められ、それというのも反応器容量の全体を
価値ある生成物で充填することができるからである。さ
らに、モルのアンモニアの過剰量は、これまでのアンモ
ニア：ＴＡＡ＝２．１〜２．７５：１（英国特許第２１
７６４７３号明細書及び特開平６‐２０１６４６１号公
報の実施例を参照のこと）から、例えばもはやアンモニ
ア：ＴＡＡ＝１．４：１でしかない値に減少される。従
って該モル比は、１：１〜５：１、有利に１：１〜２：
１である。アンモニアを節約することによって装入材料
の費用及びアンモニアの回収のための後処理の費用は減
少され、かつ、同様に空時収量なおさらに高められる。
【００１２】触媒の濃度は、使用される２，２，６，６
−テトラメチルピペリドンに対して０．０５〜１％、有
利に０．０５〜０．２％である。この場合にはこの計算
は、担体触媒の金属含量に基づいている。担体として、
例えば酸化アルミニウム、二酸化珪素もしくは酸化亜鉛
は、使用される。
−テトラメチルピペリドンに対して０．０５〜１％、有
利に０．０５〜０．２％である。この場合にはこの計算
は、担体触媒の金属含量に基づいている。担体として、
例えば酸化アルミニウム、二酸化珪素もしくは酸化亜鉛
は、使用される。
【００１３】触媒の量の減少によって製造費用が減少さ
れる。水素化によるアミノ化の際の温度は、５０〜２０
０℃であり、この場合、温度８０〜１５０℃は、有利で
ある。温度１００〜１３０℃は、特に有利である。水素
化によるアミノ化の際の圧力は、１０〜３００バール、
有利に５０〜２００バールである。圧力８０〜１５０バ
ールは、特に有利である。
れる。水素化によるアミノ化の際の温度は、５０〜２０
０℃であり、この場合、温度８０〜１５０℃は、有利で
ある。温度１００〜１３０℃は、特に有利である。水素
化によるアミノ化の際の圧力は、１０〜３００バール、
有利に５０〜２００バールである。圧力８０〜１５０バ
ールは、特に有利である。
【００１４】次に、本発明の対象を例につき詳説する
が、しかし本発明はこの例に限定されるものではない。
が、しかし本発明はこの例に限定されるものではない。
【００１５】
例 １ 清潔な乾燥した、かつ前もって窒素で掃去した反応器中
にＴＡＡ３１００ｋｇ（＝２０キロモル）を充填し、コ
バルト触媒、Ruhrchemie社のRCH 45/20 ５．８ｋｇ
（これは、ＴＡＡに対して全体の触媒０．１９％であ
り；コバルト濃度は、触媒中４８％であり、即ち、５．
８ｋｇ・４８％＝２．８ｋｇのコバルトであり、使用さ
れたＴＡＡに対してコバルト０．０９％に相応する）を
添加し、かつ均質化する。引き続き、液体アンモニアを
添加し（５４０ｋｇ＝３１．８キロモル）、この混合物
を１２０℃に加熱し、水素で９５バールに加圧する。１
２０℃での反応（熱導出は必要である）２．５〜３時間
後に反応は終了しており、反応器の内容物を冷却しかつ
減圧する。純度９６〜９７％のＴＡＤが得られる。後処
理を常用の精製段階によって、例えば蒸留によって行な
う。
にＴＡＡ３１００ｋｇ（＝２０キロモル）を充填し、コ
バルト触媒、Ruhrchemie社のRCH 45/20 ５．８ｋｇ
（これは、ＴＡＡに対して全体の触媒０．１９％であ
り；コバルト濃度は、触媒中４８％であり、即ち、５．
８ｋｇ・４８％＝２．８ｋｇのコバルトであり、使用さ
れたＴＡＡに対してコバルト０．０９％に相応する）を
添加し、かつ均質化する。引き続き、液体アンモニアを
添加し（５４０ｋｇ＝３１．８キロモル）、この混合物
を１２０℃に加熱し、水素で９５バールに加圧する。１
２０℃での反応（熱導出は必要である）２．５〜３時間
後に反応は終了しており、反応器の内容物を冷却しかつ
減圧する。純度９６〜９７％のＴＡＤが得られる。後処
理を常用の精製段階によって、例えば蒸留によって行な
う。
【００１６】例 ２ 清潔な乾燥した、かつ前もって窒素で掃去した反応器中
にＴＡＡ３１０ｇ（＝２モル）を充填し、コバルト触
媒、Ruhrchemie社のRCH 45/20 ０．５８ｇ（これは、
ＴＡＡに対して全体の触媒０．１９％であり；コバルト
濃度は、触媒中４８％であり、即ち、０．５８ｇ・４８
％＝０．２８ｇのコバルトであり、使用されたＴＡＡに
対してコバルト０．０９％に相応する）を添加しかつ撹
拌する。引き続き、液体アンモニアを添加し（４６．５
ｇ＝２．７４モル）、この混合物を１２０℃に加熱し、
かつ水素で９５バールに加圧する。１２０℃での反応
（熱導出は必要である）６時間後に反応は終了してお
り、オートクレーブを冷却しかつ減圧する。純度９５％
のＴＡＤが得られる。後処理を常用の精製段階によっ
て、例えば蒸留によって行なう。
にＴＡＡ３１０ｇ（＝２モル）を充填し、コバルト触
媒、Ruhrchemie社のRCH 45/20 ０．５８ｇ（これは、
ＴＡＡに対して全体の触媒０．１９％であり；コバルト
濃度は、触媒中４８％であり、即ち、０．５８ｇ・４８
％＝０．２８ｇのコバルトであり、使用されたＴＡＡに
対してコバルト０．０９％に相応する）を添加しかつ撹
拌する。引き続き、液体アンモニアを添加し（４６．５
ｇ＝２．７４モル）、この混合物を１２０℃に加熱し、
かつ水素で９５バールに加圧する。１２０℃での反応
（熱導出は必要である）６時間後に反応は終了してお
り、オートクレーブを冷却しかつ減圧する。純度９５％
のＴＡＤが得られる。後処理を常用の精製段階によっ
て、例えば蒸留によって行なう。
Claims (5)
- 【請求項１】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリド
ン、アンモニア及び水素から４−アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンを製造する方法において、
反応を担体材料上のコバルト−もしくはニッケル触媒の
存在下で実施すること及び反応の際に付加的な溶剤を導
入しないことを特徴とする、４−アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンの製法。 - 【請求項２】 アンモニア：２，２，６，６−テトラメ
チルピペリドンのモル比が１：１〜５：１である、請求
項１記載の方法。 - 【請求項３】 アンモニア：２，２，６，６−テトラメ
チルピペリドンのモル比が１：１〜２：１である、請求
項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 触媒の量が使用される２，２，６，６−
テトラメチルピペリドンに対して０．０５〜１％であ
る、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 触媒の量が使用される２，２，６，６−
テトラメチルピペリドンに対して０．０５〜０．２％で
ある、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4442990.8 | 1994-12-02 | ||
| DE4442990A DE4442990A1 (de) | 1994-12-02 | 1994-12-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225528A true JPH08225528A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=6534779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7314236A Pending JPH08225528A (ja) | 1994-12-02 | 1995-12-01 | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5693817A (ja) |
| EP (1) | EP0714890B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08225528A (ja) |
| DE (2) | DE4442990A1 (ja) |
| SK (1) | SK281723B6 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19544599A1 (de) * | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| DE19644770A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-04-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (TAD) über das Zwischenprodukt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyliden)-amino]-piperidin |
| DE19709260A1 (de) * | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
| SE512919C2 (sv) | 1998-10-15 | 2000-06-05 | Borealis As | KOmbinerat ljus- och värmestabiliseringsmedel för polymerer |
| DE102004023640A1 (de) * | 2004-05-10 | 2005-12-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-N-oxy- und 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-N-hydroxy-verbindungen |
| WO2007052771A1 (ja) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | ワイプパターン生成装置 |
| EP1787989A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazinverbindungen mit Aminogruppen- und Carboxygruppen-haltigen Substituenten |
| DE102006010347A1 (de) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Degussa Gmbh | Polymerisationsinhibitor zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren |
| EP2085384A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| DE102008040045A1 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| CN103804282B (zh) * | 2013-12-11 | 2016-08-17 | 安徽奥瑞化工有限公司 | 一种2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的制备方法 |
| CN111689893B (zh) * | 2020-07-08 | 2021-08-31 | 江苏富比亚化学品有限公司 | 一种2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2412750A1 (de) * | 1974-03-16 | 1975-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4-amino2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
| DE3003843A1 (de) * | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| SU1033169A1 (ru) | 1981-01-30 | 1983-08-07 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектно-Конструкторский Институт Металлургической Теплотехники,Цветной Металлургии И Огнеупоров | Роторно-пульсационный аппарат |
| JPS6133169A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造方法 |
| JPS6188304A (ja) | 1984-10-08 | 1986-05-06 | Nippon Atom Ind Group Co Ltd | プラントの待機系状態監視方法 |
| CH664361A5 (de) | 1985-06-13 | 1988-02-29 | Ni Institutkhimikatov Dlya Pol | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. |
| JPS6216461A (ja) | 1985-07-15 | 1987-01-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造方法 |
| IT1216560B (it) * | 1988-04-07 | 1990-03-08 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la preparazione di bis(2,2,6,6_tetrametil_4_piperidil)ammina. |
| CA2115025A1 (en) * | 1993-02-08 | 1994-08-09 | Atsushi Furutani | Process for producing amines |
-
1994
- 1994-12-02 DE DE4442990A patent/DE4442990A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-28 EP EP95115308A patent/EP0714890B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-28 DE DE59510180T patent/DE59510180D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-22 SK SK1460-95A patent/SK281723B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-01 JP JP7314236A patent/JPH08225528A/ja active Pending
- 1995-12-04 US US08/566,993 patent/US5693817A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK281723B6 (sk) | 2001-07-10 |
| EP0714890A2 (de) | 1996-06-05 |
| SK146095A3 (en) | 1996-06-05 |
| DE4442990A1 (de) | 1996-06-05 |
| EP0714890B1 (de) | 2002-04-24 |
| US5693817A (en) | 1997-12-02 |
| DE59510180D1 (de) | 2002-05-29 |
| EP0714890A3 (de) | 1997-01-22 |
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