JPH0725885B2 - ポリイミドチオエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリイミドチオエ−テルの製造方法Info
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- JPH0725885B2 JPH0725885B2 JP61266685A JP26668586A JPH0725885B2 JP H0725885 B2 JPH0725885 B2 JP H0725885B2 JP 61266685 A JP61266685 A JP 61266685A JP 26668586 A JP26668586 A JP 26668586A JP H0725885 B2 JPH0725885 B2 JP H0725885B2
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- Japan
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- thioether
- aromatic
- polyimide
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、エレクトロニクス，輸送機器および航空機材
料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルの製造
方法に関する。
料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルの製造
方法に関する。
［従来の技術］ 従来、ポリイミド樹脂は優れた耐熱性とともに、優れた
電気的，機械的特性を有し、広く工業材料として使用さ
れてきた。しかしこれらの多くのポリイミド樹脂、たと
えばピロメリット酸無水物または、その同族体とジアミ
ンから得られる公知の耐熱性ポリイミド樹脂は耐熱性に
優れるが熱的に不融であり、通常の成形加工機を用いて
加工することは困難であった。
電気的，機械的特性を有し、広く工業材料として使用さ
れてきた。しかしこれらの多くのポリイミド樹脂、たと
えばピロメリット酸無水物または、その同族体とジアミ
ンから得られる公知の耐熱性ポリイミド樹脂は耐熱性に
優れるが熱的に不融であり、通常の成形加工機を用いて
加工することは困難であった。
このため、溶融状態で加工できることをめざし、種々の
ポリマー構造の分子設計が検討され、種々のポリエーテ
ルイミドおよびポリイミドチオエーテルが提案されてい
る。（たとえば、H.D.BurksらJournal of Applied Poly
mer Science、30巻、2401ページ、1985年） ポリイミドチオエーテルを製造する方法としてEvans等
（Polymer Preprints、25巻、268ページ、1984年）は、
３−ニトロフタル酸無水物および４−ニトロフタル酸無
水物を出発原料に例えば以下に示す様な５段階のプロセ
スを経由する方法を提案している。
ポリマー構造の分子設計が検討され、種々のポリエーテ
ルイミドおよびポリイミドチオエーテルが提案されてい
る。（たとえば、H.D.BurksらJournal of Applied Poly
mer Science、30巻、2401ページ、1985年） ポリイミドチオエーテルを製造する方法としてEvans等
（Polymer Preprints、25巻、268ページ、1984年）は、
３−ニトロフタル酸無水物および４−ニトロフタル酸無
水物を出発原料に例えば以下に示す様な５段階のプロセ
スを経由する方法を提案している。
（１）第１プロセス（４−ニトロ−Ｎ−フェニルフタル
イミドの合成） （２）第２プロセス（4,4′−ビス（Ｎ−フェニルフタ
ルイミド）スルフィドの合成） （３）第３プロセス（加水分解反応） （４）第４プロセス（酸無水物化反応） （５）第５プロセス（ポリイミドチオエーテルの製造） このようにして製造されたポリイミドチオエーテルは、
熱的および耐酸化性がきわめて良好であり、かつ加工性
の１つの目安となるガラス転移温度がジアミンの種類に
より118℃〜280℃の範囲にあることから工業的に使用で
きる材料として期待されるものである。
イミドの合成） （２）第２プロセス（4,4′−ビス（Ｎ−フェニルフタ
ルイミド）スルフィドの合成） （３）第３プロセス（加水分解反応） （４）第４プロセス（酸無水物化反応） （５）第５プロセス（ポリイミドチオエーテルの製造） このようにして製造されたポリイミドチオエーテルは、
熱的および耐酸化性がきわめて良好であり、かつ加工性
の１つの目安となるガラス転移温度がジアミンの種類に
より118℃〜280℃の範囲にあることから工業的に使用で
きる材料として期待されるものである。
しかしながら該報告による方法では、５段階のプロセス
を経るため、例えば各プロセスの収率を90％と仮定して
も最終収率は59％まで低下するとか、設備および作業が
複雑になるとかの工業的に製造する上で不利な点があっ
た。
を経るため、例えば各プロセスの収率を90％と仮定して
も最終収率は59％まで低下するとか、設備および作業が
複雑になるとかの工業的に製造する上で不利な点があっ
た。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、エレクトロニクス，輸送機および航空
機材料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルを
製造するに際し工業的に製造する上で不利な点がある従
来の５段階プロセスにかわり、２段階に簡便な製造方法
を提供することにある。
機材料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルを
製造するに際し工業的に製造する上で不利な点がある従
来の５段階プロセスにかわり、２段階に簡便な製造方法
を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意努力し、
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物と芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナートか
ら合成されるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒で反応させることによりわずか２段階のプロセスで
合成できることを見い出し本発明を完成するに至った。
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物と芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナートか
ら合成されるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒で反応させることによりわずか２段階のプロセスで
合成できることを見い出し本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、一般式（１） （式中、Arは芳香族化合物を、−Ｓ−の結合位置は3,
3′−位または、4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する芳香
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナートから合
成される一般式（２） （式中、Arは芳香族化合物を、−NO2−の結合位置は3,
3′−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを、有
機溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表わ
されるポリイミドチオエーテルを２段階という短縮され
たプロセスで製造することを可能とするものである。
3′−位または、4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する芳香
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナートから合
成される一般式（２） （式中、Arは芳香族化合物を、−NO2−の結合位置は3,
3′−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを、有
機溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表わ
されるポリイミドチオエーテルを２段階という短縮され
たプロセスで製造することを可能とするものである。
本発明で用いられるスルフィド化剤としては、硫化アル
カリ金属化合物およびイオウ源と水酸化アルカリ金属化
合物の併用等が挙げられる。
カリ金属化合物およびイオウ源と水酸化アルカリ金属化
合物の併用等が挙げられる。
硫化アルカリ金属化合物としては、硫化リチウム，硫化
ナトリウム，硫化カリウム，硫化ルビジウム，硫化セシ
ウムおよびこれらの混合物が含まれる。
ナトリウム，硫化カリウム，硫化ルビジウム，硫化セシ
ウムおよびこれらの混合物が含まれる。
イオウ源としては、水硫化アルカリ金属化合物，硫化水
素チオアミド，チオ尿素，チオカルバネート，チオカル
ボン酸，二硫化炭素，チオカルボキシレート，イオウ，
五硫化リン等が挙げられる。特に水硫化アルカリ金属化
合物としては、水硫化リチウム，水硫化ナトリウム，水
硫化カリウム，水硫化ルビジウム，水硫化セシウムおよ
びこれらの混合物が含まれる。
素チオアミド，チオ尿素，チオカルバネート，チオカル
ボン酸，二硫化炭素，チオカルボキシレート，イオウ，
五硫化リン等が挙げられる。特に水硫化アルカリ金属化
合物としては、水硫化リチウム，水硫化ナトリウム，水
硫化カリウム，水硫化ルビジウム，水硫化セシウムおよ
びこれらの混合物が含まれる。
又水酸化アルカリ金属化合物としては、水酸化カリウ
ム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウ
ムおよびこれらの混合物が挙げられ、水酸化ナトリウム
が特に好ましい。
ム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウ
ムおよびこれらの混合物が挙げられ、水酸化ナトリウム
が特に好ましい。
本発明に使用される芳香族ジアミンとしては、メタフェ
ニレンジアミン，パラフェニレンジアミン,3,3′−ジア
ミノビフェニル、4,4′−ジアミノビフェニル,3,3′−
メチレンジアニリン,4,4′−メチレンジアニリン,4,4′
−エチレンジアニリン,3,3′−オキシジアニリン,4,4′
−オキシジアニリン,3,4′−オキシドアニリン,3,3′−
チオジアニリン,4,4′−チオジアニリン,3,3′−カルボ
ニルジアニリン,4,4′−カルボニルジアニリン,3,3′−
スルホニルジアニリン,4,4′−スルホニルジアニリン,
1,4−ナフタレンジアミン,1,5−ナフタレンジアミン,2,
6−ナフタレンジアミン等を例示することができる。
ニレンジアミン，パラフェニレンジアミン,3,3′−ジア
ミノビフェニル、4,4′−ジアミノビフェニル,3,3′−
メチレンジアニリン,4,4′−メチレンジアニリン,4,4′
−エチレンジアニリン,3,3′−オキシジアニリン,4,4′
−オキシジアニリン,3,4′−オキシドアニリン,3,3′−
チオジアニリン,4,4′−チオジアニリン,3,3′−カルボ
ニルジアニリン,4,4′−カルボニルジアニリン,3,3′−
スルホニルジアニリン,4,4′−スルホニルジアニリン,
1,4−ナフタレンジアミン,1,5−ナフタレンジアミン,2,
6−ナフタレンジアミン等を例示することができる。
芳香族ジイソシアナートとしては前記芳香族ジアミンの
ジイソシアナート等を例示することができる。
ジイソシアナート等を例示することができる。
［作用］ 本発明の方法による３−ニトロフタル酸無水物または、
４−ニトロフタル酸無水物と芳香族ジアミンまたは、芳
香族ジイソシアナートから一般式（２）で表わされるジ
ニトロ化合物の合成は、一般には無水の有機溶媒中で、
不活性ガス、例えば、窒素の気流化あるいは減圧下で副
生するH2OガスまたはCO2ガスを除去しながら約20〜300
℃、好ましくは50〜250℃の温度で約１〜20時間加熱し
て行われる。
４−ニトロフタル酸無水物と芳香族ジアミンまたは、芳
香族ジイソシアナートから一般式（２）で表わされるジ
ニトロ化合物の合成は、一般には無水の有機溶媒中で、
不活性ガス、例えば、窒素の気流化あるいは減圧下で副
生するH2OガスまたはCO2ガスを除去しながら約20〜300
℃、好ましくは50〜250℃の温度で約１〜20時間加熱し
て行われる。
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物に対する芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナ
ートのモル比は特に制限はないが1/2モル等量使用する
のが合理的である。
水物に対する芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナ
ートのモル比は特に制限はないが1/2モル等量使用する
のが合理的である。
このようにして得られた一般式（２）で表わされるジニ
トロ化合物とスルフィド化剤から一般式（１）で表わさ
れるポリイミドチオエーテルを得る反応は、一般に無水
の有機溶媒中で、不活性ガス、たとえば窒素の気流下20
〜200℃の温度で約１時間〜20時間加熱して行われる。
トロ化合物とスルフィド化剤から一般式（１）で表わさ
れるポリイミドチオエーテルを得る反応は、一般に無水
の有機溶媒中で、不活性ガス、たとえば窒素の気流下20
〜200℃の温度で約１時間〜20時間加熱して行われる。
スルフィド化剤の使用量は、ジニトロ化合物１モルに対
してイオウ元素が0.7〜1.3モルであることが好ましく、
特に0.9〜1.10の範囲が好ましい。
してイオウ元素が0.7〜1.3モルであることが好ましく、
特に0.9〜1.10の範囲が好ましい。
一般には、重合反応開始時における原料モノマー（ジニ
トロ化合物＋スルフィド化剤）濃度は50〜400g/溶媒
の範囲が選択される。
トロ化合物＋スルフィド化剤）濃度は50〜400g/溶媒
の範囲が選択される。
一般式（１）および（２）で表わされる物質を製造する
際に使用される有機溶媒としてはN,N−ジメチルホルム
アミド,N,N−ジメチルアセトアミド,N−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド，ジ
フェニルスルホン，スルホラン等のイオウ系溶媒、ニト
ロベンゼン，クレゾール等のベンゼン系溶媒等を例示す
ることができる。
際に使用される有機溶媒としてはN,N−ジメチルホルム
アミド,N,N−ジメチルアセトアミド,N−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド，ジ
フェニルスルホン，スルホラン等のイオウ系溶媒、ニト
ロベンゼン，クレゾール等のベンゼン系溶媒等を例示す
ることができる。
［実施例］ 以下に本発明の方法を実施例によって示すがこれらによ
って本発明が限定されるものではない。
って本発明が限定されるものではない。
実施例１ 一般式（２）で表わされるジニトロ化合物の製造は、以
下の様に行った。
下の様に行った。
攪拌機，温度計，窒素導入管を備えた500mlフラスコに
４−ニトロフタル酸無水物19.30g（0.10モル）,m−フェ
ニレンジアミン5.40g（0.05モル）,N−メチル−２−ピ
ロリドン200mlを加え、窒素雰囲気下190℃で６時間加熱
攪拌し、析出してきた黄色結晶をロ過し、メタノールで
洗浄後真空乾燥しジニトロ化合物を得た。収量21.95g
（収率96％）。
４−ニトロフタル酸無水物19.30g（0.10モル）,m−フェ
ニレンジアミン5.40g（0.05モル）,N−メチル−２−ピ
ロリドン200mlを加え、窒素雰囲気下190℃で６時間加熱
攪拌し、析出してきた黄色結晶をロ過し、メタノールで
洗浄後真空乾燥しジニトロ化合物を得た。収量21.95g
（収率96％）。
一般式（１）で表わされるポリイミドチオエーテルの製
造は前記のジニトロ化合物を用い以下の様に行った。
造は前記のジニトロ化合物を用い以下の様に行った。
攪拌機，温度計，窒素導入管を備えた200mlフラスコ
に、硫化ナトリウム９水塩.40g（0.01モル）およびＮ−
メチル−２−ピロリドン80mlを加え窒素雰囲気下200℃
まで加熱し共沸蒸留により水を除去した。
に、硫化ナトリウム９水塩.40g（0.01モル）およびＮ−
メチル−２−ピロリドン80mlを加え窒素雰囲気下200℃
まで加熱し共沸蒸留により水を除去した。
続いて60℃まで冷却した後、先に得たジニトロ化合物4.
58g（0.01モル）を加え、６時間60℃で加熱攪拌した。
室温まで冷却したのち、１のメタノール溶液に投入し
ポリマーを沈澱させ、沈澱物を水，アセトンで洗浄し、
100℃で12時間真空乾燥して淡黄色の粉末を得た。収量
3.65g（収率92％）。
58g（0.01モル）を加え、６時間60℃で加熱攪拌した。
室温まで冷却したのち、１のメタノール溶液に投入し
ポリマーを沈澱させ、沈澱物を水，アセトンで洗浄し、
100℃で12時間真空乾燥して淡黄色の粉末を得た。収量
3.65g（収率92％）。
このポリマーの固有粘度は0.50（0.5g/dl−H2SO4,25
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1（イミド基にもとずく）および750cm-1
（チオエーテル基にもとずく）にポリイミドチオエーテ
ルの特性吸収を示した。
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1（イミド基にもとずく）および750cm-1
（チオエーテル基にもとずく）にポリイミドチオエーテ
ルの特性吸収を示した。
実施例２ ｍ−フェニルジアミンのかわりに4,4′−オキシジアニ
リンを使用した以外は全く実施例１と同様の方法で行い
淡黄色のポリマーを得た。収量4.30g（収率88％）。
リンを使用した以外は全く実施例１と同様の方法で行い
淡黄色のポリマーを得た。収量4.30g（収率88％）。
このポリマーの固有粘度は0.62（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
実施例３ ４−ニトロフタル酸無水物のかわりに３−ニトロフタル
酸無水物を使用した以外は全く、実施例１と同様の方法
で行い褐色のポリマーを得た。収量3.30g（収率83
％）。
酸無水物を使用した以外は全く、実施例１と同様の方法
で行い褐色のポリマーを得た。収量3.30g（収率83
％）。
このポリマーの固有粘度は0.56（0.5g/dl−H2SO4,25
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1およい750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1およい750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
実施例４ 実施例１と同様の装置，方法によって、３−ニトロフタ
ル酸無水物19.30g（0.10モル）,P−フェニレンジイソシ
アナート8.00g（0.05モル）をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン200ml中で窒素気流下140℃で４時間反応させ、ジニ
トロ化合物を得た。収量22.45g（収率98％）。
ル酸無水物19.30g（0.10モル）,P−フェニレンジイソシ
アナート8.00g（0.05モル）をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン200ml中で窒素気流下140℃で４時間反応させ、ジニ
トロ化合物を得た。収量22.45g（収率98％）。
続いて硫化ナトリウム・９水塩2.40g（0.01モル）およ
びＮ−メチル−２−ピロリドン80mlを加え実施例１と同
様に水を除去したのち、先に得たジニトロ化合物4.58g
（0.01モル）を加え、180℃で６時間反応させ実施例１
と同様にして褐色の粉末を得た。
びＮ−メチル−２−ピロリドン80mlを加え実施例１と同
様に水を除去したのち、先に得たジニトロ化合物4.58g
（0.01モル）を加え、180℃で６時間反応させ実施例１
と同様にして褐色の粉末を得た。
収量3.37g（収率85％）。
このポリマーの固有粘度は0.35（0.5g/dl−H2SO4・25
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
実施例５ ３−ニトロフタル酸無水物のかわりに４−ニトロフタル
酸無水物を使用した以外は全く実施例４と同様の方法で
行い淡黄色のポリマーを得た。収量3.70g（収率93
％）。
酸無水物を使用した以外は全く実施例４と同様の方法で
行い淡黄色のポリマーを得た。収量3.70g（収率93
％）。
このポリマーの固有粘度は0.62（0.5g/dl−H2SO4,25
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は178
0cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエーテ
ルにもとずく特性吸収を示した。
実施例６ 実施例１と同様の装置方法を用いて、４−ニトロフタル
酸無水物と4,4′−オキシジアニリンからジニトロ化合
物を得た。
酸無水物と4,4′−オキシジアニリンからジニトロ化合
物を得た。
このジニトロ化合物5.50g（0.01モル），硫化水素ナト
リウム0.48g（0.01モル），水酸化ナトリウム0.40g（0.
01モル）およびジメチルホルムアミド60mlをフラスコに
加え窒素気流下60℃で24時間反応させ、実施例１と同様
に処理して淡黄色の粉末を得た。収量4.67g（収率95
％）。
リウム0.48g（0.01モル），水酸化ナトリウム0.40g（0.
01モル）およびジメチルホルムアミド60mlをフラスコに
加え窒素気流下60℃で24時間反応させ、実施例１と同様
に処理して淡黄色の粉末を得た。収量4.67g（収率95
％）。
このポリマーの固有粘度は0.72（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
実施例７ ４−ニトロフタル酸無水物のかわりに３−ニトロフタル
酸無水物を使用した以外は実施例６と全く同様の方法で
行に褐色のポリマーを得た。収量4.44g（収率91％）。
酸無水物を使用した以外は実施例６と全く同様の方法で
行に褐色のポリマーを得た。収量4.44g（収率91％）。
このポリマーの固有粘度は0.42（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
［発明の効果］ 本発明の方法によれば従来、５段階の反応プロセスを経
て製造されていたポリイミドチオエーテルがわずか２段
階の短縮された簡便な方法により収率よく製造すること
が可能になった。
て製造されていたポリイミドチオエーテルがわずか２段
階の短縮された簡便な方法により収率よく製造すること
が可能になった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Arは芳香族化合物を、−Ｓ−の結合位置は3,
3′−位または4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する芳香
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナートから合
成される一般式（２） （式中、Arは芳香族化合物を、−NO2の結合位置は3,3′
−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒中で反応させることを特徴とするポリイミドチオエ
ーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266685A JPH0725885B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266685A JPH0725885B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63120735A JPS63120735A (ja) | 1988-05-25 |
| JPH0725885B2 true JPH0725885B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17434270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61266685A Expired - Lifetime JPH0725885B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725885B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110065891A1 (en) * | 2007-12-19 | 2011-03-17 | Changchun Hipolyking Co.,Ltd. | Polythioetherimides and method for producing thereof |
| CN103497337B (zh) * | 2013-09-25 | 2015-11-18 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚硫醚酰亚胺的制备方法 |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP61266685A patent/JPH0725885B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63120735A (ja) | 1988-05-25 |
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