JPH064665B2 - 金属セッケン - Google Patents
金属セッケンInfo
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- JPH064665B2 JPH064665B2 JP63133721A JP13372188A JPH064665B2 JP H064665 B2 JPH064665 B2 JP H064665B2 JP 63133721 A JP63133721 A JP 63133721A JP 13372188 A JP13372188 A JP 13372188A JP H064665 B2 JPH064665 B2 JP H064665B2
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- Japan
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- rhamnolipid
- salt
- metal
- metal soap
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規な金属セッケンに関するものである。さら
に詳しくは、本発明はラムノリピッド金属塩からなる金
属セッケンに関するものである。
に詳しくは、本発明はラムノリピッド金属塩からなる金
属セッケンに関するものである。
（従来技術及びその問題点） 各種糖類の長鎖脂肪酸エステルは、ショ糖エステルに代
表される如く、非イオン性界面活性剤として、また食品
用乳化剤として広く用いられている〔山田敏伸、河瀬伸
行、萩本賢二、油化学，29，543(1980)〕。しかしなが
ら、糖類のエステル化反応において反応の制御が著しく
困難なため、糖水酸基のエステル化度や結合位置の相違
する同族体の混合物しか得られず、また水中に白濁分散
し、親水性が不十分なことも問題点となる。
表される如く、非イオン性界面活性剤として、また食品
用乳化剤として広く用いられている〔山田敏伸、河瀬伸
行、萩本賢二、油化学，29，543(1980)〕。しかしなが
ら、糖類のエステル化反応において反応の制御が著しく
困難なため、糖水酸基のエステル化度や結合位置の相違
する同族体の混合物しか得られず、また水中に白濁分散
し、親水性が不十分なことも問題点となる。
他方、長鎖脂肪酸のアルカリ金属又は有機アミン等によ
る中和塩（石けん）は、有用なアニオン界面活性剤であ
り、安定性が高い、生分解性が大きい、低刺激性であ
る、キレート作用を有する、乳化、分散、潤滑、防錆作
用等を有するという特長がある。しかし、このものは不
安定で酸敗しやすいことがその大きな欠点である。この
ような石けんの酸敗は、多価金属の存在、空気中の二酸
化炭素や酸素の存在、さらに光により酸性石けんや過酸
化物等が生成するためと考えられている。金属イオンの
存在による酸敗は、銅の作用が最大で、コバルト、鉄、
ニッケル、マンガン、水銀、鉛、亜鉛の順に弱くなり、
錫やアルミニウムは酸敗に関与しない〔富山新一、有機
合成化学，13，521(1965)〕。
る中和塩（石けん）は、有用なアニオン界面活性剤であ
り、安定性が高い、生分解性が大きい、低刺激性であ
る、キレート作用を有する、乳化、分散、潤滑、防錆作
用等を有するという特長がある。しかし、このものは不
安定で酸敗しやすいことがその大きな欠点である。この
ような石けんの酸敗は、多価金属の存在、空気中の二酸
化炭素や酸素の存在、さらに光により酸性石けんや過酸
化物等が生成するためと考えられている。金属イオンの
存在による酸敗は、銅の作用が最大で、コバルト、鉄、
ニッケル、マンガン、水銀、鉛、亜鉛の順に弱くなり、
錫やアルミニウムは酸敗に関与しない〔富山新一、有機
合成化学，13，521(1965)〕。
（発明の目的） 本発明は、親水基として糖とカルボキシル基を有する糖
脂質を用いて、安全で生体用途への使用を可能にし、か
つ生体内において特有の親和性を示す界面活性剤を提供
することを目的とする。
脂質を用いて、安全で生体用途への使用を可能にし、か
つ生体内において特有の親和性を示す界面活性剤を提供
することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、前記目的を達成すべく種々研究を重ねた
結果、特定のラムノリピッド金属塩がその目的に適合す
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
結果、特定のラムノリピッド金属塩がその目的に適合す
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、下記一般式(I)で表わされるラ
ムノリピッド（ラムノリピッドA)又は一般式(II)で表わ
されるラムノリピッド（ラムノリピッドB)の金属塩から
なる金属セッケンが提供される。。
ムノリピッド（ラムノリピッドA)又は一般式(II)で表わ
されるラムノリピッド（ラムノリピッドB)の金属塩から
なる金属セッケンが提供される。。
一般式(I) 一般式(II) （以下、ラムノリピッド 前記式中、Ｍは多価金属イオンを示す。このような金属
イオンとしては、カルシウム、マグネシウム、バリウム
等のアルカリ土類金属イオンの他、アルミニウムや、
鉄、ニッケル、コバルト、マンガン、亜鉛等の多価金属
イオンが挙げられる。
イオンとしては、カルシウム、マグネシウム、バリウム
等のアルカリ土類金属イオンの他、アルミニウムや、
鉄、ニッケル、コバルト、マンガン、亜鉛等の多価金属
イオンが挙げられる。
本発明のラムノリピッドＡ及びＢの金属塩は、ラムノリ
ピッドＡ又はＢのナトリウム塩をあらかじめ作り、これ
に多価金属塩水溶液を反応させることにより得ることが
できる。
ピッドＡ又はＢのナトリウム塩をあらかじめ作り、これ
に多価金属塩水溶液を反応させることにより得ることが
できる。
（発明の効果） 本発明の金属セッケンは、微生物由来のバイオサーファ
クタントであるラムノリピッドＡ及びＢの多価金属塩か
らなる。ラムノリピッドは糖脂質の一種であって親水基
としてラムノーハ残基とカルボキシル基から成り、親油
基は大別して二鎖アルキル基であって、その一鎖はデセ
ノイル基で他はβ−ヒドロキシプロピオニルプロピオネ
ートに二本のヘプチル基を分枝した構造のもので、全体
としてはかさ高い両親媒性化合物として形成されてい
る。
クタントであるラムノリピッドＡ及びＢの多価金属塩か
らなる。ラムノリピッドは糖脂質の一種であって親水基
としてラムノーハ残基とカルボキシル基から成り、親油
基は大別して二鎖アルキル基であって、その一鎖はデセ
ノイル基で他はβ−ヒドロキシプロピオニルプロピオネ
ートに二本のヘプチル基を分枝した構造のもので、全体
としてはかさ高い両親媒性化合物として形成されてい
る。
本発明の金属石けんは、従来の長鎖脂肪酸の多価金属塩
からなるものとは異なり、水や有機溶剤に対する親和性
を保持するとともに、多価金属の種類やラムノリピッド
に対する多価金属の結合比を選ぶことにより、HLB等の
界面活性剤としての特性を調節することができる。
からなるものとは異なり、水や有機溶剤に対する親和性
を保持するとともに、多価金属の種類やラムノリピッド
に対する多価金属の結合比を選ぶことにより、HLB等の
界面活性剤としての特性を調節することができる。
本発明の金属石けんは、多官能性で、各種の金属イオン
等の共存塩類に対して安定である上、生体に対するなじ
みもよく、生分解性でかつ安全性の高いものである。
等の共存塩類に対して安定である上、生体に対するなじ
みもよく、生分解性でかつ安全性の高いものである。
本発明の金属石けんは、多価金属イオンの水及び有機溶
媒への安定な可溶化、乳化及び分散に用いて好適なもの
である。さらに、高い安全性及び生分解性を有する利点
をいかして、化粧品、医薬品、トイレタリー製品、洗浄
剤等の分野において広く利用することができる。
媒への安定な可溶化、乳化及び分散に用いて好適なもの
である。さらに、高い安全性及び生分解性を有する利点
をいかして、化粧品、医薬品、トイレタリー製品、洗浄
剤等の分野において広く利用することができる。
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
参考例 炭化水素資化性菌として自然界から分離したシュードモ
ナスBOP 100を5%のｎ−パラフフィンを含む無機塩培地
（pH 7.0、窒素源NaNO3）中で30℃、５日間振とう培養
し、得られた発酵液で酸性下でエーテル抽出し、その後
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール＝95：５）で単離精製して、α−デセン酸を
結合した２種類のラムリピッドＡおよびラムノリピッド
Ｂを得た。これらの構造式からラムノリピッドＡは１個
のラムノース残基を有し、２個のラムノース残基を有す
るラムノリピッドＢの前駆体と考えられ、発酵液１リッ
トル当りの最大生産量はラムノリピッドＡで3.4ｇ、ラ
ムノリピッドＢで10.2ｇであり、消費されたパラフィン
に対して4.4％の収率であった。これらのラムノ脂質に
おいて親水基は糖部分と末端カルボキシル基であり、親
油基はデセノイル基および２モルのヒドロキシデカン酸
とそれらの分枝アルキル鎖である。
ナスBOP 100を5%のｎ−パラフフィンを含む無機塩培地
（pH 7.0、窒素源NaNO3）中で30℃、５日間振とう培養
し、得られた発酵液で酸性下でエーテル抽出し、その後
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール＝95：５）で単離精製して、α−デセン酸を
結合した２種類のラムリピッドＡおよびラムノリピッド
Ｂを得た。これらの構造式からラムノリピッドＡは１個
のラムノース残基を有し、２個のラムノース残基を有す
るラムノリピッドＢの前駆体と考えられ、発酵液１リッ
トル当りの最大生産量はラムノリピッドＡで3.4ｇ、ラ
ムノリピッドＢで10.2ｇであり、消費されたパラフィン
に対して4.4％の収率であった。これらのラムノ脂質に
おいて親水基は糖部分と末端カルボキシル基であり、親
油基はデセノイル基および２モルのヒドロキシデカン酸
とそれらの分枝アルキル鎖である。
なお、培養して得られたα−デセン酸を結合したラムノ
リピッドの0.5％水溶液を水酸化ナトリウムでpH値を7.0
に調整し、この液を用いて健康な成人女性15人に対する
皮膚刺激試験を行った。対照品として糖製水を選び本邦
基準に従って判定したところ、皮膚刺激は対照試料の精
製水と同様全く認められなかった。
リピッドの0.5％水溶液を水酸化ナトリウムでpH値を7.0
に調整し、この液を用いて健康な成人女性15人に対する
皮膚刺激試験を行った。対照品として糖製水を選び本邦
基準に従って判定したところ、皮膚刺激は対照試料の精
製水と同様全く認められなかった。
次に、ラムノリピッドＡ0.6ｇ又はラムノリピッドＢ0.8
0ｇをエタノール又はアセトン20mlに溶解させた後1N水
酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながらpHが10になるまで
滴下した。次いで、エバポレータで溶媒を完全に除き、
残部にアセトンを入れ、結晶化させた後、エタノール／
水混合液から再結晶して精製し、ラムノリピッドＡ及び
Ｂのナトリウム塩をそれぞれ得た。これらのナトリウム
塩のIR分析によるカルボキシラートイオンの吸収は、15
70cm-1付近であった。
0ｇをエタノール又はアセトン20mlに溶解させた後1N水
酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながらpHが10になるまで
滴下した。次いで、エバポレータで溶媒を完全に除き、
残部にアセトンを入れ、結晶化させた後、エタノール／
水混合液から再結晶して精製し、ラムノリピッドＡ及び
Ｂのナトリウム塩をそれぞれ得た。これらのナトリウム
塩のIR分析によるカルボキシラートイオンの吸収は、15
70cm-1付近であった。
実施例１ ラムノリピッドＢのナトリウム塩100mgをエタノール／
水10ml（容積混合比＝5:1）に溶解し、塩化カルシウム
（二水和物）50mgを加えた。撹拌しながら50℃で３時間
反応させた後、減圧下で溶媒を除き、アセトンから結晶
化させた（収量95mg）。得られた粉末を乾燥し、IR分析
するとカルボキラートの吸収が1543cm-1に観察された。
このものは水に溶解し、0.1％水溶液の表面張力はウィ
ルヘルミー法により31.9mN/m（静置１時間後）であっ
た。このように、ラムノリピッドＢのカルシウム塩が水
に可溶であるのは、カルボキシラート基の存在だけでな
く、ラムノリピッドの糖基による包接作用も機能してい
ると思われる。
水10ml（容積混合比＝5:1）に溶解し、塩化カルシウム
（二水和物）50mgを加えた。撹拌しながら50℃で３時間
反応させた後、減圧下で溶媒を除き、アセトンから結晶
化させた（収量95mg）。得られた粉末を乾燥し、IR分析
するとカルボキラートの吸収が1543cm-1に観察された。
このものは水に溶解し、0.1％水溶液の表面張力はウィ
ルヘルミー法により31.9mN/m（静置１時間後）であっ
た。このように、ラムノリピッドＢのカルシウム塩が水
に可溶であるのは、カルボキシラート基の存在だけでな
く、ラムノリピッドの糖基による包接作用も機能してい
ると思われる。
実施例２ ラムノリピッドＡのナトリウム塩100mgより実施例１と
同様にしてラムノリピッドＡのカルシウム塩を得た（収
量83mg）。このものの0.1%水溶液の表面張力は38.8mN/m
であった。
同様にしてラムノリピッドＡのカルシウム塩を得た（収
量83mg）。このものの0.1%水溶液の表面張力は38.8mN/m
であった。
実施例３ ラムノリピッドＢのナトリウム塩100mgをエタノールに
溶解し、この中へ塩化マグネシウム（六水和物）40mgを
加え、撹拌しながら50℃で３時間反応した。実施例１と
同様にしてラムノリピッドＢのマグネシウム塩85mgを得
た。IR分析により、1567cm-1にカルボキシラートの吸収
がみられた。その0.1%水溶液の表面張力は32.2mN/m（静
置１時間後）であった。
溶解し、この中へ塩化マグネシウム（六水和物）40mgを
加え、撹拌しながら50℃で３時間反応した。実施例１と
同様にしてラムノリピッドＢのマグネシウム塩85mgを得
た。IR分析により、1567cm-1にカルボキシラートの吸収
がみられた。その0.1%水溶液の表面張力は32.2mN/m（静
置１時間後）であった。
実施例４ ラムノリピッドＢのナトリウム塩100mgをエタノールに
溶解した後、塩化バリウム40mgを加え、50℃で３時間反
応させた。実施例１と同様にしてラムノリピッドＢのバ
リウム塩100mgを得た。IR分析によりカルボキシラート
の吸収は1551cm-1にみられた。このバリウム塩は、ナト
リウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩と比較する
と、水に対する溶解性はいく分低かった。その0.0085％
水溶液の表面張力は41.0mN/m（静置１時間後）であっ
た。このようにラムノリピッドのバリウム塩が水にいく
分溶解するのは、カルボキシラート塩だけでなく、ラム
ノリピッドの糖基による包接作用も機能していると思わ
れる。
溶解した後、塩化バリウム40mgを加え、50℃で３時間反
応させた。実施例１と同様にしてラムノリピッドＢのバ
リウム塩100mgを得た。IR分析によりカルボキシラート
の吸収は1551cm-1にみられた。このバリウム塩は、ナト
リウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩と比較する
と、水に対する溶解性はいく分低かった。その0.0085％
水溶液の表面張力は41.0mN/m（静置１時間後）であっ
た。このようにラムノリピッドのバリウム塩が水にいく
分溶解するのは、カルボキシラート塩だけでなく、ラム
ノリピッドの糖基による包接作用も機能していると思わ
れる。
実施例５ 実施例１及び５で述べたようなラムノリピッド糖鎖によ
る金属イオンの捕捉作用の確認を行った。すなわち、ラ
ムノリピッドＢの遊離カルボキシル基を１−ブロモアセ
チルピレンと反応させることにより、蛍光色素としてラ
ムノリピッドＢピレナシルエステルを合成した。この蛍
光色素のクロロホルム：メタノール(2:1)混合溶媒の0.0
075％溶液にはUVの極大吸収が362nmにあった。この溶液
を362nmの波長の光で励起して蛍光スペクトルを測定す
ると446nmに蛍光強度の極大があった。ついでこの溶液
に45mgの塩化カルシウム一水塩を加えて均一に溶解させ
て蛍光スペクトルを測定すると極大波長は450nmと4nmシ
フトとした。この蛍光極大波長のシフトは、糖鎖による
カルシウムイオンの包接に起因するものと推測される。
る金属イオンの捕捉作用の確認を行った。すなわち、ラ
ムノリピッドＢの遊離カルボキシル基を１−ブロモアセ
チルピレンと反応させることにより、蛍光色素としてラ
ムノリピッドＢピレナシルエステルを合成した。この蛍
光色素のクロロホルム：メタノール(2:1)混合溶媒の0.0
075％溶液にはUVの極大吸収が362nmにあった。この溶液
を362nmの波長の光で励起して蛍光スペクトルを測定す
ると446nmに蛍光強度の極大があった。ついでこの溶液
に45mgの塩化カルシウム一水塩を加えて均一に溶解させ
て蛍光スペクトルを測定すると極大波長は450nmと4nmシ
フトとした。この蛍光極大波長のシフトは、糖鎖による
カルシウムイオンの包接に起因するものと推測される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 央 静岡県浜松市鴨江４丁目27―14 審査官 松田 悠子
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式(I)又は(II)で表わされるラム
ノリピッド金属塩からなる金属セッケン。 一般式(I) 一般式(II) （前記式中、Ｍは多価金属イオンを示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63133721A JPH064665B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 金属セッケン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63133721A JPH064665B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 金属セッケン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01304034A JPH01304034A (ja) | 1989-12-07 |
| JPH064665B2 true JPH064665B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=15111356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63133721A Expired - Lifetime JPH064665B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 金属セッケン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064665B2 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1005825A4 (nl) * | 1992-05-22 | 1994-02-08 | Piljac Goran | Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. |
| DE102011090030A1 (de) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Evonik Industries Ag | Wässrige Haar- und Hautreinigungszusammensetzungen, enthaltend Biotenside |
| DE102013206314A1 (de) | 2013-04-10 | 2014-10-16 | Evonik Industries Ag | Kosmetische Formulierung enthaltend Copolymer sowie Sulfosuccinat und/oder Biotensid |
| EP3070155A1 (de) | 2015-03-18 | 2016-09-21 | Evonik Degussa GmbH | Zusammensetzung enthaltend peptidase und biotensid |
| EP3314043A1 (en) | 2015-06-25 | 2018-05-02 | Basf Se | Additive for alkaline zinc plating |
| CN105441236A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-03-30 | 万嘉裕 | 一种保湿香皂 |
| CH712858A2 (de) | 2016-08-29 | 2018-03-15 | Remo Richli | Milde Zubereitungen mit alkoxylierten Fettsäureamiden und Glycolipid-Biotensiden. |
| CH712860A2 (de) | 2016-08-29 | 2018-03-15 | Remo Richli | Mittel mit alkoxylierten Fettsäureamiden und Glycolipid-Biotensiden. |
| CH712859A2 (de) | 2016-08-29 | 2018-03-15 | Remo Richli | Wasch-, Pflege- und Reinigungsmittel mit Polyoxyalkylen Carboxylat und Glycolipid-Biotensid. |
| WO2018145966A1 (en) | 2017-02-10 | 2018-08-16 | Evonik Degussa Gmbh | Oral care composition containing at least one biosurfactant and fluoride |
| CN110719951A (zh) | 2017-04-27 | 2020-01-21 | 赢创德固赛有限公司 | 生物可降解的清洁组合物 |
| WO2018197623A1 (en) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | Evonik Degussa Gmbh | Biodegradable cleaning composition |
| EP3790949A1 (en) | 2018-05-11 | 2021-03-17 | Basf Se | Detergent composition comprising rhamnolipids and/or mannosylerythritol lipids |
| CN111233948A (zh) * | 2020-01-20 | 2020-06-05 | 浙江大学 | 一种鼠李糖脂钙、制备方法及用途 |
| CN112108075B (zh) * | 2020-08-19 | 2022-03-29 | 山东将军烟草新材料科技有限公司 | 一种Pickering乳化剂及其制备方法与应用 |
| WO2023161179A1 (en) | 2022-02-24 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | New composition containing liposomes and biosurfactants |
| WO2023161182A1 (en) | 2022-02-24 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Bio based composition |
| EP4234671A1 (en) | 2022-02-24 | 2023-08-30 | Evonik Operations GmbH | Compositions containing biosurfactants and a lipase from stachybotrys chlorohalonata |
| EP4269531A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-01 | Evonik Operations GmbH | Multifunctional wax dispersant for subterranean chemical applications |
| EP4269530A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-01 | Evonik Operations GmbH | Multifunctional wax dispersant for subterranean chemical applications |
| WO2024002738A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-04 | Evonik Operations Gmbh | Composition comprising biosurfactant and persicomycin |
| CH720165A2 (de) | 2022-10-26 | 2024-04-30 | Chemtek Ug | Zusammensetzungen mit N-Acylglycaminen |
| WO2024115213A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Detergent compartment pouch comprising biosurfactants |
| EP4382090A1 (en) | 2022-12-08 | 2024-06-12 | Evonik Operations GmbH | Cosmetical and pharmaceutical compositions containing bacillus strains or fermentation broths thereof |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63133721A patent/JPH064665B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01304034A (ja) | 1989-12-07 |
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