JPH0659746B2 - 色彩記憶性印刷物 - Google Patents
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は熱変色性材料の分野に関連し，従来の熱の作用
で単純に色変化を生じさせる用途とは異なり，本発明の
色彩記憶性印刷物は，熱変色性材料の有するヒステリシ
ス特性に基いて，特定の温度範囲内で一温度二状態，換
言すれば一定の温度下で二つの色彩をとりうることか
ら，色を記憶すること又は色で記憶することができる新
規な色彩記憶印刷物に関する。
で単純に色変化を生じさせる用途とは異なり，本発明の
色彩記憶性印刷物は，熱変色性材料の有するヒステリシ
ス特性に基いて，特定の温度範囲内で一温度二状態，換
言すれば一定の温度下で二つの色彩をとりうることか
ら，色を記憶すること又は色で記憶することができる新
規な色彩記憶印刷物に関する。
色彩が記憶できる特性を利用して，書き込み又は消去に
より二つの状態がとれる，いわゆる二値特性を利用すれ
ば公知となつている各種記憶素子，記憶素材として応用
することができ，さらにデイスプレー装置，再生不可能
な感熱紙等，情報産業，エレクトロニクス産業への利用
が可能である。また，色彩的要素も考慮すれば、前記情
報産業はもとより、フアツシヨン，インテリア，日用
品，玩具等に至るまで、所望の色と図柄を一時的又は半
永久的に保持，すなわち記憶させることができ，さらに
所望に応じて消去できることからわかるように応用．利
用分野はきわめて多岐にわたり，産業上の各分野に有益
な素材として色彩記憶性印刷物を提供するものである。
より二つの状態がとれる，いわゆる二値特性を利用すれ
ば公知となつている各種記憶素子，記憶素材として応用
することができ，さらにデイスプレー装置，再生不可能
な感熱紙等，情報産業，エレクトロニクス産業への利用
が可能である。また，色彩的要素も考慮すれば、前記情
報産業はもとより、フアツシヨン，インテリア，日用
品，玩具等に至るまで、所望の色と図柄を一時的又は半
永久的に保持，すなわち記憶させることができ，さらに
所望に応じて消去できることからわかるように応用．利
用分野はきわめて多岐にわたり，産業上の各分野に有益
な素材として色彩記憶性印刷物を提供するものである。
（従来の技術） 本発明は可逆性の熱変色性材料に関し、さらに詳細に
は、特定のΔＴ値（融点マイナス曇点の値）を示すエス
テル類を構成成分として配合してなり，部分的な冷熱又
は熱の作用により、ポジまたはネガの記録が得られ，所
定の温度域に保つことにより記録又は記憶維持し、前記
を必要に応じて高温または低温にさらすことにより容易
に消去又は変換でき，何回もくり返し使用可能な色彩記
憶性印刷物に関する。
は、特定のΔＴ値（融点マイナス曇点の値）を示すエス
テル類を構成成分として配合してなり，部分的な冷熱又
は熱の作用により、ポジまたはネガの記録が得られ，所
定の温度域に保つことにより記録又は記憶維持し、前記
を必要に応じて高温または低温にさらすことにより容易
に消去又は変換でき，何回もくり返し使用可能な色彩記
憶性印刷物に関する。
従来，この種の組成物による可逆性感熱記録材として，
Ａｇ2ＨｇＩ4またはＣｕ2ＨｇＩ4で示される金属錯塩の
熱変色性を利用したものがあげられるが，前記化合物は
化合物特有の限定されたヒステリシス幅を有するものの
次のような欠点が存在する。
Ａｇ2ＨｇＩ4またはＣｕ2ＨｇＩ4で示される金属錯塩の
熱変色性を利用したものがあげられるが，前記化合物は
化合物特有の限定されたヒステリシス幅を有するものの
次のような欠点が存在する。
(1)記録保持温度に融通性がない。
金属錯体はきわめて化合物が特定されており，記録保持
温度は４０℃以上で，日常生活上重要な室温付近（０〜
４０℃）での保持ができない。
温度は４０℃以上で，日常生活上重要な室温付近（０〜
４０℃）での保持ができない。
(2)記録保持可能な温度幅がせまい。
金属錯体の記録保持可能な温度巾は数℃のため保持温度
を維持するためにきわめて厳密な温度コントロールを必
要とする。
を維持するためにきわめて厳密な温度コントロールを必
要とする。
(3)記録部分と下地とのコントラストが小さい。
色変化の温度差が化合物に起因して小さいため記録画像
が鮮明に視認できないことや読み取りがむつかしい。
が鮮明に視認できないことや読み取りがむつかしい。
(4)色の選択が自由にできない。
(5)加工上の制約が多い。
(6)重金属を含むため応用用途に制限をうける。
等の欠点が存在する。
一方，特開昭５９−１２０４９２において可逆性感熱記
録材料があるが，当該記録材料に用いられる組成物はヒ
ステリシス幅ΔＨが３℃〜１０℃のものが多く，また変
色の鋭敏性も劣るため実用上有効な材料となりにくいと
いう欠点がある。
録材料があるが，当該記録材料に用いられる組成物はヒ
ステリシス幅ΔＨが３℃〜１０℃のものが多く，また変
色の鋭敏性も劣るため実用上有効な材料となりにくいと
いう欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の色彩記憶性印刷物は，前記従来の欠点を解消す
ることは勿論，その構成成分である，特定のΔＴ値（融
点マイナス曇点の値）をもつエステル類は，組成物のヒ
ステリシス巾（ΔＨ）と相関関係にあり，エステル類の
前記ΔＴ値を算出するにことにより，そのヒステリシス
特性を予見でき，意図する組成物を効果的に調製できる
効果を与える。
ることは勿論，その構成成分である，特定のΔＴ値（融
点マイナス曇点の値）をもつエステル類は，組成物のヒ
ステリシス巾（ΔＨ）と相関関係にあり，エステル類の
前記ΔＴ値を算出するにことにより，そのヒステリシス
特性を予見でき，意図する組成物を効果的に調製できる
効果を与える。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは，可逆性熱変色性組成物の熱変色性を詳細
にかつ広範囲に解析した結果，熱変色性組成物の発色方
向と消色方向における各々の熱変色性のずれ，すなわち
ヒステリシス幅（ΔＨ）の大きさが(ハ)成分としてエス
テル類を用いた場合，エステル類の個々の化合物で特定
されるΔＴ値（融点−曇点）ときわめて強く相関すると
いう知見を得，ΔＴ値が５℃以上のエステル化合物を熱
変色性組成物に適用し，そのヒステリシス幅を測定した
ところ例外なくΔＨが５℃以上（ヒステリシス特性をも
つ感熱記録保持の面で有効な温度）を示すことを見い出
し，本発明を完成するにいたつた。
にかつ広範囲に解析した結果，熱変色性組成物の発色方
向と消色方向における各々の熱変色性のずれ，すなわち
ヒステリシス幅（ΔＨ）の大きさが(ハ)成分としてエス
テル類を用いた場合，エステル類の個々の化合物で特定
されるΔＴ値（融点−曇点）ときわめて強く相関すると
いう知見を得，ΔＴ値が５℃以上のエステル化合物を熱
変色性組成物に適用し，そのヒステリシス幅を測定した
ところ例外なくΔＨが５℃以上（ヒステリシス特性をも
つ感熱記録保持の面で有効な温度）を示すことを見い出
し，本発明を完成するにいたつた。
（発明の構成） 本発明の色彩記憶性印刷物は，(イ)電子供与性呈色性有
機化合物と，(ロ)フエノール性水酸基を有する化合物及
びそれらの金属塩，芳香族カルボン酸及び炭素数２〜５
の脂肪族カルボン酸，カルボン酸金属塩，酸性リン酸エ
ステル及びそれらの金属塩，１，２，３−トリアゾール
及びその誘導体，チオ尿素及びその誘導体，グアニジン
及びその誘導体，芳香族及び脂肪族カルボン酸無水物，
ホウ酸エステル類，ハロゲン化アルコール類，オキサゾ
ール類，チアゾール類，イミダゾール類，ピラゾール
類，ピロール類，芳香族スルホンアミド類，芳香族スル
ホンイミド類から選ばれる化合物の一種又は二種以上
と，(ハ)エステル類から選ばれる化合物よりなる均質相
溶体からなる色彩記憶性印刷物において，前記(ハ)成分
が５℃以上５０℃未満のΔＴ値（融点マイナス曇点の
値）を示すエステル類から選ばれる一種又は二種以上の
化合物を必須成分とする均質相溶体を含有したインキ組
成物を被印刷体に印刷してなる構成を要件とするもので
ある。
機化合物と，(ロ)フエノール性水酸基を有する化合物及
びそれらの金属塩，芳香族カルボン酸及び炭素数２〜５
の脂肪族カルボン酸，カルボン酸金属塩，酸性リン酸エ
ステル及びそれらの金属塩，１，２，３−トリアゾール
及びその誘導体，チオ尿素及びその誘導体，グアニジン
及びその誘導体，芳香族及び脂肪族カルボン酸無水物，
ホウ酸エステル類，ハロゲン化アルコール類，オキサゾ
ール類，チアゾール類，イミダゾール類，ピラゾール
類，ピロール類，芳香族スルホンアミド類，芳香族スル
ホンイミド類から選ばれる化合物の一種又は二種以上
と，(ハ)エステル類から選ばれる化合物よりなる均質相
溶体からなる色彩記憶性印刷物において，前記(ハ)成分
が５℃以上５０℃未満のΔＴ値（融点マイナス曇点の
値）を示すエステル類から選ばれる一種又は二種以上の
化合物を必須成分とする均質相溶体を含有したインキ組
成物を被印刷体に印刷してなる構成を要件とするもので
ある。
前記構成において，(イ)成分は色，(ロ)成分は濃度(ハ)成
分は温度要素を決定するために機能する。これらの組合
せにより，色の種類，濃淡，変色温度，記録保持温度等
を自在に組合せた多様な色彩記憶性印刷物を与える。
分は温度要素を決定するために機能する。これらの組合
せにより，色の種類，濃淡，変色温度，記録保持温度等
を自在に組合せた多様な色彩記憶性印刷物を与える。
本発明は，前記構成において，(ハ)成分に特徴を有す
る。(ハ)成分として用いるエステルは，ΔＴ値（本発明
でいうΔＴ＝融点−曇点（単位：℃））が５℃以上５０
℃未満のエステル類であれば，エステル分子に関与する
分子量，エステル基以外の官能基及び置換基などは関係
なく有効であり，一種又は二種以上を混合して用いるこ
とにより，概略−３０℃から＋１００℃の温度範囲で，
変色温度及び記録保持温度の異なる多種多様な色彩記憶
性印刷物を供することができる。又，４０℃以下特に室
温及び室温以下における記録保持を可能となし，これは
従来の熱変色性材料には全くみられない特徴であつて，
室温下での記録保持は，保持に要するエネルギーが不要
なため，省エネルギー性，簡便性等の点で産業上におけ
る応用用途はきわめて大である。
る。(ハ)成分として用いるエステルは，ΔＴ値（本発明
でいうΔＴ＝融点−曇点（単位：℃））が５℃以上５０
℃未満のエステル類であれば，エステル分子に関与する
分子量，エステル基以外の官能基及び置換基などは関係
なく有効であり，一種又は二種以上を混合して用いるこ
とにより，概略−３０℃から＋１００℃の温度範囲で，
変色温度及び記録保持温度の異なる多種多様な色彩記憶
性印刷物を供することができる。又，４０℃以下特に室
温及び室温以下における記録保持を可能となし，これは
従来の熱変色性材料には全くみられない特徴であつて，
室温下での記録保持は，保持に要するエネルギーが不要
なため，省エネルギー性，簡便性等の点で産業上におけ
る応用用途はきわめて大である。
前記特定のΔＴ値のエステル類を適用する更なる利点
は，この種の色彩記憶性印刷物の記録保持の面で要求さ
れる，ヒステリシス幅（ΔＨ）５℃以上の要件を，ΔＴ
値が５℃以上のエステル化合物を選択して配合すること
により，効率よく満足させることにある。
は，この種の色彩記憶性印刷物の記録保持の面で要求さ
れる，ヒステリシス幅（ΔＨ）５℃以上の要件を，ΔＴ
値が５℃以上のエステル化合物を選択して配合すること
により，効率よく満足させることにある。
以下に本発明の色彩記憶性印刷物のヒステリシス特性，
ΔＴ値とΔＨの関係についてグラフを例示して説明す
る。
ΔＴ値とΔＨの関係についてグラフを例示して説明す
る。
第１図のグラフは，ヒステリシス現象を示して呈色，消
色を繰り返す状態を示す。
色を繰り返す状態を示す。
ここでＡは完全消色状態に達する最低温度Ｔ3における
濃度を示す点であり，Ｂは完全呈色状態に達する最高温
度Ｔ1における濃度を示す点であり，保持温度Ｔ2におい
ては呈色状態Ｃ点と消色状態Ｄ点の二相が共存する状態
にある。このＴ2の近辺の温度域即ち呈色状態と消色状
態とが共存できる温度域が色彩の保持可能な温度域であ
る線分ＣＤの長さが記録と下地のコントラストの大小を
示す尺度であり，線分ＣＤの中点を通る線分ＥＦの長さ
がヒステリシスの程度を表わす温度幅（ΔＨ）であり，
この幅が広い程，色彩の保持が容易である。本発明者ら
の実験では実用上の色彩保持の面から前記温度幅は５℃
以上必要であり，好ましくは８℃以上の温度幅を示すも
のである。
濃度を示す点であり，Ｂは完全呈色状態に達する最高温
度Ｔ1における濃度を示す点であり，保持温度Ｔ2におい
ては呈色状態Ｃ点と消色状態Ｄ点の二相が共存する状態
にある。このＴ2の近辺の温度域即ち呈色状態と消色状
態とが共存できる温度域が色彩の保持可能な温度域であ
る線分ＣＤの長さが記録と下地のコントラストの大小を
示す尺度であり，線分ＣＤの中点を通る線分ＥＦの長さ
がヒステリシスの程度を表わす温度幅（ΔＨ）であり，
この幅が広い程，色彩の保持が容易である。本発明者ら
の実験では実用上の色彩保持の面から前記温度幅は５℃
以上必要であり，好ましくは８℃以上の温度幅を示すも
のである。
第２図のグラフは，(ハ)成分であるエステル類のΔＴ値
と組成物のΔＨとの関係を示すものであり，これにより
ΔＴ値とΔＨが相関関係にあることは明白であり，ΔＴ
値が５℃以上であればすべてΔＨが５℃以上を満足さ
せ，この種色彩記憶性印刷物の実用的温度範囲５０℃以
下において前記色彩保持性を満足させる。
と組成物のΔＨとの関係を示すものであり，これにより
ΔＴ値とΔＨが相関関係にあることは明白であり，ΔＴ
値が５℃以上であればすべてΔＨが５℃以上を満足さ
せ，この種色彩記憶性印刷物の実用的温度範囲５０℃以
下において前記色彩保持性を満足させる。
前記の相関により，色彩記憶性印刷物の実用的温度領域
において有効なΔＨを，エステル類のΔＴ値を算出する
ことによつて予見でき，効率よく、目的のヒステリシス
特性の組成物を供することができ，従来の組成物調製後
においてΔＨを検知する試行錯誤による調製の無駄を排
除できる。
において有効なΔＨを，エステル類のΔＴ値を算出する
ことによつて予見でき，効率よく、目的のヒステリシス
特性の組成物を供することができ，従来の組成物調製後
においてΔＨを検知する試行錯誤による調製の無駄を排
除できる。
さらに，ΔＴ値が５℃以上５０℃未満のエステル類は，
合成が容易な上，原料の酸及びアルコールが多数に存在
し，その組合せで得られるエステル化合物の種類がきわ
めて多数得られること，ΔＴの多様な化合物が比較的多
く存在すること等の利点を有する。
合成が容易な上，原料の酸及びアルコールが多数に存在
し，その組合せで得られるエステル化合物の種類がきわ
めて多数得られること，ΔＴの多様な化合物が比較的多
く存在すること等の利点を有する。
本発明の構成成分の割合は，濃度，変色温度，変色形態
や各成分の種類に左右されるが，一般的に，所望の特性
を得るには，(イ)成分１に対して，(ロ)成分0.1〜５０
（より好ましくは，0.5〜２０），(ハ)成分１〜８００
（より好ましくは５〜２００）が好ましい。（前記割合
はいずれも重量部である。）又，(イ)，(ロ)，(ハ)の各成
分は各々二種以上混合することができ，酸化防止剤，紫
外線吸収剤，溶解助剤，希釈剤，増感助剤等を添加する
ことができる。
や各成分の種類に左右されるが，一般的に，所望の特性
を得るには，(イ)成分１に対して，(ロ)成分0.1〜５０
（より好ましくは，0.5〜２０），(ハ)成分１〜８００
（より好ましくは５〜２００）が好ましい。（前記割合
はいずれも重量部である。）又，(イ)，(ロ)，(ハ)の各成
分は各々二種以上混合することができ，酸化防止剤，紫
外線吸収剤，溶解助剤，希釈剤，増感助剤等を添加する
ことができる。
又，本発明の成分(ハ)はエステル類を用いるが，必要に
応じてヒステリシス特性を大きく変動しない範囲で，ア
ルコール類，前記(ハ)成分に該当しないエステル類，ア
ミド類，カルボン酸類，ケトン類，カルボン酸アミン塩
類，アルデヒド類，アゾメチン類，スルフイド類，エー
テル類を加えることができる。
応じてヒステリシス特性を大きく変動しない範囲で，ア
ルコール類，前記(ハ)成分に該当しないエステル類，ア
ミド類，カルボン酸類，ケトン類，カルボン酸アミン塩
類，アルデヒド類，アゾメチン類，スルフイド類，エー
テル類を加えることができる。
この場合，その添加量はエステル１００に対し５０以下
（重量部）が好ましい。
（重量部）が好ましい。
以下に(イ)，(ロ)，(ハ)の各成分について，具体的に化合
物を例示する。
物を例示する。
成分(イ)の電子供与性呈色性有機化合物としてはジアリ
ールフタリド類，ポリアリールカルビノール類，ロイコ
オーラミン類，アシルオーラミン類，アリールオーラミ
ン類，ローダミンＢラクタム類，インドリン類，スピロ
ピラン類，フルオラン類，ジインドリルフタリド類，ア
リールインドリルフタリド類，ジインドリルアザフタリ
ド類，アリールインドリルアザフタリド類等がある。
ールフタリド類，ポリアリールカルビノール類，ロイコ
オーラミン類，アシルオーラミン類，アリールオーラミ
ン類，ローダミンＢラクタム類，インドリン類，スピロ
ピラン類，フルオラン類，ジインドリルフタリド類，ア
リールインドリルフタリド類，ジインドリルアザフタリ
ド類，アリールインドリルアザフタリド類等がある。
これらの化合物を次に例示する。
クリスタルバイオレツトラクトン，マラカイトグリーン
ラクトン，ミヒラーヒドロール，クリスタルバイオレツ
トカービノール，マラカイトグリーンカービノール，Ｎ
−（2・3−ジクロロフエニル）ロイコオーラミン，Ｎ−
ベンゾイルオーラミン，ローダミンＢラクタム，Ｎ−ア
セチルオーラミン，Ｎ−フエニルオーラミン，２−（フ
エニルイミノエタンジリデン）3・3−ジメチルインドリ
ン，Ｎ−3・3−イリメチルインドリノベンゾスピロピラ
ン，８−メトキシ−Ｎ−3・3−トリメチルインドリノベ
ンゾスピロピラン，３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−クロルフルオラン，３−ジエチルアミノ−７−メト
キシフルオラン，３−ジエチルアミノ−６−ベンジルオ
キシフルオラン，1・2−ベンツ−６−ジエチルアミノフ
ルオラン，3・6−ジ−Ｐ−トルイジノ−4・5ジメチルフル
オラン−フエニルヒドラジド−γ−ラクタム，３−アミ
ノ−５−メチルフルオラン，２−メチル−３−アミノ−
６−メチル−７−メチルフルオラン，2・3−ブチレン−
６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン，３−ジエチルア
ミノ−７−アニリノフルオラン−３−ジエチルアミノ−
７−（パラトルイジノ）−フルオラン，７−アセトアミ
ノ−３−ジエチルアミノフルオラン，２−ブロム−６−
シクロヘキシルアミノフルオラン，2・7−ジクロロ−３
−メチル−６−ｎ−ブチルアミノフルオラン，３，３−
ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド，３−（４−ジエチルアミノフエニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタ
リド，３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフエニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド，３，３−ビス（１−ｎ−ブ
チル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフ
タリド等がある。
ラクトン，ミヒラーヒドロール，クリスタルバイオレツ
トカービノール，マラカイトグリーンカービノール，Ｎ
−（2・3−ジクロロフエニル）ロイコオーラミン，Ｎ−
ベンゾイルオーラミン，ローダミンＢラクタム，Ｎ−ア
セチルオーラミン，Ｎ−フエニルオーラミン，２−（フ
エニルイミノエタンジリデン）3・3−ジメチルインドリ
ン，Ｎ−3・3−イリメチルインドリノベンゾスピロピラ
ン，８−メトキシ−Ｎ−3・3−トリメチルインドリノベ
ンゾスピロピラン，３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−クロルフルオラン，３−ジエチルアミノ−７−メト
キシフルオラン，３−ジエチルアミノ−６−ベンジルオ
キシフルオラン，1・2−ベンツ−６−ジエチルアミノフ
ルオラン，3・6−ジ−Ｐ−トルイジノ−4・5ジメチルフル
オラン−フエニルヒドラジド−γ−ラクタム，３−アミ
ノ−５−メチルフルオラン，２−メチル−３−アミノ−
６−メチル−７−メチルフルオラン，2・3−ブチレン−
６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン，３−ジエチルア
ミノ−７−アニリノフルオラン−３−ジエチルアミノ−
７−（パラトルイジノ）−フルオラン，７−アセトアミ
ノ−３−ジエチルアミノフルオラン，２−ブロム−６−
シクロヘキシルアミノフルオラン，2・7−ジクロロ−３
−メチル−６−ｎ−ブチルアミノフルオラン，３，３−
ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド，３−（４−ジエチルアミノフエニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタ
リド，３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフエニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド，３，３−ビス（１−ｎ−ブ
チル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフ
タリド等がある。
次に成分(ロ)について述べる。
フエノール性水酸基を有する化合物としては，モノフエ
ノール類からポリフエノール類があり，更にその置換基
としてアルキル基，アリール基，アシル基，アルコキシ
カルボニル基，ハロゲン等がある。これらの化合物を次
に例示する。
ノール類からポリフエノール類があり，更にその置換基
としてアルキル基，アリール基，アシル基，アルコキシ
カルボニル基，ハロゲン等がある。これらの化合物を次
に例示する。
ターシヤリ−ブチルフエノール，ノニルフエノール，ド
デシルフエノール，スチレネ−テイツドフエノール，2・
2−メチレンビス−（４−メチル−６−ターシヤリ−ブ
チルフエノール），α−ナフトール，β−ナフトール，
ハイドロキノンモノメチルエーテル，グアヤコール，オ
イゲノール，Ｐ−クロルフエノール，Ｐ−ブロモフエノ
ール，Ｏ−クロルフエノール，Ｏ−ブロモフエノール，
Ｏ−フエニルフエノール，Ｐ−フエニルフエノール，Ｐ
−（Ｐ−クロロフエニル）−フエノール，Ｏ−（Ｏ−ク
ロロフエニル）−フエノール，Ｐ−オキシ安息香酸メチ
ル，Ｐ−オキシ安息香酸エチル，Ｐ−オキシ安息香酸プ
ロピル，Ｐ−オキシ安息香酸ブチル，Ｐ−オキシ安息香
酸オクチル，Ｐ−オキシ安息香酸ドデシル，３−イソプ
ロピルカテコール，Ｐ−ターシヤリ−ブチルカテコー
ル，4・4−メチレンジフエノール，4・4−メチレンジフエ
ノール，4・4−チオービス−（６−ターシヤリ−ブチル
−３−メチルフエノール），1・1−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニル）−シクロヘキサン，4・4−ブチリデン−
ビス−（６−ターシヤリ−ブチル−３−メチルフエノー
ル），ビスフエノールＡ，1・1−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）デカン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）オクタン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
ヘプタン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘキ
サン，2・2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ノナン，2
・2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘキサン，2・2−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブタン，３，３−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン，ビスフエノール
Ｓ，１・２−ジオキシナフタレン，２・３−ジオキシナ
フタレン，クロルカテコール，ブロモカテコール，２・
４−ジヒドロキシベンゾフエノン，フエノールフタレイ
ン，Ｏ−クレゾールフタレイン，プロトカテキユ−酸メ
チル，プロトカテキユ−酸エチル，プロトカテキユ−酸
プロピル，プロトカテキユ−酸オクチル，プロトカテキ
ユ−酸ドデシル，２・４・６−トリオキシメチルベンゼ
ン，２・３・４−トリオキシエチルベンゼン，没食子酸
メチル，没食子酸エチル，没食子酸ブチル，没食子酸ヘ
キシル，没食子酸オクチル，没食子酸ドデシル，没食子
酸セチル，没食子酸ステアリル，２・３・５−トリオキ
シナフタレン，タンニン酸，フエノール樹脂等がある。
デシルフエノール，スチレネ−テイツドフエノール，2・
2−メチレンビス−（４−メチル−６−ターシヤリ−ブ
チルフエノール），α−ナフトール，β−ナフトール，
ハイドロキノンモノメチルエーテル，グアヤコール，オ
イゲノール，Ｐ−クロルフエノール，Ｐ−ブロモフエノ
ール，Ｏ−クロルフエノール，Ｏ−ブロモフエノール，
Ｏ−フエニルフエノール，Ｐ−フエニルフエノール，Ｐ
−（Ｐ−クロロフエニル）−フエノール，Ｏ−（Ｏ−ク
ロロフエニル）−フエノール，Ｐ−オキシ安息香酸メチ
ル，Ｐ−オキシ安息香酸エチル，Ｐ−オキシ安息香酸プ
ロピル，Ｐ−オキシ安息香酸ブチル，Ｐ−オキシ安息香
酸オクチル，Ｐ−オキシ安息香酸ドデシル，３−イソプ
ロピルカテコール，Ｐ−ターシヤリ−ブチルカテコー
ル，4・4−メチレンジフエノール，4・4−メチレンジフエ
ノール，4・4−チオービス−（６−ターシヤリ−ブチル
−３−メチルフエノール），1・1−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニル）−シクロヘキサン，4・4−ブチリデン−
ビス−（６−ターシヤリ−ブチル−３−メチルフエノー
ル），ビスフエノールＡ，1・1−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）デカン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）オクタン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
ヘプタン，1・1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘキ
サン，2・2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ノナン，2
・2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ヘキサン，2・2−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブタン，３，３−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン，ビスフエノール
Ｓ，１・２−ジオキシナフタレン，２・３−ジオキシナ
フタレン，クロルカテコール，ブロモカテコール，２・
４−ジヒドロキシベンゾフエノン，フエノールフタレイ
ン，Ｏ−クレゾールフタレイン，プロトカテキユ−酸メ
チル，プロトカテキユ−酸エチル，プロトカテキユ−酸
プロピル，プロトカテキユ−酸オクチル，プロトカテキ
ユ−酸ドデシル，２・４・６−トリオキシメチルベンゼ
ン，２・３・４−トリオキシエチルベンゼン，没食子酸
メチル，没食子酸エチル，没食子酸ブチル，没食子酸ヘ
キシル，没食子酸オクチル，没食子酸ドデシル，没食子
酸セチル，没食子酸ステアリル，２・３・５−トリオキ
シナフタレン，タンニン酸，フエノール樹脂等がある。
フエノール性水酸基を有する化合物の金属塩としては，
前記フエノール性水酸基を有する化合物のナトリウム，
カリウム，リチウム，カルシウム，亜鉛，ジルコニウ
ム，アルミニウム，マグネシウム，ニツケル，コバル
ト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，鉛，モリブデ
ン，等金属の金属塩がある。
前記フエノール性水酸基を有する化合物のナトリウム，
カリウム，リチウム，カルシウム，亜鉛，ジルコニウ
ム，アルミニウム，マグネシウム，ニツケル，コバル
ト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，鉛，モリブデ
ン，等金属の金属塩がある。
芳香族カルボン酸，炭素数２〜５の脂肪族カルボン酸と
しては，マレイン酸，フマール酸，安息香酸，トルイル
酸，Ｐ−ターシヤリ−ブチル安息香酸，クロル安息香
酸，ブロム安息香酸，エトキシ安息香酸，没食子酸，ナ
フトエ酸，フタル酸，ナフタレンジカルボン酸，酢酸，
プロピオン酸，酪酸，吉草酸等がある。
しては，マレイン酸，フマール酸，安息香酸，トルイル
酸，Ｐ−ターシヤリ−ブチル安息香酸，クロル安息香
酸，ブロム安息香酸，エトキシ安息香酸，没食子酸，ナ
フトエ酸，フタル酸，ナフタレンジカルボン酸，酢酸，
プロピオン酸，酪酸，吉草酸等がある。
カルボン酸金属塩としては，モノカルボン酸からポリカ
ルボン酸の金属塩がある。これらの化合物を次に例示す
る。
ルボン酸の金属塩がある。これらの化合物を次に例示す
る。
酢酸，プロピオン酸，酪酸，カプロン酸，カプリル酸，
カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチン
酸，ステアリン酸，イソステアリン酸，ベヘニン酸，ク
ロトン酸，オレイン酸，エライジン酸，リノール酸，リ
ノレン酸，モノクロル酢酸，モノブロム酢酸，モノフロ
ル酢酸，グリコール酸，ヒドロキシプロピオン酸，ヒド
ロキシ酪酸，リシノール酸，１２ーヒドロキシステアリ
ン酸，乳酸，ピルビン酸，シユウ酸，マロン酸，コハク
酸，アジピン酸，セバチン酸，リンゴ酸，酒石酸，キツ
コウ酸，マレイン酸，フマール酸，ナフテン酸，安息香
酸，トルイル酸，フエニル酢酸，Ｐ−ターシヤリ−ブチ
ル安息香酸，桂皮酸，クロル安息香酸，ブロム安息香
酸，エトキシ安息香酸，マンデル酸，プロトカテキユー
酸，バニリン酸，レゾルシン酸，ジオキシ安息香酸，ジ
オキシクロル安息香酸，没食子酸，ナフトエ酸，ヒドロ
キシナフトエ酸，フタル酸，フタル酸モノエチルエステ
ル，ナフタレンジカルボン酸，ナフタレンジカルボン酸
モノメチルエステル，トリメリツト酸，ピロメリツト酸
等のナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，亜
鉛，ジルコニウム，アルミニウム，マグネシウム，ニツ
ケル，コバルト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，
鉛，モリブデン等金属の金属塩がある。
カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチン
酸，ステアリン酸，イソステアリン酸，ベヘニン酸，ク
ロトン酸，オレイン酸，エライジン酸，リノール酸，リ
ノレン酸，モノクロル酢酸，モノブロム酢酸，モノフロ
ル酢酸，グリコール酸，ヒドロキシプロピオン酸，ヒド
ロキシ酪酸，リシノール酸，１２ーヒドロキシステアリ
ン酸，乳酸，ピルビン酸，シユウ酸，マロン酸，コハク
酸，アジピン酸，セバチン酸，リンゴ酸，酒石酸，キツ
コウ酸，マレイン酸，フマール酸，ナフテン酸，安息香
酸，トルイル酸，フエニル酢酸，Ｐ−ターシヤリ−ブチ
ル安息香酸，桂皮酸，クロル安息香酸，ブロム安息香
酸，エトキシ安息香酸，マンデル酸，プロトカテキユー
酸，バニリン酸，レゾルシン酸，ジオキシ安息香酸，ジ
オキシクロル安息香酸，没食子酸，ナフトエ酸，ヒドロ
キシナフトエ酸，フタル酸，フタル酸モノエチルエステ
ル，ナフタレンジカルボン酸，ナフタレンジカルボン酸
モノメチルエステル，トリメリツト酸，ピロメリツト酸
等のナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，亜
鉛，ジルコニウム，アルミニウム，マグネシウム，ニツ
ケル，コバルト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，
鉛，モリブデン等金属の金属塩がある。
酸性りん酸エステル化合物としては，エステル基として
アルキル基，分枝アルキル基，アルケニル基，アルキニ
ル基，シクロアルキル基，アリール基等およびそれらの
誘導体があげられる。酸性リン酸エステル化合物にはモ
ノエステル，ジエステルがあり，またそれらの混合物で
もよい。以下の化合物においてモノエステルとジエステ
ルの混合物をアシツドホスフエートと呼ぶ。酸性りん酸
エステル化合物を次に例示する。
アルキル基，分枝アルキル基，アルケニル基，アルキニ
ル基，シクロアルキル基，アリール基等およびそれらの
誘導体があげられる。酸性リン酸エステル化合物にはモ
ノエステル，ジエステルがあり，またそれらの混合物で
もよい。以下の化合物においてモノエステルとジエステ
ルの混合物をアシツドホスフエートと呼ぶ。酸性りん酸
エステル化合物を次に例示する。
メチルアシツドホスフエート，エチルアシツドホスフエ
ート，ｎ−プロピルアシツドホスフエート，ｎ−ブチル
アシツドホスフエート，２−エチルヘキシルアシツドホ
スフエート，ｎ−オクチルアシツドホスフエート，イソ
デシルアシツドホスフエート，ｎ−デシルアシツドホス
フエート，ラウリルアシツドホスフエート，ミリスチル
アシツドホスフエート，セチルアシツドホスフエート，
ステアリルアシツドホスフエート，ドコシルアシツドホ
スフエート，オレイルアシツドホスフエート，２−クロ
ロエチルアシツドホスフエート，２・３−ジブロモ−２
・３−ジクロロプロピルアシツドホスフエート，ジクロ
ロプロピルアシツドホスフエート，シクロヘキシルアシ
ツドホスフエート，フエニルアシツドホスフエート，Ｏ
−トリルアシツドホスフエート，２・３−キシリルアシ
ツドホスフエート，Ｐ−クメニルアシツドホスフエー
ト，メシチルアシツドホスフエート，１−ナフチルアシ
ツドホスフエート，２−ナフチルアシツドホスフエー
ト，１−アントリルアシツドホスフエート，ベンジルア
シツドホスフエート，フエネチルアシツドホスフエー
ト，スチリルアシツドホスフエート，シンナミルアシツ
ドホスフエート，トリチルアシツドホスフエート，フエ
ニルメチルホスフエート，フエニルエチルホスフエー
ト，フエニルｎ−プロピルホスフエート，フエニルｎ−
ブチルホスフエート，フエニルｎ−オクチルホスフエー
ト，フエニルラウリルホスフエート，フエニルシクロヘ
キシルホスフエート，フエニル（２・３−キシリル）ホ
スフエート，シクロヘキシルステアリルホスフエート，
シクロヘキシルセチルホスフエート，ジメチルホスフエ
ート，ジエチルホスフエート，ジｎ−プロピルホスフエ
ート，ジｎ−ブチルホスフエート，ジｎ−ヘキシルホス
フエート，ジ（２−エチルヘキシル）ホスフエート，ジ
ｎ−デシルホスフエート，ジラウリルホスフエート，ジ
ミリスチルホスフエート，ジセチルホスフエート，ジス
テアリルホスフエート，ジベンニルホスフエート，ジフ
エニルホスフエート，ジシクロヘキシルホスフエート，
ジＯ−トリルホスフエート，ビス（ジフエニルメチル）
ホスフエート，ビス（トリフエニルメチル）ホスフエー
ト，ジ（２・３−キシリル）ホスフエート，ジベンジル
ホスフエート，ジ（１−ナフチル）ホスフエート等があ
る。
ート，ｎ−プロピルアシツドホスフエート，ｎ−ブチル
アシツドホスフエート，２−エチルヘキシルアシツドホ
スフエート，ｎ−オクチルアシツドホスフエート，イソ
デシルアシツドホスフエート，ｎ−デシルアシツドホス
フエート，ラウリルアシツドホスフエート，ミリスチル
アシツドホスフエート，セチルアシツドホスフエート，
ステアリルアシツドホスフエート，ドコシルアシツドホ
スフエート，オレイルアシツドホスフエート，２−クロ
ロエチルアシツドホスフエート，２・３−ジブロモ−２
・３−ジクロロプロピルアシツドホスフエート，ジクロ
ロプロピルアシツドホスフエート，シクロヘキシルアシ
ツドホスフエート，フエニルアシツドホスフエート，Ｏ
−トリルアシツドホスフエート，２・３−キシリルアシ
ツドホスフエート，Ｐ−クメニルアシツドホスフエー
ト，メシチルアシツドホスフエート，１−ナフチルアシ
ツドホスフエート，２−ナフチルアシツドホスフエー
ト，１−アントリルアシツドホスフエート，ベンジルア
シツドホスフエート，フエネチルアシツドホスフエー
ト，スチリルアシツドホスフエート，シンナミルアシツ
ドホスフエート，トリチルアシツドホスフエート，フエ
ニルメチルホスフエート，フエニルエチルホスフエー
ト，フエニルｎ−プロピルホスフエート，フエニルｎ−
ブチルホスフエート，フエニルｎ−オクチルホスフエー
ト，フエニルラウリルホスフエート，フエニルシクロヘ
キシルホスフエート，フエニル（２・３−キシリル）ホ
スフエート，シクロヘキシルステアリルホスフエート，
シクロヘキシルセチルホスフエート，ジメチルホスフエ
ート，ジエチルホスフエート，ジｎ−プロピルホスフエ
ート，ジｎ−ブチルホスフエート，ジｎ−ヘキシルホス
フエート，ジ（２−エチルヘキシル）ホスフエート，ジ
ｎ−デシルホスフエート，ジラウリルホスフエート，ジ
ミリスチルホスフエート，ジセチルホスフエート，ジス
テアリルホスフエート，ジベンニルホスフエート，ジフ
エニルホスフエート，ジシクロヘキシルホスフエート，
ジＯ−トリルホスフエート，ビス（ジフエニルメチル）
ホスフエート，ビス（トリフエニルメチル）ホスフエー
ト，ジ（２・３−キシリル）ホスフエート，ジベンジル
ホスフエート，ジ（１−ナフチル）ホスフエート等があ
る。
酸性りん酸エステル化合物の金属塩としては，前記化合
物のナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，亜
鉛，ジルコニウム，アルミニウム，マグネシウム，ニツ
ケル，コバルト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，
鉛，モリブデン等の金属の金属塩がある。
物のナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，亜
鉛，ジルコニウム，アルミニウム，マグネシウム，ニツ
ケル，コバルト，スズ，銅，鉄，バナジウム，チタン，
鉛，モリブデン等の金属の金属塩がある。
トリアゾール化合物としては，１，２，３−トリアゾー
ル，４(5)−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾール，
５(6)−メチル−１，２，３−ベンゾトリアゾール，５
−クロロ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，７−ニト
ロ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，４−ベンゾイル
アミノ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，４−ヒドロ
キシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，ナフト−１，
２，３−トリアゾール，５，５−ビス（１，２，３−ベ
ンゾトリアゾール），１，２，３−ベンゾトリアゾール
−４−スルフオオクチルアミド等がある。
ル，４(5)−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾール，
５(6)−メチル−１，２，３−ベンゾトリアゾール，５
−クロロ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，７−ニト
ロ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，４−ベンゾイル
アミノ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，４−ヒドロ
キシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール，ナフト−１，
２，３−トリアゾール，５，５−ビス（１，２，３−ベ
ンゾトリアゾール），１，２，３−ベンゾトリアゾール
−４−スルフオオクチルアミド等がある。
チオ尿素及びその誘導体としては，チオ尿素，メチルチ
オ尿素，Ｎ，Ｎ−ジアリルチオ尿素，アリルチオ尿素，
アセチルチオ尿素，Sym−ジエニルチオ尿素，Sym−ジ−
Ｏ−トリルチオ尿素，Ｎ，Ｎ−ジクロロヘキシルチオ尿
素，Ｎ−メチルＮ−アセチルチオ尿素，エチルチオ尿
素，Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ尿素，Ｎ，Ｎ−ジテトラデシ
ルチオ尿素，１−フエニルチオ尿素，ジメチロ−ルチオ
尿素，ジフエニル−ビス−チオ尿素，ジフエニル−Ｐ−
フエニレン−ジチオ尿素，ジフエニル−ｍ−フエニレン
−ジチオ尿素等あある。
オ尿素，Ｎ，Ｎ−ジアリルチオ尿素，アリルチオ尿素，
アセチルチオ尿素，Sym−ジエニルチオ尿素，Sym−ジ−
Ｏ−トリルチオ尿素，Ｎ，Ｎ−ジクロロヘキシルチオ尿
素，Ｎ−メチルＮ−アセチルチオ尿素，エチルチオ尿
素，Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ尿素，Ｎ，Ｎ−ジテトラデシ
ルチオ尿素，１−フエニルチオ尿素，ジメチロ−ルチオ
尿素，ジフエニル−ビス−チオ尿素，ジフエニル−Ｐ−
フエニレン−ジチオ尿素，ジフエニル−ｍ−フエニレン
−ジチオ尿素等あある。
尿素及びその誘導体としては，尿素，１，３−ジフエニ
ル尿素，ベンジル尿素，Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル尿
素，１−アリル尿素，ベンゾイル尿素等がある。
ル尿素，ベンジル尿素，Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル尿
素，１−アリル尿素，ベンゾイル尿素等がある。
グアニジン及びその誘導体としては，グアニジン，１，
３−ジトリルグアニジン，１−Ｏ−トリルビグアニド，
１，３−ジフエニルグアニジン，１−フエニルグアニジ
ン，１，３−ジエチルグアニジン，ジ−Ｏ−トリルグア
ニジンのジカテコールホウ酸錯体などがある。
３−ジトリルグアニジン，１−Ｏ−トリルビグアニド，
１，３−ジフエニルグアニジン，１−フエニルグアニジ
ン，１，３−ジエチルグアニジン，ジ−Ｏ−トリルグア
ニジンのジカテコールホウ酸錯体などがある。
芳香族及び脂肪族カルボン酸無水物としては，無水フタ
ル酸，テトラクロロ無水フタル酸，無水安息香酸，ベン
ゾイル−Ｐ−トルエンスルホネート，無水４−ニトロ安
息香酸，無水酢酸，無水プロピオン酸，無水コハク酸，
無水グルタル酸，無水マレイン酸，無水△２，４−ジヒ
ドロフタル酸，無水△１，３−ジヒドロフタル酸，無水
△４−テトラヒドロフタル酸等がある。
ル酸，テトラクロロ無水フタル酸，無水安息香酸，ベン
ゾイル−Ｐ−トルエンスルホネート，無水４−ニトロ安
息香酸，無水酢酸，無水プロピオン酸，無水コハク酸，
無水グルタル酸，無水マレイン酸，無水△２，４−ジヒ
ドロフタル酸，無水△１，３−ジヒドロフタル酸，無水
△４−テトラヒドロフタル酸等がある。
ホウ酸エステルとしては，ホウ酸−トリ−Ｏ−トリル，
ホウ酸−トリフエニル，ホウ酸−トリ−ｎ−オクタデシ
ル，ホウ酸−トリ−ｎ−ヘキサデシル，ホウ酸−トリ−
ｎ−オクチル，ホウ酸トリエチル，ホウ酸トリ−ｎ−プ
ロピル，ホウ酸トリ−iso−プロピル，ホウ酸トリ−ｎ
−ブチル，ホウ酸トリ−ｎ−Ｐ−クロロフエニル，ホウ
酸トリ−Ｐ−ニトロフエニル等がある。
ホウ酸−トリフエニル，ホウ酸−トリ−ｎ−オクタデシ
ル，ホウ酸−トリ−ｎ−ヘキサデシル，ホウ酸−トリ−
ｎ−オクチル，ホウ酸トリエチル，ホウ酸トリ−ｎ−プ
ロピル，ホウ酸トリ−iso−プロピル，ホウ酸トリ−ｎ
−ブチル，ホウ酸トリ−ｎ−Ｐ−クロロフエニル，ホウ
酸トリ−Ｐ−ニトロフエニル等がある。
ハロゲン化アルコール類としては，２，２，２−トリク
ロロエタノール，２，２，２，−トリブロモエタノー
ル，２，２，２−トルフルオロエタノール，１，１，１
−トリクロロ−２−メチル−２−プロパノール，１，
１，１−トリブロモ−２−プロパノール，４，４，４−
トリブロモブタノール，１，３−ジクロロ−２−プロパ
ノール，２，２−ビス（ブロモメチル）−３−ブロモ−
１−プロパノール，２，２−ビス（ブロモメチル）−
１，３−プロパンジオール，Ｎ−フエニル−Ｎ−（１−
ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）チオ尿
素，Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリブロモエ
チル）−チオアセトアミド等がある。
ロロエタノール，２，２，２，−トリブロモエタノー
ル，２，２，２−トルフルオロエタノール，１，１，１
−トリクロロ−２−メチル−２−プロパノール，１，
１，１−トリブロモ−２−プロパノール，４，４，４−
トリブロモブタノール，１，３−ジクロロ−２−プロパ
ノール，２，２−ビス（ブロモメチル）−３−ブロモ−
１−プロパノール，２，２−ビス（ブロモメチル）−
１，３−プロパンジオール，Ｎ−フエニル−Ｎ−（１−
ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）チオ尿
素，Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリブロモエ
チル）−チオアセトアミド等がある。
オキサゾール類としては，２−メルカプトベンゾオキサ
ゾール，２−ヒドロキシベンゾオキサゾール，２−
（２′，４′−ジニトロフエニルチオ）ベンゾオキサゾ
ール等がある。
ゾール，２−ヒドロキシベンゾオキサゾール，２−
（２′，４′−ジニトロフエニルチオ）ベンゾオキサゾ
ール等がある。
チアゾール類としては，２−メルカプトベンゾチアゾー
ル，２−ヒドロキシベンゾチアゾール，２−（４−モル
ホリノジチオ）ベンゾチアゾール，ベンゾチアゾール，
２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩等がある。
ル，２−ヒドロキシベンゾチアゾール，２−（４−モル
ホリノジチオ）ベンゾチアゾール，ベンゾチアゾール，
２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩等がある。
イミダゾール類としては，ベンゾイミダゾール，２−メ
ルカプトベンゾイミダゾール，イミダゾール，２−ヒド
ロキシベンゾイミダゾール，１−エチルベンゾイミダゾ
ール，２−メチルイミダゾール，２−ヘプタデシルイミ
ダゾール，１−ベンジル−２−メチルイミダゾール等が
ある。
ルカプトベンゾイミダゾール，イミダゾール，２−ヒド
ロキシベンゾイミダゾール，１−エチルベンゾイミダゾ
ール，２−メチルイミダゾール，２−ヘプタデシルイミ
ダゾール，１−ベンジル−２−メチルイミダゾール等が
ある。
ピラゾール類としては，ピラゾール，１−エチルピラゾ
ール，ベンズピラゾール，１−ヒドロキシベンゾピラゾ
ール等がある。
ール，ベンズピラゾール，１−ヒドロキシベンゾピラゾ
ール等がある。
ピロール類としては，ピロール，２，３−ジメチルピロ
ール，２−メチルピロール，ベンゾピロール，２Ｈ−ピ
ロール等がある。
ール，２−メチルピロール，ベンゾピロール，２Ｈ−ピ
ロール等がある。
芳香族スルホンアミド類としては，ベンゼンスルホンア
ミド，ベンゼンスルホアニリド，Ｎ−メチルベンゼンス
ルホンアミド，Ｎ−ｎ−オクチルベンゼンスルホンアミ
ド，Ｎ−ｎ−ブチル−Ｐ−トルエンスルホンアミド，Ｎ
−ｎ−デシルベンゼンスルホンアミド等がある。
ミド，ベンゼンスルホアニリド，Ｎ−メチルベンゼンス
ルホンアミド，Ｎ−ｎ−オクチルベンゼンスルホンアミ
ド，Ｎ−ｎ−ブチル−Ｐ−トルエンスルホンアミド，Ｎ
−ｎ−デシルベンゼンスルホンアミド等がある。
芳香族スルホンイミド類としては，Ｄ−スルホベンズイ
ミド，１，２−シクロヘキサンスルホカルボキシイミド
等がある。
ミド，１，２−シクロヘキサンスルホカルボキシイミド
等がある。
次に成分(ハ)について述べる。
５℃以上50℃未満のΔＴ値（融点−曇点）を示すエステ
ル化合物としては、(1)分子中に置換芳香族環を含むカ
ルボン酸エステル、(2)無置換芳香族環、分枝炭素鎖又
はカルボニル基を含むカルボン酸と炭素数10以上の脂肪
族アルコールのエステル、(3)分子中にシクロアルキル
基を含むカルボン酸エステル、(4)炭素数６以上の脂肪
酸と無置換芳香族アルコールのエステル、(5)炭素数８
以上の脂肪酸と分枝脂肪族アルコールのエステル、(6)
ジカルボン酸と芳香族アルコール又は分枝脂肪族アルコ
ールのジエステルからなるエステル化合物群から選ばれ
る。これらの化合物を次に例示する。
ル化合物としては、(1)分子中に置換芳香族環を含むカ
ルボン酸エステル、(2)無置換芳香族環、分枝炭素鎖又
はカルボニル基を含むカルボン酸と炭素数10以上の脂肪
族アルコールのエステル、(3)分子中にシクロアルキル
基を含むカルボン酸エステル、(4)炭素数６以上の脂肪
酸と無置換芳香族アルコールのエステル、(5)炭素数８
以上の脂肪酸と分枝脂肪族アルコールのエステル、(6)
ジカルボン酸と芳香族アルコール又は分枝脂肪族アルコ
ールのジエステルからなるエステル化合物群から選ばれ
る。これらの化合物を次に例示する。
２−メチル安息香酸ステアリル，４−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸セチル，４−シクロヘキシル安息香酸ベヘニ
ル，４−フエニル安息香酸ミリスチル，４−オクチル安
息香酸ラウリル，３，５−ジメチル安息香酸ヘキシル，
３−エチル安息香酸ステアリル，４−フエニルメチル安
息香酸ブチル，３−メチル−５−クロロ安息香酸オクチ
ル，４−イソプロピル安息香酸デシル，４−ベンゾイル
安息香酸ステアリル，１−ナフトエ酸ステアリル，ベン
ジル酸セチル，ベンジル酸ステアリル，４−ｔｅｒｔ−
ブチル安息香酸フエニル，２−メチル安息香酸−４−ク
ロロベンジルエステル，４−クロロ安息香酸ステアリ
ル，３−ブロモ安息香酸ミリスチル，２−クロロ−４−
ブロモ安息香酸ステアリル，３，４−ジクロロ安息香酸
デシル，２，４−ジブロモ安息香酸オクチル，３−ニト
ロ安息香酸セチル，４−アミノ安息香酸シクロヘキシ
ル，４−アミノ安息香酸シクロヘキシルメチル，４−ジ
エチルアミノ安息香酸セチル，４−アニリノ安息香酸ス
テアリル，４−メトキシ安息香酸デシル，４−メトキシ
安息香酸パルミチル，４−メトキシ安息香酸ステアリ
ル，４−プトキシ安息香酸オクチル，４−ヒドロキシ安
息香酸パルミチル，安息香酸−４−メトキシフエニルメ
チル，パラクロロフエニル酢酸ステアリル，パラクロロ
フエニル酢酸パルミチル，３−ベンゾイルプロピオン酸
デシル，安息香酸−４−クロロフエニルメチル，安息香
酸ステアリル，安息香酸セチル，安息香酸ミリスチル，
ケイ皮酸ベンジル，ケイ皮酸シクロヘキシルメチル，カ
プロン酸ベンジル，カプリン酸−４−クロロフエニルメ
チル，ミリスチン酸−４−メトキシフエニルメチル，ス
テアリン酸−４−メチルフエニルメチル，パルミチン酸
ベンジル，ステアリン酸−４−ニトロフエニルメチル，
ラウリン酸シクロヘキシル，ミリスチン酸シクロヘキシ
ル，パルミチン酸シクロヘキシル，ステアリン酸シクロ
ヘキシルエチル，オクチル酸ネオペンチル，ラウリン酸
ネオペンチル，ステアリン酸−３−フエニルプロピル，
シクロヘキシル酢酸ステアリル，２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸ステアリル，シクロヘキサンカルボン酸ステ
アリル、ステアリン酸ネオペンチル，ベヘン酸ネオペン
チル，レブリン酸ステアリル，カプロン酸−４−メチル
フエニルメチル，ミリスチン酸−２−クロロフエニルメ
チル，カプリン酸−４−メトキシフエニルメチル，２−
ベンゾイルプロピオン酸シクロヘキシル，１１−ブロモ
ラウリン酸フエニル，１１−ブロモラウリン酸−４−ク
ロロフエニル，ステアリン酸−４−イソプロピルフエニ
ルメチル，ピバリン酸ステアリル，ステアリン酸−２−
エチルブチル，ステアリン酸イソブチル，カプリン酸シ
クロヘキシルメチル，ラウリン酸シクロヘキシルメチ
ル，ミリスチン酸シクロヘキシルメチル，パルミチン酸
シクロヘキシルメチル，ステアリン酸シクロヘキシルメ
チル，ベヘン酸シクロヘキシルメチル，セバシン酸ジベ
ンジル，４，４−ジフエニルジカルボン酸ジネオペンチ
ル，アゾジカルボン酸ジベンジルエステル，１，３，５
−ベンゼントリ酢酸トリラウリル，２，３−ナフタレン
ジプロピオン酸ジオクチルエステル，２−キノリンカル
ボン酸セチル，２−キノリンカルボン酸ラウリル，４，
４−メチレン二安息香酸ジドデシル，４，４−二安息香
酸ジステアリル，３−３−チオプロピオン酸ジベンジ
ル，３，３−チオプロピオン酸ビス（シクロヘキシルメ
チル），３，３−チオプロピオン酸ジネオペンチル，１
−ピロ−ルカルボン酸ラウリル，１−ピロールカルボン
酸シクロヘキシルメチル，Ｐ−トルイル酸−４−シクロ
ヘキシルフエニルエステル，Ｐ−トルイル酸ベンジル，
テレフタル酸ジステアリル，テレフタル酸−ビス（４−
メチルフエニル）エステル，フタル酸ジネオペンチル，
２−フランカルボン酸デシル，２−チオフエンカルボン
酸シクロヘキシルメチル，２−チオフエンカルボン酸シ
クロヘキシル，ニコチン酸ｎ−ヘキシル，ニコチン酸ｎ
−オクチル，ニコチン酸ｎ−デシル，ニコチン酸ドデシ
ル，ニコチン酸ミリスチル，ニコチン酸セチル，ニコチ
ン酸ステアリル，ニコチン酸コレステリル，ニコチン酸
ネオペンチル，ニコチン酸（４−メチルフエニル）エス
テル，ニコチン酸（４−メトキシフエニル）エステル，
ニコチン酸（４−クロロフエニル）エステル，イソニコ
チン酸セチル，Ｐ−（シクロヘキシルカルボニル）安息
香酸ステアリル，４−（４−メチルフエニルカルボニ
ル）安息香酸ｎ−オクチル，Ｐ−フエニル安息香酸セチ
ル，Ｐ−フエニル安息香酸ステアリル，Ｐ−フエニルス
ルホニル安息香酸ドデシル，ステアリン酸コレステリ
ル，パルミチン酸コレステリル，ミリスチン酸コレステ
リル，ラウリン酸コレステリル，カプリン酸コレステリ
ル，カプリル酸コレステリル，カプロン酸コレステリ
ル，４−メチル安息香酸−（４−エトキシフエニル）エ
ステル，４−エチル安息香酸−（４−シアノフエニル）
エステル，４−（エトキシカルボオキシ）安息香酸−
（４−メトキシフエニル）エステル、４−（メトキシカ
ルボオキシ）安息香酸−４−メトキシフエニル）エステ
ル等があげられる。
安息香酸セチル，４−シクロヘキシル安息香酸ベヘニ
ル，４−フエニル安息香酸ミリスチル，４−オクチル安
息香酸ラウリル，３，５−ジメチル安息香酸ヘキシル，
３−エチル安息香酸ステアリル，４−フエニルメチル安
息香酸ブチル，３−メチル−５−クロロ安息香酸オクチ
ル，４−イソプロピル安息香酸デシル，４−ベンゾイル
安息香酸ステアリル，１−ナフトエ酸ステアリル，ベン
ジル酸セチル，ベンジル酸ステアリル，４−ｔｅｒｔ−
ブチル安息香酸フエニル，２−メチル安息香酸−４−ク
ロロベンジルエステル，４−クロロ安息香酸ステアリ
ル，３−ブロモ安息香酸ミリスチル，２−クロロ−４−
ブロモ安息香酸ステアリル，３，４−ジクロロ安息香酸
デシル，２，４−ジブロモ安息香酸オクチル，３−ニト
ロ安息香酸セチル，４−アミノ安息香酸シクロヘキシ
ル，４−アミノ安息香酸シクロヘキシルメチル，４−ジ
エチルアミノ安息香酸セチル，４−アニリノ安息香酸ス
テアリル，４−メトキシ安息香酸デシル，４−メトキシ
安息香酸パルミチル，４−メトキシ安息香酸ステアリ
ル，４−プトキシ安息香酸オクチル，４−ヒドロキシ安
息香酸パルミチル，安息香酸−４−メトキシフエニルメ
チル，パラクロロフエニル酢酸ステアリル，パラクロロ
フエニル酢酸パルミチル，３−ベンゾイルプロピオン酸
デシル，安息香酸−４−クロロフエニルメチル，安息香
酸ステアリル，安息香酸セチル，安息香酸ミリスチル，
ケイ皮酸ベンジル，ケイ皮酸シクロヘキシルメチル，カ
プロン酸ベンジル，カプリン酸−４−クロロフエニルメ
チル，ミリスチン酸−４−メトキシフエニルメチル，ス
テアリン酸−４−メチルフエニルメチル，パルミチン酸
ベンジル，ステアリン酸−４−ニトロフエニルメチル，
ラウリン酸シクロヘキシル，ミリスチン酸シクロヘキシ
ル，パルミチン酸シクロヘキシル，ステアリン酸シクロ
ヘキシルエチル，オクチル酸ネオペンチル，ラウリン酸
ネオペンチル，ステアリン酸−３−フエニルプロピル，
シクロヘキシル酢酸ステアリル，２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸ステアリル，シクロヘキサンカルボン酸ステ
アリル、ステアリン酸ネオペンチル，ベヘン酸ネオペン
チル，レブリン酸ステアリル，カプロン酸−４−メチル
フエニルメチル，ミリスチン酸−２−クロロフエニルメ
チル，カプリン酸−４−メトキシフエニルメチル，２−
ベンゾイルプロピオン酸シクロヘキシル，１１−ブロモ
ラウリン酸フエニル，１１−ブロモラウリン酸−４−ク
ロロフエニル，ステアリン酸−４−イソプロピルフエニ
ルメチル，ピバリン酸ステアリル，ステアリン酸−２−
エチルブチル，ステアリン酸イソブチル，カプリン酸シ
クロヘキシルメチル，ラウリン酸シクロヘキシルメチ
ル，ミリスチン酸シクロヘキシルメチル，パルミチン酸
シクロヘキシルメチル，ステアリン酸シクロヘキシルメ
チル，ベヘン酸シクロヘキシルメチル，セバシン酸ジベ
ンジル，４，４−ジフエニルジカルボン酸ジネオペンチ
ル，アゾジカルボン酸ジベンジルエステル，１，３，５
−ベンゼントリ酢酸トリラウリル，２，３−ナフタレン
ジプロピオン酸ジオクチルエステル，２−キノリンカル
ボン酸セチル，２−キノリンカルボン酸ラウリル，４，
４−メチレン二安息香酸ジドデシル，４，４−二安息香
酸ジステアリル，３−３−チオプロピオン酸ジベンジ
ル，３，３−チオプロピオン酸ビス（シクロヘキシルメ
チル），３，３−チオプロピオン酸ジネオペンチル，１
−ピロ−ルカルボン酸ラウリル，１−ピロールカルボン
酸シクロヘキシルメチル，Ｐ−トルイル酸−４−シクロ
ヘキシルフエニルエステル，Ｐ−トルイル酸ベンジル，
テレフタル酸ジステアリル，テレフタル酸−ビス（４−
メチルフエニル）エステル，フタル酸ジネオペンチル，
２−フランカルボン酸デシル，２−チオフエンカルボン
酸シクロヘキシルメチル，２−チオフエンカルボン酸シ
クロヘキシル，ニコチン酸ｎ−ヘキシル，ニコチン酸ｎ
−オクチル，ニコチン酸ｎ−デシル，ニコチン酸ドデシ
ル，ニコチン酸ミリスチル，ニコチン酸セチル，ニコチ
ン酸ステアリル，ニコチン酸コレステリル，ニコチン酸
ネオペンチル，ニコチン酸（４−メチルフエニル）エス
テル，ニコチン酸（４−メトキシフエニル）エステル，
ニコチン酸（４−クロロフエニル）エステル，イソニコ
チン酸セチル，Ｐ−（シクロヘキシルカルボニル）安息
香酸ステアリル，４−（４−メチルフエニルカルボニ
ル）安息香酸ｎ−オクチル，Ｐ−フエニル安息香酸セチ
ル，Ｐ−フエニル安息香酸ステアリル，Ｐ−フエニルス
ルホニル安息香酸ドデシル，ステアリン酸コレステリ
ル，パルミチン酸コレステリル，ミリスチン酸コレステ
リル，ラウリン酸コレステリル，カプリン酸コレステリ
ル，カプリル酸コレステリル，カプロン酸コレステリ
ル，４−メチル安息香酸−（４−エトキシフエニル）エ
ステル，４−エチル安息香酸−（４−シアノフエニル）
エステル，４−（エトキシカルボオキシ）安息香酸−
（４−メトキシフエニル）エステル、４−（メトキシカ
ルボオキシ）安息香酸−４−メトキシフエニル）エステ
ル等があげられる。
本発明の前記構成による組成物は，加熱融解したり，粉
砕して用いることもできるが，好ましくは前記組成物を
公知のカプセル化法，例えばコアセルベーシヨン法，界
面重合法，IN situ重合法，噴霧乾燥法等により微小カ
プセルに内包させることができる。
砕して用いることもできるが，好ましくは前記組成物を
公知のカプセル化法，例えばコアセルベーシヨン法，界
面重合法，IN situ重合法，噴霧乾燥法等により微小カ
プセルに内包させることができる。
以上のごとく熱変色層は前記三成分から成る組成物ある
いは微小カプセルに内包したものを被印刷体上に保持さ
せる必要があり，かかる手段として前記組成物あるい
は，微小カプセルに内包したものを印刷インキビヒクル
に分散して印刷インキとなし，凹版，凸版，平版，孔
版，スプレー，コーター等の適宜な方法により印刷また
は塗布し本発明を構成する印刷物となすことができる。
いは微小カプセルに内包したものを被印刷体上に保持さ
せる必要があり，かかる手段として前記組成物あるい
は，微小カプセルに内包したものを印刷インキビヒクル
に分散して印刷インキとなし，凹版，凸版，平版，孔
版，スプレー，コーター等の適宜な方法により印刷また
は塗布し本発明を構成する印刷物となすことができる。
印刷インキビヒクルとしては，例えば，ホツトメルトタ
イプ（冷却固化型），蒸発乾燥タイプ，浸透乾燥タイ
プ，酸化重合タイプ，紫外線硬化タイプ，熱硬化タイ
プ，水性樹脂エマルジヨンタイプ等があり，着色料の種
類，用途に応じて適宜選択して印刷インキとなし，凹
版，凸版，平版，孔版，スプレー，コーター等により所
望の印刷物を得ることができる。
イプ（冷却固化型），蒸発乾燥タイプ，浸透乾燥タイ
プ，酸化重合タイプ，紫外線硬化タイプ，熱硬化タイ
プ，水性樹脂エマルジヨンタイプ等があり，着色料の種
類，用途に応じて適宜選択して印刷インキとなし，凹
版，凸版，平版，孔版，スプレー，コーター等により所
望の印刷物を得ることができる。
一方，本発明を構成する被印刷物としては，紙，布，不
織布，合成紙，プラスチック，ガラス，陶磁器，金属，
木片等の素材が用いられ熱変色層の支持体となる。又，
用途に応じて，被印刷体に対して粘着剤を加工したり，
メツキあるいは蒸着等を施すこともできる。
織布，合成紙，プラスチック，ガラス，陶磁器，金属，
木片等の素材が用いられ熱変色層の支持体となる。又，
用途に応じて，被印刷体に対して粘着剤を加工したり，
メツキあるいは蒸着等を施すこともできる。
さらに熱変色層を印刷した印刷物の一面又は両面に保護
層を設けることもでき，該保護層としては，透明，半透
明，不透明の樹脂フイルムを加熱圧着又は粘着剤，接着
剤を介して貼り合わせるか，又は印刷インキ，塗料等に
より樹脂ビヒクルを塗布して保護層とすることができ
る。かかる保護層は熱変色層を物理的に保護するだけで
なく，紫外線吸収剤，赤外線吸収剤，着色剤，酸化防止
剤等を保護層中に添加し，変色層の耐光性等の安定化を
はかることができる。
層を設けることもでき，該保護層としては，透明，半透
明，不透明の樹脂フイルムを加熱圧着又は粘着剤，接着
剤を介して貼り合わせるか，又は印刷インキ，塗料等に
より樹脂ビヒクルを塗布して保護層とすることができ
る。かかる保護層は熱変色層を物理的に保護するだけで
なく，紫外線吸収剤，赤外線吸収剤，着色剤，酸化防止
剤等を保護層中に添加し，変色層の耐光性等の安定化を
はかることができる。
以上のごとく，熱変色層と被印刷物と，必要に応じて保
護層を設けて印刷物をなすが，以下図面を参照しなが
ら，本発明の形態について具体的に説明すると，第３図
においては１は熱変色層，２は被印刷体で構成された印
刷物であり，第４図は部分的に同種又は異種の変色層を
設けたものであり，第５図においては，１は熱変色層，
２は被印刷体，３は保護層で構成された印刷物であり，
第６図，第７図のごとく熱変色層，被印刷体，及び保護
層を全面あるいは部分的に組み合わせて，効果的に作用
させるように構成することができる。
護層を設けて印刷物をなすが，以下図面を参照しなが
ら，本発明の形態について具体的に説明すると，第３図
においては１は熱変色層，２は被印刷体で構成された印
刷物であり，第４図は部分的に同種又は異種の変色層を
設けたものであり，第５図においては，１は熱変色層，
２は被印刷体，３は保護層で構成された印刷物であり，
第６図，第７図のごとく熱変色層，被印刷体，及び保護
層を全面あるいは部分的に組み合わせて，効果的に作用
させるように構成することができる。
第８図，第９図は熱変色性層に熱変色材料を内包した微
小カプセルを用いた図であり，形態については前記同
様，多種類考えられる。
小カプセルを用いた図であり，形態については前記同
様，多種類考えられる。
以上の様に構成された印刷物は，本発明の色彩記憶性印
刷物を構成する要件であり，概略−３０℃〜＋１００℃
における任意の温度において，所定の温度領域でヒステ
リシス特性に基づく一温度二状態をとりうることから，
色彩の一時的あるいは半永久的な保持，即ち記憶素材と
して実用的に優れた素材となるものである。
刷物を構成する要件であり，概略−３０℃〜＋１００℃
における任意の温度において，所定の温度領域でヒステ
リシス特性に基づく一温度二状態をとりうることから，
色彩の一時的あるいは半永久的な保持，即ち記憶素材と
して実用的に優れた素材となるものである。
第１１図の構成をもとに，第１０図に示したヒステリシ
ス特性の色彩記憶性印刷物を用いた例を具体的に説明す
る。
ス特性の色彩記憶性印刷物を用いた例を具体的に説明す
る。
青色から無色又は白色への変化する色彩を用い，当該色
彩記憶性印刷物の第１０図に示したヒステリシス特性に
応じて色彩の記憶性を説明すると，はじめに室温２５℃
のふん囲気にての状態にある青色の印刷物全体を完全
消色温度である４５℃以上の温度まで昇温した後
（），再び室温である２５℃に戻すと全体がの無色
又は白色の状態（第１２図の１′）となる。この状態は
室温２５℃前後を保つ限り半永久的に維持される。次に
の状態から完全呈色温度である１０℃以下に冷却する
と印刷物は元の青色が再生される。このようにの状態
はの青色を記憶していることを意味している。又，
の状態は無色又は白色を記憶していることを意味してい
る。
彩記憶性印刷物の第１０図に示したヒステリシス特性に
応じて色彩の記憶性を説明すると，はじめに室温２５℃
のふん囲気にての状態にある青色の印刷物全体を完全
消色温度である４５℃以上の温度まで昇温した後
（），再び室温である２５℃に戻すと全体がの無色
又は白色の状態（第１２図の１′）となる。この状態は
室温２５℃前後を保つ限り半永久的に維持される。次に
の状態から完全呈色温度である１０℃以下に冷却する
と印刷物は元の青色が再生される。このようにの状態
はの青色を記憶していることを意味している。又，
の状態は無色又は白色を記憶していることを意味してい
る。
一方，部分的に加熱した場合には前記説明の色の記憶作
用とは別に，文字や図柄などのパターンを所定の温度範
囲，即ちこの例においては２０℃から４０℃の範囲でパ
ターンを記憶又は記録できる。例えば，第１１図に示す
ような青色の印刷物で，第１０図のヒステリシス特性を
有する熱変色材料を用いて，まず室温を２５℃にての
状態にある青色の印刷物の一部に６０℃に加温されたＡ
のパターンを凸状に刻んだサーマルヘツドにて印字し，
ヘツドをとり去ると印字は室温２５℃となり，第１３図
に示したように文字Ａの白ぬきパターン１′が現われ，
該パターンは２０℃〜４０℃の間で消失することなく記
憶又は記録されたことになる。
用とは別に，文字や図柄などのパターンを所定の温度範
囲，即ちこの例においては２０℃から４０℃の範囲でパ
ターンを記憶又は記録できる。例えば，第１１図に示す
ような青色の印刷物で，第１０図のヒステリシス特性を
有する熱変色材料を用いて，まず室温を２５℃にての
状態にある青色の印刷物の一部に６０℃に加温されたＡ
のパターンを凸状に刻んだサーマルヘツドにて印字し，
ヘツドをとり去ると印字は室温２５℃となり，第１３図
に示したように文字Ａの白ぬきパターン１′が現われ，
該パターンは２０℃〜４０℃の間で消失することなく記
憶又は記録されたことになる。
さらに文字Ａのパターンを消失させるため，５℃に印刷
物全体を冷却したところ全面が青色となり，この色は２
０〜４０℃の間で変化することなく維持された。
物全体を冷却したところ全面が青色となり，この色は２
０〜４０℃の間で変化することなく維持された。
このくり返しは何回も同様に行なうことができ文字，図
柄を記録し，必要に応じて消去するという用途に有用な
素材である。
柄を記録し，必要に応じて消去するという用途に有用な
素材である。
以下に本発明の実施例を示すが，本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
以下の実施例中で使用する電子供与性呈色性有機化合物
の構造名について次の略号を用いた。
の構造名について次の略号を用いた。
ロイコ染料(1)…クリスタルバイオレットラクトン ロイコ染料(2)…1、2−ベンツ−ジエチルアミノフルオラ
ン ロイコ染料(3)…２−クロロ−３−メチル−６−ジエチ
ルアミノフルオラン ロイコ染料(4)…３−クロロ−６−アニリノフルオラン ロイコ染料(5)…３−ジエチルアミノ−７−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン ロイコ染料(6)…1、3−ジメチル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン ロイコ染料(7)…３−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）フタリド ロイコ染料(8)…２−アニリノ−３−メチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン ロイコ染料(9)…２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノフルオラン ロイコ染料(10)…3、3−ビス（１′−エチル−２′−メ
チルインドール−３′−イル）−２−エトキシ−４−ジ
エチルアミノフェニル）−４−アザフタリド 又、実施例中で用いたエステル化合物に関してその化合
物のΔＴ値（融点−曇点）及び前記三成分(イ)(ロ)及び
(ハ)から得られる組成物のΔＨ値（ヒステリシス幅の
値）を示した。尚、ΔＴ値の算出の基礎となる融点、曇
点等の物性値はＪＩＳＫ４１０１に適合の、透過式自動
融点測定装置により求めた。（データは試料数ｎ＝３の
平均値、融点は終わりの温度を記録した。） ΔＨは、組成物について、色差計により各温度における
色濃度を測定し、第１図の線分ＥＦの長さを算出して求
めた。以下の実施例の物性値も前記と同様にして求め
た。
ン ロイコ染料(3)…２−クロロ−３−メチル−６−ジエチ
ルアミノフルオラン ロイコ染料(4)…３−クロロ−６−アニリノフルオラン ロイコ染料(5)…３−ジエチルアミノ−７−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン ロイコ染料(6)…1、3−ジメチル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン ロイコ染料(7)…３−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）フタリド ロイコ染料(8)…２−アニリノ−３−メチル−６−ジエ
チルアミノフルオラン ロイコ染料(9)…２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノフルオラン ロイコ染料(10)…3、3−ビス（１′−エチル−２′−メ
チルインドール−３′−イル）−２−エトキシ−４−ジ
エチルアミノフェニル）−４−アザフタリド 又、実施例中で用いたエステル化合物に関してその化合
物のΔＴ値（融点−曇点）及び前記三成分(イ)(ロ)及び
(ハ)から得られる組成物のΔＨ値（ヒステリシス幅の
値）を示した。尚、ΔＴ値の算出の基礎となる融点、曇
点等の物性値はＪＩＳＫ４１０１に適合の、透過式自動
融点測定装置により求めた。（データは試料数ｎ＝３の
平均値、融点は終わりの温度を記録した。） ΔＨは、組成物について、色差計により各温度における
色濃度を測定し、第１図の線分ＥＦの長さを算出して求
めた。以下の実施例の物性値も前記と同様にして求め
た。
実施例１ ロイコ染料(1)１ｇ、ｎ−ドデシルフェノール１５ｇ、
パルミチン酸ネオペンチル〔ΔＴ＝10.5℃〕５０ｇを加
熱融解し均質化し、これを温時、ポリエステルフイルム
１００μ上に均一に塗布して得られた印刷物を、さらに
保護層として熱変色材料層の上部を覆うように１２μの
ポリエステルフイルムを重ね合わせ、周囲を接着剤にて
密封した印刷物を得た。この印刷物は、２８℃で完全消
色し、−５℃で完全着色するヒステリシス幅（線分ＣＤ
の長さ＝ΔＨ）２４℃の色彩記憶性印刷物であり、−３
℃〜２１℃の間で二値状態をとる。１５℃の雰囲気で青
色の印刷物を２８℃まで昇温して無色とした後、−３℃
〜２１℃の間で無色を保持できた。更に、−５℃で完全
着色した印刷物に、サーマルヘッドでアルファベット文
字ＡＢＣＤを印字したところ、１５℃の雰囲気において
はＡＢＣＤの文字が白抜きの状態で印字され、この印字
は−３℃〜２１℃の間で変化することなく保持できた。
前記ＡＢＣＤの印字物を手で触ると（手の表面温度約３
１℃）、ＡＢＣＤの文字は消え、印刷物全体が無色とな
った。
パルミチン酸ネオペンチル〔ΔＴ＝10.5℃〕５０ｇを加
熱融解し均質化し、これを温時、ポリエステルフイルム
１００μ上に均一に塗布して得られた印刷物を、さらに
保護層として熱変色材料層の上部を覆うように１２μの
ポリエステルフイルムを重ね合わせ、周囲を接着剤にて
密封した印刷物を得た。この印刷物は、２８℃で完全消
色し、−５℃で完全着色するヒステリシス幅（線分ＣＤ
の長さ＝ΔＨ）２４℃の色彩記憶性印刷物であり、−３
℃〜２１℃の間で二値状態をとる。１５℃の雰囲気で青
色の印刷物を２８℃まで昇温して無色とした後、−３℃
〜２１℃の間で無色を保持できた。更に、−５℃で完全
着色した印刷物に、サーマルヘッドでアルファベット文
字ＡＢＣＤを印字したところ、１５℃の雰囲気において
はＡＢＣＤの文字が白抜きの状態で印字され、この印字
は−３℃〜２１℃の間で変化することなく保持できた。
前記ＡＢＣＤの印字物を手で触ると（手の表面温度約３
１℃）、ＡＢＣＤの文字は消え、印刷物全体が無色とな
った。
前記色の変化及び文字の変化は繰り返し再現できた。
実施例２ ロイコ染料(2)８ｇ、1、1ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ｎ−デカン５０ｇ、ステアリン酸シクロヘキシルメ
チル〔ΔＴ＝19.6℃〕６００ｇを１２０℃にて加熱融解
し均質化し、周知のエポキシ−アミン系界面重合法によ
りカプセル化して得られる熱変色材料内蔵の微小カプセ
ル５００ｇをアクリル酸エステル系エマルジョン３００
ｇ、ジョンクリル６１Ｊ（アクリル酸とスチレン共重合
体のアンモニア溶解物、固形分２５％）２００ｇ、及び
消泡剤とからなるビヒクル中に微小カプセルを分散して
水性グラビアインキを得た。
ル）ｎ−デカン５０ｇ、ステアリン酸シクロヘキシルメ
チル〔ΔＴ＝19.6℃〕６００ｇを１２０℃にて加熱融解
し均質化し、周知のエポキシ−アミン系界面重合法によ
りカプセル化して得られる熱変色材料内蔵の微小カプセ
ル５００ｇをアクリル酸エステル系エマルジョン３００
ｇ、ジョンクリル６１Ｊ（アクリル酸とスチレン共重合
体のアンモニア溶解物、固形分２５％）２００ｇ、及び
消泡剤とからなるビヒクル中に微小カプセルを分散して
水性グラビアインキを得た。
次いで上記インキをグラビア印刷機にて厚さ約２５μの
上質紙に全面ベタ印刷し、スリッター加工を施しＢ５版
サイズの寸法の印刷物を得た。
上質紙に全面ベタ印刷し、スリッター加工を施しＢ５版
サイズの寸法の印刷物を得た。
この印刷物はマゼンタ色で４２℃で完全に消色し、９℃
で完全に着色するヒステリシス幅２５℃の色彩記憶性印
刷物であり、１２℃〜３７℃の間で二値状態をとりう
る。
で完全に着色するヒステリシス幅２５℃の色彩記憶性印
刷物であり、１２℃〜３７℃の間で二値状態をとりう
る。
該印刷物をワードプロセッサーに付属する感熱プリンタ
ーにセットし、ワードプロセッサーの内容を印刷したと
ころ、文字が白色、文字以外の部分がピンク色の印刷物
が得られた。この印刷像は１２℃〜３７℃の温度範囲で
所望の時間、維持可能であった。
ーにセットし、ワードプロセッサーの内容を印刷したと
ころ、文字が白色、文字以外の部分がピンク色の印刷物
が得られた。この印刷像は１２℃〜３７℃の温度範囲で
所望の時間、維持可能であった。
再度、前記印刷物を用いて、別の内容を印字するため
に、前記印字物を４２℃まで加温して、全面白色化した
後、再び９℃に冷蔵庫にて冷却して全面マゼンタ色にし
た後、同様に印字したところ、別の内容が良好に印字さ
れた。このように、該印刷物が一枚あれば、何回も繰り
返して多種多様の印刷物が印字できることは明らかであ
る。
に、前記印字物を４２℃まで加温して、全面白色化した
後、再び９℃に冷蔵庫にて冷却して全面マゼンタ色にし
た後、同様に印字したところ、別の内容が良好に印字さ
れた。このように、該印刷物が一枚あれば、何回も繰り
返して多種多様の印刷物が印字できることは明らかであ
る。
実施例３ ロイコ染料(3)２ｇ、3、3、−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ペンタン２ｇ、ステアリン酸ベンジル〔ΔＴ＝1
1.3℃〕２０ｇを１００℃にて加熱融解して均質相溶体
とし、周知のコアセルベーション法にてカプセル化して
得られる熱変色材料内蔵の微小カプセル１０ｇを別に調
製したアクリルエマルジョン（ポリゾールＡ−４Ｅ、昭
和高分子（株）製）１０ｇ、ミネラルターペンエマルジ
ョン１０ｇ、架橋剤0.2ｇからなるビヒクル中に分散
し、これを綿布にシルクスクリーンで全面ベタ状に印刷
し色彩記憶性印刷物を得た。
ニル）ペンタン２ｇ、ステアリン酸ベンジル〔ΔＴ＝1
1.3℃〕２０ｇを１００℃にて加熱融解して均質相溶体
とし、周知のコアセルベーション法にてカプセル化して
得られる熱変色材料内蔵の微小カプセル１０ｇを別に調
製したアクリルエマルジョン（ポリゾールＡ−４Ｅ、昭
和高分子（株）製）１０ｇ、ミネラルターペンエマルジ
ョン１０ｇ、架橋剤0.2ｇからなるビヒクル中に分散
し、これを綿布にシルクスクリーンで全面ベタ状に印刷
し色彩記憶性印刷物を得た。
この綿織物印刷物は朱色で、４２℃で完全消色、１８℃
で完全着色するヒステリシル幅２１℃の色彩記憶性印刷
物であり２０℃〜４１℃の間で二値状態をとる。
で完全着色するヒステリシル幅２１℃の色彩記憶性印刷
物であり２０℃〜４１℃の間で二値状態をとる。
前記印刷物を４２℃以上に加温消色し、室温２５℃に戻
すと白色となり、ゴム製のスタンプを冷蔵庫にて冷やし
て該印刷物上に押印すると、ゴム製スタンプの図柄が朱
色で現れた。この図柄は２０〜４１℃の温度範囲で維持
され、４２℃以上に加温すると図柄は消失し、元の状態
に戻った。
すと白色となり、ゴム製のスタンプを冷蔵庫にて冷やし
て該印刷物上に押印すると、ゴム製スタンプの図柄が朱
色で現れた。この図柄は２０〜４１℃の温度範囲で維持
され、４２℃以上に加温すると図柄は消失し、元の状態
に戻った。
前記の操作を繰り返し行ったが、いずれも同様の再現性
を示した。
を示した。
実施例４ ロイコ染料(4)３ｇ、５−メチル−1,2,3ベンゾトリアゾ
ール12ｇ、安息香酸セチル〔ΔＴ＝12.7℃〕５０ｇを公
知のインサイチュー法によりカプセル化して得られる熱
変色材料内包の微小カプセル４５ｇを、別に調製したビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂（エポン８０７、油化シ
ェル（株）製）６０ｇと脱水練合しこれに0.02ｇの青色
顔料（ネオザポンブルー８０７を加え二色化したものを
主剤とし、主剤１０ｇに対してポリアミドアミン４ｇを
加え混練したものを厚さ１mmのガラス板上にシルクスク
リーンにて厚さ約１００μの印刷層を設け、８０℃で３
ｈｒ硬化処理した。このガラス印刷物はブラウンとスカ
イブルーの２色の変化をし、４５℃以上でスカイブル
ー、１０℃以下でブラウンとなるヒステリシス幅２８℃
の色彩記憶性印刷物であり１２℃〜４０℃の間で二値状
態をとる。該印刷物は、室温２５℃において、ブラウン
色に発色した状態において、８００〜８３０ｎｍの光を
発振するガリウム−砒素レーザーを照射したところが、
そのエネルギーを吸収して熱的効果によりスカイブルー
に変色した。該状態は１２〜４０℃の温度範囲で半永久
的に保持された。更に１０°に冷却したところ、元のブ
ラウン色にもどった。このサイクルを１０4回繰り返し
行ったが同様は変化が常に得られた。
ール12ｇ、安息香酸セチル〔ΔＴ＝12.7℃〕５０ｇを公
知のインサイチュー法によりカプセル化して得られる熱
変色材料内包の微小カプセル４５ｇを、別に調製したビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂（エポン８０７、油化シ
ェル（株）製）６０ｇと脱水練合しこれに0.02ｇの青色
顔料（ネオザポンブルー８０７を加え二色化したものを
主剤とし、主剤１０ｇに対してポリアミドアミン４ｇを
加え混練したものを厚さ１mmのガラス板上にシルクスク
リーンにて厚さ約１００μの印刷層を設け、８０℃で３
ｈｒ硬化処理した。このガラス印刷物はブラウンとスカ
イブルーの２色の変化をし、４５℃以上でスカイブル
ー、１０℃以下でブラウンとなるヒステリシス幅２８℃
の色彩記憶性印刷物であり１２℃〜４０℃の間で二値状
態をとる。該印刷物は、室温２５℃において、ブラウン
色に発色した状態において、８００〜８３０ｎｍの光を
発振するガリウム−砒素レーザーを照射したところが、
そのエネルギーを吸収して熱的効果によりスカイブルー
に変色した。該状態は１２〜４０℃の温度範囲で半永久
的に保持された。更に１０°に冷却したところ、元のブ
ラウン色にもどった。このサイクルを１０4回繰り返し
行ったが同様は変化が常に得られた。
実施例５ ロイコ染料(5)１ｇ、ジフェニル尿素４ｇ、フェノキシ
酢酸ステアリル（ΔＴ＝12.2℃）５０ｇ、セチルアルコ
ール４ｇを１００℃にて加熱融解して均質化し、周知の
界面重合法によりカプセル化して得られる熱変色材料内
包の微小カプセル６０ｇ（含水率４０％）を実施例１で
用いたビヒクル１００ｇ中に均一分散し、水性グラビア
インキを得た。別に改質ＯＰＰフィルム２０μ上に一般
白インキを印刷した上に該水性グラビアインキを重ねて
印刷し、さらにＯＰＰ１５μをドライラミネーション方
式にて貼り合わせ加工し、色彩記憶性ラミネート状印刷
物を得た。
酢酸ステアリル（ΔＴ＝12.2℃）５０ｇ、セチルアルコ
ール４ｇを１００℃にて加熱融解して均質化し、周知の
界面重合法によりカプセル化して得られる熱変色材料内
包の微小カプセル６０ｇ（含水率４０％）を実施例１で
用いたビヒクル１００ｇ中に均一分散し、水性グラビア
インキを得た。別に改質ＯＰＰフィルム２０μ上に一般
白インキを印刷した上に該水性グラビアインキを重ねて
印刷し、さらにＯＰＰ１５μをドライラミネーション方
式にて貼り合わせ加工し、色彩記憶性ラミネート状印刷
物を得た。
この印刷物は５１℃以上で白色であり、３３℃以下で緑
色のヒステリシス幅１２℃の色彩記憶性印刷物であり、
３６℃〜４８℃の間で二値（白色と緑色）状態をとっ
た。
色のヒステリシス幅１２℃の色彩記憶性印刷物であり、
３６℃〜４８℃の間で二値（白色と緑色）状態をとっ
た。
以下、実施例５〜２３までの色彩記憶性印刷物につい
て、用いる成分名、組成比及び(ハ)成分のΔＴ値、色彩
記憶性印刷物のΔＨ、完全発色温度、完全消色温度、保
持温度範囲及び変化する色彩等の性能特性を表−１に示
す。
て、用いる成分名、組成比及び(ハ)成分のΔＴ値、色彩
記憶性印刷物のΔＨ、完全発色温度、完全消色温度、保
持温度範囲及び変化する色彩等の性能特性を表−１に示
す。
発明の効果 本発明の色彩記憶性印刷物は、従来の金属錯塩の熱変色
性を利用したもの等に比べ、色種及び記録、保持、消去
等の目的に応じた多種多様な組成物及び印刷物、特に常
温領域に保持温度域をもつものや、下地と記録の高コン
トラストなもの（第１図のグラフの線分ＣＤの長さが長
いもの）を供する効果は勿論、色彩記憶性印刷物の保持
性を左右するヒステリシス幅（ΔＨ）について、従来で
は組成物の調製前においては予見が困難であり、調製後
の物性測定によりΔＨを算出し、適否を判別することを
余儀なくされていたが、本発明では(ハ)成分であるエス
テル類を多数合成し前記方法により極めて多数の本発明
のエステル類を見出し、ついで組成物、さらに印刷物と
して本発明を完成するに至った。特にエステル類の有用
な点は、カルボン酸とアルコール又は酸クロリドとアル
コール等の組合せによる連結反応にて一般的には合成さ
れるため、原料のカルボン酸、アルコール等が極めて多
数存在しているため、その組合せで出来るエステル類は
２乗に比例する程、合成可能となり、種類の点では極め
て効果的な化合物群であるといえる。
性を利用したもの等に比べ、色種及び記録、保持、消去
等の目的に応じた多種多様な組成物及び印刷物、特に常
温領域に保持温度域をもつものや、下地と記録の高コン
トラストなもの（第１図のグラフの線分ＣＤの長さが長
いもの）を供する効果は勿論、色彩記憶性印刷物の保持
性を左右するヒステリシス幅（ΔＨ）について、従来で
は組成物の調製前においては予見が困難であり、調製後
の物性測定によりΔＨを算出し、適否を判別することを
余儀なくされていたが、本発明では(ハ)成分であるエス
テル類を多数合成し前記方法により極めて多数の本発明
のエステル類を見出し、ついで組成物、さらに印刷物と
して本発明を完成するに至った。特にエステル類の有用
な点は、カルボン酸とアルコール又は酸クロリドとアル
コール等の組合せによる連結反応にて一般的には合成さ
れるため、原料のカルボン酸、アルコール等が極めて多
数存在しているため、その組合せで出来るエステル類は
２乗に比例する程、合成可能となり、種類の点では極め
て効果的な化合物群であるといえる。
本発明の色彩記憶性印刷物は、繰り返し記録、消去ので
きる性能を備えた記録材料としての用途は勿論、サーマ
ルディスプレー用の表示としても利用でき、又、レーザ
ー光を利用した書込み、消去もできる。印刷方式として
３原色の色彩記憶性印刷物の一種以上を用いてプロセス
印刷をしたり、特開昭５６−１３３１８０号公報に開示
されているような表示装置に用いれば３色分解の可逆性
カラー画像の表示もできる。又、冷ペンと熱イレーザー
又は熱ペンと冷イレーザーを組合せて筆記ボードとして
も使用できる。
きる性能を備えた記録材料としての用途は勿論、サーマ
ルディスプレー用の表示としても利用でき、又、レーザ
ー光を利用した書込み、消去もできる。印刷方式として
３原色の色彩記憶性印刷物の一種以上を用いてプロセス
印刷をしたり、特開昭５６−１３３１８０号公報に開示
されているような表示装置に用いれば３色分解の可逆性
カラー画像の表示もできる。又、冷ペンと熱イレーザー
又は熱ペンと冷イレーザーを組合せて筆記ボードとして
も使用できる。
その他、繰り返し記録、消去が可能なことを利用して銀
行、病院、スーパー等の受付番号の印字、記録、図書
館、駐車場などの場所指定番号の印字、記録、銀行等金
融機関における磁気カードに併設して残金の印字、記
録、ガソリンスタンドにおける磁気カード等に併設し
て、ガソリン充電量及び金額の印字、記録、レーザー光
による記録装置用の記録材料、冷蔵庫の過冷却防止用ス
テッカー、最高、最低温度計、食品類の過冷却履歴ラベ
ル、偽造防止用シール、ラベル、其の他にも本性質を利
用して、デザインを何回も変えて楽しむことができるか
ら、ネクタイ、Ｔシャツ、トレーナー、ブラウス、手
袋、スキーウエア、などのファッション関係、リボンフ
ラワー、壁掛け、カーテンなどの装飾関係等の分野に応
用することができる。
行、病院、スーパー等の受付番号の印字、記録、図書
館、駐車場などの場所指定番号の印字、記録、銀行等金
融機関における磁気カードに併設して残金の印字、記
録、ガソリンスタンドにおける磁気カード等に併設し
て、ガソリン充電量及び金額の印字、記録、レーザー光
による記録装置用の記録材料、冷蔵庫の過冷却防止用ス
テッカー、最高、最低温度計、食品類の過冷却履歴ラベ
ル、偽造防止用シール、ラベル、其の他にも本性質を利
用して、デザインを何回も変えて楽しむことができるか
ら、ネクタイ、Ｔシャツ、トレーナー、ブラウス、手
袋、スキーウエア、などのファッション関係、リボンフ
ラワー、壁掛け、カーテンなどの装飾関係等の分野に応
用することができる。
以上の如く、本発明の印刷物は極めて多岐の分野に応用
用途があり、情報の記録及び記録から日用品関係までに
わたって有用な効果を示すものである。
用途があり、情報の記録及び記録から日用品関係までに
わたって有用な効果を示すものである。
第１図は、本発明の色彩記憶性印刷物の温度変化による
色濃度変化のヒステリシス特性を示すグラフ、第２図
は、エステル類のΔＴ値（融点−曇点）と組成物のヒス
テリシス幅（ΔＨ）の相関を示すグラフ、第３図乃至第
９図は本発明印刷物の断面の模式図、第１０図は熱変色
層（又はその印刷物）のヒステリシス特性を示すグラ
フ、第１１図乃至第１３図は本発明印刷物の色変化及び
パターンの変化の状態を示す説明図である。 Ｔ1……完全着色温度 Ｔ2……変色過渡域の温度 Ｔ3……完全消色温度 線分ＣＤ……コントラストの尺度 線分ＥＦ……ヒステリシス幅（ΔＨ） １、１′、１″……色彩記憶性熱変色層 ２……被印刷体 ３……保護層 ……着色状態の濃度（青色） ……完全消色温度を越える、所望の温度における消色
状態の濃度（白色） ……消色状態の濃度（白色） ……完全着色状態の濃度（青色）
色濃度変化のヒステリシス特性を示すグラフ、第２図
は、エステル類のΔＴ値（融点−曇点）と組成物のヒス
テリシス幅（ΔＨ）の相関を示すグラフ、第３図乃至第
９図は本発明印刷物の断面の模式図、第１０図は熱変色
層（又はその印刷物）のヒステリシス特性を示すグラ
フ、第１１図乃至第１３図は本発明印刷物の色変化及び
パターンの変化の状態を示す説明図である。 Ｔ1……完全着色温度 Ｔ2……変色過渡域の温度 Ｔ3……完全消色温度 線分ＣＤ……コントラストの尺度 線分ＥＦ……ヒステリシス幅（ΔＨ） １、１′、１″……色彩記憶性熱変色層 ２……被印刷体 ３……保護層 ……着色状態の濃度（青色） ……完全消色温度を越える、所望の温度における消色
状態の濃度（白色） ……消色状態の濃度（白色） ……完全着色状態の濃度（青色）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−120492（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】(イ)電子供与性呈色性有機化合物、(ロ)前記
有機化合物を呈色させる電子受容性有機化合物、及び
(ハ)前記二者の呈色反応の生起温度を決める媒体有機化
合物の３成分を含む均質相溶体からなる熱変色性材料を
含有する印刷インキで被印刷体に印刷した熱変色性印刷
物であって、前記熱変色性材料は前記成分(ハ)が下記(1)
乃至(6)に示される化合物群から選ばれる５℃以上５０
℃未満のΔＴ値（融点−曇点の値）を示すエステル化合
物であることを特徴とする色彩記憶性印刷物。 (1)分子中に置換芳香族環を含むカルボン酸エステル、 (2)無置換芳香族環、分枝炭素鎖又はカルボニル基を含
むカルボン酸と炭素数１０以上の脂肪族アルコールのエ
ステル、 (3)分子中にシクロアルキル基を含むカルボン酸エステ
ル、 (4)炭素数６以上の脂肪酸と無置換芳香族アルコールの
エステル、 (5)炭素数８以上の脂肪酸と分枝脂肪族アルコールのエ
ステル、 (6)ジカルボン酸と芳香族アルコール又は分枝脂肪族ア
ルコールのジエステル。 - 【請求項２】前記熱変色性材料が微小カプセルに内包さ
れてなる特許請求の範囲第１項記載の色彩記憶性印刷
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283234A JPH0659746B2 (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | 色彩記憶性印刷物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283234A JPH0659746B2 (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | 色彩記憶性印刷物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62140881A JPS62140881A (ja) | 1987-06-24 |
| JPH0659746B2 true JPH0659746B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=17662823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283234A Expired - Fee Related JPH0659746B2 (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | 色彩記憶性印刷物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0659746B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781667A2 (en) | 1995-12-27 | 1997-07-02 | The Pilot Ink CO., Ltd. | Reversible thermochromic composition |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH041848Y2 (ja) * | 1987-11-20 | 1992-01-22 | ||
| JPH01304996A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-08 | Toshiba Corp | カード |
| JP3475248B2 (ja) * | 1994-03-24 | 2003-12-08 | 株式会社リコー | 可逆性感熱発色組成物、それを用いた可逆性感熱記録媒体および可逆記録方法 |
| US5702850A (en) * | 1994-09-14 | 1997-12-30 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive reversible color-developing and disappearing agent |
| US5977020A (en) * | 1997-07-17 | 1999-11-02 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive reversible recording material |
| US6261992B1 (en) | 1998-09-29 | 2001-07-17 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording material and recording method and apparatus therefor |
| JP4024474B2 (ja) | 2000-11-30 | 2007-12-19 | 株式会社リコー | 可逆性感熱記録媒体及びこれの画像形成・消去方法 |
| JP2012106502A (ja) * | 2001-07-27 | 2012-06-07 | Pilot Ink Co Ltd | 耐光性熱変色体 |
| EP1609616B1 (en) | 2003-03-20 | 2014-12-03 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermal recording medium |
| US7432223B2 (en) | 2003-12-18 | 2008-10-07 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording medium, information storage material, reversible thermosensitive recording label, image processing method and image processing device |
| WO2006006725A1 (en) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Ricoh Company, Ltd. | Phenol compound, reversible thermosensitive recording medium, reversible thermosensitive recording label, reversible thermosensitive recording member, image-processing apparatus and image-processing method |
| US7452847B2 (en) | 2004-11-02 | 2008-11-18 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording medium, reversible thermosensitive recording label, reversible thermosensitive recording device, image processing apparatus, and image processing method |
| JP2006298990A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性筆記具用水性インキ組成物及びそれを収容した筆記具 |
| US7732373B2 (en) | 2006-03-17 | 2010-06-08 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording medium, as well as reversible thermosensitive recording label, reversible thermosensitive recording member, image processing apparatus and image processing method |
| JP5764799B2 (ja) * | 2011-03-29 | 2015-08-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | フッ素化不飽和炭化水素の検出方法及び検出センサー |
| WO2022255256A1 (ja) | 2021-05-31 | 2022-12-08 | 三菱ケミカル株式会社 | 可逆熱変色性組成物、該可逆熱変色性組成物を用いた筆記具及び玩具 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59120492A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆性感熱記録材料 |
-
1985
- 1985-12-14 JP JP60283234A patent/JPH0659746B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781667A2 (en) | 1995-12-27 | 1997-07-02 | The Pilot Ink CO., Ltd. | Reversible thermochromic composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62140881A (ja) | 1987-06-24 |
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