JPH0672139B2 - アゾリルメチル−シクロプロピル誘導体 - Google Patents
アゾリルメチル−シクロプロピル誘導体Info
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- JPH0672139B2 JPH0672139B2 JP63151335A JP15133588A JPH0672139B2 JP H0672139 B2 JPH0672139 B2 JP H0672139B2 JP 63151335 A JP63151335 A JP 63151335A JP 15133588 A JP15133588 A JP 15133588A JP H0672139 B2 JPH0672139 B2 JP H0672139B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアゾリルメチル−シクピロピル誘導体、
その数種の製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤（fungic
ide）及び植物生長調節剤としての使用に関するもので
ある。
その数種の製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤（fungic
ide）及び植物生長調節剤としての使用に関するもので
ある。
あるアゾリルメチル−シクロプロピル−カルビノール誘
導体が殺菌・殺カビ及び植物生長調節特性を有すること
は既知である（ヨーロツパ特許出願公開第0,180,136号
参照）。かくて、例えば１−（４−クロロフエニル）−
１−（１−クロロシクロプロピル）−２−（1,2,4−ト
リアゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び１−
（４−フルオロフエニル）−（１−クロロ−シクロプロ
ピル）−２−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−エタ
ン−１−オールを菌・カビを防除し、そして植物生長を
調節する際に使用し得る。これらの物質の活性は良好で
あるが；ある場合においてこれらのものは低い量で施用
する際にある望ましい何らかの特性が求められる。
導体が殺菌・殺カビ及び植物生長調節特性を有すること
は既知である（ヨーロツパ特許出願公開第0,180,136号
参照）。かくて、例えば１−（４−クロロフエニル）−
１−（１−クロロシクロプロピル）−２−（1,2,4−ト
リアゾル−１−イル）−エタン−１−オール及び１−
（４−フルオロフエニル）−（１−クロロ−シクロプロ
ピル）−２−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−エタ
ン−１−オールを菌・カビを防除し、そして植物生長を
調節する際に使用し得る。これらの物質の活性は良好で
あるが；ある場合においてこれらのものは低い量で施用
する際にある望ましい何らかの特性が求められる。
更にシクロアルキルで置換されたあるヒドロキシエチル
−アゾリル誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは公
知である（ヨーロツパ特許出願公開第0,015,756号参
照）。しかしながらまた、これらの物質の活性は常に完
全に適しているとは限らない。
−アゾリル誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは公
知である（ヨーロツパ特許出願公開第0,015,756号参
照）。しかしながらまた、これらの物質の活性は常に完
全に適しているとは限らない。
式 式中、Ｒはハロゲン、アルキルまたは随時置換されてい
てもフエニルを表わすか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、
ここに Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、 そして R2は随時置換されていてもよいフエニルを表わし、 R1は水素、アルキルまたはアシルを表わし、 Ｘは窒素またはCH基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１もしくは２個及びハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルコキシ、炭素原子１もしくは２個及びハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオまたは随
時炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及び／また
はハロゲンで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは随時炭素原子１もしくは２個を有するアルキ
ルで置換されていてもよいフエノキシを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす。
てもフエニルを表わすか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、
ここに Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、 そして R2は随時置換されていてもよいフエニルを表わし、 R1は水素、アルキルまたはアシルを表わし、 Ｘは窒素またはCH基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１もしくは２個及びハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルコキシ、炭素原子１もしくは２個及びハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオまたは随
時炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及び／また
はハロゲンで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは随時炭素原子１もしくは２個を有するアルキ
ルで置換されていてもよいフエノキシを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす。
の新規なアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並にそ
の酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。
の酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。
更に式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体
並びにその酸付加塩及金属塩錯体が、 ａ） 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のプロパノール誘導体を酸結合剤の存在下及び希釈剤の
存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させるか、 ｂ） 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のオキシラ
ンを酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させるか ｃ） 式 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、 のアゾリルメチル−ケトンを希釈剤の存在下で式 式中、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして X1は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の有機金属化合物と反応させるか、または ｄ） 式 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のアゾリルメチル−シクロプロピル−カルビノール誘導
体を希釈剤の存在下で強塩基と反応させ、そしてこれに
より生じる式 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、 そして R3は塩素の陽イオン性基を表わす、 のアルコラートを希釈剤の存在下で式 R4−Hal′ （VII） 式中、R4はアルキルまたはアシルを表わし、 そして Hal′はハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、そして次に適当ならば酸
または金属塩をかくて得られる式（Ｉ）の化合物上に付
加させる方法により得られることが見い出された。
並びにその酸付加塩及金属塩錯体が、 ａ） 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のプロパノール誘導体を酸結合剤の存在下及び希釈剤の
存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させるか、 ｂ） 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のオキシラ
ンを酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させるか ｃ） 式 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、 のアゾリルメチル−ケトンを希釈剤の存在下で式 式中、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして X1は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の有機金属化合物と反応させるか、または ｄ） 式 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のアゾリルメチル−シクロプロピル−カルビノール誘導
体を希釈剤の存在下で強塩基と反応させ、そしてこれに
より生じる式 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、 そして R3は塩素の陽イオン性基を表わす、 のアルコラートを希釈剤の存在下で式 R4−Hal′ （VII） 式中、R4はアルキルまたはアシルを表わし、 そして Hal′はハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させ、そして次に適当ならば酸
または金属塩をかくて得られる式（Ｉ）の化合物上に付
加させる方法により得られることが見い出された。
最後に、式（Ｉ）の新規なアゾリルメチル−シクロプロ
ピル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が強い殺
菌・殺カビ及び植物生長調節特性を有することが見い出
された。
ピル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が強い殺
菌・殺カビ及び植物生長調節特性を有することが見い出
された。
本発明による物質は不斉置換された炭素原子を含む。従
つてこれらのものは光学異性状態で得られる。本発明は
個々の異性体及びその混合物の両方に関するものであ
る。
つてこれらのものは光学異性状態で得られる。本発明は
個々の異性体及びその混合物の両方に関するものであ
る。
驚くべきことに、本発明による物質は構造的に最も類似
しており、そして同じタイプの作用を有する既知の化合
物より良好な殺菌・殺カビ及び植物生長調節活性を有す
る。
しており、そして同じタイプの作用を有する既知の化合
物より良好な殺菌・殺カビ及び植物生長調節活性を有す
る。
式（Ｉ）は本発明によるアゾリルメチル−シクロプロピ
ル誘導体の一般的定義を与える。好ましくは、この式に
おいて、Ｒはフツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６
個を有するアルキルを表わすか、随時ハロゲン、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルキル及
び／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わ
すか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、ここにＹは酸素、硫
黄、SOまたはSO2を表わし、そしてR2は随時ハロゲン、
炭素原子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
キル及び／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
で置換されていてもよいフエニルを表わし、R1は水素、
炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはアルキル基に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルを表わ
し、Ｘは窒素またはCH基を表わし、Ｚはフツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたは随時フツ
素、塩素及び／もしくはメチルで置換されていてもよい
フエニルを表わすか、或いは随時フツ素、塩素及び／も
しくはメチルで置換されていてもよいフエノキシを表わ
し、そしてｍは０、１、２または３の数を表わす。
ル誘導体の一般的定義を与える。好ましくは、この式に
おいて、Ｒはフツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６
個を有するアルキルを表わすか、随時ハロゲン、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルキル及
び／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わ
すか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、ここにＹは酸素、硫
黄、SOまたはSO2を表わし、そしてR2は随時ハロゲン、
炭素原子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
キル及び／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
で置換されていてもよいフエニルを表わし、R1は水素、
炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはアルキル基に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルを表わ
し、Ｘは窒素またはCH基を表わし、Ｚはフツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたは随時フツ
素、塩素及び／もしくはメチルで置換されていてもよい
フエニルを表わすか、或いは随時フツ素、塩素及び／も
しくはメチルで置換されていてもよいフエノキシを表わ
し、そしてｍは０、１、２または３の数を表わす。
ｍが２または３の数を表わす場合、Ｚにより表わされる
基は同一もしくは相異なるものであり得る。
基は同一もしくは相異なるものであり得る。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲがフツ素、塩素、臭
素、メチル、エチルまたは随時フツ素、塩素、臭素、ト
リフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ及び／も
しくはエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基１〜３個で置換されていてもよいフエニルを表わ
すか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、ここにＹが酸素、硫
黄、SOまたはSO2を表わし、そしてR2が随時フツ素、塩
素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メト
キシ及び／もしくはエトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいフ
エニルを表わし、R1が水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メチル
カルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチル−カルボニル
及びイソブチル−カルボニルを表わし、Ｘが窒素または
CH基を表わし、Ｚがフツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルルオロメチルチオまたは随時フツ素、塩素及び／も
しくはメチルで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは随時フツ素、塩素及び／もしくはメチルで置
換されていてもよいフエノキシを表わし、そしてｍが
０、１、２または３の数を表わすものである。
素、メチル、エチルまたは随時フツ素、塩素、臭素、ト
リフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ及び／も
しくはエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基１〜３個で置換されていてもよいフエニルを表わ
すか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、ここにＹが酸素、硫
黄、SOまたはSO2を表わし、そしてR2が随時フツ素、塩
素、臭素、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メト
キシ及び／もしくはエトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいフ
エニルを表わし、R1が水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メチル
カルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチル−カルボニル
及びイソブチル−カルボニルを表わし、Ｘが窒素または
CH基を表わし、Ｚがフツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルルオロメチルチオまたは随時フツ素、塩素及び／も
しくはメチルで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは随時フツ素、塩素及び／もしくはメチルで置
換されていてもよいフエノキシを表わし、そしてｍが
０、１、２または３の数を表わすものである。
また酸並びにＲ、R1、Ｘ、Ｚ及びｍがこれらの基及びこ
の数値に対して好適なものとして既に挙げられた意味を
有する式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導
体の付加生成物も本発明による好適な化合物である。
の数値に対して好適なものとして既に挙げられた意味を
有する式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導
体の付加生成物も本発明による好適な化合物である。
付加し得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝
酸、硫酸、一及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカ
ルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール
酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳
酸、並びにスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、
1,5−ナフタレンジスルホン酸または樟脳スルホン酸が
含まれる。
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝
酸、硫酸、一及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカ
ルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール
酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳
酸、並びにスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、
1,5−ナフタレンジスルホン酸または樟脳スルホン酸が
含まれる。
また元素の周期表の主族II〜IV及び亜族ＩびII並びにIV
〜VIIIの金属の塩並びにＲ、R1、Ｘ、Ｚ及びｍがこれら
の置換基及びこの数値に対して好適なものとして既に挙
げられた意味を有する式（Ｉ）のアゾリルメチル−シク
ロプロピル誘導体の付加生成物も本発明による好適な化
合物である。
〜VIIIの金属の塩並びにＲ、R1、Ｘ、Ｚ及びｍがこれら
の置換基及びこの数値に対して好適なものとして既に挙
げられた意味を有する式（Ｉ）のアゾリルメチル−シク
ロプロピル誘導体の付加生成物も本発明による好適な化
合物である。
ここに銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及
びニツケルの塩が殊に好適なものである。これらの塩の
可能な陰イオンには薬理学的に許容し得る付加生成物を
生じる酸から誘導されるものがある。これに関連して殊
に好適なこのタイプの酸にはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸及び硫酸が
ある。
びニツケルの塩が殊に好適なものである。これらの塩の
可能な陰イオンには薬理学的に許容し得る付加生成物を
生じる酸から誘導されるものがある。これに関連して殊
に好適なこのタイプの酸にはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸及び硫酸が
ある。
次の表に示される物質を式（Ｉ）のアゾリルメチル−シ
クロプロピル誘導体の例として挙げ得る。
クロプロピル誘導体の例として挙げ得る。
出発物質として１−クロロ−２−（１−クロロシクロプ
ロピル）−３−（４−フロオロフエニル）−プロパン−
２−オール及び1,2,4−トリアゾールを用いる場合、本
発明による工程（ａ）の径路は次式により説明し得る： 出発物質として２−［（４−フルオロフエニル）−メチ
ル］−２−（１−クロロ−シクロプロピル）−オキシラ
ン及び1,2,4−トリアゾールを用いる場合、本発明によ
る工程（ｂ）の径路は次式により説明し得る： 出発物質として（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メ
チル）−（１−クロロ−シクロプロポ−１−イル）−ケ
トン及び臭化４−フルオロベンジル−マグネシウムを用
いる場合、本発明による工程（ｃ）の径路は次式により
説明し得る： 出発物質として１−（１−フロオロフエニル）−２−
（１−クロロシクロプロピル）−３−（1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン−２−オール及び水素化
ナトリウムを用い、そして反応成分としてヨードメタン
を用いる場合、本発明による工程（ｄ）の径路は次式に
より説明し得る： 式（II）は本発明による工程（ａ）における出発物質と
して必要とされるプロパノール誘導体の一般的定義を与
える。この式において、Ｒ、Ｚ及びｍは好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基及
びこの数値に対して好適なものとして既に挙げられた意
味を有する。Halは好ましくは塩素、または臭素を表わ
す。
ロピル）−３−（４−フロオロフエニル）−プロパン−
２−オール及び1,2,4−トリアゾールを用いる場合、本
発明による工程（ａ）の径路は次式により説明し得る： 出発物質として２−［（４−フルオロフエニル）−メチ
ル］−２−（１−クロロ−シクロプロピル）−オキシラ
ン及び1,2,4−トリアゾールを用いる場合、本発明によ
る工程（ｂ）の径路は次式により説明し得る： 出発物質として（1,2,4−トリアゾール−１−イル−メ
チル）−（１−クロロ−シクロプロポ−１−イル）−ケ
トン及び臭化４−フルオロベンジル−マグネシウムを用
いる場合、本発明による工程（ｃ）の径路は次式により
説明し得る： 出発物質として１−（１−フロオロフエニル）−２−
（１−クロロシクロプロピル）−３−（1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン−２−オール及び水素化
ナトリウムを用い、そして反応成分としてヨードメタン
を用いる場合、本発明による工程（ｄ）の径路は次式に
より説明し得る： 式（II）は本発明による工程（ａ）における出発物質と
して必要とされるプロパノール誘導体の一般的定義を与
える。この式において、Ｒ、Ｚ及びｍは好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基及
びこの数値に対して好適なものとして既に挙げられた意
味を有する。Halは好ましくは塩素、または臭素を表わ
す。
式（II）のプロパノール誘導体は未だ未知である。これ
らのものは式 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Hal″は塩素または臭素を表わす、 のシクロプロピルケトンを希釈剤の存在下で式 式中、X1、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、の有機金属
化合物と反応させる方法により製造し得る。
らのものは式 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Hal″は塩素または臭素を表わす、 のシクロプロピルケトンを希釈剤の存在下で式 式中、X1、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、の有機金属
化合物と反応させる方法により製造し得る。
上記の方法によるプロパノール誘導体の製造における出
発物質として必要とされる式（VIII）のシクロプロピル
ケトンはある場合に公知である。これらのものは式 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のケトンを希釈剤の存在下で塩素化剤または臭素化剤と
反応させる方法により製造し得る。
発物質として必要とされる式（VIII）のシクロプロピル
ケトンはある場合に公知である。これらのものは式 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のケトンを希釈剤の存在下で塩素化剤または臭素化剤と
反応させる方法により製造し得る。
式（VIII）のシクロプロピルケトンの製造における出発
物質として必要とされる式（IX）のケトンは公知である
か、または原理的に公知である方法により合成し得る
［シンセシス（Synthesis）1977、189参照］。
物質として必要とされる式（IX）のケトンは公知である
か、または原理的に公知である方法により合成し得る
［シンセシス（Synthesis）1977、189参照］。
式（VIII）のシクロプロピルケトンの上記の製造方法に
可能な塩素化剤及び臭素化剤にはかかる反応に普通のす
べての塩素化及び臭素化剤がある。塩化スルフリル、臭
化スルフリル及び臭素を好適に使用し得る。
可能な塩素化剤及び臭素化剤にはかかる反応に普通のす
べての塩素化及び臭素化剤がある。塩化スルフリル、臭
化スルフリル及び臭素を好適に使用し得る。
上の方法による式（VIII）のシクロプロピルケトンの製
造に可能な希釈剤にはかかる反応に普通であるすべての
不活性有機溶媒がある。好適に使用し得る溶媒にはハロ
ゲン化された脂肪族炭化水素例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム及び四塩化炭素がある。
造に可能な希釈剤にはかかる反応に普通であるすべての
不活性有機溶媒がある。好適に使用し得る溶媒にはハロ
ゲン化された脂肪族炭化水素例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム及び四塩化炭素がある。
式（VIII）のシクロプロピルケトンの上の製造方法にお
いて温度はある範囲内で変え得る。本法は−10乃至60℃
間、好ましくは０乃至40℃間の温度で一般に行う。
いて温度はある範囲内で変え得る。本法は−10乃至60℃
間、好ましくは０乃至40℃間の温度で一般に行う。
上の式（VIII）のシクロプロピルケトンの製造方法は一
般に常圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧
下で本法を行うことができる。
般に常圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧
下で本法を行うことができる。
上の式（VIII）のシクロプロピルケトンの製造方法を行
う際に、一般に式（IX）のケトン１モル当り化学量論量
またはやや過剰の塩素化または臭素化剤を用いる。処理
は常法により行う。一般的にこの工程に続いて反応混合
物を順次炭素水素ナトリウム希釈水溶液及水で洗浄し、
次に乾燥し、そして濃縮する。
う際に、一般に式（IX）のケトン１モル当り化学量論量
またはやや過剰の塩素化または臭素化剤を用いる。処理
は常法により行う。一般的にこの工程に続いて反応混合
物を順次炭素水素ナトリウム希釈水溶液及水で洗浄し、
次に乾燥し、そして濃縮する。
上の式（II）のプロパノール誘導体の製造方法における
出発成分として必要とされる式（VI）の有機金属化合物
は公知であるか、または原理的に公知の方法により合成
し得る。かくして、式（VII）の化合物は式 式中、X1、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のハロゲン
化ベンジルを不活性希釈剤例えばジエチルエーテルの存
在下にて０乃至50℃間の温度でマグネシウムと反応させ
る方法によりり得られる。式（Ｘ）のハロゲン化ベンジ
ルは一般的に公知の有機化学の化合物である。
出発成分として必要とされる式（VI）の有機金属化合物
は公知であるか、または原理的に公知の方法により合成
し得る。かくして、式（VII）の化合物は式 式中、X1、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のハロゲン
化ベンジルを不活性希釈剤例えばジエチルエーテルの存
在下にて０乃至50℃間の温度でマグネシウムと反応させ
る方法によりり得られる。式（Ｘ）のハロゲン化ベンジ
ルは一般的に公知の有機化学の化合物である。
上の式（II）のプロパノール誘導体の製造方法に可能な
希釈剤にはかかる反応に普通であるすべての不活性有機
溶媒がある。好適に使用し得る溶媒いはエーテル例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
がある。
希釈剤にはかかる反応に普通であるすべての不活性有機
溶媒がある。好適に使用し得る溶媒いはエーテル例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
がある。
上の式（II）のプロパノール誘導体の製造方法を行う際
の反応温度はある範囲内で変え得る。反応は一般に−80
乃至50℃間、好ましくは−80乃至40間の温度で行う。
の反応温度はある範囲内で変え得る。反応は一般に−80
乃至50℃間、好ましくは−80乃至40間の温度で行う。
上の式（II）のプロパノール誘導体の製造方法は一般に
常圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減
圧下で行うこともできる。
常圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減
圧下で行うこともできる。
上の式（II）のプロパノール誘導体の製造方法を行う際
に、式（VIII）のシクロプロピルケトン１モル当り一般
に１〜1.2モル式（VI）の有機金属化合物を用い、直前
に製造し、そしてその場で更に処理することが有利であ
る。処理は常法により行う。本法に続いて一般に反応混
合物を最初に酸性にし、水を加え、次に有機相を分別
し、洗浄し、そして乾燥後に濃縮する。
に、式（VIII）のシクロプロピルケトン１モル当り一般
に１〜1.2モル式（VI）の有機金属化合物を用い、直前
に製造し、そしてその場で更に処理することが有利であ
る。処理は常法により行う。本法に続いて一般に反応混
合物を最初に酸性にし、水を加え、次に有機相を分別
し、洗浄し、そして乾燥後に濃縮する。
本発明による工程（ａ）を行う際の反応成分として必要
とされる式（III）のアゾールは一般的に公知の有機化
学の化合物である。
とされる式（III）のアゾールは一般的に公知の有機化
学の化合物である。
本発明による工程（ａ）を行う際に可能な酸結合剤には
すべての普通の無機及び有機塩基がある。好適に使用し
得る塩基にはアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウム、並びに更にアルカリ金属水素化物例
えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びに加え
てアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラー
ト及びエチラート、カリウムメチラート及びエチラート
並びにカリウムｔ−ブチラート、並びに更に低級の第三
級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキ
ルアミン例えば殊にトリエチルアミンがある。
すべての普通の無機及び有機塩基がある。好適に使用し
得る塩基にはアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウム、並びに更にアルカリ金属水素化物例
えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、並びに加え
てアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラー
ト及びエチラート、カリウムメチラート及びエチラート
並びにカリウムｔ−ブチラート、並びに更に低級の第三
級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキ
ルアミン例えば殊にトリエチルアミンがある。
本発明による工程（ａ）を行う際に可能な希釈剤にはす
べての普通の不活性有機溶媒がある。好適に使用し得る
溶媒にはニトリル例えばアセトニトリル、並びに更に芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びジクロロベ
ンゼン、並びにまたホルムアミド例えばジメチルホルム
アミド、並びに強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシ
ド及びヘキサメチルリン酸トリアミドがある。
べての普通の不活性有機溶媒がある。好適に使用し得る
溶媒にはニトリル例えばアセトニトリル、並びに更に芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びジクロロベ
ンゼン、並びにまたホルムアミド例えばジメチルホルム
アミド、並びに強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシ
ド及びヘキサメチルリン酸トリアミドがある。
本発明による工程（ａ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至200℃間、好ま
しくは60乃至150℃間の温度で行う。
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至200℃間、好ま
しくは60乃至150℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）は本発明による工程（ｂ）、
（ｃ）及び（ｄ）と同様に一般に常圧下で行う。しかし
ながらまた、各々の場合に昇圧または減圧下で本法を行
うこともできる。
（ｃ）及び（ｄ）と同様に一般に常圧下で行う。しかし
ながらまた、各々の場合に昇圧または減圧下で本法を行
うこともできる。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（II）のプロパ
ノール誘導体１モル当り一般に１〜４モル式（II）のア
ゾール及び１〜３モルの酸結合剤を用いる。ある場合
に、不活性ガス雰囲気下で処理することが有利である。
処理は常法により行う。この方法に続いて一般に反応混
合物を希釈剤を除去することにより濃縮し、残りの残渣
を低い水混和性の有機溶媒中に採取し、有機相を洗浄
し、そして乾燥後に濃縮する。適当ならば残留する生成
物を更に精製工程に付すことができる。
ノール誘導体１モル当り一般に１〜４モル式（II）のア
ゾール及び１〜３モルの酸結合剤を用いる。ある場合
に、不活性ガス雰囲気下で処理することが有利である。
処理は常法により行う。この方法に続いて一般に反応混
合物を希釈剤を除去することにより濃縮し、残りの残渣
を低い水混和性の有機溶媒中に採取し、有機相を洗浄
し、そして乾燥後に濃縮する。適当ならば残留する生成
物を更に精製工程に付すことができる。
式（IV）は本発明による工程（ｂ）における出発物質と
して必要とされるオキシランの一般的定義を与える。こ
の式において、Ｒ、Ｚ及びｍは好ましくは本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基及びこの数
値に対して好適なものとして既に挙げられたものの意味
を有する。
して必要とされるオキシランの一般的定義を与える。こ
の式において、Ｒ、Ｚ及びｍは好ましくは本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基及びこの数
値に対して好適なものとして既に挙げられたものの意味
を有する。
式（IV）のオキシランは未だ未知である。これらのもの
は式 式中、Ｒ、Ｚ、Hal及ｍは上記の意味を有する、 のプロパノール誘導体を希釈剤の存在下で塩基と反応さ
せる方法により製造し得る。
は式 式中、Ｒ、Ｚ、Hal及ｍは上記の意味を有する、 のプロパノール誘導体を希釈剤の存在下で塩基と反応さ
せる方法により製造し得る。
上の方法による式（IV）のオキシランの製造に可能な塩
基にはかかる反応に通常に適するすべての無機及び有機
塩基がある。本発明による工程（ａ）の記載に関連して
既に挙げられたすべての塩基を好適に使用し得る。
基にはかかる反応に通常に適するすべての無機及び有機
塩基がある。本発明による工程（ａ）の記載に関連して
既に挙げられたすべての塩基を好適に使用し得る。
上の方法によるオキシランの製造において反応温度はあ
る範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至100℃間、好
ましくは20乃至60℃間の温度で行う。
る範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至100℃間、好
ましくは20乃至60℃間の温度で行う。
式（II）のオキシランの上の製造方法は一般に常圧下で
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下でも
行うことができる。
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下でも
行うことができる。
上の式（IV）のオキシランの製造方法を行う際に、式
（II）のプロパノール誘導体１モル当り一般に１〜３モ
ルの塩基を用いる。処理は常法により行う。
（II）のプロパノール誘導体１モル当り一般に１〜３モ
ルの塩基を用いる。処理は常法により行う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に可能な酸結合剤及び
希釈剤にはかかる反応に通常使用し得るすべての酸結合
剤及び希釈剤がある。本発明による工程（ａ）の記載に
関連して好適な酸結合剤及び希釈剤として既に挙げられ
たすべての酸結合剤及び希釈剤を好適に使用し得る。
希釈剤にはかかる反応に通常使用し得るすべての酸結合
剤及び希釈剤がある。本発明による工程（ａ）の記載に
関連して好適な酸結合剤及び希釈剤として既に挙げられ
たすべての酸結合剤及び希釈剤を好適に使用し得る。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至200℃間、好
ましくは60乃至150℃間の温度で行う。
な範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至200℃間、好
ましくは60乃至150℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（IV）のオキシ
ラン１モル当り一般に１〜２モルの式（III）のアゾー
ル及び１〜２モルの酸結合剤を用いる。処理を常法によ
り行う。
ラン１モル当り一般に１〜２モルの式（III）のアゾー
ル及び１〜２モルの酸結合剤を用いる。処理を常法によ
り行う。
式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）における出発物質と
して必要とされるアゾリルメチルケトンの一般的定義を
与える。この式において、Ｒ及びＸは好ましくは本発明
による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基に対
して好適なものとして既に挙げられたものの意味を有す
る。
して必要とされるアゾリルメチルケトンの一般的定義を
与える。この式において、Ｒ及びＸは好ましくは本発明
による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの基に対
して好適なものとして既に挙げられたものの意味を有す
る。
式（Ｖ）のアゾリルメチルケトンは未だ未知である。こ
れらのものは式 式中、Ｒ及びHal″は上記の意味を有する、のクロロプ
ロピルケトンを酸結合剤の存在下及び適当ならばば希釈
剤の存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させる方法により製造し得る。
れらのものは式 式中、Ｒ及びHal″は上記の意味を有する、のクロロプ
ロピルケトンを酸結合剤の存在下及び適当ならばば希釈
剤の存在下で式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させる方法により製造し得る。
上の方法による式（Ｖ）のアゾリルメチルケトンの製造
に可能な酸結合剤及び希釈剤にはかかる反応に普通であ
るすべての酸結合剤及び希釈剤がある。本発明による工
程（ａ）の記載に関連して好適な酸結合剤として既に挙
げられたすべての酸結合剤を使用し得る。希釈剤として
ケトン例えばアセトン及びニトリル例えばアセトニトリ
ルを好適に使用し得る。
に可能な酸結合剤及び希釈剤にはかかる反応に普通であ
るすべての酸結合剤及び希釈剤がある。本発明による工
程（ａ）の記載に関連して好適な酸結合剤として既に挙
げられたすべての酸結合剤を使用し得る。希釈剤として
ケトン例えばアセトン及びニトリル例えばアセトニトリ
ルを好適に使用し得る。
上の方法による式（Ｖ）のアゾリルメチルケトンの製造
における反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反応は
一般に０乃至120℃間、好ましくは20乃至100℃間の温度
で行う。
における反応温度は実質的な範囲内で変え得る。反応は
一般に０乃至120℃間、好ましくは20乃至100℃間の温度
で行う。
上の式（Ｖ）のアゾリルメチルケトンの製造方法は一般
に常圧で行う。
に常圧で行う。
上の式（Ｖ）のアゾリルメチルケトンの製造方法を行う
際に、式（VIII）のシクロピロピルケトン１モル当り一
般に１〜４モルの式（III）のアゾール並びに１〜３モ
ルの酸結合剤を用いる。
際に、式（VIII）のシクロピロピルケトン１モル当り一
般に１〜４モルの式（III）のアゾール並びに１〜３モ
ルの酸結合剤を用いる。
本発明による工程（ｃ）における反応成分として必要と
される式（VI）の有機金属化合物は式（II）のプロパノ
ール誘導体の製造方法の記載に関連して既に挙げられ
た。
される式（VI）の有機金属化合物は式（II）のプロパノ
ール誘導体の製造方法の記載に関連して既に挙げられ
た。
本発明による工程（ｃ）を行う際に可能な希釈剤にはす
べての普通の不活性有機溶媒がある。エーテル例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンを
好適に使用し得る。
べての普通の不活性有機溶媒がある。エーテル例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンを
好適に使用し得る。
本発明による工程（ｃ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変え得る。反応は一般に−80乃至60℃間、好ま
しくは−70乃至50℃間の温度で行う。
範囲内で変え得る。反応は一般に−80乃至60℃間、好ま
しくは−70乃至50℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（Ｖ）のアゾリ
ルメチルケトン１モル当り一般に0.8〜１モルの、有利
には直前に調製され、そしてその場で更に反応される式
（VI）の有機金属化合物を用いる。処理は常法により行
う。
ルメチルケトン１モル当り一般に0.8〜１モルの、有利
には直前に調製され、そしてその場で更に反応される式
（VI）の有機金属化合物を用いる。処理は常法により行
う。
本発明による工程（ｄ）における出発物質として必要と
される式（Ia）のアゾリルメチルシクロプロピル誘導体
は本発明による化合物である。これらのものは一般的に
公知の方法において不活性希釈剤例えばジオキサン中に
て室温で適当な強塩基例えばアルカリ金属アミドもしく
は水素化物、第四級アンモニウム水酸化物または水酸化
ホスホニウムとの反応により対応するアルコラートに転
化する。従つて式（Ib）の化合物におけるR3は好ましく
はアルカリ金属陽イオン例えばナトリウムまたはカリウ
ム陽イオンを表わすか、或いは第四級アンモニウムまた
はホスホニウム陽イオンを表わす。
される式（Ia）のアゾリルメチルシクロプロピル誘導体
は本発明による化合物である。これらのものは一般的に
公知の方法において不活性希釈剤例えばジオキサン中に
て室温で適当な強塩基例えばアルカリ金属アミドもしく
は水素化物、第四級アンモニウム水酸化物または水酸化
ホスホニウムとの反応により対応するアルコラートに転
化する。従つて式（Ib）の化合物におけるR3は好ましく
はアルカリ金属陽イオン例えばナトリウムまたはカリウ
ム陽イオンを表わすか、或いは第四級アンモニウムまた
はホスホニウム陽イオンを表わす。
式（VII）は本発明による工程（ｄ）における出発物質
としても必要とされるハロゲン化合物の一般的定義を与
える。この式において、R4は好ましくは、水素の意味を
除いて、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
置換基R1に対して好適なものとして既に挙げられたもの
の意味を有する。Hal′は好ましくは塩素、臭素または
ヨウ素を表わす。
としても必要とされるハロゲン化合物の一般的定義を与
える。この式において、R4は好ましくは、水素の意味を
除いて、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
置換基R1に対して好適なものとして既に挙げられたもの
の意味を有する。Hal′は好ましくは塩素、臭素または
ヨウ素を表わす。
式（VII）のハロゲン化合物は公知であるか、または原
理的に公知である方法により製造し得る。
理的に公知である方法により製造し得る。
本発明による工程（ｄ）を行う際に可能な希釈剤には不
活性有機溶媒がある。これらのものには好ましくはエー
テル例えばジエチルエーテルまたはジオキサン；芳香族
炭化水素例えばベンゼン；個々の場合にも塩素化された
炭化水素例えばクロロホルム、塩化メチレンまたは四塩
化炭素；及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれ
る。
活性有機溶媒がある。これらのものには好ましくはエー
テル例えばジエチルエーテルまたはジオキサン；芳香族
炭化水素例えばベンゼン；個々の場合にも塩素化された
炭化水素例えばクロロホルム、塩化メチレンまたは四塩
化炭素；及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれ
る。
本発明による工程（ｄ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至120℃間、好ま
しくは20乃至100℃間で行う。
範囲内で変え得る。反応は一般に０乃至120℃間、好ま
しくは20乃至100℃間で行う。
本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（Ia）のヒドロ
キシ化合物を最初に強塩基と反応させて対応する式（I
b）のアルコラートを生成させる。続いての工程におい
て、式（Ib）のアルコラート１モル当り１〜２モルの式
（VII）のハロゲン化合物を好適に用いる。最終生成物
を単離するために、反応混合物から溶媒を除去し、そし
て水及び有機溶媒を残渣に加える。有機相を分別し、常
法で処理し、そして精製する。
キシ化合物を最初に強塩基と反応させて対応する式（I
b）のアルコラートを生成させる。続いての工程におい
て、式（Ib）のアルコラート１モル当り１〜２モルの式
（VII）のハロゲン化合物を好適に用いる。最終生成物
を単離するために、反応混合物から溶媒を除去し、そし
て水及び有機溶媒を残渣に加える。有機相を分別し、常
法で処理し、そして精製する。
好適な具体例において、この方法に続いて有利には出発
物質として式（Ia）のヒドロキシ化合物を用い、このも
のを適当な有機溶媒中でアルカリ金属水素化物またはア
ルカリ金属アミドを用いてアルカリ金属アルコラートに
転化し、そしてアルコラートを単離せずに直ちに式（VI
I）のハロゲン化合物と反応させ、本発明による式
（Ｉ）の化合物を−工程で生成させ、アルカリ金属ハロ
ゲン化物を除去する。
物質として式（Ia）のヒドロキシ化合物を用い、このも
のを適当な有機溶媒中でアルカリ金属水素化物またはア
ルカリ金属アミドを用いてアルカリ金属アルコラートに
転化し、そしてアルコラートを単離せずに直ちに式（VI
I）のハロゲン化合物と反応させ、本発明による式
（Ｉ）の化合物を−工程で生成させ、アルカリ金属ハロ
ゲン化物を除去する。
他の好適な具体例に従つて、アルコラートの製造及び式
（VII）のハロゲン化合物との反応は0.01〜１モルの相
間移動触媒例えばアンモニウムまたはホスホニウム化合
物を加えて２相系例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム水溶液／トルエンまたは塩化メチレレン中で行
うことが有利であり、その際に有機相中でのアルコラー
ト及びハロゲン化物間の反応は有機相中または相界面で
起こる。
（VII）のハロゲン化合物との反応は0.01〜１モルの相
間移動触媒例えばアンモニウムまたはホスホニウム化合
物を加えて２相系例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム水溶液／トルエンまたは塩化メチレレン中で行
うことが有利であり、その際に有機相中でのアルコラー
ト及びハロゲン化物間の反応は有機相中または相界面で
起こる。
本発明による方法により得られる式（Ｉ）のアゾリルメ
チル−シクロプロピル誘導体を酸付加塩または金属塩錯
体に転化し得る。
チル−シクロプロピル誘導体を酸付加塩または金属塩錯
体に転化し得る。
本発明による酸付加塩の記載に関連して好適な酸として
既に挙げられた酸を式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造
するために好適に使用し得る。
既に挙げられた酸を式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造
するために好適に使用し得る。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単な方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、そして酸を加えることにより得ることがで
き、そして公知の方法で、例えば濾過により、そして適
当ならば不活性有機溶媒で洗浄することにより精製する
ことができる。
単な方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、そして酸を加えることにより得ることがで
き、そして公知の方法で、例えば濾過により、そして適
当ならば不活性有機溶媒で洗浄することにより精製する
ことができる。
本発明による金属塩錯体の記載に関連して好適な金属塩
として既に挙げられた金属の塩を式（Ｉ）の化合物の金
属塩錯体を製造するために好適に使用し得る。
として既に挙げられた金属の塩を式（Ｉ）の化合物の金
属塩錯体を製造するために好適に使用し得る。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に、例
えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そ
してこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得
ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾
過により単離し、そして適当ならば再結晶により精製し
得る。
えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そ
してこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得
ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾
過により単離し、そして適当ならば再結晶により精製し
得る。
本発明による活性化合物は強い殺微生物（microbicida
l）作用を有し、そして殺菌・殺カビ剤として使用し得
る。
l）作用を有し、そして殺菌・殺カビ剤として使用し得
る。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、
チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromycete
s）を防除する際に用いられる。
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、
チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類
（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromycete
s）を防除する際に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Xanthomonas）種例えばキサントモナス
・オリザエ（Xanthomonasoryzae）；プソイドモナス（P
seudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス
（Pseudomonas lachrymans）；エルウイニア（Erwini
a）種例えばエルウイニア・アミノボラ（Erwinia amylo
vora）；ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythi
um ultimum）；フイトフトラ（Phytophthora）種例えば
疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora）種例えばベと病（Pseudoperon
ospora humuliまたはPseudope ronospora cubense）；
プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopa
ra viticola）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えば
べと病（Peronos pora pisiまたはP.brassicae）；エリ
シフエ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe gra
minis）；スフアエロセカ（Sphaerotheca）種例えばう
どんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフエラ
（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leu
cotricha）；ベンチユリア（Venturia）種例えば黒星病
（Venturia inaequalis）；ピレノホラ（Pyrenophora）
種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP.gramine
a）（分生胞子器型:Drechslera、同義:Helminthosporiu
m）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病
（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型:Drec hsler
a、同義:Helminthosporium）；ウロミセス（Uromyces）
種例えばさび病（Uromyces appendi culatus）；プシニ
ア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondit
a）；ふすべ菌病（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂
病（Tilletia caries）；黒穂病（Ustilago）種例えば
裸黒穂病（UstilagonudaまたはUstilago avenae）；ペ
リキユラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellic
ularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種
例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム
（Fusarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fusa
rium culmorum）；灰色かび属（Botrytis）種例えば灰
色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septori
a）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフ
エリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・
ノドルム（Leptosph aeria nodorum）；セルコスポラ
（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ce
rcospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイド
セルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソ
イドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocerc
osporella herpotrichoides）。
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Xanthomonas）種例えばキサントモナス
・オリザエ（Xanthomonasoryzae）；プソイドモナス（P
seudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス
（Pseudomonas lachrymans）；エルウイニア（Erwini
a）種例えばエルウイニア・アミノボラ（Erwinia amylo
vora）；ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythi
um ultimum）；フイトフトラ（Phytophthora）種例えば
疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora）種例えばベと病（Pseudoperon
ospora humuliまたはPseudope ronospora cubense）；
プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopa
ra viticola）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えば
べと病（Peronos pora pisiまたはP.brassicae）；エリ
シフエ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe gra
minis）；スフアエロセカ（Sphaerotheca）種例えばう
どんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフエラ
（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leu
cotricha）；ベンチユリア（Venturia）種例えば黒星病
（Venturia inaequalis）；ピレノホラ（Pyrenophora）
種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP.gramine
a）（分生胞子器型:Drechslera、同義:Helminthosporiu
m）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病
（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型:Drec hsler
a、同義:Helminthosporium）；ウロミセス（Uromyces）
種例えばさび病（Uromyces appendi culatus）；プシニ
ア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondit
a）；ふすべ菌病（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂
病（Tilletia caries）；黒穂病（Ustilago）種例えば
裸黒穂病（UstilagonudaまたはUstilago avenae）；ペ
リキユラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellic
ularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種
例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム
（Fusarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fusa
rium culmorum）；灰色かび属（Botrytis）種例えば灰
色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septori
a）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフ
エリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・
ノドルム（Leptosph aeria nodorum）；セルコスポラ
（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ce
rcospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイド
セルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソ
イドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocerc
osporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明による活性化合物は殊に穀物の病気及びイネの病
気例えばプソイドセルコスポレラ（Pseudcercosporell
a）を防除し、そして果樹栽培、ぶどう栽培及び野菜栽
培における卵菌類（Uromyces）及び灰色かび属（Botryt
is）を防除する際に適している。
気例えばプソイドセルコスポレラ（Pseudcercosporell
a）を防除し、そして果樹栽培、ぶどう栽培及び野菜栽
培における卵菌類（Uromyces）及び灰色かび属（Botryt
is）を防除する際に適している。
これらのものはイネにおけるピリキユラリア（Pyricula
ria）に対して、そして穀物作物におけるレプトスフエ
リア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（P
yrenophora teres）並びにさび病及びうどんこ病に対し
て殊に良好に用いることができる。
ria）に対して、そして穀物作物におけるレプトスフエ
リア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（P
yrenophora teres）並びにさび病及びうどんこ病に対し
て殊に良好に用いることができる。
更にまた本発明による活性化合物は植物生長調節特性を
有する。
有する。
本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従つて生長調節剤として用いることができ
る。
に関係し、従つて生長調節剤として用いることができ
る。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
つている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
つている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。
植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによつて装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことである。
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによつて装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことである。
また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによつて収穫前の植物のたおれ
（「lodging」）の危険が減じられるか、または完全に
除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くすること
ができ、このことはまたたおれを妨げる。茎を短かく及
び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のたおれの危
険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施用す
ることができる。
用も重要である。これによつて収穫前の植物のたおれ
（「lodging」）の危険が減じられるか、または完全に
除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くすること
ができ、このことはまたたおれを妨げる。茎を短かく及
び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のたおれの危
険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施用す
ることができる。
多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従つて土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。
た植え付けを可能にし、従つて土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。
また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従つて多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従つて多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。
ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができ
る。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によつてもたらすことができ
る。かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプ
ル及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、
或いは大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが
可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。
その例としてゴムの木におけるラテツクス流の刺激を挙
げることができる。
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができ
る。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によつてもたらすことができ
る。かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプ
ル及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、
或いは大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが
可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。
その例としてゴムの木におけるラテツクス流の刺激を挙
げることができる。
単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。
植物の枝分れを生長調節剤の使用によつて調節すること
ができる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもでき
る。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培
において極めて重要である。
ができる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもでき
る。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培
において極めて重要である。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従つて所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収
穫促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことが
できる。
とができ、従つて所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収
穫促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことが
できる。
また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。
一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために或る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によつて、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の或る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従つて機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。
一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために或る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によつて、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の或る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従つて機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。
生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。このことは、
これによつて市場の要求に最適に適応できるため、殊に
有利である。更に生長調節剤は時には果実の色を改善す
ることができる。加えてまた、生長調節剤によつて或る
一定期間内に成熟を集中させることができる。このこと
は例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１回
の通過のみで完全に機械的または手による収穫を行い得
る必須条を与えるものである。
熟を促進または遅延させることができる。このことは、
これによつて市場の要求に最適に適応できるため、殊に
有利である。更に生長調節剤は時には果実の色を改善す
ることができる。加えてまた、生長調節剤によつて或る
一定期間内に成熟を集中させることができる。このこと
は例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１回
の通過のみで完全に機械的または手による収穫を行い得
る必須条を与えるものである。
生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従つて植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。
影響を及ぼすことができ、従つて植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。
最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によつて誘発させることがで
きる。従つてこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
る植物の耐性を生長調節剤によつて誘発させることがで
きる。従つてこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物
質中の極く細かいカプセル及びコーテイング組成物、並
びにULV組成物に変えることができる。
剤、粉末、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物
質中の極く細かいカプセル及びコーテイング組成物、並
びにULV組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を
用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、また
はパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル
フアイト廃液及びメチルセルロースが適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を
用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、また
はパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル
フアイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好まし
くは0.5乃至90重量％間を含有する。
くは0.5乃至90重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤
（acaricide）及び除草剤との混合物として、並びに肥
料及び他の生長調節剤との混合物としての調製物中に存
在することができる。
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤
（acaricide）及び除草剤との混合物として、並びに肥
料及び他の生長調節剤との混合物としての調製物中に存
在することができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製剤液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することが
できる。これらのものは普通の方法において、例えば液
剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散
布、フオーミング（foaming）、はけ塗り等によつて施
用される。更に、超低容量法に従つて活性化合物を施用
するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自
体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を
処理することもできる。
調製物から調製した使用形態、例えば調製剤液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することが
できる。これらのものは普通の方法において、例えば液
剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散
布、フオーミング（foaming）、はけ塗り等によつて施
用される。更に、超低容量法に従つて活性化合物を施用
するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自
体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を
処理することもできる。
本発明による物質を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、
施用量は施用形態に依存して実質的な範囲内で変えるこ
とができる。植物の部分を処理する場合、かくて施用形
態における活性化合物濃度は一般に１乃至0.0001重量
％、好ましくは0.5乃至0.001重量％間である。種子を処
理する際には、一般に種子1kg当り0.001〜50g、好まし
くは0.01〜10gの活性化合物を必要とする。土壌を処理
する際には、一般に作用場所に0.00001〜0.1重量％、好
ましくは0.0001〜0.02重量％の活性化合物濃度を必要と
する。
施用量は施用形態に依存して実質的な範囲内で変えるこ
とができる。植物の部分を処理する場合、かくて施用形
態における活性化合物濃度は一般に１乃至0.0001重量
％、好ましくは0.5乃至0.001重量％間である。種子を処
理する際には、一般に種子1kg当り0.001〜50g、好まし
くは0.01〜10gの活性化合物を必要とする。土壌を処理
する際には、一般に作用場所に0.00001〜0.1重量％、好
ましくは0.0001〜0.02重量％の活性化合物濃度を必要と
する。
本発明による化合物を植物生長調節剤として用いる場
合、施用量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物0.01〜50k
g、好ましくは0.05〜10kgを用いる。
合、施用量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物0.01〜50k
g、好ましくは0.05〜10kgを用いる。
本発明による物質を植物生長調節剤として用いる場合、
好ましい時期内に施用を行うことが原則であり、その正
確な定義は天候及び生育環境に依存する。
好ましい時期内に施用を行うことが原則であり、その正
確な定義は天候及び生育環境に依存する。
本発明による活性化合物の調製及び使用は次の実施例か
ら知ることができる。
ら知ることができる。
製造実施例 実施例１ （工程ａ）： 1,2,4−トリアゾール65g（0.94モル）及びカリウムｔ−
ブチラート71g（0.63モル）を窒素雰囲気下で無水ジメ
チルホルムアミド160ml中に採取し、そして80℃に加熱
した。無水ジメチルホルムアミド90ml中の１−クロロ−
２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（４−フルオ
ロフエニル）−プロパン−２−オール70.6g（0.26モ
ル）の溶液をこの温度で攪拌しながら滴下して加えた。
この混合物を続いて100℃で６時間攪拌し、次に減圧下
で希釈剤を除去することにより濃縮した。残渣を酢酸エ
チル中に採取し、混合物を水で洗浄し、そして硫酸ナト
リウム上で乾燥した後に溶媒を減圧下で除去した。残留
した生成物を移動相としてクロロホルムを用いてシリカ
ゲルカラム上でクロマトグラフにかけた。この方法で１
−（４−フルオロフエニル）−２−（１−クロロ−シク
ロプロピル）−３−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）
−プロパン−２−オールが融点111℃の固体物質の状態
で得られた。
ブチラート71g（0.63モル）を窒素雰囲気下で無水ジメ
チルホルムアミド160ml中に採取し、そして80℃に加熱
した。無水ジメチルホルムアミド90ml中の１−クロロ−
２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（４−フルオ
ロフエニル）−プロパン−２−オール70.6g（0.26モ
ル）の溶液をこの温度で攪拌しながら滴下して加えた。
この混合物を続いて100℃で６時間攪拌し、次に減圧下
で希釈剤を除去することにより濃縮した。残渣を酢酸エ
チル中に採取し、混合物を水で洗浄し、そして硫酸ナト
リウム上で乾燥した後に溶媒を減圧下で除去した。残留
した生成物を移動相としてクロロホルムを用いてシリカ
ゲルカラム上でクロマトグラフにかけた。この方法で１
−（４−フルオロフエニル）−２−（１−クロロ−シク
ロプロピル）−３−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）
−プロパン−２−オールが融点111℃の固体物質の状態
で得られた。
先駆体の製造： 無水ジエチルエーテル430ml中の臭化４−フルオロベン
ジル65.7g（0.35モル）の溶液をジエチルエーテル185ml
中のマグネシウムくず9.3g（0.38モル）の混合物に室温
で滴下しながら加えた。混合物を還流下で30分間加熱
し、次に生じた溶液を無水ジエチルエーテル300ml中の
１−クロロ−１−クロロアセチル−シクロプロパン47.8
g（0.32モル）の溶液に攪拌しながら−78℃で滴下しな
がら加えた。反応混合物を−78℃で４時間攪拌した。そ
の後、このものを０℃に徐々に加温し、次にジエチルエ
ーテル300ml中の酢酸31mlの溶液を滴下しながら加え
た。生じた反応混合物を水1,200ml上に注いだ、有機相
を分別し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮し
た。１−クロロ−２−（１−クロロ−シクロプロピル）
−３−（４−フルオロ−フエニル）−プロパン−２−オ
ール70.6g（理論値の86％）が油性生成物の状態で得ら
れた。1 H−NMR（200MHz、CDCl3）：δ＝0.6−1.2（ｍ、4H）;
3.05（ｄ、1H）;3.15（ｄ、1H）;3.75（ｄ、1H）;4.03
（ｄ、1H）;7.0（ｔ、2H）;7.22−7.37（ｍ、2H）。
ジル65.7g（0.35モル）の溶液をジエチルエーテル185ml
中のマグネシウムくず9.3g（0.38モル）の混合物に室温
で滴下しながら加えた。混合物を還流下で30分間加熱
し、次に生じた溶液を無水ジエチルエーテル300ml中の
１−クロロ−１−クロロアセチル−シクロプロパン47.8
g（0.32モル）の溶液に攪拌しながら−78℃で滴下しな
がら加えた。反応混合物を−78℃で４時間攪拌した。そ
の後、このものを０℃に徐々に加温し、次にジエチルエ
ーテル300ml中の酢酸31mlの溶液を滴下しながら加え
た。生じた反応混合物を水1,200ml上に注いだ、有機相
を分別し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮し
た。１−クロロ−２−（１−クロロ−シクロプロピル）
−３−（４−フルオロ−フエニル）−プロパン−２−オ
ール70.6g（理論値の86％）が油性生成物の状態で得ら
れた。1 H−NMR（200MHz、CDCl3）：δ＝0.6−1.2（ｍ、4H）;
3.05（ｄ、1H）;3.15（ｄ、1H）;3.75（ｄ、1H）;4.03
（ｄ、1H）;7.0（ｔ、2H）;7.22−7.37（ｍ、2H）。
塩化スルフリル40.5ml（0.5モル）を塩化メチレン250ml
中の１−アセチル−１−クロロ−シクロプロパン54g
（0.46モル）の溶液に攪拌しながら室温で加えた。混合
物を最初に室温で14時間、次に30℃で30分間攪拌した。
次に反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続い
て水で洗浄した。その後、有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして減圧下で濃縮した。かくして１−クロロ
−１−クロロアセチル−シクロプロパン51.5g（理論値
の74％）が油性物質の状態で得られた。1 H−NMR（60MHz、CDCl3）：δ＝1.2−1.9（ｍ、4H）;4.
8（ｓ、8H） また式 の化合物を本発明による工程（ｃ）により（1,2,4−ト
リアゾル−１−イル−メチル）−（１−クロロ−シクロ
プロポ−１−イル）−ケトンをジエチルエーテルの存在
下で臭化４−フルオロベジルマグネシウムと反応させる
ことにより製造することができた。
中の１−アセチル−１−クロロ−シクロプロパン54g
（0.46モル）の溶液に攪拌しながら室温で加えた。混合
物を最初に室温で14時間、次に30℃で30分間攪拌した。
次に反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続い
て水で洗浄した。その後、有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして減圧下で濃縮した。かくして１−クロロ
−１−クロロアセチル−シクロプロパン51.5g（理論値
の74％）が油性物質の状態で得られた。1 H−NMR（60MHz、CDCl3）：δ＝1.2−1.9（ｍ、4H）;4.
8（ｓ、8H） また式 の化合物を本発明による工程（ｃ）により（1,2,4−ト
リアゾル−１−イル−メチル）−（１−クロロ−シクロ
プロポ−１−イル）−ケトンをジエチルエーテルの存在
下で臭化４−フルオロベジルマグネシウムと反応させる
ことにより製造することができた。
式 の出発物質の製造 アセトン50ml中の１−アセチル−１−クロロ−シクロプ
ロパン60gの溶液を室温及び窒素雰囲気下で攪拌しなが
らアセトン200ml中の炭酸カリウム5g及び1,2,4−トリア
ゾール35gの溶液に滴下しながら加えた。混合物を還流
下で８時間加熱し、次にこのものを減圧下で希釈剤を除
去することにより濃縮し、残渣を酢酸エチル及びトルエ
ンの混合物中に採取し、混合物を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。この方法
で（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−（１−
クロロ−シクロプロポ−１−イル）−ケトン38.9gが融
点79℃の固体物質の状態で得られた。1 H−NMR（200MHz、CDCl3）： δ＝1.50（ｍ、2H）、1.78（ｍ、2H）、 5.62（ｓ、2H）、7.98（ｓ、1H）、 8.14（ｓ、1H）。
ロパン60gの溶液を室温及び窒素雰囲気下で攪拌しなが
らアセトン200ml中の炭酸カリウム5g及び1,2,4−トリア
ゾール35gの溶液に滴下しながら加えた。混合物を還流
下で８時間加熱し、次にこのものを減圧下で希釈剤を除
去することにより濃縮し、残渣を酢酸エチル及びトルエ
ンの混合物中に採取し、混合物を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。この方法
で（1,2,4−トリアゾル−１−イル−メチル）−（１−
クロロ−シクロプロポ−１−イル）−ケトン38.9gが融
点79℃の固体物質の状態で得られた。1 H−NMR（200MHz、CDCl3）： δ＝1.50（ｍ、2H）、1.78（ｍ、2H）、 5.62（ｓ、2H）、7.98（ｓ、1H）、 8.14（ｓ、1H）。
また次の表に示す式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプ
ロピル誘導体を実施例１及び本明細書に記載した方法に
より製造した。
ロピル誘導体を実施例１及び本明細書に記載した方法に
より製造した。
使用例において比較物質として次の下記式の化合物を用
いた。
いた。
（ヨーロツパ特許出願公開第0,180,136号から公知） （ヨーロツパ特許出願公開第0,015,756号から公知） 実施例Ａ 灰色かび病（Botrytis）試験（豆）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、灰色かび病（Botrytis ciner
ea）で被覆した２個の寒天の小片を各々の葉の上に置い
た。接種植物を暗くした湿つた室に20℃で置いた。接種
３日後に、葉の上の感染したスポツツトの大きさを評価
した。
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、灰色かび病（Botrytis ciner
ea）で被覆した２個の寒天の小片を各々の葉の上に置い
た。接種植物を暗くした湿つた室に20℃で置いた。接種
３日後に、葉の上の感染したスポツツトの大きさを評価
した。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ａ）及び（Ｃ）よりかなり良好な活性を有して
いた。その結果を第Ａ表に示す。
較物質（Ａ）及び（Ｃ）よりかなり良好な活性を有して
いた。その結果を第Ａ表に示す。
実施例Ｂ 卵菌類（Uromyces）試験（矮小豆）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した、噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、植物に豆のさび病原細菌［ウ
ロミセス・アペンデイキユラトウス（Uromyces appendi
culatus）］の水性夏胞子を接種し、そして暗くした湿
つた室に20〜22℃及び100％相対大気湿度で１日間置い
た。
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した、噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、植物に豆のさび病原細菌［ウ
ロミセス・アペンデイキユラトウス（Uromyces appendi
culatus）］の水性夏胞子を接種し、そして暗くした湿
つた室に20〜22℃及び100％相対大気湿度で１日間置い
た。
次に値物を強力な照明下にて20〜22℃及び70〜80％の相
対大気湿度で９日間温床に置いた。
対大気湿度で９日間温床に置いた。
評価を接種10日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）よりかなり良好な活性
を有していた。その結果を第Ｂ表に示す。
較物質（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）よりかなり良好な活性
を有していた。その結果を第Ｂ表に示す。
実施例Ｃ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した、噴霧
コーテイングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌［apple scab causative organism（Venturia inae
qualig）］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に20
℃及び相対大気湿度100％で培養室に１日間置いた。
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した、噴霧
コーテイングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌［apple scab causative organism（Venturia inae
qualig）］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に20
℃及び相対大気湿度100％で培養室に１日間置いた。
この植物を約20℃の温度及び約70％の相対湿度で温床に
置いた。
置いた。
評価を接種の12日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ａ）及び（Ｃ）よりかなり良好な作用を有して
いた。その結果を第Ｃ表に示す。
較物質（Ａ）及び（Ｃ）よりかなり良好な作用を有して
いた。その結果を第Ｃ表に示す。
実施例Ｄ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudo
cercosporella herpotrichoides）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
cercosporella herpotrichoides）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングを乾燥した後、植物に茎の根元でプソイドセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデスの胞子を接種した。
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングを乾燥した後、植物に茎の根元でプソイドセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデスの胞子を接種した。
植物を約10℃の温度及び約80％の相対大気湿度で温床に
置いた。
置いた。
評価を接種21日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は極
めて良好な活性を有していた。その結果を第Ｄ表に示
す。
めて良好な活性を有していた。その結果を第Ｄ表に示
す。
実施例Ｅ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／種子処理本活性
化合物を乾式塗抹として用いた。この薬剤は特定の活性
化合物を粉砕した鉱物で展延し、細かい粉砕混合物に
し、このものを種子表面に均一に分布するようにした。
化合物を乾式塗抹として用いた。この薬剤は特定の活性
化合物を粉砕した鉱物で展延し、細かい粉砕混合物に
し、このものを種子表面に均一に分布するようにした。
塗抹施用するために、種子を密封ガラスフラスコ中で３
分間塗抹剤と共に振盪した。
分間塗抹剤と共に振盪した。
大麦の12粒の３バツチを標準土壌中に2cmの深さにまい
た。まいて７日後、若い植物がその第一葉を開いた際、
これにうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）
の胞子をふりかけた。
た。まいて７日後、若い植物がその第一葉を開いた際、
これにうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）
の胞子をふりかけた。
うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約20℃及び相対湿度約80％の温床に置いた。
物を温度約20℃及び相対湿度約80％の温床に置いた。
評価を接種７日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ａ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｅ表に示す。
較物質（Ａ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｅ表に示す。
実施例Ｆ レプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodoru
m）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
m）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまでレプトスフエリア
・ノドルムの分生胞子器の懸濁液を噴霧した。植物を20
℃及び100％相対大気湿度で48時間培養室に置いた。
製物をしたたり落る程度にぬれるまでレプトスフエリア
・ノドルムの分生胞子器の懸濁液を噴霧した。植物を20
℃及び100％相対大気湿度で48時間培養室に置いた。
植物を約15℃の温度及び約80％の相対大気湿度で温床に
置いた。
置いた。
評価を接種10日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ｄ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｆ表に示す。
較物質（Ｄ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｆ表に示す。
実施例Ｇ 網斑病（Pyrenophora teres）試験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、植物に網斑病の分生胞子器の
懸濁液を噴霧した。次に植物を20℃及び100％相対大気
湿度で48時間培養室に置いた。
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、植物に網斑病の分生胞子器の
懸濁液を噴霧した。次に植物を20℃及び100％相対大気
湿度で48時間培養室に置いた。
植物を約20℃の温度及び約80％の相対大気湿度で温床に
置いた。
置いた。
評価を接種７日後に行つた。
この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ｄ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｇ表に示す。
較物質（Ｄ）よりかなり良好な活性を示した。その結果
を第Ｇ表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 33/50 8930−4Ｈ 41/30 43/196 7419−4Ｈ 43/23 Ｅ 7419−4Ｈ 43/295 Ｃ 7419−4Ｈ 317/14 7419−4Ｈ 323/19 7419−4Ｈ 323/64 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ 249/08 Ｚ 303/08 303/22 303/34 (56)参考文献 特開 昭57−53471（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−92201（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−126049（ＪＰ，Ａ)
Claims (11)
- 【請求項１】式 式中、Ｒはフツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６個
を有するアルキル基を表わし、 Ｘは窒素またはCH基を表わし、 Ｚはフツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、または場合によつてフツ素、塩素及び／もしくはメ
チルで置換されていてもよいフエニル、または場合によ
つてフツ素、塩素及び／もしくはメチルで置換されてい
てもよいフエノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並びにその酸
付加塩及び金属塩錯体。 - 【請求項２】式 式中、Ｒはハロゲン、アルキルを表わすか、置換されて
いてもよいフエニルを表わすか、或いは基−Ｙ−R2を表
わし、ここに Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、 そして R2は置換されていてもよいフエニルを表わし、 R1は水素、アルキルまたはアシルを表わし、 Ｘは窒素またはCH基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１もしくは２個及びハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルコキシ、炭素原子１もしくは２個及びハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表わす
か、炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及び／又
はハロゲンで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは炭素原子もしくは２個を有するアルキル及び
／またはハロゲンで置換されていてもよいフエノキシを
表わし、そしてｍは０、１、２または３の数を表わす、 のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並びにその酸
付加塩及び金属塩錯体を製造する方法であつて、 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして、 Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のプロパノール誘導体を、酸結合剤の存在下及び希釈剤
の存在下で、式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾール類と反応させ、次いで必要があれば酸または
金属塩をかくして得られる式（Ｉ）の化合物に付加する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項３】請求項２記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル
−シクロプロピル誘導体並びにその酸付加塩及び金属錯
体を製造する方法であつて、 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは請求項２記載の式（Ｉ）で定義し
た意味を有する、 のオキシラン類を、酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在
下で、式 式中、Ｘは請求項２記載の式（Ｉ）で定義した意味を有
する、 のアゾール類と反応させ、次いで必要があれば酸または
金属塩をかくして得られる式（Ｉ）の化合物に付加する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項４】請求項２記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル
−シクロプロピル誘導体並びにその酸付加塩及び金属錯
体を製造する方法であつて、 式 式中、Ｒ及びＸは請求項２の式（Ｉ）で定義した意味を
有する、 のアゾリルメチル−ケトンを、希釈剤の存在下で、式 式中、Ｚ及びｍは請求項２記載の式（Ｉ）で定義した意
味を有し、そして X1は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の有機金属化合物と反応させ、次いで必要があれば酸ま
たは金属塩をかくして得られる式（Ｉ）の化合物に付加
することを特徴とする方法。 - 【請求項５】請求項１に記載の式（Ｉ−ａ）で示される
アゾリルメチル−シクロプロピル誘導体またはその式
（Ｉ−ａ）のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体の
酸付加塩もしくは金属塩錯体の少なくとも１種を含むこ
とを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 - 【請求項６】式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは請求項１記載の式（Ｉ−ａ）で定
義した意味を有し、そして Halは塩素または臭素を表わす、 のプロパノール誘導体 - 【請求項７】式 式中、Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 Ｒはハロゲン、アルキルを表わすか、置換されていても
よいフエニルを表わすか、或いは基−Ｙ−R2を表わし、
ここに Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、 そして R2は置換されていてもよいフエニルを表わし、 R1は水素、アルキルまたはブシルを表わし、 Ｘは窒素またはCH基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１もしくは２個及びハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルコキシ、炭素原子１もしくは２個及びハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表わす
か、炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及び／ま
たはハロゲンで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及
び／またはハロゲンで置換されていてもよいフエノキシ
を表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のプロパノール誘導体を製造する方法であつて、 式 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Hal″は塩素または臭素を表わす、 のシクロプロピルケトン類を、希釈剤の存在下で、式 式中、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして X1は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の有機金属化合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項８】式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは請求項１記載の式（Ｉ−ａ）で定
義した意味を有する、 のオキシラン類。 - 【請求項９】式 式中、Ｒはハロゲン、アルキルを表わすか、置換されて
いてもよいフエニルを表わすか、或いは基−Ｙ−R2を表
わし、ここに Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 Ｙは酸素、硫黄、SOまたはSO2を表わし、 そして R2は置換されていてもよいフエニルを表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１もしくは２個及びハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原
子１もしくは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルコキシ、炭素原子１もしくは２個及びハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表わす
か、炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及び／ま
たはハロゲンで置換されていてもよいフエニルを表わす
か、或いは炭素原子１もしくは２個を有するアルキル及
び／またはハロゲンで置換されていてもよいフエノキシ
を表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のオキシラン類を製造する方法であつて、 式 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のプロパノール誘導体を、希釈剤の存在下で、塩基と反
応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１０】式 式中、Ｒはフツ素、塩素または臭素を表わし、 そして Ｘは窒素またはCH基を表わす、 のアゾリルメチルケトン類。
- 【請求項１１】請求項10記載のアゾリルメチルケトンを
製造する方法であつて、 式 式中、Ｒは請求項10記載の式（Ｖ−ａ）で定義した意味
を有し、そして Hal″は塩素または臭素を表わす、 のシクロプロピルケトン類を、希釈剤の存在下及び適当
ならば希釈剤の存在下で、式 式中、Ｘは請求項10記載の式（Ｖ−ａ）で定義した意味
を有する、 のアゾール類と反応させることを特徴とする方法。
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