JPS62289568A - ベンズイミダゾール―２―スルホンアミド、イミダゾピリジン―２―スルホンアミド誘導体およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はベンズイミダゾール−２−スルホンアミドおよ
びイミダゾピリジン−２−スルホンアミド誘導体、これ
らの合成方法、ならびに薬剤としての用途に関する。

本発明の主題を構成する化合物は製薬業界において中間
体としても用いられ、また薬剤の調製に使用することが
できる。

［従来の技術］ ベンズイミダゾールまたはイミダゾピリジンの２−位置
に結合しているスルホンアミドについてはあまり多くの
文献がない。この種の化合物に言及した学術文献の数は
極めて少数である。１９６０年代の二つの文献（Ａｒｃ
ｈ、Ｐｈａｒｍ、。

１９６５．２９８．３５７：およびＡｒｃｈ。

Ｐｈａｒｍ、、１９６７．３００．３２２）には、次の
ラジカルによってＮ−Ｍ換されたベンズイミダゾール−
２−スルホンアミドが記載されている二ｍ−りロロフェ
ニル、フェニル、巴−トリル、モルホリニル、エチル、
プロピル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−オクタデシルおよびｎ−メチルエトキシメチレ
ン。

上記の第二の文献には、環化生成物である１゜２．４−
チアジアゾロ［４，５−ａ］ベンズイミダゾール　１．
１−ジオキシドの記載がある。しかし、これらの文献に
は人間や動物の治療用にこれらの化合物が使用できるこ
とについては何等の記載もなく、暗示もなされていない
。

また、２〜１２炭素原子を有する脂肪族鎖で結合されて
いるビス−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミドは
、糖尿病の潜在的治療薬としての用途があることが開示
されている（Ｊ、Ｉｎｄｉａｎ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、
１９７６．５３．３２０）。米国特許第２．６０３．６
４９号公報（１９５２）および西独特許層２７，２６．
６２５号公報（１９７７）には単にベンズイミダゾール
−２−スルホンアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチルベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミドをそれぞれフレイムし
ているだけであって、これらの化合物が人間や動物の治
療用に用いられることについては言及していない。

英国特許題６８７．７６０号公報および同第８３３．０
４９号公報では同様にベンズイミダゾール−２−スルホ
ンアミドについて言及している。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明はベンズイミダゾール−２−スルホンアミドおよ
びイミダゾピリジン−２−スルホンアミド誘導体から成
る治療薬の提供を目的とする。

［問題点を解決するための手段］ 本発明の前記目的は、ベンズイミダゾール−２−スルホ
ンアミドおよびイミダゾピリジン−２−スルホンアミド
誘導体が薬剤活性、特に抗潰瘍活性および／または抗分
泌活性があり、したがって潰瘍抑制剤または胃酸過多症
治療薬として有用であるという発見に基づいて達成され
た。特に、これらの化合物は主に胃酸分泌疾患およびヂ
ト防衛能力疾患のような、ヒトを含む吐乳動物の胃腸疾
患の抑１．ＩＩや治療に好適であることが判明した。ま
たこれらの化合物は、これら一連の他の化合物の中間体
としても有用であることが解った。

より詳しくは本発明の前記目的は、一般式Ｉ：■ 〔式中、 Ｚｌは窒素原子を示すか、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ４）
に結合した炭素原子を示し；Ｚ２は窒素原子を示すか、
または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ５）に結合した炭素原子を示し
；Ｚ３は窒素原子を示す′か、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ
６）に結合した炭素原子を示し：Ｚ４は窒素原子を示す
か、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ７）に結合した炭素原子を
示すが、但しｚ　　、ｚ　　、ｚ　　、ｚ　　のいずれ
か一つのみが窒素原子を示し： Ｒ１とＲ２はそれぞれ独立に水素原子、直鎖型または分
岐型アルキル基、アルキルアリール基、アルキルカルボ
ニルアルキル基、アルキルカルボニルアリール基、アル
キルカルボニルヘテロアリール基、シクロアルキル基、
カルボキシアルキル基、アシル基もしくはニトロ基であ
るか、または二者択一にＲおよびＲ２は共に基Ｘにて示
される一つの連鎖を形成することができ： Ｒ３は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、モノ−
、ジ−、トリ−シクロアルキル基、アルキルアミノ基、
Ｎ−（アルキル）アルキルアミノ基、アルキルカルボキ
シアルキルシル基、アルキルチオアルキル基、アルキル
スルフィニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル
基、アルキルチオアリール基、アルキルスルフィニルア
リール基、アルキルスルホニルアリール基、アルキルチ
オヘテロアリール基、アルキルスルフィニルヘテロアリ
ール基もしくはアルキルスルホニルヘテロアリール基、
アルキルチオアルキルアリール基、アルキルスルフィニ
ルアルキルアリール基もしくはアルキルスルホニルアル
キルアリール基、アルキルチオアルキルヘテロアリール
基、アルキルスルフィニルアルキルヘテロアリール基も
しくはアルキルスルホニルアルキルヘテロアリール基、
ハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、Ｎ−（アルキ
ルアリール）アルキルアミン基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（
アルキルアリール）アルキルアミノ基、Ｎ．Ｎ−　（ジ
アルキル）アルキルアミノ基、アルキルピペラジニル基
、アルキルピペリジニル基もしくはアルキルモルホリニ
ル基を示しニ ーＣＲ８＝ＣＲ９−を示し： Ｒ２とＲ３は共に基 −（ＣＨ　　）　　−Ｙ　　−ＣＨＲｌｏ−２　　ｎ　
　　　ｍ で示される一つの連鎖を形成することができ：Ｙは一Ｃ
ｌ−（２−０−ＣＨ，２−または一ＯＨ−ＮＲ　　　−
ＣＨ２−を示し：ｎは１．２．３または４を示し： ｍは０または１を示し： Ｒ　およびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなアシル
アミノ基を示し； Ｒ５およびＲ６は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、メルカプト基、アルキルチ
オ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基
、イソチオシアナート基、スルファモイル基、アルキル
カルボニル基、アリールカルボニル基、アセチルアミノ
のようなアシルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、
カルボキシアミド基、またはカルボキシアルキル基を示
し： Ｒ　およびＲ９は独立に水素原子、低級アルキル基、ア
リール基、またはヘテロアリール基を示し：Ｒ　　　ハ
水素原子、−　Ｃ　Ｈ　２０　Ｈ　Ｉ、−ＣＨ２Ｃｉｌ
基、またはメチレン基を示し：Ｒ　　がメチレン基であ
り、Ｒ１自体が一つの連鎖を示す場合にはＲ　はＲ　　
と一つの連鎖を形成でき： Ｒ　　は水素原子、アルキル基またはヒト０キシアルキ
ル塞を示しニ アリールはフェニル基またはＭ！Ｉ！フェニル基を示し
： ヘテロアリールは芳香族複素環基を示し、ここで複素環
のへテロ原子またはへテロ原子類は酸素および窒素から
成る群から選択され、該複素環基は置換されていてもよ
い〕 にて表される化合物および薬剤としてのこれらの塩類の
提供によって達成される。

Ｒ１が水素原子を示す場合には、一般式Ｉは次の一般式
Ｉ′　： にて表わされる互変体を意味することができ、この際一
般式Ｉに就いての言及はいかなる場合でも必要に応じて
該互変体が包含されることに留意すべきである。

一般式Ｉおよび生理学的に容認されるこれらの塩類は薬
剤に処方されて投与される。

一般式Ｉで表わされる化合物の中で好ましい群は、一般
式■ａ： 〔式中、 ７１は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ４）
に結合した炭素原子を示し：。

Ｚ２は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｃ５）
に結合した炭素原子を示しニア３は窒素原子を示すか、
または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ６）に結合した炭素原子を示し
：Ｚ４は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ７
）に結合した炭素原子を示すが、但しｚｌ、ｚ２、Ｚ３
、ｚ４のいずれか一つのみが窒素原子を示し； Ｒ１は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
キルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アル
キルカルボニルアリール基、アルキルカルボニルヘテロ
アリール基、シクロアルキル基、またはカーレボキシア
ルキル基： Ｒは水素原子、直鎖型または分岐型Ｃ１〜Ｃ５低級アル
キル基、ニトロ基、またはアシル基を示し： Ｒ３は水素原子、直鎮型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アル
キルヘテロアリール基、モノ−、ジ−、トリ−シクロア
ルキル基、アルキルアミノ基、Ｎ−（アルキル）アルキ
ルアミン基、アルキルカルボキシアルキル基、アシル基
、アルキルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアル
キル基、アルキルスルホニルアルキル基、アルキルチオ
アリール基、アルキルスルフィニルアリール基、アルキ
ルスルホニルアリール基、アルキルチオヘテロアリール
基、アルキルスルフィニルヘテロアリール基もしくはア
ルキルスルホニルヘテロアリール基、アルキルチオアル
キルアリール基、アルキルスルフィニルアルキルアリー
ル基もしくはアルキルスルホニルアルキルアリール基、
アルキルチオアルキルヘテロアリール基、アルキルスル
フィニルアルキルヘテロアリール基もしくはアルキルス
ルホニルアルキルヘテロアリール基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基、Ｎ−（アルキルアリール）アル
キルアミノ基、Ｎ−フルキル−Ｎ−（アルキルアリール
）アルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ−（ジアルキル）アルキル
アミノ基、ヒドロギシアルキル基、アルキルピペラジニ
ル基、アルキルピペリジニル基もしくはアルキルモルホ
リニル基を、　４ 示し、ＲおよびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなア
シルアミノ基を示し： Ｒ５およ゛びＲ６は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、メルカプト基、アルキル
チオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル
基、イソチオシアナート基、スルファモイル基、アルキ
ルカルボニル基、アリール７カルボニル基、アセチルア
ミノのようなアシルアミムＬシアノ基、カルボキシル キシアミノ基、またはカルボキシアルキル基を示す〕 にて表される化合物に該当する。

好ましい二番目の化合物群は次の一般弐Ｉｂ：〔式中、 −ｚｌは窒素原子を示すか、または他の基Ｒ４（Ｃ−Ｒ
４）に結合した炭素原子を示し；Ｚ２は窒素原子を示す
か、または他の基Ｒ５（Ｃ−Ｒ５）に結合した炭素原子
を示し：Ｚ３は窒素原子、または他の基 Ｒ６（Ｃ−Ｒ６）に結合した窒素原子または炭素原子を
示し： Ｚ４は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ（Ｃ−Ｒ７）
に結合した炭素原子を示すが、但しＺ　、Ｚ２、Ｚ３、
ｚ４のいずれか一つのみが窒素原子を示し： Ｒ３は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アル
キルへゾロアリール基、モノ−、ジ−、トリ−シクロア
ルキル基、アルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジアルキル−ア
ルキルアミノ基、Ｎ−（アルキル アルキル ル基、アルキルスルフィニルアルキル基、アルキルスル
ホニルアルキル基、アルキルチオアリール基、アルキル
スルフィニルアリール基、アルキルスルホニルアリール
基、アルキルチオへゾロアリール基、アルキルスルフィ
ニルヘテロアリール基もしくはアルキルスルホニルヘテ
ロアリール基、アルキルチオアルキルアリール基、アル
キルスルフィニルアルキルアリール基もしくはアルキル
スルホニルアルキルアリール基、アルキルチオアルキル
ヘテロアリール基、アルキルスルフィニルアルキルヘテ
ロアリール基もしくはアルキルスルホニルアルキルヘテ
ロアリール基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル基
、Ｎ−（アルキルアリール）アルキルアミノ基、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−（アルキルアリール）アルキルアミノ基、
Ｎ．Ｎ−（ジアルキル）アルキルアミノ基、ヒドロキシ
アルキル基、アルキルピペラジニル基、アルキルピペリ
ジニル基もしくはアルキルモルホリニル基を示し： Ｒ　およびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミＬＬまたはアセチルアミノのようなアシルア
ミノ基を示し： Ｒ５およびＲ６は独立に水素原子、ハロゲン原子、アミ
ン基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト基、
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
ルホニル基、イソチオシアナート基、スルファモイル基
、アルキルカルボニルようなアシルアミムＬシアノ基、
カルボキシル基、カルボキシアミノ基、またはカルボキ
シアルキル基を示し： Ｘは−（ＣＨＲ　　）　　−（ＣＨＲ９）　　−または
ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ−ＣＲ８＝ＣＲ
９−を示し： ｎは１．２．３または４を示し： ｍはＯまたは１を示し： Ｒ８およびＲ９は独立に水素原子、低級アルキル基、ア
リール基、またはヘテロアリール基を示づ〕にて表され
る化合物に該当する。

好ましい第三番目の化合物群は次の一般式ＩＣ二〔式中
、 ｚｌは窒素原子を示すか、、または他の基Ｒ４（Ｃ−Ｒ
４）に結合した炭素原子を示しニア２は窒素原子を示す
か、または他の基Ｒ５（Ｃ−Ｒ５）に結合した炭素原子
を示し；Ｚ３は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ６（
Ｃ−Ｒ６）に結合した炭素原子を示し：Ｚ４は窒素原子
を示すか、または他の基Ｒ７（Ｃ−Ｒ７）に結合した炭
素原子を示づが、１　　□２　　　３　　　　４ 但し２　　、、　　、２　　、２　　のいずれか一つの
みが窒素原子を示し： Ｒ１は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、アル
キルアリール 基を示し： Ｙは一ＣＨ２−０−ＣＨ２−または 一ＣＨ　　−ＮＲ　　　−Ｃ）（２−を示し：ｎは１，
２．３または４を示し： ｍはＯまたは１を示し： Ｒ４およびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなアシル
アミノ基を示し： Ｒ５およびＲ６は独立に水素原子、ハロゲン原子、アミ
／ｌ，ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト基、
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
ルホニル基、イソチオシアナート基、スルファモイル基
、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アセ
チルアミノのようなアシルアミムＬシアノ基、カルボキ
シル基、カルボキシアミド基、またはカルボキシアルキ
ル基を示し： Ｒ　　は水素原子、ヒドロキシアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、またはカルボキシアルキル基を示し： Ｒ　１　１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキ
シアルキル基を示す〕 にて表される化合物に該当する。

一般式１で示される化合物の第４の好ましいグループは
下記の一般式１ｄ： に対応するものであり、式中 ｚｌは別の基Ｒ４（Ｃ−８４）に結合した窒素原子また
は炭素原子： ｚ２は別の基Ｒ５（Ｃ−Ｒ５）に結合した窒素原子また
は炭素原子； ２　は別の基Ｒ６（Ｃ−Ｒ６）に結合した窒素銀子また
は炭素原子： Ｚ４は別の１ｕＲ７　（Ｃ−Ｒ７）に結合した窒素原子
または炭素原子： であるが、この場合、ＷＺ，Ｚ　　ＳＺ　　またはＺ４
のうち１個のみが窒素原子であり得るものとし： Ｙは一〇Ｈ２　　０　　０Ｈ２−または−〇Ｈ２＝ＮＲ
　　　−ＣＨ２−： ｎは１、２、３または４： ｍは０または１： Ｒ４およびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基またはアシルアミノ基（たとえば、アセ
チルアミノ）であり： Ｒ５およびＲ６は独立に水素原子、ハロゲン原子、アミ
ノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アリロキシ基、メルカプト基、アル
キルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルボ
ニル基、スルファモイル基、イソチオシアネート基、ア
ルキルカルボニル基、−７リールカルボニル基、アシル
アミノ基（たとえば、アセチルアミノ）、シアノ基、カ
ルボ４シル基またはカルボキサミド基あるいはカルボキ
シルアルキル基であり：そして Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシア
ルキル基である。

一般式Ｉで示される特に好ましい化合物の種類には、下
記の化合物が含まれる。

−５−ベンゾイル−Ｎ−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−メチル−１日−ペンズイミダゾール−２−スルホ
ンアミド。

一Ｎ−　（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

一Ｎ−　［２−　（４−モルホリノエチル）］−］１Ｈ
ーベンズイミダゾールー２ースルホンアミド−Ｎ−　（
４−７ミノブチル）−１日−ペンズイミダゾール−２ニ
スルホンアミド。

−Ｎ−　［３−（４−モルホリノプロピル）］−］１１
日−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミ−５−クロ
ロ−Ｎ−エチル−１日−ペンズイミダゾール−２−スル
ホンアミド。

−５−フェノキシ−Ｎ−エチル−１日−ペンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）］
−］１８−ベンズイミダゾールー２−スルホンアミド −Ｎ、Ｎ−ジエチルー１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−
スルホンアミド。

−Ｎ−ブチルー１日−ペベンズミダゾール−２−スルホ
ンアミド。

−Ｎ−エチルー４．７−ジクロロー５．６−ジメチル−
１日−ペンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１日−ペンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−５−クロ０−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１日−ペ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−５−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
ブチル）−１８−ベンズイミダゾール−２−スルホンア
ミド。

−４−クロロ−５，６−ジメチル−Ｎ−エチル−１日−
ペンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−４−ニトロ−１日−ペンズイミダゾール−２−スルホ
ンアミド。

Ｎ−エチル−４−ニトロ−１日−ペンズイミダゾール−
２−スルホンアミド。

−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−１−メチルブチル）−Ｉ
Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−シアノメチルー１日−ペベンズミダゾール−２−
スルホンアミド。

−Ｎ−シアノヘキシルー１日−ペンズイミダゾール−２
−スルホンアミド。

−Ｎ−（１−ナフチル）−１日−ペンズイミダゾール−
２−スルホンアミド。

−Ｎ−エチルー５−トリフルオロメチル−１８−ベンズ
イミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（１−アダマンチル）−１日−ペンズイミダゾー
ル−２−スルホンアミド。

−２−（スルホニル−２−ヒドロキシメチル−１−ピペ
リジニル）−１日−ペンズイミダゾール−２−スルホン
アミド。

−Ｎ−＜４−メトキシベンジル）−１日−ペンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（５−メチル−３−イソフサゾリル）−１日−ペ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（２−ピリジルメチル）−１日−ペンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［２−＜２−ピリジルエチル）］−］１８−ベン
ズイミダゾールー２−スルホンアミド−５−ベンゾイル
−Ｎ−（４−ジエチルアミン−１−メチルブチル）−１
８−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−５−ニトロ−１日−ペンズイミダゾール−２−スルホ
ンアミド。

−Ｎ−エチルー５−二トロー１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［２−（４−モルホリノエチル）−５−二トロー
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ、Ｎ−ジエチルー５−二トロ二、１日−ペンズイミ
ダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［３−（４−モルホリノプロピル）］−］５５−
二トロ１日−ペンズイミダゾール２−スルホンアミトル
。

−Ｎ−ブチルー４−ニトロー１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−エチル）−４−ニトロ−
１日−ペンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−Ｎ−カルボキシエチルメチル−ニトロ−１日−ペ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ＝エチル−Ｎ、４−ジニトロ−１日−ペンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［２−（４−モルホリノエチル）］　−］４−二
トロー１日−ペンズイミダゾール２−スルホンアミド。

Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル−４−二トロー１８−ベンズ
イミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１日−ペンズイミダゾー
ル−２−スルホンアミド。

−２−［スルホニル−４−（２−ヒドロキシ−１−エチ
ル）ピペラジニル］−４−二トロー１８−ベンズイミダ
ゾール。

−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロ−１日−
ペンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−２−［スルホニル−２−（カルボキシメチル）ピロリ
ジニル］−４−二トロー１日−ベンズイミダゾール。

−Ｎ−メチルー４−二トロー１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

−Ｎ−プロピルー４−二トロー１日−ペンズイミダゾー
ル−２−スルホンアミド。

−Ｎ−イソプロピルー４−二トロー１日−ペンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−エチルチオエチル−４−ニトロ−１日−ペンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−エチルスルホニルエチル−４−ニトロ−１日−ペ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−［３−（２−オ、１＝ソヘキサメチレンイミニル
）］−］４４−二トロ１日−ペンズイミダゾール２−ス
ルホンアミド。

−Ｎ−［１−［１，３−ビス（カルボキシエチルプロピ
ルココ−４−二トロー１日ーペンズイミダゾール−２−
スルホンアミド −２−［スルホニル−４−メチルピペラジニル］−１８
−ベンズイミダゾール。

−５−クロロ−Ｎ−シクロへキシル−１Ｈ−ベンズイミ
ダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−（２−ジエチルアミノ−１−エチル）−１Ｈ−ベ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−エチル−１日−イミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン
−２−スルホンアミド。

一Ｎーブチルー１日ーイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン
−２−スルホンアミド。

一Ｎーブチルー１日ーイミダゾ［４．５−ｃｌピリジン
−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ−ジエチル−１日ベンズイミダゾール−２−ス
ルホンアミド。

−１．Ｎ．Ｎ−トリエチル−１Ｈベンズイミダゾール−
２−スルホンアミド。

−１．Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−１ト１ベンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−１−ベンゾイルメチル−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミ
ダゾール−２−スルホンアミド。

＝１−アセチルメチル−Ｎ−エチル−１日ベンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−Ｎ−エチル−１−（２−ピリジルカルボニルメチル）
−１日ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−５−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
ブチル）−１−エチル−１日ベンズイ・ミダゾール−２
−スルホンアミド。

−６−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
ブチル）−１−エチル−１日ベンズイミダゾール−２−
スルホンアミド。

−１．Ｎ−ジエチル−４−ニトロ−１Ｈベンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ．Ｎ−トリエチル−６−ニトロ−１Ｈベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ．Ｎ−）−リエチルー５ーニトロー１日ベンズ
イミダゾール−２−スルホンアミド。

−５−クロロ−１−Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ジエチル
アミノ−１−メチルブチル）−１Ｈベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

−６−クロロ−１−Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ジエチル
アミノ−１−メチルブチル）−１８ベンズイミダゾール
−２−スルホンアミド。

−１，Ｎ．Ｎ−トリエチル−４−ニトロ−１日ベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ．Ｎ−トリエチル−７−ニトロ−１日ベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−１，Ｎ−ジエチル−５．Ｎ−ジニトロ−１日ベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ−ジエチル−６、Ｎ−ジニトロ−１日ベンズイ
ミダゾール−２−スルホンアミド。

−１，Ｎ−ジエチル−５−ニトロ−１日ベンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

−１．Ｎ−ジエチル−６−ニトロ−１日ペンズイミダゾ
ール−２−スルホンアミド。

＝５−アミノ−１Ｈベンズイミダゾール−２−スルホン
アミド。

＝４−アミノ−１日ベンズイミダゾール−２−スルホン
アミド。

−４−アミノ−Ｎ−（カルボキシエチルメチル−ＩＨベ
ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。

−４−アミノ−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミダゾール−
２−スルホンアミド。

−４−７セチルアミノーＮ−エチル−１日ベンズイミダ
ゾール−２−スルホンアミド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−［１。

２、５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾ
ール　１．１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２８−　［１．２．５］−チアシ
アジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール１、１−ジオ
キシド。

−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−２−メチル−［１。

２、５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾ
ール　１−１−ジオキシド。

−３．４．５−トリヒドロ−２Ｈ−２−メチル−［１．
２．６］−チアジアゼピノ［６．７−ａ］ベンズイミダ
ゾール　１．１−ジオキシド。

−３．４．５−１−リヒドロー２Ｈ−２−エチル−［１
．２．６］−チアジアゼピノ［６．７−ａ］ベンズイミ
ダゾール　１．１−ジオキシド。

−３．４．５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
［１．２．７１−チアジアゾシノー［７。

８−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２８−　［３−　（４−モルホリ
ノプロピル）］−　［］１．２．５］ーチアシアジノ５
．６−ａ］ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシド。

−３．４．５−トリヒドロ−２１−１−　［２−　（４
−モルホリノエチル）］−［１．２．６］−チアジアゼ
ピノ［６．７−ａ］ベンズイミダゾール　１。

１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−フェノキ
シ−［１．２．５１−チアシアジノ［５。

６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２日−２−エチル−７−フニノキ
シーＭ．２．５］ーチアシアジノ［５。

６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−８−クロロ−３．４−ジヒドロ−２日−２−エチル−
７−フエツキシー［１，２．５］−チアシアジノ［５．
６−ａ］ベンズイミダゾール　１。

１−ジオキシド。

−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−
７−フニノキシー［１．２．５］−チアシアジノ［５．
６−ａｌベンズイミダゾール　１。

１−ジオキシド。

−３．４．５−トリヒドル−２８−　［１．２．６］ー
チアジアゼピノ［６．７−ａ］ベンズイミダゾール　１
．１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２８−２−　［２−　（３．４−
ジメトキシフェニルエチル）］−］Ｍ．２．５］ーチア
シアジノ５．６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジ
オキシド。

−２８−２−ブチル−３．４−ジヒドロ−［１。

２、５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾ
ール　１．１−ジオキシド。

−６．９−ジクロロ−３．４−ジヒドロ−７、８−ジメ
チル−２Ｈ−２−エチル−［１．２．５］−チアシアジ
ノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキ
シド。

−８−りロロー３，４−ジヒド０−２Ｈ−２−（４−ジ
エチルアミノ−１−メチルブチル）−［１．２．５］−
チアシアジノ［５．６−ａｌベンズイミダゾール　１．
１−ジオキシド。

−７−クロロ−３．４−ジヒドロ−２８−２−（４−ジ
エチルアミノ−１−メチルブチル）−［１．２．５］−
チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール　１．
１−ジオキシド。

−２８−２　（４−クロロフェニル）−３．４−ジヒド
ロ−［１：　２．５コーチアジアジノ［５，６−ａ］ベ
ンズイミダゾール　１，１−ジオキシド。

−３．４−ジヒドロ−２８−２−　＜５−メチルー３−
イソキサゾリル）−［１，２，５］−チアシアジノ［５
，６−ａｌベンズイミダゾール　１゜１−ジオキシド。

−２８−２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブチル
）−３，４−ジヒドロ−［１，２，５］−チアシアジノ
［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１．１−ジオキシド
。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−９−二トロー
［１，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−６−二トロー
［１，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３−ヒドロ−２日−２−メチル−６−二トロー［１，
２，４１−チアジアゾロ［４，５−ａｌベンズイミダゾ
ール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−シクロへキシル−３，４−ジヒドロ−［１
，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダ
ゾール　１，１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２８−２−（１−ナフチル）−［
１，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミ
ダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−７−トリフル
オロメチル−［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−
ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−トリフル
オロメチル−［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−
ａコペンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−（１−アダマンチル）−３，４−ジヒドロ
−［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズ
イミダゾール　１．１−ジオキシド。

−７−ペンゾイルー３．４−ジヒドロ−２日−２−エチ
ル−［１，２，５］−チアシアジノ［５゜６−ａ］ベン
ズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−８−ベンゾイル−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチ
ル−［１，２，５１−チアシアジノ［５゜６−ａ］ベン
ズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２８−２−（４−メト４−ジベン
ジル）−Ｃ１，２，５１−チアシアジノ［５゜６−ａ］
ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２）−１−２−（２−ピリジルメ
チル）−［１，２，５１−チアシアジノ〔５゜６−ａ〕
ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２１−１−２−１−＜２−ピリジ
ルエチル）−［１，２，５１−チアシアジノ［５，ｅ−
ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−８−クロロ−３，４−ジヒドルー２日−２−シクロへ
キシル−［１，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａコ
ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシド。

−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−シクロへ
キシル−［１，２，５コーチアジアジノ［５，６−ａｌ
ベンズイミダゾール　１．］−ジオキシド。

−２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル）−３゜４−
ジヒド０−２）１−　［１，２，５］−チアシアジノ［
５，６−ａｌベンズイミダゾール　１，１−ジオキシド
。

−８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２１−１−Ｅｌ。

２．５］−チアシアジノ［５，５−ａｌベンズイミダゾ
ール　１．１−ジオキシド。

−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２８−［１゜２．５
〕−チアシアジノ［５，６−８３ベンズイミダゾール　
１．１−ジオキシド。

−７，８−ジクロロ−３，４−ジヒドロ−２１４−［１
，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダ
ゾール　１．１−ジオキシド。

−２−ブチル−７，８−ジクロロ−３，４−ジヒドロ−
２日−９−二トロー［１，２，５］−チアシアジノ［５
，５−ａｌベンズイミダゾール　１゜１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−二トロー
［１，２，５３−チアシアジノ（５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−８−二トロー
［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−メチル−７−二ト０−
　［１，２，５コーチアジアジノ［５，６−ａ］ベンズ
イミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−メチル−８−二トｏ−
［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４，５−トリヒドロ−２日−２−エチル−８−二
トロー［１，２，６］−チアシアジノ［６，７−ａ］ベ
ンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４，５−トリヒドロ−２日−２−エチル−９−ニ
トロ−［１，２，６］−チアシアジノ［６，７−ａ］ベ
ンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−７−二トロー
［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−８−二　−ド
ロー［１，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａ］ベン
ズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−８−二トロー２−［２−（
２−ピリジルエチル）］−［１，２，５１−チアシアジ
ノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　１，１−ジオキ
シド。

−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−７−二トロー２−［２−（
２−ピリジルエチル）１−Ｍ、２．５］−チアシアジノ
［５，６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシ
ド。

−３，４−ジヒドロ−２日−８−二トロー（２−ピリジ
ルメチル）−［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−
ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−７−二トロー（２−ピリジ
ルメチル）−［１，２，５］−チアシアジノ［５，’６
−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４，５，６−テトラヒドロ−２ト１−２−エチル
−９−二トロー［１，２，７］−チアジアゾジノ［７，
８−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−２−エヂルー
１０−二トロー［１，２，７］−チアジアゾジノ［７，
８−ａｌベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２８−２−［３−（４−モルホリ
ノプロピル）−７−二トロー［１，２，５］−チアジア
ジノ［’５．６−ａ］ベンズイミダゾール　１，１−ジ
オキシド。

−３，４−ジヒドロ−２８−２−［３−（４−モルホ刀
ノブロビル）−８−二トロー［１，２，５］−チアシア
ジノ（５，６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオ
キシド。

−２）１−２−　（４−ジエチルアミノ−１−メチルブ
チル）−３，４−ジヒドロ−７−ニトロ−［１゜２．５
］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール　
１，１−ジオキシド。

−２８−２−＜４−ジエチル７ミノー１−メチルブチル
）−３，４−ジヒドロ−８−ニトロ−［１゜２．５］−
チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　１．
１−ジオキシド。

−３，４−ジヒド０−２８−７−ニトロ−［１゜２．５
］−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　
１，１−ジオキシド。

＝３．４−ジヒドロ−２Ｈ−８−ニトロ−［１゜２．５
］−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　
１．１−ジオキシド。

−２８−２−（１−アダマンチル）−３，４−ジヒドロ
−７−ニトロ−［１，２，５］−チアシアジノ［５，６
−ａｌベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−（１−７ダマンチル）−３，４−ジヒドロ
−８−二トロー［１，２，５］−チアシアジノ［５，６
−ａｌベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−
［１，２，５１−チアシアジノＥ５．６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−イツチオ
シアネートー［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−
ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−７−７セチルアミノー３．４−ジヒドロ−２Ｈ−２−
エチル−！、２．５］−チアシアジノ［５，６−ａ］ベ
ンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２−カルボキシエチルメチル−８−クロロ−３゜４−
ジヒドロ−２８−［１，２，５］−チアシアジノ［５，
６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２−カルボキシエチルメチル−７−クロロ−４−ジヒ
ドロ−２８−　［１．２．５］−チアシアジノ［５．６
−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

＝８−クロロ−２−（６−クロロ−１−ヘキシル）−３
，４−ジヒドロ−２Ｈ−　［１．２．５］−チアシアジ
ノ［５．６−ａ］ペンズイミタゾール１、１−ジオキシ
ド。

−７−クロロ−２−（６−クロロ−１−ヘキシル）−３
．４−ジヒドロ−２８−　Ｅｌ．２．５］−チアシアジ
ノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール１、１−ジオキシ
ド。

−８−クロロ−２−（２−クロロ−１−エチル）＝３．
４−ジヒドロ−２８−　［１．２．５］−チアシアジノ
［５．６−ａｌベンズイミダゾール１、１−ジオキシド
。

−７−クロロ−２−（２−クロロ−１−エチル）−３．
４−ジヒドロ−２８−　［１．２．５］−チアシアジノ
［５．６−ａｌベンズイミダゾール１、１−ジオキシド
。

−２−（３−クロロ−２−プロピル）−３．４−ジヒド
ロ−２日−７−ニトロ−［１．２．５］−チアシアジノ
［５．６−ａ］ベンズイミダゾール１、１−ジオキシド
。

−８−クロロ−２−（４−シアノ−１−ブチル）＝３．
４−ジヒドロ−２８−　［１．２．５］−デアシアジノ
［５．６−ａ］ベンズイミダゾール１、１−ジオキシド
。

−７−りＯ［］−２−　（４−シアノ−１−ブチル）−
３．４−ジヒドロ−２８−　［１．２．５］−チアシア
ジノ［５．６−ａｉベンズイミダゾール１、１−ジオキ
シド。

−２−　（３−　［Ｎ−メチル−Ｎ−　［２−　（３．
４−ジメトキシフェニル）エチル］］ープロピルアミノ
）−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−７−二トロ＝［１．２．
５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１．１−ジオキシド。

−８−クロロ−２−（６−ジエチルアミノ−１−ヘキシ
ル）−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−　［１．２。

５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１，１−ジオキシド。

−７−クロロ−２−（６−ジエチルアミノ−１−ヘキシ
ル）−３．４−ジヒドロ−２８−　［１．２。

５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１．１−ジオキシド。

−８−クロロ−２−シアノメチル−３．４−ジヒドロ−
２８−　Ｅｌ．２．５］−チアシアジノ［５。

６−ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−７−りロロー２ーシアノメチルー３．４ージヒドロ−
２８−　［１，２．５］−チアシアジノ〔５。

６−ａ〕ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−８−クロロ−２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル
）−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−Ｍ．２。

５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１．１−ジオキシド。

−７−クロロ−２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル
）−３．４−ジヒドロ−２Ｈ−　［１．２。

５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１，１−ジオキシド。

−７−クロロ−２−（６−エチルアミノ−１−ヘキシル
）−３．４−ジヒドロ−２８−　［１．２。

５］−チアシアジノ［５．６−ａ］ベンズイミダゾール
　１．１−ジオキシド。

−７−クロロ−２（２−ピリジル）−３．４−ジヒドロ
−２Ｈ−　［１，２．５コーチアジアジノ［５，６−ａ
ｌベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−３−メチル−
［１，２，５１−チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
ミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−３−メチル−
７−二トロー［１，２，５］−チアシアジノ［５，６−
ａ］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−３，４−ジヒドロ−２日−２−エチル−３−メチル−
８−ニトロ−［１，２，５アーチアジアジノ［５，６−
ａコベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

−２８−２−ブチル−３，４−ジヒドロピリド［３’　
、２’　　：　４．５］イミダゾ（１，２−ｅｌ−［１
，２，５］−チアジアジン　１．１−ジオキシド。

−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−２日−ピリド［３’
　、４’　　：４．５］イミダゾ［１，２−ｅｌ−［１
，２，５１−チアジアジン　１．１−ジオキシド。

−１，２，３，４，１３，１４−へキシヒドロピリド［
１’　、２’　　：　２．３］−［１，２，５１−デア
シアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール　６゜６−
ジオキシド。

−１，２，３，４，１３，１４−ヘキサヒドロ−９−二
トロピリド［１”、２’　　：２．３］−Ｃ１，２゜５
コーチアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール　
６．６−ジオキシド。

−１，２，３，４，１３，１４−へキサヒドロ−１０−
二トロビリド［１’、２°　：２，３］−Ｃ１，２゜５
］−チアシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　
６．６−ジオキシド。

−２８−２−エチル−［１，２，５］−チアシアジノ［
５，６−ａ］ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシド
。

−２８−２−エチル−３−メチル−［１，２，５］−チ
アシアジノ［５，６−ａｌベンズイミダゾール　１．１
−ジオキシド。

一２Ｈ−２−エチル−３−フェニル−［１，２゜５］−
チアシアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール　１．
１−ジオキシド。

−２８−２−エチル−７−二トロー３−（４−二トロフ
ェニル）−［１，２，５］−チアシアジノＣ５，６−ａ
］ベンズイミダゾール　１．１−ジオキシド。

本発明によれば、一般式■で示される新規な誘導体は以
下の方法により調整することができる。

方法Ａ （式中、 ｚｌは別のＩＲ４（Ｃ−Ｒ４）に結合した窒素原子また
は炭素原子： Ｚ２は別の基Ｒ５（Ｃ−Ｒ５）に結合した窒素原子また
は炭素原子： Ｚ３は別の基Ｒ６（Ｃ−Ｒ６）に結合した窒素原子また
は炭素原子； Ｚ４は別の基Ｒ７（Ｃ−Ｒ７）に結合した窒素原子また
は炭素原子； １　２、Ｚ３または であるが、この場合、基Ｚ、Ｚ Ｚ４のうち１個のみが窒素原子であり得るものとし： Ｒ１は水素原子、直鎖または分岐鎖アルキル基、アルキ
ルアリール基、アルキルカルボニルアルキＪＬＩ基、ア
ルキルカルボニルアリールルボニル ル基であり、 Ｒ４およびＲ７は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニド
０３、アミノ基またはアシルアミノ基（たとえば、アセ
チルアミノ）であり：そしてＲ　およびＲ６は独立に水
素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、低級アル
キル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アリロ
キシ基、メルカブト基、アルキルチオ基、アルキルスル
フィニル 基、イソチオシアネート基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アシルアミノ基（たとえば、アセ
チルアミノ）、シアノ基、カルボキシル シアルキル基である。）で示される化合物の水中または
１０乃至９０％酢酸水溶液中の懸濁液と塩素ガス気流と
の１０分乃至２時間に亘る反応が、対応するスルホニル
クロリドを生成する。この反応は温度０℃乃至１５℃で
起こり、成る場合には触媒としてルイス酸、たとえば塩
化第二鉄、塩化亜鉛または錫（ＩＶ）化合物を使用する
ことも可能である。生成した酸塩化物を濾別し、イして
、これを一般式■： （式中、 Ｒ２は水素原子あるいは直鎖または分岐鎖Ｃ１乃至Ｃ５
低級アルキル基： Ｒ３は水素原子あるいは直鎖または分岐鎖アルキル基、
アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、
アルキルヘテロアリール基、モノ−、ビーまたはトリ−
シクロアルキル基、アルキアミノ基、Ｎ−フルキル−ア
ルキルアミノ基、アルキルカルボキシアルキル基、アシ
ル基、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキルまたはアルキルスルホニルアルキル基、アルキル
チオアリール、アルキルスルフィニルアリール基または
アルキルスルホニルアリール基、アルキルチオヘテロア
リール、アルキルスルフィニルヘテロアリールまたはア
ルキルスルホニルヘテロアリール基、アルキルチオアル
キルアリール、アルキルスルフィニルアルキルアリール
またはアルキルスルホニルアルキルアリール基、アルキ
ルチオアルキルヘテロアリール、アルキルスルフィニル
アルキルヘテロアリールまたはアルキルスルホニルアル
キルヘテロアリール基、ハロゲノアルキル基、シアノア
ルキル基、Ｎ−アル４−ルアリール−アルキルアミノ基
、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルアリール−アルキルアミ
ノ基、Ｎ．Ｎ−ジアルキル−アルキルアミノ基、ヒドロ
キシアルキル基、アルキルピペラジニル基、アルキルピ
ペリジニル基またはアルキルモルホリニル基であり： １０−で表される結合を共に形成することがで一ＮＲ　
　　−ＣＨ２−であり： ｎは１．２．３または４： ｍはＯまたは１： Ｒ　　は水素原子、ヒドロキシアルキル基、ハロゲノア
ルキル基またはカルボキシアルキル基であり：そして Ｒ　１　１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。）で表される化合物についての適
切な溶媒、たとえば水、アルコール、アセトンまたはそ
れらの温合物中の溶液に対し直ちに添加する。

この反応は温度−１０℃乃至４０℃で１乃至４時間行わ
れる。調整された一般式１ａおよび１Ｃで示される化合
物において、２　　、２　　、２　　。

Ｚ４、Ｒ１乃至Ｒ７、Ｙ，　ｎ，ｍ，Ｒ１０およびＲ　
　は上記に同じである。

方法Ｂ 一般式Ｉａ（式中、ｚ　　Ｓｚ　　、ｚ　　、ｚ　　お
よびＲ３乃至Ｒ７は上記と同じであり、またＲ１および
Ｒ２は水素原子である。）で示される化合物と、一般式
■で表される化合物または一般式■；Ａ’−（ＣＨＲ８
）　　−（ＣＨＲ　　）　ｎ−１−（ＣＨＲ９）　　−
Ａ２　　　　　　１ＶＡ　　−ＣＲ８＝ＣＲ９−Ａ２　
　　　Ｖ（式中、 Ａ１およびＡ２は独立に塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子であり： Ｒ８およびＲ９は独立に水素原子、低級アルキル基、ア
リール基またはヘテロアリール基であり：ｎは１．２．
３または４：そして ｍは０または１である。）で表される化合物との反応。

調整された一般式Ｉｂで示される化合物におい工、ｚｌ
、ｚ２、３４ ｚ　　、ｚ　　、ｘおよびＲ３乃至 Ｒ９は上記と同じである。

この反応は適切な溶媒、たとえばジメチルスルホキシド
、アルコール、たとえばメタノールまたはエタノール、
アセトン、アセトニトリル、エーテル、たとえばテトラ
ヒドロフランまたはジオキサンあるいはこれらの溶媒と
水との混合物の存在下で行われる。この反応は、無鍬塩
基、たとえば炭酸カリウム、水酸化カリウムまたはこれ
ら二者の混合物であるか、あるいは有機塩基、たとえば
第三または第二アミンであればよい適切な塩基の存在下
で行うのが有利である。第四アンモニウム塩、たとえば
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムプロミドまたは硫酸水素テトラブチルア
ンモニウムあるいはホスホニウム塩、たとえばベンジル
トリフェニルホスホニウムクロリドあるいは２−ジメチ
ルアミンエチルトリフェニルホスホニウムプロミドから
成る群から選択される触媒を使用することも可能である
。最も適切な温度は一５℃乃至溶媒の還流温度に及んで
おり、反応時間は１乃至２４時間である。

方法Ｃ 一般式ＩＣ（式中１、Ｚ２、Ｚ２、Ｚ３、ｚ４Ｙ、ｎ、
ｍ、Ｒ乃至ＲおよびＲは上記と同じであり、Ｒは水素原
子であり、そしてＲ１０はヒドロキシメチル基（ＣＨ２
０日）である。）で示される化合物と、脱水化合物、た
とえばポリりん酸またはチオニルクロリドとの反応。最
も適当な温度は３０℃乃至１４０℃に及んでおり、その
反応時間は１乃至５゛時間である。

調整された一般式Ｉｄで示される化合物において、Ｚ　
　、Ｚ　　、Ｚ　　、Ｚ　　、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ４乃至Ｒ
およびＲは上記と同じである。

方法Ｄ 一般式Ｉａ（式中、Ｚ　　、Ｚ　　、Ｚ　　、Ｚ　　Ｙ
、ｎ、ｍ、Ｒ乃至ＲおよびＲは上記と同じであり、Ｒ１
はアルキルカルボニルアルキルアルキルカルボニルアリ
ール ボニルヘテロアリール 水素原子である。）で示される化合物と、脱水化合物、
たとえばポリりん酸、チオニルクロリドまたはｐ−トル
エンスルホン酸、四塩化チタンあるいはオキシ塩化りん
との反応。この反応は溶媒、たとえばトルエンまたはキ
シレン中もしくは溶媒の不存在下で行うことができる。

最も適切な温度は５０℃乃至１５０℃及び、反応時間は
１乃至８時間である。

調整された一般式１ｂで示される化合５ＩＪにおいＺ２
　　　　　　　　　　　　　　３ て、ｚｌ、　　　Ｚ３、Ｚ４、Ｙ，ｎ，ｍ，Ｒ乃至Ｒ　
およびＲ１１は上記と同じであり、Ｘは一ＣＲ８＝ＣＲ
９−であり、Ｒ８は水素原子であり、モしてＲ９は低級
アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基である
。

方法Ｅ 一般式Ｉａ（式中、Ｚ　乃至Ｚ　およびＲ２乃至Ｒ　は
上記と同じであり、そしτＲ１は水素原子である。）で
示される化合物と、一般式■２Ａ１−Ｒ１　　　　　　
　　　Ｖｌ （式中、 Ａ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子：そして Ｒ　は直鎖または分岐鎖Ｃ　乃至Ｃ５アルキル基、シク
ロアルキル基、アルキルアリール基、アルキルカルボニ
ルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルキルカルボ
ニルアリール ルボニルヘテロアリール基である。）で表される化合物
との反応。

この反応は適切な溶媒、たとえばジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、アルコール、アセトンまたは
これら溶媒と水との混合物の存在下で行われる。この反
応は、無機塩基、たとえば炭酸ナトリウム、あるいは有
機塩基、たとえば第三アミンであればよい適切な塩基の
存在下で行うのが有利である。最も適当な温度は２０℃
乃至溶媒の還流温度に及んでおり、反応時間は２乃至２
４時間である。

調整された一般式Ｉａで示される化合物において、Ｚ　
乃至ｚ４およびＲ２乃至Ｒ７は上記と同じであり、モし
てＲ１は水素を除き、上記に同じである。

亙葦上 一般式Ｉａ＜式中、Ｚｌ乃至Ｚ４およびＲ３乃至Ｒ７は
上記と同じであり、Ｒ２は水素原子、そしてＲは水素原
子、直鎖または分岐鎖Ｃ１乃至Ｃ５アルキル基、シクロ
アルキル基、アルキルアリール基、アルキルカルボニル
アルキルボキシアルキル基、アルキルカルボニルアリー
ル基またはアルキルカルボニルヘテロアリール基である
。）で表される化合物と、一般式■ｌ：Ａ　１−　Ｒ　
２ＶＩ （式中、 Ａ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはアシロキ
シ基：そして Ｒ２は直鎖または分岐鎖Ｃ　乃至Ｃ　低級アルキル基ま
たはアシル基である。）で示される化合物との反応。

この反応は適切な溶媒、たとえばジメチルホルムアミド
、アルコール、アセトンまたはこれら溶媒と水との混合
物の存在下で行われる。この反応は、適切な塩基、たと
えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは水素化ナ
トリウムの存在下で行うのが有利である。最も適当な温
度は１０℃乃至６０℃に及んでおり、反応時間は２乃至
２４時間である。

調整された一般式１ａで示される化合物において、Ｚ　
乃至Ｚ　およびＲ３乃至Ｒ７は上記と同じてあり、モし
てＲ　およびＲ２は水素を除き、上記に同じである。

方法Ｇ 一般式Ｉｂ（式中、ｚｌ乃至Ｚ４およびＲ４乃至Ｒ９は
上記と同じであり、Ｘはー（ＣＨＲ８）ｍはＯまたは１
およびＲ３は水素原子である。）で示される化合物と、
一般式■： Ａ１Ｒ３　　　　　　　　　　■ （式中、 Ａ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子：そして Ｒ３は直鎖または分岐鎖アルキル基、ヘテロアリール基
、アルキルアリール基、アルキルヘテロアリール基、モ
ノ−、ビーまたはトリ−シクロアルキル基、アルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルアミノ基、アルキルカ
ルボキシアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル
、アルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルボ
ニルアルキル基、アルキルチオアリール、アルキルスル
フィニルアリールまたはアルキルスルホニルアリール基
、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニル
ヘテロアリールまたはアルキルスルホニルヘテロアリー
ル基、アルキルチオアルキルアリール、アルキルスルフ
ィニルアルキルアリールまたはアルキルスルホニルアル
キルアリール基、アルキルチオアルキルヘテロアリール
、アルキルスルフィニルアルキルヘテロアリールまたは
アルキルスルホニルアルキルヘテロアリール基、ハロゲ
ノアルキル基、シアノアルキル基、Ｎ−フルキル−Ｎ−
アルキルアリールアルキルアミノ基、Ｎ。

Ｎ−ジアルキル−アルキルアミノ基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルキルピペラジニル基、アルキルピペリジニル
基またはアルキルモルホリニル基である。）で表される
化合物との反応。

この反応は適切な溶媒、たとえばジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、アルコール、アセトンまたは
これら溶媒と水との混合物の存在下で行われる。この反
応は、無機塩基、たとえば水素化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム、またはこれら少なくとも三者の
混合物、あるいは有機塩基、たとえば第三アミンであれ
ばよい適切な塩基の存在下で行うのが有利である。

第四アンモニウム塩またはホスホニウム塩を含んで成る
群から選択される触媒を用いることも可能である。最も
適当な温度は約−５℃乃至溶媒の還流温度に及んでおり
、反応時間は１乃至２４時間である。

調整された一般式１ｂで示される化合物において、Ｚ　
乃至ｚ４およびＲ４乃至Ｒ９は上記と同じであり、そし
てＲ３は水素を除き、上記に同じである。

方法Ｈ 一般式Ｉ（式中、Ｚ　　ハｃ−Ｒ、Ｚ　　＄；ｔＣ−Ｒ
、Ｚ３はｃ−Ｒ６、Ｚ　４ハＣ−Ｒ飄２個の基Ｒおよび
Ｒ６の一方は水素原子そして他方は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアシルア
ミノ基であり、そしてＲ乃至Ｒ，Ｒ７乃至Ｒ１１、Ｘ、
Ｙ、ｎおよびｍは上記と同じである。）で示される化合
物と、ニトロ化剤、たとえば硝酸と他の強酸、たとえば
硫酸との混合物との、あるいはニトロニウムテトラルフ
ルオロボレートとのニトロ化。

この反応は溶媒を用いず、あるいは適切な溶媒、たとえ
ばテトラメヂレンスルホンを使用して行う。

最も適切な温度は一１０℃乃至１２０℃に及んでおり、
反応時間は１５分乃至６時間である。

調整された一般式１で示される化合物において、Ｚｌは
Ｃ−Ｒ、Ｚ２はＣ−Ｒ５、Ｚ　３　ハＣ−Ｒ、Ｚ　はＣ
−Ｒ，２個の基Ｒ５およびＲ６の一方はニトロ基そして
他方は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基１、またはアジルアミゾ基であり、そしてＲ１
乃至Ｒ４，Ｒ乃至Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは上記と同じ
である。

方法Ｊ 一般式■（式中、Ｚ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　　Ｇ、ｔＣ−Ｒ
ＳＺ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　　ハｃ−Ｒ，４個の基Ｒ、Ｒ、
ＲまたはＲ７の一個はニトロ基、そしてその他のものは
水素原子、またＲ１乃至Ｒ、Ｒ乃至Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｎおよ
びｍは上記と同じである。）で表される化合物の適当な
還元剤による還元。

数多く還元剤の中で、ニトロ基をアミン基に還元するた
めに用いることができるものとして下記のちのが挙げら
れる：ラネーニッケルまたは炭素上のパラジウム硫化ナ
トリウム、硫化アンモニウム、硫酸第一鉄／水酸化アン
モニウム、亜鉛／酢酸アンモニウム、亜鉛アマルガム／
塩化水素酸等を触媒とする接触的水素添加。この反応は
アルコール、たとえばメタノールまたはエタノール、あ
るいはアルコールと水との混合物中で行われる。

最も適切な温度は１０℃乃至６０”Ｃに及んでおり、反
応時間は２時間乃至２４時間である。

調整された一般式■で示される化合物において、Ｚ　　
ハＣ−Ｒ４、Ｚ２はＣ−Ｒ５、Ｚ３はｃ−Ｒ、Ｚ　　ハ
ｃ−Ｒ，４ｆ１ｇ（７）ＷＲ、Ｒ、Ｒ６またはＲ７の一
個はアミノ基、そしてその他のものは水素原子、またＲ
１乃至Ｒ３、Ｒ８乃至Ｒ１１、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは上
記の同じである。

方ＩＫ −ｆｆｉ式Ｉ　（式中、ＺｌＧ、ｔＣ−Ｒ４、ｚ　２ハ
ｃ　−ＲＳＺ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　　ハＣ−Ｒ，４１１Ｕ
＋７）基Ｒ、Ｒ、ＲまたはＲ７の一個はアミノ基、そし
てその他のものは水素原子、またＲ１乃至Ｒ、Ｒ乃至Ｒ
、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは上記と同じである。）で表され
る化合物と、酸ハロゲン化物または酸無水物とのアシル
化。

この反応は溶媒を用いず、あるいは適切な溶媒、たとえ
ばピリジンのような第三アミンを使用して行う。最も適
切な温度は０℃乃至６０℃に及んでおり、反応時間は１
ｖＩ門乃至１２時間である。

調整された一般式■で示される化合物において、Ｚ　　
ハＣ−Ｒ、Ｚ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　はＣ
−Ｒ，４個の基Ｒ、Ｒ、Ｒ またはＲ７の一個はアシルアミノ基、そしてその他のも
のは水素原子、またＲ１乃至Ｒ３、Ｒ８乃至Ｒ％Ｘ、Ｙ
、ｎおよびｍは上記と同じである。

方法Ｌ ］４２ 一般式１（式中、Ｚ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ　　ハＣ−Ｒ、Ｚ
　　はＣ−Ｒ，Ｚ　　はＣ−Ｒ，４個の基Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６またはＲ７の一個はアミノ基、そしてその他のもの
は水素原子、またＲ１乃至Ｒ、Ｒ乃至Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｎお
よびｍは上記と同じである。）で表される化合物と、チ
オホスゲン（ＣＩ２０Ｓ）との反応。

この反応は塩化水素酸と好ましくは塩素化された溶媒、
たとえばクロロホルムとの混合物中で行われる。最も適
当な温度は１０℃乃至溶媒の還流温度に及んでおり、反
応時間は６乃至２４時間である。

調整された一般式１で示される化合物において、ｚｌは
Ｃ−Ｒ、ｚ２はＣ−Ｒ５、Ｚ　３　Ｇ、ｔ　Ｃ−Ｒ６、
Ｚ４はＣ−Ｒ，４個の基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７の
一個はイソチオシアネートｌ　（−Ｎ＝Ｃ−８）　、そ
してその他のものは水素原子、またＲ１乃至Ｒ３８１１ 、Ｒ乃至Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｎお よびｍは上記と同じである。

方法Ｍ 一般式Ｉ（式中、Ｚ　　＄、ｔＣ−Ｒ、Ｚ　　ハＣ−Ｒ
５、Ｚ　　ハｃ−Ｒ、Ｚ　　ハ０−Ｒ，４１１ｉ１＋７
）ＷＲ、ＲＳＲまたはＲ７の一個はアミノ基、そしてそ
の他のものは水素原子、またＲ１乃至Ｒ、Ｒ乃至ＲＳＸ
、Ｙ、ｎおよびｍは上記と同じである。）で表される化
合物と、塩化水素酸またはテトラフルオロはう酸の水溶
液中あるいは塩化水素で飽和された酢酸中の亜硝酸ナト
リウムとの、温度−１０℃乃至５℃における反応は対応
するジアゾニウム塩を生成し、これを塩化第一銅または
シアン化第−銅の水溶液中、あるいは二酸化硫黄で飽和
した酢酸溶液および触媒量の塩化第一銅ならびに塩化第
二銅中に性用する。後者の場合には、得られた塩化スル
ホニルをスルフ７ミドの生成のために通常の条件下でア
ンモニア水と反応させる。対応する溶液は１乃至４時間
、５℃乃至空温で保持する。

調整された一般式１で示される化合物において、Ｚ　　
Ｇ、ｔＣ−Ｒ、Ｚ　　ハｃ−Ｒ、Ｚ３ハＣ−Ｒ、Ｚ　　
ハｃ−Ｒ，４個＋７）ＩＲ、Ｒ、ＲまたはＲの−個は塩
素原子、シアノ基（−Ｃ＝Ｎ）またはスルファモイル基
（−８０２ＮＨ２）、そしてその他のものは水素原子、
またＲ１乃至Ｒ、Ｒ乃至Ｒ、ＸＳＹ、ｎおよびｍは上記
と同じである。

一般式１において、Ｚｌが７４とは異なっており、ある
いはｚ２はｚ３とは異なっており、かつＲ１が水素とは
異なっている化合物に関して、成る場合には２個の位置
異性体が得られ、そしてこれらは分別結晶あるいはクロ
マトグラフ法により分離することが可能である。

本発明による一般式■で示される化合物は、反応条件お
よび出発原料の性質によりＭ１１塩基または塩の形状で
合成することができる。−これらの塩類は、塩基性剤、
たとえばアルカリ類および炭酸アルカリ金属類を使用し
て、あるいはイオン交換によって遊離塩基に変換するこ
とかできる。他方、合成された遊離塩基は順次鉱酸また
は有機酸と共に塩類を生成する。

一般式■乃至■で示される化合物は知られており、ある
いは容易に入手可能な化合物から出発する知られた方法
に類似した方法により調整することができる。一般式■
で表される化合物は知られているか、あるいは化学文献
［ジエー・ニー・ヴアン、アランおよびビー・ディー・
ディーコン（Ｊ、Ａ、ＶａｎＡｌｌａｎ　ａｎｄ　Ｂ、
Ｄ、０ｅａＣＯｎ）の有機合成（Ｏｒａａｎｉｃ　５ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　）　Ｃｏ１１．Ｖｏｌ、　ＩＶ、　ｐ
　、５６９ならびにその中で引用された文献］中に記載
された方法により一般式■： （式中、 Ｚｌは別の基Ｒ４（Ｃ−Ｒ４）に結合した窒素原子また
は炭素原子： ｚ２は別の基Ｒ５（Ｃ−Ｒ５）に結合した窒素原子また
は炭素原子： ｚ３は別の基Ｒ６（Ｃ−Ｒ６）に結合した窒素原子また
は炭素原子： ２　は別の基Ｒ７（Ｃ−Ｒ７）に結合した窒素原子また
は炭素原子： であるが、この場合、基２　．２　　Ｓ２　　またはｚ
４のうち１個のみが窒素原子であり得るものとし：そし
て Ｒ１は水素原子、直鎖または分岐鎖アルキル基、アルキ
ルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アルキ
ルカルボニルアリール基、アルキルカルボニルヘテロア
リール基またはシクロアルキル基である。）で示される
対応するジアミンから調整することができる。

本発明に基づく新誘導体の製法は以下の実施例に示す。

種々の応用分野における典型的な使用形態も以下に述べ
る。

以下の実施例は実例として簡単に示されているが、これ
により発明の範囲は何ら限定されるものではない。

芸」Ｌ医−」−一 直漣一人：５−ベンゾイルーＮ−エチル−ＩＨ−ベンツ
イミダゾール−２−スルフォン アミドの製造 ２０％酢酸液　１，２００ｍ１に懸濁した２−メルカプ
ト−５−ベンゾイル−ＩＨ−ベンツイミダゾール、５０
．９ｇ（０，２モル〕に、温度が７℃より上昇しないよ
うな方法で、１時間、塩素ガスを通気する。得られた酸
塩化物はろ過して取り、冷水で洗い、予め５℃に冷却し
ておいた２００ｍ１の１７％エチレンアミン水溶液に、
直ちに少量ずつ加える。混合物は室温に達するまで撹は
んし、さらに、その後１時間撹はんを続ける。

溶液は塩酸を用いてｐＨ５に調節し、生成物をろ過して
取り、水で洗う。酢酸エチルよりの再結晶により５１．
３ｇ（７１％）、融点２５０−３℃の５−ベンゾイル−
Ｎ−エチル−Ｉ　Ｈ−ベンツイミダゾール−２−スルフ
ォンアミドが得られる。

生成物を特定するデータは表１と２に示した。

′・−１２から６１まで 実施例２から６１までに特定された表１．２゜３および
４の化合物は、実施例１に記された製造法と同一の方法
により製造された。

−実ｊＬＬ−五」よ 、方ｆｆｉ　　Ｂ：　　３，４−ジヒドロ−２）ｉ−２
−エチル（１，２，５）−チアシアジノ〔５゜６−ａ〕
ベンズイミダゾール　１，１ −ジオキシドの製造 ４ｇのテトラブチルアンモニウム　２硫酸塩。

４５ｇ　（０，２４モル〕の１，２−ジブロモエタンお
よび１３８ｇ（１モル〕の細かい粉末にした炭酸カリウ
ムを、４５ｇ（０，２モル〕のＮ−エチル−ＩＨ−ベン
ズイミダゾール−２−スルフォンアミドをジメチルスル
フオキシド４００ｍ１に溶解した溶液に加える。、混合
物は、室温で１２時間撹はんし、水と氷の混合物中に注
ぐ　得られた沈殿物をろ過により集め、水で洗うと、４
４．５ｇ〔８８％〕の融点１７６−８℃の３，４−ジヒ
ドロ−２ＩＩ　−２−エチル−（１，２，５）−チアシ
アジノ（５，６−ａ）ベンズイミダゾール１゜１ジオキ
シドが得られる。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

実−例８７から１２６まで　および１７０か１７６まで 実施例８７から１２６まで、および１７０から１７６ま
でに特定された表５から１０までの化合物は、実施例８
６に記された製造法と同一の方法により製造される。

ス１」Ｌ−Ｌ望見 一方ＪＬ−５−：　　１，２，３，４，１３．１４−へ
キサヒドロピリド−（１”、２’：２゜ ３）−（１，２，５）−チアシアジノ （５，６−ａ）ベンズイミダゾール ６．６−ジオキシドの製造 ２．９５ｇ（０，０１モル〕の２−〔スルフォニル−２
−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル〕−ＩＨ−ベン
ツイミダゾールを２０ｍ１の塩化チオニルと共に還流冷
却器下に１時間加熱する。混合物を蒸発乾固し、残留物
をエタノール／酢酸エチル混合物（１：　１）から再結
晶し、２．０ｇ〔７３％〕の１．２．３，４，１３．１
４−ヘキサヒドロピリド（１’　、２’　　：２，３）
−（１，２，５）−チアシアジノ（５、６−ａ　）ベン
ズイミダゾール　６，６−ジオキシドを得る［２４６−
８℃で融解］。

この生産物を特定するデータは表１１と１２に示した。

ス　　　１７７ 一友ｉ　　Ｄ：　　２Ｈ−２−エチル−３−フェニル−
（１，２，５）−チアシアジノ〔５゜ ６−ａ〕ベンズイミダゾール　１゜ １−ジオキシドの製造 １３．７ｇ〔０，０４モル〕の１−ベンゾイル−メチル
−Ｎ−エチル−ＩＨ−ベンズイミダゾール−２−スルフ
ォンアミドと２３０ｇのポリリン酸の混合物を１２５℃
で４時間撹はんする。得られた溶液を氷の上に注ぎ、生
成物をろ過して集め。

始めに水で９次に炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗い、
最後に再び水で洗う。８．７ｇ、（６７％〕の１５５−
８℃で融解する２Ｈ−２−エチル−３−フェニル−（１
，２，５）−チアシアジノ〔５゜６−ａ〕ベンズイミダ
ゾール　１，１−オキシドが得られる。

生成物を特定するデータは表９と１０に示した。

ス」１１−」二し炙 実施例１７８に特定された表９および１０の化合物は、
実施例１７７に示された製造法と同一の方法により製造
された。

一実ｍ一旦」− ＩＬ；：　　１−Ｎ−ジエチル−ＩＨ−ベンズイミダゾ
ール−２−スルフォンアミドの 製造 ４６．８ｇ（０，３モル〕のヨードエチルを。

６７．５ｇ　（０，３モル〕のＮ−エチル−ＩＨ−ベン
ズイミダゾール−２−スルフォンアミドと４７．７ｇ（
０：　４５モル〕の炭酸ナトリウムとを４５０ｍ１のア
セトンと２０ｍ１の水にｇ濁した液に加える。混合物は
還流冷却器下に２０時間加熱し、アセトンを蒸留し去り
、２００ｍ１の水を加え、生成物をメチレンクロリドで
抽出する。

有機溶媒層を乾燥し〔硫酸ナトリウム〕、蒸発する。残
留物はエタノール／水混合物（２：１）から再結晶する
と５６．８ｇ（７５％〕の１．Ｎ−ジエチル−ＩＨ−ベ
ンズイミダゾール−２−スルフォンアミドが得られ、１
３５−９℃で融解するこの生産物を特定するデータは表
３と４に示した。

二　　　　６３から７０まで 実施例６３から７０までに特定された表３と４の化合物
は、実施例６２に記された製造法と同一の方法によりｉ
２遺された。

、実」巨１−１」１ 五盪二旦：　６−ニトロ−１，Ｎ、Ｎ−トリエチル−Ｉ
Ｈ−ベンズイミダゾール−２− スルフォンアミドの製造 ２．６ｇ（０，１１モル）の水素化ナトリウムを２９．
８ｇ（０，１モル〕の６−二トロー１゜Ｎ−ジエチル−
ＩＨ−ベンズイミダゾール−２−スルフォンアミドを１
００ｍ１のジメチルフォルムアミドに溶解した液に加え
る。溶液は４０℃で１時間撹はんし、ｉｏ、８ｇ（０，
ｉモル〕の臭化エチルを加え、混合１は５０℃で１２２
時間撹んし、それを水中にそそぎ、生成物をろ過して集
め、水で洗う。沈殿をエタノールから再結晶すれば、９
０−１℃で融解する６−ニトロ−１，Ｎ。

Ｎ−トリエチル−ＩＨ−ベンズイミダゾール−２−スル
フォンアミドが２５．６ｇ［７８％］得られる。

この生産物を特定するデータは表３と４に示した。

−１７２から７６まで 実施例７２から７６までに特定された表３と４の化合物
は、実施例７１に記された製造法と同一の方法により製
造された。

一犬　　　１３４− 】１組−Ｇ＝　　２Ｈ−２−ブチル−３，４−ジヒドロ
−７−二トロー（１，２，５）−チ アシアジノ（５，６−ａ）ペンズイ ダゾール　１．１−ジオキシドの製造 ２．６ｇ（０，１１モル〕の水素化ナトリウムを２６．
８ｇ（０，１モル〕の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−７−二
トロー（１，２，５）−チアシアジノ（５，６−ａ）ベ
ンズイミダゾール　１．１−ジオキシドを２００ｍ１の
ジメチルフォルムアミドに溶解した液に加える。溶液は
１時間室温で撹はんし、１３．６ｇ（０，１モル〕の臭
化ブーチルを加える。撹はんば更に３時間４０℃で継続
し。

混合物を水中にそそぎ、生成物をろ過して集め。

水で洗う。沈殿はアセトニトリルから再結晶し。

１９５−７℃で融解する２Ｈ−２−ブチル−３゜４−ジ
ヒドロ−７−ニトロ−（１，２，５）−チアシアジノ（
５，６−ａ）ベンズイミダゾール１．１−ジオキシドを
２９．２ｇ［９０％］得る。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

実施例８６．８８から９７，１１５から１２２゜１２６
から１３８，１５２から１６９に特定された表５と６の
化合物は、実施例１３４に示された製造法と同一の方法
により製造された。

、　　　１２７およ　１２８ 立孟−且：　３．４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７
−ニトロ−（１，２，５）− チアシアジノ（５，６−ａ）ベンズ イミダゾール　１，１−ジオキシド と３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エ チル−８−ニトロ−（１，２，５） −チアシアジノ（５，６−ａ）ベン ズイミダゾール　１，１−ジオキシ ドの製造 １００．４ｇ　（０，４モル〕の３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−２−エチル−（１，２，５）−チアシアジノ（５，
６−ａ）ベンズイミダゾール　１゜ジオキシドを５００
ｍ１の流硫酸に溶解した液に。

４５ｍ１の硫酸と５５ｍ１の６５％１ｉｉ１酸からなる
冷溶液〔５°Ｃと１０°Ｃの間〕を、５°Ｃで１滴ずつ
加える　滴加が終わったならば、混合物を室温で２時間
撹はんし９次いで氷上にそそぎ、生成物をろ過により集
め、水とエタノールで洗えば。

ｔｏｌ、３ｇ（９３％〕の２種類の異性体の混合物が得
られる。ニトロメタンからの分別再結晶により、２５５
−８℃で融解する３、４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル
−７−ニトロ−（１，２，５−）−チアシアジノ（５，
６−ａ）ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシドが５
１．３ｇと、２０８−１０℃で融解する３、４−ジヒド
ロ−２）Ｉ　−２−エチル−８−二トロ（１，２，５）
−チアシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミダゾール１，
１ジオキシドが４７．８ｇ得られる。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

実施例３４から３８まで、４２，７１，７２゜７７から
８０まで、１２９から１４８まで。

１７１．１７２，１７９，１８１，１８２に特定された
表１から１２までの化合物は、実施例１２７と１２８に
記された製造法と同一の方法により！２造された。

ス　　　１４９ 車座−王：　７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２
−エチル−（１，２，５）−チ アシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミ ダゾール１，１−ジオキシドの製造 １０％パラジウム吸着炭素０．２ｇを含む５．９ｇ（０
，０２モル）の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
７−ニトロ−（１，２，５）−チアシアジノ（５，６−
ａ）ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシドの２００
ｍ１メタノール溶液を、６０ｐｓｉの圧力下で、室温で
、１２時間水素化する。混合物はろ過し、メタノールを
濃縮すると、２３２−４℃で融解する７−アミノ−３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−（１，２゜５〕−チ
アシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミダゾール１，１−
ジオキシドが４．６ｇ［８７％］得られる。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

穴　　　８１から８４まで 実施例８１から８４までに特定された表３と４の化合物
は、実施例１４９に記された製造法と同一の方法により
製造された。

一実　ｆｉ　　１５０一 方法　Ｋ：　７−アセトアミノ−３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−２−エチル−（１，２，５）−チアシアジノ（５，
６−ａ）ベンズ イミダゾール　１，１−ジオキシドの 刺快 次迎 ２５ｍ１のピリジンに５．３ｇ　（０，０２モル〕の７
−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−（１
，２，５）−チアシアジノ（５，６−ａ〕ベンズイミダ
ゾール　１，１−ジオキシドを溶解した液を水／氷浴で
冷やし、これに。

１．６ｇ　［０，０２モル］のアセチルクロリドをゆっ
くりと加える。添加が終わったら、混合物は室温で２時
間撹はんし、氷上にそそぐ、生成物をろ過して集め、水
で洗い、乾燥し、２４５−８℃で融解する７−アセチル
アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−（１，
２，５）−チアシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミダゾ
ール　１゜１−ジオキシドを４．２ｇ（６８％〕を得る
。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

例　　４４　　４５．８５ 実施例４４，４５．８５で特定された表１，２゜３．４
の化合物は、実施例１５０に記された製造法と同一の方
法により製造された。

】」覧遡−１５１ 亙盪一旦＝　３．４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチルー７
−イツチオシアネートー〔１゜ ２．５〕−チアシアジノ（５，６−ａ）−ベンズイミダ
ゾール　１，１−ジオ キシドの製造 １００ｍ１の４Ｎ塩酸に、４．５ｇ ［０，０１７モル］の７−アミノ−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−２−エチル−（１，２，５）−チアシアジノ（５
，６−ａ）ベンズイミダゾール１．１−ジオキシドを溶
解した液を、１００ｍ１のクロロフォルムに２ｍｌ　（
０，０２モル〕のチオフォスゲンを溶かした溶液に、撹
はんしながら加える。混合物を有機層のオレンジ色が消
えるまで撹はんし〔約６時間〕、有機層をデカンテーシ
ョンにより分け、水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発乾固する。残留物をアセトン／水混合液（９：　１
）から再結晶すると、２１８−２５℃で融解する３、４
−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−イツチオシアネー
トー　（１，２，５）−チアシアジノ（５，６−ａ）ベ
ンズイミダゾール　１゜１−ジオキシドが３．０ｇ（４
９％〕得られる。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

ス１ｊＬ−Ｌ虹止 １羞−ｙ〕　７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−
２（４−ジエチルアミノ−１− メチルブチル）−（１，２，５）−チ アシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミ ダゾール　１，１−ジオキシドの製造 １．５ｇ　（０，０２２モル〕の亜硝酸ナトリウムを水
５ｍｌに溶解したものを、５０ｍ１の１２Ｎ塩酸に７．
５８ｇ　（０，０２モル〕の７−アミノ−３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブ
チル）−（１，２，５）−チアシアジノ（５，６−ａ）
−ベンズイミダゾール　１，１−ジオキシドを溶解した
液に、温度を一５℃と０℃　の間に保ちながら１滴ずつ
加える。

添加が終わったならば、混合物を同じ温度で１５分間撹
はんし、内容の全部を、２５ｍ１の濃塩酸に溶かして予
め０℃に冷却した４、４ｇ［０，０４４モル〕の塩化鋼
溶液に数回に分け。

５分間以上の間隔で、過剰の泡立ちを避けるよう注怠し
ながら加える。添加が終わったならば、混合物を絶えず
撹はんしながら、室温になるまで放置し９次に７０°Ｃ
まで暖める。室温まで放冷し。

１００ｍ１の水を加える。生成物をろ過して集め。

水で洗い、乾燥すれば、１５０−２℃で融解する２、５
ｇ（３１％〕の７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブチル）−ＣＩ
、２．５）−チアシアジノ（５，６−ａ）ベンズイミダ
ゾール　１，１−ジオキシドが得られる。

この生産物を特定するデータは表５と６に示した。

゛　に　　　　る　　」 玉ユ１　ａ　　（Ｆ）　　’　　　［Ｈ，５ｈａｙ；　
Ｓ、Ａ、　Ｋｏｍａｒｏｖ；Ｓ、Ｓ、　Ｆｅ１ｓ；　Ｄ
、　Ｍｅｒａｎｇｅ；　Ｍ、Ｇｒｖｅｎｓｔｅｉｎ；　
Ｈ，５ｐｌｅｔ：　Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ
、５．４３　　［１９４５］　−Ｆ、Ｅ、　Ｖｉｓｓｃ
ｈｅｒ；　Ｐ、Ｈ，５ｅａｙ；　Ａ、Ｐ、τａｘｅｌａ
ａｒ；Ｗ、　Ｖｅｌｄｋａｍｐ；　Ｍ、Ｊ、　Ｗａｎｄ
ｅｒ　Ｂｒｏｏｋ：　Ｊ、　Ｐｈａｒ＋＋ａｃ。

Ｅｘｐ−τｈｅｒ、、　１１０．１８８　［１９５４］
−”ＡｎｉｍａｌＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ　ｉｎ　Ｐｈ
ａｒｉｒａｃｏｌｏｇｉｃａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ”。

Ｆ、Ｒ，Ｄｏｗｅｒ；　　Ｃ，Ｃ−τｈｏｍａｓ、　　
ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ　　ｂｙＳｐｒｉｎｇｆｉｅｌｄ、
　　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ、　　ＵＳＡ、　　１９フ０．　
　ｐ、　　１４０１体重２００から２５０ｇのウィスタ
ー踵の雄ラットを試験に用いる。試験日の前日から絶食
させ。

水は自由に取らせる。各群は最低４頭を含む。

ラットはエチルエーテルで麻酔し、開腹手術を行ない、
幽門部を結さつし９次いで９Ｍ部切開部分を縫合した６
製品の投与は、コンロール群に与える試形剤と共に、腹
部切開の縫合前に、十二指腸（ｉ、ｃｉ、）に行なった
。最初の試験の投与用量は４０　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇで
、十二指腸投与の５０％有効量（ＥＤＳ。〕は、第２回
の試験で決定した。使用した賦形剤はアラビアゴムで、
５％　Ｗ　／　Ｖの濃度に再蒸留水に溶かした。

幽門部結さつの後２時間で、ラットは長時間のエチルエ
ーテル麻酔により、死に至らしめ、胃液の容量を測定す
る。総酸度は自動ビユレットを具えたｐＨメーターで測
定する。各製品につき、各用量毎に試験し、胃液分泌阻
止のパーセントをコントロール群に対して決定する。

無制限の実施例として９本発明の誘導体の幾つかから得
られた結果を表１３に要約した。

」」１１皿！Ｌ匪 ５ｅｎａｙらの方法（Ｅ、Ｃ，５ｅｎａｙ：Ｒ，Ｊ−Ｌ
ｅｖｉｎｅ：　　Ｐｒｏｃ、　ＳＯＣ，ＥＸＰ−Ｂｉｏ
ｌ、　　Ｍｅｄ、、１２４，１２２１−１２２７［１９
６７月に従って、ラットを用い、拘束と寒冷によるスト
レスから誘発される胃障害を阻止する研究により、胃潰
瘍阻止作用を証明した。

この試験には体重１５０から２００ｇのウィスタ一種の
雄ラットを用いた。ラットは１頭ずつのケージに入れ、
実験開始前２４時間は絶食させ。

水は自由にとらせた。各群は最低５頭を含む。

研究開始の時点で、ラットは前述の製品、または、コン
トロールの場合は代わりに試形剤を、胃チューブを用い
て経口的に与えられる。投与用量は、前述の製品の場合
は４０　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇである。

使用した斌形剤は、アラビアゴムで、５％Ｗ　／　Ｖの
濃度に再蒸留水に溶かした。

処置の後直ぐに、ラットは、直径５ｃｍ、長さはラット
のサイズに応じたプラスティック製の円筒の形をした囲
いに入れる。処置の１時間後に。

囲いに入れたラットを一５℃の冷蔵庫中に３時間置く、
寒冷に晒した直後に、ラットはエチルエーテルによる麻
酔を延長して殺し、Ｗを摘出し、その胃大わんに沿って
開き、胃粘膜の病変を評価する。この評価に於いて、出
血点を数え、壊死した潰瘍のサイズを測定する。

試験した各製品および各用量について、胃障害に対する
阻止のパーセントをコントロール群に対して決定する。

無制限の実施例として、前述の製品の１つについて得ら
れた結果を９表１４に示す。

表　　１４ ！Ｊと阻１」ＬＡ 胃の細胞の保護作用は、Ｒｏｂｅｒｔ、らの方法［＾、
　Ｒｏｂｅｒｔ；　Ｊ、Ｅ、　Ｎｅｚａｍｉｓ；　Ｃ，
Ｌａｎｃａｓｔｅｒ　ａｎｄＡ、Ｊ、　Ｈａｎｃｈａｒ
：　　Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ、　？７：　
４３３−４４３［１９７９］　］に従い、ラットを用い
、エタノールにより誘発される胃障害を阻止する方法に
より、証明した。

この試験には９体重１５０から２００ｇのウィスタ一種
の雄ラットを用いた。ラットは２４４時間置させたが、
水は自由にとらせた。各群は最低５頭を含む。

研究開始の時点で、ラットは前述の製品、または、コン
トロールの場合は代わりに試形剤を、胃チューブを用い
て経口的に与えられる。投与用量は、前述の製品の場合
は４０　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇである。

使用した試形剤は、アラビアゴムで、５％Ｗ　／　Ｖの
濃度に再蒸留水に溶かした。

処置の後３０分に、ラットは胃チューブを用いて、経口
的に１ｍｌの純粋エタノールを与えられる。エタノール
処置後１時間に、ラットはエチルエーテルによる麻酔を
延長して殺し、胃を摘出し。

その胃大わんに沿って開き、胃粘膜の病変を評価する。

この評価に於いて、出血点を数え、壊死した潰瘍のサイ
ズを測定する。

試験した各製品について、胃障害に対する阻止のパーセ
ントをコントロール群に対して決定する。

無制限の実施例として、前述の製品の１つについて得ら
れた結果を９表１５に示す。

表　　１５ ラットのエタノール誘発細胞障害に対する胃粘膜細胞保
護 マ　スに　ζる Ｌｉ　ＬｃｈｆｉｅｌｄとＷ　ｉ　１　ｃ　ｏ　ｘ　ｏ
　ｎの方法　　［１丁、　　Ｌｉｔｃｈｆｉｅｌｄ　　
ａｎｄ　　Ｅ、Ｊ、Ｗｉｌｃｏｘｏｎ：　　Ｊ。

Ｐｂａｒｙｓｃｏｌ−Ｅｘｐ、　τｈｅｒａｐ−、９６
．　１９−１１３　　［１９４９］］−製品は、再蒸留
水に５％に溶かしたアラビアゴム液に懸濁して経口投与
する。投与容量は１０　ｍ　ｌ　／　ｋ　ｇである。５
０％致死量（ＬＤＳＯ）は引用した方法に依って算出し
た。

無制限の実施例として９本発明の誘導体の幾つかについ
て得られた結果を９表１６に要約して示す。

ヒトの治療用には１本発明による誘導体の投与用量は、
治療すべき疾病の症状に対する方針によって決まる。一
般的には一日当り、約３０ｍｇと６０ｍｇの間てあらう
。本発明による誘導体は。

例えば錠剤または注射用アンプルの形で投与される。　
　例として９本発明の主題である誘導体の。

２つの独特な調剤の方式を次にしめす。

実施例１４４　　　　　　　　　０．０３０ｇ乳糖　　
　　　　０．０３４２ｇ 澱　　粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０
３０ｇポリビニールピロリドン　　　　０．００６ｇ微
結晶セルロース　　　　　　　０．０１８ｇコロイド状
二酸化珪素　　　　０．００１２ｇステアリン酸マグネ
シウム　　　　０．０００６ｇ０．１２０ｇ ６０四ｆＬ晟 実施例１４４　　　　　　　　０．０６０ｇ乳糖　　　
　　０．０６８４ｇ 澱粉　　　　　０．０６０ｇ ポリビニールピロリドン　　　　０．０１２ｇ微結晶セ
ルローズ　　　　　　０．０３６ｇコロイド状二酸化珪
素　　　　０．００２４ｇステアリン酸マグネシウム　
　０．００１２ｇ０．２４０ｇ 実施例１４４　　　　　　　　０．０３０ｇ塩化ナトリ
ウム　ｑ、ｓ、　　　　０．０５０ｇアスコルビン酸　
　　　　　　ｏ、００５ｇ注射用水　　　　ｑ、ｓ、　
　　　５　　ｍｌ一般式■で表わされる錆化合物に関連
する。有用な薬理学的な性質の点から見て９本発明はま
た。

これらの化合物の医薬品としての応用、その化合物を含
む調剤の構成、及び胃腸疾患治療用の医薬品製造の用途
、特に胃の酸分泌阻止剤、潰瘍阻止剤及び細胞保護剤の
！２Ｍを含むものである。

手続ネｍ正書（方式） １．事件の表示 昭和６２年特許願第９８４８３号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　出願人 氏名（名称）ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステ
ベ・ソシエダド・アノニマ ４、代理人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｚ＾１は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾４（Ｃ−Ｒ＾４）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ２は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ３は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ４は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した炭素原子を示すが、但
   しＺ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４のいずれか一つのみ
   が窒素原子を示し； Ｒ＾１とＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子、直鎖型また
   は分岐型アルキル基、アルキルアリール基、アルキルカ
   ルボニルアルキル基、アルキルカルボニルアリール基、
   アルキルカルボニルヘテロアリール基、シクロアルキル
   基、カルボキシアルキル基、アシル基もしくはニトロ基
   であるか、または二者択一にＲ＾１およびＲ＾２は共に
   基Ｘにて示される一つの連鎖を形成することができ； Ｒ＾３は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、ア
   リール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、ヒ
   ドロキシアルキル基、アルキルヘテロアリール基、モノ
   −、ジ−、トリ−シクロアルキル基、アルキルアミノ基
   、Ｎ−（アルキル）アルキルアミノ基、アルキルカルボ
   キシアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキル基、
   アルキルスルフィニルアルキル基、アルキルスルホニル
   アルキル基、アルキルチオアリール基、アルキルスルフ
   ィニルアリール基、アルキルスルホニルアリール基、ア
   ルキルチオヘテロアリール基、アルキルスルフィニルヘ
   テロアリール基もしくはアルキルスルホニルヘテロアリ
   ール基、アルキルチオアルキルアリール基、アルキルス
   ルフィニルアルキルアリール基もしくはアルキルスルホ
   ニルアルキルアリール基、アルキルチオアルキルヘテロ
   アリール基、アルキルスルフィニルアルキルヘテロアリ
   ール基もしくはアルキルスルホニルアルキルヘテロアリ
   ール基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、Ｎ−
   （アルキルアリール）アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −Ｎ−（アルキルアリール）アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ
   −（ジアルキル）アルキルアミノ基、アルキルピペラジ
   ニル基、アルキルピペリジニル基もしくはアルキルモル
   ホリニル基を示し； Ｘは−（ＣＨＲ＾８）−（ＣＨＲ＾９）＿ｍ−または−
   ＣＲ＾８＝ＣＲ＾９−を示し； Ｒ＾２とＲ＾３は共に基 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｙ＿ｍ−ＣＨＲ＾１＾０−で示さ
   れる一つの連鎖を形成することができ；Ｙは−ＣＨ＿２
   −Ｏ−ＣＨ＿２−または −ＣＨ＿２−ＮＲ＾１＾１−ＣＨ＿２−を示し；ｎは１
   、２、３または４を示し； ｍは０または１を示し； Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなア
   シルアミノ基を示し； Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
   基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
   ルスルホニル基、イソチオシアナート基、スルファモイ
   ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
   アセチルアミノのようなアシルアミノ基、シアノ基、カ
   ルボキシル基、カルボキシアミド基、またはカルボキシ
   アルキル基を示し； Ｒ＾８およびＲ＾９は独立に水素原子、低級アルキル基
   、アリール基、またはヘテロアリール基を示し；Ｒ＾１
   ＾０は水素原子、−ＣＨ＿２ＯＨ基、−ＣＨ＿２Ｃｌ基
   、またはメチレン基を示し；Ｒ＾１＾０がメチレン基で
   あり、Ｒ＾１自体が一つの連鎖を示す場合にはＲ＾１は
   Ｒ＾１＾０と一つの連鎖を形成でき； Ｒ＾１＾１は水素原子、アルキル基またはヒドロキシア
   ルキル基を示し； アリールはフェニル基または置換フェニル基を示し； ヘテロアリールは芳香族複素環基を示し、ここで複素環
   のヘテロ原子またはヘテロ原子類は酸素および窒素から
   成る群から選択され、該複素環基は置換基を有してもよ
   く； Ｒ＾１が水素原子を示す場合には、一般式 I は次の一
   般式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ′ にて示される互変体を意味することができるが、但し一
   般式 I の化合物中で次の場合を除く：（ａ）Ｚ＾１、
   Ｚ＾２、Ｚ＾３およびＺ＾４がＣＨを示し；Ｒ＾１およ
   びＲ＾２がＨを示し；かつ Ｒ＾３がＨ、フェニル、ｍ−クロロフェニル、ｍ−トリ
   ル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル
   、ｎ−ヘキサデシルもしくはｎ−オクタデシルを示す場
   合の化合物、 （ｂ）Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３およびＺ＾４がＣＨを示
   し；Ｒ＾１がＨを示し；かつ Ｒ＾２がメチルを示しＲ＾３がフェニルを示すか、また
   はＲ＾２がカルボキシエチルを示しＲ＾がフェニルを示
   すか、またはＲ＾２とＲ＾３がメチルを示すか、または
   Ｒ＾２とＲ＾３が窒素とモルホリン環を形成する場合の
   化合物、および （ｃ）Ｚ＾１、Ｚ＾３およびＺ＾４がＣＨを示し；Ｚ＾
   ２がＣ−ＣＨ＿３を示し； Ｒ＾１がＨを示し；かつ Ｒ＾２がＨを示しＲ＾３がフェニルを示すか、またはＲ
   ＾２とＲ＾３が窒素とモルホリン環を形成している場合
   の化合物〕 にて表わされるベンズイミダゾール−２−スルホンアミ
   ドおよびイミダゾピリジン−２−スルホンアミド誘導体
   および薬剤としてのこれらの塩類。 （２）一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｚ＾１は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾４（Ｃ−Ｒ＾４）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ２は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ３は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ４は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した炭素原子を示すが、但
   しＺ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４のいずれか一つのみ
   が窒素原子を示し； Ｒ＾１は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、ア
   ルキルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、ア
   ルキルカルボニルアリール基、アルキルカルボニルヘテ
   ロアリール基、シクロアルキル基、またはカルボキシア
   ルキル基を示し； Ｒ＾２は水素原子、直鎖型または分岐型Ｃ＿１〜Ｃ＿５
   低級アルキル基、ニトロ基、またはアシル基を示し； Ｒ＾３は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、ア
   リール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、ア
   ルキルヘテロアリール基、モノ−、ジ−、トリ−シクロ
   アルキル基、アルキルアミノ基、Ｎ−（アルキル）アル
   キルアミノ基、アルキルカルボキシアルキル、アシル基
   、アルキルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアル
   キル基、アルキルスルホニルアルキル基、アルキルチオ
   アリール基、アルキルスルフィニルアリール基もしくは
   アルキニルスルホニルアリール基、アルキルチオヘテロ
   アリール基、アルキルスルフィニルヘテロアリール基、
   アルキルスルホニルヘテロアリール基、アルキルチオア
   ルキルアリール基、アルキルスルフィニルアルキルアリ
   ール基もしくはアルキルスルホニルアルキルアリール基
   、アルキルチオアルキルヘテロアリール基、アルキルス
   ルフィニルアルキルヘテロアリール基もしくはアルキル
   スルホニルアルキルヘテロアリール基、ハロゲノアルキ
   ル基、シアノアルキル基、Ｎ−（アルキルアリール）ア
   ルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルアリー
   ル）アルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ−（ジアルキル）アルキ
   ルアミノ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルピペラジ
   ニル基、アルキルピペリジニル基もしくはアルキルモル
   ホリニル基を示し； Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなア
   シルアミノ基を示し； Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
   基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
   ルスルホニル基、スルファモイル基、イソチオシアナー
   ト基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
   アセチルアミノのようなアシルアミノ基、シアノ基、カ
   ルボキシル基、カルボキシアミド基、またはカルボキシ
   アルキル基を示す〕 にて表される特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 （３）一般式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｂ 〔式中、 Ｚ＾１は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾４（Ｃ−Ｒ＾４）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ２は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ３は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ４は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した炭素原子を示すが、但
   しＺ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４のいずれか一つのみ
   が窒素原子を示し； Ｒ＾３は水素原子、直鎖型または分岐型アルキル基、ア
   リール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、ア
   ルキルヘテロアリール基、モノ−、ジ−、トリ−シクロ
   アルキル基、アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジアルキル
   ）アルキルアミノ基、Ｎ−（アルキル）アルキルアミノ
   基、アルキルカルボキシアルキル基、アシル基、アルキ
   ルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、
   アルキルスルホニルアルキル基、アルキルチオアリール
   基、アルキルスルフィニルアリール基、アルキルスルホ
   ニルアリール基、アルキルチオヘテロアリール基、アル
   キルスルフィニルヘテロアリール基もしくはアルキルス
   ルホニルヘテロアリール基、アルキルチオアルキルアリ
   ール基、アルキルスルフィニルアルキルアリール基もし
   くはアルキルスルホニルアルキルアリール基、アルキル
   チオアルキルヘテロアリール基、アルキルスルフィニル
   アルキルヘテロアリールもしくはアルキルスルホニルア
   ルキルヘテロアリール基、ハロゲノアルキル基、シアノ
   アルキル基、Ｎ−（アルキルアリール）アルキルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルアリール）アルキル
   アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジアルキル）アルキルアミノ基、
   ヒドロキシアルキル基、アルキルピペラジニル基、アル
   キルピペリジニル基もしくはアルキルモルホリニル基を
   示し； Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなア
   シルアミノ基を示し； Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
   基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
   ルスルホニル基、イソチオシアナート基、スルファモイ
   ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
   アセチルアミノのようなアシルアミノ基、シアノ基、カ
   ルボキシル基、カルボキシアミノ基、またはカルボキシ
   アルキル基を示し； Ｘは−（ＣＨＲ＾８）＿ｎ−（ＣＨＲ＾９）＿ｍ−また
   は−ＣＲ＾８＝ＣＲ＾９−を示し； ｎは１、２、３または４を示し； ｍは０または１を示し； Ｒ＾８およびＲ＾９は独立に水素原子、低級アルキル基
   、アリール基、またはヘテロアリール基を示す〕にて表
   される特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 （４）一般式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｃ 〔式中、 Ｚｌ＾１は窒素原子を示すか、または他の基Ｒ＾４（Ｃ
   −Ｒ＾４）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾２は窒素原
   子を示すか、または他の基 Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した炭素原子を示し；Ｚ＾
   ３は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した窒素原子または炭素原
   子を示し； Ｚ＾４は窒素原子を示すか、または他の基 Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した窒素原子または炭素原
   子を示すが、但しＺ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４のい
   ずれか一つのみが窒素原子を示し；Ｒ＾１は水素原子、
   直鎖型または分岐型アルキル基、アルキルアリール基、
   またはカルボキシアルキル基を示し；Ｙは−ＣＨ＿２−
   Ｏ−ＣＨ＿２−もしくは −ＣＨ＿２−ＮＲ＾１＾１−ＣＨ＿２−を示し；ｎは１
   、２、３または４を示し； ｍは０または１を示し； Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基、またはアセチルアミノのようなア
   シルアミノ基を示し； Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
   基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
   ルスルホニル基、イソチオシアナート基、スルファモイ
   ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、
   アセチルアミノのようなアシルアミノ基、シアノ基、カ
   ルボキシル基、カルボキシアミド基、またはカルボキシ
   アルキル基を示し； Ｒ＾１＾０は水素原子、ヒドロキシアルキル基、ハロゲ
   ノアルキル基、またはカルボキシアルキル基を示し； Ｒ＾１＾は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキシ
   アルキル基を示す） にて表われる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 （５）一般式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｄ 〔式中、 Ｚ＾１は別の基Ｒ＾４（Ｃ−Ｒ＾４）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾２は別の基Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾３は別の基Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾４は別の基Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した窒素原
   子または炭素原子； であるが、この場合、基Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３または
   Ｚ＾４のうち１個のみが窒素原子であり得るものとし； Ｙは−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−または −ＣＨ＿２−ＮＲ＾１＾１−ＣＨ＿２−； ｎは１、２、３または４； ｍは０または１； Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基またはアシルアミノ基（たとえば、
   アセチルアミノ）であり； Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリロキシ基、メルカプト基、
   アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
   ルホニル基、スルファモイル基、イソチオシアネート基
   、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アシ
   ルアミノ基（たとえば、アセチルアミノ）、シアノ基、
   カルボキシル基またはカルボキサミド基あるいはカルボ
   キシアルキル基であり；そして Ｒ＾１＾１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキ
   シアルキル基である。）で示される特許請求の範囲第１
   項記載の一般式 I に対する化合物。 −５−ベンゾイル−Ｎ−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −Ｎ−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−
   ２−スルホンアミド。 −Ｎ−［２−（４−モルホリノエチル）］−１Ｈ−ベン
   ズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（４−アミノブチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾー
   ル−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［３−（４−モルホリノプロピル）］−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −５−クロロ−Ｎ−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −５−フェノキシ−Ｎ−エチル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）］
   −１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−
   スルホンアミド。 −Ｎ−ブチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −Ｎ−エチル−４，７−ジクロロ−５，６−ジメチル−
   １Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −５−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −５−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
   ブチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンア
   ミド。 −４−クロロ−５，６−ジメチル−Ｎ−エチル−１Ｈ−
   ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −Ｎ−エチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−（４−ジメチルアミノ−１−メチルブチル）−１
   Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−シアノメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−
   スルホンアミド。 −Ｎ−シアノヘキシル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２
   −スルホンアミド。 −Ｎ−（１−ナフチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−
   ２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズ
   イミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（１−アダマンチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾー
   ル−２−スルホンアミド。 −２−（スルホニル−２−ヒドロキシメチル−１−ピペ
   リジニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホン
   アミド。 −Ｎ−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（５−メチル−３−イソクサゾリル）−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（２−ピリジルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［２−（２−ピリジルエチル）］−１Ｈ−ベンズ
   イミダゾール−２−スルホンアミド。 −５−ベンゾイル−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メ
   チルブチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −５−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −Ｎ−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−［２−（４−モルホリノエチル）−５−ニトロ−
   １Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ，Ｎ−ジエチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［３−（４−モルホリノエチル）］−５ニトロ−
   １Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−ブチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−エチル）−４−ニトロ−
   １Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−カルボキシエチルメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチル−Ｎ，４−ジニトロ−１Ｈ−ベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［２−（４−モルホリノエチル）］−４−ニトロ
   −１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベン
   ズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−アセチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾー
   ル−２−スルホンアミド。 −２−［スルホニル−４−（２−ヒドロキシ−１−エチ
   ル）ピペラジニル］−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダ
   ゾール。 −Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−
   ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −２−［スルホニル−２−（カルボキシメチル）ピロリ
   ジニル］−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール。 −Ｎ−エチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−プロピル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾー
   ル−２−スルホンアミド。 −Ｎ−イソプロピル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチルチオエチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチルスルホニルエチル−４−ニトロ−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−［３−（２−オキソヘキサメチレンイミニル）］
   −４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホ
   ンアミド。 −Ｎ−［１−［１，３−ビス（カルボキシエチル）プロ
   ピル］］−４−ニトロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２
   −スルホンアミド。 −２−［スルホニル−４−メチルピペラジニル］−１Ｈ
   −ベンズイミダゾール。 −５−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−１Ｈ−ベンズイミ
   ダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−（２−ジエチルアミノ−１−エチル）−１Ｈ−ベ
   ンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
   −２−スルホンアミド。 −Ｎ−ブチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   −２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−１Ｈベンズイミダゾール−２−ス
   ルホンアミド。 −１，Ｎ，Ｎ−トリエチル−１Ｈベンズイミダゾール−
   ２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −１−ベンゾイルメチル−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミ
   ダゾール−２−スルホンアミド。 −１−アセチルメチル−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −Ｎ−エチル−１−（２−ピリジルカルボニルメチル）
   −１Ｈベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −５−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
   ブチル）−１−エチル−１Ｈベンズイミダゾール−２−
   スルホンアミド。 −６−クロロ−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−１−メチル
   ブチル）−１−エチル−１Ｈベンズイミダゾール−２−
   スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−４−ニトロ−１Ｈベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ，Ｎ−トリエチル−６−ニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ，Ｎ−トリエチル−５−ニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −５−クロロ−１−Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ジエチル
   アミノ−１−メチルブチル）−１Ｈベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −６−クロロ−１−Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−ジエチル
   アミノ−１−メチルブチル）−１Ｈベンズイミダゾール
   −２−スルホンアミド。 −１，Ｎ，Ｎ−トリエチル−４−ニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ，Ｎ−トリエチル−７−ニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−５，Ｎ−ジニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−６，Ｎ−ジニトロ−１Ｈベンズイ
   ミダゾール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−５−ニトロ−１Ｈベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −１，Ｎ−ジエチル−６−ニトロ−１Ｈベンズイミダゾ
   ール−２−スルホンアミド。 −５−アミノ−１Ｈベンズイミダゾール−２−スルホン
   アミド。 −４−アミノ−１Ｈベンズイミダゾール−２−スルホン
   アミド。 −４−アミノ−Ｎ−（カルボキシエチルメチル）−１Ｈ
   ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド。 −４−アミノ−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミダゾール−
   ２−スルホンアミド。 −４−アセチルアミノ−Ｎ−エチル−１Ｈベンズイミダ
   ゾール−２−スルホンアミド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジア
   ジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキ
   シド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−メチル−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−２−メチル−［１，
   ２，６］−チアジアゼピノ［６，７−ａ］ベンズイミダ
   ゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−２−エチル−［１，
   ２，６］−チアジアゼピノ［６，７−ａ］ベンズイミダ
   ゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   ［１，２，７］−チアジアゾシノ［７，８−ａ］ベンズ
   イミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［３−（４−モルホリノプ
   ロピル）］−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−［２−（４−モルホ
   リノエチル）］−［１，２，６］−チアジアゼピノ［６
   ，７−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−フェノキ
   シ−−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベ
   ンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−フェノキ
   シ−−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベ
   ンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   ７−フェノキシ−−［１，２，５］−チアジアジノ［５
   ，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   ７−フェノキシ−−［１，２，５］−チアジアジノ［５
   ，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−２−［１，２，６］
   −チアジアゼピノ［６，７−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−［２−（３，４−ジメ
   トキシフェニルエチル）］−［１，２，５］−チアジア
   ジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキ
   シド。 −２Ｈ−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −６，９−ジクロロ−３，４−ジヒドロ−７，８−ジメ
   チル−２Ｈ−２−エチル−［１，２，５］−チアジアジ
   ノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシ
   ド。 −８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（４−ジ
   エチルアミノ−１−メチルブチル）−［１，２，５］−
   チアジアジノ〔５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１
   −ジオキシド。 −７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（４−ジ
   エチルアミノ−１−メチルブチル）−［１，２，５］−
   チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１
   −ジオキシド。 −２Ｈ−２−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒド
   ロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベン
   ズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（５−メチル−３−イ
   ソキサゾリル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，
   ６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブチル
   ）−３，４−ジヒドロ−［１，２，５］−チアジアジノ
   ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド
   。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−９−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−６−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３−ヒドロ−２Ｈ−２−メチル−６−ニトロ−［１，
   ２，４］−チアジアゾロ［４，５−ａ］ベンズイミダゾ
   ール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロ−［１
   ，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダ
   ゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（１−ナフチル）−［
   １，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミ
   ダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−トリフル
   オロメチル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−トリフル
   オロメチル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−（１−アダマンチル）−３，４−ジヒドロ
   −［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズ
   イミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−ベンゾイル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチ
   ル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベン
   ズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−ベンゾイル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチ
   ル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベン
   ズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（４−メトキシベンジ
   ル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベ
   ンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−（２−ピリジルメチル
   ）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベン
   ズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−［２−（２−ピリジル
   エチル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ
   ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−シクロヘ
   キシル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］
   ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−シクロヘ
   キシル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］
   ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル）−３，４−
   ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，
   ６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −７，８−ジクロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，
   ２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾ
   ール１，１−ジオキシド。 −２−ブチル−７，８−ジクロロ−３，４−ジヒドロ−
   ２Ｈ−９−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５
   ，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，−ａ］ベンズイミ
   ダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−メチル−７−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−メチル−８−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−２−エチル−８−ニ
   トロ−［１，２，６］−チアジアゼピノ［６，７−ａ］
   ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５−トリヒドロ−２Ｈ−２−エチル−９−ニ
   トロ−［１，２，６］−チアジアゼピノ［６，７−ａ］
   ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−７−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−ブチル−３，４−ジヒドロ−８−ニトロ−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−８−ニトロ−２−［２−（
   ２−ピリジルエチル）］−［１，２，５］−チアジアジ
   ノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシ
   ド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−７−ニトロ−２−［２−（
   ２−ピリジルエチル）］−［１，２，５］−チアジアジ
   ノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシ
   ド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−８−ニトロ−（２−ピリジ
   ルメチル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−７−ニトロ−（２−ピリジ
   ルメチル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   ９−ニトロ−［１，２，７］−チアジアゾジノ［７，８
   −ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   １０−ニトロ−［１，２，７］−チアジアゾジノ［７，
   ８−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−［３−（４−モルホリ
   ノプロピル）−７−ニトロ−［１，２，５］−チアジア
   ジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキ
   シド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−［３−（４−モルホリ
   ノプロピル）−８−ニトロ−［１，２，５］−チアジア
   ジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキ
   シド。 −２Ｈ−２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブチル
   ）−３，４−ジヒドロ−７−ニトロ−［１，２，５］−
   チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１
   −ジオキシド。 −２Ｈ−２−（４−ジエチルアミノ−１−メチルブチル
   ）−３，４−ジヒドロ−８−ニトロ−［１，２，５］−
   チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１
   −ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−７−ニトロ−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−８−ニトロ−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１
   ，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−（１−アダマンチル）−３，４−ジヒドロ
   −７−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６
   −ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−（１−アダマンチル）−３，４−ジヒドロ
   −８−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６
   −ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−７−イソチオ
   シアネート−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−アセチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−
   エチル−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］
   ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２−カルボキシエチルメチル−８−クロロ−３，４−
   ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，
   ６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２−カルボキシエチルメチル−７−クロロ−３，４−
   ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ〔５，
   ６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−クロロ−２−（６−クロロ−１−ヘキシル）−３
   ，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ
   ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド
   。 −７−クロロ−２−（６−クロロ−１−ヘキシル）−３
   ，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ
   ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド
   。 −８−クロロ−２−（２−クロロ−１−エチル）−３，
   ４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［
   ５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−クロロ−２−（２−クロロ−１−エチル）−３，
   ４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［
   ５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２−（３−クロロ−１−プロピル）−３，４−ジヒド
   ロ−２Ｈ−７−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ
   ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド
   。 −８−クロロ−２−（４−シアノ−１−ブチル）−３，
   ４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［
   ５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−クロロ−２−（４−シアノ−１−ブチル）−３，
   ４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［
   ５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２−｛３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメ
   トキシフェニル）エチル］］−プロピルアミノ｝−３，
   ４−ジヒドロ−２Ｈ−７−ニトロ−［１，２，５］−チ
   アジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−
   ジオキシド。 −８−クロロ−２−（６−ジエチルアミノ−１−ヘキシ
   ル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チア
   ジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジ
   オキシド。 −７−クロロ−２−（６−ジエチルアミノ−１−ヘキシ
   ル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チア
   ジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジ
   オキシド。 −８−クロロ−２−シアノメチル−３，４−ジヒドロ−
   ２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベ
   ンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −７−クロロ−２−シアノメチル−３，４−ジヒドロ−
   ２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベ
   ンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −８−クロロ−２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル
   ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジ
   アジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオ
   キシド。 −７−クロロ−２−（２−ジエチルアミノ−１−エチル
   ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジ
   アジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオ
   キシド。 −７−クロロ−２−（６−エチルアミノ−１−ヘキシル
   ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジ
   アジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオ
   キシド。 −７−クロロ−２−（２−ピリジル）−３，４−ジヒド
   ロ−２Ｈ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ
   ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−３−メチル−
   ［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイ
   ミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−３−メチル−
   ７−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −３，４−ジヒドロ−２Ｈ−２−エチル−３−メチル−
   ８−ニトロ−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−
   ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−ブチル−３，４−ジヒドロピリド［３′，
   ２′：４，５］イミダゾ［１，２−ｅ］−［１，２，５
   ］−チアジアジン１，１−ジオキシド。 −２−ブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３′
   ，４′：４，５］イミダゾ［１，２−ｅ］−［１，２，
   ５］−チアジアジン１，１−ジオキシド。 −１，２，３，４，１３，１４−ヘキサヒドロピリド［
   １′，２′：２，３］−［１，２，５］−チアジアジノ
   ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール６，６−ジオキシド
   。 −１，２，３，４，１３，１４−ヘキサヒドロ−９−ニ
   トロピリド［１′−，２′−：２，３］−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール６
   ，６−ジオキシド。 −１，２，３，４，１３，１４−ヘキサヒドロ−１０−
   ニトロピリド［１′，２′−：２，３］−［１，２，５
   ］−チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール６
   ，６−ジオキシド。 −２Ｈ−２−エチル−［１，２，５］−チアジアジノ［
   ５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 −２Ｈ−２−エチル−３−メチル−［１，２，５］−チ
   アジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１−
   ジオキシド。 −２Ｈ−２−エチル−３−フェニル−［１，２，５］−
   チアジアジノ［５，６−ａ］ベンズイミダゾール１，１
   −ジオキシド。 −２Ｈ−２−エチル−７−ニトロ−３−（４−ニトロフ
   ェニル）−［１，２，５］−チアジアジノ［５，６−ａ
   ］ベンズイミダゾール１，１−ジオキシド。 を含んで成る群から選択される特許請求の範囲第１項記
   載の一般式 I に対応する化合物。 （７）下記の操作を実施することを含んで成る特許請求
   の範囲第２，第４および第６項のいずれかに記載の化合
   物の調整方法： 一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｚ＾１は別の基Ｒ＾４（Ｃ−Ｒ＾４）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾２は別の基Ｒ＾５（Ｃ−Ｒ＾５）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾３は別の基Ｒ＾６（Ｃ−Ｒ＾６）に結合した窒素原
   子または炭素原子； Ｚ＾４は別の基Ｒ＾７（Ｃ−Ｒ＾７）に結合した窒素原
   子または炭素原子； であるが，この場合，基Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３または
   Ｚ＾４のうち１個のみが窒素原子であり得るものとし； Ｒ＾１は水素原子，直鎖または分岐鎖アルキル基，アル
   キルアリール基、アルキルカルボニルアルキル基、アル
   キルカルボニルアリール基、アルキルカルボニルヘテロ
   アリール基またはシクロアルキル基であり、 Ｒ＾４およびＲ＾７は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、アミノ基またはアシルアミノ基（たとえば、
   アセチルアミノ）であり；そして Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に水素原子、ハロゲン原子、
   アミノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリロキシ基、メルカプト基、
   アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルス
   ルホニル基、スルファモイル基、イソチオシアネート基
   、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アシ
   ルアミノ基（たとえば、アセチルアミノ）、シアノ基、
   カルボキシル基またはカルボキサミド基あるいはカルボ
   キシアルキル基である。）で示される化合物の水中また
   は１０万乃至９０％酢酸 水溶液中の懸濁液と塩素ガス気流との１０分乃至２時間
   に亘る反応が、対応するスルホニルクロリドを生成する
   。この反応は温度０℃乃至１５℃で起こり、或る場合に
   は触媒としてルイス酸、たとえば塩化第二鉄、塩化亜鉛
   または錫（IV）化合物を使用することも可能である。生
   成した酸塩化物を濾別つし、そしてこれを一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、 Ｒ＾２は水素原子あるいは直鎖または分岐鎖Ｃ＿１乃至
   Ｃ＿５低級アルキル基； Ｒ＾３は水素原子あるいは直鎖または分岐鎖アルキル基
   、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基
   、アルキルヘテロアリール基、モノ−、ビ−またはトリ
   −シクロアルキル基、アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アルキルアミノ基、アルキルカルボキシアルキル基、
   アシル基、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
   ルアルキルまたはアルキルスルホニルアルキル基、アル
   キルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール基ま
   たはアルキルスルホニルアリール基、アルキルチオヘテ
   ロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリールまた
   はアルキルスルホニルヘテロアリール基、アルキルチオ
   アルキルアリール、アルキルスルフィニルアルキルアリ
   ールまたはアルキルスルホニルアルキルアリール基、ア
   ルキルチオアルキルヘテロアリール、アルキルスルフィ
   ニルアルキルヘテロアリールまたはアルキルスルホニル
   アルキルヘテロアリール基、ハロゲノアルキル基、シア
   ノアルキル基、Ｎ−アルキルアリール−アルキルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルアリール−アルキルア
   ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アルキルアミノ基、ヒド
   ロキシアルキル基、アルキルピペラジニル基、アルキル
   ピペリジニル基またはアルキルモルホリニル基であり； Ｒ＾２およびＲ＾３は基 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｙ＿ｍ−ＣＨＲ で表される結合を共に形成することができ；Ｙは−ＣＨ
   ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−または −ＣＨ＿２−ＮＲ＾１＾１−ＣＨ＿２−であり；ｎは１
   、２、３または４； ｍは０または１； Ｒ＾１＾０は水素原子、ヒドロキシアルキル基、ハロゲ
   ノアルキル基またはカルボキシアルキル基であり：そし
   て Ｒ＾１＾１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロキ
   シアルキル基である。）で表される化合物についての適
   切な溶媒、たとえば水、アルコール、アセトンまたはそ
   れらの混合物中の溶液に対し直ちに添加する。 この反応は温度−１０℃乃至４０℃で１乃至４時間行わ
   れる。調整された一般式 I ａおよび I ｃで示される化
   合物において、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｒ＾
   １乃至Ｒ＾７、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾
   １は特許請求の範囲第２および第４項の記載と同じであ
   る。 （８）下記の操作の少なくとも１種類を実施することを
   含んで成る特許請求の範囲第３項および第６項のいずれ
   かに記載の化合物の調整方法；ａ）一般式 I ａ（式中
   、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４およびＲ＾３乃至Ｒ
   ＾７は上記と同じであり、またＲ＾１およびＲ＾２は水
   素原子である。）で示される化合物と、一般式IVで表さ
   れる化合物または一般式Ｖ： Ａ＾１−（ＣＨＲ＾８）＿ｍ−（ＣＨＲ＾８）＿ｎ＿−
   ＿１−（ＣＨＲ＾９）＿ｍ−Ａ＾２　IV Ａ＾１−ＣＲ＾８＝ＣＲ＾９−Ａ＾２　Ｖ 〔式中、 Ａ＾１およびＡ＾２は独立に塩素原子、臭素原子または
   ヨウ素原子であり； Ｒ＾８およびＲ＾９は独立に水素原子、低級アルキル基
   、アリール基またはヘテロアリール基であり；ｎは１、
   ２、３または４；そして ｍは０または１である。）で示される化合物との反応。 調整された一般式 I ｂで示される化合物において、Ｚ
   ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、ＸおよびＲ＾３乃至Ｒ
   ＾９は特許請求の範囲第３項の記載と同じである。 ｂ）一般式 I ａ（式中、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ
   ＾４、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ＾３乃至Ｒ＾７およびＲ＾１＾１
   は特許請求の範囲第２項の記載と同じであり、Ｒ＾１は
   アルキルカルボニルアルキル基、アルキルカルボニルア
   リール基またはアルキルカルボニルヘテロアリール基で
   あり、そしてＲ＾２は水素原子である。）で示される化
   合物と、脱水化合物、たとえばポリりん酸、チオニルク
   ロリドまたはｐ−トルエンスルホン酸、四塩化チタンあ
   るいはオキシ塩化りんとの反応。 調整された一般式 I ｂで示される化合物において、Ｚ
   ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ＾３乃
   至Ｒ＾７およびＲ＾１＾１は特許請求の範囲第３項の記
   載と同じであり、Ｘは−ＣＲ＾８＝ＣＲ＾９−であり、
   Ｒ＾８は水素原子であり、そしてＲ＾９は低級アルキル
   基、アリール基またはヘテロアリール基である。 ｃ）一般式 I ｂ（式中、Ｚ＾１乃至Ｚ＾４およびＲ＾
   ４乃至Ｒ＾９は特許請求の範囲第３項の記載と同じであ
   り、Ｘは−（ＣＨＲ＾８）＿ｎ−（ＣＨＲ＾９）＿ｍ−
   、ｎは１、２、３または４、ｍは０または１およびＲ＾
   ３は水素原子である。）で示される化合物と、一般式V
   III： Ａ＾１−Ｒ＾３　VIII 〔式中、 Ａ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
   子；そして Ｒ＾３は直鎖または分岐鎖アルキル基、ヘテロアリール
   基、アルキルアリール基、アルキルヘテロアリール基、
   モノ−、ビ−またはトリ−シクロアルキル基、アルキル
   アミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルアミノ基、アルキル
   カルボキシアルキル基、アシル基、アルキルチオアルキ
   ル、アルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスル
   ホニルアルキル基、アルキルチオアリール、アルキルス
   ルフィニルアリールまたはアルキルスルホニルアリール
   基、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニ
   ルヘテロアリールまたはアルキルスルホニルヘテロアリ
   ール基、アルキルチオアルキルアリール、アルキルスル
   フィニルアルキルアリールまたはアルキルスルホニルア
   ルキルアリール基、アルキルチオアルキルヘテロアリー
   ル、アルキルスルフィニルアルキルヘテロアリールまた
   はアルキルスルホニルアルキルヘテロアリール基、ハロ
   ゲノアルキル基、シアノアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ
   −アルキルアリールアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアル
   キル−アルキルアミノ基、ヒドロキシアルキル基、アル
   キルピペラジニル基、アルキルピペリジニル基またはア
   ルキルモルホリニル基である。）で表される化合物との
   反応。 調整された一般式よりで示される化合物において、Ｚ＾
   １乃至Ｚ＾４およびＲ＾４乃至Ｒ＾９は特許請求の範囲
   第３項の記載と同じであり、そしてＲ＾３は水素を除き
   、特許請求の範囲第３項の記載に同じである。 （９）下記の反応を実施することを含んで成る特許請求
   の範囲第５項および第６項のいずれかに記載の化合物の
   調整方法： 一般式 I ｃ（式中、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４
   、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ＾４乃至Ｒ＾７およびＲ＾１＾１は上
   記と同じであり、Ｒ＾１は水素原子であり、そしてＲ＾
   １＾０はヒドロキシメチル基（ＣＨ＿２ＯＨ）である。 ）で示される化合物と、脱水化合物、たとえばポリりん
   酸またはチオニルクロリドとの反応。 調整された一般式 I ｄで示される化合物において、Ｚ
   ＾１、Ｚ２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｙ、ｎ、ｍ、Ｒ＾４乃至
   Ｒ＾７およびＲ＾１＾１は特許請求の範囲第５項の記載
   と同じである。 （１０）下記の操作の少なくとも１種類を実施すること
   を含んで成る特許請求の範囲第２項および第６項のいず
   れかに記載の化合物の調整方法：ａ）一般式 I ａ（式
   中、Ｚ＾１乃至Ｚ＾４およびＲ＾２乃至Ｒ＾７は特許請
   求の範囲第２項の記載と同じであり、そしてＲ＾７は水
   素原子である。）で示される化合物と、一般式IV： Ａ＾１−Ｒ＾１　IV 〔式中、 Ａ＾１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子；そして Ｒ＾１は直鎖または分岐鎖Ｃ＿１乃至Ｃ＿５アルキル基
   、シクロアルキル基、アルキルアリール基、アルキルカ
   ルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルキル
   カルボニルアリール基またはアルキルカルボニルヘテロ
   アリール基である。）で表される化合物との反応。 調整された一般式 I ａで示される化合物において、Ｚ
   ＾１乃至Ｚ＾４およびＲ＾２乃至Ｒ＾７は上記と同じで
   あり、そしてＲ＾１は水素を除き、特許請求の範囲第２
   項の記載に同じである。 ｂ）一般式 I ａ（式中、Ｚ＾１乃至Ｚ＾４およびＲ＾
   ３乃至Ｒ＾７は特許請求の範囲第２項の記載と同じであ
   り、Ｒ＾２は水素原子、そしてＲ＾１は水素原子、直鎖
   または分岐鎖Ｃ＿１乃至Ｃ＿５アルキル基、シクロアル
   キル基、アルキルアリール基、アルキルカルボニルアル
   キル基、カルボキシアルキル基、アルキルカルボニルア
   リール基またはアルキルカルボニルヘテロアリール基で
   ある。）で表される化合物と、一般式VII； Ａ＾１−Ｒ＾２　VII Ａ＾１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはアシロ
   キシ基；そして Ｒ＾２は直鎖または分岐鎖Ｃ＿１乃至Ｃ＿５低級アルキ
   ル基またはアシル基である。）で示される化合物との反
   応。 調整された一般式 I ａで示される化合物において、Ｚ
   ＾１乃至Ｚ＾４およびＲ＾３乃至Ｒ＾７は特許請求の範
   囲第２項の記載と同じであり、そしてＲ＾１およびＲ＾
   ２は水素を除き、上記に同じである。 （１１）下記の操作の少なくとも１種類を実施すること
   を含んで成る特許請求の範囲第１項および第６項のいず
   れかに記載の化合物の調整方法：ａ）一般式 I （式中
   、Ｚ＾１はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３は
   Ｃ−Ｒ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、２個の基Ｒ＾５およ
   びＲ＾６の一方は水素原子そして他方は水素原子、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメ
   チル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアシ
   ルアミノ基でありそしてＲ＾１乃至Ｒ＾４、Ｒ＾７乃至
   Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは特許請求の範囲第１
   項の記載と同じである。）で示される化合物と、ニトロ
   化剤、たとえば硝酸と他の強酸、たとえば硫酸との混合
   物との、あるいはニトロニウムテトラルフルオロボレー
   トとのニトロ化。 調整された一般式 I で示される化合物において、Ｚ＾
   １はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ
   ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、２個の基Ｒ＾５およびＲ＾
   ６の一方はニトロ基そして他方は水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオロメチル基
   、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアシルアミ
   ノ基であり、そしてＲ＾１乃至Ｒ＾４、Ｒ＾７乃至Ｒ＾
   １＾１、Ｙ、ｎおよびｍは特許請求の範囲第１項の記載
   と同じである。 ｂ）一般式 I （式中、Ｚ＾１はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２は
   Ｃ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７
   、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６またはＲ＾７の一方
   はニトロ基、そしてその他のものは水素原子、またＲ＾
   １乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよ
   びｍは特許請求の範囲第１項の記載と同じである。）で
   表される化合物の適当な還元剤による還元。 調整された一般式 I で示される化合物において、Ｚ＾
   １はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ
   ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｒ＾６またはＲ＾７の一個はアミノ基、そしてその他の
   ものは水素原子、またＲ＾１乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ
   ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは特許請求の範囲第１項
   の記載と同じである。 ｃ）一般式 I （式中、Ｚ＾１はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２は
   Ｃ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７
   、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６またはＲ＾７の一個
   はアミノ基、そしてその他のものは水素原子、またＲ＾
   １乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよ
   びｍは特許請求の範囲第１項の記載と同じである。）で
   表される化合物と、酸ハロゲン化物または酸無水物との
   アシル化。 調整された一般式 I で示される化合物において、Ｚ＾
   １はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ
   ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｒ＾６またはＲ＾７の一個はアシルアミノ基、そしてそ
   の他のものは水素原子、またＲ＾１乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８
   乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは特許請求の範囲
   第１項の記載と同じである。 ｄ）一般式 I （式中、Ｚ＾１はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２は
   Ｃ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７
   、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６またはＲ＾７の一個
   はアミノ基、そしてその他のものは水素原子、またＲ＾
   １乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよ
   びｍは特許請求の範囲第１項の記載と同じである。）で
   表される化合物と、チオホスゲン（ＣＬ＿２ＣＳ）との
   反応。 調整された一般式 I で示される化合物において、Ｚ＾
   １はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ
   ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｒ＾６またはＲ＾７の一個はイソチオシアネート基（−
   Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、そしてその他のものは水素原子、またＲ
   ＾１乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎお
   よびｍは特許請求の範囲第１項の記載と同じである。 ｅ）一般式 I （式中、Ｚ＾１はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２は
   Ｃ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７
   、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６またはＲ＾７の一個
   はアミノ基、そしてその他のものは水素原子、またＲ＾
   １乃至Ｒ＾３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよ
   びｍは特許請求の範囲第１項の記載と同じである。）で
   表される化合物と、塩化水素酸またはテトラフルオロほ
   う酸の水溶液中あるいは塩化水素で飽和された酢酸中の
   亜硝酸ナトリウムとの、温度−１０℃乃至５℃における
   反応は対応するジアゾニウム塩を生成し、これを塩化第
   一銅またはシアン化第一銅の水溶液中、あるいは二酸化
   硫黄で飽和した酢酸溶液および触媒量の塩化第一銅なら
   びに塩化第二銅中に注加する。後者の場合には、得られ
   た塩化スルホニルをスルファミドの生成のために通常の
   条件下でアンモニア水と反応させる。 調整された一般式 I で示される化合物において、Ｚ＾
   １はＣ−Ｒ＾４、Ｚ＾２はＣ−Ｒ＾５、Ｚ＾３はＣ−Ｒ
   ＾６、Ｚ＾４はＣ−Ｒ＾７、４個の基Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｒ＾６またはＲ＾７の一個は塩素原子、シアノ基（−Ｃ
   ＝Ｎ）またはスルファモイル基（−ＳＯ＿２ＮＨ＿２）
   、そしてその他のものは水素原子、またＲ＾１乃至Ｒ＾
   ３、Ｒ＾８乃至Ｒ＾１＾１、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは特許
   請求の範囲第１項の記載と同じである。 （１２）主として、胃酸分泌抑制剤、胃潰瘍抑制剤およ
   び細胞保護剤として示される、特に胃腸疾病処置用の薬
   剤として、特許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれか
   に記載された、薬剤としての一般式 I で示される化合
   物およびそれらの治療的に受容可能な塩類。 （１３）薬学的に受容可能な担体に加えて、少なくとも
   １種類の一般式 I で示される化合物またはそれらの生
   理学的に受容可能な塩類の１種類を含有する特許請求の
   範囲第１項乃至第６項のいずれかに記載された薬学的組
   成物。 （１４）胃腸疾病処置用薬剤の製造、特に胃酸分泌抑制
   剤、胃潰瘍抑制剤および細胞保護剤の製造のための特許
   請求の範囲第１項乃至第６項のいずれかに記載された一
   般式 I で示される化合物およびそれらの生理学的に受
   容可能な塩類の使用。