JPH0649002A - 低発泡性界面活性剤 - Google Patents
低発泡性界面活性剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 低発泡性助剤として適した混合物を提供す
る。 【構成】 下式 の化合物（Ｅ）と下式 の化合物（Ｆ）との混合物（Ｇ）。 好ましい混合物Ｇは、Ａがエチレン、Ｒが、 ｒが０〜２の数、ｐが０、Σｍが（ｒ＋６）〜７０、Σ
ｎが１〜（ｒ＋１）、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−の最
大１個がフェニルエチレンであり、特にＲ１がＣ１２〜
２４脂肪族炭化水素基、Ｘがプロピレン、Ｙが ｘが０、Ｗが水素、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−のうち
０〜０．５個がフェニルエチレンを、残りの０．５〜
（ｒ＋１）がブチレンを表すものである。
る。 【構成】 下式 の化合物（Ｅ）と下式 の化合物（Ｆ）との混合物（Ｇ）。 好ましい混合物Ｇは、Ａがエチレン、Ｒが、 ｒが０〜２の数、ｐが０、Σｍが（ｒ＋６）〜７０、Σ
ｎが１〜（ｒ＋１）、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−の最
大１個がフェニルエチレンであり、特にＲ１がＣ１２〜
２４脂肪族炭化水素基、Ｘがプロピレン、Ｙが ｘが０、Ｗが水素、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−のうち
０〜０．５個がフェニルエチレンを、残りの０．５〜
（ｒ＋１）がブチレンを表すものである。
Description
【０００１】水性液からの従来の処理剤、特に染料、に
よる繊維材料の処理において、均染剤を加えることがし
ばしば必要である。これは染色において特に重要であ
る。従来の均染剤は明白な界面活性特性及び水性液内で
のフォーム形成の傾向を多少有し、及び／又は例えば湿
潤剤の存在がフォーム形成を促進し、基材及び／又は液
体の速い速度（液流染色機における基材及び／又は液体
の高速運搬の場合又は直交に巻き付けられたボビンの乾
燥の場合のような）がフォーム形成を促進し、特に染色
工程の間の多量のフォームもしくは未調節のフォーム形
成がこの工程をかなり妨げるので、そのような場合には
脱泡剤の添加が必要である。密閉容器内で行われる方法
により、過剰のフォームは、例えば機械の停止を引き起
こし、開放容器内での方法において又はフォーム含有密
閉容器を開く際に、過剰のフォーム形成が危険なフォー
ム噴出を引き起こす。また、例えば液体成分のあるもの
が安定なフォームブランケット上に浮かぶ限り、それほ
ど明白でないフォーム挙動により、多量のフォームもこ
の工程を妨害し、又は均染剤の均染活性が妨害され、又
はさらに装置全体が汚染される。しかし、上記種の、特
に均染剤の界面活性剤の存在が脱泡剤の脱泡もしくは発
泡抑制活性を損なうことが実験により示された。水性シ
ステム、詳細には高速の製品及び／又は液体を含みフォ
ームの形成をかなり促進する（温度及び圧力変化は他の
影響を有する）システムにおいて、フォームを有効に低
下もしくは抑制するため、特に有効なシリコーンベース
脱泡剤がしばしば用いられる。そのような強力な脱泡剤
を用いる場合、液体のある成分との不混和性が起こり、
及び／又は処理条件において不安定にする傾向があり、
シリコーンが基材に付着し、処理された製品に特に懸念
されるシリコーン斑点が形成する。
よる繊維材料の処理において、均染剤を加えることがし
ばしば必要である。これは染色において特に重要であ
る。従来の均染剤は明白な界面活性特性及び水性液内で
のフォーム形成の傾向を多少有し、及び／又は例えば湿
潤剤の存在がフォーム形成を促進し、基材及び／又は液
体の速い速度（液流染色機における基材及び／又は液体
の高速運搬の場合又は直交に巻き付けられたボビンの乾
燥の場合のような）がフォーム形成を促進し、特に染色
工程の間の多量のフォームもしくは未調節のフォーム形
成がこの工程をかなり妨げるので、そのような場合には
脱泡剤の添加が必要である。密閉容器内で行われる方法
により、過剰のフォームは、例えば機械の停止を引き起
こし、開放容器内での方法において又はフォーム含有密
閉容器を開く際に、過剰のフォーム形成が危険なフォー
ム噴出を引き起こす。また、例えば液体成分のあるもの
が安定なフォームブランケット上に浮かぶ限り、それほ
ど明白でないフォーム挙動により、多量のフォームもこ
の工程を妨害し、又は均染剤の均染活性が妨害され、又
はさらに装置全体が汚染される。しかし、上記種の、特
に均染剤の界面活性剤の存在が脱泡剤の脱泡もしくは発
泡抑制活性を損なうことが実験により示された。水性シ
ステム、詳細には高速の製品及び／又は液体を含みフォ
ームの形成をかなり促進する（温度及び圧力変化は他の
影響を有する）システムにおいて、フォームを有効に低
下もしくは抑制するため、特に有効なシリコーンベース
脱泡剤がしばしば用いられる。そのような強力な脱泡剤
を用いる場合、液体のある成分との不混和性が起こり、
及び／又は処理条件において不安定にする傾向があり、
シリコーンが基材に付着し、処理された製品に特に懸念
されるシリコーン斑点が形成する。
【０００２】今や、以下に記載の界面活性剤混合物
（Ｇ）が水性液における処理用の低フォーム助剤とし
て、詳細には低フォーム均染剤として、特に適するこ
と、及び脱泡活性が温和な脱泡剤の、すなわち脱泡性シ
リコーンを本質的に含まず、好ましくはパラフィンワッ
クス及び／又は溶解困難な高級ポリマーを含まない脱泡
剤の添加により脱泡活性が明らかに増加され、特に密閉
容器内の、例えば液流染色機内の高速の液体及び／又は
基材においてさえ、妨害する程度のフォームの形成が実
質的に避けられることがわかった。
（Ｇ）が水性液における処理用の低フォーム助剤とし
て、詳細には低フォーム均染剤として、特に適するこ
と、及び脱泡活性が温和な脱泡剤の、すなわち脱泡性シ
リコーンを本質的に含まず、好ましくはパラフィンワッ
クス及び／又は溶解困難な高級ポリマーを含まない脱泡
剤の添加により脱泡活性が明らかに増加され、特に密閉
容器内の、例えば液流染色機内の高速の液体及び／又は
基材においてさえ、妨害する程度のフォームの形成が実
質的に避けられることがわかった。
【０００３】本発明は、以下に規定の混合物（Ｇ）、そ
の製造及びその新規成分、（Ｇ）含有組成物（Ｐ）並び
に水性媒体における基材の処理における（Ｇ）及び
（Ｐ）の使用に関する。
の製造及びその新規成分、（Ｇ）含有組成物（Ｐ）並び
に水性媒体における基材の処理における（Ｇ）及び
（Ｐ）の使用に関する。
【０００４】本発明は、（Ｅ）下式
【化９】 （上式中、Ｒは下式
【化１０】 の基であり、Ｒ1 は８〜30個の炭素原子を有する炭化水
素基を表し、Ｒ2 は７〜29個の炭素原子を有する炭化水
素基を表し、ＸはＣ2 〜Ｃ6 アルキレンを表し、Ｙは下
式
素基を表し、Ｒ2 は７〜29個の炭素原子を有する炭化水
素基を表し、ＸはＣ2 〜Ｃ6 アルキレンを表し、Ｙは下
式
【化１１】 の基を表し、Ａはエチレン又はプロピレンを表し、但し
Σｍ個の基Ａの少なくとも50パーセントはエチレンであ
り、ＢはＣ4 〜Ｃ6 アルキレン及び／又はフェニルエチ
レンを表し、Ｗは水素又はアニオン基Ｗ1 を表し、ｒ
は、Ｒ＝（α）である場合０〜３、Ｒ＝（β）である場
合１〜４、又はＲ＝（γ）である場合１〜３の数であ
り、ｍは少なくとも１であり、Σｍは（ｒ＋ｐ＋５）〜
150 の数であり、ｎは０又は１であり、Σｎは１〜（ｒ
＋ｐ＋２）の数であり、ｘは０〜ｍの数であり、そして
ｐは０又は１である）の化合物又はそのプロトン化及び
／又は４級化(quaternization)生成物又はそのような化
合物の混合物と（Ｆ）下式
Σｍ個の基Ａの少なくとも50パーセントはエチレンであ
り、ＢはＣ4 〜Ｃ6 アルキレン及び／又はフェニルエチ
レンを表し、Ｗは水素又はアニオン基Ｗ1 を表し、ｒ
は、Ｒ＝（α）である場合０〜３、Ｒ＝（β）である場
合１〜４、又はＲ＝（γ）である場合１〜３の数であ
り、ｍは少なくとも１であり、Σｍは（ｒ＋ｐ＋５）〜
150 の数であり、ｎは０又は１であり、Σｎは１〜（ｒ
＋ｐ＋２）の数であり、ｘは０〜ｍの数であり、そして
ｐは０又は１である）の化合物又はそのプロトン化及び
／又は４級化(quaternization)生成物又はそのような化
合物の混合物と（Ｆ）下式
【化１２】 （上式中、Ｒ0 は式（β）もしくは（γ）又は式
【化１３】 の基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｘ、Ｗ、ｍ、Σｍ、ｐ及
びｒは、（Ｅ）とは独立に（Ｅ）に示した意味を表す）
の化合物又はそのプロトン化及び／又は４級化生成物又
はそのような化合物の混合物との混合物（Ｇ）を提供す
る。
びｒは、（Ｅ）とは独立に（Ｅ）に示した意味を表す）
の化合物又はそのプロトン化及び／又は４級化生成物又
はそのような化合物の混合物との混合物（Ｇ）を提供す
る。
【０００５】炭化水素基Ｒ1 として従来のアルキル芳香
族もしくは純粋な脂肪族炭化水素基が考慮され、これは
飽和でも不飽和であってもよい。詳細には、以下の脂肪
族基が挙げられる。カプリル、カプリニル、ラウリル、
ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキジル、ベヘニ
ル、リグノセリル、セロチル、オレイル、エライドイ
ル、リノレイル、リノレニル、ガドレイル、アラキドニ
ル及びドデセニル（ブラシジルもしくはエルカ炭化水素
脂肪族基）並びにそのような脂肪族基、詳細にはココナ
ツ脂、牛脂、牛脂アルキル、テクニカルオレイル、アラ
キジル／ベヘニル、アラキジル／ベヘニル／ステアリ
ル、ステアリル／セチル及びオレイル／セチルを含むテ
クニカル炭化水素基混合物。Ｒ2-ＣＯ−として従来のア
シル基、特に８〜30個の炭素原子を有する従来の脂肪酸
の脂肪酸基、とりわけ上記脂肪族基、詳細にはカプロイ
ル、カプリノイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミ
トイル、ステアロイル、アラキドイル、ベヘノイル、リ
グノセロイル、セロトイル、オレオイル、エライドイ
ル、リノレオイル、リノレノイル、ガドレオイル、アラ
キドイル及びエルカ酸の基並びにテクニカル混合物、詳
細にはテクニカル（所望により水素化した）脂肪酸の、
特にココナツ脂肪酸、牛脂肪酸、牛脂アルキル脂肪酸、
テクニカルオレイン酸及びテクニカルパルミトレイン酸
のアシル基に相当するものが考慮される。これらの基の
うち12〜24個、特に16〜24個、さらには18〜22個の炭素
原子を有するものが好ましい。飽和及び不飽和脂肪族基
のうち、飽和脂肪族基が好ましい。テクニカル混合物の
うち、主に飽和である（有利には80重量％以上、好まし
くは90重量％以上飽和）ものが好ましい。Ｒの意味のに
おける基Ｒ2-ＣＯ−及びＲ1 のうち、Ｒ1 が好ましい。
族もしくは純粋な脂肪族炭化水素基が考慮され、これは
飽和でも不飽和であってもよい。詳細には、以下の脂肪
族基が挙げられる。カプリル、カプリニル、ラウリル、
ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキジル、ベヘニ
ル、リグノセリル、セロチル、オレイル、エライドイ
ル、リノレイル、リノレニル、ガドレイル、アラキドニ
ル及びドデセニル（ブラシジルもしくはエルカ炭化水素
脂肪族基）並びにそのような脂肪族基、詳細にはココナ
ツ脂、牛脂、牛脂アルキル、テクニカルオレイル、アラ
キジル／ベヘニル、アラキジル／ベヘニル／ステアリ
ル、ステアリル／セチル及びオレイル／セチルを含むテ
クニカル炭化水素基混合物。Ｒ2-ＣＯ−として従来のア
シル基、特に８〜30個の炭素原子を有する従来の脂肪酸
の脂肪酸基、とりわけ上記脂肪族基、詳細にはカプロイ
ル、カプリノイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミ
トイル、ステアロイル、アラキドイル、ベヘノイル、リ
グノセロイル、セロトイル、オレオイル、エライドイ
ル、リノレオイル、リノレノイル、ガドレオイル、アラ
キドイル及びエルカ酸の基並びにテクニカル混合物、詳
細にはテクニカル（所望により水素化した）脂肪酸の、
特にココナツ脂肪酸、牛脂肪酸、牛脂アルキル脂肪酸、
テクニカルオレイン酸及びテクニカルパルミトレイン酸
のアシル基に相当するものが考慮される。これらの基の
うち12〜24個、特に16〜24個、さらには18〜22個の炭素
原子を有するものが好ましい。飽和及び不飽和脂肪族基
のうち、飽和脂肪族基が好ましい。テクニカル混合物の
うち、主に飽和である（有利には80重量％以上、好まし
くは90重量％以上飽和）ものが好ましい。Ｒの意味のに
おける基Ｒ2-ＣＯ−及びＲ1 のうち、Ｒ1 が好ましい。
【０００６】Ｘはアルキレンジアミン及びポリアルキレ
ンポリアミンに生ずるようなＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基で
あり、有利にはエチレン、プロピレンもしくはヘキサメ
チレンであり、ｒ＞１の場合、Ｘは好ましくはエチレン
及び／又はプロピレンを表し、ｒ個の基Ｘは同じ意味を
有していても異なる意味を有していてもよい。好ましく
は、Ｘはエチレン、プロピレン−１，３又はヘキサメチ
レンを表し、特にｒ＝１の場合プロピレン−１，３を、
ｒ＝２の場合エチレン及び／又はプロピレン−１，３
を、又はｒ＝３の場合エチレンを表す。
ンポリアミンに生ずるようなＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基で
あり、有利にはエチレン、プロピレンもしくはヘキサメ
チレンであり、ｒ＞１の場合、Ｘは好ましくはエチレン
及び／又はプロピレンを表し、ｒ個の基Ｘは同じ意味を
有していても異なる意味を有していてもよい。好ましく
は、Ｘはエチレン、プロピレン−１，３又はヘキサメチ
レンを表し、特にｒ＝１の場合プロピレン−１，３を、
ｒ＝２の場合エチレン及び／又はプロピレン−１，３
を、又はｒ＝３の場合エチレンを表す。
【０００７】有利には、ｒは０〜２、特に０又は１を表
す。ｐは好ましくは０を表す。
す。ｐは好ましくは０を表す。
【０００８】式(Ie)の基−Ａ−Ｏ−のうち、好ましくは
少なくとも80％はエチレンオキシ基である。より好まし
くは式(Ie)の基−Ａ−Ｏ−のすべてがエチレンオキシ基
を表す。また、式(If)において、有利には、少なくとも
80％の基−Ａ−Ｏ−はエチレンオキシ基であり、好まし
くは式(If)の基−Ａ−Ｏ−のすべてがエチレンオキシ基
を表す。
少なくとも80％はエチレンオキシ基である。より好まし
くは式(Ie)の基−Ａ−Ｏ−のすべてがエチレンオキシ基
を表す。また、式(If)において、有利には、少なくとも
80％の基−Ａ−Ｏ−はエチレンオキシ基であり、好まし
くは式(If)の基−Ａ−Ｏ−のすべてがエチレンオキシ基
を表す。
【０００９】Ｂの意味におけるＣ4 〜Ｃ6 アルキレンと
して、それぞれの環式酸化物の付加により分子内に導入
されるような従来の基、特にオキシラン、好ましくはブ
チレン、詳細にはブチレン−１，２、−２，３もしくは
−１，４が考慮される。好ましくはＢはフェニルエチレ
ン及び／又はブチレン、特にブチレン−１，２を表す。
して、それぞれの環式酸化物の付加により分子内に導入
されるような従来の基、特にオキシラン、好ましくはブ
チレン、詳細にはブチレン−１，２、−２，３もしくは
−１，４が考慮される。好ましくはＢはフェニルエチレ
ン及び／又はブチレン、特にブチレン−１，２を表す。
【００１０】（Ｅ）内の基−Ａ−Ｏ−の合計の数、すな
わちΣｍは有利には（ｒ＋ｐ＋６）〜70（ｐ＝０の場
合、（ｒ＋６）〜70）、好ましくは10〜70、特に30〜70
であり、（Ｆ）において好ましくは30〜70である。
（Ｅ）内の基−Ｂ−Ｏ−の合計の数、すなわちΣｎは有
利には１〜（ｒ＋ｐ＋１）であり、有利には３以下、特
に１〜２であり、とりわけ１〜1.5 である。
わちΣｍは有利には（ｒ＋ｐ＋６）〜70（ｐ＝０の場
合、（ｒ＋６）〜70）、好ましくは10〜70、特に30〜70
であり、（Ｆ）において好ましくは30〜70である。
（Ｅ）内の基−Ｂ−Ｏ−の合計の数、すなわちΣｎは有
利には１〜（ｒ＋ｐ＋１）であり、有利には３以下、特
に１〜２であり、とりわけ１〜1.5 である。
【００１１】（Ｅ）内のΣｎ個の基−Ｂ−のうち、平均
少なくとも１／２、好ましくは0.5〜２、特に１〜２個
はＣ4 〜Ｃ6 アルキレンであり、より好ましくはブチレ
ンであり、一方好ましくは平均最大0.5 、すなわち０〜
0.5 個はフェニルエチレン基である。特に好ましい−Ｂ
−はブチレンを表す。
少なくとも１／２、好ましくは0.5〜２、特に１〜２個
はＣ4 〜Ｃ6 アルキレンであり、より好ましくはブチレ
ンであり、一方好ましくは平均最大0.5 、すなわち０〜
0.5 個はフェニルエチレン基である。特に好ましい−Ｂ
−はブチレンを表す。
【００１２】（Ｅ）内のポリグリコール鎖（δ）におい
てｎ＝１の場合、基−Ｂ−Ｏ−はそれぞれの鎖のどの位
置にあってもよく、すなわちｘ＝ｍの場合、ＢはＮへ直
接結合されており（又は基（α）においてｐ＝１の場
合、これはＣＨ結合した酸素に直接結合していてよい）
又はｘ＝０の場合、Ｂは−ＯＷに直接結合されており、
又は０＜ｘ＜ｍの場合、−Ｂ−Ｏ−は、例えばブロック
高分子ポリグリコールエーテル鎖の中間要素のように２
個の基−Ａ−Ｏ−の間に挿入されている。特に好ましく
はｘ＝０であり、基−Ｂ−Ｏ−は付加された鎖の末端に
配置され−Ｂ−Ｏ−ＷのようにＷに結合している。
てｎ＝１の場合、基−Ｂ−Ｏ−はそれぞれの鎖のどの位
置にあってもよく、すなわちｘ＝ｍの場合、ＢはＮへ直
接結合されており（又は基（α）においてｐ＝１の場
合、これはＣＨ結合した酸素に直接結合していてよい）
又はｘ＝０の場合、Ｂは−ＯＷに直接結合されており、
又は０＜ｘ＜ｍの場合、−Ｂ−Ｏ−は、例えばブロック
高分子ポリグリコールエーテル鎖の中間要素のように２
個の基−Ａ−Ｏ−の間に挿入されている。特に好ましく
はｘ＝０であり、基−Ｂ−Ｏ−は付加された鎖の末端に
配置され−Ｂ−Ｏ−ＷのようにＷに結合している。
【００１３】Ｗがアニオン基1 を表す場合、これはポリ
グリコール基、主として末端ヒドロキシ基のエステル化
により形成されるような硫酸エステル、もしくはリン酸
エステル基又はジカルボン酸モノエステル基、又はヒド
ロキシ基のカルボキシアルキル化、特にカルボキシメチ
ル化により形成されるようなカルボキシ-(C1-C3-アルキ
ル）基のアニオン改良に従来用いられたアニオン基であ
ってよい。このアニオン基Ｗ1 は塩の形状であってもよ
く、塩形成用に従来のカチオン、主としてアルカリ金属
カチオン（リチウム、ナトリウム、カリウム）もしくは
所望により置換したアンモニウムカチオン（未置換アン
モニウム又はモノ、ジもしくはトリ-(C2-C3-アルキル）
もしくは-(C2-C3-ヒドロキシアルキル)-アンモニウム）
が考慮される。又はこのアニオン基Ｗ1 は分子の塩基性
アミン基と内部塩を形成してもよく、又は特に低いｐＨ
において、遊離酸の形状であってもよく、有利にはＷの
少なくとも一部は水素を表す。有利には、この分子は平
均1.5 個以下、好ましくは１個以下アニオン置換基Ｗ1
を含む。特に好ましくは、Ｗはすべて水素を表す。
グリコール基、主として末端ヒドロキシ基のエステル化
により形成されるような硫酸エステル、もしくはリン酸
エステル基又はジカルボン酸モノエステル基、又はヒド
ロキシ基のカルボキシアルキル化、特にカルボキシメチ
ル化により形成されるようなカルボキシ-(C1-C3-アルキ
ル）基のアニオン改良に従来用いられたアニオン基であ
ってよい。このアニオン基Ｗ1 は塩の形状であってもよ
く、塩形成用に従来のカチオン、主としてアルカリ金属
カチオン（リチウム、ナトリウム、カリウム）もしくは
所望により置換したアンモニウムカチオン（未置換アン
モニウム又はモノ、ジもしくはトリ-(C2-C3-アルキル）
もしくは-(C2-C3-ヒドロキシアルキル)-アンモニウム）
が考慮される。又はこのアニオン基Ｗ1 は分子の塩基性
アミン基と内部塩を形成してもよく、又は特に低いｐＨ
において、遊離酸の形状であってもよく、有利にはＷの
少なくとも一部は水素を表す。有利には、この分子は平
均1.5 個以下、好ましくは１個以下アニオン置換基Ｗ1
を含む。特に好ましくは、Ｗはすべて水素を表す。
【００１４】好ましい混合物（Ｇ）は、Ａがエチレンを
表し、Ｒが式（α）の基を表し、ｒが０〜２の数を表
し、ｐが０を表し、Σｍが（ｒ＋６）〜70を表し、Σｎ
が１〜（ｒ＋１）を表し、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−
の最大１個がフェニルエチレンであるものであり、特に
Ｒ1 が12〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を
表し、Ｘがプロピレンを表し、ｘが０を表し、Ｗが水素
を表し、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−のうち、０〜0.5
個がフェニルエチレンをそして残りの0.5 〜（ｒ＋１）
がブチレンを表すものである。
表し、Ｒが式（α）の基を表し、ｒが０〜２の数を表
し、ｐが０を表し、Σｍが（ｒ＋６）〜70を表し、Σｎ
が１〜（ｒ＋１）を表し、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−
の最大１個がフェニルエチレンであるものであり、特に
Ｒ1 が12〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を
表し、Ｘがプロピレンを表し、ｘが０を表し、Ｗが水素
を表し、（Ｅ）中のΣｎ個の基−Ｂ−のうち、０〜0.5
個がフェニルエチレンをそして残りの0.5 〜（ｒ＋１）
がブチレンを表すものである。
【００１５】化合物（Ｆ）は公知であるか又は公知の方
法と同様にして製造され、基材の処理用の助剤、特に均
染剤もしくは繊維材料の染色を与える。化合物（Ｅ）は
均染作用を有し、その発泡する傾向は最小である。
（Ｆ）を（Ｅ）と混合した場合、混合物の併合効果は
（Ｆ）単独ほど悪くなく、発泡する傾向は明確に低下す
る。（Ｅ）及び（Ｆ）の相対量は広範囲にわたり、好適
には両方の効果、すなわち（Ｆ）の自身の効果（とりわ
け均染）及び減少された発泡する傾向が有効に示される
ように選ばれる。重量比（Ｅ）／（Ｆ）は有利には10／
90〜90／10、好ましくは30／70〜70／30、とりわけ１／
２〜２／１である。
法と同様にして製造され、基材の処理用の助剤、特に均
染剤もしくは繊維材料の染色を与える。化合物（Ｅ）は
均染作用を有し、その発泡する傾向は最小である。
（Ｆ）を（Ｅ）と混合した場合、混合物の併合効果は
（Ｆ）単独ほど悪くなく、発泡する傾向は明確に低下す
る。（Ｅ）及び（Ｆ）の相対量は広範囲にわたり、好適
には両方の効果、すなわち（Ｆ）の自身の効果（とりわ
け均染）及び減少された発泡する傾向が有効に示される
ように選ばれる。重量比（Ｅ）／（Ｆ）は有利には10／
90〜90／10、好ましくは30／70〜70／30、とりわけ１／
２〜２／１である。
【００１６】本発明はさらに新規化合物（Ｅ1)、すなわ
ち−Ｂ−がＣ4-Ｃ6 アルキレンを表し、ｘ＝０である上
記のような生成物（Ｅ）を提供する。
ち−Ｂ−がＣ4-Ｃ6 アルキレンを表し、ｘ＝０である上
記のような生成物（Ｅ）を提供する。
【００１７】化合物（Ｅ）及び（Ｆ）はそれぞれの出発
アミンのオキシアルキル化並びにアニオン基の導入及び
／又はプロトン化及び／又は４級化による生成物の反応
によるそれ自体公知の方法で製造される。
アミンのオキシアルキル化並びにアニオン基の導入及び
／又はプロトン化及び／又は４級化による生成物の反応
によるそれ自体公知の方法で製造される。
【００１８】式（Ｅ）の化合物の製造方法は、下式
【化１４】 （上式中、Ｒx は式（α）、（γ）又は
【化１５】 の基を表す）の混合物又はそのような化合物の混合物を
対応する環式酸化物
対応する環式酸化物
【化１６】 と反応させ、所望により少なくとも１種のアニオン基Ｗ
1 を加え、生成物を所望によりプロトン化及び／又は４
級化することを特徴とする。
1 を加え、生成物を所望によりプロトン化及び／又は４
級化することを特徴とする。
【００１９】化合物（Ｆ）は式（IIa)の化合物又はその
ような化合物の混合物を対応するＡ酸化物によりオキシ
アルキル化し、所望により少なくとも１種のアニオン基
Ｗ1を加え、そして所望によりプロトン化及び／又は４
級化することによる同様の方法で製造される。
ような化合物の混合物を対応するＡ酸化物によりオキシ
アルキル化し、所望により少なくとも１種のアニオン基
Ｗ1を加え、そして所望によりプロトン化及び／又は４
級化することによる同様の方法で製造される。
【００２０】特に有利に方法により、（Ｅ）と（Ｆ）の
混合物（Ｇ）は、式（IIa)の少なくとも１種のアミンを
Ａ酸化物及びＢ酸化物と反応させることにより直接製造
され、ここでＢ酸化物の量は対応する混合物が得られる
ように選ばれる。しかし、成分（Ｅ）及び（Ｆ）を別々
に製造し、次いでこれらを互いに好適な量比で混合する
こと、又は混合オキシアルキル化しさらに反応させるこ
とにより（Ｅ）の一部との混合物中で（Ｆ）を製造し、
次いで所望の混合物比に成分（Ｅ）を加えることも可能
である。もちろん、混合物中の（Ｇ）の製造は、成分
（Ｅ）及び（Ｆ）においてＷ、Ａ及びＸ、並びにｒ及び
ｐ、さらにΣｍが同じ意味を有し、そしてＲが同じ基Ｒ
x より得られる場合に示される。同じもしくは異なる成
分（Ｆ）との混合により、最終混合物の比は調節され
る。（Ｅ）においてΣｎ＞１の場合（特にΣｎが平均＞
1.5 である場合）、（Ｅ）及び（Ｆ）の別々の製造が特
に適しており、化合物（Ｅ）においてΣｎが主に１であ
る場合（特にΣｎが平均１〜1.5 である場合）、混合物
中の製造が特に示される。
混合物（Ｇ）は、式（IIa)の少なくとも１種のアミンを
Ａ酸化物及びＢ酸化物と反応させることにより直接製造
され、ここでＢ酸化物の量は対応する混合物が得られる
ように選ばれる。しかし、成分（Ｅ）及び（Ｆ）を別々
に製造し、次いでこれらを互いに好適な量比で混合する
こと、又は混合オキシアルキル化しさらに反応させるこ
とにより（Ｅ）の一部との混合物中で（Ｆ）を製造し、
次いで所望の混合物比に成分（Ｅ）を加えることも可能
である。もちろん、混合物中の（Ｇ）の製造は、成分
（Ｅ）及び（Ｆ）においてＷ、Ａ及びＸ、並びにｒ及び
ｐ、さらにΣｍが同じ意味を有し、そしてＲが同じ基Ｒ
x より得られる場合に示される。同じもしくは異なる成
分（Ｆ）との混合により、最終混合物の比は調節され
る。（Ｅ）においてΣｎ＞１の場合（特にΣｎが平均＞
1.5 である場合）、（Ｅ）及び（Ｆ）の別々の製造が特
に適しており、化合物（Ｅ）においてΣｎが主に１であ
る場合（特にΣｎが平均１〜1.5 である場合）、混合物
中の製造が特に示される。
【００２１】基−Ａ−Ｏ−及び−Ｂ−Ｏ−を導入するた
めの式（IIa)の化合物と環式酸化物、主にオキシラン
（Ａ酸化物：エチレンオキシド、プロピレンオキシド；
Ｂオキシド：ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、
ヘキシレンオキシド、スチレンオキシド）との反応はど
のような順序で行ってもよい。化合物（Ｅ）の製造のた
め、最初にＡ酸化物と反応させ、次いでＢ酸化物と反応
させることが好ましい。この反応は従来の反応条件にお
いて、主に高温で、特に100 〜180 ℃、好ましくは140
〜170 ℃において、そして好適な触媒、特にアルカリ金
属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム）の存在下で行われる。この反応は不活性有
機溶媒内又は溶媒が存在しないで、有利には空気酸素を
置換して行われる。Ｂ酸化物との反応は有利には最後の
オキシアルキル化として行われる。
めの式（IIa)の化合物と環式酸化物、主にオキシラン
（Ａ酸化物：エチレンオキシド、プロピレンオキシド；
Ｂオキシド：ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、
ヘキシレンオキシド、スチレンオキシド）との反応はど
のような順序で行ってもよい。化合物（Ｅ）の製造のた
め、最初にＡ酸化物と反応させ、次いでＢ酸化物と反応
させることが好ましい。この反応は従来の反応条件にお
いて、主に高温で、特に100 〜180 ℃、好ましくは140
〜170 ℃において、そして好適な触媒、特にアルカリ金
属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム）の存在下で行われる。この反応は不活性有
機溶媒内又は溶媒が存在しないで、有利には空気酸素を
置換して行われる。Ｂ酸化物との反応は有利には最後の
オキシアルキル化として行われる。
【００２２】アニオン基Ｗ1 の導入は公知の方法で行わ
れ、有利には好適な酸又はその誘導体との、例えばＣ3-
Ｃ8 ジカルボン酸もしくはその誘導体、好ましくは無水
物（特に好ましくは環式無水物、例えば無水マレイン
酸、琥珀酸もしくはフタル酸）との、Ｃ2-Ｃ4 クロロア
ルカンカルボン酸、詳細にはクロロ酢酸との、無水リン
酸との、ポリリン酸との又は硫酸（所望によりＳＯ3 を
含む）もしくはその誘導体（例えばクロロスルホン酸も
しくはアミノスルホン酸）との、そして必要な場合、塩
形成用の塩基との反応により行われる。環式無水物との
反応は、例えば０〜80℃において、所望により触媒の存
在下で、所望により塩形成用の塩基を添加して行われ
る。クロロ酢酸との反応は好適には脱ハロゲン化水素条
件、例えば45〜80℃において、好適にはアルカリ金属水
酸化物を添加して行われる。P2O5との反応は有利には30
〜80℃において、所望により塩形成用の水及び／又は塩
基を添加して行われる。アミノスルホン酸との反応は有
利には、用いられるアミノスルホン酸の量の10〜200 重
量％の尿素の存在下で、有利には75〜130 ℃の温度にお
いて行われる。硫酸との反応は有利には同様の温度範囲
において、所望により塩形成用の塩基を加えて行われ
る。クロロスルホン酸との反応は好適には脱ハロゲン化
水素条件において、例えば45〜80℃においてそしてアル
カリ金属水酸化物を添加して行われる。
れ、有利には好適な酸又はその誘導体との、例えばＣ3-
Ｃ8 ジカルボン酸もしくはその誘導体、好ましくは無水
物（特に好ましくは環式無水物、例えば無水マレイン
酸、琥珀酸もしくはフタル酸）との、Ｃ2-Ｃ4 クロロア
ルカンカルボン酸、詳細にはクロロ酢酸との、無水リン
酸との、ポリリン酸との又は硫酸（所望によりＳＯ3 を
含む）もしくはその誘導体（例えばクロロスルホン酸も
しくはアミノスルホン酸）との、そして必要な場合、塩
形成用の塩基との反応により行われる。環式無水物との
反応は、例えば０〜80℃において、所望により触媒の存
在下で、所望により塩形成用の塩基を添加して行われ
る。クロロ酢酸との反応は好適には脱ハロゲン化水素条
件、例えば45〜80℃において、好適にはアルカリ金属水
酸化物を添加して行われる。P2O5との反応は有利には30
〜80℃において、所望により塩形成用の水及び／又は塩
基を添加して行われる。アミノスルホン酸との反応は有
利には、用いられるアミノスルホン酸の量の10〜200 重
量％の尿素の存在下で、有利には75〜130 ℃の温度にお
いて行われる。硫酸との反応は有利には同様の温度範囲
において、所望により塩形成用の塩基を加えて行われ
る。クロロスルホン酸との反応は好適には脱ハロゲン化
水素条件において、例えば45〜80℃においてそしてアル
カリ金属水酸化物を添加して行われる。
【００２３】プロトン化のため、従来の酸、詳細には鉱
酸（硫酸、リン酸もしくは好ましくは塩酸）又は低分子
脂肪族カルボン酸（例えば１〜４個の炭素原子を有する
もの、特に蟻酸、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸もしく
はクエン酸）を用いてよい。
酸（硫酸、リン酸もしくは好ましくは塩酸）又は低分子
脂肪族カルボン酸（例えば１〜４個の炭素原子を有する
もの、特に蟻酸、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸もしく
はクエン酸）を用いてよい。
【００２４】４級化により、従来の４級化基、詳細には
Ｃ1-Ｃ4-アルキル、アリール-(Ｃ1-Ｃ3-アルキル) 又は
−ＣＨ2-ＣＯ−ＮＨ2 が導入される。４級化のため、従
来の４級化剤、詳細にはアリール-(Ｃ1-Ｃ3-アルキル）
ハリド（特にベンジルクロリド）、Ｃ1-Ｃ4-アルキルハ
リド（好ましくは塩化物もしくは臭化物）又はスルフェ
ート（例えばジメチルスルフェートもしくはジエチルス
ルフェート）又はクロロ酢酸アミドが用いられる。４級
化は従来の反応条件、例えば40〜120 ℃、好ましくは60
〜100 ℃の温度で行われる。４級化は完全に又は部分的
に、例えば分子あたり平均0.5 〜１個の窒素が４級化さ
れるよう行われる。好ましくは、（Ｅ）も（Ｆ）も４級
化されない。
Ｃ1-Ｃ4-アルキル、アリール-(Ｃ1-Ｃ3-アルキル) 又は
−ＣＨ2-ＣＯ−ＮＨ2 が導入される。４級化のため、従
来の４級化剤、詳細にはアリール-(Ｃ1-Ｃ3-アルキル）
ハリド（特にベンジルクロリド）、Ｃ1-Ｃ4-アルキルハ
リド（好ましくは塩化物もしくは臭化物）又はスルフェ
ート（例えばジメチルスルフェートもしくはジエチルス
ルフェート）又はクロロ酢酸アミドが用いられる。４級
化は従来の反応条件、例えば40〜120 ℃、好ましくは60
〜100 ℃の温度で行われる。４級化は完全に又は部分的
に、例えば分子あたり平均0.5 〜１個の窒素が４級化さ
れるよう行われる。好ましくは、（Ｅ）も（Ｆ）も４級
化されない。
【００２５】製造された混合物は所望の固体濃度になる
ように水で直接希釈される。従って、本発明はさらに、
上記の混合物（Ｇ）を含む組成物（Ｐ）を提供する。
ように水で直接希釈される。従って、本発明はさらに、
上記の混合物（Ｇ）を含む組成物（Ｐ）を提供する。
【００２６】組成物（Ｐ）は有利にはさらに、（Ｈ）本
質的にシリコーンベース脱泡剤及び好ましくは脱泡性パ
ラフィンワックス及び／又は溶解困難な高級ポリマーを
含まない少なくとも１種の非イオン、カチオンもしくは
弱アニオン発泡抑制添加剤を含む。
質的にシリコーンベース脱泡剤及び好ましくは脱泡性パ
ラフィンワックス及び／又は溶解困難な高級ポリマーを
含まない少なくとも１種の非イオン、カチオンもしくは
弱アニオン発泡抑制添加剤を含む。
【００２７】（Ｈ）として、低発泡化合物及び発泡抑制
化合物、特に低発泡湿潤剤（例えば脂肪酸オリゴエチレ
ングリコール−モノエステル又は例えば12〜24個の炭素
原子を親油性基に含む脂肪アルコールもしくはアルキル
フェノールへのプロピレンオキシドとエチレンオキシド
の付加生成物）又は基材への染料の親和性に影響する低
発泡染色助剤（例えば脂肪酸、例えば16〜22個の炭素原
子を有するもの、とアルカノールアミンもしくはアミノ
アルキルアルカノールアミンとの反応生成物、これは所
望によりオキシエチレン化されていてよく、プロトン化
形状であってもよい）、並びに典型的には、例えば高級
脂肪酸の低級アルキルエステル、脂肪酸アルキレンビス
イミド、非エステル化脂肪酸、高分子脂肪分枝アルコー
ル、リン酸トリアルキルエステル、グリセリンジアルキ
ルエーテル、又は乳化油、例えば脂肪液、特に弱アニオ
ン乳化剤（例えば脂肪酸及びオキシアルキル化高級脂肪
アルコールのカルボキシメチル化誘導体の種類の）の種
類の脱泡添加剤として従来用いられた低発泡界面活性剤
が考慮される。添加剤（Ｈ）の選択及び量は生成物の使
用の分野により決定される。通常、（Ｇ）及び（Ｈ）の
相対量は、発泡要請効果の相互の維持が可能であり少な
くとも同時に生成物（Ｇ）の効果（特に均染剤として
の）が有効に示されるように選ばれる。重量比（Ｇ）／
（Ｈ）は有利には１／10〜50／１、好ましくは1.5/1 〜
25／１である。
化合物、特に低発泡湿潤剤（例えば脂肪酸オリゴエチレ
ングリコール−モノエステル又は例えば12〜24個の炭素
原子を親油性基に含む脂肪アルコールもしくはアルキル
フェノールへのプロピレンオキシドとエチレンオキシド
の付加生成物）又は基材への染料の親和性に影響する低
発泡染色助剤（例えば脂肪酸、例えば16〜22個の炭素原
子を有するもの、とアルカノールアミンもしくはアミノ
アルキルアルカノールアミンとの反応生成物、これは所
望によりオキシエチレン化されていてよく、プロトン化
形状であってもよい）、並びに典型的には、例えば高級
脂肪酸の低級アルキルエステル、脂肪酸アルキレンビス
イミド、非エステル化脂肪酸、高分子脂肪分枝アルコー
ル、リン酸トリアルキルエステル、グリセリンジアルキ
ルエーテル、又は乳化油、例えば脂肪液、特に弱アニオ
ン乳化剤（例えば脂肪酸及びオキシアルキル化高級脂肪
アルコールのカルボキシメチル化誘導体の種類の）の種
類の脱泡添加剤として従来用いられた低発泡界面活性剤
が考慮される。添加剤（Ｈ）の選択及び量は生成物の使
用の分野により決定される。通常、（Ｇ）及び（Ｈ）の
相対量は、発泡要請効果の相互の維持が可能であり少な
くとも同時に生成物（Ｇ）の効果（特に均染剤として
の）が有効に示されるように選ばれる。重量比（Ｇ）／
（Ｈ）は有利には１／10〜50／１、好ましくは1.5/1 〜
25／１である。
【００２８】（Ｈ）として用いてよいある種のフォーム
封入添加剤は水溶解性が不十分であり及び／又はその溶
解性が、ある場合には、高濃度の組成物の製造には不十
分であるので、そのような場合には（Ｌ）少なくとも１
種の溶解剤及び／又はヒドロトープを加えることが有利
である。
封入添加剤は水溶解性が不十分であり及び／又はその溶
解性が、ある場合には、高濃度の組成物の製造には不十
分であるので、そのような場合には（Ｌ）少なくとも１
種の溶解剤及び／又はヒドロトープを加えることが有利
である。
【００２９】溶解剤及び／又はヒドロトープとして、従
来の溶解性低分子化合物、例えばポリオール、エーテル
アルコールもしくはアミド、例えばモノもしくはジエチ
レングリコール及びＣ1-Ｃ4-モノアルキルエーテル、プ
ロピレングリコール及び／又は尿素を用いてよい。
来の溶解性低分子化合物、例えばポリオール、エーテル
アルコールもしくはアミド、例えばモノもしくはジエチ
レングリコール及びＣ1-Ｃ4-モノアルキルエーテル、プ
ロピレングリコール及び／又は尿素を用いてよい。
【００３０】溶解剤及び／又はヒドロトープの量及び選
択は実質的に他の化合物及びその量により決まる。重量
比（Ｌ）／〔（Ｇ）＋（Ｈ）〕は特に１／１〜１／20で
ある。（Ｈ）及び（Ｌ）の好適な量は予備試験により調
べられる。
択は実質的に他の化合物及びその量により決まる。重量
比（Ｌ）／〔（Ｇ）＋（Ｈ）〕は特に１／１〜１／20で
ある。（Ｈ）及び（Ｌ）の好適な量は予備試験により調
べられる。
【００３１】混合物（Ｇ）は有利には適当な組成物に、
好ましくは（Ｈ）と、必要により（Ｌ）と配合され、そ
の乾燥物質含量は５〜80重量％、好ましくは20〜75重量
％である。水性組成物（Ｐ）の（Ｇ）含量は有利には５
〜60重量％、好ましくは15〜50重量％である。これはそ
の貯蔵安定性により区別される。
好ましくは（Ｈ）と、必要により（Ｌ）と配合され、そ
の乾燥物質含量は５〜80重量％、好ましくは20〜75重量
％である。水性組成物（Ｐ）の（Ｇ）含量は有利には５
〜60重量％、好ましくは15〜50重量％である。これはそ
の貯蔵安定性により区別される。
【００３２】本発明に係る混合物（Ｇ）は、好ましくは
上記水性組成物（Ｐ）の形状において、水性媒体からの
基材の処理、特に染色における助剤、特に均染剤として
働く。基材としては繊維材料が考えられ、これは合成、
動物もしくは植物起源であってよく、好ましくは天然及
び／又は合成ポリアミド（ウール、シルク、合成ポリア
ミド）及び他の材料、例えばコットン、ポリエステル、
ポリウレタンもしくはポリアクリルニトリル繊維との混
合物であってよい。この混合物（Ｇ）は特に、ウール、
シルク及び／又は合成ポリアミドの染色に従来用いられ
た対応するアニオン染料、特に酸性染料、金属錯体染
料、直接染料、バット染料、硫黄染料及び媒染染料によ
る上記基材の染色用の均染剤として作用する。基材はそ
れぞれの染色法に従来用いられたどのような形状であっ
てもよく、例えばルース繊維、フィラメント、糸、スト
レイン、ボビン（交差織ボビン）、織物、メリヤス製
品、カーペット、タフト、フェルト、不織布もしくはベ
ルベット又は半既製もしくは既製製品であってよい。染
色は従来の含浸又は排出法により、例えばパジング、浸
漬、スプレー、フォーム適用もしくは好ましくは短いも
しくは長い液中の排出法により行われ、そのうち特に、
速い速度の製品及び／又は液体を含む方法が挙げられ
（例えば交差ボビンのもしくは液流染色機における染色
のような）、そこで基材は空気を取り込む傾向にあり
（例えばかせ及びロープ基材の染色）、本発明の組成物
の効果は、フォームの形成を抑制するのみならず、基材
の脱泡を促進する（例えばテリークロスにおいて又はか
せに空気溝が形成される場合）ので明確に示される。染
色法はそれぞれの基材に適した温度、ｐＨ値及び液体−
製品比で行われる（天然ポリアミドに対しては、有利に
は室温（＝20℃）から115 ℃、例えば20〜100 ℃の温
度、及び1.5 〜7.0 、例えば3.5 〜6.5 のｐＨにおい
て、合成ポリアミドに対しては、有利には30〜150 ℃の
温度及び２〜９、例えば4.5 〜7.5 のｐＨにおいて、排
出法の液体−製品比は有利には２：１〜120:１、好まし
くは５：１〜60：１である）。
上記水性組成物（Ｐ）の形状において、水性媒体からの
基材の処理、特に染色における助剤、特に均染剤として
働く。基材としては繊維材料が考えられ、これは合成、
動物もしくは植物起源であってよく、好ましくは天然及
び／又は合成ポリアミド（ウール、シルク、合成ポリア
ミド）及び他の材料、例えばコットン、ポリエステル、
ポリウレタンもしくはポリアクリルニトリル繊維との混
合物であってよい。この混合物（Ｇ）は特に、ウール、
シルク及び／又は合成ポリアミドの染色に従来用いられ
た対応するアニオン染料、特に酸性染料、金属錯体染
料、直接染料、バット染料、硫黄染料及び媒染染料によ
る上記基材の染色用の均染剤として作用する。基材はそ
れぞれの染色法に従来用いられたどのような形状であっ
てもよく、例えばルース繊維、フィラメント、糸、スト
レイン、ボビン（交差織ボビン）、織物、メリヤス製
品、カーペット、タフト、フェルト、不織布もしくはベ
ルベット又は半既製もしくは既製製品であってよい。染
色は従来の含浸又は排出法により、例えばパジング、浸
漬、スプレー、フォーム適用もしくは好ましくは短いも
しくは長い液中の排出法により行われ、そのうち特に、
速い速度の製品及び／又は液体を含む方法が挙げられ
（例えば交差ボビンのもしくは液流染色機における染色
のような）、そこで基材は空気を取り込む傾向にあり
（例えばかせ及びロープ基材の染色）、本発明の組成物
の効果は、フォームの形成を抑制するのみならず、基材
の脱泡を促進する（例えばテリークロスにおいて又はか
せに空気溝が形成される場合）ので明確に示される。染
色法はそれぞれの基材に適した温度、ｐＨ値及び液体−
製品比で行われる（天然ポリアミドに対しては、有利に
は室温（＝20℃）から115 ℃、例えば20〜100 ℃の温
度、及び1.5 〜7.0 、例えば3.5 〜6.5 のｐＨにおい
て、合成ポリアミドに対しては、有利には30〜150 ℃の
温度及び２〜９、例えば4.5 〜7.5 のｐＨにおいて、排
出法の液体−製品比は有利には２：１〜120:１、好まし
くは５：１〜60：１である）。
【００３３】本発明の生成物の濃度は、所望の効果、特
に均染効果によって選ばれ、特に用いられる染料及び液
体−製品比並びに基材及び特定の用途に依存し、例えば
水性液のリットルあたり0.1 〜５ｇ、好ましくは0.2 〜
２ｇである。
に均染効果によって選ばれ、特に用いられる染料及び液
体−製品比並びに基材及び特定の用途に依存し、例えば
水性液のリットルあたり0.1 〜５ｇ、好ましくは0.2 〜
２ｇである。
【００３４】本発明の方法により及び本発明の組成物を
用いることにより、優れた均染効果が達成され、同時に
強力な脱泡剤、特に不安定にする傾向があり及び／又は
基材に妨害する付着物（例えばシリコーン、パラフィン
ワックスもしくは高級ポリマー）を残し、除去困難なも
しくは基材にダメージを与えずに除去することができな
い斑点となるものの添加が避けられる。他の特性、特に
染色の強度及び耐久性、並びに処理された基材の物理特
性は実質的に損なわれない。
用いることにより、優れた均染効果が達成され、同時に
強力な脱泡剤、特に不安定にする傾向があり及び／又は
基材に妨害する付着物（例えばシリコーン、パラフィン
ワックスもしくは高級ポリマー）を残し、除去困難なも
しくは基材にダメージを与えずに除去することができな
い斑点となるものの添加が避けられる。他の特性、特に
染色の強度及び耐久性、並びに処理された基材の物理特
性は実質的に損なわれない。
【００３５】以下の実施例において、部及びパーセント
は重量基準であり、温度は摂氏で示される。適用例にお
いて、パーセントは基材の重量に対するものである。
は重量基準であり、温度は摂氏で示される。適用例にお
いて、パーセントは基材の重量に対するものである。
【００３６】例１ １モルのＮ−（γ−アミノプロピル）脂肪アミンに、従
来の方法で、１％の水酸化ナトリウムを加えた後、35モ
ルのエチレンオキシドを150 〜165 ℃において４〜５時
間かけて加え、その後、さらに0.5 モルのブチレンオキ
シド（98％）を加え、付加反応を同じ温度で行う。褐色
のペースト状物質が得られる。
来の方法で、１％の水酸化ナトリウムを加えた後、35モ
ルのエチレンオキシドを150 〜165 ℃において４〜５時
間かけて加え、その後、さらに0.5 モルのブチレンオキ
シド（98％）を加え、付加反応を同じ温度で行う。褐色
のペースト状物質が得られる。
【００３７】用いられたＮ−（γ−アミノプロピル）脂
肪アミン（DINORAM 42）は分子量420 のテクニカル混合
物であり、その脂肪族基は主に以下の成分からなる。ス
テアリル、約25％；アラキジル、約25〜35％；ベヘニ
ル、約30〜40％；Ｃ20〜Ｃ22不飽和、約２〜５％。
肪アミン（DINORAM 42）は分子量420 のテクニカル混合
物であり、その脂肪族基は主に以下の成分からなる。ス
テアリル、約25％；アラキジル、約25〜35％；ベヘニ
ル、約30〜40％；Ｃ20〜Ｃ22不飽和、約２〜５％。
【００３８】例２ 用いられたＮ−（γ−アミノプロピル）脂肪アミンの代
わりに、等モル量のＮ−（γ−アミノプロピル）牛脂脂
肪アミンを用いて例１と同じ方法を行う。
わりに、等モル量のＮ−（γ−アミノプロピル）牛脂脂
肪アミンを用いて例１と同じ方法を行う。
【００３９】例３ 用いられたＮ−（γ−アミノプロピル）脂肪アミンの代
わりに、等モル量の牛脂脂肪アミンを用いて例１と同じ
方法を行う。
わりに、等モル量の牛脂脂肪アミンを用いて例１と同じ
方法を行う。
【００４０】例４ 牛脂脂肪アミンの代わりに、本質的にベヘニルアミン及
びアラキジルアミンからなる等モル量のテクニカル脂肪
アミン混合物を用いて、例３と同じ方法を行う。
びアラキジルアミンからなる等モル量のテクニカル脂肪
アミン混合物を用いて、例３と同じ方法を行う。
【００４１】例５ 0.5 モルのブチレンオキシドの代わりに１モルのブチレ
ンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
ンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
【００４２】例６ 0.5 モルのブチレンオキシドの代わりに１モルのスチレ
ンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
ンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
【００４３】例７ １モルのスチレンオキシドの代わりに1.5 モルのスチレ
ンオキシドを加えて、例６と同じ方法を行う。
ンオキシドを加えて、例６と同じ方法を行う。
【００４４】例８ １モルのスチレンオキシドの代わりに２モルのスチレン
オキシドを加えて、例６と同じ方法を行う。
オキシドを加えて、例６と同じ方法を行う。
【００４５】例９ さらに0.5 モルのスチレンオキシドを加え、その他の条
件は同じで例１と同じ方法を行う。
件は同じで例１と同じ方法を行う。
【００４６】例１０ 0.5 モルのブチレンオキシドの代わりに0.7 モルのブチ
レンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
レンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
【００４７】例１１ 0.5 モルのブチレンオキシドの代わりに0.8 モルのブチ
レンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
レンオキシドを加えて、例１と同じ方法を行う。
【００４８】例１２ 35モルのエチレンオキシドの代わりに50モルのエチレン
オキシドを加え、0.5モルのブチレンオキシドの代わり
に0.8 モルのブチレンオキシドを加えて、例４と同じ方
法を行う。
オキシドを加え、0.5モルのブチレンオキシドの代わり
に0.8 モルのブチレンオキシドを加えて、例４と同じ方
法を行う。
【００４９】例１３ 35モルのエチレンオキシドの代わりに55モルのエチレン
オキシドを加えて、例４と同じ方法を行う。
オキシドを加えて、例４と同じ方法を行う。
【００５０】例１４ さらに0.5 モルのスチレンオキシドを加え、その他の条
件は同じで例１３と同じ方法を行う。
件は同じで例１３と同じ方法を行う。
【００５１】例１５、１６及び１７ 例５、６及び９の生成物を各々、等モル量の例１の非ブ
トキシル化エチレンオキシド付加生成物と混合する。
トキシル化エチレンオキシド付加生成物と混合する。
【００５２】例１８及び１９ 例７及び８の生成物を各々、等モル量の例１の生成物及
び1.5 モル量の例１の非ブトキシル化エチレンオキシド
付加生成物と混合する。
び1.5 モル量の例１の非ブトキシル化エチレンオキシド
付加生成物と混合する。
【００５３】組成物１ 例１の生成物を脱イオン水により30％の固体含量まで希
釈し、蟻酸によりｐＨ５に調整する。
釈し、蟻酸によりｐＨ５に調整する。
【００５４】組成物２ 400 部の例１の生成物を攪拌フラスコ内で60℃において
融解し、次いで以下の成分を順に別々に加え、攪拌す
る。 180 部のプロピレングリコール 20 部のテトラメチルノナノール 280 部の脱イオン水 120 部の尿素 次いで、攪拌しながら冷却し、25℃に達したら、蟻酸の
添加によりｐＨを７に調整する。
融解し、次いで以下の成分を順に別々に加え、攪拌す
る。 180 部のプロピレングリコール 20 部のテトラメチルノナノール 280 部の脱イオン水 120 部の尿素 次いで、攪拌しながら冷却し、25℃に達したら、蟻酸の
添加によりｐＨを７に調整する。
【００５５】組成物３ 400 部の例１の融解した生成物に順に攪拌しながら以下
の成分 20 部の１モルのオレイン酸への6.5 モルのエチレンオ
キシドの付加生成物 20 部のテトラメチルノナノール 140 部のプロピレングリコール 320 部の脱イオン水 100 部の尿素 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
の成分 20 部の１モルのオレイン酸への6.5 モルのエチレンオ
キシドの付加生成物 20 部のテトラメチルノナノール 140 部のプロピレングリコール 320 部の脱イオン水 100 部の尿素 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
【００５６】組成物４ 400 部の例１の融解した生成物に順に攪拌しながら以下
の成分 60 部のプロピレングリコール 100 部のブチルグリコール 50 部のグリセリンジイソブチルエーテル−１，３ 270 部の脱イオン水 120 部の尿素 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
の成分 60 部のプロピレングリコール 100 部のブチルグリコール 50 部のグリセリンジイソブチルエーテル−１，３ 270 部の脱イオン水 120 部の尿素 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
【００５７】組成物５ 400 部の例１の生成物の代わりに400 部の例６の生成物
を60℃で融解し、以下の成分 60 部の、２モルのエチレンオキシドによりオキシエチ
ル化され、蟻酸によりプロトン化された、１モルのオレ
イン酸と１モルのＮ−（β−アミノエチル）エタノール
アミンの縮合生成物の30％水溶液 20 部のメチロイル（脂肪酸メチルエステルの市販入手
可能な混合物） 520 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
を60℃で融解し、以下の成分 60 部の、２モルのエチレンオキシドによりオキシエチ
ル化され、蟻酸によりプロトン化された、１モルのオレ
イン酸と１モルのＮ−（β−アミノエチル）エタノール
アミンの縮合生成物の30％水溶液 20 部のメチロイル（脂肪酸メチルエステルの市販入手
可能な混合物） 520 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
【００５８】組成物６ 例６の融解した生成物に以下の成分 80 部の組成物５に示した30％縮合生成物 240 部の１モルのオレイルアルコールへの２モルのエチ
レンオキシドと１モルのプロピレンオキシドの25％水性
付加生成物 280 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物５と同じ方法を行う。
レンオキシドと１モルのプロピレンオキシドの25％水性
付加生成物 280 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物５と同じ方法を行う。
【００５９】組成物７ 380 部の例１の融解した生成物に攪拌しながら以下の成
分 100 部の１モルのオレイルアルコールへの２モルのエチ
レンオキシドと１モルのプロピレンオキシドの25％水性
付加生成物 60 部のプロピレンオキシド 460 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
分 100 部の１モルのオレイルアルコールへの２モルのエチ
レンオキシドと１モルのプロピレンオキシドの25％水性
付加生成物 60 部のプロピレンオキシド 460 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物２と同じ方法を行う。
【００６０】組成物８ 380 部の例１の融解した生成物に攪拌しながら以下の組
成物 100 部の以下の組成 26％のシュロ核油 ８％のパラフィン油 ３％のオレイン酸 12％の１モルのナトリウム塩としてのオレイルアルコー
ルへの12モルのエチレンオキシドのカルボキシメチル化
付加生成物 残りの水 の脂肪−液体 60 部のプロピレングリコール 400 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物７と同じ方法を行う。
成物 100 部の以下の組成 26％のシュロ核油 ８％のパラフィン油 ３％のオレイン酸 12％の１モルのナトリウム塩としてのオレイルアルコー
ルへの12モルのエチレンオキシドのカルボキシメチル化
付加生成物 残りの水 の脂肪−液体 60 部のプロピレングリコール 400 部の脱イオン水 を加え、25℃において蟻酸によりｐＨを７に調整するこ
とにより、組成物７と同じ方法を行う。
【００６１】組成物９ 400 部の例１の生成物のかわりに400 部の例４の生成物
を用いて、組成物２と同じ方法を行う。
を用いて、組成物２と同じ方法を行う。
【００６２】組成物１０ 400 部の例１の生成物のかわりに400 部の例４の生成物
を用いて、組成物４と同じ方法を行う。組成物１〜１０
に記載と同様にして、例１〜１９の他の生成物も用いて
よい。
を用いて、組成物４と同じ方法を行う。組成物１〜１０
に記載と同様にして、例１〜１９の他の生成物も用いて
よい。
【００６３】適用例Ａ 直径55mmのノズルを有するMATHYS製の実験室ジェットに
おいて、ポリアミド６（ペーロン）−トリコットを以下
のパラメーターを保ち、 液体体積＝６リットル 流速＝60l/min 製品の速度＝20m/min 以下のもの 染料＝0.5 ％のColor Index Acid Blue 72 均染剤＝組成物２、１ｇ／ｌ ｐＨ６まで酢酸 を加え、液体を40分間で30℃から98℃に加熱し、次いで
98℃で30分間染色を続け、冷却することにより染色す
る。
おいて、ポリアミド６（ペーロン）−トリコットを以下
のパラメーターを保ち、 液体体積＝６リットル 流速＝60l/min 製品の速度＝20m/min 以下のもの 染料＝0.5 ％のColor Index Acid Blue 72 均染剤＝組成物２、１ｇ／ｌ ｐＨ６まで酢酸 を加え、液体を40分間で30℃から98℃に加熱し、次いで
98℃で30分間染色を続け、冷却することにより染色す
る。
【００６４】加熱段階の間、フォーム形成はとても少な
く、妨害する割合にはならず、90〜98℃における染色に
おいて、フォームはほぼ完全に消失し、冷却段階におい
て、フォーム形成はほんのわずかである。
く、妨害する割合にはならず、90〜98℃における染色に
おいて、フォームはほぼ完全に消失し、冷却段階におい
て、フォーム形成はほんのわずかである。
【００６５】適用例Ｂ 機械：THEN HT ジェット 材料：洗浄、乾燥したポリアミド66のたて織りした布７
kg 液体：40：１（軟水） 添加物：1.0g/l 硫酸アンモニウム 2.0 ％の組成物２ 0.1 ％のLanasyn Rubine S-5BL＝C.I.Acid Violet 128
kg 液体：40：１（軟水） 添加物：1.0g/l 硫酸アンモニウム 2.0 ％の組成物２ 0.1 ％のLanasyn Rubine S-5BL＝C.I.Acid Violet 128
【００６６】製品を水でジェット内に流し、次いで硫酸
アンモニウム及び組成物２を加え、ジェットを30℃で５
分間操作する。ほとんどフォームは形成しない。速度 1
50m/min
アンモニウム及び組成物２を加え、ジェットを30℃で５
分間操作する。ほとんどフォームは形成しない。速度 1
50m/min
【００６７】その後染料を加え、槽を１℃/minで80℃に
加熱し、次いで２℃/minで100 ℃に加熱し、この温度で
15分間染色を続け、次いでジェットを２℃/minで115 ℃
に加熱し、この温度に５分間保ち、次いで冷却し、製品
を洗浄する。
加熱し、次いで２℃/minで100 ℃に加熱し、この温度で
15分間染色を続け、次いでジェットを２℃/minで115 ℃
に加熱し、この温度に５分間保ち、次いで冷却し、製品
を洗浄する。
【００６８】30℃においてわずかに存在するフォームは
60℃において消失するが、完全には消えず、すなわち染
色工程の間、常にフォームがわずかに存在する。しか
し、機械の冷却の間、例えば95℃において、圧力を急激
に低下させてもフォームブローは起こらない。この染色
は均一であり、斑点がない。
60℃において消失するが、完全には消えず、すなわち染
色工程の間、常にフォームがわずかに存在する。しか
し、機械の冷却の間、例えば95℃において、圧力を急激
に低下させてもフォームブローは起こらない。この染色
は均一であり、斑点がない。
【００６９】適用例Ｃ 機械：OBERMAIER HT染色機 材料：３kgのスプリングチューブ上のポリアミド66糸dt
ex 22f7 、ボビン重量約１kg 液体：10：１軟水 添加物：0.2g/l炭酸ナトリウム 1.0g/lのUSP 4568351 の例１の酸形成剤 0.8g/lの組成物４ 1.4 ％のC.I.Acid Violet 48 1.08％のC.I.Acid Blue 278 液体循環：１サイクル/min
ex 22f7 、ボビン重量約１kg 液体：10：１軟水 添加物：0.2g/l炭酸ナトリウム 1.0g/lのUSP 4568351 の例１の酸形成剤 0.8g/lの組成物４ 1.4 ％のC.I.Acid Violet 48 1.08％のC.I.Acid Blue 278 液体循環：１サイクル/min
【００７０】40℃において染色を開始し、槽を２℃/min
で105 ℃に加熱し、この温度で15分間染色を続け、次い
で槽を間接的に70℃に冷却し、染料槽を排水後、製品を
冷水で洗浄する。テストサンプルを乾燥後、均一な染色
が示される。
で105 ℃に加熱し、この温度で15分間染色を続け、次い
で槽を間接的に70℃に冷却し、染料槽を排水後、製品を
冷水で洗浄する。テストサンプルを乾燥後、均一な染色
が示される。
【００７１】生成物のフォーム挙動をPRETEMA 染色機で
調べ、MATHYS実験室ジェットと同様のフォーム挙動を示
す。組成物２もしくは４と同様に、上記組成物の他のも
のを上記染色工程において及びPRETEMA テストにおいて
用いてよい。
調べ、MATHYS実験室ジェットと同様のフォーム挙動を示
す。組成物２もしくは４と同様に、上記組成物の他のも
のを上記染色工程において及びPRETEMA テストにおいて
用いてよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインツ バイブル スイス国，4147 エーシュ，シュタイナッ カーリンク 12
Claims (17)
- 【請求項１】 （Ｅ）下式 【化１】 （上式中、Ｒは下式 【化２】 の基であり、 Ｒ1 は８〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、 Ｒ2 は７〜29個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、 ＸはＣ2 〜Ｃ6 アルキレンを表し、 Ｙは下式 【化３】 の基を表し、 Ａはエチレン又はプロピレンを表し、但しΣｍ個の基Ａ
の少なくとも50パーセントはエチレンであり、 ＢはＣ4 〜Ｃ6 アルキレン及び／又はフェニルエチレン
を表し、 Ｗは水素又はアニオン基Ｗ1 を表し、 ｒは、Ｒ＝（α）である場合０〜３、Ｒ＝（β）である
場合１〜４、又はＲ＝（γ）である場合１〜３の数であ
り、 ｍは少なくとも１であり、 Σｍは（ｒ＋ｐ＋５）〜150 の数であり、 ｎは０又は１であり、 Σｎは１〜（ｒ＋ｐ＋２）の数であり、 ｘは０〜ｍの数であり、そしてｐは０又は１である）の
化合物又はそのプロトン化及び／又は４級化(quaterniz
ation)生成物又はそのような化合物の混合物と（Ｆ）下
式 【化４】 （上式中、Ｒ0 は式（β）もしくは（γ）又は式 【化５】 の基を表し、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｘ、Ｗ、ｍ、Σｍ、ｐ及びｒは、
（Ｅ）とは独立に（Ｅ）に示した意味を表す）の化合物
又はそのプロトン化及び／又は４級化生成物又はそのよ
うな化合物の混合物との混合物（Ｇ）。 - 【請求項２】 Ａがエチレンを表し、 Ｒが式（α）の基を表し、 ｒが０〜２の数を表し、 ｐが０を表し、 Σｍが（ｒ＋６）〜70を表し、 Σｎが１〜（ｒ＋１）を表し、 Σｎ個の基−Ｂ−の最大１個がフェニルエチレンであ
る、請求項１記載の混合物（Ｇ）。 - 【請求項３】 Ｒ1 が12〜24個の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基を表し、 Ｘがプロピレンを表し、 ｘが０を表し、 Ｗが水素を表し、 Σｎ個の基−Ｂ−の０〜0.5 個がフェニルエチレンを、
残りがブチレンを表す、請求項１又は２記載の混合物
（Ｇ）。 - 【請求項４】 Σｍが30〜70である、請求項１〜３のい
ずれか記載の混合物（Ｇ）。 - 【請求項５】 重量比（Ｅ）／（Ｆ）が10／90〜90／10
である、請求項１〜４のいずれか記載の混合物（Ｇ）。 - 【請求項６】 重量比（Ｅ）／（Ｆ）が１／２〜２／１
である、請求項５記載の混合物（Ｇ）。 - 【請求項７】 −Ｂ−がＣ4 〜Ｃ6-アルキレンを表し、
ｘ＝０である、請求項１に規定されている新規生成物
（Ｅ）。 - 【請求項８】 請求項１に規定されている化合物（Ｅ）
の製造方法であって、下式 【化６】 （上式中、Ｒx は式（β）、（γ）もしくは 【化７】 の基又はそのような化合物の混合物を表す）の化合物を
対応する環式酸化物 【化８】 と反応させ、少なくとも１種のアニオン基Ｗ1 が所望に
より加えられ、そして生成物が所望によりプロトン化及
び／又は４級化される方法。 - 【請求項９】 請求項１〜６のいずれか記載の混合物
（Ｇ）を含む水性組成物（Ｐ）。 - 【請求項１０】 本質的にシリコーンベース脱泡剤を含
まず、混合物（Ｇ）及び（Ｈ）本質的にシリコーンベー
ス脱泡剤を含まない少なくとも１種の非イオン、カチオ
ンもしくは弱アニオン発泡抑制添加剤を含む、請求項９
記載の水性組成物（Ｐ）。 - 【請求項１１】 重量比（Ｇ）／（Ｈ）が１／１〜50／
１である、請求項１０記載の水性組成物（Ｐ）。 - 【請求項１２】 さらに（Ｌ）少なくとも１種の溶解剤
及び／又はヒドロトロープを含む、請求項１０又は１１
記載の水性組成物（Ｐ）。 - 【請求項１３】 重量比（Ｌ）／〔（Ｇ）＋（Ｈ）〕が
１／１〜１／20である、請求項１２記載の水性組成物
（Ｐ）。 - 【請求項１４】 ５〜80重量％の乾燥物質含量を有す
る、請求項９〜１３のいずれか記載の水性組成物
（Ｐ）。 - 【請求項１５】 水性媒体からの物質を処理する方法で
あり、所望により請求項９〜１４のいずれか記載の組成
物（Ｐ）の形状の、請求項１〜６のいずれか記載の混合
物（Ｇ）を助剤として用いる方法。 - 【請求項１６】 （Ｇ）がアニオン染料もしくはアニオ
ン蛍光増白剤を含む繊維材料の染色もしくは蛍光増白に
おいて均染剤として用いられる、請求項１５記載の方
法。 - 【請求項１７】 ＨＴ−条件における染色における、請
求項１６記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4204663:7 | 1992-02-17 | ||
| DE4204663 | 1992-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649002A true JPH0649002A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=6451872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5025464A Pending JPH0649002A (ja) | 1992-02-17 | 1993-02-15 | 低発泡性界面活性剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649002A (ja) |
| KR (1) | KR930018094A (ja) |
| BE (1) | BE1006384A3 (ja) |
| CA (1) | CA2089590A1 (ja) |
| CH (1) | CH684797A5 (ja) |
| FR (1) | FR2687397A1 (ja) |
| GB (1) | GB2264500B (ja) |
| IT (1) | IT1261182B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011252254A (ja) * | 2010-06-02 | 2011-12-15 | Kao Corp | 水拡散促進能を付与する木綿布の処理方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4312972A1 (de) * | 1993-04-21 | 1994-10-27 | Basf Ag | Verwendung von alkoxylierten Polyaminen und deren N--Oxiden als Hilfsmittel für die Lederfärbung |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE552957A (ja) * | 1955-11-28 | |||
| CH478951A (de) * | 1967-07-07 | 1969-06-13 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von Wolle mit 1:2-Metallkompexfarbstoffen |
| DE2304548A1 (de) * | 1973-01-31 | 1974-08-01 | Bayer Ag | Farbstoffpraeparate |
| DD129922B1 (de) * | 1976-10-25 | 1979-11-28 | Hans Clemens | Verfahren zur herstellung permanent antielektrostatischer polyamidfaserstoffe mit hervorragender verarbeitbarkeit |
| CA1031675A (en) * | 1978-03-06 | 1978-05-23 | Guy Readman | Composition for rust removing and metal surface protection |
| JPS5721301A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-04 | Katayama Chem Works Co Ltd | Agent for controlling sedentary marine life |
| CH651581A5 (de) * | 1981-03-10 | 1985-09-30 | Ciba Geigy Ag | Waessrige zusammensetzungen enthaltend polymere auf acrylsaeurebasis, sowie verfahren zu deren herstellung. |
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| DE3501521A1 (de) * | 1985-01-18 | 1986-07-24 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel |
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-
1993
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