JPH0662539B2 - ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 - Google Patents
２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法Info
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- JPH0662539B2 JPH0662539B2 JP2069686A JP2069686A JPH0662539B2 JP H0662539 B2 JPH0662539 B2 JP H0662539B2 JP 2069686 A JP2069686 A JP 2069686A JP 2069686 A JP2069686 A JP 2069686A JP H0662539 B2 JPH0662539 B2 JP H0662539B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は有機化合物の合成中間体として有用な２，３−
ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の改
良された製造方法に関する。
ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の改
良された製造方法に関する。
＜従来の技術＞ シアノ化反応混合物中に残存する遊離シアン類は極めて
有毒であり、それを除去する方法として一般の過酸化水
素、塩素または次亜塩素酸ナトリウムのごとき酸化剤を
用いて残存する遊離シアン類を分解して除去する方法が
知られている。
有毒であり、それを除去する方法として一般の過酸化水
素、塩素または次亜塩素酸ナトリウムのごとき酸化剤を
用いて残存する遊離シアン類を分解して除去する方法が
知られている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘
導体のシアノ化においては、反応混合物中に残存する遊
離シアン類を過酸化水素、塩素または次亜塩素酸ナトリ
ウムのごとき酸化剤を用いて除去を行なうと、目的とす
る２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン
誘導体自身が不安定であるため分解してしまうという問
題点がある。
導体のシアノ化においては、反応混合物中に残存する遊
離シアン類を過酸化水素、塩素または次亜塩素酸ナトリ
ウムのごとき酸化剤を用いて除去を行なうと、目的とす
る２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン
誘導体自身が不安定であるため分解してしまうという問
題点がある。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者らは上記問題を解決すべく鋭意検討の結果、遊
離シアン類にハロゲン化第一銅を作用させてシアン化銅
とし、これを除去する方法が適当であることを見い出し
た。
離シアン類にハロゲン化第一銅を作用させてシアン化銅
とし、これを除去する方法が適当であることを見い出し
た。
すなわち、本発明は、２，３−ジハロゲノ−１，４−ナ
フトキノン誘導体をシアノ化剤によりシアノ化して、
２，３−ジシアン−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘
導体を製造するに際し、反応終了後、反応混合物中に残
存する遊離シアン類をハロゲン化第一銅を添加してシア
ン化銅として沈殿させ分離した後単離することを特徴と
する２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン誘導体の製造方法である。
フトキノン誘導体をシアノ化剤によりシアノ化して、
２，３−ジシアン−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘
導体を製造するに際し、反応終了後、反応混合物中に残
存する遊離シアン類をハロゲン化第一銅を添加してシア
ン化銅として沈殿させ分離した後単離することを特徴と
する２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン誘導体の製造方法である。
本発明において、２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフト
キノン誘導体としては、たとえば次のものをあげること
ができる。
キノン誘導体としては、たとえば次のものをあげること
ができる。
２，３−ジクロル−１，４−ナフトキノン ２，３−ジブロム−１，４−ナフトキノン ２，３−ジクロル−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン ２，３−ジブロム−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン ２，３−ジクロル−６−ニトロ−１，４−ナフトキノン ２，３−ジブロム−６−ニトロ−１，４−ナフトキノン ２，３−ジクロル−５−クロル−１，４−ナフトキノン ２，３−ジブロム−５−クロル−１，４−ナフトキノン 本発明において、ハロゲン化第一銅としては、塩化第一
銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅があげられる。
銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅があげられる。
本発明において、シアノ化反応は、それ自体公知の方法
により行うことができ、たとえば次のように反応を行う
ことができる。
により行うことができ、たとえば次のように反応を行う
ことができる。
２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘導体を、
約１−８倍（重量）、好ましくは２−４倍（重量）の溶
媒に溶解させたものに、２，３−ジハロゲノ−１，４−
ナフトキノン誘導体に対して、約３−５倍モル、好まし
くは３，５−４，５倍モルのシアノ化剤を４０℃以下、
好ましくは０−３０℃で滴下した後、０−５０℃、好ま
しくは１０−３０℃で約0.5−５時間反応させることに
より２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン誘導体とする。
約１−８倍（重量）、好ましくは２−４倍（重量）の溶
媒に溶解させたものに、２，３−ジハロゲノ−１，４−
ナフトキノン誘導体に対して、約３−５倍モル、好まし
くは３，５−４，５倍モルのシアノ化剤を４０℃以下、
好ましくは０−３０℃で滴下した後、０−５０℃、好ま
しくは１０−３０℃で約0.5−５時間反応させることに
より２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン誘導体とする。
このときに使用する溶媒としては、たとえば、エチルア
ルコール、メチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
sec−ブチルアルコールなどのアルコール類をあげるこ
とができる。
ルコール、メチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
sec−ブチルアルコールなどのアルコール類をあげるこ
とができる。
また、シアノ化剤としては、アルカリ金属のシアノ化
物、アルカリ土類金属のシアノ化物をあげることがで
き、具体的にはシアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ム、シアン化バリウムがあげられる。
物、アルカリ土類金属のシアノ化物をあげることがで
き、具体的にはシアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ム、シアン化バリウムがあげられる。
反応終了後の反応混合物中には、シアン化ナトリウム、
シアン化水素、(CN)2などの遊離シアン類が、通常ＣＮ
−として１0,０００−２0,０００ppm位残存している。
これに、２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘
導体に対して約0.5−１０モル比、好ましくは１−４モ
ル比の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、シアン類に
対して、１−１０モル比、好ましくは１−２モル比のハ
ロゲン化第一銅を添加し、約０−８０℃、好ましくは１
０−８０℃で約0.5−３０時間反応させる。反応後の反
応混合物中の遊離シアン類の濃度はＣＮ−として５０pp
m以下位まで減少させることができる。反応混合物を
過してシアン化銅を除去し、液から酸析または塩析等
の方法で、２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン誘導体を単離することができる。
シアン化水素、(CN)2などの遊離シアン類が、通常ＣＮ
−として１0,０００−２0,０００ppm位残存している。
これに、２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘
導体に対して約0.5−１０モル比、好ましくは１−４モ
ル比の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、シアン類に
対して、１−１０モル比、好ましくは１−２モル比のハ
ロゲン化第一銅を添加し、約０−８０℃、好ましくは１
０−８０℃で約0.5−３０時間反応させる。反応後の反
応混合物中の遊離シアン類の濃度はＣＮ−として５０pp
m以下位まで減少させることができる。反応混合物を
過してシアン化銅を除去し、液から酸析または塩析等
の方法で、２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン誘導体を単離することができる。
＜本発明の効果＞ 本発明によれば、２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロ
キシナフタレン誘導体を分解することなく残存する有害
な遊離シアン類を回収することが可能となり、その工業
的な価値は大きい。
キシナフタレン誘導体を分解することなく残存する有害
な遊離シアン類を回収することが可能となり、その工業
的な価値は大きい。
＜実施例＞ 実施例１ ２，３−ジクロル−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時の残存する遊離シアン類の濃度は、ＣＮ−として１３
５００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナトリウ
ム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２０分
かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）を添
加し、２５℃で３時間攪拌する。反応混合物中の残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減少
した。次いで過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニトロ
−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ9.25ｇが
得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ7.67ｇが得
られた。収率60.1％。融点２３８−２４０℃。
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時の残存する遊離シアン類の濃度は、ＣＮ−として１３
５００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナトリウ
ム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２０分
かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）を添
加し、２５℃で３時間攪拌する。反応混合物中の残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減少
した。次いで過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニトロ
−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ9.25ｇが
得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ7.67ｇが得
られた。収率60.1％。融点２３８−２４０℃。
実施例２ ２，３−ジクロル−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン
13.6ｇを３２ｇのエチルアルコールに懸濁させたもの
に、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）を３２ｇの
水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下し
た後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時の残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として１３２００ppmで
あった。その反応混合物に５％水酸化ナトリウム水溶液
１６０ｇ（0.20モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴
下した後、塩化第一銅３０ｇ（0.30モル）を加え２５
℃、３時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＣＮ−として２０ppmまで減少した。次い
で過によりシアン化銅を過残渣として分離し、液
を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニトロ−１，４−
ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.31ｇが得られた。
酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ7.15ｇが得られた。
収率56.0％。融点２３８−２４１℃。
13.6ｇを３２ｇのエチルアルコールに懸濁させたもの
に、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）を３２ｇの
水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下し
た後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時の残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として１３２００ppmで
あった。その反応混合物に５％水酸化ナトリウム水溶液
１６０ｇ（0.20モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴
下した後、塩化第一銅３０ｇ（0.30モル）を加え２５
℃、３時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＣＮ−として２０ppmまで減少した。次い
で過によりシアン化銅を過残渣として分離し、液
を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニトロ−１，４−
ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.31ｇが得られた。
酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ7.15ｇが得られた。
収率56.0％。融点２３８−２４１℃。
実施例３ ２，３−ジクロル−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエタノールに懸濁させた
ものに、シアン化カリウム13.0ｇ（0.20モル）を３２ｇ
の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下
した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時に、反
応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−とし
て１２８００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナ
トリウム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で
２０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モ
ル）を添加し、２５℃３時間攪拌する。反応混合物中に
残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３３ppmま
で減少した。次に過によりシアン化銅を過残渣とし
て分離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニ
トロ−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.92
ｇが得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ7.39ｇ
が得られた。収率57.9％融点２３７−２４０℃ 実施例４ ２，３−ジクロル−１，４−ナフトキノン11.4ｇ（０．
０５モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁させたも
のに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）を３２ｇ
の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下
した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時、反応
混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として
１３９００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナト
リウム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２
０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）
を添加し、２５℃３時間攪拌する。反応混合物中に残存
する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減
少した。次に過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−１，４−ジ
ヒドロキシナフタレンの粗ケーキ10.50ｇが得られた。
酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ8.93ｇが得られた。
収率85.0％。融点３００℃以上。
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエタノールに懸濁させた
ものに、シアン化カリウム13.0ｇ（0.20モル）を３２ｇ
の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下
した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時に、反
応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−とし
て１２８００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナ
トリウム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で
２０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モ
ル）を添加し、２５℃３時間攪拌する。反応混合物中に
残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３３ppmま
で減少した。次に過によりシアン化銅を過残渣とし
て分離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５−ニ
トロ−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.92
ｇが得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ7.39ｇ
が得られた。収率57.9％融点２３７−２４０℃ 実施例４ ２，３−ジクロル−１，４−ナフトキノン11.4ｇ（０．
０５モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁させたも
のに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）を３２ｇ
の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間かけて滴下
した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この時、反応
混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として
１３９００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナト
リウム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２
０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）
を添加し、２５℃３時間攪拌する。反応混合物中に残存
する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減
少した。次に過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−１，４−ジ
ヒドロキシナフタレンの粗ケーキ10.50ｇが得られた。
酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ8.93ｇが得られた。
収率85.0％。融点３００℃以上。
実施例５ ２，３−ジブロム−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン
18.0ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに溶解
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時、反応混合物中に残存する遊離シアン類はＣＮ−とし
て１３８００ppmであった。その反応混合物に２％水酸
化ナトリウム水溶液１００ｇ（0.05モル）を２０〜２５
℃で２０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10
モル）を添加し、２５℃３時間攪拌すると反応混合物中
に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３０ppm
まで減少した。その後過によりシアン化銅を過残渣
として分離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５
−ニトロ−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ
9.20ｇが得られた。酢酸エチルより再結晶して精製ケー
キ7.59ｇが得られた。収率59.5％。融点２３７−２４０
℃。
18.0ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに溶解
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時、反応混合物中に残存する遊離シアン類はＣＮ−とし
て１３８００ppmであった。その反応混合物に２％水酸
化ナトリウム水溶液１００ｇ（0.05モル）を２０〜２５
℃で２０分かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10
モル）を添加し、２５℃３時間攪拌すると反応混合物中
に残存する遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３０ppm
まで減少した。その後過によりシアン化銅を過残渣
として分離し、液を酸析する。２，３−ジシアノ−５
−ニトロ−１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ
9.20ｇが得られた。酢酸エチルより再結晶して精製ケー
キ7.59ｇが得られた。収率59.5％。融点２３７−２４０
℃。
実施例６ ２，３−ジクロル−６−ニトロ−１，４−ナフトキノン
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時の残存する遊離シアン類の濃度は、ＣＮ−として１３
２００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナトリウ
ム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２０分
かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）を添
加し、２５℃で３時間攪拌する。反応混合物中に残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減少
した。次いで過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析し、２，３−ジシアノ−６−ニトロ−
１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.91ｇが得
られた。酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ7.45ｇが得
られた。収率58.4％。融点２８２−２８４℃。
13.6ｇ（0.05モル）を３２ｇのエチルアルコールに懸濁
させたものに、シアン化ナトリウム9.8ｇ（0.20モル）
を３２ｇの水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間か
けて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。この
時の残存する遊離シアン類の濃度は、ＣＮ−として１３
２００ppmであった。反応混合物に1.5％水酸化ナトリウ
ム水溶液１３３ｇ（0.05モル）を２０〜２５℃で２０分
かけて滴下した後、塩化第一銅１０ｇ（0.10モル）を添
加し、２５℃で３時間攪拌する。反応混合物中に残存す
る遊離シアン類の濃度はＣＮ−として３５ppmまで減少
した。次いで過によりシアン化銅を過残渣として分
離し、液を酸析し、２，３−ジシアノ−６−ニトロ−
１，４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ8.91ｇが得
られた。酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ7.45ｇが得
られた。収率58.4％。融点２８２−２８４℃。
Claims (1)
- 【請求項１】２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノ
ン誘導体をシアノ化剤によりシアノ化して、２，３−ジ
シアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体を製造
するに際し、反応終了後、反応混合物中に残存する遊離
シアン類をハロゲン化第一銅を添加してシアン化銅とし
て沈澱させ分離した後単離することを特徴とする２，３
−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069686A JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069686A JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178560A JPS62178560A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0662539B2 true JPH0662539B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12034315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2069686A Expired - Lifetime JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662539B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5272325B2 (ja) * | 2006-04-17 | 2013-08-28 | 住友化学株式会社 | 多環式プロリン誘導体またはその酸付加塩の製造方法 |
| CN106631892A (zh) * | 2016-12-15 | 2017-05-10 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 1,4‑二羟基‑2,3‑萘二腈及其衍生物的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP2069686A patent/JPH0662539B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62178560A (ja) | 1987-08-05 |
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