JPH08199117A - コーティング用組成物および樹脂成形体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 分子内に芳香環とアミノ基を有するシラン化
合物（Ａ）および該シラン化合物（Ａ）中のアミノ基と
の反応性を有する官能基を分子内に持つ化合物（Ｂ）を
含むコーティング用組成物である。 【効果】 芳香環を有するシラン化合物（Ａ）を使用し
ているので、耐水性、耐薬品性、耐候性、耐熱性、可撓
性に優れている上に、高湿度の環境下でも優れたガスバ
リア性を示すものであり、ガスバリア性の耐湿度依存性
を改良することができた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐水性、耐薬品性、耐
候性、耐熱性、可撓性に優れ、特にガスバリア特性の湿
度依存性が小さいコーティング用組成物および該組成物
で処理された樹脂成形体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】酸素、窒素、炭酸ガス、水蒸気等の気体
の透過度が極めて小さいガスバリヤ材は包装用材料等の
分野において需要が増大している。ガスバリヤ性をプラ
スチックフィルムまたはシート等成形体材料に付与する
ためには、エチレン−ビニルアルコール共重合体、塩
化ビニリデン系共重合体、ポリメタキシリレンアジパミ
ド等の気体不透過性素材で成形体を作成する、これら
の気体不透過性素材を他の材料にラミネートまたはコー
ティングする、アルミ箔をフィルム状材料にラミネー
トする、金属酸化物を蒸着する等の方法が知られてい
る。

【０００３】しかし、の気体不透過性素材の内、エチ
レン−ビニルアルコール共重合体やポリメタキシリレン
アジパミドは吸湿性が大きく、吸湿に伴ってガスバリヤ
性が大幅に低下するという問題があり、塩化ビニリデン
系共重合体は塩素原子を含んでいるため公害の原因とな
る恐れがある。また、のアルミ箔ラミネートフィルム
では、包装された内容物を外から見ることができず、
の金属蒸着フィルムは可撓性等を低下させるため、包装
時に蒸着層にクラックを生じ易く、ガスバリヤ性の低下
を引き起こすという問題があった。

【０００４】これらの問題を解決するために、緻密な分
子構造を有し、耐候性、硬度、耐薬品性に優れたポリシ
ロキサンを用いて、プラスチックフィルムの表面処理を
行なうことが研究されている（例えば特開平２−２８６
３３１号、特開平４−２３３９５２号）。しかしながら
ポリシロキサンの原料として用いられるテトラアルコキ
シシランは、加水分解縮合反応点が４つもあるため縮合
時の体積収縮率が大きく、クラックやピンホールのない
被膜を得ることは困難である。また加水分解縮合反応点
が３つしかないアルキルトリアルコキシシランを単独で
使用するか、もしくはテトラアルコキシシランと共加水
分解縮合を行う方法は、クラックやピンホールの発生が
若干抑制されるが、アルキルトリアルコキシシランの反
応性が低いので、アルキルトリアルコキシシランの単独
使用では縮重合が完了せず残存する単量体シランが多く
なったり、またテトラアルコキシシランと併用してもな
かなか均一な共加水分解縮合ができないという問題があ
る。

【０００５】さらにこれら従来のシラン系コーティング
用組成物は、プラスチックフィルム等の樹脂成形体との
親和性がないため濡れ性が悪く成膜性に劣っていたり、
アルコキシシラン成分のみからなるものであるため、ガ
スバリア被膜の可撓性が悪く、実際の使用状態ではガス
バリア性を全く発揮できないという問題があった。

【０００６】本願発明者らは上記問題の解決に成功し、
可撓性に優れ、クラックやピンホールの発生がなく、優
れたガスバリア性を示すシラン系コーティング用組成物
を数多く提案した（例えば特開平５−３３１４１７号、
特願平５−１６３５０９号等）が、さらに高性能なガス
バリア性を発揮することができる様に一貫して研究開発
に取り組んでいる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明では、より優れ
たガスバリア材を提供するために、シラン系ガスバリア
性被膜が高湿度下ではそのガスバリア性が低下する、す
なわちガスバリア性の耐湿度依存性が悪いという問題を
解決することを課題とする。そして、耐水性、耐薬品
性、耐候性、耐熱性、可撓性等の諸特性に優れ、かつ湿
度依存性のないガスバリア性被膜を形成し得るコーティ
ング用組成物を提供すること、およびこの様に優れたガ
スバリア性被膜を表面に有しガスバリア材として有用な
樹脂成形体を提供することを目的とするものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決し得た本
発明のコーティング用組成物は、分子内に芳香環とアミ
ノ基を有するシラン化合物（Ａ）および該シラン化合物
（Ａ）中のアミノ基との反応性を有する官能基を分子内
に持つ化合物（Ｂ）を含むところに要旨を有する。本発
明のコーティング用組成物には、さらに下記一般式(I)
で代表される有機金属化合物（Ｃ）が含まれていてもよ
く、耐熱性、耐薬品性がより一層向上する。 Ｒ¹ _mＭ（ＯＲ²)_n ……(I) （式中Ｍは金属元素を表わし、Ｒ¹ は同一または異なっ
ていてもよく、水素原子、低級アルキル基、アリール
基、不飽和脂肪族残基または炭素鎖に直結した官能基を
表わし、Ｒ² は同一または異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基またはアシル基を表わし、ｍは０ま
たは正の整数、ｎは１以上の整数でかつｍ＋ｎは金属元
素Ｍの原子価と一致する）

【０００９】また、前記シラン化合物（Ａ）がビニルベ
ンジルアミノシランであることは、本発明の好ましい実
施態様であり、これらのコーティング用組成物で処理さ
れている樹脂成形体、および用途がガスバリア材である
該樹脂成形体も本発明に含まれる。

【００１０】

【作用】本発明のコーティング用組成物において用いら
れるシラン化合物（Ａ）は、分子内に芳香環およびアミ
ノ基を有していることが必要である。アミノ基は、後述
の化合物（Ｂ）との反応点となり、シラン化合物（Ａ）
と化合物（Ｂ）からなる可撓性に優れたガスバリア性被
膜を形成する役割を担う。芳香環は、今回ガスバリア性
の耐湿度依存性の向上に寄与することが見出されたた
め、シラン化合物（Ａ）中に芳香環が存在することを必
須要件とした。

【００１１】上記（Ａ）の具体例としては、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジ
ルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、Ｎ−β
−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリブトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベン
ジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ
−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミ
ノプロピルメチルジイソプロポキシシラン、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジブトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベ
ンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルエチルジメ
トキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエ
チル）−γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、
Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルエチルジイソプロポキシシラン、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルエチルジブトキシシラン等のビニルベンジルアミノ
シラン類が挙げられ、これらの１種または２種以上を用
いることができる。

【００１２】本発明に用いられる化合物（Ｂ）として
は、上記シラン化合物（Ａ）中のアミノ基との反応性を
有する官能基を分子内に持つことが必要であり、該官能
基にはエポキシ基、カルボキシル基、イソシアネート
基、オキサゾリニル基等が挙げられる。これらの官能基
はシラン化合物（Ａ）中のアミノ基と架橋反応する働き
を有し、架橋効果を上げるためには化合物（Ｂ）中に官
能基が２個以上存在していることが好ましい。これらの
官能基は化合物（Ｂ）中において同一であっても異なっ
ていてもよい。アミノ基との反応性の点からはエポキシ
基またはイソシアネート基が好ましい。また、得られる
コーティングフィルム被膜の耐水性をより向上させるた
めには、化合物（Ｂ）が芳香環またはその水素添加環を
有していることが好ましい。

【００１３】本発明で利用できる化合物（Ｂ）の具体例
としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グ
リセロールジグリシジルエーテル等の脂肪族ジグリシジ
ルエーテル類；グリセロールトリグリシジルエーテル、
ジグリセロールトリグリシジルエーテル、トリグリシジ
ルトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペン
タエリスリトールテトラグリシジルエーテル等のポリグ
リシジルエーテル類；アジピン酸ジグリシジルエステ
ル、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル等の脂肪族およ
び芳香族ジグリシジルエステル類；ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテ
ル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＳジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、および次式で表される

【００１４】

【化１】

【００１５】等の芳香環またはその水素添加環（核置換
誘導体も含む）を有するグリシジル類；あるいはグリシ
ジル基を官能基として有するオリゴマー類（例えばビス
フェノールＡジグリシジルエーテルオリゴマーの場合は
下式の様に表わせる。ｎ＝０のものとｎが１以上のもの
との混合物であってもよく、ｎが１以上のものが１５重
量％以下、より好ましくは１０重量％以下となる様にｎ
＝０のものと混合することがガスバリア性の点から推奨
される）；

【００１６】

【化２】

【００１７】ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、１，４−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、トリジンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート等のイソシアネート類；
酒石酸、アジピン酸等のジカルボン酸類；ポリアクリル
酸等の含カルボキシル基重合体；オキサゾリニル基含有
重合体等が挙げられ、これらのうち１種または２種以上
を用いることができる。

【００１８】シラン化合物（Ａ）は化合物（Ａ）単独で
も加水分解縮合反応を起こしてフィルム化するが、化合
物（Ｂ）はシラン化合物（Ａ）に対して架橋剤的役割を
果たし、フィルム化によって形成される３次元網目構造
に可撓性を付与する効果を有する。すなわち、架橋点間
の分子量をバランス良くとる働きを有するので、シラン
化合物（Ａ）のアミノ基当量Ｘに対して、化合物（Ｂ）
の官能基当量Ｙが、Ｙ／Ｘとして０．１〜１．０にする
ことが好ましい。より好ましいＹ／Ｘは、０．４〜１．
０、最も好ましい範囲は０．６〜０．９である。Ｙ／Ｘ
が０．１より少ないと、ガスバリア性の湿度依存性が大
きくなったり、得られるフィルムの可撓性が不充分とな
る。１．０より大きくなると、シラン化合物（Ａ）に由
来するポリシロキサン部分によって発現する性能である
ガスバリア性や、その他耐水性、耐薬品性、耐候性、耐
熱性等が悪化してしまう。

【００１９】化合物（Ｂ）として分子中にイソシアネー
ト基および／またはエポキシ基を有する化合物を用いる
場合には、これらの官能基が、加水分解反応やコーティ
ング時に必要に応じて用いられる溶媒との反応を起こし
易いので、シラン化合物（Ａ）との反応点を確保するた
めにこれらの副反応を防ぐ必要がある。従って、予め化
合物（Ｂ）とシラン化合物（Ａ）中のアミノ基と反応さ
せてから、シラン化合物（Ａ）を加水分解縮合反応さ
せ、その後にコーティングすることが推奨される。すな
わち、化合物（Ｂ）の官能基とシラン化合物（Ａ）のア
ミノ基が反応することによって、シラン化合物（Ａ）の
アミノ基末端部分に化合物（Ｂ）がつながった化合物が
得られるので、これをシラン化合物（Ａ）のもう一端の
アルコキシシラン部分で、ある程度加水分解縮合反応さ
せた後（これがコーティング用組成物となる）に、後述
の条件下で被膜化させれば、さらに緻密なフィルムを得
ることができる。

【００２０】本発明法で用いられるコーティング用組成
物には、下記一般式(I) で表わされる有機金属化合物
（Ｃ）を含むものであってもよい。 Ｒ¹ _mＭ（ＯＲ²)_n ……(I) （ただし、式中Ｍ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｍ、ｎの持つ意味は前
記と同じである）

【００２１】具体例としては、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、
テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシ
ラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリイソプ
ロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチ
ルジイソプロポキシシラン、ジメチルジブトキシシラ
ン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシ
ラン、ジエチルジイソプロポキシシラン、ジエチルジブ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン
類；チタニウムテトラエトキシド、チタニウムテトライ
ソプロポキシド、チタニウムテトラブトキシド等のチタ
ニウムアルコキシド類；ジルコニウムテトラエトキシ
ド、ジルコニウムテトライソプロポキシド、ジルコニウ
ムテトラブトキシド等のジルコニウムアルコキシド類；
アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプ
ロポキシド、アルミニウムトリブトキシド等のアルミニ
ウムアルコキド類；テトラアセトキシシラン、メチルト
リアセトキシシラン等のアシロキキシラン類；トリメチ
ルシラノール等のシラノール類が挙げられ、これらの１
種または２種以上を用いることができる。あるいはこれ
らの加水分解縮合物を用いてもよい。

【００２２】有機金属化合物（Ｃ）および／またはその
加水分解縮合物は、シラン化合物（Ａ）に対して０〜３
００モル％程度、好ましくは０〜１００モル％の使用が
適している。３００モル％より多く使用すると、シラン
化合物（Ａ）中のアミノ基を触媒として粒子化し、急に
ゲル化することがあるため好ましくない。

【００２３】上記有機金属化合物（Ｃ）は、シラン化合
物（Ａ）のシラノール基と反応してシロキサン結合を形
成する。このため、コーティング用組成物の分子量が大
きくなり、塗膜のタッキングを防止する効果が向上す
る。特に、テトラメトキシシランや、テトラエトキシシ
ラン等の４官能アルコキシシランが上記効果が大きいた
め好ましく利用できる。

【００２４】シラン化合物（Ａ）自体の加水分解縮合反
応は、水の存在下で進行する。このときのシラン化合物
（Ａ）と水（Ｗ）のモル比Ｗ／Ａは、０．０１〜３．０
が好ましい。０．０１より小さいと、コーティング膜形
成時にクラックを生じ易く、さらに膜の乾燥に時間がか
かり生産性に劣るものとなる。Ｗ／Ａは０．１以上とす
ることがより好ましい。また水が多過ぎると、加水分解
反応が進行してコーティング液の保存安定性が悪くなっ
ていくので、Ｗ／Ａは３．０以下、好ましくは２．０以
下、より好ましくは０．８以下とする。

【００２５】本発明においては、シラン化合物（Ａ）と
化合物（Ｂ）を反応させた後、シラン化合物（Ａ）の加
水分解縮合反応を行い、その後必要に応じて、有機金属
化合物（Ｃ）を加えて反応させる方法が、コーティング
用組成物の安定性が最も良好となるため好ましい。

【００２６】加水分解縮重合反応は、水分の存在下で進
行していくが、コーティング時に用いられる溶媒中で行
う方が、そのままコーティングできるため便利である。
溶媒としては、加水分解縮合が進行し得るだけの水分を
共有できる溶媒であれば特に限定されないが、具体的に
は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル等のアルコール類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳
香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭
化水素類；メチルアセテート、エチルアセテート、プロ
ピルアセテート、ブチルアセテート等のアセテート類；
その他エチルフェノールエーテル、プロピルエーテル、
テトラヒドロフラン等が挙げられ、これらの１種以上を
混合して用いることができる。これらの中でもアルコー
ル類が好ましく用いられる。またこれらの溶媒中で前述
の加水分解縮合反応を行うことが望ましい。

【００２７】以上の様に、水と、必要に応じて用いられ
る溶媒によって溶液状態のコーティング用組成物が得ら
れる。コーティング用組成物の固形分は５〜５０重量％
とすることが好ましい。５重量％より少ないと、厚ぬり
が難しい。また組成物が希薄すぎて結果的に水分量（Ｗ
／Ａ）が３．０を超え易く、保存安定性が悪くなる。５
０重量％を超えても保存安定性は悪化する。本発明法で
用いられるコーティング用組成物中には、本発明の効果
を損なわない範囲で、硬化触媒、濡れ性改良剤、可塑
剤、消泡剤、増粘剤等の無機、有機系各種添加剤を必要
に応じて添加することができる。

【００２８】本発明のコーティング用組成物の被塗物と
して用いられる基材には樹脂成形体が用いられる。素材
樹脂としては特に限定されないが、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂；ポリエ
チレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、
ポリエチレン-2,6- ナフタレート、ポリブチレンテレフ
タレートやこれらの共重合体等のポリエステル系樹脂；
ポリオキシメチレン、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ
（メタ）アクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、
ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、セロファン、ポリ
イミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニレンスルフォ
ン、ポリスルフォン、ポリエーテルケトン、アイオノマ
ー樹脂、フッ素樹脂等の熱可塑性樹脂；メラミン樹脂、
ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ユリア樹脂、珪
素樹脂等の熱硬化性樹脂等が挙げられる。形状は、フィ
ルム（シート）状、ボトル状等用途に応じて適宜選択さ
れ、特に加工のし易さの点からは熱可塑性フィルムが最
適である。

【００２９】コーティング法としては特に限定されず、
ロールコーティング法、ディップコーティング法、バー
コーティング法、ノズルコーティング法あるいはこれら
を組み合わせた方法が採用される。なお、被覆を行う前
に樹脂成形体にコロナ処理等の表面活性化処理や、ウレ
タン樹脂等の公知のアンカー処理を行ってもよい。ま
た、コーティングフィルムにラミネート処理や他の公知
の処理を行うこともできる。

【００３０】コーティング後は、被膜の硬化および乾燥
を行う。本発明のコーティング用組成物は常温でも硬化
・乾燥する。より速く硬化・乾燥させるときには、樹脂
成形体の耐熱温度以下で加熱するとよい。また、加温・
加湿雰囲気下で乾燥させて被膜化してもよい。加温する
場合は５０℃以上に、加湿する場合は相対湿度（ＲＨ）
を５％以上とすることが好ましい。乾燥処理時間は、加
温・加湿条件によって適宜変更することができるが、加
水分解縮合を充分反応させるためには１秒以上行うこと
が好ましく、生産性の観点から１分以内、好ましくは３
０秒以内である。

【００３１】被膜の厚みは、乾燥後で０．００１〜２０
μｍ程度が好ましい。０．００１μｍより薄いと被膜が
均一にならずピンホールが発生し易いと共に、コーティ
ングフィルムとしてのガスバリア性や耐薬品性等の物性
が発現しにくい。０．１μｍ以上が好ましく、０．５μ
ｍ以上がより好ましい。一方２０μｍより厚くすると被
膜にクラックが生じ易くなるので好ましくない。１０μ
ｍ以下とすることが好ましく、より好ましい厚みは５μ
ｍ以下である。

【００３２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。なお、特性試験の評価方法は次のように行った。 〈酸素透過度〉ＪＩＳ Ｋ ７１２６ Ｂ法に準じ、温
度２０℃でＭＯＣＯＮ社製の酸素透過率測定装置を用い
て測定した。 〈可撓性〉コーティング用組成物を１２μｍポリエチレ
ンテレフタレート（以下ＰＥＴと略す）にディッピング
法で所定の厚さに塗布した後、乾燥した被覆フィルムを
180°に折り曲げ、クラックが生じなかったものを○、
クラックが生じたものを×とした。 〈透明性〉可撓性評価試験と同様にして被覆処理したＰ
ＥＴフィルムを未処理のものと目視によって比較し、透
明度に差がないものを○、白濁等の濁りが生じたものを
×とした。

【００３３】実施例１ 撹拌機、温度計および冷却器を備えたフラスコに、Ｎ−
β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン５０ｇ、レゾルシノールジ
グリシジルエーテル１５ｇとトルエン３０ｇを仕込み、
８０℃で２時間反応させた。反応後冷却し、水２．０ｇ
とメタノール１００ｇの混合液を加えて撹拌し、コーテ
ィング用組成物１を得た。この組成物を１２μｍＰＥＴ
フィルムに乾燥後に２．０μｍ厚となる様に塗布し、１
００℃で３０秒間乾燥した。得られたコーティングフィ
ルムの特性試験を行い、結果を表１に示した。

【００３４】実施例２ 撹拌機、温度計および冷却器を備えたフラスコに、Ｎ−
β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン５０ｇ、レゾルシノールジ
グリシジルエーテル１５ｇとトルエン３０ｇを仕込み、
８０℃で２時間反応させた。反応後冷却して、水２．０
ｇとメタノール５ｇを加えて、室温で２時間撹拌した。
さらにテトラメトキシシラン２０ｇとトルエン９５ｇを
加え、コーティング用組成物２を得た。この組成物を１
２μｍＰＥＴフィルムに乾燥後に２．０μｍ厚となる様
に塗布し、１００℃、２０％ＲＨで５秒間乾燥した。得
られたコーティングフィルムの特性試験を行い、結果を
表１に示した。

【００３５】実施例３ 撹拌機、温度計および冷却器を備えたフラスコに、Ｎ−
β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン５０ｇ、キシリレンジイソ
シアネート１０ｇとトルエン３０ｇを仕込み、８０℃で
２時間反応させた。反応後冷却して、水２．０ｇとメタ
ノール５ｇを加えて、室温で２時間撹拌した。さらにテ
トラメトキシシラン２０ｇとトルエン９５ｇを加え、コ
ーティング用組成物３を得た。この組成物を１２μｍＰ
ＥＴフィルムに乾燥後に２．０μｍ厚となる様に塗布
し、１００℃、２０％ＲＨで５秒間乾燥した。得られた
コーティングフィルムの特性試験を行い、結果を表１に
示した。

【００３６】実施例４ 撹拌機、温度計および冷却器を備えたフラスコに、Ｎ−
β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン５０ｇ、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル１０ｇとトルエン３０ｇを仕込
み、８０℃で２時間反応させた。反応後冷却して、水
２．０ｇとメタノール５ｇを加えて、室温で２時間撹拌
した。さらにテトラメトキシシラン２０ｇとトルエン９
５ｇを加え、コーティング用組成物２を得た。この組成
物を１２μｍＰＥＴフィルムに乾燥後に２．０μｍ厚と
なる様に塗布し、１００℃、２０％ＲＨで５秒間乾燥し
た。得られたコーティングフィルムの特性試験を行い、
結果を表１に示した。

【００３７】比較例１ Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン５０ｇとトルエン３０
ｇに水２．０ｇとメタノール５ｇを加えて、室温で２時
間撹拌し、比較コーティング用組成物１を得た。この組
成物を１２μｍＰＥＴフィルムに乾燥後に２．０μｍ厚
となる様に塗布し、１００℃、２０％ＲＨで５秒間乾燥
した。得られたコーティングフィルムの特性試験を行
い、結果を表１に示した。

【００３８】比較例２ Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン５０ｇとトルエン３０
ｇに水２．０ｇとメタノール５ｇを加えて、室温で２時
間撹拌し、さらにテトラメトキシシラン２０ｇとトルエ
ン９５ｇを加え、比較コーティング用組成物２を得た。
この組成物を１２μｍＰＥＴフィルムに乾燥後に２．０
μｍ厚となる様に塗布し、１００℃、２０％ＲＨで５秒
間乾燥した。得られたコーティングフィルムの特性試験
を行い、結果を表１に示した。

【００３９】比較例３ 撹拌機、温度計および冷却器を備えたフラスコに、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン５０ｇ、レゾルシノ
ールジグリシジルエーテル１５ｇとトルエン３０ｇを仕
込み、８０℃で２時間反応させた。反応後冷却して、水
２．０ｇとメタノール１００ｇを加えて、比較コーティ
ング用組成物３を得た。この組成物を１２μｍＰＥＴフ
ィルムに乾燥後に２．０μｍ厚となる様に塗布し、１０
０℃、２０％ＲＨで５秒間乾燥した。得られたコーティ
ングフィルムの特性試験を行い、結果を表１に示した。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【発明の効果】本発明のコーティング用組成物は、芳香
環を有するシラン化合物（Ａ）を使用しているので、耐
水性、耐薬品性、耐候性、耐熱性、可撓性に優れている
上に、高湿度の環境下でも優れたガスバリア性を示すも
のであり、ガスバリア性の耐湿度依存性を改良すること
ができた。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子内に芳香環とアミノ基を有するシラ
   ン化合物（Ａ）、および該シラン化合物（Ａ）中のアミ
   ノ基との反応性を有する官能基を分子内に持つ化合物
   （Ｂ）を含むことを特徴とするコーティング用組成物。
2. 【請求項２】 さらに下記一般式(I) で代表される有機
   金属化合物（Ｃ）が含まれているものである請求項１に
   記載のコーティング用組成物。 Ｒ¹ _mＭ（ＯＲ²)_n ……(I) （式中Ｍは金属元素を表わし、Ｒ¹ は同一または異なっ
   ていてもよく、水素原子、低級アルキル基、アリール
   基、不飽和脂肪族残基または炭素鎖に直結した官能基を
   表わし、Ｒ² は同一または異なっていてもよく、水素原
   子、低級アルキル基またはアシル基を表わし、ｍは０ま
   たは正の整数、ｎは１以上の整数でかつｍ＋ｎは金属元
   素Ｍの原子価と一致する）
3. 【請求項３】 前記シラン化合物（Ａ）がビニルベンジ
   ルアミノシランである請求項１または２に記載のコーテ
   ィング用組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のコーテ
   ィング用組成物で処理されていることを特徴とする樹脂
   成形体。
5. 【請求項５】 用途がガスバリア材である請求項４に記
   載の樹脂成形体。