JPS6169707A

JPS6169707A - 化粧料

Info

Publication number: JPS6169707A
Application number: JP19183284A
Authority: JP
Inventors: Toshio Taki; 多喜　俊男; Takeo Komukai; 小向　健夫
Original assignee: Sogo Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Sogo Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1984-09-14
Filing date: 1984-09-14
Publication date: 1986-04-10
Also published as: JPH0469122B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、化粧料に関するもので卆り、更に詳しくは下
記の一般式（１）で示される化合物を単独あるいは併用
して化粧用基剤に配合してなる良好な使用感を有し、保
存性が高い化に料、特に美白化粧料に関するものである
。

ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｘ（式中Ｘは一５Ｏ２）１あるいは、−５ｏ２ＳＨあるい
は−ｐｏコＨ２を表わす。）従来より化粧品の技術分野では、特に美白効果を得る目
的で過酸化水素、アスコルビン酸、コロイド硫黄などが
常用されているが、これらは安定性、臭気及び取扱いな
どの点で、また実際の効力面でも秀れたものであるとは
言い難く、これらの材料にかわるすぐれた美白料を確立
することが当業界における緊急の技術的課題であった。

美容上または皮膚科学の領域において、皮膚の黒化防止
についての関心がとみに高まってきている。

チロシンの代謝は表１に示したとおりであって。

皮膚の黒化は、チシロンを基質とし、銅イオンを補酵素
とするフェノールオキシダーゼ酵素（チロシナーゼ）の
関与によって生成されるドーパキノンがさらに酸化され
、重合してメラニンを形成することに原因している。

表１チロシン ↓　←　チロシンハイドロオキシラーゼドー−パ ↓　←　チロシナーゼ、　Ｃｕ十◆ ドーパキノン ↓　←　自動酸化ドーパクロム ↓ メラニン重合体そこで、皮膚の黒化を防止するには１例えば、１〜−パ
→ドーパキノン→ドーパクロムの酸化過程を還元するこ
とによってメラニン形成を抑制する点に着目し、ビタミ
ンＣ誘導体が一部使用されている。しかし、その作用は
必ずしも、満足できる程度に強力なものではないし、外
用による効果は更に低下する。また、一方、　Ｃｕ”＋
と結合することによってチロシナーゼを不活化して酸化
を防止し。

メラニンの形成を抑制する方法が開発され、ＥＤＴＡ等
が一部使用され、その後、銅とのキレート形成能を有す
る化合物も一部開発されている。しかしながら、このよ
うな化合物は、毒性の点及び刺激性の点で問題があるほ
か、皮膚科学上有用な微量金属をもキレート結合してし
まうという欠点があり、美白用皮膚化粧料としてはもと
より、化粧料としても到底使用できたものではなく、実
用にも供されていない。

しかしながら１本発明者等は、皮膚の黒化の主因である
チロシン代謝のメカニズムに再び着目して、還元性物質
、キレート形成物質であってしかも上記した欠点を有し
ないすぐれた化粧料用有効成分の開発を目的として、数
多くの有機、無機化合物、天然物、合成化合物、高分子
、低分子化合物について各種のスクリーニングを行った
。その結果、強力な還元能ないしキレート形成能を有す
る化合物をいくつか発見し、そして、その中から皮膚浸
透性にすぐれ、化粧料、特に皮膚用化粧料として特にす
ぐれた化合物を選択した。そして、更にその安全性、製
剤適合性等について鋭意研究を遂行し、その結果１本発
明を完成するに到ったものである。

すなわち１本発明は、下記の一般式（１）で示される化
合物を含有することを特徴とする皮膚の黒化防止用（美
白効果のすぐれた）化粧料である。

ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｘ　　　　　　　　（１）×１泰（式中トＧへ０２１１あるいは一５０２Ｓｔ−１あるい
は−Ｐ０３１１２を表わす。）これらの化合物は、後記する試験例からも明らかなよう
に、すぐれたメラニン形成抑制作用を示し、皮膚の黒化
を防止するのに非常に有効であり。

これを、化ｖ１：料、特に美白効果のすぐれた化粧料と
して有利に使用することができる。

２−アミノエチルスルフィン酸、２−アミノエチルチオ
スルホン酸、２−アミノエテルホスホン酸の安全性に関
しては、これらの化合物が、ヒトを含め、多くの哺乳類
の主要Ｉｆａ器、たとえば心臓、１ｉなどに含有され、
また１日常、摂取する食物の中にも多く含まれるもので
あって、安全性については問題がないので、これを化粧
料に適用した場′　合は、何らの毒性も認められず、そ
のうえ、皮膚に対する刺激、痒み、かぶれ等の副作用も
なく極めて安全性の高いものである。

次に本発明の化合物がチロシナーゼ活性阻害効果を表わ
すことを実証する試験例を記す。

試験例試験管にＬ−チロシン溶液Ｃ０，３ｍｇ１社）を１ｆｆ
ｌ敷トリス緩衝液（ｐＨ７，２）を１ｍ１２および各濃
度の２−アミノエチルスルフィン酸、２−アミノエチル
チオスルホン酸、２−アミノエチルホスホン酸の各溶液
０．９ｍ　Ｑそれぞれ加えて、３７℃で１０分間インキ
ュベートしたのち、チロシナーゼ溶液（２０００ユニッ
ト／ｍｕ）　０．１ｒａｌを加えて攪拌し、ただちに、
分光光度計で４７５ｎｍにおける吸光度を経時的に測定
した。また、ブランクテストとじて、上記試験液の代わ
りに水を用いて、同様の操作を行なった。

この結果を第１図、第２図、第３図に示す。この図から
１本発明有効酸分化合物である２−アミノエチルスルフ
ィン酸、２−アミノエチルチオスルホン酸、及び２−ア
ミノエチルホスホン酸は。

０　、５　Ｍ　＝　１０−　’λ・１という濃度でチロ
シナーゼ活性を阻害していることが判明した。

また、これらの阻害効果は、２−アミノエチルスルフィ
ン酸、２−アミノエチルチオスルフォン酸は、それらが
有する強力な還元能により、ドーパ→ドーパキノン→ド
ーパクロムの酸化過程を還元することにより、また、２
−アミノエチルホスホン酸は、金属酵素であるチロシナ
ーゼから銅イオンをキレートすることによるものであり
、これらのことは、反応終了液に銅イオンを添加するこ
とによるチロシナーゼ賦活作用の有無から証明された。

この試験例からも明らかなように１本発明に係る化合物
は、黒化の防止がすぐれているのみでなく、安全性がき
わめて高いので、化粧品として使用するのにきわめて適
している。そのうえ、増量剤、助剤、その他の化粧品基
剤ともよくなじみ。

製剤化も容易であって、化粧品、特に美白用皮膚化粧料
としてきわめて好適である。

また特に１本発明にしたがって有効成分である２−アミ
ノエチルスルフィン酸、２−アミノエチルチオスルホン
酸、２−アミノエチルホスホン酸を化粧用基剤に配合す
る場合、二九らは単用してもよいし、併用することもで
きる。とりわけ、上記した試験例からも明らかなように
、特に１本発明に係る有効成分の１つである２−アミノ
エチルホスホン酸は、安全性に問題はないことはもとよ
り銅との強いキレート結合力を有することにより、チロ
シナーゼの作用を不活性し、皮膚の黒化を防ぐものであ
る。すなわち１本発明における２−７ミノエチルホスホ
ン酸の化粧料としての効果は。

銅とのキレート形成によるメラニン形成阻害作用に基き
皮膚の黒化を防止するものであり、還元作用によるチロ
シナーゼ活性阻害剤とは機能の全く異なるタイプのもの
である。したがって１本発明にしたがって還元作用に基
づく抗チロシナーゼ作用を有する２−アミノエチルスル
フィン酸、２−アミノエチルチオスルホン酸と、キレー
ト形成作用を有する２−アミノエチルホスホン酸とを併
用することによって、阻害機＋１の異なる２つのタイプ
の有効成分が混合してきｂめて卓越した従来未知の黒化
防止効果が奏されることになるのである。

また、有効成分としては一般式（１）で示される化合物
に、他の既知のチロシナーゼ活性阻害剤、美白剤等を０
１用、配合することも可能である。

これらの有効成分化合物は、化粧料として使用されるも
のであるが、用いる基材などによって何ら制限されるも
のではない。従って一般に化粧用基材として用いられて
いる動植物脂肪（油）、高級アルコール類、グリコール
類、界面活性剤、色素、香料、安定剤及びその他の成分
が自由に使用出来る。また、本発明に係る有効成分の配
合量については、特に制限はないが、通常の場合、０．
１％〜１０％配合するのが好ましい。

さらに調製法として１ま当分野における常法が適宜使用
される。

次に本発明に係る美白化粧料の実施例を示すが、例中の
数値は重量％を表わす。

実施例１　　美白化粧水 ■、　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　
５．０２、植物油　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．１３、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油　　　　
　０．５４、プロピレングリコール　　　　　　　　　
　５．０５．２−アミノエチルスルフィン酸　　　　　
　　１．０６、防腐剤、香料　　　　　　　　　　　　
　　適量７、精製水　　　　　　　　　　加えて全ｆｉ
１００−Ωとする。

１．２．３をとかし、これを４〜７の溶液に加えてとか
し製品とする。

実施例２　　美白バック１、ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　２０．
０２、　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０．０３、プロピレングリコール　　　　　　　　
　　３．０４．２−アミノエチルホスホン酸　　　　　
　　　０．５５、防腐剤、香料　　　　　　　　　　　
　　適量６、精製水　　　　　　　　　　加えて全１１
００ｇとする。

２に１を湿潤させ、これを６に残余の成分を溶解したも
のの中に加温しつつ加えてゆき攪拌不溶解させて製品と
する。

実施例３　　美白クリーム（○／Ｗ型）１、　ワセリン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５２、流動
パラフィン　　　　　　　　　　　　　１０．０３、セ
トステアリルアルコール　　　　　　　　１２．０４、
ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート７．０５、　ソルビタンモノステアレート　　　　　　　　１
．０６、プロピレングリコール　　　　　　　　　　５
．０７．２−アミノエチルスルフィン酸　　　　　　　
１．０８、パンテティン−Ｓ−スルホン酸カルシウム　
　１．０９、防腐剤、香料　　　　　　　　　　　　　
　適量１０、　　精製水　　　　　　　　　　加えて全
量１００ｇとする。

１〜５の油層、６，９．１０の水層をそれぞれ７５℃に
加温乳化する。冷却途上において７，８を加え３０℃に
まで冷却して製品とする。

実施例４　　美白乳液 ■、　ミクロクリスタリンワックス　　　　　　　　１
．０２、　ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２．０３、　ラノリン　　　　　　　　　　　　　
　　　　２．０４、流動パラフィン　　　　　　　　　
　　　　２８．０５、　ソノンビタンセスキオレエート
　　　　　　　　４．０６、　ツウィーン８（１１，０７、ステアリン酸アルミニウム　　　　　　　　　０．
２８、グリセリン　　　　　　　　　　　　　　８．０
９．２−アミノエチルチオスルホン酸　　　　　５．０
１０、　２−７ミノエチルホスホン酸　　　　　　　　
１．０比　防腐剤、香料　　　　　　　　　　　　　　
適量１２、精製水　　　　　　　　　　加えて全量１０
０ｇとする。

１〜７の油層、８．１１．１２の水層をそれぞれ７０℃
に加温乳化する。冷却途上において９，１０を加え、３
０℃にまで冷却して製品とする。

実施例５　　美白乳液実施例４において、９の成分である２−アミノエチルチ
オスルホン酸の代りに２−アミノエチルスルフィン酸を
用いたほかは全く同じ処理をくり返して美白効果のすぐ
れた美白乳液製品を得た。

実施例６　　美白乳液実施例４において、９の成分である２−アミノエチルチ
オスルホン酸に更に２−アミノエチルスルフィン酸を同
量加えて用いたほかは全く同じ処理をくり返して美白効
果が特にすぐれた美白乳液製品を得た。

【図面の簡単な説明】

第１〜３図は、２−アミノエチルスルフィン酸。２−７ミノエチルチオスルホン酸、及び２−アミノエチ
ルホスホン酸のすぐれたチロシナーゼ活性阻害作用を図
示したグラフである。Ａ・・・ブランク

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕ＮＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｘ〔 I 〕（式中、Ｘは−ＳＯ＿２Ｈ、−ＳＯ＿２ＳＨまたは−Ｐ
Ｏ＿３Ｈ＿２を表わす。）で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする化粧料。
（２）一般式〔 I 〕で示される化合物を二種以上混合
してなることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
化粧料。