JPH0550512B2 - - Google Patents

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JPH0550512B2
JPH0550512B2 JP60146925A JP14692585A JPH0550512B2 JP H0550512 B2 JPH0550512 B2 JP H0550512B2 JP 60146925 A JP60146925 A JP 60146925A JP 14692585 A JP14692585 A JP 14692585A JP H0550512 B2 JPH0550512 B2 JP H0550512B2
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JP
Japan
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benzimidazole
kbr
nmr
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Masahiro Kise
Fusao Ueda
Shinichi Tanda
Masao Murase
Katsutoshi Kunimoto
Makoto Sugyama
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Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
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Priority to US06/881,647 priority patent/US4769384A/en
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Publication of JPH0550512B2 publication Critical patent/JPH0550512B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は医薬として有用な新規ベンズイミダゾ
ール誘導体に関する。更に詳しくは、抗潰瘍作用
を有する次の一般式〔〕 〔式中、R1は水素または低級アルキルを表わ
す。R2は （式中Arは置換又は無置換のフエニルを表わし、
R4、R5、R6、R7は同一または異なつて、水素又
は低級アルキルを表わす。ここに、R4とR5が結
合して二重結合を形成するか、更にR6とR7が結
合して三重結合を形成するか、またはR4とR5が
合して隣接する炭素原子とともにシクロプロパン
環を形成する場合を含む）を表わす。R3は水素、
低級アルキル、アシル又はアルキルスルホニルを
表わす。〕 で表わされるベンズイミダゾール誘導体及びその
生理学的に許容される塩に関する。 （従来の技術） これまで抗潰瘍剤としては制酸剤、抗コリン剤
が主として使用されてきたが、これらの薬剤は胃
液分泌を抑制する量を投与すると副作用がみられ
る欠点を有していた。 また、最近ヒスタミンH2−拮抗剤が繁用され
ているが、この薬剤も投薬を中止すると再発する
等の欠点を有している。 このようにこの分野においては、有効性、安全
性からみて未だ満足すべきものがない。 一方、ベンズイミダゾール誘導体としてこれま
でオメプラゾールやＨ−149／94（特開昭54−
0141783号公報）が胃液分泌抑制剤として知られ
ている。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らはさらに新規な構造を有し、従来よ
り知られている抗潰瘍剤より優れた抗潰瘍作用を
有する化合物を得ることを目的に研究を重ねた。 （問題点を解決するための手段） 新規な構造を有する種々の化合物について、抗
潰瘍作用を検討した結果、一般式〔〕で表わさ
れる化合物が哺乳動物において優れた抗潰瘍作用
を有し、消化性潰瘍の治療薬として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。 一般式〔〕において、R1で表わされる低級
アルキルとしては炭素数１〜４の直鎖または分枝
状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルなどが挙げ
られる。 R2で示される一般式中のR4、R5、R6、R7にお
ける低級アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖
または分枝状のいずれでもよく、前記R1で例示
したものが挙げられる。 Arにおけるフエニルは１〜３個の同一または
相異なる置換基を任意の位置に有していてもよ
い。たとえばハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、
アルコキシ、アラルキルオキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、ジフルオロメトキシ、ア
ルキルアミノ、メチレンジオキシ、トリフルオロ
メチル、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルフ
イニルなどにより置換されていてもよい。ハロゲ
ンとしてはフツ素、塩素、臭素、ヨウ素を挙げる
ことができる。アルキルとしては炭素数１〜４の
直鎖状または分枝状のいずれでもよく、前記R1
として例示したものを挙げることができる。アル
コキシとしては直鎖状または分枝状の炭素数１〜
４の低級アルコキシが好ましく、例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキ
シ、tert−ブトキシなどを挙げることができる。
これらのアルコキシは、アルコキシ、アセチルオ
キシ、アミノ、モノ若しくはジアルキルアミノ、
ピペリジノ、または２−ピリジルなどで置換され
ていてもよい。これらの置換基中に含まれるアル
キルは炭素数１〜４の直鎖または分枝状のいずれ
でもよく、前記R1で例示したものが挙げられる。 アラルキルオキシとしては、炭素数７〜９のも
のが好ましく、例えば、ベンジルオキシ、フエネ
チルオキシ、フエニルプロピルオキシ、α−メチ
ルベンジルオキシ、α−メチルフエネチルオキ
シ、β−メチルフエネチルオキシ等を挙げること
ができる。 アルケニルオキシとしては、直鎖状または分枝
状の炭素数３〜６の低級アルケニルオキシがよ
く、たとえばアリル、イソプロペニル、２−メタ
リル、２−ブテニル、３−ブテニルなどを挙げる
ことができる。 アルキニルオキシとしては、直鎖状又は分枝状
の炭素数３〜８の低級アルキニルオキシが好まし
く、例えば、２−プロピニルオキシ、２−ブチニ
ルオキシ、２−ヘプチニルオキシ、２−ヘキシニ
ルオキシ、α−メチル−２−プロピニルオキシ、
α−メチル−２−ブチニルオキシ、α−メチル−
２−ヘプチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、３
−ヘプチニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ等が
挙げることができる。 アルキルアミノとしては、炭素数１〜８を有す
るものが好ましく、例えば、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ
−プロピルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ
イソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノなど
を挙げることができる。 アルキルチオとしては、炭素数１〜４を有する
ものが好ましく、例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−
ブチルチオ等を挙げることができる。 アルキルスルフイニルとしては、炭素数１〜４
を有するものが好ましく、例えば、メチルスルフ
イニル、エチルスルフイニル、ｎ−プロピルスル
フイニル、イソプロピルスルフイニル、ｎ−ブチ
ルスルフイニル等を挙げることができる。 R2がシス−トランス異性体を含む時は、シス、
トランスいずれでも良いが、トランス型がより好
ましい。 R3で表わされる低級アルキルとしては、前記
R1として例示したものを挙げることができる。
アシルとしては、炭素数２〜４のものが好まし
く、例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイル
等を挙げることができる。 アルキルスルホニルとしては、炭素数１〜４の
ものが好ましく、例えば、メタンスルホニル、エ
タンスルホニル、プロパンスルホニル、ブタンス
ルホニル等を挙げることができる。 一般式〔〕で表わされる化合物は、以下に示
す方法によつて製造することができる。 （第１工程） （第２工程） （R1、R2は前記と同じ。ただし、この反応に
おいてはR1が水素である場合を除く。） 化合物〔〕と〔〕との反応は、例えば混合
酸無水物法、ジシクロヘキシルカルボジイミド法
などそれ自体公知の方法で行なわれる他、〔〕
の反応性誘導体、たとえば、酸無水物、酸ハライ
ド、活性エステルなどを適宜用いることによつて
も化合物〔〕を製造することができる。例え
ば、混合酸無水物法の反応においては、化合物
〔〕に対して当量ないし当量よりやゝ過剰の化
合物〔〕をクロロ炭酸アルキルエステル（例え
ば、クロロ炭酸メチルエステル、クロロ炭酸エチ
ルエステル、クロロ炭酸イソプロピルエステル
等）と塩基（例えば、トリエチルアミン等）の存
在下に反応させる。反応は通常、不活性溶媒（例
えば、クロロホルム、塩化メチレン等）中、０℃
〜室温で行う。反応時間は、化合物〔〕や化合
物〔〕の種類、反応温度などによつて異なる
が、３〜48時間、好ましくは15〜20時間である。
次に〔〕を酸を用いて閉環し、〔′〕を製造す
る。 この閉環反応は無溶媒または水やメタノール等
の極性溶媒中で酸として公知のもの、例えば酢
酸、硫酸、塩酸、ポリリン酸などを大過剰用い、
100〜150℃に加熱するか、または還流することに
よつて行なうことができる。反応時間は、化合物
〔〕や用いる酸の種類、反応温度などによつて
異なるが、通常１〜20時間である。なお、第１工
程から第２工程のルートとして、〔〕を単離し
ないで直接〔〕を製造することもできる。すな
わち、〔〕と〔〕を大過剰のポリリン酸、ポ
リリン酸エステル、塩酸若しくは硫酸中で100〜
150℃に加熱するか、又は還流することによつて
〔〕を製造することができる。 〔′〕を所望により加水分解すれば、対応す
るカルボン酸が得られる。この加水分解反応は、
水、メタノール、エタノールあるいは、その混合
溶媒など中で、水酸化ナトリウムあるいは水酸化
カリウムなどのアルカリを用いることにより容易
に行なわれる。反応は通常０℃〜150℃好ましく
は20℃〜100℃で行なわれ、アルカリの使用量は
〔′〕１モルに対し、１〜５モル、好ましくは２
〜４モル程度である。 〔′〕を所望により、Ｎ−アルキル化、Ｎ−
アシル化またはＮ−アルキルスルホニル化すれ
ば、対応するＮ−置換ベンズイミダゾール誘導体
が得られる。 Ｎ−アルキル化の方法としては、公知の方法、
例えば、ハロゲン化アルキルとの反応、ジメチル
硫酸等のアルキルの硫酸若しくはスルホン酸のエ
ステルとの反応、又はアルデヒドを用いる還元的
アルキル化反応などがある。反応条件は使用する
原料とアルキル化剤の種類により異なり、目的の
化合物に応じて、反応温度、反応時間、溶媒の組
合せが選ばれる。例えば、ハロゲン化アルキルを
用いて、Ｎ−アルキル化合物を得る場合、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルアミン
またはジアザビシクロウンデセン（DBU）など
の塩基の存在下、適当な溶媒（テトラヒドロフラ
ンやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性
の非プロトン性溶媒）中でハロゲン化アルキルを
反応させる。反応温度は通常０〜60℃で行うが、
冷却下ないし、室温で行なわれることが多い。反
応時間は、原料及び使用するハロゲン化アルキル
により異なるが、通常、１時間から数十時間であ
る。 Ｎ−アシル化の方法としては、公知の方法例え
ば、結合剤としてカルボジイミド類、四塩化ケイ
素／無水ピリジン、塩化チタン等を用いてカルボ
ン酸を結合させる方法、第３級アミン、水酸化ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、炭酸アルカリ金属塩
の塩基の存在下で酸ハロゲン化物と反応させる方
法、必要ならば硫酸又は酢酸ナトリウム等の反応
促進剤の存在下で酸無水物と反応させる方法など
がある。 反応条件は、使用する原料とアシル化剤の種類
により異なり、また目的の化合物に応じて、反応
温度、反応時間、溶媒の組合せが選ばれる。例え
ば、Ｎ−アセチル誘導体は、適当な溶媒中（例、
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド）で、アセチルクロリドをトリエチルアミン
の存在下に反応させることによつて得られる。 反応温度は通常０〜60℃で行うが、好ましくは
室温で行う。反応時間は、原料、反応温度、溶媒
の種類により異なるが、通常、１時間から数十時
間で反応は終了する。 Ｎ−アルキルスルホニル化の方法としては、公
知の方法、例えば、アルキルスルホニルクロリド
を用いて、前記アシル化の方法と同様にして行な
うことができる。 またＮ−置換ベンズイミダゾール誘導体は、原
料の化合物〔〕をモノアルキル化、モノアシル
化あるいはモノアルキルスルホニル化した後、
〔〕と反応させることによつても製造すること
ができる。 上記製造方法により製造した化合物のうちR2
はスチリルを含む場合は、所望によりこれを接触
還元することにより対応するフエネチル基に変換
することができる。かゝる接触還元反応は、適当
な溶媒（例えば、アルコール、酢酸エチル、テト
ラヒドロフラン等）中で、例えばパラジウム−炭
素、カドミウム−炭素などを触媒とし、常温、常
圧で行なうことができる。反応時間は化合物の種
類によつて異なるが、通常10〜20時間である。 上記製造方法により製造した化合物のうちR2
にスチリル基を含む場合は、所望によりこれを光
反応に付すことにより対応するシス−トランス異
性体に変換することができる。かゝる光反応は光
を吸収しない溶媒（例えば、メタノール、エタノ
ール、酢酸エチル、エーテル等）中でタングステ
ンランプを用いて２日〜１週間光を照射する。反
応後、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにて
所望の化合物を単離することができる。 〔〕の中で塩基性基を有する化合物は、公知
の手段により酸付加塩とすることができる。かか
る塩としては、生理的に許容され得る塩が好まし
く、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ
酸、臭化水素酸等との鉱酸塩、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、
カンフアースルホン酸等との有機酸塩を挙げるこ
とができる。 かくして得られた目的化合物〔〕またはその
塩は、反応混合物から通常の分離精製手段、例え
ば抽出、濃縮、中和、濾過、再結晶、カラムクロ
マトグラフイー、薄層クロマトグラフイーなどの
手段を用いることによつて単離することができ
る。 本発明に用いる原料化合物〔〕は、公知の方
法（Can.J.Chem.55．1653（1977））あるいはそれ
に準じた方法により製造することができるが、下
記で示す方法によつても製造することができる。 （R1は前記と同じ。） もう一方の原料化合物〔〕は公知化合物であ
るか、または公知方法に準じた方法により製造す
ることができる。 上記図式に従つて述べると、出発物質として
は、公知化合物の５−クロロ−３−ニトロイサト
酸無水物〔〕が用いられる。 〔〕をR1OH（R1は前記と同じ。）で表わされ
るアルコール、水又はアルカリ水溶液の中で加熱
して環開裂し〔〕を得る。〔〕を常法により
接触還元（例えば、塩基の存在下パラジウム−炭
素で還元）することにより〔〕を製造すること
ができる。 以下に本発明化合物の有用性を示す薬理試験の
結果を示す。 １ 抗潰瘍作用 生物試験法：７週齢の雄性ラツトを24時間絶食し
た後用いた。 被験薬物を0.5％メチルセルロースを含む生理
食塩水に懸濁し、10ml／Kgを経口投与し、直ちに
ストレスケージに入れ23℃の水溶中に剣状突起ま
で浸漬した。17時間後に頚椎脱臼によつて安楽死
せしめ、胃摘出を行ない、胃内に２％ホルマリン
溶液７mlを注入し、半固定を行なつた。半固定
後、大弯に沿つて切開し、腺胃に発生した潰瘍の
長径を実体顕微鏡下に測定し、総潰瘍長（mm）を
もつて、一匹当りの潰瘍指数とした。一群８〜10
匹の平均潰瘍指数は対照群のそれとスチユデント
のｌ検定によつて有意差検定を行つた。 結果：試験結果を表１に示す。
【表】
【表】 ２ 急性毒性 方法：６週齢の雄性マウス又は６週齢の雄性ラツ
トを24時間絶食した後、用いた。 被験薬物の0.5％メチルセルロースを含む生理
食塩水懸濁液を経口投与し、その後通常の飼育を
して一般症状ならびに死亡例の出現の有無を２週
間観察した。 結果：試験結果を表２に示す。
【表】 以上の結果から明らかなように本発明化合物
〔〕は文献未載の新規化合物で、抗潰瘍作用を
有し、かつ低毒性なので、ヒトを含む哺乳動物に
おいて、消化性潰瘍の治療薬として有用である。 本発明化合物を医薬として投与する場合、本発
明化合物はそのまま又は医薬的に許容される無毒
性かつ不活性の担体中に、例えば0.1％〜99.5％、
好ましくは0.5％〜90％含有する医薬組成物とし
て、人を含む動物に投与される。 担体としては、固形、半固形、又は液状の希釈
剤、充填剤、及びその他の処方用の助剤一種以上
が用いられる。医薬組成物は、投与単位形態で投
与することが望ましい。本発明医薬組成物は、経
口投与、組織内投与、局所投与又は経直腸的に投
与することができる。これらの投与方法に適した
剤型、例えば、錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル
剤、注射剤、坐剤等、で投与されるのはもちろん
である。例えば、経口投与が特に好ましい。 抗潰瘍剤としての用量は、年齢、体重等の患者
の状態、投与経路、病気の性質と程度等を考慮し
た上で調整することが望ましいが、通常は、成人
に対して本発明の有効成分量として、１日あた
り、１〜3000mgの範囲が、好ましくは20〜150mg
の範囲が一般的である。場合によつては、これ以
下で足りるしまた逆にこれ以上の用量を必要とす
ることもある。また１日数回に分割して投与する
こともできる。 （実施例） 以下に本発明化合物の製造に係る参考例及び実
施例を記載して本発明を更に具体的に説明する。 参考例 １ (1) メチル５−クロロ−３−ニトロアントラニレ
ート ５−クロロ−３−ニトロイサト酸無水物150ｇ
をメタノール1.5に加え、撹拌しながら、６時
間加熱還流する。反応液を室温まで放冷し、析出
する結晶を濾取する。黄橙色結晶133.6ｇを得た。
m.p.110〜111℃ (2) メチル２，３−ジアミノベンゾエート ５％パラジウム炭素５ｇ、メタノール2.8、
無水酢酸カリウム59ｇ、５−クロロ−３−ニトロ
アントラニル酸メチルエステル138.4ｇを混合し、
撹拌下、水浴で冷却しながら水素を吸収させる。 水素の吸収が終了したら、反応混合物を濾過
し、濾液を減圧下に濃縮する。残渣にｎ−ヘキサ
ンと酢酸エチルの混合溶媒（６：４）１と氷を
加え、分液する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄する。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮
して黒褐色結晶を得た。m.p.59〜61℃ IR（KBr）cm-1：3440，3370，1690，1290，730 NMR（CDCl3）δ：3.80（3H，ｓ），2.5〜4.9（4H，
br），6.47（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），6.72（1H，dd，
Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.38（1H，dd，Ｊ＝８Hz，
1.5Hz） 実施例 １ (1) メチル２−アミノ−３−（３，４−ジメトキ
シシンナモイル）アミノベンゾエート ３，４−ジメトキシケイヒ酸87.45ｇをクロロ
ホルム400mlに懸濁させ、氷冷下撹拌しながらト
リエチルアミン62mlを加える。溶解後、氷冷撹拌
下、クロロ炭酸エチル43.41ｇを加える。１時間
氷冷下撹拌後、２，３−ジアミノ安息香酸メチル
エステルを66.47ｇとクロロホルム200mlの溶液を
ゆつくり滴下する。滴下終了後、水浴中で１夜撹
拌する。反応終了後、反応溶液を炭酸水素ナトリ
ウムの飽和水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣に
メタノール300mlを加え、20時間加熱還液し、冷
却後不溶物を濾取して風乾して、灰白色結晶
106.5ｇを得る。エタノールから再結晶してm.
p.190〜191.5℃の灰白色結晶を得た。 元素分析値（C19H20N2O5として） 計算値（％） Ｃ：64.04 Ｈ：5.66 Ｎ：7.86 実測値（％） Ｃ：63.97 Ｈ：5.57 Ｎ：7.87 IR（KBr）cm-1：3480，3370，1698，1260，
1140，760 (2) メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリ
ル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレー
ト (1)で得たメチル２−アミノ−３−（３，４−ジ
メトキシシンナモイル）アミノベンゾエート94ｇ
と酢酸500mlを撹拌しながら、３時間加熱還流す
る。反応終了後、減圧下に酢酸を留去し、残渣を
クロロホルムに溶解し、炭酸水素ナトリウムの飽
和水溶液、続いて水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、クロロホルムを留去する。残渣の
褐色油状物に酢酸エチルを加えて溶解し、エーテ
ルを加え、放置する。析出した結晶を濾取し、風
乾して79.6ｇの結晶を得る。酢酸エチルとエーテ
ルの混合溶媒より再結晶してm.p.144〜146℃の黄
色結晶を得た。 元素分析値（C19H18N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.45 Ｈ：5.36 Ｎ：8.28 実測値（％） Ｃ：67.35 Ｈ：5.39 Ｎ：8.25 IR（KBr）cm-1：3500〜2500，3420，1725，
1280，1145，750 NMR（CDCl3）δ：3.92（3H，ｓ），3.95（3H，
ｓ），4.02（3H，ｓ），6.89（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），7.02（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.12（1H，ｄ，
Ｊ＝1.5Hz），7.14（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），
7.28（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.58（1H，ｄ，Ｊ＝
16Hz），7.85（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.92
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），10.32〜10.44
（1H，broad） (3) 上記(2)で得たメチル(E)−２−（３，４−ジメ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート4.0ｇをメタノール30mlに溶解
し、室温で撹拌しながら当モルのリン酸（85％
含有）1.36ｇとメタノール20mlの溶液を加え
る。生成する沈澱を濾取し、メタノール、エー
テルで充分に洗浄後、減圧下70℃で10時間乾燥
し、リン酸塩4.37ｇ（収率85％）を得た。 リン酸塩：m.p.284〜289℃。 元素分析値（C19H18N2O4・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：52.30 Ｈ：4.85 Ｎ：6.42 実測値（％） Ｃ：52.23 Ｈ：4.89 Ｎ：6.47 NMR（DMSO−d6）δ：3.82（3H，ｓ），3.86
（3H，ｓ），3.98（3H，ｓ），7.03（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），7.17−7.38（4H，ｍ），7.75−7.94
（3H，ｍ），12.10−12.50（4H，br） 実施例１と同様に操作して実施例２以下の化合
物を得た。 実施例 ２ メチル(E)−２−（４−トリフルオロメチルスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ートm.p.137.5〜139℃（ベンゼンから再結晶） 元素分析値（C18H13F3N2O2として） 計算値（％） Ｃ：62.43 Ｈ：3.78 Ｎ：8.09 Ｆ：16.46 実測値（％） Ｃ：62.61 Ｈ：3.64 Ｎ：8.14 Ｆ：16.58 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3410，1695，
1280，1155，755 NMR（CDCl3）δ：4.01（3H，ｓ），7.21（1H，
ｄ，Ｊ＝16Hz），7.28〜7.35（1H，ｍ），7.62
（4H，ｓ），7.69（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.88〜
7.98（2H，ｍ），10.0〜11.5（1H，br） 実施例 ３ メチル(E)−２−（３，４，５−トリメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レートm.p.154.0〜155.5℃（ベンゼンから再結
晶） 元素分析値（C20H20N2O5・１／4H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：64.42 Ｈ：5.47 Ｎ：7.51 実測値（％） Ｃ：64.37 Ｈ：5.59 Ｎ：7.52 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3360，1730，
1285，1130，820 NMR（CDCl3）δ：3.89（3H，ｓ），3.90（6H，
ｓ），4.01（3H，ｓ），6.79（2H，ｓ），7.08（1H，
ｄ，Ｊ＝16Hz），7.26〜7.34（1H，ｍ），7.58
（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.86〜7.96（2H，ｍ），
10.0〜11.5（1H，br） 実施例 ４ メチル(E)−２−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート m.p.140〜142（ベンゼンから再結晶） 元素分析値（C21H23N3O2として） 計算値(%) Ｃ：72.18 Ｈ：6.63 Ｎ：12.03 実測値(%) Ｃ：72.07 Ｈ：6.68 Ｎ：11.89 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3440，1720，
1700，1280，1140，760 NMR（CDCl3）δ：1.19（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.39（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.01（3H，ｓ），
6.65〜6.71（2H，ｍ），6.89（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz），7.21〜7.29（1H，ｍ），7.36〜7.48（2H，
ｍ），7.56（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.80〜7.92
（2H，ｍ），10.0〜10.4（1H，br） 塩酸塩：m.p.213〜214℃ 元素分析値（C21H24ClN3O2・H2Oとして） 計算値(%) Ｃ：62.45 Ｈ：6.49 Ｎ：10.40 Cl：8.78 実測値(%) Ｃ：62.64 Ｈ：6.57 Ｎ：10.49 Cl：8.90 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3450，1720，
1280，1160，760 NMR（CDCl3）δ：1.17（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.34（4H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.14（3H，ｓ），
7.06−7.40（Ｈ，ｍ），7.78−7.88（1H，ｍ），
7.92−8.04（1H，ｍ），8.10−8.30（1H，ｍ），
11.0−13.0（1H，br） 実施例 ５ メチル(E)−２−（３，４−メチレンジオキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート m.p.173〜175℃（ベンゼンから再結晶） 元素分析値（C18H14N2O4・１／3H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：65.85 Ｈ：4.50 Ｎ：8.53 実測値（％） Ｃ：65.68 Ｈ：4.46 Ｎ：8.25 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1710，1290，
1145，760 NMR（CDCl3）δ：4.02（3H，ｓ），6.00（2H，
ｓ），6.76〜6.80（1H，ｍ），6.94〜7.06（3H，
ｍ），7.25〜7.35（1H，ｍ），7.59（1H，ｄ，Ｊ
＝16Hz），7.81〜7.92（2H，ｍ），9.0〜11.0（1H，
br） 実施例 ６ エチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
m.p.116〜118℃（酢酸エチルとｎ−ヘキサンか
ら再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.20 Ｈ：5.60 Ｎ：7.92 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1705，1275，
1140，760 NMR（CDCl3）δ：1.47（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.92（3H，ｓ），3.95（3H，ｓ），4.48（2H，ｑ，
Ｊ＝７Hz），6.84〜6.89（1H，ｍ），7.04（1H，
ｄ，Ｊ＝16Hz），7.11〜7.17（2H，ｍ），7.25〜
7.33（1H，ｍ），7.63（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），
7.85〜7.95（2H，ｍ），9.0〜11.0（1H，br） 実施例 ７ メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシ−α−メ
チルスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレートm.p.115〜117℃（酢酸エチルとエ
ーテルから再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.23 Ｈ：5.57 Ｎ：7.97 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3460，1700，
1275，1145 NMR（CDCl3）δ：2.52（3H，ｄ，Ｊ＝２Hz），
3.93（6H，ｓ），4.02（3H，ｓ），6.92（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），7.01（1H，ｓ），7.09（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），7.28（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.46（1H，
ｄ，Ｊ＝２Hz），7.87（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5
Hz），7.97（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），10.42
〜10.50（1H，br） 実施例 ８ メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシ−β−メ
チルスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレートm.p.188〜190℃（酢酸エチルから
再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.25 Ｈ：5.76 Ｎ：7.94 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3330，1710，
1280，1145，760 NMR（CDCl3）δ：2.79（3H，ｄ，Ｊ＝２Hz），
3.93（3H，ｓ），3.96（3H，ｓ），4.01（3H，ｓ），
6.75（1H，ｄ，Ｊ＝２Hz），6.89（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），7.10（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），7.16（1H，
dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.29（1H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），7.88（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.98
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），10.24〜10.44
（1H，br） 実施例 ９ メチル２−〔２−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）エチニル〕ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレートm.p.200〜202℃（クロロホルムと
酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（C19H16N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.85 Ｈ：4.79 Ｎ：8.33 実測値（％） Ｃ：67.77 Ｈ：4.67 Ｎ：8.26 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3340，2230，
1720，1270，1140，760 NMR（CDCl3）δ：3.91（3H，ｓ），3.92（3H，
ｓ），4.02（3H，ｓ），6.84（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），7.11（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），7.22（1H，
dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.35（1H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），7.94（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.98
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），12.5〜13.8（1H，
br） 実施例 10 メチル(E)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シスチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボ
キシレートm.p.176〜178℃（酢酸エチルとエー
テルから再結晶） 元素分析値（C18H16N2O4として） 計算値（％） Ｃ：66.66 Ｈ：4.97 Ｎ：8.64 実測値（％） Ｃ：66.47 Ｈ：4.79 Ｎ：8.52 IR（KBr）cm-1：3600〜2400，3450，1700，
1285，1145，760 NMR（CDCl3）δ：3.94（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），6.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.02（1H，ｄ，
Ｊ＝16Hz），7.03〜7.13（4H，ｍ），7.28（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.59（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），
7.85（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.92（1H，
dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz） 実施例 11 メチル(E)−２−（４−アリルオキシ−３−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレートm.p.126〜128℃（酢酸エチルとエ
ーテルから再結晶） 元素分析値（C21H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：69.22 Ｈ：5.53 Ｎ：7.69 実測値（％） Ｃ：69.17 Ｈ：5.53 Ｎ：7.68 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1720，1275，
1140，930，755 NMR（CDCl3）δ：3.93（3H，ｓ），4.01（3H，
ｓ），4.65（2H，dt，Ｊ＝５Hz，１Hz），5.31
（1H，dd，Ｊ＝10Hz，１Hz），5.42（1H，dd，
Ｊ＝16Hz，１Hz），6.09（1H，ddd，Ｊ＝16Hz，
10Hz，５Hz），6.88（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.02
（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.09（1H，dd，Ｊ＝８
Hz，1.5Hz），7.11（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），7.28
（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.58（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz），7.86（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.92
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），10.7〜9.7（1H，
br） 実施例 12 メチル２−〔トランス−２−（３，４−ジメトキ
シフエニル）シクロプロピル〕ベンズイミダゾ
ール−４−カルボキシレートm.p.156〜158℃
（酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.30 Ｈ：5.70 Ｎ：7.97 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3340，1710，
1270，1145，740 NMR（CDCl3）δ：1.61（1H，ddd，Ｊ＝5.5Hz，
6.5Hz，8.5Hz），1.93（1H，dt，Ｊ＝９Hz，5.5
Hz），2.27（1H，ddd，Ｊ＝4.5Hz，5.5Hz，8.5
Hz），2.73（1H，ddd，Ｊ＝4.5Hz，6.5Hz，９
Hz），3.87（6H，ｓ），3.99（3H，ｓ），6.70（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），6.72（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），
6.81（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），７，26（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.84（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5
Hz），7.88（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），11.8〜
9.4（1H，br） 実施例 13 メチル２−〔シス−２−（３，４−ジメトキシフ
エニル）シクロプロピル〕ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレートm.p.132〜134℃（エー
テルから再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.52 Ｈ：5.70 Ｎ：8.03 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，3340，1710，
1270，1145，745 NMR（CDCl3）δ：1.71（1H，dt，Ｊ＝５Hz，8.5
Hz），1.78（1H，dt，Ｊ＝5.5Hz，6.5Hz），2.71
（3H，dd，Ｊ＝6.5Hz，8.5Hz），3.66（3H，ｓ），
3.79（3H，ｓ），3.86（3H，ｓ），6.74（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），6.69（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），6.85
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.18（1H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），7.74（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），
7.81（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），9.6〜9.2
（1H，br） 実施例 14 メチル(E)−２−（４−メトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレートm.
p.137〜138℃（酢酸エチルとエーテルから再結
晶） 元素分析値（C18H16N2O3として） 計算値（％） Ｃ：70.12 Ｈ：5.23 Ｎ：9.09 実測値（％） Ｃ：69.84 Ｈ：5.20 Ｎ：9.01 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1715，1280，1145 NMR（CDCl3）δ：3.84（3H，ｓ），4.01（3H，
ｓ），6.90（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），6.98（1H，ｄ，
Ｊ＝16Hz），7.28（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.48
（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.62（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz），7.85（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.93
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），9.99〜10.60
（1H，br） 実施例 15 メチル(E)−２−（３−メトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレートm.
p.145〜147℃（酢酸エチル−エーテルから再結
晶） 元素分析値（C18H16N2O3として） 計算値（％） Ｃ：70.12 Ｈ：5.23 Ｎ：9.09 実測値（％） Ｃ：70.39 Ｈ：5.17 Ｎ：9.11 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1700，1285，1145 NMR（CDCl3）δ：3.84（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），6.90（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.22〜
7.60（2H，ｍ），7.14（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），
7.30（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.31（1H，ｔ，Ｊ＝
８Hz），7.63（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.88（1H，
dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.94（1H，dd，Ｊ＝８
Hz，1.5Hz），10.00〜11.60（1H，ｍ） 実施例 16 メチル(E)−２−（２−メトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレートm.
p.149〜151℃（酢酸エーテルとエーテルから再
結晶） 元素分析値（C18H16N2O3として） 計算値（％） Ｃ：70.12 Ｈ：5.23 Ｎ：9.09 実測値（％） Ｃ：69.80 Ｈ：5.17 Ｎ：9.06 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1710，
1280，1150 NMR（CDCl3）δ：3.87（3H，ｓ），3.99（3H，
ｓ），6.89（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），6.95（1H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），7.22〜7.36（2H，ｍ），7.27（1H，
ｄ，Ｊ＝16Hz），7.35（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
7.86（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.90（1H，ｄ，Ｊ＝
16Hz），7.93（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.50〜10.8
（1H，br） 実施例 17 (E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボン酸 実施例１で得たメチル(E)−２−（３，４−ジメ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート8.56ｇをエタノール90mlに溶解し、
水10mlと水酸化カリウム1.80ｇを加え、15時間加
熱還流する。反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣に
水を加え、酢酸で酸性とする。析出する結晶を濾
取して、風乾した後、エタノールより再結晶し
て、黄色結晶7.62ｇを得た。m.p.289〜291℃ 元素分析値（C18H16N2O4・1/10H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：66.29 Ｈ：5.01 Ｎ：8.59 実測値（％） Ｃ：66.18 Ｈ：4.99 Ｎ：8.52 IR（KBr）cm-1：3500〜1750，3400，1680，
1270，1135，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.80（3H，ｓ），3.84
（3H，ｓ），7.01（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.13〜
7.41（4H，ｍ），7.70〜7.88（3H，ｍ），12.10〜
12.40（1H，br），12.90.〜13.40（1H，br） 実施例１と同様にして、以下の物質を得た。 実施例 18 メチル(E)−２−〔４−メトキシ−３−（２−ピリ
ジルメトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−
４−カルボキシレート ジヒドロクロライド 黄
色粉末。 m.p.232〜235℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C24H21N3O4・2HCl・0.4H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：58.17 Ｈ：4.84 Ｎ：8.48 Cl：14.31 実測値（％） Ｃ：58.32 Ｈ：5.07 Ｎ：8.38 Cl：14.33 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1720，1300，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.89（3H，ｓ），4.03
（3H，ｓ），5.37（2H，ｓ），7.02〜7.77（7H，
ｍ），7.96〜8.13（3H，ｍ），8.19（1H，ｄ，16
Hz），8.70（1H，ｄ，７Hz） 実施例 19 メチル(E)−２−〔４−メトキシ−３−（２−ピペ
リジノエトキシ）スチリル）ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレート ジヒドロクロライド
黄色粉末。 m.p.136〜139℃（EtOH，Et2O） 元素分析値（C25H29N3O4・2HCl・2.8H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：53.73 Ｈ：6.60 Ｎ：7.52 Cl：12.69 実測値（％） Ｃ：53.74 Ｈ：6.67 Ｎ：7.42 Cl：12.71 IR（KBr）cm-1：3600〜2400，1725，1265，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：1.64〜1.92（6H，ｍ），
2.90〜3.7（6H，ｍ），3.88（3H，ｓ），4.03（3H，
ｓ），4.51（2H，ｍ），2.8〜4.8（broad），7.18
（1H，ｄ，８Hz），7.32〜7.50（3H，ｍ），7.56
（1H，ｔ，８Hz），7.96〜8.07（2H，ｍ），8.16
（1H，ｄ，16Hz），10.4〜10.7（1H，broad(s)） 実施例 20 メチル(E)−２−〔４−メトキシ−３−（２−ピリ
ジルメトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.154〜156℃（EtOAc） 元素分析値（C24H21N3O4・0.1H2Oとして） 計算値(%) Ｃ：69.09 Ｈ：5.12 Ｎ：10.07 実測値(%) Ｃ：68.94 Ｈ：5.09 Ｎ：9.79 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1720，1260，
1130，755 NMR（CDCl3）δ：3.94（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），5.34（2H，ｓ），6.92（1H，ｄ，16Hz），
6.91（1H，ｄ，８Hz），7.10〜7.34（3H，ｍ），
7.28（1H，ｔ，８Hz），7.57（1H，ｄ，16Hz），
7.52〜7.63（1H，ｍ），7.70（1H，td，７Hz，1.5
Hz），7.86（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.92（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），8.62（1H，dd，７Hz，1.5
Hz），9.70〜10.7（1H，broad.） 実施例 21 メチル(E)−２−（４−ｎ−ブトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.117〜119℃（AcOEt） 元素分析値（C21H22N2O3として） 計算値（％） Ｃ：71.98 Ｈ：6.33 Ｎ：7.99 実測値（％） Ｃ：71.81 Ｈ：6.41 Ｎ：7.93 IR（KBr）cm-1：3200，1735，1715，1130、 NMR（CDCl3）δ：0.97（3H，ｔ，７Hz），1.47
（2H，６重線、７Hz），1.77（2H，５重線、７
Hz），3.97（2H，ｔ，７Hz），3.99（3H，ｓ），
6.87（2H，ｄ，８Hz），6.97（1H，ｄ，16Hz），
7.27（1H，ｔ，８Hz），7.44（2H，ｄ，８Hz），
7.60（1H，ｄ，16Hz），7.84（1H，dd，８Hz，
1.5Hz），7.91（1H，dd，８Hz，1.5Hz），9.62〜
11.32（1H，ｍ）， 実施例 22 メチル(E)−２−（３−クロロ−４−メトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート フオスフエート 黄色粉末。 m.p.287〜289℃（MeOH） 元素分析値（C18H15N2ClO3，H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：49.05 Ｈ：4.12 Ｎ：6.36 実測値（％） Ｃ：49.00 Ｈ：4.03 Ｎ：6.44 IR（KBr）cm-1：3600〜2100，1735，1270，
1085，750 NMR（DMSO−d6）δ：3.91（3H，ｓ），3.97
（3H，ｓ），7.20〜7.39（3H，ｍ），7.57〜7.92
（5H，ｍ），12.29（1H，broad.s），8.0〜13.0
（broad） 実施例 23 メチル(E)−２−（３−クロロ−４−メトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート 淡黄色結晶。 m.p.138〜140℃（EtOAc−Et2O） 元素分析値（C18H15N2ClO3として） 計算値（％） Ｃ：63.07 Ｈ：4.41 Ｎ：8.17 実測値（％） Ｃ：63.23 Ｈ：4.29 Ｎ：8.17 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1710，1265，
1140，745 NMR（CDCl3）δ：3.95（3H，ｓ），4.04（3H，
ｓ），6.94（1H，ｄ，８Hz），7.01（1H，ｄ，16
Hz），7.30（1H，ｔ，８Hz）、 7.41（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.58（1H，ｄ，
16Hz），7.60（1H，ｄ，1.5Hz），7.88（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），7.94（1H，dd，８Hz，1.5Hz）， 実施例 24 メチル(E)−２−〔４−（２−アセチルオキシ）エ
トキシスチリル〕ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート フオスフエート 黄色結晶。 m.p.265〜267℃ 元素分析値（C21H20N2O5・H3PO4・0.2H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：52.33 Ｈ：4.89 Ｎ：5.81 実測値（％） Ｃ：52.17 Ｈ：4.90 Ｎ：5.81 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1730，1240，
1180，1080 NMR（DMSO−d6）δ：2.07（3H，ｓ），3.99
（3H，ｓ），4.25（2H，ｔ，７Hz），4.37（2H，
ｔ，７Hz），7.06（2H，ｄ，８Hz），7.27（1H，
ｄ，16Hz），7.30（1H，ｔ，８Hz），7.63（2H，
ｄ，８Hz），7.80（1H，ｄ，８Hz），7.84（1H，
ｄ，16Hz），7.88（1H，ｄ，８Hz），12.16〜
12.37（1H，ｍ）， 実施例 25 メチル(E)−２−〔４−（２−アセチルオキシエト
キシ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.130〜131℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C21H20N2O5・１／2H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：64.77 Ｈ：5.44 Ｎ：7.19 実測値（％） Ｃ：64.91 Ｈ：5.26 Ｎ：7.37 IR（KBr）cm-1：3330，1725，1710，1280，1140 NMR（CDCl3）δ：2.11（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），4.20（2H，ｔ，７Hz），4.44（2H，ｔ，７
Hz），6.93（2H，ｄ，８Hz），7.02（1H，ｄ，16
Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.50（2H，ｄ，８
Hz），7.62（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.93（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.82〜10.54（1H，ｍ）， 実施例 26 メチル(E)−２−（２，４，６−トリメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート フオスフエート 黄色粉末。 m.p.246〜249℃（MeOH） 元素分析値（C20H20N2O5・H3PO4・0.85H2Oと
して） 計算値（％） Ｃ：49.87 Ｈ：5.17 Ｎ：5.82 実測値（％） Ｃ：49.83 Ｈ：5.22 Ｎ：5.90 IR（KBr）cm-1：3600〜2200，1720，1300，
1115，750 NMR（DMSO−d6）δ：3.85（3H，ｓ），3.93
（6H，ｓ），3.97（3H，ｓ），6.32（2H，ｓ），
7.25（1H，ｔ，８Hz），7.61（1H，ｄ，16Hz），
7.73（1H，dd，８Hz，1.5Hz）7.83（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），8.12（1H，ｄ，16Hz），11.8〜12.8
（1H，broad.） 実施例 27 メチル(E)−２−（２，３，４−トリメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート フオスフエート 黄色粉末。 m.p.252〜254℃（MeOH） 元素分析値（C20H20N2O5・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：51.51 Ｈ：4.97 Ｎ：6.01 実測値（％） Ｃ：51.21 Ｈ：5.02 Ｎ：5.98 IR（KBr）cm-1：3600〜2200，1735，1300，
1100，750 NMR（DMSO−d6）δ：3.80（3H，ｓ），3.86
（3H，ｓ），3.89（3H，ｓ），3.98（3H，ｓ），
6.93（1H，ｄ，８Hz），7.29（1H，ｔ，８Hz），
7.37（1H，ｄ，16Hz），7.41（1H，ｄ，８Hz），
7.78（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.88（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），7.93（1H，ｄ，16Hz），11.9〜
12.8（1H，broad.） 実施例 28 メチル(E)−２−（２，３，４−トリメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート 黄色結晶。m.p.96〜109℃。 元素分析値（C20H20N2O5・0.8MeOHとして） 計算値（％） Ｃ：63.41 Ｈ：5.93 Ｎ：7.11 実測値（％） Ｃ：63.30 Ｈ：5.97 Ｎ：7.23 IR（KBr）cm-1：3600〜2700，1720，1290，755 NMR（CDCl3）δ：3.90（6H，ｓ），3.97（3H，
ｓ），4.02（3H，ｓ），6.72（1H，ｄ，８Hz），
7.18（1H，ｄ，16Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），
7.32（1H，ｄ，８Hz），7.78（1H，ｄ，16Hz），
7.87（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.94（1H，dd，
７Hz，1.5Hz），9.9〜11.2（1H，broad.） 実施例 29 メチル(E)−２−（４−ｎ−プロピルオキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート フオスフエート 黄色結晶。 m.p.273〜274℃ 元素分析値（C20H20N2O3・H3PO41／2H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：54.18 Ｈ：5.46 Ｎ：6.32 実測値（％） Ｃ：54.16 Ｈ：5.32 Ｎ：6.52 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1740，1270，
1180，1080 NMR（DMSO−d6）δ：0.99（3H，ｔ，７Hz），
1.76（2H，５重線、７Hz），3.98（3H，ｓ），
3.99（2H，ｔ，）7.01（2H，ｄ，８Hz），7.24
（1H，ｄ，16Hz），7.29（1H，ｔ，８Hz），7.59
（2H，ｄ，８Hz），7.78（1H，ｄ，８Hz），7.82
（1H，ｄ，16Hz），7.88（1H，ｄ，８Hz），12.07
〜12.42（1H，ｍ）， 実施例 30 メチル(E)−２−〔４−（２−プロピニルオキシ）
スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート フオスフエート 黄色結晶。 m.p.288〜290℃ 元素分析値（C20H16N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：55.82 Ｈ：4.45 Ｎ：6.51 実測値（％） Ｃ：55.72 Ｈ：4.40 Ｎ：6.52 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1730，1250，
1180，1090 NMR（DMSO−d6）δ：3.59（1H，ｔ，２Hz），
3.98（3H，ｓ），4.86（2H，ｄ，２Hz），7.07
（2H，ｄ，８Hz），7.27（1H，ｄ，16Hz），7.29
（1H，ｔ，８Hz），7.62（2H，ｄ，８Hz），7.78
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.84（1H，ｄ，16
Hz），7.86（1H，dd，８Hz，1.5Hz），12.12〜
12.48（1H，ｍ）， 実施例 31 メチル(E)−２−（４−ｎ−プロピルオキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート 黄色結晶。 m.p.108〜110℃ 元素分析値（C20H20N2O3として） 計算値（％） Ｃ：71.41 Ｈ：5.99 Ｎ：8.33 実測値（％） Ｃ：71.41 Ｈ：5.90 Ｎ：8.21 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1710，
1700，1260，1140 NMR（CDCl3）δ：1.03（3H，ｔ，７Hz），1.82
（2H，６重線、７Hz），3.96（2H，ｔ，７Hz），
4.00（3H，ｓ），6.89（2H，ｄ，８Hz），6.98
（1H，ｄ，16Hz），7.27（1H，ｔ，８Hz），7.48
（2H，ｄ，８Hz），7.60（1H，ｄ，16Hz），7.85
（1H，ｄ，８Hz），7.92（1H，ｄ，８Hz），9.87
〜10.76（1H，ｍ）， 実施例 32 メチル(E)−２−（４−アリルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
フオスフエート 黄色結晶。 m.p.261〜263℃ 元素分析値（C20H18N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：55.56 Ｈ：4.90 Ｎ：6.58 実測値（％） Ｃ：55.53 Ｈ：4.86 Ｎ：6.59 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1740，1260，1085 NMR（DMSO−d6）δ：3.97（3H，ｓ），4.63
（2H，ｄ，６Hz），5.28（1H，dd，10Hz，1.5
Hz），5.42（1H，dd，16Hz，1.5Hz），5.96〜6.20
（1H，ｍ），7.03（2H，ｄ，８Hz），7.26（1H，
ｄ，16Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.60（2H，
ｄ，８Hz），7.78（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.82
（1H，ｄ，16Hz），7.85（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），12.00〜12.58（1H，ｍ）， 実施例 33 メチル(E)−２−〔４−（２−プロピニルオキシ）
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 黄色結晶。 m.p.138〜140℃（AcOEt） 元素分析値（C20H16N2O3として） 計算値（％） Ｃ：72.28 Ｈ：4.85 Ｎ：8.43 実測値（％） Ｃ：72.31 Ｈ：4.65 Ｎ：8.42 IR（KBr）cm-1：3440，3260，1695，1175、 NMR（CDCl3）δ：2.55（1H，ｔ，２Hz），4.02
（3H，ｓ），4.73（2H，ｓ），7.02（2H，ｄ，８
Hz），7.03（1H，ｄ，16Hz），7.09（1H，ｔ，８
Hz），7.52（2H，ｄ，８Hz），7.62（1H，ｄ，16
Hz），7.87（1H，ｄ，８Hz），7.94（1H，ｄ，８
Hz），10.00〜10.62（1H，ｍ）， 実施例 34 メチル(E)−２−（４−メチルスルフイニルスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート 黄色結晶。 m.p.226〜228℃（EtOH） 元素分析値（C18H16N2O3Sとして） 計算値（％） Ｃ：63.51 Ｈ：4.74 Ｎ：8.23 実測値（％） Ｃ：63.50 Ｈ：4.65 Ｎ：8.17 IR（KBr）cm-1：3240，1720，1280，1035 NMR（CDCl3）δ：2.77（3H，ｓ），4.03（3H，
ｓ），7.25（1H，ｄ，16Hz），7.32（1H，ｔ，８
Hz），7.70（4H，ｓ），7.73（1H，ｄ，16Hz），
7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.96（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），9.92〜10.84（1H，ｍ）， 実施例 35 メチル(E)−２−（４−アリルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.100〜102℃（Et2O） 元素分析値（C20H18N2O3として） 計算値（％） Ｃ：71.84 Ｈ：5.43 Ｎ：8.38 実測値（％） Ｃ：71.80 Ｈ：5.32 Ｎ：8.48 IR（KBr）cm-1：3600〜2800，1725，1270，1140 NMR（CDCl3）δ：3.99（3H，ｓ），4.54（2H，ｄ
−like，６Hz），5.28（1H，dd，10Hz，1.5Hz），
5.40（1H，dd，16Hz，1.5Hz），5.94〜6.15（1H，
ｍ），6.89（2H，ｄ，８Hz），6.97（1H，ｄ，16
Hz），7.26（1H，ｔ，８Hz），7.46（2H，ｄ，８
Hz），7.59（1H，ｄ，16Hz），7.84（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.90（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
10.14〜10.68（1H，ｍ）， 実施例 36 メチル(E)−２−〔４−（２−メトキシエトキシ）
スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート フオスフエート 黄色結晶。 m.p.263〜265℃ 元素分析値（C20H20N2O4・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：53.34 Ｈ：5.15 Ｎ：6.22 実測値（％） Ｃ：53.19 Ｈ：5.23 Ｎ：6.25 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1740，1270，1085 NMR（DMSO−d6）δ：3.32（3H，ｓ），3.67
（2H，ｔ，６Hz），3.97（3H，ｓ），4.15（2H，
ｔ，６Hz），7.03（2H，ｄ，８Hz），7.24（1H，
ｄ，16Hz），7.29（1H，ｔ，８Hz），7.60（2H，
ｄ，８Hz），7.78（1H，ｄ，８Hz），7.83（1H，
ｄ，16Hz），7.86（1H，ｄ，８Hz），11.60〜
12.80（1H，ｍ）， 実施例 37 メチル(E)−２−〔４−（２−メトキシエトキシ）
スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 黄色結晶。 m.p.127〜128℃ 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.29 Ｈ：5.73 Ｎ：7.95 IR（KBr）cm-1：3300，1730，1710，1280，
1180，1135 NMR（CDCl3）δ：3.45（3H，ｓ），3.75（2H，
ｔ，８Hz），3.99（3H，ｓ），4.13（2H，ｔ，８
Hz），6.91（2H，ｄ，８Hz），6.97（1H，ｄ，16
Hz），7.26（1H，ｔ，８Hz），7.46（2H，ｄ，８
Hz），7.60（1H，ｄ，16Hz），7.84（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.90〜10.72（1H，ｍ）， 実施例 38 メチル(E)−２−（４−ｎ−ブトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
フオスフエート 黄色結晶。 m.p.266〜268℃ 元素分析値（C21H22N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：56.25 Ｈ：5.62 Ｎ：6.25 実測値（％） Ｃ：56.23 Ｈ：5.61 Ｎ：6.36 IR（KBr）cm-1：3000〜2330，1740，1250，
1080， NMR（DMSO−d6）δ：0.94（3H，ｔ，８Hz），
1.34〜1.54（2H，ｍ），1.64〜1.80（2H，ｍ），
3.97（3H，ｓ），4.03（2H，ｔ，８Hz），7.01
（2H，ｄ，８Hz），7.24（1H，ｄ，16Hz），7.28
（1H，ｔ，８Hz），7.59（2H，ｄ，８Hz），7.77
（1H，ｄ，８Hz），7.82（1H，ｄ，16Hz），7.86
（1H，ｄ，８Hz），12.18〜12.34（1H，ｍ）， 実施例 39 メチル(E)−２−〔３−メトキシ−４−（２−ピペ
リジノエトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾー
ル−４−カルボキシレート ジヒドロクロライ
ド 黄色結晶。 m.p.152〜156℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C25H29N3O4・2HCl・1.7H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：55.70 Ｈ：6.43 Ｎ：7.79 Cl：13.15 実測値（％） Ｃ：55.52 Ｈ：6.68 Ｎ：7.85 Cl：13.11 IR（KBr）cm-1：3600〜2300，1725，1265，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：1.60〜1.90（6H，ｍ），
2.8〜4.1（broad.）3.90（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），4.50（2H，ｔ，７Hz），7.18（1H，ｄ，８
Hz），7.22〜7.36（2H，ｍ），7.44（1H，ｄ，16
Hz），7.56（1H，ｔ，８Hz），7.95〜8.06（1H，
ｄ，16Hz），10.2〜10.6（1H，broad.）， 実施例 40 メチル(E)−２−（４−ベンジルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
フオスフエート 黄色結晶。 m.p.267〜268℃ 元素分析値（C24H20N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：59.75 Ｈ：4.81 Ｎ：5.81 実測値（％） Ｃ：59.54 Ｈ：4.80 Ｎ：5.83 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1725，1250，1080 NMR（DMSO−d6）δ：3.97（3H，ｓ），5.17
（2H，ｓ），7.09（2H，ｄ，８Hz），7.18〜7.52
（7H，ｍ），7.62（2H，ｄ，８Hz），7.78（1H，
ｄ，８Hz），7.82（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，
ｄ，８Hz），11.90〜12.90（1H，ｍ）， 実施例 41 メチル(E)−２−（４−エトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート フオ
スフエート 黄色結晶。 m.p.276〜278℃ 元素分析値（C19H18N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：54.29 Ｈ：5.04 Ｎ：6.66 実測値（％） Ｃ：54.08 Ｈ：5.08 Ｎ：6.69 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1735，1270，1090 NMR（DMSO−d6）δ：1.35（3H，ｔ，８Hz），
3.98（3H，ｓ），4.09（2H，ｑ，８Hz），7.00
（2H，ｄ，８Hz），7.24（1H，ｄ，16Hz），7.28
（1H，ｔ，８Hz），7.60（2H，ｄ，８Hz），7.78
（1H，ｄ，８Hz），7.82（1H，ｄ，16Hz），7.86
（1H，ｄ，８Hz），12.18〜12.44（1H，ｍ）， 実施例 42 メチル(E)−２−（４−ベンジルオキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.145〜147℃（AcOEt） 元素分析値（C24H20N2O3として） 計算値（％） Ｃ：74.98 Ｈ：5.24 Ｎ：7.29 実測値（％） Ｃ：75.03 Ｈ：5.04 Ｎ：7.32 IR（KBr）cm-1：3440，1710，1290，1150 NMR（CDCl3）δ：3.99（3H，ｓ），5.08（2H，
ｓ），6.96（2H，ｄ，８Hz），6.98（1H，ｄ，16
Hz），7.27（1H，ｔ，８Hz），7.33〜7.54（7H，
ｍ），7.60（1H，ｄ，16Hz），7.85（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.96〜10.53（1H，ｍ）， 実施例 43 メチル(E)−２−（４−エトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.132〜134℃（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O3として） 計算値（％） Ｃ：70.79 Ｈ：5.63 Ｎ：8.69 実測値（％） Ｃ：70.90 Ｈ：5.54 Ｎ：8.75 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1280，1180 NMR（CDCl3）δ：1.44（3H，ｔ，７Hz），4.03
（3H，ｓ），4.07（2H，ｑ，７Hz），6.91（2H，
ｄ，８Hz），7.00（1H，ｄ，16Hz），7.29（1H，
ｔ，８Hz），7.51（2H，ｄ，８Hz），7.64（1H，
ｄ，８Hz），7.86（1H，dd，８，1.5Hz），7.92
（1H，dd，８，1.5Hz），9.79〜10.72（1H，ｍ） 実施例 44 メチル(E)−２−（４−メトキシ−３−メチルス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート フオスフエート 黄色粉末。 m.p.288〜290℃（MeOH） 元素分析値（C19H18N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：54.29 Ｈ：5.04 Ｎ：6.66 Ｐ：7.37 実測値（％） Ｃ：54.01 Ｈ：5.04 Ｎ：6.49 Ｐ：7.25 IR（KBr）cm-1：3500〜2200，1730，1260，
1135，750 NMR（DMSO−d6）δ：2.21（3H，ｓ），3.85
（3H，ｓ），3.98（3H，ｓ），3.6〜6.8（broad.
D2O消失），7.02（1H，ｄ，８Hz），7.25（1H，
ｄ，16Hz），7.29（1H，ｔ，８Hz），7.43〜7.54
（2H，ｍ），7.72〜7.90（3H，ｍ），11.8〜12.5
（1H，broad.D2O消失）、 実施例 45 メチル(E)−２−（４−メトキシ−３−メチルス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシ
レート 黄色結晶。 m.p.166〜168℃（EtOAc−Et2O） 元素分析値（C19H18N2O3として） 計算値（％） Ｃ：70.79 Ｈ：5.63 Ｎ：8.69 実測値（％） Ｃ：70.94 Ｈ：5.58 Ｎ：8.52 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1720，1285，
1130，750 NMR（CDCl3）δ：2.23（3H，ｓ），3.85（3H，
ｓ），4.00（3H，ｓ），6.80（1H，ｄ，８Hz），
6.98（1H，ｄ，16Hz），7.25〜7.39（2H，ｍ），
7.27（1H，ｔ，８Hz），7.58（1H，ｄ，16Hz），
7.85（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），9.8〜10.7（1H，broad.）、 実施例 46 メチル(E)−２−〔３−メトキシ−４−（２−ピペ
リジノエトキシ）スチリル〕ベンズイミダゾー
ル−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.124〜126℃（EtOAc−Et2O） 元素分析値（C25H29N3O4として） 計算値（％） Ｃ：68.95 Ｈ：6.71 Ｎ：9.65 実測値（％） Ｃ：69.06 Ｈ：6.78 Ｎ：9.70 IR（KBr）cm-1：3600〜2700，1720，1265，
1135，755 NMR（CDCl3）δ：1.35〜1.69（6H，ｍ），2.46〜
2.59（4H，ｍ），2.82（2H，ｔ，７Hz），3.89
（3H，ｓ），4.00（3H，ｓ），4.19（2H，ｔ，７
Hz），6.89（1H，ｄ，８Hz），7.01（1H，ｄ，16
Hz），7.04〜7.14（2H，ｍ），7.28（1H，ｔ，８
Hz），7.58（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.93（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
10.52（1H，broad.singlet） 実施例 47 メチル(E)−２−（３−ベンジルオキシ−４−メ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カ
ルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.183〜185℃（MeOH） 元素分析値（C25H22N2O4として） 計算値（％） Ｃ：72.45 Ｈ：5.35 Ｎ：6.76 実測値（％） Ｃ：72.46 Ｈ：5.41 Ｎ：6.70 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1265，
1130、 NMR（CDCl3）δ：3.91（3H，ｓ），4.00（3H，
ｓ），5.18（2H，ｓ），6.89（1H，ｄ，８Hz），
6.93（1H，ｄ，16Hz），7.10（2H，ｓ like），
7.27（1H，ｔ，８Hz），7.22〜7.52（5H，ｍ），
7.54（1H，ｄ，16Hz），7.85（1H，dd，８Hz，
1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），10.02〜
10.66（1H，ｍ）， 実施例 48 メチル(E)−２−（４−メチルチオスチリル）ベ
ンズイミダゾール−４−カルボキシレート フ
オスフエート 黄色結晶。 m.p.270〜271℃ 元素分析値（C18H16N2O2S・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：51.18 Ｈ：4.53 Ｎ：6.63 実測値（％） Ｃ：51.03 Ｈ：4.57 Ｎ：6.56 IR（KBr）cm-1：3200〜2340，1730，1185，
1080， NMR（DMSO−d6）δ：2.53（3H，ｓ），3.98
（3H，ｓ），7.31（1H，ｔ，８Hz），7.32（2H，
ｄ，８Hz），7.34（1H，ｄ，16Hz），7.60（2H，
ｄ，８Hz），7.78（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.82
（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），11.79〜12.62（1H，ｍ）， 実施例 49 メチル(E)−２−（３−ジフルオロメトキシ−４
−メトキシスチリル）ベンズイミダゾール−４
−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.140〜142℃（EtOH） 元素分析値（C19H16F2N2O4として） 計算値（％） Ｃ：60.96 Ｈ：4.31 Ｎ：7.48 Ｆ：10.15 実測値（％） Ｃ：61.27 Ｈ：4.14 Ｎ：7.41 Ｆ：10.36 IR（KBr）cm-1：3420〜1690，1280，1145，745 NMR（CDCl3）δ：3.90（3H，ｓ），4.00（3H，
ｓ），6.57（1H，ｔ，75Hz），6.94（1H，ｄ，８
Hz），6.99（1H，ｄ，16Hz），7.23〜7.39（3H，
ｍ），7.57（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.80〜10.7（1H，broad.）， 実施例 50 メチル(E)−２−（４−ジフルオロメトキシ−３
−メトキシスチリル）ベンズイミダゾール−４
−カルボキシレート フオスフエート 黄色粉末。 m.p.281〜285℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C19H16F2N2O4・H3PO4・0.2H2Oと
して） 計算値（％） Ｃ：58.98 Ｈ：4.53 Ｎ：7.24 Ｆ：7.98 Ｐ：6.51 実測値（％） Ｃ：58.93 Ｈ：4.42 Ｎ：7.29 Ｆ：7.91 Ｐ：6.48 IR（KBr）cm-1：3500〜2100，1735，1270，750 NMR（DMSO−d6）δ：3.93（3H，ｓ），3.98
（3H，ｓ），4.2〜5.8（broad.），7.11（1H，ｔ，
75Hz），7.22〜7.52（6H，ｍ），7.76〜7.93（3H，
ｍ），11.9〜12.8（1H，broad.）， 実施例 51 メチル(E)−２−（４−ジフルオロメトキシ−３
−メトキシスチリル）ベンズイミダゾール−４
−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.96〜109℃（EtOH） 元素分析値（C19H16F2N2O4・0.7H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：58.98 Ｈ：4.53 Ｎ：7.24 実測値（％） Ｃ：58.93 Ｈ：4.42 Ｎ：7.29 IR（KBr）cm-1：3500〜2800，1705，1270，
1140，745 NMR（CDCl3）δ：3.92（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），6.58（1H，ｔ，75Hz），7.04〜7.22（4H，
ｍ），7.30（1H，ｔ，８Hz），7.60（1H，ｄ，16
Hz），7.88（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.94（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），10.7〜10.2（1H，broad.）， 実施例 52 メチル(E)−２−（４−メチルチオスチリル）ベ
ンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.135〜137℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C19H16N2O2Sとして） 計算値（％） Ｃ：66.65 Ｈ：4.97 Ｎ：8.64 実測値（％） Ｃ：66.68 Ｈ：5.01 Ｎ：8.50 IR（KBr）cm-1：3300，1725，1710，1690，
1270，1140 NMR（CDCl3）δ：2.49（3H，ｓ），3.99（3H，
ｓ），7.07（1H，ｄ，16Hz），7.19（2H，ｄ，８
Hz），7.27（1H，ｔ，８Hz），7.42（2H，ｄ，８
Hz），7.61（1H，ｄ，16Hz），7.85（1H，dd，８
Hz，15Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），8.00
〜9.64（1H，ｍ）， 実施例 53 メチル(E)−２−（４−エトキシ−３−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート フオスフエート 黄色結晶。 m.p.278〜281℃（MeOH） 元素分析値（C20H20N2O4・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：53.34 Ｈ：5.15 Ｎ：6.22 実測値（％） Ｃ：53.14 Ｈ：5.17 Ｎ：6.24 IR（KBr）cm-1：3300〜2330，1740，1260，1140 NMR（DMSO−d6）δ：：1.35（3H，ｔ，６Hz），
3.85（3H，ｓ），3.97（3H，ｓ），4.06（2H，ｑ，
６Hz），7.00（1H，ｄ，８Hz）7.18（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.22〜7.35（3H，ｍ），7.78（1H，
ｄ，８Hz），7.80（1H，ｄ，16Hz），7.84（1H，
ｄ，８Hz），12.16〜12.38（1H，ｍ）， 実施例 54 メチル(E)−２−（４−メトキシスチリル）ベン
ズイミダゾール−４−カルボキシレート フオ
スフエート 黄色結晶。 m.p.271〜272℃（分解） 元素分析値（C18H16N2O3・H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：53.21 Ｈ：4.71 Ｎ：6.89 実測値（％） Ｃ：53.08 Ｈ：4.66 Ｎ：6.99 IR（KBr）cm-1：3500〜2000，1735，1275 NMR（DMSO−d6）δ：3.81（3H，ｓ），3.97
（3H，ｓ），7.02（2H，ｄ，８Hz），7.25（1H，
ｄ，16Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.61（2H，
ｄ，８Hz），7.78（1H，ｄ，８Hz），7.83（1H，
ｄ，16Hz），7.85（1H，ｄ，８Hz），12.25〜
12.33（1H，broad.m，D2O消失） 実施例 55 メチル(E)−２−〔４−（２−アセチルオキシ）エ
トキシ−３−メトキシスチリル）ベンズイミダ
ゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.133〜135℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C22H22N2O6として） 計算値（％） Ｃ：64.38 Ｈ：5.40 Ｎ：6.83 実測値（％） Ｃ：64.19 Ｈ：5.52 Ｎ：6.63 IR（KBr）cm-1：3500〜2400，1730，1275，1140 NMR（CDCl3）δ：2.11（3H，ｓ），3.92（3H，
ｓ），4.02（3H，ｓ），4.26（2H，ｔ，６Hz），
4.46（2H，ｔ，６Hz），6.92（1H，ｄ，８Hz），
7.03（1H，ｄ，16Hz），7.10（1H，ｄ，８Hz），
7.60（1H，ｄ，16Hz），7.87（1H，dd，８Hz，
1.5Hz），7.93（1H，dd，８Hz，1.5Hz），9.90〜
10.77（1H，ｍ）， 実施例 56 メチル(E)−２−（３−アリルオキシ−４−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.106〜107℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C21H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：69.13 Ｈ：5.69 Ｎ：7.53 実測値（％） Ｃ：69.09 Ｈ：5.56 Ｎ：7.60 IR（KBr）cm-1：3600〜2600，1715，1280，1140 NMR（CDCl3）δ：3.89（3H，ｓ），3.98（3H，
ｓ），4.63（2H，ｄ，６Hz），5.29（1H，dd，10
Hz，２Hz），5.42（1H，dd，16Hz，２Hz），5.97
〜6.18（1H，ｍ），6.86（1H，ｄ，８Hz），6.96
（1H，ｄ，16Hz），7.07（1H，ｓ），7.27（1H，
ｔ，８Hz），7.56（1H，ｄ，16Hz），7.85（1H，
dd，８Hz，２Hz），7.92（1H，dd，８Hz，２
Hz），10.0〜10.8（1H，ｍ）， 実施例 57 メチル(E)−２−（４−シアノスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート 黄褐色結晶。 m.p.197〜198℃（EtOH） 元素分析値（C18H13N3O2として） 計算値(%) Ｃ：71.28 Ｈ：4.32 Ｎ：13.85 実測値(%) Ｃ：71.24 Ｈ：4.01 Ｎ：13.90 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，2240，1730，
1290，1135 NMR（CDCl3）δ：4.03（3H，ｓ），7.24（1H，
ｄ，16Hz），7.33（1H，ｔ，８Hz），7.58〜7.75
（5H，ｍ），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.97
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），8.00〜10.70（1H，
ｍ）， 実施例 58 メチル(E)−２−スチリルベンズイミダゾール−
４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.84〜90℃（Et2O） 元素分析値（C17H14N2O2として） 計算値（％） Ｃ：73.15 Ｈ：5.29 Ｎ：9.80 実測値（％） Ｃ：73.00 Ｈ：5.33 Ｎ：9.64 IR（KBr）cm-1：3500〜2300，1730，1280，1135 NMR（CDCl3）δ：4.01（3H，ｓ），7.14（1H，
ｄ，16Hz），7.29（1H，ｔ，８Hz），7.34〜7.60
（5H，ｍ），7.66（1H，ｄ，16Hz），7.87（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），7.94（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），9.73〜10.80（1H，ｍ）， 実施例 59 メチル(E)−２−（３−フルオロ−４−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 淡黄色結晶。 m.p.97〜99℃（Et2O） 元素分析値（C18H15FN2O3として） 計算値（％） Ｃ：66.25 Ｈ：4.63 Ｎ：8.58 実測値（％） Ｃ：66.00 Ｈ：4.51 Ｎ：8.54 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1280，1130 NMR（CDCl3）δ：3.91（3H，ｓ），4.01（3H，
ｓ），6.93（1H，ｔ，８Hz），6.96（1H，ｄ，16
Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.19〜7.36（2H，
ｍ），7.56（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.58〜10.52（1H，ｍ）， 実施例 60 メチル(E)−２−（２，５−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.90〜92℃（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4，0.5H2O・0.2EtOHと
して） 計算値（％） Ｃ：65.35 Ｈ：5.71 Ｎ：7.86 実測値（％） Ｃ：65.40 Ｈ：5.71 Ｎ：7.64 IR（KBr）cm-1：3600〜2600，1730，1280，1135 NMR（CDCl3）δ：3.79（3H，ｓ），3.85（3H，
ｓ），4.00（3H，ｓ），6.84（2H，ｓ），7.11（1H，
ｓ），7.27（1H，ｄ，16Hz），7.28（1H，ｔ，８
Hz），7.87（1H，ｄ，16Hz），7.86（1H，dd，８
Hz，２Hz），7.94（1H，dd，８Hz，２Hz）， 実施例 61 メチル(E)−２−〔３−メトキシ−４−（２−プロ
ピニルオキシ）スチリル〕ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.180〜182℃（EtOH） 元素分析値（C21H18N2O4として） 計算値（％） Ｃ：69.60 Ｈ：5.01 Ｎ：7.73 実測値（％） Ｃ：69.54 Ｈ：4.87 Ｎ：7.65 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1710，1290，1140 NMR（CDCl3）δ：2.54（1H，ｔ，1.5Hz），3.93
（3H，ｓ），4.02（3H，ｓ），4.81（2H，ｄ，1.5
Hz），7.04（1H，ｄ，８Hz），7.05（1H，ｄ，16
Hz），7.12（1H，ｓ），7.09〜7.18（1H，ｍ），
7.29（1H，ｔ，８Hz），7.60（1H，ｄ，16Hz），
7.87（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.94（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），10.36〜10.54（1H，ｍ）， 実施例 62 メチル(E)−２−（４−アリルオキシ−３−エト
キシスチリル〕ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.106〜108℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C22H22N2O4として） 計算値（％） Ｃ：69.82 Ｈ：5.86 Ｎ：7.40 実測値（％） Ｃ：69.83 Ｈ：5.80 Ｎ：7.32 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1270，1140 NMR（CDCl3）δ：1.47（3H，ｔ，８Hz），4.00
（3H，ｓ），4.11（2H，ｑ，８Hz），4.64（2H，
ｄ，６Hz），5.29（1H，dd，10Hz，1.5Hz），5.41
（1H，dd，16Hz，1.5Hz），6.98〜6.18（1H，
ｍ），6.87（1H，ｄ，８Hz），7.00（1H，ｄ，16
Hz），7.08（1H，ｓ），7.02〜7.15（1H，ｍ），
7.28（1H，ｔ，８Hz），7.59（1H，ｄ，16Hz），
7.87（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.83（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），9.54〜10.84（1H，ｍ）， 実施例 63 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
メタンスルホネート 黄色粉末。 m.p.212〜216℃（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4・CH4O3S・0.7H2Oと
して） 計算値（％） Ｃ：53.73 Ｈ：5.28 Ｎ：6.27 Ｓ：7.17 実測値（％） Ｃ：53.79 Ｈ：5.50 Ｎ：6.25 Ｓ：7.99 IR（KBr）cm-1：3600〜2400，1730，1265，
1160，1140，1020，750 NMR（DMSO−d6）δ：2.47（3H，ｓ），3.84
（3H，ｓ），3.87（3H，ｓ），4.03（3H，ｓ），
7.05（1H，ｄ，８Hz），7.20〜7.34（2H，ｍ），
7.43（1H，ｄ，16Hz），7.62（1H，ｔ，８Hz），
7.98〜8.11（3H，ｍ）、 実施例 64 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
エタンスルホネート 黄色結晶。 m.p.168〜172℃（MeOH） 元素分析値（C19H18N2O4・C2H6O3S・H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：54.07 Ｈ：5.62 Ｎ：6.00 Ｓ：6.87 実測値（％） Ｃ：53.98 Ｈ：5.77 Ｎ：5.98 Ｓ：7.01 IR（KBr）cm-1：3600〜2400，1730，1265，
1165，1140，1035，755 NMR（DMSO−d6）δ：1.15（3H，ｔ，７Hz），
2.57（2H，ｑ，７Hz），3.83（3H，ｓ），3.86
（3H，ｓ），4.02（3H，ｓ），7.03（1H，ｄ，８
Hz），7.17〜7.36（2H，ｍ），7.45（1H，ｄ，16
Hz），7.60（1H，ｔ，８Hz），7.97〜8.11（3H，
ｍ），13〜８（broad.） 実施例 65 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
ｄ−10−カンフアースルフオネート 黄色結晶。 m.p.228〜230℃（MeOH） 元素分析値（C19H18N2O4・C10H16O4S・0.7H2O
として） 計算値（％） Ｃ：59.72 Ｈ：6.12 Ｎ：4.80 Ｓ：5.50 実測値（％） Ｃ：59.87 Ｈ：6.25 Ｎ：4.86 Ｓ：5.78 IR（KBr）cm-1：3600〜2400，1730，1265，
1160，1140，1040，755 NMR（DMSO−d6）δ：0.76（3H，ｓ），1.06
（3H，ｓ），1.20〜1.44（1H，ｍ），1.80（1H，
ｄ，18Hz），1.73〜1.98（2H，ｍ），2.24（1H，
dt，８Hz，４Hz），2.51（1H，ｄ，15Hz），2.60
〜2.81（1H，ｍ），2.99（1H，ｄ，15Hz），3.84
（3H，ｓ），3.87（3H，ｓ），4.03（3H，ｓ），
7.06（1H，ｄ，８Hz），7.21〜7.36（1H，ｍ），
7.42（1H，ｄ，16Hz），7.61（1H，ｔ，８Hz），
7.98〜8.11（1H，ｍ），13〜８（2H，broad.） 実施例 66 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
１−ナフタレンスルフオネート 黄色結晶。 m.p.215〜218℃（MeOH） 元素分析値（C19H18N2O4・C10H8O3S・0.5H2O
として） 計算値（％） Ｃ：62.69 Ｈ：4.90 Ｎ：5.04 Ｓ：5.77 実測値（％） Ｃ：62.70 Ｈ：4.96 Ｎ：5.04 Ｓ：6.23 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1735，1265，
1165，1140，1045，800，760 NMR（DMSO−d6）δ：3.84（3H，ｓ），3.85
（3H，ｓ），4.01（3H，ｓ），7.06（1H，ｄ，８
Hz），7.17〜7.52（6H，ｍ），7.61（1H，ｔ，８
Hz），7.81〜8.08（6H，ｍ），8.80〜8.90（1H，
ｍ），15〜８（broad.） 実施例 67 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
サルフエート 黄色粉末。 m.p.263〜266℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4・H2SO4・0.5H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：51.23 Ｈ：4.75 Ｎ：6.29 Ｓ：7.20 実測値（％） Ｃ：51.22 Ｈ：4.78 Ｎ：6.30 Ｓ：7.52 IR（KBr）cm-1：3500〜2400，1725，1265，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.84（3H，ｓ），3.87
（3H，ｓ），4.04（3H，ｓ），7.06（1H，ｄ，８
Hz），7.20〜7.33（2H，ｍ），7.42（1H，ｄ，16
Hz），7.63（1H，ｔ，８Hz），7.97〜8.11（3H，
ｍ），６〜12（broad.） 実施例 68 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
ナイトレート 黄色粉末。 m.p.198〜201℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4・HNO3・0.2H2Oとし
て） 計算値(%) Ｃ：56.35 Ｈ：4.83 Ｎ：10.38 実測値(%) Ｃ：56.29 Ｈ：4.75 Ｎ：10.48 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1725，1265，
1140，750 NMR（DMSO−d6）δ：3.85（3H，ｓ），3.88
（3H，ｓ），4.02（3H，ｓ），2.8〜5.6（broad.
D2O添加消失）7.10（1H，ｄ，８Hz），7.23〜
7.33（2H，ｍ），7.33（1H，ｄ，16Hz），7.60
（1H，ｔ，８Hz），7.94〜8.08（3H，ｍ）， 実施例 69 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
ハイドロブロマイド 黄色粉末。 m.p.214〜218℃（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4・HBr・0.8H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：52.62 Ｈ：4.79 Ｎ：6.46 実測値（％） Ｃ：52.59 Ｈ：4.85 Ｎ：6.47 IR（KBr）cm-1：3500〜2500，1725，1265，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.85（3H，ｓ），3.88
（3H，ｓ），4.02（3H，ｓ），2.8〜4.6（broad.
D2O添加消失）7.10（1H，ｄ，８Hz），7.22〜
7.36（2H，ｍ），7.35（1H，ｄ，16Hz），7.60
（1H，ｔ，８Hz），7.96〜8.08（3H，ｍ）， 実施例 70 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
ハイドロクロライド 黄色粉末。 m.p.190〜193℃（分解）（EtOH） 元素分析値（C19H18N2O4・HCl・1.2H2Oとし
て） 計算値（％） Ｃ：57.56 Ｈ：5.44 Ｎ：7.07 Cl：8.94 実測値（％） Ｃ：57.51 Ｈ：5.41 Ｎ：7.12 Cl：9.03 IR（KBr）cm-1：3500〜2300，1725，1265，
1140，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.85（3H，ｓ），3.88
（3H，ｓ），4.03（3H，ｓ），4.8〜2.8（broad.
D2O添加消失） 7.09（1H，ｄ，８Hz），7.19〜7.27（2H，ｍ），
7.41（1H，ｄ，16Hz），7.60（1H，ｔ，８Hz），
7.97〜8.07（2H，ｍ），8.21（1H，ｄ，16Hz）， 実施例 71 メチル(E)−２−（３−エトキシ−４−メトキシ
スチリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキ
シレート 淡黄色結晶。 m.p.154〜156℃（EtOH） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.01 Ｈ：5.68 Ｎ：7.96 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1700，1270，1140 NMR（CDCl3）δ：1.49（3H，ｔ，８Hz），3.90
（3H，ｓ），4.00（3H，ｓ），4.14（2H，ｑ，８
Hz），6.86（1H，ｄ，８Hz），7.00（1H，ｄ，16
Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.59（1H，ｄ，16
Hz），7.86（1H，ｄ，８Hz），7.92（1H，ｄ，８
Hz），8.44〜11.24（1H，ｍ）， 実施例 72 メチル(E)−２−〔４−（２−メトキシエトキシ）
−３−メトキシスチリル〕ベンズイミダゾール
−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.167〜169℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C21H22N2O5として） 計算値（％） Ｃ：65.96 Ｈ：5.80 Ｎ：7.33 実測値（％） Ｃ：65.87 Ｈ：5.85 Ｎ：7.25 IR（KBr）cm-1：3600〜2600，1725，1270，1140 NMR（CDCl3）δ：3.44（3H，ｓ），3.78（2H，
ｔ，６Hz），3.86（3H，ｓ），3.99（3H，ｓ），
4.19（2H，ｔ，６Hz），6.88（1H，ｄ，８Hz），
7.02（1H，ｄ，16Hz），7.00〜7.12（2H，ｍ），
7.28（1H，ｔ，８Hz），7.60（1H，ｄ，16Hz），
7.85（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），9.68〜11.36（1H，ｍ）， 実施例 73 メチル(E)−２−（２−アリルオキシ−３−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.148〜150℃（AcOEt） 元素分析値（C21H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：69.21 Ｈ：5.53 Ｎ：7.69 実測値（％） Ｃ：69.45 Ｈ：5.53 Ｎ：7.67 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1280，1140 NMR（CDCl3）δ：：3.88（3H，ｓ），4.02（3H，
ｓ），4.59（2H，ｄ，８Hz），5.27（1H，ｄ，10
Hz），5.40（1H，ｄ，16Hz），6.04〜6.24（1H，
ｍ），6.90（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.08（1H，
ｔ，８Hz），7.23（1H，ｄ，８Hz），7.26（1H，
ｄ，16Hz），7.27（1H，ｔ，８Hz），7.87（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），7.90（1H，ｄ，16Hz），7.94
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），9.80〜10.70（1H，
ｍ）， 実施例 74 メチル(E)−２−（３，４−ジクロロスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.171〜172℃（AcOEt） 元素分析値（C17H12Cl2N2O2として） 計算値（％） Ｃ：58.81 Ｈ：3.48 Ｎ：8.07 実測値（％） Ｃ：58.99 Ｈ：3.33 Ｎ：8.04 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1680，1285，1140 NMR（CDCl3）δ：4.01（3H，ｓ），7.07（1H，
ｄ，16Hz），7.30（1H，ｔ，８Hz），7.30（1H，
ｄ，８Hz），7.41（1H，ｄ，８Hz），7.53（1H，
ｄ，16Hz），7.55（1H，ｄ，1.5Hz），7.89（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），7.95（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），10.28〜10.82（1H，ｍ）， 実施例 75 メチル(E)−２−（２，３−ジクロロスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.158〜160℃（AcOEt） 元素分析値（C17H12Cl2N2O2として） 計算値（％） Ｃ：58.81 Ｈ：3.48 Ｎ：8.07 実測値（％） Ｃ：59.06 Ｈ：3.41 Ｎ：8.12 IR（KBr）cm-1：3600〜2600，1715，1275，1150 NMR（CDCl3）δ：4.02（3H，ｓ），7.14（1H，
ｄ，16Hz），7.23（1H，ｄ，８Hz），7.30（1H，
ｔ，８Hz），7.42（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.56
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.89（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.96（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
7.96（1H，ｄ，16Hz），9.91〜10.84（1H，ｍ）， 実施例 76 メチル(E)−２−（２，５−ジメチルスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.167〜168℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C19H18N2O2として） 計算値（％） Ｃ：74.49 Ｈ：5.92 Ｎ：9.15 実測値（％） Ｃ：74.55 Ｈ：5.85 Ｎ：9.13 IR（KBr）cm-1：3600〜2500，1740，1280，1140 NMR（CDCl3）δ：2.34（3H，ｓ），2.43（3H，
ｓ），4.00（3H，ｓ），7.05（1H，ｄ，16Hz），
7.07（2H，ｓ），7.30（1H，ｔ，８Hz），7.41
（1H，ｓ），7.88（1H，ｄ，８Hz），7.91（1H，
ｄ，16Hz），7.96（1H，ｄ，８Hz），9.86〜10.80
（1H，ｍ）， 実施例 77 メチル(E)−２−（４−メチルスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート 淡黄色結晶。 m.p.165〜167℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C18H16N2O2として） 計算値（％） Ｃ：73.95 Ｈ：5.52 Ｎ：9.58 実測値（％） Ｃ：74.22 Ｈ：5.49 Ｎ：9.67 IR（KBr）cm-1：3600〜2600，1725，1280，1130 NMR（CDCl3）δ：2.36（3H，ｓ），4.00（3H，
ｓ），7.08（1H，ｄ，16Hz），7.18（2H，ｄ，８
Hz），7.28（1H，ｔ，８Hz），7.48（2H，ｄ，８
Hz），7.62（1H，ｄ，16Hz），7.88（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.37〜10.32（1H，ｍ）， 実施例 78 メチル(E)−２−（４−クロロスチリル）ベンズ
イミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.172〜173℃（AcOEt−Et2O） 元素分析値（C17H13ClN2O2として） 計算値（％） Ｃ：65.29 Ｈ：4.19 Ｎ：8.96 実測値（％） Ｃ：65.60 Ｈ：4.02 Ｎ：8.94 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1715，1275，1145 NMR（CDCl3）δ：3.99（3H，ｓ），7.07（1H，
ｄ，16Hz），7.30（1H，ｔ，８Hz），7.33（2H，
ｄ，８Hz），7.42（2H，ｄ，８Hz），7.59（1H，
ｄ，16Hz），7.87（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.93
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），9.63〜10.27（1H，
ｍ）， 実施例 79 メチル(E)−２−（２，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.163〜165℃（AcOEt） 元素分析値（C19H18N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.45 Ｈ：5.36 Ｎ：8.45 実測値（％） Ｃ：67.78 Ｈ：5.26 Ｎ：8.34 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1705，1280 NMR（CDCl3）δ：3.84（3H，ｓ），3.87（3H，
ｓ），4.01（3H，ｓ），6.46（1H，ｄ，1.5Hz），
6.52（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.18（1H，ｄ，
16Hz），7.26（1H，ｔ，８Hz），7.50（1H，ｄ，
８Hz），7.82（1H，ｄ，16Hz），7.84（1H，dd，
８Hz，1.5Hz），7.92（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
9.97〜10.90（1H，ｍ）， 実施例 80 メチル(E)−２−（２，３−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 黄色結晶。 m.p.197〜199℃（AcOEt） 元素分析値（C19H18N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.45 Ｈ：5.36 Ｎ：8.45 実測値（％） Ｃ：67.55 Ｈ：5.27 Ｎ：8.35 IR（KBr）cm-1：3500〜2600，1730，1275，1139 NMR（CDCl3）δ：3.88（3H，ｓ），3.91（3H，
ｓ），4.01（3H，ｓ）、6.90（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），7.07（1H，ｔ，８Hz），7.22（1H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.25（1H，ｄ，16Hz），7.30（1H，
ｔ，８Hz），7.88（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.90
（1H，ｄ，16Hz），7.95（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），9.71〜11.28（1H，ｍ）， 実施例 81 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−メチルベンズイミダゾール−４−カルボ
キシレート 水素化ナトリウム1.06ｇを乾燥テトラヒドロフ
ラン30mlに懸濁し、氷冷下、撹拌しながら実施例
１で得たメチル(E)−２−（３，４−ジメトキシス
チリル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート6.77ｇを乾燥テトラヒドロフラン23mlに溶か
した溶液をゆつくり滴下する。室温で３時間撹拌
し、その後ヨウ化メチル3.48ｇを乾燥テトラヒド
ロフラン５mlに溶かした溶液を加え、室温で15時
間撹拌する。少量のメタノールで水素化ナトリウ
ムを分解した後、減圧下に溶媒を留去し、水とク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にク
ロロホルムを留去する。ガム状の残渣にメタノー
ルを加えると結晶が析出する。結晶を濾取して、
4.64ｇの黄色結晶を得た。 m.p.187〜189℃（メタノールより再結晶） 元素分析値（C20H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：68.17 Ｈ：5.72 Ｎ：7.95 実測値（％） Ｃ：68.43 Ｈ：5.74 Ｎ：7.97 IR（KBr）cm-1：1690，1265，1140，755 NMR（CDCl3）δ：3.89（3H，ｓ），3.93（3H，
ｓ），3.96（3H，ｓ），4.07（3H，ｓ），6.89（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），6.97（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz）7.15
（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），7.22（1H，dd，Ｊ＝８
Hz，1.5Hz），7.28（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.49
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.97（1H，dd，
Ｊ＝８Hz，1.5Hz），8.06（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz 実施例81と同様に操作して実施例82、83の化合
物を得た。 実施例 82 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−アセチルベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレートm.p.161〜163℃（クロロホルム−
酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（C21H20N2O5として） 計算値（％） Ｃ：66.31 Ｈ：5.30 Ｎ：7.36 実測値（％） Ｃ：66.71 Ｈ：5.14 Ｎ：7.47 IR（KBr）cm-1：1715，1695，1260，1140，750 NMR（CDCl3）δ：2.87（3H，ｓ），3.93（3H，
ｓ），3.95（3H，ｓ），4.06（3H，ｓ），6.89（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），7.14（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），
7.23（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.37（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.49（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），
8.00（2H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），8.06（1H，
ｄ，Ｊ＝16Hz 実施例 83 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
−１−メタンスルホニルベンズイミダゾール−
４−カルボキシレートm.p.182〜184℃（分解）
（クロロホルム−酢酸エチルから再結晶） 元素分析値（C20H20N6O6Sとして） 計算値（％） Ｃ：57.68 Ｈ：4.84 Ｎ：6.73 実測値（％） Ｃ：57.55 Ｈ：4.84 Ｎ：6.80 IR（KBr）cm-1：1710，1375，1365，1265，
1140，750 NMR（CDCl3）δ：3.22（3H，ｓ），3.94（3H，
ｓ），3.96（3H，ｓ），4.06（3H，ｓ），6.90（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），7.16（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），
7.26（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.39（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.60（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），
8.03（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），8.15（1H，
dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），8.16（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz） 実施例 84 メチル(Z)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 実施例１で得たメチル(E)−２−（３，４−ジメ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート5.0ｇをメタノール400mlに溶解し、
300Wタングステンランプで２日間光を照射する。
その後反応液を減圧下に濃縮し、油状の残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付す。ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル（８：２）で溶出し、溶出
液を減圧下に濃縮し、得られた黄色油状物をエー
テルに溶解し、放置（５℃）して淡黄色結晶1.39
ｇを得た。 m.p.87〜89℃（エーテルから再結晶） 元素分析値（C19H18N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.45 Ｈ：5.36 Ｎ：8.28 実測値（％） Ｃ：67.64 Ｈ：5.44 Ｎ：8.24 IR（KBr）cm-1：3300〜2500，1725，1270，
1130，750 NMR（CDCl3）δ：3.82（3H，ｓ），3.85（3H，
ｓ），3.95（3H，ｓ），6.69（1H，ｄ，Ｊ＝12.4
Hz），6.97（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.05（1H，ｄ，
Ｊ＝12.4Hz），7.07（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5
Hz），7.28（1H，ｄ，Ｊ＝1.5Hz），7.28（1H、
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.88（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5
Hz），7.92（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），9.94〜
10.10（1H，br） 実施例 85 メチル２−（３，４−ジメトキシフエネチル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート 実施例１で得たメチル(E)−２−（３，４−ジメ
トキシスチリル）ベンズイミダゾール４−カルボ
キシレート5.0ｇをテトラヒドロフランとメタノ
ール（１：１）の混合溶媒に溶解し、５％パラジ
ウム炭素500mgを加え、常温、常圧下で接触還元
を行なう。約１当量の水素を吸収して反応は終了
する。反応溶液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトに付し、ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出した無
色油状物をｎ−ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒
で結晶化する。ｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再
結晶して4.43ｇの無色結晶を得た。m.p.101〜103
℃ 元素分析値（C19H20N2O4として） 計算値（％） Ｃ：67.05 Ｈ：5.92 Ｎ：8.23 実測値（％） Ｃ：67.31 Ｈ：5.99 Ｎ：8.25 IR（KBr）cm-1：3500〜2500，1710，1280，
1140，750 NMR（CDCl3）δ：3.08〜3.34（4H，ｍ）；3.79
（3H，ｓ），3.86（3H，ｓ），3.96（3H，ｓ），
6.70〜6.86（3H，ｍ），7.26（1H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），7.84（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），7.90
（1H，dd，Ｊ＝８Hz，1.5Hz），9.86〜10.07
（1H，br） 実施例１と同様にして以下の物質を得た。 実施例 86 メチル(E)−２−（３，４−ジメトキシスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
ベンゼンスルホネート 黄色結晶 m.p.170〜173℃ 元素分析値（C19H18N2O4・C6H5SO3Hとして） 計算値（％） Ｃ：60.47 Ｈ：4.87 Ｎ：5.64 Ｓ：6.46 実測値（％） Ｃ：58.34 Ｈ：5.03 Ｎ：5.46 Ｓ：6.50 IR（KBr）cm-1：3420，3200〜2500，1725，
1300，1030，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.84（3H，ｓ），3.86
（3H，ｓ），4.01（3H，ｓ），7.08（1H，ｄ，８
Hz），7.20〜7.46（6H，ｍ），7.56〜7.70（3H，
ｍ），7.96〜8.10（3H，ｍ），14.0〜8.0（2H，
br.） 実施例 87 メチル(E)−２−（４−アリルオキシ−３−メト
キシスチリル）ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート・ホスフエート m.p.278〜280℃（dec.） 黄色粉末 元素分析値（C21H23N2O8Pとして） 計算値（％） Ｃ：54.55 Ｈ：5.01 Ｎ：6.06 実測値（％） Ｃ：53.95 Ｈ：4.95 Ｎ：6.04 IR（KBr）cm-1：3600〜2200，1720，1270，
1090，755 NMR（DMSO−d6）δ：3.86（3H，ｓ），3.97
（3H，ｓ），4.60（2H，dt，５Hz，１Hz），5.22
〜5.48（2H，ｍ），5.95〜6.16（1H，ｍ），7.02
（1H，ｄ，８Hz），7.12〜7.36（4H，ｍ），7.72
〜7.90（3H，ｍ），12.20〜12.40（1H，broad
ｓ） 実施例 88 メチル(E)−２−（４−ジメチルアミノスチリル）
ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート m.p.232〜234℃ 黄色結晶 元素分析値（C19H19N3O2として） 計算値(%) Ｃ：71.01 Ｈ：5.96 Ｎ：13.07 実測値(%) Ｃ：71.01 Ｈ：5.96 Ｎ：13.05 IR（KBr）cm-1：3400，1720，1275，1139 NMR（CDCl3）δ：3.02（6H，ｓ），4.01（3H，
ｓ），6.70（2H，ｄ，８Hz），6.92（1H，ｄ，16
Hz），7.26（1H，ｔ，８Hz），7.47（2H，ｄ，８
Hz），7.58（1H，ｄ，16Hz），7.83（2H，dd，８
Hz，1.5Hz），7.90（1H，dd，８Hz，1.5Hz），
10.30〜10.40（1H，bs） 実施例 89 メチル(E)−２−（４−ジフルオロメトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート m.p.106〜108℃ 無色結晶 元素分析値（C18H14F2N2O3として） 計算値（％） Ｃ：62.79 Ｈ：4.10 Ｎ：8.14 実測値（％） Ｃ：62.88 Ｈ：4.01 Ｎ：8.17 IR（KBr）cm-1：3450，1700，1275，1120 NMR（CDCl3）δ：4.02（3H，ｓ），6.55（1H，
ｔ，74Hz），7.08（1H，ｄ，16Hz），7.14（2H，
ｄ，８Hz），7.31（1H，ｔ，８Hz），7.55（2H，
ｄ，８Hz），7.64（1H，ｄ，16Hz）．7.89（1H，
dd，８Hz，1.5Hz），7.95（1H，dd，８Hz，1.5
Hz），9.53〜10.43（3H，bs） 実施例 90 メチル(E)−２−（４−ジフルオロメトキシスチ
リル）ベンズイミダゾール−４−カルボキシレ
ート ホスフエート m.p.272〜274℃ 淡黄色結晶 元素分析値（C18H14F2N2O3H3PO4として） 計算値（％） Ｃ：48.88 Ｈ：3.87 Ｎ：6.33 実測値（％） Ｃ：48.82 Ｈ：3.83 Ｎ：6.39 IR（KBr）cm-1：3400，2500〜1770，1725，1300 NMR（DMSO−d6）δ：3.98（3H，ｓ），7.30
（1H，ｔ，74Hz），7.21〜7.36（3H，ｍ），7.37
（1H，ｄ，16Hz），7.73（2H，ｄ，８Hz），7.77
〜7.93（3H，ｍ），12.31〜12.57（1H，bs） 実施例 91 メチル(E)−２−〔４−（２−ピペリジノエトキ
シ）スチリル〕ベンズイミダゾール−４−カル
ボキシレート m.p.52〜55℃ 淡黄色粉末 元素分析値（C24H27N3O3・1/5H2Oとして） 計算値(%) Ｃ：70.46 Ｈ：6.75 Ｎ：10.27 実測値(%) Ｃ：70.48 Ｈ：6.86 Ｎ：10.27 IR（KBr）cm-1：1700，1510，1250，1030 NMR（CDCl3）δ：1.37〜1.70（6H，ｍ），2.45〜
2.60（4H，ｍ），2.79（1H，ｔ，６Hz），4.01
（3H，ｓ），4.14（2H，ｔ，６Hz），6.92（2H，
ｄ，８Hz），6.99（1H，ｄ，16Hz），7.27（1H，
ｔ，８Hz），7.49（2H，ｄ，８Hz），7.60（1H，
ｄ，16Hz），7.85（1H，dd，８Hz，1.5Hz），7.92
（1H，dd，８Hz，1.5Hz），10.34〜10.47（1H，
bs） 実施例 92 メチル(E)−２−〔４−［２−（ジ−ｎ−プロピル
アミノ）エトキシ］スチリル〕ベンズイミダゾ
ール−４−カルボキシレート ジハイドロクロ
ライド 黄色結晶。 m.p.179〜182℃ 元素分析値（C25H31N3O3・2HCl・H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：58.59 Ｈ：6.88 Ｎ：8.20 実測値（％） Ｃ：58.47 Ｈ：6.88 Ｎ：8.21 IR（KBr）cm-1：3500〜3300，1730，1300，
1250，1180，820，760 NMR（DMSO−d6）δ：0.94（6H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），1.64〜1.88（4H，ｍ），3.05〜3.24（4H，
ｍ），3.50〜3.70（2H，ｍ），4.03（3H，ｓ），
4.31（2H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.16（2H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），7.43（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.58（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.71（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
7.94〜8.10（2H，ｍ），8.21（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz），10.28〜10.48（1H，broad） 実施例 93 メチル(E)−２−〔４−［２−（ジ−ｎ−プロピル
アミノ）プロポキシ］スチリル〕ベンズイミダ
ゾール−４−カルボキシレート ジハイドロク
ロライド 黄色結晶。 m.p.226〜228℃ 元素分析値（C26H33N3O3・2HCl・H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：59.31 Ｈ：7.08 Ｎ：7.98 実測値（％） Ｃ：59.36 Ｈ：7.34 Ｎ：7.83 IR（KBr）cm-1：3500〜3300，1730，1290，
1260，1175，820，760 NMR（DMSO−d6）δ：0.93（6H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），1.60〜1.84（4H，ｍ），2.12〜2.30（2H，
ｍ），2.96〜3.40（6H，ｍ），4.02（3H，ｓ），
4.18（2H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.11（2H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），7.41（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），7.58（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），7.68（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
7.98〜8.08（2H，ｍ），8.20（1H，ｄ，Ｊ＝16
Hz），10.10〜10.30（1H，broad） 実施例 94 メチル(E)−２−〔４−［２−（ジ−ｎ−プロピル
アミノ）ブトキシ］スチリル〕ベンズイミダゾ
ール−４−カルボキシレート ジハイドロクロ
ライド 黄色結晶。 m.p.206〜208℃ 元素分析値（C27H35N3O3・2HCl・H2Oとして） 計算値（％） Ｃ：60.00 Ｈ：7.27 Ｎ：7.77 実測値（％） Ｃ：60.29 Ｈ：7.58 Ｎ：7.58 IR（KBr）cm-1：3500〜3300，1725，1290，
1260，1170，830，750 NMR（DMSO−d6）δ：0.93（6H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），1.60〜1.95（8H，ｍ），2.90〜3.18（6H，
ｍ），4.03（3H，ｓ），4.13（2H，ｔ，Ｊ＝８
Hz），7.12（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），7.48（1H，ｄ，
Ｊ＝16Hz），7.62（1H，ｔ，Ｊ＝８Hz），7.66
（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.00〜8.10（2H，ｍ），
8.32（1H，ｄ，Ｊ＝16Hz），10.30〜10.50（1H，
broad） （発明の効果） 以上、説明したように、本発明化合物は、従来
にない構造を有し、毒性が低く、かつ優れた抗潰
瘍作用を示すので、ヒトを含む哺乳動物において
胃および十二指腸潰瘍の治療に有効である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔〕 〔式中、R1は水素または低級アルキルを表わ
    す。R2は （式中Arは置換又は無置換のフエニルを表わし、
    R4、R5、R6、R7は同一または異なつて、水素又
    は低級アルキルを表わす。ここに、R4とR5が結
    合して二重結合を形成するか、更にR6とR7が結
    合して三重結合を形成するか、またはR4とR5が
    合して隣接する炭素原子とともにシクロプロパン
    環を形成する場合を含む）を表わす。R3は水素、
    低級アルキル、アシル又はアルキルスルホニルを
    表わす。〕 で表わされるベンズイミダゾール誘導体及びその
    生理学的に許容される塩。
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