JPS61213767A - 分離剤 - Google Patents
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- JPS61213767A JPS61213767A JP60056561A JP5656185A JPS61213767A JP S61213767 A JPS61213767 A JP S61213767A JP 60056561 A JP60056561 A JP 60056561A JP 5656185 A JP5656185 A JP 5656185A JP S61213767 A JPS61213767 A JP S61213767A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な分離剤、特にラセミ化合物を光学分割す
るためのクロマトグラフィー用分離剤に関するものであ
る。
るためのクロマトグラフィー用分離剤に関するものであ
る。
従来光学活性なポリマーを主成分とする分離剤としては
光学活性なアクリル酸アミドのポリ−ｒ −［： Ｇ、
Ｉｎａａｃｈｋｅ、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、工ｎ
ｔ、 ＩＣ＋１．１１！ｎｇＬ １９゜１３（１９８０
）］或いは光学活性ポリメタクリル酸エステル類（Ｌ
Ｙｕｋｉ、 Ｙ、 Ｏｋａｍｏｔｏ、工、 Ｏｋａ！ｎ
ｏｔｏ。
光学活性なアクリル酸アミドのポリ−ｒ −［： Ｇ、
Ｉｎａａｃｈｋｅ、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、工ｎ
ｔ、 ＩＣ＋１．１１！ｎｇＬ １９゜１３（１９８０
）］或いは光学活性ポリメタクリル酸エステル類（Ｌ
Ｙｕｋｉ、 Ｙ、 Ｏｋａｍｏｔｏ、工、 Ｏｋａ！ｎ
ｏｔｏ。
Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 ８０ｃ、、’１０１．６５５
６ （１９８０） ）或いはセルロースなどの天然に存
在する多糖類の誘導体を用いたものが知られている。
６ （１９８０） ）或いはセルロースなどの天然に存
在する多糖類の誘導体を用いたものが知られている。
従来用いられてきた上記光学活性ポリマーによる分離剤
は、特にラセミ化合物を光学分割する場合に有用である
が、−必ずしも全てのラーセミ化合物を分割しうるわけ
ではなく、対象物は限定される。従って更に広範囲なラ
セミ化合物を本発明者らは、従来のかかる問題点につい
て鋭意検討した結果、本発明に至ったものである。
は、特にラセミ化合物を光学分割する場合に有用である
が、−必ずしも全てのラーセミ化合物を分割しうるわけ
ではなく、対象物は限定される。従って更に広範囲なラ
セミ化合物を本発明者らは、従来のかかる問題点につい
て鋭意検討した結果、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は、下記一般式（１）又は（Ｉ［）で表わ
される光学活性ポリアミドを主成分とする分離剤に関す
る。
される光学活性ポリアミドを主成分とする分離剤に関す
る。
（式中Ｒは枝分れを有して良い０２−Ｃ２ｏのアルキレ
ン基％ Ｃ６−０１０の芳香族基を一個以上有する基
、Ｃ３−Ｃ１ｏの脂環族基を一個以上有する基であり、
いずれも不斉炭素を有しても良く、又二種以上の混合物
でもよい。ｎは重合度を示す数） 次に、本発明の詳細な説明する。
ン基％ Ｃ６−０１０の芳香族基を一個以上有する基
、Ｃ３−Ｃ１ｏの脂環族基を一個以上有する基であり、
いずれも不斉炭素を有しても良く、又二種以上の混合物
でもよい。ｎは重合度を示す数） 次に、本発明の詳細な説明する。
（光学活性ポリアミド）
本発明の光学活性ポリアミドは一般式（１）又は（ＩＩ
）で表わされる。
）で表わされる。
（式中Ｒは枝分れを有して良いＣ２−Ｃ，のアルキレン
基、Ｃ６−Ｃ１゜の芳香族基を一個以上有する基、’５
””１０の脂環族基を一個以上有する基であシ、いずれ
も不斉炭素を有しても良く、又二種以上の混合物でもよ
い。ｎは重合度を示す数）本発明の光学活性ポリアミド
は、（＋）又は（−）−トランススチルベンジアミンと
相当するジカルボン酸或いはその誘導体との反応によシ
容易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両者
の等モル景を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方法
は好ましい方法である。非プロトン性極性溶媒としては
ジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックト
リアミド等は好ましい例である。
基、Ｃ６−Ｃ１゜の芳香族基を一個以上有する基、’５
””１０の脂環族基を一個以上有する基であシ、いずれ
も不斉炭素を有しても良く、又二種以上の混合物でもよ
い。ｎは重合度を示す数）本発明の光学活性ポリアミド
は、（＋）又は（−）−トランススチルベンジアミンと
相当するジカルボン酸或いはその誘導体との反応によシ
容易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両者
の等モル景を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方法
は好ましい方法である。非プロトン性極性溶媒としては
ジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックト
リアミド等は好ましい例である。
本発明の光学活性ポリアミドの合成に用いる光学活性ジ
アミンは１例えばトランススチルベンジアミンのラセミ
体と光学活性を有するカルボン酸から得られる塩をジア
ステレオマーに分離し、塩を遊離する方法によシ得られ
るが、その工程を下記に式で示す。
アミンは１例えばトランススチルベンジアミンのラセミ
体と光学活性を有するカルボン酸から得られる塩をジア
ステレオマーに分離し、塩を遊離する方法によシ得られ
るが、その工程を下記に式で示す。
（ト）ジアミン （＋又は−）カルボン酸↓
（Ａ） （Ｂ）↓分離
↓遊離
（ＴＩｂ（ＩＶ）
即ちエタノール等の溶媒中で、ジアミ／と光学活性カル
ボッ酸を混合、加熱することによシ、容易にジアステレ
オマーな塩（Ａ） ｌ （Ｂ）が生成する。
ボッ酸を混合、加熱することによシ、容易にジアステレ
オマーな塩（Ａ） ｌ （Ｂ）が生成する。
（Ａ） 、 （Ｅ）は溶解性が異なるため、適当な溶媒
と条件を用いることにより、塩の生成と共に、一方のみ
沈殿分離することも可能である。例えば、カルボン酸と
して（−）マンデル酸を用いた場合、（＝）ジアミンと
の塩は、エタノールに難溶であるしく＋）体との塩は易
溶〕。
と条件を用いることにより、塩の生成と共に、一方のみ
沈殿分離することも可能である。例えば、カルボン酸と
して（−）マンデル酸を用いた場合、（＝）ジアミンと
の塩は、エタノールに難溶であるしく＋）体との塩は易
溶〕。
この方法において、カルボン酸としては、アミノ酸誘導
体も用いられる０ 再結晶等適当な方法で分離精製された塩は、通常の方法
により遊離される。例えば、薄い水酸化ナトリクム水溶
液を用いる方法は好ましい一例である。遊離したジアミ
ンは、エーテル等で抽出される。
体も用いられる０ 再結晶等適当な方法で分離精製された塩は、通常の方法
により遊離される。例えば、薄い水酸化ナトリクム水溶
液を用いる方法は好ましい一例である。遊離したジアミ
ンは、エーテル等で抽出される。
又、本発明の光学活性ポリアミドの合成に用いるジカル
ボン酸は一般式ＨＯＯＯ−Ｒ−０００Ｈで示されるが、
Ｒは枝分れを有しても良いＣ２−２０のアルキレン基％
Ｃ６−１０の芳香族基を一個以上有する基％ Ｃ３
−１０の脂環族基を一個以上有する基であシ、いずれも
不斉炭素を有しても良い。
ボン酸は一般式ＨＯＯＯ−Ｒ−０００Ｈで示されるが、
Ｒは枝分れを有しても良いＣ２−２０のアルキレン基％
Ｃ６−１０の芳香族基を一個以上有する基％ Ｃ３
−１０の脂環族基を一個以上有する基であシ、いずれも
不斉炭素を有しても良い。
伺、Ｒのいずれの炭素にノ・ロゲン等の置換基がついて
いても良い０又、かかるジカルボン酸は飽和でも不飽和
でも良い。
いても良い０又、かかるジカルボン酸は飽和でも不飽和
でも良い。
この一般式で示されるジカルボン酸の具体例としては次
のものがある０ 脂肪族ジカルボン酸としては次のものがある℃芳香族ジ
カルボン酸としては次のものがある０脂環族ジカルボン
酸としては次のものがある。
のものがある０ 脂肪族ジカルボン酸としては次のものがある℃芳香族ジ
カルボン酸としては次のものがある０脂環族ジカルボン
酸としては次のものがある。
本発明の光学活性ポリアミドとしては、その還元粘度が
０．０５〜１．０（メタクレゾール又は硫酸中０．５Ｆ
／ｄＡの濃度で３５℃で測定）に相当する重合度を有す
るものが分離剤として用いるに適当である。
０．０５〜１．０（メタクレゾール又は硫酸中０．５Ｆ
／ｄＡの濃度で３５℃で測定）に相当する重合度を有す
るものが分離剤として用いるに適当である。
（分離剤の製法）
本発明の分離剤は、光学活性ポリアミド共重合体を粉末
化して充填剤とすることもできるが、好ましくは担体に
保持させて製造することができる。
化して充填剤とすることもできるが、好ましくは担体に
保持させて製造することができる。
本発明に用いられる担体としては、有機物質又は無機物
質がある。有機物質としては、ポリスチレン、ポリアミ
ド、ポリアクリレートなどの高分子物質からなる充填剤
があシ、無機物質としては、シリカゲル、アルミナ、ガ
ラスピーズなどの無機系充填剤がある。これら担体は粒
子状のものが好ましく、七〇粒径は０．１μｍ〜１１０
００ＩＪ、好ましくは１〜１００１ｔｍである。
質がある。有機物質としては、ポリスチレン、ポリアミ
ド、ポリアクリレートなどの高分子物質からなる充填剤
があシ、無機物質としては、シリカゲル、アルミナ、ガ
ラスピーズなどの無機系充填剤がある。これら担体は粒
子状のものが好ましく、七〇粒径は０．１μｍ〜１１０
００ＩＪ、好ましくは１〜１００１ｔｍである。
又、これらの担体は、表面積の大きい微多孔質のものが
好ましく、その細孔径はＩＯＡ〜１００００λである。
好ましく、その細孔径はＩＯＡ〜１００００λである。
但し、細孔径／粒子径の比は１／１０以下である。
本発明において、分離剤の合成は、担体と光学活性物質
とをスペーサーを介して又は介さずに化学的に又は物理
的に保持してなるものである。その保持量は、担体に対
して１〜１００重量％、好ましくは５〜１０重量％であ
る。
とをスペーサーを介して又は介さずに化学的に又は物理
的に保持してなるものである。その保持量は、担体に対
して１〜１００重量％、好ましくは５〜１０重量％であ
る。
本発明においてスペーサーとは、担体と光学活性ポリア
ミドとを結合させる役目をもつもので、例えば担体とし
てシリカゲルを用いた時はシラン処理剤が用いられる。
ミドとを結合させる役目をもつもので、例えば担体とし
てシリカゲルを用いた時はシラン処理剤が用いられる。
本発明において、担体と光学活性物質を化学結合させる
方法としては、アミノ基あるいはカルボキシル基あるい
はアミド基などと反応しうる基を持つ担体あるいはその
ような基をもつスペーサーを介するいかなる方法も可能
である。
方法としては、アミノ基あるいはカルボキシル基あるい
はアミド基などと反応しうる基を持つ担体あるいはその
ような基をもつスペーサーを介するいかなる方法も可能
である。
例えば、カルボキシル基を持つ担体あるいは担体と化学
結合したスペーサー残基と化学結合させる場合は、この
カルボキシル基を開始剤とし、光学活性トランススチル
ベンシアオン及びジカルボン酸を重合させることができ
る。また、カルボキシル基あるいはカルボン酸塩化物が
容易に反応できるアミノ基あるいは水酸基などを有する
場合には、これとジカルボン酸あるいはジカルボン酸塩
化物を反応させたのち、これを開始剤として光学活性ト
ランススチルベンジアミン及びジカルボン酸を重合させ
ることもできる。
結合したスペーサー残基と化学結合させる場合は、この
カルボキシル基を開始剤とし、光学活性トランススチル
ベンシアオン及びジカルボン酸を重合させることができ
る。また、カルボキシル基あるいはカルボン酸塩化物が
容易に反応できるアミノ基あるいは水酸基などを有する
場合には、これとジカルボン酸あるいはジカルボン酸塩
化物を反応させたのち、これを開始剤として光学活性ト
ランススチルベンジアミン及びジカルボン酸を重合させ
ることもできる。
一方、物理的に保持させる場合には、予め重合させた光
学活性ボリアきドを溶媒に溶かし担体と接触させた後、
溶媒を留去することにより得ることができるが、必要に
応じて担体表面を予め光学活性ポリアミドとの親和性を
付与するための処理をしてもよい。
学活性ボリアきドを溶媒に溶かし担体と接触させた後、
溶媒を留去することにより得ることができるが、必要に
応じて担体表面を予め光学活性ポリアミドとの親和性を
付与するための処理をしてもよい。
（光学分割方法）
上記分離剤を用いてラセミ体の光学分割を行なう手段と
してはガスクロマトグラフィー法、液体クロマトグラフ
ィー法、薄層クロマトグラフィー法などのクロマドグ２
フイー法がある。
してはガスクロマトグラフィー法、液体クロマトグラフ
ィー法、薄層クロマトグラフィー法などのクロマドグ２
フイー法がある。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行う場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解また
はこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分離
剤を化学的方法で担体に結合したシ、架橋によシネ溶化
した場合には反応性液体を除いては制約はない。いうま
でもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体の
分離特性は変化するので、６糧の展開溶媒を検討するこ
とが望ましい。
ーを行う場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解また
はこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分離
剤を化学的方法で担体に結合したシ、架橋によシネ溶化
した場合には反応性液体を除いては制約はない。いうま
でもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体の
分離特性は変化するので、６糧の展開溶媒を検討するこ
とが望ましい。
以下本発明の分離剤の合成例及び実施例を比較例と共に
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
本実施例で用いる充填剤の合成法及びそれを用いた光学
分離例は次の通シである。
分離例は次の通シである。
合成例１
（ト）トランススチルベンジアミｙ ７．９１ｔ （３
７，３ｍｍ０１）と（−）マンデル酸１１．３４ ｔ
（７４，５ｍｍｏ’ｌ）を１００１のエタノールに加え
、加熱溶解した後冷却し、種結晶として純度の高い（−
）トランススチルベンジアミン−（−）マンデル酸塩を
少量加え、−晩放置した。析出物を炉適し、エタノール
で再結晶したところｓ （−） トランススチルベンジ
アミン・（−）マンデル酸塩が８．５７Ｆ得られた（収
率４４．５％、〔α］ −２６５，７°（（：！ １
．０００．９９％Ｉ５５ メタノール））。
７，３ｍｍ０１）と（−）マンデル酸１１．３４ ｔ
（７４，５ｍｍｏ’ｌ）を１００１のエタノールに加え
、加熱溶解した後冷却し、種結晶として純度の高い（−
）トランススチルベンジアミン−（−）マンデル酸塩を
少量加え、−晩放置した。析出物を炉適し、エタノール
で再結晶したところｓ （−） トランススチルベンジ
アミン・（−）マンデル酸塩が８．５７Ｆ得られた（収
率４４．５％、〔α］ −２６５，７°（（：！ １
．０００．９９％Ｉ５５ メタノール））。
ｔ？、：（−））ランススチルペンジアミン・（−）マ
ンデル酸塩の粗結晶を取ったＦ液及びこれを再結晶した
Ｆ液をあわせ、溶媒を留去した抜水５０ｄと１０％水酸
化ナトリウム水溶液を加えてエーテルで抽出した。転線
して溶媒を留去した後（−１）マンデル酸５．９５Ｆを
加えて１１０ｄのエタノールに加熱溶解し、放冷後種結
晶として純度の高い（＋）トランススチルベンジアミン
・（＋）マンデル酸塩を少量加え、−晩放置した。析出
物を濾過し、再結晶したところ、（＋）トランススチル
ベンジアミン・（＋）マンデル酸塩が７．９４Ｆ得られ
た（％メタノール中））。
ンデル酸塩の粗結晶を取ったＦ液及びこれを再結晶した
Ｆ液をあわせ、溶媒を留去した抜水５０ｄと１０％水酸
化ナトリウム水溶液を加えてエーテルで抽出した。転線
して溶媒を留去した後（−１）マンデル酸５．９５Ｆを
加えて１１０ｄのエタノールに加熱溶解し、放冷後種結
晶として純度の高い（＋）トランススチルベンジアミン
・（＋）マンデル酸塩を少量加え、−晩放置した。析出
物を濾過し、再結晶したところ、（＋）トランススチル
ベンジアミン・（＋）マンデル酸塩が７．９４Ｆ得られ
た（％メタノール中））。
合成例２
合成例１で得られた（−）トランススチルベンジアミン
・（−）マンデル酸塩を水１００耐に溶解した後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加えてエーテル抽出を行い
、有機層を転線後溶媒を留去し、ヘキサ／で再結晶した
ところ、（−） トランススチルベンジアミンが５．１
５を得られた（収率メタノール））。
・（−）マンデル酸塩を水１００耐に溶解した後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加えてエーテル抽出を行い
、有機層を転線後溶媒を留去し、ヘキサ／で再結晶した
ところ、（−） トランススチルベンジアミンが５．１
５を得られた（収率メタノール））。
合成例３
合成例２と同様の方法により、（＋） ）ランススチル
ベンジアミン・（＋）マンデル酸塩を処理し、ん、ＩＩ （＋）ジアミン５．１５ｆを得た（収率３７．８％、〔
α〕５．。
ベンジアミン・（＋）マンデル酸塩を処理し、ん、ＩＩ （＋）ジアミン５．１５ｆを得た（収率３７．８％、〔
α〕５．。
＋ ２３０．３°（Ｃ１゜［）０１ 、９９％メタノー
ル））。
ル））。
合成例４
（−））５ンススチルベンジアミンｏ、、ａ４９３ｒ−
（４ｍｍｏｌ ）と当モル量のテレフタル酸りロライ
ドニ、トリエチルアミンｉ、ｏ２ｒとジメチルアセトア
ミド２０・Ｏｄの混合溶液を加えて直ちに氷冷し、およ
そ３０分間攪拌した後室温に戻し、−昼夜攪拌した。
（４ｍｍｏｌ ）と当モル量のテレフタル酸りロライ
ドニ、トリエチルアミンｉ、ｏ２ｒとジメチルアセトア
ミド２０・Ｏｄの混合溶液を加えて直ちに氷冷し、およ
そ３０分間攪拌した後室温に戻し、−昼夜攪拌した。
反応終了後生成物を水中に滴下することによプ１゜３６
７４Ｆのポリマーを得た（収率１００％）。
７４Ｆのポリマーを得た（収率１００％）。
得られたポリマーの還元粘度（硫酸中０．５ｆ／（１７
，３５℃）は０６２０であシ、その平均残基旋光度は、
［ｍ〕−ｊ６４°（硫酸中０．５ｔ／（１７）であり つた。
，３５℃）は０６２０であシ、その平均残基旋光度は、
［ｍ〕−ｊ６４°（硫酸中０．５ｔ／（１７）であり つた。
合成例５
ジカルボン酸塩化物としてイソフタル酸塩化物を用い、
合成例４と同様に反応させた。
合成例４と同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
合成例６
ジカルボン酸塩化物として、アジピン酸塩化物を用い、
合成例４と同様に反応させた。
合成例４と同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
合成例７
ジカルボン酸塩化物としてデカメチレンジカルボン酸塩
化物を用い、合成例４と同様に反応させた。
化物を用い、合成例４と同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
合成例８
ジカルボン酸塩化物として、オキシビス安息香酸塩化物
を用い、合成例４と同様に反応させた０ 収率及び性質を表−１に示す。
を用い、合成例４と同様に反応させた０ 収率及び性質を表−１に示す。
ａ） 硫酸中、０．５０ ｆ／ｅＬＪ 、 ３５℃ｂ
） メタクレゾール中、０．５０ ｆ／ｅＬＪ 、 ３
５℃ｃ） ００．５．硫酸中 （Ｌ） ＣＯ，５、メタクレゾール中吸着剤の製造例
１ 多孔質シリカゲル、例えば平均粒子径が１０μｍで、平
均細孔直径が１００ＯＡのメルク社製ＬｉＣｈｒＯｓｐ
ｈｅｒ Ｓ工１０００ （５，４８Ｆ）を乾燥後、これ
にトルエン（５０ｄ）、トリエチルアミン（４ｄ）、ジ
フェニルジクロロシラン（４ｔ＃）を加える。混合物を
２４時間還流する。反応混合物をメタノール（３０（１
ｔ＃）ＩＣ注ぎ、不溶物として濾取してメタノールで充
分洗浄後乾燥する。収量５．５０ｆ ０ 吸着剤の製造例２ 上記の処理を施したシリカゲル４．０５ｆに、先に合成
例４の方法で合成したポリアミド１．０８ｆのメタクレ
ゾール溶液（９Ｍ）を加えた後、メタクレゾールを留去
する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ａ）。
） メタクレゾール中、０．５０ ｆ／ｅＬＪ 、 ３
５℃ｃ） ００．５．硫酸中 （Ｌ） ＣＯ，５、メタクレゾール中吸着剤の製造例
１ 多孔質シリカゲル、例えば平均粒子径が１０μｍで、平
均細孔直径が１００ＯＡのメルク社製ＬｉＣｈｒＯｓｐ
ｈｅｒ Ｓ工１０００ （５，４８Ｆ）を乾燥後、これ
にトルエン（５０ｄ）、トリエチルアミン（４ｄ）、ジ
フェニルジクロロシラン（４ｔ＃）を加える。混合物を
２４時間還流する。反応混合物をメタノール（３０（１
ｔ＃）ＩＣ注ぎ、不溶物として濾取してメタノールで充
分洗浄後乾燥する。収量５．５０ｆ ０ 吸着剤の製造例２ 上記の処理を施したシリカゲル４．０５ｆに、先に合成
例４の方法で合成したポリアミド１．０８ｆのメタクレ
ゾール溶液（９Ｍ）を加えた後、メタクレゾールを留去
する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ａ）。
吸着剤の製造例３
製造例１と同様のシリカゲル５．４Ｓｆに、先に合成例
５の方法で合成したポリアミド０．７９７ ｔのメタク
レゾール溶液（８ｄ）を加えた後メタクレゾールを留去
する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｂ）。
５の方法で合成したポリアミド０．７９７ ｔのメタク
レゾール溶液（８ｄ）を加えた後メタクレゾールを留去
する。残渣をメタノールで充分洗浄する（充填剤Ｂ）。
吸着剤の製造例４
製造例１と同様のシリカゲル２．８１Ｆに、先に合成例
６の方法で合成したポリアミド０．５７８５ｔのへキサ
フルオロイソプロパツール溶液（７ｓｔＱを加えた後、
ヘキサフルオロイソグロパノールを留去する。残渣をメ
タノールで充分洗浄する（充填剤Ｃ）。
６の方法で合成したポリアミド０．５７８５ｔのへキサ
フルオロイソプロパツール溶液（７ｓｔＱを加えた後、
ヘキサフルオロイソグロパノールを留去する。残渣をメ
タノールで充分洗浄する（充填剤Ｃ）。
吸着剤の製造例５
製造例１と同様のシリカゲル３．１６Ｆに、先に合成例
７の方法で合成したポリアミド０．８６２２ｔのへキサ
フルオロイソプロパツール溶液Ｃ７１ｄ）を加えた後、
ヘキサフルオロイソグロバノールを留去する。残渣をメ
タノールで充分洗浄する（充填剤Ｄ）。
７の方法で合成したポリアミド０．８６２２ｔのへキサ
フルオロイソプロパツール溶液Ｃ７１ｄ）を加えた後、
ヘキサフルオロイソグロバノールを留去する。残渣をメ
タノールで充分洗浄する（充填剤Ｄ）。
吸着剤の製造例６
製造例１と同様のシリカゲル３．０６ｆに、先に合成例
８の方法で合成したポリアミド０．８９８９１のへキサ
フルオロイソプロパツール溶液（−７ｄ）ヲ加えた後、
ヘキサフルオロイソグロパノールを留去する。残渣をメ
タノールで十分洗浄する（充填剤Ｅ）。
８の方法で合成したポリアミド０．８９８９１のへキサ
フルオロイソプロパツール溶液（−７ｄ）ヲ加えた後、
ヘキサフルオロイソグロパノールを留去する。残渣をメ
タノールで十分洗浄する（充填剤Ｅ）。
分離例１〜５
上記の方法で製造した充填剤Ａ−ＩＣを液体クロマトグ
ラフカラムに充填し、各種ラセミ体の光学分割を行った
。検出器として日本分光工業のＵＶよりＫ（！ １００
Ｖ（商品名）を用い、送液ポンプはＴｒｉｒｏｔａｒ
Ｖ （商品名）を使用した。カラムはステンレス鋼製で
、内径０．４５（Ｂ、長さ２５ｃｍであり、これに高圧
スラリー法で各充填剤を充填した。充填剤Ａ−１を充填
したカラムを、それぞれカラムＡ−Ｘとする。カラムの
容量（ｄｅａｄｖｏｘｕｍｅ）は２．５〜２．６ ｍｌ
であった。溶媒はへキサン／イソグロスノール＝ ９
／ １の混合物を流速ｏ、ｓｙ、’分で使用した。流速
ａ、５ｔｘｔ１分のときベンゼンでの理論段数は、カラ
ムＡが２００、カラムＢが１５００ 、カラムＣが２１
００ 、カラムＤが２００．カラムＥが６００であった
０試験したラセミ体とその分割結果は次の表〜２に示す
通りである。
ラフカラムに充填し、各種ラセミ体の光学分割を行った
。検出器として日本分光工業のＵＶよりＫ（！ １００
Ｖ（商品名）を用い、送液ポンプはＴｒｉｒｏｔａｒ
Ｖ （商品名）を使用した。カラムはステンレス鋼製で
、内径０．４５（Ｂ、長さ２５ｃｍであり、これに高圧
スラリー法で各充填剤を充填した。充填剤Ａ−１を充填
したカラムを、それぞれカラムＡ−Ｘとする。カラムの
容量（ｄｅａｄｖｏｘｕｍｅ）は２．５〜２．６ ｍｌ
であった。溶媒はへキサン／イソグロスノール＝ ９
／ １の混合物を流速ｏ、ｓｙ、’分で使用した。流速
ａ、５ｔｘｔ１分のときベンゼンでの理論段数は、カラ
ムＡが２００、カラムＢが１５００ 、カラムＣが２１
００ 、カラムＤが２００．カラムＥが６００であった
０試験したラセミ体とその分割結果は次の表〜２に示す
通りである。
表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（ I ）又は（II）で表わされる光学
活性ポリアミドを主成分とする分離剤。 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは枝分れを有して良いＣ＿２−Ｃ＿２＿０のア
ルキレン基、Ｃ＿６−Ｃ＿１＿０の芳香族基を一個以上
有する基、Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０の脂環族基を一個以上有
する基であり、いずれも不斉炭素を有しても良く、又二
種以上の混合物でもよい。ｎは重合度を示す数）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60056561A JPS61213767A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60056561A JPS61213767A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 分離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61213767A true JPS61213767A (ja) | 1986-09-22 |
| JPH0477737B2 JPH0477737B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=13030532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60056561A Granted JPS61213767A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61213767A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333426B1 (en) | 1992-12-03 | 2001-12-25 | Eka Nobel Ab | Chiral adsorbents and preparation thereof as well as compounds on which the absorbents are based and preparation of the compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9233355B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-01-12 | Daicel Corporation | Separating agent |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP60056561A patent/JPS61213767A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333426B1 (en) | 1992-12-03 | 2001-12-25 | Eka Nobel Ab | Chiral adsorbents and preparation thereof as well as compounds on which the absorbents are based and preparation of the compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477737B2 (ja) | 1992-12-09 |
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