JPH068342B2 - 成形用耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
成形用耐熱性樹脂組成物Info
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- JPH068342B2 JPH068342B2 JP27160985A JP27160985A JPH068342B2 JP H068342 B2 JPH068342 B2 JP H068342B2 JP 27160985 A JP27160985 A JP 27160985A JP 27160985 A JP27160985 A JP 27160985A JP H068342 B2 JPH068342 B2 JP H068342B2
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- molding
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- resin composition
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [発明の技術分野] 本発明は、耐熱性、断熱性、機械的強度のよい、特にア
ルミニウム、黄銅等の軟質金属に対して優れた摺動性を
有する成形耐熱性樹脂組成物に関する。
ルミニウム、黄銅等の軟質金属に対して優れた摺動性を
有する成形耐熱性樹脂組成物に関する。
[発明の技術的背景とその問題点] 従来、断熱性に優れた成形材料や摩擦材に使用される基
材として、アスベスト繊維が用いられてきた。しかし現
在アスベストは有害であるとして使用が禁止されるよう
になった。また、摺動性については鋼鉄等の硬質金属に
対しては炭素繊維が有効であるが、アルミニウム、黄銅
等の軟質金属に対しては炭素繊維でも摩耗量が大きく摺
動性が悪いという問題があった。さらにバインダー用樹
脂として、熱硬化性であるフェノール樹脂、エポキシ樹
脂が主流をなしているが、なお耐熱性に乏しく高負荷条
件での使用にも限度があった。
材として、アスベスト繊維が用いられてきた。しかし現
在アスベストは有害であるとして使用が禁止されるよう
になった。また、摺動性については鋼鉄等の硬質金属に
対しては炭素繊維が有効であるが、アルミニウム、黄銅
等の軟質金属に対しては炭素繊維でも摩耗量が大きく摺
動性が悪いという問題があった。さらにバインダー用樹
脂として、熱硬化性であるフェノール樹脂、エポキシ樹
脂が主流をなしているが、なお耐熱性に乏しく高負荷条
件での使用にも限度があった。
[発明の目的] 本発明は、上記の欠点に鑑みてなされたもので、耐熱
性、断熱性、機械的特性、軟質金属に対しての摺動性に
優れ成形用耐熱性樹脂組成物を提供することを目的とし
ている。
性、断熱性、機械的特性、軟質金属に対しての摺動性に
優れ成形用耐熱性樹脂組成物を提供することを目的とし
ている。
[発明の概要] 本発明は、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填剤とを用いれば成
形用樹脂組成物として優れた結果が得られることを見い
だしたものである。
果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填剤とを用いれば成
形用樹脂組成物として優れた結果が得られることを見い
だしたものである。
すなわち、本発明は (A)(a)一般式 (但し、式中R1はn価の有機基を、X1,X2は水素
原子、ハロゲン原子又はは有機基から選ばれる同一又は
異なる1価の原子又は基を、nは2以上の整数をそれぞ
れ表す)で示されるポリマレイミド類と、 (b)該ポリマレイミド類と付加反応させたアミノ安息
香酸と、(c)1分子内に2個以上のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物とを必須成分とする熱硬化性樹脂30〜
70重量%、及び (B)複合充填剤に対して、50〜83重量%のフッ素樹脂
と5〜38重量%のベンゾグアナミンホルムアルデヒド縮
合物とを含有する複合充填剤30〜70重量%、 からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物であ
る。
原子、ハロゲン原子又はは有機基から選ばれる同一又は
異なる1価の原子又は基を、nは2以上の整数をそれぞ
れ表す)で示されるポリマレイミド類と、 (b)該ポリマレイミド類と付加反応させたアミノ安息
香酸と、(c)1分子内に2個以上のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物とを必須成分とする熱硬化性樹脂30〜
70重量%、及び (B)複合充填剤に対して、50〜83重量%のフッ素樹脂
と5〜38重量%のベンゾグアナミンホルムアルデヒド縮
合物とを含有する複合充填剤30〜70重量%、 からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物であ
る。
本発明に用いる(A)熱硬化性樹脂の必須成分の1つで
ある(a)ポリマレイミド類としてはエチレンビスマレ
イミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、m-又はp-フェ
ニレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルメタンビス
マレイミド、4,4′−ジフェニルエーテルビスマレイミ
ド、4,4′−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、4,
4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、m-又はp
-キシリレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニレンビス
マレイミド等が挙げられる。また必要に応じて、これら
のポリマレイミド類と共にN−3-クロロフェニルマレイ
ミドやN−4-ニトロフェニルマレイミドのようなモノマ
レイミド類を少量併用することができる。
ある(a)ポリマレイミド類としてはエチレンビスマレ
イミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、m-又はp-フェ
ニレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルメタンビス
マレイミド、4,4′−ジフェニルエーテルビスマレイミ
ド、4,4′−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、4,
4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、m-又はp
-キシリレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニレンビス
マレイミド等が挙げられる。また必要に応じて、これら
のポリマレイミド類と共にN−3-クロロフェニルマレイ
ミドやN−4-ニトロフェニルマレイミドのようなモノマ
レイミド類を少量併用することができる。
熱硬化性樹脂の必須成分の1つである(b)アミノ安息
香酸としては、例えばp-アミノ安息香酸、m-アミノ安息
香酸、o-アミノ安息香酸等が挙げられる。これらのポリ
マレイミド類及びアミノ安息香酸のそれぞれから1種又
は2種以上を選択して反応させ付加反応物を得る。ポリ
マレイミド類とアミノ安息香酸との配合割合は、ポリマ
レイミド類100重量部に対してアミノ安息香酸が5〜40
重量部、より好ましくは10〜30重量部の割合が良い。ア
ミノ安息香酸の配合量が5重量部未満であると、付加反
応物と後述する(c)エポキシ化合物との相溶性が十分
でなくなる。反対にアミノ安息香酸の配合量が40重量部
を超えると、アミノ基が過剰になり樹脂の耐熱性が低下
して好ましくない。付加反応の温度は、一般に、50〜20
0℃、より好ましくは、80〜180℃であり、反応時間は数
分から数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択す
ることができる。
香酸としては、例えばp-アミノ安息香酸、m-アミノ安息
香酸、o-アミノ安息香酸等が挙げられる。これらのポリ
マレイミド類及びアミノ安息香酸のそれぞれから1種又
は2種以上を選択して反応させ付加反応物を得る。ポリ
マレイミド類とアミノ安息香酸との配合割合は、ポリマ
レイミド類100重量部に対してアミノ安息香酸が5〜40
重量部、より好ましくは10〜30重量部の割合が良い。ア
ミノ安息香酸の配合量が5重量部未満であると、付加反
応物と後述する(c)エポキシ化合物との相溶性が十分
でなくなる。反対にアミノ安息香酸の配合量が40重量部
を超えると、アミノ基が過剰になり樹脂の耐熱性が低下
して好ましくない。付加反応の温度は、一般に、50〜20
0℃、より好ましくは、80〜180℃であり、反応時間は数
分から数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択す
ることができる。
本発明において、このようにして得られる付加反応物と
混合される必須成分(c)の1分子内に2個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ化合物としては、ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸のボリ
グリシジルジエステル樹脂、ポリオールのポリグリシジ
ルエーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽和化合物
をエポキシ化した脂肪族または脂環式のポリエポキシ
ド、複素環を有するエポキシ樹脂、異節環を有するエポ
キシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂等が
あり、これらの1種又は2種以上を選択して用いる。
混合される必須成分(c)の1分子内に2個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ化合物としては、ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸のボリ
グリシジルジエステル樹脂、ポリオールのポリグリシジ
ルエーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽和化合物
をエポキシ化した脂肪族または脂環式のポリエポキシ
ド、複素環を有するエポキシ樹脂、異節環を有するエポ
キシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂等が
あり、これらの1種又は2種以上を選択して用いる。
ポリマレイミド−アミノ安息香酸付加反応物と上記エポ
キシ化合物の配合割合には、好ましい条件が存在してお
り、付加反応物を30〜80重量%、エポキシ化合物を70〜
20重量%にすることが望ましい。30重量%未満では耐熱
性が十分でなく、80重量%を超えると耐熱性は十分でも
機械的強度の低下をもたらし好ましくない。上記配合範
囲においては、その混合あるいは反応の順序を限定しな
くても、硬化性と成形性が良好で耐熱性に優れた熱硬化
性樹脂を得ることができる。しかしながら通常は、まず
(a)のポリマレイミド類と(b)のアミノ安息香酸と
を付加反応させて生成物を得、これに(c)の1分子内
に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を加え
ることにより熱硬化性樹脂が得られる。
キシ化合物の配合割合には、好ましい条件が存在してお
り、付加反応物を30〜80重量%、エポキシ化合物を70〜
20重量%にすることが望ましい。30重量%未満では耐熱
性が十分でなく、80重量%を超えると耐熱性は十分でも
機械的強度の低下をもたらし好ましくない。上記配合範
囲においては、その混合あるいは反応の順序を限定しな
くても、硬化性と成形性が良好で耐熱性に優れた熱硬化
性樹脂を得ることができる。しかしながら通常は、まず
(a)のポリマレイミド類と(b)のアミノ安息香酸と
を付加反応させて生成物を得、これに(c)の1分子内
に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を加え
ることにより熱硬化性樹脂が得られる。
本発明に用いる複合充填剤の第1の成分として使用する
フッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹脂、フ
ッ化アルコキシエチレン樹脂、フッ化エチレンプロピレ
ンエーテル樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン
共重合樹脂、焼成テフロン粉末等が挙げられる。
フッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹脂、フ
ッ化アルコキシエチレン樹脂、フッ化エチレンプロピレ
ンエーテル樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン
共重合樹脂、焼成テフロン粉末等が挙げられる。
また、複合充填剤の第2の成分として用いるベンゾグア
ナミンホルムアルデヒド縮合物としては、例えばFP−
100B(日本触媒化学工業社製、商品名)が挙げられ
る。その化学構造は次の通りで、形状は無色の球状微粉
体である。
ナミンホルムアルデヒド縮合物としては、例えばFP−
100B(日本触媒化学工業社製、商品名)が挙げられ
る。その化学構造は次の通りで、形状は無色の球状微粉
体である。
(但し、式中kは2以上の整数を表す) 複合充填剤のフッ素樹脂とベンゾグアナミンホルムアル
デヒド縮合物の配合割合は、複合充填剤全体に対してフ
ッ素樹脂50〜83重量%、ベンゾグアナミンホルムアルデ
ヒド縮合物5〜38重量%それぞれ含有することが好まし
い。フッ素樹脂の50重量%未満およびベンゾグアナミン
ホルムアルデヒド縮合物の5重量%未満では摺動性に効
果なく、また83重量%および38重量%を超えると耐熱性
が悪くなり好ましくない。
デヒド縮合物の配合割合は、複合充填剤全体に対してフ
ッ素樹脂50〜83重量%、ベンゾグアナミンホルムアルデ
ヒド縮合物5〜38重量%それぞれ含有することが好まし
い。フッ素樹脂の50重量%未満およびベンゾグアナミン
ホルムアルデヒド縮合物の5重量%未満では摺動性に効
果なく、また83重量%および38重量%を超えると耐熱性
が悪くなり好ましくない。
更に複合充填剤の他の成分として、黒鉛、二硫化モリブ
デン、窒化ホウ素等を加えることもできる。特に断熱性
が要求される場合、黒鉛は好ましくないので適宜選択し
て加える。また、内部離型剤としては、カルナバワック
ス、高級飽和脂肪酸エステル、ステアリン酸、ステアリ
ン酸亜鉛等が挙げられ必要に応じて加えることができ
る。また、必要に応じて成形品を着色する場合、カーボ
ンブラック、スピリットブラック等の顔料を添加するこ
ともできる。
デン、窒化ホウ素等を加えることもできる。特に断熱性
が要求される場合、黒鉛は好ましくないので適宜選択し
て加える。また、内部離型剤としては、カルナバワック
ス、高級飽和脂肪酸エステル、ステアリン酸、ステアリ
ン酸亜鉛等が挙げられ必要に応じて加えることができ
る。また、必要に応じて成形品を着色する場合、カーボ
ンブラック、スピリットブラック等の顔料を添加するこ
ともできる。
本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、前述した熱硬化性
樹脂30〜70重量%と、複合充填剤70〜30重量%とからな
ることを特徴としているが、これらの配合割合を上記範
囲に限定したのは、熱硬化性樹脂30重量%未満では作業
性、成形性に乏しく、また70重量%を超えると所要の特
性を満足する成形品が得られないからである。
樹脂30〜70重量%と、複合充填剤70〜30重量%とからな
ることを特徴としているが、これらの配合割合を上記範
囲に限定したのは、熱硬化性樹脂30重量%未満では作業
性、成形性に乏しく、また70重量%を超えると所要の特
性を満足する成形品が得られないからである。
また、本発明の樹脂組成物は熱硬化性であり、一般に、
150〜250℃の温度に加熱することにより硬化するが、必
要に応じて各種の添加剤を配合して種々の特性を更に改
良することもできる。例えば公知の酸無水物、フッ化ホ
ウ素錯体、第3級アミン類、イミダゾール類、第4級ア
ンモニウム塩類、過酸化物等の硬化触媒を添加して硬化
性をさらに向上させることができる。
150〜250℃の温度に加熱することにより硬化するが、必
要に応じて各種の添加剤を配合して種々の特性を更に改
良することもできる。例えば公知の酸無水物、フッ化ホ
ウ素錯体、第3級アミン類、イミダゾール類、第4級ア
ンモニウム塩類、過酸化物等の硬化触媒を添加して硬化
性をさらに向上させることができる。
[発明の効果] 本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、耐熱性、断熱性、
機械的特性、特にアルミニウム、黄銅などの軟質金属に
対する摺動特性に優れているばかりでなく作業性、成形
加工性も良好で摺動材料、摩擦材料、電気絶縁材料など
幅広い用途に使用することができる。
機械的特性、特にアルミニウム、黄銅などの軟質金属に
対する摺動特性に優れているばかりでなく作業性、成形
加工性も良好で摺動材料、摩擦材料、電気絶縁材料など
幅広い用途に使用することができる。
[発明の実施例] 次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例1〜6 N,N′−メチレンビスマレイミド、m-アミノ安息香
酸、エポキシ樹脂、2-エチル、-4-メチルイミダゾール
の各配合成分を第1表に示した重量組成比で選択し、熱
硬化性樹脂を合成した。得られた熱硬化性樹脂に対し第
1表に示した重量組成比で複合充填剤成分を配合し、均
一に攪拌混合して成形用耐熱性樹脂組成物を得た。
酸、エポキシ樹脂、2-エチル、-4-メチルイミダゾール
の各配合成分を第1表に示した重量組成比で選択し、熱
硬化性樹脂を合成した。得られた熱硬化性樹脂に対し第
1表に示した重量組成比で複合充填剤成分を配合し、均
一に攪拌混合して成形用耐熱性樹脂組成物を得た。
比較例1〜4 第1表に示した組成割合によって実施例と同様にして樹
脂及び樹脂組成物を得た。
脂及び樹脂組成物を得た。
このようにして実施例1〜6、比較例1〜4で得られた
樹脂組成物を加圧成形機により、温度200〜220℃、圧力
100〜300kgf/cm2、時間1〜2分/mm当りで加圧成形
し、続いて200〜230℃、5〜15時間で硬化処理して各種
試験用成形物を製造した。この試験用成形物を機械特性
についてJIS−K−6911に準じて測定した。また
摺動特性についてはスラスト式摩擦摩耗試験機で測定条
件2cm2(外径25.6φ、内径20.0φのシリンダ状、3S
仕上げ)のすべり面積をもつアルミニウム(A5052
−BD)の金属で無潤滑、すべり速度1m/秒、加圧荷重
10〜50kgf/cm2(10kgf/cm2で10分運転後累積負荷)で
動摩擦係数を求めた。また、すべり速度0.3cm/秒、荷
重10kgf/cm2の条件で24時間連続運転後、摩耗量を測
定した。これらの結果を第2表に示した。
樹脂組成物を加圧成形機により、温度200〜220℃、圧力
100〜300kgf/cm2、時間1〜2分/mm当りで加圧成形
し、続いて200〜230℃、5〜15時間で硬化処理して各種
試験用成形物を製造した。この試験用成形物を機械特性
についてJIS−K−6911に準じて測定した。また
摺動特性についてはスラスト式摩擦摩耗試験機で測定条
件2cm2(外径25.6φ、内径20.0φのシリンダ状、3S
仕上げ)のすべり面積をもつアルミニウム(A5052
−BD)の金属で無潤滑、すべり速度1m/秒、加圧荷重
10〜50kgf/cm2(10kgf/cm2で10分運転後累積負荷)で
動摩擦係数を求めた。また、すべり速度0.3cm/秒、荷
重10kgf/cm2の条件で24時間連続運転後、摩耗量を測
定した。これらの結果を第2表に示した。
第2表からも明らかなように、本発明の実施例は、高温
時においても優れた機械的特性を示し、また摩擦係数が
小さく摩耗量も少ない摺動特性を示している。このこと
から200℃の高温下でも十分に成形品として使用に耐え
るものである。
時においても優れた機械的特性を示し、また摩擦係数が
小さく摩耗量も少ない摺動特性を示している。このこと
から200℃の高温下でも十分に成形品として使用に耐え
るものである。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)(a)一般式 (但し、式中R1はn価の有機基を、X1,X2は水素
原子、ハロゲン原子又は有機基から選ばれる同一又は異
なる1価の原子又は基を、nは2以上の整数をそれぞれ
表す)で示されるポリマレイミド類と、 (b)該ポリマレイミド類と付加反応させたアミノ安息
香酸と、 (c)1分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ化合物 とを必須成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量%、及び (B)複合充填剤に対して、50〜83重量%のフッ素樹脂
と5〜38重量%のベンゾグアナミンホルムアルデヒド縮
合物とを含有する複合充填剤30〜70重量%、 からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27160985A JPH068342B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27160985A JPH068342B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62132915A JPS62132915A (ja) | 1987-06-16 |
JPH068342B2 true JPH068342B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=17502454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27160985A Expired - Lifetime JPH068342B2 (ja) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH068342B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008163305A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-07-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性樹脂化合物、これを用いた熱硬化性樹脂組成物並びにプリプレグ及び積層板 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007142140A1 (ja) | 2006-06-06 | 2007-12-13 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤の製造法並びに熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 |
CN102558505A (zh) | 2006-09-29 | 2012-07-11 | 日立化成工业株式会社 | 热固性树脂组合物及用其形成的预浸料及层叠板 |
JP2009155399A (ja) | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP5381438B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2014-01-08 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
JP5499544B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2014-05-21 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
CN102656234B (zh) * | 2009-12-25 | 2015-06-17 | 日立化成工业株式会社 | 热固化性树脂组合物、树脂组合物清漆的制造方法、预浸料及层叠板 |
JP5682110B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2015-03-11 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP5593915B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2014-09-24 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物ワニスの製造方法、プリプレグ、積層板 |
JP2011105945A (ja) * | 2011-01-04 | 2011-06-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化剤の製造法,及びこれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
JP6859897B2 (ja) * | 2017-08-21 | 2021-04-14 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-12-04 JP JP27160985A patent/JPH068342B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008163305A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-07-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性樹脂化合物、これを用いた熱硬化性樹脂組成物並びにプリプレグ及び積層板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62132915A (ja) | 1987-06-16 |
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