JPH0725886B2 - ポリイミドチオエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリイミドチオエ−テルの製造方法Info
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- JPH0725886B2 JPH0725886B2 JP61266686A JP26668686A JPH0725886B2 JP H0725886 B2 JPH0725886 B2 JP H0725886B2 JP 61266686 A JP61266686 A JP 61266686A JP 26668686 A JP26668686 A JP 26668686A JP H0725886 B2 JPH0725886 B2 JP H0725886B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、エレクトロニクス，輸送機器および航空機材
料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルの製造
方法に関する。
料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルの製造
方法に関する。
［従来の技術］ 従来、ポリイミド樹脂は優れた耐熱性とともに、優れた
電気的，機械的特性を有し、広く工業材料として使用さ
れてきた。しかしこれらの多くのポリイミド樹脂、たと
えばピロメリット酸無水物または、その同族体とジアミ
ンから得られる公知の耐熱性ポリイミド樹脂は耐熱性に
優れるが熱的に不融であり、通常の成形加工機を用いて
加工することは困難であった。
電気的，機械的特性を有し、広く工業材料として使用さ
れてきた。しかしこれらの多くのポリイミド樹脂、たと
えばピロメリット酸無水物または、その同族体とジアミ
ンから得られる公知の耐熱性ポリイミド樹脂は耐熱性に
優れるが熱的に不融であり、通常の成形加工機を用いて
加工することは困難であった。
このため、溶融状態で加工できることをめざし、種々の
ポリマー構造の分子設計が検討され、種々のポリエーテ
ルイミドおよびポリイミドチオエーテルが提案されてい
る。（たとえば、H.D.BurksらJournal of Applied Poly
mer Science、30巻、2401ページ、1985年） ポリイミドチオエーテルを製造する方法としてEvans等
（Polymer Preprints、25巻、268ページ、1984年）は、
３−ニトロフタル酸無水物および４−ニトロフタル酸無
水物を出発原料に例えば以下に示す様な５段階のプロセ
スを経由する方法を提案している。
ポリマー構造の分子設計が検討され、種々のポリエーテ
ルイミドおよびポリイミドチオエーテルが提案されてい
る。（たとえば、H.D.BurksらJournal of Applied Poly
mer Science、30巻、2401ページ、1985年） ポリイミドチオエーテルを製造する方法としてEvans等
（Polymer Preprints、25巻、268ページ、1984年）は、
３−ニトロフタル酸無水物および４−ニトロフタル酸無
水物を出発原料に例えば以下に示す様な５段階のプロセ
スを経由する方法を提案している。
（１）第１プロセス（４−ニトロ−Ｎ−フェニルフタル
イミドの合成） （２）第２プロセス（4,4′−ビス（Ｎ−フェニルフタ
ルイミド）スルフィドの合成） （３）第３プロセス（加水分解反応） （４）第４プロセス（酸無水物化反応） （５）第５プロセス（ポリイミドチオエーテルの製造） このようにして製造されたポリイミドチオエーテルは、
熱的および耐酸化性がきわめて良好であり、かつ加工性
の１つの目安となるガラス転移温度がジアミンの種類に
より118℃〜280℃の範囲にあることから工業的に使用で
きる材料として期待されるものである。
イミドの合成） （２）第２プロセス（4,4′−ビス（Ｎ−フェニルフタ
ルイミド）スルフィドの合成） （３）第３プロセス（加水分解反応） （４）第４プロセス（酸無水物化反応） （５）第５プロセス（ポリイミドチオエーテルの製造） このようにして製造されたポリイミドチオエーテルは、
熱的および耐酸化性がきわめて良好であり、かつ加工性
の１つの目安となるガラス転移温度がジアミンの種類に
より118℃〜280℃の範囲にあることから工業的に使用で
きる材料として期待されるものである。
しかしながら該報告による方法では、５段階のプロセス
を経るため、例えば各プロセスの収率を90％と仮定して
も最終収率は59％まで低下するとか、設備および作業が
複雑になるとかの工業的に製造する上で不利な点があっ
た。
を経るため、例えば各プロセスの収率を90％と仮定して
も最終収率は59％まで低下するとか、設備および作業が
複雑になるとかの工業的に製造する上で不利な点があっ
た。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、エレクトロニクス，輸送機および航空
機材料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルを
製造するに際し工業的に製造する上で不利な点がある従
来の５段階プロセスにかわり、２段階に簡便な製造方法
を提供することにある。
機材料等の分野で使用可能なポリイミドチオエーテルを
製造するに際し工業的に製造する上で不利な点がある従
来の５段階プロセスにかわり、２段階に簡便な製造方法
を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意努力し、
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物と脂肪族ジアミンとから合成されるジニトロ化合物
とスルフィド化剤とを有機溶媒中で反応させることによ
りわずか２段階のプロセスで合成できることを見い出し
本発明を完成するに至った。
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物と脂肪族ジアミンとから合成されるジニトロ化合物
とスルフィド化剤とを有機溶媒中で反応させることによ
りわずか２段階のプロセスで合成できることを見い出し
本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、一般式（１） （式中、Ｒは脂肪族化合物を、−Ｓ−の結合位置は3,
3′−位または4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する脂肪
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と脂肪族ジアミンから合成される一般式（２） （式中、Ｒは脂肪族化合物を、−NO2の結合位置は3,3′
−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表わさ
れるポリイミドチオエーテルを２段階という短縮された
プロセスで製造することを可能とするものである。
3′−位または4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する脂肪
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と脂肪族ジアミンから合成される一般式（２） （式中、Ｒは脂肪族化合物を、−NO2の結合位置は3,3′
−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表わさ
れるポリイミドチオエーテルを２段階という短縮された
プロセスで製造することを可能とするものである。
本発明で用いられるスルフィド化剤としては、硫化アル
カリ金属化合物およびイオウ源と水酸化アルカリ金属化
合物の併用等が挙げられる。
カリ金属化合物およびイオウ源と水酸化アルカリ金属化
合物の併用等が挙げられる。
硫化アルカリ金属化合物としては、硫化リチウム，硫化
ナトリウム，硫化カリウム，硫化ルビジウム，硫化セシ
ウムおよびこれらの混合物が含まれる。
ナトリウム，硫化カリウム，硫化ルビジウム，硫化セシ
ウムおよびこれらの混合物が含まれる。
イオウ源としては、水硫化アルカリ金属化合物，硫化水
素チオアミド，チオ尿素，チオカルバネート，チオカル
ボン酸，二硫化炭素，チオカルボキシレート，イオウ，
五硫化リン等が挙げられる。特に水硫化アルカリ金属化
合物としては、水硫化リチウム，水硫化ナトリウム，水
硫化カリウム，水硫化ルビジウム，水硫化セシウムおよ
びこれらの混合物が含まれる。
素チオアミド，チオ尿素，チオカルバネート，チオカル
ボン酸，二硫化炭素，チオカルボキシレート，イオウ，
五硫化リン等が挙げられる。特に水硫化アルカリ金属化
合物としては、水硫化リチウム，水硫化ナトリウム，水
硫化カリウム，水硫化ルビジウム，水硫化セシウムおよ
びこれらの混合物が含まれる。
又水酸化アルカリ金属化合物としては、水酸化カリウ
ム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウ
ムおよびこれらの混合物が挙げられ、水酸化ナトリウム
が特に好ましい。
ム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウ
ムおよびこれらの混合物が挙げられ、水酸化ナトリウム
が特に好ましい。
本発明に使用される芳香族ジアミンとしては、エチレン
ジアミン,1,3−ジアミノプロパン,1,4−ジアミノブタ
ン,1,5−ジアミノペンタン,1,6−ジアミノヘキサン,1,7
−ジアミノペプタン,1,8−ジアミノオクタン,1,9−ジア
ミノノナン,1,10−ジアミノデカン,1,12−ジアミノドデ
カン等が挙げられる。
ジアミン,1,3−ジアミノプロパン,1,4−ジアミノブタ
ン,1,5−ジアミノペンタン,1,6−ジアミノヘキサン,1,7
−ジアミノペプタン,1,8−ジアミノオクタン,1,9−ジア
ミノノナン,1,10−ジアミノデカン,1,12−ジアミノドデ
カン等が挙げられる。
［作用］ 本発明の方法による３−ニトロフタル酸無水物または、
４−ニトロフタル酸無水物と脂肪族ジアミンとから一般
式（２）で表わされるジニトロ化合物の合成は、一般に
は無水の有機溶媒中で、不活性ガス、例えば、窒素の気
流下あるいは減圧下で副生するH2Oガスを除去しながら
約50〜300℃、好ましくは100〜250℃の温度で約１〜20
時間加熱して行われる。
４−ニトロフタル酸無水物と脂肪族ジアミンとから一般
式（２）で表わされるジニトロ化合物の合成は、一般に
は無水の有機溶媒中で、不活性ガス、例えば、窒素の気
流下あるいは減圧下で副生するH2Oガスを除去しながら
約50〜300℃、好ましくは100〜250℃の温度で約１〜20
時間加熱して行われる。
３−ニトロフタル酸無水物または４−ニトロフタル酸無
水物に対する脂肪族ジアミンのモル比は特に制限はない
が1/2モル等量使用するのが合理的である。
水物に対する脂肪族ジアミンのモル比は特に制限はない
が1/2モル等量使用するのが合理的である。
このようにして得られた一般式（２）で表わされるジニ
トロ化合物と硫黄化合物から一般式（１）で表わされる
ポリイミドチオエーテルを得る反応は、一般に無水の有
機溶媒中で、不活性ガス、たとえば窒素の気流下20〜20
0℃の温度で約１時間〜20時間加熱して行われる。
トロ化合物と硫黄化合物から一般式（１）で表わされる
ポリイミドチオエーテルを得る反応は、一般に無水の有
機溶媒中で、不活性ガス、たとえば窒素の気流下20〜20
0℃の温度で約１時間〜20時間加熱して行われる。
一般式（２）で表わされるジニトロ化合物に対するイオ
ウ元素のモル比は0.7〜1.30の範囲で実質的に等量であ
ることが好ましく、特に0.95〜1.10の範囲が好ましい。
ウ元素のモル比は0.7〜1.30の範囲で実質的に等量であ
ることが好ましく、特に0.95〜1.10の範囲が好ましい。
一般には、重合反応開始時における原料モノマー（ジニ
トロ化合物＋スルフィド化剤）濃度は50〜400g/溶媒
の範囲が選択される。
トロ化合物＋スルフィド化剤）濃度は50〜400g/溶媒
の範囲が選択される。
一般式（１）および（２）で表わされる物質を製造する
際に使用される有機溶媒としてはN,N−ジメチルホルム
アミド,N,N−ジメチルアセトアミド,N−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド，ジ
フェニルスルホン，スルホラン等のイオウ系溶媒、ニト
ロベンゼン，クレゾール等のベンゼン系溶媒等を例示す
ることができる。
際に使用される有機溶媒としてはN,N−ジメチルホルム
アミド,N,N−ジメチルアセトアミド,N−メチル−２−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド，ジ
フェニルスルホン，スルホラン等のイオウ系溶媒、ニト
ロベンゼン，クレゾール等のベンゼン系溶媒等を例示す
ることができる。
［実施例］ 以下に本発明の方法を実施例によって示すがこれらによ
って本発明が限定されるものではない。
って本発明が限定されるものではない。
実施例１ 一般式（２）で表わされるジニトロ化合物の製造は、以
下の様に行った。
下の様に行った。
攪拌機，温度計，窒素導入管を備えた500mlフラスコに
４−ニトロフタル酸無水物19.30g（0.10モル）,1,6−ジ
アミノヘキサン5.80g（0.05モル）,N−メチル−２−ピ
ロリドン200mlを加え、窒素雰囲気下190℃で６時間加熱
攪拌し、析出してきた黄色結晶をロ過し、メタノールで
洗浄後真空乾燥しジニトロ化合物を得た。収量4.29g
（収率92％）。
４−ニトロフタル酸無水物19.30g（0.10モル）,1,6−ジ
アミノヘキサン5.80g（0.05モル）,N−メチル−２−ピ
ロリドン200mlを加え、窒素雰囲気下190℃で６時間加熱
攪拌し、析出してきた黄色結晶をロ過し、メタノールで
洗浄後真空乾燥しジニトロ化合物を得た。収量4.29g
（収率92％）。
一般式（１）で表わされるポリイミドチオエーテルの製
造は前記のジニトロ化合物を用い以下の様に行った。
造は前記のジニトロ化合物を用い以下の様に行った。
攪拌機，温度計，窒素導入管を備えた200mlフラスコ
に、硫化ナトリウム９水塩2.40g（0.01モル）およびＮ
−メチル−２−ピロリドン80mlを加え窒素雰囲気下200
℃まで加熱し共沸蒸留により水を除去した。
に、硫化ナトリウム９水塩2.40g（0.01モル）およびＮ
−メチル−２−ピロリドン80mlを加え窒素雰囲気下200
℃まで加熱し共沸蒸留により水を除去した。
続いて60℃まで冷却した後、先に得たジニトロ化合物4.
66g（0.01モル）を加え、６時間60℃で加熱攪拌した。
室温まで冷却したのち、１のメタノール溶液に投入し
ポリマーを沈澱させ、沈澱物を水，アセトンで洗浄し、
100℃で12時間真空乾燥して淡黄色の粉末を得た。収量
3.58g（収率88％）。
66g（0.01モル）を加え、６時間60℃で加熱攪拌した。
室温まで冷却したのち、１のメタノール溶液に投入し
ポリマーを沈澱させ、沈澱物を水，アセトンで洗浄し、
100℃で12時間真空乾燥して淡黄色の粉末を得た。収量
3.58g（収率88％）。
このポリマーの固有粘度は1.60（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1（イミド基にもとずく）およ
び750cm-1（チオエーテル基にもとずく）にポリイミド
チオエーテルの特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1（イミド基にもとずく）およ
び750cm-1（チオエーテル基にもとずく）にポリイミド
チオエーテルの特性吸収を示した。
実施例２ 1,6−ジアミノヘキサンのかわりに1.8−ジアミノオクタ
ンを使用した以外は全く実施例１と同様の方法で行い淡
黄色のポリマーを得た。収量4.33g（収率100％）。
ンを使用した以外は全く実施例１と同様の方法で行い淡
黄色のポリマーを得た。収量4.33g（収率100％）。
このポリマーの固有粘度は0.87（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
実施例３ ４−ニトロフタル酸無水物のかわりに３−ニトロフタル
酸無水物を使用した以外は全く、実施例１と同様の方法
で行い褐色のポリマーを得た。収量2.71g（収率67
％）。
酸無水物を使用した以外は全く、実施例１と同様の方法
で行い褐色のポリマーを得た。収量2.71g（収率67
％）。
このポリマーの固有粘度は0.30（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠法）
は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエ
ーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠法）
は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチオエ
ーテルにもとずく特性吸収を示した。
実施例４ 実施例１と同様の装置，方法を用いて４−ニトロフタル
酸無水物1.8−ジアミノオクタンから得られたジニトロ
化合物4.94g（0.01モル），硫化水素ナトリウム0.48
（0.01モル），水酸化ナトリウム0.40g（0.01モル）お
よびジメチルホルムアミド60mlをフラスコに加え窒素気
流下60℃で24時間反応させ、実施例１と同様に処理して
淡黄色の粉末を得た。収量4.26g（収率98％）。
酸無水物1.8−ジアミノオクタンから得られたジニトロ
化合物4.94g（0.01モル），硫化水素ナトリウム0.48
（0.01モル），水酸化ナトリウム0.40g（0.01モル）お
よびジメチルホルムアミド60mlをフラスコに加え窒素気
流下60℃で24時間反応させ、実施例１と同様に処理して
淡黄色の粉末を得た。収量4.26g（収率98％）。
このポリマーの固有粘度は0.77（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
実施例５ ４−ニトロフタル酸無水物のかわりに３−ニトロフタル
酸無水物を使用した以外は全く実施例４と同様の方法で
行い淡黄色のポリマーを得た。収量2.76g（収率64
％）。
酸無水物を使用した以外は全く実施例４と同様の方法で
行い淡黄色のポリマーを得た。収量2.76g（収率64
％）。
このポリマーの固有粘度は0.16（0.5g/dl−ｍ−クレゾ
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
ール,25℃）であり、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1780cm-1,1720cm-1および750cm-1にポリイミドチ
オエーテルにもとずく特性吸収を示した。
［発明の効果］ 本発明の方法によれば従来、５段階の反応プロセスを経
て製造されていたポリイミドチオエーテルがわずか２段
階の短縮された簡便な方法により収率よく製造すること
が可能になった。
て製造されていたポリイミドチオエーテルがわずか２段
階の短縮された簡便な方法により収率よく製造すること
が可能になった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒは脂肪族化合物を、−Ｓ−の結合位置は3,
3′−位または4,4′−位を、ｎは３以上の整数を表わ
す） で表わされる主鎖にイミド環構造と硫黄を含有する脂肪
族系ポリイミドチオエーテルを合成するに際し、３−ニ
トロフタル酸無水物または、４−ニトロフタル酸無水物
と脂肪族ジアミンとから合成される一般式（２） （式中、Ｒは脂肪族化合物を、−NO2の結合位置は3,3′
−位または、4,4′−位を表わす） で表わされるジニトロ化合物とスルフィド化剤とを有機
溶媒中で反応させることを特徴とするポリイミドチオエ
ーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266686A JPH0725886B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266686A JPH0725886B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63120736A JPS63120736A (ja) | 1988-05-25 |
| JPH0725886B2 true JPH0725886B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17434285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61266686A Expired - Lifetime JPH0725886B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725886B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009082942A1 (fr) * | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Ningbo Institute Of Materials Technology And Engineering, Chinese Academy Of Sciences | Polythioétherimides et procédé pour produire ceux-ci |
| CN103497337B (zh) * | 2013-09-25 | 2015-11-18 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚硫醚酰亚胺的制备方法 |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP61266686A patent/JPH0725886B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63120736A (ja) | 1988-05-25 |
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