JPH0778165B2 - 成形用耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
成形用耐熱性樹脂組成物Info
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- JPH0778165B2 JPH0778165B2 JP14940586A JP14940586A JPH0778165B2 JP H0778165 B2 JPH0778165 B2 JP H0778165B2 JP 14940586 A JP14940586 A JP 14940586A JP 14940586 A JP14940586 A JP 14940586A JP H0778165 B2 JPH0778165 B2 JP H0778165B2
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- Japan
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- molding
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱性、高温における機械的特性のよい、特
にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対して優れた摺動
性を有する成形用耐熱性樹脂組成物に関する。
にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対して優れた摺動
性を有する成形用耐熱性樹脂組成物に関する。
（従来の技術） 従来、耐熱性に優れた成形材料や摩擦剤に使用される基
材としてアスベスト繊維が用いられてきた。しかし、近
年アスベストは有害であるとして使用が禁止されるよう
になった。また摺動性について、鋼鉄等硬質金属に対し
ては炭素繊維が有効であるが、アルミニウム、黄銅等の
軟質金属に対しては炭素繊維が摩耗量が大きく摺動性が
悪いという問題があった。さらにバインダー用樹脂とし
て熱硬化性であるフェノール樹脂、エポキシ樹脂が主流
をなしているが、なお耐熱性に乏しく高負荷条件での使
用にも限度があった。
材としてアスベスト繊維が用いられてきた。しかし、近
年アスベストは有害であるとして使用が禁止されるよう
になった。また摺動性について、鋼鉄等硬質金属に対し
ては炭素繊維が有効であるが、アルミニウム、黄銅等の
軟質金属に対しては炭素繊維が摩耗量が大きく摺動性が
悪いという問題があった。さらにバインダー用樹脂とし
て熱硬化性であるフェノール樹脂、エポキシ樹脂が主流
をなしているが、なお耐熱性に乏しく高負荷条件での使
用にも限度があった。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、耐熱
性、高温における機械的特性、軟質金属に対して摺動性
に優れた成形用耐熱性樹脂組成物を提供しようとするも
のである。
性、高温における機械的特性、軟質金属に対して摺動性
に優れた成形用耐熱性樹脂組成物を提供しようとするも
のである。
［発明の構成］ （問題点を解決するための手段と作用） 本発明者らは、上記の目的を達成しようと鋭意研究を重
ねた結果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填剤とからな
る樹脂組成物が、耐熱性、高温における機械的特性、軟
質金属に対する摺動性を有することを見いだし、本発明
を完成するに至ったものである。即ち本発明は、（Ａ）
（ａ） 一般式 （式中R1はＮ価の有機基を、X1,X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又は有機基から選ばれる同一又は異なる１価の原
子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ表す）で示さ
れるポリマレイミド類と （ｂ） 一般式 （式中R2は水素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ば
れる１価の原子又は基を、ｍは１〜５の整数をそれぞれ
表す）で示されるアミノフェノールとの付加反応物と、 （ｃ） １分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物と、 （ｄ） ポリｐ−ビニルフェノールとを必須成分とする
熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 （Ｂ）（ｅ） フッ素樹脂50〜83重量％と （ｆ） 芳香族ポリアミド粉末５〜38重量％とを 含有する複合充填剤30〜70重量％と からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物であ
る。
ねた結果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填剤とからな
る樹脂組成物が、耐熱性、高温における機械的特性、軟
質金属に対する摺動性を有することを見いだし、本発明
を完成するに至ったものである。即ち本発明は、（Ａ）
（ａ） 一般式 （式中R1はＮ価の有機基を、X1,X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又は有機基から選ばれる同一又は異なる１価の原
子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ表す）で示さ
れるポリマレイミド類と （ｂ） 一般式 （式中R2は水素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ば
れる１価の原子又は基を、ｍは１〜５の整数をそれぞれ
表す）で示されるアミノフェノールとの付加反応物と、 （ｃ） １分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物と、 （ｄ） ポリｐ−ビニルフェノールとを必須成分とする
熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 （Ｂ）（ｅ） フッ素樹脂50〜83重量％と （ｆ） 芳香族ポリアミド粉末５〜38重量％とを 含有する複合充填剤30〜70重量％と からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物であ
る。
本発明に用いる（Ａ）熱硬化性樹脂の必須成分の１つで
ある（ａ）のポリマレイミド類としては、エチレンビス
マレイミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ｍ−又は
ｐ−フェニレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルメ
タンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、4,4′−ジフェニルスルフォンビスマレイ
ミド、4,4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミ
ド、ｍ−又はｐ−キシリレンビスマレイミド、4,4′−
フェニレンビスマレイミド等が挙げられ、これらは単独
又は２種以上混合して用いる。また、必要に応じて、こ
れらのポリマレイミドと共にＮ−３−クロロフェニルマ
レイミドやＮ−４−ニトロフェニルマレイミドのような
モノマレイミド類を少量併用することができる。
ある（ａ）のポリマレイミド類としては、エチレンビス
マレイミド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ｍ−又は
ｐ−フェニレンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルメ
タンビスマレイミド、4,4′−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、4,4′−ジフェニルスルフォンビスマレイ
ミド、4,4′−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミ
ド、ｍ−又はｐ−キシリレンビスマレイミド、4,4′−
フェニレンビスマレイミド等が挙げられ、これらは単独
又は２種以上混合して用いる。また、必要に応じて、こ
れらのポリマレイミドと共にＮ−３−クロロフェニルマ
レイミドやＮ−４−ニトロフェニルマレイミドのような
モノマレイミド類を少量併用することができる。
また必須成分（ｂ）アミノフェノールとしては、ｏ−、
ｍ−、又はｐ−アミノフェノールおよびアミノクレゾー
ル、各種置換基異性体を含むアミノキシレノール、アミ
ノクロルフェノール、アミノブロムフェノール、アミノ
カテコール、アミノレゾルシン、アミノビス（ヒドロキ
シフェノール）プロパン、アミノオキシ安息香酸等が挙
げられ、これらは単独又は２種以上混合して使用する。
ｍ−、又はｐ−アミノフェノールおよびアミノクレゾー
ル、各種置換基異性体を含むアミノキシレノール、アミ
ノクロルフェノール、アミノブロムフェノール、アミノ
カテコール、アミノレゾルシン、アミノビス（ヒドロキ
シフェノール）プロパン、アミノオキシ安息香酸等が挙
げられ、これらは単独又は２種以上混合して使用する。
本発明において、ポリマレイミド類およびアミノフェノ
ール類を反応させて付加反応物を得るが、それぞれの配
合割合は、（ａ）ポリマレイミド類100重量部に対して
（ｂ）アミノフェノールを５〜40重量部、より好ましく
は10〜30重量部配合する。アミノフェノールが５重量部
より少ないと、付加反応物と後述の（ｃ）エポキシ化合
物および（ｄ）ポリｐ−ビニルフェノールとの相溶性が
十分でなく、反対にアミノフェノールの配合量が40重量
部を超えるとアミノ基が過剰になり、樹脂の耐熱性が低
下し好ましくない。付加反応物の温度は一般に50〜200
℃、より好ましくは80〜180℃であり、反応時間は数分
から数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択する
ことができる。
ール類を反応させて付加反応物を得るが、それぞれの配
合割合は、（ａ）ポリマレイミド類100重量部に対して
（ｂ）アミノフェノールを５〜40重量部、より好ましく
は10〜30重量部配合する。アミノフェノールが５重量部
より少ないと、付加反応物と後述の（ｃ）エポキシ化合
物および（ｄ）ポリｐ−ビニルフェノールとの相溶性が
十分でなく、反対にアミノフェノールの配合量が40重量
部を超えるとアミノ基が過剰になり、樹脂の耐熱性が低
下し好ましくない。付加反応物の温度は一般に50〜200
℃、より好ましくは80〜180℃であり、反応時間は数分
から数十時間の範囲で反応成分に応じて任意に選択する
ことができる。
本発明に用いる必須成分の（ｃ）１分子内に２個以上の
エポキシ基を有するエポキシ化合物としては、ヒスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸のグ
リシジルエステル樹脂、ポリオールのポリグリシジルエ
ーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽和化合物をエ
ポキシ化した脂肪族又は脂環式のポリエポキシド、複素
環を有するエポキシ樹脂、異節環を有するエポキシ樹
脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げら
れ単独又は２種以上混合して用いる。
エポキシ基を有するエポキシ化合物としては、ヒスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸のグ
リシジルエステル樹脂、ポリオールのポリグリシジルエ
ーテル、ウレタン変性エポキシ樹脂、不飽和化合物をエ
ポキシ化した脂肪族又は脂環式のポリエポキシド、複素
環を有するエポキシ樹脂、異節環を有するエポキシ樹
脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂等が挙げら
れ単独又は２種以上混合して用いる。
本発明に用いる他の必須成分の（ｄ）ポリｐ−ビニルフ
ェノールとしては、例えばｐ−ビニルフェノールを脱水
素、熱重合させて得られるもので分子量2500〜8000、水
酸基当量120程度のものが好ましい。ポリｐ−ビニルフ
ェノールの合成法としては特に制限はなく、特に上記の
ものに限定されない。樹脂組成物の耐熱性を向上させる
目的でポリｐ−ビニルフェノールの一部又は全部をポリ
ｐ−ビニルフェノールの臭化物で置換させることもでき
る。ポリマレイミド−アミノフェノール付加反応物とエ
ポキシ樹脂とポリｐ−ビニルフェノールの配合割合は、
用途、目的に応じて広範囲に変化させることができる。
ポリマレイミド−アミノフェノール付加反応物の配合割
合は、熱硬化性樹脂中30〜80重量％含有することが望ま
しい。その割合が30重量％未満では耐熱性が悪くなり、
また80重量％を超えると耐熱性は十分であるが機械的強
度が低下し好ましくない。ポリｐ−ビニルフェノールの
配合割合は、１エポキシ当量（ａ）について１水酸基当
量（ｂ）［（ｂ）／（ａ）＝１］が好ましいが、実用的
にはこの当量比が0.8〜1.2の範囲が好ましい。
ェノールとしては、例えばｐ−ビニルフェノールを脱水
素、熱重合させて得られるもので分子量2500〜8000、水
酸基当量120程度のものが好ましい。ポリｐ−ビニルフ
ェノールの合成法としては特に制限はなく、特に上記の
ものに限定されない。樹脂組成物の耐熱性を向上させる
目的でポリｐ−ビニルフェノールの一部又は全部をポリ
ｐ−ビニルフェノールの臭化物で置換させることもでき
る。ポリマレイミド−アミノフェノール付加反応物とエ
ポキシ樹脂とポリｐ−ビニルフェノールの配合割合は、
用途、目的に応じて広範囲に変化させることができる。
ポリマレイミド−アミノフェノール付加反応物の配合割
合は、熱硬化性樹脂中30〜80重量％含有することが望ま
しい。その割合が30重量％未満では耐熱性が悪くなり、
また80重量％を超えると耐熱性は十分であるが機械的強
度が低下し好ましくない。ポリｐ−ビニルフェノールの
配合割合は、１エポキシ当量（ａ）について１水酸基当
量（ｂ）［（ｂ）／（ａ）＝１］が好ましいが、実用的
にはこの当量比が0.8〜1.2の範囲が好ましい。
上記の各成分の混合あるいは反応の順序については特に
限定はなく、硬化性と成形性が良好で耐熱性に優れた熱
硬化性樹脂を得ることができる。しかし、通常はまず、
（ａ）ポリマレイミド類と（ｂ）のアミノフェノールと
を付加反応させて生成物を得て、これに（ｃ）１分子内
に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と
（ｄ）ポリｐ−ビニルフェノールを加えることによって
熱硬化性樹脂（Ａ）を得る。
限定はなく、硬化性と成形性が良好で耐熱性に優れた熱
硬化性樹脂を得ることができる。しかし、通常はまず、
（ａ）ポリマレイミド類と（ｂ）のアミノフェノールと
を付加反応させて生成物を得て、これに（ｃ）１分子内
に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と
（ｄ）ポリｐ−ビニルフェノールを加えることによって
熱硬化性樹脂（Ａ）を得る。
本発明に用いる（Ｂ）複合充填剤の１成分として用いる
（ｅ）フッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹
脂、フッ化アルコキシエチレン樹脂、フッ化エチレンプ
ロピレンエーテル樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロ
ピレン共重合樹脂、焼成テフロン粉末等が挙げられる。
また他の成分として用いる（ｆ）芳香族ポリアミド粉末
としては、例えばコーネックス（帝人社製、商品名）が
挙げられ、この粉末としては30メッシュ以上の程度のも
のが好ましい。フッ素樹脂と芳香族ポリアミド粉末の配
合割合は、複合充填剤中にフッ素樹脂50〜83重量％、ま
た、芳香族ポリアミド粉末５〜38重量％含有することが
好ましい。フッ素樹脂50重量％未満および芳香族ポリア
ミド粉末の５重量％未満では摺動性に効果なく、またフ
ッ素樹脂83重量％および芳香族ポリアミド粉末38重量％
を超えると耐熱性が悪くなり好ましくない。更にその他
の成分として用いるものには黒鉛、二硫化モリブデン、
窒化ホウ素等が挙げられる。特に耐熱性が要求される場
合、黒鉛は好ましくないので適宜選択して加える。ま
た、内部離離剤としては、カルナバワックス、高級飽和
脂肪酸エステル、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛等が
挙げられ、これらは必要に応じて加える。
（ｅ）フッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹
脂、フッ化アルコキシエチレン樹脂、フッ化エチレンプ
ロピレンエーテル樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロ
ピレン共重合樹脂、焼成テフロン粉末等が挙げられる。
また他の成分として用いる（ｆ）芳香族ポリアミド粉末
としては、例えばコーネックス（帝人社製、商品名）が
挙げられ、この粉末としては30メッシュ以上の程度のも
のが好ましい。フッ素樹脂と芳香族ポリアミド粉末の配
合割合は、複合充填剤中にフッ素樹脂50〜83重量％、ま
た、芳香族ポリアミド粉末５〜38重量％含有することが
好ましい。フッ素樹脂50重量％未満および芳香族ポリア
ミド粉末の５重量％未満では摺動性に効果なく、またフ
ッ素樹脂83重量％および芳香族ポリアミド粉末38重量％
を超えると耐熱性が悪くなり好ましくない。更にその他
の成分として用いるものには黒鉛、二硫化モリブデン、
窒化ホウ素等が挙げられる。特に耐熱性が要求される場
合、黒鉛は好ましくないので適宜選択して加える。ま
た、内部離離剤としては、カルナバワックス、高級飽和
脂肪酸エステル、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛等が
挙げられ、これらは必要に応じて加える。
本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、前述した熱硬化性
樹脂30〜70重量％と、複合充填剤30〜70重量％とからな
ることを特徴としているが、これらの配合割合を上記範
囲に限定したのは、熱硬化性樹脂30重量％未満では、作
業性、成形性に乏しく、また70重量％を超えると所要の
特性を満足する成形品が得られないからである。また、
本発明の樹脂組成物は熱硬化性であり、一般に150〜250
℃の温度に加熱することにより硬化するが、必要に応じ
て各種の添加剤を配合して種々の特性を更に改善するこ
ともできる。例えば公知の酸無水物、フッ化ホウ素錯
体、第３級アミン類、イミダゾール類、第４級アンモニ
ウム塩類、過酸化物の硬化触媒を添加して硬化性をさら
に向上させることができる。
樹脂30〜70重量％と、複合充填剤30〜70重量％とからな
ることを特徴としているが、これらの配合割合を上記範
囲に限定したのは、熱硬化性樹脂30重量％未満では、作
業性、成形性に乏しく、また70重量％を超えると所要の
特性を満足する成形品が得られないからである。また、
本発明の樹脂組成物は熱硬化性であり、一般に150〜250
℃の温度に加熱することにより硬化するが、必要に応じ
て各種の添加剤を配合して種々の特性を更に改善するこ
ともできる。例えば公知の酸無水物、フッ化ホウ素錯
体、第３級アミン類、イミダゾール類、第４級アンモニ
ウム塩類、過酸化物の硬化触媒を添加して硬化性をさら
に向上させることができる。
（実施例） 次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 １〜６ N,N′−メチレンビスマレイミド、ｍ−アミノフェノー
ル、エポキシ樹脂、ポリｐ−ビニルフェノール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾールの各配合成分を第１表に
示した重量組成比で選択し、熱硬化性樹脂を合成した。
得られた熱硬化性樹脂に対し第１表に示した重量組成比
で複合充填剤を配合し、均一に撹拌混合して成形用耐熱
性樹脂組成物を得た。
ル、エポキシ樹脂、ポリｐ−ビニルフェノール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾールの各配合成分を第１表に
示した重量組成比で選択し、熱硬化性樹脂を合成した。
得られた熱硬化性樹脂に対し第１表に示した重量組成比
で複合充填剤を配合し、均一に撹拌混合して成形用耐熱
性樹脂組成物を得た。
比較例 １〜４ 第１表に示した組成比によって実施例と同様にして樹脂
および成形用耐熱性樹脂組成物を得た。
および成形用耐熱性樹脂組成物を得た。
このようにして、実施例１〜６、比較例１〜４で得られ
た成形用耐熱性樹脂組成を加圧成形機により、温度200
〜220℃，圧力100〜300kgf/cm2,時間１〜２分/mm当りで
加圧成形し、続いて200〜230℃,5〜15時間で硬化処理し
て各種試験用成形物をつくった。この試験用成形物を機
械特性についてJIS−Ｋ−6911に準じて測定した。また
摺動特性についてスラスト式摩擦摩耗試験機で測定条
件、2cm2（外形25.6φ，内径20.0φのシリンダ状,3S仕
上げ）のすべり面積をもつアルミニウム（A5052−BD）
の金属で無潤滑，すべり速度1m/秒，加圧加重10〜50kgf
/cm2（10kgf/cm2で10分運転後累積負荷）で動摩擦係数
を求めた。また、すべり速度0.3cm/秒、荷重10kgf/cm2
の条件で24時間連続運転後摩耗量を測定した。これらの
結果を第２表に示したが、本発明の顕著な効果が確認さ
れた。
た成形用耐熱性樹脂組成を加圧成形機により、温度200
〜220℃，圧力100〜300kgf/cm2,時間１〜２分/mm当りで
加圧成形し、続いて200〜230℃,5〜15時間で硬化処理し
て各種試験用成形物をつくった。この試験用成形物を機
械特性についてJIS−Ｋ−6911に準じて測定した。また
摺動特性についてスラスト式摩擦摩耗試験機で測定条
件、2cm2（外形25.6φ，内径20.0φのシリンダ状,3S仕
上げ）のすべり面積をもつアルミニウム（A5052−BD）
の金属で無潤滑，すべり速度1m/秒，加圧加重10〜50kgf
/cm2（10kgf/cm2で10分運転後累積負荷）で動摩擦係数
を求めた。また、すべり速度0.3cm/秒、荷重10kgf/cm2
の条件で24時間連続運転後摩耗量を測定した。これらの
結果を第２表に示したが、本発明の顕著な効果が確認さ
れた。
［発明の効果］ 以上の説明および第２表が明らかなように、本発明の成
形用耐熱性樹脂組成物は特定なポリイミド型樹脂のため
耐熱性に優れ、高温における機械的特性、摺動特性、特
にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対しての摺動特性
に優れ、また作業性、成形加工性も良好で、摺動材料、
摩擦材料、電気絶縁材料等幅広い用途に使用することが
できる。
形用耐熱性樹脂組成物は特定なポリイミド型樹脂のため
耐熱性に優れ、高温における機械的特性、摺動特性、特
にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対しての摺動特性
に優れ、また作業性、成形加工性も良好で、摺動材料、
摩擦材料、電気絶縁材料等幅広い用途に使用することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 27/12 ＬＥＲ 77/10 ＬＱＳ
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）（ａ） 一般式 （式中R1はＮ価の有機基を、X1,X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又は有機基から選ばれる同一又は異なる１価の原
子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ表す）で示さ
れるポリマレイミド類と （ｂ） 一般式 （式中R2は水素原子、ハロゲン原子又は有機基から選ば
れる１価の原子又は基を、ｍは１〜５の整数をそれぞれ
表す）で示されるアミノフェノールとの付加反応物と、
（ｃ） １分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物と、 （ｄ） ポリｐ−ビニルフェノールとを必須成分とする
熱硬化性樹脂30〜70重量％と、 （Ｂ）（ｅ） フッ素樹脂50〜83重量％と （ｆ） 芳香族ポリアミド粉末５〜38重量％とを 含有する複合充填剤30〜70重量％と からなることを特徴とする成形用耐熱性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14940586A JPH0778165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14940586A JPH0778165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS636043A JPS636043A (ja) | 1988-01-12 |
| JPH0778165B2 true JPH0778165B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=15474411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14940586A Expired - Fee Related JPH0778165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778165B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7752084B2 (en) | 1997-07-28 | 2010-07-06 | Cybersource Corporation | Method and system for detecting fraud in a credit card transaction over the internet |
| US7865427B2 (en) | 2001-05-30 | 2011-01-04 | Cybersource Corporation | Method and apparatus for evaluating fraud risk in an electronic commerce transaction |
| US7970701B2 (en) | 1997-07-28 | 2011-06-28 | Cybersource Corporation | Method and apparatus for evaluating fraud risk in an electronic commerce transaction |
| US9026432B2 (en) | 2007-08-01 | 2015-05-05 | Ginger Software, Inc. | Automatic context sensitive language generation, correction and enhancement using an internet corpus |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU676049B2 (en) * | 1993-05-17 | 1997-02-27 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Bottle of synthetic resin provided with handle and method of manufacturing same |
| JP5589292B2 (ja) * | 2009-03-27 | 2014-09-17 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いた支持体付絶縁フィルム、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
| JP2011105945A (ja) * | 2011-01-04 | 2011-06-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化剤の製造法，及びこれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-06-27 JP JP14940586A patent/JPH0778165B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7752084B2 (en) | 1997-07-28 | 2010-07-06 | Cybersource Corporation | Method and system for detecting fraud in a credit card transaction over the internet |
| US7970701B2 (en) | 1997-07-28 | 2011-06-28 | Cybersource Corporation | Method and apparatus for evaluating fraud risk in an electronic commerce transaction |
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| US7865427B2 (en) | 2001-05-30 | 2011-01-04 | Cybersource Corporation | Method and apparatus for evaluating fraud risk in an electronic commerce transaction |
| US8019678B2 (en) | 2001-05-30 | 2011-09-13 | Cybersource Corporation | Method and apparatus for evaluating fraud risk in an electronic commerce transaction |
| US9026432B2 (en) | 2007-08-01 | 2015-05-05 | Ginger Software, Inc. | Automatic context sensitive language generation, correction and enhancement using an internet corpus |
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