JPH02289648A

JPH02289648A - 摺動部材

Info

Publication number: JPH02289648A
Application number: JP34332989A
Authority: JP
Inventors: Koji Kawase; 晃司川瀬; Masayuki Takemoto; 正幸武本; Yukio Nomura; 野村　幸雄; Minoru Yasuda; 稔安田; Yasushi Oyanagi; 大柳　康; Isamu Sekiguchi; 勇関口
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1989-02-23
Filing date: 1989-12-27
Publication date: 1990-11-29
Also published as: EP0384711A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は耐熱性、機械特性、耐摩耗性、高温下での潤滑
性および成形性に優れた摺動部材に関する．〔従来の技術〕プラスチックは一般的に自己潤滑性に優れるため摺勤部
材として有効なものが多い．例えばボリ四フッ化エチレ
ン（ＰＴＦＥ）などのフッ素樹脂、ボリアセタール、ポ
リアミド、超高分子量ポリエチレン、フェノール樹脂な
どは摺動部材用プラスチックとして重要なものであり、
それ自身の単体で使われることもあるが、一般的には充
填剤を配合した形で用いられている．しかしながらこれらの樹脂は耐熱性が低く．高温下での
機械強度の低下、樹脂の劣化などにより使用範囲が限定
されているのが現状である．このため前記プラスチック
の代りにエンジニアリングプラスチック、特にスーパー
エンジニアリングプラスチックと称される超耐熱性樹脂
の利用が検討されているが、中でもポリイミド樹脂は，
耐熱性や摩擦特性および耐摩耗特性等の摺動特性に優れ
た樹脂の１つとして注目されている．一般にポリイミド樹脂は縮台型の芳香族ポリイミド樹脂
と付加硬化型のボリアミノビスマレイミド樹脂がある．
前者は成形加工が難しく，特殊な設備を要するなどの難
点があり、その性能にもかかわらず普及が遅れているの
が現状である．後者の付加硬化型のボリアミノビスマレ
イミド樹脂は優れた耐熱性と成形の容易さとを兼ね備え
ているため、産業上広く利用されている（特公昭４６−
２３２５０号、特公昭５２−５９５９号）．しかしなが
ら市販のＮ，Ｎ’−４．４’−ジフェニルメタンビスマ
レイミドと４，４′−ジアミノジフェニルメタンとから
なるボリアミノビスマレイミド樹脂は耐衝撃性や可撓性
に劣り、摺動部材のマトリックス樹脂として適用した場
合に成形体が脆いという欠点がある．また摺動特性につ
いては摩擦特性および耐摩耗特性はともに優れているが
、動摩擦係数は一定速度、一定荷重のもとで測定しても
一定の値が得られにくく、特に摩擦初期に変動しやすい
という欠点がある．この傾向は異なる速度、異なる荷重
のもとで測定しても同様であり、このことは例えば軸受
け等の摺動部品に応用した場合に、滑りむらなどを生じ
させる原因となる．一方摩耗についても比摩耗薫は他の
樹脂を用いた場合に比べて小さい値であるが、これは相
手材の面が平滑面（約０．１μｙａ　Ｒａ）の場合であ
って、粗面（約１．０μ■Ｒａ）になれば他の樹脂に比
べて逆に大きくなるという欠点がある．このことは軸受
け等に応用した場合、寿命を維持するためには、相手材
の面を高度に平滑にしなければならず、生産性およびコ
スト面できわめて不利なことである。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
従来のボリアミノビスマレイミド樹脂を用いた摺動部材
に比較して，同等の耐熱性を有し、かつ摩擦特性におい
ては安定した摩擦係数が得られ、耐摩耗特性においては
相手材の摺初面の粗さによらず比摩耗量が小さいという
実用上きわめて優れた特性を有する新規な摺動部材を提
供することにある。

〔′Ｒ題を解決するための手段〕

本発明者らは前記摺動特性の問題点がポリアミノビスマ
レイミド樹脂の脆さに起因するものであると考え、鋭意
検討の結果，新規なポリアミノビスマレイミド樹脂を用
いることにより、耐熱性、成形加工性を有しながら，前
記の問題点を解決し、本発明を完成するにいたった．すなわち本発明は次の摺動部材である。

（１）　式（夏）（式中、Ｒ１は６〜２０個の炭素原子を含む４価の芳香
族基を示す）で表わされるテトラカルボン酸２無水物，および式（Ｉ
Ｉ）Ｈ，Ｎ−Ｒ”−ＮＨ，　　　　　　　　　　・・・（Ｉ
Ｉ）（式中、Ｒ３は２〜２０個の炭素原子を含む２価の
有機基を示す）で表わされるジアミンの反応物である式（ＩＩＩ）（式
中、Ｒ１、Ｒ３は前記と同じものを示す）で表わされる
末端ジアミンのアミド酸と、式（ｆＶ）（式中　ｓ３は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有機
基を示す）で表わされるＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとを、Ｎ，Ｎ’
ービスマレイミド／末端ジアミンのアミド酸（モル比）
＝１〜３の範囲で含む熱硬化性樹脂と、摺動性充填剤と
を含む摺動部材。

（２）式（１）で表わされるテトラカルボン酸２無水物、および式（Ｕ
）Ｈ，Ｎ−Ｒ”−ＮＨ，　　　　　　　　　　・・・（Ｉ
ｆ）（式中、Ｒ２は２〜２０個の炭素原子を含む２価の
有機基を示す）で表わされるジアミンの反応物である式（Ｉｌｌ）（式
中　ｎｌ、Ｒ２は前記と同じものを示す）で表わされる
末端ジアミンのアミド酸と、式（■）（式中、Ｒ１は６〜２０個の炭素原子を含む４価の芳香
族基を示す）（式中，Ｒ３は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有機
基を示す）で表わされるＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとを、Ｎ，Ｎ’
−ビスマレイミド／末端ジアミンのアミド酸（モル比）
＝１〜３の範囲で反応させた付加物を含む熱硬化性樹脂
と，摺動性充填剤とを含む摺動部材。

本発明において摺動部材とは、相手材と摺接する面を有
し、荷重を支えるか、荷重を他に伝達する部材を意味し
、例えば歯車、軸受、ベアリング、スラストワッシャー
，バルブシ一ト，クラッチフェーシングおよびガイドな
どとして用いられるものである。

式（１）で表わされるテトラカルボン酸２無水物として
は、例えば３．３’，４．４’−ベンゾフエノンテトラ
カルボン酸２無水物、ビロメリット酸２無水物、２，３
，６．７−ナフタレンテトラカルボン酸２無水物、３．
３’，４．４’−ジフェニルテトラカルボン酸２無水物
、２．２−ビス（３，４−ジカノレボキシフエニノレ）
プロパン２無水物、ビス（３．４−ジカルボキシフエニ
ル）エーテル２無水物、２，６−ジクロロナフタレン−
１．４，５．８　一テトラカルボン酸２無水物、フエナ
ントレンー１，８，９，１０−テトラカルボン酸２無水
物，１．１−ビス（２．３−ジカルポキシフェニル）エ
タン２無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
メタン２無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）スルホン２無水物、１，１，１，３，３．３−へキサ
フ口ロー２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）プロパン２無水物等が挙げられ、これらの１種もしく
は２種以上を組み合わせて用いることができる．特に好
ましくは３．３’　，４．４’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸２無水物を用いることができる。

式（ｎ）で表わされるジアミン類としては、例えば４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノ
ジフェニルプロパン、４，４′−ジアミノジフェニルス
ルフィド、３，３′−ジアミノジフエニルスルホン、４
．４′−ジアミノジフェニルエーテル，３．３’−ジメ
チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、３．３’
−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン，　
３．３’−ジメトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル
メタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、３，３′−ジエトキシ−４，４′−ジ
アミノジフエニルスルホン、３，３′−ジエチル−４，
４′−ジアミノジフェニルプロパン、３，３′−ジメチ
ル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、３，３′−ジ
アミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，４−ジアミノトルエン、２，６−ジア
ミノトルエン，２，４−ジアミノアニソール、２，４−
ジアミノモノクロロベンゼン、２，４−ジアミノフルオ
口ベンゼン、一一フ二二レンジアミン、Ｐ−フェニレン
ジアミン、■−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジ
アミン、３，３′−ジアミノベンゾフェノン、１，３−
ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９，９−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン等が挙げられ，これ
らの１種もしくは２種以上を組み合わせて用いることが
できる．特に好ましくは４，４′−ジアミノジフェニル
メタンを用いることができる．式（ＩＶ）で表わされるＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとし
ては，例えばＮ，Ｎ’一エチレンビスマレイミド，Ｎ，
Ｎ′一一一フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−
フエニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４．４’−ジフェニルメタ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４．４’−ジフェニルエ
ーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−４．４’−ジフエニ
ルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレンビ
スマレイミド．　Ｎ，Ｎ’−（３．３’−ジクロロー４
，４′−ビスフエニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
（３．３’−ジフエニルオキシ）ビスマレイミド等が挙
げられ、これらは１種もしくは２種以上を組み合わせて
用いることができる。

特に好ましくはＮ，Ｎ’−４．４’−ジフエニルメタン
ビスマレイミドを用いることができる。

式（ｍ）の末端ジアミンのアミド酸と式（ＩＶ）のＮ，
Ｎ′−ビスマレイミドは、両者の組成物として用いても
良く、またあらかじめ式（ｍ）の末端ジアミンのアミド
酸と式（ＩＶ）のＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとを反応さ
せた付加物として用いても良い．式（ｍ）の末端ジアミ
ンのアミド酸と式（ＩＶ）のＮ，Ｎ′−ビスマレイミド
の組成物として用いる場合、式（ｍ）の末端ジアミンの
アミド酸の合成法としては、式（Ｉｆ）で表わされるジ
アミンを有機溶媒、好ましくはＮ−メチル−２−ビロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド系溶媒に溶解し、これに同系
の溶媒に溶解した式（１）のテトラカルボン酸２無水物
の溶液を滴下して、室温から５０℃程度の温度範囲で３
０分から３時間程度の攪拌で容易に合成し得る。反応時
のモル比はテトラカルボン酸２無水物に対してジアミン
を２倍モル以上で反応させるが、生成物の純度を向上さ
せるためには、３倍モルから５倍モル用いることが望ま
しい。反応終了後、溶液を多量の水中に投入して凝集物
を濾別し、これをアセトンあるいはメタノール等で洗浄
して未反応の過剰なジアミンを取り除き、（減圧）乾燥
することにより，粉末状の式（ｍ）で表わされる末端ジ
アミンのアミド酸を得る．こうして得られる式（ｍ）の末端ジアミンのアミド酸と
式（ｒＶ）のＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとを混合して樹
脂組成物を得るが、Ｎ，Ｎ’−ビスマレイミドと末端ジ
アミンのアミド酸とのモル比は１〜３とする。モル比が
１未満では耐熱性が不充分であり、３を越えると樹脂の
架橋密度が上がり過ぎ、またこれによりクラックの発生
を招来して機械的性質が不充分となる．式（ｍ）の末端ジアミンのアミド酸と式（ＩＶ）のＮ，
Ｎ′−ビスマレイミドとをあらかじめ反応させた付加物
として用いる場合，式（Ｉｎ）の末端ジアミンのアミド
酸の合成法としては、式（ＩＩ）で表わされるジアミン
を有機溶媒、好ましくはトメチルー２−ビロリドン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等のアミド系溶媒に溶解し，これに同系の溶媒に
溶解した式（１）のテトラヵルボン酸２無水物の溶液を
滴下して、室温から５０’Ｃ程度の温度範囲で３０分か
ら３時間程度の攪拌で容易に合成し得る．式（■）の末端ジアミンのアミド酸と式（ＩＶ）のＮ，
Ｎ’−ビスマレイミドとの付加物を得るためには，上記
により得られる式（ＩＩＩ）の末端ジアミンのアミド酸
の溶液に式（ＩＶ）のＮ，Ｎ’−ビスマレイミドを攪拌
しながら加える．　　Ｎ，Ｎ’−ビスマレイミドと末端
ジアミンのアミド酸とのモル比はＮ，Ｎ’−ビスマレイ
ミド／末端ジアミンのアミド酸＝１〜３の範囲であるこ
とが好ましい．１未満では得られる成形品の耐熱性が不
充分であり、３を越えると樹脂の架橋密度が上がり過ぎ
、またこれによりクラックの発生を招来しやすくなり、
機械的性質が不充分となる．式（ｍ）の末端ジアミンのアミド酸と式（ＩＶ）のＮ，
Ｎ’−ビスマレイミドとの反応条件としては、８０〜１
６０℃の温度範囲で０．５〜３時間反応させることによ
り目的とする付加物を得る．温度が８０℃未満であると
アミンとマレイミドとのマイケル付加反応が充分に行わ
れず，１６０℃を超えると三次元架橋反応が進み、溶解
性が低下することにより樹脂が溶剤より析出してくる．樹脂溶液から粉末樹脂を得る場合には、反応終了後この
樹脂溶液を例えば水、メタノール、アセトン等の沈澱溶
媒中、好ましくはメタノール中に投入して樹脂を析出さ
せ、析出した樹脂を濾別し，これを（減圧）乾燥するこ
とにより粉末状の樹脂を得る．本発明の摺動部材には、こうして得られる樹脂組成物ま
たは樹脂付加物に摺動性充填剤を配合して、硬化させた
ものを使用するが，硬化の際硬化温度の低下、あるいは
成形時間の短縮のために、硬化促進剤を加えても良い．硬化促進剤としては第三級アミン、イミダゾール類，過
酸化物類等が挙げられ、第三級アミンとしては例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブロビルアミ
ン、トリブチルアミン等のアルキル基が１〜１４個の炭
素原子を有するトリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミ
ン，Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルビペリジン、１
，４−ジアザビシクロ（２，２．２）オクタン（ＤＡＢ
ＧＯ）、１，８−ジアザビシクロ（５，４．０）ウンデ
セン−７（ＤＢｕ）等が挙げられ、イミダゾール類とし
ては２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル，２−エチル−４−メチルイミダゾール等が挙げられ
、また過酸化物類としては、ペンゾイルペルオキシド、
　ターシャリーブチルペルベンゾエート等が挙げられる
．本発明で使用する摺動性充填剤は、摩擦特性、耐摩耗特
性などの摺動特性に優れた充填剤であり，前記樹脂組成
物および樹脂付加物とは不活性な無機物または有機物の
粉粒体または繊維状のものであって、主として摩擦特性
および／または耐摩耗特性を向上させるために前記樹脂
組成物または樹脂付加物に配合して用いるものである．
このような摺動性充填剤としては、アスベスト，ボリ四
フッ化エチレン樹脂（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂，グラ
ファイト、二硫化モリブデン、二硫化タングステン、二
酸化モリブデン、一酸化鉛、石英粉、窒化ケイ素、窒化
ホウ素、フッ化黒鉛，フッ化カルシウム、酸化アンチモ
ン、銅粉末、ブロンズ，炭素繊維、アラミド繊維などが
例示できるが、ＰＴＦＥ、グラファイト、二硫化モリブ
デン、窒化ホウ素、炭素繊維などを使用するのが好まし
い．これらの摺動性充填剤は１種単独でまたは２種以上
を混合して使用することができる．本発明における摺動性充填剤の配合割合は、前記樹脂組
成物または樹脂付加物１００重量部に対して２〜２００
重量部，好ましくは１０−１５０重量部である．２重量
部未満であると摺動特性の向上が不充分であり、　また
２００重量部を越えると機械強度の低下，成形加工性の
低下などの問題が生じる。

また本発明の摺動部材には前記二成分のほかに、本発明
の目的を損なわない範囲で酸化防止剤、熱安定剤，紫外
線吸収剤、難燃助剤、帯電防止剤、滑剤および着色剤な
どの通常の添加剤を１種以上添加することができる．またフェノール樹脂、エポキシ樹脂等の他の熱硬化性樹
脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド，ポリ
カーボネート、ポリサルホン，ポリエーテルサルホン、
ポリエーテルケトン，ポリエーテルエーテルケトン、変
性ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンサルファイ
ド、液晶ポリマー等の熱可塑性樹脂、さらにガラス繊維
，アルミナ繊維、チタン酸カリウム繊維等の補強材やク
レー、マイ力，シリカ、ガラスビーズ、アルミナ、炭酸
カルシウム等の摺動性充填剤以外の充填剤もその目的に
応じて適当量を配合することも可能である．以上の配合物を成形して摺動部材を得ることができるが
，成形方法としては，従来のポリアミノビスマレイミド
樹脂を用いる場合と同様に，圧縮成形法、トラスファ一
成形法などを利用することができる．すなわち、前記し
たＮ，Ｎ’−ビスマレイミドと末端ジアミンのアミド酸
との樹脂組成物または樹脂付加物の粉末樹脂と，摺動性
充填剤とを所定董加えてミキサー等を用いてドライブレ
ンドしてプリミックスを得，これを金型内に充填し、加
圧加熱して成形体を得ることができる．この時の温度は
通常２００　〜３００℃、圧力は通常１００ｋｇ／ａＪ
以上の条件である。

また上記樹脂と摺動性充填剤との混合物を、必要とあれ
ば加圧処理して予備成形したものを金型内に装填して上
記した条件で成形することも可能である．また成形体の金型からの離型性をよくするためにナフテ
ン酸コバルト等の金属石けん類、ステアリン酸等の高級
脂肪酸，シリコン樹脂、脂肪酸アミド等の離型剤を加え
てもよい．このようにして、優れた耐熱性と摺動特性を有する摺動
部材が得られる．また金型より取り出した後、所定の温
度、時間の間ボストキュアと呼ばれる熱処理を施すこと
が一般的であるが、この熱処理を施さなくてもさしつか
えない．以上のようにして、製造された摺動部材は，電気電子材
料、航空機，宇宙機器、精密機械などの分野において、
相手材と摺接する面を有し、荷重を支えるか、荷重を他
に伝達する摺動部材、例えば歯車，軸受、ベアリング、
スラストワッシャーバルブシ一ト、クラッチフェーシン
グおよびガイドなどとして用いられる．〔発明の効果〕以上の通り、本発明によれば、特定の末端ジアミンのア
ミド酸と特定のＮ，Ｎ’−ビスマレイミドとの組成物ま
たは付加物、および摺動性充填剤を使用するようにした
ので，従来のポリアミノビスマレイミド樹脂を用いた摺
動部材に比較して、同等の耐熱性を有し，かつ摩擦特性
においては安定した摩擦係数が得られ、耐摩耗特性にお
いては相手材の摺杓面の粗さによらず、比摩耗量が小さ
いという実用上きわめて優れた摺動特性を有する新規な
摺動部材が得られる。

〔実施例〕

以下実施例および比較例において、本発明をさらに具体
的に説明する．これらの実施例は説明の目的で述べるも
のであって、本発明になんら制限を加えるものではない
。

製造例ｌ（末端ジアミンのアミド酸とＮ，Ｎ’−ビスマ
レイミドとの組成物の製造）ジアミンのアミド酸の合攪拌装置、滴下ロートおよび塩化カルシウム管を取り付
けた３００ｅＲの３ツロフラスコに乾燥したジメチノレ
アセトアミド４０ｍＭ４こ溶かしたジアミン成分０．２
ｍｏｌを入れて攪拌し、これにテトラカルボン酸２無水
物（酸無水物成分）　０．０５ｍｏｌをジメチルアセト
アミド１００■Ωに溶解した溶液を、滴下ロートより室
温で１時間かけて滴下した．滴下終了後、室温でさらに
３時間攪拌した後、この溶液を１Ωの水中に投入して凝
集物を濾別し，アセトン還流下に１時間洗浄した．これ
を再び濾過して単離し、２５℃、１０ｍＨｇ以下の減圧
下に５時間乾燥して淡黄色の粉末を得た．合成結果を表
１に示す。

表１ｍｌ　：　４．４’−ジアミノジフェニノレメタン＄２
　：　４．４’−ジアミノジフェニルエーテル拳３　：
　３，３’，４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸２無水物 −４：ピロメリット酸２無水物上記により得られた末端ジアミンのアミド酸Ａ−１〜Ａ
−３とＮ，Ｎ’−ビスマレイミド化合物とを室温でよく
混合し，組成物Ｃ−１〜Ｃ−７を得た。配合を表２に示
す．製造例２（末端ジアミンのアミド酸とＮ，Ｎ’−ビスマ
レイミドとの付加物の合成）攪拌装置、滴下ロートおよび塩化カルシウム管を取り付
けた３００■Ｑの３ツロフラスコに、乾燥したジメチル
アセトアミド４０ｍＱに溶かしたジアミン成分０．２膳
ｏ１を入れて攪拌し，これにテトラカルボン酸２無水物
０．１■ｏｌをジメチルアセトアミド１００醜Ωに溶解
した溶液を，滴下ロートより室温で１時間かけて滴下し
た．滴下終了後、室温でさらに３時間攪拌した後、この
溶液にＮ，Ｎ’−ビスマレイミドを加え，１２０℃で１
時間反応させた．反応終了後、この溶液をＩＱのメタノ
ール中に投入して析出した樹脂を濾別し、さらにメタノ
ールで洗浄した．これを再び濾過して単離し、２５℃，
１０■Ｈｇ以下の減圧下に５時間乾燥し、さらに乳鉢で
粉砕して６０メッシュのフルイに通し、淡黄色粉末状の
付加物（Ｐ−１−Ｐ−８）を得た．これらの付加物の収
量（収率），元素分析の結果を表３に示す．実施例１〜
３３製造例で得られた組成物（Ｃ−１−Ｃ−７）または付加
物（Ｐ−１〜Ｐ−８）と摺動性充填剤とを室温でよく混
合し成形用コンパウンドを得た．　これを２５０℃に加
熱した金型に入れ、１６０ｋｇ／ａＪの圧力をかけて、
３０分間圧縮成形を行い１次成形物を得た．これらのも
のをさらに熱風ギャーオーブンにてポストキュアを行っ
た．ボストキュア条件は実施例９、１２．１４、２６、
２９および３ｌについては２００℃，２４時間、その他
のものについては２５０℃、ｌＯ時間である．なお摺動
性充填剤としては下記のものを使用した．炭素繊維：トレカチョップドファイバー、ＴＯＯ８Ａ−
００３東レ（株）製、商品名グラファイト：　ＣＰ−１５０、（株）中越黒鉛工業所
製、商品名二硫化モリブデン：モリパウダーＰＳ，住鉱潤滑剤（株
）製、商品名ＰＴＦＥ　：ルブロンＬ−２、ダイキン工業（株）製、
商品名窒化ホウ素：デンカボロンナイトライドＧＰ、電気化学
工業（株）製，商品名得られた成形品について、曲げ強度，アイゾット衝撃強
度、摩擦摩耗特性の測定を行った．測定方法は下記の通
りである．げ　　、アイゾット衛撃強度ＪＩＳ　Ｋ−６９１１熱硬化性プラスチック一般試験方
法により測定した．稟見稟Ｋ瓦作ＪＩＳ　Ｋ−７２１８プラスチックの滑り摩耗試験方法
に準じて（株）オリエンテック製摩擦摩耗試験機モデル
ＥＦＭ−　ＩＩ−Ｆを用い、相手材としてＳ４５Ｇ（機
械構造用炭素鋼材）を使用しての摩擦摩耗特性の測定を
行った．配合および試験結果を表４、表５および第１図、第２図
に示す．第１図は表４の条件１による動摩擦係数の摩擦
距離に対する変化を示し、第２図は表４の条件２による
動摩擦係数の摩擦距離に対する変化を示す．また表４〜
６の動摩擦係数は、摩擦距離３ｋ■以上の安定した領域
の値を示す．比較例１〜８特公昭４６−２３２５０号の実施例に記載されている方
法に従って，　Ｎ，Ｎ’−４．４’−ジフェニルメタン
ビスマイレイミドと４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ンとのモル比２／１からなる熱硬化性樹脂粉末を得た．
この樹脂粉末をＲ−１とする．このＲ−１と摺動性充填
剤とから、実施例と同様の方法で処理して１次成形体を
得た．これらのものをさらに熱風ギャーオーブンにてボ
ストキュアを行った．ポストキュア条件は比較例３、６
、８については２００℃、２４時間、その他のものにつ
いては２５０℃，　　１０時間である。

得られた成形品について実施例と同様の試験を行った．
結果を表６，第ＩＷＩおよび第２図に示す．以上の結果
から特公昭４６−２３２５０号による比較例１〜８に比
べて実施例はいずれも曲げ強度、アイゾット衝撃強度が
大きく動摩擦係数は小さい．また比摩耗量については，
比較例は表面粗さが大きい時に極端に大きくなるが、実
施例では表面粗さの程度にかかわらず極めて小さいもの
であることがわかる．また第１図および第２図は、荷重
ｐとすベリ速度Ｖを，ｐ　＝　８ｋｇｆ／ａＪ．　ｖ　
＝８０ｃｍ／秒，ｐ　＝５０ｋｇｆ／ａ＋ｆ，　ｖ　＝
８０ｃ−／秒に固定した時の動摩擦係数の摩擦距離に対
する変化を示したものであるが、図から比較例ではいず
れも変動が大きいのに比べて実施例では安定しているこ
とがわかる．

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図はは本発明の実施例および比較例に
おける動摩擦係数の摩擦距離に対する変化を示したグラ
フである．代理人　弁理士　柳　原　　　成

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、Ｒ＾１は６〜２０個の炭素原子を含む４価の芳
香族基を示す）で表わされるテトラカルボン酸２無水物、および式（I
I）Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−ＮＨ＿２・・・（II）（式中、Ｒ＾２は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有
機基を示す）で表わされるジアミンの反応物である式（III）▲数式
、化学式、表等があります▼・・・（III）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じものを示す）で表
わされる末端ジアミンのアミド酸と、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）（式中、Ｒ＾３は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有
機基を示す）で表わされるＮ，Ｎ′−ビスマレイミドとを、Ｎ，Ｎ′
−ビスマレイミド／末端ジアミンのアミド酸（モル比）
＝１〜３の範囲で含む熱硬化性樹脂と、摺動性充填剤と
を含む摺動部材。
（２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、Ｒ＾１は６〜２０個の炭素原子を含む４価の芳
香族基を示す）で表わされるテトラカルボン酸２無水物、および式（I
I）Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−ＮＨ＿２・・・（II）（式中、Ｒ＾２は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有
機基を示す）で表わされるジアミンの反応物である式（III）▲数式
、化学式、表等があります▼・・・（III）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じものを示す）で表
わされる末端ジアミンのアミド酸と、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）（式中、Ｒ＾３は２〜２０個の炭素原子を含む２価の有
機基を示す）で表わされるＮ，Ｎ′−ビスマレイミドとを、Ｎ，Ｎ′
−ビスマレイミド／末端ジアミンのアミド酸（モル比）
＝１〜３の範囲で反応させた付加物を含む熱硬化性樹脂
と、摺動性充填剤とを含む摺動部材。