JPH0653763B2 - セルロ−ス系カルバメ−ト誘導体 - Google Patents
セルロ−ス系カルバメ−ト誘導体Info
- Publication number
- JPH0653763B2 JPH0653763B2 JP60186875A JP18687585A JPH0653763B2 JP H0653763 B2 JPH0653763 B2 JP H0653763B2 JP 60186875 A JP60186875 A JP 60186875A JP 18687585 A JP18687585 A JP 18687585A JP H0653763 B2 JPH0653763 B2 JP H0653763B2
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- JP
- Japan
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- cellulose
- derivative
- carbamate derivative
- cellulose type
- carbamate
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は機能材料として、極めて有用な新規な重合体に
関する。
関する。
セルローストリフェニルカルバメートは光学分割用液体
クロマト充填剤として優れた分割能力を有することが既
に知られている（Y.Okamoto,M.Kawashima and K.Hatad
a,J.Am.Chem,Soc.,106,5357′84）。
クロマト充填剤として優れた分割能力を有することが既
に知られている（Y.Okamoto,M.Kawashima and K.Hatad
a,J.Am.Chem,Soc.,106,5357′84）。
本発明者らは、セルローストリフェニルカルバメート誘
導体の研究過程で、アルキル置換フェニルカルバメート
誘導体も容易に得やすく、光学分割用充填剤として優れ
た不斉識別能力を持つことを見い出した。
導体の研究過程で、アルキル置換フェニルカルバメート
誘導体も容易に得やすく、光学分割用充填剤として優れ
た不斉識別能力を持つことを見い出した。
すなわち、本発明は下記の一般式で示される構成単位 （式中、Ｒの内８０〜１００％が であり、Ｒ1〜Ｒ5の内、少なくとも、ふたつはＣ1〜Ｃ3
のアルキル基である。） よりなることを特徴とするセルロース系カルバメート誘
導体に係るものである。
のアルキル基である。） よりなることを特徴とするセルロース系カルバメート誘
導体に係るものである。
該セルロース系カルバメート誘導体は、セルロースが有
する全水酸基の８０〜１００％がカルバメート結合を形
成しているものである。
する全水酸基の８０〜１００％がカルバメート結合を形
成しているものである。
すなわち、前記式中、Ｒの内８０〜１００％が である。
残り２０〜０％は、一般には水素であるが、一部他の置
換基にすることもできる。
換基にすることもできる。
又、Ｒ1〜Ｒ5の内、少なくとも、ふたつはＣ1〜Ｃ3のア
ルキル基であり、好ましくはメチル基である。
ルキル基であり、好ましくはメチル基である。
残りのＲ1〜Ｒ5は水素である。
本発明のセルロース系誘導体の重合度は、２〜１，００
０、好ましくは１０〜５００である。
０、好ましくは１０〜５００である。
本発明によるセルロースのアルキル置換フェニルカルバ
メート誘導体の合成法は、通常のイソシアナートとアル
コールからウレタンを生ずる反応がそのまま適用でき
る。
メート誘導体の合成法は、通常のイソシアナートとアル
コールからウレタンを生ずる反応がそのまま適用でき
る。
例えば、セルローストリス（アルキル置換フェニル）カ
ルバメートは、三級アミン等の塩基又はスズ化合物等の
ルイス酸触媒存在下にアルキル置換フェニルイソシアナ
ートとセルロースを反応させることによって得られる。
又、イソシアナート基の合成は相当するアニリン誘導体
のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易に得
られる。
ルバメートは、三級アミン等の塩基又はスズ化合物等の
ルイス酸触媒存在下にアルキル置換フェニルイソシアナ
ートとセルロースを反応させることによって得られる。
又、イソシアナート基の合成は相当するアニリン誘導体
のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易に得
られる。
本発明のセルロース系誘導体は、機能材料として極めて
有用な物質であり、とくに光学分割用充填剤として有用
なものである。
有用な物質であり、とくに光学分割用充填剤として有用
なものである。
以下本発明を実施例によって詳述するが、本発明は、こ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１． セルローストリス（３，４−ジメチルフェニル）カルバ
メートの合成 微結晶セルロース（メルク社製、重合度１００）１ｇ、
ピリジン５０ml、３，４−ジメチルフェニルイソシアナ
ート６．５mlを１００℃で１７時間加熱した後、反応混
合物をメタノール５００mlに注いだ。生じた沈澱を別
乾燥した。
メートの合成 微結晶セルロース（メルク社製、重合度１００）１ｇ、
ピリジン５０ml、３，４−ジメチルフェニルイソシアナ
ート６．５mlを１００℃で１７時間加熱した後、反応混
合物をメタノール５００mlに注いだ。生じた沈澱を別
乾燥した。
収 量 ３．３１ｇ 収 率 ８９％ 実施例２． セルローストリス（３，５−ジメチルフェニル）カルバ
メートの合成 実施例１と同様にして、微結晶セルロース１ｇと３，５
−ジメチルフェニルイソシアナート６．５mlとから、
３，５−ジメチルフェニルガルバメート誘導体を得た。
メートの合成 実施例１と同様にして、微結晶セルロース１ｇと３，５
−ジメチルフェニルイソシアナート６．５mlとから、
３，５−ジメチルフェニルガルバメート誘導体を得た。
収 量 ３．２６ｇ 収 率 ８８％ 次に，本発明のセルロース系カルバメート誘導体を用い
た応用例を示す。
た応用例を示す。
応用例−１ 実施例−２で得られた，セルローストリス（３，５−ジ
メチルフェニル）カルバメートをシリカゲル（Ｆｕｊｉ
Ｄａｖｉｓｏｎ社製，粒径２０μｍ，孔径８００オン
グストローム，ジフェニルジクロロシラン処理済）に約
２０ｗｔ％吸着させた光学分割用充添剤を薄層として用
いた。薄層は，このシリカゲルをヘキサン−四塩化炭素
（１：２）に懸濁した溶液をスライドガラス（７．５×
２．５cm）にキャストして調整した。
メチルフェニル）カルバメートをシリカゲル（Ｆｕｊｉ
Ｄａｖｉｓｏｎ社製，粒径２０μｍ，孔径８００オン
グストローム，ジフェニルジクロロシラン処理済）に約
２０ｗｔ％吸着させた光学分割用充添剤を薄層として用
いた。薄層は，このシリカゲルをヘキサン−四塩化炭素
（１：２）に懸濁した溶液をスライドガラス（７．５×
２．５cm）にキャストして調整した。
溶離液には，ヘキサン−２−プロパノール（９０：１
０）を使用して，１−（９−アンスリル）−２，２，２
−トリフルオロエタノールの光学分割を行った。移動相
が薄層の上端近くまでくるのに，約２分半を要した。こ
の展開を３回繰返すと，ラセミ体が与える蛍光スポット
は，完全にふたつになった。そのＲｆ値は０．５０及び
０．６１であった。
０）を使用して，１−（９−アンスリル）−２，２，２
−トリフルオロエタノールの光学分割を行った。移動相
が薄層の上端近くまでくるのに，約２分半を要した。こ
の展開を３回繰返すと，ラセミ体が与える蛍光スポット
は，完全にふたつになった。そのＲｆ値は０．５０及び
０．６１であった。
応用例−２ 実施例−２で得られた，セルローストリス（３，５−ジ
メチルフェニル）カルバメートをシリカゲル（Ｅ．メル
ク社製 Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒ ＳＩ４０００，１０
μｍ）に担持し，これをステンレス製カラム（長さ２５
cm，内径０．４６cm）に充填し，ラセミ化合物の光学分
割を行ったところ表−１に示す結果を得た。溶媒にはヘ
キサンと２−プロパノールの混合溶媒を用いた。なお，
表中ｋ′は最初に溶出したエナンチオマーの保持容量を
示し，（ ）内にその旋光性を示した。
メチルフェニル）カルバメートをシリカゲル（Ｅ．メル
ク社製 Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒ ＳＩ４０００，１０
μｍ）に担持し，これをステンレス製カラム（長さ２５
cm，内径０．４６cm）に充填し，ラセミ化合物の光学分
割を行ったところ表−１に示す結果を得た。溶媒にはヘ
キサンと２−プロパノールの混合溶媒を用いた。なお，
表中ｋ′は最初に溶出したエナンチオマーの保持容量を
示し，（ ）内にその旋光性を示した。
またαは分離係数を示し、ＲＳは分離度を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式で示される構成単位 （式中、Ｒの内８０〜１００％が であり、Ｒ1〜Ｒ5の内、少なくともふたつはＣ1〜Ｃ3の
アルキル基である）よりなることを特徴とするセルロー
ス系カルバメート誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60186875A JPH0653763B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | セルロ−ス系カルバメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60186875A JPH0653763B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | セルロ−ス系カルバメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6264801A JPS6264801A (ja) | 1987-03-23 |
| JPH0653763B2 true JPH0653763B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=16196206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60186875A Expired - Lifetime JPH0653763B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | セルロ−ス系カルバメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653763B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006068094A1 (ja) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Bridgestone Corporation | ゴム組成物、その製造方法及びタイヤ |
| WO2010038835A1 (ja) | 2008-10-02 | 2010-04-08 | 株式会社ブリヂストン | グラフト共重合体の製造方法、その方法で得られたグラフト共重合体、及び該グラフト共重合体を含むゴム組成物とタイヤ |
| WO2010126144A1 (ja) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2563433B2 (ja) * | 1988-02-08 | 1996-12-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 多糖類カルバメート誘導体 |
| JP2648516B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1997-09-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 立体異性体の分離法 |
| FR2784107B1 (fr) * | 1998-09-15 | 2005-12-09 | Rhodia Chimie Sa | Microfibrilles de cellulose a surface modifiee, leur procede de preparation, et leur utilisation |
| CN109879972A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-06-14 | 恒天海龙（潍坊）新材料有限责任公司 | 一种纤维用纤维素氨基甲酸酯的新型制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60142930A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
-
1985
- 1985-08-26 JP JP60186875A patent/JPH0653763B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006068094A1 (ja) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Bridgestone Corporation | ゴム組成物、その製造方法及びタイヤ |
| WO2010038835A1 (ja) | 2008-10-02 | 2010-04-08 | 株式会社ブリヂストン | グラフト共重合体の製造方法、その方法で得られたグラフト共重合体、及び該グラフト共重合体を含むゴム組成物とタイヤ |
| WO2010126144A1 (ja) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6264801A (ja) | 1987-03-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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