JPS61160055A - 分離剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な分離、特にラセミ化合物を光学分割する
ためのクロマトグラフィー用分離剤に関するものである
。
ためのクロマトグラフィー用分離剤に関するものである
。
従来光学活性なポリマーを主成分とする分離剤としては
光学活性なアクリル酸アミドのポリマーＣＧ、 Ｂｌａ
ｓｃｈｋｅ、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅ＋ｗ、 Ｉｎｔ、
Ｅｄ。
光学活性なアクリル酸アミドのポリマーＣＧ、 Ｂｌａ
ｓｃｈｋｅ、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅ＋ｗ、 Ｉｎｔ、
Ｅｄ。
Ｅｎｇｌ、■、 １３ （Ｉ９８０） ）或いは光学活
性ポリメタクリル酸エステル類（Ｈ，Ｙｕｋｉ、 Ｙ、
Ｏｋａｍｏｔｏ＋１、０ｋａｍｏｔｏ、 Ｊ、 ＡＩ
ｌ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、＋ ＩＯＬ ６３５６（Ｉ
９８０） ）或いはセルロースなどの天然に存在する多
糖類の誘導体を用いたものが知られている。
性ポリメタクリル酸エステル類（Ｈ，Ｙｕｋｉ、 Ｙ、
Ｏｋａｍｏｔｏ＋１、０ｋａｍｏｔｏ、 Ｊ、 ＡＩ
ｌ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、＋ ＩＯＬ ６３５６（Ｉ
９８０） ）或いはセルロースなどの天然に存在する多
糖類の誘導体を用いたものが知られている。
〔発明が解決しようとしている問題点〕従来用いられて
きた上記光学活性ポリマーによる分離剤は、特にラセミ
化合物を光学分割する場合に有用であるが、必ずしも全
てのラセミ化合物を分割しうるわけではなく、対象物は
限定される。従ってさらに広範囲なラセミ化合物を分割
しうる新規分離剤の開発が待たれている。
きた上記光学活性ポリマーによる分離剤は、特にラセミ
化合物を光学分割する場合に有用であるが、必ずしも全
てのラセミ化合物を分割しうるわけではなく、対象物は
限定される。従ってさらに広範囲なラセミ化合物を分割
しうる新規分離剤の開発が待たれている。
本発明者らは、従来のかかる問題点について鋭意検討し
た結果、本発明に至ったものである。
た結果、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）又は（ｎ）で表わさ
れる光学活性ポリアミドを主成分とする分離剤に関する
。
れる光学活性ポリアミドを主成分とする分離剤に関する
。
（但し、Ａは第１又は第２ジアミンの２個のアミノ基か
ら１個づつの活性水素を除いた残基）次に、本発明の詳
細な説明する。
ら１個づつの活性水素を除いた残基）次に、本発明の詳
細な説明する。
（光学活性ポリアミド）
本発明の光学活性ポリアミドは一般式（Ｉ）又は（ｎ）
で表わされる。
で表わされる。
ここでＡは第１又は第２ジアミンの２個のアミノ基から
１個づつの活性水素を除いた残基である。かかるジアミ
ンは飽和であってもよく又不飽和であってもよい。又２
種以上のジアミンの混合物であってもよく、必要に応じ
３価以上のアミンで変性してもよい。
１個づつの活性水素を除いた残基である。かかるジアミ
ンは飽和であってもよく又不飽和であってもよい。又２
種以上のジアミンの混合物であってもよく、必要に応じ
３価以上のアミンで変性してもよい。
下記に＾で示される基の一例を示す。
本発明の光学活性ポリアミドは（＋）又は（−）アンチ
頭−頭クマリン二量体と相当するジアミンとの反応によ
り容易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両
者の等モル量を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方
法は好ましい方法である。非プロトン性極性溶媒として
はジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリック
トリアミド等は好ましい例である。
頭−頭クマリン二量体と相当するジアミンとの反応によ
り容易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両
者の等モル量を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方
法は好ましい方法である。非プロトン性極性溶媒として
はジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリック
トリアミド等は好ましい例である。
本発明の光学活性ポリアミドに用いる光学活性二量体を
得る方法はアンチ頭−頭クマリン二量体のラセミ体と光
学活性を有するアミンから得られるジアミドをジアステ
レオマーに分離し、脱アミノ後閉環することを特徴とす
るものであり、その工程を下記に式で示す。
得る方法はアンチ頭−頭クマリン二量体のラセミ体と光
学活性を有するアミンから得られるジアミドをジアステ
レオマーに分離し、脱アミノ後閉環することを特徴とす
るものであり、その工程を下記に式で示す。
（±）二量体 （＋又は−）アミン↓ 加水分解
↓ 閉環
（Ｉ） （ｎ）アミド化反応
（イ）はジオキサン等の溶媒中で光学活性アミンと二量
体を混合、反応させることにより容易に進行する。
（イ）はジオキサン等の溶媒中で光学活性アミンと二量
体を混合、反応させることにより容易に進行する。
アミド（Ａ）と（Ｂ）はジアステレオマーであり、その
溶解性が異なる。従って適当な溶媒と条件を用いること
により反応の進行と共に一方のみ沈澱分離することも可
能である。例えば、アミンとして（−）−１−フェニル
エチルアミンを用いた場合（＋）二量体からのアミドは
ジオキサンに難溶である〔（−）体からのアミドは易溶
〕。
溶解性が異なる。従って適当な溶媒と条件を用いること
により反応の進行と共に一方のみ沈澱分離することも可
能である。例えば、アミンとして（−）−１−フェニル
エチルアミンを用いた場合（＋）二量体からのアミドは
ジオキサンに難溶である〔（−）体からのアミドは易溶
〕。
本発明において、アミンとしてはアミノ酸誘導体、ア′
ルカロイド誘導体等も用いられる。
ルカロイド誘導体等も用いられる。
再結晶等適当な方法で分離精製されたアミドは通常の方
法により加水分解される。例えば、アルコール性ＨＣＩ
を用いる方法は好ましい一例である。
法により加水分解される。例えば、アルコール性ＨＣＩ
を用いる方法は好ましい一例である。
分解物は、そのまま要すれば精製後通常のラクトン化の
方法により閉環される。例えば酢酸中の還流加熱により
容易に閉環し、（＋）又は（−）の二量体を得る。
方法により閉環される。例えば酢酸中の還流加熱により
容易に閉環し、（＋）又は（−）の二量体を得る。
（分離剤の製法）
本発明の分離剤は、光学活性ポリアミド共重合体を粉末
化して充填剤とすることもできるが、好ましくは担体に
保持させて製造することができる。
化して充填剤とすることもできるが、好ましくは担体に
保持させて製造することができる。
本発明に用いられる担体としては、有機物質又は無機物
質がある。有機物質としては、ポリスチレン、ポリアミ
ド、ポリアクリレートなどの高分子物質からなる充填剤
があり、無機物質としては、シリカゲル、アルミナ、ガ
ラスピーズなどの無機系充填剤がある。これら担体は粒
子状のものが好ましく、その粒径は０．１ μｍ〜１０
００μｍ１好ましくは１〜１００μｍである。
質がある。有機物質としては、ポリスチレン、ポリアミ
ド、ポリアクリレートなどの高分子物質からなる充填剤
があり、無機物質としては、シリカゲル、アルミナ、ガ
ラスピーズなどの無機系充填剤がある。これら担体は粒
子状のものが好ましく、その粒径は０．１ μｍ〜１０
００μｍ１好ましくは１〜１００μｍである。
又、これらの担体は、表面積の大きい微多孔質のものが
好ましく、その細孔径は１０人〜１００００人である。
好ましく、その細孔径は１０人〜１００００人である。
但し、細孔径／粒子径の比は１／１０以下である。
本発明において、分離剤の合成は、担体と光学活性物質
とをスペーサーを介して又は介さすに化学的に又は物理
的に保持してなるものである。その保持量は、担体に対
して１〜１００重量％、好ましくは５〜１０重量％であ
る。
とをスペーサーを介して又は介さすに化学的に又は物理
的に保持してなるものである。その保持量は、担体に対
して１〜１００重量％、好ましくは５〜１０重量％であ
る。
本発明においてスペーサーとは、担体と光学′活性ポリ
アミドとを結合させる役目をもつもので、例えば担体と
してシリカゲルを用いた時はシラン処理剤が用いられる
。
アミドとを結合させる役目をもつもので、例えば担体と
してシリカゲルを用いた時はシラン処理剤が用いられる
。
本発明において、担体と光学活性物質を化学結合させる
方法としては、アミノ基あるいはフェノール性水酸基あ
るいはカルボキシル基あるいはエステル基あるいはラク
トン基あるいはアミド基などと反応しうる基を持っ担体
あるいはそのような基をもつスペーサーを介するいかな
る方法も可能である。例えば１級又は２級のアミノ基を
持つ担体あるいは担体と化学結合したスペーサー残基と
化学結合させる場合は、このアミノ基を開始剤とし光学
活性アンチ頭−頭クマリン二量体及びジアミンを重合さ
せることができる。また、アミノ基で容易に置換しうる
ハロゲンなどの基もしくはアミノ基が容易に付加できる
エポキシ基などを有する場合にはこれとジアミンを反応
させたのち、これを開始剤として光学活性アンチ頭−頭
りマリン二景体及びジアミンを重合させることもできる
。
方法としては、アミノ基あるいはフェノール性水酸基あ
るいはカルボキシル基あるいはエステル基あるいはラク
トン基あるいはアミド基などと反応しうる基を持っ担体
あるいはそのような基をもつスペーサーを介するいかな
る方法も可能である。例えば１級又は２級のアミノ基を
持つ担体あるいは担体と化学結合したスペーサー残基と
化学結合させる場合は、このアミノ基を開始剤とし光学
活性アンチ頭−頭クマリン二量体及びジアミンを重合さ
せることができる。また、アミノ基で容易に置換しうる
ハロゲンなどの基もしくはアミノ基が容易に付加できる
エポキシ基などを有する場合にはこれとジアミンを反応
させたのち、これを開始剤として光学活性アンチ頭−頭
りマリン二景体及びジアミンを重合させることもできる
。
一方、物理的に保持させる場合には、予め重合させた光
学活性ポリアミドを溶媒に溶かし担体と接触させた後、
溶媒を留去することにより得ることができるが、必要に
応じて担体表面を予め光学活性ポリアミドとの親和性を
付与するための処理をしてもよい。
学活性ポリアミドを溶媒に溶かし担体と接触させた後、
溶媒を留去することにより得ることができるが、必要に
応じて担体表面を予め光学活性ポリアミドとの親和性を
付与するための処理をしてもよい。
（光学分割方法）
上記分離剤を用いて本発明の光学活性体を得るための手
段としてはガスクロマトグラフィー法、液体クロマトグ
ラフィー法、薄層クロマトグラフィー法などのクロマト
グラフィー法がある。
段としてはガスクロマトグラフィー法、液体クロマトグ
ラフィー法、薄層クロマトグラフィー法などのクロマト
グラフィー法がある。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行う場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解また
はこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分離
剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶化
した場合には反応性液体を除いては制約はない。いうま
でもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体の
分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討するこ
とが望ましい。
ーを行う場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解また
はこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分離
剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶化
した場合には反応性液体を除いては制約はない。いうま
でもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体の
分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討するこ
とが望ましい。
以下本発明の分離剤の合成例及び実施例を比較例と共に
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
容量比（ｋｏ）
〔（対掌体の保持時間）−（デッドタイム）〕デッドタ
イム 分離係数（α） より強く吸着される対掌体の容量比 より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Ｒｓ） 両ピークのバンド幅の合計 本実施例で用いる充填剤の合成法およびそれを用いた光
学分離例は次の通りである。
イム 分離係数（α） より強く吸着される対掌体の容量比 より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Ｒｓ） 両ピークのバンド幅の合計 本実施例で用いる充填剤の合成法およびそれを用いた光
学分離例は次の通りである。
合成例１
（±）二量体５８．４６ｇをジオキサン８５０ ｒｎｌ
に溶解し、室温でかきまぜながら（−）−１−フエ□ニ
ルエチルアミン４８．４７ｇを３０分かけて滴下した。
に溶解し、室温でかきまぜながら（−）−１−フエ□ニ
ルエチルアミン４８．４７ｇを３０分かけて滴下した。
１１２時間かきまぜ後、析出物を濾別した。析出物１を
ジオキサン洗浄後、６０℃で真空乾燥して４２．２９ｇ
の結晶を得た。 １この
生成物は（＋）二量体からのジアミド（＾）であり、収
率は３９．５％であった。 １濾液はｔｌ
ＩＩＷ後アセトン１５０〇−及びメタノール１５０−を
加えて加熱溶解後５℃に１２時間放置した。
ジオキサン洗浄後、６０℃で真空乾燥して４２．２９ｇ
の結晶を得た。 １この
生成物は（＋）二量体からのジアミド（＾）であり、収
率は３９．５％であった。 １濾液はｔｌ
ＩＩＷ後アセトン１５０〇−及びメタノール１５０−を
加えて加熱溶解後５℃に１２時間放置した。
析出した結晶を乾燥後３５．５４ｇの（−）二量体ジア
ミド（Ｂ）を得た。収率３３．３％。表−１にこれらＡ
及びＢジアミドの性質を示す。
ミド（Ｂ）を得た。収率３３．３％。表−１にこれらＡ
及びＢジアミドの性質を示す。
表−１
＊） ｃ Ｏ，５，９９％メタノール
合成例２
９９％エタノール１００−と濃塩酸５０ｍの混合物に（
−）二量体のジアミド５３４６．５Ｉ１ｇを加え還流し
た。
−）二量体のジアミド５３４６．５Ｉ１ｇを加え還流し
た。
２０時間後、還流を終了し、濃縮、エタノール除去後、
水２００−を加え、酢酸エチルで抽出した（Ｉ５０ｍｊ
ｘ３回）。
水２００−を加え、酢酸エチルで抽出した（Ｉ５０ｍｊ
ｘ３回）。
酢酸エチルを除去後、酢酸１５０ｍ１を加え還流した。
２０時間の還流後、酢酸を除去した。
得られた物質をシリカゲルカラム（ワコーゲル Ｃ−２
００４φＸ１５ｃｎａ）でベンゼン５０〇−引続キヘン
ゼンー酢酸エチル（９０：１０）５００−で展開し、２
４５１．９■（８３，９％）の（−）二量体粗結晶を得
た。これを酢酸エチル−ヘキサン（２：３）で再結し、
１．９２ｇ（６５，７％）の（−）二量体を得た。
００４φＸ１５ｃｎａ）でベンゼン５０〇−引続キヘン
ゼンー酢酸エチル（９０：１０）５００−で展開し、２
４５１．９■（８３，９％）の（−）二量体粗結晶を得
た。これを酢酸エチル−ヘキサン（２：３）で再結し、
１．９２ｇ（６５，７％）の（−）二量体を得た。
合成例３
合成例２と同様の方法により（＋）二量体ジアミドを処
理し、６３．４％の収率で（＋）二量体を得た。表−２
にこれらの（＋）及び（−）二量体の性質を示す。参考
として（±）二量体の性質も併せて示す。
理し、６３．４％の収率で（＋）二量体を得た。表−２
にこれらの（＋）及び（−）二量体の性質を示す。参考
として（±）二量体の性質も併せて示す。
表−２
”） ｃ １．Ｏｒ ベンゼン
合成例４
（−）アンチ頭−頭クマリン二量体０．２５５２ｇ（０
，９ｍｍｏｌ）と当モル量のｐ−フェニレンジアミンと
をジメチルアセトアミド１．７−中に溶解し、８０℃に
２４時間放置した。
，９ｍｍｏｌ）と当モル量のｐ−フェニレンジアミンと
をジメチルアセトアミド１．７−中に溶解し、８０℃に
２４時間放置した。
反応終了後生成物をメタノール中に滴下することにより
ポリマーを得た（収率８７％）。
ポリマーを得た（収率８７％）。
得られたポリマーの還元粘度（ジメチルアセトアミド中
０．３ ｇ／ｄｉ、 ３０℃）は０．３６であり、〔α
〕。＝ −８９，４’、〔α） −ｓｓ ＝−２６０，
０゜（ジメチルアセトアミド中０．５ｇ／１００ｒｎｌ
）であった。
０．３ ｇ／ｄｉ、 ３０℃）は０．３６であり、〔α
〕。＝ −８９，４’、〔α） −ｓｓ ＝−２６０，
０゜（ジメチルアセトアミド中０．５ｇ／１００ｒｎｌ
）であった。
合成例５
ジアミンとしてヘキサメチレンジアミンを用い、Ｑ、８
ｍｍｏｌを１．６−のジメチルアセトアミド中で合成例
４と同様に反応させた。
ｍｍｏｌを１．６−のジメチルアセトアミド中で合成例
４と同様に反応させた。
収率及び性質を表−３に示す。
合成例６
Ｎ、 Ｎ’−ジメチルへキサメチレンジアミン２．９ｍ
ｍｏｌを用い、３．５１ｒＩｌのジメチルアセトアミド
中で同様に反応させた。
ｍｏｌを用い、３．５１ｒＩｌのジメチルアセトアミド
中で同様に反応させた。
収率及び性質を表−３に示す。
合成例７
ｍ−キシリレンジアミン２．１ａ＋ｎ＋ｏｌを用い、４
．３−のジメチルアセトアミド中で同様に反応させた。
．３−のジメチルアセトアミド中で同様に反応させた。
収率及び性質を表−３に示す。
合成例８
４．４゛−ジアミノジフェニルエーテル１ ｍｍｏｌを
用い、２．０ ｍ７のジメチルアセトアミド中同様に反
応させた。
用い、２．０ ｍ７のジメチルアセトアミド中同様に反
応させた。
収率及び性質は表−３に示す。
合成例９
ピペラジン１ｍｍｏｌを用い、２．１ｍｊのジメチルア
セトアミド中同様に反応させた。
セトアミド中同様に反応させた。
収率及び性質は表−３に示す。
表−３
合
□
：−−−
■□□
（注） ａ）ジメチルアセトアミド中、０．３０８／ｄ
ｉ、 ３０℃ｂ）ジメチルアセトアミド中、０．４９
ｇ／ｄｉＣ）ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／
ｄｉｄ）ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／ｄｉ
ｅ）ジメチルアセトアミド中、０．５１ ｇ／ｄｉｆ）
ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／ｄｉ吸着剤の
製造例１ 多孔質シリカゲル、例えば平均粒子径が１０μｍで、平
均細孔直径が１０００人のメルク社製ＬｉＣｈｒｏｓｐ
ｈｅｒＳｌ １０００ （５，４８ｇ）を乾燥後、これ
にトルエン（３０ｒｎｌ）、トリエチルアミン（４ｍＺ
）、ジフェニルジクロロシラン（４−）を加える。混合
物を２４時間還流する。反応混合物をメタノール（３０
０ｍＺ）に注ぎ、不溶物として濾取して、メタノールで
充分洗浄後乾燥する。収量５．５０ｇ。
ｉ、 ３０℃ｂ）ジメチルアセトアミド中、０．４９
ｇ／ｄｉＣ）ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／
ｄｉｄ）ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／ｄｉ
ｅ）ジメチルアセトアミド中、０．５１ ｇ／ｄｉｆ）
ジメチルアセトアミド中、０．５０ ｇ／ｄｉ吸着剤の
製造例１ 多孔質シリカゲル、例えば平均粒子径が１０μｍで、平
均細孔直径が１０００人のメルク社製ＬｉＣｈｒｏｓｐ
ｈｅｒＳｌ １０００ （５，４８ｇ）を乾燥後、これ
にトルエン（３０ｒｎｌ）、トリエチルアミン（４ｍＺ
）、ジフェニルジクロロシラン（４−）を加える。混合
物を２４時間還流する。反応混合物をメタノール（３０
０ｍＺ）に注ぎ、不溶物として濾取して、メタノールで
充分洗浄後乾燥する。収量５．５０ｇ。
吸着剤の製造例２
上記の処理を施したシリカゲル４．４３ｇに、先に合成
例４の方法で合成したポリアミド（還元粘度０．３６．
ＤＭＡｃ中の比旋光度〔α） ｎ −８９，４”（ｃ
Ｏ，５０）） １．ＯＯｇのＤＭＦ溶液（９ｒｎ１）
を加えた後、ＤＭＦを留去する。残渣をメタノールで充
分洗浄する（充填剤Ａ）。
例４の方法で合成したポリアミド（還元粘度０．３６．
ＤＭＡｃ中の比旋光度〔α） ｎ −８９，４”（ｃ
Ｏ，５０）） １．ＯＯｇのＤＭＦ溶液（９ｒｎ１）
を加えた後、ＤＭＦを留去する。残渣をメタノールで充
分洗浄する（充填剤Ａ）。
吸着剤の製造例３
同様のシリカゲル３．００ｇに先に合成例５の方法で合
成したポリアミド（還元粘度０．６８． ＤＭＡｃ中の
比旋光度〔α〕。−５９，０°（ｃ Ｏ，４９）） ０
．５１ｇのＤＭＦ溶液（７ｍ７）を加えた後、Ｄ肝を留
去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｂ）
。
成したポリアミド（還元粘度０．６８． ＤＭＡｃ中の
比旋光度〔α〕。−５９，０°（ｃ Ｏ，４９）） ０
．５１ｇのＤＭＦ溶液（７ｍ７）を加えた後、Ｄ肝を留
去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｂ）
。
吸着剤の製造例４
同様のシリカゲル３．００ｇに先の合成例６の方法で合
成したポリアミド（還元粘度０．３５． ＤＭＡｃ中の
比旋光度〔α〕。−１００，２’ （ｃ Ｏ，５０））
０．４２ｇのＤＭＦ溶液（Ｔｎｔ＆）を加えた後、Ｄ
ＭＦを留去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充
填剤Ｃ）。
成したポリアミド（還元粘度０．３５． ＤＭＡｃ中の
比旋光度〔α〕。−１００，２’ （ｃ Ｏ，５０））
０．４２ｇのＤＭＦ溶液（Ｔｎｔ＆）を加えた後、Ｄ
ＭＦを留去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充
填剤Ｃ）。
吸着剤の製造例５
同様のシリカゲル４．６８ｇに先の合成例９の方法で合
成したポリアミド（還元粘度０．５１．ＤＭＡｃ中の比
旋光度〔α〕。＋３０．６°（ｃ Ｏ，５０）） １．
ＯＯｇのＤＭＦ溶液（９ｍＺ）を加えた後、ＤＭＦを留
去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｄ）
。
成したポリアミド（還元粘度０．５１．ＤＭＡｃ中の比
旋光度〔α〕。＋３０．６°（ｃ Ｏ，５０）） １．
ＯＯｇのＤＭＦ溶液（９ｍＺ）を加えた後、ＤＭＦを留
去する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｄ）
。
分離例１〜８
上記の方法で製造した充填剤Ａ−Ｄを液体クロマトグラ
フカラムに充填し、各種ラセミ体の光学分割を行った。
フカラムに充填し、各種ラセミ体の光学分割を行った。
検出器として白木分光工業（７）［ＩＶＩＤＥＣ１００
Ｖ （商品名）を用い、送液ポンプはＴｒｉｒｏｔａ
ｒ Ｖ （商品名）を使用した。カラムはステンレス鋼
製で、内径０．４５ｃｍ、長さ２５ｃ１１であり、これ
に高圧スラリー法で各充填剤を充填した。充填剤Ａ−Ｄ
を充填したカラムを、それぞれカラムＡＮＤとする。カ
ラムの容量（ｄｅａｄ ｖｏｌｕｍｅ）は２．５〜２．
６−であった。溶媒はヘキサン／イソプロパツール＝９
／１の混合物’ｆｔ 流速０ 、５ｒｎｌ／分で使用し
た。流速０．５ ｍ＆／分のときベンゼンでの理論段数
は、カラムＡが２２００、カラムＢが２６００、カラム
Ｃが２８００、カラムＤが２１００であった０ 試験したラセミ体とその分割結果は次の表−４に示す通
りである。
Ｖ （商品名）を用い、送液ポンプはＴｒｉｒｏｔａ
ｒ Ｖ （商品名）を使用した。カラムはステンレス鋼
製で、内径０．４５ｃｍ、長さ２５ｃ１１であり、これ
に高圧スラリー法で各充填剤を充填した。充填剤Ａ−Ｄ
を充填したカラムを、それぞれカラムＡＮＤとする。カ
ラムの容量（ｄｅａｄ ｖｏｌｕｍｅ）は２．５〜２．
６−であった。溶媒はヘキサン／イソプロパツール＝９
／１の混合物’ｆｔ 流速０ 、５ｒｎｌ／分で使用し
た。流速０．５ ｍ＆／分のときベンゼンでの理論段数
は、カラムＡが２２００、カラムＢが２６００、カラム
Ｃが２８００、カラムＤが２１００であった０ 試験したラセミ体とその分割結果は次の表−４に示す通
りである。
尚、合成例７．８のポリマーを用いて製造例１と同様に
して吸着剤を製造した結果、上記と同様の分離効果を得
た。
して吸着剤を製造した結果、上記と同様の分離効果を得
た。
表−４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）又は（II）で表わされる光学活性ポ
リアミドを主成分とする分離剤。 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ａは第１又は第２ジアミンの２個のアミノ基か
ら１個づつの活性水素を除いた残基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001779A JPS61160055A (ja) | 1985-01-09 | 1985-01-09 | 分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001779A JPS61160055A (ja) | 1985-01-09 | 1985-01-09 | 分離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61160055A true JPS61160055A (ja) | 1986-07-19 |
| JPH0583526B2 JPH0583526B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=11511060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60001779A Granted JPS61160055A (ja) | 1985-01-09 | 1985-01-09 | 分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61160055A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2133133A1 (es) * | 1997-12-11 | 1999-08-16 | Quesada Gomez Jose Manuel | Metodo e instalacion para la detrminacion cuantitativa de hidroximetabolitos de la vitamina d3 de forma continua y automatica. |
| CN104587968A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-05-06 | 南京工业大学 | 一种有机-无机杂化的光响应吸附剂、制备方法及应用 |
-
1985
- 1985-01-09 JP JP60001779A patent/JPS61160055A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2133133A1 (es) * | 1997-12-11 | 1999-08-16 | Quesada Gomez Jose Manuel | Metodo e instalacion para la detrminacion cuantitativa de hidroximetabolitos de la vitamina d3 de forma continua y automatica. |
| CN104587968A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-05-06 | 南京工业大学 | 一种有机-无机杂化的光响应吸附剂、制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0583526B2 (ja) | 1993-11-26 |
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