JPH0688985B2 - トリクロロメラミンの製造方法 - Google Patents
トリクロロメラミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0688985B2 JPH0688985B2 JP62068158A JP6815887A JPH0688985B2 JP H0688985 B2 JPH0688985 B2 JP H0688985B2 JP 62068158 A JP62068158 A JP 62068158A JP 6815887 A JP6815887 A JP 6815887A JP H0688985 B2 JPH0688985 B2 JP H0688985B2
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- JP
- Japan
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- hexachloromelamine
- melamine
- solvent
- trichloromelamine
- water
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の背景 文献に開示されたクロロメラミンの製造方法では、メラ
ミンと塩素又はメラミンとヘキサクロロメラミンとの水
性相における反応しか記されていない（米国特許第2,47
2,361号、英国特許第931,747号および露国特許第143,38
2号を参照のこと）。而して、その主要な欠点は、得ら
れた生成物が遠心処理後も相当量の水を保留していて乾
燥しがたく、そのため微粉砕困難な凝集体が生ずること
である。別の重大な欠点は反応媒体（HClおよびHClO）
による化学的攻撃であり、またそれによつてプラントの
反応区分だけでなく後続区分（過および乾燥）でも耐
腐蝕性の高い高価な材料を用いねばならないことであ
る。然るに、本出願人は、上記欠点を完全に排除したき
わめて簡単且つ実用的方法を開発した。
ミンと塩素又はメラミンとヘキサクロロメラミンとの水
性相における反応しか記されていない（米国特許第2,47
2,361号、英国特許第931,747号および露国特許第143,38
2号を参照のこと）。而して、その主要な欠点は、得ら
れた生成物が遠心処理後も相当量の水を保留していて乾
燥しがたく、そのため微粉砕困難な凝集体が生ずること
である。別の重大な欠点は反応媒体（HClおよびHClO）
による化学的攻撃であり、またそれによつてプラントの
反応区分だけでなく後続区分（過および乾燥）でも耐
腐蝕性の高い高価な材料を用いねばならないことであ
る。然るに、本出願人は、上記欠点を完全に排除したき
わめて簡単且つ実用的方法を開発した。
本発明の開示 その最も一般的な態様において、本発明は、塩素および
メラミンから出発し、中間体として固体ヘキサクロロメ
ラミンの水性懸濁物が形成するトリクロロメラミンの製
造方法にして、該形成せるヘキサクロロメラミンを水非
混和性溶剤の添加により溶解させ、水性相を分離し、そ
して得られたヘキサクロロメラミンの事実上無水溶液を
反応促進剤の存在下、依然存在するヘキサクロロメラミ
ンのモル数に等しいか或るいはそれより少ないモル数の
メラミンと接触させることを特徴とする方法に関する。
メラミンから出発し、中間体として固体ヘキサクロロメ
ラミンの水性懸濁物が形成するトリクロロメラミンの製
造方法にして、該形成せるヘキサクロロメラミンを水非
混和性溶剤の添加により溶解させ、水性相を分離し、そ
して得られたヘキサクロロメラミンの事実上無水溶液を
反応促進剤の存在下、依然存在するヘキサクロロメラミ
ンのモル数に等しいか或るいはそれより少ないモル数の
メラミンと接触させることを特徴とする方法に関する。
本発明に従つたトリクロロメラミンは式（Ｉ）： の2,4,6−トリクロロアミノ−1,3,5−トリアジンであ
る。
る。
本発明のいくつかの具体化が可能である。特に有利な具
体的に依れば、気体塩素をメラミンの水性懸濁物に攪拌
下バブルさせ、そして該塩素の供給割合を、全塩素量が
吸収される態様で調整する。水／メラミン重量比は20〜
100範囲とし得（好ましくは約50であり）、反応時間は
室温で通常数十分（a few tens of minutes）である。
塩素の代りにアルカリ性次亜塩素酸塩−酸混合物を用い
ても反応を生起させることができる。
体的に依れば、気体塩素をメラミンの水性懸濁物に攪拌
下バブルさせ、そして該塩素の供給割合を、全塩素量が
吸収される態様で調整する。水／メラミン重量比は20〜
100範囲とし得（好ましくは約50であり）、反応時間は
室温で通常数十分（a few tens of minutes）である。
塩素の代りにアルカリ性次亜塩素酸塩−酸混合物を用い
ても反応を生起させることができる。
かくして、得られたヘキサクロロメラミン懸濁物に、該
ヘキサクロロメラミン全てを溶解させうる溶剤（例えば
四塩化炭素）量を、常時かき混ぜながら添加する。水性
相を分離し、所望なら、この水性相を、中和又はイオン
交換樹脂若しくは別の均等技法による処理で塩酸を除い
たのち最初の反応工程に再利用することができる。この
ような再利用によつて、水性相に約0.3重量％濃度で溶
解残存しているメラミン部分を回収することが可能とな
る。続いて、ヘキサクロロメラミン溶液に、このヘキサ
クロロメラミンに関し等モル量か或るいはわずかに少い
量のメラミンを常時かき混ぜながら加えた。次いで、反
応促進剤例えばH2Oおよび／又は酢酸若しくは他の無機
ないし有機酸を加え、全体を溶剤還流温度で、ヘキサク
ロロメラミンを転化させるのに必要な時間（通常１〜６
時間）攪拌下に保持する。過後、溶剤で洗浄してヘキ
サクロロメラミン残留物を除去する。過および洗浄の
残液は、ヘキサクロロメラミンを後続プロセスで溶解さ
せるのに再利用することができる。残留溶剤の蒸発後固
体生成物は非常に微細な白色粉末形状を呈する。メラミ
ンの転化率は通常約90％であるが、より長い反応時間を
用いるなら更に高い値となりうる。
ヘキサクロロメラミン全てを溶解させうる溶剤（例えば
四塩化炭素）量を、常時かき混ぜながら添加する。水性
相を分離し、所望なら、この水性相を、中和又はイオン
交換樹脂若しくは別の均等技法による処理で塩酸を除い
たのち最初の反応工程に再利用することができる。この
ような再利用によつて、水性相に約0.3重量％濃度で溶
解残存しているメラミン部分を回収することが可能とな
る。続いて、ヘキサクロロメラミン溶液に、このヘキサ
クロロメラミンに関し等モル量か或るいはわずかに少い
量のメラミンを常時かき混ぜながら加えた。次いで、反
応促進剤例えばH2Oおよび／又は酢酸若しくは他の無機
ないし有機酸を加え、全体を溶剤還流温度で、ヘキサク
ロロメラミンを転化させるのに必要な時間（通常１〜６
時間）攪拌下に保持する。過後、溶剤で洗浄してヘキ
サクロロメラミン残留物を除去する。過および洗浄の
残液は、ヘキサクロロメラミンを後続プロセスで溶解さ
せるのに再利用することができる。残留溶剤の蒸発後固
体生成物は非常に微細な白色粉末形状を呈する。メラミ
ンの転化率は通常約90％であるが、より長い反応時間を
用いるなら更に高い値となりうる。
本発明を更に例示するために下記例を示すが、それは本
発明の範囲を限定するものと解されるべきでない。
発明の範囲を限定するものと解されるべきでない。
例１ 水1,000gにメラミン21gを懸濁させ、室温で激しくかき
混ぜながら、この懸濁物に塩素流れを、その全てが吸収
されるよう注意しながらバブルさせた。20℃で30分後、
有効塩素が127％に等しいヘキサクロロメラミン懸濁物
を得た。「有効塩素」とは、塩素化メラミンに含まれる
塩素量（重量％）の２倍値を意味する。常時かき混ぜな
がら、この懸濁物に、ヘキサクロロメラミン全てを溶か
すべく四塩化炭素1400gを加えた。
混ぜながら、この懸濁物に塩素流れを、その全てが吸収
されるよう注意しながらバブルさせた。20℃で30分後、
有効塩素が127％に等しいヘキサクロロメラミン懸濁物
を得た。「有効塩素」とは、塩素化メラミンに含まれる
塩素量（重量％）の２倍値を意味する。常時かき混ぜな
がら、この懸濁物に、ヘキサクロロメラミン全てを溶か
すべく四塩化炭素1400gを加えた。
攪拌を停止して、水性相から有機相を分離し、水性相除
去後、メラミン14.8gを攪拌下で加えた。得られた懸濁
物を還流温度（77℃）にし、適当な噴霧器によつて水4g
を加えたのち、６時間還流させた。生成物を過し、CC
l4で洗浄し、80℃でオーブン乾燥した。有効塩素含量が
86.5％のトリクロロメラミン43.1g（収率80％）を得
た。
去後、メラミン14.8gを攪拌下で加えた。得られた懸濁
物を還流温度（77℃）にし、適当な噴霧器によつて水4g
を加えたのち、６時間還流させた。生成物を過し、CC
l4で洗浄し、80℃でオーブン乾燥した。有効塩素含量が
86.5％のトリクロロメラミン43.1g（収率80％）を得
た。
例２ 例１を、ヘキサクロロメラミンの四塩化炭素溶液が分離
されるまで反復した。次いで、溶解ヘキサクロロメラミ
ン15重量％を得るために溶剤の一部分を蒸留することに
より溶液を濃縮させた。激しい攪拌下還流温度に保持し
た上記溶液にメラミン14.8g、酢酸1.2gおよび水1.2gを
加え、６時間沸点で反応させた。反応生成物を過し、
CCl4で洗浄し、80℃でオーブン乾燥したところ、有効塩
素90％のトリクロロメラミン（収率90％）よりなる、き
わめて微細な白色粉末形状の生成物を得た。
されるまで反復した。次いで、溶解ヘキサクロロメラミ
ン15重量％を得るために溶剤の一部分を蒸留することに
より溶液を濃縮させた。激しい攪拌下還流温度に保持し
た上記溶液にメラミン14.8g、酢酸1.2gおよび水1.2gを
加え、６時間沸点で反応させた。反応生成物を過し、
CCl4で洗浄し、80℃でオーブン乾燥したところ、有効塩
素90％のトリクロロメラミン（収率90％）よりなる、き
わめて微細な白色粉末形状の生成物を得た。
フロントページの続き (72)発明者 ジヤンピエトロ・タラミニ イタリア国ベネツイア、メストレ、ビア・ オベルダン、71
Claims (6)
- 【請求項１】塩素及びメラミンから出発し、中間体とし
て固体ヘキサクロロメラミンの水性懸濁物が形成するト
リクロロメラミンの製造方法にして、該形成せるヘキサ
クロロメラミンを水非混和性溶剤の添加により溶解さ
せ、水性相を分離し、そして得られたヘキサクロロメラ
ミンの事実上無水溶液を反応促進剤の存在下、存在する
ヘキサクロロメラミンのモル数に等しいか或いはそれよ
り少ないモル数のメラミンと接触させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項２】溶剤が、好ましくはヘキサクロロメラミン
1kg当り３〜35kg範囲量の四塩化炭素である、特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ヘキサクロロメラミン溶液が、メラミンと
の接触前溶剤部分の蒸発により濃縮される、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】残留溶剤が、トリクロロメラミンの濾過及
び洗浄後ヘキサクロロメラミンの溶解に再利用される、
特許請求の範囲第３項記載の方法。 - 【請求項５】反応促進剤が水、酸及びこれらの混合物よ
りなる群から選ばれる、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項６】反応促進剤が水と酢酸との、好ましくは1:
10モル比混合物である、特許請求の範囲第５項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19943/86A IT1188640B (it) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | Processo per la produzione di tricloromelammina |
| IT19943A/86 | 1986-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230774A JPS62230774A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH0688985B2 true JPH0688985B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=11162532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62068158A Expired - Lifetime JPH0688985B2 (ja) | 1986-03-28 | 1987-03-24 | トリクロロメラミンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4727141A (ja) |
| EP (1) | EP0239121B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0688985B2 (ja) |
| DE (1) | DE3766396D1 (ja) |
| IT (1) | IT1188640B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2684409B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1997-12-03 | コニカ株式会社 | シアノ基および／またはハロゲン原子で置換されたアニリン類の製造方法およびその製造のために使用される化合物 |
| US5288865A (en) * | 1991-11-15 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | Process for preparing amide derivatives from haloaminotriazines and acid halides |
| EP0541966A3 (en) * | 1991-11-15 | 1994-09-07 | American Cyanamid Co | Process for preparing amide derivatives from halomines and acid halides |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB815682A (en) * | 1957-04-12 | 1959-07-01 | British Oxygen Co Ltd | Preparation of hexachloromelamine |
| US2472361A (en) * | 1944-10-30 | 1949-06-07 | William C Arsem | Active halogen compounds and processes for their production |
| US2472362A (en) * | 1944-11-18 | 1949-06-07 | Blaw Knox Co | Heat-exchange apparatus |
| US2578270A (en) * | 1949-09-23 | 1951-12-11 | Pittsburgh Plate Glass Co | Stable chlorinated melamine composition |
| US2828308A (en) * | 1955-09-09 | 1958-03-25 | Purex Corp Ltd | Process for purifying trichlorocyanuric acid |
| GB931747A (en) * | 1961-05-25 | 1963-07-17 | British Oxygen Co Ltd | Preparation of chloromelamines |
| FR1345403A (fr) * | 1962-02-28 | 1963-12-06 | American Cyanamid Co | Mélange de mélamine chlorée et de diluants comme agents modifiants du caoutchouc butylique |
| DE1221229B (de) * | 1964-12-22 | 1966-07-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexachlormelamin |
-
1986
- 1986-03-28 IT IT19943/86A patent/IT1188640B/it active
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62068158A patent/JPH0688985B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-25 US US07/030,673 patent/US4727141A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-27 EP EP87104585A patent/EP0239121B1/en not_active Expired
- 1987-03-27 DE DE8787104585T patent/DE3766396D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4727141A (en) | 1988-02-23 |
| IT1188640B (it) | 1988-01-20 |
| IT8619943A0 (it) | 1986-03-28 |
| EP0239121A1 (en) | 1987-09-30 |
| EP0239121B1 (en) | 1990-11-28 |
| DE3766396D1 (de) | 1991-01-10 |
| IT8619943A1 (it) | 1987-09-28 |
| JPS62230774A (ja) | 1987-10-09 |
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