JPH0753497A - シアネート化合物の製造方法 - Google Patents
シアネート化合物の製造方法Info
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- JPH0753497A JPH0753497A JP20652393A JP20652393A JPH0753497A JP H0753497 A JPH0753497 A JP H0753497A JP 20652393 A JP20652393 A JP 20652393A JP 20652393 A JP20652393 A JP 20652393A JP H0753497 A JPH0753497 A JP H0753497A
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Abstract
純度のシアネート化合物が得られる製法を提供するこ
と。 【構成】下記の一般式〔I〕 【化1】 [式中、R、Aはそれぞれ独立に水素原子あるいは炭素
数1以上6以下のアルキル基、Xは炭素数1から20の
有機基、iは0以上3以下の整数値を示す。]で表され
るビスフェノール化合物に溶媒の存在下、3級アミンを
添加した後、ハロゲン化シアンを滴下する、あるいは、
ハロゲン化シアンと3級アミンを併注滴下することによ
り、3級アミン滴下中に3級アミンがハロゲン化シアン
より過剰モル量となるようにして反応を行なうことを特
徴とするシアネート化合物の製造方法。
Description
板用、複合材料用、成形材料用および接着剤用として有
用なシアネート化合物の製造方法に関する。
は、対応するヒドロキシ化合物をハロゲン化シアンと溶
媒中、塩基の存在下ハロゲン化シアンが常に塩基より過
剰に存在するようにして反応させる方法が知られている
(USP3553244)。反応をこの方法で行うと、
ヒドロキシ化合物と3級アミン等の塩基との反応で生成
するフェノラートアニオンは常に過剰に存在するハロゲ
ン化シアンと出合うため、フェノラートアニオンが既に
生成したシアン酸エステルと反応して、イミノカルボン
酸ビスエステルが副生するのを抑制できると記載されて
いる。しかし、この方法の場合、逆に多量のハロゲン化
シアン中に3級アミンを添加するため、3級アミンとハ
ロゲン化シアンの反応によりジアルキルシアナミドが副
生しやすく、シアネート化合物の純度が向上しないとい
う問題点があった。また上記方法の場合、3級アミンを
ハロゲン化シアン中に滴下するか、併注滴下でハロゲン
化シアンを3級アミンより常に過剰になるように滴下す
ることが必要であるが、工業製法を考えた時、反応性の
高いハロゲン化シアンをあらかじめ多量に反応釜に仕込
むことは安全上問題であること、及び沸点の低いハロゲ
ン化シアンが過剰に仕込まれていると3級アミンを滴下
した場合に滴下口付近に塩が析出し滴下管が閉塞する場
合がある等の問題点があった。
問題点に鑑み、安全性が高く、よりプロセス的に簡便で
かつ高純度のシアネート化合物が得られる製法を提供す
ることにある。
ト化合物の製造方法について鋭意研究を続けた結果、ハ
ロゲン化シアンと3級アミンの添加方法を制御すること
により高純度シアネート化合物が得られることを見い出
し、本発明を完成させるに至った。
数1以上6以下のアルキル基、Xは炭素数1から20の
有機基、iは0以上3以下の整数値を示す]で表される
ビスフェノール化合物に溶媒の存在下、3級アミンを添
加した後、ハロゲン化シアンを滴下する、あるいは、ハ
ロゲン化シアンと3級アミンを併注滴下することによ
り、3級アミン滴下中に3級アミンがハロゲン化シアン
より過剰モル量となるようにして反応を行なうことを特
徴とするシアネート化合物の製造方法に関する。
[I]を満足するものであればいかなるものでも使用可
能であるが例示すると、ビス(ヒドロキシフェニル)メ
タン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル)メタン、ビス(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−
5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチル−6−メチルフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−
t−ブチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒ
ドロキシ−3−t−ブチル−6−メチルフェニル)ブタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフ
ェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シ−3−シクロヘキシル−6−メチル)ブタン、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)メンタン、ビス(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジメチル)メンタン、ビス(4−ヒド
ロキシ−3−t−ブチル−6−メチルフェニル)メンタ
ン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジシクロペンタ
ン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル)ジシクロペンタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−t
−ブチル−6−メチルフェニル)ジシクロペンタン等が
挙げられる。高純度のビスシアネートを得るという目的
ではヒドロキシル基のオルソ位にアルキル基、特に立体
障害の大きなアルキル基を有するビスフェノールを用い
た方が副生成物の生成が抑制されるためにより好まし
く、中でもヒドロキシル基のオルソ位にt−ブチル基を
有するビスフェノール化合物を用いた場合極めて高純度
のビスシアネート体が得られる。
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリ
ジン、キノリン等が挙げられる。
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチ
ルエーテル、ジメチルセロソルブ、ジグライム、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、メチルセロソルブ、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イ
ミダゾリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリ
ル系溶媒、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ系
溶媒、酢酸エチル、安息香酸エチル等のエステル系溶媒
が使用可能である。中でもケトン系溶媒が好ましく、特
にメチルイソブチルケトンが反応後水洗分液可能であり
最も好ましく用いられる。
溶解し、3級アミンを所定量添加あるいは滴下した後、
ハロゲン化シアンを所定量滴下する方法あるいは併注滴
下で3級アミンをハロゲン化シアンより速く滴下し、3
級アミン滴下中に3級アミンがハロゲン化シアンより過
剰モル量となるようにすることにより行われる。ハロゲ
ン化シアンとしては塩化シアンあるいは臭化シアンが用
いられ、塩化シアンを用いる場合、反応温度は−30〜
15℃、より好ましくは−10℃〜15℃、臭化シアン
を用いる場合は−30℃〜65℃までの温度で行われ
る。通常、先にフェノラートを発生させた後ハロゲン化
シアンを滴下すると生成したシアネートに系中に多量に
存在するフェノラートが反応しイミノカルボン酸ビスエ
ステルが副生するため好ましくないと言われているが、
ビスフェノール化合物として一般式[I]のもの、特
に、ヒドロキシル基のオルソ位に立体障害のある置換基
を有するビスフェノール化合物を使用するとフェノラー
トと生成したシアネートとの反応が抑制されるため、高
純度のシアネート化合物が高収率で得られる。3級アミ
ン及びハロゲン化シアンの仕込み量はビスフェノール化
合物に対してそれぞれ0.1〜5倍モル量好ましくは2
〜4倍モル量であり3級アミンをハロゲン化シアンより
過剰モル量仕込んでも問題ない。本方法を用いると従来
のハロゲン化シアンを常に3級アミンより過剰に存在す
るようにして反応させる方法より3級アミンとハロゲン
化シアンの反応によるジアルキルシアナミドの生成が少
なく、同一のハロゲン化シアン及び3級アミン仕込み量
で比較した場合、より高純度のシアネート化合物が得ら
れる。
3級アミンのハロゲン化水素塩を除去した後、濃縮、沈
澱化あるいは晶析により行われる。水洗を行う場合はあ
らかじめ水と混和しない溶媒を反応溶媒として用いるの
が好ましい。3級アミンをハロゲン化シアンより過剰モ
ル量仕込んだ場合最終的に反応液は塩基性になっている
ので3級アミンを効率的に洗浄するため塩酸等の酸性水
溶液で水洗することも可能である。濃縮は生成物の融点
以上200℃以下の温度で減圧下行うのが好ましく温度
を上げすぎるとシアネートの重合が始まるので好ましく
ない。沈澱化および晶析は生成物の溶解性の低い溶媒な
らいかなるものでも使用可能であるが、例えば水あるい
はメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、石油エーテル等の炭化水素系溶媒を生成物溶液に添
加するか、あるいは逆に添加することにより行われ、特
に晶析する場合は貧溶媒を添加しなくても冷却あるいは
溶液をある程度濃縮することにより行ってもよい。
れに限定されるものではない。
応器に窒素雰囲気下、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−
3−t−ブチル−6−メチルフェニル)ブタン(住友化
学工業(株)製、商品名スミライザーBBM−S)20
0.0g(0.5228mol)、メチルイソブチルケ
トン800gを仕込み、室温にて溶解後、トリエチルア
ミン148.1g(1.464mol)を添加した。溶
液を0℃まで冷却後、塩化シアン89.99g(1.4
64mol)を0〜6℃で2時間かけて滴下しさらに同
温度で1時間保温した。水300gで3回水洗した後、
減圧濃縮により溶媒を650g濃縮してからメタノール
400gを滴下して、5℃まで冷却し3時間撹拌した。
得られたスラリーを濾過しメタノール200gで洗浄後
減圧乾燥して融点123℃の白色結晶208gを得た
(収率92%)。LCによるジシアネート体の純度は9
8.0%であった。尚、水洗後のメチルイソブチルケト
ン溶液中のジエチルシアナミド含量は1.90%であっ
た。
8mol)、塩化シアンを83.55g(1.359m
ol)使用し、1回目の水洗に10%塩酸水溶液を用い
る以外は全く同一条件で実施し白色結晶205gを得た
(収率91%)。LCによるジシアネート体の純度は9
7.0%であった。尚、水洗後のメチルイソブチルケト
ン溶液のジエチルシアナミド含量は0.70%であっ
た。
4mol)、塩化シアンを96.40g(1.568m
ol)使用する以外は全く同一条件で実施し白色結晶2
08gを得た(収率92%)。LCによるジシアネート
体の純度は97.0%であった。尚、水洗後のメチルイ
ソブチルケトン溶液のジエチルシアナミド含量は2.1
9%であった。
応器に窒素雰囲気下、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−
3−t−ブチル−6−メチルフェニル)ブタン(住友化
学工業(株)製、商品名スミライザーBBM−S)20
0.0g(0.5228mol)、メチルイソブチルケ
トン800gを仕込み、室温にて溶解後、0℃まで冷却
し、トリエチルアミン148.1g(1.464mo
l)を30分かけて、塩化シアン89.99g(1.4
64mol)を2時間かけて0〜6℃で併注滴下しさら
に同温度で1時間保温した。水300gで3回水洗した
後、減圧濃縮により溶媒を6450g濃縮してからメタ
ノール400gを滴下して、5℃まで冷却し3時間撹拌
した。得られたスラリーを濾過しメタノール200gで
洗浄後減圧乾燥して白色結晶208gを得た(収率92
%)。LCによるジシアネート体の純度は97.0%で
あった。尚、水洗後のメチルイソブチルケトン溶液のジ
エチルシアナミド含量は2.00%であった。
応器に窒素雰囲気下、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−
3−メチルフェニル)シクロヘキサン200.0g
(0.6747mol)、メチルイソブチルケトン80
0gを仕込み、室温にて溶解後、トリエチルアミン19
1.2g(1.889mol)を添加した。溶液を0℃
まで冷却後、塩化シアン107.8g(1.754mo
l)を0〜6℃で2時間かけて滴下しさらに同温度で1
時間保温した。10%塩酸水溶液300gで洗浄し、さ
らに300gの水で2回水洗した後、減圧濃縮により溶
媒を648g濃縮してからメタノール400gを滴下し
て、5℃まで冷却し3時間撹拌した。得られたスラリー
を濾過しメタノール200gで洗浄後減圧乾燥して融点
94℃の白色結晶175gを得た(収率75%)。LC
によるジシアネート体の純度は96.9%であった。
応器に窒素雰囲気下、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−
3−t−ブチル−6−メチルフェニル)ブタン(住友化
学工業(株)製、商品名スミライザーBBM−S)20
0.0g(0.5228mol)、メチルイソブチルケ
トン800gを仕込み、室温にて溶解後0℃まで冷却
し、塩化シアン96.40g(1.568mol)を添
加した。その後、トリエチルアミン148.1g(1.
464mol)を0〜6℃で2時間かけて滴下しさらに
同温度で1時間保温した。水300gで3回水洗した
後、減圧濃縮により溶媒を650g濃縮してからメタノ
ール400gを滴下して、5℃まで冷却し3時間撹拌し
た。得られたスラリーを濾過しメタノール200gで洗
浄後減圧乾燥して白色結晶188gを得た(収率83
%)。LCによるジシアネート体の純度は91.0%で
あった。尚、水洗後のメチルイソブチルケトン溶液中の
ジエチルシアナミド含量は3.50%であった。
応器に窒素雰囲気下、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−
3−t−ブチル−6−メチルフェニル)ブタン(住友化
学工業(株)製、商品名スミライザーBBM−S)20
0.0g(0.5228mol)、メチルイソブチルケ
トン800gを仕込み、室温にて溶解後、0℃まで冷却
し、トリエチルアミン148.1g(1.464mo
l)及び塩化シアン96.40g(1.568mol)
を共に2時間かけて0〜6℃で併注滴下しさらに同温度
で1時間保温した。水300gで3回水洗した後、減圧
濃縮により溶媒を653g濃縮してからメタノール40
0gを滴下して、5℃まで冷却し3時間撹拌した。得ら
れたスラリーを濾過しメタノール200gで洗浄後減圧
乾燥して白色結晶192.2gを得た(収率85%)。
LCによるジシアネート体の純度は92.0%であっ
た。尚、水洗後のメチルイソブチルケトン溶液のジエチ
ルシアナミド含量は3.05%であった。
を用いることにより高収率で高純度のジシアネート体が
得られる。比較例で示したハロゲン化シアンを常に3級
アミンより過剰に存在するようにして反応させる方法に
くらべて、ハロゲン化シアンと3級アミンの同一仕込み
量で比較した場合、ジシアネート体の純度及び収率が高
く、ジアルキルシアナミドの副生も少ない。また、危険
性の高いハロゲン化シアンが反応釜に多量に滞留しない
のでより安全性が高く、3級アミン滴下時の滴下管閉塞
等のトラブルもないのでより優れたプロセスであるとい
える。
Claims (3)
- 【請求項1】下記の一般式[I] 【化1】 [式中、R、Aはそれぞれ独立に水素原子あるいは炭素
数1以上6以下のアルキル基、Xは炭素数1から20の
有機基、iは0以上3以下の整数値を示す。]で表され
るビスフェノール化合物に溶媒の存在下、3級アミンを
添加した後、ハロゲン化シアンを滴下する、あるいは、
ハロゲン化シアンと3級アミンを併注滴下することによ
り、3級アミン滴下中に3級アミンがハロゲン化シアン
より過剰モル量となるようにして反応を行なうことを特
徴とするシアネート化合物の製造方法。 - 【請求項2】一般式[I]で示されるビスフェノール化
合物のRがt−ブチル基、Aが水素原子あるいは炭素数
1以上6以下のアルキル基、Xが炭素数1から20の有
機基であることを特徴とする請求項1記載のシアネート
化合物の製造方法。 - 【請求項3】一般式[I]で示されるビスフェノール化
合物が下記式で示されることを特徴とする請求項1記載
のシアネート化合物の製造方法。 【化2】 (式中、t−Buはt−ブチル基を示す。)
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