JPH0733514B2 - メソフェ−ズピッチの製造法 - Google Patents
メソフェ−ズピッチの製造法Info
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- JPH0733514B2 JPH0733514B2 JP62187749A JP18774987A JPH0733514B2 JP H0733514 B2 JPH0733514 B2 JP H0733514B2 JP 62187749 A JP62187749 A JP 62187749A JP 18774987 A JP18774987 A JP 18774987A JP H0733514 B2 JPH0733514 B2 JP H0733514B2
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- Japan
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- mesophase
- mesophase pitch
- treatment
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、メソフェーズピッチの製造法に関し、詳しく
はコールタールピッチから溶剤分別によりβ−レンジを
抽出し、これを水素化（水素添加）、重質化処理を行な
うことにより、加熱下で軟化、溶融可能であり、黒鉛繊
維の原料として好適なメソフェーズピッチの製造法に関
する。
はコールタールピッチから溶剤分別によりβ−レンジを
抽出し、これを水素化（水素添加）、重質化処理を行な
うことにより、加熱下で軟化、溶融可能であり、黒鉛繊
維の原料として好適なメソフェーズピッチの製造法に関
する。
［従来技術］ 現在、炭素繊維や黒鉛繊維は、ポリアクリロニトリルや
石油または石炭等のピッチを原料として製造されてい
る。
石油または石炭等のピッチを原料として製造されてい
る。
しかしながら、ポリアクリロニトリルを原料とした場合
に、原料が高価であり、しかも加熱炭化または黒鉛化時
に、収率も悪いという問題がある。
に、原料が高価であり、しかも加熱炭化または黒鉛化時
に、収率も悪いという問題がある。
そこで、安価なピッチを原料として炭素繊維や黒鉛繊維
を製造する方法が数多く提案されている。しかし、安価
なピッチを原料とし、そのまま溶融紡糸、不融化、炭素
化または黒鉛化を行なった場合には、紡糸性や得られる
繊維の強度等の特性に問題がある。
を製造する方法が数多く提案されている。しかし、安価
なピッチを原料とし、そのまま溶融紡糸、不融化、炭素
化または黒鉛化を行なった場合には、紡糸性や得られる
繊維の強度等の特性に問題がある。
このため、ピッチを原料としてこれを熱処理することに
より、メソフェーズと呼ばれる光学的異方性の液晶を有
するピッチ（前駆体ピッチ）を得、この前駆体ピッチを
溶融紡糸し、不融化、炭素化または黒鉛化することによ
り、弾性率等の繊維特性を向上させる試みがなされてい
る。
より、メソフェーズと呼ばれる光学的異方性の液晶を有
するピッチ（前駆体ピッチ）を得、この前駆体ピッチを
溶融紡糸し、不融化、炭素化または黒鉛化することによ
り、弾性率等の繊維特性を向上させる試みがなされてい
る。
［発明が解決しようとする問題点］ しかるに、このようなメソフェーズを有する前駆体ピッ
チ、特にコールタールピッチにおいては、カーボンブラ
ック状のキノリンに不溶で不融性の物質を有しており、
これらの物質は前駆体ピッチの不均一性の原因となり、
紡糸性を悪くすると共に、得られる繊維の弾性率等の特
性を低下させることとなる。
チ、特にコールタールピッチにおいては、カーボンブラ
ック状のキノリンに不溶で不融性の物質を有しており、
これらの物質は前駆体ピッチの不均一性の原因となり、
紡糸性を悪くすると共に、得られる繊維の弾性率等の特
性を低下させることとなる。
例えば、コールタールピッチをそのまま、あるいはテト
ラリン、テトラヒドロキノリン、水添アントラセン油、
水素ガス等で水素添加し、不活性雰囲気中で重質化を行
なって調製されたメソフェーズピッチは、キノリン不溶
分を多量に含有している。
ラリン、テトラヒドロキノリン、水添アントラセン油、
水素ガス等で水素添加し、不活性雰囲気中で重質化を行
なって調製されたメソフェーズピッチは、キノリン不溶
分を多量に含有している。
また、キノリン、ピリジン等の溶剤を用いてメソフェー
ズのみを分離すると、このものは加熱しても軟化溶融し
ない。このため、炭化を行なっても固相炭化が進行し、
黒鉛化性はあまりよくない。
ズのみを分離すると、このものは加熱しても軟化溶融し
ない。このため、炭化を行なっても固相炭化が進行し、
黒鉛化性はあまりよくない。
本発明は、上述の問題点に鑑みてなされたものであり、
黒鉛化性が良好で、しかも得られる繊維の特性に優れ、
黒鉛繊維の原料として好適なメソフェーズピッチの製造
法を提供することを目的とする。
黒鉛化性が良好で、しかも得られる繊維の特性に優れ、
黒鉛繊維の原料として好適なメソフェーズピッチの製造
法を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、コールタールピッチから溶剤分別によりβ−
レジンを抽出し、これを水素化（添加）、重質化処理を
行なうことを特徴とするメソフェーズピッチの製造法に
ある。
レジンを抽出し、これを水素化（添加）、重質化処理を
行なうことを特徴とするメソフェーズピッチの製造法に
ある。
本発明で出発原料として用いるコールタールピッチは、
石炭乾留により得られる生タールを蒸留する際に得られ
る留分であり、本発明においては、この留分をそのまま
用いてもさらに後処理したものを用いてもよい。
石炭乾留により得られる生タールを蒸留する際に得られ
る留分であり、本発明においては、この留分をそのまま
用いてもさらに後処理したものを用いてもよい。
本発明においては、このコールタールピッチを出発原料
として用い、このコールタールピッチから溶剤分別によ
りβ−レジンを抽出する。このβ−レジンは、トルエ
ン、ベンゼン等に不溶で、キノリン、ピリジン等に可溶
である。一方、α−レジンはキノリン等に不溶で、γ−
レジンはトルエン等に可溶なので、これらの溶剤を適宜
組合わせることによって、β−レジンのみを溶剤分別に
よって抽出する。
として用い、このコールタールピッチから溶剤分別によ
りβ−レジンを抽出する。このβ−レジンは、トルエ
ン、ベンゼン等に不溶で、キノリン、ピリジン等に可溶
である。一方、α−レジンはキノリン等に不溶で、γ−
レジンはトルエン等に可溶なので、これらの溶剤を適宜
組合わせることによって、β−レジンのみを溶剤分別に
よって抽出する。
本発明では、上記溶剤分別により抽出されたβ−レジン
を溶剤等を用いて水素化（水素添加）し、過を行ない
不溶分を除去した後、蒸留を行ない水素化処理に用いた
溶剤等を除去する。ここにおいて、水素化処理として
は、テトラリン、テトラヒドロキノリン、水添アントラ
セン油等による溶剤処理、あるいは水素ガスおよび触媒
を用いたガス処理等によって行なわれる。
を溶剤等を用いて水素化（水素添加）し、過を行ない
不溶分を除去した後、蒸留を行ない水素化処理に用いた
溶剤等を除去する。ここにおいて、水素化処理として
は、テトラリン、テトラヒドロキノリン、水添アントラ
セン油等による溶剤処理、あるいは水素ガスおよび触媒
を用いたガス処理等によって行なわれる。
次に、水素化処理されたβ−レジンは、重質化処理され
る。この重質化処理は、不活性雰囲気下で行なわれ、例
えば、窒素ガス雰囲気下等が採用される。また、このと
きの処理温度は360〜430℃、処理時間は30〜300分の条
件で行なうのが望ましい。
る。この重質化処理は、不活性雰囲気下で行なわれ、例
えば、窒素ガス雰囲気下等が採用される。また、このと
きの処理温度は360〜430℃、処理時間は30〜300分の条
件で行なうのが望ましい。
このように、コールタールピッチを溶剤、水素化、重質
化処理を行なうことによって、メソフェーズを80％以上
有するメソフェーズピッチが得られる。
化処理を行なうことによって、メソフェーズを80％以上
有するメソフェーズピッチが得られる。
本発明では、このメソフェーズピッチを、さらに擂かい
機、クラッシャー等で微粉砕し、次いでベンゼンまたは
トルエンにより、これらの溶剤に可溶な成分を除去し、
メソフェーズのみを分離させることが好ましい。このよ
うに微粉砕、溶剤可溶分を除去することによって、メソ
フェーズが100％で、しかも100％キノリンに可溶なメソ
フェーズピッチが得られる。
機、クラッシャー等で微粉砕し、次いでベンゼンまたは
トルエンにより、これらの溶剤に可溶な成分を除去し、
メソフェーズのみを分離させることが好ましい。このよ
うに微粉砕、溶剤可溶分を除去することによって、メソ
フェーズが100％で、しかも100％キノリンに可溶なメソ
フェーズピッチが得られる。
本発明によって得られたメソフェーズピッチは、加熱下
で軟化、溶融可能であり、炭化を行なった場合に、液相
炭化が進行し、黒鉛化性が良好である。
で軟化、溶融可能であり、炭化を行なった場合に、液相
炭化が進行し、黒鉛化性が良好である。
［実施例］ 以下、本発明を実施例等に基づいて具体的に説明する。
実施例１ 軟化点84℃の光学的等方性のコールタールピッチ（キノ
リン不溶分0.2wt％）を原料とし、キノリンおよびトル
エンを用いてコールタールピッチからβ−レジンのみを
抽出した。次に、これをテトラヒドロキノリンを用いて
オートクレーブ中で水素化処理し、この水素化処理物を
吸引過し、不溶分を除去した後、過液を蒸留してテ
トラヒドロキノリンを除去、回収した。
リン不溶分0.2wt％）を原料とし、キノリンおよびトル
エンを用いてコールタールピッチからβ−レジンのみを
抽出した。次に、これをテトラヒドロキノリンを用いて
オートクレーブ中で水素化処理し、この水素化処理物を
吸引過し、不溶分を除去した後、過液を蒸留してテ
トラヒドロキノリンを除去、回収した。
次に、窒素ガス雰囲気下、380℃で53分間加熱して重質
化処理を行ないメソフェーズピッチ（前駆体ピッチ）を
得た。
化処理を行ないメソフェーズピッチ（前駆体ピッチ）を
得た。
得られたメソフェーズピッチは、トルエン不溶分（TI）
＝75wt％、キノリン不溶分（QI）＝0wt％、軟化点288
℃、メソフェーズ量90％であった。
＝75wt％、キノリン不溶分（QI）＝0wt％、軟化点288
℃、メソフェーズ量90％であった。
このメソフェーズピッチを、20ホールのマルチホール紡
糸装置にて紡糸した。この焼成繊維の特性は1500℃で
は、引張り強度は382kg/mm2、引張り弾性率は24t/mm2で
あった。また、2500℃で黒鉛化したところ、引張り強度
は541kg/mm2、引張り弾性率は82t/mm2であった。
糸装置にて紡糸した。この焼成繊維の特性は1500℃で
は、引張り強度は382kg/mm2、引張り弾性率は24t/mm2で
あった。また、2500℃で黒鉛化したところ、引張り強度
は541kg/mm2、引張り弾性率は82t/mm2であった。
この得られたメソフェーズピッチの偏光顕微鏡写真を第
１図に示す。
１図に示す。
次に、上記メソフェーズピッチをメノウ製乳鉢で微粉砕
し、60メッシュ以下の微粉とし、この微粉に過剰量のト
ルエンを加え、80℃で加熱洗浄し、トルエン不溶分をア
セトンで洗浄後、減圧乾燥によりトルエンを除去し、メ
ソフェーズのみを分離した。
し、60メッシュ以下の微粉とし、この微粉に過剰量のト
ルエンを加え、80℃で加熱洗浄し、トルエン不溶分をア
セトンで洗浄後、減圧乾燥によりトルエンを除去し、メ
ソフェーズのみを分離した。
得られたメソフェーズのみからなるメソフェーズピッチ
は、TI＝100wt％、QI＝0wt％で、加熱により軟化溶融
し、軟化点450℃、メソフェーズ量100％であった。この
分離されたメソフェーズピッチの加熱溶融後の偏光顕微
鏡写真を第２図に示した。
は、TI＝100wt％、QI＝0wt％で、加熱により軟化溶融
し、軟化点450℃、メソフェーズ量100％であった。この
分離されたメソフェーズピッチの加熱溶融後の偏光顕微
鏡写真を第２図に示した。
この分離されたメソフェーズピッチを800〜2800℃で炭
化、黒鉛化を行ない、Ｘ線回折によって黒鉛化性を調べ
た。その結果を第３図および第４図に示す。
化、黒鉛化を行ない、Ｘ線回折によって黒鉛化性を調べ
た。その結果を第３図および第４図に示す。
比較例１ 実施例１で用いたコールタールピッチを原料とし、これ
を窒素ガス雰囲気下、380℃で53分間加熱したが、メソ
フェーズピッチは全く得られなかった。
を窒素ガス雰囲気下、380℃で53分間加熱したが、メソ
フェーズピッチは全く得られなかった。
比較例２ 実施例１で用いたコールタールピッチを原料とし、これ
をテトラヒドロキノリンによりオートクレーブ中で水素
化処理した後、実施例と同様に吸引過、蒸留を行ない
テトラヒドロキノリンを除去、回収した。
をテトラヒドロキノリンによりオートクレーブ中で水素
化処理した後、実施例と同様に吸引過、蒸留を行ない
テトラヒドロキノリンを除去、回収した。
さらに窒素ガス雰囲気下、380℃で110分の熱処理を行な
いメソフェーズピッチを得た。
いメソフェーズピッチを得た。
得られたメソフェーズピッチは、TI＝86wt％、QI＝50wt
％、軟化点321℃、メソフェーズ量97％であった。
％、軟化点321℃、メソフェーズ量97％であった。
このメソフェーズピッチを、20ホールのマルチホール紡
糸装置にて紡糸した。この焼成繊維の特性は1500℃で
は、引張り強度は267kg/mm2、引張り弾性率は18t/mm2で
あった。また、2500℃で黒鉛化したところ、引張り強度
は285kg/mm2、引張り弾性率は51t/mm2であった。
糸装置にて紡糸した。この焼成繊維の特性は1500℃で
は、引張り強度は267kg/mm2、引張り弾性率は18t/mm2で
あった。また、2500℃で黒鉛化したところ、引張り強度
は285kg/mm2、引張り弾性率は51t/mm2であった。
次に、上記メソフェーズピッチを実施例１と同様に60メ
ッシュに微粉砕し、トルエン不溶分をアセトンで洗浄
後、減圧乾燥し、メソフェーズのみを分離した。
ッシュに微粉砕し、トルエン不溶分をアセトンで洗浄
後、減圧乾燥し、メソフェーズのみを分離した。
得られたメソフェーズのみからなるメソフェーズピッチ
は、TI＝100wt％、QI＝59wt％で加熱しても軟化しなか
った。
は、TI＝100wt％、QI＝59wt％で加熱しても軟化しなか
った。
この分離されたメソフェーズピッチを実施例１と同様に
800〜2800℃で炭化、黒鉛化を行ない、Ｘ線回折によっ
て黒鉛化性を調べた。その結果を第３図および第４図に
示した。
800〜2800℃で炭化、黒鉛化を行ない、Ｘ線回折によっ
て黒鉛化性を調べた。その結果を第３図および第４図に
示した。
実施例１および比較例２のＸ線回析より求めた値をプロ
ットした第３図および第４図は、各熱処理温度における
黒鉛化の程度を示したものである。
ットした第３図および第４図は、各熱処理温度における
黒鉛化の程度を示したものである。
この第３図および第４図において、ｄ（002）は、黒鉛
結晶における（002）面の面間隔を示しており、この値
が小さいほど黒鉛化が進んでいると判断される。
結晶における（002）面の面間隔を示しており、この値
が小さいほど黒鉛化が進んでいると判断される。
Lc（002）,Lc（004）はそれぞれ（002）面，（004）面
から求めた黒鉛層の積み重なりの厚さを示すもので、こ
の値が大きいほど黒鉛化性が良いと判断される。
から求めた黒鉛層の積み重なりの厚さを示すもので、こ
の値が大きいほど黒鉛化性が良いと判断される。
La（110）は、（110）回析線から求めた炭素網平面の広
がりの大きさを示すもので、この値が大きいほど黒鉛化
性が良いと判断される。
がりの大きさを示すもので、この値が大きいほど黒鉛化
性が良いと判断される。
第３図および第４図において、比較例２に対して実施例
１では、ｄ（002）が小さく、Lc（002）,Lc（004）,La
（110）が大きいことから、黒鉛化性が良いと判断され
る。
１では、ｄ（002）が小さく、Lc（002）,Lc（004）,La
（110）が大きいことから、黒鉛化性が良いと判断され
る。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明により得られたメソフェー
ズピッチは、加熱下で軟化、溶融可能であり、炭化が液
相炭化が進行するため、黒鉛化性が良好であり、また得
られる繊維特性も優れたものである。
ズピッチは、加熱下で軟化、溶融可能であり、炭化が液
相炭化が進行するため、黒鉛化性が良好であり、また得
られる繊維特性も優れたものである。
第１図は、実施例１で得られたメソフェーズピッチの結
晶の構造を示す偏光顕微鏡写真（200倍）、 第２図は、第１図のメソフェーズピッチをさらに微粉
砕、溶剤処理して得られたメソフェーズピッチの加熱溶
融後の結晶の構造を示す偏光顕微鏡写真（200倍）、 第３図および第４図は、炭化、黒鉛化温度と黒鉛化性と
の関係を示すグラフである。
晶の構造を示す偏光顕微鏡写真（200倍）、 第２図は、第１図のメソフェーズピッチをさらに微粉
砕、溶剤処理して得られたメソフェーズピッチの加熱溶
融後の結晶の構造を示す偏光顕微鏡写真（200倍）、 第３図および第４図は、炭化、黒鉛化温度と黒鉛化性と
の関係を示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】コールタールピッチから溶剤分別によりβ
−レジンを抽出し、これを水素添加、重質化処理を行な
うことを特徴とするメソフェーズピッチの製造法。 - 【請求項２】前記重質化処理後、微粉砕し、次いでベン
ゼンまたはトルエンにより溶剤可溶分を除去する特許請
求の範囲第１項記載のメソフェーズピッチの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62187749A JPH0733514B2 (ja) | 1987-07-29 | 1987-07-29 | メソフェ−ズピッチの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62187749A JPH0733514B2 (ja) | 1987-07-29 | 1987-07-29 | メソフェ−ズピッチの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6433186A JPS6433186A (en) | 1989-02-03 |
| JPH0733514B2 true JPH0733514B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=16211529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62187749A Expired - Lifetime JPH0733514B2 (ja) | 1987-07-29 | 1987-07-29 | メソフェ−ズピッチの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733514B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103205271A (zh) * | 2012-01-12 | 2013-07-17 | 易高环保能源研究院有限公司 | 高温煤焦油加氢生产中间相沥青的方法 |
| WO2014200314A1 (ko) * | 2013-06-13 | 2014-12-18 | 오씨아이 주식회사 | 고효율의 탄소 소재 원료용 고순도 피치의 제조 방법 |
| KR20160046057A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-28 | 오씨아이 주식회사 | 탄소 소재 원료용 고순도 피치 및 그 제조 방법 |
| KR20160066632A (ko) * | 2014-12-02 | 2016-06-13 | 오씨아이 주식회사 | 탄소 소재 원료용 고순도 피치의 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| US4915926A (en) * | 1988-02-22 | 1990-04-10 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Balanced ultra-high modulus and high tensile strength carbon fibers |
| US7033485B2 (en) * | 2001-05-11 | 2006-04-25 | Koppers Industries Of Delaware, Inc. | Coal tar and hydrocarbon mixture pitch production using a high efficiency evaporative distillation process |
| EP1950294B1 (en) | 2005-10-28 | 2012-01-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Novel cell penetrating peptide |
| CN103450936B (zh) * | 2013-09-11 | 2015-03-11 | 赛鼎工程有限公司 | 一种煤焦油重油处理方法 |
| JP6392701B2 (ja) * | 2015-05-12 | 2018-09-19 | 株式会社神戸製鋼所 | 炭素繊維製造用原料ピッチ |
-
1987
- 1987-07-29 JP JP62187749A patent/JPH0733514B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103205271A (zh) * | 2012-01-12 | 2013-07-17 | 易高环保能源研究院有限公司 | 高温煤焦油加氢生产中间相沥青的方法 |
| WO2013104092A1 (zh) * | 2012-01-12 | 2013-07-18 | 易高环保能源研究院有限公司 | 高温煤焦油加氢生产中间相沥青的方法 |
| RU2598452C2 (ru) * | 2012-01-12 | 2016-09-27 | ЭКО Энвайронментал Энерджи Ресёч Инститьют Лимитед | Способ получения мезофазного пека путем гидрогенизации высокотемпературной каменноугольной смолы |
| US9994775B2 (en) | 2012-01-12 | 2018-06-12 | Eco Environmental Energy Research Institute Limited | Process for producing mesophase pitch by hydrogenation of high-temperature coal tar |
| WO2014200314A1 (ko) * | 2013-06-13 | 2014-12-18 | 오씨아이 주식회사 | 고효율의 탄소 소재 원료용 고순도 피치의 제조 방법 |
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| CN105602597A (zh) * | 2014-10-17 | 2016-05-25 | Oci有限公司 | 用于碳原材料原料的高纯度沥青及其制备方法 |
| KR20160066632A (ko) * | 2014-12-02 | 2016-06-13 | 오씨아이 주식회사 | 탄소 소재 원료용 고순도 피치의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6433186A (en) | 1989-02-03 |
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