Oppervlakteactieve samenstelling op basis van rhamnolipide
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een oppervlakteactieve samenstelling bevattende als oppervlakteactieve stof tenminste één rhamnolipide. In het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een dergelijke op een rhamnolipide gebaseerde samenstelling voor het gebruik bij het winnen en behandelen van metalen; papierproduktie; bereiding van verf en coating; olieproduktie en -raffinage; het reinigen, verven, bedrukken en eindbewerken van textiel; de fabricage van bouw- en constructiemateriaal; plastics; levensmiddelen en dranken; en in leerbehandeling.
Door de verschillende combinaties van koolhydraten en lipiden, tezamen met structureel verschillende bindingen en verschillende ionische toestanden, bestaan er een groot aantal glycolipiden met een onderling sterk verschillende hydrofiele-lipofiele balans. Het is bekend dat verschillende stammen van Pseudomonas, zoals Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas putida, Pseudomonas oleovorans, in staat zijn om rhamnolipiden extracellulair uit te scheiden, wanneer zij worden gekweekt op oplosbare, alsook op onoplosbare koolstofoppervlakken.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op oppervlakteactieve samenstellingen die deze rhamnolipiden bevatten. Op basis van een uitgebreid onderzoek is gevonden dat deze op rhamnolipiden gebaseerde samenstellingen een uitstekende oppervlakteactieve werking vertonen in polaire en apolaire media. Deze uitstekende oppervlakte-werking is in hoge mate temperatuur onafhankelijk, dat wil zeggen dat deze samenstellingen volgens de onderhavige uitvinding in wezen warmtestabiel zijn. Bovendien zijn de gebruikte rhamnolipiden natuurlijke verbindingen en biologisch afbreekbaar. Het gebruik ervan zal niet een onomkeerbare milieuvervuiling tot gevolg hebben.
Bij voorkeur is het rhamnolipide een rhamnolipide met de algemene formule
<EMI ID=1.1>
Zeer werkzame rhamnolipiden worden verkregen indien het rhamnolipide een di-rhamnolipide is.
Indien de substituent R2 waterstof is, bevat het rhamnolipide slechts één lipidegroep. Indien de substituent R2 wordt gevormd door CH - CH2 - COOH,
<EMI ID=2.1>
bevat het rhamnolipide-molecuul twee lipide-eenheden die onderling verbonden zijn door een esterbinding.
De subsituenten R3 en R4 kunnen worden gekozen uit
<EMI ID=3.1>
onverzadigde alkylgroepen. Voorkeur gaat uit naar onvertakte, verzadigde alkylgroepen met de algemene formule (CH2)X-CH3, waarin x = 4-20. Meer voorkeur gaat uit naar alkylgroepen waarin x = 4 of 6.
Een zeer werkzaam farmaceutisch preparaat wordt verkregen indien dit bevat het rhamnolipide (alfa-Lrhamnopyranosyl-(1,2) alfa-L-rhamnopyranosyl)-3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecaanzuur.
Aan de hand van een niet-limitatief voorbeeld zullen hierna van een rhamnolipide de isolatie en het gebruik in oppervlakteactieve samenstellingen volgens de uitvinding worden beschreven. Hierbij is van de volgende methoden gebruik gemaakt.
1. Isolatie en karakterisering
Uit boorvloeistof van een olieput werden bacteriestammen geïsoleerd die rhamnolipiden kunnen synthetiseren op zowel een vloeibare koolstofbron
(glucose) als op een onoplosbare koolstofbron (glycerol, gasolie). Deze geïsoleerde bacteriestammen zijn gekarakteriseerd als Pseudomonasstammen (BBL Minitek, Numerical Determination and Identification System, Becton, Dichinson and Company.)
2. Concentratie en zuivering
De door extracellulaire secretie in het medium aanwezige rhamnolipiden werden op verschillende wijzen geconcentreerd en gezuiverd.
a) zuur precipitatie
De pH van de supernatant werd met behulp van zoutzuur gebracht op een pH 1,5-2,0, waarna werd ingedampt tot 1/10 van het oorspronkelijke volume en het concentraat liet men over de nacht bij 4[deg.]C staan. De
<EMI ID=4.1>
gecentrifugeerd bij 17.300 x g gedurende 30 minuten bij 4[deg.]C en vervolgens geëxtraheerd met CH2C12, gefiltreerd, drooggedampt, opnieuw gesuspendeerd in water en vervolgens opnieuw geprecipiteerd.
b) schuimfractionering
Samengeperste lucht werd gebracht tot in de supernatant en gevormd schuim werd opgenomen in een afzonderlijke houder, of gebracht in aangezuurd water (pH 1,5-2,0).
c) chromatografie
Supernatant werd gebracht op een preparatieve kolom
(Amberlit XAD-8 of XAD-2 hars, Rohm & Haas). De kolom was geëquilibreerd met water en werd na absorptie doorspoeld met water. De actieve componenten werden geëlueerd met een lagere alkylalcohol, zoals ethanol of methanol. Het gebruikte
oplosmiddel werd afgedampt onder vacuüm en het concentraat werd aangezuurd en geprecipiteerd zoals hiervoor is beschreven.
3. Chemische detectie en karakterisering.
Dunne-laag-chromatografie werd analytisch uitgevoerd met silica gel 60F 254 platen (Merck) en preparatief uitgevoerd met Kemika-platen. Voor een optimale scheiding kunnen de navolgende oplosmiddelmengsels worden gebruikt:
CHC13-MeOH-azijnzuur-water (25:15:4:2; 12:15:4:2;
25:25:4:2)
CHC13-MeOH-azijnzuur (80:15:5)
Hexaan-isopropylether-azijnzuur (15:10:1) CHC13-MeOH-NH40H (25%)-water (65:25:4:2)
propanol-NH40H (25%) (4:1).
VOORBEELD
Pseudomonas aeruginosa werd aeroob gekweekt bij een temperatuur van 32[deg.]C. De volgende kweekmedia bleken zeer geschikt voor de rhamnolipide-produktie.
a) 5 g glucose, 5 g pepton, 2 g gistextract, 5 g
<EMI ID=5.1>
oplossing en 1 liter water.
b) 20 g glucose, 10 g gistextract, 20 g CaC03 en 1 liter water.
Glucose kan worden vervangen door glycerol, waardoor een twee-fasensysteem ontstaat. Glycerol als koolstofbron levert een betere opbrengst in vergelijking tot glucose, maar een meer gecompliceerd proces is vereist. De verandering van de oppervlaktespanning van het kweekmedium naar 28-31 mN/m werd gemeten met behulp van een White's ring tensiometer. Deze verlaging van de oppervlaktespanning is een goede maat voor de opbrengst aan het einde van de fermentatie. De
rhamnolipideconcentratie werd spectrofotometrisch gemeten met antron-reagens. Nadat de biomassa was afgescheiden door centrifugeren, werd de supernatant gechromatografeerd op silica gel 60 F 254 platen en op Kemika platen.
Glycolipiden konden worden aangetoond door gebruik te maken van de navolgede reagentia, voor lipiden alphanaphtol, voor glycolipiden diphenylamine, en voor koolhydraten en oligosacchariden beta-naphtol-timol en anthron. Gebruikmaking van deze reagentia leverde op, dat de verbindingen van het glycolipide-type zijn. Met alphacyclodextrine, reagens en kleurstof voor vetzuren, kon worden aangetoond dat het lipofiele/hydrofobe deel van het molecuul bestaat uit vetzuurketens met een even aantal koolstofatomen. Negatieve resultaten werden verkregen met reagentia voor onverzadigde lipiden. Met behulp van alkali KMn04 en ammoniacaal AgN03 kon de aanwezigheid van glycosidische bindingen worden aangetoond.
Door alkalische hydrolyse werden esterbindingen tussen aanwezige vetzuren gesplitst, en door zure hydrolyse werd de O-glycosidische binding tussen de suikergroep en de OH-groep van het lipide-deel van het molecuul gesplitst.
10 volumina van de supernatant die de rhamnolipiden bevat, werden geleid over een amberlit XAD-8 of XAD-2 kolom (Rohm & Haas). De kolom werd gewassen met water. De rhamnolipiden werden geëlueerd met 100% MeOH. De fracties die de rhamnolipiden bevatten werden drooggedampt en daarna opgenomen in dezelfde hoeveelheid zuiver water. 1 N HC1 werd toegevoegd om de rhamnolipiden neer te slaan. De neergeslagen rhamnolipiden werden gecentrifugeerd bij
3.000 toeren per minuut gedurende 10 minuten. De neergeslagen rhamnolipiden werden opnieuw gewassen met zuiver water en vervolgens gecentrifugeerd bij 3.000 toeren per minuut gedurende 10 minuten. Met behulp van 1/10 N NaOH werd de pH van de neergeslagen lipiden ingesteld op 7,2.
Na vriesdrogen werd 10 g van het gevriesdroogde preparaat opgelost in 50 ml propanol en gebracht op een silica-kolom (Waters HPLC, volume 500 ml) die was geëquilibreerd met hexaan. Met behulp van 5 liter propanol werden verontreinigingen geëlueerd. De rhamnolipiden werden geëlueerd onder gebruikmaking van het oplosmiddelmengsel propanol-25% NH40H (4:1). De actieve fracties werden drooggedampt en opgelost in water, neergeslagen met 1 N HCL, gecentrifugeerd bij
3.000 toeren per minuut, en de neerslagen werden met behulp van 0,1 N NaOH ingesteld op pH 7,2 en gevriesdroogd.
De verkregen, zuivere rhamnolipiden werden gebruikt voor het bereiden van de bio-oppervlakteactieve samenstellingen volgens de uitvinding. Deze samenstellingen kunnen bestaan uit polaire en apolaire oplossingen, dispersies, emulsies, suspensies en mengsels daarvan.
Afhankelijk van de uiteindelijke toepassing bevatten de bio-oppervlakteactieve samenstellingen vanaf 0,05 tot 10 gew.% actief rhamnolipide. Bij voorkeur echter is de rhamnolipide-concentratie vanaf 0,1 tot 2,0 gew.%, meer bij voorkeur vanaf 0,1 tot 1,0 gew.%. De ondergrens wordt bepaald door de activiteit van het aanwezige rhamnolipide en de bovengrens voornamelijk door kostenoverwegingen.
Formulerinqsvoorbeeld
Waterige oplossingen werden bereid met 0,00001 tot 1,0 gew.% rhamnolipide. Het rhamnolipide was (alfa-Lrhamnopyranosyl-(1,2) alfa-L-rhamnopyranosyl)-3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecaanzuur, en was geïdentificeerd met
<EMI ID=6.1>
ii) massaspectrofotometriegegevens.
<EMI ID=7.1>
[deg.]: toerekeningen kunnen omgekeerd zijn
<EMI ID=8.1>
suiker-deel
<EMI ID=9.1>
lipide-deel
<EMI ID=10.1>
massaspectrum
<EMI ID=11.1>
terminaal lipide en rhamnose
Bij het winnen van metalen kunnen deze samenstellingen op basis van rhamnolipide worden gebruikt voor het concentreren van erts. In de bewerking en behandeling van metaal kunnen deze samenstellingen worden gebruikt voor het snijden en vormen, gieten, verwijderen van roest en aanslag, en bij het plateren.
In de papierproduktie kunnen deze samenstellingen overeenkomstig de uitvinding worden gebruikt voor behandeling van pulp, in papiermachines voor het ontschuimen, bij het instellen van het kleurniveau en de dispersie, en tijdens het kalanderen.
In verf- en coatingbereiding kunnen de rhamnolipiden worden gebruikt bij de bereiding van pigmenten en in latex-verven en verder in wassen.
Bij de produktie en raffinage van olie kunnen deze oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt in boorvloeistoffen, tijdens het overlopen van producerende bronnen, gedurende de olieproduktie door deëmulsificatie van de ruwe olie, bij het herwinnen van secundaire olie en tenslotte in gerede produkten.
Met betrekking tot textiel kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt bij de fabricage van vezels, in verf- en drukprocessen en verder bij de eindbewerking van textiel.
In de landbouw kunnen deze bio-oppervlakteactieve rhamnolipiden worden gebruikt in kunstmeststoffen, zoals fosfaat-kunstmest, en in sproeitoepassingen voor biociden, zoals pesticiden en herbiciden.
In bouw- en constructiematerialen kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt voor plaveisels, zoals bij de verbetering van de bindende kracht van asfalt aan gravel en zand, en in beton.
Voor plastics kunnen deze bio-oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt in emulsiepolymerisatie, in schuimplastic, in plastic voorwerpen als anti-statische stoffen en in plastic-coating en laminaat.
Voor voedingsmiddelen en dranken kunnen deze oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt bij de voedselbereiding, voor fruit en groenten, zoals bijvoorbeeld wascoatings, in gebak en ijs, bij de kristallisatie van suiker door het wassen te verbeteren, en bij het koken van vetten en oliën.
Voor reiniging kunnen deze rhamnolipiden worden gebruikt in detergentia en sanitaire samenstellingen.
Tenslotte kunnen de rhamnolipiden worden gebruikt in de leerbehandeling voor het behandelen van huid, voor het looien, voor de behandeling van vellen en voor het drogen van leer.
Proefvoorbeeld 1
De overeenkomstig het voorbeeld bereide rhamnolipiden werden opgelost in een concentratie 500 mg/10 liter water en gebruikt in een wasmachine voor het wassen van kleding met vetvlekken. Gedurende het wassen werd geen excessieve schuimvorming waargenomen, en de vetvlekken werden verwijderd.
Proefvoorbeeld 2
Een waterige oplossing van het rhamnolipide volgens het voorbeeld van 1:10.000 werd gebracht (5 ml) op een preparatieve HPLC kolom voor de verwijdering van organische materialen. Na elueren was het door standaardprocedures niet te verwijderen organische materiaal verdwenen.
Proefvoorbeeld 3
Een met olie verontreinigd oppervlak werd gesproeid met een 0,5% kleine w/v oplossing van het rhamnolipide volgens de uitvinding. De geëmulsificeerde olie werd van het oppervlak gespoeld met water.
Proefvoorbeeld 4
Om te onderzoeken of de bio-oppervlakteactieve stoffen volgens de uitvinding in staat zijn met olie verontreinigd zand, rotssteen en water zoals zeewater te reinigen werd de oppervlaktespanning van 0,01 en 0,05 gewichtsprocentige oppervlakteactieve oplossingen van synthetisch pekel (15 g natriumchloride per m<2> + 200 pbm CH2+) gemeten.
Bovendien werd de interfaciale spanning gemeten van deze bio-oppervlakteactieve oplossingen tegen kerosine D2 olie, een commercieel verkrijgbaar koolwaterstof mengsel. Bovendien werden deze metingen ook uitgevoerd na de biooppervlakteactieve oplossingen aan een warmtebehandeling
<EMI ID=12.1>
Een 0,01 gewichtsprocent oplossing in pekel reduceert de interfaciale spanning tegen kerosine (D2 olie) van 33,5 mN/m tot een waarde van 0,22 mN/m. De warmtebehandeling had geen effect op de verkregen resultaten.
Rhamnolipide oppervlakteactieve stoffen zijn in staat de interfaciale spanning van het systeem pekel/olie te reduceren van 33,5 mN/m tot 0,5-0,2 mN/m (8,5 tot reductie). Bij de lage concentratie van 0,01 gewichtsprocent/vol in pekel wordt de oppervlaktespanning teruggebracht van aanvankelijk 71,0 mN/m tot 28-30 mN/m
(ongeveer 60%).
Proefvoorbeeld 5
De resultaten van de laboratoriumproef voor verbeterde olieherwinning tonen de efficiency aan van de rhamnolipide-oplossing in de secundaire fase van het terugwinnen van olie, bij de zogeheten gemodificeerde waterstroom, die een verplaatsing van de oliebron omvat.
Additionele olie die werd teruggewonnen in relatie tot de waterstroom is 10-26% van de oorspronkelijke middelen, of 25-54% van de residu-verzadiging met opname van 2-3 P.V. (porievolume) van de rhamnolipide oplossing
(0,01 mg/ml).
Aan de verplaatsingscondities is voldaan, zoals getoond in de diagrammen 1 en 2, door
- regulering van de mobiliteit van de geïnjecteerde oplossing tot 0,1 m/dag; en
- een tijdelijke afsluiting van de produktie zodat het "stromen" van de bron kan worden gerealiseerd. In praktische situaties betekent dit een 6 maal langer durende produktiecyclus in vergelijking met de waterstroom zelf.
Surfactant composition based on rhamnolipid
The present invention relates to a surfactant composition containing as surfactant at least one rhamnolipid. In particular, the present invention relates to such a rhamnolipid based composition for use in metal recovery and treatment; paper production; preparation of paint and coating; oil production and refining; cleaning, dyeing, printing and finishing of textiles; the manufacture of building and construction materials; plastics; food and drink; and in leather treatment.
Due to the different combinations of carbohydrates and lipids, together with structurally different bonds and different ionic states, a large number of glycolipids with a widely different hydrophilic-lipophilic balance exist. Various strains of Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas putida, Pseudomonas oleovorans, are known to be able to excrete rhamnolipids extracellularly when grown on soluble as well as insoluble carbon surfaces.
The present invention relates to surfactant compositions containing these rhamnolipids. Based on extensive research, these rhamnolipid-based compositions have been found to exhibit excellent surfactant activity in polar and non-polar media. This excellent surface action is highly temperature independent, i.e. these compositions of the present invention are essentially heat stable. In addition, the rhamnolipids used are natural compounds and biodegradable. Its use will not cause irreversible environmental pollution.
Preferably, the rhamnolipid is a rhamnolipid of the general formula
<EMI ID = 1.1>
Highly effective rhamnolipids are obtained if the rhamnolipid is a di-rhamnolipid.
If the substituent R2 is hydrogen, the rhamnolipid contains only one lipid group. If the substituent R2 is CH - CH2 - COOH,
<EMI ID = 2.1>
the rhamnolipid molecule contains two lipid units interconnected by an ester bond.
Subsituents R3 and R4 can be selected from
<EMI ID = 3.1>
unsaturated alkyl groups. Preference is given to straight-chain, saturated alkyl groups of the general formula (CH2) X-CH3, wherein x = 4-20. More preferred are alkyl groups in which x = 4 or 6.
A very effective pharmaceutical preparation is obtained if it contains the rhamnolipid (alpha-Lrhamnopyranosyl- (1,2) alpha-L-rhamnopyranosyl) -3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecanoic acid.
By way of a non-limiting example, the isolation and use in surfactant compositions of the invention will be described below of a rhamnolipid. The following methods were used for this.
1. Isolation and characterization
Bacterial strains capable of synthesizing rhamnolipids on both a liquid carbon source were isolated from oil well drilling fluid
(glucose) as on an insoluble carbon source (glycerol, gas oil). These isolated strains of bacteria have been characterized as Pseudomonas strains (BBL Minitek, Numerical Determination and Identification System, Becton, Dichinson and Company.)
2. Concentration and purification
The rhamnolipids present in the medium by extracellular secretion were concentrated and purified in various ways.
a) acid precipitation
The pH of the supernatant was adjusted to pH 1.5-2.0 with hydrochloric acid, then evaporated to 1/10 the original volume and the concentrate was left overnight at 4 [deg.] C. The
<EMI ID = 4.1>
centrifuged at 17,300 x g for 30 minutes at 4 [deg.] C and then extracted with CH 2 Cl 2, filtered, evaporated, resuspended in water and then reprecipitated.
b) foam fractionation
Compressed air was brought into the supernatant and foam formed was taken up in a separate container, or placed in acidified water (pH 1.5-2.0).
c) chromatography
Supernatant was placed on a preparative column
(Amberlit XAD-8 or XAD-2 resin, Rohm & Haas). The column was equilibrated with water and rinsed with water after absorption. The active components were eluted with a lower alkyl alcohol, such as ethanol or methanol. It used
solvent was evaporated under vacuum and the concentrate was acidified and precipitated as described above.
3. Chemical detection and characterization.
Thin layer chromatography was performed analytically with silica gel 60F 254 plates (Merck) and performed preparatively with Kemika plates. For optimal separation, the following solvent mixtures can be used:
CHCl3-MeOH-acetic acid water (25: 15: 4: 2; 12: 15: 4: 2;
25: 25: 4: 2)
CHC13-MeOH-acetic acid (80: 15: 5)
Hexane Isopropylether Acetic Acid (15: 10: 1) CHCl3-MeOH-NH40H (25%) - Water (65: 25: 4: 2)
propanol-NH4 OH (25%) (4: 1).
EXAMPLE
Pseudomonas aeruginosa was grown aerobically at a temperature of 32 [deg.] C. The following culture media proved to be very suitable for rhamnolipid production.
a) 5 g glucose, 5 g peptone, 2 g yeast extract, 5 g
<EMI ID = 5.1>
solution and 1 liter of water.
b) 20 g of glucose, 10 g of yeast extract, 20 g of CaCO3 and 1 liter of water.
Glucose can be replaced by glycerol, creating a two-phase system. Glycerol as a carbon source provides a better yield compared to glucose, but a more complicated process is required. The change of the surface tension of the culture medium to 28-31 mN / m was measured using a White's ring tensiometer. This reduction in surface tension is a good measure of the yield at the end of the fermentation. The
rhamnolipid concentration was measured spectrophotometrically with anthron reagent. After the biomass was separated by centrifugation, the supernatant was chromatographed on silica gel 60 F 254 plates and Kemika plates.
Glycolipids could be detected using the following reagents, for alphanaphtol lipids, diphenylamine for glycolipids, and beta-naphtol-timol and anthron for carbohydrates and oligosaccharides. Using these reagents, the compounds are of the glycolipid type. With alphacyclodextrin, reagent and fatty acid dye, it could be shown that the lipophilic / hydrophobic part of the molecule consists of fatty acid chains with an even number of carbon atoms. Negative results were obtained with reagents for unsaturated lipids. The presence of glycosidic bonds could be demonstrated with the aid of alkali KMnO4 and ammoniacal AgNO3.
Alkaline hydrolysis cleaved ester bonds between fatty acids present, and acid hydrolysis cleaved the O-glycosidic bond between the sugar group and the OH group of the lipid portion of the molecule.
10 volumes of the supernatant containing the rhamnolipids were passed over an amberlit XAD-8 or XAD-2 column (Rohm & Haas). The column was washed with water. The rhamnolipids were eluted with 100% MeOH. The fractions containing the rhamnolipids were evaporated to dryness and then taken up in the same amount of pure water. 1N HCl was added to precipitate the rhamnolipids. The precipitated rhamnolipids were centrifuged at
3,000 rpm for 10 minutes. The precipitated rhamnolipids were again washed with pure water and then centrifuged at 3,000 rpm for 10 minutes. The pH of the precipitated lipids was adjusted to 7.2 using 1/10 N NaOH.
After lyophilization, 10 g of the lyophilized preparation were dissolved in 50 ml of propanol and placed on a silica column (Waters HPLC, volume 500 ml) equilibrated with hexane. Impurities were eluted with 5 liters of propanol. The rhamnolipids were eluted using the solvent mixture propanol-25% NH 4 OH (4: 1). The active fractions were evaporated to dryness and dissolved in water, precipitated with 1 N HCL, centrifuged at
3,000 rpm, and the precipitates were adjusted to pH 7.2 with 0.1 N NaOH and lyophilized.
The pure rhamnolipids obtained were used to prepare the bio-surfactant compositions of the invention. These compositions can consist of polar and non-polar solutions, dispersions, emulsions, suspensions and mixtures thereof.
Depending on the final application, the bio-surfactant compositions contain from 0.05 to 10% by weight of active rhamnolipid. Preferably, however, the rhamnolipid concentration is from 0.1 to 2.0 wt%, more preferably from 0.1 to 1.0 wt%. The lower limit is determined by the activity of the rhamnolipid present and the upper limit mainly by cost considerations.
Formula example
Aqueous solutions were prepared with 0.00001 to 1.0 wt% rhamnolipid. The rhamnolipid was (alpha-Lrhamnopyranosyl- (1,2) alpha-L-rhamnopyranosyl) -3hydroxydecoanoyl-3-hydroxydecanoic acid, and was identified with
<EMI ID = 6.1>
(ii) mass spectrophotometry data.
<EMI ID = 7.1>
[deg.]: allocations can be reversed
<EMI ID = 8.1>
sugar part
<EMI ID = 9.1>
lipid part
<EMI ID = 10.1>
mass spectrum
<EMI ID = 11.1>
terminal lipid and rhamnose
In metal mining, these rhamnolipid-based compositions can be used to concentrate ore. In metal working and treatment, these compositions can be used for cutting and forming, casting, rust and scale removal, and plating.
In papermaking, these compositions according to the invention can be used for pulp treatment, in defoaming paper machines, in adjusting the color level and dispersion, and during calendering.
In paint and coating preparation, the rhamnolipids can be used in the preparation of pigments and in latex paints and further in washing.
In the production and refining of oil, these surfactants can be used in drilling fluids, during the overflow of producing wells, during the oil production by de-emulsification of the crude oil, in the recovery of secondary oil and finally in finished products.
With regard to textiles, these rhamnolipids can be used in the manufacture of fibers, in dyeing and printing processes, and further in the finishing of textiles.
In agriculture, these bio-surfactant rhamnolipids can be used in fertilizers, such as phosphate fertilizers, and in biocide spraying applications, such as pesticides and herbicides.
In building and construction materials, these rhamnolipids can be used for paving slabs, such as in improving the binding strength of asphalt to gravel and sand, and in concrete.
For plastics, these bio-surfactants can be used in emulsion polymerization, in foam plastics, in plastic articles as anti-static substances, and in plastic coating and laminate.
For food and drink, these surfactants can be used in food preparation, for fruits and vegetables, such as wax coatings, in cakes and ice cream, in the crystallization of sugar by improving washing, and in cooking fats and oils.
For cleaning, these rhamnolipids can be used in detergents and sanitary compositions.
Finally, the rhamnolipids can be used in the leather treatment for treating skin, for tanning, for treating sheets and for drying leather.
Trial example 1
The rhamnolipids prepared according to the example were dissolved in a concentration of 500 mg / 10 liters of water and used in a washing machine for washing clothes with grease stains. No excessive foaming was observed during washing, and the grease stains were removed.
Trial example 2
An aqueous solution of the rhamnolipid according to the example of 1: 10,000 was placed (5 ml) on a preparative HPLC column to remove organic materials. After elution, the organic material that was not removable by standard procedures had disappeared.
Test example 3
An oil-contaminated surface was sprayed with a 0.5% small w / v solution of the rhamnolipid of the invention. The emulsified oil was rinsed from the surface with water.
Test example 4
To investigate whether the bio-surfactants of the invention are capable of cleaning oil-contaminated sand, rock and water such as seawater, the surface tension of 0.01 and 0.05 weight percent surfactant solutions of synthetic brine (15 g sodium chloride per m <2> + 200 pbm CH2 +) measured.
In addition, the interfacial tension of these bio-surfactant solutions against kerosene D2 oil, a commercially available hydrocarbon mixture, was measured. Moreover, these measurements were also carried out after the bio-surfactant solutions on a heat treatment
<EMI ID = 12.1>
A 0.01 weight percent solution in brine reduces the interfacial tension against kerosene (D2 oil) from 33.5 mN / m to a value of 0.22 mN / m. The heat treatment had no effect on the results obtained.
Rhamnolipid surfactants are capable of reducing the interfacial stress of the brine / oil system from 33.5 mN / m to 0.5-0.2 mN / m (8.5 to reduction). At the low concentration of 0.01 weight percent / vol in brine, the surface tension is reduced from initially 71.0 mN / m to 28-30 mN / m
(about 60%).
Test example 5
The results of the laboratory test for improved oil recovery demonstrate the efficiency of the rhamnolipid solution in the secondary phase of oil recovery, at the so-called modified water flow, which includes displacement of the oil well.
Additional oil recovered in relation to the water flow is 10-26% of the original means, or 25-54% of the residue saturation with 2-3 P.V. (pore volume) of the rhamnolipid solution
(0.01 mg / ml).
The displacement conditions, as shown in diagrams 1 and 2, are met by
- regulation of the mobility of the injected solution to 0.1 m / day; and
- a temporary shutdown of production so that the "flow" of the source can be realized. In practical situations this means a 6 times longer production cycle compared to the water flow itself.