JPH07503737A

JPH07503737A - アシル補酵素ａ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ａｃａｔ）の阻害剤としての新規なｎ−アリールおよびｎ−ヘテロアリール尿素誘導体

Info

Publication number: JPH07503737A
Application number: JP6500522A
Authority: JP
Inventors: ハマナカ，アーネスト・エス
Original assignee: フアイザー・インコーポレイテツド
Priority date: 1992-05-28
Filing date: 1993-04-20
Publication date: 1995-04-20
Also published as: UY23589A1; MX9303100A; MA22896A1; EP0642498A1; CN1080919A; BR9306421A; SK142694A3; CA2134359C; BG99188A; WO1993024458A1; FI932423A0; CA2134359A1; HRP930931A2; HUT64303A; FI932423A; PL299082A1; KR950701621A; US6001860A; IS4023A; IL105756A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アシル補酵素Ａ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（Ａ　ＣＡ　Ｔ）の阻害剤としての新規なＮ−アリールおよびＮ一本発明は新規なＮ−アリールおよびＮ−へテロアリール尿素誘導体、これら化合物を含む医薬組成物、並びにコレステロールの腸内吸収を抑制し、血清コレステロールを低下させ、さらにアテローム性動脈硬化症の発生を逆行させるための前記化合物の使用に関する。これら化合物はアシル補酵素Ａ、コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）の阻害剤である。

食餌（食餌コレステロール）にて消費されるコレステロールは、小腸の粘膜細胞により遊離コレステロールとして吸収される。次いで、これは酵素ＡＣＡＴによりエステル化され、乳康脂粒として知られる粒子に取込まれて血流中に放出される。乳廣脂粒は、食餌コレステロールが取込まれる粒子であって血流で輸送される。ＡＣＡＴの作用を抑制することにより、本発明の化合物は食餌コレステロールの腸内吸収を防止し、したがって血清コレステロールレベルを低下させる。したがって、本発明の化合物はアテローム性動脈硬化症および心臓発作（ｋｅロ＋１暮ロｓｃｋ＋　ｓａｄ　＋ｌ＋ｏｋｅｔ　）の予防に有用である。

ＡＣＡＴの作用を抑制することにより、本発明の化合物はさらにコレステロールを血管の壁部から除去することをも可能にする。この活性は、これら化合物をアテローム性動脈硬化症の発生を運行もしくは逆行させるのに有用にし、さらに心臓発作を防止するにも有用にする。

ＡＣＡＴの他の阻害剤は米国特許第４．９９４．４６５号、第４，７１６．１７５号および第４．７４３，６０５号（第４．７１６，１７５号の分割）およびヨーロツノ（特許出願公開第０２４２６１０号、第０２４５６８７号、第０２５２５！４号、第　０２９３８８０号　、　第　０２９７６１１１号、　第　０３３５３７４号、第　０３３５３７５号、　第１１３８６４８７号、　第０３３９４２２号、第０４１５１２３号、第０４２１４５６号および第１１４３９０Ｈ号に記載されている。さらに他のＡＣＡＴ阻害剤がＰＣＴ出願公開Ｗ０９０／１５０４８号およびＷＯ９１１０４０２７号に記載されている。抗アテローム性動脈硬化症薬としての成る種の尿素およびチオ尿素が米国特許第４．６２３，６６２号明細書に記載されている。

発明の要約本発明は、式［式中、Ｑは酸素もしくは硫黄であり；ＲＩＴは、（ＣＨ）　（ＣＲ”　Ｒ２０）　、　（ＣＨ２）　、Ａ　ｒ　ＸＸＩＶｌ［２＠であり、ここでｎは０または１〜３の整数であり；２は０もしくは１であり；ｒは０または１〜４の整数であり；Ｒ１９およびＲ２Ｏは独立して水素、適宜）・ロゲン化された（Ｃ。

アルキル、（０３〜Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルおよびＡｒから選択され、またはＲ１９およびＲ２０とこれらが結合した炭素とは（Ｃ−Ｃ）シクロアルキル環また（よベンゼン融合した（Ｃ−Ｃ７）シクロアルキルもしくは−へテロアルキル環を形成し、ただしＲ１９およびＲ２０は同時には水素とすることができず；Ａｒはよりなる群から選択され、ここでＵはＪ１直直接会、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨＣＨ２−であり；ｚＳｎおよびｒは上記の意味を有し；Ｘは３〜１０の整数であり；Ｗは０または１〜ｘ−１の整数であり；Ｒ２１、Ｒ２２および各Ｒ２３は独立して適宜／’ｌ　ロゲン化された（Ｃ−Ｃ）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ，−Ｃ６）＋６　１アルコキシ、適宜ハロゲン化された（　Ｃ””　Ｃ６）アルキルチオ、フェニルおよびハロゲンよりなる群から選択され；前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基におけるアルキル基は直鎖とすることができ、または３個もしくはそれ以上の炭素を含む場合は分枝鎖、環式または環式部分と分枝鎖もしくは直鎖部分との組合せとすることができ；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって式−Ｊ　（ＣＨ２）、−Ｊ−もしくは −（ＣＨ２）、　−の基を形成し、ここでＪは酸素もしくは硫黄であり；ｔは１〜３の整数であり；ｑは３〜５の整数であり；にはＪ−もしくは−ＣＨ＝　ＣＨ−であり；Ｌは−（Ｃ）Ｉ　）　もしくは−（ＣＨ２）、Ｊ−であり；さらにＪは上記の意味を有し；Ｕは３〜５の整数であり； ■は３もしくは４であり；Ｒｌｇは水素、適宜置換された（Ｃ−Ｃ）アルキル、適宜室換された（　Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、アリールまたは適宜置換されたアリール−（Ｃ，−Ｃ４）アルキルであり、ただし式ＸＸＸＶＩ　Ｉ　Ｉにおけるｎ、ｚもしくはｒのいずれか１つが０でなければＲｌｇは水素であり；よりなる群から選択され、ここでｍは上記の意味を有し；ｎはＯもしくは１であり：各１は独立して０〜３から選択され；各ＲおよびＲ１５は独立してハロゲン、（Ｃ−Ｃ）アルキル、（ＣＩ−Ｃ，）ハロアルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ−Ｃ）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（　Ｃｔ〜Ｃ）アルキルチオ、（０５〜Ｃ７）シクロアルキルチオ、フェニル（Ｃｔ　”−Ｃａ　）アルキルチオ、置換フェニルチオ、ヘテキルスルフィニル、（Ｃ−０６）アルキルスルホニル、（Ｃｓ〜Ｃ，）シクロアルキルスルフィニル、（０５〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃａ　）アルキルスルフィニル、フェニル（Ｃ−Ｃ６）アルキルスルホニル、■ 置換フェニルスルフィニル、置換フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニルおよび１０　Ｉ＋　１ＯＮＲＲよりなる群から選択され、ＲおよびＲＩＩは同一もしくは異なるものであって水素、（Ｃ１〜Ｃ，）アルキル、フェニル、置換フェニル、（ｃ　〜Ｃａ　）アシル、アロイル基（ｓ「ｏｏｌ）　、および置換アロイルよりなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換アロイル基は１個もしくはそれ以上の独立して（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキル、（ｃ１〜Ｃａ）アルコキシ、（Ｃ−Ｃ６）アルキルチオ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルよりなる群から選択される置換基により置換され、またはＲおよびＲＩＩはこれらが結合する窒素と一緒になってピペリジン、ピロリジンもしくはモルホリン環を形成し；Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧは窒素および炭素よりなる群から選択され、ただしＢＳＤおよびＥの１つもしくはそれ以上は窒素であり、さらにＧが窒素であれば基Ｘｖ■はピリミジン環の４−位もしくは５−位（ａおよびｂにより示す）にて式■の窒素に結合し、前記窒素はいずれも酸化することができ；またはであり、こ−でＲ、ＲおよびＲ９は同一でも異なってもよ（、それぞれ独立して適宜ハロゲン化された（０１〜Ｃｓ）アルコキン、適宜ハロゲン化された（Ｃ，〜Ｃｓ）アルキルチオ、適宜ハロゲン化された（Ｃ−Ｃ５）アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択され、ただしＲ１が式ＸＸＶＩＩの基であればＡ　ｒｌｉ式ＸＸＸ　１１、ＸＸＸ　１１１もしくｌ！ＸＸＸＶ（７）基であり、ＡｒがＸＸＸＩＩであればＲもしくはＲ２０はアルキルでなく、式ＸＸＸＶ　Ｉ　Ｉ　Ｉにおけるｒは０である］の化合物、またはこの化合物の医薬上許容しうる塩に関する。

特記しない限り、本明細書で用いる「ハロ」という用語はフルオロ、クロル、ブロモおよびヨードを包含する。

特記しない限り、本明細書で用いる「アルキル」という用語は直鎖、分枝鎖または環式とすることができ、直鎖および環式部分も分枝鎖および環式部分も包含する。

特記しない限り、本明細書で用いる「１個もしくはそれ以上の置換基」という表現は、１個から、可能な結合部位の数に基づき可能な置換基の最大個数までを意味する。

本明細書で用いる「前記非芳香族環の１個もしくはそれ以上の炭素」という表現は、１個から、上記アリール融合もしくはヘテロアリール融合系の非芳香族環の部分であるが前記アリール融合系の芳香族環の部分でない炭素原子の全部までを意味する。

本明細書で用いる［前記芳香族環の１個もしくはそれ以上の炭素Ｊという表現は、１個から、上記アリール融合およびヘテロアリール融合系の芳香族環の部分であるか或いは前記アリール融合およびヘテロアリール融合系の芳香族環と非芳香族環との両者の部分である炭素原子の全部までを意味する。

式Ｉの化合物は光学中心を有することができ、したがって種々異なる立体異性配置で存在することができる。本発明はこれら式■の化合物の全ての立体異性体（その混合物を包含する）を包含する。

さらに本発明は、式［式中、Ｒ２■は（Ｃ−Ｃ）アルキルであり、Ｒ２２は水素もしくは（Ｃ−Ｃ３）アルキルである］の化合物にも関する。

式■の好適化゛合物はＲＩが２．４．ロートリフルオロフェニル、２，６−ジイツブロピルフエニル、２．４−ジフルオロフェニル、６−メドキシキノリンー５ −イル、６−メチルキノリン−５−イル、６−メチルチオイソキノリン−５−イル、６−メドキシイソキノリンー５−イル、６−メチルチオイソキノリン−５− イル、６−メチルチオ−８−アセタミノキノリンー５−イル、４．６−ビス（メチルチオ）ピリミジン−５−イル、４．６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル、２．４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イル、２．４ −ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル、２゜４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル、２゜４−ビス（メチルチオ）ピリジン −３−イルおよび２．４−ビス（イソプロピルチオ）−６−メチルピリジン−３ −イルである化合物である。

式Ｉの特に好適な化合物は次の通りである：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ） −６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−（インダン−２−イル）−Ｎ’ 　−（４−イソプロピルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，４−ジメチルペンシル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（インダン−２−イル）　−Ｎ’　−（４−イソプロピルベンジル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ） −６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’　−（２−クロロベンジル）−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［：４．６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　− Ｎ’　−（２，５−ジメチルベンジル”）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−［４−（３−メチルブチル）ベンジルＪ尿素；Ｎ−［２，，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−［４−（３−メチルブチル）ベンジル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３ −イル］　−Ｎ’　−（インダン−１−イル）−Ｎ’　−（ナフト−１−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−１−イル）−Ｎ’　−（ナツト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−１−イル）−Ｎ’　−（４−ｔ−ブチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−１−イル）−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（ナフト−１−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（ナフト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′　−（フルオレン−２−イル−メチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′−（ナフト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− へブチル−Ｎ′−［ナフト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −へブチル−Ｎ’　−［２，４，６−）ジメチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− シクロへブチル−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′−（フルオレン−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ’　−（１，２，３，４−テトラヒドロ −ナフト−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジンー３〜イル］−Ｎ′−へブチル−Ｎ’　−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）尿素：Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３〜イル］　−Ｎ’ 　−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２〜イル）−Ｎ’　−（２，４，６−ドリメチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］−Ｎ′　−シクロへブチル−Ｎ′−（ナフト−２−イルメチル）尿素：Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（４−イソプロピルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３〜イル］　−Ｎ’ 　−（２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ’−（６，７，８，９−テトラヒドロ− ５Ｈ−ベンゾシクロへブテン−７−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（２，４゜６−ドリメチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６〜メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（２，４゜６−ドリメチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，３−ジクロロベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６〜メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２，２−ジフェニルエチル］尿素；Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）− Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（２，２−ジフェニルエチル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）ピリミジン−５−イルＪ−Ｎ’　−（２，２−ジフェニルエチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素；Ｎ−（６〜メチルチオキシリン−５−イル）−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［（１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル）メチル］尿素；Ｎ−［［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル）メチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−（６−メチルチオキシリン−５ −イル）　−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］尿素：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］尿素：Ｎ−［（１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）メチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ） −２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ’　−［［１−（４−メチルフェニル）シクロへキシル）メチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イルコーＮ’　 −［（１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）メチル］尿素；Ｎ−１２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］−Ｎ’− ［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（イソプロピルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　 −Ｎ’　−［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−エチル−２−（２−メチルフェニル））ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６〜メチルピリジン−３−イルコーＮ’− ［（２−フェニル−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６〜メチルピリジン−３−イｌし］　−Ｎ ’　−［（２−（２−メチルフェニルンー２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２−メチルフェニル）−２−ブチル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ’　 −［（２−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリシンーーー３−イル］　− Ｎ’　−［（２−（２，３−ジメトキシフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）ヘキシル］　−Ｎ’−［６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ’　−［２−（４−メチルフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）ヘプチル］−Ｎ’　−［６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（３−メチルフェニル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘプチル］　−Ｎ ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ′＝（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン′−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（２，５− ジメチルフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ −［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，４−ジメチルフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）へブチル］尿素：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−２−イル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）へキシルコ尿素；Ｎ−（６−メチルチオキシリン−５−イル’）−Ｎ’　−［２−（ナフト−１− イル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）へブチル］ −尿素；Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）へブチル］−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］　−Ｎ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］　−Ｎ’ 　−（６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２−（ナフト−１−イル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素；Ｎ−［２−（ナフト−１−イル）へプチルコーＮ’−（６−メチルチオキシリン −５−イル］尿素；Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）へブチル］−Ｎ′ −（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）へブチル］−Ｎ′＝（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素；Ｎ− ［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　− ［２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ −［２−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）フェニルブチル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）へブチル］−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）へブチルコーＮ’−（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ’　 −［２−（２，５−ジメトキシフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビ１ノジン＝３−イル］　−Ｎ ’　−２−［２−（３−メチルフェニル）−６゜６、ロートリフルオロヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）へブチル］−Ｎ’　−（６−ペンチルチオキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−（２−（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ヘプチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［５−メチル−２−（３−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２，５−ジメチルフェニル）−４−フェニルブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フェニルペンチル〕尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）−６−メチルへブチル］尿素；Ｎ−Ｃ２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）−６−メチルへブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−メチルへブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−フェニルヘキシル〕尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ −［２−（２，４，６−ドリメチルフエニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−゛　３−イル］　− Ｎ’　−［２−（２，５−９メチルフエニル）−６゜６．６−ドリプルオロヘキシル１尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２−（２−クロロベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］−Ｎ’　−［６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６− メチルヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フェニルペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキシル〕尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルヘプチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（２−クロロベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）−５ −メチルへキシル］尿素：Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフト− １−イル）へブチル〕尿素：Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）ヘプチル］尿素；Ｎ〜［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロロベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］尿素；Ｎ−［２−（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５〜メチルヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピル）尿素；Ｎ−Ｃ２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル−５−メチルヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（ベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３ −イル）−６−メチルヘプチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素：Ｎ−［２−（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルヘプチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル’）−６，６゜ロートリフルオロヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６，６，６−）リフルオロヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−〔ナフト−２−イル）−６，６，６−）リフルオロヘキシル〕尿素；Ｎ−［７，７−ジフルオロ−２−（ナフト−１−イル）へブチル］　−Ｎ’　− （２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−［７，７−ジフルオロ−２−（２−クロロベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−［２−（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］　−Ｎ ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−［２−（２−クロロベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−［２−（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６，６，ロートリフルオロヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−（２，６−（ジイソプロピルフェニル’）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］尿素；Ｎ−［２−（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルへブチル］　−Ｎ’　−（２，８−ジイソプロピルフェニル）尿素；Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６，６，６−１−リフルオロへキシル］尿素；Ｎ−［７，７−ジフルオロ−２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］　− Ｎ’　−（２，６−ジイツプロピルフエニル）尿素；Ｎ−（２，６−ジイツプロピルフエニル）−Ｎ’　−［２−（ナフト−１−イル）ヘプチル］尿素；およびＮ−（２，６−ジイツブロピルフエニル）−Ｎ’　− ［６−メチル−２−（ナフト−１−イル）へブチル］尿素。

さらに本発明は式ｔ、＋ｉおよびＸＸＶＩＩＩの化合物の全ゆる放射標識型にも関するものである。この種の放射標識された化合物は、動物および人間の両者における代謝の薬動力学的研究および結合アッセイにおける研究および診断手段として有用である。

さらに本発明はＡＣＡＴを抑制し、コレステロールの腸内吸収を抑制し、アテローム性動脈硬化症の発生を逆行もしくは遅行させ、或いは哺乳動物（人間を含む）における血清コレステロールの濃度を低下させるための医薬組成物にも関し、この組成物はＡＣＡＴを阻害し、コレステロールの腸内吸収を抑制し、アテローム性動脈硬化症の発生を逆行もしくは運行させ、或いは血清コレステロールの濃度を低下させるのに有効な量の式！の化合物もしくはその医薬上許容しうる塩と医薬上許容しつるキャリヤとを含む。

さらに本発明はＡＣＡＴを阻害し、コレステロールの腸内吸収を抑制し、アテローム性動脈硬化症の発生を逆行もしくは遅行させ、或いは哺乳動物（人間を含む）における血清コレステロールの濃度を低下させるための方法にも関し、この方法は哺乳動物に対しＡＣＡＴを阻害し、コレステロールの腸内吸収を抑制し、アテローム性動脈硬化の発生を逆行もしくは運行させ、或いは血清コレステロールの濃度を低下させるのに有効な量の式Ｉの化合物またはその医薬上許容しつる塩を投与することからなっている。

式■の化合物の医薬上許容しつる酸付加塩の例は塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、サリチル酸、修酸、臭化水素酸、燐酸、メタンスルホン酸、酒石酸、ジ−ｐ−トルオイル酒石酸およびマンデル酸の塩である。

発明の詳細な説明以下の反応式により、本発明の実施で用いる成る種の５−アミノキノリンおよび５−アミノイソキノリンの合成につき例示する。

特記しない限り、反応式および以下の説明におけるＱ、Ｒ’　。

Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ”、Ｒ１７、Ｒ１８、ｎ　ｓ　ｍ　ｓ　Ｏ１３、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧは上記の意味を有する。

反応式１％式％本発明に使用するアミノピリミジンおよびアミノピリジン中間体は文献公知であり、或いは文献公知もしくは市販されている中間体から当業界で知られた方法により作成することができる。多くのピリミジンおよびピリジン誘導体の製造につき、刊行物　”　Ｔｈｅ　ＰＨ１ｍ１ｄｉａｓｔ　”　、　ｃｄ、　ｂｙ　Ｄ、Ｉ、　Ｂｒｏｖ＊　（１９Ｇ２）および　”　Ｐｙｒｉｄｉｏｅ　ｓａｄ　ｉｌＮＤｃｒｉｗ＊ｌｉｔｅｇ　”　、　ｃｄ、１７　Ｒ，＾。

Ａｂｒ＊ｍｏｙｉｌｅｂ　（１９ｆｉｌｌ、１ｓｌｓｒ＋ｃｉｅｔｃｔ　Ｐｓｂ１口ｂｅ＋ｓ、ｉａｃ、ｌ１ｅｖＹｏｒｋ、　Ｎ、マ、、およびその補遺に見ることができる。成る種のこれら中間体の製造につき、以下一層詳細に説明する。

２．６−二置換−５−アミノ−ピリミジン誘導体は、適当に置換された４、６− シヒドロキシピリミジンをたとえば発煙硝酸のようなニトロ化剤と酢酸中にて約１５〜約４０℃の温度にて約１〜約５時間にわたり反応させて作成することができる。

得られる５−ニトロピリミジンを、たとえば塩化ホスホリルのような塩素化剤を用いて単独で或いは塩基（好ましくはジエチルアニリン）の存在下で約１００〜約１１５℃の温度にて約０．５〜約２時間にわたり２．４−ジクロロ−５−二トロビリミジン中間体まで変換させる。これら変換を行う方法はに記載されている。

２．６−ビス（アルキルチオ）−５−二トロピリミジン誘導体は、遮するジクロル中間体をたとえばジメチルホルムアミドまたは好ましくはメタノールのような溶剤中で約４〜約１６時間にわたり約０〜約３０℃、好ましくは室温にて２当量のナトリウムアルキルチオレートと反応させて製造することができる。

ジクロル中間体のモノ置換は、１当量の核性物質を用い、この核性物質の反応性に応じ約θ〜約１００℃の反応温度にて、たとえばジメチルホルムアミドもしくはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で約４〜約１６時間にわたり反応させて達成される。

次いで、得られるモノクロル誘導体を１当量の異なる核性物質と反応させて、２位および４位の炭素原子に異なる置換基を持った二置換誘導体を生成させる。この２，６−二置換−５−ニトロピリミジンをたとえば塩化第一錫のような還元剤により濃塩酸中で或いは適する触媒と共に水素ガスにより還元して、対応の５− アミノピリミジン誘導体を生成させる。

式ＸＸＶＩＴＩの新規なピリジンおよび他の２．４−二置換−３−アミノピリジン誘導体は、適する２、４−ジヒドロキシピリジンをたとえば濃硝酸のようなニトロ化剤と８０〜１００℃にて１５〜６０分間反応させて作成することができる。たとえば２．４−ジヒドロキシ−６−メチル−３−二トロピリジンの製造については刊行物１．１Ｉｅｌｅ＋ｏｃ７ｃｌｉｃ　Ｃｋｅｗ、、１９７０．７＋３８９に記載されている。得られる２、４−ジヒドロキシ−３−二トロビリジンを次いで、ピリミジン系につき上記したと同様な反応条件を用いて２．４−ジクロロ−３−二トロビリジン、２．４−二置換−３−二トロピリジンおよび２，４− 二置換−３−アミノピリジン誘導体まで変換させる。

成る種の５−アミノキノリンおよび５−アミノイソキノリンの製造を反応式１に例示する。反応式１を参照して、式ｘｖおよびＸＶＩＩの５−アミノキノリンおよびイソキノリンは次のように製造することができる。弐ＸＩＩＴのキノリンもしくはイソキノリンを５位にてそれぞれ、これをたとえば硝酸もしくは硝酸カリウムのようなニトロ化剤とたとえば硫酸のような酸触媒と共にまたは触媒なしに約２〜１６時間にわたり約０〜１００℃の温度で反応させてニトロ化する。このように生成された式ＸＩ■のニトロ化合物を次いで、たとえば塩化第一錫、鉄、亜鉛もしくは水素ガスのような還元剤を適するたとえば塩酸のような酸触媒と共に用いて或いは酸触媒なしに約２〜１６時間にわたり約０〜１００℃の温度で還元して、式Ｘｖの対応する５−アミノキノリンもしくは５−アミノイソキノリンを生成させる。

Ｒ１５が＝ＳＲ１４であると共に６位にてキノリンもしくはイソ、１４キノリン環に結合し、さりにＲが（ＣＡ−Ｃ６）アルキル、（ｃ　−ｃ　）シクロアルキル、フェニル（Ｃ１−０４）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールである式ＸＶＩＩの化合物は次のように作成することかできる。Ｒ５が−ＣＩであって６位にてキノリンもしくはイソキノリン環に結合した弐ＸＩｖの化合物をＲ１４が上記の意味を有する式Ｒ”ＳＨの化合物およびたとえば水素化ナトリウムのような塩基と反応させ、或いは式Ｘ！■の化合物をＲ５Ｎａ（Ｒ”は上記の意味を有する）の化合物とたとえはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で約４〜１６時間にわたり約−１０〜室温の温度にて反応させる。好適温度は一１０℃である。この反応は式ＸＶＩの化合物を生成し、次いでこれを式ＸＩＶの化合物の還元につき上記した方法により式ＸＶＩＩの対応する５−アミノキノリンもしくはイソキノリンまで変換させる。

式Ｒ’　Ｎ＝Ｃ＝Ｑの化合物による式Ｒ１７ＲＩ８ＮＨの化合物の処理は式■の対応する尿素（Ｑ　＝　Ｏ）もしくはチオ尿素（Ｑ−５）を生成する。式Ｒ’　Ｎ＝Ｃ＝Ｑの化合物の製造方法は文献公知であり、数種の方法が刊行物“０ｒＢａｉｃ　Ｆｓｉｃｌｉｏｓｓｌ　Ｇ＋ｏＢＰｔｔｐｓｒ１１＋ｏ＊Ｉ、　Ｖｏｌ　Ｉ”、　Ｃｈｓｐｌｓ＋　１２．＾ｃ＊＋１ｅｓｉｃ　Ｐｒｅ＋ｓ、　Ｎ５ｖＹｏｒｋ　（１９６８）に見られる。アミンとそれぞれイソシアネートおよびイソチオシアネートとの反応による尿素およびチオ尿素の製造については文献０＋ｑ＊ｅｉｃ　Ｆｗａｃｌｉｏｍｓｌ　Ｇ＋ｏｗｐ　Ｐ＋ｔｐＩｒ畠１ｉｏｍｓ。

Ｔｅ１．　２．　Ｃｈｓｐｌ＊ｒ　６．　＾ｃｔｄｓｍｉｃ　Ｐｒｅｔｔ、Ｎｅｗ　Ｔｏｏｋ（１９７１１に見られる。

式Ｒ’　Ｎ＝Ｃ＝Ｏの化合物は、式Ｒ’　ＮＨの化合物をたとえばホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチルもしくは炭酸ビス（トリクロルメチル）のような適する１〜６当量の試薬と反応させて得ることができる。この反応は一般に不活性なエーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素溶剤、たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタンもしくはクロロホルムにて行われる。この反応はたとえば第三アミン（たとえばピリジン、トリエチルアミンもしくはキノリン）のような塩基の存在下に行うことができる。反応温度は約０〜約１２０℃の範囲とすることができ、好ましくは約２０〜約１００ ℃である。好ましくは式ＲＮＨ２の複素環式アミンを還流ジクロルメタン中で１〜２当量のクロロ蟻酸トリクロロメチルと約１８時間にわたり反応させる。

式Ｒ’　Ｎ＝Ｃ＝Ｑの化合物と式Ｒ１７Ｒ１８ＮＨの化合物との式１の化合物を生成させる反応はたとえばクロロホルム、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランのような不活性無水溶剤中で約２０〜１００℃にて約３〜３０時間にわたり、好ましくはジメチルホルムアミド中で約８０ ℃にて約１６時間にわたり行われる。

式ＮＨＲ１７Ｒ１８のアミンは当業界で周知された各種の方法にＨｅｗ　Ｙｏｆｋ（１９７１）参照］。式ＮＨＲ１７Ｒ１８のアミンを製造する方法の他の例はＥＰ　０３９９　４２２　Ａｔ、ＥＰ　０４１５１２３　Ａ２およびＥＰ　０４３９　０５９　Ａ２の各明細書に記載されている。

たとえば、Ｒが水素でありかっＲ２０が適宜置換されたアリール−（Ｃ，−Ｃ６）アルキルもしくは適宜ハロゲン化された（　Ｃｒ〜Ｃｌ２）アルキルである式Ｒ１７Ｒ１８ＮＨの化合物は、式Ａ　ｒ　ＣＨ２ＣＮの化合物をアルカリ金属アミドで処理し、次いで式Ｒ２０Ｉの化合物を添加して式■ Ａｒ−ＣＨ−ＣＮの化合物を生成させ、次いでこれを式％式％のアミンまで標準的手段により還元して作成することができる。

アミドのアルカリ金属部分はリチウム、ナトリウムおよびカリウム、好ましくはリチウムにより例示することができる。最も好適なアミドはリチウムジイソプロピルアミドである。

ニトリルの還元は、たとえばテトラヒドロフランとの複合体としてのボランを用いて或いはラネーニッケルの存在下での水素化により行うことができる。

特記しない限り、上記反応のいずれにおいても圧力は重要でない。上記反応の好適温度は知られる限り示されている。一般に、各反応につき好適温度は生成物が生成する最低温度である。

特定の反応につき好適温度は、薄層クロマトグラフィーを用いて反応を監視することにより決定することができる。

本発明による化合物を製造するのに有用な成る種の新規な中間体の製造については製造例Ａ−Ｒで説明する。

式Ｉの新規な化合物およびその医薬上許容しうる塩はアシル補酵素Ａ　コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）の阻害剤として有用である。それ自身で、これらは哺乳動物におけるコレステロールの腸内吸収を抑制すると共に人間を含む哺乳動物における高血清コレステロールの処置に有用である。ここで用いる処置とは、高血清コレステロールの予防および緩解の両者を包含することを意味する。この化合物は、処置を必要とする患者に経口、非経口および局部を包含する各種の慣用投与ルートにより投与することができる。一般に、これら化合物は処置すべき患者の体重１ｋｇた、−日当たり約０．０８−約３０ｍｇ、好ましくは約０．０８〜５ｍｇ／ｋ　ｇの投与量にて経口的または非経口的に投与される。体重的７０ｋｇの成人につき、通常の投与量はしたがって一日あたり約５．６〜約２１００ｍｇである。しかしながら、処置される患者の症状および用いられる化合物の活性に応じ、成る程度の投与量の変化が必ず生ずる。いずれにせよ、投与の責任者は個々の患者につき適する投与量を決定する。

式Ｉの化合物またはその医薬上許容しうる塩は、単独で或いは医薬上許容しつるキャリヤとの組合せ物として１回で或いは複数回で投与することができるっ適する医薬キャリヤは不活性な固体希釈剤もしくは増量剤、無菌水溶液および各種の有機溶剤を包含する。゛次いで、得られる医薬組成物はたとえば錠剤、粉末、薬用ドロップ、シロップ、注射溶液など各種の投与形態物で容品に投与される。これら医薬組成物は、所望に応じ、たとえば着香料、結合剤、賦形剤などの他の成分をも含有することができる。たとえば経口投与の目的で、たとえばクエン酸ナトリウム、炭酸カルシウムおよび燐酸カルシウムのような各種の賦形剤を含有する錠剤をたとえば澱粉、アルギン酸および成る種の複合シリケートのような各種の崩壊剤と一緒に、たとえばポリビニルピロリドン、蔗糖、ゼラチンおよびアラビアゴムのような結合剤と共に用いることができる。さらに、たとえばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウムおよびりルクのような滑沢剤がしばしば錠剤化の目的に有用である。同様な種類の固体組成物を、軟質および硬質充填ゼラチンカプセルにおける充填剤として用いることもできる。これに好適な物質は乳糖および高分子量ポリエチレングリコールを包含する。

水性懸濁液またはエリキシルが経口投与に望ましければ、必須活性成分を各種の甘味料もしくは着香料、着色性物質もしくは染料と組合せ、さらに所望に応じ乳化剤もしくは懸濁剤、並びにたとえば水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンおよびその組合せ物のような希釈剤と組合せることができる。

非経口投与には式Ｉの化合物もしくはその医薬上許容しうる塩のゴマ油もしくは落花生油、水性プロピレングリコールまたは無菌水溶液における溶液を用いることができる。この種の水溶液は必要に応じ緩衝化するのが適しており、先ず最初に液体希釈剤を充分量の塩水もしくはグルコースで等強性にする。この種の溶液は静脈内、筋肉内、皮下および腹腔内の投与に特に適している。この関係で、用いられる無菌水性媒体は全て当業者に知られた標準的技術により容易に入手しうる。

ＡＣＡＴ阻害剤としての本発明の化合物の活性は多くの標準的な生物学的もしくは薬理学的試験により決定することができる。たとえば、次の手順を用いて式■ の化合物のＡＣＡＴ阻害活性を決定した。ＡＣＡＴを刊行物Ｂ＋Ｉｋｅ＋ｍｅ＋、　Ｊ　Ｔ、、　Ｍｉｌｋ。

Ｅｓ！ｔ＊ａ１．、Ｉｌｌ　、ｐｓ　２ｇ６−２１３　（１９８５）、にしたがい僅かな改変を加えて飼育スプラーグ・ドーリ一種ラットから分離されたミクロソームにて分析した。ラット肝臓からのミクロソームを示差遠心分離により調製すると共に使用前にアッセイ緩衝液で洗浄した。アッセイ混合物は、２５ｕ　ｌのＢＳＡ　（４０ｍｇ／ｍ＋）と３０μｍのラット肝臓ミクロソーム溶液（１００μｇ／ミクロソーム蛋白）と２０μｌのアッセイ緩衝液（０，ＬＭＫ　２　Ｐ　Ｏ＜　、１　、０　ｍ　Ｍ還元グルタチオン、ｐｉ（７，４）と２０ｇｇのコレステロールとを１００μｍのアッセイ緩衝液中の０．６％トリトンＷＲ−１３３９溶液中に含有し、さらに１００％ＤＭＳＯに溶解された５μｍの試験化合物を含有した（全容積＝１８０μｍ）。このアッセイ混合物を３７℃にて３０分間にわたりインキュベートした。２０μｌの１４Ｃ−オレオイル−ＣｏＡ溶液（１０００ｕＭ、　２．　ＯＯＯｄ　ｐｍ／ｎｍｏｌ）を添加して反応を開始させ、３７℃にて１５分間にわたり反応させた。反応を１ｍｌのＥｔＯＨの添加により停止させた。脂質を４ｍｌのヘキサンで抽出した。３ｍｌアリコートをＮ２下で乾燥させ、１００μｍのクロロホルムに再懸濁させた。５０μｍのクロロホルムを熱時活性化したＴＬＣプレートにスポットし、ヘキサン：ジエチルエーテル：酢酸（８５：１５：１、ｖ：ｖ：ｖ）で展開させた。コレステリルエステルへの放射能の取り込みをベルシールド［Ｂｅ＋１ｂｏｌｄ）　Ｌ　Ｂ　２８４２リニアーＴＬＣアナライザで定量した。ＡＣＡＴ阻害はＤＭＳＯ対照アツイと対比して計算した。

コレステロールの腸内吸収を抑制する弐■の化合物の活性については刊行物Ｍｅｌｃｈｏ＋＋と　Ｌｏｗｅｌｌ、１．　Ｌｉｏｉｄ、　Ｒｔｚ、、　２６゜３１１８−３１！ｉ　ｆＬ９８５）の方法により決定することができる。

以下、実施例により本発明をさらに説明する。しかしながら、本発明はこれら実施例の特定の詳細に限定されないことが了解されよう。融点は未補正である。プロトン核磁気共鳴スペクトＩ　Ｎ／ｌ、（ＨＮＭＲ）および　Ｃ核磁気共鳴スペクトル（１３ｃＮＭＲ）は重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ２）溶液で測定し、ピーク位置をテトラメチルシラン（ＴＭＳ）から低磁場側にｐｐｍとして表す。ピーク形状については次のように示す；ｓ１シングレット；ｄ１ダブレット；ｔｌ　トリブレット；ｑ１クウォ〜チット；ｑ１クインテット；ｈｘ、ヘクスチット；ｈ、ヘプチット；ｍ１マルチプレット；ｂｒ、ブロード；ｖｂ、極めてブロード；ｃ１コンプレックス。

アセトン（１５０ｍｌ）における５−プロモーｉ、ｉ−ジフルオロペンタン（２，６５ｇ、１４．２ミリモル）および沃化ナトリウム（１０，６３ｇ、７０．８ミリモル）の溶液を窒素下で１晩還流させた。次いで反応混合物を浦遇し、濾液を大気圧下で濃縮した。残留物をジクロルメタン（５０ｍｌ）に溶解させ、溶液を水（２ｘ３０ｍｌ）およびブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、次いで室温にて減圧下に濃縮した。この粗生成物を減圧下で蒸留して標記化合物を黄色液として得た（２．２４ｇ、収率９３％）　ｈｐ　７３−７５ ℃。

ｌａｍｌｈＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ、　）　δ１．５９（＋＋、２Ｈ）、　１．８４（ｅ、４８）、　３．２（１，２Ｈ）　、　５．６３．５．８２．６．０１　（３１，全１　。

製造例Ｂ２−（２〜クロルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）−７゜７−ジフルオロへブタンニトリルシクロヘキサンにおけるリチウムジイソプロピルアミドの溶液（５，１３ミリモル、３．４２ｍ１の１．５Ｍ溶液）を、−７０℃まで冷却されたテトラヒドロフラン（１０ｍ　ｌ）における（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）アセトニトリル（１，０６ｇ、５．１３ミリモル）の溶液に窒素下で滴下した。

得られた溶液を一７０℃にて２０分間撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（５ｍｌ）における５−イオドー１．１−ジフルオロペンタン（１，２ｇ１５．１３ミリモル）の溶液をゆっくり一７０’Ｃにて添加した。この反応混合物を一７０℃ にて１時間撹拌し、次いでゅっ（り室温まで加温すると共にこの温度で１晩放置した。水（６０ｍｌ）を反応溶液に添加し、得られた混合物を酢酸エチル（３Ｘ７０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル抽出物を合してブライン（８０ｍｌ）で洗浄シ、脱水しく硫酸ナトリウム）、次いで減圧濃縮した。粗生成物（２，１ｇ）をシリカゲル（２００ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、４：１のヘキサン／ジクロルメタンに続き７・３のヘキサン／ジクロルメタンで溶出させて標記化合物をを油状物（９５０ｍｇ、収率５９％）として得た。

’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１．４−１．７（ｃ、４Ｂ１　。

１．７−２．０５（ｃ、３１１）、２．２（ｃ、１ｉｔ）　、４．３（１，１８１、５，６、５，７Ｌ　５．Ｈ（３（、全＋８）　、　７．４２（ｓ、２８）、　？、７５（ｄ、１ｌＩ）、　７．９５（ｄ、ＩＩ）。

同様にして、以下のニトリルを合成した；製造例Ｃ２−（ナフト−１−イル）−７，７−ジフルオロへブタンニトリル収率７５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３）　６１．４４−１．７２ｆｔ、４Ｈ）　。

１．７２−１．９４（ｃ、２１＋）　、２．０７（ｓ、２Ｂ１．　４．５Ｈ１，１ｉｔ）、５．６　、　５．８　。

５、９９　＋３１．全１８１　、　７．４４−７．６４（−，３１，７，６９ｆｄ、ＩＨ）、７．９（ｍ、３旧　。

製造例Ｄ２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−フェニルヘキサンニトリル収率８６％ ’ＨＮＭＲ（３００Ｍ　Ｈｚ　、ＣＤ　ＣＩ　ａ　）　δｌ−４Ｌ２、Ｏ（ｃ、Ｇ１１１　。

２．２８ｆｓ、３８）、２Ｊ４（Ｍ、３Ｈ）、２．６Ｈｆ、２）１）、３．８９（ｑ、ＩＨ）、７．０６（ｔ。

２Ｈ）、７．１１２−７ｊＨ，６）１１　。

製造例Ｅ２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−７゜７−ジフルオロへブタンアミンテトラヒドロフランにおけるボラン−テトラヒドロフラン複合体の溶液（６，０７ミリモル、６．０７ｍ１の１．０Ｍ溶液）を、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）における（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−７，７−ジフルオロへブタンニトリル（９５０ｍｇ、３．０３ミリモル）の溶液に室温にて窒素下で滴下し、反応物を室温にて１晩放置した。次いで塩酸水溶液（５ｍｌの３Ｎ溶液）を添加し、反応混合物を３０分間還流させ、次いでテトラヒドロフランを減圧除去した。得られた水相を水（１０ｍｌ）で希釈し、次いで酢酸エチル（３Ｘ３０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル抽出物を合してブライン（４０ｍｌ）で洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、次いで減圧濃縮した。残留物（９３０ｍｇ）をシリカゲル（１００ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、９：ｌの酢酸エチル／メタノールで溶出させて標記化合物を油状物（６３２ｍ　ｇ　ｓ収率６６％）として得た。

同様にして以下のアミンを合成した：製造例Ｆ［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）５−メチルへキサンアミン収率６７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６　Ｇ、９．０．ｇｌｌ、Ｏｌｌ。

０．８３（２ｄ、６）１）　、　０．９２−１．０８（醜、ＩＨＩ　、　１．１ −１．２８（ｍ、ＩＨＩ）、　１．５（ｋ。

ＩＲＩ　、　１．Ｈ（ｂ、２１（１，１，７８（ｓ、ＩＲ）、　１．９４（ｃ、ｌ１ｌ）、３．０９（ｍ、ｌ旧。

３．１８−３．３７（ｃ、０１）　、７　コ２（ｃ、２Ｈ）、７．７１ｆｃ、ｌ１ｌ）、７．７９（ｃ、１８）。

製造例Ｇ５−メチル−２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へキサンアミン収率５３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１１．Ｎ（ｄ、６Ｈ）、１．　Ｈ（ｅ、　２［）　、１．５２　（１口、ｌｉ）、１．７５（１＋ｑ、Ｇ８１　、　２．０２（ｋ、２Ｈ）、２．４９（ｚ、３Ｒ）。

３．０（ｄ、２Ｈ）　、３．１２ｉｐ、ＩＨ）、７．１（畠、ＩＩ）　、７．１７（ｄ、ｌ１ｌ）、７．５９（＊。

＋１１１　、７．７３（ｄ、１１＋１゜収率６５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）Ｇ０．８３　（＋、　３Ｈ）、　１．２５（ｃ、ＧＨ）、１．７６（ｅ、２Ｈ１，２，０５（ｂ、２８）、３．０３（ｃ、２８）、３．１９（ｐ、ＩＲ）。

７．１４　（＋、ｌ旧、　７ｊ６（ｃ、２ｆｌ）、　７．８Ｎ■、＋１１）、？、ＩＩＨ璽　ＩＩ）。

製造例ｌ２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルへブタンアミン収率６６％ ’ＨＮＭＲ（３ＧＯＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．７１．０．８Ｌ　Ｏ，Ｈ。

Ｄ、Ｈｆ２ｄ、８Ｂ）　、　１．１−１．４４ｆｅ、４）１）、　１．４７［Ｔｈ、ＩＨｌ、　１．７４ｆｑ、２Ｈ）。

２．０６　（ｂ、２１１１　、　コ、０４　（ｃ、Ｎｉ１．　３．１９（ｐ、ＩＨ）、　７．１４ｆｔ、ＩＩＩ）、　？、３６（ｃ。

２）１１　、７．　Ｎ　（ｓ、　０１）。

製造例Ｊ２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６゜６．６−ドリフルオロヘキサンアミン収率５１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　δ　１、Ｓｕｍ、２１１）、　１．６９（ｂ、２Ｈ）、ｌ１６（ｃ、２Ｈ）、２．０６（＋＋、２１＋１．　２．４９（ｓ、３Ｈ）、３．１１３（＋１．２１＋）。

３、１６　（ｐ、　Ｉｌｌ、７．１２　（＋、　ｌ旧、？、１９（ｄ、１８）、７．５７（＋、ＩＩ）、７．７５（ｄ。

１１（１。

２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６゜６．６−ドリフルオロヘキサンアミン収率６０％ＩＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ　３　）δ１．３５−１．７　（ｅ、　４８１　。

１、８９　（ｃ、　ｌ旧、２．０５（ｃ、３旧、３．０９（ａ、ｌＨｌ、３．２ −３．４（ｃ、（２旧　。

７．３４（層、２Ｈ）、　’／、１５（腸、２Ｈ）。

製造例し２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブタンアミン収率６８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３）　Ｇ０．８１　Ｆｌ、　３■、１，２（ｃ、　６８）　、１．６５１ｂ、　２旧、１．７８（ｃ、＋旧、！、９５（ｅ、ｌ１ｌ）、３．０７（ｑ、ＩＨｌ。

３．１６−３．３８（ｃ、ｍ、２８）　、７３２（ｅ、２１１）、？、７２（ｍ、ＩＨＩ、？、８（ｍ、１８）　。

製造例Ｍ２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブタンアミン収率６０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δＧ、８４（１，３）１）、　１．２６（ｃ、Ｇ１１）、Ｉ、６５−１．９（ｃ、４８）、３．Ｏｆｄ、２Ｈ）　、３．１（ｐ、ＩＨ）　、７．１９（＠。

ＩＩ（）　、？、２９．　７．３０．　７ｊ２．　７．３３（Ｑ、＋１１１．　７．７Ｈ■、２■）。

製造例Ｎ２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブタンアミン収率６３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）Ｇ０．１４　（１，３１１１、１，Ｈ（ｃ、Ｇ８１．　１．７６（ｃ、２１）、１．Ｇ４（ｂ、２８）、２．４９（ｓ、３８）、１０（ｄ、２８）　。

コ、１コ　（Ｆ、１８）、　７．１（ｓ、ｌ１ｌ）　、　７．１８（１，Ｈｌ）、　７．！［ｔ、１Ｂ）　、　’ｊ、１４　（ｄ。

１ｉｔ）。

製造例０２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６゜６．６−ドリフルオロヘキサンアミン収率３３％ ’ＨＮＭＲ（３１１０ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．４３−２．０　（ｃ、　Ｇｆｌ）　。

２、・ｌ　（ｓ、　ＩＩＩ）　、　３．０！（ｅ、ＧＨ）、　３．１２（ｓ、ＩＨｌ、　７．２Ｈｔ、ＩＩＩ）、　？、Ｈ。

？、３Ｌ　７．３４．７．３５（ｑ、１ｌｌ）、　７．７５．７．７Ｌ　７．７７、７．Ｈｑ、２１１）。

製造例Ｐ２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルへブタンアミン収率６９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３）δｔ１．７９．　ｅｌｌ、　０．８２゜０．８コ（２１，１ｌｌ）　、１．１−１．３３ｆｃ、４Ｈ）、１．４７（ｂ、Ｉｆｔ）、１．１＋２−１．９３（ｃ。

４Ｒ１、３，０１（ｄ、２８）、３．１１（ｐ、ｌ旧、７．２　（＋、　ＩＩ（）　、７．２９．　７．３Ｇ。

７．３２．　７．３３　（ｑ、　ｌ旧、７．７Ｇ、７．７？、７．７ｇ、７．７８４（ｑ、２８１　。

製造例Ｑ２−（ナフト−１−イル）−７，７−ジフルオロへブタンアミン２−（ナフト−１−イル）−７，７−ジフルオロへブタンニトリル（４１３ｍｇ、１．５１ミリモル）とラネーニッケル（４１３ｍｇ）とアンモニア（０，９ｇ）とのメタノール（２０ｍｌ）における混合物を３４０ｋＰａ　（５０ｐｓ　ｉ）の水素下で室温にて１晩にわたり水素化した。この混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍｌ）と水（４０ｍｌ）との間に分配し、酢酸エチル抽出物をブライン（３０ｍ　ｌ　）で洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、次いで減圧濃縮した。残留物（４００ｍ　ｇ）をシリカゲル（１００ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、８５　：１５の酢酸エチル／メタノールにより溶出させて標記化合物を油状物（３２１ｍｇ、収率７７％）として得た。

’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．３５（ｃ、６Ｈ）、　１．７８（ｃ、４Ｈ１，３，０８（Ｃ，ＨＩ）、３．６１（ｃ、ＩＨｌ、５．５２．　５．７１．　５．９（３１，全ｌ１ｌ）　、７．３７（ｄ、ＩＨ）、？、５（ｓ、３１１）　、７．７５（１，Ｉｌｌ、？、１ｌＨｄ口旧。

１１６　（Ｌ　ｉｌｌ。

以下の化合物を同様に合成した・製造例Ｒ２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−フエニルヘキサンア二＞−−一−−− −−−−−−−−−−−−−−−−一−−−−収率７４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　１．　＋５−１．４４（ｃ、　０１）。

１．５−１．７５（ｃ、４Ｈ１，２，２９＋＠、３Ｂ１．　２ｊ２（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｂ１．　２．９（ｃ、３Ｂ１．　６．９＋、６．９４．　６．９５（１，２８）、７．０５（ｄ、ＩＨ）、７．１４（ｍ、３）１）。

７、２９　Ｆｌ、　２１１１゜実施例ＩＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（４−イソプロピルペ〉ジル）尿素２−（４−イソプロピルベンジルアミノ）インダン（１５９ｍ　ｇ　ｓ　０　、　６ミリモル）と２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イルイソシアネート（１３６ｍｇ。

０．６ミリモル）との３ｍｌのジメチルホルムアミドにおける溶液を８０℃にて窒素下で１晩加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、５０　ｍ　ｌの酢酸エチルで希釈し、３　×５０　ｍ　ｌの水、次いで５０ｍ１のブラインで洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、濾過し、次いで減圧濃縮した。固体残留物（２６５ｍｇ）をシリカゲル（１５０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、７：３のヘキサン／酢酸エチルで溶出させて標記化合物を白色固体（１９５ｍ、ｇ、収率６６％）として得た。

’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ１．２５　（ｄ、　６旧、２１６（＋、３１１１．　２．４５（ｓ、３１１１．　２．４７（＋、３旧、２．９１（ｂ、１ｌｌ）、３．０６（ｌｄ、２１１＋。

３．３１ｆｄｄ、２Ｈ１、４，５Ｎ＋、２）１１．　５ｊ９（ｐ、、ＩＨｌ、５．５Ｈ３ＨＩｌ、６．ＳＮ＋、１旧、７．＋５（Ｃ，４Ｍ１．　７．２２−７．３５ｆ園、４Ｈ）。

実施例２〜１８の１−およびインダン−２−イル尿素誘導体を同様に合成した。

実施例２Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素収率６６％ ’ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃｌ　３　）δ２．１５（＋、３Ｈ）、　２１７＋＋、３８）、２　コ９（ｔ、３８）、２．４５（Ｉ、３Ｂ１．　２．４Ｈｓ、３８）、２．Ｈ（ｄｄ、２旧。

３．２９（ｄｄ、２Ｈ）　、　４．４７（ｓ、２１１１．５．４８（慕）および５．５０　（１１Ｉ全２Ｈ）。

６．５８（ｓ、ＩＨ）、　７．０Ｈｍ、０１）、　７．１５（ｃ、５Ｂ１．７．４３（Ｉ、ＩＩ（）。

実施例３Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，４−ジメチルペンシル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素収率６６％ ’ＨＮＭ　Ｒ（３００Ｍ　Ｈｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６２．１７（ｓ、３Ｈ）−２−３３（＋、）８１．　１４５（ｚ、３１）、２．４８ｆｓ、３１１）、２．９９（ｄｌ２旧、３．２６　（ｄｄ、　２旧、４．４８［ｓ、２１１）、５．４４（■）および５．４９　（１１（全　２８１．　６．５８（葛、１＋１１゜６．９９（＋、ＤＩ）、７．１４（ｃ、ＳＲ）、７．４７（ｄ、、ｌＨ）。

実施例４Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（４−イソプロピルベンジル）尿素収率６２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）　δ１．２５　（ｄ、　６旧、２．４６（１，６旧、２．５６　ｆｔ、　３Ｈ旧　、２．９２（ｈ、ＩＨ）、１０４（ｄｌ、２１１１．　３ｊｌｄ、２Ｈ１，４，５５（ｓ、２８）、　５．４１（ｓ）および５．４６　（ｓ）　（全２１１）、　？、１６（ｃ、４Ｉｌｌ、　７．２３−７１４（ｓ、４１’ｌｌ。

実施例５Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素収率７０％ｌＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）δ１１７（＠、３１１）、　１３！←１　コＩ１１．　２．４１０ｔ、０１）、２．５Ｎ＠、３１１１．　１９９（ｄｄ、２Ｒ）、　３．２１１（４４，！Ｒ）、４．４６（Ｉ、　２旧、５．４１（榔）および５．４４（■）（全　！Ｉｔ）、１ｌｌ（−，１１１１゜？、１４　Ｉｔ、ＳＲ）、　？、４４　（ｄ、１８）。

実施例６Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率１９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ２．２０（＋、３Ｈ）、　２．４５１．６Ｈ）、　３．ＯＮ＋ｌｄ、！１１１　、　３ｊ４ｆｄｄ、２Ｎ１．　４．６０（＋、２１（）、　５．５４（ｐ、１旧、　６．２＋１（＋、ｌＨ）、　７．０７（ｍ、２Ｈ１，？、１６（ｃ、４１１）、７．３８（ｑ、ＩＩ（）、　７．４６（ｉ、ｌＲ）、　？、６０（Ｃ１）Ｉｔ、？、Ｈ（ｄ、ＩＩ、　８．０７（＋ｌ、［）、　８．Ｈ（ｍ、ＩＩＩ）。

実施例７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２−クロルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）ｗｃ素収率１７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ２．３ｇ（ｓ、３１１）、　２．４５（墨、Ｎｉｌ、２．４８（＠、３Ｈ１，３，０２（ｄｄ、２Ｈ１、３，２６（ｄｄ、２旧、４．６７（ｇ、２Ｉ１１．５．３７（ｐ、Ｉｔｌ）、　５．Ｓ［ｔ、ＩＩ）、　６．５９（ｓ、ＩＨ）、　７．１４（ｃ、４Ｉｌ）、７．２５ｆｅ、［１，７，Ｈｆｃ、２８）、７．６４　（ｄ、　ＩＩ。

実施例８Ｎ−、［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチ７１．ピリミジン−５−イル］　−Ｎ’　−（２，５−ジメチルベンジル舌工２ノ璽仁二にｌ］ユ＊＊−−一− −一−−一−−−一収率６９％ ’Ｈ　ＮＭＲ　（　３ＧＱＭＨ　ｚ　、Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　３　）　δ２．　１５　ｉ．　３旧，１３９（寥，３１１）、　２．４１（畠，Ｈｌ）、　２．５７ｔ＋，３ｔｌ）、　２．ＳＩｌ（ｄＬＨｌ）　、　コ　Ｈ　（＋ｌＬ　２１１］　、４．４５（ｓ，２旧，　５．４１Ｎ＋．ＩＩ，　５．５０（ｐ．１．　７．０６（■，２Ｈ）、７．１４（■，４Ｈ）、７．３８（ｓ．ｌ旧。

実施例９Ｎ−［４．６ービス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−　（インダン−２−イノＬ７）−Ｎ’　−　［４−工ｌユムヱＡ）％Ｊｌ，）ビ識ヨ伎す＊＊−一ーーーーーーーーー収率７１％ ’Ｈ　ＮＭＲ　（　３Ｑ（ＩＭＨ　ｚ　、Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ　３　）δ０．　９３　（４．　６＋１１　、　１．　４５−１．ＳＳ（ｃ，　３１１）　、　２．　４７匡６１１Ｌ　２．ＳＨｌ）および２．　６１　ｍ　（全Ｓｉｔ）　。

３、０３（ｄｄ．２Ｈ）　、　３ｊｌ［＋ｌｄ，２Ｂ３．　４．５５（＠，２１１）、　５．４０ｆ■）および５、　４６　ｍ　（全　２８）、７．１０−７ｊＨｃ，８旧。

実施例１ＯＮ−　［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ ’　−　（インダン−２−イル）−Ｎ’　−　［４−　（３−メチルブチル）ベンジル］尿素収率５８％ ’Ｈ　ＮＭＲ　（　３０ＧＭＨ　ｚ　、Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ　３　）　δ１１．δ２（ｄ，６Ｈ１．　１．４４−１．Ｈ（Ｃ，Ｎｉｌ　、　２ｊＨ１，３Ｈ）、　２．４４（ｓ，３８）、　２．４６Ｄ，３１１）、　２．δ０（ｓ、！Ｂ１．　３．Ｎ（＋ｌｄ、２１１）、　１３９（ｄｄ，２１１）、４．５６（ｔ．２Ｈ）、５．３１ｉｐ，１８）。

５、５４（Ｉ，Ｉ［、　６．５８（ｓ，ＩＩＴ）、７．１１１−７．３４（ｃ．ｌＨｌ。

実施例１１Ｎ−　［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−’ Ｎ’　−　（インダン−２−イル）−Ｎ’　−　（ナフト−１−イルメチル）尿素収率２５％ ’Ｈ　ＮＭＲ　（　３ＯＯＭＨ　ｚ，　ＣＤ　Ｃ　Ｉ　！　）δ２．　１（ｃ，　ＩＩＩ）　、　２．　８−１５４　［全１１１１１，次を含む１４（１，３Ｈｌ，　１４６ｉ，３８）、２．５１１。

３８）１．　１０（ｃ，ｆｉｌ）、　４．６９（ｄ，ＩＩ）、　５．２６（＋ｌ，Ｉｌｌ，　５．５（ｂ，ＩＲ）。

Ｇ．・各（ｗｋ，ｌ　、！．６（ｇ．ＩＩＩ）、７．１５−７．３９（ｃ，４１１１．　７．５（ｔ，Ｈｌｌ。

〕、１トＬ・（Ｃ，４旧。

実施例１２Ｎ−［２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−　（インダン−１−イル）−Ｎ’　−　（ナフト−２−イルメチル）尿素収率３２％ ’Ｈ　ＮＭＲ　（　３００ＭＨ　ｚ　、　Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ　３　）δ２．　ｌ（ｃ，　ＩＨ）　、　２．　３２−２．　５５　１全１０１１，次を含む２．　３７　（＋．　３旧．　２．４７（＋，３１１）、２、４９（＋．３Ｈｌ］。

２、８８（ｃ．２Ｈ１．　４．５（ｄ．ＩＨｌ．　４．８（ｄ．ｌｔｌｌ，　Ｓ．Ｎｂ，Ｈｌ）、ＧｌｌＨｗｂ、ＬＨ）、　６．６（ｓ，ＩＲ）、１、Ｈ（ｃ，３１１）、　’１．４１ー７．Ｓ４ｔｃ，４１１）、７．８コ（Ｃ，３ＩＩ）、７．９コ（ｃ，　ＩＩＩ）。

実施例１３Ｎ−　［２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ ’　−　（インダン−１−イル）　−Ｎ’　−　（４−ｔ　−ブチルベンジル）尿素収率２３％ｌＨ　ＮＭＲ　（　３００ＭＨ　ｚ，ＣＤ　Ｃ　］　３）δ１．　３２　（ｓ，　１８１　、２．　１（ｃ，ＩＲ）、　２．１６−１５ｓ［全１１１１１　、次を含む！．ｉｌ（３１Ｒ）、　１４Ｇ（ｓ，ｉｌｌ）。

２、４８（＋，３１１）１　、２．Ｎｔ，２１１）、　４．Ｈ（ｄ，０１）、４．Ｎｄ，ＩＩＩ）、　Ｓ．ＳＨｋ、Ｈｌ）、　ＬＱＳｈｌ＋，ＩＵ　、　！．Ｓ（ｇ，１Ｍ）、　７．２２（ｃ，４８１，　７．３２（ｄ，２８）。

？、　Ｈ（Ｌ　２１’ｌ）。

実施例１４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−１−イル）−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素収率２８％ ’ＨＮＭＲ（３ｔｌＯＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６２．１（ｃ、＋１１１．２．３８〜２．５Ｎ全１０１１　、次を含む２．３９　（ｔ、　！■、１４７（温１ｌｌ）、　２．５（ｓ、３８）］。

２、９　（ｃ、　２旧　、４．４（１１１１１，５，５４（ｂ、！旧、６．０２（ｙｂ、　１８）、６．６１（ｓ、１旧、？、２４（ｃ、４Ｈ１，７ｊｌ−７，ＳＨｃ、５旧、７．６　（ｃ、　４Ｈ１゜実施例１５Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（ナフト−１−イルメチル）尿素収率２０％ ’ＨＮ　ＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　ａ　）　６２．４（ｂ３１１１．２．４８（＊、３Ｈ）、２．５３ｆ電、３１（）、３．０７（ｄｄ、０１）、３１３（ｄｄ、２Ｈ）、５．１ｆｔ、２ｆｔ１．　５．５（ｍｌ　オヨヒ５．５７ｆｓＨ全２ｔｌ＋、６．６（ｓ、ＩＩ）、　７．＋２（ｃ、４１（）。

７、４１１−７．６４　（ｃ、　３８１　、　７．７６−７、９７　（ｃ、　４Ｈ）。

実施例１６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル’）−Ｎ’　−（ナフト−２−イルメチル）尿素収率２０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）δ２．３７　（ｓ、　３１１１．２．４８（ｉ、６Ｈ１，３，１（ｄｄ、２８）、３．３４（ｄｄ、２Ｈ）、４．７８（息、２１１１．　５．４７（ｐ、ｌＨ）。

５．６ＮＪ、ｌＨ）、６．６ｆｓ、ＩＨ）、　７、ＩＳ［ｃ、４Ｈ）、７．３８ −７．５８（ｃ、０１）。

７．８７（ｃ、３８１．　７．９５（＋、ＩＨ）。

実施例１７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（２，４゜６−ドリメチルベンジル）尿素収率１３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ２．２７　Ｉｓ、川、２ｊ８（ｓ、３Ｈ）、　２．４（＋、６）１）　、　２．４６１．０１）、　２．５（ｓ、３１１）、　コ　０７　ｆｄｄ、！＋１１゜３．５５（＋ｌｄ、Ｈり　、４．１６（ｓ、ＩＨ）、４．７７（ｓ、ＨＩｌ、５．４１（＋、１ｌＩ）、６．６ｆｔ、ＩＨ）、６．１１８（＋、２Ｂ１．　７．１２（ｃ、４旧。

実施例１８Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，３−ジクロルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素収率２７％ｌＨＮＭ　Ｒ（２００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６２．４１（１，３Ｈ）、２．４’１（ｓ、３Ｈ）、２．５２ｆｔ、３８）、３．０［ｄｄ、２Ｒ）、３．２１１１ｄ、ＩＲ１，４，６８（＋、２Ｂ１゜５、コ２（ｑ、ｌ１ｌ）、Ｓ、５４ｆｔ、ＩＨＩ、６．６３　（Ｉ、＋８１．　７．ｌ６ｆｃ、４Ｂ）、？ｊ４ｆｔ、ｌｌ１ｌ、　７．４０ｄ、Ｉ）Ｉ）、　７．５５（ｄ、ＩＨ）。

実施例１９Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ’　 −シクロへブチル−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素収率３３％ ’ＨＮＭＲ（３００Ｍｔ（ｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１．２Ｌ　１．３２（２ｔ、６Ｉ’ｌｌ、１．４−１．８（ｃ、１ｏｌｌ、　２．０２ｆｃ、２Ｈ１，２，４２（ｓ、３１１）、　１８６（ｌ！、２８）。

３．１１９（ｑ、２１１）、　４．３７（ｃ、ｆｉｌｌ、　４．６２ｆｔ、２１１）、　５．５４（ｓ、ｌ１ｌ）、　６．６２　（Ｉ、　ｌｌ１ｌ、　７．３４（叫ｏ）、　７．４４（＋、２１１）、　ｔ、５ｌ（ｄ、２Ｈ１，ｙ、６　（ｓ、　４１１）。

実施例２ＯＮ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′　−（フルオレン−２−イルメチル）尿素収率４０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３）δ１．Ｂ、　１．２４．１．２１＋。

１．２７．　１．３（２１，Ｈｌ）、１．４−１．８（ｅ、１０８）、２．０２（ｃ、２Ｈ１，２，４１（１，３Ｈ）。

２．８４（ｑ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｒ１，４，４２（ｃ、［）、４．６５（ｓ、２１１）、５．５５（＠、ＩＨ）、６．６（＊、１ｎ）、７．２５−７．ｌ４ｌｍ、３Ｈ）、？、５４（ｄ、ＤＩ）、７６８ｆｓ、１８）。

７、　Ｈ（ｄ、　２Ｈ）。

実施例２１Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′　−（ナフト−２−イルメチル）尿素収率３１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１１　、　Ｉ、Ｈ，１，２５゜１．２７．１．３［Ｈ，６）１）、　１．４−１．１１（ｃｉｌｌｌｌ）、　！、１１４ｆｃ、２Ｂ）、１４（１，３１）。

２．８２（ｑ、２８）、　３．０４（ｑ、２８）、　４．４７（ｃ、１１）、　４．７３ｉ、２８）、５．ｌｌ（ｓ、ＩＨｌ、　６．５９（Ｉ、ｌ１ｌ）、　７．４８（ｃ、３８）、　７．１１５（ｍ、ｌ８ｌ、　７．９９ｉ、ＩＲ）。

実施例２２Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −へブチル−Ｎ′＝（ナフト−２−イルメチル）尿素収率３３％ ’ＨＮＭ　Ｒ（３００Ｍｔ（ｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　ｏ　０１６（１５３１１）、１．２−１．４２（ｃ、１４８）、１．７Ｈｃ、２Ｈ）、２．４３（ｇ、３８）、２．１！ｌ（Ｑ、２１１）、３．１１（Ｑ、２旧、Ｌ４４（１，Ｎｉｌ、４．７Ｈｓ、２８）、５．７３（ｓ、ＩＩＩ）、６．６５（ｓ口１）。

７．４８ｆ＊、３Ｒ）、　７１５（■、４Ｈ）。

実施例２３Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −へブチル−Ｎ’　−（２，４，６−１−リメチルベンジル）尿素収率３４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　！　）　６　０．８６ｆｔ、３１１）、　ｌ−２３（ｃ、８旧、１１　、　１．３２．　１．３３．　１１５．　１１６．　１．３１１［Ｈ，６Ｈ１，１，６５ｆｃ、２Ｈ）、Ｌ２７（＋、３８）、１３６（＋、６Ｈ）、ｉ！、４６（＋、ＨＩｌ、２．９１（ｑ、２１１）。

３．０５（１，２Ｈ１，！、ＩＮ＋１．２１’ｌｌ、　４．７Ｎｉ、２１（）、５．７（３＋１（）、　６．６Ｎ葛、ｌｌ１ｌ、　Ｌ８Ｎ寥、２■）。

実施例２４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ’　−（４−フェニルベンジル）尿素収率１７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１４刊７７　（ｃ、　１ｏｔｌｌ　。

２．０２（ｃ、２１）、　２．３６（＠、３Ｈ）、　２．４５（＋、３Ｈ）、　２．４６（＋、３１１）、　４．３８（ｃ、ＩＨ）、４．ｆｉ２ｆｔ、２８）、５．５１（１，Ｉ）ｌ）、６．５８（１，ＩＨ）、？、３４（１，１１１）、７．４−７．５４（■、４１１１．７，６１（ｔ、４１１）。

実施例２５Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′　 −シクロへブチル−Ｎ′　−（フルオレン−２−イルメチル）尿素収率９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．４−１．　Ｈｃ、　１Ｏｔｌ）。

２．０２（ｃ、２Ｈ）、　２．３５（＋、３Ｈ）、　２．４３（ｓ、３８１．２．４４（３３８）、　３．９１Ｄ、２Ｈ）、４．４２ｆｃ、ＩＨ）、４．６６（墨、　Ｉｌｌ、５．５２．（ｔ、　ＩＨｌ、Ｌ　５７　ｆｌ、　Ｉ）Ｉ）、７．２４−７．４５＋１，３＋１１　、７．５５（ｄ、１１．　７．６７　（ｄ、２１１）。

実施例２６Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ’　−（１゜２．３．４−テトラヒドロナフト−２−イル）尿素収率１３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１−２５．１−２６，１ −Ｈｌｌ、２Ｌ　１１１．　１．　コ４．　１１！＋２１　と　６．１２８１．　１．８８（ｍ、ＩＩＩ）、２．Ｈ（Ｃ，ｌｌ１１．　２．４２（ｓ、３Ｒ）、２．８−１０２（−トｑ、６Ｈ）　、３．０２−３．Ｈ（ｃトｑ、３１１）。

４、Ｎｉ、２８）、　４．７１（ｃ、＋［、５，６２１，ＩＲｌ、　６．５３（Ｉ、ＩＨ）、　７．０８（ｔ、４Ｂ＋、７．２６（ｄ、２Ｒ）、７．４（４，２１１１゜実施例２７Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− へブチル−Ｎ’　−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）尿素収率３５％ ’１１　ＮＭ　Ｒ（３ＮＭ　Ｈｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６　０．＄７（１、ＳＲ）　、　１．Ｈ−目］Ｃ次を含むｆｌ　（１，２６，１，２１，１，２目、　３１．　！、　８１．全１４旧、１．７５（ｃ、ＩＩＩ）、　１Ｎ１，０１）、　２．４５（ｓ、３８）、　１Ｎ（ｑ、ＩＨ）、　ＩＩＩ（ｑ、２Ｂ）。

目６　（電、ＳＲ）、　４．８６　（１，２Ｂ）、　５．７７（ｓ、＋１１１．　Ｇ、ＨＤ、１ｔｌ）、　１．０−７．４（ｍ、２Ｈ１，７，６６（ｄ、ｌＨｌ、７．７９（ｄ、ｌ旧。

実施例２８Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２−イル）−Ｎ’　−（２，４，６−１リメチルベンジル）尿素収率２６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）６１．３２．１．３６（２１，６１１）　、　２．ＯＨｃ、ＩＩＩ）、　２．１５−２ｊ５［ｃとｓ　（２，２５）、全４Ｈ］　、　２．４２　ｆｓ、　６Ｂ１　。

２．４４　（ｒ、コ旧、２．６−２．９６（ｃ、ＳＲ）、３．１４（ｑ、２Ｂ）、　３．４２（ｓ、ＩＨ）、３．７３（ｃ、１８）、　４．７４ｆｓ、ｌ８ｌ、　５．７Ｎｇ、ｌ１ｌ）、　６．６６１ｔ、ＩＨ）　、　６１４（ｓ、２１１）。

７、１１６　（ｃ、　４１１）。

実施例２９Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−シクロヘプチル＝Ｎ′−（ナフト−２−イルメチル）尿素収率１８％ ’ＨＮＭＲ（！ＩＩＯＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　１．４Ｓ−１，７４（ｃ、１０１１）。

１０４［ｃ、ＨＩ）、　１３３（ｚ、３Ｈ）、　２．４３（１，Ｈｌ）、　４．４５（Ｃ，ＩＢ）、　４．７４（＠、２ｆｉ１．５．５７（ｚ、ＩＩＩ）、　！、ＳＮ８．ＩＨ１，７，４Ｎｃ、３１１）、　７．１ｓ（ｃ、５ｉ１１．７．１７ｆ＋、　Ｉｆｆ）。

Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（４−イソプロピルベンジル）尿素収率１７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．２６　（＋１１と１．２９゜１．３ＮＨ１（全Ｈ１１１，２，４Ｈ富、３１１１．　２．８２−２．９１１（鳳、３１１１．　３．０−３．１４（ｓ、４８）、　３．３１［ｄｄ、２１（）　、　４．５７（＠、ＨＩ）、　５．４１ｉｐ、ＩＨ）、　Ｓ、５８（Ｉ、ＬＨ）。

！、！３（ｓ、ＩＨｌ、　７．１５（ｃ、４Ｈ）、　７．Ｈ（ｄ、２１１１．７．３３（ｄ、Ｏｌ）。

実施例３１Ｎ−［２，，４−ビス（エチルチオ−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ’　−（インダン−２−イル）尿素収率４３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１．３１．ＩｊＳ（２ｔ、６Ｈ）、２．ＩＨｓ、３１１）、２．３３（＋、３Ｂ１．　２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．１１９ｆｑ、２Ｈ）、３．０（ｄｄ、２Ｒ）　、３．１１（Ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｄｄ、２Ｈ１、４，４９（ｓ、２ｔｌｌ、５．４４（ｐ、ＩＨ）、５．５２（＋、ＩＩ）、６．６３（Ｉ、ＩＩＩ）、６．Ｈ（ｓ、ｌ［、７，１−７，２（ｃ、　５１’ｌ）　。

？、　４９　Ｉｄ、　ＩＨ）。

実施例３２Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（４−イソプロピルベンジジル）−Ｎ’　−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロへブテン−７−イル）尿素収率３９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）δ１．２４（ｄ、　６Ｈ）、　１．４５−１．６（■、２＋１１．　２１２（ｃ、２Ｈ１，２，３６（ｓ、Ｎｉ１．　１４６（ｓ、３Ｈ）、２．７−２．９６（＠、６８１．　４．４５（ｓ、２Ｂ）、４．７２（ｃ、＋８１．　５．５２（ｓ、１８）、６．５９（ｓ、Ｉｔｌ）。

７、■（■、４１１１　、７．Ｈ（ｄ、２１１１．７．３１（ｄ、２Ｈ）。

実施例３３Ｎ−し２．４−ビス（エチルチオ）−６−メチ゛ルビリジン−３−イル］　−Ｎ ’−（インダン−２−イル）−Ｎ’　−（２，４゜６−ドリメチルベンジル）尿素収率２７％ ’ＨＮＭＲ（３０（ＩＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．３　、　１．３４（２ｔ、　６旧、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．４（＋、６Ｈ）、２．４１ｆ＋、３Ｈ）、２．Ｈ（ｑ、２旧、２．９８−３．１８　（ａ、　４旧　、３．５７（ｄｄ、２１（）、４．１６（ｐ、Ｉ）Ｉ）、４．７７ｃ曹、２１１１．　５．４３（ｓ、ＬＨ）、６．６２（＋、１８）、６．８７（ｓ、２１１）、？、＋１（ｃ、４）１）。

実施例３４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２，２−ジフェニルエチル］尿素１５ｍ１のジクロルメタンにおける２、２−ジフェニルエチルアミン（１４８ｍｇ、０．７５ミリモル）と２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イルイソシアネート（１７０ｍｇ、０．７５ミリモル）との溶液を窒素下で１晩にわたり還流させた。次いで反応混合物を室温まで冷却し、減圧濃縮した。残留固体をシリカゲル（２００ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、８：２のジクロルメタン／酢酸エチルで溶出させて標記化合物を白色固体（１１１ｍｇ。

収率３５％）として得た。

’ＨＮ　Ｍ　Ｒ（３００Ｍ　Ｈｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　２．２９　（ｔ、コ８１．　２．４６（１，３１＋１．２．５０（＋、３８）、　３．８２（ｑ、０１）、　４．１８（１，１）１１．６．５３（ｓ、［Ｉｌ。

７、１２−７．２８　（ｃ、　１２Ｈ）。

実施例３５〜３７の（２，２−ジフェニルエチル）尿素誘導体を実施例３４の方法にしたがって作成した。

実施例３５Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５− イル）尿素収率６３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３）　δ２．２１　（ｓ、　３旧、３．６２（ｂｄ、２Ｈ）　、３．９８（１，Ｉ［、６，３９（ｂ、ＩＨＬ　６．１１ｇ−７，０’８（ｃ、ｔｏｌｌ）、７．５４（ｑ、ＩＩＩ）、７．６２（ｄ、ｌ旧、７．９５（１，ｌ旧、８．２７（ｄ、ＩＩＩ）、８．３９（ｄ、ＩＩＩ）。

８．６Ｎ■、ＩＨ）。

実施例３６Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−（２，２−ジフェニルエチル）尿素収率８０％ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ２．４Ｈｓ、６Ｉｌ）、　２．６０１．３１＋１．３．Ｈ（ｂｍ、ＨＩ）　、４．１９（１，ＩＩ）、４．５０（ｂ、ｌ［、５，０７（ｂ、ＩＨ）、７．０９−７．２７（Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）ピリミジン−５−イル］−Ｎ’　−（２，２−ジフェニルエチル）尿素収率４９％ ’ＨＮＭＲ（３０口Ｍ　Ｈｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　２．４３←＋、　３Ｂ１　、　３．８４ｆｑ、２Ｒ）、４．２０（１，ＩＨＬ　４．４３（ｃ、ＩＨ，５，４６（＋、ｌＲ１，７，１２−７１１（ｃ。

１０１１１、　１５９（ｓ、ＩＩＩ。

実施例３８Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素３ｍｌのジメチルホルムアミドにおける（１−フェニルシクロペンチル）メチルアミン（１４０ｍｇ、０．８ミリモル）と２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イルイソシアネート（１８０ｍｇ、０．８ミリモル）との溶液を８０℃にて窒素下で１晩加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、７０ｍ１の酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を３Ｘ６０ｍｌの水および６０ｍ１のブラインで洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、濾過し、次いで減圧濃縮した。残留物をシリカゲル（２００ｇ）上でクロマトグラフにかけ、１：１の酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて標記化合物を白色固体（９０ｍｇ、収率２８％）として得た。

２．０３　（ｃ、　０１１　、　２．３５　（Ｉ、　３旧、２．４９（＋、３１１）、２．５１（Ｉ、０１１．　３．２７（ｄ、２旧、４．０７ｆｂ、ｌＨｌ、５．３８（ｂ、ＩＢ）、６．５５ｆｔ、ＩＨ）、？、ｌＨｃ、５ｉ１１゜実施例３９〜４６の尿素誘導体を実施例３８の方法により作Ｎ−（６−メチルチオキシリン−５−イル）−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素収率３１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３）δ１．５９−１．９６１ｃ、　８Ｈ）　。

２．５０（＋、３１１）、　３．２５（ｄ、２８）、　３．９１（ｂ、ＮＩ）、　５．９６（ｔｓ、ｌＨ）　、　６．Ｈ（ｃ、　２８）　、６．９５　（ｃ、３旧、７．４１（ｑ、ｌＨｌ、７．５７（ｄ、ＩＨ，８，０５＋ｄ、ＩＩＩ）。

１　２２　（ｄ、１８）、　８．８６　（ｍ、＋旧。

実施例４ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル）メチル］尿素収率２４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．６−１．９１ｃ、　６Ｂ）　。

２．０（ｃ、Ｈｉｔ　、２．２７（＋、３８）、２．３Ｎｓ、３１１）、２．４９（ｓ、３１１）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、２）１１．　４．０６（ｂ、１Ｍ１．　５．３６（ｂ、ＤＩ）、６．５１（Ｉ、１旧、６．９１１Ｎ −［（１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル）メチル］−Ｎ’　−（６− メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率２８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．　ｆｉ−１，９８（ｃ、　８Ｈ）。

２　１９　（協、Ｉｎ１．　２．５２ｆｔ、３Ｂ）、　３．２５（１，２１１）、　３．９８（ｂ、ＩＩＩ）、　５．９５（ｂ、ＩＨ）、１７４（ｑ、４旧、？、４３（ｑ、１ＩＩ）、７．６０（ｄ、１．　８．１１（ｄ、ｌＢ）、８．２４［、ＩＲｌ、　８．１７（ｓ、ＩＲ）。

実施例４２Ｎ−（６−メチルチオキシリン−５−イル）−Ｎ’　−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］尿素収率３７％ ’ＨＮＭＲ（！ＯＯＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．１８−口２　（（、８Ｒ１。

１、　Ｈ（Ｃ，ＩＩＩ）　、　２．５１　（息、３１１１．３．２Ｈｄ、２１１１．３．０（ｂ、１１１１．５．Ｈ（ｂ、１１１、　ｉ、１７（ｔ、ＳＲ）、　７．４３（ｑ、ＩＩＩ）、　７．５Ｈｄ、＋１１１．８．０Ｈｊ、ＩＩＩ）、　１２３（４，１８）、８．Ｉｓ　（ｉ、ＩＨ。

実施例４３Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（１−フェニルシクロへキシル）メチル］尿素収率４２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．２２−１．７２　（ｃ、　８ＩＩ）　。

２．０１１ｆｔ、２Ｂ１．２ｊ５（＋、３Ｈ１，２，５Ｏｆ＋、３８）、　２．５１（ｓ、０１）、　３．２５（ｄ、２Ｒ）、　３．９５（ｂ、ＩＨ）、　５．３８（ＣＩＩＩＬ　６．５１（ｓ、１８）、７．０５−７．２５（ｅ、ＳＲ）。

実施例４４Ｎ−［（１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）メチル］−Ｎ’　−（６ −メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率４２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ　１．　ｌ５−１．６　（ｃ、　８ｔｌ）。

１．９３（ｃ、２８）、　２．１ｇ（ｓ、３８）、　２．５１１，３ｆｌｌ、　３．２２（ｄ、２８）、　３．８１（ｂ、ＩＨ）、　５．９４（ｂ、ＩＩ）、　６．７７（ｂ、４Ｒ］、　７．４１（ｑ、ＩＨ）、　７．５９（ｄ、ＩＨ，１０７（ｄ、ＩＩＩ）、ｌ　２Ｎｄ、１ｌｌ）、１．Ｈ（ｍ、Ｉｌｌ。

実施例４５Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］　−Ｎ ’　−［［１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）メチル］尿素収率４２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ１．２ｍ−１，ＩＩｆ　（ｃ、　８Ｈ１。

２、ＯＮｃ、０１）、　２．３０（ｓ、３Ｈ）、　２．４７（３６Ｈ）、　２．Ｇ２ｆｓ、３８）、　３．２３（ｄ、２Ｂ１．　３．１９（ｂ、ＩＨ）、　５．２７（ｂ、１．　７．０４（ｑ、４Ｈ）。

実施例４６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［［１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）メチル］尿素収率２４％ ’ＨＮ　Ｍ　Ｒ（３００Ｍ　Ｈｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．１−１．７１ｃ、　８Ｂ１　。

２、０６　（ｃ、　０１）　、２．２８　（ｓ、　３旧、２１５（ｓ、３８１．　２．５０（＋、３１１１．　２．５２（＋、３Ｈ）、　３．２２（ｄ、２Ｈ）、　３．９５（ＪＩＨ）、　５ｊ８（ｂ、ＩＨ）、　６．５６（ｓ、ＩＨ）、　７．０３（Ｑ、　４Ｒ）。

実施例４７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素３ｍｌのジメチルホルムアミドにおける２−エチル−２−フェニルブチルアミン（１０６ｍｇ、０．６ミリモル）と２．４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イルイソシアネート（１３６ｍｇ、０．６ミリモル）との溶液を８０℃にて窒素下で１晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、５０ｍ１の酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を順次に３×２５ｍ１の水と２５ｍ１のブラインとで洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、濾過し、次いで減圧濃縮した。残留物をシリカゲル（１２５ｇ）にてクロマトグラフにかけ、６５；３５のヘキサン／酢酸エチルで溶出させて標記化合物を白色固体（６７ｍｇ。

収率２８％）として得た。

’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）δ０．７４　（＋、　６Ｈ）　、　１．５７−１．８（ｃ、４１（）、２．３３（ｉ、３Ｈ１，２，４７（＋、３１１１．　２．４８（＋、３Ｈ）、！、４１（ｄ、２）１）、３．９Ｈｂ、１旧、５，３６（ｂ、ＩＩ）、６．５２（＋、ＩＨ）、７．０５−７．２７（ｅ、ＳＲ）。

実施例４８〜５５の尿素誘導体を実施例４７の方法により作成した。

実施例４８Ｎ−［２，４−ビス（イソプロピルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］− Ｎ’−［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素収率３５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δＯ１？２（＋、６１１１．１．Ｈ（ｄ、６旧、１．３コ（ｄ、６１１１．　１．５７−１、ｌＮｃ、４１１）、２．４５（ｓ、３８）、３．３９（ｄおよび■、３＋１）、　３．９Ｎ−およびす、２Ｈ）、　５．２８（ｂ、＋８）、　６．５８（Ｉ、１８１゜７．０４ −７．２　Ｉｔ、５８１゜実施例４９Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−エチル−２−【２−メチルフェニル））ブチル］尿素収率３３％ ’ＨＮＭ　Ｒ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６０．７４（＋、６Ｈ）、　＋、ｇｖ（−，４１１）、　２．２８　（畠、３Ｈ）、　２．３３（ｚ、３１１）、　２．４７（＋、３Ｈ）、　１４Ｈｓ、３１１１゜３．４（ｄ、ＩＩｆ１　、　３．９７（ｂ、１８）、５．３５（ｂ、［１）、６．５３（ｔ、ＩＩ）、６．９４（１，ＩＩｆ）　、Ｌ　Ｈ（Ｉ、　０１）　、７．　Ｉｔ！ｌ　（１，１８）。

実施例５ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−フェニル−２−プロピル）ペンチル］尿素収率８８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．８５　（＋、　６１１）　、　０．１ｓ−１，３ｆｃ、　４旧、１．５９（ｃ、４Ｂ１．　２．３２（＋、３Ｈ）、２．４７（１，３Ｈ）、２．４Ｈｇ、３Ｂ１．　３．４（ｄ、２１１）、３．９６（ｂ、１８）、５．３３（ｂ、ｌ旧、６．５２を畠、Ｉｌｌ、７．０５−７．２４　（ｔ、　ＳＨＩ。

実施例５１Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２−メチルフェニル）　−２−プロピル）ペンチル］尿素収率４３％ ’ＨＮＭＲ（３０１１ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　！　）δ０．８４　（＋、　６１＋１．０．１６−１ｊｆｅ、４８）、　１．５８（Ｃ，４１１１，２１７（富、３Ｈ）、　１３ＨＩ、３８１．１４Ｇｉ、ＩＩｆ１．２．４７（ｔ、３１１）、　３．３９［ｄ、２Ｒ）、　３．９６（ｂ、ｉｌ、Ｓ、３　（ｚ、　ｌ１ｌ）、　ｉ、　Ｈ（ｓ、＋８）、　６．９３（１，ｌ１ｌ）、　６．９７（ｓ、２１１）、　７．ＯＮｌ、ｌＨ）。

実施例５２Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２−メチルフェニル）−２−ブチル）へキシル］尿素収率５７％ ’ＨＮＭＲ（３０１１ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．！１４ｆｔ、６Ｈ）、　０．９４−１．ココ（Ｃ，８８）　、１．５９（ｃ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、３１１１．　２ｊ２←＋、３１１）、２．４６（＋、３Ｈ１，１４Ｈｓ、３１１）、　！、４（ｄ、２旧、　３．９Ｎｂ、ＩＩＩ）、　５．２９＋富、Ｉｌｌ。

６、Ｈ（ｓ、Ｉｌｌ、　６．ｔコ（ｃ、３１（１、７，０７（１，ＩＨ）。

実施例５３Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素収率３０％ ’ＨＮ　ＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δＯ，Ｈ（＋、６ｔ１１．０．９４−Ｉｊ（ｃ、４Ｂ１．　１．５−１．８（ｃ、４Ｈ）　、２．３３１．３Ｈ）、２．４Ｎ＋、　コ８１．　２．Ｕ（ｓ、３）１）、３．６（ｄ、２１１）、　３．Ｈ（ｓ、３Ｈ１，３，７４（ｓ、３８）、　４．ｌＨ４，ＩＩ）。

５ｊ８（ｂ、Ｉｎ）、６．５（＋、ＩＩ）、　６．６４ｆｔおよびｌ、全３１１１゜実施例５４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２，３−ジメトキシフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素収率４５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　６０．８３　Ｆｌ、　６旧、０．９８−１．２５（ｃ、４Ｈ１、１，１ｉ７（ｃ、４Ｈ１，２，３２ｆｔ、３Ｈ１，２，４４（ｓ、３８）、２．４Ｈ＊、３）１１．　３．５９（ｄ、２旧、３．７Ｎｓ、３ｔｌ）、３．１１２（＋、３１１）、４．Ｈ（ｂ、ＨＩ）、５゜３３（ｂ、ｌＨ）、６．５１（ｓ、ＩＨ）、６．ｌ＋６（ｄ、ＩＩ）、６．７７（ｄ、１Ｂ１．　６．８４（１，１旧。

実施例５５Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［（２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−プロピル）ペンチル］尿素収率３０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）δｏ、Ｉ１３［＋、６Ｈ）、　１．Ｈ（ｓ、４Ｈ１，１，６５（ｃ、４Ｈ）、２．２２（＋、３Ｈ１，２，３２（＋、３Ｈ）、２．３８（＋、３Ｈ）。

２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．４６（＋、３Ｈ）、３．５７（ｄ、２ｔ１１．　４．０４（ｂ、ｌｌｌ１．　５．３７（ｂ、ＩＨ）、６．４９（１，１１１１，６，８５（Ｃ，３旧。

実施例５６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−メチルフェニル）へキシル］尿素３ｍｌのジメチルホルムアミドにおける２−（２−メチルフェニル）ヘキシルアミン（１５３ｍｇ、　ｏ、εミリモル）と２゜・　４−ビス（メチルチオ）−６ −メチルピリジン−３−イルイソシアネート（１８０ｍｇ、０．８ミリモル）との溶液を８０”Ｃにて窒素下で１晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、６０ｍ１の酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を順次に３×５０ｍ１の水と５０ｍ１のブラインとで洗浄し、脱水しく硫酸ナトリウム）、濾過し、次いで減圧濃縮した。残留物をシリカゲル（２００ｇ）上でクロマトグラフにかけ、７：３のへキサン／酢酸エチルで溶出させて標記化合物を白色固体（１１０ｍｇ１収率３３％）として得た。

’ＨＮＭＲ（３０１１ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６０．８Ｎ叩）、１．０Ｇ１．３２　（ｃ、４１１）　、１．４Ｇ−１，７４ｆｃ、２１１）　、２．２３（ｓ、３訂）、２．３１１（Ｉ、３Ｈ）。

１４３（３Ｎ１１．２．４８ｉ、３Ｈ）、　ＬＯ３−３，２６（ｃ、Ｈｌ）　、　３．５１（＞、ｌ１ｌ）。

４．０（ｋ、ｌ１ｌ）、　５．３３（ｂ、ＩＮ）、　１５２（Ｉ、ｌ１ｌ）、？、ＯＬ？、１１　（ｃ、　４１１）。

実施例５７〜８２の尿素誘導体を実施例５６の方法により作Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）ヘキシル］　−Ｎ’　−［６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素収率２８％ ’ＨＮＭＲ（３ｉ１ＧＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．８０　＋１．３旧、０．９８−１．２８（ｃ、Ｎｉｌ　、１．４−１．６５（ｃ、ＨＩｌ、２．０８（１，３１（１，２，４８（ｓ、３１１）、２゜９６−３．２７（ｃ、！ｉ（）　、　３．５１！ＩＩ、ＩＨ）、　４．１０（ｂ、ＤＩ）、　５．９４（ｂ、ＩＨＩ、　ＬＩＴ−７，０２（ｃ、４８）　、　７１６（ｑ、１）Ｉ）、　７．５Ｈｄ、ｌ１ｌ）、　１０Ｇ（ｄ、１１１１．１１４（ｄ、１＋１１．　８．８２（■、１旧。

実施例５８Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（４−メチルフェニル）ヘプチル］尿素収率２４％ ’ＨＮＭＲ（３１１０ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　！　）δ１１．８＋１（１，３１１）、　１．・７−１．２１１（ｃ、ＧＨＩ　、　１．４５−１．７（ｃ、２Ｈ）、　２．２１ｉ、３１１）、　１３２（ｓ、３１Ｉ）。

２．４５（ｓ、Ｈｌ）、　１４１１（１，３１１）、　２．６５（ｃ、１８）、　３．１１１（ｔ、１８）、　３．５Ｇ（ｐ、１Ｍｌ、４１１（ｂ、ｌＨ）、Ｓ、３Ｎｂ、１ｌｌ）、６．５４（ｓ、ＩＲＩ、６．９！ｌ（ｑ、４１１１゜実施例５９Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）へブチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素収率３０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）δ０．７９　（１，３１１）　、　１．０２−１．２６（Ｃ，６Ｈ）　、１．４ト１．６２（ｃ、２８１．２．２３（塩、３８）、　２．４８（ｓ、３８）。

２．５７（ｃ、ｌＲ）、　３．１０（ｃ、ｌＩｌ、　３．５６（ｐ、ＩＩ）、　４．１１（ｂ、１Ｂ）、　５．９６（ｔ、１旧、６．８１（ｑ、４旧、７ｊ４ｆｑ、ＩＩ）、７．５７（ｄ、Ｉｌｌ、１０４（ｄ、１ｔｌ）、８．Ｈ（ｄ、ＩＩＩ）、　８．８Ｂｍ、ｌ１ｌ）。

実施例６ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３−メチルフェニル）へブチル］尿素収率２６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）δ０．１１２　ｆｔ、　０１）、　１．０６−１．３２　（ｃ、　６！＋１　、　１．４５−１．７２　（ｃ、　２旧、２．２８（３３Ｒ１，２，３４（ｓ、Ｈｌ）。

２．４８（ｓ、３Ｒ）、　２．５０（＋、３Ｈ）、　２．６７（ｃ、１ｉｔ）、　３．１４（■、ｌ、　３．５７（ｐ、１）１１，４１Ｎｂ、ｌｌ、５．４７（ｂ、１）ｌ）、６．５６ｆｔ、ｌ１ｌ）、６．８７（１１旧、６．１１９（＋、ＩＨ１，６，９６（ｄ、ｌ）！１．　７．ＯＮｌ、ｌｌ。

実施例６１Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）へブチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率２４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．８　ｔｌ、　３旧　、１．０−１．３（ｅ、６１（）　、Ｉｊ７−１．６４（ｃ、２１１）、２．＋９（＋、３Ｈ１，２，４８（ｓ、３８）。

２．５９（ｃ、ＩＩ（）、３．１４（ｓ、ＩＩＩ、３．５７（ｐ、ｌｌ、４．２３（ｂ、ｌＨｌ、６．１ＮＪＩＨ）、６．７（ｄ、１Ｉ１１．　６．７２（葛、＋８）、６．８１１（ｄ、１ｌｌ）、６．９１．ＩＨＩ、７ｊＳ（Ｑ、１８１．　７．５６（ｄ、ＩＨ）、８．０４（ｄ、１１１）、８．１４（ｄ、ＩＲ）、８．８１（ｍ、ｌＨ）。

実施例６２Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）へブチル］　−Ｎ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素収率５３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．８（＋、３８）　、１．０４−１．２８（ｅ、６Ｈ１、Ｉｊ８−１．６３（ｃ、２）１）、２．２１ｆｓ、３８１．　２．６ｌｍ、１８）。

３．１３ｆｓ、ｌＨ）、３．５９ｆ−５１旧、　３．９（畠、３）１１．　４．２Ｈｂ、ＩＩＩ）、　５．９１ｂ、１旧、６．７１（ｄ、ＩＨ）、６．７３（８，ｌＨ）、６．９１ｆｄ、Ｉｌｌ、７．０＋１．ＩＨ）、７．３１（ｑ、ｌＲ）、７．４６（ｄ、ＩＨｌ、８．０７（１１１１１，１１８ｆｄ、ｉｌｌ、８．７７（ｓ、ＩＨ）。

実施例６３Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］尿素収率３２％ ’ＨＮＭＲ（３００Ｍ　Ｈｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６０１２（＋、３１１）、　１．０４−１１！（ｅ、４Ｒ１、！、４ｓ−１．７４（ｃ、２１１）、２．１８（ｓ、！■、２．２３　（＋、　３Ｂ１　。

２．３目３３１１）、２．４５（ｓ、コＨ）、２．４９（＠、３Ｈ１，３，０４（ｓ、Ｉ［、３，２（ｍ、１旧、３．ＳＨｐ、＋８）、４．２（ｂ、ｌ、５ｊＨｂ、ＩＩＩ）、６．５３（易、１１１１．　６．８４（１１，１１１１，６，９３（ｄ、ｌｌ。

実施例６４Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素収率３３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ、＋ＰＭＳＯ−ｄ　６　）　δ０．７６（１，３Ｉｌｌ）、　１．０−１．２６（ｃ、４Ｈ）、　１ｊ５−１．６５（ｃ、２旧　、　２．Ｈｓ、３日）。

１１７（ｓ、３１１１゜２．４４（＠、ＨＩ）、　３．０（ｃ、ＩＨ）、　３．１５（ｓ、ｌ１ｌ）、　３．５６（ｐ、ＩＨ）、　４．９６（ｂ、１ｉ１１．６．７４−６．Ｈ［全４１１．次を含む６．　’１８　（ｄ、　１Ｂ１．６．　Ｈ（ｓ、　１８１．６．８７　（ｄ、１Ｂとｂｌｌ、　７．３４（ｑ、１８）、　７．ＳＮｄ、ｌＨ］、　［０２（ｄ、ｌ１ｌ）、　８、Ｉｌｉ　ｆｄ、　ｌｌ１１．　！１．７６（ｓ、ＩＲ）。

実施例６５Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ’−（６−メドキシキノリンー５−イル］尿素収率３７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３）δ０．７６ｆｔ、３１（）、　１．０−１．２８（ｃ、４Ｈ１，Ｉｊ５−１．６４（ｃ、２Ｈ１，２，０７（＋、３Ｒ）、２．１７（ｓ、０１）、　３．０（ｃ、１［、３，１Ｂｍ、［）、３．５７（ｐ、１旧、３．８６（ｓ、３旧、４．７１（ｂ、　＋１１１゜６．４６（ｂ、ＩＲ）、６．７７（ｓ、１８）、６．７８（＋１．ｌＨｌ、６．！ｌ５（ｄ、１８）、７．Ｈ（ｑ、ＩＩＩ）、　７．４２（ｄ、ＩＨ）、　８．ｌ１ｆｄ、１ｌｌ）、１１６（ｄ、ＩＲｌ、１７１［＋＋、ｌＨ）。

実施例６６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素収率２８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．８２　（＋、　ｌＩｌ）　、　１．　ｌｌ−１，３（ｃ、６８）、１．４３−１．７４（ｃ、２１１）、　２．１９（ｓ、１ｌｌ）、　２．２３（１，３１１゜２．３３（ｚ、３１１）、２．４Ｎｉ、３１１）、１５３（Ｉ、３８）、３．１１４（ｃ、１ｌｌ）、　Ｌ２２旧、１Ｈ）、３．５１Ｄ、ｌ１ｌ）、４．３５（ｂ、ｌｌ、５．０（ｂ、１ｔｌ）、６．５６（ｓ、ＩＨ）、６．８４（ｄ、１ｉｔ）、６．Ｈ（１，＋１１１．　Ｇ、９３（ｄ、Ｉｌ。

実施例６７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，４−ジメチルフェニル）へキシル］尿素収率６８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．８１　＋１．３旧、　１．４２−１．７５（ｃ、！１１１．　２．２ｆｓ、３Ｈ１，２，０（Ｉ、３ｔｌ）、　２ｊ２（ｓ、０１）、　２．４６（３３８１、２，５２（＋、３Ｈ１，３，０４（ｅ、ＩＩ）、３．１８（■、ｌＨ）、３．４９（ｐ、１１１）、４ｊ（ｂ、ｆｉｌｌ、５．４６（Ｉｔ、Ｉｌ、６．５５（ｓ、ＩＨＩ、６．８６ｆｓ、ｌＨ）、６．８９（ｄ、１ｌｌ）。

６、　Ｈｆｄ、　１１＋１゜実施例６８Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３−メチルフェニル）へキシル］尿素収率６０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）　６０．ｌｌ（１，３Ｈ）、１．Ｏ５−１ｊ３ｆｅ、４Ｈ１、１，４５−１，７５（ｃ、２Ｂ１．　２．２８（ｓ、３８１．　２．３４ｆｔ、３Ｂ）。

２４９（婁、３Ｍ１．　２．５１［＋、ＨＩｌ、２．６？（醜、　＋１１１．　３．１５（ｓ、　ｉｌｌ、３．５７（ｐ、　１１１）、４．３４（ｂ、ＩＨ）、５．４８（ｂ、ＩＨｌ、６．５７（＋、ｉ１１．　６．８８（ｄ、１８）、６．８９（＋、　ｆｉｌｌ、６．９６（ｄ、　Ｉｌｌ、？、ｌ［ｌ、　ｌｌ。

実施例６９Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ −［２−（２，４−ジメチルフェニル）へプチルコ尿素収率５９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δＧ、　Ｈｆ＋、　３１１）、　１．０８−１．２Ｂ（ｃ、６）１１　、　１．４２−１．７Ｈｃ、２）１１．　２．１９（＋、３Ｈ）、２．２６（＋、３）１１゜２ｊ２　（１，３Ｈ１，２，４５←１０１）、２．５１（暴、３旧、　３．０４（ｃ、０１）、３．１８（ｍ、１Ｂ１．　３．４９（ｐ、Ｉ）Ｉ・）、４．２４（ｂ、ＩＮ）、５．３８（ｂ、Ｉｌ、６．５５（＋、１８）、６．８６（＠、１旧、６．８９（ｄ、ＩＩＩ）、６．９５（ｄ、ｌＨ）。

実施例７ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）ヘプチル］尿素収率５０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　Ｃｌ　３）δ０．７９　［、３８）、　１．１４−１．３４（ｃ、６８）、１．５６−１．９２（ｃ、２１１１．　２．１４（ｓ、３１１）、２．３８（ｓ、３Ｍ）。

２、４４　（ｓ、コ旧、３．４Ｎ■、１旧、３．６ｆｐ、ｌＨｌ、３　）３（Ｃ，Ｉｌ、４．２６（ｂ、１月、５．３７（ｂ、ＩＨ）、６ｊ９（ｓ、ＨＩ）、？、２Ｈｄ、１８）、７．３’６（１，０１）、７．４７（ｃ、ＨＩｌ、　７　Ｏ７（ｄ、ＩＲＩ、　？、８２（Ｃ，ｌ１ｌ）、　８．１３（ｃ、ｌ’Ｒ）　。

実施例７１Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−２−イル）ヘキシル］尿素収率５６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）６０．ｇ（１，３１１）　、　１．０６−１１５（ｃ、４Ｈ）　、１．５５−１．８１（ｃ、２Ｈ）、２．０７（１，３旧、２ｊ７（＋、０１）。

２．４←＋、３１’ｌ）、　２．９（ｃ、ｌＨ）、　３．２４（自、１旧、３．６６（Ｉｌ、ＩＢ）、４．２５（ｂ、ＩＨ）、５．３９　ｆｂ口Ｈ）、６．３４　ｉ、　ｌｌ、７．２Ｂｍ、ＩＨ）、７．４−７．５１（ｃ、３Ｈ１゜７、６８ −７．　Ｈ（ｃ、　３１＋１゜実施例７２Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）へキシル］尿素収率３６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０ｉ７１［１，３１＋１．１．１１．３４（ｃ、４Ｈ）、１．５Ｇ−１，９２（ｃ、２８）　、ＬＮ（ｓ、３１１）、２．３７（１，ＩＢ）。

２．４４（ｔ、３８）、　３．４７　（ｓ、１８）、　コ、Ｇ（ｐ、ＩＨ）、　３．７３（ｃ、ｌ１ｌ）、　４．２８（Ｃ１旧、５．３６（ｂ、ＩＩ）、６．４ｆ＋、ｌＨ）、７．２８（ＬＩＨ）、７．３５（１，ｌＨ）、７．４６（ｃ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、１８）、？、８２（ｃ、１８１．　８．１２（ｃ、ｌｌ。

実施例７３Ｎ−（６−メチルチオキシリン−５−イル］　−Ｎ’　−［２−収率３４％ ’ＨＮＭＲ（３０ＧＭＨ２、ＣＤ　ＣＩ　３　）６０．７Ｈ１，３）１）、　１．１１、Ｈｅ、４８）　、１．５Ｇ−１，８２（ｃ、２Ｈ１、２，３５（Ｉ、３Ｈ）、３．４４（ｃ、ｌｌ。

３．７（ｅ、２８）　、４．２１（ｂ、ｔｉｌｌ、５．９８（ｓ、１８１．　７．０８（Ｃ，２１１）、？、Ｂ（１，１旧、７．４Ｈｃ、Ｈｌ）、７．６（ｄ、［）、？、８（ｄ、Ｉｌ、７．９（ｄ、ＩＨ）、７．９４（６，１旧、　８．０３（ｄ、ＩＨ）、　８．７（−、ＩＨｌ）。

実施例７４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘプチル］尿素収率２９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δｅ、　８１．３Ｒ）、　１．１１．３　ＩＣ，ＧＯ）　、　１．４５−１．７７　（ｃ、２８）、２．３３　（Ｉ、３１１）、！、４８　（ｔ、０１）。

１５３（Ｉ、３８）、３．１２−３．３５（ｃ、２８）、　３．４５（ｐ、ＩＩＩ）、　３１９（ｚ、３Ｒ）。

３１４（１，３Ｒ）、４．５４（ｂ、１ｌｌ）、５．５２（ｂ、ｌＨ）、６．５９（ｓ、ＩＨ）、Ｇ、Ｈｄ、１旧、６．７３（Ｌｌｌｌｌ、６．９５（＋、ｌ旧。

実施例７５Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘプチル］−Ｎ′＝（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率３１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　Ｏ，１Ｉ（１，３旧、１．０５−！ｉｆｃ、６Ｈ）　、１．４２−１．６５（ｃ、２Ｍ）、２．４９（１，３Ｈ）、３．１２（ｃ、ｌＩ。

３．２７（ｃ、Ｉ）Ｉ）、３．４６（ｍ、ＩＨ）、３．５３　←Ｉ、３１＋）、　３．Ｒ（ｓ、コ旧、４．４４（ｂ、ｌｌ１１．　６．ＯＮｂ、Ｉ）Ｉ）、６．５Ｎｄ、ｌＩ、６．６６（ｄ、１．　６．Ｈ（ｔ、１ｌＩ）、７．３７（ｑ、ＩＨ）、７．６Ｎ＋Ｉ、ｌ１ｌ）、８．０８（ｄ、＋１１１．　８．１７（ｄ、１．　１８２（■、１ｉｔ）。

実施例７６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］尿素収率４７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　ａ　）δｆ１．８３（＋、３１）、　１．１９（ｂ、８旧、　１．４６−１．７２（ｃ、２Ｈ）、２．２７（＋、３８１．　２１３（＋、Ｎｉｌ、２．４６（＋、３１１１．　２．４８（ｓ、３旧、２．６６（ｃ、Ｉｌｌ、３．１３（ｃ、ＩＩ、！、ＨＣｐ口」）。

４．２Ｎｂ、ｌＩ、５ｊＳ（＋、ＨＩ１．　６．５５ｆｔ、ｌＨｌ、６．８７（ｄｉ　および　６８８（２）（全　２Ｈ１，６，９６（ｄ、＋Ｈ１，７，０９（＋、ＩＩＩ）。

実施例７７Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチルコーＮ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素収率５４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δＧ、８３ｆｔ、３１１１．１．１８（ｂ、８Ｒ１，１，５３（ｃ、２Ｈ）、２．２２（＋、ＨＩ）、２．６１ｆ＋＋、ＩＩ、３．　＋４　（ｍ、　１ｔｌ）。

３．６（ｐ、Ｉ）Ｉ）　、３．９１（ｓ、３１１）、４．２４（ｂ、ｌＨｌ、５．９９（＠、Ｉ）り、６．７２（ｄｌおよび６．７３　（ｓ）　（全２）１）、　６．９２ｆｄ、ＩＨ）、７．０１．ＩＨ）、７１３（ｑ、１Ｂ）。

７．４７（ｄ、Ｉｌｌ、１０９（ｄ、ｌ、８．１９（ｄ、ｌＨ）、８．７７（ｑ、ｌＩ。

実施例７８Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチル３−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率２５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．８３（＋、３Ｈ）、　１．１７（ｂ、Ｈｌ）、１．５２（ｃ、２Ｈ１，２，２ｆｔ、３Ｈ１，２，４９（＋、３）り、２．６（ｍ、Ｉ）１１゜３．１５（ｓ、１１１１．　３．５８（Ｐ、ＩＨ）、４．２Ｈｂ、ｌ１ｌ）、６゜０５（＋、ＩＨ）、６．７１（ｄ）および６．０　（＄１　（全　Ｎｉ１．　６．８９（ｄ、ｌＨｌ、６．９９（＋、ｌ、７．３７（ｑ、ｌ。

？、５Ｎｄ、１ｌＩ）、８．０７（＋１．１．　８．１７（ｄ、ｌ、８．８２（＋、ｌ旧。

実施例７９Ｎ−［２−（ナラトル１−イル）へプチルコーＮ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素収率５８％ ’ＨＮＭＲ（３ＢＭ　Ｈｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ　Ｄ、＄１　ｆ＋、３Ｈ）、　１．１９（ｂ、６Ｈ）、１．７（ｂ、２Ｈ）、３．４１（ｃ、ＩＨ）、３．７２（ｃ）と３．７５　（Ｉｆ　（全　５旧。

４．２１（ｂ、ＨＩ）、５．８８（ｓ、１ｌＩ）、７．０２（ｑ、Ｉｆｌｌ、７．１３（ｄ、ｌＨ）、？、２５（１，ＩＭｌ、７１３（ｄ、１８）、？、４５（ｍ、２１）、７．６３（＋１．ＩＨ）、７．８３（ｄ、Ｈｌ）、？、ＨｆＬＩＩＩ）、？、９８（ｄ、ＩＩＩ）、８．０４（１，ＩＨ）、！１．６ｓ（ｓ、ＩＨｌ。

実施例８ＯＮ−［２−、（ナラトル１−イル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率４７％ ’ＨＮＭＲ（３０１１ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）　６０．８１（Ｉ、３１１）、　１．　Ｉ？（ｂ、６Ｒ）、１．７（ｂ、２Ｈ１，２１５（ｓ、ＨＩ）、３．４４（ｃ、ＩＨ）、３．６−３．７８（ｃ、２Ｈ）、４．２２（１＋、ＩＨ）、５．９７（ｓ、＋１１１．　７．０６（ｑ、１８１．　７．１２（ｄ、Ｉｔｌｌ、７．２３（１，ＩＩ）、　７．４３（ｓ、３Ｈ）、　７．６（ｄ、ＩＨｌ、　７．８１（ｄ、ＩＩ、　７．９（ｄ、ｌｌ１１゜？、Ｈ（ｄ、Ｉ［、ｇ、ｌｌ！（＋１．ＩＲｌ、　ｇ、Ｈ（ｓ、Ｉｌｌ。

実施例８１Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘプチル］−Ｎ’−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率４１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．７９　＋１．３旧、１．１４ｆｂ、６Ｈ）、１．４８（ｃ、２Ｒ）、２．Ｏｆ＋、３Ｈ）　、２．２（ｔｌＨ）　、２．４７（＠、！）１）。

２．９５（ｃ、ｌＨ）、３．１５（ｓ、ｌＩ、３．５（ｐ、１８）　、４．０６（ｂ、ｌＨｌ、５．９１（ｓ。

ｌ１ｌ）　、６．７１［＋、ｌＨ）、６．７５（＋、２Ｈ）、７．３２（ｑ、ＩＩＩ）、？、５５（ｄ、ＩＨ）。

１１．０３（ｄ、ＩＩＩ＋、８．０３（ｄ、ｌＨ）、８．１１（ｄ、ｌＩ、８．８２（Ｑ、　ｌＩ。

実施例８２Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素収率５７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）６０．８ｆｔ、３＋１）　、　１．１６（ｂ、６Ｈ）、１．４９（ｃ、２Ｈ）、２．０２（＋、３Ｂ１．　２．２３（＋、３８）、２．９７（ｃ、１ｔｌ）。

３、Ｈｌ園、ＩＲ）、３．５５（ｐ、ｌ１ｌ）、３．９（ｓ、３８１　、　４．１４（１＋、Ｉｌｌ、Ｓ口！９　（＋。

ＩＨ）　、　６．７５ｉ、ＩＩ、６．７１１（ｓ、２Ｈ１，７，２８（Ｑ、ｊｕｌｌ、　７．４４（ｔｌ［。

８．０４（ｄ、ＩＨ）、　８．１４［ｄ、ｌＨ）、　）１．７７（ｑ、ＩＩ）。

実施例８３Ｎ−［２，４−ビス（メチル）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’　− ［２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）へブチル］尿素収率４５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δｆ１．１１３（＋、Ｈｌ）、　１．２３ｆｂ、６Ｈ１，１，４−１，Ｈｃ、２１１１　、　２１（ｓ、３８）　、２．４Ｎ＋、３旧、２．４１１　（＋。

３８）　、２．６４（ＣｉＨ）、３．１Ｂｍ、１Ｂ）、３．５７（ｑ、ＩＨ）、３．７９ｉ、６８１゜３．８２（Ｉ、３１１）、４．２３（ｂ、ｌＨ）、５．３９（ｂ、ＩＨ）、６．２Ｎ＋、２Ｈ１，６，５４１゜１）１）。

実施例８４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ −［２−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）へブチル］尿素収率３５％ ’ＨＮＭ　Ｒ（３００Ｍ　Ｈｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）　δ１．８２（１，３Ｈ１，１，１９（ｂ、６旧、１．５　（ｃ、　１８）　、１．６３　ＩＣ，ＩＩ、２．１１（Ｉ、３Ｈ１，２，２ｉ、３８）　。

２．３４（ｓ、３１り、２．４９（ｓ、３１１）、２．５４（＋、３１１）、２．９８（ｃ、ＨＩ）、３．１８（ｍ。

ＩＲＩ　、３．４９（ｐ、１１１１．　３．７９（＋、３Ｈ１，４，Ｈｂ、［Ｉｌｌ　、５．３５（ｂ、ＩＨ）。

６、５　（＋、　ＩＩ、６．５８（＋、ｌＨ１，６，７９（＋、ｌ旧。

実施例８５Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）へブチル］尿素収率４０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３）　６０．８２（ｔｉＨｌ、１．２（ｂ、６Ｈ１，１，６Ｈｂ、２旧、２．３４　（＋、　３旧、２．４６（３３Ｈ）、２．５Ｎ＋、ＨＩ）。

３、　Ｉｓ　（ｃ、　ＩＩ、３．２６−３．５　（ｃ、　２旧、３．６２　ｉｔ、　３Ｈ）、３．７３　Ｉｓ、　３旧、４．４８（ｂ、ＩＨｌ、５．５４（ｂ、ＩＨＩ、６．５８（＋、Ｉ旧、６．６１−６．７１（ｃ、３）１）。

実施例８６Ｎ−２−（２，５−ジメトキシフェニル）へブチル］　−Ｎ’　−（６−メチルチオキシリン−５−イル）尿素収率３０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３　）　６　（１，８１（ｆ、３Ｈ）、１．　＋７（ｂ、６Ｈ１，１，５４ｆｂ、ＨＩｌ、２．４９（＋、３８１．　３．０８ｆｃ、ＩＨ）、３．２４−３．４（ｍ。

次を含む纂、３．３Ｌ全４１１）　、　３．４５（ｐ、ＩＨｌ、　３．７２（＋、３Ｈ）、　４．４Ｈｂ、　ｌ１ｌ）　、　６．０５（ｂ、［１，６，４Ｈｄ、Ｉｆｌｌ、　６．５２−６．６１（ｃ、２１１）　、　７１Ｎｑ実施例８７Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘプチル］−Ｎ′＝（６−メドキシキノリンー５−イル）尿素収率３９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３）δＯ１１，３Ｈ）、　１．Ｎ（ｂ、６Ｈ１，１，５５（ｂ、２１）、　３．ＯＨｃ、ＩＩ）、　３．２７ｂ、ＩＩ）、　３ｊＨｓ、３Ｈ）。

３．４９（ｐ、ＩＨ）、　３．７２（＋、３Ｈ）、　３．９（＋、０１）　、　４．４Ｈｂ、Ｉ）Ｉ）、　５．９８（ｂ。

１１’ｌｌ　、６．５１（ｄ、１旧、　ＬＳ５−６．ｆ＋３（ｃ、２ｔｌ）　、　７．３Ｈｑ、１ｉｔ）、７．４８ｆｄ。

１）１）　、８．０９（ｄ、ＩＨ）、１１．１７（ｄ、ＩＨ）、１７７１ｑ、１ｌＩ）。

実施例８ＢＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）へブチル］尿素収率４５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ０．　Ｈ（ｉ、　３旧、 ■、２ｆｂ、６１１．　１．４４−１．Ｈ（ｃ、２Ｈ）　、２ｊＨ＋、３Ｈ）、２．４４ｉ、３Ｈ）、２．４７（３３Ｒ１，２，ＧＳ（ｃ、ｌＩ’ｌ）、３．１１（ｍ、ＩＲｌ、３．５８（ｐ、Ｉｌｌ、３．７４（＋、６１）。

４１Ｈｂ、１１’ｌ）、５．３４（＋、ＩＨ）、１２４（ｓとｃ、！旧　、６．５４　（ｔ、　ＩＩ）。

実施例８９Ｎ−Ｃ２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）オクチル］尿素収率５０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）δＯ，ＩＩＨ１，３１＋１．１．２（ｂ、８Ｈ）、１．Ｎ（ｂ、２１１）、２１３（ｓ、３旧、２．４Ｎ＋、３旧、２．５　（ｓ、　３８１　。

３、　Ｉｓ　（ｃ、　ｌ旧、３．２７−３．５（ｃ、２８）、３．６Ｎ＋、３旧、３．７３（＋、３１１）、４．４３（ｂ、ｌＨｌ、５．４Ｈｂ、ＩＩ）、６．５７［ｔ、ｔｉｌｌ、６．６−６．７１（ｃ、３Ｈ１゜実施例９ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−２−［２−（３−メチルフェニル）−６，６゜ロートリフルオロヘキシル］尿素収率３４％ ’ＨＮ　ＭＲ（３００Ｍ　Ｈｚ　、ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）　δ１．４２（ｃ、２８）、　１．５５−１．１２（ｃ、２８）　、２．０（ｃ、２８）　、２．２８ｆｓ、３Ｈ）、２．３４（ｓ、３８）、２．４７（１，３旧、２．４８　（Ｉ、コＩｌｌ、２．６Ｈｃ、ＩＨｌ、３．１Ｂｍ、ＩＩ、３．５６（Ｌｌｌｌｌ。

４、Ｈｌｊｌ）Ｉ）、　５．３９１．ＩＩ）、　６．５Ｂｇ、１８）、　６．８８（ｄ）および６．８９（Ｉ）（全２１１）　、Ｍｌ（１，ＩＩＩ）、７．１２（１，１）ｌ）。

実施例９１Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘプチル］　−Ｎ’　−（（ｉ　−収率５３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）　６　Ｇ、Ｈ（１，３１１）、０．９（ＩＩ１１）、　１．０４−１．７（ｃ、＋４８）　、　２．２（ｔ、３Ｈ）　、　２．５９（ｃ、ＩＩＩ）、　２、ｇ３（１，０１）、　１１４（ｍ、ＩＩＩ）、　３．５９（Ｐ、１８）、　４．１５（ｂ、１１１１．　Ｇ、ＩＩＯ，１８１゜６、６９　（ｄｌ　とＬ７１（８）（全２８１　、　６．８９（ｄ、ＩＩ）、６．９９（１，Ｉｔ（＋、７．３３（ｑ、ＩＨ）、　７．６２（ｄ、ＩＨ）、　７．９８（ｄ、ＩＨ）、　８．Ｈ（ｊ、ＩＮ）、　ｌ！１２（ｑ、ＩＨ）。

実施例９２Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−（２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン収率３６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＦ（ｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６　ｏ、Ｈ（＋　、　３Ｈ）　、１．２２（ｂ、６１（）、１．６３（ｂ、２ｔｌｌ、２．２３［＋、３Ｈ１，２，４（＋、０１）　、２．４６（３３Ｉｌ）。

３．２１ｆｓ、ＩＨｌ、　！、５１（ｅ、２１１）、　４ｊ２（ｂ、ＩＩ（）、　５．４４（ｂ、ＩＩ（１，６，４８（３１８）　、７．Ｎ（＋、ｌ旧、７．２９（ｃ、ｌ旧、？、　７２（ｄ、　ＩＲＥ、？、　４１（ｓ、　ＩＩ（）。

実施例９３Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素収率３４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）６０．８２（＋、３Ｈ１，１，Ｈ（ｂ、ｆＨ）、１．５７（ｂ、Ｈｌ）、１２Ｈｔ、６１１）、２．３３（ｇ、３８）、１４Ｇ匡３Ｈ）。

２．４８０＋、３１１）、　２．６１（Ｃ，１８）、　３．Ｈ（１，Ｉｌｌ１．　３．５６（Ｌｉｔ（１，４，０（ｋ。

Ｉｎ）　、　５．３３１．１８）、　６．５５（ｚ、Ｉｌｌ、　６．６７［Ｉ、２８）、　６．７Ｈｔ、　１８）。

実施例９４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素収率３５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．８４　（＋、　３１１）、　１．１９（ｂ、８８）、１．６０．２８）　、２．１８（３３８）、２．２３←＋、３８）、２．３＋　（＋、　３Ｆｌ）　。

２．４５（＋、３Ｈ）、２．４９（＋、０１）、３．０４（ｃ、ＩＩ）、１２（ｓ、Ｉｌｌ　、Ｌ５２（ｌ。

■旧、４．２Ｈｂ、１１＋１．　５．３７（ｂ、ｌｌｌ１．　６．５４（寥、＋１１１．　ＩＩ４（ｄｉ　および６、　Ｈ（ｓ）　（全２１１１　、６．９Ｈ１，Ｉ）１１゜実施例９５Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［５−メチル−２−（３−メチルフェニル）ヘキシル］尿素収率４４％ ’ＨＮＭＲ（３０ＧＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）δＧ、７９．０．８　、０．８＋。

０．８Ｈ２ｄ、６）１１　、　０．９２−１．１８（ｅ、２ｔｌｌ　、１ｊ８− １．７４（ｅ、３旧　、２．２８（Ｉ、３旧、２１３（慕、３旧、２．４６（Ｉ、３Ｈ１，２，４Ｎ＋、３Ｒ１，２，６３（ｃ、１８）。

３．１４（ｍ、ｌ旧、　３．５８（ｐ、１８）、　４．２２（ｂ、１）ｌ）、５．３６（＋、ＩＨ１，６，５５（喜。

ＩＨＩ　、６．８７（ｄｉ　および６．８１１　（＋ｌ　Ｉ全２８）　、６．９６（ｄ、ＩＩ）、７．０９ｆｔ。

Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−４−フェニルブチル］尿素収率３３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＺ　）　δ１．８−１．９６　（＋＊、　ＩＨ）　。

１、９９−２．１４　（■）および２．１＋　＋１１１全４８１　、２．２４（＋、３１１）、　２．３（＋、３Ｈ）　。

２、４−２．５４　（（８）次を含む２．４４（婁１３旧および２．４９　（ｓ、　３Ｒ１、３，０８（ｃ、　＋旧、３．３（ｗ、１ｉｔ）　、３．４９（ｐ、ＮＩ）、４．２５（ｂ、１ｌＩ）、５．３７（ｌ、ＩＲ）。

６．５４（ｓ、ＩＨｌ、６．Ｈ（ｄ）　およびＬ　９　（＋ｌ　（全２旧、６．９５（１＋１１１゜７、０８　（ｄｌ　および７．０９　＋１）　Ｉ全２１１１　、　７．１４（ｍ、ＩＩＩ）、７．０（■、２Ｈ）。

実施例９７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５＝フエニルペンチル］尿素収率１９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　１．　４−１．　Ｉｔ　（Ｃ，４旧　。

２、＋７ｉ、　３ｔｌｌ　、２．２２　（ｓ、　３旧、２．３（ｓ、３Ｈ１、２，４３（ｓ、Ｈｌ）、２．４８（＠。

３Ｈ）　、２．５！（ｃ、２Ｈ）、３．０８（ｅ、ＩＨｌ、３．２（ｓ、ＩＨＩ　、３．５２ｆｐ口］）。

４．２２（ｂ、Ｉｆｌ）、　５．３６（ｓ、ＩＩＩ）、　６．５２（＋、ＩＨ）、　６．Ｈ（暴）および６．８１（ｄ）（全２旧　、６．９１（ｄ、ＩＨ）、７．０８（ｄ、２１）、７．Ｈ（−，１８）、１．２３（■、２■）。

実施例９８Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）−６−メチルヘプチル］尿素収率５９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ＋３　）　６０．７６　＋１．６旧、１．０６−１．３４　（ｃ、　ｓ、　４Ｈ）　、１．４３　（ｈ、　Ｉｌ、１．７５（ｃ、Ｎｉ１．　２．１３（ｓ、３８）、２．３７ｆ＠、３８）、１４３（ｓ、３８１．　３．’４１１（−，１Ｂ１．　３．０−３．１２（ｃ、２１１）　、４．２１（ｃ、［１）、５．２８（Ｉ、ＩＩＩ）、６．３７（３［１，７，２Ｈｓ、ＨＩ）、７．３６（１，ＩＲ）。

７．４６（■、２Ｈ１，７，６７（１，ＩＨＩ、７．８Ｈｍ、ｌ旧、８．　Ｎ　（＠、　ＩＩ）。

実施例９９Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（ナフト−１−イル）−６−メチルヘプチル］尿素収率３１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３　）　６０．７４，０．７６、１１．ＨＨｄ、６１１）　、　１．００６−１ｊ２（、ｃ、１ＨＩ）、　１．４Ｈｂ、Ｉｌｌ、　１．７Ｈｃ、２１（）。

２．４Ｎ＋、３Ｈ）、　２．６８（ｑ、２Ｒ１，３，０２（ｑ、２旧、　３．５３　（ｍ、２■）、　３．７２　（ｃ。

ＩＮ）　、４．２０［ｃ、ＩＨｌ、５．２７（＋、ＩＨ）、６．４２（Ｉ、Ｉｔ（）、？、３４（１，ＩＩ（）。

７．４６ｆｓ、２８）、　７．６７（ｄ、ＩＨ）、　７．８１ｆ腸、１旧、８．１２　（ｍ、ｌ１ｌ）。

実施例１００Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−収率３８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　Ｇ　７フ、１１．Ｈ，１ｇ１（２ｄ、　６８１　、１．０４−１．７２［ｃ、　ｓ次を含む２１　＋１．２９．１．コＩ、！Ｈ）、全１３１１１゜１１８（ｓ、３Ｂ１．２．２２（＋、３ＩＩ）、　２．４Ｈｔ、３１１）、　２．１１（Ｑ、２１１１．１９８−３．２５［■１次を含むＱ　＋３．０１２１１１　、全４旧、　３．５３（ｔ、１Ｉｌ）、　４．Ｈｃ、ＩＩＩ）　、　５．３２（ｓ、ＩＩ）、　６．５６（ｚ、ＩＩ）、　Ｉｌｌ４（ｄ、１ｌｌ）、　６．！２（１，Ｉｎ）、　７．ＯＮ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’　−［２−（ナフト−１−イル）へブチル］尿素収率１５％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１１．７９（１，３Ｈ）、　１．２３（ｍ、ｃ、１２８）　、　１．６５−１．９４　（ｃ、２旧　、　２．４２（ｓ、３Ｒ）、　２．６８（ｑ、２ｔｌ）。

３．０２（Ｑ、２１）、　３．５４（ｃ、２旧、　３．７２（ｃ、ＩＩ）、　４．２２（ｃ、ＩＩ）、　５．２８ｆ目。

ＩＩＩ）　、　６．４２　←＋、Ｉ１１．　７．３２　（ｍ、２旧、７．４Ｈ層、２１１１．　７．６７（１，ＩＩＩ）。

７．８２（■、　Ｉｌｌ、　ｌ　１１（ｓ、　ｌ。

実施例１０２Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−〇−フェニルへキシル］尿素収率５７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１．　＋４−１．３６　［次を含む２目１．２ｇ、　１．３．６Ｈ）　、全１０）ＩＩ、　１．４１１−１．Ｈｍ、ｃ、０１１．２．１７（ｓ、３８１゜２、２３　（＋、　０１）　、２．４６（ｌ、　３旧、２．５２ｆｔ、ＨＩｌ、２．８１ｆｑ、２旧、２．２９−３、Ｎ［ｃとｑ　（３，０？、　２旧全３８１　、　３．２（■、ＩＨ）　、３．５２（ｐ、ＩＨ）、４．２１（ｃ、Ｉｌｌ、５．３３（＋、Ｉ）ｌ］、６．５６（＋、ＩＩＩ）、６．８５（ｄ、ｌ１ｌ）、６．９３（ｄ、ｌ１ｌ）。

７１３（■、　０１１．　７．２Ｈｍ、　３月。

実施例１０３Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素収率４８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３）　δ０．８２　（１，３旧、１．２（ｃ、ＨＩ）、１．２９．　１．３１（２１，６Ｈ）　、１．４７−１．７２（ｃ、２Ｈ）　、２．１７（ｓ、３Ｂ１゜２．２３１，３Ｈ）、２．４６（＋、３１１）、　２．Ｈ（Ｑ、２１１１．２．９８−３．Ｈ［ｃ次を含むｑ　Ｈ，０８１、全３Ｈ，３，ＩＨｌ、１ｔ１１．　３．５３（ｐ、ｉｌｌ、４．１８（ｂ、ｌＨｌ。

５．２９（＋、１ｌＩｌ、　６．５６（＋、Ｉ）Ｉｔ、　６．８４（ｄｌ　および６．１１５＋１）、全２１１゜６、９２　＋ｄ、　ｌ旧。

実施例１０４Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，４，６−ドリメチルフエニル）オクチル］尿素収率２７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　ａ　）　δ０．８３　（１，３旧、１．２（ｃ、ＩＩＨ）、　１．７（ｃ、Ｎｉｌ　、　２．１６（ｓ、３８）、　２．２２（ｓ、３１（）、　２．２８（ｓ、３１１１゜２．３（１，３Ｈ３、２，４２（ｓ、３旧、２．４８（ｓ、３１）、３．２８（ｃ、２１１）、３．６８（園。

ＩＨＩ　、４．１４（ｂ、ＩＨ）、５．２９（ｇ、１）Ｉｌ、６．４８（ｓ、ｌ旧、６．　Ｈ（ｔ、　Ｉｌ。

６、６９　Ｉｔ、　Ｉｌ。

実施例１０５Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６゜６、ロートリフルオロヘキシル］尿素収率２０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）δ１．２９．１．３２　（２１゜６１１１　、　１．４３ｆｃ、２８１．　１．６３（ｅ、ｌＨ）、１．７８（ｃ、ｌ旧、２．０１ｃ、　０１）　。

２．２（ｓ、３Ｈ１、２，２４（＋、３Ｂ１．　２．４６（婁、３Ｈ１，２，１４（ｑ、２Ｈ１，３，０−３，１５［Ｃ次を含むｌ　（３，０９１全３ｆｌｌ　、　３．２２（＋＋、ｌＨ）、　３．４９（Ｌｌｌｌｌ、　４．Ｈ（ｋ、ＩＩり、５．３４ｆｔ、Ｉｌｌ、６．０（ｔ、１１１１．　６．８Ｇ（Ｌ２■）、Ｇ、Ｈ（ｄ、口Ｄ０実施例１０６Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］尿素収率１０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ　Ｉｌ、Ｈ（ｅ、３Ｈ）、１．２４（ｃ、６旧、１．７４（ｃ、２Ｈ）、２．２（＋、３Ｈ１、２，４（１，３ｔｌ）　、２．４８（ｓ、６ｆｌｌ。

３２Ｓ（■、ＩＩＩ）、３．５（＋、２１１）　、４．２８（ｂ、ｌ旧、５．３７（１，１旧、Ｌ４５（＋。

Ｉｌｌ　、　６．９９（ｓ、１８）、　７．１５（ｄ、ＩＲｌ、　７．５５（婁、　１８１．７．７１（ｄ、　ＩＩＩ）。

実施例１０７Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］尿素収率３２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ０．７９　（ｃ、　３旧、１．２（ｃ、　６８１　、　１．７９　（ｃ、　Ｉｌ、１．９１（ｃ、ｌＨｌ、２．２３１，３Ｈ１，２１７（３３１＋１゜２．４６ｆ３３Ｈ１，３，４−３，５９（ｅ、ＦＨｌ、３．７９（ｃ、ＩＩ）、４．２７（ｂ、ｌＨ）、５ｊ６（ｇ、＋１１１．　６．４７ｆｔ、ｔｉｌｌ、７ｊ（蒙、２Ｈ）　、７．６７（ｍ、ＩＨ）、７．７６（ｃ、Ｉｌ。

実施例１０８Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］　−Ｎ’　−［６−メチルチオキシリン−５−イル］尿素収率３３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．８２（ｌｌｌ）、　１．１Ｇ（ｃ、６１１）、１．５（ｃ、２＋１１　、　２．０（ｓ、３８）　、ｌＨｉ、３８）、１４７（＠、３１１）。

２．９６（ｍ、ＩＨ）、　３．１６（ｍ、ＩＨ）、１５５（Ｐ、Ｉｌｌ、４、Ｈ（ｔ、ｌｌＴ１．　５．１７（ｓ。

Ｉｌｌ　、Ｌｆｌ、１ｉｔ）　、Ｌ？？（ｑ、２１１）、フ、３４（ｑ、ＩＨ）、７．５６（４，ＩＲ）。

８．０３（＋Ｉ、ｔｉｌｌ、　８．２（＋ｌ、Ｉｌｌ　、　８．Ｈ（ｑ、ｌ。

実施例１０９Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−メチルへブチル］尿素収率３５％ ’ＨＮＭＲ（３０ＯＭ　Ｈｚ　、ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ　ｏ、ｙ丁、　１１．７ｍ、　１１．Ｈ（２ｄ、６１１１　、１．０４−１．７　（ｅ、？旧、　２．１８（＋、３Ｈ１，２，２３（易、３１１１．　２．３１（ｓ、３８１．　２．４４１，３８）、　２．４８（ｚ、３８）、　３．０４（ｃ、ＩＨ）、　３．１嘗（ｓ、ｉｎ）。

３．５３（ｐ、ＩＩＩ）、　４．２（ｂ、ＩＩＩ）　、　５．３３ｉ、１ｌＩ）、　６．５３（婁、１＋１１．　６．８４（ｄおよびＩｔ　２１１１　、６．９２　（ｄ、　ＩＨＩ。

実施例１１ＯＮ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５＝フエニルペンチル］尿素収率３７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ　３　）δ１．２６．　ｌ、２９．１．３１゜１．３３ｆ２１．６Ｈ１、１，４１−１，８２（ｃ、４）１）　、　２．１７（ｉ、３Ｈ）、　２．２２（＋、３８）。

２．４６（ｓ、３Ｈ）、　２．５４（ｃ、２Ｈ）、　２．８１（ｑ、２）１１．３．０−３．２４［ｃと次を含むｑ（３，０８＋　、全４旧、３．５２（ｐ、Ｉｆｌｌ、４．２（ｂ、１１１１　、Ｓｉｌ［Ｉ、Ｉｌｌ。

６．５６（１，Ｌｆｌ）、　６．８２．６．１１５ｉおよびｄ、２１１）　、　６．Ｈ（ｄ、ｌ１１１．７．０８＋ｄ、２１（）、？、＋５（ｄ、ｌＨ）、７．２３（１，２旧。

実施例１１１Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］−Ｎ’　 −［２−（２，５−ジメチルフェニル）オクチルコ尿素収率２６％ ’ＨＮＭ　Ｒ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　６　Ｇ、８３ｆｌ、３Ｈ）、１．１９（ｃ、８１（）、１．２７．　１．２９．　１．３２．　１．３Ｎ２＋、ＨＩｌ　、１．５４（ｅ、ＩＨ）、１．６７ｆｃ、ＩＨＩ、２．１８（ｉ、３Ｒ１，２，２３（＋、３８１．　２．４６（１，３８１，２，８２（Ｑ、２旧。

２、９１１−３．１４　［ｃ次を含む＋　（３，０８）、全０１１　、３．１９（ｍ、ＩＨ）、　３．５３（Ｉｌｌ、４．２（ｂ、１１（１、５１１（ｓ、１８）、６．５Ｎｓ、Ｉｌｌ、６．８Ｌ　６．８５（ｓとｄ。

２１１１　、　６．９２（ｄ、ＩＩＩ）。

実施例１１２Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキシル］尿素収率３９％ ’ｌ（ＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３　）　６０．７！、０．１０，０．Ｈ２Ｏ，８２（Ｈ，６Ｒ１、０，９２−１，ｌＨｃ、２１１）　、　１．２７．１１９．　ｌｊｌ、　１．３４（２１，６Ｈ）　、　１．４−１．７５（ｃ、３１（１，２，１７ｉ、３１（）、　２．２３（ｓ、３１１）、　２．４６（＋、３Ｈ）、　２．８２（ｑ、２Ｈ１，２，９３−３，Ｎ［ｃ次を含む＋Ｈ，Ｈ）　、全３旧。

３．２（＊、ＩＩＩ）　、　３．５３（ｐ、ＩＨ）、　４．２（ｂ、ＩＨｌ　、　５ｊ（＠、ｌＲ１、６，５６（ｓ。

１）＋１　、　６．８３．　６．８Ｈｄと＠、　２６１　、　６．９２　（ｄ、　Ｉｌｌ。

実施例１１３Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルへブチル］尿素収率１９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ　３　）　δ　０．７３．　０．７５．　０．７！。

・、　７１ｇ　（４，ｉＲｌ　、　１．０ト１．４２　［ｃと２０１．２１　＋、　２３．１．２４．１．２５．１．２７゜１、！１１．全１１１１］、　１．４１（ｋ、ｌＨ）、　１．７９（ｃ、１８）、　１．９Ｈｃ、ｌ、　２．４４（１，３旧、１７４（ｃ、ＨＩ）、３．ＯＨｑ、２ｔ１１．　３．４Ｈｃ、２Ｈ）、３．８（ｃ、ＩＩ）　。

４、Ｈ（ｋ、Ｉｌｌ、　５．３　（１，１）１１　、　６．５（ｓ、１８）　、７．２９（−，２Ｈ）、７．６Ｇ（議。

ｆｉｌｌ　、７．７７　（ｃ、　ＩＨ）。

実施例１１４Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メチルヘキシル］尿素収率３５％ ’ＨＮＭＲ（３０１１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ　３　）δ０．７５−１．３　［ｃ次を含む２ｄ　（６，７７、０，７１０，７９，０，８０，６旧、および２１　（１，２２，１，２３，１，２４゜１、２５．１．２７．１．２１６１１）　、全１４Ｈ］、１．４７（ｂ、Ｉｆｆ）、１．７５−１．２（ｃ、２８１゜２．４４（＋、３Ｈ）、２．７５ｆｔ、２Ｈ）、３．０２（ｑ、２１＋１．　３．４６（ｃ、２１１）、３．８（ｃ。

ＩＩＩ　、４．２７（ｔ＋、Ｉ）ｌ）、５１（ｓ、ＩＨ）　、６．Ｈｓ、ｌＨｌ　、７４（ｓ、２８）　。

７．６Ｇ（ｓ＋、ＩＨｌ、　７．７７（ζ、ＩＩＩ）。

Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフト−１−イル）ヘプチル］尿素収率３６％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３　）　６１１．Ｈ（＋、３Ｂ１．１．２（ｅ、６８）、１．２９．　１．３ｔ、１．３４（２＋、６１１）　、１．４５−１．Ｈ（ｔ、６１’ｌｌ　、２．４５ｆｔ、　０１）　、　２．７　（ｃ、　４旧、　１８３（ｑ、２１１）、　３．０３−１２１１（次を含むｑ（３，０８１、全４８）　、３．４１ｉ（ｐ、ｌＨ）、４．２３（ｂ、　Ｉｌｌ、５．３（Ｉ、　ＩＩ。

６、ＳＮ葛、１１１１．　６．８５．　６．Ｈ，６，９１（２ｄ、２＋１）　、６．９１．ＩＩＩ）。

実施例１１６Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）へブチル］尿素収率２０％ ’ＨＮＭＲ（３ＭＭ　Ｈｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６０．８０１．３１１）、　１．２１（ｃ、６８１．　１．２ｇ、１．３ｅ、１．３２．　１．３５（２＋、６旧　、１．！（ｃ、２Ｈ１、２１３（１，６Ｈ１、２，４５（＊、　３旧、２．６１（ｃ、　Ｉｌｌ、２．　＄４　（Ｑ、　２旧、３．０５−３．２　［ｅとｑ（３，出金３８１　、３．５６（ｐ、ＩＩＩ）、　４．２ｆｂ、Ｉｌｌ　、　５．３（３ＨＩ）　、　６．５１（ｒ、Ｉｌｌ、　６．６７（ｔ、２８）、　６．７Ｎ＋、ｌ１ｌ）。

実施例１１７Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］尿素収率５１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３）δ０．７９［＋、３Ｈ）、　１．０４−１ｊ２１ｃ次を含む２ｔ　（１，２２，１，２３，１，２４，１，２５，１，２７，１，Ｈ）　、全１２旧、１．８１（ｅ、１）１１．　１．９４（ｃ、Ｉｔｌ）、　２．４４（＋、３旧、　２．７６（ｃ、２Ｂ）、３．０２（ｑ、２旧、３．４８（ｃ、２８）、３．８（ｃ、ＩＨｌ　、４．２７（１＋、ＩＩ）、５．３（１，１）１）　。

６、Ｓ（目、ＩＲＩ　、？、３（ｓ、２１１１　、　７．６６（１，１旧、７．７８（ｃ、ｌ旧。

実施例１１８Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（３，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素収率１９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０１３（１，３Ｈ１，１，２（ｃ、８Ｈ１，１，２７，ｌｉｅ、１１２．　１．３５（２１，６Ｈ１、１，４５−１，７２（Ｃ，Ｎｉｌ　。

２．２２（３６Ｒ１，２，４５（ｓ、３１（）、２．６（ｃ、ＩＨＩ　、２．８４ｆｑ、２８）、３．０５−３．２（Ｃとｑ　（３，Ｉ）、全３旧　、３．５６（ｈ、ＩＩＩ）、４．２３（１＋、ＩＩＩ）、５４５（＋、Ｉｌｌ。

６．５８（ｓ、ＩＨ）、６．Ｈ（Ｉ、２旧、６．７７　（ｓ、　１Ｍ）。

実施例１１９Ｎ−［２，４−ビス（エチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ヘプチル］尿素収率５０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．　Ｈ（１，Ｈｌ）　、　１．２（ｃ、６Ｈ１，１，２Ｇ、１．２９．　ｌｊｌ、１．３４（２１，６８１、１，４４−１，７２（ｃ、２８１　。

２．０９（＋、３Ｈ）、２．＋１１（ｓ、３１１）、２．４Ｈｓ、３１．　２１２（ｑ、２１１）、２．９６（ｃ。

ＩＩ）　、　３．０１−３．２　ＩＣ次を含むｑ　（３，０７）　、全３１１１　、３．４１（ｐ、１１１１゜３．７８（１，３Ｈ）、　４．１８（ｂ、ＩＩ）、　５．２９（ｓ、ＩＨ）、　６．４１（ｔ、１８１．６．５６Ｌ＋。

ＩＩ）　、　６．７７　（＋、　１８）。

実施例１２ＯＮ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルビリジン−３−イル］　−Ｎ’ 　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］尿素収率１０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　３　）ａｔ１．　ａｔ　（＋、　３＋１）　、　１．２３（ｃ、６８）、１．７３（ｃ、２Ｈ）、２．２（ｓ、３旧　、２．４１（ｓ、３Ｈ１，２，４Ｇ（ｔ、６＋１）。

３．２５（ｊ、１８１．　３．５（１，２８）　、４．２８（ｂ、１８）、Ｓ、３Ｎｔ、１８）、６．４５（ｓ。

ＩＩ）　、６．９Ｓ（ｓ、ｌＨ）、？、＋５（ｄ、ＩＨ，７，５５（ｔ、１８）、７．７（ｄ、１８）。

実施例１２１Ｎ−［２−（２−クロルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）−５−メチルヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイツブロピルフエ二ル）尿素収率４３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ　３　）　δ　０．７２−１．３１　（ｃ、２０１１）。

１．４６ｆｋ、ＩＨ）、１．７ｇ（ｃ、１Ｂ１．　１．８２（ｃ、１８）、３．０ｆｉ（ｃ、Ｎｉ１．　３．＋４（ｃ。

２８）　、　３．７６（ｃ、ＩＲｌ、　４．０１（ｂ、ＩＩ）、’５．５２（１，ＩＲ）、　７．０ｆｉ（ｃ、ｉ！Ｈ）。

７．２Ｇ（ｃ、３Ｍ１．　７．６４（ｃ、１Ｂ）、７．７目ｃ、　ＩＨ）実施例１２２Ｎ−（２，６−ジイツブロビルフエニル）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−５−メチルヘキシル］尿素収率４４％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１１．７６−１．３　ｂ、　ｃ次を含むｄ　（０，７９，０，８＋１．全２ＬＨ１，１，４６（ｈ、ｌＨ）、　１．６８（ｃ、２Ｈ１，２，４５（ｓ、　Ｎｉ１１　、３．０８　（ｃ）および３．１Ｂｍｌ　、全２Ｈ１、３，４７（ｃ、２Ｈ）、　４．０８（ｂ、Ｉｆｆ）、５．５７（１，ＩＨｌ、６．８６（ｓ、１８）、７．０５（＊、１８）、７．０７（ｓ、ＩＢ）。

７．１４　（ｄ、ＩＲ）、　７．２２　（ｄ、ｌ旧、７．５１（婁、ｔｉｌｌ、　７．６７（４，１１１１。

実施例１２３Ｎ−［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ヘプチル］−Ｎ’　−（２，６−ジイツブロピルフエニル）尿素収率４１％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δｔ１．７ト１．３１（ｃ、　２・８）。

１．６８（ｃ、Ｈｌ）、　１．９５（ｃ、ｌＨ）、　３．０５（ｃ、２８）、　３．Ｈ（Ｌ［Ｉ）、　３．４Ｈｃ。

２Ｂ）　、　４．１（ｂ、ＬＨ）　、　５．７Ｈ魯、Ｉｎ）、　６．９２　（＠、ＩＩ）、　７．０６　（＄、１ｌＩ）。

７．０８ｉ、ｌ１ｌ）、　７．２１−７．３８ｆｃ、３１１　、７．　フ４　（ｓ、ＩＩ）、　？、８　（ｓ、１８）　。

実施例１２４Ｎ−［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルヘプチル］　− Ｎ’　−（２，６−ジイツプロピルフエニル）尿素収率５８％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．７４−１．４８　［ｍ、　ｃ次を含む２ｄ　（０，７６、０，７？、　０．７ｇ、　０．８０）、全２２［１，１，６７（ｍ、２１１）、　１．８（ｃ。

ＩＩ）　、３゜０７（ｃ、ＨＩｌ、３．２５（ｐ、ＩＨ，３，４８（ｅ、２Ｒ１，４，１１，ＩＲＩ　。

５．６１（ｓ、ｉ）、６．９２（Ｉ、１Ｂ１．　７．０６（ｓ、１ｌ（）、？、ＯＨｓ、Ｉ旧、７．２−７．４（ｃ、３８）、７．７４（ｍ、１ｌｌｌ、？、８（ｍ、ＩＨｌ　。

実施例１２５Ｎ−［２−（２−クロルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）−６−メチルヘプチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピル）五王／Ｌ＝）［Ｃ−−−一一− −−−−−−−−−−−−−−−一収率７０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．７−１．３　［ｃ　と２ｄ（０，７３，０，７５，０，７６、０，７８１、全２２Ｈ］、１．４（ｈ、　ＩＨ）　、１．７３（ｃ、　ＬＨ）。

１、９１　（ｃ、　ｌ旧、３．０６（ｃ、２Ｈ１，３，４４（ｃ、２１１）、３．７６（ｃ、ｌ旧、４．０２（ｂ。

１旧、５．５４（＋、ｌ旧、７．０６　（ｃ、　２旧、７．２−７．３２（ｃ、３Ｈ１，７，６４（■、ｌＨ）。

７、７１　ＩＣ，ｌ旧。

実施例１２６Ｎ−（２，６−ジイツブロビルフエニル）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６，６，ロートリフルオロヘキシル］尿素収率７０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ０．８−１．３　（ｃ、　１ｕｌｌ。

１５１（■、　２ｔ１１．　１．７８　［ｍ、　２旧、２．０（■、２Ｈ１、２，４６（＋、コ旧、３．０７　（ｃ。

２８）　、３．２５（ｐ、２Ｒ１，３，４８（−，２Ｈ）、４．１１（ｂ、ＩＨｌ、５．６（ｓ、ｌＨｌ　。

６．９２（＋、１Ｉｔ）、７．０７（ｄ、２Ｒ）、７．１６（ｄ、ｌ１ｌ）、７．２４（ｄ、ＩＩ（）、７．５Ｈｄ。

１８１　、　７．６９（ｄ、ＩＩ（）。

実施例１２７Ｎ−［２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６，６，ロートリフルオロヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイツブロピルフエニル）尿素収率４６％ｌＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３）δｔ１．７Ｂ−１，２７（ｃ、　１２８１　。

１．４２（ｃ、２８１．　１．８５（ｃ、ＩＨ）、２．０２（ｃ、３Ｈ）、３．０１１（ｅ、Ｎｉ１．　１４７（ｔ。

２８＋　、３．７９　（ｃ、　ＩＨ，４，０８（ｂ、ＬＨ）、５．５８（＋、ｌ旧、７．０７（１，２Ｈ）。

７、２−７．３５　（ｃ、　３１１）　、７．７　（ｃ、　２８）。

実施例１２８Ｎ−（２，６−ジイツプロピルフエニル）−Ｎ’　−［２−（ナフト−２−イル）−６，６，ロートリフルオロヘキシル］尿素収率６７％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）δ０．６３−１．　＋４　（ｃ、　１２８）。

１．４５ｆ閣、２１１）、１．６８−２．０８（ｃ、４８）　、２．９ｆｃ、ＩＨ）　、３．０９（ｃ、ｌｌ’ｌｌ。

３．４（ｃ、ｌＨ）　、３．６（ｃ、１ｔｌ）　、３．７９（ｃ、１）ＩＩ、４．０７（ｋ、１１１１．　Ｓ、６７（＋。

１、　７．０２（ｄ、２旧、７．Ｈｌ、２旧　、７．３４（１，ＩＨ）、７．４Ｈ■、２ｉｌｌ。

７、Ｈｆｄ、ＩＮ）、？、８２（ｍ、ＩＩ）、ＩＨ（ｃ、１）Ｉ）。

実施例１２９Ｎ−［７，７−ジフルオロ−２−（ナフト−１−イル）へブチル−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率５８％ ’ＨＮＭＲ（３９ＨＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６０．６３−１．４６（（、１６Ｈ）。

１．５７−１．９（ｃ、４Ｈ）、２．９２ｆｃ、ＩＨ）、３．０８（ｃ、ｌ旧、３．３９　（ｍ、　１８）、３．５９（ｃ、ＩＲＩ、３．７５（ｃ、１ｌ（）、４．０３ｆｔ＋、Ｉｌｌ、５．５７（１，ｌ１１１．　５．４ｇ、５．６７゜５、８６　（３１，全２１１１１．　ｔｏ（ｄ、ＩＨｌ　、７．１８（＋、２Ｈ）、７．Ｈ（＋、２１１）、７．３２（＋、ｆｉ１１．　７．４４（ｓ、２Ｈ１，？、６５（ｄ、１８１．　７．８（ｍ、１１１１　、　８．０５（１，ｌ１ｌ）。

実施例１３ＯＮ−［７，７−ジフルオロ−２−（２−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率７３％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ　３）　δ０．７３−１．５（ｃ、１６８）　。

１．５６−１．８５（ｃ、３Ｈ１、１，９６（ｃ、ＨＩ）、３．ＯＨｃ、２１１）、３．４７（ｃ、２Ｈ）。

３．７Ｈｃ、ＩＨｌ、４．０５ｆｂ、Ｉｌｌ、５゜５９ｆｓ、１８）、５．５０．　５．６９．　５．８８（３１、全１８１　、　７．ＯＮｄ、２１＋１．　７．２−７．３５（ｃ、３１１１．　７．ｆｉ２−７．７７（ｃ、２旧。

実施例１３１Ｎ−［２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）へブチル］　−Ｎ ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率５９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ３　）δ０．７７−１．４！　（ｃ、　２１８）　。

１、６５　（ｓ、　２Ｒ１，３，０１−３，２４（ｓ、　３旧　、３．４６（ｍ、２１１１．　４．０４（ｋ、ＩＲ）。

５．６［Ｉ、ＩＨ）　、７．０２（ｓ、ＩＨ）、７．０１ｌｆｃ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、２１）、７．７１（ｍ。

Ｎ−［２−（２−クロルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）ヘプチル］　−Ｎ ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率６０％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣＩ、　）　δ０．７４−１．４２（ｃ、２ ■）。

１．７５（ｃ、ＩＲ）、　１．９２（ｃ、ＩＨ）、　３．０７（ｃ、２Ｈ）、　３．４５（ｃ、２Ｒ）、　３．０（ｃ。

ＩＢ）　、４．ＯＨｂ、１旧、５．７４＋番、ＩＨ１，７，０６（ｃ、ＨＩ）、７．２−７．３４（ｍ、３１＋１゜７．６５（ｍ、Ｉｌｌ、　７．７（ｃ、ｌ１ｌ）。

実施例１３３Ｎ−［２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６，６，６−１ −リフルオロヘキシル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率７２％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．８２−１．３２（ｃ、　１２［。

１．５（ｍ、２ｔｌ）　、１．７６（ｃ、２Ｈ１，２，０（ｃ、２ｔｌ）　、３．０７（ｃ、２１１１．　３．２３（Ｌ１８）　、３．４Ｈｃ、２旧、４．１１（ｂ、［ｌ、５．６８（＋、ｌ旧、７．０？、７．０９（ｄ。

と　寥、３１１１　、７．２１−７．３４＋層、２１１１．　］　？２．　７．７５（ｄと　ｓ、２１＋１　。

実施例１３４Ｎ−（２，６−（ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（５−メチルベンゾ［ｂｌチオフェン−３−イル）へブチル］尿素収率５０％ ’ＨＮＭＲ（３１１０ＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）δ０．７６−１．３２　（ｃ、　２１８）　。

１．６７（ｃ、２Ｈ１，２，４５（ｓ、３１１）、３．０Ｉｌｆｃ、２１（）、３．２（ｐ、１８１　、　３．４７（１゜２１１）　、４．ＯＮｂ、ＩＩ、５．６１．１Ｊ　、６．８６（＋、１ｌＩ）、７．０７（ｄ、２１＋）。

？、１４（ｄ、ＩＩＩ）、？、２２（ｄ、ｌ１ｌ）、７．５２（＋、Ｉｔｌｌ、７．６７（ｄ、ＩＨ）。

Ｎ−［２−（５−クロルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−６−メチルへブチル］　−Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフ収率４９％ ’ＨＮＭＲ（３０ＨＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　）δ１１．７５−１．８　［ｅ次を含むＨ（０，７６、０，７＋１．０．７９．０．８０１　、全２コＨ１，２，２６に■、２１１）　、　３．０７（ｐ、Ｎｉ１．　３．１８（ｐ、Ｉｌｌ、３．４７（ｃ、２旧、４．０６（ｂ、ＩＩＩ）、５．ｆｉ５ｆｔ、ＩＨ）。

７．０３（ｓ、１８）、７．０８（ｃ、２Ｒ）、７．２−７．ＨＩ、２１１）　、７．７１（■、　２＋１１゜実施例１３６Ｎ−（２，６−（ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−６，６，６−１−リフルオロヘキシル］尿素収率３７％ ’ＨＮＭＲ（３（ＩＯＭＨｚ　、ＣＤ　ＣＩ　３　）　δ０．９−１．７６　（ｃ、　１６１゜１．９８（■、２旧、２．０Ｈｓ、３旧、２．１９１．３旧、２．９５−３．２１（ｃ、　４１１）　。

３、５２　（Ｌ　１旧、３．９７（ｂ、１Ｉ（）、５．６（ｂ、１Ｂ１　、　６．７４（ｓ、ｌ１ｌ）、Ｌ８３（ｄ。

ｌ１１１　、６．９（ｄ、＋１１１　、７．１１（ｄ、２８）、　７．２８［１，ＩＨＩ。

実施例１３７Ｎ−［７，７−ジフルオロ−２−（２，５−ジメチルフェニル）へブチル］　− Ｎ’　−（２，６−ジイソプロピルフェニル）尿素収率６５％１Ｈｆｔ、！！１）、１１８（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｃ、ＩＨＩ、３．Ｈｆｃ、３８）、３．５１ｆｔ。

１旧、３．９シＩｂ、　Ｉｌｌ、Ｓ、　Ｎ（＋、　Ｉｌｌ、５．５２．　５．７＋、Ｓ、　９（３１，全１））。

も、’１４（ｓ、ＩＨＬ　６．ｌ１ｌｄ、ＩＨＬ　ＬＨ（ＬＩＢ＞、７．１（４，Ｈｌ）　、７．２１（電。

Ｎ−（２，６−（ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［２−（ナフト−１−イル）へブチル］尿素収率６１％ ’ＨＮＭＲ（！ＯＯＭＨｚ　、　ＣＤ　ＣＩ　３　）　６１１．７Ｈ１，３１１）、　０．９−１、３　（ｍ　とｃ、ＩＨＩ）、１．７２（ｃ、２Ｈ１，２，８５−３，１６（ｃ、２Ｂ１　、　３．４１（１，Ｉ［ｌ）。

３、ｓｇ　（ｃ、１１１１　、　３．７２（ｃ、ｌＲ）、４．０２（ｂ、ＩＲ）、５．４嘗（＠、ＩＨ）、７．０１０゜２１１１　、７．１８（ｓ、２１＋１．　７．　コｌ（１，１１１）、　７．４４（鳳、２１１＋、）、６５（Ｌｌｌｌ）。

７．８　（ｓ、ｌ１ｌ）　、　８．０１　（ｍ、Ｉｌｌ。

実施例１３９Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ’　−［６−メチル−２−（ナフト−１−イル）へブチル］尿素収率５９％ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　６０．７４ｆｔ、６）１）、　０．９１−１．２９　（ｓ　とｃ、　Ｈｌ（）、１．４ｔｈ、　ｌ旧、１．７（ｃ、２Ｈ）　、２．１１４−３．１６（ｅ。

２１１）　、３．４１（ｍ、　ＩＲＩ、３．５１３、ｓ（Ｃ，２ｔｌ）、４．Ｈ（ｃ、ＩＩ）、５．５１（Ｉ、ｌ１ｌ）。

７．０（ｄ、２１１１　、７．１９を園、２１１１．　７．３１．ｌＨ）、　フ、４４（ｓ、２［１）、　？、Ｈ（ｄ。

ｔｉｌｌ　、８．　ＩＩＴ　＜ｓ、　１１１）。

国際調査報告　。Ｍ／１１ｃａｔｚｎｔ、、ｔ。

ＰＣＴ／ＵＳ　９３１０３５３９フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｃ３３５／１４　７１０６−４ＨＣＯ７Ｄ　２１３／６０　９１６４−４Ｃ２１５／３８　７０１９−４Ｃ２３９／４２　Ｚ　８６１５−４Ｃ３３３１５８９４５５−４Ｃ４０９／１２　２１３　７６０２−４Ｃ（８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、　ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、　ＧＲ，ＩＥ、ＩＥ、ＩＴ、　ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ）、ＧＡ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、　ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、　ＭＲ，ＮＥ。

ＳＮ、　ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　ＣＺ。

ＤＥ、ＪＰ、ＫＲ，Ｎｏ、ＮＺ、ＲＯ，ＲＵ、ＳＫ、ＵＡ、　ＵＳＩ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｑは酸素もしくは硫黄であり、Ｒ１７は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸＶＩＩＩであり、ここでｎは０または１〜３の整数であり；ｚは０もしくは１であり；ｒは０または１〜４の整数であり；Ｒ１９およびＲ２０独立して水素、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、適宜置換されたアリール−（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルおよびＡｒがら選択され、またはＲ１９およびＲ２０とこれらが結合した炭素とは（Ｃ４〜Ｃ７）シクロアルキル環またはベンゼン融合した（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキルもしくはヘテロアルキル環を形成し、ただしＲ１９およびＲ２０は同時には水素とすることができず；Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸ，▲数式、化学式、表等があります▼ ＸＸＸＩ，▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸＩＩ，▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸＩＩＩ，▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸＩＶおよび▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸＶよりなる群から選択され、ここでＵはＪ、直接結合−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；ｚ、ｎおよびｒは上記の意味を有し；ｘは３〜１０の整数であり；ｗはＯまたは１〜ｘ−１の整数であり；Ｒ２１、Ｒ２２および各Ｒ２３は独立して適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、フェニルおよびハロゲンよりなる群から選択され；ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基におけるアルキル基は直鎖とすることができ、または３個もしくはそれ以上の炭素を含む場合は分枝鎖、環式または環式部分と分枝鎖もしくは直鎖の部分との組合せとすることができ；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって式−Ｊ（ＣＨ２）ｔ−Ｊもしくは−（ＣＨ２）ｑ−の基を形成し、ここでＪは酸素もしくは硫黄であり；ｔは１〜３の整数であり；ｑは３〜５の整数であり；ＫはＪ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌは−（ＣＨ２）Ｕもしくは−（ＣＨ２）ＶＪ−であり；さらにＪは上記の意味を有し；ｕは３〜５の整数であり；ｖは２、３もしくは４であり；Ｒ１８は水素、適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、適宜置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルまたは適宜置換されたアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ただし式ＸＸＸＶＩＩＩにおけるｎ、ｚもしくはｒのいずれか１つが０でなければＲ１８は水素であり；Ｒ１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＩＶ▲数式、化学式、表等があります▼ ＸＸＶもしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶＩよりなる群から選択され、ここでｍは０または１〜４の整数であり；ｙは０もしくは１であり；各１は独立して０〜３から選択され；各Ｒ６およびＲ１５は独立してハロゲン、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチォ、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキルチォ、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチォ、置換フェニルチォ、ヘテロアリールチォ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、置換フェニルスルフィニル、置換フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、へチロアリールスルホニルおよびＮＲ１０Ｒ１１よりなる群から選択され、ここでＲ１０およびＲ１１は同− もしくは異なるものであって水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アシル、アロイル、および置換アロイルよりなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換アロイル基は独立して１個もしくはそれ以上の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルよりなる群から選択される置換基により置換され、またはＲ１０およびＲ１１はこれらが結合する窒素と−緒になってピペリジン、ピロリジンもしくはモルホリン環を形成し；Ｂ、Ｄ、ＥおよびＧは窒素および炭素よりなる群から選択され、ただしＢ、ＤおよびＥの１つもしくはそれ以上は窒素であり、さらにＧが窒素であれは基ＸＶＩはピリミジン環の４−もしくは５−位置（ａおよびｂにより示す）にて式１の窒素に結合し、前記窒素はいずれも酸化することができ；またはＲ１は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶＩＩであり、ここでＲ７、Ｒ８およびＲ９は同−でも異なってもよく、それぞれ独立して適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ５）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルチオ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択され、ただしＲ１が式ＸＸＶＩＩの基であればＡｒは式ＸＸＸＩＩＩもしくはＸＸＸＶの基でありかつＫはＣＨ＝ＣＨでなく、ただしＲ１９およびＲ２０が独立して水素およびハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルから選択される場合を除き、さらにＲ１９およびＲ２０は同時には水素でなく、式ＸＸＸＶＩＩＩにおけるｒは０である］の化合物、または前記化合物の医薬上許容しうる塩。
２．Ｒ１が式ＸＸＩＶの基であり、ここでＥが炭素であり、ＢもしくはＤが窒素である請求の範囲第１項に記載の化合物。
３．Ｒ１が式ＸＸＶＩの基であり、ここでＧが炭素である請求の範囲第１項に記載の化合物。
４．Ｒ１が式ＸＸＶＩの基であり、ここでＧが窒素である請求の範囲第１項に記載の化合物。
５．Ｒ１が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ１５が適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ、好ましくはアルキルチオよりなる群から選択され；Ｒ１７がベンゼン融合した（Ｃ５〜Ｃ８）シクロアルキルおよび適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルよりなる群から選択され、ここで前記置換基はフェニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル、ハロゲンおよび（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキルよりなる群から選択され、前記フェニル、ナフチル、シクロアルキル、ビフェニル、フルオレニルおよびベンゾ［ｂ］チオフェニル基は適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオおよびハロゲンよりなる群から選択される置換基により適宜置換され、Ｒ１８は水素、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキルまたは適宜置換されたアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、前記アリール基は適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチォおよびハロゲンよりなる群から選択される置換基により適宜置換される請求の範囲第２項に記載の化合物。
６．Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶＩＡおよび▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶＩＢであり、各Ｒ６が独立して（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオよりなる群から選択され、Ｒ１７がベンゼン融合した（Ｃ５〜Ｃ８）シクロアルキルおよび適宜置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルよりなる群から選択され、前記置換基はフェニル、ビフェニル、フルオレニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ナフチル、ハロゲンおよび（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキルよりなる群から選択され、前記フェニル、ナフチル、シクロアルキル、ビフェニル、フルオレニルおよびベンゾ［ｂ］チオフェニル基は適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオおよびハロゲンよりなる群から選択される置換基により適宜置換され、Ｒ１８は水素、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキルまたは適宜置換されたアリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、前記アリール基は適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、適宜ハロゲン化された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオおよびハロゲンよりなる群から選択される置換基により適宜置換され、ただしＲ１が式ＸＸＶＩＡであれば６−位置におけるＲ６は好ましくは水素もしくはアルキルでありかつ４−および２−位置における各Ｒ６は好ましくはアルキルチォであり、さらにＲ１が式ＸＸＶＩＢであれは２−位置におけるＲ６は好ましくは水素もしくはアルキルでありかつ４−および６−位置における各Ｒ６は好ましくはアルキルチオである請求の範囲第３項または第４項に記載の化合物。
７．Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ ′−（インダン−２−イル）−Ｎ′−（４−イソプロピルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′ −（インダン−２−イル）−Ｎ′−（４−イソプロピルベンジル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′ −（２，４−ジメチルベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ−（インダン−２−イル）−Ｎ′−（６ −メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）− ６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−（２−クロロベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′ −（２，５−ジメチルベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′ −（インダン−２−イル）−Ｎ′−［４−（３−メチルブチル）ベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′ −（インダン−２−イル）−Ｎ′−［４−（３−メチルブチル）ベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′ −（インダン−１−イル）−Ｎ′−（ナフト−１−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−１−イル）−Ｎ′−（ナフト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−１−イル）−Ｎ′−（４−ｔ−ブチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−１−イル）−Ｎ′−（４−フェニルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−２−イル）−Ｎ′−（ナフト−１−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−２−イル）−Ｎ′−（ナフト−２−イルメチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （インダン−２−イル）−Ｎ′−（２，４，６−トリメチルベンジル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− （２，３−ジクロロベンジル）−Ｎ′−（インダン−２−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２，２−ジフェニルエチル］尿素；Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−Ｎ′ −（６−メチルチオキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′ −（２，２−ジフェニルエチル））尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）ピリミジン−５−イル］−Ｎ′−（２，２−ジフェニルエチル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素；Ｎ−（６−メチルチォキノリン−５−イル）−Ｎ′−［（１−フェニルシクロペンチル）メチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［｛１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル｝メチル］尿素；Ｎ−［｛１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル｝メチル］−Ｎ′−（６− メチルチォキノリン−５−イル］尿素；Ｎ−（６−メチルチォキノリン−５−イル）−Ｎ′−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］尿素；Ｎ−［２，４− ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］尿素；Ｎ−［｛１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル｝メチル］−Ｎ′−（６− メチルチォキノリン−５−イル］尿素；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチォ）−２ −メチルピリミジン−５−イル］−Ｎ′−［｛１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル｝メチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［｛１−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル｝メチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（イソプロピルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］− Ｎ′−［（２−エチル−２−フェニル）ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−エチル−２−｛２−メチルフェニル｝）ブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−フェニル−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−［２−メチルフェニル］−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−｛２−メチルフェニル｝−２−ブチル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−｛２，５−ジメトキシフェニル｝−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−｛２，３−ジメトキシフェニル｝−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−｛２，５−ジメチルフェニル｝−２−プロピル）ペンチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−［６−メチルチォキノリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン −３−イル］−Ｎ′−［２−（４−メチルフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン−５−イル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン −３−イル］−Ｎ′−［２−（３−メチルフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン−５−イノレ）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ） −６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［２−（２，５−ジメチルフェニル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（３−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（ナフト−１−イル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（ナフト−２−イル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（ナフト−１−イル）ヘキシル］尿素；Ｎ−（６−メチルチォキノリン−５−イル）−Ｎ′−［２−（ナフト−１−イル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン− ３−イル］−Ｎ′−［２−（２，３−ジメトキシワェニル）へブチル］尿素；Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン −５−イル）尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）オクチル］−Ｎ′−（６ −メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（ナフト−１−イル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（ナフト−１−イル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン −５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′ −（６−メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン−５−イル）尿素；Ｎ− ［２，４−ビス（メチル）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メチルチォキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−メトキシキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，５−ジメトキシフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ２−［２−（３−メチルフェニル）−６，６，６−トリフルオロヘキシル］尿素；Ｎ−［２−（３−メチルフェニル）ヘブチル］−Ｎ′−（６−ベンチルチオキノリン−５−イル）尿素；Ｎ−［２−４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′−｛２−（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ヘブチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（３，５−ジメチルフェニル）ヘプチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，５−ジメチルフェニル）オクチル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［５−メチル−２−（３−メチルフェニル）ヘキシル］尿素；Ｎ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［（２−｛２，５−ジメチルフェニル｝−４−フェニルブチル］尿素；およびＮ−［２，４−ビス（メチルチォ）−６−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ′− ［２−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フェニルペンチル］尿素よりなる群から選択される請求の範囲第１項に記載の化合物。
８．トリチウムおよび炭素−１４よりなる群から選択される少なくとも１個の放射能標識を含む請求の範囲第１項に記載の化合物。
９．ＡＣＡＴ抑制上有効量の請求の範囲第１項に記載の化合物と医薬上許容しうる希釈剤もしくはキャリヤとからなる医薬組成物。
１０．人間または動物に対し、ＡＣＡＴ抑制量の請求の範囲第１項に記載の化合物を投与することを特徴とする人間または動物におけるＡＣＡＴの抑制方法。