JPH0713200B2 - トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPH0713200B2 JPH0713200B2 JP2952387A JP2952387A JPH0713200B2 JP H0713200 B2 JPH0713200 B2 JP H0713200B2 JP 2952387 A JP2952387 A JP 2952387A JP 2952387 A JP2952387 A JP 2952387A JP H0713200 B2 JPH0713200 B2 JP H0713200B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、トリスアゾ化合物及びそれを用いるセルロー
ズ系繊維の染色法に関する 従来の技術 近年、繊維製品の差別化と高級化指向が強まって来てお
り、セルローズ系繊維の染色に多用されている反応染料
についても塩素水堅牢度、並びに汗日光複合堅牢度の優
れた染料の開発が望まれているがとりわけアゾ系紺色染
料においてこの要望が強い。下記に代表的な紺色系反応
染料の例を示すが、これら公知染料では前記したような
要望を満たす事は出来ない。
ズ系繊維の染色法に関する 従来の技術 近年、繊維製品の差別化と高級化指向が強まって来てお
り、セルローズ系繊維の染色に多用されている反応染料
についても塩素水堅牢度、並びに汗日光複合堅牢度の優
れた染料の開発が望まれているがとりわけアゾ系紺色染
料においてこの要望が強い。下記に代表的な紺色系反応
染料の例を示すが、これら公知染料では前記したような
要望を満たす事は出来ない。
C.I. Reactive Black ５（染色物の色相は紺色） C.I. Reactive Blue 194 C.I. Reactive Blue 184 C.I. Reactive Blue 171 C.I. Reactive Blue 112 発明が解決しようとする問題点 現在多数の紺色系反応染料が使用されているが、塩素水
堅牢度並びに、汗日光複合堅牢度の両方を満足させる反
応染料は見出されていない。従ってこのような性質をも
った紺色系反応染料の開発が強く要望されている。
堅牢度並びに、汗日光複合堅牢度の両方を満足させる反
応染料は見出されていない。従ってこのような性質をも
った紺色系反応染料の開発が強く要望されている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは前記した様な問題点（塩素、汗日光複合堅
牢度）の改良された紺色系の反応染料を開発すべく鋭意
研究を行った結果、本発明に至ったものである。即ち本
発明は遊離酸の形で式（１） ｛式（１）においてX1,X2及びX3は各々独立に−H,−C
H3,−OCH3,−OC2H5,−Cl,−COOH,−OH,−SO3H,−NO2,−
NHCOCH3,−NHCONH2,−SO2NH2,−SO2CH3又は−SO2CH2CH2
OHを、X4及びX5は各々独立に−OCH3,−OC2H5,−NHCOCH3
又は−CH3を、X6は−CH3,−C2H5又は を、X7及びX8は各々独立に−SO3H,−COOH,−CH3,−Cl,
−NO2又は−Ｈを、Ｒは 〔Ｚは−Ｆ又は−Clを、Ｙは低級アルキル置換アミノ
基、低級アルカノール置換アミノ基、−NHCH2CH2SO3H,
−NHCH2COOH,−NH2,−OCH3又は式（２） （式（２）においてX9は−H,−CH3又は−C2H5を、X10及
びX11は各々独立に−H,−OH,−SO3H,−CH3,−COOH,−C
l,−CN又は−SO2CH2CH2OSO3Hをそれぞれを表す）をそれ
ぞれ表す。〕をそれぞれ表す。｝ で表されるトリスアゾ化合物及びこれを用いるセルロー
ズ系繊維の染色法を提供する。
牢度）の改良された紺色系の反応染料を開発すべく鋭意
研究を行った結果、本発明に至ったものである。即ち本
発明は遊離酸の形で式（１） ｛式（１）においてX1,X2及びX3は各々独立に−H,−C
H3,−OCH3,−OC2H5,−Cl,−COOH,−OH,−SO3H,−NO2,−
NHCOCH3,−NHCONH2,−SO2NH2,−SO2CH3又は−SO2CH2CH2
OHを、X4及びX5は各々独立に−OCH3,−OC2H5,−NHCOCH3
又は−CH3を、X6は−CH3,−C2H5又は を、X7及びX8は各々独立に−SO3H,−COOH,−CH3,−Cl,
−NO2又は−Ｈを、Ｒは 〔Ｚは−Ｆ又は−Clを、Ｙは低級アルキル置換アミノ
基、低級アルカノール置換アミノ基、−NHCH2CH2SO3H,
−NHCH2COOH,−NH2,−OCH3又は式（２） （式（２）においてX9は−H,−CH3又は−C2H5を、X10及
びX11は各々独立に−H,−OH,−SO3H,−CH3,−COOH,−C
l,−CN又は−SO2CH2CH2OSO3Hをそれぞれを表す）をそれ
ぞれ表す。〕をそれぞれ表す。｝ で表されるトリスアゾ化合物及びこれを用いるセルロー
ズ系繊維の染色法を提供する。
本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で表されるトリスアゾ化合物は例えば
次の様な方法によって合成される。即ち 上記式（３）で表される化合物（X7及びX8は前記と同じ
意味を表す）１モルを温度０−40℃で１〜３時間ジアゾ
化し、下記式（４）で表される化合物（X6は前記と同じ
意味を表す）１モルと、 例えば水中でpH2−5.5、温度０−40℃で５−20時間で酸
性カップリングを行い式（５）の化合物 を得る。次いで強酸性下、温度80〜100℃下で３〜10時
間加水分解を行い式（６）の化合物 を得る。
次の様な方法によって合成される。即ち 上記式（３）で表される化合物（X7及びX8は前記と同じ
意味を表す）１モルを温度０−40℃で１〜３時間ジアゾ
化し、下記式（４）で表される化合物（X6は前記と同じ
意味を表す）１モルと、 例えば水中でpH2−5.5、温度０−40℃で５−20時間で酸
性カップリングを行い式（５）の化合物 を得る。次いで強酸性下、温度80〜100℃下で３〜10時
間加水分解を行い式（６）の化合物 を得る。
別に式（７）で表される化合物（X1,X2及びX3は前記と
同じ意味を表す） １モルをジアゾ化し、式（８）で表される化合物（X4及
びX5は前記と同じ意味を表す） １モルと例えば水中でpH1−５、温度５−40℃で10−20
時間カップリング反応を行い式（９）で表される化合物 を得る。次に式（９）の化合物１モルを温度５−30℃で
１−３時間ジアゾ化し、式（６）の化合物１モルと例え
ば水中、pH8−11、温度５−30℃で１−５時間反応（カ
ップリング反応）させ式（10）の化合物（X1,X2,X3,X4,
X5,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表す）を得る。
同じ意味を表す） １モルをジアゾ化し、式（８）で表される化合物（X4及
びX5は前記と同じ意味を表す） １モルと例えば水中でpH1−５、温度５−40℃で10−20
時間カップリング反応を行い式（９）で表される化合物 を得る。次に式（９）の化合物１モルを温度５−30℃で
１−３時間ジアゾ化し、式（６）の化合物１モルと例え
ば水中、pH8−11、温度５−30℃で１−５時間反応（カ
ップリング反応）させ式（10）の化合物（X1,X2,X3,X4,
X5,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表す）を得る。
次いでＲ−Cl或いはＲ−Ｆで表される化合物（Ｒは前記
と同じ意味を表す）１モルを例えば水中０〜30、pH5−
８で１−５時間、式（10）の化合物に反応させ、こうし
てえられた化合物に必要により更にＹ−Ｈで表される化
合物（Ｙは前記と同じ意味を表わす）１モルを温度30−
70℃、pH4−10で３−10時間反応させ式（１）の化合物
をえる。
と同じ意味を表す）１モルを例えば水中０〜30、pH5−
８で１−５時間、式（10）の化合物に反応させ、こうし
てえられた化合物に必要により更にＹ−Ｈで表される化
合物（Ｙは前記と同じ意味を表わす）１モルを温度30−
70℃、pH4−10で３−10時間反応させ式（１）の化合物
をえる。
別にＲで表される化合物の種類によっては上記の合成法
より以下に記載する合成法が有利な場合もある。
より以下に記載する合成法が有利な場合もある。
即ち、Ｙ−Ｈで表される化合物（Ｙは前記と同じ意味を
表す） １モルを １モルと例えば水中０〜30℃、pH5−８で１−５時間反
応させ、式（11）の化合物（Ｙ及びＺは前記と同じ意味
を表す） を得る。
表す） １モルを １モルと例えば水中０〜30℃、pH5−８で１−５時間反
応させ、式（11）の化合物（Ｙ及びＺは前記と同じ意味
を表す） を得る。
次いで式（12）で表される化合物（X7及びX8は前記と同
じ意味を表す）１モルを例えば水中30−70℃、pH5−９
で５−20時間反応させ 式（13）の化合物を得る。
じ意味を表す）１モルを例えば水中30−70℃、pH5−９
で５−20時間反応させ 式（13）の化合物を得る。
式（13）の化合物をジアゾ化し、式（４）で表される化
合物１モルと例えば水中でpH2−5.5、温度０−40℃で５
−20時間で酸性カップリングを行い式（14）の化合物
（Z,Y,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表す）を得る。
合物１モルと例えば水中でpH2−5.5、温度０−40℃で５
−20時間で酸性カップリングを行い式（14）の化合物
（Z,Y,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表す）を得る。
式（９）の化合物を前記と同様にジアゾ化し、式（14）
の化合物と前記と同様に反応させ式（15）の化合物（Z,
Y,X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表
す）を得る。
の化合物と前記と同様に反応させ式（15）の化合物（Z,
Y,X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7及びX8は前記と同じ意味を表
す）を得る。
式（１）のトリスアゾ化合物を製造するに当って用いら
れる式（３）、式（12）、式（４）、式（７）、式
（８）、Ｙ−Ｈで表される具体的な化合物としては、次
のものが挙げられる。
れる式（３）、式（12）、式（４）、式（７）、式
（８）、Ｙ−Ｈで表される具体的な化合物としては、次
のものが挙げられる。
式（３）の化合物； 式（12）の化合物； 式（４）の化合物； 式（７）の化合物； 式（８）の化合物； Ｙ−Ｈ化合物； 次に本発明のトリスアゾ化合物を用いるセルルローズ系
繊維の染色法につき説明する。
繊維の染色法につき説明する。
本発明のトリスアゾ化合物は天然及び再生のセルローズ
系繊維並びにこれらとセルローズ系繊維以外の繊維を含
む混紡繊維を染色するのに適し染色方法としては浸染
法、パッド染色法、捺染法等通常反応染料による染色に
用いられる方法が適用出来る。
系繊維並びにこれらとセルローズ系繊維以外の繊維を含
む混紡繊維を染色するのに適し染色方法としては浸染
法、パッド染色法、捺染法等通常反応染料による染色に
用いられる方法が適用出来る。
まず浸染法のような浴比の比較的大きな条件で本発明の
化合物（染料）を適用する場合には塩化ナトリウム、硫
酸ナトリウム等の無機塩の存在下で必要により加熱下で
数分ないし数十分間染色した後、酸結合剤を添加し、更
に必要により加熱下で数分ないし数十分間染色を行う。
化合物（染料）を適用する場合には塩化ナトリウム、硫
酸ナトリウム等の無機塩の存在下で必要により加熱下で
数分ないし数十分間染色した後、酸結合剤を添加し、更
に必要により加熱下で数分ないし数十分間染色を行う。
なお、この場合染色の当初から酸結合剤を加えておく方
法も用いることができる。
法も用いることができる。
次にパッド染色法のような比較的浴比の小さい条件で本
発明の化合物（染料）を適用する場合には染料、酸結合
剤及び必要により浸透剤、溶解剤としての尿素、マイグ
レーション防止剤としてのアルギン酸ソーダ等から調製
されたパッド浴に繊維をパッドし絞ったのち（又は絞ら
ずに）蒸熱又は乾熱処理して染料を固着させる。
発明の化合物（染料）を適用する場合には染料、酸結合
剤及び必要により浸透剤、溶解剤としての尿素、マイグ
レーション防止剤としてのアルギン酸ソーダ等から調製
されたパッド浴に繊維をパッドし絞ったのち（又は絞ら
ずに）蒸熱又は乾熱処理して染料を固着させる。
更に捺染法においては、通常アルギン酸ナトリウム、エ
マルジョン糊などを元糊とし、これに染料、酸結合剤、
尿素等を加えた色糊を調製しこれを繊維に印捺し必要に
応じて中間乾燥を行ったあと蒸熱又は乾熱処理して染料
を固着させる。なお、この場合酸結合剤溶液を含浸させ
た繊維に酸結合剤を含まない色糊を印捺するか、又酸結
合剤を含まない色糊を印捺し、次いで酸結合剤を含む溶
液を用いて処理してから前記と同様に処理して染料を固
着させてもよい。
マルジョン糊などを元糊とし、これに染料、酸結合剤、
尿素等を加えた色糊を調製しこれを繊維に印捺し必要に
応じて中間乾燥を行ったあと蒸熱又は乾熱処理して染料
を固着させる。なお、この場合酸結合剤溶液を含浸させ
た繊維に酸結合剤を含まない色糊を印捺するか、又酸結
合剤を含まない色糊を印捺し、次いで酸結合剤を含む溶
液を用いて処理してから前記と同様に処理して染料を固
着させてもよい。
以上の染色法において使用される酸結合剤としては、例
えば炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸３
ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
えば炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸３
ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
第１表及び第２表には本発明の化合物を用いた染色法に
つき反応基ごとにより好ましい染色法の条件を示した。
なお第１表は浸染法、第２表はパッド染色法の場合のも
のである。
つき反応基ごとにより好ましい染色法の条件を示した。
なお第１表は浸染法、第２表はパッド染色法の場合のも
のである。
本発明の化合物が適用されるセルローズ系繊維の具体例
としては木綿、シルケット木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラレーヨン、麻等が挙げられこれら同志の混紡又
はこれらと羊毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維、ポ
リエステル繊維あるいはポリアクリル繊維との混紡であ
ってもよい。又繊維の形態としては、綿、糸、編み物、
織物等いずれの形態であってもよい。
としては木綿、シルケット木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラレーヨン、麻等が挙げられこれら同志の混紡又
はこれらと羊毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維、ポ
リエステル繊維あるいはポリアクリル繊維との混紡であ
ってもよい。又繊維の形態としては、綿、糸、編み物、
織物等いずれの形態であってもよい。
本発明の式（１）で表されるトリスアゾ化合物はセルロ
ーズ系繊維に対して高い親和性を有しており、既存の反
応染料により染色の時に比べて中性塩の使用量を半分以
下に減少させても、優れたカラーイールドとビルドアッ
プ性を示し、非常に経済的であるばかりでなく、日光堅
牢度や洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が優れており、近年来
要望が強かった塩素水堅牢度と汗日光複合堅牢度が両立
した極めて優秀な紺色を与える。
ーズ系繊維に対して高い親和性を有しており、既存の反
応染料により染色の時に比べて中性塩の使用量を半分以
下に減少させても、優れたカラーイールドとビルドアッ
プ性を示し、非常に経済的であるばかりでなく、日光堅
牢度や洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度が優れており、近年来
要望が強かった塩素水堅牢度と汗日光複合堅牢度が両立
した極めて優秀な紺色を与える。
実施例 次に本発明を実施例によって更に具体的に説明する。実
施例中、部は重量部を％は重量パーセントを表す。又、
実施例中のカルボキシル基、スルホン酸基は遊離酸の形
で表す。
施例中、部は重量部を％は重量パーセントを表す。又、
実施例中のカルボキシル基、スルホン酸基は遊離酸の形
で表す。
実施例1. 3.8部を水20部、氷30部、10％リポノックスNA（商品
名、ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部からなる溶
液に加え、30分間撹拌して分散させた。次いで 3.1部を45−50℃の温水30部に10％苛性ソーダでpH9.5に
調整して溶解させた溶液を、10％ソーダ灰溶液でpH6.0
−6.5、温度10±２℃を保持しながら20分間で加えた。
同温度、同pHを保持しつゝ１時間反応させ 含む反応液を得た。次に 3.8部を温水30部に10％苛性ソーダでpH9.5に調整して溶
解したものをこの反応液に一挙に加えた後、10％ソーダ
灰液でpH6.5±0.2を保持しながら30分を要して温度を60
℃に昇温させた。同温度で５時間反応させ を含む反応液を得た。次にこの反応液に氷を加えて温度
を15℃とし、亜硫酸ソーダ1.5倍を加えてこれを溶解さ
せた後、塩酸４部を加え、温度20±２℃で２時間ジアゾ
化を行った。次いでスルファミン酸で過剰のＮ▲Ｏ- 2▼
イオンを消してジアゾ化液を得た。
名、ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部からなる溶
液に加え、30分間撹拌して分散させた。次いで 3.1部を45−50℃の温水30部に10％苛性ソーダでpH9.5に
調整して溶解させた溶液を、10％ソーダ灰溶液でpH6.0
−6.5、温度10±２℃を保持しながら20分間で加えた。
同温度、同pHを保持しつゝ１時間反応させ 含む反応液を得た。次に 3.8部を温水30部に10％苛性ソーダでpH9.5に調整して溶
解したものをこの反応液に一挙に加えた後、10％ソーダ
灰液でpH6.5±0.2を保持しながら30分を要して温度を60
℃に昇温させた。同温度で５時間反応させ を含む反応液を得た。次にこの反応液に氷を加えて温度
を15℃とし、亜硫酸ソーダ1.5倍を加えてこれを溶解さ
せた後、塩酸４部を加え、温度20±２℃で２時間ジアゾ
化を行った。次いでスルファミン酸で過剰のＮ▲Ｏ- 2▼
イオンを消してジアゾ化液を得た。
別に 5.1部を45−50℃の温水50部に10％苛性ソーダでpH6.5±
0.2に調整しながら溶解した水溶液を上記ジアゾ化液に3
0分を要して加えた。添加終了後、10％ソーダ灰液でpH
4.5に中和した。同pH、温度20±２℃で15時間反応させ
た後、温度を50℃に昇温し、塩化ナトリウム35部で塩析
し、30分撹拌した後、過、分離し式（17）の化合物25
部（含水物）を得た。
0.2に調整しながら溶解した水溶液を上記ジアゾ化液に3
0分を要して加えた。添加終了後、10％ソーダ灰液でpH
4.5に中和した。同pH、温度20±２℃で15時間反応させ
た後、温度を50℃に昇温し、塩化ナトリウム35部で塩析
し、30分撹拌した後、過、分離し式（17）の化合物25
部（含水物）を得た。
3.5部を水30部、10％リポノックスNA水溶液0.5部からな
る溶液に加え１時間撹拌して分散液をえた。この分散液
に塩酸3.5部を10分で加え、氷で温度を10℃とした。更
にこれに1.4部の亜硝酸ソーダを水20部に溶解したもの
を30分を要して加え、同温度で１時間ジアゾ化した。
る溶液に加え１時間撹拌して分散液をえた。この分散液
に塩酸3.5部を10分で加え、氷で温度を10℃とした。更
にこれに1.4部の亜硝酸ソーダを水20部に溶解したもの
を30分を要して加え、同温度で１時間ジアゾ化した。
次いでスルファミン酸で過剰のＮ▲Ｏ- 2▼イオンを消し
てジアゾ化液を得た。
てジアゾ化液を得た。
一方水20部に 2.9部を加え温度を70℃に昇温し、完全にメルトさせた
あと塩酸3.8部を加え溶解し氷を加えて温度を30℃とし
た液を上記ジアゾ化液に一挙に加えた。10％ソーダ灰液
でpH3.5±0.2迄中和し、温度20±２℃、同pHで20時間反
応させた後、温度を60℃に昇温し、塩酸でpH2.5に中和
し30分撹拌後、過、分離し 20部（含水物）を得た。この化合物3.2部を水70部中に
加え、60℃に昇温し、10％苛性ソーダ液を加えpH8.5に
調整し溶解させた。次に氷を加えて温度を15℃とし、亜
硫酸ソーダ0.75部を加えた後、塩酸2.8部を加え温度20
−25℃で２時間ジアゾ化した。その後スルファミン酸で
過剰のＮ▲Ｏ- 2▼イオンを消してジアゾ化液を得た。別
に式（17）の化合物7.2部を80部の水に加え、10％苛性
ソーダ液でpH9.5に調整し溶解させた。次にソーダ灰４
部を加え溶解させた後、氷を加えて温度を10±２℃と
し、前記ジアゾ化液を30分を要して添加し、同温度で５
時間反応させた。ついで温度を50℃に昇温し塩化ナトリ
ウム35部を加え、分離、過、乾燥し、式（16）の化合
物30部を得た。この化合物は極大吸収波長は592nmを示
した。（20％ピリジン水溶液中……以下同じ） 実施例2. 実施例１の 3.8倍の代りに 2.9部を用いる他は実施例１と同様な操作を行い式（1
8）の化合物25部を得た。この化合物は極大吸収波長591
nmを示した。
あと塩酸3.8部を加え溶解し氷を加えて温度を30℃とし
た液を上記ジアゾ化液に一挙に加えた。10％ソーダ灰液
でpH3.5±0.2迄中和し、温度20±２℃、同pHで20時間反
応させた後、温度を60℃に昇温し、塩酸でpH2.5に中和
し30分撹拌後、過、分離し 20部（含水物）を得た。この化合物3.2部を水70部中に
加え、60℃に昇温し、10％苛性ソーダ液を加えpH8.5に
調整し溶解させた。次に氷を加えて温度を15℃とし、亜
硫酸ソーダ0.75部を加えた後、塩酸2.8部を加え温度20
−25℃で２時間ジアゾ化した。その後スルファミン酸で
過剰のＮ▲Ｏ- 2▼イオンを消してジアゾ化液を得た。別
に式（17）の化合物7.2部を80部の水に加え、10％苛性
ソーダ液でpH9.5に調整し溶解させた。次にソーダ灰４
部を加え溶解させた後、氷を加えて温度を10±２℃と
し、前記ジアゾ化液を30分を要して添加し、同温度で５
時間反応させた。ついで温度を50℃に昇温し塩化ナトリ
ウム35部を加え、分離、過、乾燥し、式（16）の化合
物30部を得た。この化合物は極大吸収波長は592nmを示
した。（20％ピリジン水溶液中……以下同じ） 実施例2. 実施例１の 3.8倍の代りに 2.9部を用いる他は実施例１と同様な操作を行い式（1
8）の化合物25部を得た。この化合物は極大吸収波長591
nmを示した。
実施例３〜38. 実施例に準じた方法により第３表に示された合成物を合
成した。又「色相」の表示されているものについては後
記する例に準じて木綿の浸染法による染色を行った。
成した。又「色相」の表示されているものについては後
記する例に準じて木綿の浸染法による染色を行った。
実施例39. 6.9部を40−45℃の温水75部に加え、10％苛性ソーダ液
でpH7.5に調整して溶解させ、更に亜硫酸ソーダ2.1部を
加えたあと氷を加えて５℃に下げ、塩酸5.2部を一挙に
加えた。温度10±２℃で１時間ジアゾ化した。過剰のＮ
▲Ｏ- 2▼イオンをスルファミン酸で消しジアゾ化液を得
た。
でpH7.5に調整して溶解させ、更に亜硫酸ソーダ2.1部を
加えたあと氷を加えて５℃に下げ、塩酸5.2部を一挙に
加えた。温度10±２℃で１時間ジアゾ化した。過剰のＮ
▲Ｏ- 2▼イオンをスルファミン酸で消しジアゾ化液を得
た。
7.6部を40−45℃の温水75部に加え10％苛性ソーダ液でp
H6.5±0.2に調整した。この液を上記ジアゾ化液に30分
を要して加え、その後10％ソーダ灰液でpH4.5に調整し
た。
H6.5±0.2に調整した。この液を上記ジアゾ化液に30分
を要して加え、その後10％ソーダ灰液でpH4.5に調整し
た。
pH4.5、温度10±２℃で15時間反応させた後塩酸15部を
加え、強酸性とし、95℃で４時間加水分解を行い、温度
を80℃に下げ濃苛性ソーダ液（48％）でpHを8.5に調整
した。次いで塩化ナトリウム50部で塩析し30分撹拌後、
過、分離し、式（20）の化合物35部（含水物）を得
た。
加え、強酸性とし、95℃で４時間加水分解を行い、温度
を80℃に下げ濃苛性ソーダ液（48％）でpHを8.5に調整
した。次いで塩化ナトリウム50部で塩析し30分撹拌後、
過、分離し、式（20）の化合物35部（含水物）を得
た。
3.5部をとり、実施例１と同様な操作を行い、 を合成し、次いでその3.2部を実施例１と同様にしてジ
アゾ化を行いジアゾ化液を得た。
アゾ化を行いジアゾ化液を得た。
式（20）の化合物4.9部を水50部中に加え60℃に昇温
し、同温度で10％苛性ソーダ液でpH8.5に調整して溶解
させた。えられた液にソーダ灰3.0部を加え溶解後、氷
を加え温度を10±２℃に冷却した上記ジアゾ化液を30分
を要して添加し、同温度で５時間反応させた式（21）の
化合物を含む反応液を得た。
し、同温度で10％苛性ソーダ液でpH8.5に調整して溶解
させた。えられた液にソーダ灰3.0部を加え溶解後、氷
を加え温度を10±２℃に冷却した上記ジアゾ化液を30分
を要して添加し、同温度で５時間反応させた式（21）の
化合物を含む反応液を得た。
1.7部を水20部、氷30部、10％リポノックスNA水溶液0.5
部からなる溶液に加え撹拌し、分散液を得た。次にこの
分散液に上記式（21）の化合物を含む反応液を10％ソー
ダ灰液でpH6.0−6.5を保持しながら30分を要して加え
た。pH6.0−6.5、温度20±２℃で５時間反応させたあと
50℃に昇温し、塩化ナトリウム35部で塩析し、30分撹拌
後、過、分離、乾燥し式（19）の化合物25部を得た。
この化合物は極大吸収波長592nmを示した。
部からなる溶液に加え撹拌し、分散液を得た。次にこの
分散液に上記式（21）の化合物を含む反応液を10％ソー
ダ灰液でpH6.0−6.5を保持しながら30分を要して加え
た。pH6.0−6.5、温度20±２℃で５時間反応させたあと
50℃に昇温し、塩化ナトリウム35部で塩析し、30分撹拌
後、過、分離、乾燥し式（19）の化合物25部を得た。
この化合物は極大吸収波長592nmを示した。
実施例40〜43. 実施例39に準じて第４表の構造式の欄に示される化合物
を合成しその極大吸収波長を測定し、又浸染法による木
綿の染色を行った。色相はその時の染色物の色相を意味
する。
を合成しその極大吸収波長を測定し、又浸染法による木
綿の染色を行った。色相はその時の染色物の色相を意味
する。
実施例44. まず前記式（21）の化合物を実施例39と同じ操作で合成
した。
した。
1.9部を水20部、氷20部、10％リポノックスNA水溶液0.5
部からなる溶液に加え撹拌して分散液をえた。この分散
液に上記式（21）の化合物を10％ソーダ灰液でpH6.0−
6.5を保持しながら30分を要して加えた。その後、pH6.0
−6.5、温度10±２℃で３時間撹拌して反応させた。
（反応後） 2.2部を濃硫酸５部中に徐々に加えその硫酸塩にしたも
のを上記反応液中に徐々に加え、10％ソーダ灰液でpH5.
5−6.0に調整した。同pHを保持しながら50℃に昇温し、
温度50℃、pH5.5〜6.0で５時間反応させた。その後塩化
ナトリウム50部を加え塩析し30分撹拌後、過、分離、
乾燥し、式（22）の化合物30部を得た。
部からなる溶液に加え撹拌して分散液をえた。この分散
液に上記式（21）の化合物を10％ソーダ灰液でpH6.0−
6.5を保持しながら30分を要して加えた。その後、pH6.0
−6.5、温度10±２℃で３時間撹拌して反応させた。
（反応後） 2.2部を濃硫酸５部中に徐々に加えその硫酸塩にしたも
のを上記反応液中に徐々に加え、10％ソーダ灰液でpH5.
5−6.0に調整した。同pHを保持しながら50℃に昇温し、
温度50℃、pH5.5〜6.0で５時間反応させた。その後塩化
ナトリウム50部を加え塩析し30分撹拌後、過、分離、
乾燥し、式（22）の化合物30部を得た。
この化合物は極大吸収波長592nmを示した。
実施例45. 実施例１でえられた式（16）の化合物2.0部に40部の熱
湯を加え撹拌溶解後、水960部を加えて染浴を仕立て
た。この染浴に80部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウム
を添加、撹拌溶解後綿メリヤス50グラムを投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して、
流水洗、90℃湯洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた
洗布は濃い紺色を示すとともに下記に示す通り、優れた
塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
湯を加え撹拌溶解後、水960部を加えて染浴を仕立て
た。この染浴に80部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウム
を添加、撹拌溶解後綿メリヤス50グラムを投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して、
流水洗、90℃湯洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた
洗布は濃い紺色を示すとともに下記に示す通り、優れた
塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
堅牢度試験条件（以後共通） 塩素水堅牢度（JIS−強試験） 有効塩素量20ppmを含有し、pH7.0±0.2に調整された試
験布の200重量倍の試験液に試験布を浸漬密封後27±２
℃で30分間撹拌後、脱水し、常温にて乾燥する。えられ
た試験布につきブルースケールによって級数を判定す
る。
験布の200重量倍の試験液に試験布を浸漬密封後27±２
℃で30分間撹拌後、脱水し、常温にて乾燥する。えられ
た試験布につきブルースケールによって級数を判定す
る。
汗日光複合堅牢度 下表の通りに調製された試験布の50重量倍の人工汗液に
30分間浸漬浸透後、試験布を取り出してカーボンアーク
灯耐光試験機にセットし、20時間露光後水洗乾燥する。
えられた試験布につきブルースケールによって級数を判
定する。
30分間浸漬浸透後、試験布を取り出してカーボンアーク
灯耐光試験機にセットし、20時間露光後水洗乾燥する。
えられた試験布につきブルースケールによって級数を判
定する。
実施例46. 実施例４でえられた化合物4.0部に80部の熱湯を加え、
撹拌溶解後、水920部を加えて染浴を仕立てた。この染
浴に30部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50
部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら95℃迄
20分で昇温後20部の炭酸ナトリウムを投入し、95℃で60
分染色を継続した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた洗
布は無水芒硝が通常の半分以下且つ、染色温度が高温で
あるのにも拘わらず極めて高いカラーイールドを示し、
優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有してい
た。
撹拌溶解後、水920部を加えて染浴を仕立てた。この染
浴に30部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50
部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら95℃迄
20分で昇温後20部の炭酸ナトリウムを投入し、95℃で60
分染色を継続した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた洗
布は無水芒硝が通常の半分以下且つ、染色温度が高温で
あるのにも拘わらず極めて高いカラーイールドを示し、
優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有してい
た。
実施例47. 実施例１でえられた式（16）の化合物60部に150部の尿
素、500部の熱湯を加え撹拌、溶解した後500部の水と20
部の炭酸ナトリウムを加えて染浴を仕立てた。パディン
グ法によってこの染浴をシルケット綿ブロードにパッド
（染浴のピックアップ率70％）し、乾燥（120℃２分）
後ベイキング（170℃２分）を行い、流水洗、90℃湯
洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた染布は高いカラ
ーイールドを示し、優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複
合堅牢度を有していた。
素、500部の熱湯を加え撹拌、溶解した後500部の水と20
部の炭酸ナトリウムを加えて染浴を仕立てた。パディン
グ法によってこの染浴をシルケット綿ブロードにパッド
（染浴のピックアップ率70％）し、乾燥（120℃２分）
後ベイキング（170℃２分）を行い、流水洗、90℃湯
洗、ボイル洗浄の処理を施して仕上げた染布は高いカラ
ーイールドを示し、優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複
合堅牢度を有していた。
実施例48. 実施例１で得られた式（16）の化合物2.0部に40部の熱
湯を加え撹拌溶解した後、これに別浴にてKayacelon Na
vy BlueE−EX（分散染料、日本化薬製）2.0部に50℃の
温水20部を加えて撹拌し、分散化した分散染料分散液及
び水940部を加え、更に20部の無水芒硝を加え、最後に
酢酸と酢酸ソーダを加えてpHを6.0に調整し染浴とし
た。この染浴にポリエステル／綿混紡メリヤス（50:5
0）50部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら1
30℃迄40分で昇温し、130℃で20分保ち、その後15分で8
5℃迄冷却した。85℃になったら20部の炭酸ナトリウム
を投入し、85℃にて60分間染色を続けた。その後染浴か
ら染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に引続きボイル洗
浄による処理を施してえた染布は、芒硝の使用料が通常
の半分以下で有るのにも拘わらず、極めて高いカラーイ
ールドを示し下記に示す通り、優れた塩素水堅牢度並び
に汗日光複合堅牢度を有していた。
湯を加え撹拌溶解した後、これに別浴にてKayacelon Na
vy BlueE−EX（分散染料、日本化薬製）2.0部に50℃の
温水20部を加えて撹拌し、分散化した分散染料分散液及
び水940部を加え、更に20部の無水芒硝を加え、最後に
酢酸と酢酸ソーダを加えてpHを6.0に調整し染浴とし
た。この染浴にポリエステル／綿混紡メリヤス（50:5
0）50部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら1
30℃迄40分で昇温し、130℃で20分保ち、その後15分で8
5℃迄冷却した。85℃になったら20部の炭酸ナトリウム
を投入し、85℃にて60分間染色を続けた。その後染浴か
ら染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に引続きボイル洗
浄による処理を施してえた染布は、芒硝の使用料が通常
の半分以下で有るのにも拘わらず、極めて高いカラーイ
ールドを示し下記に示す通り、優れた塩素水堅牢度並び
に汗日光複合堅牢度を有していた。
実施例49. 実施例１で得られた式（16）の化合物4.0部に80部の熱
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に40部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯洗に引続きボイル洗浄を実施通常のフィッ
クス処理（日本化薬株式会社製Kayafix M2g/1、60℃×2
0分、浴比20:1）によって仕上げた染布は無水芒硝が通
常より少なく且つ、染色温度が高温であるのにも係わら
ず極めて高いカラーイールドを示し、通常の日光堅牢度
や洗濯堅牢度が優れているばかりでなく、下記に示す通
り、優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有し
ていた。
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に40部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯洗に引続きボイル洗浄を実施通常のフィッ
クス処理（日本化薬株式会社製Kayafix M2g/1、60℃×2
0分、浴比20:1）によって仕上げた染布は無水芒硝が通
常より少なく且つ、染色温度が高温であるのにも係わら
ず極めて高いカラーイールドを示し、通常の日光堅牢度
や洗濯堅牢度が優れているばかりでなく、下記に示す通
り、優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有し
ていた。
実施例50. 実施例２でえられた式（18）の化合物2.0部に40部の熱
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら60℃迄10分で昇温し60℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯染ボイル洗浄による処理を施して仕上げた
染布は優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有
していた。
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら60℃迄10分で昇温し60℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯染ボイル洗浄による処理を施して仕上げた
染布は優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有
していた。
実施例51. 実施例39でえられた式（19）の化合物2.0部に40部の熱
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら60℃迄10分で昇温し60℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯染に続くボイル洗浄によって仕上げた染布
は優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有して
いた。
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウ
ムを添加し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色
を開始する。撹拌を続けながら60℃迄10分で昇温し60℃
で60分間染色した。その後染浴から染布を取り出して流
水洗、90℃湯染に続くボイル洗浄によって仕上げた染布
は優れた塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有して
いた。
実施例52. 実施例44でえられた式（22）の化合物2.0部に40部の熱
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後
綿メリヤス50部を投入して染色を開始する。撹拌を続け
ながら70℃迄10分で昇温し70℃で20分撹拌後15部の炭酸
ナトリウムを添加し、引続き70℃で60分間染色した。そ
の後染浴から染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に続く
ボイル洗浄によって仕上げた染布は優れた塩素水堅牢度
並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
湯を加え撹拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立
てた。この染浴に20部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後
綿メリヤス50部を投入して染色を開始する。撹拌を続け
ながら70℃迄10分で昇温し70℃で20分撹拌後15部の炭酸
ナトリウムを添加し、引続き70℃で60分間染色した。そ
の後染浴から染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に続く
ボイル洗浄によって仕上げた染布は優れた塩素水堅牢度
並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
実施例53. 実施例42でえられた化合物2.0部に40部の熱湯を加え撹
拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立てた。この
染浴に20部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後綿メリヤス
50部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら70℃
迄10分で昇温し40℃で20分撹拌後15部の炭酸ナトリウム
を添加し、引続き40℃で60分間染色した。その後染浴か
ら染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に続くボイル洗浄
によって仕上げた染布は優れた塩素水堅牢度並びに汗日
光複合堅牢度を有していた。
拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立てた。この
染浴に20部の無水芒硝を添加し、撹拌溶解後綿メリヤス
50部を投入して染色を開始する。撹拌を続けながら70℃
迄10分で昇温し40℃で20分撹拌後15部の炭酸ナトリウム
を添加し、引続き40℃で60分間染色した。その後染浴か
ら染布を取り出して流水洗、90℃湯洗に続くボイル洗浄
によって仕上げた染布は優れた塩素水堅牢度並びに汗日
光複合堅牢度を有していた。
実施例54. 実施例40でえられた化合物4.0部に80部の熱湯を加え撹
拌溶解した後水920部のを加えて染浴を仕立てた。この
染浴に40部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウムを添加
し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色を開始す
る。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃で60分間
染色した。その後染浴から染布を取り出して流水洗、90
℃湯洗に続くボイル洗浄によって仕上げた洗布は無水芒
硝が通常の使用量の半量又、染色温度が高温であるのに
も拘らず極めて高いカラーイールドを示し、優れた塩素
水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
拌溶解した後水920部のを加えて染浴を仕立てた。この
染浴に40部の無水芒硝と20部の炭酸ナトリウムを添加
し、撹拌溶解後綿メリヤス50部を投入して染色を開始す
る。撹拌を続けながら95℃迄20分で昇温し95℃で60分間
染色した。その後染浴から染布を取り出して流水洗、90
℃湯洗に続くボイル洗浄によって仕上げた洗布は無水芒
硝が通常の使用量の半量又、染色温度が高温であるのに
も拘らず極めて高いカラーイールドを示し、優れた塩素
水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
実施例55. 実施例43で得られた化合物2.0部に40部の熱湯を加え撹
拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立てた。この
染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウムを添加
し、撹拌溶液後綿メリヤス50部を投入して染色を開始す
る。撹拌を続けながら50℃迄10分で昇温し50℃で60分間
染色した。その後染浴から染布を取り出して流水洗、90
℃湯洗に続くボイル洗浄によって仕上げた染布は優れた
塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
拌溶解した後960部の水を加えて染浴を仕立てた。この
染浴に20部の無水芒硝と15部の炭酸ナトリウムを添加
し、撹拌溶液後綿メリヤス50部を投入して染色を開始す
る。撹拌を続けながら50℃迄10分で昇温し50℃で60分間
染色した。その後染浴から染布を取り出して流水洗、90
℃湯洗に続くボイル洗浄によって仕上げた染布は優れた
塩素水堅牢度並びに汗日光複合堅牢度を有していた。
比較試験 公知の染料５種と本発明の化合物の比較結果を下に示
す。染色条件はそれぞれの染料の最適条件を採用した。
す。染色条件はそれぞれの染料の最適条件を採用した。
染色プログラムは次の通り。
第６表から明らかなように本発明の化合物は耐塩素水堅
牢度及び耐汗日光複合堅牢度の両方の特性を備えている
という点で公知の染料に比べてすぐれている。
牢度及び耐汗日光複合堅牢度の両方の特性を備えている
という点で公知の染料に比べてすぐれている。
発明の効果 塩素水堅牢度及び汗日光複合堅牢度の両方においてすぐ
れた性質を備えた紺系セルローズ繊維用反応染料が得ら
れた。
れた性質を備えた紺系セルローズ繊維用反応染料が得ら
れた。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（１） ｛式（１）においてX1,X2及びX3は各々独立に−H,−C
H3,−OCH3,−OC2H5,−Cl,−COOH,−OH,−SO3H,−NO2,−
NHCOCH3,−NHCONH2,−SO2NH2,−SO2CH3又は−SO2CH2CH2
OHを、X4及びX5は各々独立に−OCH3,−OC2H5,−NHCOCH3
又は−CH3を、X6は−CH3,−C2H5又は を、X7及びX8は各々独立に−SO3H,−COOH,−CH3,−Cl,
−NO2又は−ＨをＲは 〔Ｚは−Ｆ又は−Clを、Ｙは低級アルキル置換アミノ
基、低級アルカノール置換アミノ基、−NHCH2CH2SO3H,
−NHCH2COOH,−NH2,−OCH3又は式（２） （式（２）においてX9は−H,−CH3又は−C2H5を、X10及
びX11は各々独立に−H,−OH,−SO3H,−CH3,−COOH,−C
l,−CN又は−SO2CH2CH2OSO3Hをそれぞれを表す）をそれ
ぞれ表す。〕をそれぞれ表す。｝ で表されるトリスアゾ化合物 - 【請求項２】遊離酸の形で式（１） ｛式（１）においてX1,X2及びX3は各々独立に−H,−C
H3,−OCH3,−OC2H5,−Cl,−COOH,−OH,−SO3H,−NO2,−
NHCOCH3,−NHCONH2,−SO2NH2,−SO2CH3又は−SO2CH2CH2
OHを、X4及びX5は各々独立に−OCH3,−OC2H5,−NHCOCH3
又は−CH3を、X6は−CH3,−C2H5又は を、X7及びX8は各々独立に−SO3H,−COOH,−CH3,−Cl,
−NO2又は−Ｈを、Ｒは 〔Ｚは−Ｆ又は−Clを、Ｙは低級アルキル置換アミノ
基、低級アルカノール置換アミノ基、−NHCH2CH2SO3H,
−NHCH2COOH,−NH2,−OCH3又は式（２） （式（２）においてX9は−H,−CH3又は−C2H5を、X10及
びX11は各々独立に−H,−OH,−SO3H,−CH3,−COOH,−C
l,−CN又は−SO2CH2CH2OSO3Hをそれぞれを表す）をそれ
ぞれ表す。〕をそれぞれ表す。｝ で表されるトリスアゾ化合物を用いる事を特徴とするセ
ルローズ系繊維の染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2952387A JPH0713200B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2952387A JPH0713200B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199269A JPS63199269A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH0713200B2 true JPH0713200B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12278463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2952387A Expired - Fee Related JPH0713200B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | トリスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713200B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE247694T1 (de) * | 1998-07-27 | 2003-09-15 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, mischungen von reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung |
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1987
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