JPH0710837A - インドール類の製造方法 - Google Patents
インドール類の製造方法Info
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- JPH0710837A JPH0710837A JP6138964A JP13896494A JPH0710837A JP H0710837 A JPH0710837 A JP H0710837A JP 6138964 A JP6138964 A JP 6138964A JP 13896494 A JP13896494 A JP 13896494A JP H0710837 A JPH0710837 A JP H0710837A
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- JP
- Japan
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- indole
- indoles
- formic acid
- carboxylic acids
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 インドール類の工業的に有利で、新規な製造
方法を提供する。 【構成】 インドール−２−カルボン酸類を義酸で処理
して、脱炭酸反応することによってインドール類を製造
する方法である。
方法を提供する。 【構成】 インドール−２−カルボン酸類を義酸で処理
して、脱炭酸反応することによってインドール類を製造
する方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はインドール−２−カルボ
ン酸類の脱炭酸反応によるインドール類の新規な製造方
法に関する。
ン酸類の脱炭酸反応によるインドール類の新規な製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】慣用法としてインドール−２−カルボン
酸類を高沸点の第三級アミンンに溶解させた溶液を還流
下に加熱することによって、インドール−２−カルボン
酸類を脱炭酸反応してきた（例えば、ホウベン−バイル
／ミュラー（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ／Ｍｕｅｌｌｅ
ｒ）著、有機化学の方法、１９５２年、巻８、４８６頁
参照）。
酸類を高沸点の第三級アミンンに溶解させた溶液を還流
下に加熱することによって、インドール−２−カルボン
酸類を脱炭酸反応してきた（例えば、ホウベン−バイル
／ミュラー（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ／Ｍｕｅｌｌｅ
ｒ）著、有機化学の方法、１９５２年、巻８、４８６頁
参照）。
【０００３】例えば、４−（５−メトキシ−３−インド
リル）酪酸（Ｉ）、ロキシンドール合成のための中間
体、を以前は３−（３−カルボキシプロピル）−５−メ
トキシインドール−２−カルボン酸（ＩＩ）のＮ，Ｎ−
ジメチルアニリンあるいはジエチルアニリンの溶液中で
１９０℃において２４時間加熱することによって合成し
ていた。
リル）酪酸（Ｉ）、ロキシンドール合成のための中間
体、を以前は３−（３−カルボキシプロピル）−５−メ
トキシインドール−２−カルボン酸（ＩＩ）のＮ，Ｎ−
ジメチルアニリンあるいはジエチルアニリンの溶液中で
１９０℃において２４時間加熱することによって合成し
ていた。
【０００４】この方法の不利な点は反応温度が高いこと
であり、高温反応に必要な装置に関する問題であり、そ
のために極めて僅かの工場でのみ可能であり、さらに反
応時間の長いことであり、かつそのためのエネルギーの
消費が高いことである。
であり、高温反応に必要な装置に関する問題であり、そ
のために極めて僅かの工場でのみ可能であり、さらに反
応時間の長いことであり、かつそのためのエネルギーの
消費が高いことである。
【０００５】
【発明が解決しようとしている課題】本発明の目的は上
記の不利な点を大幅に減少させるか、あるいは全く解消
させるインドール類，特に（Ｉ）の新規な製造方法を提
供することである。
記の不利な点を大幅に減少させるか、あるいは全く解消
させるインドール類，特に（Ｉ）の新規な製造方法を提
供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】（ＩＩ）の義酸溶液を加
熱するならば、（Ｉ）が高収率で得られることが見出さ
れた。インドール類が一般的には酸にたいしては極めて
不安定であると考えられているから、この知見は驚くべ
きことである。このことは義酸の代わりに酢酸、希硫
酸、希塩酸のような他の酸で行なう試みにおいても立証
された。その時反応は全く起らないか、あるいは（Ｉ）
が副生成物を伴って極めて低収率で得られるに過ぎなか
った。
熱するならば、（Ｉ）が高収率で得られることが見出さ
れた。インドール類が一般的には酸にたいしては極めて
不安定であると考えられているから、この知見は驚くべ
きことである。このことは義酸の代わりに酢酸、希硫
酸、希塩酸のような他の酸で行なう試みにおいても立証
された。その時反応は全く起らないか、あるいは（Ｉ）
が副生成物を伴って極めて低収率で得られるに過ぎなか
った。
【０００７】この方法を極めて順調に他のインドール−
２−カルボン酸類に移すことができる。
２−カルボン酸類に移すことができる。
【０００８】本発明はインドール−２−カルボン酸類を
義酸で処理することを特徴とするインドール−２−カル
ボン酸類の脱炭酸反応によるインドール類の製造方法に
関する。
義酸で処理することを特徴とするインドール−２−カル
ボン酸類の脱炭酸反応によるインドール類の製造方法に
関する。
【０００９】この方法では、使用する義酸は約０−５０
％の水分を含有していてもよく、反応温度は２０ないし
１０７℃との間であり、好ましくは８０ないし１０７℃
との間である。比較的高温で必要な反応時間は１ないし
１０時間であり、好ましくは２ないし４時間であり、し
かし比較的低温では反応時間はそれ相当に長くなる。
％の水分を含有していてもよく、反応温度は２０ないし
１０７℃との間であり、好ましくは８０ないし１０７℃
との間である。比較的高温で必要な反応時間は１ないし
１０時間であり、好ましくは２ないし４時間であり、し
かし比較的低温では反応時間はそれ相当に長くなる。
【００１０】
【実施例】以下に示す百分率は体積％である。 実施例１ （ＩＩ）１４．２ｇと７７．４％の義酸１２０ｇとの混
合物を３時間沸騰させ、その後に減圧下で蒸発させる。
この残留物に水酸化ナトリウム希薄溶液を添加し、４０
℃において活性炭で短時間に透明にし、塩酸でｐＨ１．
５にして生成品を沈殿させる。沈殿した（Ｉ）を濾過
し、水で洗浄し、減圧下で乾燥する。収率は１０．９ｇ
である。
合物を３時間沸騰させ、その後に減圧下で蒸発させる。
この残留物に水酸化ナトリウム希薄溶液を添加し、４０
℃において活性炭で短時間に透明にし、塩酸でｐＨ１．
５にして生成品を沈殿させる。沈殿した（Ｉ）を濾過
し、水で洗浄し、減圧下で乾燥する。収率は１０．９ｇ
である。
【００１１】実施例２ １００％の義酸を使用して、反応時間を２時間とした以
外は実施例１と同様に行なう。
外は実施例１と同様に行なう。
【００１２】実施例３ ５０％の義酸を使用して、反応時間を５時間とした以外
は実施例１と同様に行なう。
は実施例１と同様に行なう。
【００１３】実施例４ 反応温度を８０℃で行ない、反応時間を３０時間とした
以外は実施例１と同様に行なう。
以外は実施例１と同様に行なう。
【００１４】実施例５ インドールがインドール−２−カルボン酸から実施例１
と同様に得られた。
と同様に得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 インドール−２−カルボン酸類を義酸で
処理することを特徴とするインドール−２−カルボン酸
類の脱炭酸反応によるインドール類の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4320835A DE4320835C1 (de) | 1993-06-23 | 1993-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Indolen |
| DE4320835-5 | 1993-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710837A true JPH0710837A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=6491009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6138964A Pending JPH0710837A (ja) | 1993-06-23 | 1994-06-21 | インドール類の製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0632024A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0710837A (ja) |
| KR (1) | KR950000666A (ja) |
| CN (1) | CN1102409A (ja) |
| AU (1) | AU6479794A (ja) |
| CA (1) | CA2126416A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ154594A3 (ja) |
| DE (1) | DE4320835C1 (ja) |
| HU (1) | HUT75197A (ja) |
| NO (1) | NO179866C (ja) |
| PL (1) | PL303946A1 (ja) |
| SK (1) | SK75394A3 (ja) |
| TW (1) | TW267162B (ja) |
| ZA (1) | ZA944487B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206261B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-04-17 | Ricoh Company, Ltd. | Loading mechanism, drive unit, and information processing apparatus for an information recording medium |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE202009015656U1 (de) | 2009-11-26 | 2010-03-18 | Sunpex Technology Co., Ltd. | Antriebsmechanismus eines elektrischen Rollstuhls |
| CN109694343B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-07-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种杂环羧酸类化合物的脱羧方法 |
-
1993
- 1993-06-23 DE DE4320835A patent/DE4320835C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-15 EP EP94109146A patent/EP0632024A1/de not_active Withdrawn
- 1994-06-17 AU AU64797/94A patent/AU6479794A/en not_active Abandoned
- 1994-06-20 CN CN94106708A patent/CN1102409A/zh active Pending
- 1994-06-20 SK SK753-94A patent/SK75394A3/sk unknown
- 1994-06-20 TW TW083105572A patent/TW267162B/zh active
- 1994-06-21 CA CA002126416A patent/CA2126416A1/en not_active Abandoned
- 1994-06-21 JP JP6138964A patent/JPH0710837A/ja active Pending
- 1994-06-22 NO NO942381A patent/NO179866C/no unknown
- 1994-06-22 HU HU9401887A patent/HUT75197A/hu unknown
- 1994-06-22 ZA ZA944487A patent/ZA944487B/xx unknown
- 1994-06-22 KR KR1019940014145A patent/KR950000666A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-06-22 CZ CZ941545A patent/CZ154594A3/cs unknown
- 1994-06-22 PL PL94303946A patent/PL303946A1/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206261B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-04-17 | Ricoh Company, Ltd. | Loading mechanism, drive unit, and information processing apparatus for an information recording medium |
| US7492674B2 (en) | 2002-08-30 | 2009-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Loading mechanism, drive unit, and information processing apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO179866B (no) | 1996-09-23 |
| ZA944487B (en) | 1995-02-15 |
| NO942381L (no) | 1994-12-27 |
| NO942381D0 (ja) | 1994-06-22 |
| PL303946A1 (en) | 1995-01-09 |
| NO179866C (no) | 1997-01-02 |
| AU6479794A (en) | 1995-01-05 |
| DE4320835C1 (de) | 1994-09-08 |
| KR950000666A (ko) | 1995-01-03 |
| CZ154594A3 (en) | 1995-01-18 |
| EP0632024A1 (de) | 1995-01-04 |
| HUT75197A (en) | 1997-04-28 |
| CN1102409A (zh) | 1995-05-10 |
| TW267162B (ja) | 1996-01-01 |
| HU9401887D0 (en) | 1994-09-28 |
| CA2126416A1 (en) | 1994-12-24 |
| SK75394A3 (en) | 1995-03-08 |
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