JPS632425B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS632425B2 JPS632425B2 JP56087499A JP8749981A JPS632425B2 JP S632425 B2 JPS632425 B2 JP S632425B2 JP 56087499 A JP56087499 A JP 56087499A JP 8749981 A JP8749981 A JP 8749981A JP S632425 B2 JPS632425 B2 JP S632425B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crude
- water
- hypochlorite
- aqueous
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/04—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of unsubstituted ring carbon atoms in six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ナフタレンの接触気相酸化によつて
得られた１，４−ナフトキノン（以下NQと略
す）とブタジエン（以下BDと略す）とのデイー
ルス・アルダー（以下DAと略す）反応付加物を
塩基性化合物の存在下に分子状酸素で酸化するこ
とにより製造した粗製アントラキノン（以下AQ
と略す）の精製法に関する。 AQは染料中間体として極めて重要な工業薬品
であるが、近年ではパルプの蒸解助剤としての用
途が開発され、その機能が注目されている。これ
らパルプ蒸解助剤として用いられるAQとして
は、安価であり、しかも微粒でかつ水や白液に加
えた場合に分散性の良好なものが好まれる。 AQの一般的製造法として、NQとBDとのDA
反応付加物を水性媒体中塩基性化合物の存在下で
酸化する、いわゆるDA法が知られている。この
方法で得られる粗製AQはNQ類の重縮合物やDA
反応の副生物を含み、黒褐色を呈し、純度は一般
に98％以下である。 これら粗製AQの工業的精製法としては、通常
蒸留法が採用されている。 しかるに、AQの融点は286℃と極めて高いた
め、粗製AQを溶融したり貯槽に保持し、さらに
は蒸留する間において、不純物及びAQの重縮合
が進行し、精製AQの蒸留収率が低下する。さら
には缶残の抜き出し、その缶残からのAQの回収
及び缶残の処理を要するなど工程上にも種々の問
題があつた。 本発明者らは、該粗製AQを容易に精製する方
法を鋭意研究した結果、該粗製AQを水性媒体中
で次亜塩素酸塩の存在下で処理したところ通常の
温水洗浄では除去することができない水不溶性不
純物が水可溶性となり除去され純度が向上し、得
られたAQの外観も黄色を呈し著しく改善される
ことを見出し本発明を完成した。 本発明の方法は、ナフタレンの接触気相酸化反
応によつて得られるNQとBDとのDA反応付加物
即ち、１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラ
キノンを水性媒体中塩基性化合物の存在下に分子
状酸素で酸化することにより得られた粗製AQを
精製する方法において、該粗製AQを水性媒体
中、酸化剤の存在下に酸化処理することを特徴と
するAQの精製法に存する。 本発明の方法において用いられるNQとして
は、例えば (1) ナフタレンを接触気相酸化して得られるNQ
と無水フタル酸とからなる反応生成ガスを水洗
捕集して得られる水性スラリーからNQを水に
不溶な有機溶媒（例えばオルソキシレンなどの
芳香族炭化水素）を用いて抽出し、フタル酸は
水溶液として分離する方法（特公昭53−20026）
によつて製造されるNQ、 (2) 上記NQ及びフタル酸の水性スラリーを過
して得られるNQ及びフタル酸の湿潤ケーキか
ら水に不溶な有機溶媒を用い、NQを抽出する
方法（特開昭54−122246）によつて製造される
NQ、 (3) 反応生成ガスを高沸点の有機溶媒で捕集して
得たNQと無水フタル酸の溶液から無水フタル
酸のみを熱水によつてフタル酸として抽出する
方法（特公昭35−14138）によつて製造された
NQ、 (4) ナフタレンの酸化反応生成ガスをフタル酸モ
ノ塩水溶液若しくは水性媒体を用いて水洗捕集
し、得られるNQスラリーを過する方法（特
公昭45−29298及び特公昭53−9209）によつて
製造されたNQ があげられる。 NQとBDとのDA反応は公知の方法、例えば一
般には有機溶媒中で80〜250℃、１〜30Kg／cm2、
0.1〜５時間で行なわれる。 得られたDA反応付加物を分子状酸素で酸化し
て粗AQを得る方法としては、例えばDA反応付
加物（１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラ
キノン）を水性アルカリ溶液中で空気酸化し、生
成したAQ結晶を過水洗する方法（特公昭53−
1267）があげられる。得られた粗製AQは湿潤ケ
ーキの状態でも、必要ならば乾燥したものも用い
られる。 本発明において、該粗製AQを酸化処理する際
の酸化剤としては次亜塩素酸塩が選ばれる。この
酸化処理により、粗製AQの色調は黄色になると
共に、純度〔日本工業規格（JIS）の分析法によ
る〕が約0.5〜１％上昇する。 次亜塩素酸塩以外の一般的な酸化剤、例えば亜
塩素酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、過塩素酸
ナトリウム；過酸化水素などの過酸化物；過硫酸
ナトリウムなどのペルオクソ酸塩；硝酸；塩化鉄
などを次亜塩素酸塩の代りに用いた場合は、驚く
べきことに色調の改善も不充分な上に、処理して
得られたAQの純度上昇もない。 本発明において用いられる次亜塩素酸塩として
は、次亜塩素酸のナトリウム若しくはカリウム塩
などのアルカリ塩；サラシ液（Ca（ClO）2）が挙
げられるが、通常は次亜塩素酸ナトリウムが用い
られる。この次亜塩素酸ナトリウムの酸化処理法
の代りに、水酸化ナトリウム水溶液中で塩素を吹
き込んで酸化処理する方法も全く同様に採用され
る。 本発明において、次亜塩素酸塩の使用量は粗製
AQ中の不純物量にも影響されるが、一般的には
粗製AQに対して0.5〜30％、通常は１〜５％が用
いられる。使用量は多くてもよい。この場合、処
理温度の低下又は処理時間の短縮が可能となる。 本発明の方法は一般的には次の様に行なわれ
る。即ち、ナフタレンの接触気相酸化反応により
得られたNQとBDをオルソキシレン等の溶媒中
でDA反応させ、得られた反応溶液と水酸化ナト
リウム水溶液とを接触させDA反応付加物をナト
リウム塩として水層に抽出する。 該水溶液を芳香族炭化水素存在下又は不存在下
で空気と接触させ酸化反応を行なう。 反応終了後、晶出したAQを過し、水洗す
る。かくして得られた粗製AQ湿潤ケーキに水を
加えてスラリー化し、該スラリーに次亜塩素酸塩
水溶液の所定量を添加し、撹拌下に所定温度で酸
化処理する。処理後該スラリーを過、水洗し、
要すればチオ硫酸塩又は過酸化水素等の還元剤を
用いて残留する次亜塩素酸イオンを分解したの
ち、乾燥して黄色の精製AQを得る。 上記処理法において、粗製AQの水性スラリー
濃度はスラリーが流動性を有する濃度であれば特
に規定はしないが通常10〜30％の範囲が好まし
く、特に好ましくは15〜30％から選ばれる。次亜
塩素酸塩の濃度は一般的に0.1〜３％好ましくは
0.3〜２％で十分である。 処理温度は30〜100℃でよいが、処理容器等の
材質の腐蝕等を考慮すれば好ましくは40〜80℃の
範囲から選ばれる。 処理時間は0.25〜４時間、好ましくは0.5〜２
時間で十分である。 本発明の方法で製造されたAQは粒度が極めて
小さく、水に対する分散性が蒸留精製の微粉砕品
AQに比べて著しく良好なので、特にパルプ蒸解
助剤としての使用にあたつては有利である。 パルプ蒸解助剤としては、湿潤ケーキや乾燥品
でも使用することはできるが、好ましくは５〜30
％含水率（湿潤基準）のAQが好ましく、界面活
性剤が存在しなくてもよく水や白液に分散する。 本発明は、従来の蒸留精製法に比べて99％以上
の高い収率で簡単な装置で製造が可能で、純度98
％以上の黄色微粉末AQを容易に製造できる極め
て工業的価値のある方法である。 以下、本発明をさらに実施例により具体的に説
明するが、本発明の範囲が実施例中に記載された
事項により限定されるものではない。なお、実施
例中部及び％とあるのは、いずれも重量部及び重
量％を表わす。 実施例 １ ナフタレンの接触空気酸化反応により生成した
反応ガスを水洗捕集して得られた水性スラリーを
オルソキシレンにより抽出し、該NQ−オルソキ
シレン溶液を用いてBDとDA反応し、次いで水
酸化ナトリウム水溶液を用いてDA反応付加物を
抽出し、該水性溶液に空気を導入してAQを生成
せしめた。該スラリーを過・水洗し、粗製AQ
の湿潤ケーキ（含水率50％、純度97.5％）を得
た。該ケーキ120部と水180部を500容量部のガラ
ス製反応器に採り、14％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液10部を添加し、撹拌下60℃に１時間酸化処理
した。該スラリーをヌツチエ型過器で吸引過
し、80部の温水を用い、斗上で洗浄し、乾燥し
て黄色結晶性粉末59.3部を得た。 「JIS Ｋ 4145」に定められた純度測定法によ
り純度分析したところ、純度は98.5％であつた。
なお、粗製AQ中のAQ含量に対する精製AQの収
率は約100％であつた。 比較例 １ 実施例１において使用した粗製AQの湿潤ケー
キ120部と水180部を500容量部のガラス製反応器
に採り、次亜塩素酸ナトリウムを添加しない以外
は、全て実施例１と同様に処理し暗褐色の結晶性
粉末を得た。得られたAQの取得量は59.7部であ
り、純度は97.5％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、次亜塩素酸ナトリウムの代
りに同モル数の各種の酸化剤を用いた以外は同様
の方法で酸化処理し、次の表の結果を得た。
得られた１，４−ナフトキノン（以下NQと略
す）とブタジエン（以下BDと略す）とのデイー
ルス・アルダー（以下DAと略す）反応付加物を
塩基性化合物の存在下に分子状酸素で酸化するこ
とにより製造した粗製アントラキノン（以下AQ
と略す）の精製法に関する。 AQは染料中間体として極めて重要な工業薬品
であるが、近年ではパルプの蒸解助剤としての用
途が開発され、その機能が注目されている。これ
らパルプ蒸解助剤として用いられるAQとして
は、安価であり、しかも微粒でかつ水や白液に加
えた場合に分散性の良好なものが好まれる。 AQの一般的製造法として、NQとBDとのDA
反応付加物を水性媒体中塩基性化合物の存在下で
酸化する、いわゆるDA法が知られている。この
方法で得られる粗製AQはNQ類の重縮合物やDA
反応の副生物を含み、黒褐色を呈し、純度は一般
に98％以下である。 これら粗製AQの工業的精製法としては、通常
蒸留法が採用されている。 しかるに、AQの融点は286℃と極めて高いた
め、粗製AQを溶融したり貯槽に保持し、さらに
は蒸留する間において、不純物及びAQの重縮合
が進行し、精製AQの蒸留収率が低下する。さら
には缶残の抜き出し、その缶残からのAQの回収
及び缶残の処理を要するなど工程上にも種々の問
題があつた。 本発明者らは、該粗製AQを容易に精製する方
法を鋭意研究した結果、該粗製AQを水性媒体中
で次亜塩素酸塩の存在下で処理したところ通常の
温水洗浄では除去することができない水不溶性不
純物が水可溶性となり除去され純度が向上し、得
られたAQの外観も黄色を呈し著しく改善される
ことを見出し本発明を完成した。 本発明の方法は、ナフタレンの接触気相酸化反
応によつて得られるNQとBDとのDA反応付加物
即ち、１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラ
キノンを水性媒体中塩基性化合物の存在下に分子
状酸素で酸化することにより得られた粗製AQを
精製する方法において、該粗製AQを水性媒体
中、酸化剤の存在下に酸化処理することを特徴と
するAQの精製法に存する。 本発明の方法において用いられるNQとして
は、例えば (1) ナフタレンを接触気相酸化して得られるNQ
と無水フタル酸とからなる反応生成ガスを水洗
捕集して得られる水性スラリーからNQを水に
不溶な有機溶媒（例えばオルソキシレンなどの
芳香族炭化水素）を用いて抽出し、フタル酸は
水溶液として分離する方法（特公昭53−20026）
によつて製造されるNQ、 (2) 上記NQ及びフタル酸の水性スラリーを過
して得られるNQ及びフタル酸の湿潤ケーキか
ら水に不溶な有機溶媒を用い、NQを抽出する
方法（特開昭54−122246）によつて製造される
NQ、 (3) 反応生成ガスを高沸点の有機溶媒で捕集して
得たNQと無水フタル酸の溶液から無水フタル
酸のみを熱水によつてフタル酸として抽出する
方法（特公昭35−14138）によつて製造された
NQ、 (4) ナフタレンの酸化反応生成ガスをフタル酸モ
ノ塩水溶液若しくは水性媒体を用いて水洗捕集
し、得られるNQスラリーを過する方法（特
公昭45−29298及び特公昭53−9209）によつて
製造されたNQ があげられる。 NQとBDとのDA反応は公知の方法、例えば一
般には有機溶媒中で80〜250℃、１〜30Kg／cm2、
0.1〜５時間で行なわれる。 得られたDA反応付加物を分子状酸素で酸化し
て粗AQを得る方法としては、例えばDA反応付
加物（１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラ
キノン）を水性アルカリ溶液中で空気酸化し、生
成したAQ結晶を過水洗する方法（特公昭53−
1267）があげられる。得られた粗製AQは湿潤ケ
ーキの状態でも、必要ならば乾燥したものも用い
られる。 本発明において、該粗製AQを酸化処理する際
の酸化剤としては次亜塩素酸塩が選ばれる。この
酸化処理により、粗製AQの色調は黄色になると
共に、純度〔日本工業規格（JIS）の分析法によ
る〕が約0.5〜１％上昇する。 次亜塩素酸塩以外の一般的な酸化剤、例えば亜
塩素酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、過塩素酸
ナトリウム；過酸化水素などの過酸化物；過硫酸
ナトリウムなどのペルオクソ酸塩；硝酸；塩化鉄
などを次亜塩素酸塩の代りに用いた場合は、驚く
べきことに色調の改善も不充分な上に、処理して
得られたAQの純度上昇もない。 本発明において用いられる次亜塩素酸塩として
は、次亜塩素酸のナトリウム若しくはカリウム塩
などのアルカリ塩；サラシ液（Ca（ClO）2）が挙
げられるが、通常は次亜塩素酸ナトリウムが用い
られる。この次亜塩素酸ナトリウムの酸化処理法
の代りに、水酸化ナトリウム水溶液中で塩素を吹
き込んで酸化処理する方法も全く同様に採用され
る。 本発明において、次亜塩素酸塩の使用量は粗製
AQ中の不純物量にも影響されるが、一般的には
粗製AQに対して0.5〜30％、通常は１〜５％が用
いられる。使用量は多くてもよい。この場合、処
理温度の低下又は処理時間の短縮が可能となる。 本発明の方法は一般的には次の様に行なわれ
る。即ち、ナフタレンの接触気相酸化反応により
得られたNQとBDをオルソキシレン等の溶媒中
でDA反応させ、得られた反応溶液と水酸化ナト
リウム水溶液とを接触させDA反応付加物をナト
リウム塩として水層に抽出する。 該水溶液を芳香族炭化水素存在下又は不存在下
で空気と接触させ酸化反応を行なう。 反応終了後、晶出したAQを過し、水洗す
る。かくして得られた粗製AQ湿潤ケーキに水を
加えてスラリー化し、該スラリーに次亜塩素酸塩
水溶液の所定量を添加し、撹拌下に所定温度で酸
化処理する。処理後該スラリーを過、水洗し、
要すればチオ硫酸塩又は過酸化水素等の還元剤を
用いて残留する次亜塩素酸イオンを分解したの
ち、乾燥して黄色の精製AQを得る。 上記処理法において、粗製AQの水性スラリー
濃度はスラリーが流動性を有する濃度であれば特
に規定はしないが通常10〜30％の範囲が好まし
く、特に好ましくは15〜30％から選ばれる。次亜
塩素酸塩の濃度は一般的に0.1〜３％好ましくは
0.3〜２％で十分である。 処理温度は30〜100℃でよいが、処理容器等の
材質の腐蝕等を考慮すれば好ましくは40〜80℃の
範囲から選ばれる。 処理時間は0.25〜４時間、好ましくは0.5〜２
時間で十分である。 本発明の方法で製造されたAQは粒度が極めて
小さく、水に対する分散性が蒸留精製の微粉砕品
AQに比べて著しく良好なので、特にパルプ蒸解
助剤としての使用にあたつては有利である。 パルプ蒸解助剤としては、湿潤ケーキや乾燥品
でも使用することはできるが、好ましくは５〜30
％含水率（湿潤基準）のAQが好ましく、界面活
性剤が存在しなくてもよく水や白液に分散する。 本発明は、従来の蒸留精製法に比べて99％以上
の高い収率で簡単な装置で製造が可能で、純度98
％以上の黄色微粉末AQを容易に製造できる極め
て工業的価値のある方法である。 以下、本発明をさらに実施例により具体的に説
明するが、本発明の範囲が実施例中に記載された
事項により限定されるものではない。なお、実施
例中部及び％とあるのは、いずれも重量部及び重
量％を表わす。 実施例 １ ナフタレンの接触空気酸化反応により生成した
反応ガスを水洗捕集して得られた水性スラリーを
オルソキシレンにより抽出し、該NQ−オルソキ
シレン溶液を用いてBDとDA反応し、次いで水
酸化ナトリウム水溶液を用いてDA反応付加物を
抽出し、該水性溶液に空気を導入してAQを生成
せしめた。該スラリーを過・水洗し、粗製AQ
の湿潤ケーキ（含水率50％、純度97.5％）を得
た。該ケーキ120部と水180部を500容量部のガラ
ス製反応器に採り、14％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液10部を添加し、撹拌下60℃に１時間酸化処理
した。該スラリーをヌツチエ型過器で吸引過
し、80部の温水を用い、斗上で洗浄し、乾燥し
て黄色結晶性粉末59.3部を得た。 「JIS Ｋ 4145」に定められた純度測定法によ
り純度分析したところ、純度は98.5％であつた。
なお、粗製AQ中のAQ含量に対する精製AQの収
率は約100％であつた。 比較例 １ 実施例１において使用した粗製AQの湿潤ケー
キ120部と水180部を500容量部のガラス製反応器
に採り、次亜塩素酸ナトリウムを添加しない以外
は、全て実施例１と同様に処理し暗褐色の結晶性
粉末を得た。得られたAQの取得量は59.7部であ
り、純度は97.5％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、次亜塩素酸ナトリウムの代
りに同モル数の各種の酸化剤を用いた以外は同様
の方法で酸化処理し、次の表の結果を得た。
【表】
実施例 ２
実施例１と同じ様なDA法で得られた粗製AQ
湿潤ケーキ（含水率45％、純度97.8％）100部及
び水50部をガラス製反応器に採り、14％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液10部を添加した後、撹拌下に
50℃に２時間加熱した。該スラリーを遠心脱水機
を使用し、AQ結晶を分離し、該湿潤ケーキに水
を加えて20％スラリーとした後、撹拌下にチオ硫
酸ナトリウム５％水溶液約7.5部を加えて有効塩
素を還元する。該スラリーを遠心脱水機で過し
た。 該湿潤ケーキは、水に極めて分散性が良好であ
り、水に分散させて安定なスラリーとすることが
できた。 なお、該精製AQの取得量は約100％であり、
純度は98.7％であつた。
湿潤ケーキ（含水率45％、純度97.8％）100部及
び水50部をガラス製反応器に採り、14％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液10部を添加した後、撹拌下に
50℃に２時間加熱した。該スラリーを遠心脱水機
を使用し、AQ結晶を分離し、該湿潤ケーキに水
を加えて20％スラリーとした後、撹拌下にチオ硫
酸ナトリウム５％水溶液約7.5部を加えて有効塩
素を還元する。該スラリーを遠心脱水機で過し
た。 該湿潤ケーキは、水に極めて分散性が良好であ
り、水に分散させて安定なスラリーとすることが
できた。 なお、該精製AQの取得量は約100％であり、
純度は98.7％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタレンの接触気相酸化反応によつて得ら
れた１，４−ナフトキノンとブタジエンとのデイ
ールス・アルダー反応付加物を苛性アルカリ水溶
液中分子状酸素で酸化することにより得られる粗
製アントラキノンを精製する方法において、該粗
製アントラキノンを水性媒体中次亜塩素酸塩の存
在下に酸化処理することを特徴とするアントラキ
ノンの精製法。 ２ 次亜塩素酸塩が次亜塩素酸ナトリウムである
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56087499A JPS57203027A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | Purification of anthraquinone |
| US06/373,106 US4450111A (en) | 1981-06-09 | 1982-04-29 | Process for the purification of anthraquinone |
| GB8213033A GB2099819B (en) | 1981-06-09 | 1982-05-06 | Purification of crude anthraquinone |
| CA000404289A CA1170257A (en) | 1981-06-09 | 1982-06-02 | Process for the purification of anthraquinone |
| DE19823221664 DE3221664A1 (de) | 1981-06-09 | 1982-06-08 | Verfahren zur reinigung von anthrachinon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56087499A JPS57203027A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | Purification of anthraquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57203027A JPS57203027A (en) | 1982-12-13 |
| JPS632425B2 true JPS632425B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=13916661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56087499A Granted JPS57203027A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | Purification of anthraquinone |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4450111A (ja) |
| JP (1) | JPS57203027A (ja) |
| CA (1) | CA1170257A (ja) |
| DE (1) | DE3221664A1 (ja) |
| GB (1) | GB2099819B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2190080B (en) * | 1986-05-02 | 1990-03-21 | Koppers Co Inc | Anthraquinones |
| KR100336113B1 (ko) * | 1999-06-30 | 2002-05-08 | 박찬구 | 산화제를 이용한 나프토퀴논류 및 안트라퀴논류의 제조방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1404056A (en) * | 1920-08-19 | 1922-01-17 | Firm Of Kinzlberger & Co | Process for the purification of anthraquinone |
| US2120678A (en) * | 1936-03-30 | 1938-06-14 | Hammermill Paper Co | Bleaching and purifying process |
| RO59914A (ja) * | 1972-04-15 | 1976-06-15 | ||
| DE2532398C3 (de) * | 1975-07-19 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon aus Tetrahydroanthrachinon |
| DE2655082C3 (de) * | 1976-12-04 | 1979-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigung von Rohanthrachinon |
| US5180959A (en) * | 1991-08-08 | 1993-01-19 | Eaton Corporation | Electrically controlled shift actuator |
-
1981
- 1981-06-09 JP JP56087499A patent/JPS57203027A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-29 US US06/373,106 patent/US4450111A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-06 GB GB8213033A patent/GB2099819B/en not_active Expired
- 1982-06-02 CA CA000404289A patent/CA1170257A/en not_active Expired
- 1982-06-08 DE DE19823221664 patent/DE3221664A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3221664C2 (ja) | 1992-04-23 |
| US4450111A (en) | 1984-05-22 |
| GB2099819A (en) | 1982-12-15 |
| GB2099819B (en) | 1985-01-09 |
| DE3221664A1 (de) | 1982-12-23 |
| CA1170257A (en) | 1984-07-03 |
| JPS57203027A (en) | 1982-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3341912B2 (ja) | テレフタル酸の製法 | |
| JPS638926B2 (ja) | ||
| EP0008548B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation du disulfure de benzothiazyle | |
| JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−ａの製造をする方法 | |
| JPS59130243A (ja) | ｍ−及びｐ−フエニレンジアミンの製法 | |
| JPS632425B2 (ja) | ||
| JPH0482142B2 (ja) | ||
| US2767187A (en) | Isolation of gamma picoline | |
| US5116997A (en) | Purification of indigo | |
| US3185709A (en) | Process for obtaining crystal violet lactone | |
| EP1035098B1 (en) | Process for the preparation of sorbic acid | |
| SU1004328A1 (ru) | Способ получени мононатриевой соли 4-хлорфталевой кислоты | |
| US4857292A (en) | Process for the production of calcium hypochlorite and product obtained by this process | |
| KR100605468B1 (ko) | 안트라퀴논의 제조 방법 | |
| JP2917462B2 (ja) | ４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法 | |
| JP2664761B2 (ja) | アミノベンザントロン類の製造方法 | |
| JPS59190944A (ja) | キノンの製造法 | |
| JPS6113457B2 (ja) | ||
| EP0632032B1 (en) | Process for purifying tetrachlorophthalic anhydride and high-purity tetrachlorophthalic anhydride | |
| JPS61118378A (ja) | テトラクロロフタル酸無水物の製造法 | |
| US3222377A (en) | Halogenation of phthalocyanines | |
| JPS5938215B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−３−ハロゲノ−１，４−ナフトキノンの銅塩の製造法 | |
| JPS6150508B2 (ja) | ||
| JP4441801B2 (ja) | 高純度２，３−ピリジンジカルボン酸の精製品の製造方法 | |
| JPS5823858B2 (ja) | ２，３，５−トリメチル−パラ−ベンゾキノンの製法 |