JPH0789228B2 - 感光体 - Google Patents
感光体Info
- Publication number
- JPH0789228B2 JPH0789228B2 JP24070586A JP24070586A JPH0789228B2 JP H0789228 B2 JPH0789228 B2 JP H0789228B2 JP 24070586 A JP24070586 A JP 24070586A JP 24070586 A JP24070586 A JP 24070586A JP H0789228 B2 JPH0789228 B2 JP H0789228B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- formula
- general formula
- resin
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
- G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なジスアゾ顔料を含有する感光層を有する
感光体に関する。
感光体に関する。
従来の技術 感光体の感光層を構成する材料として、従来よりセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が
知られている。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が
知られている。
これらの光導電性材料が数多くの利点、例えば暗所で適
当な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
こと、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できる
ことなどの利点をもっている反面、各種の欠点をもって
いる。例えば、セレン系感光体では、製造する条件がむ
づかしく、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に
弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系感
光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感
度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロ
ナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるた
め、長期にわたって安定した特性を与えることができな
い欠点を有している。
当な電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
こと、あるいは光照射によって速かに電荷を逸散できる
ことなどの利点をもっている反面、各種の欠点をもって
いる。例えば、セレン系感光体では、製造する条件がむ
づかしく、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に
弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系感
光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感
度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロ
ナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるた
め、長期にわたって安定した特性を与えることができな
い欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
近年、これらの感光体の欠点や問題を解決するため、種
々の研究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型の感光
体が提案されている。このような機能分離型感光体は、
各々の物質の選択範囲が広く帯電特性、感度、残留電
位、繰り返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、
最良の物質を組み合わせることによる高性能な感光体を
提供することができる。また、塗工で生産できるため、
極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも
電荷発生材料を適当に選択することにより感光波長域を
自在にコントロールすることができる。例えば電荷発生
材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン染料、多
環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオイ
ンジゴ染料、あるいは、スクェアリック酸メチル染料な
どの有機顔料や染料が知られている。
々の研究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型あるいは分散型の機能分離型の感光
体が提案されている。このような機能分離型感光体は、
各々の物質の選択範囲が広く帯電特性、感度、残留電
位、繰り返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、
最良の物質を組み合わせることによる高性能な感光体を
提供することができる。また、塗工で生産できるため、
極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも
電荷発生材料を適当に選択することにより感光波長域を
自在にコントロールすることができる。例えば電荷発生
材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン染料、多
環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオイ
ンジゴ染料、あるいは、スクェアリック酸メチル染料な
どの有機顔料や染料が知られている。
しかしながら、このような感光体にあっても静電特性全
般を満足するものは容易に得られず、感度に関しても十
分とは言えず、一層の感度向上が望まれるところであ
る。
般を満足するものは容易に得られず、感度に関しても十
分とは言えず、一層の感度向上が望まれるところであ
る。
発明が解決しようとする問題点 本発明は以上の事実に鑑みて成されたもので、その目的
とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優れた
感光体を提供することにある。
とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優れた
感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明は一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ顔料を含有す
る感光層を導電性導電性支持体上に設けた感光体に関す
る。
る感光層を導電性導電性支持体上に設けた感光体に関す
る。
［式中、Ａは一般式［II］ （式中、R1は水素、それぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、複素環式基を示し； R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭化水素環基、
複素環基または式［III］ （式中、R3は水素またはそれぞれ置換基を有していても
よい炭化水素環基、複素環基を示し、R4はそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基を示し、
R3、R4は一体となって環を形成してもよい） で表される基を示し； Ｚはベンゼン環と縮合して縮合多環式炭化水素環または
縮合複素環を示し、置換基を有していてもよい）； 一般式［IV］ （式中R5は置換基を有してもよい炭化水素基、複素環基
を示す）； 一般式［Ｖ］ （式中Ｘは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の
２価の基または複素環の２価の基を示す）；または 一般式［VI］ （式中R6はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシル
基、またはそのエステルを示し、R7は置換基を有してい
てもよい炭化水素環基または複素環基を示す） を示す］。
キル基、アリール基、複素環式基を示し； R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭化水素環基、
複素環基または式［III］ （式中、R3は水素またはそれぞれ置換基を有していても
よい炭化水素環基、複素環基を示し、R4はそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基を示し、
R3、R4は一体となって環を形成してもよい） で表される基を示し； Ｚはベンゼン環と縮合して縮合多環式炭化水素環または
縮合複素環を示し、置換基を有していてもよい）； 一般式［IV］ （式中R5は置換基を有してもよい炭化水素基、複素環基
を示す）； 一般式［Ｖ］ （式中Ｘは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の
２価の基または複素環の２価の基を示す）；または 一般式［VI］ （式中R6はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシル
基、またはそのエステルを示し、R7は置換基を有してい
てもよい炭化水素環基または複素環基を示す） を示す］。
一般式［Ｉ］で示される好ましいジスアゾ顔料は一般式
［Ｉ］中、Ａが一般式［II］ （式中、R1は水素またはフェニル基を示し； R2はそれぞれ置換基を有していてもよいアリール基ある
いは複素環基または式［III］ （式中、R3は水素またはフェニル基を示し、R4はハロゲ
ン化されていてもよいフェニル基を示す） で表される基を示し； Ｚはベンゼン環と縮合して縮合多環式炭化水素環または
縮合複素環を示す）； 一般式［IV］ （式中R5は低級アルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す）； 一般式［Ｖ］ （式中Ｘは置換基を有していてもよいｏ−フェニレン基
を示す）；または 一般式［VI］ （式中R6は低級アルキル基、カルボキシル基またはその
エステル基または置換基を有していてもよいフェニル基
を示し、R7は置換基を有していてもよいフェニル基を示
す） を示すものである。
［Ｉ］中、Ａが一般式［II］ （式中、R1は水素またはフェニル基を示し； R2はそれぞれ置換基を有していてもよいアリール基ある
いは複素環基または式［III］ （式中、R3は水素またはフェニル基を示し、R4はハロゲ
ン化されていてもよいフェニル基を示す） で表される基を示し； Ｚはベンゼン環と縮合して縮合多環式炭化水素環または
縮合複素環を示す）； 一般式［IV］ （式中R5は低級アルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す）； 一般式［Ｖ］ （式中Ｘは置換基を有していてもよいｏ−フェニレン基
を示す）；または 一般式［VI］ （式中R6は低級アルキル基、カルボキシル基またはその
エステル基または置換基を有していてもよいフェニル基
を示し、R7は置換基を有していてもよいフェニル基を示
す） を示すものである。
本発明は、前記一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ顔料を
感光体の光導電性物質として用いることにより、あるい
は、本発明のジスアゾ顔料の優れた電荷発生能のみを利
用し、これを機能分離型感光体の電荷発生層に用いるこ
とにより、電荷保持能、感度、および残留電位等の電子
写真特性に優れかつ繰り返し使用に供した時にも安定し
た特性を発揮し得る感光体を作製することができる。
感光体の光導電性物質として用いることにより、あるい
は、本発明のジスアゾ顔料の優れた電荷発生能のみを利
用し、これを機能分離型感光体の電荷発生層に用いるこ
とにより、電荷保持能、感度、および残留電位等の電子
写真特性に優れかつ繰り返し使用に供した時にも安定し
た特性を発揮し得る感光体を作製することができる。
時にカップラーとして一般式［II］［Ｖ］を使用したも
のが良好である。
のが良好である。
本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は通常の方法に
より容易に合成することができる。
より容易に合成することができる。
すなわち、一般式［VII］ で表されるジニトロ化合物を亜鉛−塩化カルシウムある
いは塩化スズ−塩酸等の還元剤によって還元し、一般式
［VIII］で示されるジアミノ体を得る。
いは塩化スズ−塩酸等の還元剤によって還元し、一般式
［VIII］で示されるジアミノ体を得る。
ジアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を用いてテト
ラゾ化し、アルカリの存在下で一般式［II］、［IV］〜
［VI］で表わされる適当なカップラー成分とカップリン
グさせるが、またはジアミノ化合物をテトラゾ化し、次
いでHBF4等の酸を加えて塩の形で単離したのち、カップ
リング反応を行うことによって合成することができる。
ラゾ化し、アルカリの存在下で一般式［II］、［IV］〜
［VI］で表わされる適当なカップラー成分とカップリン
グさせるが、またはジアミノ化合物をテトラゾ化し、次
いでHBF4等の酸を加えて塩の形で単離したのち、カップ
リング反応を行うことによって合成することができる。
本発明に用いられるカップラー成分としては、具体的に
は以下のものが挙げられるが、これに限定されるもので
はない。
は以下のものが挙げられるが、これに限定されるもので
はない。
一般式［Ｉ］で表される、例えば、化合物（カップラー
１を使用したもの）の製造法は下記の通りであり、本発
明のその他の一般式［Ｉ］で表わされる化合物は下記の
製造法に従って、略同様に製造することができる。
１を使用したもの）の製造法は下記の通りであり、本発
明のその他の一般式［Ｉ］で表わされる化合物は下記の
製造法に従って、略同様に製造することができる。
顔料合成例 2,6−ジニトロ−４−オキソ−4H−シクロペンタフェナ
ントレンとマロン酸ニトリルとをジェイ・オルグ・ケム
（J.Org.Chem）、Vol.30P、644（1965）に記載の方法に
より脱水縮合し、得られた化合物2,6−ジニトロ−４−
ジシアノメチレン−4H−シクロペンタフェナントレンを
スズと塩酸により還元して、2,6−ジアミノ−４−ジシ
アノメチレン−4H−シクロペンタフェナントレンを得
た。
ントレンとマロン酸ニトリルとをジェイ・オルグ・ケム
（J.Org.Chem）、Vol.30P、644（1965）に記載の方法に
より脱水縮合し、得られた化合物2,6−ジニトロ−４−
ジシアノメチレン−4H−シクロペンタフェナントレンを
スズと塩酸により還元して、2,6−ジアミノ−４−ジシ
アノメチレン−4H−シクロペンタフェナントレンを得
た。
生成物2.82g（0.01モル）を塩酸100ml中に分散し、攪拌
しながらこの分散液を温度５℃に冷却し、これに亜硝酸
ナトリウム1.4gを20mlの水に溶解せしめた水溶液を滴下
して加え、滴下終了後、更に１時間の間、冷却下で攪拌
を継続し、その後、過を行い、得られた液にホウフ
ッ化水素酸10gを加え、生成した結晶を取し、2,6−ジ
アミノ−４−ジシアノメチレン−4H−シクロペンタフェ
ナントレンのテトラフルオロボレートを得た。
しながらこの分散液を温度５℃に冷却し、これに亜硝酸
ナトリウム1.4gを20mlの水に溶解せしめた水溶液を滴下
して加え、滴下終了後、更に１時間の間、冷却下で攪拌
を継続し、その後、過を行い、得られた液にホウフ
ッ化水素酸10gを加え、生成した結晶を取し、2,6−ジ
アミノ−４−ジシアノメチレン−4H−シクロペンタフェ
ナントレンのテトラフルオロボレートを得た。
次に上記のようにして得たジアゾニウム塩3.78g（0.01
モル）とカップリング剤として２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アニリド（ナフトールAS）5.27g（0.02モル）
をN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）400mlに溶解し、
これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解した溶液を10
〜20℃にて約30分で滴下した。滴下終了後、室温にて更
に３時間攪拌した後、析出している結晶を取した。
モル）とカップリング剤として２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アニリド（ナフトールAS）5.27g（0.02モル）
をN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）400mlに溶解し、
これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解した溶液を10
〜20℃にて約30分で滴下した。滴下終了後、室温にて更
に３時間攪拌した後、析出している結晶を取した。
得られた結晶を取し、更にこの操作を２回繰り返した
後、水洗、乾燥し、ジスアゾ化合物6.5g（収率81％）を
得た。
後、水洗、乾燥し、ジスアゾ化合物6.5g（収率81％）を
得た。
・紫黒色結晶 ・分解点:300℃以上 ・元素分析値 本発明の感光体は前記一般式で表わされるジスアゾ顔料
を１種または２種以上含有する感光層を有する。各種の
形態の感光体は知られているが、本発明の感光体はその
いずれの感光体であってもよい。たとえば、支持体上に
ジスアゾ顔料を樹脂バインダーあるいは電荷輸送媒体中
に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支持体
上にジスアゾ顔料を主成分とする電荷発生層を設け、そ
の上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体等があ
る本発明のジスアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ顔料を媒体として輸送するこ
ともできるが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方
がさらに効果的である。
を１種または２種以上含有する感光層を有する。各種の
形態の感光体は知られているが、本発明の感光体はその
いずれの感光体であってもよい。たとえば、支持体上に
ジスアゾ顔料を樹脂バインダーあるいは電荷輸送媒体中
に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支持体
上にジスアゾ顔料を主成分とする電荷発生層を設け、そ
の上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体等があ
る本発明のジスアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ顔料を媒体として輸送するこ
ともできるが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方
がさらに効果的である。
単層型感光体を作製するには、ジスアゾ顔料の微粒子を
樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μ好ましくは
５〜20μがよい。使用するジスアゾ顔料の量が少なすぎ
ると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、感
光層の強度が弱くなったりし、感光層中の顔料の占める
割合は樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ましく
は0.05〜１重量部がよく、必要に応じて添加する電荷輸
送材料の割合は樹脂１重量部に対し0.1〜２重量部、好
ましくは、0.2〜1.2重量部の範囲がよい。また、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料たとえばポ
リビニルカルバゾールなどの場合は、ジスアゾ顔料の添
加量は電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜0.5重量部
使用するのが好ましい。
樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μ好ましくは
５〜20μがよい。使用するジスアゾ顔料の量が少なすぎ
ると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、感
光層の強度が弱くなったりし、感光層中の顔料の占める
割合は樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ましく
は0.05〜１重量部がよく、必要に応じて添加する電荷輸
送材料の割合は樹脂１重量部に対し0.1〜２重量部、好
ましくは、0.2〜1.2重量部の範囲がよい。また、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料たとえばポ
リビニルカルバゾールなどの場合は、ジスアゾ顔料の添
加量は電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜0.5重量部
使用するのが好ましい。
積層型感光体を作製するには、導電性支持体上にジスア
ゾ顔料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必
要があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散さ
せて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層となるジスアゾ顔料層の厚
みは４μ以下、好ましくは２μ以下がよく、電荷輸送層
の厚みは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。電荷輸
送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量部
に対し0.2〜２重量部、好ましくは0.3〜1.3重量部であ
る。それ自身バインダーとして使用できる高分子電荷輸
送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくてもよ
い。
ゾ顔料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必
要があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散さ
せて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層となるジスアゾ顔料層の厚
みは４μ以下、好ましくは２μ以下がよく、電荷輸送層
の厚みは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。電荷輸
送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量部
に対し0.2〜２重量部、好ましくは0.3〜1.3重量部であ
る。それ自身バインダーとして使用できる高分子電荷輸
送材料の場合は、他のバインダーを使用しなくてもよ
い。
本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン化
パラフイン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ、９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
パラフイン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ、９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
本発明において用いられる電気絶縁性のバインダー樹脂
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例は、これ
に限定されるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、
ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、イオン架橋オレフイン共重合体（アイオノマ
ー）スチレン−ブタジエンブロツク共重合体、ポリカー
ボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロー
スエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性
結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化性結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測
定して１×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望
ましい。
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例は、これ
に限定されるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、
ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、イオン架橋オレフイン共重合体（アイオノマ
ー）スチレン−ブタジエンブロツク共重合体、ポリカー
ボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロー
スエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性
結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化性結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測
定して１×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望
ましい。
更に、本発明において用いることのできる電荷輸送材料
としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチ
リル化合物、トリフェニルメラン化合物、オキサジアゾ
ール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物、
エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニルア
ミン化合物、アジン化合物等色々なものを使用すること
ができるが、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカル
バゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、テトラセン、ク
リセン、ピレン、ペリレン、２−フェニルナフタレン、
アザピレン、2,3−ベンゾクリセン、3,4−ベンゾピレ
ン、フルオレン、1,2−ベンゾフルオレン、2,3−ベンゾ
フルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノ
ール、４−（２−フルオレニルアゾ）ｍ−クレゾール、
２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチルア
ミノ−アゾベンゼン、１−（２−チアゾリルアゾ）−２
−ナフトール、４−アニソールアミノアゾベンゼン、カ
ジオン、N,N−ジメチル−ｐ−フェニルアゾアニリン、
ｐ−（ジメチルアミノ）スチルベン、1,4−ビス（２−
メチルスチリル）ベンゼン、９−（４−ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン、2,5−ビス（４−ジエチルア
ミノフェノール）−1,3,5−オキサジアゾール、１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−メチル−５−ピラゾロンおよび２−（ｍ−ナ
フチル）−３−フェニルオキサゾール、ｐ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）等を
挙げることができる。
としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチ
リル化合物、トリフェニルメラン化合物、オキサジアゾ
ール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物、
エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニルア
ミン化合物、アジン化合物等色々なものを使用すること
ができるが、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカル
バゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、テトラセン、ク
リセン、ピレン、ペリレン、２−フェニルナフタレン、
アザピレン、2,3−ベンゾクリセン、3,4−ベンゾピレ
ン、フルオレン、1,2−ベンゾフルオレン、2,3−ベンゾ
フルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノ
ール、４−（２−フルオレニルアゾ）ｍ−クレゾール、
２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチルア
ミノ−アゾベンゼン、１−（２−チアゾリルアゾ）−２
−ナフトール、４−アニソールアミノアゾベンゼン、カ
ジオン、N,N−ジメチル−ｐ−フェニルアゾアニリン、
ｐ−（ジメチルアミノ）スチルベン、1,4−ビス（２−
メチルスチリル）ベンゼン、９−（４−ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン、2,5−ビス（４−ジエチルア
ミノフェノール）−1,3,5−オキサジアゾール、１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−メチル−５−ピラゾロンおよび２−（ｍ−ナ
フチル）−３−フェニルオキサゾール、ｐ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）等を
挙げることができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種以上混合して用
いられる。
いられる。
なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも導
電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。
電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。
本発明のジスアゾ化合物は、積層型感光体の電荷発生材
料として特に有効であり、以下に具体的な例を示す。
料として特に有効であり、以下に具体的な例を示す。
実施例１ とカップラー成分（１）より得られる本発明のジスアゾ
化合物0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡
（株）製）0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンド
グラインダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合
物の分散物を厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィ
ルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2とな
るように塗布した後乾燥させた。
化合物0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡
（株）製）0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンド
グラインダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合
物の分散物を厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィ
ルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2とな
るように塗布した後乾燥させた。
このようにして得られた電荷発生層上にｐ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（DEH）7
0部およびポリカーボネート樹脂（Ｋ−1300;帝人化成
（株）製）70部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を貫挿膜厚が16μｍになるように塗布し、電荷輸送層を
形成した。このようにして２層からなる感光層を有する
電子写真感光体が得られた。
ミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（DEH）7
0部およびポリカーボネート樹脂（Ｋ−1300;帝人化成
（株）製）70部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を貫挿膜厚が16μｍになるように塗布し、電荷輸送層を
形成した。このようにして２層からなる感光層を有する
電子写真感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量（E1/2）の値を
表−１中に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗
所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5
luxの白色光で露光し、表面電位が初期電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めた。
表−１中に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗
所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5
luxの白色光で露光し、表面電位が初期電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めた。
実施例２〜８ カップラーＡとして（３）、（８）、（９）、（15）、
（21）、（23）および（25）を使用した以外は実施例１
と同様にして行った。結果を表−１中に示した。
（21）、（23）および（25）を使用した以外は実施例１
と同様にして行った。結果を表−１中に示した。
実施例９〜16 電荷輸送層としてＮ−エチルカルバゾール−３−アルデ
ヒドメチルフェニルヒドラゾン（MPH）、カップラーＡ
として（26）、（27）、（31）、（32）、（33）、（3
4）、（39）および（42）を用いた以外は実施例１〜８
と同様の方法で感光体を作製した。これらの感光体の半
減露光量（E1/2）の値を表−２に示した。
ヒドメチルフェニルヒドラゾン（MPH）、カップラーＡ
として（26）、（27）、（31）、（32）、（33）、（3
4）、（39）および（42）を用いた以外は実施例１〜８
と同様の方法で感光体を作製した。これらの感光体の半
減露光量（E1/2）の値を表−２に示した。
実施例からも明らかなように、本発明の感光体はいずれ
の場合でも光感度特性に優れており、本発明の新規なジ
スアゾ顔料は有効な電荷発生材料であることがわかる。
の場合でも光感度特性に優れており、本発明の新規なジ
スアゾ顔料は有効な電荷発生材料であることがわかる。
発明の効果 本発明は感光体の電荷発生物質として使用可能な新規な
ジスアゾ顔料を提供した。
ジスアゾ顔料を提供した。
本発明に従い得られる感光体は感光体特性、特に感度に
優れている。
優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示
されるジスアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体； ［式中、Ａは一般式［II］ （式中、R1は水素、それぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、複素環式基を示し； R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭化水素環基、
複素環基または式［III］ （式中、R3は水素またはそれぞれ置換基を有していても
よい炭化水素環基、複素環基を示し、R4はそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基を示し、
R3、R4は一体となって環を形成してもよい） で表される基を示し； Ｚはベンゼン環と縮合して縮合多環式炭化水素環または
縮合複素環を示し、置換基を有していてもよい）； 一般式［IV］ （式中R5は置換基を有してもよい炭化水素基、複素環基
を示す）； 一般式［Ｖ］ （式中Ｘは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の
２価の基または複素環の２価の基を示す）；または 一般式［VI］ （式中R6はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシル
基、またはそのエステルを示し、R7は置換基を有してい
てもよい炭化水素環基または複素環基を示す） を示す］。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24070586A JPH0789228B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24070586A JPH0789228B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6395459A JPS6395459A (ja) | 1988-04-26 |
| JPH0789228B2 true JPH0789228B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=17063477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24070586A Expired - Lifetime JPH0789228B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789228B2 (ja) |
-
1986
- 1986-10-09 JP JP24070586A patent/JPH0789228B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6395459A (ja) | 1988-04-26 |
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