JPH07233046A - 外用剤 - Google Patents
外用剤Info
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- JPH07233046A JPH07233046A JP6333581A JP33358194A JPH07233046A JP H07233046 A JPH07233046 A JP H07233046A JP 6333581 A JP6333581 A JP 6333581A JP 33358194 A JP33358194 A JP 33358194A JP H07233046 A JPH07233046 A JP H07233046A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一重項酸素との反応速度定数が１×１０6Ｍ
-1ｓ-1以上である化合物を有効成分として含有する、コ
ラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤
または色素褪色防止剤から選ばれる外用剤。 【効果】 本発明の外用剤は、生体内で一重項酸素によ
り引き起こされる各種の障害、例えばコラーゲンの架橋
形成、ドーパの酸化により生じる即時黒化、生体内の種
々の酵素の失活、色素の褪色等を抑制し、皮膚等の老化
現象を防ぐことができるものであリ、コラーゲン架橋抑
制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤または色素褪色
防止剤などとして、皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用
できるものである。
-1ｓ-1以上である化合物を有効成分として含有する、コ
ラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤
または色素褪色防止剤から選ばれる外用剤。 【効果】 本発明の外用剤は、生体内で一重項酸素によ
り引き起こされる各種の障害、例えばコラーゲンの架橋
形成、ドーパの酸化により生じる即時黒化、生体内の種
々の酵素の失活、色素の褪色等を抑制し、皮膚等の老化
現象を防ぐことができるものであリ、コラーゲン架橋抑
制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤または色素褪色
防止剤などとして、皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用
できるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、外用剤に関し、更に詳
しくは、コラーゲンの架橋形成反応や即時黒化、酵素不
活性化等を防止し、ひいては老化を抑制し、化粧品や医
薬として利用される外用剤に関する。
しくは、コラーゲンの架橋形成反応や即時黒化、酵素不
活性化等を防止し、ひいては老化を抑制し、化粧品や医
薬として利用される外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、活性酸素による様々な疾患が注目
されており、老化にも活性酸素が、関与しているのでは
ないかと言われてきている。活性酸素には、スーパーオ
キサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素および一重
項酸素が含まれており、また、これらの金属や脂質との
反応生成物も広義の活性酸素として知られている。
されており、老化にも活性酸素が、関与しているのでは
ないかと言われてきている。活性酸素には、スーパーオ
キサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素および一重
項酸素が含まれており、また、これらの金属や脂質との
反応生成物も広義の活性酸素として知られている。
【０００３】活性酸素が関与する様々な疾患を防ぐ目的
で、種々の外用剤が研究されている。 例えば、真皮構
成成分であるコラーゲンは、皮膚の弾力性、柔軟性を担
っているが、このコラーゲンに架橋が形成されると弾力
性、柔軟性が低下し、皮膚の老化の一因であるとされて
おり、このような現象を防ぐためのコラーゲン架橋抑制
剤が検討されている。 また、紫外線による黒化には、
ＵＶ−Ｂによる遅延型黒化の他、ＵＶ−Ａによる即時黒
化の存在が知られており、このような黒化を防ぐための
即時黒化抑制剤が検討されている。
で、種々の外用剤が研究されている。 例えば、真皮構
成成分であるコラーゲンは、皮膚の弾力性、柔軟性を担
っているが、このコラーゲンに架橋が形成されると弾力
性、柔軟性が低下し、皮膚の老化の一因であるとされて
おり、このような現象を防ぐためのコラーゲン架橋抑制
剤が検討されている。 また、紫外線による黒化には、
ＵＶ−Ｂによる遅延型黒化の他、ＵＶ−Ａによる即時黒
化の存在が知られており、このような黒化を防ぐための
即時黒化抑制剤が検討されている。
【０００４】更に、生体内反応を担っている数多くの酵
素は、老化の進行と共に失活する割合が高くなり、その
修復が困難になること知られており、これらの酵素の失
活を防ぐための酵素失活抑制剤が検討されている。 更
にまた、化粧料等に含まれる植物エキス等の色素の褪色
あるいは変色は、化粧品の安定性上問題になることがあ
り、この原因は光、温度、ｐＨとされているが、それだ
けではすべて説明がつくわけでなく、色素の褪・変色を
防止する薬剤が検討されている。
素は、老化の進行と共に失活する割合が高くなり、その
修復が困難になること知られており、これらの酵素の失
活を防ぐための酵素失活抑制剤が検討されている。 更
にまた、化粧料等に含まれる植物エキス等の色素の褪色
あるいは変色は、化粧品の安定性上問題になることがあ
り、この原因は光、温度、ｐＨとされているが、それだ
けではすべて説明がつくわけでなく、色素の褪・変色を
防止する薬剤が検討されている。
【０００５】上記の、コラーゲン架橋形成、即時黒化、
酵素失活および色素褪色等の現象には、活性酸素が関与
していることは認められているものの、これらの実際の
原因やその作用機序については知られておらず、これら
各現象の防止に有効である化合物は、経験的に見い出す
しかないのが現実であった。
酵素失活および色素褪色等の現象には、活性酸素が関与
していることは認められているものの、これらの実際の
原因やその作用機序については知られておらず、これら
各現象の防止に有効である化合物は、経験的に見い出す
しかないのが現実であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記現象につ
いて、その作用機序を含め原因を探求し、これら現象を
防ぐことのできる外用剤の提供が求められていた。
いて、その作用機序を含め原因を探求し、これら現象を
防ぐことのできる外用剤の提供が求められていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のコ
ラーゲン架橋形成、即時黒化、酵素失活および色素褪色
等に関し、どのような活性酸素が関与しているかを総合
的に検討した結果、これらの現象は、いずれも活性酸素
のうち、反応性が非常に高いが、寿命の極めて短く、生
体、例えば皮膚に対する具体的な影響が知られていない
一重項酸素が関与している可能性に着目した。
ラーゲン架橋形成、即時黒化、酵素失活および色素褪色
等に関し、どのような活性酸素が関与しているかを総合
的に検討した結果、これらの現象は、いずれも活性酸素
のうち、反応性が非常に高いが、寿命の極めて短く、生
体、例えば皮膚に対する具体的な影響が知られていない
一重項酸素が関与している可能性に着目した。
【０００８】しかし、一重項酸素については、未だこれ
を正確に検出する方法がなく、この結果、一重項酸素と
皮膚上の種々の現象の関係を正確に把握できず、ひいて
はこれを消去する物質を正しく見出すことができないこ
とに気付いた。
を正確に検出する方法がなく、この結果、一重項酸素と
皮膚上の種々の現象の関係を正確に把握できず、ひいて
はこれを消去する物質を正しく見出すことができないこ
とに気付いた。
【０００９】そこで、本発明者らはまず一重項酸素の検
出方法について研究を行い、新しい一重項酸素検出装置
を開発した。 次いで、この検出装置により一重項酸素
の作用および一重項酸素を消去する物質を検索したとこ
ろ、生体内での活性酸素による障害とされ、ひいては老
化につながる、真皮の主要成分であるコラーゲンの架橋
形成、ドーパの酸化により非酵素的に起こる即時黒化、
生体に必須の種々の酵素の失活等はやはり一重項酸素に
より引き起こされていること、および一重項酸素との反
応定数が一定以上の化合物は、これらの障害を有効に抑
制できることを見出し、本発明を完成した。
出方法について研究を行い、新しい一重項酸素検出装置
を開発した。 次いで、この検出装置により一重項酸素
の作用および一重項酸素を消去する物質を検索したとこ
ろ、生体内での活性酸素による障害とされ、ひいては老
化につながる、真皮の主要成分であるコラーゲンの架橋
形成、ドーパの酸化により非酵素的に起こる即時黒化、
生体に必須の種々の酵素の失活等はやはり一重項酸素に
より引き起こされていること、および一重項酸素との反
応定数が一定以上の化合物は、これらの障害を有効に抑
制できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】すなわち本発明は、一重項酸素との反応速
度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成
分として含有する、コラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑
制剤、酵素失活抑制剤または色素褪色防止剤から選ばれ
る外用剤を提供するものである。
度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成
分として含有する、コラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑
制剤、酵素失活抑制剤または色素褪色防止剤から選ばれ
る外用剤を提供するものである。
【００１１】本発明において使用される一重項酸素との
反応速度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上の化合物（以
下、「一重項酸素消去化合物」という）は、本出願人ら
の開発した装置、すなわち、紫外線波長のレーザー照射
によって光増感剤を励起し、発生した一重項酸素が出す
近赤外発光を検出するという原理に基づく装置（特願平
５−３４０３７７号）を利用することにより容易に選択
することができる。
反応速度定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1以上の化合物（以
下、「一重項酸素消去化合物」という）は、本出願人ら
の開発した装置、すなわち、紫外線波長のレーザー照射
によって光増感剤を励起し、発生した一重項酸素が出す
近赤外発光を検出するという原理に基づく装置（特願平
５−３４０３７７号）を利用することにより容易に選択
することができる。
【００１２】より詳しくいえば、光増感反応による一重
項酸素の発生が知られている系に紫外線波長のレーザー
を照射し、一重項酸素に特異的な近赤外部の微発光を測
定し、次いで、同じ系に被検化合物を加えた時の発光を
測定し、その近赤外部発光の減少から一重項酸素との反
応速度定数を求め、これにより一重項酸素消去化合物を
スクリーニングすることができる。
項酸素の発生が知られている系に紫外線波長のレーザー
を照射し、一重項酸素に特異的な近赤外部の微発光を測
定し、次いで、同じ系に被検化合物を加えた時の発光を
測定し、その近赤外部発光の減少から一重項酸素との反
応速度定数を求め、これにより一重項酸素消去化合物を
スクリーニングすることができる。
【００１３】具体的な反応速度定数（ｋｑ）の算出は、
被検化合物（一重項酸素消去剤）の濃度（Ｃｑ）をＸ軸
に、そのときの発光強度（I）に対する一重項酸素消去
剤を加えてなかった時の発光強度（Io）の比（Io）／
（I）をＹ軸にとり、これらの関係からＳｔｅｒｎ−Ｖ
ｏｒｍｅｒの式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ により求めれば良い。 この式において、τは一重項酸
素の寿命であり溶媒によって異なる定数である。
被検化合物（一重項酸素消去剤）の濃度（Ｃｑ）をＸ軸
に、そのときの発光強度（I）に対する一重項酸素消去
剤を加えてなかった時の発光強度（Io）の比（Io）／
（I）をＹ軸にとり、これらの関係からＳｔｅｒｎ−Ｖ
ｏｒｍｅｒの式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ により求めれば良い。 この式において、τは一重項酸
素の寿命であり溶媒によって異なる定数である。
【００１４】この方法により見出された一重項酸素消去
化合物の例としては、例えば次表に示すものが挙げられ
る。
化合物の例としては、例えば次表に示すものが挙げられ
る。
【００１５】
【００１６】本発明の外用剤は、上記の様にして見出さ
れた一重項酸素消去化合物と公知の外用医剤用基剤また
は化粧品用基剤とを常法に従って組合せることにより製
造される。
れた一重項酸素消去化合物と公知の外用医剤用基剤また
は化粧品用基剤とを常法に従って組合せることにより製
造される。
【００１７】一重項酸素消去化合物の配合量は、外用剤
の剤形、使用目的等の他、一重項酸素消去化合物の一重
項酸素との反応強度によっても異なるが、一般には組成
中０.０００１％〜１０％ 好ましくは０.００１％〜１
％程度とすれば良い。
の剤形、使用目的等の他、一重項酸素消去化合物の一重
項酸素との反応強度によっても異なるが、一般には組成
中０.０００１％〜１０％ 好ましくは０.００１％〜１
％程度とすれば良い。
【００１８】具体的に、一重項酸素消去化合物と外用剤
の用途による配合量範囲を次の表２および表３に例示す
る。
の用途による配合量範囲を次の表２および表３に例示す
る。
【００１９】 （単位は重量％）
【００２０】 （単位は重量％）
【００２１】本発明の外用剤には、更に、必要に応じて
通常の外用医剤や化粧料に用いられる水性成分、粉末、
界面活性剤、油剤、保湿剤、アルコール類、ｐＨ調整
剤、防腐剤、色素、酸化防止剤、増粘剤、香料等を適宜
配合することができ、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、軟膏、分散液、洗浄料等の剤形とすることができ
る。
通常の外用医剤や化粧料に用いられる水性成分、粉末、
界面活性剤、油剤、保湿剤、アルコール類、ｐＨ調整
剤、防腐剤、色素、酸化防止剤、増粘剤、香料等を適宜
配合することができ、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、軟膏、分散液、洗浄料等の剤形とすることができ
る。
【００２２】本発明の外用剤は、紫外線吸収剤と組み合
わせることが好ましく、このような紫外線吸収剤の具体
例としては、パラメトキシケイ皮酸２−エチルエステ
ル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、４
−ｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ヒ
ドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム
等が挙げられる。 このうち、特にＵＶ−Ａ領域に大き
な吸収を有するもの、例えば４−ｔ−ブチル−４'−メ
トキシジベンゾイルメタン、ヒドロキシメトキシベンゾ
フェノンスルホン酸ナトリウム等が好ましい。
わせることが好ましく、このような紫外線吸収剤の具体
例としては、パラメトキシケイ皮酸２−エチルエステ
ル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、４
−ｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ヒ
ドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム
等が挙げられる。 このうち、特にＵＶ−Ａ領域に大き
な吸収を有するもの、例えば４−ｔ−ブチル−４'−メ
トキシジベンゾイルメタン、ヒドロキシメトキシベンゾ
フェノンスルホン酸ナトリウム等が好ましい。
【００２３】以上により得られる外用剤は、生体、特に
皮膚に発生する一重項酸素を有効に消去でき、コラーゲ
ン架橋抑制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤、色素
の褪色抑制剤等として利用される。
皮膚に発生する一重項酸素を有効に消去でき、コラーゲ
ン架橋抑制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤、色素
の褪色抑制剤等として利用される。
【００２４】このうち、即時黒化抑制剤として使用する
場合は、一重項酸素消去化合物として、反応速度定数が
ドーパより大きいこと（６.８×１０8 以上であるこ
と）がより好ましいが、ドーパより反応速度定数が小さ
い化合物であっても、高濃度添加することにより同様な
効果を得ることができる。 また、酵素の失活抑制剤と
して利用する場合は、その酵素の反応速度定数より一重
項酸素消去化合物の反応定数が大きいことがより好まし
い。
場合は、一重項酸素消去化合物として、反応速度定数が
ドーパより大きいこと（６.８×１０8 以上であるこ
と）がより好ましいが、ドーパより反応速度定数が小さ
い化合物であっても、高濃度添加することにより同様な
効果を得ることができる。 また、酵素の失活抑制剤と
して利用する場合は、その酵素の反応速度定数より一重
項酸素消去化合物の反応定数が大きいことがより好まし
い。
【００２５】
【実施例】次に、試験例および実施例を挙げ、本発明を
更に詳しく説明するが、本発明はこれら試験例等になん
ら制約されるものではない。
更に詳しく説明するが、本発明はこれら試験例等になん
ら制約されるものではない。
【００２６】試 験 例 １ 一重項酸素の測定方法 ： ［ 測定装置 ］一重項酸素の測定装置は、次のように構
成した。 （１）光源部：コヒーレント（Coherent）社製アルゴン
レーザー（Innova 70-4） （２）強度変調部：イントラ・アクション（IntraActio
n）社製音響光学変調器（ASM-702-8,ME-70） （３）フローセル：石英製フローセル（セル長 ３ｍ
ｍ；容量 ０.１８ｍｌ）
成した。 （１）光源部：コヒーレント（Coherent）社製アルゴン
レーザー（Innova 70-4） （２）強度変調部：イントラ・アクション（IntraActio
n）社製音響光学変調器（ASM-702-8,ME-70） （３）フローセル：石英製フローセル（セル長 ３ｍ
ｍ；容量 ０.１８ｍｌ）
【００２７】（４）循環用ポンプおよびバブリング装
置：岩城ガラス社製ペリスタルティクポンプ ＴＳＴ−
１００ 高圧酸素ガスボンベ （５）可視光フィルター、分光器および検出器：色ガラ
スフィルター（IR-80） 日本分光社製分光器（CT-10, スリット幅２mm） アプライド・デテクター（Applied Detector）社製Ｇｅ
−ディテクター（Model 403 HS；液体窒素冷却） （６）増幅器 ＥＧ ＆ Ｇ プリンセトン・アプライド・リサーチ（EG
& G PrincetonApplied Research）社製ロックインアン
プ（Model 124A,116）
置：岩城ガラス社製ペリスタルティクポンプ ＴＳＴ−
１００ 高圧酸素ガスボンベ （５）可視光フィルター、分光器および検出器：色ガラ
スフィルター（IR-80） 日本分光社製分光器（CT-10, スリット幅２mm） アプライド・デテクター（Applied Detector）社製Ｇｅ
−ディテクター（Model 403 HS；液体窒素冷却） （６）増幅器 ＥＧ ＆ Ｇ プリンセトン・アプライド・リサーチ（EG
& G PrincetonApplied Research）社製ロックインアン
プ（Model 124A,116）
【００２８】［ 測定方法 ］測定試料としては、ヘマト
ポルフィリンの ２０μＭ溶液を用いた。このヘマトポ
ルフィリン溶液を、フローセル中、２０ｍｌ／ｍｉｎの
速度で循環させた。
ポルフィリンの ２０μＭ溶液を用いた。このヘマトポ
ルフィリン溶液を、フローセル中、２０ｍｌ／ｍｉｎの
速度で循環させた。
【００２９】このセルに、３５０〜３６５ｎｍの波長
（ヘマトポルフィリンの極大吸収波長）のレーザーを照
射した。この照射により、生ずる近赤外領域の発光スペ
クトルを調べたところ、１２６８ｎｍにピークがあるこ
とを確認した。 このピークは、励起一重項酸素分子の
遷移に対応するものである。
（ヘマトポルフィリンの極大吸収波長）のレーザーを照
射した。この照射により、生ずる近赤外領域の発光スペ
クトルを調べたところ、１２６８ｎｍにピークがあるこ
とを確認した。 このピークは、励起一重項酸素分子の
遷移に対応するものである。
【００３０】次いで、ヘマトポルフィリンの濃度を変化
させ、１２６８ｎｍの発光強度を調べたところ、低濃度
ではほぼ直線上にのることが確認され、この発光はヘマ
トポルフィリンを光増感剤としたときに発生する一重項
酸素によるものであることを確認した。
させ、１２６８ｎｍの発光強度を調べたところ、低濃度
ではほぼ直線上にのることが確認され、この発光はヘマ
トポルフィリンを光増感剤としたときに発生する一重項
酸素によるものであることを確認した。
【００３１】試 験 例 ２ 反応速度定数の測定試験：代表的な光増感剤であるロー
ズベンガルと、消去化合物としてのα−トコフェロール
およびキノリンのそれぞれのエタノール溶液を用いて反
応速度定数の測定を行った。５０μＭのローズベンガル
と０、１００、２００、３００、４００μＭの各α−ト
コフェロール及びキノリンの混合溶液にレーザー光を照
射し、１２６８ｎｍにおける発光強度を測定した。
ズベンガルと、消去化合物としてのα−トコフェロール
およびキノリンのそれぞれのエタノール溶液を用いて反
応速度定数の測定を行った。５０μＭのローズベンガル
と０、１００、２００、３００、４００μＭの各α−ト
コフェロール及びキノリンの混合溶液にレーザー光を照
射し、１２６８ｎｍにおける発光強度を測定した。
【００３２】図１に示すように、横軸に消去化合物の濃
度（Ｃｑ）、縦軸にIo／I（Ioは消去化合物が０のとき
の発光強度、 I は消去化合物を添加したときの各濃度
における発光強度）をとり、Ｓｔｅｒｎ−Ｖｏｒｍｅｒ
の式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ に従い、得られたグラフの傾きよりｋｑ（反応速度定
数）を求めた。 なお、エタノール中での一重項酸素の
寿命（τ）は１０〜１２μｓｅｃである。
度（Ｃｑ）、縦軸にIo／I（Ioは消去化合物が０のとき
の発光強度、 I は消去化合物を添加したときの各濃度
における発光強度）をとり、Ｓｔｅｒｎ−Ｖｏｒｍｅｒ
の式、 Io／I＝１＋ｋｑ・τ・Ｃｑ に従い、得られたグラフの傾きよりｋｑ（反応速度定
数）を求めた。 なお、エタノール中での一重項酸素の
寿命（τ）は１０〜１２μｓｅｃである。
【００３３】試 験 例 ３ 光酸化による即時黒化の抑制試験：まず、１ｍＭ ドー
パと５μＭ ヘマトポルフィリンの混液（リン酸緩衝
液；ｐＨ７.５）をシャーレに取り、ソーラーシミュレ
ーターにてＵＶ−Ａ ５ｍＷ／ｃｍ2を１０分間照射し、
ドーパから変化したドーパクロムの生成を４７５ｎｍの
吸光度を測定することにより求めた。次いで、上記混液
に一重項酸素消去化合物を添加し、ＵＶ−Ａを照射した
ときのドーパクロムの生成を調べた。 この結果を下表
に示す。
パと５μＭ ヘマトポルフィリンの混液（リン酸緩衝
液；ｐＨ７.５）をシャーレに取り、ソーラーシミュレ
ーターにてＵＶ−Ａ ５ｍＷ／ｃｍ2を１０分間照射し、
ドーパから変化したドーパクロムの生成を４７５ｎｍの
吸光度を測定することにより求めた。次いで、上記混液
に一重項酸素消去化合物を添加し、ＵＶ−Ａを照射した
ときのドーパクロムの生成を調べた。 この結果を下表
に示す。
【００３４】
【００３５】この結果から明らかなように、反応速度定
数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きい一重項酸素消去化合
物は、ドーパクロムの生成を抑制することから、即時黒
化を抑制し、有効な一重項酸素消去剤となりうる。な
お、上記各化合物は紫外線吸収剤と組み合わせること
で、一重項酸素の発生を抑え、更に即時黒化抑制効果が
高くなる。
数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きい一重項酸素消去化合
物は、ドーパクロムの生成を抑制することから、即時黒
化を抑制し、有効な一重項酸素消去剤となりうる。な
お、上記各化合物は紫外線吸収剤と組み合わせること
で、一重項酸素の発生を抑え、更に即時黒化抑制効果が
高くなる。
【００３６】試 験 例 ４ コラーゲンの架橋形成の抑制作用：約１ｍｇ／ｍｌのＩ
型コラーゲン２００μｌに２００μＭヘマトポルフィリ
ン１００μｌを加え、更に全量が１ｍｌになるように５
０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液を加える。 これをシャ
ーレに取り、ソーラーシミュレーターにてＵＶ−Ａ ２
ｍＷ／ｃｍ2を２０分間照射する。 この際、反応液は氷
冷し、撹拌しておく。
型コラーゲン２００μｌに２００μＭヘマトポルフィリ
ン１００μｌを加え、更に全量が１ｍｌになるように５
０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液を加える。 これをシャ
ーレに取り、ソーラーシミュレーターにてＵＶ−Ａ ２
ｍＷ／ｃｍ2を２０分間照射する。 この際、反応液は氷
冷し、撹拌しておく。
【００３７】ＵＶ−Ａ照射前後のサンプルをＳＤＳ−Ｐ
ＡＧＥにて分離し、コラーゲンのα、β、γ鎖の量の変
化を見る。このコラーゲンのα、βおよびγ鎖の変化量
を、被検化合物（一重項酸素消去化合物）を添加した場
合と添加しない場合で比較し、その作用を調べた。 こ
の結果を下表に示す。
ＡＧＥにて分離し、コラーゲンのα、β、γ鎖の量の変
化を見る。このコラーゲンのα、βおよびγ鎖の変化量
を、被検化合物（一重項酸素消去化合物）を添加した場
合と添加しない場合で比較し、その作用を調べた。 こ
の結果を下表に示す。
【００３８】
【００３９】この結果から明かなように、一重項酸素消
去化合物を添加した場合、コラーゲンの架橋形成が抑制
されることが示された。
去化合物を添加した場合、コラーゲンの架橋形成が抑制
されることが示された。
【００４０】試 験 例 ５ 酵 素 の 失 活 の 抑 制 ：０.５ｍｇ／ｍｌチロシナ
ーゼ溶液３ｍｌに、２００μＭのヘマトポルフィリンを
３００μｌ加え、ＵＶ−Ａを一定時間照射した後、この
酵素溶液 ０.１ｍｌに３.９ｍｌのリン酸緩衝液（ｐＨ
６.８）を加える。
ーゼ溶液３ｍｌに、２００μＭのヘマトポルフィリンを
３００μｌ加え、ＵＶ−Ａを一定時間照射した後、この
酵素溶液 ０.１ｍｌに３.９ｍｌのリン酸緩衝液（ｐＨ
６.８）を加える。
【００４１】次いで、１０ｍＭのドーパ １ｍｌを基質
とし、３７℃で１０分間に生成するドーパクロムの量を
４７５ｎｍの吸光度で測定し、ＵＶ−Ａを照射しないも
のを対照として生成するドーパクロム量の低下からチロ
シナーゼ活性の低下を確認した。 一方、被検化合物
（一重項酸素消去剤）を加えてＵＶ−Ａを照射した場合
のチロシナーゼ活性を測定し、消去剤によるチロシナー
ゼ失活の抑制効果を調べた。 この結果を、次表に示
す。
とし、３７℃で１０分間に生成するドーパクロムの量を
４７５ｎｍの吸光度で測定し、ＵＶ−Ａを照射しないも
のを対照として生成するドーパクロム量の低下からチロ
シナーゼ活性の低下を確認した。 一方、被検化合物
（一重項酸素消去剤）を加えてＵＶ−Ａを照射した場合
のチロシナーゼ活性を測定し、消去剤によるチロシナー
ゼ失活の抑制効果を調べた。 この結果を、次表に示
す。
【００４２】
【００４３】この結果から明らかなように、一重項酸素
との反応定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きいものが当
該酵素の失活を抑制できる。
との反応定数が１×１０6Ｍ-1ｓ-1より大きいものが当
該酵素の失活を抑制できる。
【００４４】試 験 例 ６ 色 素 褪 色 抑 制 効 果 ：ローズベンガル ０.０１％
とオレンジ II ０.０１％の色素混合液をＦｌボックス
に２週間入れた後、オレンジ IIの最大吸収を示す４８
４ｎｍの吸光度を測定し、オレンジIIの褪色度を求め
た。次いで、同様な色素混合液に被検化合物（一重項酸
素消去化合物）を添加し、この場合の褪色度を比較し、
被検化合物の色素褪色抑制効果を調べた。 この結果を
次の表に示す。
とオレンジ II ０.０１％の色素混合液をＦｌボックス
に２週間入れた後、オレンジ IIの最大吸収を示す４８
４ｎｍの吸光度を測定し、オレンジIIの褪色度を求め
た。次いで、同様な色素混合液に被検化合物（一重項酸
素消去化合物）を添加し、この場合の褪色度を比較し、
被検化合物の色素褪色抑制効果を調べた。 この結果を
次の表に示す。
【００４５】なお、色素褪色抑制効果は、次の式から求
めた。
めた。
【００４６】
【００４７】この結果から明かなように、光によりロー
ズベンガルが発生する一重項酸素によるオレンジIIの褪
色は、反応速度定数が１.０×１０6Ｍ-1ｓ-1以上であれ
ば防止することができる。
ズベンガルが発生する一重項酸素によるオレンジIIの褪
色は、反応速度定数が１.０×１０6Ｍ-1ｓ-1以上であれ
ば防止することができる。
【００４８】また、オレンジII等のアゾ色素の褐色を防
ぐことができるほか、ブドウ果皮色素、ベリー類色素等
のフラボノイド系色素；ケルメス色素、アリザリン色素
等のキノン系色素；ビートレッド等のベタシアニン系色
素；リボフラビン等のフラビン色素などの天然色素の褪
色、変色防止にも有効であることがわかった。
ぐことができるほか、ブドウ果皮色素、ベリー類色素等
のフラボノイド系色素；ケルメス色素、アリザリン色素
等のキノン系色素；ビートレッド等のベタシアニン系色
素；リボフラビン等のフラビン色素などの天然色素の褪
色、変色防止にも有効であることがわかった。
【００４９】実 施 例 １ ゲ ル 軟 膏：下記の処方のゲル軟膏を常法により製造
した。 （ 組 成 ） （重量部） カルボキシビニルポリマー １.０ トリエタノールアミン １.０ １,３−ブチレングリコール １０.０ α−グルコシルルチン ０.０１ 精 製 水 残 量 ──────────────────────── 合 計 １００.０
した。 （ 組 成 ） （重量部） カルボキシビニルポリマー １.０ トリエタノールアミン １.０ １,３−ブチレングリコール １０.０ α−グルコシルルチン ０.０１ 精 製 水 残 量 ──────────────────────── 合 計 １００.０
【００５０】実 施 例 ２ ファンデーション ：下記の処方のファンデーションを
常法により製造した。 （ 組 成 ） （重量部） タルク 残 量 マイカ ４０.０ 酸化チタン １０.０ 雲母チタン １.０ ベンガラ １.０ 黄酸化鉄 １.８ 流動パラフィン ４.０ スクワラン ５.０ メチルポリシロキサン ４.０ α−グルコシルルチン ０.０１ パラメトキシケイ皮酸 ２−エチル ０.１ ヘキシル ヒドロキシメトキシベンゾフェノン ０.１ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ ──────────────────────── 合 計 １００.０
常法により製造した。 （ 組 成 ） （重量部） タルク 残 量 マイカ ４０.０ 酸化チタン １０.０ 雲母チタン １.０ ベンガラ １.０ 黄酸化鉄 １.８ 流動パラフィン ４.０ スクワラン ５.０ メチルポリシロキサン ４.０ α−グルコシルルチン ０.０１ パラメトキシケイ皮酸 ２−エチル ０.１ ヘキシル ヒドロキシメトキシベンゾフェノン ０.１ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ ──────────────────────── 合 計 １００.０
【００５１】実 施 例 ３ 乳 液 ：下記の処方の乳液を常法により製造した。 （ 組 成 ） （重量部） スクワラン ５.０ ワセリン ２.０ ミツロウ ０.５ ソルビタンセスキオレイン酸エーテル ０.４ ポリオキシエチレンオレイルエーテル １.２ （２０Ｅ.Ｏ.） １,３−ブチレングリコール ５.０ α−グルコシルルチン ０.１ ＳＯＤ ０.００１ エチルアルコール ５.０ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ キサンタンガム（２０％水溶液） ２０.０ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
【００５２】実 施 例 ４ 化 粧 水 ：下記の処方の化粧水を常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） グリセリン ５.０ １,３−ブチレングリコール ６.５ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） １.２ エチルアルコール ８.０ ヒポタウリン １.０ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
た。 （ 組 成 ） （重量部） グリセリン ５.０ １,３−ブチレングリコール ６.５ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） １.２ エチルアルコール ８.０ ヒポタウリン １.０ 防 腐 剤 ０.２ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
【００５３】実 施 例 ５ 洗 浄 剤 ：下記の処方の洗浄剤を常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） ステアリン酸 １０.０ パルミチン酸 ８.０ ミリスチン酸 １２.０ ラウリン酸 ４.０ オレイルアルコール １.５ 精製ラノリン １.０ 香 料 ０.１ 防 腐 剤 ０.２ グリセリン １８.０ 水酸化カルシウム ６.０ チオタウリン １.０ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
た。 （ 組 成 ） （重量部） ステアリン酸 １０.０ パルミチン酸 ８.０ ミリスチン酸 １２.０ ラウリン酸 ４.０ オレイルアルコール １.５ 精製ラノリン １.０ 香 料 ０.１ 防 腐 剤 ０.２ グリセリン １８.０ 水酸化カルシウム ６.０ チオタウリン １.０ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
【００５４】実 施 例 ６ クリーム ：下記の処方のクリームを常法により製造し
た。 （ 組 成 ） （重量部） ミツロウ ６.０ セタノール ５.０ 還元ラノリン ５.０ スクワラン ３０.０ グリセリンモノステアレート ４.０ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） ２.０ ホスファチジルコリン ０.５ ホスファチジルエタノールアミン ０.５ 防 腐 剤 ０.３ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
た。 （ 組 成 ） （重量部） ミツロウ ６.０ セタノール ５.０ 還元ラノリン ５.０ スクワラン ３０.０ グリセリンモノステアレート ４.０ ポリオキシエチレンソルビタン モノラウリン酸エステル（２０Ｅ.Ｏ.） ２.０ ホスファチジルコリン ０.５ ホスファチジルエタノールアミン ０.５ 防 腐 剤 ０.３ 香 料 ０.１ 精 製 水 残 量 ───────────────────────── 全 量 １００.０
【００５５】以上の実施例１のゲル軟膏および実施例２
〜６の化粧料は一重項酸素消去効果があり、即時黒化が
抑制され、老化予防に効果的なものである。特に実施例
３の化粧料においてはＳＯＤとの併用により紅斑抑制が
認められ、抗炎症効果も有していた。
〜６の化粧料は一重項酸素消去効果があり、即時黒化が
抑制され、老化予防に効果的なものである。特に実施例
３の化粧料においてはＳＯＤとの併用により紅斑抑制が
認められ、抗炎症効果も有していた。
【００５６】
【発明の効果】本発明の外用剤は、生体内で一重項酸素
により引き起こされる各種の障害、例えばコラーゲンの
架橋形成、ドーパの酸化により生じる即時黒化、生体内
の種々の酵素の失活、色素の褪色等を抑制し、皮膚等の
老化現象を防ぐことができるものである。従って、本発
明の外用剤は、コラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑制
剤、酵素失活抑制剤または色素褪色防止剤などとして、
皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用できるものである。
により引き起こされる各種の障害、例えばコラーゲンの
架橋形成、ドーパの酸化により生じる即時黒化、生体内
の種々の酵素の失活、色素の褪色等を抑制し、皮膚等の
老化現象を防ぐことができるものである。従って、本発
明の外用剤は、コラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑制
剤、酵素失活抑制剤または色素褪色防止剤などとして、
皮膚外用剤、化粧品等に有利に使用できるものである。
【図１】 一重項酸素との反応速度定数を求めるための
グラフを示す図面。 以 上
グラフを示す図面。 以 上
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｄ Ｆ Ｈ 7/42 31/035 9454−4Ｃ 31/07 9454−4Ｃ 31/12 9454−4Ｃ 31/135 9454−4Ｃ 31/195 9454−4Ｃ 31/22 9454−4Ｃ 31/23 9454−4Ｃ 31/35 31/355 31/375 31/40 31/405 31/415 31/445 31/47 31/555 31/575 31/59 // Ａ６１Ｋ 38/44
Claims (3)
- 【請求項１】 一重項酸素との反応速度定数が１×１０
6Ｍ-1ｓ-1以上である化合物を有効成分として含有す
る、コラーゲン架橋抑制剤、即時黒化抑制剤、酵素失活
抑制剤または色素褪色防止剤から選ばれる外用剤。 - 【請求項２】 更に紫外線吸収剤を含有する請求項第１
項記載の外用剤。 - 【請求項３】 化粧料である請求項第１項または第２項
記載の外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6333581A JPH07233046A (ja) | 1993-12-28 | 1994-12-16 | 外用剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34905593 | 1993-12-28 | ||
| JP5-349055 | 1993-12-28 | ||
| JP6333581A JPH07233046A (ja) | 1993-12-28 | 1994-12-16 | 外用剤 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26663996A Division JPH09110670A (ja) | 1993-12-28 | 1996-09-18 | 外用製剤 |
| JP10302127A Division JPH11193226A (ja) | 1993-12-28 | 1998-10-23 | コラーゲン架橋抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07233046A true JPH07233046A (ja) | 1995-09-05 |
Family
ID=18401193
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6333581A Pending JPH07233046A (ja) | 1993-12-28 | 1994-12-16 | 外用剤 |
| JP26663996A Pending JPH09110670A (ja) | 1993-12-28 | 1996-09-18 | 外用製剤 |
| JP10302127A Pending JPH11193226A (ja) | 1993-12-28 | 1998-10-23 | コラーゲン架橋抑制剤 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26663996A Pending JPH09110670A (ja) | 1993-12-28 | 1996-09-18 | 外用製剤 |
| JP10302127A Pending JPH11193226A (ja) | 1993-12-28 | 1998-10-23 | コラーゲン架橋抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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