JP2685877B2 - 分離剤 - Google Patents
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な分離剤、特にラセミ化合物を光学分割
するためのクロマトグラフィー用分離剤に関するもので
ある。
するためのクロマトグラフィー用分離剤に関するもので
ある。
従来光学活性なポリマーを主成分とする分離剤として
は、光学活性なアクリル酸アミドのポリマー〔G.Blasch
ke,Angew,Chem.Int.Ed.Engl.19,13（1980）〕或いは光
学活性ポリメタクリル酸エステル類〔H.Yuki,Y.Okamot
o,I.Okamoto,J.Am.Chem.Soc.,101,6356 （1980）〕、光
学活性なアンチ頭−頭クマリン二量体を用いたポリアミ
ド類〔K.Saigo,Y.Chen,N.Yonezawa,T.Kanoe,K.Tachiban
a and M.Hasegawa,Macromolecules,19,1552（1986）〕 或いはセルロースなどの天然に存在する多糖類の誘導
体を用いたものが知られている。
は、光学活性なアクリル酸アミドのポリマー〔G.Blasch
ke,Angew,Chem.Int.Ed.Engl.19,13（1980）〕或いは光
学活性ポリメタクリル酸エステル類〔H.Yuki,Y.Okamot
o,I.Okamoto,J.Am.Chem.Soc.,101,6356 （1980）〕、光
学活性なアンチ頭−頭クマリン二量体を用いたポリアミ
ド類〔K.Saigo,Y.Chen,N.Yonezawa,T.Kanoe,K.Tachiban
a and M.Hasegawa,Macromolecules,19,1552（1986）〕 或いはセルロースなどの天然に存在する多糖類の誘導
体を用いたものが知られている。
従来用いられてきた上記光学活性ポリマーによる分離
剤は、必ずしも全てのラセミ化合物を分割しうるわけで
はなく、対象物は限定される。従って、さらに広範囲な
ラセミ化合物を分割しうる新規分離剤の開発が待たれて
いる。
剤は、必ずしも全てのラセミ化合物を分割しうるわけで
はなく、対象物は限定される。従って、さらに広範囲な
ラセミ化合物を分割しうる新規分離剤の開発が待たれて
いる。
本発明者らは、上記の観点に立ち、光学活性なアンチ
頭−頭クマリン二量体の誘導体を用いるポリアミドの研
究に注力してきたが、得られるポリアミド類のフェノー
ル性水酸基をカルバモイル化することにより、不斉識別
能に選択性が付与できることを見出し、本発明に至っ
た。
頭−頭クマリン二量体の誘導体を用いるポリアミドの研
究に注力してきたが、得られるポリアミド類のフェノー
ル性水酸基をカルバモイル化することにより、不斉識別
能に選択性が付与できることを見出し、本発明に至っ
た。
即ち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される光学活性
なカルバモイル化ポリアミドを主成分とする分離剤を提
供するものである。
なカルバモイル化ポリアミドを主成分とする分離剤を提
供するものである。
式中、Ｒは炭素数１〜15の脂肪族、芳香族炭化水素基
或いはアラルキル基を示す。
或いはアラルキル基を示す。
また、Ａは第１又は第２ジアミンの２個のアミノ基か
ら１個ずつの活性水素を除いた残基を示す。
ら１個ずつの活性水素を除いた残基を示す。
具体的なＲとしては、例えば鎖状アルキル基として、
−（CH2）ｎ−CH3（ｎ＝０〜14）、或いは側鎖を有する
−CH（CH3）2,−CH2CH（CH3）２が、また芳香族炭化水
素基としては、 などが例示される。さらにアラルキル基としては、 などが例示される。
−（CH2）ｎ−CH3（ｎ＝０〜14）、或いは側鎖を有する
−CH（CH3）2,−CH2CH（CH3）２が、また芳香族炭化水
素基としては、 などが例示される。さらにアラルキル基としては、 などが例示される。
一方、Ａに相当するジアミノ基としては、例えば以下
のものが例示される。
のものが例示される。
本発明の光学活性なカルバモイル化ポリアミドは、ま
ず既知の方法〔Macromolecules,19,1552（1986）〕によ
ってポリアミドを合成した後、ポリマー中のフェノール
性水酸基に相当する過剰のイソシアナートを反応させる
ことにより容易に得られる。
ず既知の方法〔Macromolecules,19,1552（1986）〕によ
ってポリアミドを合成した後、ポリマー中のフェノール
性水酸基に相当する過剰のイソシアナートを反応させる
ことにより容易に得られる。
本発明の光学活性ポリアミドを分離剤として、化合物
やその光学異性体を分離する目的に使用するには、ガス
クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、薄層ク
ロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー法を用いる
のが一般的であるが、この他膜分離を行うこともでき
る。
やその光学異性体を分離する目的に使用するには、ガス
クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、薄層ク
ロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー法を用いる
のが一般的であるが、この他膜分離を行うこともでき
る。
本発明の光学活性ポリアミドを分離剤として液体クロ
マトグラフィー法に応用するには、粉体としてカラムに
充填する方法が一般的であり、その方法としては粉砕す
るかビーズ状にすることが好ましく、粒子は多孔質であ
ることがより好ましい。さらに分離剤の耐圧能力の向
上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上
のために該光学活性ポリアミドを担体に担持させること
が好ましい。
マトグラフィー法に応用するには、粉体としてカラムに
充填する方法が一般的であり、その方法としては粉砕す
るかビーズ状にすることが好ましく、粒子は多孔質であ
ることがより好ましい。さらに分離剤の耐圧能力の向
上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上
のために該光学活性ポリアミドを担体に担持させること
が好ましい。
粉体として用いる場合の粒子の大きさ及び担体の大き
さは使用するカラムの大きさによって異なるが、１μｍ
〜1mmであり、好ましくは１μｍ〜300μｍである。担体
は多孔質であることが好ましく、その平均孔径は10Å〜
100μｍであり、好ましくは50Å〜50,000Åである。担
体に担持させる該光学活性ポリアミドの量は担体に対し
て１〜100重量％、好ましくは５〜50重量％である。
さは使用するカラムの大きさによって異なるが、１μｍ
〜1mmであり、好ましくは１μｍ〜300μｍである。担体
は多孔質であることが好ましく、その平均孔径は10Å〜
100μｍであり、好ましくは50Å〜50,000Åである。担
体に担持させる該光学活性ポリアミドの量は担体に対し
て１〜100重量％、好ましくは５〜50重量％である。
該光学活性ポリアミドを担体に担持させる方法は化学
的方法でも物理的方法でもよい。物理的方法としては、
該光学活性ポリアミドを可溶性の溶剤に溶解させ、担体
と良く混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去
させる方法や、該光学活性ポリアミドを可溶性の溶剤に
溶解させ、担体と良く混合した後、該光学活性ポリアミ
ドに対して不溶性の溶剤に分散させることによって可溶
性溶剤を拡散させてしまう方法もある。この様にして得
られた分離剤は、加熱、溶媒の添加、洗浄などの適当な
処理を行うことによって、その分離能を改善することも
可能である。
的方法でも物理的方法でもよい。物理的方法としては、
該光学活性ポリアミドを可溶性の溶剤に溶解させ、担体
と良く混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去
させる方法や、該光学活性ポリアミドを可溶性の溶剤に
溶解させ、担体と良く混合した後、該光学活性ポリアミ
ドに対して不溶性の溶剤に分散させることによって可溶
性溶剤を拡散させてしまう方法もある。この様にして得
られた分離剤は、加熱、溶媒の添加、洗浄などの適当な
処理を行うことによって、その分離能を改善することも
可能である。
用いる担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有
機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリアクリ
ルアミド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が挙
げられる。多孔質無機担体として適当なものは、シリ
カ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カオリン、酸化チ
タン、ケイ酸塩などであり、これらの表面に、該光学活
性ポリアミドとの親和性を良くしたり、担体自身の表面
の特性を改質するために処理を施したものを用いても良
い。表面処理の方法としては、有機シラン化合物による
シラン化処理やプラズマ重合による表面処理方法等があ
る。
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有
機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリアクリ
ルアミド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が挙
げられる。多孔質無機担体として適当なものは、シリ
カ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カオリン、酸化チ
タン、ケイ酸塩などであり、これらの表面に、該光学活
性ポリアミドとの親和性を良くしたり、担体自身の表面
の特性を改質するために処理を施したものを用いても良
い。表面処理の方法としては、有機シラン化合物による
シラン化処理やプラズマ重合による表面処理方法等があ
る。
液体クロマトグラフィー或いは薄層クロマトグラフィ
ーを行う場合の展開溶媒としては、該光学活性ポリアミ
ドを溶解又はこれと反応するものを除いて特に制約はな
い。該光学活性ポリアミドを化学的方法で担体に結合し
たり、架橋により不溶化した場合にはこれと反応するも
のを除いて特に制約はない。
ーを行う場合の展開溶媒としては、該光学活性ポリアミ
ドを溶解又はこれと反応するものを除いて特に制約はな
い。該光学活性ポリアミドを化学的方法で担体に結合し
たり、架橋により不溶化した場合にはこれと反応するも
のを除いて特に制約はない。
一方、薄層クロマトグラフィーを行う場合には、0.1
μｍ〜0.1mm程度の粒子からなる該分離剤と、必要であ
れば少量の結合剤よりなる厚さ0.1mm〜5mmの層を支持板
上に形成すれば良い。
μｍ〜0.1mm程度の粒子からなる該分離剤と、必要であ
れば少量の結合剤よりなる厚さ0.1mm〜5mmの層を支持板
上に形成すれば良い。
また、膜分離を行う場合には中空糸或いはフィルムと
して用いる。
して用いる。
以下、本発明の分離剤の合成例及び実施例を比較例と
共に示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
共に示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
合成例 １ （−）アンチ頭−頭クマリン二量体とヘキサメチレン
ジアミンとの反応を既知方法〔Macro−molecules,19,15
52（1986）〕によって行い、相当するポリアミドを得
た。
ジアミンとの反応を既知方法〔Macro−molecules,19,15
52（1986）〕によって行い、相当するポリアミドを得
た。
合成例 ２ （−）アンチ頭−頭クマリン二量体とｐ−フェニレン
ジアミンとの反応を合成例１に従って行い、相当するポ
リアミドを得た。
ジアミンとの反応を合成例１に従って行い、相当するポ
リアミドを得た。
合成例 ３ 合成例１で得られたポリアミドとイソプロピルイソシ
アナート（４当量）を少量のトリエチルアミン存在下、
ジメチルアセトアミド中70℃で24時間撹拌しながら反応
させた。冷却後、反応混合物を水中へ注ぎ入れ、析出物
を減圧乾燥し、次式で示されるカルバモイル化されたポ
リアミドを得た。
アナート（４当量）を少量のトリエチルアミン存在下、
ジメチルアセトアミド中70℃で24時間撹拌しながら反応
させた。冷却後、反応混合物を水中へ注ぎ入れ、析出物
を減圧乾燥し、次式で示されるカルバモイル化されたポ
リアミドを得た。
合成例 ４ 合成例１のポリアミドとフェニルイソシアネートを合
成例３と同様に反応させて、次式で示されるカルバモイ
ル化されたポリアミドを得た。
成例３と同様に反応させて、次式で示されるカルバモイ
ル化されたポリアミドを得た。
合成例 ５ 合成例２で得られたポリアミドとイソプロピルイソシ
アナートを合成例３と同様に反応させて、次式で示され
るカルバモイル化されたポリアミドを得た。
アナートを合成例３と同様に反応させて、次式で示され
るカルバモイル化されたポリアミドを得た。
合成例 ６ 合成例２のポリアミドとフェニルイソシアナートを合
成例３と同様に反応させて、次式で示されるカルバモイ
ル化されたポリアミドを得た。
成例３と同様に反応させて、次式で示されるカルバモイ
ル化されたポリアミドを得た。
参考例 １ 上記合成例３〜６で得られたカルバモイル化ポリアミ
ドの収率と性質を調べた。その結果を表−１に示した。
ドの収率と性質を調べた。その結果を表−１に示した。
注）＊1;0.3g・dl-1、ジメチルアセトアミド溶媒、30℃ ＊2;0.15g・dl-1、ジメチルアセトアミド溶媒 尚、フェノール性水酸基は完全にカルバモイル化され
ていることを400MHz 1H−NMRより確認した。
ていることを400MHz 1H−NMRより確認した。
実施例１ 合成例３〜６で得られた光学活性なカルバモイル化ポ
リアミドをジメチルアセトアミドに溶かし、ジフェニル
シラン処理を施したシリカゲル（Lichrospher 1000,粒
径10μｍ）に担持（20％コーティング）させて、充填剤
を調製した。得られた各充填剤をスラリー法によりステ
ンレス製カラム（内径0.46cm×長さ20cm）に充填した。
これらのカラムを用いて表−２に示す各種ラセミ体の分
離を行った。そのときの分離係数（α）を表−２に示し
た。
リアミドをジメチルアセトアミドに溶かし、ジフェニル
シラン処理を施したシリカゲル（Lichrospher 1000,粒
径10μｍ）に担持（20％コーティング）させて、充填剤
を調製した。得られた各充填剤をスラリー法によりステ
ンレス製カラム（内径0.46cm×長さ20cm）に充填した。
これらのカラムを用いて表−２に示す各種ラセミ体の分
離を行った。そのときの分離係数（α）を表−２に示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 39/14 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 39/14 45/79 9049−4Ｈ 45/79 49/83 9049−4Ｈ 49/83 Ｚ 67/56 67/56 69/732 69/732 Ｚ 231/20 9547−4Ｈ 231/20 233/58 9547−4Ｈ 233/58 315/06 7419−4Ｈ 315/06 317/14 7419−4Ｈ 317/14 Ｃ０７Ｄ 303/04 Ｃ０７Ｄ 303/04 487/04 １４７ 487/04 １４７
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性な
カルバモイル化ポリアミドを主成分とする分離剤。 （式中、Ｒは炭素数１〜15の脂肪族、芳香族炭化水素基
或いはアラルキル基を示す。また、Ａは第１又は第２ジ
アミンの２個のアミノ基から１個ずつの活性水素を除い
た残基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1047535A JP2685877B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1047535A JP2685877B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 分離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225424A JPH02225424A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2685877B2 true JP2685877B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=12777821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1047535A Expired - Fee Related JP2685877B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2685877B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112403438A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-02-26 | 盐城工学院 | 一种香豆素功能化的光响应吸附剂的制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1047535A patent/JP2685877B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02225424A (ja) | 1990-09-07 |
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