BE1005825A4 - Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. - Google Patents
Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1005825A4 BE1005825A4 BE9200478A BE9200478A BE1005825A4 BE 1005825 A4 BE1005825 A4 BE 1005825A4 BE 9200478 A BE9200478 A BE 9200478A BE 9200478 A BE9200478 A BE 9200478A BE 1005825 A4 BE1005825 A4 BE 1005825A4
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- rhamnolipid
- emi
- rhamnolipids
- composition
- oil
- Prior art date
Links
- FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N rhamnolipid Chemical compound CCCCCCCC(CC(O)=O)OC(=O)CC(CCCCCCC)OC1OC(C)C(O)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N Anthron Natural products COc1cc2Cc3cc(C)cc(O)c3C(=O)c2c(O)c1C=CC(C)C FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Chemical group CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical group C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Chemical group CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017974 NH40H Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000589781 Pseudomonas oleovorans Species 0.000 description 1
- 241000589776 Pseudomonas putida Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005351 foam fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- MOTRZVVGCFFABN-UHFFFAOYSA-N hexane;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCCCCC.CC(C)OC(C)C MOTRZVVGCFFABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000015227 regulation of liquid surface tension Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- -1 seawater Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
De uitvinding heeft betrekking op een oppervlakteactieve samenstelling bevattende als oppervlakteactief bestanddeel tenminste één rhamnolipide, dat bij voorkeur bevat een rhamnolipide met de algemene formule:(zie fig) waarin R1 = H, alfa - L - rhamnopyranosyl; R2 = H, - CH - CH2 - COOH; R4 ; R3 = (C5-C20)-verzadigd, -mono- of poly-onverzadigd alkyl; R4 = (C5-C20)-verzadigd, - mono- of poly-overzadigd alkyl.
Description
Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolipide De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een oppervlakteactieve samenstelling bevattende als oppervlakteactieve stof tenminste één rhamnolipide. In het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een dergelijke op een rhamnolipide gebaseerde samenstelling voor het gebruik bij het winnen en behandelen van metalen; papierproduktie; bereiding van verf en coating; olieproduktie en -raffinage; het reinigen, verven, bedrukken en eindbewerken van textiel; de fabricage van bouw- en constructiemateriaal; plastics; levensmiddelen en dranken; en in leerbehandeling. Door de verschillende combinaties van koolhydraten en lipiden, tezamen met structureel verschillende bindingen en verschillende ionische toestanden, bestaan er een groot aantal glycolipiden met een onderling sterk verschillende hydrofiele-lipofiele balans. Het is bekend dat verschillende stammen van Pseudomonas, zoals Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas putida, Pseudomonas oleovorans, in staat zijn om rhamnolipiden extracellulair uit te scheiden, wanneer zij worden gekweekt op oplosbare, alsook op onoplosbare koolstofoppervlakken. De onderhavige uitvinding heeft betrekking op oppervlakteactieve samenstellingen die deze rhamnolipiden bevatten. Op basis van een uitgebreid onderzoek is gevonden dat deze op rhamnolipiden gebaseerde samenstellingen een uitstekende oppervlakteactieve werking vertonen in polaire en apolaire media. Deze uitstekende oppervlakte-werking is in hoge mate temperatuur onafhankelijk, dat wil zeggen dat deze samenstellingen volgens de onderhavige uitvinding in wezen warmtestabiel zijn. Bovendien zijn de gebruikte rhamnolipiden natuurlijke verbindingen en biologisch afbreekbaar. Het gebruik ervan zal niet een onomkeerbare milieuvervuiling tot gevolg hebben. Bij voorkeur is het rhamnolipide een rhamnolipide met de algemene formule <EMI ID=1.1> Zeer werkzame rhamnolipiden worden verkregen indien het rhamnolipide een di-rhamnolipide is. Indien de substituent R2 waterstof is, bevat het rhamnolipide slechts één lipidegroep. Indien de substituent R2 wordt gevormd door CH - CH2 - COOH, <EMI ID=2.1> bevat het rhamnolipide-molecuul twee lipide-eenheden die onderling verbonden zijn door een esterbinding. De subsituenten R3 en R4 kunnen worden gekozen uit <EMI ID=3.1> onverzadigde alkylgroepen. Voorkeur gaat uit naar onvertakte, verzadigde alkylgroepen met de algemene formule (CH2)X-CH3, waarin x = 4-20. Meer voorkeur gaat uit naar alkylgroepen waarin x = 4 of 6. Een zeer werkzaam farmaceutisch preparaat wordt verkregen indien dit bevat het rhamnolipide (alfa-Lrhamnopyranosyl-(1,2) alfa-L-rhamnopyranosyl)-3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecaanzuur. Aan de hand van een niet-limitatief voorbeeld zullen hierna van een rhamnolipide de isolatie en het gebruik in oppervlakteactieve samenstellingen volgens de uitvinding worden beschreven. Hierbij is van de volgende methoden gebruik gemaakt. 1. Isolatie en karakterisering Uit boorvloeistof van een olieput werden bacteriestammen geïsoleerd die rhamnolipiden kunnen synthetiseren op zowel een vloeibare koolstofbron (glucose) als op een onoplosbare koolstofbron (glycerol, gasolie). Deze geïsoleerde bacteriestammen zijn gekarakteriseerd als Pseudomonasstammen (BBL Minitek, Numerical Determination and Identification System, Becton, Dichinson and Company.) 2. Concentratie en zuivering De door extracellulaire secretie in het medium aanwezige rhamnolipiden werden op verschillende wijzen geconcentreerd en gezuiverd. a) zuur precipitatie De pH van de supernatant werd met behulp van zoutzuur gebracht op een pH 1,5-2,0, waarna werd ingedampt tot 1/10 van het oorspronkelijke volume en het concentraat liet men over de nacht bij 4[deg.]C staan. De <EMI ID=4.1> gecentrifugeerd bij 17.300 x g gedurende 30 minuten bij 4[deg.]C en vervolgens geëxtraheerd met CH2C12, gefiltreerd, drooggedampt, opnieuw gesuspendeerd in water en vervolgens opnieuw geprecipiteerd. b) schuimfractionering Samengeperste lucht werd gebracht tot in de supernatant en gevormd schuim werd opgenomen in een afzonderlijke houder, of gebracht in aangezuurd water (pH 1,5-2,0). c) chromatografie Supernatant werd gebracht op een preparatieve kolom (Amberlit XAD-8 of XAD-2 hars, Rohm & Haas). De kolom was geëquilibreerd met water en werd na absorptie doorspoeld met water. De actieve componenten werden geëlueerd met een lagere alkylalcohol, zoals ethanol of methanol. Het gebruikte oplosmiddel werd afgedampt onder vacuüm en het concentraat werd aangezuurd en geprecipiteerd zoals hiervoor is beschreven. 3. Chemische detectie en karakterisering. Dunne-laag-chromatografie werd analytisch uitgevoerd met silica gel 60F 254 platen (Merck) en preparatief uitgevoerd met Kemika-platen. Voor een optimale scheiding kunnen de navolgende oplosmiddelmengsels worden gebruikt: CHC13-MeOH-azijnzuur-water (25:15:4:2; 12:15:4:2; 25:25:4:2) CHC13-MeOH-azijnzuur (80:15:5) Hexaan-isopropylether-azijnzuur (15:10:1) CHC13-MeOH-NH40H (25%)-water (65:25:4:2) propanol-NH40H (25%) (4:1). VOORBEELD Pseudomonas aeruginosa werd aeroob gekweekt bij een temperatuur van 32[deg.]C. De volgende kweekmedia bleken zeer geschikt voor de rhamnolipide-produktie. a) 5 g glucose, 5 g pepton, 2 g gistextract, 5 g <EMI ID=5.1> oplossing en 1 liter water. b) 20 g glucose, 10 g gistextract, 20 g CaC03 en 1 liter water. Glucose kan worden vervangen door glycerol, waardoor een twee-fasensysteem ontstaat. Glycerol als koolstofbron levert een betere opbrengst in vergelijking tot glucose, maar een meer gecompliceerd proces is vereist. De verandering van de oppervlaktespanning van het kweekmedium naar 28-31 mN/m werd gemeten met behulp van een White's ring tensiometer. Deze verlaging van de oppervlaktespanning is een goede maat voor de opbrengst aan het einde van de fermentatie. De rhamnolipideconcentratie werd spectrofotometrisch gemeten met antron-reagens. Nadat de biomassa was afgescheiden door centrifugeren, werd de supernatant gechromatografeerd op silica gel 60 F 254 platen en op Kemika platen. Glycolipiden konden worden aangetoond door gebruik te maken van de navolgede reagentia, voor lipiden alphanaphtol, voor glycolipiden diphenylamine, en voor koolhydraten en oligosacchariden beta-naphtol-timol en anthron. Gebruikmaking van deze reagentia leverde op, dat de verbindingen van het glycolipide-type zijn. Met alphacyclodextrine, reagens en kleurstof voor vetzuren, kon worden aangetoond dat het lipofiele/hydrofobe deel van het molecuul bestaat uit vetzuurketens met een even aantal koolstofatomen. Negatieve resultaten werden verkregen met reagentia voor onverzadigde lipiden. Met behulp van alkali KMn04 en ammoniacaal AgN03 kon de aanwezigheid van glycosidische bindingen worden aangetoond. Door alkalische hydrolyse werden esterbindingen tussen aanwezige vetzuren gesplitst, en door zure hydrolyse werd de O-glycosidische binding tussen de suikergroep en de OH-groep van het lipide-deel van het molecuul gesplitst. 10 volumina van de supernatant die de rhamnolipiden bevat, werden geleid over een amberlit XAD-8 of XAD-2 kolom (Rohm & Haas). De kolom werd gewassen met water. De rhamnolipiden werden geëlueerd met 100% MeOH. De fracties die de rhamnolipiden bevatten werden drooggedampt en daarna opgenomen in dezelfde hoeveelheid zuiver water. 1 N HC1 werd toegevoegd om de rhamnolipiden neer te slaan. De neergeslagen rhamnolipiden werden gecentrifugeerd bij 3.000 toeren per minuut gedurende 10 minuten. De neergeslagen rhamnolipiden werden opnieuw gewassen met zuiver water en vervolgens gecentrifugeerd bij 3.000 toeren per minuut gedurende 10 minuten. Met behulp van 1/10 N NaOH werd de pH van de neergeslagen lipiden ingesteld op 7,2. Na vriesdrogen werd 10 g van het gevriesdroogde preparaat opgelost in 50 ml propanol en gebracht op een silica-kolom (Waters HPLC, volume 500 ml) die was geëquilibreerd met hexaan. Met behulp van 5 liter propanol werden verontreinigingen geëlueerd. De rhamnolipiden werden geëlueerd onder gebruikmaking van het oplosmiddelmengsel propanol-25% NH40H (4:1). De actieve fracties werden drooggedampt en opgelost in water, neergeslagen met 1 N HCL, gecentrifugeerd bij 3.000 toeren per minuut, en de neerslagen werden met behulp van 0,1 N NaOH ingesteld op pH 7,2 en gevriesdroogd. De verkregen, zuivere rhamnolipiden werden gebruikt voor het bereiden van de bio-oppervlakteactieve samenstellingen volgens de uitvinding. Deze samenstellingen kunnen bestaan uit polaire en apolaire oplossingen, dispersies, emulsies, suspensies en mengsels daarvan. Afhankelijk van de uiteindelijke toepassing bevatten de bio-oppervlakteactieve samenstellingen vanaf 0,05 tot 10 gew.% actief rhamnolipide. Bij voorkeur echter is de rhamnolipide-concentratie vanaf 0,1 tot 2,0 gew.%, meer bij voorkeur vanaf 0,1 tot 1,0 gew.%. De ondergrens wordt bepaald door de activiteit van het aanwezige rhamnolipide en de bovengrens voornamelijk door kostenoverwegingen. Formulerinqsvoorbeeld Waterige oplossingen werden bereid met 0,00001 tot 1,0 gew.% rhamnolipide. Het rhamnolipide was (alfa-Lrhamnopyranosyl-(1,2) alfa-L-rhamnopyranosyl)-3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecaanzuur, en was geïdentificeerd met <EMI ID=6.1> ii) massaspectrofotometriegegevens. <EMI ID=7.1> [deg.]: toerekeningen kunnen omgekeerd zijn <EMI ID=8.1> suiker-deel <EMI ID=9.1> lipide-deel <EMI ID=10.1> massaspectrum <EMI ID=11.1> terminaal lipide en rhamnose Bij het winnen van metalen kunnen deze samenstellingen op basis van rhamnolipide worden gebruikt voor het concentreren van erts. In de bewerking en behandeling van metaal kunnen deze samenstellingen worden gebruikt voor het snijden en vormen, gieten, verwijderen van roest en aanslag, en bij het plateren. In de papierproduktie kunnen deze samenstellingen overeenkomstig de uitvinding worden gebruikt voor behandeling van pulp, in papiermachines voor het ontschuimen, bij het instellen van het kleurniveau en de dispersie, en tijdens het kalanderen. In verf- en coatingbereiding kunnen de rhamnolipiden worden gebruikt bij de bereiding van pigmenten en in latex-verven en verder in wassen. Bij de produktie en raffinage van olie kunnen deze oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt in boorvloeistoffen, tijdens het overlopen van producerende bronnen, gedurende de olieproduktie door deëmulsificatie van de ruwe olie, bij het herwinnen van secundaire olie en tenslotte in gerede produkten. Met betrekking tot textiel kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt bij de fabricage van vezels, in verf- en drukprocessen en verder bij de eindbewerking van textiel. In de landbouw kunnen deze bio-oppervlakteactieve rhamnolipiden worden gebruikt in kunstmeststoffen, zoals fosfaat-kunstmest, en in sproeitoepassingen voor biociden, zoals pesticiden en herbiciden. In bouw- en constructiematerialen kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt voor plaveisels, zoals bij de verbetering van de bindende kracht van asfalt aan gravel en zand, en in beton. Voor plastics kunnen deze bio-oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt in emulsiepolymerisatie, in schuimplastic, in plastic voorwerpen als anti-statische stoffen en in plastic-coating en laminaat. Voor voedingsmiddelen en dranken kunnen deze oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt bij de voedselbereiding, voor fruit en groenten, zoals bijvoorbeeld wascoatings, in gebak en ijs, bij de kristallisatie van suiker door het wassen te verbeteren, en bij het koken van vetten en oliën. Voor reiniging kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt in detergentia en sanitaire samenstellingen. Tenslotte kunnen de rhamnolipiden worden gebruikt in de leerbehandeling voor het behandelen van huid, voor het looien, voor de behandeling van vellen en voor het drogen van leer. Proefvoorbeeld 1 De overeenkomstig het voorbeeld bereide rhamnolipiden werden opgelost in een concentratie 500 mg/10 liter water en gebruikt in een wasmachine voor het wassen van kleding met vetvlekken. Gedurende het wassen werd geen excessieve schuimvorming waargenomen, en de vetvlekken werden verwijderd. Proefvoorbeeld 2 Een waterige oplossing van het rhamnolipide volgens het voorbeeld van 1:10.000 werd gebracht (5 ml) op een preparatieve HPLC kolom voor de verwijdering van organische materialen. Na elueren was het door standaardprocedures niet te verwijderen organische materiaal verdwenen. Proefvoorbeeld 3 Een met olie verontreinigd oppervlak werd gesproeid met een 0,5% kleine w/v oplossing van het rhamnolipide volgens de uitvinding. De geëmulsificeerde olie werd van het oppervlak gespoeld met water. Proefvoorbeeld 4 Om te onderzoeken of de bio-oppervlakteactieve stoffen volgens de uitvinding in staat zijn met olie verontreinigd zand, rotssteen en water zoals zeewater te reinigen werd de oppervlaktespanning van 0,01 en 0,05 gewichtsprocentige oppervlakteactieve oplossingen van synthetisch pekel (15 g natriumchloride per m<2> + 200 pbm CH2+) gemeten. Bovendien werd de interfaciale spanning gemeten van deze bio-oppervlakteactieve oplossingen tegen kerosine D2 olie, een commercieel verkrijgbaar koolwaterstof mengsel. Bovendien werden deze metingen ook uitgevoerd na de biooppervlakteactieve oplossingen aan een warmtebehandeling <EMI ID=12.1> Een 0,01 gewichtsprocent oplossing in pekel reduceert de interfaciale spanning tegen kerosine (D2 olie) van 33,5 mN/m tot een waarde van 0,22 mN/m. De warmtebehandeling had geen effect op de verkregen resultaten. Rhamnolipide oppervlakteactieve stoffen zijn in staat de interfaciale spanning van het systeem pekel/olie te reduceren van 33,5 mN/m tot 0,5-0,2 mN/m (8,5 tot reductie). Bij de lage concentratie van 0,01 gewichtsprocent/vol in pekel wordt de oppervlaktespanning teruggebracht van aanvankelijk 71,0 mN/m tot 28-30 mN/m (ongeveer 60%). Proefvoorbeeld 5 De resultaten van de laboratoriumproef voor verbeterde olieherwinning tonen de efficiency aan van de rhamnolipide-oplossing in de secundaire fase van het terugwinnen van olie, bij de zogeheten gemodificeerde waterstroom, die een verplaatsing van de oliebron omvat. Additionele olie die werd teruggewonnen in relatie tot de waterstroom is 10-26% van de oorspronkelijke middelen, of 25-54% van de residu-verzadiging met opname van 2-3 P.V. (porievolume) van de rhamnolipide oplossing (0,01 mg/ml). Aan de verplaatsingscondities is voldaan, zoals getoond in de diagrammen 1 en 2, door - regulering van de mobiliteit van de geïnjecteerde oplossing tot 0,1 m/dag; en - een tijdelijke afsluiting van de produktie zodat het "stromen" van de bron kan worden gerealiseerd. In praktische situaties betekent dit een 6 maal langer durende produktiecyclus in vergelijking met de waterstroom zelf.
Claims (11)
1. Oppervlakteactieve samenstelling bevattende als oppervlakteactieve stof tenminste één rhamnolipide.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, bevattende een rhamnolipide met de algemene formule:
<EMI ID=13.1>
l <EMI ID=14.1>
<EMI ID=15.1>
3. Samenstelling volgens conclusie 2, waarin
<EMI ID=16.1>
4. Samenstelling volgens conclusie 3, waarin x = 4 of 6.
5. Samenstelling volgens conclusie 2-4, waarin
<EMI ID=17.1>
6. Samenstelling volgens conclusie 5, waarin x = 4 of 6.
7. Samenstelling volgens conclusie 2-6, waarin
<EMI ID=18.1>
8. Samenstelling volgens conclusie 2-7, waarin x =
6.
9. Samenstelling volgens conclusie 2-8, waarin
<EMI ID=19.1>
10. Samenstelling volgens conclusie 9, waarin y = 4 of 6.
11. Samenstelling volgens conclusie 1-10, waarin het rhamnolipide is (alfa-L-rhamnopyranosyl-(1,2) alfa-Lrhamnopyranosyl)-3-hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecaanzuur.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9200478A BE1005825A4 (nl) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9200478A BE1005825A4 (nl) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1005825A4 true BE1005825A4 (nl) | 1994-02-08 |
Family
ID=3886278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE9200478A BE1005825A4 (nl) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1005825A4 (nl) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997025866A1 (en) * | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Arizona Board Of Regents | Microbially produced rhamnolipids (biosurfactants) for the control of plant pathogenic zoosporic fungi |
| EP0771191A4 (en) * | 1994-07-20 | 1998-10-07 | Goran Piljac | IMMUNOLOGICAL ACTIVITY OF RHAMNOLIPID |
| EP1415538A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-06 | Puratos Naamloze Vennootschap | Rhamnolipids in bakery products |
| EP3877470A4 (en) * | 2018-11-05 | 2022-08-03 | Rhodia Operations | AQUEOUS COATINGS CONTAINING BIOSURFACTANTS AS BIOADJUVANTS AND METHODS OF USE THEREOF |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0135099A2 (de) * | 1983-08-09 | 1985-03-27 | Petrotec Systems AG | Verfahren zur Herstellung von Tensiden |
| EP0153634A2 (de) * | 1984-02-17 | 1985-09-04 | Wintershall Aktiengesellschaft | Verfahren zur biotechnischen Herstellung von Rhamnolipiden und Rhamnolipide mit nur einem beta-Hydroxidecancarbonsäurerest im Molekül |
| EP0310005A1 (de) * | 1987-10-02 | 1989-04-05 | Wintershall Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verbesserung der mikrobiellen Reinigung von mit Kohlenwasserstoffen, insbesondere mit Mineralölen kontaminierten Böden, durch mikrobielle Oxidation |
| JPH01304034A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 金属セッケン |
-
1992
- 1992-05-22 BE BE9200478A patent/BE1005825A4/nl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0135099A2 (de) * | 1983-08-09 | 1985-03-27 | Petrotec Systems AG | Verfahren zur Herstellung von Tensiden |
| EP0153634A2 (de) * | 1984-02-17 | 1985-09-04 | Wintershall Aktiengesellschaft | Verfahren zur biotechnischen Herstellung von Rhamnolipiden und Rhamnolipide mit nur einem beta-Hydroxidecancarbonsäurerest im Molekül |
| EP0310005A1 (de) * | 1987-10-02 | 1989-04-05 | Wintershall Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verbesserung der mikrobiellen Reinigung von mit Kohlenwasserstoffen, insbesondere mit Mineralölen kontaminierten Böden, durch mikrobielle Oxidation |
| JPH01304034A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 金属セッケン |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 014, no. 090 (C-0691)20 Februari 1990 & JP-A-01 304 034 ( AGENCY OF IND. SCIENCE AND TECHNOL ) 7 December 1989 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0771191A4 (en) * | 1994-07-20 | 1998-10-07 | Goran Piljac | IMMUNOLOGICAL ACTIVITY OF RHAMNOLIPID |
| WO1997025866A1 (en) * | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Arizona Board Of Regents | Microbially produced rhamnolipids (biosurfactants) for the control of plant pathogenic zoosporic fungi |
| EP1415538A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-06 | Puratos Naamloze Vennootschap | Rhamnolipids in bakery products |
| WO2004040984A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-21 | Puratos Naamloze Vennootschap | Rhamnolipids in bakery products |
| EP3877470A4 (en) * | 2018-11-05 | 2022-08-03 | Rhodia Operations | AQUEOUS COATINGS CONTAINING BIOSURFACTANTS AS BIOADJUVANTS AND METHODS OF USE THEREOF |
| US11807780B2 (en) | 2018-11-05 | 2023-11-07 | Rhodia Operations | Aqueous coatings containing biosurfactants as bio-adjuvants and methods for using same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Long et al. | Application of rhamnolipid as a novel biodemulsifier for destabilizing waste crude oil | |
| Abu‐Ruwaida et al. | Isolation of biosurfactant‐producing bacteria, product characterization, and evaluation | |
| Kretschmer et al. | Chemical and physical characterization of interfacial-active lipids from Rhodococcus erythropolis grown on n-alkanes | |
| Robert et al. | Effect of the carbon source on biosurfactant production by Pseudomonas aeruginosa 44T1 | |
| US4640767A (en) | Hydrocarbon extraction agents and microbiological processes for their production | |
| Kosaric | Biosurfactants in industry | |
| Horowitz et al. | Isolation and characterization of a surfactant produced by Bacillus licheniformis 86 | |
| Chandran et al. | Biosurfactant production and diesel oil degradation by yeast species Trichosporon asahii isolated from petroleum hydrocarbon contaminated soil | |
| Philp et al. | Alkanotrophic Rhodococcus ruber as a biosurfactant producer | |
| Tuleva et al. | Biosurfactant production by a new Pseudomonas putida strain | |
| Healy et al. | Microbial production of biosurfactants | |
| Lang et al. | Surface-active lipids in rhodococci | |
| Kapadia Sanket et al. | Current trend and potential for microbial biosurfactants | |
| US4230801A (en) | Production of α-emulsans | |
| US4234689A (en) | Production of α-emulsans | |
| US4395354A (en) | αEmulsans | |
| BE1005825A4 (nl) | Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolopide. | |
| Yañez-Ocampo et al. | Utilization of agroindustrial waste for biosurfactant production by native bacteria from chiapas | |
| BE1005704A4 (nl) | Farmaceutisch preparaat op basis van rhamnolipide. | |
| CA1149302A (en) | Emulsans | |
| Esmaeili et al. | Application of biosurfactants in the removal of oil from emulsion | |
| US4311829A (en) | Apo-β-emulsans | |
| Ghorbani et al. | Synthesis and characterization of rhamnolipid biosurfactant produced by Pseudomonas aeruginosa PTCC 1340 for emulsification of oil sludge in oil storage tank | |
| Liu et al. | Optimization of lipopeptide biosurfactant production by Bacillus licheniformis L20 and performance evaluation of biosurfactant mixed system for enhanced oil recovery | |
| US4380504A (en) | ψ-Emulsans |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: PILJAC GORAN Effective date: 19960531 Owner name: PILJAC VISNJA Effective date: 19960531 |