JPH07126148A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPH07126148A
JPH07126148A JP5300756A JP30075693A JPH07126148A JP H07126148 A JPH07126148 A JP H07126148A JP 5300756 A JP5300756 A JP 5300756A JP 30075693 A JP30075693 A JP 30075693A JP H07126148 A JPH07126148 A JP H07126148A
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学 勝俣
Keiko Kiuchi
圭子 木内
Saburo Uchikuga
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 一般式(I)を有するパントラクトン及び/
又はその誘導体、及び必要に応じて一般式(II)を有す
るタウリン及び/又はその類縁体を有効成分として含有
する化粧料。 〔式中、Rは水素、C〜C22アルキル基、C〜C
22アシル基等を;R,RはC〜C22アルキル
基、C〜C22アシル基、アミジノ基等を;XはM,
SM,OM;を表わし、Mは水素、アルカリ金属、アル
カリ土類金属を表わす。〕 【効果】 線維芽細胞増殖作用、美白作用、保湿作用を
併せ持ち、且つ安全性の高い化粧料が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、安全でしかも皮膚を良
好に保持する化粧料に関するものであり、更に詳細に
は、線維芽細胞増殖作用、美白作用及び保湿作用を併せ
持ち、且つ安全性の高いすぐれた化粧料に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】近年α−ヒドロキシ酸が化粧料として注
目を集めている。しかしながら、α−ヒドロキシ酸であ
る1−乳酸は線維芽細胞を賦活してコラーゲンの産生を
促進する効果を持っていない。一方同じα−ヒドロキシ
酸でありながら、ラクトン型である1−アスコルビン酸
は線維芽細胞を賦活してコラーゲンを産生促進する効果
を有している。
【0003】しかしながら、線維芽細胞増殖作用、美白
作用、保湿作用を有し、且つ安全性の高いすぐれた化粧
料については、その開発がまたれているものの、充分に
すぐれた製品は未だ得られていないのが現状である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
化粧品業界の技術の現状に鑑み、上記した業界待望のす
ぐれた化粧品を新たに開発する目的でなされたものであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記した目的
を達成するためになされたものである。
【0006】上記目的達成のために各方面からの検討を
行い、α−ヒドロキシ酸とα−ヒドロキシ酸のラクトン
型では細胞に対する作用が異なる点に注目して、α−ヒ
ドロキシ酸のラクトン型物質を探索した結果、パントラ
クトン及びその誘導体に顕著な細胞賦活作用があり、し
かも化粧料として重要なチロシナーゼ活性阻害即ち美白
効果と保湿効果を具備することを発見した。
【0007】したがって、パントラクトン及びその誘導
体が線維芽細胞を賦活することによってコラーゲン、ヒ
アルロン酸等の細胞間物質の産生を促し、皮膚をハリの
ある状態に保ち、シミ、シワを防止することが出来る。
【0008】細胞賦活により皮膚の代謝を促進し、メラ
ニンの排泄を促進することによって色素が過剰に皮膚に
貯留することを防止し、チロシナーゼ活性阻害作用と相
まって美白効果を発揮し、保湿作用によって若々しい、
色白な、しっとりした肌を保つことが出来る。このよう
にパントラクトン及びその誘導体は化粧品原料としての
機能を兼ね備えている。
【0009】上記新知見に基き、更に、色々なα−ヒド
ロキシ酸のラクトン型物質を探索した結果、予期せざる
ことに、α−ヒドロキシ酸のヒドロキシ基をアシル化し
たラクトン誘導体にも細胞賦活作用のあること、ラクト
ン骨格及びラクトン構造自体が重要であるということ、
又、抗酸化作用を有するタウリン類縁体などとの併用に
より細胞増殖作用に著しい相乗効果をもたらすという知
見を得、本発明を完成するに至った。以下、本発明を詳
述する。
【0010】本発明において使用する有効成分は、下記
化3で示される一般式(I)を有するパントラクトン及
び/又はその誘導体である。該物質は、ビタミンとして
広く知られているパントテン酸の構成成分であるパント
イン酸のラクトン型である。したがって、安全性に格別
の問題はなく、例えば、ラットに於ける急性毒性試験は
経口投与では2,000mg/kg以上、AMES試
験、皮膚一次刺激試験、眼粘膜刺激試験を行なった結
果、全て陰性であった。又、パントラクトンはパントテ
ン酸合成用の合成素材であり、現在工業的に製造されて
おり容易に、安価に入手することが出来る。
【0011】
【化3】
【0012】本発明においては、その有効成分として、
上記一般式(I)から明らかなように遊離のパントラク
トンのほか、アルキル及び/又はアシル誘導体も使用す
ることができる。これらアルキル誘導体、アシル誘導体
は常法にしたがって製造すればよい。
【0013】例えば、アルキル誘導体としては、メチル
−D(L)−パントラクトン、メチル−DL−パントラ
クトン、エチル−D(L)−パントラクトン、エチル−
DL−パントラクトンその他が例示される。また、パン
トラクトンのアシル誘導体は、トリメチルアミン、トリ
ブチルアミン等の三級アミンの存在下、非水溶媒でパン
トラクトンとアシルハライドとを反応させれば得られ
る。この方法で各種のパントラクトン誘導体を合成し
た。次に代表的な化合物を例示する。
【0014】1)ラウロイル−D−パントラクトン 2)ラウロイル−DL−パントラクトン 3)ラウロイル−L−パントラクトン 4)ミリストイル−D−パントラクトン 5)ミリストイル−DL−パントラクトン 6)ミリストイル−L−パントラクトン 7)リノレイル−D−パントラクトン 8)リノレイル−DL−パントラクトン 9)リノレイル−L−パントラクトン 10)アセチル−D−パントラクトン 11)アセチル−DL−パントラクトン 12)アセチル−L−パントラクトン 13)ペンタデカノイル−D−パントラクトン 14)ペンタデカノイル−DL−パントラクトン 15)ペンタデカノイル−L−パントラクトン 16)パルミトイル−D−パントラクトン 17)パルミトイル−DL−パントラクトン 18)パルミトイル−L−パントラクトン 19)パルミチル−D−パントラクトン
【0015】本発明に関わる化粧料を調製するには、化
粧品や外用剤調製の常法に従い、本発明化合物を有効成
分として常用される化粧品や外用剤基剤を用いて軟膏、
クリーム、液剤、乳液、その他の剤型に製剤すればよ
い。
【0016】本発明において使用する有効成分化合物
は、一般式(I)で示されるパントラクトン及び/又は
そのアルキルないしアシル誘導体であるが、パントラク
トン及びその誘導体は光学異性体を有し、即ちD−体、
L−体、DL−体があり、市場よりいずれも容易に入手
出来る。これら異性体はいずれも化粧料としての特性を
具備しているため、特定な光学異性体に限定するもので
はない。
【0017】本発明に係る化粧料は、上記したようにパ
ントラクトン(誘導体)を有効成分として含有せしめる
ほか、更に下記化4で示される一般式(II)を有する
タウリン及び/又はその類縁体を併用してもよい。
【0018】
【化4】
【0019】タウリン(類縁体)は、既知化合物であ
り、その工業的製法も確立しており、容易に入手できる
ものである。その例としては、タウリンのほか、ヒポタ
ウリン、チオタウリン等が挙げられる。
【0020】タウリン(類縁体)を併用してなる本発明
に係る化粧料は、パントラクトン(誘導体)を用いてな
る化粧料の場合と同様に、常法にしたがって軟膏、クリ
ーム、液剤、乳液、その他の剤型に製剤すればよい。
【0021】本発明は、一般式(I)及び/必要あれば
更に(II)で示される化合物を有効成分として含有す
る化粧料を広く包含するものであって、用いる基剤など
によって何ら制限されるものではない。
【0022】本発明に係る化粧料を調製するに当り、有
効成分の配合量については、特に制限はないが、通常の
場合パントラクトン及びその誘導体は0.1〜20%配
合するのがよい。好ましくは3〜10%である。又特に
線維芽細胞に対する強力な効果が求められる場合はタウ
リン類縁体を0.1〜20%、好ましくは1〜10%組
み合わせて配合するのが良い。使用法については、通常
の化粧料と異なるものでなく通常の場合、目的の場所に
一日当たり1〜3回適量塗布すればよい。このような使
用法で効果を発揮し、副作用、毒性の発現は認められな
い。
【0023】次に、本発明に係わる有効成分化合物の作
用効果について、試験例により詳述する。
【0024】
【試験例1:パントラクトン(PL)の線維芽細胞増殖
作用】ヒト線維芽細胞のDulbecco’s培地(1
0%FBS含有)で5日間培養後、同培地を1.5ml
入れた9.6cm2のプラスチックプレートに1.7×
104個接種し、37℃、5%炭酸ガス条件下で培養す
る。6日後培地を交換し、D−パントラクトン(D−P
L),DL−パントラクトン(DL−PL),パルミト
イル−DL−パントラクトン(Pal−DL−PL)を
それぞれ各種濃度で含有するMEM培地を0.1ml添
加し、37℃、5%炭酸ガス条件下で3日間培養する。
【0025】細胞増殖賦活効果の測定は、培養後の細胞
の増殖した個数を測定することにより行なう。1被検物
質、1濃度につき、3穴を使用した。コントロールとし
て被検物質の代わりに培地を添加したものを同様の条件
で培養し結果をコントロールに対する増殖率で表わし
た。結果を下記表1に示す。
【0026】
【表1】
【0027】上記結果から明らかなように、パントラク
トン及びパントラクトン誘導体に線維芽細胞増殖促進作
用が確認された。
【0028】
【試験例2:パントラクトンによるヒポタウリン、チオ
タウリンの線維芽細胞増殖促進作用相乗効果】ヒト線維
芽細胞をDulbecco’s培養液(10%FBS含
有)にて5日間培養した線維芽細胞にヒポタウリン(H
Y)、チオタウリン(TH)、D−パントラクトン(D
−PL)、DL−パントラクトン(DL−PL)をそれ
ぞれ単独あるいは組み合わせて接種し、更に4日間培養
後、細胞数を計測し、コントロールと比較して増殖率を
求めた。結果を下記表2に示す。
【0029】
【表2】
【0030】上記結果から明らかなように、ヒポタウリ
ン、チオタウリン各単独より、D−あるいは、DL−パ
ントラクトンを添加した場合の方がそれぞれを合算した
より更に高い増殖率を示し、相乗効果が見られた。チオ
タウリンでは、DL−パントラクトンの効果が顕著に観
察された。
【0031】
【試験例3:パントラクトン及びその誘導体のB16メ
ラノーマ細胞に於けるメラニン生成抑制試験】B16メ
ラノーマ細胞を用い、先ず2×104個の細胞を10%
(v/v)牛胎児血清を含むDulbecco’s培地
1.5mlを入れた直径25mmのシャーレに、はん種
し、5%(v/v)炭酸ガスに調整した炭酸ガスインキ
ュベーターで37℃で3日間培養した。次いでこのシャ
ーレに培地に溶解した試料0.1mlを添加した。同条
件でさらに7日間培養した後、トリプシン処理により細
胞を回収し、その白色化度を肉眼で評価し、メラニン生
成抑制の指標とした。
【0032】この測定法で、パントラクトン及びその誘
導体について種々の濃度でメラニン生成抑制を測定し
た。又、陽性対照としてはコウジ酸を用いた。結果を下
記表3に示す。
【0033】
【表3】
【0034】上記結果から明らかなように、パントラク
トン及びその誘導体は、強力な白色化作用を持ってお
り、その作用の強さは、陽性対照として用いたコウジ酸
に比較しても強力であった。
【0035】
【試験例4:パントラクトンの保湿作用】秤量ビンにD
L−パントラクトン(DL−PL)、ラウロイル−DL
−パントラクトン(Lau−DL−PL)をそれぞれ
1.2gずつ精秤する。これをP25下、減圧4時間乾
燥を行い、精秤する。この値を乾燥重量とする。これを
20℃、湿度70%のデシケーター中に放置し経時的に
吸水率を測定する。吸水が平衡に達したら、20℃、湿
度40%のデシケーター中に移し、保湿率を経時的に測
定する。対照としてソルビトールを使用した。結果を下
記表4に示す。
【0036】
【表4】
【0037】上記結果から明らかなように、DL−パン
トラクトン、ラウロイル−DL−パントラクトンは、吸
湿テストにおいて10%近い吸湿作用があり、保湿テス
トでは、2〜3%の水分が保湿されており、ソルビトー
ルの保湿作用の10倍以上の効果が認められた。
【0038】以下、本発明の実施例について述べる。
【0039】
【実施例1】エーテル130mlにD−パントラクトン
13.0g,トリエチルアミン12.1gを溶解した
後、氷冷し、エーテル33mlに溶解したパルミトイル
クロライド33gを0℃で滴下した。滴下終了後、室温
で一夜放置し、結晶をろ過した。ろ液を濃縮乾固後エー
テルで洗浄し、エタノールより2度再結した。白色結晶
32.6gを得た。(収率85%) このものは、下記
表5に示す赤外線吸収スペクトル、元素分析によりパル
ミトイル−D−パントラクトンであることが確認され
た。
【0040】
【表5】
【0041】
【実施例2】エーテル130mlにDL−パントラクト
ン13.0g,トリエチルアミン12.1gを溶解した
後、氷冷下、エーテル33mlに溶解したアセチルクロ
ライド9.4gを0℃以下で滴下した。滴下終了後、室
温で一夜放置し、結晶をろ過した。ろ液を濃縮乾固し、
エーテルで洗浄しエタノールより2度再結した。白色結
晶6.9gを得た。(収率40%) このものは、実施
例1と同様の方法により、アセチル−DL−パントラク
トンであることが確認された。
【0042】
【実施例3】エーテル130mlにL−パントラクトン
13.0g,トリエチルアミン12.1gを溶解した
後、氷冷下、エーテル33mlに溶解したリノレイルク
ロライド35.8gを0℃以下で滴下した。滴下終了
後、室温で一夜放置し、結晶をろ過した。ろ液を濃縮乾
固後、エーテルで洗浄し、エタノールより2度再結し
た。白色結晶25.5gを得た。(収率65%) この
ものは実施例1と同様の方法により、リノレイル−L−
パントラクトンであることが確認された。
【0043】以下に処方例を示す。
【0044】
【処方例1】 1 エタノール 5.0 2 植物油 0.1 3 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 4 パルミトイル−DL−パントラクトン 10.0 5 プロピレングリコール 5.0 6 パンテテイン−S−スルホン酸カルシウム 2.0 7 防腐剤,香料 適 量 8 精製水 全量100.0ml
【0045】1〜4を溶かし、これを5〜8の溶液に加
えて溶かし、水性溶液タイプの化粧料とする。
【0046】
【処方例2】 1 ワセリン 2.5 2 流動パラフィン 10.0 3 セトステアリルアルコール 12.0 4 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 7.0 5 ソルビタンモノステアレート 1.0 6 パルミトイル−D−パントラクトン 2.0 7 プロピレングリコール 5.0 8 アルブチン 1.0 9 防腐剤,香料 適 量 10 精製水 全量100.0
【0047】1〜6の油層、7〜10の水層をそれぞれ
75℃に加温し、混合乳化する。これを30℃まで冷却
してクリームタイプの化粧料とする。
【0048】
【処方例3】 1 ミクロクリスタリンワックス 1.0 2 ミツロウ 2.0 3 ラノリン 2.0 4 流動パラフィン 28.0 5 ソルビタンセスキオレエート 4.0 6 ツイーン80 1.0 7 ステアリン酸アルミニウム 0.2 8 ミリストイル−DL−パントラクトン 5.0 9 ヒポタウリン 3.0 10 ヒアルロン酸ナトリウム 1.0 11 酢酸−dl−トコフェロール 2.0 12 アスコルビン酸リン酸マグネシウム塩 2.0 13 クロタミトン 10.0 14 防腐剤,香料 適 量 15 精製水 全量100.0
【0049】1〜8及び11の油層、9〜10、12〜
15の水層をそれぞれ70℃に加温し、混合乳化する。
これを30℃まで冷却して、乳液タイプの化粧料とす
る。
【0050】
【処方例4】 1 ミツロウ 9.5 2 スクワレン 10.0 3 イソオクタン酸セチル 10.0 4 流動パラフィン 5.0 5 精製ラノリン 3.0 6 1,3−ブチレングリコール 5.0 7 モノステアリン酸グリセリン 3.0 8 ポリオキシエチレンベヘニルエーテル(5,E,O) 3.0 9 ビタミンE酢酸エステル 0.5 10 DL−パントラクトン 5.0 11 チオタウリン 3.0 12 プロピレングリコール 2.0 13 プラセンタエキス 1.0 14 アルブチン 1.0 15 精製水 全量100.0
【0051】1〜10の油層、11〜15の水層をそれ
ぞれ75℃に加温し、混合乳化する。これを30℃まで
冷却してクリーム状化粧料とする。
【0052】
【発明の効果】線維芽細胞増殖作用、美白作用、保湿作
用を併有し、且つ安全性の高い化粧料が製造される。し
たがって本発明に係る化粧料を使用すれば、色白な、し
っとりした肌を保持することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/185 ADA 9454−4C 31/365 ADS 9454−4C C07C 309/14 7419−4H 317/28 7419−4H 381/04 7106−4H C07D 307/33 //(A61K 31/365 31:185)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記化1で示される一般式(I)を有す
    るパントラクトン及び/又はその誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする化粧料。 【化1】
  2. 【請求項2】 一般式(I)で示されるパントラクトン
    及び/又はその誘導体のうち少なくとも1種類の有効成
    分と、下記化2で示される一般式(II)を有するタウ
    リン類縁体のうち少なくとも1種類の有効成分とを含有
    することを特徴とする化粧料。 【化2】
  3. 【請求項3】 化粧料が、線維芽細胞増殖作用、美白作
    用及び/又は保湿作用を有するものであることを特徴と
    する請求項1又は請求項2に記載の化粧料。
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