JPS6257650B2 - - Google Patents
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- JPS6257650B2 JPS6257650B2 JP58138214A JP13821483A JPS6257650B2 JP S6257650 B2 JPS6257650 B2 JP S6257650B2 JP 58138214 A JP58138214 A JP 58138214A JP 13821483 A JP13821483 A JP 13821483A JP S6257650 B2 JPS6257650 B2 JP S6257650B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/36—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with mono-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な低粘度エポキシ含浸樹脂の製造
方法に関するものであり、さらに詳しくは、環状
脂肪族エポキシ化合物を主体とするエポキシ成分
と金属塩触媒であるオクチル酸亜鉛を予め加熱処
理した後、アリルエポキシ、ビニルモノマーを配
合することにより、機械特性、電気特性などの諸
特性にすぐれ、かつポツトライフの長い低粘度エ
ポキシ含浸樹脂を製造する方法に関するものであ
る。
方法に関するものであり、さらに詳しくは、環状
脂肪族エポキシ化合物を主体とするエポキシ成分
と金属塩触媒であるオクチル酸亜鉛を予め加熱処
理した後、アリルエポキシ、ビニルモノマーを配
合することにより、機械特性、電気特性などの諸
特性にすぐれ、かつポツトライフの長い低粘度エ
ポキシ含浸樹脂を製造する方法に関するものであ
る。
エポキシ含浸樹脂に関しては、今までに数多く
の特許が出願されてきており、多くのエポキシ系
含浸樹脂が実際の機器に適用されている。しか
し、これらエポキシ含浸樹脂の多くは室温で高粘
度で、かつポツトライフも短かいものが多い。低
粘度化という方向では、希釈剤の添加が一般的で
あるが、通常の希釈剤は皮膚刺激性が大きくかつ
特性の低下の激しいものが多く、十分な特性が得
られないのが現状である。
の特許が出願されてきており、多くのエポキシ系
含浸樹脂が実際の機器に適用されている。しか
し、これらエポキシ含浸樹脂の多くは室温で高粘
度で、かつポツトライフも短かいものが多い。低
粘度化という方向では、希釈剤の添加が一般的で
あるが、通常の希釈剤は皮膚刺激性が大きくかつ
特性の低下の激しいものが多く、十分な特性が得
られないのが現状である。
本発明者らはこれらの現状に鑑み、上記諸欠点
が改良されたエポキシ含浸樹脂の製造法について
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達したもので
ある。即ち本発明者らは、オクチル酸亜鉛触媒を
1,2−エポキシ基を有する環状エポキシ化合物
中100〜150℃の温度範囲で、シクロエポキシ化合
物100部に対し0.01〜5.0部の割合で添加した後、
酸無水物と配合したもののポツトライフが、無触
媒で上記エポキシ化合物と酸無水物を配合したも
のよりも長いポツトライフを有することを見出し
たものである。
が改良されたエポキシ含浸樹脂の製造法について
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達したもので
ある。即ち本発明者らは、オクチル酸亜鉛触媒を
1,2−エポキシ基を有する環状エポキシ化合物
中100〜150℃の温度範囲で、シクロエポキシ化合
物100部に対し0.01〜5.0部の割合で添加した後、
酸無水物と配合したもののポツトライフが、無触
媒で上記エポキシ化合物と酸無水物を配合したも
のよりも長いポツトライフを有することを見出し
たものである。
本発明は、1,2−エポキシ基を有する環状脂
肪族エポキシ化合物100重量部(以下、部とす
る)にオクチル酸亜鉛0.01〜5.0部を添加し、100
〜150℃で10〜120分間加熱処理した後、一般式
()で示され一分子中にアリル基とエポキシ基
を併せもつアリルエポキシ化合物 (Rは水素、ハロゲン、又はアルキル基) 5〜200部、および液状の環状酸無水物を配合す
ることにより低粘度エポキシ含浸樹脂を製造する
方法である。
肪族エポキシ化合物100重量部(以下、部とす
る)にオクチル酸亜鉛0.01〜5.0部を添加し、100
〜150℃で10〜120分間加熱処理した後、一般式
()で示され一分子中にアリル基とエポキシ基
を併せもつアリルエポキシ化合物 (Rは水素、ハロゲン、又はアルキル基) 5〜200部、および液状の環状酸無水物を配合す
ることにより低粘度エポキシ含浸樹脂を製造する
方法である。
本発明の特徴は、エポキシ成分として、1,2
−エポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物
(以下シクロ系エポキシ化合物という)を用い、
エポキシ硬化触媒としてオクチル酸亜鉛という特
定のものを配合し、予めある温度範囲で所定時間
熱処理することにより、ポツトライフの長い含浸
樹脂を製造することにある。
−エポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物
(以下シクロ系エポキシ化合物という)を用い、
エポキシ硬化触媒としてオクチル酸亜鉛という特
定のものを配合し、予めある温度範囲で所定時間
熱処理することにより、ポツトライフの長い含浸
樹脂を製造することにある。
又、本発明は低粘度成分としてアリルエポキシ
を用い、を上記シクロ系エポキシ樹脂と配合する
ことによりポツトライフの延長と低粘度化をもた
らすことに特徴がある。即ち、アリルエポキシは
通常のモノエポキシ希釈剤とほぼ同等の低粘度希
釈効果を有する一方で、アリル基の存在により多
次元架橋し、特性的にはモノエポキシ希釈剤系よ
りはるかにすぐれた性質を示す。また、ポツトラ
イフの面においても、アリルエポキシのアリル基
の反応が低温ではほとんど進行しないことから、
エポキシ系の二官能性希釈剤と比較し長いポツト
ライフを示すものである。
を用い、を上記シクロ系エポキシ樹脂と配合する
ことによりポツトライフの延長と低粘度化をもた
らすことに特徴がある。即ち、アリルエポキシは
通常のモノエポキシ希釈剤とほぼ同等の低粘度希
釈効果を有する一方で、アリル基の存在により多
次元架橋し、特性的にはモノエポキシ希釈剤系よ
りはるかにすぐれた性質を示す。また、ポツトラ
イフの面においても、アリルエポキシのアリル基
の反応が低温ではほとんど進行しないことから、
エポキシ系の二官能性希釈剤と比較し長いポツト
ライフを示すものである。
本発明においては含浸樹脂の特性上、シクロ系
エポキシ化合物を主体に用いるのが望ましいが、
ビスフエノールA型エポキシ化合物、グリシジル
エステル型エポキシ化合物、ノボラツク型エポキ
シ化合物などをシクロ系エポキシ化合物に対し90
重量パーセントを越えない範囲で使用することが
できる。また、さらに一分子中に2個以上のエポ
キシ基をもつエポキシ化合物1モルに対し、無水
マレイン酸を1モルを越えない範囲で反応させ分
子中に反応性二重結合を有するエポキシ化合物と
したものを、シクロ系エポキシ化合物に対し90重
量パーセントを越えない範囲で使用することがで
きる。
エポキシ化合物を主体に用いるのが望ましいが、
ビスフエノールA型エポキシ化合物、グリシジル
エステル型エポキシ化合物、ノボラツク型エポキ
シ化合物などをシクロ系エポキシ化合物に対し90
重量パーセントを越えない範囲で使用することが
できる。また、さらに一分子中に2個以上のエポ
キシ基をもつエポキシ化合物1モルに対し、無水
マレイン酸を1モルを越えない範囲で反応させ分
子中に反応性二重結合を有するエポキシ化合物と
したものを、シクロ系エポキシ化合物に対し90重
量パーセントを越えない範囲で使用することがで
きる。
また本発明においては、硬化樹脂の可撓性、接
着性をさらに向上させる目的で分子量10000〜
50000のフエノキシ樹脂を低粘度エポキシ樹脂組
成物100部に対し5部を越えない範囲で添加し用
いることもできる。このとき、添加量が5部を越
えると粘度が高くなりすぎ、ポツトライフも短縮
され好ましくない。
着性をさらに向上させる目的で分子量10000〜
50000のフエノキシ樹脂を低粘度エポキシ樹脂組
成物100部に対し5部を越えない範囲で添加し用
いることもできる。このとき、添加量が5部を越
えると粘度が高くなりすぎ、ポツトライフも短縮
され好ましくない。
本発明において用いることのできるシクロ系エ
ポキシ化合物としては、3,4−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−3′,4′−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレート〔チツソノツクス221(チツ
ソ社商品名)、CY−179(チバ社商品名)〕、3,
4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル
−3′,4′−エポキシ−6′−メチルシクロヘキサン
カルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキ
サイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ジ
ペンテンジオキサイドなどがある。
ポキシ化合物としては、3,4−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−3′,4′−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレート〔チツソノツクス221(チツ
ソ社商品名)、CY−179(チバ社商品名)〕、3,
4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル
−3′,4′−エポキシ−6′−メチルシクロヘキサン
カルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキ
サイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ジ
ペンテンジオキサイドなどがある。
本発明においては、上記シクロ系エポキシ化合
物100部に対しオクチル酸亜鉛を0.01〜5.0部用い
る。オクチル酸亜鉛添加量が0.01部に満たないと
加熱処理によるポツトライフの延長の効果が十分
ではなく、5.0部を越えるとポツトライフが含浸
樹脂として必要な長さに達しないなどの弊害が生
じ適当ではない。又ここで加熱処理温度は100〜
150℃が望ましく、100℃に満たないと十分な効果
が得られず、150℃を越えると逆にポツトライフ
が短くなる。この加熱処理による効果の原因は明
確ではないが、加熱処理によりオクチル酸亜鉛が
均一に付加し、ポツトライフが延長されることが
考えられる。
物100部に対しオクチル酸亜鉛を0.01〜5.0部用い
る。オクチル酸亜鉛添加量が0.01部に満たないと
加熱処理によるポツトライフの延長の効果が十分
ではなく、5.0部を越えるとポツトライフが含浸
樹脂として必要な長さに達しないなどの弊害が生
じ適当ではない。又ここで加熱処理温度は100〜
150℃が望ましく、100℃に満たないと十分な効果
が得られず、150℃を越えると逆にポツトライフ
が短くなる。この加熱処理による効果の原因は明
確ではないが、加熱処理によりオクチル酸亜鉛が
均一に付加し、ポツトライフが延長されることが
考えられる。
本発明に用いることのできる一般式()で示
される一分子中にアリル基とエポキシ基を併せも
つアリルエポキシ化合物 (Rは水素、ハロゲン、又はアルキル基) としては例えば2−アリルフエニルグリシジルエ
ーテル、2−アリル−5−メチルフエニルグリシ
ジルエーテル、2−アリル−4−メチル−フエニ
ルグリシジルエーテルなどがあり、その配合量は
シクロ系エポキシ化合物100部に対し5〜200部が
望ましい。5部以下では十分な希釈効果が得られ
ず、200部以上では硬化物の諸特性が低下し好ま
しくない。
される一分子中にアリル基とエポキシ基を併せも
つアリルエポキシ化合物 (Rは水素、ハロゲン、又はアルキル基) としては例えば2−アリルフエニルグリシジルエ
ーテル、2−アリル−5−メチルフエニルグリシ
ジルエーテル、2−アリル−4−メチル−フエニ
ルグリシジルエーテルなどがあり、その配合量は
シクロ系エポキシ化合物100部に対し5〜200部が
望ましい。5部以下では十分な希釈効果が得られ
ず、200部以上では硬化物の諸特性が低下し好ま
しくない。
さらに、本発明に用いることのできるビニルモ
ノマーとしてはスチレン、ビニルトルエン、ジビ
ニルベンゼン、ジアクリレート類、ジメタクリレ
ート類、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリヒドロキシエチルイソシアヌレートトリ
アクリレート、トリヒドロキシエチルイソシアヌ
レートトリメタクリレート、トリアリルトリメリ
テート、トリアリルイソシアヌレートなどがあ
り、その配合量は低粘度エポキシ含浸樹脂100部
に対し(200部を越えない範囲)が望ましい。200
部を越えると硬化物の諸特性が低下し好ましくな
い。
ノマーとしてはスチレン、ビニルトルエン、ジビ
ニルベンゼン、ジアクリレート類、ジメタクリレ
ート類、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリヒドロキシエチルイソシアヌレートトリ
アクリレート、トリヒドロキシエチルイソシアヌ
レートトリメタクリレート、トリアリルトリメリ
テート、トリアリルイソシアヌレートなどがあ
り、その配合量は低粘度エポキシ含浸樹脂100部
に対し(200部を越えない範囲)が望ましい。200
部を越えると硬化物の諸特性が低下し好ましくな
い。
本発明において用いることのできる液状の環状
酸無水物は、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチ
ルテトラヒドロフタル酸無水物〔HN−2200(日
立化成商品名)〕、メチルヘキサヒドロフタル酸無
水物〔HN−5500(日立化成商品名)〕、メチルエ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物〔無水
メチルハイミツク酸(日立化成商品名)〕などが
あげられる。
酸無水物は、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチ
ルテトラヒドロフタル酸無水物〔HN−2200(日
立化成商品名)〕、メチルヘキサヒドロフタル酸無
水物〔HN−5500(日立化成商品名)〕、メチルエ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物〔無水
メチルハイミツク酸(日立化成商品名)〕などが
あげられる。
以下本発明方法を実施例により説明する。
実施例 1
シクロ系エポキシ化合物として前記したCY−
179 65部に、p−t−ブチルフエニルグリシジル
エーテル15部及びオクチル酸亜鉛0.2部を加え、
120℃で30分加熱処理し、25℃まで冷却した後、
2−アリルフエニルグリシジルエーテル10部、ト
リメチロールプロパントリアクリレート10部、及
びジクミルパーオキサイド0.5部を加え、さらに
HN−2200 85部を加えエポキシ含浸樹脂を製造し
た。このものの粘度は25℃で100センチポイズで
あつた。
179 65部に、p−t−ブチルフエニルグリシジル
エーテル15部及びオクチル酸亜鉛0.2部を加え、
120℃で30分加熱処理し、25℃まで冷却した後、
2−アリルフエニルグリシジルエーテル10部、ト
リメチロールプロパントリアクリレート10部、及
びジクミルパーオキサイド0.5部を加え、さらに
HN−2200 85部を加えエポキシ含浸樹脂を製造し
た。このものの粘度は25℃で100センチポイズで
あつた。
含浸樹脂のポツトライフは樹脂を温度25℃、相
対湿度35%の恒温恒湿槽に放置し、粘度を定期的
に測定することにより追跡した。すなわち、この
測定で25℃の粘度が500センチポイズに達するま
での日数をポツトライフとした。その結果この含
浸樹脂は3ケ月以上のポツトライフを示し良好な
特性を与えた。この樹脂を150℃で16時間硬化さ
せ硬化物とした。
対湿度35%の恒温恒湿槽に放置し、粘度を定期的
に測定することにより追跡した。すなわち、この
測定で25℃の粘度が500センチポイズに達するま
での日数をポツトライフとした。その結果この含
浸樹脂は3ケ月以上のポツトライフを示し良好な
特性を与えた。この樹脂を150℃で16時間硬化さ
せ硬化物とした。
この硬化物の曲げ強度は25℃で11Kg/mm2を示
し、200℃16日後の加熱重量減少は3.0%と良好な
特性を示した(JIS C2103による)。又、このも
のの皮膚刺激性試験では、皮膚にいかなる変化も
観測されなかつた。
し、200℃16日後の加熱重量減少は3.0%と良好な
特性を示した(JIS C2103による)。又、このも
のの皮膚刺激性試験では、皮膚にいかなる変化も
観測されなかつた。
実施例 2
上記実施例1と同一の組成物を用いて、オクチ
ル酸亜鉛の加熱処理温度を100℃30分で行なつて
エポキシ含浸樹脂を製造した。実施例1と同様な
方法によるポツトライフ測定では3ケ月以上のポ
ツトライフを示した。
ル酸亜鉛の加熱処理温度を100℃30分で行なつて
エポキシ含浸樹脂を製造した。実施例1と同様な
方法によるポツトライフ測定では3ケ月以上のポ
ツトライフを示した。
又、実施例1と同様の硬化条件で硬化させた樹
脂の性質も実施例1の樹脂とほぼ同等の良好な性
質を示した。
脂の性質も実施例1の樹脂とほぼ同等の良好な性
質を示した。
実施例 3
上記実施例1と同一の組成物を用いて、オクチ
ル酸亜鉛の加熱処理温度を140℃で30分行なつて
エポキシ含浸樹脂を製造した。実施例1と同様の
方法によるポツトライフ試験では、この樹脂は3
ケ月以上のポツトライフを示した。
ル酸亜鉛の加熱処理温度を140℃で30分行なつて
エポキシ含浸樹脂を製造した。実施例1と同様の
方法によるポツトライフ試験では、この樹脂は3
ケ月以上のポツトライフを示した。
又、実施例1と同様な硬化条件で硬化させた樹
脂の性質も実施例1の樹脂とほぼ同等の良好な性
質を示した。
脂の性質も実施例1の樹脂とほぼ同等の良好な性
質を示した。
実施例 4
シクロ系エポキシ化合物60部にGY−255(ビス
フエノールA型エポキシ化合物、チバ社製商品
名)10部及びオクチル酸亜鉛0.2部を加えて130℃
で30分加熱処理し、4メチル−2アリルフエニル
グリシジルエーテル15部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート15部、ジターシヤリーブチル
ハイドロパーオキサイド0.5部、HN−5500 98部
を加え、エポキシ含浸樹脂を製造した。
フエノールA型エポキシ化合物、チバ社製商品
名)10部及びオクチル酸亜鉛0.2部を加えて130℃
で30分加熱処理し、4メチル−2アリルフエニル
グリシジルエーテル15部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート15部、ジターシヤリーブチル
ハイドロパーオキサイド0.5部、HN−5500 98部
を加え、エポキシ含浸樹脂を製造した。
この含浸樹脂の初期粘度は25℃で130センチポ
イズを示した。又、実施例1と同様な方法による
ポツトライフ試験では3ケ月以上のポツトライフ
を示した。
イズを示した。又、実施例1と同様な方法による
ポツトライフ試験では3ケ月以上のポツトライフ
を示した。
この樹脂を150℃で16時間硬化させ硬化物とし
た。
た。
この硬化物の曲げ強度は25℃で10.5Kg/mm2を示
し、200℃16日後の加熱減量は3.9%と良好な性質
を示した(共にJIS C2103による)。
し、200℃16日後の加熱減量は3.9%と良好な性質
を示した(共にJIS C2103による)。
比較例 1
オクチル酸亜鉛触媒を添加せず、他は実施例1
と同じ組成物を用いてエポキシ含浸樹脂を製造し
た。初期粘度は実施例1と同じであつたが、ポツ
トライフ1.5ケ月と短かい値を示した。
と同じ組成物を用いてエポキシ含浸樹脂を製造し
た。初期粘度は実施例1と同じであつたが、ポツ
トライフ1.5ケ月と短かい値を示した。
比較例 2
実施例1と同じ組成物を用い、オクチル酸亜鉛
の加熱処理を80℃で30分行ない、エポキシ含浸樹
脂を製造した。初期粘度は実施例1と同じであつ
たが、ポツトライフは1.5ケ月と短かい値を示し
た。
の加熱処理を80℃で30分行ない、エポキシ含浸樹
脂を製造した。初期粘度は実施例1と同じであつ
たが、ポツトライフは1.5ケ月と短かい値を示し
た。
比較例 3
実施例1の組成物で2−アリルフエニルグリシ
ジルエーテルとトリメチロールプロパントリアク
リレートをクレジルグリシジルエーテルに置き換
え、他は実施例1と同様にエポキシ含浸樹脂を製
造した。
ジルエーテルとトリメチロールプロパントリアク
リレートをクレジルグリシジルエーテルに置き換
え、他は実施例1と同様にエポキシ含浸樹脂を製
造した。
この樹脂の粘度は25℃で90センチポイズであつ
た。
た。
この含浸樹脂は3ケ月以上のポツトライフを示
したが、150℃で16時間硬化後の特性は曲げ強度
が25℃で8Kg/mm2と低く、かつ200℃16日後の加
熱減量も6.5%と大きな値を示し、硬化特性の悪
いことが示された。
したが、150℃で16時間硬化後の特性は曲げ強度
が25℃で8Kg/mm2と低く、かつ200℃16日後の加
熱減量も6.5%と大きな値を示し、硬化特性の悪
いことが示された。
以上、実施例で述べたように本発明の製造法に
よれば、ポツトライフが長くかつ硬化物性の良い
低粘度エポキシ樹脂が得られる。
よれば、ポツトライフが長くかつ硬化物性の良い
低粘度エポキシ樹脂が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 1,2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物100重量部にオクチル酸亜鉛0.01〜5.0
重量部を添加し、100〜150℃で10〜120分間加熱
処理後、一般式()で示され一分子中にアリル
基とエポキシ基を併せもつアリルエポキシ化合物 (Rは水素、ハロゲン、又はアルキル基) 5〜200重量部、および液状の環状酸無水物を配
合することを特徴とする低粘度エポキシ含浸樹脂
の製造方法。 2 1,2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物が3,4−エポキシシクロヘキシルメ
チル−3′,4′−エポキシシクロヘキサンカルボキ
シレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロ
ヘキシルメチル−3′,4′−エポキシ−6′−メチル
シクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロ
ヘキセンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジ
オキサイド、ジペンテンジオキサイドの少なくと
も1種である特許請求の範囲第1項記載の低粘度
エポキシ含浸樹脂の製造方法。 3 液状の環状酸無水物がヘキサヒドロフタル酸
無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、メ
チルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルエンド
メチレンテトラヒドロフタル酸無水物の少なくと
も1種である特許請求の範囲第1項記載の低粘度
エポキシ含浸樹脂の製造方法。 4 低粘度エポキシ含浸樹脂100重量部にビニル
モノマーを200重量部を越えない範囲で配合して
なる特許請求の範囲第1項記載の低粘度エポキシ
含浸樹脂の製造方法。 5 低粘度エポキシ含浸樹脂100重量部に、さら
に分子量10000〜50000のフエノキシ樹脂を5重量
部を越えない範囲で配合してなる特許請求の範囲
第1項記載の低粘度エポキシ含浸樹脂の製造方
法。 6 ビニルモノマーがスチレン、ビニルトルエ
ン、ジビニルベンゼン、ジアクリレート類、ジメ
タクリレート類、トリメチロールプロパントリア
クリレート、トリヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートトリアクリレート、トリヒドロキシエチルイ
ソシアヌレートトリメタクリレート、トリアリル
トリメリテート、トリアリルイソシアヌレートの
少なくとも1種である特許請求の範囲第4項記載
の低粘度エポキシ含浸樹脂の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58138214A JPS6028422A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製造方法 |
US06/617,519 US4652619A (en) | 1983-07-26 | 1984-06-05 | Epoxy impregnating resin composition |
CA000455864A CA1224597A (en) | 1983-07-26 | 1984-06-05 | Epoxy impregnating resin composition |
DE19843427425 DE3427425A1 (de) | 1983-07-26 | 1984-07-25 | Epoxy-impraegnierharzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58138214A JPS6028422A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6028422A JPS6028422A (ja) | 1985-02-13 |
JPS6257650B2 true JPS6257650B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=15216745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58138214A Granted JPS6028422A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4652619A (ja) |
JP (1) | JPS6028422A (ja) |
CA (1) | CA1224597A (ja) |
DE (1) | DE3427425A1 (ja) |
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JPS61148230A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
US4789711A (en) * | 1986-12-02 | 1988-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | Multifunctional epoxide resins |
US5106924A (en) * | 1990-02-05 | 1992-04-21 | Westinghouse Electric Corp. | Maleic anhydride-epoxy resin prepolymer, (vinyl or isopropenyl)phenyl glycidyl ether and anhydride |
US20010020071A1 (en) | 1997-10-10 | 2001-09-06 | Capote Miguel Albert | High performance cyanate-bismaleimide-epoxy resin compositions for printed circuits and encapsulants |
WO2000071614A1 (en) * | 1999-05-21 | 2000-11-30 | Miguel Albert Capote | High performance cyanate-bismaleimide-epoxy resin compositions for printed circuits and encapsulants |
DE102011015193A1 (de) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Momentive Specialty Chemicals Gmbh | Epoxidierte Arylalkylphenole |
JP5738261B2 (ja) * | 2012-05-16 | 2015-06-17 | 株式会社日立産機システム | エポキシ‐ビニル共重合型液状樹脂組成物、その硬化物、製造方法及び硬化物を用いた絶縁材料、電子・電気機器 |
WO2016117398A1 (ja) * | 2015-01-19 | 2016-07-28 | 株式会社日立製作所 | 樹脂組成物、塗料、電子部品、モールド変圧器、モータコイル、ケーブル |
DE102017008925A1 (de) * | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Hexion GmbH | Imprägnierharzmischung |
CN110760292B (zh) * | 2019-09-24 | 2021-02-09 | 江苏立一新材料科技有限公司 | 耐热摩擦材料及其应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CA704314A (en) * | 1965-02-23 | Union Carbide Corporation | Epoxide compositions and resins therefrom | |
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US4060656A (en) * | 1973-04-02 | 1977-11-29 | Teijin Limited | Support for photosensitive resin |
US3940537A (en) * | 1973-07-12 | 1976-02-24 | Ici United States Inc. | Fibrous mats |
US3888942A (en) * | 1973-12-13 | 1975-06-10 | Gen Electric | Resinous compositions and laminates made therefrom |
US4042566A (en) * | 1976-06-11 | 1977-08-16 | Desoto, Inc. | Polyethylenic polyethers and solvent soluble copolymers thereof |
JPS53110698A (en) * | 1977-03-09 | 1978-09-27 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
JPS5827713A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-02-18 | Japan Atom Energy Res Inst | 重合体組成物 |
US4410680A (en) * | 1982-11-04 | 1983-10-18 | Shell Oil Company | Two-phase, heat-curable polyepoxide-unsaturated monomer compositions |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP58138214A patent/JPS6028422A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-05 US US06/617,519 patent/US4652619A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-05 CA CA000455864A patent/CA1224597A/en not_active Expired
- 1984-07-25 DE DE19843427425 patent/DE3427425A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4652619A (en) | 1987-03-24 |
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