JPH10291976A - ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミンの製造方法 - Google Patents
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミンの製造方法Info
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- JPH10291976A JPH10291976A JP10053390A JP5339098A JPH10291976A JP H10291976 A JPH10291976 A JP H10291976A JP 10053390 A JP10053390 A JP 10053390A JP 5339098 A JP5339098 A JP 5339098A JP H10291976 A JPH10291976 A JP H10291976A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン（ＴＡＤ）の新規の製造方法を提供する。 【解決手段】 １工程で、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応
混合物中に実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触
媒又はｂ）固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無
機及び有機イオン交換体を除く）の存在下に反応させ
て、ＴＡＡイミンを形成させ、かつ第２工程で、該ＴＡ
Ａイミンを水素添加触媒ｃ）の存在下に水素添加する。 【効果】 該製造方法は、コストの点でかつ使用触媒の
型に関して工業的に優れている。
ピペリジン（ＴＡＤ）の新規の製造方法を提供する。 【解決手段】 １工程で、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応
混合物中に実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触
媒又はｂ）固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無
機及び有機イオン交換体を除く）の存在下に反応させ
て、ＴＡＡイミンを形成させ、かつ第２工程で、該ＴＡ
Ａイミンを水素添加触媒ｃ）の存在下に水素添加する。 【効果】 該製造方法は、コストの点でかつ使用触媒の
型に関して工業的に優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアセトンアミ
ン（ＴＡＡ）から４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン（トリアセトンジアミン、ＴＡＤ）を
製造する方法に関する。
ン（ＴＡＡ）から４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン（トリアセトンジアミン、ＴＡＤ）を
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＡＤは、合成ポリマー（例えばポリオ
レフィン）を安定化するための添加物として重要である
ＨＡＬＳ型（ＨＡＬＳ＝Hindered Amine Light Stabili
zer:ヒンダードアミン光安定剤）の光安定剤を合成する
ための中心的中間体である。
レフィン）を安定化するための添加物として重要である
ＨＡＬＳ型（ＨＡＬＳ＝Hindered Amine Light Stabili
zer:ヒンダードアミン光安定剤）の光安定剤を合成する
ための中心的中間体である。
【０００３】欧州特許（ＥＰ−Ｂ）第００３３５２９号
明細書には、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジノン（トリアセトンアミン、ＴＡＡ）を溶剤の不在
下に１０〜５０モル（ＴＡＡ１モルに対して）のＮＨ3
過剰で、５０〜５００バールの圧力下でかつ１２０〜２
２０℃で還元アミン化してＴＡＤを形成する方法、即ち
以下の反応式：
明細書には、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジノン（トリアセトンアミン、ＴＡＡ）を溶剤の不在
下に１０〜５０モル（ＴＡＡ１モルに対して）のＮＨ3
過剰で、５０〜５００バールの圧力下でかつ１２０〜２
２０℃で還元アミン化してＴＡＤを形成する方法、即ち
以下の反応式：
【０００４】
【化６】
【０００５】で示される１工程法が記載されている。
【０００６】欧州特許（ＥＰ−Ｂ）第００４２１１９号
明細書には、ＴＡＡからのＴＡＤの合成方法が記載され
ており、該方法は、まずケトンＴＡＡを第１工程でアン
モニアと、イミン形成触媒としてのアンモニウム形の無
機又は有機イオン交換体の存在下に反応させてＴＡＡイ
ミン：
明細書には、ＴＡＡからのＴＡＤの合成方法が記載され
ており、該方法は、まずケトンＴＡＡを第１工程でアン
モニアと、イミン形成触媒としてのアンモニウム形の無
機又は有機イオン交換体の存在下に反応させてＴＡＡイ
ミン：
【０００７】
【化７】
【０００８】を形成させ、該ＴＡＡイミンを水素添加触
媒の存在下に水素添加してＴＡＤを製造することよりな
る（２工程法）。このＴＡＤを製造するため方法の欠点
は、該方法でイミン形成工程のための触媒として使用さ
れるイオン交換体が高価でありかつ低い機械的かつ熱的
安定性を有するに過ぎないことである。
媒の存在下に水素添加してＴＡＤを製造することよりな
る（２工程法）。このＴＡＤを製造するため方法の欠点
は、該方法でイミン形成工程のための触媒として使用さ
れるイオン交換体が高価でありかつ低い機械的かつ熱的
安定性を有するに過ぎないことである。
【０００９】欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０６１１
１３７号明細書には、環式ケトンからのアミンの製造方
法が記載されている。この方法は、まずケトン（例えば
ＴＡＡ）をＮＨ3で、活性炭素の存在下に相応するイミ
ンに転化し、かつ該イミンを水素添加してアミン（ＴＡ
Ｄ）を形成させることよりなる（２工程法）。
１３７号明細書には、環式ケトンからのアミンの製造方
法が記載されている。この方法は、まずケトン（例えば
ＴＡＡ）をＮＨ3で、活性炭素の存在下に相応するイミ
ンに転化し、かつ該イミンを水素添加してアミン（ＴＡ
Ｄ）を形成させることよりなる（２工程法）。
【００１０】欧州特許出願公開（ＥＰ-Ａ）第０６２３
５８５号明細書には、環式ケトン（例えばＴＡＡ）の還
元性アミン化又は特殊なコバルト触媒の存在下での相応
するイミン（ＴＡＡイミン）の水素添加が記載されてい
る。
５８５号明細書には、環式ケトン（例えばＴＡＡ）の還
元性アミン化又は特殊なコバルト触媒の存在下での相応
するイミン（ＴＡＡイミン）の水素添加が記載されてい
る。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、コス
トの点でかつ使用触媒の型に関して工業的に優れている
慣用の方法のための代替方法となる、ＴＡＡからＴＡＤ
を製造する方法を提供することである。
トの点でかつ使用触媒の型に関して工業的に優れている
慣用の方法のための代替方法となる、ＴＡＡからＴＡＤ
を製造する方法を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、式Ｉ：
り、式Ｉ：
【００１３】
【化８】
【００１４】の４−アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン（ＴＡＤ）を製造する方法において、第
１工程で、式ＩＩ：
チルピペリジン（ＴＡＤ）を製造する方法において、第
１工程で、式ＩＩ：
【００１５】
【化９】
【００１６】の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に
実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）
固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機
イオン交換体を除く）の存在下に反応させて、式ＩＩ
Ｉ：
ペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に
実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）
固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機
イオン交換体を除く）の存在下に反応させて、式ＩＩ
Ｉ：
【００１７】
【化１０】
【００１８】のＴＡＡイミンを形成させ、かつ第２工程
で、該ＴＡＡイミンを水素添加触媒ｃ）の存在下に水素
添加することにより解決された。
で、該ＴＡＡイミンを水素添加触媒ｃ）の存在下に水素
添加することにより解決された。
【００１９】本発明は、付加的に、
【００２０】
【化１１】
【００２１】の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジンイミン（ＴＡＡイミン）を製造する方法を提供
し、該方法は、式ＩＩ：
ペリジンイミン（ＴＡＡイミン）を製造する方法を提供
し、該方法は、式ＩＩ：
【００２２】
【化１２】
【００２３】の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に
実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）
固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機
イオン交換体を除く）の存在下に反応させることを特徴
とする。
ペリジノン（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に
実質的に不溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）
固体の酸性触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機
イオン交換体を除く）の存在下に反応させることを特徴
とする。
【００２４】従って、最初のイミン化により形成された
中間体のＴＡＡを介する方法が見出された。この方法
は、 ＴＡＡイミンの合成が前記触媒の存在下に実施さ
れることにより区別される。
中間体のＴＡＡを介する方法が見出された。この方法
は、 ＴＡＡイミンの合成が前記触媒の存在下に実施さ
れることにより区別される。
【００２５】特に好適な酸性金属酸化物触媒、即ち触媒
ａ）は、酸化アルミニウム、二酸化珪素、二酸化チタン
及び／又は二酸化ジルコニウムであり、かつ、酸化アル
ミニウム又は二酸化チタンを使用するのが有利である
（欧州特許出願公開（ＥＰ-Ａ）第０４４９０８９号明
細書参照）。これらの触媒の酸性度は、場合によりハロ
ゲン化物をドープすることにより増大させることができ
る。従って、例えばハロゲンをドープした触媒例えば塩
素・オン・酸化アルミニウム又は塩素・オン・二酸化チ
タンも使用される。
ａ）は、酸化アルミニウム、二酸化珪素、二酸化チタン
及び／又は二酸化ジルコニウムであり、かつ、酸化アル
ミニウム又は二酸化チタンを使用するのが有利である
（欧州特許出願公開（ＥＰ-Ａ）第０４４９０８９号明
細書参照）。これらの触媒の酸性度は、場合によりハロ
ゲン化物をドープすることにより増大させることができ
る。従って、例えばハロゲンをドープした触媒例えば塩
素・オン・酸化アルミニウム又は塩素・オン・二酸化チ
タンも使用される。
【００２６】触媒ｂ）の有利な例は、ベントナイト又は
モンモリロン石型のヒドロ珪酸アルミニウム又はゼオラ
イト、モルデン沸石又はエリオナイト型の珪酸アルミニ
ウムである。
モンモリロン石型のヒドロ珪酸アルミニウム又はゼオラ
イト、モルデン沸石又はエリオナイト型の珪酸アルミニ
ウムである。
【００２７】１実施態様においては、中間体のイミンは
純粋な物質として単離することができるが、ＴＡＤを製
造するためには、水素添加を直接通常の条件（例えば１
３０℃、Ｈ2 ２５０バール）下で、過剰のアンモニア存
在下で実施するのが有利である（有利な方法）。この第
２工程のためには触媒ｃ）として貴金属を含有する市販
の水素添加触媒を使用することも可能である。
純粋な物質として単離することができるが、ＴＡＤを製
造するためには、水素添加を直接通常の条件（例えば１
３０℃、Ｈ2 ２５０バール）下で、過剰のアンモニア存
在下で実施するのが有利である（有利な方法）。この第
２工程のためには触媒ｃ）として貴金属を含有する市販
の水素添加触媒を使用することも可能である。
【００２８】本発明による方法は、有利には付加的な溶
剤の不在下で実施するのが有利であるが、しかし場合に
より、反応体及び生成物に対して不活性である有機溶
剤、例えばテトラヒドロフラン又はアルカノール（例え
ばメタノール）を使用することも可能である。過剰のア
ンモニウムとの反応は、特に２０〜１５０℃で実施し、
この場合有利な圧力は１５〜５００バールである。
剤の不在下で実施するのが有利であるが、しかし場合に
より、反応体及び生成物に対して不活性である有機溶
剤、例えばテトラヒドロフラン又はアルカノール（例え
ばメタノール）を使用することも可能である。過剰のア
ンモニウムとの反応は、特に２０〜１５０℃で実施し、
この場合有利な圧力は１５〜５００バールである。
【００２９】２つの反応工程は、オートクレーブ中でバ
ッチ式で、さもなければ、特に有利には撹拌反応器又は
圧力釜のカスケード中で連続的に実施することができ
る。
ッチ式で、さもなければ、特に有利には撹拌反応器又は
圧力釜のカスケード中で連続的に実施することができ
る。
【００３０】
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
（ＴＡＤ）の製造 例１ ＴＡＡ（ＧＣ純度：９７．３％）４０．０ｇ／ｈ及びア
ンモニア７９２ｍｌ／ｈからなりかつ８０℃に予熱した
液体混合物を、酸化チタン（１．５ｍｍのペレット）３
７ｇを充填した直立加圧管型反応器（容積＝５０ｍｌ）
をポンプで上向きで通過させた。該反応器を油加熱ジャ
ッケットにより１２０℃に保った。次いで、反応器から
の排出物を水素４３ｌ／ｈと一緒に上向きに、ＣｏＯ９
０％、Ｍｎ3Ｏ4 １％、Ｐ2Ｏ5 ２％及びＮａ2Ｏ２％を
含有する水素添加触媒３０７ｇを充填した別の管型反応
器（容積＝２００ｍｌ）を２５０バールの圧力下に１３
０℃で通過させた。次いで、反応器からの排出物を、高
圧分離を通して過剰の水素を除去し、大気圧に放圧し、
かつ蒸留して過剰のアンモニアを除去した。該排出物
は、、ガスクロマトグラフィー分析によれば、ＴＡＤ９
５％及びトリアセトンアミノアルコール（ＴＡＡ−オー
ル）１．９％（ＴＡＤ収率９８％に相当）を含有してい
た。
（ＴＡＤ）の製造 例１ ＴＡＡ（ＧＣ純度：９７．３％）４０．０ｇ／ｈ及びア
ンモニア７９２ｍｌ／ｈからなりかつ８０℃に予熱した
液体混合物を、酸化チタン（１．５ｍｍのペレット）３
７ｇを充填した直立加圧管型反応器（容積＝５０ｍｌ）
をポンプで上向きで通過させた。該反応器を油加熱ジャ
ッケットにより１２０℃に保った。次いで、反応器から
の排出物を水素４３ｌ／ｈと一緒に上向きに、ＣｏＯ９
０％、Ｍｎ3Ｏ4 １％、Ｐ2Ｏ5 ２％及びＮａ2Ｏ２％を
含有する水素添加触媒３０７ｇを充填した別の管型反応
器（容積＝２００ｍｌ）を２５０バールの圧力下に１３
０℃で通過させた。次いで、反応器からの排出物を、高
圧分離を通して過剰の水素を除去し、大気圧に放圧し、
かつ蒸留して過剰のアンモニアを除去した。該排出物
は、、ガスクロマトグラフィー分析によれば、ＴＡＤ９
５％及びトリアセトンアミノアルコール（ＴＡＡ−オー
ル）１．９％（ＴＡＤ収率９８％に相当）を含有してい
た。
【００３１】例２ 例１の方法を繰り返したが、但しこの場合にはＴＡＡ４
１．０ｇ／ｈ及びＮＨ3 １０９７ｍｌ／ｈを第１反応器
にポンプにより導入し、水素５９ｌ／ｈを第２反応器を
通過させ、ＴＡＤ９４％及びＴＡＡ−オール１．８％を
含有する排出物を得た。これはＴＡＤ収率９７％に相当
する。
１．０ｇ／ｈ及びＮＨ3 １０９７ｍｌ／ｈを第１反応器
にポンプにより導入し、水素５９ｌ／ｈを第２反応器を
通過させ、ＴＡＤ９４％及びＴＡＡ−オール１．８％を
含有する排出物を得た。これはＴＡＤ収率９７％に相当
する。
【００３２】例３ 例１の方法を繰り返したが、但しこの場合にはＴＡＡ７
７．２ｇ／ｈ及びＮＨ 3 １２１７ｍｌ／ｈを第１反応器
にポンプにより導入し、水素５８ｌ／ｈを第２反応器を
通過させ、ＴＡＤ９２％及びＴＡＡ−オール３．２％を
含有する排出物を得た。これはＴＡＤ収率９５％に相当
する。
７．２ｇ／ｈ及びＮＨ 3 １２１７ｍｌ／ｈを第１反応器
にポンプにより導入し、水素５８ｌ／ｈを第２反応器を
通過させ、ＴＡＤ９２％及びＴＡＡ−オール３．２％を
含有する排出物を得た。これはＴＡＤ収率９５％に相当
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 マンフレート ユリウス ドイツ連邦共和国 リンブルガーホフ ア ルベルト−アインシュタイン−アレー 13 アー
Claims (8)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 の４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン（ＴＡＤ）を製造する方法において、第１工程で、式
ＩＩ： 【化２】 の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノン
（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に実質的に不
溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）固体の酸性
触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機イオン交換
体を除く）の存在下に反応させて、式ＩＩＩ： 【化３】 のＴＡＡイミンを形成させ、かつ第２工程で、該ＴＡＡ
イミンを水素添加触媒ｃ）の存在下に水素添加すること
を特徴とする、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジンの製造方法。 - 【請求項２】 式ＩＩＩ： 【化４】 の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミ
ン（ＴＡＡイミン）を製造する方法において、式ＩＩ： 【化５】 の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノン
（ＴＡＡ）をアンモニアと、反応混合物中に実質的に不
溶性であるａ）酸性金属酸化物触媒又はｂ）固体の酸性
触媒（但し、アンモニウム形の無機及び有機イオン交換
体を除く）の存在下に反応させることを特徴とする、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミン
の製造方法。 - 【請求項３】 触媒ａ）が酸化アルミニウム、二酸化珪
素、二酸化チタン又は二酸化ジルコニウムである、請求
項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 触媒ｂ）として、ベントナイト又はモン
モリロン石型のヒドロ珪酸アルミニウムを使用する、請
求項１又は２記載の方法。 - 【請求項５】 触媒ｂ）としてゼオライト、モルデン沸
石又はエリオナイト型の珪酸アルミニウムを使用する、
請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項６】 ＴＡＡを、場合により有機溶剤に溶解さ
せて、過剰のアンモニアと２０〜１５０℃で反応させ
る、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 ＴＡＡを、場合により有機溶剤に溶解さ
せて、過剰のアンモニアと１５〜５００バールの圧力下
で反応させる、請求項１から５までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項８】 ＴＡＡとアンモニアとの反応を、触媒
ａ）又はｂ）及びｃ）を含む反応器内で実施する、請求
項１及び３から７までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19709260A DE19709260A1 (de) | 1997-03-06 | 1997-03-06 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
| DE19709260.8 | 1997-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10291976A true JPH10291976A (ja) | 1998-11-04 |
Family
ID=7822489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10053390A Pending JPH10291976A (ja) | 1997-03-06 | 1998-03-05 | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0863137B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10291976A (ja) |
| CZ (1) | CZ294730B6 (ja) |
| DE (2) | DE19709260A1 (ja) |
| ES (1) | ES2234045T3 (ja) |
| SK (1) | SK284691B6 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090084751A (ko) * | 2008-02-01 | 2009-08-05 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 제조 방법 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102659669A (zh) * | 2012-05-10 | 2012-09-12 | 天津益元生化科技有限公司 | 四甲基哌啶胺的制备方法 |
| EP3660001A1 (de) | 2018-11-27 | 2020-06-03 | Evonik Operations GmbH | Verbessertes verfahren zur herstellung von triacetondiamin und dessen derivaten |
| CN111233749B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-07-02 | 利安隆凯亚(河北)新材料有限公司 | 一种四甲基哌啶酮的预处理方法及四甲基哌啶胺的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3003843A1 (de) * | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| DE3021955A1 (de) * | 1980-06-12 | 1981-12-24 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung primaerer mono- und diamine aus oxoverbindungen |
| CH664361A5 (de) * | 1985-06-13 | 1988-02-29 | Ni Institutkhimikatov Dlya Pol | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. |
| DE4010227A1 (de) * | 1990-03-30 | 1991-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin |
| CA2115025A1 (en) * | 1993-02-08 | 1994-08-09 | Atsushi Furutani | Process for producing amines |
| CA2115024A1 (en) * | 1993-04-27 | 1994-10-28 | Atsushi Furutani | Process for producing amines |
| DE4442990A1 (de) * | 1994-12-02 | 1996-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
-
1997
- 1997-03-06 DE DE19709260A patent/DE19709260A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-03-04 CZ CZ1998646A patent/CZ294730B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-03-04 EP EP98103807A patent/EP0863137B1/de not_active Revoked
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