JPH115753A - 光学分割剤及びそれを用いる光学分割法 - Google Patents
光学分割剤及びそれを用いる光学分割法Info
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- JPH115753A JPH115753A JP9175164A JP17516497A JPH115753A JP H115753 A JPH115753 A JP H115753A JP 9175164 A JP9175164 A JP 9175164A JP 17516497 A JP17516497 A JP 17516497A JP H115753 A JPH115753 A JP H115753A
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】光学活性な対掌体を光学異性体の混合物から、
簡便な方法で効率よく分割できる光学分割剤と光学分割
法を提供する。 【解決手段】一般式（１）または（２）で表される構造
単位を有する光学活性ポリアミドを分割剤として用い
て、光学異性体の混合物から光学活性な対掌体を分割す
る。 【化１】
簡便な方法で効率よく分割できる光学分割剤と光学分割
法を提供する。 【解決手段】一般式（１）または（２）で表される構造
単位を有する光学活性ポリアミドを分割剤として用い
て、光学異性体の混合物から光学活性な対掌体を分割す
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性ポ
リアミドからなる光学分割剤及びそれを用いる光学分割
法に関する。
リアミドからなる光学分割剤及びそれを用いる光学分割
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】医薬、農薬、香料、生化学関連産業等の
分野において、単位当りの薬効の向上や、副作用・薬害
の防止等のために、光学活性体が極めて重要になってき
ている。光学活性な対掌体を光学異性体の混合物から得
る工業的方法としては、ジアステレオマー法、優先晶出
法、酵素法、クロマトグラフィ法があり、最近は膜分離
による方法も研究が行われている。ジアステレオマー法
はラセミ体に光学活性な酸または塩基を作用させ、生成
したジアステレオマーの溶解度の差を利用して分別結晶
によって分ける。精製した後、化学的処理によって分解
して光学活性体を得る方法である。この方法は分割剤が
ラセミ体と容易に塩または誘導体を作るものでなければ
ならないことによる分割剤の選択の困難さの問題、さら
に溶解度差が小さい場合には分割が困難である等の問題
がある。優先晶出法はラセミ体の過飽和溶液に一方の活
性体の結晶を種として加え、これと同種の活性体の結晶
のみを優先的に成長させて析出させる方法である。この
方法は晶出条件のコントロールが難しい事、もう一方の
活性体の析出が起こらないうちに分離操作を完了しなけ
ればならない事が障害となっている。酵素による分割法
は高度の選択性があり、アミノ酸や光学活性な有機酸の
工業的生産に応用されている。この方法の問題点は所望
のラセミ体の分割に適した酵素を見つける事が非常に困
難な事である。クロマトグラフィ法は光学活性な化合物
を固定相として用い、移動相中の光学異性体との相互作
用の差（不斉認識）を利用して分割する方法である。こ
の方法は簡便な光学分割手段として有効であり、開発が
盛んに行われている。次のような例を上げることができ
る。
分野において、単位当りの薬効の向上や、副作用・薬害
の防止等のために、光学活性体が極めて重要になってき
ている。光学活性な対掌体を光学異性体の混合物から得
る工業的方法としては、ジアステレオマー法、優先晶出
法、酵素法、クロマトグラフィ法があり、最近は膜分離
による方法も研究が行われている。ジアステレオマー法
はラセミ体に光学活性な酸または塩基を作用させ、生成
したジアステレオマーの溶解度の差を利用して分別結晶
によって分ける。精製した後、化学的処理によって分解
して光学活性体を得る方法である。この方法は分割剤が
ラセミ体と容易に塩または誘導体を作るものでなければ
ならないことによる分割剤の選択の困難さの問題、さら
に溶解度差が小さい場合には分割が困難である等の問題
がある。優先晶出法はラセミ体の過飽和溶液に一方の活
性体の結晶を種として加え、これと同種の活性体の結晶
のみを優先的に成長させて析出させる方法である。この
方法は晶出条件のコントロールが難しい事、もう一方の
活性体の析出が起こらないうちに分離操作を完了しなけ
ればならない事が障害となっている。酵素による分割法
は高度の選択性があり、アミノ酸や光学活性な有機酸の
工業的生産に応用されている。この方法の問題点は所望
のラセミ体の分割に適した酵素を見つける事が非常に困
難な事である。クロマトグラフィ法は光学活性な化合物
を固定相として用い、移動相中の光学異性体との相互作
用の差（不斉認識）を利用して分割する方法である。こ
の方法は簡便な光学分割手段として有効であり、開発が
盛んに行われている。次のような例を上げることができ
る。
【０００３】光学活性ポリマーからなる分割剤として
は、光学活性な（メタ）アクリル酸アミドのポリマー
（例えばＧ．Ｂｌａｓｃｈｋｅ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌｅ．１９，１３（１９８
０））、光学活性なメタクリル酸エステルポリマー（例
えばＨ．Ｙｕｋｉ，Ｙ．Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｉ．Ｏｋａｍ
ｏｔｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０２，６３５
６（１９８０））、セルロースなど多糖類の誘導体（特
開昭５９ー１６６５０２、特開昭６０ー１０８７５１、
特開昭６０ー２２６８３１等）、光学活性なアミノ酸の
ポリマー（特公平４ー７５２１８、特公平３ー３９０４
７等）がある。光学活性ポリアミドを利用したものとし
て、光学活性トランススチルベンジアミンとジカルボン
酸とのポリアミド（特開平４ー７７７３７）、光学活性
クマリン二量体ジカルボン酸とジアミンとのポリマー
（特開平５ー８３５２６）がある。しかしながら光学分
割できない化合物が多く有ること、使用可能な溶媒が限
定されること等の問題がある。
は、光学活性な（メタ）アクリル酸アミドのポリマー
（例えばＧ．Ｂｌａｓｃｈｋｅ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌｅ．１９，１３（１９８
０））、光学活性なメタクリル酸エステルポリマー（例
えばＨ．Ｙｕｋｉ，Ｙ．Ｏｋａｍｏｔｏ，Ｉ．Ｏｋａｍ
ｏｔｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０２，６３５
６（１９８０））、セルロースなど多糖類の誘導体（特
開昭５９ー１６６５０２、特開昭６０ー１０８７５１、
特開昭６０ー２２６８３１等）、光学活性なアミノ酸の
ポリマー（特公平４ー７５２１８、特公平３ー３９０４
７等）がある。光学活性ポリアミドを利用したものとし
て、光学活性トランススチルベンジアミンとジカルボン
酸とのポリアミド（特開平４ー７７７３７）、光学活性
クマリン二量体ジカルボン酸とジアミンとのポリマー
（特開平５ー８３５２６）がある。しかしながら光学分
割できない化合物が多く有ること、使用可能な溶媒が限
定されること等の問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】クロマトグラフィ−法
において従来用いられてきた上記光学活性ポリマーによ
る分割剤は対象となる化合物が限定される、使用可能な
溶媒が限定される、分割剤の劣化が起こり易い等の問題
点を有する。従って広範囲な光学異性体を分割でき、使
用条件が広い新しい分割剤の開発が望まれている。
において従来用いられてきた上記光学活性ポリマーによ
る分割剤は対象となる化合物が限定される、使用可能な
溶媒が限定される、分割剤の劣化が起こり易い等の問題
点を有する。従って広範囲な光学異性体を分割でき、使
用条件が広い新しい分割剤の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記の問題点
を解決するため鋭意研究を行なった結果、特定の構造単
位を有する光学活性ポリアミドからなる光学分割剤が優
れた分割特性を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
を解決するため鋭意研究を行なった結果、特定の構造単
位を有する光学活性ポリアミドからなる光学分割剤が優
れた分割特性を有することを見いだし、本発明を完成し
た。
【０００６】即ち、本発明は、
【０００７】（１）一般式（１）または（２）で表され
る構造単位を有する光学活性ポリアミドからなる光学分
割剤
る構造単位を有する光学活性ポリアミドからなる光学分
割剤
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ａｒは芳香族ジアミンまたは脂環
族ジアミンの芳香族、脂肪族または脂環族残基を表し、
ｎは重合度を示す数を表す） （２）前項（１）に記載の光学活性ポリアミドを担体に
担持させてなる光学分割剤 （３）前項（１）に記載の光学活性ポリアミドの膜から
なる光学分割剤 （４）前項（１）、（２）および（３）に記載の光学分
割剤を用いる光学異性体の分割法に関する。
族ジアミンの芳香族、脂肪族または脂環族残基を表し、
ｎは重合度を示す数を表す） （２）前項（１）に記載の光学活性ポリアミドを担体に
担持させてなる光学分割剤 （３）前項（１）に記載の光学活性ポリアミドの膜から
なる光学分割剤 （４）前項（１）、（２）および（３）に記載の光学分
割剤を用いる光学異性体の分割法に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学分割剤および
光学分割法を詳細に説明する。本発明の光学活性ポリア
ミドは、一般式（３）または（４）で表される光学活性
なビフェニルジカルボン酸クロリドと芳香族ジアミン
類、脂肪族または脂環族ジアミン類との反応により容易
に合成することができる。
光学分割法を詳細に説明する。本発明の光学活性ポリア
ミドは、一般式（３）または（４）で表される光学活性
なビフェニルジカルボン酸クロリドと芳香族ジアミン
類、脂肪族または脂環族ジアミン類との反応により容易
に合成することができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】芳香族ジアミン、脂肪族ジアミンまたは脂
環族ジアミンとして下記式のものを例として示す。
環族ジアミンとして下記式のものを例として示す。
【００１３】
【化４】
【００１４】両者の等モルを非プロトン性極性溶媒中、
反応温度は好ましくは０〜５０℃で１〜１０時間反応さ
せる。非プロトン性極性溶媒としてはジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルオキシド、
ヘキサメチルホスホルアミド、１，３ージメチルー２ー
イミダゾリジノンが好ましい。本発明の光学活性ポリア
ミドとしては、例えばＧＰＣによる相対平均分子量５０
００〜５００００を有するものが分割剤として用いるに
適当である。
反応温度は好ましくは０〜５０℃で１〜１０時間反応さ
せる。非プロトン性極性溶媒としてはジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルオキシド、
ヘキサメチルホスホルアミド、１，３ージメチルー２ー
イミダゾリジノンが好ましい。本発明の光学活性ポリア
ミドとしては、例えばＧＰＣによる相対平均分子量５０
００〜５００００を有するものが分割剤として用いるに
適当である。
【００１５】本発明の光学活性ポリアミドの合成に用い
る一般式（３）または（４）で表される光学活性なビフ
ェニルジカルボン酸クロリドは、例えばビフェニルジカ
ルボン酸のラセミ体と光学活性ジアミンから得られるカ
ルボン酸アミン塩をジアステレオマーに分離し、塩を酸
によりカルボン酸にもどし、塩化チオニルと反応させる
ことにより得られる。その工程を下記に式で示す。
る一般式（３）または（４）で表される光学活性なビフ
ェニルジカルボン酸クロリドは、例えばビフェニルジカ
ルボン酸のラセミ体と光学活性ジアミンから得られるカ
ルボン酸アミン塩をジアステレオマーに分離し、塩を酸
によりカルボン酸にもどし、塩化チオニルと反応させる
ことにより得られる。その工程を下記に式で示す。
【００１６】
【化５】
【００１７】即ちメタノール等の溶媒中で、ビフェニル
ジカルボン酸と光学活性ジアミンを混合、加熱すること
により、容易にジアステレオマーの塩が生成する。溶解
性が異なるため、適当な溶媒と条件を用いることによ
り、塩の生成と共に一方のみ沈澱し分離することが可能
である。例えば（ー）−１，２ーシクロヘキサンジアミ
ンを用いた場合、（ー）ビフェニルジカルボン酸との塩
が沈澱する。再結晶により精製された塩は、塩酸等の酸
を加えることにより光学活性の（ー）ビフェニルジカル
ボン酸が遊離される。このジカルボン酸を塩化チオニル
と反応する事により、（ー）ビフェニルジカルボン酸ク
ロリドが得られる。
ジカルボン酸と光学活性ジアミンを混合、加熱すること
により、容易にジアステレオマーの塩が生成する。溶解
性が異なるため、適当な溶媒と条件を用いることによ
り、塩の生成と共に一方のみ沈澱し分離することが可能
である。例えば（ー）−１，２ーシクロヘキサンジアミ
ンを用いた場合、（ー）ビフェニルジカルボン酸との塩
が沈澱する。再結晶により精製された塩は、塩酸等の酸
を加えることにより光学活性の（ー）ビフェニルジカル
ボン酸が遊離される。このジカルボン酸を塩化チオニル
と反応する事により、（ー）ビフェニルジカルボン酸ク
ロリドが得られる。
【００１８】本発明の光学分割剤は、光学活性ポリアミ
ドを粉末化して充填剤とすることもできるが、好ましく
は担体に保持させて製造する。本発明に用いうる担体の
具体例としては、ポリスチレン、ポリアミド、ポリアク
リレートなどの高分子系担体、シリカゲル、アルミナ、
ガラスビーズ、カーボンなどの無機系担体等が挙げられ
る。好ましい担体はシリカゲルである。これら担体は粒
状のものが好ましく、その粒径は０．１μｍ〜１０００
μｍ、好ましくは１〜１００μｍである。また、これら
の担体は表面積の大きい多孔質のものが好ましく、その
細孔径は１ｎｍ〜１μｍである。但し、細孔径／粒子径
の比は１／１０以下であるのが好ましい。本発明におい
て、担体に保持した光学分割剤の製造法は担体と光学活
性ポリアミドとを化学的にまたは物理的に保持してなる
ものである。その保持量は、担体に対して１〜１００
％、好ましくは５〜１０重量％である。担体と光学活性
ポリアミドとを化学的に結合させる役割をもつスペーサ
ーを介して保持してもよい。たとえば担体としてシリカ
ゲルを用いた場合はシラン処理剤が用いられる。物理的
に保持させる場合には、予め重合させた光学活性ポリア
ミドを溶媒に溶かし、担体と混合させた後、溶媒を留去
することによりできる。溶媒としては塩化メチレン、ク
ロロホルム、１，２ージクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、ヘキサフルオロイソプロパノール、トリフロロ酢
酸、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチルピロリドン等を
あげることができる。
ドを粉末化して充填剤とすることもできるが、好ましく
は担体に保持させて製造する。本発明に用いうる担体の
具体例としては、ポリスチレン、ポリアミド、ポリアク
リレートなどの高分子系担体、シリカゲル、アルミナ、
ガラスビーズ、カーボンなどの無機系担体等が挙げられ
る。好ましい担体はシリカゲルである。これら担体は粒
状のものが好ましく、その粒径は０．１μｍ〜１０００
μｍ、好ましくは１〜１００μｍである。また、これら
の担体は表面積の大きい多孔質のものが好ましく、その
細孔径は１ｎｍ〜１μｍである。但し、細孔径／粒子径
の比は１／１０以下であるのが好ましい。本発明におい
て、担体に保持した光学分割剤の製造法は担体と光学活
性ポリアミドとを化学的にまたは物理的に保持してなる
ものである。その保持量は、担体に対して１〜１００
％、好ましくは５〜１０重量％である。担体と光学活性
ポリアミドとを化学的に結合させる役割をもつスペーサ
ーを介して保持してもよい。たとえば担体としてシリカ
ゲルを用いた場合はシラン処理剤が用いられる。物理的
に保持させる場合には、予め重合させた光学活性ポリア
ミドを溶媒に溶かし、担体と混合させた後、溶媒を留去
することによりできる。溶媒としては塩化メチレン、ク
ロロホルム、１，２ージクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、ヘキサフルオロイソプロパノール、トリフロロ酢
酸、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチルピロリドン等を
あげることができる。
【００１９】本発明の光学分割剤は、光学活性ポリアミ
ドを薄膜化して用いることができるが、好ましくは多孔
質膜に含浸させて製造する。本発明に用いうる多孔質膜
の具体例としては、例えば、ポリプロピレン、ポリビニ
リデンフルオライド、テフロン、ポリアミド、ポリイミ
ド等の高分子を基材とするメンブランフイルターをあげ
ることができる。細孔径１ｎｍ〜１μｍ、膜厚１０μｍ
〜５００μｍの多孔質膜が好ましく用いられる。本発明
の光学分割膜は、光学活性ポリアミドを溶媒に溶解し、
多孔質膜の一方の面に接触させ含浸させることにより製
造される。
ドを薄膜化して用いることができるが、好ましくは多孔
質膜に含浸させて製造する。本発明に用いうる多孔質膜
の具体例としては、例えば、ポリプロピレン、ポリビニ
リデンフルオライド、テフロン、ポリアミド、ポリイミ
ド等の高分子を基材とするメンブランフイルターをあげ
ることができる。細孔径１ｎｍ〜１μｍ、膜厚１０μｍ
〜５００μｍの多孔質膜が好ましく用いられる。本発明
の光学分割膜は、光学活性ポリアミドを溶媒に溶解し、
多孔質膜の一方の面に接触させ含浸させることにより製
造される。
【００２０】上記光学分割剤を用いてラセミ体の光学分
割を行う方法としてガスクロマトグラフィ法、液体クロ
マトグラフィ法、薄層クロマトグラフィ法、膜による分
離法等がある。固定相または分離膜に本発明の光学活性
ポリアミドからなる光学分割剤を用いる他は、通常の操
作方法により実施できる。
割を行う方法としてガスクロマトグラフィ法、液体クロ
マトグラフィ法、薄層クロマトグラフィ法、膜による分
離法等がある。固定相または分離膜に本発明の光学活性
ポリアミドからなる光学分割剤を用いる他は、通常の操
作方法により実施できる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
【００２２】合成例１ （±）２，２′ージカルボキシー６，６′ージメチルビ
フェニル２７．０３ｇと（ー）１，２ーシクロヘキサン
ジアミン１１．４２ｇをメタノール２００ｍｌに加え、
加熱環流して溶解した後冷却すると結晶が析出した。析
出物を濾過し、メタノールで再結晶したところ、（ー）
２，２′ージカルボキシー６，６′ージメチルビフェニ
ル・（ー）１，２ージアミノシクロヘキサン塩１０．８
０ｇを得た。収率５６％、〔α〕D ＝＋３９．３（ｃ＝
０．８９，メタノール）。
フェニル２７．０３ｇと（ー）１，２ーシクロヘキサン
ジアミン１１．４２ｇをメタノール２００ｍｌに加え、
加熱環流して溶解した後冷却すると結晶が析出した。析
出物を濾過し、メタノールで再結晶したところ、（ー）
２，２′ージカルボキシー６，６′ージメチルビフェニ
ル・（ー）１，２ージアミノシクロヘキサン塩１０．８
０ｇを得た。収率５６％、〔α〕D ＝＋３９．３（ｃ＝
０．８９，メタノール）。
【００２３】合成例２ 合成例１で得た（ー）２，２′ージカルボキシー６，
６′ージメチルビフェニル・（ー）１，２ージアミノシ
クロヘキサン塩を水１５０ｍｌに溶解し、塩酸を加えて
塩を分解した後、酢酸エチル抽出を行い有機層を乾燥後
溶媒を留去して、（ー）２，２′ージカルボキシー６，
６′ージメチルビフェニル６．８０ｇを得た。収率９０
％、〔α〕D ＝ー２３．４（ｃ＝０．７５，メタノー
ル）、融点２１９〜２２０℃。
６′ージメチルビフェニル・（ー）１，２ージアミノシ
クロヘキサン塩を水１５０ｍｌに溶解し、塩酸を加えて
塩を分解した後、酢酸エチル抽出を行い有機層を乾燥後
溶媒を留去して、（ー）２，２′ージカルボキシー６，
６′ージメチルビフェニル６．８０ｇを得た。収率９０
％、〔α〕D ＝ー２３．４（ｃ＝０．７５，メタノー
ル）、融点２１９〜２２０℃。
【００２４】合成例３ 合成例２で得た（ー）２，２′ージカルボキシ−６，
６′ージメチルビフェニルを過剰の塩化チオニル中で加
熱後、過剰の塩化チオニルを留去して、（ー）２，２′
ークロロホルミルー６，６′ージメチルビフェニル７．
６８ｇを得た。収率９０％、〔α〕D ＝ー１９．６（ｃ
＝０．５０，ＣＨＣｌ3 ）。
６′ージメチルビフェニルを過剰の塩化チオニル中で加
熱後、過剰の塩化チオニルを留去して、（ー）２，２′
ークロロホルミルー６，６′ージメチルビフェニル７．
６８ｇを得た。収率９０％、〔α〕D ＝ー１９．６（ｃ
＝０．５０，ＣＨＣｌ3 ）。
【００２５】合成例４ （ー）２，２′ージクロロホルミルー６，６′ージメチ
ルビフェニル１．７０ｇ（５ｍｍｏｌ）とメチレンジア
ニリン０．９９ｇ（５ｍｍｏｌ）をプロピレンオキシド
１．４ｍｌとＮーメチルピロリドン１２ｍｌの溶媒中で
３０℃で５時間反応した。反応液をメタノール中にあけ
てポリアミドの沈殿を得た。濾過しメタノールでよく洗
浄して乾燥した。収率９７％、〔α〕D ＝ー２１０、固
有粘度０．２７（ＤＮＡｃ中０．５ｇ／ｄｌ，３０
℃）、ＧＰＣにより求めた数平均分子量１７４００（ポ
リスチレンを標準サンプル）。
ルビフェニル１．７０ｇ（５ｍｍｏｌ）とメチレンジア
ニリン０．９９ｇ（５ｍｍｏｌ）をプロピレンオキシド
１．４ｍｌとＮーメチルピロリドン１２ｍｌの溶媒中で
３０℃で５時間反応した。反応液をメタノール中にあけ
てポリアミドの沈殿を得た。濾過しメタノールでよく洗
浄して乾燥した。収率９７％、〔α〕D ＝ー２１０、固
有粘度０．２７（ＤＮＡｃ中０．５ｇ／ｄｌ，３０
℃）、ＧＰＣにより求めた数平均分子量１７４００（ポ
リスチレンを標準サンプル）。
【００２６】合成例５ ジアミンとして４，４′ージアミノジフェニルエーテル
を用いて、合成例４と同様にポリアミドを得た。収率９
８％、〔α〕D ＝ー２６３、固有粘度０．２６、ＧＰＣ
による数平均分子量１７４００。
を用いて、合成例４と同様にポリアミドを得た。収率９
８％、〔α〕D ＝ー２６３、固有粘度０．２６、ＧＰＣ
による数平均分子量１７４００。
【００２７】合成例６ ジアミンとしてｐーフェニレンジアミンを用いて、合成
例４と同様にポリアミドを得た。収率９８％、〔α〕D
＝ー４３３、固有粘度０．２１、ＧＰＣによる数平均分
子量１４１００。
例４と同様にポリアミドを得た。収率９８％、〔α〕D
＝ー４３３、固有粘度０．２１、ＧＰＣによる数平均分
子量１４１００。
【００２８】合成例７ ジアミンとして４，４′ージアミノアゾベンゼンを用い
て、合成例４と同様にポリアミドを得た。収率９５％、
〔α〕D ＝ー１６３０、固有粘度０．４０、ＧＰＣによ
る数平均分子量１７３００。
て、合成例４と同様にポリアミドを得た。収率９５％、
〔α〕D ＝ー１６３０、固有粘度０．４０、ＧＰＣによ
る数平均分子量１７３００。
【００２９】実施例１ 合成例４の方法で合成した光学活性ポリアミド０．３ｇ
を塩化メチレン１５ｍｌに溶解した溶液を３ーアミノト
リエトキシシランで表面処理した多孔質シリカゲル（粒
径１０μ、平均細孔径１００ｎｍ）３．０ｇと混合して
担持した。塩化メチレンを留去後メタノールでよく洗浄
して充填剤とし、高圧スラリー法により液体クロマト用
ステンレスカラム（長さ２５ｃｍ、内径０．４６ｃｍ）
に充填して光学分割カラムとした。溶離液はヘキサン／
イソプロパノール＝９０／１０の混合液を用い，流速
０．５ｍｌ／ ｍｉｎ、温度２５℃の条件下で分離し
た。送液ポンプは日立Ｌー６０００形、検出器は日立Ｌ
ー４２００形／ＵＶ検出器を用いた。このカラムを用い
て２，２′ージオキシー１，１′ービナフチルの光学分
割実験を行った。その結果 分離係数（α）＝１．２０
であった。なお容量比および分離係数の定義は次の通り
である。
を塩化メチレン１５ｍｌに溶解した溶液を３ーアミノト
リエトキシシランで表面処理した多孔質シリカゲル（粒
径１０μ、平均細孔径１００ｎｍ）３．０ｇと混合して
担持した。塩化メチレンを留去後メタノールでよく洗浄
して充填剤とし、高圧スラリー法により液体クロマト用
ステンレスカラム（長さ２５ｃｍ、内径０．４６ｃｍ）
に充填して光学分割カラムとした。溶離液はヘキサン／
イソプロパノール＝９０／１０の混合液を用い，流速
０．５ｍｌ／ ｍｉｎ、温度２５℃の条件下で分離し
た。送液ポンプは日立Ｌー６０００形、検出器は日立Ｌ
ー４２００形／ＵＶ検出器を用いた。このカラムを用い
て２，２′ージオキシー１，１′ービナフチルの光学分
割実験を行った。その結果 分離係数（α）＝１．２０
であった。なお容量比および分離係数の定義は次の通り
である。
【００３０】
【数１】
【００３１】
【数２】
【００３２】実施例２ 合成例５の方法で合成した光学活性ポリアミドを用い
て、実施例１と同様にして２，２′ージオキシー１，
１′ービナフチルの光学分割実験を行った。その結果、
分離係数（α）＝１．１２であった。
て、実施例１と同様にして２，２′ージオキシー１，
１′ービナフチルの光学分割実験を行った。その結果、
分離係数（α）＝１．１２であった。
【００３３】
【発明の効果】本発明の光学活性ポリアミドからなる光
学分割剤は優れた光学分割識別能を有し、簡単な操作で
光学活性体を分割できる。
学分割剤は優れた光学分割識別能を有し、簡単な操作で
光学活性体を分割できる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）または（２）で表される構造
単位を有する光学活性ポリアミドからなる光学分割剤 【化１】 （式中、Ａｒは芳香族ジアミンまたは脂環族ジアミンの
芳香族、脂肪族または脂環族残基を表し、ｎは重合度を
示す数を表す） - 【請求項２】請求項１に記載の光学活性ポリアミドを担
体に担持させてなる光学分割剤 - 【請求項３】請求項１に記載の光学活性ポリアミドの膜
からなる光学分割剤 - 【請求項４】請求項１、２及び３に記載の光学分割剤を
用いる光学異性体の分割法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9175164A JPH115753A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 光学分割剤及びそれを用いる光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9175164A JPH115753A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 光学分割剤及びそれを用いる光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115753A true JPH115753A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15991393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9175164A Pending JPH115753A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 光学分割剤及びそれを用いる光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115753A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012521869A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | エナンチオ選択性複合膜の製造方法 |
| CN112645813A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-04-13 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 |
-
1997
- 1997-06-17 JP JP9175164A patent/JPH115753A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012521869A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | エナンチオ選択性複合膜の製造方法 |
| CN112645813A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-04-13 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 |
| CN112645813B (zh) * | 2020-12-25 | 2023-05-05 | 安徽英特美科技有限公司 | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 |
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