JPH0643404B2 - ベンズイミダゾール―2―スルホンアミド、イミダゾピリジン―2―スルホンアミド誘導体およびその製法 - Google Patents

ベンズイミダゾール―2―スルホンアミド、イミダゾピリジン―2―スルホンアミド誘導体およびその製法

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JPH0643404B2 JP62098483A JP9848387A JPH0643404B2 JP H0643404 B2 JPH0643404 B2 JP H0643404B2 JP 62098483 A JP62098483 A JP 62098483A JP 9848387 A JP9848387 A JP 9848387A JP H0643404 B2 JPH0643404 B2 JP H0643404B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はベンズイミダゾール−2−スルホンアミドおよ
びイミダゾピリジン−2−スルホンアミド誘導体および
これらの製法に関する。
本発明の主題を構成する化合物類はまた、製薬業界にお
いて中間体として使用されるほか、薬剤の調製用として
も使用される。
[従来の技術] ベンズイミダゾールまたはイミダゾピリジンの2−位置
に結合するスルホンアミドについての研究は数少ない。
この種の化合物に言及した文献は極めて少数である。1
960年代の二つの文献(ArchPharm.,1
965,298,357;およびArchPhar
.,1967,300,322)には、次の置換基に
よってN−置換されたベンズイミダゾール−2−スルホ
ンアミドが記載されている:m−クロロフエニル、フエ
ニル、m−トリル、モルホリニル、エチル、プロピル、
n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、n−オ
クタデシル、およびn−メチルエトキシメチレン。
上記二番目の文献には環化生成物である1,2,4−チ
アジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキサイドについての記載が見られる。しかしなが
らこれらのいずれの文献にもこれらの化合物をヒトや動
物の治療用に使用することについてなんらの示唆もされ
ていない。
炭素数2〜12の脂肪族鎖で結合されているビス−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミドは、糖尿病の潜在
的療薬としての用途があることが開示されている(J.
Indian Chem.Soc.,1976,53
320)。米国特許第2,603,649(1952)
号公報および西独特許第27,26,625(197
7)はベンズイミダゾール−2−スルホンアミドおよび
N,N−ジメチルベンズイミダゾール−2−スルホンア
ミドの夫々をクレームしているだけあり、これらの化合
物がヒトおよび動物の治療用に用いられる事については
言及していない。英国特許第687,760号公報およ
び同第33,049号にもベンズイミダゾール−2−ス
ルホンアミドについて言及している。
[発明が解決しようとする課題] 本発明はベンズイミダゾール−2−スルホンアミドおよ
びイミダゾピリジン−2−スルホンアミド誘導体から成
る治療薬の提供を目的とする。
[課題を解決するための手段] 本発明の前記目的は、ベンズイミダゾール−2−スルホ
ンアミドおよびイミダゾピリジン−2−スルホンアミド
誘導体が薬剤活性、特に抗潰瘍活性および/または抗分
泌活性があり、したがって潰瘍抑制剤または胃酸過多症
治療薬として有用であるという発見に基づいて達成され
た。特に、これらの化合物は主に胃酸分泌疾患およびチ
ト防衛能力疾患のような、ヒトを含むほ乳動物の胃腸疾
患の抑制や治療に好適であることが判明した。またこれ
らの化合物は、これら一連の他の化合物の中間体として
も有用であることが判明した。
より詳しくは本発明の前記目的は、一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、 但しZ〜Zのいずれか一つのみが窒素原子を示し; RとRはそれぞれ独立に水素原子、直鎖型または分
岐型アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル
基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニ
ルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキル基、
アシル基もしくはニトロ基であるか、または二者択一に
とRは共に基Xにて示される一つの連鎖を形成す
ることができ;Rは水素原子、直鎖型または分岐型ア
ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルヘテロアリ
ール基、シクロアルキル基、アミノアルキル基、N−ア
ルキルアミノアルキル基、アルキルカルボキシアルキル
基、ヘテロアリールアルキル基、アシル基、アルキルチ
オアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、シアノアルキル基、N−アリールアルキ
ル−アミノアルキル基、N−アルキル−N−アリールア
ルキル−アミノアルキル基、N,N−ジアルキル−アミ
ノアルキル基、ピペラジニルアルキル基、ピペリジニル
アルキル基もしくはモルホリニルアルキル基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; RとR共に基 −(CH−Y−CHR10− にて表される一つの連鎖を形成することができ; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
り; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アリー
ルオキシ基、アリールカルボニル基、アシルアミノ基、
またはアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
リール基、またはニトロアリール基を示し; R10は−CHOH基またはアルキルカルボキシル基
を示し; R11はアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示
し; アリールはフエニルまたは置換フエニルを示し; ヘテロアリールは芳香族複素環素基を示し、複素環のヘ
テロ原子またはヘテロ原子類は酸素および窒素から成る
群から選択され、該環素環基は置換基を有してもよく; Rが水素原子を示す場合には、一般式Iは次の一般式
I′ [式中、Z〜Z、およびR〜Rは前記一般式I
に関連して記載されたものと同一であるが、但し一般式
Iの化合物中で次の(a)〜(c)の場合は除外され
る: (a)Z〜ZがCHを示し;RおよびRがHを
示し;かつRがH、フエニル、m−クロロフエニル、
m−トリル、エチル、n−プロピル、n−オクチル、n
−デシル、n−ヘキサデシルもしくはn−オクタデシル
を示す場合の化合物、 (b)Z〜ZがCHを示し;RがHを示し;かつ
がメチルを示しRがフエニルを示すか、またはR
がカルボキシルエチルを示しかつRがフエニルを示
すか、またはRとRがメチルを示すか、またはR
とRが窒素とモルホリン環を形成する場合の化合物、
および (c)Z、ZおよびZがCHを示し;ZがC−
CHを示し;Rが水素を示し;かつRがHをR
がフエニルを示すか、またはRとRが窒素と共にモ
ルホリン環を形成している場合の化合物]にて示される
互変異性体を意味することができる〕 にて表されるベンズイミダゾール−2−スルホンアミド
およびイミダゾピリジン−2−スルホンアミド誘導体お
よび胃腸用疾患処置用薬剤としてのこれらの塩類の提供
によって達成される。
一般式Iおよび生理学的に容認されるこれらの塩類は薬
剤に処方されて投与される。
一般式Iで表される化合物の中で好ましい群は、 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカ
ルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキ
ル基、またはアルキルカルボニル基を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型C〜C低級ア
ルキル基、ニトロ基、またはアシル基を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノキルキル基、
ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
アミノ基を示す〕にて表される化合物に該当する。
好ましい二番目の化合物群は次の一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示すが、但しZ〜Z
いずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
アミノ基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
り; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
リール基、またはニトロアリール基を示す〕にて表され
る化合物に該当する。
好ましい第三番目の化合物群は次の一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基を示
し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
アミノ基を示し; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
ルキル基を示す〕 にて表される化合物に該当する。
一般式Iで示される化合物の第四番目の好ましい群は次
の一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
ルキル基を示す〕 にて表される化合物に該当する。
一般式Iで示される化合物の中で特に好ましい種類に
は、次のような化合物が包含される: 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
シミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズシミダゾール−
2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
−スルホンアミド; N−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
−2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)−5−ニトロ−1
H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
−2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
ダゾール−2−スルホンアミド; 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
スルホアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
−2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
−2−スルホンアミド; 1,N,N−トルエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トルエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
アミド; 4−アミノ−N−(カルボキシエチルメチル)−1H−
ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−
[1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−フエノキシ
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
−フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
−フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール1,1−ジオキシ
ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ−[1,
2,4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾ
ール 1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
2,5] チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾ
ール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トリフルオ
ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール−1,1−ジオキシド;7−ベンゾイル−
3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
1,1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
H−9−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロー
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
−ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
−ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−(2−ピリジル
エチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8−
a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
プロピル)−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
シド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ[1,2,5]−チア
ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
6,−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
ジアジノ[5,5,−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル)
−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
キシド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
[1′,2′:2,3]−[1,2,5]−チアジアジ
ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオキ
シド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド。
本考案によれば、一般式Iで示される新規な誘導体は次
のような方法で調製することができる。
方法A 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカ
ルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキ
ル基を示し; R及びRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
アミノ基を示す〕にて表される化合物の水または10〜
90%酢酸懸濁液を10分ないし2時間、塩素ガスと反
応させて対応するスルホニルクロリドを生成させる反
応。
該反応は0〜15℃で起こり、必要に応じて塩化第1
鉄、塩化亜鉛または塩化錫(IV)のようなルイス酸を触
媒として使用することができる。
生成した酸クロリドを濾別し、直ちにこれを 一般式 R−NH−R III 〔式中、Rは水素原子または直鎖型もしくは分岐鎖の
〜Cの低級アルキルを示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
くはモルホリニルアルキル基を示し; RとRに基 −(CH−Y−CHR10− にて表される一つの連鎖を形成することができ; Yは−CH−O−CH−または CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
り; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
ルキル基を示す〕 にて表される化合物の溶液、例えば水、アルコール、ア
セトンまたはこれらの混合物から成る溶媒溶液中に添加
して−10〜40℃において1〜4時間反応させる方
法。ここで生成した一般式IaおよびIcにおけるZ
〜Z、R〜R、Y、n、m、R10およびR11
は上記したものと同じである。
方法B 一般式Ia 〔式中、Z〜ZおよびR〜Rは上記と同じであ
り、またRおよびRは水素原子を示す〕にて表され
る化合物と、一般式 A1-(CHR8)m-(CHR8)n-1-(CHR9)m-A2 IV または A−CR=CR−A V 〔式中、AおよびAは独立に塩素原子、窒素原子ま
たはヨウ素原子を示し;RおよびRは独立に水素原
子、低級アルキル基、アリールまたはニトロアリール基
を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
る〕 にて表される化合物との反応。ここで生成した一般式I
bで表される化合物において、Z〜Z、XおよびR
〜Rは特許請求の範囲第3項の記載と同じである。
この反応は適切な溶媒、例えばジメチルスルホキシド、
メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、
エーテル例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、
あるいはこれらの溶剤と水との混合物の存在下で行われ
る。この反応は、無機塩基例えば炭酸カリウム、水酸化
カリウムまたはこれらの混合物か、あるいは有機塩基例
えば第三もしくは第二アミンのような適切な塩基の存在
下で行うのが有利である。
第四アンモニウム塩例えばベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミドまた
は硫酸水素テトラブチルアンモニウム、またはホスホニ
ウム塩例えばベンジルトリフエニルホスホニウムクロリ
ドあるいは2−ジメチルアミノエチルトリフエニルホス
ホニウムブロミドから成る群から選択された触媒の使用
も可能である。最適温度は−5℃ないし溶媒の還流温度
に及び、反応時間は1〜24時間である。
方法C 一般式Ic 〔式中、Z〜Z、Y、n、m、R〜RおよびR
11は上記したと同じであり;Rは水素原子を示し;
10はヒドロキシメチル基を示す〕 にて表される化合物と、脱水化合物例えばポリりん酸ま
たはチオニルクロリドとの反応。
ここで、調製された一般式Ibで示される化合物におい
て、Z〜Z、Y、n、m、R〜RおよびR11
は上記したと同じである。最適温度は30〜140℃に
及び、反応時間は1〜5時間である。
方法D 一般式I 〔式中、Z〜Z、Y、n、m、R〜RおよびR
11は上記したと同じであり;Rはアルキルカルボニ
アルキル、アリールカルボニルアルキルまたはヘテロア
リールカルボニルアルキル基を示し、Rは水素原子を
示す〕 にて表される化合物と、脱水化合物例えばポリりん酸、
チオニルクロリド、p−トリエンスルホン酸、四塩化チ
タンまたはオキシ塩化りんとの反応。最適温度は50〜
150℃に及び、反応時間は1〜8時間である。
この反応時間は無溶媒またはトルエン、キシレンのよう
な溶媒の存在下で実施される。
ここで生成した一般式Ibで表される化合物において、
〜Z、Y、n、m、R〜RおよびR11は上
記したと同じであり、Xは−CR=CR−であり、
は水素原子を示し、Rは低級アルキル基、アリー
ル基またはニトロアリール基を示す。
方法E 一般式Ia 〔式中、〔Z〜ZおよびR〜Rは上記したと同
じであり;Rは水素原子を示す〕にて表される化合物
と、 一般式 A−R VI 〔式中、Aは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
示し; Rは直鎖型または分岐型C〜Cアルキル基、アル
キルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アリ
ールカルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニル
アルキル基、またはアルキルカルボニル基を示す〕 にて表される化合物との反応。ここで調製された一般式
Iaで示される化合物において、Z〜ZおよびR
〜Rは上記と同じであり;Rは水素を除き特許請求
の範囲第2項の記載と同じである。
この反応は適切な溶媒例えばジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、アルコール、アセトン、またはこ
れらと水との混合物の存在下で行われる。また該反応
は、無機塩基例えば炭酸ナトリウム、または有機塩基例
えば第三アミンのような適切な塩基の存在下で実施する
のが有利である。最適温度は20℃ないし溶媒の還流温
度に及び、反応時間は2〜24時間である。
方法F 一般式Ia〔式中、Z〜Z及びR〜Rは上記し
たと同じであり;Rは水素原子を示し、Rは水素原
子、直鎖型または分岐型C−Cアルキル基、アルキ
ルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アリー
ルカルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルア
ルキル基、又はアルキルカルボニル基を示す〕 にて表わされる化合物と、一般式 A−R VII 〔式中、Aは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または
アシルオキシ基を示し;Rは直鎖型または分岐型C
〜C低級アルキル基またはアシル基である〕 にて表わされる化合物との反応。
この反応は適切な溶媒、例えばジメチルホルムアミド、
アルコール、アセトン、またはこれらと水との混合物の
存在下で行われる。また該反応は適切な塩基例えば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、または水素化ナトリウ
ムの存在下で実施するのが有利である。最適温度は10
〜60℃に及び、反応時間は2〜24時間である。
調整された一般式Iaで表わされる化合物において、Z
〜ZおよびR〜Rは上記したものと同じであ
り、RおよびRは水素以外は上記したものと同じで
ある。
方法G 一般式Ib 〔式中、Z〜ZおよびR〜Rは上記したものと
同じであり、Xは−(CHR−(CHR
−、nは1,2,3または4;mは0または1であ
り;Rは水素原子を示す〕 にて表わされる化合物と、 一般式 A−R VIII 〔式中、Aはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲンアルキル基、
シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
くはモルホリニルアルキル基を示す〕 にて表わされる化合物との反応。但し、調整された一般
式Ibで示される化合物に於いて、Z〜ZおよびR
〜Rは特許請求の範囲第3項に記載と同じであり、
は水素原子以外は同第3項の記載と同じである。
この反応は適切な溶媒、例えばジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、アルコール、アセトン、または
これらと水との混合物の存在下で行われる。またこの反
応は、無機塩基例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化カリウムまたはこれらの少なくとも2種の混
合物か、あるいは有機塩基例えば第三アミンの存在下で
行うのが有利である。第四アンモニウム塩またはホスホ
ニウム塩を包含してなる群から選択された触媒を用いる
ことも可能である。最適温度は−5℃ないし溶媒の還流
温度に及び、反応時間は1〜24時間である。
方法H 一般式I 〔式中ZはC−R、ZはC−R、ZはC−R
、ZはC−R、2個の基RおよびRの一方は
水素原子、そして他方は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アリー
ルオキシ基、またはアシルアミノ基であり、R
、R〜R11、X、Y、n、およびmは上記した
ものと同じである〕 にて表わされる化合物と、ニトロ化剤、例えば硝酸と他
の酸、例えば硫酸との混合物との、またはニトロニウム
テトラフルオロボレートとのニトロ化反応。
この反応は無溶媒または適切な溶媒例えばテトラメチレ
ンスルホンを使用して行う。最適温度は10〜120℃
に及び、反応時間は15分ないし6時間である。
調整された一般式Iで表わされる化合物に於いて、Z
はC−R、ZはC−R、ZはC−R、Z
C−R、2個の基R及びRの一方はニトロ基そし
て他方は水素原子、そして他方は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アリールオキシ基、またはアシルアミノ基であり、
〜R、R〜R11、X、Y、n、およびmは上
記したものと同じである。
方法J 一般式I 〔式中ZはC−R、ZはC−R、ZはC−R
、ZはC−R、4個の基R、R、Rまたは
の一個はニトロ基他方は水素原子、またR
、R〜R11、X、Y、n、およびmは上記した
ものと同じである〕 にて表わされる化合物の、適当な還元剤による還元。
多くの還元剤の中で、ニトロ基とアミノ基に還元するた
めに使用されるものとしては次のものが挙げられる;触
媒として、ラネーニッケルまたは炭素上のパラジウム、
硫化ナトリウム、硫化アンモニウム、硫酸第一鉄/水酸
化アンモニウム、亜鉛/酢酸アンモニウム、亜鉛アマル
ガム/塩化水素酸等を使用する接触的水素添加反応。
この反応はアルコール例えばエタノール、あるいはアル
コールと水との混合溶媒中で行われる。最適温度は10
〜60℃に及び、反応時間は2〜24時間である。
調整された一般式Iで表わされる化合物に於いて、Z
はC−R、ZはC−R、ZはC−R、Z
C−R、4個の基R、R、RまたはRの一個
はアミノ基他方は水素原子、またR〜R、R〜R
11、X、Y、n、およびmは上記したものと同じであ
る。
方法K 一般式I 〔式中、ZはC−R、ZはC−R、ZはC−
、ZはC−R、4個の基R、R、Rまた
はRの一個はアミノ基他方は水素原子、またR〜R
、R〜R11、X、Y、n、およびmは上記したも
のと同じである〕 にて表わされる化合物と、酸ハロゲン化物または酸無水
物とのアシル化反応。
この反応は無溶媒あるいは適当な溶媒、たとえばピリジ
ンのような第三アミンを用いて行う。最適温度は0〜6
0℃におよび、反応時間は1〜12時間である。
調整された一般式Iで表わされる化合物に於いて、Z
はC−R、ZはC−R、ZはC−R、Z
C−R、4個の基R、R、RまたはRの一個
はアシルアミノ基他方は水素原子、またR〜R、R
〜R11、X、Y、n、およびmは上記したものと同
じである。
方法L 一般式I 〔式中、ZはC−R、ZはC−R、ZはC−
、ZはC−R、4個の基R、R、Rまた
はRの一個はアミノ基他方は水素原子、またR〜R
、R〜R11、X、Y、nおよびmは上記したもの
と同じである〕 にて表わされる化合物と、チオホスゲン(ClCS)
との反応。
この反応は塩化水素酸と好ましくは塩素化された溶媒例
えばクロロホルムとの混合物中で行われる。最適温度は
10℃乃至溶媒の還流温度におよんでおり、反応時間は
6〜24時間である。
調整された一般式Iにて表わされる化合物に於いて、Z
はC−R、ZはC−R、ZはC−R、Z
はC−R、4個の基R、R、RまたはRの一
個はイソシアネート基(−N=C=S)他方は水素原
子、またR〜R、R〜R11、X、Y、nおよび
mは上記したものと同じである。
方法M 一般式I 〔式中、ZはC−R、ZはC−R、ZはC−
、ZはC−R、4個の基R、R、Rまた
はRの一個はアミノ基他方は水素原子、またR〜R
、R〜R11、X、Y、nおよびmは上記したもの
と同じである〕 にて表わされる化合物と、塩化水素酸またはテトラフル
オロホウ酸水溶液中または塩化水素飽和酢酸中での亜硝
酸ナトリウムとの反応。
反応温度−10〜5℃において対応するジアゾニウム塩
が生成し、これを塩化第一銅またはシアン化第一銅水溶
液中または二酸化硫黄で飽和した触媒量の塩化第一銅な
らびに塩化第二銅を含む酢酸溶液中に注ぐ。後者の場合
には、得られた塩化スルホニルをスルファミド生成の為
に通常の条件下でアンモニア水と反応させる。対応する
溶液は5℃と室温の間で1〜4時間保持する。
調整された一般式Iにて表わされる化合物に於いて、Z
はC−R、ZはC−R、ZはC−R、Z
はC−R、4個の基R、R、RまたはRの一
個は塩素原子を示し、他方は水素原子を示し、またR
〜R、R〜R11、X、Y、nおよびmは上記した
ものと同じである。
一般式Iにおいて、ZがZとは異なっており、また
はZがZとは異なっており、かつZが水素とは異
なっている化合物に関して、ある場合には2個の位置異
性体が得られ、これらは分別結晶またはクロマトグラフ
法によって分離することが出来る。
本発明による一般式Iにて表わされる化合物は、反応条
件および出発原料の性質により遊離塩基または塩の形態
で合成することが出来る。これらの塩類は、塩基生剤例
えばアルカリ類および炭酸アルカリ金属類を使用して、
またはイオン交換によって遊離塩基に変換できる。他
方、合成された遊離塩基は順次鉱酸または有機酸ととも
に塩類を生成する。
一般式II〜VIIIで示される化合物は公知であり、または
容易に入手可能な化合物から出発する公知の方法に類似
の手段で調整することが出来る。一般式IIで表わされる
化合物は公知であり、このものはジェー・エー・ヴァ
ン、アランおよびビー・ディー・ディーコン(J.A.Van
Allan and B.D.Deacon)著の有機合成(Organic Synthe
sis)Coll,Vol.IV,p.569中に記載された方法により一般
〔式中、Zは窒素原子を示すか、または他の基R
(C−R)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
)に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
キルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アリ
ールカルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニル
アルキル基を示す〕 にて表わされる対応するジアミンから合成することが出
来る。
[実施例] 以下、本発明の新規誘導体の製法および使用形態を実施
例により詳細に述べる。
実施例1 方法A:5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイ
ミダゾール−2−スルホンアミドの製造 20%酢酸液1,200mlに懸濁した2−メルカプト−5−
ベンゾイル−1H−ベンズイミダゾール50.9g
(0.2モル)に、温度7℃以下で1時間、塩素ガスを
通した。得られた酸塩化物を濾取し、冷水で洗浄し、予
め5℃に冷却しておいた200mlの17%エチレンアミン
水溶液中に直ちに少量ずつ添加した。室温になるまで該
混合物を攪拌し、さらに1時間攪拌を継続した。溶液は
塩酸でpH5に調整し、生成物を濾取し水洗し酢酸エチル
からの再結晶により、融点250〜3℃の5−ベンゾイ
ル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スル
ホンアミド51.3g(収率71%)を得た。表1およ
び表2に生成物を特定するデータを示した。
実施例2から61まで 実施例2から61までに特定された表1,2,3および
4の化合物は,実施例1に記された製造法と同一の方法
により製造された。
実施例86. 方法B:3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル〔1,
2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾ
ール 1,1−ジオキシドの製造 4gのテトラブチルアンモニウム 2硫酸塩,45g
〔0.24モル〕の1,2−ジブロモエタンおよび13
8g〔1モル〕の細かい粉末にした炭酸カリウムを,4
5g〔0.2モル〕のN−エチル−1H−ベンズイミダ
ゾール−2−スルフォンアミドをジメチルスルフォキシ
ド400mlに溶解した溶液に加える。混合物は,室温で
12時間攪はんし,水と氷の混合物中に注ぐ。得られた
沈殿物をろ過により集め,水で洗うと,44.5g〔8
8%〕の融点176−8℃の3,4−ジヒドロ−2H−
2−エチル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−
a〕ベンズイミダゾール1,1ジオキシドが得られる。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例87から126まで,および170から176ま
で 実施例87から126まで,および170から176ま
でに特定された表5から10までの化合物は,実施例8
6に記された製造法と同一の方法により製造される。
実施例 180 方法 C:1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ
ピリド−〔1′,2′:2,3〕−〔1,2,5〕−チ
アジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾール6,6−
ジオキシドの製造 2.95g〔0.01モル〕の2−〔スルフォニル−2
−ヒドロキシメチル−1−ピペリジニル〕−1H−ベン
ツイミダゾールを20mlの塩化チオニルと共に還流冷却
器下に1時間加熱する。混合物を蒸発乾固し,残留物を
エタノール/酢酸エチル混合物〔1:1〕から再結晶
し,2.0g〔73%〕の1,2,3,4,13,14
−ヘキサヒドロピリド〔1′,2′:2,3〕−〔1,
2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾ
ール 6,6−ジオキシドを得る〔246−8℃で融
解〕。
この生産物を特定するデータは表11と12に示した。
実施例 177 方法 D:2H−2−エチル−3−フェニル−〔1,
2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾ
ール 1,1−ジオキシドの製造 13.7g〔0.04モル〕の1−ベンゾイル−メチル
−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルフ
ォンアミドと230gのポリリン酸の混合物を125℃
で4時間攪はんする。得られた溶液を氷の上に注ぎ,生
成物をろ過して集め,始めに水で,次に炭酸水素ナトリ
ウムの水溶液で洗い,最後に再び水で洗う。8.7g
〔67%〕の155−8℃で融解する2H−2−エチル
−3−フェニル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,
6−a〕ベンズイミダゾール 1,1−オキシドが得ら
れる。
生成物を特定するデータは表9と10に示した。
実施例 178 実施例178に特定された表9および10の化合物は,
実施例177に示された製造法と同一の方法により製造
された。
実施例 62 方法 E:1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾー
ル−2−スルフォンアミドの製造 46.8g〔0.3モル〕のヨードエチルを,67.5
g〔0.3モル〕のN−エチル−1H−ベンズイミダゾ
ール−2−スイフォンアミドと47.7g〔0.45モ
ル〕の炭酸ナトリウムとを450mlのアセトンと20ml
の水に懸濁した液に加える。混合物は還流冷却器下に2
0時間加熱し,アセトンを蒸留し去り,200mlの水を
加え,生成物をメチレンクロリドで抽出する。有機溶媒
層を乾燥し〔硫酸ナトリウム〕,蒸発する。残留物はエ
タノール/水混合物〔2:1〕から再結晶すると56.
8g〔75%〕の1,N−ジエチル−1H−ベンズイミ
ダゾール−2−スルフォンアミドが得られ,135−9
℃で融解する。
この生産物を特定するデータは表3と4に示した。
実施例 63から70まで 実施例63から70までに特定された表3と4の化合物
は,実施例62に記された製造法と同一方法により製造
された。
実施例 71 方法 F:6−ニトロ−1,N,N−トリエチル−1H
−ベンズイミダゾール−2−スルフォンアミドの製造 2.6g〔0.11モル〕の水素化ナトリウムを29.
8g〔0.1モル〕の6−ニトロ−1,N−ジエチル−
1H−ベンズイミダゾール−2−スルフォンアミドを1
00mlのジメチルフォルムアミドに溶解した液に加え
る。溶液は40℃で1時間攪はんし,10.8g〔0.
1モル〕の臭化エチルを加え,混合物は50℃で12時
間攪はんし,それを水中にそそぎ,生成物をろ過し集
め,水で洗う。沈殿をエタノールから再結晶すれば,9
0−1℃で融解する6−ニトロ−1,N,N−トリエチ
ル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルフォンアミド
が25.6g〔78%〕得られる。
この生産物を特定するデータは表3と4に示した。
実施例72から76まで 実施例72から76までに特定された表3と4の化合物
は,実施例71に記された製造法と同一の方法により製
造された。
実施例 134 方法 G:2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−
ニトロ−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシドの製造 2.6g〔0.11モル〕の水素化ナトリウムを26.
8g〔0.1モル〕の3,4−ジヒドロ−2H−7−ニ
トロ−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシドを200mlのジ
メチルフォルムアミドに溶解した液に加える。溶液は1
時間室温で攪はんし,13.6g〔0.1モル〕の臭化
ブチルを加える。攪はんは更に3時間40℃で継続し,
混合物を水中にそそぎ,生成物をろ過して集め,水で洗
う。沈殿はアセトニトリルから再結晶し,195−7℃
で融解する2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−
ニトロ−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕
ベンズイミダゾール1,1−ジオキシドを29.2g
〔90%〕得る。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例 86,88から97,115から112,12
6から138,152から169 実施例86,88から97,115から122,126
から138,152から169に特定された表5と6の
化合物は,実施例134に示された製造法と同一の方法
により製造された。
実施例 127および128 方法 H:3,4−ジヒトロ−2H−2−エチル−7−
ニトロ−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシドと3,4−ジ
ヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−〔1,2,
5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシドの製造 100.4g〔0.4モル〕の3,4−ジヒドロ−2H
−2−エチル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6
−a〕ベンズイミダゾール 1,ジオキシドを500ml
の濃硫酸に溶解した液に,45mlの硫酸と55mlの65
%硝酸からなる冷溶液〔5℃と10℃の間〕を,5℃で
1滴ずつ加える。滴加が終わったならば,混合物を室温
で2時間攪はんし,次いで氷上にそそぎ,生成物をろ過
により集め,水とエタノールで洗えば,101.3g
〔93%〕の2種類の異性体の混合物が得られる。ニト
ロメタンからの分別再結晶により,255−8℃で融解
する3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ
−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシドが51.3gと,2
08−10℃で融解する3,4−ジヒドロ−2H−2−
エチル−8−ニトロ〔1,2,5〕−チアジアジノ
〔5,6−a〕ベンズイミダゾール1,1−ジオキシド
が47.8g得られる。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例 34から38,42,71,72,77から8
0,129から148,171,172,179,18
1,182 実施例34から38まで,42,71,72,77から
80まで,129から148まで,171,172,1
79,181,182に特定された表1から12までの
化合物は,実施例127と128に記された製造法と同
一の方法により製造された。
実施例 149 方法 J:7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−
エチル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕
ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシドの製造 10%パラジウム吸着炭素0.2gを含む5.9g
〔0.02モル〕の3,4−ジヒドロ−2H−2−エチ
ル−7−ニトロ−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,
6−a〕ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシドの2
00mlメタノール溶液を,60psiの圧力下で,室温
で,12時間水素化する。混合物はろ過し,メタノール
を濃縮すると,232−4℃で融解する7−アミノ−
3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−〔1,2,5〕
−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾール
1,1−ジオキシドが4.6g〔87%〕得られる。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例 81から84まで 実施例81から84までに特定された表3と4の化合物
は,実施例149に記された製造法と同一の方法により
製造された。
実施例 150 方法 K:7−アセトアミノ−3,4−ジヒドロ−2H
−2−エチル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6
−a〕ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシドの製造 25mlのピリジンに5.3g〔0.02モル〕の7−ア
ミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−〔1,
2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾ
ール 1,1−ジオキシドを溶解した液を水/氷浴で冷
やし,これに,1.6g〔0.02モル〕のアセチルク
ロリドをゆっくりと加える。添加が終わったら,混合物
は室温で2時間攪はんし,氷上にそそぐ。生成物をろ過
して集め,水で洗い,乾燥し,245−8℃で融解する
7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
チル−〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベ
ンズイミダゾール 1,1−ジオキシドを4.2g〔6
8%〕を得る。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例 44,45,85 実施例44,45,85で特定された表1,2,3,4
の化合物は,実施例150に記された製造法と同一の方
法により製造された。
実施例 151 方法 L:3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−
イソチオシアネート−〔1,2,5〕−チアジアジノ
〔5,6−a〕ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
ドの製造 100mlの4N塩酸に,4.5g〔0.017モル〕の
7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイ
ミダゾール 1,1−ジオキシドを溶解した液を,10
0mlのクロロフォルムに2ml〔0.02モル〕のチオフ
ォスゲンを溶かした溶液に,攪はんしながら加える。混
合物を有機層のオレンジ色が消えるまで攪はんし〔約6
時間〕,有機層をデカンテーションにより分け,水で洗
い,硫酸ナトリウムで乾燥し,蒸発乾固する。残留物を
エセトン/水混合液〔9:1〕から再結晶すると,21
8−25℃で融解する3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
チル−7−イソチオシアネート−〔1,2,5〕−チア
ジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾール 1,1−
ジオキシドが3.0g〔49%〕得られる。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
実施例 103 方法 M:7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−
〔4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル〕−〔1,
2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾ
ール 1,1−ジオキシドの製造 1.5g〔0.022モル〕の亜鉛酸ナトリウムを水5
mlに溶解したものを,50mlの12N塩酸に7.58g
〔0.02モル〕の7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2
H−2−〔4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル〕−
〔1,2,5〕−チアジアジノ〔5,6−a〕−ベンズ
イミダゾール 1,1−ジオキシドを溶解した液に,温
度を−5℃と0℃の間に保ちながら1滴ずつ加える。添
加が終わったならば,混合物を同じ温度で15分間攪は
んし,内容の全部を,25mlの濃塩酸に溶かして予め0
℃に冷却した4.4g〔0.044モル〕の塩化銅溶液
に数回に分け,5分間以上の間隔で,過剰の泡立ちを避
けるよう注意しながら加える。添加が終わったならば,
混合物を絶えず攪はんしながら,室温になるまで放置
し,次に70℃まで暖める。室温まで放冷し,100ml
の水を加える。生成物をろ過して集め,水で洗い,乾燥
すれば,150−2℃で融解する2.5g〔31%〕の
7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−〔4−ジエ
チルアミノ−1−メチルブチル〕−〔1,2,5〕−チ
アジアジノ〔5,6−a〕ベンズイミダゾール 1,1
−ジオキシドが得られる。
この生産物を特定するデータは表5と6に示した。
胃酸分泌に対する阻止作用 Shayの方法[H.Shay;S.A.Komarov;S.S.Fels;D.Meran
ge;M.Grvenstein;H.Splet:Gastroenterology,5,43[194
5]-F.E.Visscher;P.H.Seay;A.P.Taxelaar;W.Veldkamp;
M.J.Vander Brook:J.Pharmac.Exp.Ther.,110,188[1954]
-"Animal Experiments in Pharmacological Analysis",
F.R.Domer;C.C.Thomas,published by Springfield,Illi
nois,USA,1970,p.140] 体重200から250gのウイスター種の雄ラットを試
験に用いる。試験日の前日から絶食させ,水は自由に取
らせる。各群は最低4頭を含む。
ラットはエチルエーテルで麻酔し,開腹手術を行い,幽
門部を結さつし,次いで,腹部切開部分を縫合した。製
品の投与は,コンロール群に与える賦形剤と共に,腹部
切開の縫合前に,十二指腸〔i.d.〕に行なった。最
初の試験の投与用量は40mg/kgで,十二指腸投与の5
0%有効量〔ED50〕は,第2回の試験で決定した。使
用した賦形剤はアラビアゴムで,5% w/vの濃度に
再蒸留水に溶かした。
幽門部結さつの後2時間で,ラットは長時間のエチルエ
ーテル麻酔により,死に至らしめ,胃液の容量を測定す
る。総酸度は自動ビュレットを具えたpHメーターで測定
する。各製品につき,各用量毎に試験し,胃液分泌阻止
のパーセントをコントロール群に対して決定する。
無制限の実施例として,本発明の誘導体の幾つかから得
られた結果を表13に要約した。
潰瘍阻止作用 Senayらの方法〔E.C.Senay;R.J.Levine:Proc.So
c.〕Exp.Biol.Med.,124,1221-1227 [1967]]に従って,
ラットを用い,拘束と寒冷によるストレスから誘発され
る胃障害を阻止する研究により,胃潰瘍阻止作用を証明
した。
この試験には体重150から200gのウイスター種の
雄ラットを用いた。ラットは1頭ずつのケージに入れ,
実験開始前24時間は絶食させ,水は自由にとらせた。
各群は最低5頭を含む。
研究開始の時点で,ラットは前述の製品,または,コン
トロールの場合は代わりに賦形剤を,胃チューブを用い
て径口的に与えられる。投与用量は,前述の製品の場合
は40mg/kgである。使用した賦形剤は,アラビアゴム
で,5%w/vの濃度に再蒸留水に溶かした。
処置の後直ぐに,ラットは,直径5cm,長さはラットの
サイズに応じたプラスティック製の円筒の形をした囲い
に入れる。処置の1時間後に,囲いに入れたラットを−
5℃の冷蔵庫中に3時間置く,寒冷に晒した直後に,ラ
ットはエチルエーテルによる麻酔を延長して殺し,胃を
摘出し,その胃大わんに沿って開き,胃粘膜の病変を評
価する。この評価に於いて,出血点を数え,壊死した潰
瘍のサイズを測定する。
試験した各製品および各用量について,胃障害に対する
阻止のパーセントをコントロール群に対して決定する。
無制限の実施例として,前述の製品の1つについて得ら
れた結果を,表14に示す。
胃の細胞保護 胃の細胞の保護作用は,Robertらの方法 [A.Robert;J.E.Nezamis;Lancaster and A.J.Hanchar:Ga
stroenterology,77:433-443[1979]]に従い,ラットを用
い,エタノールにより誘発される胃障害を阻止する方法
により,証明した。
この試験には,体重150から200gのウイスター種
の雄ラットを用いた。ラットは24時間絶食させたが,
水は自由にとらせた。各群は最低5頭を含む。
研究開始の時点で,ラットは前述の製品,または,コン
トロールの場合は代わりに賦形剤を,胃チューブを用い
て径口的に与えられる。投与用量は,前述の製品の場合
は40mg/kgである。使用した賦形剤は,アラビアゴム
で,5%w/vの濃度に再蒸留水に溶かした。
処置の後30分に、ラットは胃チューブを用いて,径口
的に1mlの純粋エタノールを与えられる。エタノール処
置後1時間に,ラットはエチルエーテルによる麻酔を延
長して殺し,胃を摘出し,その胃大わんに沿って開き,
胃粘膜の病変を評価する。この評価に於いて,出血点を
数え,壊死した潰瘍のサイズを測定する。
試験した各製品について,胃障害に対する阻止のパーセ
ントをコントロール群に対して決定する。
無制限の実施例として,前述の製品の1つについて得ら
れた結果を,表15に示す。
マウスに於ける急性毒性 LitchfieldとWilcoxonの方法 [J.
T.Litchfield and E.J.Wilcoxon:J.Pharmcol.Exp.Thera
p.,96,19-113[1949]]. 製品は,再蒸留水に5%に溶かしたアラビアゴム液に懸
濁して径口投与する。投与容量は10ml/kgである。5
0%致死量〔LD50〕は引用した方法に依って算出し
た。
無制限の実施例として,本発明の誘導体の幾つかについ
て得られた結果を,表16に要約して示す。
ヒトの治療用には,本発明による誘導体の投与用量は,
治療すべき疾病の症状に対する方針によって決まる。一
般的には一日当り,約30mgと60mgの間であらう。本
発明による誘導体は,例えば錠剤または注射用アンプル
の形で投与される。例として,本発明の主題である誘導
体の,2つの独特な調剤の方式を次にしめす。
錠剤方式の例 注射用アンプル方式の例 一般式Iで表わされる新化合物に関連する,有用な薬理
学的な性質の点から見て,本発明はまた,これらの化合
物の医薬品としての応用,その化合物を含む調剤の構
成,及び胃腸疾患治療用の医薬品製造の用途,特に胃の
酸分泌阻止剤,潰瘍阻止剤及び細胞保護剤の製造を含む
ものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/535 31/54 31/55 9360−4C C07D 401/12 235 8829−4C 403/12 223 8829−4C 413/12 213 8829−4C 471/04 107 A 8829−4C 513/04 103 8415−4C 513/14 8415−4C

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、 但しZ〜Zのいずれか一つのみが窒素原子を示し; RとRはそれぞれ独立に水素原子、直鎖型または分
    岐型アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル
    基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニ
    ルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキル基、
    アシル基もしくはニトロ基であるか、または二者択一に
    とRは共に基Xにて示される一つの連鎖を形成す
    ることができ;Rは水素原子、直鎖型または分岐型ア
    ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールア
    ルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルヘテロアリ
    ール基、シクロアルキル基、アミノアルキル基、N−ア
    ルキルアミノアルキル基、アルキルカルボキシアルキル
    基、ヘテロアリールアルキル基、アシル基、アルキルチ
    オアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲ
    ノアルキル基、シアノアルキル基、N−アリールアルキ
    ル−アミノアルキル基、N−アルキル−N−アリールア
    ルキル−アミノアルキル基、N,N−ジアルキル−アミ
    ノアルキル基、ピペラジニルアルキル基、ピペリジニル
    アルキル基もしくはモルホリニルアルキル基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; RとR共に基 −(CH−Y−CHR10− にて表される一つの連鎖を形成することができ; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり、;mは0または1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アリー
    ルオキシ基、アリールカルボニル基、アシルアミノ基、
    またはアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示し; R10は−CHOH基またはアルキルカルボキシル基
    を示し; R11はアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示
    し; アリールはフエニルまたは置換フエニルを示し; ヘテロアリールは芳香族複素環素基を示し、複素環のヘ
    テロ原子またはヘテロ原子類は酸素および窒素から成る
    群から選択され、該環素環基は置換基を有してもよく; Rが水素原子を示す場合には、一般的Iは次の一般式
    I′ [式中、Z〜Z、およびR〜Rは前記一般式I
    に関連して記載されたものと同一であるが、但し一般式
    Iの化合物中で次の(a)〜(c)の場合は除外され
    る: (a)Z〜ZがCHを示し;RおよびRがHを
    示し;かつRがH、フエニル、m−クロロフエニル、
    m−トリル、エチル、n−プロピル、n−オクチル、n
    −デシル、n−ヘキサデシルもしくはn−オクタデシル
    を示す場合の化合物、 (b)Z〜ZがCHを示し;RがHを示し; かつRがメチルを示しRがフエニルを示すか、また
    はRがカルボキシルエチルを示しかつRがフエニル
    を示すか、またはRとRがメチルを示すか、または
    とRが窒素とモルホリン環を形成する場合の化合
    物、および (c)Z、ZおよびZがCHを示し;ZがC−
    CHを示し;Rが水素を示し;かつRがHをR
    がフエニルを示すか、またはRとRが窒素と共にモ
    ルホリン環を形成している場合の化合物]にて示される
    互変異性体を意味することができる〕 にて表されるベンズイミダゾール−2−スルホンアミド
    およびイミダゾピリジン−2−スルホンアミド誘導体お
    よびこれらの塩類。
  2. 【請求項2】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
    コキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカ
    ルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキ
    ル基、またはアルキルカルボニル基を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型C〜C低級ア
    ルキル基、ニトロ基、またはアシル基を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示す〕にて表される特許請求の範囲第1項に
    記載の化合物。
  3. 【請求項3】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示すが、但しZ〜Z
    いずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオシキ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; nは1,2,3または4であり;mはOまたは1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示す〕にて表され
    る特許請求の範囲第1項に記載の化合物。
  4. 【請求項4】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基を示
    し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
    キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される特許請求の範囲第1項に記載の化合物。
  5. 【請求項5】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される特許請求の範囲第1項に記載の化合物。
  6. 【請求項6】以下に示された化合物; 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド;5−クロロ−N
    −エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンア
    ミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
    ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド;4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
    −ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
    ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
    ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)−5−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
    −1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
    ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
    ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
    ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
    4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
    ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
    ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド: 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−H−(カルボキシエチルメチル)−1H−
    ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
    ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
    ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
    7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
    ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
    ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
    キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ−[1,
    2,4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾ
    ール 1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
    2,5]チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾー
    ル−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トルフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 7−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
    ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−1,
    1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
    H−9−ニトロ−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベレンズ
    イミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−[2−ニトロ−(2−ピ
    リジルメチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
    −ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
    0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−1,2,5−チアジ
    アジノ[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
    アノジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,
    1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
    アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
    チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
    −ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,5,−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル−
    3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
    2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
    4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
    [1′,2′:2,3]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオキ
    シド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
    ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
    6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
    トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
    ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; からなる群から選択された特許請求の範囲第1項に記載
    の化合物。
  7. 【請求項7】一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、 但しZ〜Zのいずれか一つのみが窒素原子を示し; RとRはそれぞれ独立に水素原子、直鎖型または分
    岐型アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル
    基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニ
    ルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキル基、
    アシル基もしくはニトロ基であるか、または二者択一に
    とRは共に基Xにて示される一つの連鎖を形成す
    ることができ; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; RとR共に基 −(CH−Y−CHR10− にて表される一つの連鎖を形成することができ; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり;mはOまたは1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アリー
    ルオキシ基、アリールカルボニル基、アシルアミノ基、
    またはアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示し; R10は−CHOH基またはアルキルカルボキシル基
    を示し; R11はアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示
    し; アリールはフエニルまたは置換フエニルを示し; ヘテロアリールは芳香族複素環素基を示し、複素環のヘ
    テロ原子またはヘテロ原子類は酸素および窒素から成る
    群から選択され、該環素環基は置換基を有してもよく; Rが水素原子を示す場合には、一般式Iは次の一般式
    I′ [式中、Z〜Z、およびR〜Rは前記一般式I
    に関連して記載されたものと同一であるが、但し一般式
    Iの化合物中で次の(a)〜(c)の場合は除外され
    る: (a)Z〜ZがCHを示し;RおよびRがHを
    示し;かつRがH、フエニル、m−クロロフエニル、
    m−トリル、エチル、n−プロピル、n−オクチル、n
    −デシル、n−ヘキサデシルもしくはn−オクタデシル
    を示す場合の化合物、 (b)Z〜ZがCHを示し;RがHを示し;かつ
    がメチルを示すRがフエニルを示すか、またはR
    がカルボキシルエチルを示しかつRがフエニルを示
    すか、またはRとRがメチルを示すか、またはR
    とRが窒素とモルホリン環を形成する場合の化合物、
    および (c)Z、ZおよびZがCHを示し;ZがC−
    CHを示し;Rが水素を示し;かつRがHをR
    がフエニルを示すか、またはRとRが窒素と共にモ
    ルホリン環を形成している場合の化合物]にて示される
    互変異性体を意味することができる〕 にて表されるベンズイミダゾール−2−スルホンアミド
    およびイミダゾピリジン−2−スルホンアミド誘導体お
    よびこれらの塩類の製法であって、該製法が、以下の
    (a)および(b)工程からなるか、またはさらにR1とR
    2、および/またはR2とR3間の橋掛け反応を包含し
    てなることを特徴とする製法; (a)一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
    コキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカ
    ルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニルアルキ
    ル基を示し; R及びRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
    基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示す〕にて表される化合物の水または10〜
    90%酢酸懸濁液を、必要に応じてルイス酸の存在下、
    0〜15℃において10分ないし2時間、塩素ガスと反
    応させてスルホニルクロリドを生成させる工程;および (b)生成した酸クロリドを濾別し、直ちにこれを一般式 R−NH−R III 〔式中、Rは水素原子または直鎖型もしくは分岐鎖の
    〜Cの低級アルキルを示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RとR共に基 −(CH−Y−CHR10− にて表される一つの連鎖を形成することができ; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
    り; R10は水素原子,ヒドロキシアルキル基、またはアル
    キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕にて表される化合物の、水、アルコー
    ル、アセトンまたはこれらの混合物から成る溶媒溶液中
    に添加して−10〜40℃において1〜4時間反応させ
    る工程。
  8. 【請求項8】以下の(c)〜(e)の工程のいずれか一つを実
    施することにより、以下の一般式Ib,Ic,Idある
    いは化合物群にて表わされる化合物ののいずれか一つを
    製造することを特徴とする特許請求の範囲第7項に記載
    の化合物の製法: 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示すが、但しZ〜Z
    いずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニアルキル基、ハロゲノアルキル基、シ
    アノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアルキ
    ル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノア
    ルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、ピ
    ペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もしく
    はモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示す〕にて表され
    る化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基を示
    し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
    キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 化合物群; 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
    ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
    −ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−エチル−5−トルフルオロメチル−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
    ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−H−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
    ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)−5−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
    −1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
    ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
    ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
    ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
    4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
    ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
    ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−N−(カルボキシエチルメチル)−1H−
    ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
    ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
    ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
    7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
    ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
    ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
    キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ[1,2,
    4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾール
    −1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾ
    ール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 7−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
    ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
    H−9−ニトロ−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ5,7,a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
    ロ[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
    −ニトロ−[1,2,7]−チアジアジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
    0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル−
    3,4−ジヒドロ−7−ニトロ[1,2,5]−チアジ
    アジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジ
    オキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,
    1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    8−ニトロ[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
    アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
    チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
    6,−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
    −ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,5−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
    −ニトロ[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
    2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
    4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
    [1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオ
    キシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
    ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
    6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
    トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
    ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; (c)一般式 〔式中, Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; RおよびRは水素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示す〕にて表される化合物と、 一般式 A1-(CHR8)m-(CHR8)n-1-(CHR9)m-A2 IV または A−CR=CR−A V 〔式中、AおよびAは独立に塩素原子、窒素原子ま
    たはヨウ素原子を示し;RおよびRは独立に水素原
    子、低級アルキル基、アリールまたはニトロアリール基
    を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
    る〕 にて表される化合物との反応工程; (d)一般式I 〔式中、Z〜Z、Y、n、m、R〜RおよびR
    11は上記したと同じであり;Rはアルキルカルボニ
    ルアルキル、アリールカルボニルアルキルまたはヘテロ
    アリールカルボニルアルキル基を示し、Rは水素原子
    を示す〕にて表される化合物と、脱水化合物例えばポリ
    りん酸、チオニルクロリド、p−トリエンスルホン酸、
    四塩化チタンまたはオキシ塩化りんとの反応工程; (e)一般式Ib 〔式中、Z〜ZおよびR〜Rは上記したものと
    同じであり、Xは−(CHR−(CHR
    −、nは1,2,3または4;mは0または1であ
    り;Rは水素原子を示す〕 にて表わされる化合物と、 一般式 A−R VIII 〔式中、Aはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
    ヨウ素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示す〕にて表される化合
    物との反応。
  9. 【請求項9】次の工程の実施により一般式Idおよび下
    記の化合物群の化合物のいずれか一つを製造することを
    特徴とする特許請求の範囲第7項に記載の製法: 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕にて表される化合物; 化合物群; 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
    ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
    −ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
    ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
    ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)−5−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
    −1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
    ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
    ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
    ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
    4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
    ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
    ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−N−(カルボキシエチルメチル)−1H−
    ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
    ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
    ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
    7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−エチル−7−フエノキシ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
    ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
    ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
    キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ−[1,
    2,4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾ
    ール 1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
    2,5] チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 7−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
    ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
    H−9−ニトロ−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
    −ニトロ[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
    0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−7−ニトロ[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,
    1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    7−ニトロ[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    8−ニトロ[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
    アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
    チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
    6,−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
    −ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,5,−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
    2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
    4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
    [1′,2′:2,3]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオキ
    シド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
    ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
    6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
    トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
    ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R10はヒドロキシメチル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕にて表される化合物と、脱水化合物例
    えばポリりん酸またはチオニルクロリドとの反応工程。
  10. 【請求項10】次の工程(f)および(g)のいずれか一つの
    実施により、以下の一般式Ia,Ib,Ic,Id,お
    よび化合物群で表される化合物のいずれか一つを製造す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第7項に記載の製
    法: 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; RおよびRは水素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示す〕にて表される化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示すが、但しZ〜Z
    いずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示す〕にて表され
    る化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基を示
    し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
    キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 化合物群; 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
    ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
    −ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
    ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
    ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[2−(4−モリホリノエチル)−5−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
    −1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
    ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
    ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
    ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
    4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
    ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
    ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−N−(カルボキシエチルメチル)−1H−
    ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル
    [1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
    ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
    ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
    7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
    ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
    ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
    キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ−[1,
    2,4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾ
    ール 1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
    2,5]チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾー
    ル−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 7−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
    ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
    H−9−ニトロ−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
    −ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
    0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−7−ニトロ[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
    アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
    チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
    6,−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
    −ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,5,−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
    −ニトロ[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
    2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
    4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
    [1′,2′:2,3]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオキ
    シド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
    ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
    6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
    トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
    ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; (f)一般式Ia〔式中、Z〜ZおよびR〜R
    上記したと同じであり;Rは水素原子を示す〕にて表
    される化合物と、 一般式 A−R VI 〔式中、Aは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
    示し; Rは直鎖型または分岐型C〜Cアルキル基、アル
    キルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アリ
    ールカルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニル
    アルキル基、またはアルキルカルボニル基を示す〕 にて表される化合物との反応工程; (g)一般式Ia〔式中、Z〜Z及びR〜Rは上
    記したと同じであり、Rは水素原子を示し、Rは水
    素原子、直鎖型または分岐型C〜Cアルキル基、ア
    ルキルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、ア
    リールカルボニルアルキル基、ヘテロアリールカルボニ
    ルアルキル基、又はアルキルカルボニル基を示す〕 にて表わされる化合物と、一般式 A−R VII 〔式中、Aは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または
    アシルオキシ基を示し;Rは直鎖型または分岐型C
    〜C低級アルキル基またはアシル基である〕 にて表わされる化合物との反応。
  11. 【請求項11】次の工程(h)〜(l)のいずれか一つの実施
    により、前記一般式Iおよび下記一般式Ia,Ib,I
    c,Idおよび化合物群で表わされる化合物のいずれか
    一つを製造することを特徴とする特許請求の範囲第7項
    に記載の製法: 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; RおよびRは水素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示す〕にて表される化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示すが、但しZ〜Z
    いずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
    ール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、シクロ
    アルキル基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノア
    ルキル基、アルキルカルボキシアルキル基、ヘテロアリ
    ールアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、
    シアノアルキル基、N−アリールアルキル−アミノアル
    キル基、N−アルキル−N−アリールアルキル−アミノ
    アルキル基、N,N−ジアルキル−アミノアルキル基、
    ピペラジニルアルキル基、ピペリジニルアルキル基もし
    くはモルホリニルアルキル基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; Xは−(CHR−(CHR−または −CR=CR−を示し; nは1,2,3または4であり;mは0または1であ
    り; RおよびRは独立に水素原子、低級アルキル基、ア
    リール基、またはニトロアリール基を示す〕にて表され
    る化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Rは水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基を示
    し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R10は水素原子、ヒドロキシアルキル基、またはアル
    キルカルボキシル基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 一般式 〔式中、 Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示し; Zは窒素原子を示すか、または他の基R(C−
    )に結合した炭素原子を示す;が、但しZ〜Z
    のいずれか一つのみが窒素原子を示し; Yは−CH−O−CH−または −CH−NR11−CH−を示し; nは1,2,3または4であり; mは0または1であり; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、またはアシルアミノ基を示し; RおよびRは独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、アミノ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
    基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アシル
    アミノ基を示し; R11は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
    ルキル基を示す〕 にて表される化合物; 化合物群; 5−ベンゾイル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−メチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−(2−ピリジル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−アミノブチル)1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 5−フエノキシ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(3,4−ジメトキシフエニルエチル)]−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−ブチル−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4,7−ジクロロ−5,6−ジメチル−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(4−クロロフエニル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−クロロフエニル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミ
    ド; 4−クロロ−5,6−ジメチル−N−エチル−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)−1H
    −ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−シアノメチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; N−(1−ナフチル)−1H−ベンズイミダゾール−2
    −スルホンアミド; N−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; N−(1−アダマンチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−(スルホニル−2−ヒドロキシメチル−1−ピペリ
    ジニル)−1H−ベンズイミダゾール; N−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−(5−メチル−3−イソキサゾリル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ピリジルメチル)−1H−ベンズイミダゾー
    ル−2−スルホンアミド; N−[2−(2−ピリジルエチル)]−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−ベンゾイル−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチ
    ルブチル)−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−エチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)−5−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[3−(4−モルホリノプロピル)]−5−ニトロ
    −1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−ブチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−(2−ヒドロキシ−1−エチル)−4−ニトロ−1
    H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−カルボキシエチルメチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−N,4−ジニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−[2−(4−モルホリノエチル)]−4−ニトロ−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−N−エチル−4−ニトロ−1H−ベンズ
    イミダゾール−2−スルホンアミド; N−アセチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−(2−ヒドロキシ−1−エチ
    ル)ピペラジニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダ
    ゾール; N−(4−フルオロフエニル)−4−ニトロ−1H−ベ
    ンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 2−[スルホニル−2−(カルボキシメチル)ピロリジ
    ニル]−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール; N−メチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; N−プロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; N−イソプロピル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; N−エチルチオエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; N−エチルスルホニルエチル−4−ニトロ−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−[3−(2−オキソヘキサメチレンイミニル)]−
    4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; N−〔1−[1,3−ビス(カルボキシエチル)プロピ
    ル]〕−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 2−[スルホニル−4−メチルピペラジニル]−1H−
    ベンズイミダゾール; 5−クロロ−N−シクロヘキシル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−1H−ベン
    ズイミダゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−
    2−スルホンアミド; N−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−1H−ベンズイミダゾール−2−ス
    ルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 1,N−ジメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1−ベンゾイルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミ
    ダゾール−2−スルホンアミド; 1−アセチルメチル−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; N−エチル−1−(2−ピリジルカルボニルメチル)−
    1H−ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 6−クロロ−N−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブ
    チル)−1−エチル−1H−ベンズイミダゾール−2−
    スルホンアミド; 1,N−ジエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 5−クロロ−1,N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 6−クロロ−1−N−ジエチル−N−(4−ジエチルア
    ミノ−1−メチルブチル)−1H−ベンズイミダゾール
    −2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−4−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N,N−トリエチル−7−ニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6,N−ジニトロ−1H−ベンズイ
    ミダゾール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−5−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 1,N−ジエチル−6−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ
    ール−2−スルホンアミド; 5−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−1H−ベンズイミダゾール−2−スルホン
    アミド; 4−アミノ−N−(カルボキシエチルメチル)−1H−
    ベンズイミダゾール−2−スルホンアミド; 4−アミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダゾール−
    2−スルホンアミド; 4−アセチルアミノ−N−エチル−1H−ベンズイミダ
    ゾール−2−スルホンアミド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−メチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−[1,
    2,6]−チアジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダ
    ゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,7]−チアジアゾシノ[7,8−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−[3−(4−モルホリノプロ
    ピル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[2−(4−モルホリ
    ノエチル)]−[1,2,6]−チアジアゼピノ[6,
    7−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−フエノキシ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7
    −フエノキシ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−[1,2,6]−チア
    ジアゼピノ[6,7−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 6,9−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−7,8−ジメチ
    ル−2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−ジエ
    チルアミノ−1−メチルブチル)−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−(4−クロロフエニル)−3,4−ジヒドロ
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(5−メチル−3−イソ
    キサゾリル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−9−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−6−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3−ヒドロ−2H−2−メチル−6−ニトロ−[1,
    2,4]−チアジアゾロ[4,5−a]ベンズイミダゾ
    ール 1,1−ジオキシド; 2H−2−シクロヘキシル−3,4−ジヒドロ−[1,
    2,5] チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(1−ナフチル)−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−トリフルオ
    ロメチル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 7−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−ベンゾイル−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(4−メトキシベンジ
    ル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルメチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−(2−ピリジルエチル)
    −[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズ
    イミダゾール 1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−2−シクロヘキ
    シル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 8−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾール−
    1,1−ジオキシド; 7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2H−[1,
    2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイミダゾ
    ール−1,1−ジオキシド; 2−ブチル−7,8−ジクロロ−3,4−ジヒドロ−2
    H−9−ニトロ−[1,2,5]チアジアジノ[5,
    6,a]ベンズイミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−メチル−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6,a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−8−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5−トリヒドロ−2H−2−エチル−9−ニト
    ロ−[1,2,6]−チアジアゼピノ[5,7,a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−7−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール−1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−2−[2−(2
    −ピリジルエチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6,a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−(2−ピリジル
    メチル)]−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6,
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−9
    −ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−2−エチル−1
    0−ニトロ−[1,2,7]−チアジアゾジノ[7,8
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−[3−(4−モルホリノ
    プロピル)−8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキ
    シド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−7−ニトロ[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−(4−ジエチルアミノ−1−メチルブチル)
    −3,4−ジヒドロ−8−ニトロ−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−8−ニトロ−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−(1−アダマンチル)−3,4−ジヒドロ−
    8−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−
    a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベンズイ
    ミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−7−イソチオシ
    アナト−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 7−アセチルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−2−エ
    チル−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベ
    ンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−エルボキシエチルメチル−8−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6
    −a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2−カルボキシエチルメチル−7−クロロ−3,4−ジ
    ヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,
    6,,−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(6−クロロ−1−ヘキシル)−3,
    4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(2−クロロ−1−エチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−(3−クロロ−1−プロピル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 8−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 7−クロロ−2−(4−シアノ−1−ブチル)−3,4
    −ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2−{3−〔N−メチル−N−[2−(3,4−ジメト
    キシフエニル)エチル]〕−プロピルアミノ}−3,4
    −ジヒドロ−2H−7−ニトロ−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 8−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−[5,6−a]ベンズイミダゾール
    1,1−ジオキシド; 7−クロロ−2−(6−ジエチルアミノ−1−ヘキシ
    ル)−3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,5,−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 8−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 7−クロロ−2−シアノメチル−3,4−ジヒドロ−2
    H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]ベン
    ズイミダゾール 1,1−ベンズイミダゾール; 8−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ジエチルアミノ−1−エチル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(6−エチルアミノ−1−ヘキシル)
    −3,4−ジヒドロ−2H−[1,2,5]−チアジア
    ジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオ
    キシド; 7−クロロ−2−(2−ピリジル)−3,4−ジヒドロ
    −2H−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−
    [1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−a]−ベン
    ズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−7
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 3,4−ジヒドロ−2H−2−エチル−3−メチル−8
    −ニトロ−[1,2,5]−チアジアジノ−[5,6−
    a]−ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; 2H−2−ブチル−3,4−ジヒドロピリド[3′,
    2′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 2−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3′,
    4′:4,5]イミダゾ[1,2−e]−[1,2,
    5]−チアジアジン 1,1−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロピリド
    [1′,2′:2,3]−[1,2,5]−チアジアジ
    ノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,6−ジオキ
    シド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−9−ニト
    ロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]−
    チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 6,
    6−ジオキシド; 1,2,3,4,13,14−ヘキサヒドロ−10−ニ
    トロピリド[1′,2′,:2,3]−[1,2,5]
    −チアジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール
    6,6−ジオキシド; 2H−2−エチル−[1,2,5]−チアジアジノ
    [5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシ
    ド; 2H−2−エチル−3−メチル−[1,2,5]−チア
    ジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1−
    ジオキシド; 2H−2−エチル−3−フエニル−[1,2,5]−チ
    アジアジノ[5,6−a]ベンズイミダゾール 1,1
    −ジオキシド; 2H−2−エチル−7−ニトロ−3−(4−ニトロフェ
    ニル)−[1,2,5]−チアジアジノ[5,6−a]
    ベンズイミダゾール 1,1−ジオキシド; (h)一般式I〔式中ZはC−R、ZはC−R
    はC−R、ZはC−R、2個の基Rおよび
    の一方は水素原子、そして他方は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチ
    ル基、アリールオキシ基、またはアシルアミノ基であ
    り、R〜R、R〜R11、X、Y、nおよびmは
    上記したものと同じである〕にて表わされる化合物と、
    ニトロ化剤、例えば硝酸と他の酸、例えば硫酸との混合
    物との、またはニトロニウムテトラフルオロボレートと
    のニトロ化反応工程; (i)一般式I〔式中ZはC−R、ZはC−R
    はC−R、ZはC−R、4個の基R
    、RまたはRの一個はニトロ基、他方は水素原
    子、またR〜R、R〜R11、X、Y、nおよび
    mは上記したものと同じである〕にて表わされる化合物
    の還元剤による還元反応工程; (j)一般式I〔式中、ZはC−R、ZはC−
    、ZはC−R、ZはC−R、4個の基
    、R、RまたはRの一個はアミノ基、その他
    は水素原子、またR〜R、R〜R11、X、Y、
    nおよびmは上記したものと同じである〕にて表わされ
    る化合物と、酸ハロゲン化物または酸無水物とのアシル
    化反応工程; (k)一般式I〔式中、ZはC−R、ZはC−
    、ZはC−R、ZはC−R、4個の基
    、R、RまたはRの一個はアミノ基、その他
    は水素原子、またR〜R、R〜R11、X、Y、
    nおよびmは上記したものと同じである〕にて表わされ
    る化合物と、チオホスゲン(ClCS)との反応工
    程; (1)一般式I〔式中、ZはC−R、ZはC−
    、ZはC−R、ZはC−R、4個の基
    、R、RまたはRの一個はアミノ基、その他
    は水素原子、またR〜R、R〜R11、X、Y、
    nおよびmは上記したものと同じである〕にて表わされ
    る化合物と、塩化水素酸またはテトラフルオロホウ酸水
    溶液中または塩化水素飽和酢酸中での亜硝酸ナトリウム
    との反応温度−10〜5℃における反応工程であって、
    対応するジアゾニウム塩を生成させ、これを塩化第一銅
    またはシアン化第一銅水溶液中または触媒量の塩化第一
    銅ならびに塩化第二銅を含む二酸化硫黄飽和酢酸溶液中
    に注加する工程であって、後者の場合には、得られた塩
    化スルホニルをスルファミド生成の為に通常の条件下で
    アンモニア水と反応させる工程。
JP62098483A 1986-04-21 1987-04-21 ベンズイミダゾール―2―スルホンアミド、イミダゾピリジン―2―スルホンアミド誘導体およびその製法 Expired - Lifetime JPH0643404B2 (ja)

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