CZ154594A3 - Process for preparing indoles - Google Patents
Process for preparing indoles Download PDFInfo
- Publication number
- CZ154594A3 CZ154594A3 CZ941545A CZ154594A CZ154594A3 CZ 154594 A3 CZ154594 A3 CZ 154594A3 CZ 941545 A CZ941545 A CZ 941545A CZ 154594 A CZ154594 A CZ 154594A CZ 154594 A3 CZ154594 A3 CZ 154594A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- indole
- indoles
- acid
- compound
- formic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu výroby indolů dekarboxylací odpovídajících indol-2-karboxylových kyselin.
Dosavadní stav techniky
Dekarboxylace indol-2-karboxylových kyselin byla obvykle prováděna tak, že se roztok indol-2-karboxylové kyseliny ve vysokovroucím terciárním aminu zahříval ke zpětnému toku (viz například Houben-Weyl/Múller, Methoden der organischen Chemie; 1952, díl 8, strana 486).
4-(5-methoxy-3-indolyl)máselná kyselina, dále sloučenina (I), která je meziproduktem pro syntézu roxindolu, se tak doposud připravovala zahříváním roztoku 3-(3-karboxypropyl)-5-methoxyindol-2-karboxylové kyseliny, dále označené jako sloučenina (II), v Ν,Ν-dimethylanilinu nebo Ν,Ν-diethylanilinu na 190°C po dobu 24 hodin.
Nevýhodou tohoto způsobu je vysoká reakční teplota, která s sebou přináší problémy s přístrojovým vybavením a produkce je možná jen v malém počtu zařízení. Další nevýhodou je také dlouhá reakční doba a tím i vysoká energetická náročnost.
Úkolem vynálezu je vyvinout nový způsob výroby indolů, zejmé• na sloučeniny (I), který by shora uvedené nevýhody nevykazoval, nebo je vykazoval pouze v menší míře.
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že zahříváním roztoku sloučeniny (II) v kyselině mravenčí se dosáhne vysokého výtěžku sloučeniny (I).
To je překvapivé, protože indoly samotné jsou vůči kyselinám pokládány za labilnější. Ukázalo se to také při pokusech nahradit kyselinu mravenčí jinými kyselinami, jako kyselinou octovou, zředěnou vodnou kyselinou sírovou nebo zředěnou vodnou kyselinou chlorovodíkovou. Bud nedošlo vůbec k žádné reakci, nebo sloučenina (I) vznikla jen v nízkém výtěžku za tvorby vedlejších produktů.
Způsob podle vynálezu lze s dobrým výsledkem použít i u jiných indol-2-karboxylových kyselin.
Předmětem vynálezu je způsob výroby indolů dekarboxylací odpovídajících indol-2-karboxylových kyselin, vyznačující se tím, že se odpovídající indol-2-karboxylová kyselina nechá reagovat s kyselinou mravenčí.
Při tomto způsobu se používá kyseliny mravenčí, která obsahuje účelně 0 až 50 % vody. Reakční teplota leží mezi 20 a 107, přednostně 80 a 107°C. Při vyšších teplotách je potřebná reakční doba asi 1 až 10, přednostně 2 až 4 hodiny, nižším teplotám pak odpovídají delší doby.
U dále uvedených procentních údajů se jedná o procenta obj emová.
Příklady provedení vynálezu
Přikladl
Směs 14,2 g sloučeniny (II) a 120 g 77,4% kyseliny mravenčí » se vaří 3 hodiny, načež se směs za sníženého tlaku odpaří.
K odparku se přidá zředěný hydroxid sodný. Směs se krátce vyčeří aktivním uhlím při 40°C a provede se sražení kyselinou chlorovodíkovou, do pH 1,5. Vysr.ážená sloučenina (I) se odfiltruje promyje vodou a vysuší za sníženého tlaku pri 50 C. Výtěžek:
10,9 g.
Příklad 2
Pracuje se způsobem popsaným v příkladu 1, použije se však 100% kyseliny mravenčí. Potřebná reakční doba: 2 hodiny.
Příklad 3
Pracuje se jako v příkladu 1, použije se však 50% kyseliny mravenčí. Reakční doba: 5 hodin.
Příklad 4
Pracuje se jako v příkladu 1, avšak při teplotě 80 C.
Reakční doba: 30 hodin.
Příklad 5
Podobně jako v příkladu 1 lze získat indol z indol-2-karboxylové kyseliny.
Claims (1)
- PATENTOVÝ NÁROKIZpůsob výroby indolů dekarboxylací odpovídajících indol-2-karboxylových kyselin, vyznačující se tím, že se odpovídající indol-2-karboxylová kyselina nechá reagovat s kyselinou mravenčí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4320835A DE4320835C1 (de) | 1993-06-23 | 1993-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Indolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ154594A3 true CZ154594A3 (en) | 1995-01-18 |
Family
ID=6491009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ941545A CZ154594A3 (en) | 1993-06-23 | 1994-06-22 | Process for preparing indoles |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0632024A1 (cs) |
| JP (1) | JPH0710837A (cs) |
| KR (1) | KR950000666A (cs) |
| CN (1) | CN1102409A (cs) |
| AU (1) | AU6479794A (cs) |
| CA (1) | CA2126416A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ154594A3 (cs) |
| DE (1) | DE4320835C1 (cs) |
| HU (1) | HUT75197A (cs) |
| NO (1) | NO179866C (cs) |
| PL (1) | PL303946A1 (cs) |
| SK (1) | SK75394A3 (cs) |
| TW (1) | TW267162B (cs) |
| ZA (1) | ZA944487B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206261B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-04-17 | Ricoh Company, Ltd. | Loading mechanism, drive unit, and information processing apparatus for an information recording medium |
| DE202009015656U1 (de) | 2009-11-26 | 2010-03-18 | Sunpex Technology Co., Ltd. | Antriebsmechanismus eines elektrischen Rollstuhls |
| CN109694343B (zh) * | 2018-12-19 | 2020-07-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种杂环羧酸类化合物的脱羧方法 |
-
1993
- 1993-06-23 DE DE4320835A patent/DE4320835C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-15 EP EP94109146A patent/EP0632024A1/de not_active Withdrawn
- 1994-06-17 AU AU64797/94A patent/AU6479794A/en not_active Abandoned
- 1994-06-20 CN CN94106708A patent/CN1102409A/zh active Pending
- 1994-06-20 SK SK753-94A patent/SK75394A3/sk unknown
- 1994-06-20 TW TW083105572A patent/TW267162B/zh active
- 1994-06-21 JP JP6138964A patent/JPH0710837A/ja active Pending
- 1994-06-21 CA CA002126416A patent/CA2126416A1/en not_active Abandoned
- 1994-06-22 CZ CZ941545A patent/CZ154594A3/cs unknown
- 1994-06-22 PL PL94303946A patent/PL303946A1/xx unknown
- 1994-06-22 ZA ZA944487A patent/ZA944487B/xx unknown
- 1994-06-22 HU HU9401887A patent/HUT75197A/hu unknown
- 1994-06-22 NO NO942381A patent/NO179866C/no unknown
- 1994-06-22 KR KR1019940014145A patent/KR950000666A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1102409A (zh) | 1995-05-10 |
| EP0632024A1 (de) | 1995-01-04 |
| TW267162B (cs) | 1996-01-01 |
| ZA944487B (en) | 1995-02-15 |
| NO179866C (no) | 1997-01-02 |
| PL303946A1 (en) | 1995-01-09 |
| NO179866B (no) | 1996-09-23 |
| NO942381L (no) | 1994-12-27 |
| KR950000666A (ko) | 1995-01-03 |
| CA2126416A1 (en) | 1994-12-24 |
| DE4320835C1 (de) | 1994-09-08 |
| AU6479794A (en) | 1995-01-05 |
| HUT75197A (en) | 1997-04-28 |
| HU9401887D0 (en) | 1994-09-28 |
| NO942381D0 (cs) | 1994-06-22 |
| JPH0710837A (ja) | 1995-01-13 |
| SK75394A3 (en) | 1995-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4769182A (en) | Process for production of 3-(hydroxyphenylphosphinyl)-propanoic acid | |
| US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
| CZ154594A3 (en) | Process for preparing indoles | |
| JPH0774186B2 (ja) | ５−アミノサリチル酸の製造方法 | |
| US4230869A (en) | Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin | |
| EP0052094A1 (en) | N-isopropoxycarbonylphenylglycines and their production | |
| EP0359438B1 (en) | Pyridazinone manufacture | |
| IE42673B1 (en) | Production of amino acids | |
| SU1558908A1 (ru) | Способ получени 10-метил-3(10Н)-акридинона | |
| RU2114840C1 (ru) | Способ получения бис-фурфурилиденгексаметилендиамина | |
| EP0479960B1 (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| SU1648943A1 (ru) | Способ получени дифтормалеиновой кислоты | |
| SU170512A1 (cs) | ||
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| SU1228785A3 (ru) | Способ получени производных гипоксантина | |
| SU1017702A1 (ru) | Способ получени 3,4-дигидропирроло-(1,2-а)-пиразина | |
| SU393279A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-З-лг-АМИНОФЕНИЛИЗОКСАЗОЛ- 4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| JPS6036440A (ja) | ナフタリン―１，４，５，８―テトラカルボン酸及びその１，８―一無水物を高純度で製造する方法 | |
| JPS63130554A (ja) | １−ヒドロキシ−３−オキサペンタン−１、２、４、５−テトラカルボン酸及び、３、６−ジオキサオクタン−１、２、４、５、７、８−ヘキサカルボン酸、その塩及びその混合物の製造方法 | |
| SU1413104A1 (ru) | Способ получени 2-метилиндола | |
| JPH06199809A (ja) | ２，５−ジブロモピリミジンの製造法 | |
| JPS61115067A (ja) | ２‐ヒドロキシ‐カルバゾール‐１‐カルボン酸の製法 | |
| JPS63216861A (ja) | ４−ハイドロオキシインドリン類の製造法 |