JP2648516B2 - 立体異性体の分離法 - Google Patents

立体異性体の分離法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はβ−ラクタム類の立体異性体の分離法に関す
るものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
β−ラクタム類は抗生物質をはじめとする医薬品や、
その他の医薬品原料として重要な物質である。医薬品の
生体に対する作用は、例えばサリドマイドのように各立
体異性体で異なることが多い（G.Blaschke,Angew.Chem.
Int.Ed.Engl.,19,13（1980））ので、その分離は極めて
重要である。
従来、β−ラクタム類の立体異性体入手方法として
は、不斉合成法、ジアステレオマー法、クロマトグラフ
ィー法等が知られている。この中で、クロマトグラフィ
ー法による立体異性体の分離法は、純度の高い立体異性
体が得られ、ソーベックスの手法を用いれば連続的操作
も可能であるなどの利点を有しているが、これまでβ−
ラクタム類の立体異性体の分離に用いられてきた分離カ
ラムの能力は充分ではなく、分離不能なβ−ラクタム類
も少なくなかった。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究の結果、
特定の多糖誘導体を主成分とする分離剤を用いるとβ−
ラクタム類の立体異性体が効率良く分離できることを見
出し本発明を完成するに到った。
即ち本発明は、多糖のα−メチルベンジルカルバメー
ト誘導体を主成分とする分離剤を用いて、下記一般式
（１）、（２）又は（３）で示される立体異性体を分離
することを特徴とする立体異性体の分離法を提示するも
のである。
（式中、Acはアセチル基、Ｒはメチル基、エチル基又は
ベンジル基、R1及びR2は水素、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はイソプロピル基である。） 本発明によれば、上記一般式（１）、（２）又は
（３）で示されるラクタム類は、多糖のα−メチルベン
ジルカルバメート誘導体を主成分とする分離剤によっ
て、その立体異性体が効率良く分離される。
本発明における多糖とは、合成多糖、天然多糖及び天
然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であればい
かなるものでも良いが、好ましくは結合様式の規則性の
高いものである。例示すれば、α−1,4−グルカン（ア
ミロース、アミロペクチン）、α−1,6−グルカン（デ
キストラン）、β−1,6−グルカン（プスツラン）、β
−1,3−グルカン（例えば、カードラン、ゾフィラン
等）、α−1,3−−グルカン、β−1,2−グルカン（Crow
n Gall多糖）、β−1,4−ガラクタン、β−1,4−マンナ
ン、α−1,6−マンナン、β−1,2−フラクタン（イヌリ
ン）、β−2,6−フラクタン（レバン）、β−1,4−キシ
ラン、β−1,3−キシラン、β−1,4−キトサン、β−1,
4−Ｎ−アセチルキトサン（キチン）、プルラン、アガ
ロース、アルギン酸等であり、アミロースを含有する澱
粉なども含まれる。特に好ましいものは高純度の多糖を
容易に得ることのできるアミロース、β−1,4−キトサ
ン、キチン、β−1,4−マンナン、β−1,4−キシラン、
イヌラン、カードラン等である。
これら多糖の数平均重合度（１分子中に含まれるピラ
ノース或いはフラノース環の平均数９は５以上、好まし
くは10以上であり、上限は2000、好ましくは500以下で
あることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
本発明に使用される多糖のα−メチルベンジルカルバ
メート誘導体をなすカルバモイル基は、対応する多糖が
有する全水酸基及びアミノ基のうち30乃至100％、好ま
しくは50％以上、更に好ましくは85％以上が該カルバモ
イル基とウレタン結合を形成しているものである。
本発明に係るα−メチルベンジルカルバメート誘導体
の合成には通常のアルコールとイソシアナートからウレ
タンを生ずる反応をそのまま適用する。例えば、適当な
溶媒中で三級アミン等のルイス塩基、又は錫化合物を触
媒として、対応するイソシアナートと多糖を反応させる
ことにより得ることができる。また、イソシアナートの
合成は、例えば、対応するアニリン誘導体のアミノ基に
ホスゲンを作用させることにより容易に得ることができ
る。
前記多糖誘導体を分離剤として液体クロマトグラフィ
ー法に応用するには、その粉体としてカラムに充填する
方法が簡便である。多糖誘導体を粉砕するかビーズ状に
することが好ましく、粒子は多孔質であることがより好
ましい。更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による
膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために多糖誘導体
を担体に担持させることも好ましい。
粉体として用いる場合の粒子の大きさおよび担体の大
きさは使用するカラムの大きさによって異なるが、１μ
ｍ〜1mmであり、好ましくは１μｍ〜300μｍである。担
体は多孔質であることが好ましく、その平均孔径は10Å
〜100μｍであり、好ましくは、50Å〜50000Åである。
担体に担持させる多糖誘導体の量は担体に対して１〜10
0重量％、好ましくは５〜50重量％である。
多糖誘導体を担体に担持させる方法は化学的方法でも
物理的方法でもよい。物理的方法としては、多糖誘導体
の可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧ま
たは加温下、気流により溶剤を留去させる方法や、多糖
誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した
後、多糖誘導体に対し不溶性の溶剤に分離させることに
よって可溶性溶剤に拡散させてしまう方法もある。この
様にして得られた分離剤は、加熱、溶媒の添加、洗浄な
どの適当な処理を行うことによって、その分離剤を改善
することも可能である。
用いる担体としては多孔質有機担体または多孔質無機
担体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質
有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリアク
リルアミド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が
挙げられる。多孔質無機担体として適当なものは、シリ
カ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カオリン、酸化チ
タン、ケイ酸塩などであり、これらの表面にカルバメー
ト誘導体との親和性を良くしたり、担体自身の表面の特
性を改善するために処理を施したものを用いても良い。
表面処理の方法としては有機シラン化合物によるシラン
化処理やプラズマ重合による表面処理方法等がある。
液体クロマトグラフィーを行う場合の展開溶媒として
は多糖誘導体の溶解またはこれと反応するものを除いて
特に制約はない。多糖誘導体の化学的方法で担体に結合
したり、架橋により不溶化した場合にはこれと反応する
ものを除いて特に制約はない。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例と比較例によって詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１及び比較例１〜２ 表１〜３に示す分離剤を用い、以下に示す分離対象物
の分離を行った。その結果を表１〜３に示す。
＜分離対象物＞ 3a R1＝Ｈ R2＝Et トランス型 3a′R1＝Ｈ R2＝Et シス型 3b R1＝Ｈ R2＝Pr トランス型 3b′R1＝Ｈ R2＝Pr シス型 3c R1＝Ｈ R2＝ｉ−Pr トランス型 3c′R1＝Ｈ R2＝ｉ−Pr シス型 3d R1＝Me R2＝Me 3e R1＝Me R2＝Et トランス型 3e′R1＝Me R2＝Et シス型 3f R1＝Me R2＝Pr トランス型 3f′R1＝Me R2＝Pr シス型 （上記式において、Acはアセチル基、Meはメチル基、Et
はエチル基、Prはプロピル基、ｉ−Prはイソプロピル
基、Phはフェニル基を示す。） 尚、実施例１に使用した分離カラムは、アミロース−
（Ｓ）−α−メチルベンジルカルバメートをテトラヒド
ロフランに溶解し、ジフェニルシラン処理をしたシリカ
ゲル（Merck社製:Lichrospher Si−1000）と混和した後
テトラヒドロフランを減圧留去して得られた充填剤を、
メタノールを用いたスラリー法により内径0.46cm、長さ
25cmのステンレス製カラムに充填して調製した。また比
較例1,2に使用した分離カラムは、セルロース−3,5−ジ
メチルフェニルカルバメート、アミロース−3,5−ジメ
チルフェニルカルバメートを同様の方法で調製したもの
を用いた。
測定には、日本分光製TRI ROTAR−II型高圧ポンプ、
同社製UV−100−III紫外線検出器を用いた。
表中の容量比（k1′）、分離係数（α）及び分離度
（Rs）は、それぞれ下式により定義される。
（分離度が１以上であればほぼ完全分離であることを示
す）

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】多糖のα−メチルベンジルカルバメート誘
    導体を主成分とする分離剤を用いて、下記一般式
    （１）、（２）又は（３）で示される立体異性体を分離
    することを特徴とする立体異性体の分離法。 （式中、Acはアセチル基、Ｒはメチル基、エチル基又は
    ベンジル基、R1及びR2は水素、メチル基、エチル基、プ
    ロピル基又はイソプロピル基である。）
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