JPH01157955A

JPH01157955A - 新規複素環誘導体およびその製造法

Info

Publication number: JPH01157955A
Application number: JP63273881A
Authority: JP
Inventors: Yoshikuni Ito; 義邦伊藤; Norihiko Shimazaki; 島崎　憲彦; Akio Kuroda; 昭雄黒田; Yukihisa Baba; 幸久馬場; Shinji Hashimoto; 眞志橋本
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1987-11-09
Filing date: 1988-10-28
Publication date: 1989-06-21
Also published as: GB8726179D0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】「産業上の利用分野」この発明の下記一般式（Ｉ）で示される複素環誘導体お
よびその塩はアルドースリダクターゼ阻害活性を有し、
医薬として有用である。

「従来の技術」アルドースリダクターゼ阻害活性を有する化合物は数多
く知られているが、この発明の下記一般式（Ｉ）で示さ
れる複素環誘導体は知られていない。

「発明の構成」この発明は新規な複素環誘導体に関するものである。さ
らにくわしくは、この発明は、アルドースリダクターゼ
阻害活性を有する新規な複素環誘導体とその塩、それを
製造する方法、それを含有する医薬組成物、及び薬物製
造のためのそれの使用に関するものである。

したがってこの発明の目的のひとつは、新規かつ有用な
複素環誘導体及びその塩を提供することである。

この発明の他の目的のひとつは、該複素環誘導体及びそ
の塩を製造する方法を提供することである。

この発明のさらに他の目的のひとつは、活性成分として
該複素環誘導体及びその塩を含有する医薬組成物を提供
することである。

この発明のさらに他の目的のひとつは、糖尿病合併症た
とえば角膜損傷癒合欠損、白内障、ニューロパシー、網
膜症、腎障害などの治療処置のための薬物の製造のため
の該複素環誘導体及びその塩の使用を提供することであ
る。

この発明の新規複素環誘導体は下記一般式（１）％式％［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、モノ（またはジマタは
トリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ基
、Ｒ２は水素または／１０ゲン、Ｒ３はベンジリデン（
低級）アルキル基または式ニーＡ’−Ｒ’（式中、Ａ１
は低級アルキレン基、Ｒ４は適当な置換基を１個以上有
していてもよいアリール基）で示される基、ｘｌは酸素原子またはイ才つ原子、Ｘ２は酸素原子またはイ才つ原子、２はＮＨまたはＣＨ２をそれぞれ意味するコこの発明に
従って目的化合物（Ｉ）およびその塩は下記反応式で説
明きれる製造法によって製造することができる。

梨４２友１またはその塩またはその塩製造法２またはその塩またはその塩製造法３またはその塩Ｒ２（Ｉｄ）またはその塩１逍豊ま腎またはその塩Ｒ（Ｉｆ）またはその塩（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｌ、ｘ２およびｚはそれ
ぞれ前と同じ意味であり、Ｍはアルカリ金属を意味する）。

原料化合物（ＩＩ）および（Ｘ■）は新規であり、下記
製造法により製造することができる。

１産珠ムまたはその塩またはその塩製造法Ｂまたはその反応性　またはその反応誘導体またはその　性誘導体または塩　　　　　　　　その塩またはその塩またはその塩製ｊ０（旦またはその反応性誘　またはその反応導体またはその塩　　性誘導体またはその塩またはその塩製造法りまたはその反応性誘　またはその反応その塩またはその塩またはその塩製造法Ｅまたはその塩またはその塩製造法Ｆ（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ２およびＭはそれぞれ前
と同じ意味であり、Ｒ５は低級アルキル基、Ａ２は低級アルキレン基、Ｒ６は低級アルキル基を意味する）。

この明細書の以上および以下の記載において、この発明
の範囲内に包含される種々の定義の好適な例を以下詳細
に説明する。

この明細書において使用する１個級ヨとは、特に指示が
なければ炭素厘子１個ないし６個を意味するものとする
。

好適な１アリール基」としては、例えばフェニルナフチ
ル等が挙げられる。

「適当な置換基を１個以上有していてもよいアリール基
、における「適当な置換基」としては、例えばハロゲン
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基（例
えば、フエ二）呟ナフチル等）、低級アルキルチオ基（
例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第三級ブ
チルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）等が挙げら
れる。

好適な１ハロゲン」および「モノ（またはジまたはトリ
）ハロ（低級）アルキル基」における好適な「ハロゲン
」としては、例えば塩素、臭素、フッ素および沃素が挙
げられる。

好適な１個級アルキル基」ならびに「モノ（またはジま
たはトリ）ハロ（低級）アルキル基」および１ベンジリ
デン（低級）アルキル基」における好適な「低級アルキ
ル基、としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペン
チル、ヘキシル等が挙げられる。

好適な１低級アルコキシ基」としては、例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ等が挙げられる。

好適な１低級アルキレン基」としては、メチレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ベンクメチレン
、ヘキサメチレン、メチルメチレン、エチルエチレン、
プロピレン等のような直鎖または分枝鎖アルキレン基が
挙げられる。

好適なｒアルカリ金属」としては、ナトリウム、カリウ
ム等が挙げられる。

目的化合物（Ｉ）の好適な塩は常用の無毒性塩であり、
例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩お
よび例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ
土金属塩のような金属塩、アンモニウム塩、例えばトリ
メチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピ
ッリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’　−ジ
ベンジルエチレンジアミン塩等の有機塩基塩、例えばギ
酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒
石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩、例えば塩酸塩、臭
化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、例えばアル
ギニン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等のアミ
ノ酸との塩等が挙げられる。

目的化合物（１）の好ましい実施態様は下記のとおりで
ある。

Ｒ１の好ましい実施態様は水素、ハロゲン、モノ（また
はジまたはトリ）ハロ（低級）アルキル基［さらに好ま
しくはトリハロ（低級）アルキル基、最も好ましくはト
リハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基コまたは低級アルコキ
シ基（さらに好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基）
、Ｒ２の好ましい実施態様は水素またはハロゲン、Ｒ３の
好ましい実施態様はベンジリデン（低級）アルキル基（
きらに好ましくはベンジリデン（Ｃ１−Ｃ）アルキル基
）または式：　−Ａ１−Ｒ’［式中、Ａ１は低級アルキ
レン基（きらに好ましくは（Ｃ−０４）アルキレン基、
最も好ましくはメチレン基）、Ｒ４はフェニル基；ナフ
チル基；またはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フェニル基および低級アルキルチオ基よりなる
群から選択きれた置換基１〜３個で置換されたフェニル
基コで示される基、Ｘｌの好ましい実施態様は酸素原子またはイオウ原子、Ｘ２の好ましい実施態様は酸素原子またはイ才つ原子、Ｚの好ましい実施態様はＮＨまたはＣＨ２である。

この発明の目的化合物（Ｉ）の製造法を以下詳細に説明
する。

（１）製造法１化合物（Ｉａ）またはその塩は、化合物（Ｉ［）または
その塩を、化合物＜Ｉ［［）および（ＩＶ）と反応させ
ることにより製造することができる。

反応は通常、水、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドのような常用の溶媒中、またはそ
れらの混合物中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒であれば、その他のいかなる溶媒中でも反応を行
うことができる。

反応温度は特に限定きれないが、通常は加温下ないし加
熱下に反応が行われる。

（２）製造法２化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｘ■）または
その塩を脱カルボキシ反応に付すことにより製造するこ
とができる。

この脱カルボキシ反応は、化合物（Ｘ■）の加熱による
脱カルボキシのような常法によって行われる。

反応は通常、水、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドのような常用の溶媒中
、またはそれらの混合物中で行われるが、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば、その他のいかなる溶媒中で
も反応を行うことができる。

（３）製造法３化合物（Ｉｄ）またはその塩は、化合物（Ｉ　ｃ）また
はその塩をチオキソ導入剤と反応させることにより製造
することができる。

チオキソ導入剤の好適な例としては五硫化燐等のような
オキソ基をチオキソ基に変化せしめうる常用のものが挙
げられる。

この反応は通常、ジクロロメタン、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、トルエン、ジオキサンのような常用の溶媒中、または
それらの混合物中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさ
ない溶媒であれば、その他のいかなる溶媒中でも反応を
行うことができる。

反応温度は特に限定されないが、通常は加温下ないし加
熱下に反応が行われる。

この反応中に、Ｘ２の酸素原子がイ才つ原子によって置
換される場合も、この発明の範囲内に包含される。

（４）製造法４化合物（Ｉｆ）またはその塩は、化合物（Ｉｅ）または
その塩をチオキソ導入剤と反応させることにより製造す
ることができる。

この反応は前記胴ｊＥ広」−と同様にして行うことがで
き、従って使用すべき試薬、および例えば溶媒、反応温
度等の反応条件については製造法３の説明を参照すれば
よい。

以下原料化合物（ＩＩ）および（Ｘ■〉の製造法を説明
する。

製造法へ−■ 化合物（■）は化合物（Ｖ）を化合物（ＶＩ）またはそ
の塩と反応させることにより製造することができる。

反応方法および反応条件については後記製造例４を参照
すればよい。

１直載人二フ化合物（■）またはその塩は、化合物（■）を加水分解
に付すことにより製造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例５を参
照すればよい。

製造法Ｂ−■ 化合物（Ｘ）またはその塩は、化合物（■）またはその
反応性誘導体またはその塩を、化合物（ＩＸ）またはそ
の反応性誘導体またはその塩と反応させることにより製
造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例６（１
）を参照すればよい。

製造法Ｂ−■ 化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（Ｘ）またはその
塩を加水分解に付すことにより製造することができる。

加水分解は通常酸の存在下に行われる。

好適な酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素
酸、硫酸等が挙げられる。

反応は通常、水、塩化メチレン、例えばメタノール、エ
タノール等のような溶媒中、またはそれらの混合物中で
行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればそ
の他のいかなる溶媒も反応に使用することができる。ま
た液状の酸も溶媒として使用することができる。

製造法Ｃ化合物（Ｉ［）またはその塩は化合物（ＸＩ）またはそ
の反応性誘導体またはその塩を化合物（ＩＸ）またはそ
の反応性誘導体またはその塩と反応させることにより製
造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例８（１
〉を参照すればよい。

製造法り一■ 化合物（ＸＩ［）またはその塩は、化合物（ＸＩＩ）ま
たはその反応性誘導体またはその塩を、化合物（ＩＸ）
またはその反応性誘導体またはその塩と反応させること
により製造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例９（１
）を参照すればよい。

聚」Ｊｌと１突化合物（ｎ）またはその塩は、化合物（ＸＩＩＩ）また
はその塩を酸化することにより製造することができる。

この酸化反応は例えばジョーンズ試薬等の常用の酸化剤
等を使用することによる酸化のような常法により行われ
る。

反応は通常、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのような常用の溶媒中、またはそれらの混合物中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、そ
の他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。

反応温度は特に限定きれず、通常冷却下ないし加熱下に
反応が行われる。

製造法Ｅ−■ 化合物（ＸＶ）またはその塩は、化合物（Ｉ［）または
その塩を化合物（ＸＩＶ）と反応させることにより製造
することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例１１（
１）を参照すればよい。

１産蒸に層化合物（ＸＶＩ）またはその塩は、化合物（ＸＶ）また
はその塩を化合物（Ｉ［［）と反応させることにより製
造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例１２（
１）を参照すればよい。

１産抜に１化合物（Ｘ■）またはその塩は、化合物（ＸＶＩ）をイ
ミド化反応に付すことにより製造することができる。

反応方法および反応条件については、後記製造例１３（
１）を参照すればよい。

製造法Ｆ化合物（Ｘ■）またはその塩は、化合物（Ｘ■）または
その塩を加水分解に付すことにより製造することができ
る。

加水分解は通常塩基の存在下に行われる。

好適な塩基としては、例えばナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属、例えばマグネシウム、カルシウム等のア
ルカリ土金属、それらの水酸化物または炭酸塩または炭
酸水素塩、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
等のトリアルキルアミン等のような無機塩基および有機
塩基が挙げられる。

反応温度は特に限定されず、通常冷却下ないし加熱下に
反応が行われる。

このようにして製造された目的化合物（Ｉ）は、所望に
応じて常法により医薬として許容されるその塩に変化さ
せることができる。

この新規な複素環誘導体（Ｉ）及びその塩はアルドース
リダクターゼ阻害活性を有していることが見出され、た
とえば角膜損傷癒合欠損、白内障、ニューロパシー、網
膜症、腎障害のような糖尿病合併症とくに白内障やニュ
ーロパシーの治療的処置のための薬剤として価値がある
。

複素環誘導体（Ｉ＞の代表的なものヘアルドースリダク
ターゼ阻害活性値を下に示す。

（１）酵素アッセイ法：０．５Ｍりん酸緩衝液（ｐＨ６，２）　　　　　　　０
．１ｍ１１２、ＯＭ硫酸リすウムＱ、２ｍＡこの発明の化合物（生理食塩水に溶かしたもの）　　０．１ｍＱ酵素溶液（アルドース・リダクターゼ溶液、下記（２）でｉｔｔ、たもの）　　０．５１ｎＱ
６０ｍＭ　　Ｄ、Ｌ−グリセルアルデハイド　　０．０
５１１１１２、５ｍＭニコチンアミド　アデニン　ジヌ
クレオチド　ホスフェート（還元体）（ＮＡＤＰＨ）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５ｍ
１ｌ上記反応液を３５℃で２分間反応したときのＮＡＤ
ＰＨの減少度合をエルケービー　プロダクターＡＢ１社
製（ＬＫＢ　Ｐｒｏｄｕｃｔｅｒ　Ａ、　Ｂ、　）のオ
ートマチック　リアクション　レート　アナライザーエ
ルケービー−８６００（Ａｕｔｏｍａｔｉｃ　Ｒｅａｃ
ｔｉｏｎ　ＲａｔｅＡｎａｌｙｚｅｒ　ＬＫＢ−８６０
０）を用いて測定した。吸光度の変化が１分間当り０．
００１のときの酵素活性を１単位と決めた。

（２）酵素溶液の調製：うきぎの眼をとり、そこから水晶体を集める。

４°Ｃ（以下の操作も全て４℃で行った）で水晶体を３
倍量の蒸留水でホモジナイズし、次に１０，０００Ｇで
６０分間遠心分離して、上澄液を得た。この上澄液を０
．０５Ｍ食塩水２！に対して透析した。このようにして
得られた透析内液を酵素溶液として使用した。

（３）試験化合物：１、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）　−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミド（以下、化合物Ａと略称）２、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジオ
キソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボチオアミド
（以下、化合物Ｂと略称）（４）試験結果試験結果を下記表に示す。

工Ｃ５ｏ値（Ｍ）は、アルドースリダクターゼ活性を５
０％抑制するときの本発明化合物の濃度をあられす。

医薬組成物は種々の形態で、たとえば本発明の活性化合
物すなわち化合物（Ｉ）又はその塩を、外用、内服又は
局所投与に適した有機又は無機の担体又は／及び賦形薬
と共に含有するところの固形製剤、半固形製剤及び液状
製剤の形態で提供される。この活性化合物は、無毒で薬
理的に許容される補助成分と共に、たとえば錠剤、ペレ
ット剤、カプセル剤、半開、液剤、乳剤、けんだく剤、
等のような適当な用量形態を提供するために使用される
。そのような補助的成分は、たとえば水、グルコース、
ラクトース、ゼラチン、マンニトール、澱粉ペースト、
トリケイ酸マグネシウム、コーンスターチ、ケラチン、
コロイド状シリカ、ハレイショ澱粉、深索、等のような
固形、半固形又は液状の製剤の製造に効果的に使用でき
るものを包含する。さらには、安定剤、増量剤、着色剤
及び芳香剤のような補助剤もまた包含されうる。

この発明による医薬組成物はまた、その活性化合物の活
性を保存するために保存剤を含有することもできる。該
組成物は、関連する疾病の進度又は病状に対して所望の
治療的効果を生ぜしめるに充分な量の該活性化合物を含
有しているべきである。

この医薬組成物がヒトに用いられるときは、望ましくは
静脈内、筋肉内又は経口的に投与される。各々活性化合
物の有効量は、治療をうける患者の年齢及び／又は症状
に依存する。しかし一般には該医薬組成物は単位用量形
態ごとに約５０ｍｇ、１００ｍｇ、　２５０ｍｇ、　５
００ｍｇ又は１０００ｍｇの活性化合物を含有しており
、そしてヒト又は動物に対し体重１ｋｇあたり０．１〜
１００ｍｇの一日量が投与される。

以下製造例および実施例に従って、この発明をさらに詳
細に説明する。

製造例１ドライアイス−アセトン洛中、２−クロロチオフェノー
ル（３０，６ｇ）の液体アンモニア（５０〇−）溶液に
エチルプロミド（２０，４６ｍ１＋　）を加え、１時間
攪拌する。

アンモニアを留去後、残渣をエーテルで抽出し、水及び
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去して２−エチルチオクロロベンゼ
ン（３６，３５ｇ　）を得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１．３８　（３Ｈ，ｔ
Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　２．９９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．ｏ
）Ｉｚ）、　　７．０２−７．４６　（４Ｈ，ｍ）製】
Ｃｉス（１）２−エチルチオクロロベンゼン（３５，３ｇ）、
Ｎ−プロモメデルフタルイミド（４９，０８ｇ　）　、
塩化亜鉛（０，５ｇ）およびニトロベンゼン（７０１１
１９）の混合物を１００°Ｃで０．５時間攪拌し、シリ
カゲルを使用するクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（
３−クロロ−４−エチルチオベンジル）フタルイミド（
５７，８１ｇ　）を得る。

ＬＲ（Ｚ！；ｉ−Ｊ　　’　　１７６０．　１７０５．
　１６７５．　１６０５．　１５９０゜１５４５　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　ｉ　１．２４　（３Ｈ
４，Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

２．９８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　４．７４
　（２Ｈ，ｓ）、　７．２２−７．４７　（３Ｈ，ｍ）
、　７．７５−７．９５　（４Ｈ，ｍ）製造例２（１）
と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−エチルチオ−３−メチルベンジル）フ
タルイミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．３０　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７１（ｚ）、　２．３２（３Ｈ，ｓ）、　２
．８９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．７７　（２
Ｈ，ｓ）。

７．０−８．０　（７）１．ｍ）（３）Ｎ−（３−ブロモ−４−エチルベンジル）フタル
イミドＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　：Ｌ−１０（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．６０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　４．７３　（２Ｈ，ｓ）、　７．２５　（２Ｈ
，ｍ）。

７．５３　（ＩＨ，ｓ）、　７．８９　（４Ｈ，ｍ）製
造例３（１）Ｎ−（３−クロロ−４−エチルチオベンジル）フ
タルイミド（５７，５ｇ）およびヒドラジン水和物（１
２，７４誰）のメタノール（１２）溶液を１．５時間還
流する。メタノールを留去し、残渣を２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液に溶解し、酢酸エチルで抽出する。抽出液か
らきらに２Ｎ塩酸で抽出する。酸性抽出液をｐＨ９，０
に調整し酢酸エチルで抽出する。抽出液を水及び塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し溶
媒を留去して、３−クロロ−４−エチルチオベンジルア
ミン（２７，８４ｇ　）を得る。

ＩＲに−ト＞　　’　　３３００　　ｃｍ−”製造例３
（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）　４−エチルチオ−３−メチルベンジルアミンＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３１　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．３８（３）１．ｓ）、　２．９２
　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．８０　（２Ｈ，ｓ
）。

７．０−７．３　（３Ｈ，ｍ）（３）　３−ブロモ−４−エチルベンジルアミンＩＲ（
ニー））　　　’　　３３００　　ａｍ−１聚菫■Ｊフェニルグリオキシル酸メチル（３ｇ　）、エチレング
リコール（６ｇ）、ｐ−トルエンスルボン酸（０，３ｇ
）およびベンゼン（５０ｍ−Ｑ　）　（７）混合物を４
０時間還流する。冷却後、反応混合物を５％炭酸水素ナ
トリウム水溶液および水で洗浄し、乾燥する。溶媒を留
去して、２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−カ
ルボン酸メチルエステル（３，６ｇ）を得る。

ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　２９５０．２９００．１７４
５．１１１５　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　４．０５−４．３３　＜７Ｈ，ｍ）、　７．３７−７
．６５　＜５Ｈ，ｍ）製造例５２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸
メチルエステル（３，８ｇ）およびＩＮ水酸化ナトリウ
ム（２５１１１１１）のメタノール（５０ｍＱ　）　中
温合物を室温で２時間攪拌する。メタノールを減圧下に
留去して得る残渣を１０％クエン酸水溶液で酸性にして
酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥する。溶媒
を留去して、２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２
−カルボン酸（２，６ｇ）を得る。

ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３５００−２４００．３０２
０．２９００．１７２５゜１２５０、１１００　ａｍ−
１ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　　）　　’　　４．０８−４
．１４　　（４Ｈ１ｍ）、　７．４０−７．６３　（５
Ｈ，！ＩＩ）製造例６（１）２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−カル
ボン酸（２，６ｇ）、３．４−ジクロロベンジルアミン
（２，２５ｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル（１７３ｇ）の１，４−ジオキサン（Ｓ。

ｍＱ　）中混合物に、　Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシル
カルボジイミド（２，６４ｇ）を分割して攪拌下０℃で
加え、混合物を室温で４時間攪拌する。Ｎ、Ｎ’−ジシ
クロヘキシル尿素を濾去する。濾液を濃縮して得る残渣
を酢酸エチルに取る。酢酸エチル溶液を１０％クエン酸
、３％炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、乾
燥する。溶媒を留去して、Ｎ−（３，４−ジクロロベン
ジル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−カ
ルボキサミド（４，０ｇ）を得る。

ＩＲ（Ｃ）ＩｃＩ　）　’　３４４０．１６９０．１１
３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．８）　：　４．０
１−４．１８　（４Ｈ，ｍ）、　４．３９（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　７．０２−７．６５　（８Ｈ，＋＋＋
）製造例６（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２
−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−カルボキサミ
ド。

ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４４０．１６９０　ａｍ’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　４．００−４．１
７　（４）１１ｍ）、４．４５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、　７．１０−７．６２　（８Ｈ，ｍ）製造例７（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−フェニ
ル−１，３−ジオキソラン−２−カルボキサミド（４ｇ
）および３Ｎ塩酸（４０戒）の酢酸（４０−）中混合物
を８０°Ｃで２時間攪拌する０反応混合物を水中に注ぎ
、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、乾燥する。溶
媒を留去してシリカゲルを使用するクロマトグライーに
付し、クロロホルムで溶出して、Ｎ−（３，４−ジクロ
ロベンジル）フェニルグリオキシルアミド（２，９ｇ）
を得る。

ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１）　’　３４２０．１６９０．１６７
０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．８）　：　４．５５
　（２Ｈ，ｄ、、ｃ６Ｈｚ＞、　７．１６−７．７０　
（６Ｈ，ｎ＋）、　８．３３−８．３８　（２Ｈ，ｍ）
製造例７（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−ブロモー２−フルオロベンジル）フェ
ニルグリオキシルアミド。

ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：３４２０．１６９０．１６７０
　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｆ；　）　’　４．６
０　（２Ｈ９ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．２７−８．３６　
（８Ｈ，ｍ）製造例８（１）　２−フェニル−２−オキソ酢酸メチル（２５ｇ
）、ベンジルアミン（１６，３２ｇ　）および２８％ナ
トリウムメトキシドメタノール溶液（０，７６ｍＪｌ　
）のメタノール（１３７，５ｍＱ　）溶液を１夜室温で
攪拌する。沈殿物を濾取しヘキサンで洗浄して、Ｎ−ベ
ンジル−２−フェニル−２−オキソアセトアミド（２９
，１７ｇ　）を得る。

ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２５０．　３１００．
　１６８０．　１６６０．　１６４０゜１５９０、１５
７０．１５００　ａｍ−１製造例８＜１）と同様にして
下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２−フェニ
ル−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１．２５　（６Ｈ１ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９２（ＩＨ，ｓｅｐ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　　４．５４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）１ｚ＞、　　
７．１−７．７　（７Ｈ，ｍ）、　　８．３６　（２１
，ｄｊ＝８Ｈｚ）（３）Ｎ−（３，４，５−トリメトキ
シベンジル）−２−フェニル−２−オキソアセトアミド
ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．Ｓ　）　：３．８４　（３Ｈ１ｓ
）、３．８７　＜６Ｈ９ｓ）。

４．４７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　４．
５８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１４．　７Ｈｚ＞、　　６．５５　（２Ｈ，ｓ）、
　　７．３５−７．７　（３Ｈ。

ｍ）、　　８．３７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞（４）
Ｎ−（４−ブロモー３−エチルベンジル）−２−フェニ
ル−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジヲール）　　：
　　３２５０．　１６９０．　１６４０　　ｃｍ−１（
５）Ｎ−（３−クロロ−４−エチルチオベンジル）−２
−フェニル−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジ＝−４
）　　：　　３２００．　３０４０．　１６８０．　１
６５５．　１５９０゜１５４５、１５３０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　１　、４０　
（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７　、０Ｈｚ　）　。

３．１７　　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　　４．
５８　　＜２Ｈ，ｄ。

Ｊ−６，０Ｈｚ）、　７．３３−７．６７　（３Ｈ，＋
ｎ）、　７．７３　（２Ｈ。

ｍ）、　７．８８　（ＩＨ，ｍ）、　８．１３　（２Ｈ
，ｍ）、　９．６２　（ＬＨ。

ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）（６）Ｎ−（１−ナフチルメチル）−２−フェニル−２
−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．８　）　：　５．００　（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．４−７．７（９Ｈ，ｍ）、　
７．８６　（２Ｈ，ｍ）、　８．０．２　（１８，ｍ）
、　８．３６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（７）Ｎ−（４−エチルチオ−３−メチルベンジル）−
２−フェニル−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ
１３，８）　’　１．３６　（３Ｈ９ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、２−３８（３Ｈ，ｓ）、　２．９４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　４．５２　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、　　７．１−７．７　　（７１（、ｍ）
、　　８．３８　　（２Ｌｄｄ。

Ｊ＝８．１Ｈｚ＞毀孟遭１（１）２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ
酢酸（７，０ｇ）、３．４−ジクロロベンジルアミン（
７，２５１１１９）および１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（５，５６ｇ）のジオキサン（１５０１１１党）
中温合物に、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド（８，４８ｇ）を分割して攪拌下θ℃で加え、混合
物を室温で４時間攪拌する。生成するＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシル尿素を濾去する。濾液を濃縮して得る残渣に
酢酸エチルを加える。酢酸エチル溶液を３％塩酸、３％
炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、乾燥する
。溶媒を留去して、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）
−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセ
トアミド（１２，８ｇ）を得る。

ＩＲ（Ｘジ曹−Ｌ＞　　：　　３３００．　３２００．
　１６３０　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　
：４．４４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　５．１６（
１８，ｓ）、　　６．６０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　　７．０１−７．４１（７Ｌｍ）製造例９（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−プロモー２−フルオロベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミドＩＲ（スジシール）　　：　　３３００．　３２００．
　１６３０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　
：４．４５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　５．０７（
ＩＬｓ）、　　６．７０　　＜ＩＬｔ、Ｊ＝６）１ｚ）
、　　６．９９−７．４０（７Ｈ，ｍ）（３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（４−
フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＩＲ（Ｃ）ＩＣｌ３）　’　３４２０．１６７５　ａｍ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　４．３５　（２Ｈ１
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、５．０５（１１，ｓ）、　６．８９
　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．９９−７．３９（
７Ｈ，ｍ）（４）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（２−
フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＩＲ（スジシール）　　’　　３３７０．　３２５０．
　１６５０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　
）　＝４．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　ｓ、　
２３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、　６．４３　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ＞。

７．１３−７．６０　（７Ｈ，ｍ）、　８．７８　（Ｉ
Ｈ，ｔＪ＝６Ｈｚ）（５）Ｎ−（４−メチルベンジル）
−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセ
トアミドＩＲ（スジ３−ル）　　’　　３３００．　３
２００．　１６２０　　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　：　２．２５　（３Ｈ，ｓ）、　４．２２
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝６．０Ｈｚ＞、　５．００　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．
８Ｈｚ＞、　６．３３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、
　７．０８−７．４３　（８Ｈ，ｍ）、　８．５１（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）（６）　Ｎ−ベンジル−２−フェニル−２−ヒドロキシ
アセトアミドＩＲ（スジタール）　　’　　３２７０．　３２００．
　１６２０　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　＞　
’　３．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）、　４．
３７（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ：１３．６．　７．１Ｈｚ＞、
　　４．４６　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１３．６．７．１）１ｚ）、　５．０５　（ＩＨ，
ｄＪ＝３．９Ｈｚ）。

６．５７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、　　７．１
５−７．４０　（１０Ｈ，ｍ）（７）Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−
２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　ｉ　３．７７　（３Ｈ，
ｓ）、　３．８５　（３Ｈ，ｓ）。

４．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　４．
４０　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　５．０５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−Ｉ
Ｈｚ＞、　６．６−７．４（９Ｈ，ｍ）（８）Ｎ−（３，４−ジメチルベンジル）−２−（３−
フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２−２０　（３）１
．ｓ）１，２．２２　（３Ｈ１ｓ）。

４．３５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．０５　（
１）１．ｓ）、　６．５５（ＬＨ，ｂｓ）、　６．８５
−７．４　（８Ｈ，ｍ）（９）Ｎ−（３，４−ジクロロ
ベンジル）−２−（２−メトキシフェニル）−２−ヒド
ロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　３．８７　（３Ｈ，ｓ
）、　４．４０　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　５．４２　（ＬＨ，ｓ）、　６．９−
７．５　（９Ｈ，＋ｎ）＜１０）　Ｎ−（２−ナフチル
メチル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロ
キシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　４．６４　（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．１３（ＬＨ，ｓ）、　　７
．２−７．９　　（１３）１．ｍ）（１１）Ｎ−（３，
５−ジクロロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル
）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｆ；　）　：４．３５　（２Ｎ１
ｍ）、５．０５　（ＩＨ，ｓ）。

６．９５−７．４　（９Ｈ，ｍ）（１２）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２−（３
−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＩＲ（スジ田−ル）　　’　　３６００．　１６７０．
　１６１０　　ｃｍ−’（１３）Ｎ−（２，６−ジクロ
ロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒ
ドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　４．４０　（２Ｈ
１ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、５．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
）、　　６．７５　　（１）１．ｍ）、　　６．９−７
．３５（８Ｈ，ｍ＞（１４）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２−（３
−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　４−１８　（２Ｈ１ｄ
９Ｊ＝７Ｈｚ）、４．９５（ＬＨ，ｓ）、　　６．６５
　　（１１（、ｍ）、　　６．８５−７．３　　（８）
１．ｍ）（１５）　Ｎ−＜、　２−ブロモ−６−クロロ
ベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒド
ロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　　）　　：　４．７６　　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．０４（ＩＨ，ｓ）、
　　６．６１　（１）１．ｍ）、　　６．９５−７．５
５　（８Ｈ，ｍ＞（１６）　Ｎ−（４−ブロモ−３−ク
ロロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−
ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　４．３０　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ＞。

４．４１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．　７Ｈｚ）、　　
５．０８　（ＬＨ，ｓ）。

６．８−７．５５　（９）１．ｍ）（１７）　Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−（３−
フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　：　１２３−１２４℃ ＩＲ（Ｘ９ｉ−Ｌ）　　ｉ　　３３００．　３２２５．
　１６２５　　ｃ＋ｎ−ｎ−１Ｎ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ、
δ）　：　３．７７　（３Ｈ，ｓ）、　４．２２　（２
Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　５．０２　（１１（、ｄｊ＝５．
０）ｔｚ）、　６．３３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）
、　６．８６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９．０Ｈｚ）。

７．１５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０３
−７．４４　（４Ｈ，ｍ）。

８．５０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（１８）　Ｎ
−（４−クロロベンジル）−２−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　：　　１１０−１１１℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３４００．　３２２５．
　１６２０．　１５９５゜１５４０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、　Ｓ　）　：　４．２２　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０゜７．０Ｈｚ）、　　４．３
１　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０．　７．０Ｈｚ）。

５．０２　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　　６．
４０　　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　　　７．３５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ）、　　　７．２３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、　７．０２−７．４６　（４Ｂ、ｍ＞、　８
．６５（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（１９）　Ｎ−ベンジル−２−（３−フルオロフェニル
）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　：　８８−９０℃ ＩＲ（スジシール）　　’　　３３００．　３２００．
　１６２０．　１６００　　ｃｍ−ＩＮＭＲ＜ＤＭＳＯ
−ｄｓ、　　δ　）　　；　　４．２９　　＜２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

５．０３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．３７
　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　７．０３−７．４８　（９Ｈ，ｍ
）、　８．５９　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（２０）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヒドロキシアセ
トアミドＮ北　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　、　Ｓ　）　　’　　４−２
６　　（２１（、ｄｊ＝７．０１（ｚ＞。

５．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．５５
　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　７．２０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８
．４．２．４Ｈｚ）。

７．３５　（１１（、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、　７．５
６　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　７．６７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．
６Ｈｚ）、　７．７３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ＞、
　８．７８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２１）Ｎ
−（３，４−ジェトキシベンジル）−２−（３−フルオ
ロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＩＲ（スジツール）　　’　　３３４０．　１６４０．
　１６１０　　ｃｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　
）　’　１−２８　（６Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

３．８３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０）Ｉｚ）、　　３．
９７　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　４．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、　５．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０）Ｉｚ）
、　６．３４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）。

６．６３−６．９６　　（３）１．＋ｎ）、　　７．０
３−７．４７　　＜４Ｈ，ｍ）。

８．５１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２２）Ｎ−
（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３，４−シ’１
０ロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　＝４．２５　（２Ｈ
１ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

５．０５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．５４
　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　７．２０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８
．５．２．３５Ｈｚ）。

７．３５　（１）１．ｄ、Ｊ＝２．３５Ｈｚ）、　７．
４２　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．５．２．３５Ｈｚ）、　７．５５　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ＞、　７．６７
　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝２．３５Ｈｚ）、　８．７６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６
．０）１ｚ）（２３）　Ｎ−（４−フェニルベンジル）
−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセ
トアミドＩＲ（スジツール）　　：　　３２７５．　１６２０　
　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭ’５Ｏ−ｄｓ、８　）　’　
４−３２　（２Ｈ１ｄ、に７、０Ｈｚ）。

５．０５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．４１
　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　　７．０５−７．７７　（１３Ｈ
，ｍ）、　　８．６４　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（２４）Ｎ−（３−ブロモ−４−クロロベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミドＩＲ（スジツール）　　：　　３６００．　３４２５．
　１６７０．　１６１０　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
４６，８）　’　４．３６　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ＞−５，０８（ＬＨ，ｓ）、　６．７３−７．６２　
（８Ｈ，！１１＞、　８．６６（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．０
Ｈｚ）（２５）Ｎ−（３−ブロモ−４−メチルベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミドＩＲ（スジ＊−４）　　：　　３３００．　３２００．
　１６２０　　（！０１０１−１Ｎ　（ＤＭＳＯ−ｄａ
、δ）　：　２．２７　（３Ｈ，ｓ）、　４．２３　（
２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　　５．０３　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５．０Ｈｚ＞、　　６．４０（１）１．ｄ、Ｊ＝５．０
Ｈｚ）、　　７．０３−７゜５３　（７Ｈ，ｍ）、　　
８．６６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２６）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（４
−１０ロフエニル）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　：　８０−８１℃ ＩＲ（スジツール）　　’　　３４００．　３１７５．
　１６４５　　ｃｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　
）　：４．２５　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝７．０）ｌｚ）。

４．９９　（ＩＨ，ｂｓ）、　６．３８　（ＩＨ，ｂｓ
）、　７．１２−７．６３（７Ｈ，ｍ）、　８．７２　
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２７）Ｎ−（３，４−
ジクロロベンジル）−２−（４−メトキシフェニル）−
２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　’　１１３−１１４℃ ＬＲ（スジ９−ル）　　：　　３３５０．　３２００．
　１６４５．　１５５０　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄａ、ｌ；　）　’　３．７９　（３Ｈ９ｓ）、４
．２７　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　４．９３　＜１８．ｄ、Ｊ＝５．
０Ｈｚ＞、　６．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、
　６．８９　＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ＞。

７．２１　（ＩＨ，ｄｄＪ＝７．７．２．６Ｈｚ）、　
７．３２　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ＞、　　７．３８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２
．６Ｈｚ＞、　　７．５４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ
）、　　８．６３　＜ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２
８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３−メ
トキシフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　ｉ　８０−８１℃ ＩＲ（スジツール）　　：　　３３７５．　３２５０．
　１６６０．　１６２０゜１６００　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　８　）　：　３．７２　（
３Ｈ，ｓ）、　４．２４　（２１，ｄ。

７．０Ｈｚ）、　４．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ）、　６．２６　（ＬＨ。

ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）、　６．７８−６．９０　（１８
，ｍ）、　６．９３−７．０６（２Ｈ，ｍ＞、　　７．
１３−７．３０　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３８　（ＩＨ
，ｍ）。

７．５５　（ＩＨ，ｍ）、　８．６７　（ＩＨ，ｔ、、
Ｃ７，ＯＨｚ＞（２９）　Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒ
ドロキシアセトアミドＩＲ（スジｇ−ル）　　：　　３３２５．　３２２５．
　１６２０　　ｃｍ−１Ｍｌ（Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ
）　：　２．２４　（３）１．ｓ）、　４．２３　（２
Ｈ，ｄ。

Ｊ−７，０Ｈｚ）、　５．０２　（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝５
．０Ｈｚ）、　６．４８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ＞
、　　６．９９−７．４９　（７Ｈ，ｍ）、　　８．６
３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（３０）Ｎ−（２−ブロモ−３−クロロベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトア
ミドｌ！ｌｐ　：　１１３−１１５℃ ＩＲ（スンシール）　　：　　３３５０．　３２３０．
　１６５０．　１６１０　　ｃ＋ｎ″″ｌＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　４．３２　（２Ｈ９ｄ、Ｊ＝
７．０Ｈｚ）。

５．０８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．４８
　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝５．０Ｈｚ＞、　７．０２−７．５６　（７Ｈ，ｍ
）、　８．７１　（ＩＨ，ｔ。

に７．０Ｈｚ）（３１）Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２−（３
−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．８　）　’　４−５３　（２８，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．０９（１）１．ｓ）、　６．
３−７．５　（９）１．＋ｎ）（３２）　Ｎ−（２−メ
チル−３−フェニルアリル）−２−（３−フルオロフェ
ニル）−２−ヒドロキシアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１．８１　（３Ｈ１ｓ
）、４．０　（２Ｈ１ｍ）。

５．１５　（ＩＨ，ｑ）、　６．２９　（ＬＨ，ｓ）、
　７．０−７．５（１１Ｈ，ｍ）（３３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３
−クロロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミドｍｐ　　：　　１０４−１０６℃ 製造例１０（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３−
フルオロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミド（１
２，８ｇ）のアセトン（２０１１ＬＱ　）溶液に、ジョ
ーンズ試薬（１０ｍＱ　）を攪拌下Ｏ″Ｃで滴下し、混
合物を同温で５時間攪拌する０反応混合物を水中に注ぎ
、クロロホルムで抽出する。抽出液を水洗、乾燥する。

溶媒を留去し、酢酸エチル−ｎ　−ヘキサンから再結晶
して、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３−
フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミド（８，０
ｇ）を得る。

ＩＲ（Ｃ）ＩＣ１）　：　３４２０．１６９０．１６７
０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　：４．５２
　（２Ｈ１ｄ、に６Ｈｚ）、７．１５−７．５５　（５
Ｈ，ｍ＞、　８．０５−８．２２　（２Ｈ，ｍ）製造例
１０（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４２０．１６９０．１６７
０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．ｌ；　）　’　４．
５７　（２Ｈ９ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、７．２５−８．２１
　（７）１．ｍ＞（３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２＝（４−
フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ３）　’　３４１０．１６９０．１６７
０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　４．５
２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　７−１２−７．４５
　（５Ｈ，ｍ）、　７．５９　＜ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　８．４２−８．５２　（２Ｈ，ｍ）（４）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（２−
フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジ１−ル）、：　　３２５０．　１６９０．　
１６６５　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　
）　’　４．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　７．
３３−７．９２　（７Ｈ，ｍ）、　９．５１　（ＬＨ，
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞（５）Ｎ−（４−メチルベンジル）−
２−（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミ
ドＩＲ（スジシール）　　：　　３４２０．　３１２０
．　１６９０．　１６６０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、Ｓ　）　’　２．２８　（３）１．ｓ）、４
−４２　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ＞、　７．１６　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．２４（２）１．
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．５４−７．８８　（４）
１．ｍ＞、　９．４７（ＬＨ，ｔ、、Ｃ６，ＩＨｚ）（６）　Ｎ−ベンジル−２−フェニル−２−オキソアセ
トアミドＩＲ（ＣＨＣＩ３）　’　３４００．１６９０．１６６
５　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　：４．５７　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ＞、　７．２６−７．６７
　（９Ｔ（、ｍ＞、　　８．３３−８．３８　（ＬＨ，
ｍ）（７）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−
（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　３．３８　（６Ｈ１ｓ
）、４．５０　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．３５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．
２５（，５５（４Ｈ，ｍ）。

８．０９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　８．２０　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）（８）Ｎ−（３，４−ジメチ
ルベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−オ
キソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　８　）　：　２．２５　（６Ｈ
，ｓ）、　４．５０　（２Ｈ，＋ｎ）。

７．０−７．５５　（６Ｈ，ｍ＞、　　８．１０　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．　２Ｈｚ）。

８．２３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）（９）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（２−
メトキシフェニル）−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　’　３．８２　（３Ｈ９ｓ
）、４−５０　（２Ｈ９ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．９−７．７　（８Ｈ，ｍ＞（１０
）　Ｎ−（２−ナフチルメチル）−２−（３−フルオロ
フェニル）−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣＩ
ｓ、δ）　：　４．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）＋ｚ）
、　７．２−７．９（１０Ｈ，ｍ）、　８．１０　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ：８．２Ｈｚ）、　８．２０（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ）（１１）Ｎ−（３，５−ジクロロベンジル）−２−（３
−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　ｌ；　）　：　４．５２　（２
Ｈ，ｄ、、Ｃ７）１ｚ）、　７．２−７．６（６）１．
ｍ）、　　８．０７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　２Ｈｚ
）、　　８．２０（１Ｂ、　　ｄｄ、Ｊ＝６．　１Ｈｚ
＞（１２）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２−（
３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジ■−ル）　　’　　３４００．　１６８５．
　１６５０　　ｃｔｎ−”（１３）Ｎ−（２，６−ジク
ロロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−
オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　　）　　’　　４．６０　
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．２−７．６（６Ｈ
，ｍ）、　８．０５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）
、　８．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝＝６Ｈｚ）（１４）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２−（３
−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＮＭＲ
（ＣＤＣ１３，８）　’　４−９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　７．２−７．５（６Ｈ，ｍ）、　８．０８
　（ＬＨ，ｄｄ、、Ｃ８，２Ｈｚ）、　８．２０（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞（１５）　Ｎ−（２−プロモー６−クロロベンジル）−
２−（３−フルオロフェニル）−２＝オキソアセトアミ
ドＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　８　）　：　４．４３　（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．１−７．６（６Ｈ，ｍ）、
　　８．０６　（１）！、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　８．
２０　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ）（１６）　Ｎ−（４−プロモー３−クロロベンジル）−
２−（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミ
ドＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｓ　）　’　４．５０　（２Ｈ９
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．０８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ）、　７．３−７．６５　（５Ｈ，ｍ）、　８．０
７（１）１．ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ＞、　８．２０　（
１８，ｄ、ＪニアＨｚ＞（１７）　Ｎ−（４−メトキシ
ベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−オキ
ソアセトアミドｍｐ　：　７３−７４℃ ＩＲ（ヌジシール）　　：　　３３００．　１６８０．
　１６５０．　１６１０　　ｃｒｎ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄａ、ｌ；　）　’　３．７７　（３Ｈ９ｓ）、４
．４０　（２Ｈ９ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　６．９３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ＞、　７．２８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、
　７．５４−７．９４　（４Ｈ，ｍ）、　９．４５（Ｌ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（１８）Ｎ−（４−クロロベンジル）　−２−（，３−
フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドｍｐ　：
　９０−９１℃ ＩＲ（ｘジａ−ル）　　：　　３２５０．　３０７５．
　１６８０．　１６４０　　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ　　Ｓ　）　：　４．４８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
．０Ｈｚ）。

６′ ７．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．６３
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ＞、　７．３２−７．９５　（４Ｈ，ｍ
）、　９．５４　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（１９）　Ｎ−ベンジル−２−（３−フルオロフェニル
）−２−オキソアセトアミドｍｐ　：　７ロ一７７℃ ＩＲ（Ｘジｉ−ル）　：　　３２５０．　２９００．　
１６９０．　１６４０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ　　δ）　：　４．４ｇ　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ＞。

６゜７．２２−７．４２　（５Ｈ，＋ｎ）、　７．５６−７
．９８　（４Ｈ，ｍ＞。

９．５２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（２０）Ｎ−
（３，４−ジクロロベンジル）−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジミール）　　＋　　３３６０．　１６９０．
　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　
）　’　４．４８　（２Ｂ１ｍ）、７．４７　（ＬＨｌ
ｄｄ、Ｊ＝８．４．２．４Ｈｚ）、　７．６２　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）。

７．６６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　７．９７
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．６Ｈｚ）、　８．２４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．
６Ｈｚ）、　９．６０（ＩＨ，ｂｓ）（２１）Ｎ−（３，４−ジェトキシベンジル）−２−（
３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３３０．　１６ｇ０．
　１６７０．　１６００　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄａ、δ）　：　１．３０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ）。

１．３２　（３Ｈ，ｔ、に７．０）１ｚ）、　　４．０
２　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　４．０３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７
．０Ｈｚ＞、　　４．３９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ
）、　６．７７−７．０２　（３Ｈ，ｍ）、　７．５１
−７．９０　（４Ｈ，ｍ）、　９．４３　（ＩＨ，ｔＪ
＝７．０Ｈｚ）（２２＞　Ｎ−（３，４−ジクロロベン
ジル）−２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキ
ソアセトアミドＩＲ（スジョール）　　：　　３４００．　１６８５．
　１６６０．　１５７５．　１５５０゜１５２０　ａｍ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　４．４５　（２
Ｈ１ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

７．３４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．５０．　２．３５Ｈ
ｚ）、　　７．６３　（２Ｈ。

ｍ）、　　７．８４　（ＬＨ，ｄ、ＪＪ、５０Ｈｚ＞、
　　８．０２　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．５０．　２．３５Ｈｚ＞、　　８．２４　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．３５Ｈｚ＞。

９．５７　（１１，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）（２３）　Ｎ
−（４−フェニルベンジル）−２−（３−フルオロフェ
ニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ＜Ｚジ＊−Ｌ）　
　’　　３３２５．　１６６０　　ａｍ−’ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　４．５２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
７．０Ｈｚ）。

７．２７−７．９７　（１３Ｈ，ｍ）、　９．５７　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（２４）　Ｎ−（３−ブロ
モ−４−クロロベンジル）−２−（３−フルオロフェニ
ル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３２５．　１６５０．
　１６０５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）
　：　４．４６　（２Ｈ，ｍ）、　７．３２−７．９５
（７Ｈ，ｍ）、　９．５５　（ＬＨ，ｂｓ）（２５）Ｎ
−（３−ブロモー４−メチルベンジル）−２−（３−フ
ルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジそ−ル）　　’　　３３２５．　１６５０．
　１６０５　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−九、　Ｓ　
）　：　２．３２　（３Ｈ，ｓ）、　４．４３　（２Ｈ
，ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．１３−７．４２　（２Ｈ，ｍ
）、　７．５２−７．９４（５Ｈ，ｍ）、　９．５２　
（ＩＨ，ｔ、、Ｃ７，０Ｈｚ）（２６）Ｎ−（３，４−
ジクロロベンジル）−２−（４−クロロフェニル）−２
−オキソアセトアミｍｐ　：　　７０−７１℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３３７５．　１６８５．
　１６５０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）
　：　４．４５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

７．３４　（ＬＨ，ｍ）、　　７．５３−７．６７　（
２Ｈ，ｍ）、　　７．６７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０）ｌ
ｚ）、　　８．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ＞。

９．５３　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（２７）Ｎ−
（３，４−ジクロロベンジル）−２−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソアセトアミドｍｐ　：　１２３−１２４℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　ｉ　　３２４０．　１６７０．
　１６４０．　１６００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、８　）　’　３−８８　（３Ｈ，ｓ）、　４．
４６　（２Ｈ９ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、　７．３２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．７．２．
６Ｈｚ）、　７．６０　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝２．６Ｈｚ）、　　７．１５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
．７Ｈｚ）（２８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）
−２−（３−メトキシフェニル）−２−オキソアセトア
ミドｍｐ：　６４−６５℃ ＩＲ（ヌジジール）　　：　　３４００．　１６８５．
　１６５０．　１６００．　１５７０゜１５１０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　　）　　’　　３．８
２　　（３Ｈ９ｓ）、　４．４６　　（２Ｈ９ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　７．２３−７．７３　（７Ｈ，
ｍ）、　　９．５２　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ＞（２９）Ｎ−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−２
−（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミドＩＲ（スジョール）　　：　　３３４０．　１６５５．
　１５８０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）
　：　２．３０　（３Ｈ，ｓ）、　４．４３　（２）１
．ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．１６−７．９３　（７Ｈ，ｍ
）、　９．５３　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）（３０）　Ｎ−（２−ブロモー３−クロロベンジル）−
２−（３−フルオロフェニル）−２−オキソアセトアミ
ドｍｐ　：　８７−８８℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３８０．　３３４０．
　１６８５．　１６６０゜１６０５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　：４．５５　（２Ｈ
９ｍ＞、７．２８−８．０６（７Ｈ，ｍ＞、　９．５８
　（ＩＨ，ｂｓ）（３１）Ｎ−（２，３−ジクロロベン
ジル）−２−（３−フルオロフェニル）−２−オキソア
セトアミドＩＲ（スジタール）　　’　　３４００．　１６８５．
　１６５０　　ａｍ−１（３２）　Ｎ−（２−メチル−
３−フェニルアリル）−２−（３−フルオロフェニル）
−２−オキソアセトアミドＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌ；　）　’　１９２　（３Ｈ９
ｓ）、４．１１　（２Ｈ９ｄ。

Ｊニア＋（ｚ）、　６．４８　（ＩＨ，ｓ）、　７．２
−７．５５　（７Ｈ，ｍ）。

８．１０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２１（ｚ＞、　８．
２２　（１）１．ｄｄ。

Ｊ＝６．１Ｈｚ）（３３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３
−クロロフェニル）−２−オキソアセトアミドｍｐ　　：　　９０−９１℃ 製３ｊ！［１１＜１＞＊−＜３．４−ジクロロベンジル）フェニルグリ
オキシルアミド（３５，８ｇ）、シアン酢酸エチル（１
３，３ｍＱ　）、ピペリジンＣＩＩＩｎ）および酢酸（
１ｍ１１＞のベンゼン（３６０ｍ１１　）中温合物をデ
ィーンースタークコンデンサー（Ｄｅａｎ−５ｔａｒｋ
　ｃｏｎｄｅｎｓｅｒ　）中速流下１８時間攪拌する。

溶媒を留去後、粗製残渣を酢酸エチル（３６０１１１）
に取り、ＩＮ塩酸および炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去する
。メタノールから再結晶して、Ｎ−（３，４−ジクロロ
ベンジル）−２−シアノ−３−フェニルマレインイミド
（ｚｓ、７ｇ）を黄色結晶として得る。

ＩＲ（スジミール）　　ｉ　　２２５０．　１７７６、
　１７１５．　１６２８．　１６０２゜１５９２、１５
７０．１４７０．１４５０．１４３６゜１４０５、１３
９８．１３５７．１３２５．１３１２゜１１２３、１１
０８．１０４８．９５７　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２
．８　＞　’　４．７４　（２Ｈ１ｓ）、７．２５　（
ＬＨｌｄｄ。

Ｊ＝２．０．８．２Ｈｚ＞、　７．４２　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　７．５−７．７　＜４Ｈ，＋ｎ）
、　８．１５−８．２５　（２Ｈ，ｍ）製造例１１（１
）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−シフ／
−３−（３−フルオロフェニル）マレインイミド。

ＩＲ（ニー））　　：　　２２４０．　　１７８４．　
　１７３２．　　１７２０．　　１６１５゜１５８３．
１４９１．１４７８．１４４０．１４００゜１３５０．
１３２３．１２７８．１２３６，１２１０゜１１６４．
１１３５．１１２２．１０９８．１０３６゜１００４、
９５８．９４０　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　　）　　”　　４．７３　　
（２Ｈ１ｓ）、　　７．１−７．６　　（５Ｈ１ｍ）、
　　７．９−８．２　（２Ｈ，ｍ＞（３）Ｎ−（３，４
−ジクロロベンジル）−２−シアノ−３−（４−フルオ
ロフェニル）マレインイミドＩＲ（スジ９−ル）　　’　　２２２０．　１７５５．
　１７００．　１６１０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、８　）　’　４．７４　（２Ｈ１ｓ）、７．３
５−７．７（５Ｈ，ｍ）、　８．１５　（２Ｈ，ｍ）（
４）Ｎ−（３−ブロモ−４−エチルベンジル）＝２−シ
アノ−３−フェニルマレインイミドＩＲ（スジタール）
　　：　　２２４０．　１７８０．　１７３０．　１７
２０゜１６１５　ｃｍ−” （５）Ｎ−（３−クロロ−４−エチルチオベンジル）−
２−シアノ−３−フェニルマレインイミドＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３，８）　：　１．３３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０
）Ｉｚ）、　２．９６（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、
　４．７２　（２Ｈ，ｓ）、　７．１２−８．３０（８
Ｈ，ｍ）（６）Ｎ−（１−ナフチルメチル）−２−シアノ−３−
フェニルマレインイミドＩＲ（スジタール）　　’　　２２４０．　１７８０．
　１７３０．　１６２０　　ａｍ’″１（７）　Ｎ−ベ
ンジル−２−シアノ−３−フェニルマレインイミドＩＲ（スジタール）　　：　　２２１０．　１７７０．
　１７００．　１５８５．　１５６０゜０９０　ａｍ−
１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　４．７４　（２
Ｈ１ｓ）、７．２２−７．４２（７１，ｍ）、　７．５
６−７．７７　（２Ｌｍ）、　７．９６−８．１２（Ｌ
Ｈ，ｍ）（８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−シアノ
−３−（３，４−ジクロロフェニル）マレインイミドＩＲ（スジタール）　　：　　２２００．　１７７５．
　１７１５．　１５９５．　１５７５゜１５３０　ａｍ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　４．７５　（２
Ｈ１ｂｓ）、７−３０−７．４４（ＩＨ，ｍ）、　７．
５６−７．７２　（５Ｈ，ｍ）（９）Ｎ−（３，４−ジ
クロロベンジル）−２−シフ／−３−（４−クロロフェ
ニル）マレインイミＩＲ（スジ望−ル”）　　：　　２
２２５．　１７７０．　１７１０．　１５９５．　１５
８５゜１５５５．１４９０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　４．７５　＜２Ｈ
，ｂｓ）、　７．３０−７．７３（７Ｈ，ｍ）（１０）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−シア
ノ−３−（３−クロロフェニル）マレインイミドＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　４．７４　（２Ｈ，ｓ
）、　７．２５　＜ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．　２Ｈｚ）、　　７．４−７．７　　（４Ｈ，
ｍ＞、　　　８．１−８．２（２Ｈ，ｍ）（１１）Ｎ−（４−エチルチオ−３−メチルベンジル）
−２−シアノ−３−フェニルマレインイミドｍｐ　：　
９６−９９℃ 製造例１２（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−シアノ
−３−フェニルマレインイミド（ｚｓ、７ｇ）、シアン
化カリウム（１０，５ｇ）、エタノール（１００ｍＱ　
）および水（５０ｍＱ　）の混合物を還流下２０分間攪
拌する。冷却後、混合物を濃塩酸で酸性にしてクロロホ
ルムで抽出する。有機抽出液を合わせて硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去して、Ｎ−（３，４−ジクロロ
ベンジル）−２，３−ジシアノ−３−フェニルスクシン
イミド（３３，４ｇ）を油状物として得る。

ＩＲ（スジ３−ル）　　ｊ　　２２６０．　２１７０．
　１８０５．　１７３０．　１６５０゜１６００、１５
６２．１５００．１３４０．１２７５゜、　　　１２６
０．１２０８．１１７０．１１３２．１０８５゜１０３
４、１００６．９９５．９６０．９３０　ａｍ−’製造
例１２（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジ
シアノ−３−（３−フルオロフェニル）スクシンイミドＩＲ（ニー←）　　：　　２１８０．　１８０５．　１
７３０．　１６４０．　１６１０゜１５９３、１４８６
．１４７０．１４３８．１３８４゜１３４１、１２７０
．１２５２．１１７２．１１３２゜１０８４、１０３３
．１０００．９６５　ｃｍ−’（３）Ｎ−（３，４−ジ
クロロベンジル）−２，３−ジシアノ−３−（４−フル
オロフェニル）スクシンイミドＩＲ（スジョール）　　：　　２１８０．　１８０５．
　１７３０．　１６４０゜１６１０　ｃｍ−１（４）Ｎ−（３−ブロモ−４−エチルベンジル）−２，
３−ジシアノ−３−フェニルスクシンイミドＩＲ（スジ
３−ル）　　：　　２１８０．　１８０５．　１７３０
．　１６４０゜１６１０　ａｍ”” （５）Ｎ−（３−クロロ−４−エチルチオベンジル）−
２，３−ジシアノ−３−フェニルスクシンイミドＩＲ（スジコール）　　：　　２２５０．　１８００．
　１７２０．　１５９０．　１５４５゜１４９５、１４
５５　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２７　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

３．０３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　４．６７
　（２Ｈ，ｂｓ）、　７．１３−７．６８　（９Ｈ，ｍ
）（６）Ｎ−（１−ナフチルメチル）−２，３−ジシアノ
−３−フェニルスクシンイミドＩＲ＜スジ１−４）　　：　　２２５０．　１８００．
　１７２０　　ａｍ″″１（７）Ｎ−ベンジル−２，３
−ジシアノ−３−フェニルスクシンイミドＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　　）　　’　　４−７
２　　（２）！、ｂｓ）、　　７−０８−７−７８（１
１Ｈ，ｍ）（８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジ
シアノ−３−（３，４−ジクロロフェニル）スクシンイ
ミドＩＲ（スジシール）　　；　　２２５０．　１８００．
　１７２５．　１５８５゜１５６０　ｃｍ’ （９）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジ
シアノ−３−（４−クロロフェニル）スクシンイミドＩＲ（スジ３−ル）　　：　　２２５０．　　ｔｓｏｏ
、　　１７２５．　１５９０．　１５６０゜１４９０　
ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　４．６５　（
２）１．ｂｓ）、　７．０７−７、７６（８Ｈ，ｍ）製Ｊ目九す（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジ
シアノ−３−フェニルスクシンイミド（３３，４ｇ）、
酢酸（１５０１１９）および濃塩酸（２００ｍ１ｌ　）
　ｔｙ）混合物を還流下５時間攪拌する。冷却後、沈殿
する結晶性物質を濾取し、水およびエタノールで洗浄し
て、３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェニル
−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシ
クロ［３，３，Ｏコオクタン（１９，９ｇ）を無色結晶
として得る。

ｍｐ　：　２３２−２３４℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３００．　３１８０．
　３０７０．　１８１０．　１７６ｇ。

１７３６、１７０２．１５０１．１４５０．１４３０゜
１３３７、１３２２．１２７７、１２１２．１１９０゜
１１８１、１１７０．１１５０．１１３１．１０３７゜
９４１、９２６　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　Ｓ　）：　４．５３．４．
６３　（２Ｈ，ＡＢｑ。

Ｊ＝１５Ｈｚ）、　７．２２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．
０．８．２Ｈｚ）。

７．３５−７．７　（７Ｈ，ｍ）、　１１．９２　（Ｉ
Ｈ，ｓ）製造例１３（１）と同様にして下記化合物を得
る。

（２）３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−（３−
フルオロフェニル）−２，４，６，８−テトラオキソ−
３，７−ジアザビシクロ［３，３，０］オクタン。

ｍｐ　　：　　２０６−２０８℃ ＸＲ（：ｚジ５−ｃ）　　＝　　３６００．　３２００
．　１Ｂ１６．　１７６７、　１？４５゜１７３２、１
６１６．１５９１．１４９２．１４７２゜１４４３、　
１４３４．　１３９０．　１３４３．　１３３４゜１３
１５．１２７７．１２０４．１１７３，１１６８゜１１
４２、　１１１６．　１０３４，９５０゜９３４゜ｍ″
″ＩＮＭＲ＜ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　：４−５８　（２Ｈ
１ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。

４．９１　　（ＩＨ，ｓ）、　　７．２−７．３　（２
Ｈ，ｍ）、　　７．４−７．６（５Ｈ，ｍ）、　　１１
９７　（ＬＨ，５）（３）３−（３，４−ジクロロベン
ジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４，６，
８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシクロ［３，３，
０コオクタンＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　４．５６　＜２Ｈ
，ｍ）、　４．８９　（ＩＨ。

ｓ）、　　７．１−７．８　（７Ｈ，ｍ）、　　１１９
３　（ＬＨ，ｂｓ）（４）３−（３−プロモー４−エチ
ルベンジル）−１−フェニル−２，４，６，８−テトラ
オキソ−３゜７−ジアザビシクロ［３，３，Ｏコオクタ
ンＩＲ（スジ曹−ル）　　：　　１８１０．　　Ｌ７７
０．　１７４０．　１７００　　ａｍ−’（５）３−（
３−クロロ−４−エチルチオベンジル）−１−フェニル
−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシ
クロ［３，３，ＯコオクタンＩＲ（スジリール）　　：
　　３３００．　１８００．　１７３０．　１６９０．
　１５９０゜１５４０、１５００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　　）　　’　　ｔ、２
３　　（３Ｈ９ｍ＞、　３．００　　（２Ｈ９ｍ）、　
　４．５６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ）、　　４
．６０　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１５．０Ｈｚ）、　　４．８８　（ＩＨ，ｓ）、　
　７．０８−７．７３　（８Ｈ。

ｍ）、　　１１．９６　（ＩＨ，５）（６）３−（１−ナフチルメチル）−１−フェニル−２
，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシクロ
［３，３，０コオクタンＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　　）　　’　　４−９
１　　（ＩＨｌｓ）、　ｓ、ｔｏ　　（２Ｈ９ｍ）、　
７．２５−８．２５　（１２Ｈ，ｍ）、　１２．００　
（ＬＨ，５）（７）３−ベンジル−１−フェニル−２，
４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシクロ［
３，３゜Ｏ］オクタンＩＲ（スジリール）　　：　　３２５０．　１８１０．
　１７７０．　１７４０．　１７００゜１６０５、１５
８５．１５００　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８
　）　’　４−５８　（ＩＨｌｄ、Ｊ＝１５−０Ｈｚ）
。

４．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．ＯＨｚ＞、　４．８
８　（ＬＨ，ｓ）、　７．１１−７．７３　（１０Ｈ，
ｍ）、　１０．０２　（ＩＨ，ｂｓ）（８）３−（３，
４−ジクロロベンジル）−１−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジア
ザビシクロ［３，３，０］オクタンＩＲ（Ｘジ望−ｘ）　　：　　３２５０．　１８１０．
　１７４０．　１７００　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｅ　）　’　４．５５　（ＩＨｌｄ、Ｊ’１５
．０Ｈｚ）。

４．６１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ）、　４．９
５　（ＩＨ，ｓ）、　７．１０−８．０７　＜６Ｈ，ｍ
）、　１２．０　（ＩＨ，ｂｓ）（９）３−（ａ、４−
ジクロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−２
，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシクロ
［３，３，０］オクタンＩＲ（スジョール）　　：　３２６０．　１８１０．　
１７３５．　１６８５．　１５９０゜１５６０　ａｍ−
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　４．５５　（Ｉ
Ｈ９ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ）。

４．５９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ＞、　　４．
８７　（ＩＨ，ｓ）、　　７．１０−７．７９　（７Ｈ
，ｅａ）、　　１１．９５　（ＩＨ，ｂｓ）（１０）３
−（３，４−ジクロロベンジル）−１−（３−クロロフ
ェニル’）　−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７
−ジアザビシクロ［３，３，０］才りタンＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　）　’　４．５３　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　４−６２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、　　４．９１　（ＬＨ，ｓ）、　　７．２１
　　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．　２Ｈｚ）、　　７．４−７．９　（６Ｈ，ｍ
）、　　１１．９８　（ＩＨ。

ｂｓ）（１１）３−（４−エチルチオ−３−メチルベンジル）
−１−フェニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，
７−ジアザビシクロ［３，３，Ｏコオクタンｍｐ　：　
１１８−１２０℃ １１±ＢＲ−（＋）−α−フェニルエチルアミン（１２，１ｇ）
とｒａｃ−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フ
ェニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３゜７−ジア
ザビシクロ［３，３，０コオクタン（４０，３ｇ）を混
合し、アセトニトリル（２００ｍＱ　）から結晶化して
、ｒａｃ　−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−
フェニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，フージ
アザビシクロ［３、３、０コオクタン（７）Ｒ−（＋）
−α−フェニルエチルアミン塩（４０，１５ｇ　）を得
る。

ｍｐ　７　１５８−１６１℃ ［αコＤ：　８．６９　［Ｃ＝１．　　メタノール−ト
リエチルアミ　ン（１０：１）］さらにこの化合物をアセトニトリルから再結晶して（＋
）−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェニル
−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシ
クロ［３，３，０］オクタンのＲ−（＋）−α−フェニ
ルエチルアミン塩（２，６ｇ＞を得る。

ｍｐ　：　１７５−１７６℃ ［αコＤ：　４７．６２　［ｃ＝ｔ、　　メタノール−
トリエチルアミン（１０：１）］１産区長ｒａｃ　−３−（３、４−ジクロロベンジル）−１−フ
ェニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジア
ザビシクロ［３，３，Ｏコオクタンと５−（−）−α−
フェニルエチルアミンを製造例１４と同様に処理して、
（−）−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェ
ニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザ
ビシクロ［３，３，０］オクタンの５−（−）−α−フ
ェニルエチルアミン塩を得る。

ｍｐ　：　１７５−１７６℃ ［α］Ｄ？　−４５，８９［ｃ＝ｔ、　　メタノール−
トリエチルアミン（１０：１）］製１ｄ１覗（１）（＋）−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１
−フェニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−
ジアザビシクロ［３，３，Ｏ］オクタンのＲ−（＋）−
α−フェニルエチルアミン塩（３，６８ｇ）を酢酸エチ
ルと６Ｎ塩酸の混液に溶解する。

有機層を分取し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去する
。残渣をエタノールから結晶化して、（＋）−ｓ−（ｓ
、４−ジクロロベンジル）−１−フェニル−２，４，６
，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビシクロ［３，３
，０］オクタン（２，０４ｇ）を得る。

ｒａｐ　：　２１５−２１６°Ｃ製造例１７（−）−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェ
ニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３゜７−ジアザ
ビシクロ［３，３，Ｏコオクタンの５−（−）−α−フ
ェニルエチルアミン塩を製造例１６と同様に処理して、
（−）−３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェ
ニル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザ
ビシクロ［３，３゜０］オクタンを得る。

ｍｐ　：　２１５−２１６℃ 采】ｄｌｌ（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）フェニルグリ
オキシルアミド（２，９５ｇ）、シアン化カリウム（９
３６ｍｇ）、炭酸アンモニウム（３，６８ｇ）および５
０％エタノール水溶液（３０ｍＱ　）の混合物を、オー
トクレーブ中６５℃で６４時間攪拌する。冷却後、反応
混合物を水冷ＩＮ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する
。抽出液を水洗、乾燥する。溶媒を留去し、酢酸エチル
−ｎ−ヘキサン（１：５）から結晶化して得る沈殿をエ
タノールから再結晶して、Ｎ−（３，４−ジクロロベン
ジル）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジ
ン−４−カルボキサミド（１，３１ｇ）を得る。

ｍｐ　：　２２２−２２３℃ ＩＲ（スジツール）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３０５０．　１７７０．　１７４０゜１６６０、１５
４０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：４．２７　（２Ｈ
１ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．２６−７．６５　（８Ｈ，
ｍ）、　８．５１　（ＩＨ，ｔ、ＪニアＨｚ＞、　９．
２２（ＬＨ，ｓ）、　１１．１７　（ＩＨ，ｓ）実施例
１（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリシン
−４−カルボキサミド。

ｍｐ　：　２２Ｂ−２２９℃ ＩＲ（スジ畳−ル）　　ｉ　　３２５０．　３１５０．
　３１００．　３０５０．　１７７０゜１７４０、１６
６０．１５４０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８
　）　’　４．２７　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７−
１４−７．６１　（７Ｈ，ｍ）、　８．６１　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　９．２８（ＩＨ，ｓ）、　１１．
２７　（ＩＨ，５）（３）Ｎ−（４−ブロモ−２−フル
オロベンジル）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミ
ダゾリジン−４−カルボキサミド。

ｍｐ　：　２２６−２２７℃ ＸＲ（スジ望−ル）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３０５０．　１７７０．　１７４０゜１６６０、１５
５０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　４．２１　（Ｉ
Ｈｌｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ＞。

４．３８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　７．
１２−７．６２　（８Ｈ。

ｍ）、　８．４３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　９．
２０　（ＩＨ，ｓ）。

１１．１５　（ＩＨ，５）（４）Ｎ−（４−ブロモー２−フルオロベンジル）−２
，５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダ
ゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２３７−２３
８℃ ＩＲ（スジぢ−ル）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３１００．　３０５０．　１７７０゜１７４０、１６
６０．１５４５．１４８５　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、δ）　：　４．２２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．
１４Ｈｚ＞。

４．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　７．
１１−７．５５　（７Ｈ。

ｍ）、　８．５７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　９゜
２８　（ＩＨ，ｓ）。

１１．２３　（ＩＨ，５）（５）Ｎ−（３，’４−ジクロロベンジル）−２，５−
ジオキソ−４−（、４−フルオロフェニル）イミダゾリ
ジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２８−２２９℃ ＩＲ（スジツール）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３０５Ｑ、　　１７６０．　１？３５゜１６６０、１
６００．１５４５．１５０５　ｃｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、δ）　：　４．２５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．
１４Ｈｚ）。

４．３７　（１１，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　７．
０５−７．７０　（７１゜ｍ）、　８．５７　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．２７　（ＩＨ，ｓ）。

１１．１８　（１）１．ｂｒ、５）（６）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２０−２２１°ＣＩＲ（スジツール）　　：　　３３２５．　３１５０．
　１７８０．　１７１５゜１６９５ｃ１１１−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ε）　：　４．２４　（ＩＨ
，ｄｄ、、Ｔ＝１４．０゜７．０Ｈｚ）、　４．３８　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０．７゜０Ｈｚ）。

７．１１−７．７５　（７Ｈ，ｍ）、　８．６７　（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｉ（ｚ）。

８．９０　　（ＩＨ，ｓ）、　　１１．２７　　（ＩＨ
，５）（７）４−（３−フルオロフェニル）−２，５−
ジオキソ−Ｎ−（４−メチルベンジル）イミダゾリジン
−４−カルボキサミドｍｐ　：　２０３．５℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３０５０．　１７６５．　１７４０゜１６６０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　２．２６　（３
Ｈ１ｓ）、４．２２−４．２６（２Ｈ，ｍ）、　７．０
９−７．５９　（８Ｈ，ｍ）、　８．４６　（ＩＨ，ｔ
。

、Ｃ５，９Ｈｚ＞、　９．２５　（ＩＨ，ｓ）、　１１
．２０　（ＩＨ，ｓ）（８）Ｎ−ベンジル−２，５−ジ
オキソ−４−フェニルイミダゾリジン−４−カルボキサ
ミドｍｐ　：　２５３．５℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３３５０．　３２３０．
　３１４０．　３０７０．　１７８０゜１７２５、１６
４５　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　４．２４−４．４
１　（２Ｈ，ｍ）、　７．１８−７．５９　（ＩＯＨ，
ｍ）、　８．３８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　９．
２０（ＩＨ，ｓ）、　１１．１３　（ＩＨ，５）（９）
Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−２゜５−ジオキ
ソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン−４
−カルボキサミドｍｐ　：　１９９−２０１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　：３．６６　（３８
，ｓ）、　３．６８　（３Ｈ９ｓ）、　４．２１　（２
Ｈ，ｍ）、　６．６５−６．９０　（３Ｈ，ｍ）。

７．１５−７．５０　（４Ｈ，ｍ）、　８．４５　（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

９．２５　（１）１．ｓ）、　１１．２０　（ＬＨ，ｂ
ｓ）（１０）Ｎ−（３，４−ジメチルベンジル）−２゜
５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾ
リジン−４−カルボキサミドｓｐ　：　１９３−１９４℃ ＩＲ（スジ１−ル）　：　　３３５０．　１７７０．　
１７６０．　１６６０゜１６１０　ｃ＋ａ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　２−２０　＜６
Ｈ，ｓ）、　４．２０　（２Ｈ１ｍ）、　　６．９−７
．６　（７Ｈ，ｍ）、　　８．４２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
７１（ｚ）。

９．２５　（ＩＨ，ｓ）、　　１１．２２　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（１１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２゜
５−ジオキソ−４−（２−メトキシフェニル）イミダゾ
リジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　１５ｇ−１６２℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３３００．　１？７５．
　１７３５．　１７１５゜１６７５　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ε）　：　３．６７　（３Ｈ
，ｓ）、　４．２０　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　４．３０　（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝１４．７Ｈｚ＞。

６．９−７．６　（７８，ｍ）、　８．３５　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　８．４３（ＩＨ，ｓ）、　１１．
１３　（ＩＨ，ｂｓ）（１２）２．５−ジオキソ−４−
（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ナフチルメチル
）イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２０７−２０８℃ ＩＲ（＊９碌−Ｌ）　　：　　３３５０．　３１８０．
　１７６０．　１７４０゜１６６０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　４−４５　（
２Ｈ，ｍ）、　７．２−７．９（１１Ｈ，ｍ＞、　　８
．６５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）、　　９．３０　（
ＩＨ。

ｓ）、　　１１．２５　（ＩＨ，５）（１３）Ｎ−（３，５−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボキサミド鵬ｐ　：　２２９−２３１℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３５０．　３２８０．
　３１５０．　１７７０．　１７００゜１６６０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　４−２８　（２
Ｈ，ｍ＞、　７−１５−７．５５（７Ｈ，ｍ）、　８．
６２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．３１　（ＬＨ
，ｓ）。

１１．２５　（ＩＨ，ｂｓ）（１４）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボキサミドｍｐ　：　１９９−２０１°ＣＩＲ（スジツール）　　：　　３３８０．　３２５０．
　１７８０．　１７００゜１６８０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　４．３０　（Ｉ
Ｈｌｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）。

４．４０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．　７Ｈｚ）、　　
７．２５−７．５５　（７Ｈ。

ｍ）、　　８．６０　（ＬＨ，ｔ、に７Ｈｚ）、　　９
．３８　（ＩＨ，ｓ）。

１１．２５　（ＩＨ，ｂｓ）（１５）Ｎ−（２，６−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２２−２２３℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３３３０．　１７７０．
　１７３５．　１６６０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、ｌ；　）　’　４−２５　（ＩＨｌｄｄ、ＪＪ
４，７Ｈｚ）。

４．３５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　７．
２−７．７　（７Ｈ，ｍ）。

８．５５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．３０　（
ＩＨ，ｓ）、　１１．２５（ＩＨ，５）（１６）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２Ｇ−２２１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　４．５５　（１）
１．ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）。

４．６５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７１（ｚ）、　７
．２−７．５　（７Ｈ，ｍ）。

８．２２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．１０　？
ＩＨ，ｓ）、　１１．１６（ＩＨ，ｂｓ）（１７）　２．５−ジオキソ−Ｎ−（４−イソプロピル
ベンジル）−４−フェニルイミダソリジン−４−カルボ
キサミドｍｐ　：　１９６−１９７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ−８）　’　１１９　（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．８５（１８，ｓｅｐ、、ｃ７
Ｈｚ）、　４．２５　（２Ｈ，ｍ）、　７．１２（４Ｈ
，ｍ）、　７．４１　（３Ｈ，ｍ）、　７．５５　（２
Ｈ，ｍ）、　８．３３（１）！、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
９．１６　（ＩＨ，ｓ）、　ｕ、ｔ４（ＩＨ，ｂｓ）（１８）２．５−ジオキソ−４−フェニル−Ｎ−（３，
４，５−トリメトキシベンジル）イミダゾリジン−４−
カルボキサミドｍｐ　：　１７７（７８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．６１　（３８
，ｓ）、　３．７２　（６Ｈ。

ｓ）、　４．２７　（２Ｈ，ｄ、ＪニアＨｚ）、　６．
４６　（２Ｈ，ｓ）。

７．４０　（３Ｈ，ｍ）、　　７．６０　（２Ｈ，ｍ）
、　　８．’３７　（１１（、ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．２０　（ＩＨ，ｓ）、　１０．８
２　（ＩＨ，ｂｓ）（１９）　Ｎ−（２−ブロモー６−
クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−４−（３−フル
オロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍ
ｐ　　：　　２２２−２２４℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１７７５．　１７２５．
　１６７０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　
）　’　４．０５　（２Ｈ１ｍ）、７−２−７−７（７
Ｈ，ｍ）、　　８．１５　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　　９．１５　（ＩＨ。

ｂｓ）、　　１０．３　　（ＬＨ，ｂｓ）（２０）　Ｎ
−（４−ブロモ−３−クロロベンジル）−２，５−ジオ
キソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン−
４−カルボキサミドＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）
　’　４．２３　（２Ｈ１ｍ）、７．０５−７．７（７
Ｈ，ｍ）、　８．６３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
９．３２　（ＩＨ。

ｂｓ）、　１０．４　（ＬＨ，ｂｓ）（２１）　２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェ
ニル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）イミダゾリジン
−４−カルボキサミドｍｐ　：　２１９−２２０℃ ＩＲ（スジチール）　　：　　３３６０．　３１５０．
　３０５０．　１７６５．　１７４０゜１６６０、１６
１０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｅ　）　’　３−８１　（３
Ｈ１ｓ）、４．１８　（ＩＨｌｄｄ、Ｊ＝１４．０．７
．０Ｈｚ＞、　４．２７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０
゜７．０Ｈｚ）、　６．８７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０
Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．１３−７．５８　（４
）１．ｍ）、　　８．４６　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　９．２７　（ＩＨ，ｓ）、
　　１１．２０　（ＩＨ，ｂｓ）（２２）　Ｎ−（４−
クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−４−（３−フル
オロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２４−２２５℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３５０．　２９５０．
　２９００．　２８５０．　１７００゜１７４０、１６
００　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、　ｌ；　）　：　４．２３　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０゜７．０Ｈｚ）、　４．３
２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０．７．０Ｈｚ）。

７．２３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．３７
　（２１，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１２−７．５７　（４Ｈ，ｍ
）、　８．５８　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　９．３０　（ＩＨ，ｓ）、　１１
．２０　（ＬＨ，ｂｓ）（２３）　Ｎ−ベンジル−２，
５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾ
リジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２１５−２１６℃ ＩＲ（スジシール＞　　：　　３３５０．　２９４０．
　２８５０．　１７８０．　１７２０゜１６６０　ａｍ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、　Ｓ　）　：　４．２７　（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０゜７．０）１ｚ）、　　４．
３７　（１）！、ｄｄ、Ｊ＝１４．０．　７．０Ｈｚ＞
。

７．０５　（９Ｈ，ｍ）、　　８．５２　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　　９．２８（ＩＨ，ｓ）、　　１
１．２０　（ＩＨ，ｂｓ）（２４）Ｎ−（３，４−ジク
ロロベンジル）−２゜５−ジオキソ−４−（４−ｈリフ
ルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−４−カルボキ
サミドｆｆ１ｐ；　２２９−２３０℃ ＩＲ（スジツール）　　；　　３３５０．　３２００．
　３０５０．　１７８０゜１７２０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’　４．２７　（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

７．２１　（ＩＨ，ｄＪ＝８．４Ｈｚ）、　７．４１　
（ＬＨ，ｓ）、　７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４）！
ｚ＞、　７．８２　（４）１．ｓ）、　８．７１　（Ｌ
Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　９．４０　（ＩＨ，ｓ）、　
１１．３０　（ＩＨ，ｂｓ）（２５）Ｎ−（３，４−ジ
ェトキシベンジル）−２゜５−ジオキソ−４−（３−フ
ルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　１５９−１６０℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　３３５０．　３２７５．
　３１７５．　３０５０．　１７７０゜１７３５、１６
６５．１６１０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８
　）　’　１．　ｔ３−ｔ、　ａｓ　（６Ｈ１ｍ）　、
３．７３−４．０６　（４Ｈ，ｍ）、　　４．２１　　
＜２Ｈ，ｄＪ＝７．０Ｈｚ）。

６．５７−６．９１　（３Ｈ，ｍ）、　　７．１１−７
．５７　（４Ｈ，ｍ）。

８．４３　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　９．２
２　（ＩＨ，ｓ）、　　１１．２０（ＩＨ，ｂｓ）（２６）　Ｎ−（４−フェニルベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボキサミドＩＲ（スジ＊−ル）　’　　３３５０．　３１５０．　
３０５０．　１７７０．　１７４０゜１６６０、１６１
０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　　）　　：　　４．２
８　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０゜７．０Ｈｚ）、　
４．４２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ４４．０．７．０Ｈｚ）。

７．１２−７．７８　（１３８，ｍ）、　８．５９　（
ＬＨ，ｔＪ＝７．０Ｈｚ＞。

９．３２　（ＩＨ，ｓ）、　１１．２２　（ＩＨ，ｂｓ
）（２７）　Ｎ−（３−ブロモー４−クロロベンジル）
−２，５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イ
ミダゾリジン−４−カルボキサミドｒｎｐ　：　２２７
−２２８℃ ＩＲ（＊ジ＝−ｘ）　　：　　３３５０．　３１５０．
　３０００．　２９５０．　１７７０゜１７４０、１６
６０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　：４−２８　（２
Ｈ１ｄ、Ｊ＝７．０）Ｉｚ）。

７．１８−７．６５　（７Ｈ，ｍ）、　　８．６２　（
ＩＨ，ｔ、、Ｃ７，０Ｈｚ）。

９．２７　（ＩＨ，ｓ）、　　１０．７５　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（２ｇ）　Ｎ−（３−ブロモ−４−メチルベンジル
）−２，５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）
イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２６
−２２７℃ ＬＲ（スｈ−ル）　　：　　３３５０．　３１５０．　
３１００．　３０５０．　１７６５゜１７４０、１６６
０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ）　’　２．３２　（３Ｈ
１ｓ）、４．２５　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．０３−７．５８　（７Ｈ，ｍ
）、　８．５８　（１１゜ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞、　９
．３０　（ＩＨ，ｓ）、　１１．２２　（ＬＨ，ｂｓ）
（２９）４−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜４−
ジクロロベンジル）−２，５−ジオキソイミダゾリジン
−４−カルボキサミドｒｎｐ　：　２３４−２３５℃ ＬＲ（スジ５−４）　　’　　３３５０．　３２００．
　３１５０．　１７６０．　１７４０゜１６６０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　ｌ；　）　７４．２７　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

７．２０　（ＬＨ，ｍ）、　７．４２　（ＩＨ，ｍ）、
　７．４５−７．６８（５Ｈ，ｍ＞、　８．５８　（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　９．２７　（ＬＨ。

ｓ）、　　１１．２１　　（ＬＨ，ｂｓ）（３０）Ｎ−
（３，４−ジクロロベンジル）−２゜５−ジオキソ−４
−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−４−カル
ボキサミドｍｐ　：　２２３−２２４℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３７５．　３１５０．
　１７７０．　１７４５．　１６６０゜１６１０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　　）　　：　３．７６　
　（３１（、ｓ）、　４．２７　　（２Ｈ１ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　６．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ）、　７．１９（１）１．ｄｄ、Ｊ＝７．７．　
２．６Ｈｚ＞、　　７．４０　　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝２．６Ｈｚ）、　７．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ＞、　７．５７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
　８．４１　＜ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

９．１３　（ＩＨ，ｓ）、　１１．０８　（ＩＨ，ｂｓ
）（３１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２゜５
−ジオキソ−４−（３−メトキシフェニル）イミダゾリ
ジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２１８−２１９℃ ＩＲ（スジリール）　　：　　３３５０．　３２００．
　３１５０．　３０５０．　１７４０゜１７３５、１６
６０．１６００　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤｔｌＳＯ−ｄｓ、
ｌ；　）　’　３．７４　（３Ｈ９ｓ）、４．２８　（
２Ｈ９ｄ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　６．８８−７．０　（ＩＨ，ｍ
＞、　　７．０３−７．２３＜３Ｈ，ｍ＞、　　７．２
４−７．４６　（２Ｈ，ｍ）、　　７．４７−７．６３
（ＬＨ，ｍ）、　　８．４３　（ＩＨ，ｔ、Ｊニア、０
Ｈｚ）、　　９．１８（ＬＨ，ｓ）、　　１１．１４　
（ＩＨ，ｂｓ）（３２）　Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルベンジル）−２，５−ジオキソ−４−（３−フルオロ
フェニル）イミダゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　
’　２２８−２２９℃ ＩＲ（スジ１−４）　　：　３３６０．　３１５０．　
３０５０．　１７６５．　１７４０゜１６６５ＣＩＩＩ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、、δ）　：　２．２８　（３
Ｈ，ｓ）、　４．２３　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　７．０−７．６　（７Ｈ，ｍ
＞、　８．５６　（ＬＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　９．２７　（ＩＨ，ｓ）、　１１
．２２　（ＩＨ，ｂｓ）（３３）　Ｎ−（２−ブロモー
３−クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−４−（３−
フルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボキサミ
ドｍｐ　：　２２４−２２５℃ ＩＲ（Ｘジ１−Ｌ）　　’　　３３５０．　３２２５　
３１７５．　３０７５．　１７７５゜１７４０、１６６
０．１６０５　ｃｍ−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　ｌ
；　”）　：　４．３０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０
゜７．０Ｈｚ＞、　　４．４１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
４．０．　７．０Ｈｚ＞。

７．０−７．７０　（７Ｈ，ｍ）、　　８．６１　（Ｌ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

９．３０　（ＩＨ，ｓ）、　　１１．２７　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（３４）Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２゜
５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾ
リジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　２２７−２２９℃ ＩＲ（スジ讐−ル）　　：　　３３５０．　１７７０．
　１７４０．　１６６０　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　４．４５　（２８，ｍ）、　７．１
−７．６（７８，ｍ＞、　８．６０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　９．３５　（ＩＨ，ｓ）。

１１．２５　（ＬＨ，ｂｓ）（３５）２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（２−メチル−３−フェニルアリル）イミダ
ゾリジン−４−カルボキサミドｍｐ　：　１６０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．７５　（３Ｈ
，ｓ）、　’３．８０　（２Ｈ。

ｍ）、　６．２０　（ＩＨ，ｓ）、　７．１５−７．５
５　（９Ｈ，ｍ）、　８．２５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０
Ｈｚ）、　９．２５　（ＩＨ，ｓ）、　１１．２０（Ｌ
Ｈ，ｂｓ）ｘｆｌ主（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−フェニルイミダゾリジン−４−カルボキサ
ミド（８９０ｍｇ　）および五硫化燐（１，０５ｇ）の
ジオキサン（１７，８１１１１１）中温合物を１００°
Ｃで７．５時間攪拌する。冷却後、沈殿を濾去する。濾
液の溶媒を減圧下に留去して残渣を得る。エタノールか
ら再結晶して、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２
，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−４−カ
ルボチオアミド（７６２ｍｇ　）を得る。

ｍｐ　：　２１２−２１３℃ ＩＲ（スジツール）　　：　　３３４０．　３３００．
　１７８０．　１７７０．　１７２０゜１７００、１５
２０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　４．６５　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）。

４．８６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）、　７．
１８　（ＩＨ，ｍ）。

７．３５−７．６２　　（７Ｈ，ｍ）、　　９．１８　
　（ＬＨ，ｓ）、　　９．８５＜ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　１１．１７　（ＩＨ，ｓ）実施例２（１）と同様
にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミド。

ｍｐ　：　２００−２０１℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３２６０．　１７６０．
　１７２０．　１６０５．　１５９０゜１５３０ｃＩＩ
Ｉ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　４．７０　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ−７）１ｚ。

１４Ｈｚ）、　４．８５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、
　１４Ｈｚ＞、　７．１３−７．６１　（７Ｈ，ｍ）、
　９．２８　（ＩＨ，ｓ）、　９．９３　（ＬＨ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　１１．２７　（ＩＨ，５）（３）Ｎ−
（４−プロモー２−フルオロベンジル）−２，５−ジオ
キソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン−
４−カルボチオアミドｍｐ　　：　　１９０−１９１℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３３００．　３１５０．
　１７５０．　１７２０．　１６０５゜１５９０、１５
１０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　４．６０−４．
９２　（２Ｍ１ｍ）、７．０３−７．６３　　（７Ｈ，
＋ｎ）、　　　９．２６　　（ＩＨ，ｓ）、　　　９．
９０　　（ＩＨ。

ｂｒ、ｓ）、　　　１１．２８　　（ＩＨ，ｂｒ、５）
（４）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２０３−２０４℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２９０．　１７７５．
　１７３０．　１７２０．　１６０５゜１５４０、１５
１０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　４，７０　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）。

４．８３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ＞、　７．
１５−７．６７（７Ｈ，ｍ＞、　９．２６　（ＩＨ，ｓ
）、　９．９０　（１Ｍ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１１．２２　（ＩＨ，ｂｒ、５）（５）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５＝ジ
オキソ−４−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２１７−２１８℃ ＩＲ（スジ＊−ル）　　＋　　３３５０．　３３００．
　３１５０．　１７７５．　１７１０゜１６１０　ｃｍ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、　８　）　：　４．７１　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０゜７．０Ｈｚ＞、　４．８９
　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０．７．０Ｈｚ＞。

７．１’３−７．７３　（７Ｈ，ｍ）、　８．９６　（
ＩＨ，ｓ）、　１０．１３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ
）、　１１．２４　（ＩＨ，ｓ）（６）４−（３−フル
オロフェニル）−２，５−ジオキソ−Ｎ−（４−メチル
ベンジル）イミダゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１８７℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　’　　３３５０．　３３００．
　１７８０．　１７２０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ　、　８　　）　　’　　２．２６　　（３Ｈ、
ｓ）　、　４．６７　　（１）１　。

ｄｄＪ＝５．７．１４．４Ｈｚ）、　４．８１　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝５．７゜１４．４Ｈｚ）、　７．０９　（
４Ｈ，ｓ）、　７．２０−７．５４　（４Ｈ，ｍ）。

９．２３　（ＬＨ，ｓ）、　９．８４　＜ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝５．７Ｈｚ）。

１１．２３　（ＩＨ，５）（７）　Ｎ−ベンジル−２，５−ジオキソ−４−フェニ
ルイミダゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２
２７．５℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３３２０．　３０８０．
　３２００．　３０８０．　１７８０゜１７２０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：　４．７４　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．６゜１４．６Ｈｚ＞、　４．８７　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−５，６，１４，６Ｈｚ＞。

７．１８−７．５４　（１０Ｈ，ｍ）、　９．１７　（
ＩＨ，ｓ）、　９．８０（ＩＨ，ｔ、Ｊ４５．６Ｈｚ）
、　１１．１７　（ＩＨ，ｓ）＜８）Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２゜５−ジオキソ−４−（３−フ
ルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボチオアミ
ドｍｐ　：　１７２−１７４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　ｌ；　）　：　３．７０　（
３Ｈ，ｓ）、　３．７２　（３Ｈ。

６′ ｓ）、　４．１７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ４４．７Ｈｚ）、
　４．２８　（ＩＨ。

ｄｄＪ＝１４．７Ｈｚ）、　６．８５　（３℃ｍ＞、　
７．４０　（４）ｔ。

ｍ＞、　　９．２５　　（ＩＨ，ｓ）、　　９．８４　
　（１８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１１．２５　（ＬＨ，５）（９）Ｎ−（３，４−ジメチルベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミドｍｐ　７１６９°ＣＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３００．　１７８０．
　１７００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）
　：　２．１９　（６Ｈ，ｓ）、　４．７２　（２Ｈ。

６′ ｍ）、　６．８５−７．１０　（３Ｈ，ｍ）、　７．２
０−７．５５　（４Ｈ，ｍ）。

９．２５　（ＬＨ，ｓ）、　９．３５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝７）１ｚ）、　１１．２５（１８，ｂｓ）（１０）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（２−メトキシフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１９７−１９８℃ ＩＲ（スジ〕−ル）　　：　　３３１０．　１７７０．
　１７１０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　Ｓ　
）　：　３．５７　（３）１．ｓ）、　３．６５　（３
Ｈ。

６゜ｓ）、　４．７５　（２Ｈ，ｂｓ）、　６．９−７．６
　（７Ｈ，ｍ）、　８．４６（ＬＨ，ｓ）、　９．７７
　（ＬＨ，ｍ）、　１１．１０　（ＩＨ，ｂｓ）（１１
）　２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）
−Ｎ−（２−ナフチルメチル）イミダゾリジン−４−カ
ルボチオアミドｍｐ　：　１８７−１８９℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３２６０．　１７７０．
　１７１０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯｄａ、Ｓ　）
　’　４．９５　＜　２）１９ｍ）、７．２−８．０（
１１Ｈ，ｍ）、　９．２６　（ＬＨ，ｓ）、　１０．０
０　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７）１ｚ）、　１１．２５　（ＩＨ，ｂｓ）（１２
）Ｎ−（３，５−ジクロロベンジル）−２゜５−ジオキ
ソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン−４
−カルボチオアミドｍｐ　：　１９７−１９８℃ ＩＲ（スジ磯−ル）　　：　　３３５０．　３２００．
　１７７５．　１７２０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　４．７５　（２Ｈ，ｍ）、　７．２
−７．６（７Ｈ，ｍ＞、　９．３０　（ＩＨ，ｓ＞、　
９．９５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１１．３０　（ＩＨ，５）（１３）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２３０−２３２℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３２８０．　３１５０．
　１７７０．　１７２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　４．８０　（２Ｈ，ｍ＞、　７．０
０　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．２−７．６　（６Ｈ，ｍ）、　９
．３５　（ＬＨ，ｓ）。

９．９０　（ＩＨ，ｂｓ）、　１１．３３　（ＩＨ，５
）（１４）Ｎ−（２，６−ジクロロベンジル）−２゜５
−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリ
ジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１９９−２００℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３３２０．　３２５０．
　３２００．　１７６５．　１７２５゜１７２０ｃｍ−
１１℃ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’　４．７０　（１
）１．ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）。

４．８０　（ＬＨ，ｄｄ、、ｃ１４．７Ｈｚ）、　７．
０−７．７　（７Ｈ，ｍ）。

９．３０　（ＩＨ，ｓ）、　９．９０　＜ＩＨ，ｂｓ）
、　１１．３０（ＩＨ，ｂｓ）（１５）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２３５−２３７℃ ＩＲ（Ｘジａ−Ｌ）　　：　　３２６０．．１７７０．
　１７００　　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ
　）　’　４．９０　（２Ｈ１ｍ）、６．９０　（７Ｈ
１ｍ）、　９．１０　（ＬＨ，ｓ）、　９．６５　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　１１．２２（ＩＨ，ｂｓ）（１６）　２．５−ジオキソ−Ｎ−（４−イソプロピル
ベンジル）−４−フェニルイミダゾリジン−４−カルボ
チオアミドｍｐ　：　１８０−１８１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．１５　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．３３（ＩＨ，ｓｅｐ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　４．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７）
１ｚ）。

４．８３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、　７．
１５　（４Ｈ，ｍ）。

７．４５　（５Ｈ，ｍ）、　９．１６　（ＩＨ，ｓ）、
　９．７５　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７）＋ｚ＞、　１１．１４　（ＩＨ，５）（１７）
　Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロベンジル）−２，５−
ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボチオアミドｒｎｐ　　：　　２２８−２
３１℃ ＩＲ（スジツール）　　７　１７７０．　１７００　　
ａｍ”−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　４．
９５　（２Ｈ１ｍ）、７．２−７−７（７Ｈ，ｍ）、　
　９．１１　　（ＩＨ，ｓ）、　　９．６４　（１１（
、ｍ）、　　１１．２５（ＩＨ，ｂｓ）（１８）　Ｎ−（４−ブロモー３−クロロベンジル）−
２，５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミ
ダゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２１１−
２１５℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１７７５．　１７２０　
　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　４
．１９　（ＩＨ９ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）。

４．３２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ＞、　７．
１−７．７　（７）１．ｍ）。

９．２６　　（ＬＨ，ｓ）、　　９．９５　　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　　１１．２５（１）１．５）（１９）２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）イミダゾリジン−
４−カルボチオアミドｍｐ　：　１８５−１８６℃ ＩＲ（スジツール）　　：　　３４００．　３３４０．
　３３００．　１７９０゜１７１５　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．７７　（３Ｈ
，ｓ）、　４．６７　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ：１４．０．　７．０Ｈｚ）、　　４．８０　
（ＩＨ，ｄｄＪ＝１４．０゜７．０Ｈｚ）、　　６．８
８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．１９　（
２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ＞、　　７．１８−７．６０　（４
Ｈ，ｍ＞、　　９．２５　（ＩＨ。

ｓ）、　　９．８３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．０１（ｚ）
、　　１１．２３　（ＬＨ，ｂｓ）（２０）　Ｎ−（４
−クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−４−（３−フ
ルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボチオアミ
ドｍｐ　；　２００−２０１℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３２５．　３１７０．
　１７７０．　１７１０．　１６０５゜１５８５、１５
２０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　４．６２−４．
９３　（２Ｈ９ｍ）　、７．１４−７．６２　（８Ｈ，
ｍ）、　９．２７　（ＩＨ，ｓ）、　９．９４　（１１
（、ｂｓ）。

１１．２６　（ＩＨ，ｂｓ）（２１）　Ｎ−ベンジル−２，５−ジオキソ−４−（３
−フルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボチオ
アミドａｌｐ　：　１９９−２００℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３３０．　３２８０．
　３２００．　１７ｇ０．　１７３０゜１７２０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　４−６５−４−
９９　（２Ｈ，ｍ）、　７．０７−７．６３　（９Ｈ，
ｍ）、　　９．２５　（ＩＨ，ｓ）、　　９．９０　（
ＩＨ，ｂｓ）。

１１．２３　（ＩＨ，ｂｓ）（２２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）イ
ミダゾリジン−４−カルボチオアミドａｐ　：　１９５−１９６℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３００．　３２５０．
　３１５０．　１７８０．　１７６０゜１７３０、１７
２０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｅ　）　：４．７７　（２Ｈ
１ｍ）、７．２２　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．４．　２．４Ｈｚ）、　　７．４１　　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）。

７．５９　　（１８，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　７．
７２　　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ４．６Ｈｚ）、　　７．８５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．６Ｈｚ）、　　９．３５（ＩＨ，ｓ＞、　　１０．０
２　　（ＬＨ，ｂｓ）、　　　１１．３０　　（１１，
ｂｓ）（２３）Ｎ−（３，４−ジェトキシベンジル）−
２，５−’、；オキソー４−（３−フルオロフェニル）
イミダゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１１
３−１１４℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３２５０．　３１５０．
　１７７０．　１７２０゜１６０５　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３３　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１．３７　（３８，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　３．９
３　（２Ｈ，ｑ。

に７．０Ｈｚ）、　　３．９６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、　　４．６３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．０．
　７．０Ｈｚ）、　　４．７８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１４．０．　７．０）１ｚ）、　　６．６１−６．
９２　（３Ｈ，ｍ）、　　７．１３−７．５７　（４Ｈ
，ｍ）、　　９．２３　（ＩＨ，ｓ）、　　９．８２　
（ＩＨ，ｔ。

、Ｃ７，０Ｈｚ）、　　１１．２４　　（ＩＨ，ｂｓ）
（２４）　Ｎ−（４−フェニルベンジル）−２，５−ジ
オキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン
−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２０６−２０７℃ ＩＲ（スジシール）　　’　　３２５０．　１７７０．
　１７００．　１６０５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　４．７７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４
．０゜７．０）１ｚ）、　４．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１４．０．７．０）１ｚ）。

７．０７−７．８１　（１３Ｈ，ｍ）、　９．２８　（
ＬＨ，ｓ）、　９．９７（ＬＨ，ｔ、、Ｃ７，ＯＨｚ＞
、　１１．２７　（ＩＨ，ｂｓ）（２５）　Ｎ−（３−
ブロモー４−クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−４
−（３−フルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カル
ボチオアミドｍｐ　：　２０３−２０４℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３２５．　３２７５．
　３２５０．　３１７５．　１７９０゜１７２０、１６
０５　ａｎ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　：　４．７５　（２Ｈ
，ｍ）、　　７．１８−７．６４６゛（７Ｈ，ｍ）、　９．９６　（ＩＨ，ｂｓ）、、　１１
．２９　（ＩＨ，ｂｓ）（２６）　Ｎ−（３−ブロモー
４−メチルベンジル）２．５−ジオキソ−４−（３−フ
ルオロフェニル）イミダゾリジン−４−カルボチオアミ
ドｍｐ　：　２０６−２０７℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３２５０．　３１５０．
　１７６５．　１７１０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｓ　）　：２−３０　（３Ｈ１ｓ　）、４．６
２−４−９２（２Ｈ，ｍ＞、　７．０５−７．６５　（
７Ｈ，ｍ）、　９．２３　（ＩＨ，ｓ）。

９．９１　（ＩＨ，ｂｓ）、　１０．７３　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（２７）４−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜
４−ジクロロベンジル）−２，５−ジオキソイミダゾリ
ジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２０４−２０５℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　’　　３３００．　３２５０．
　１７７５．　１７０５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、８；　）　’　４．６０−４．９０　（２Ｈ１
ｍ）、７．２０（ＩＨ，ｍ）、　７．４０　（ＩＨ，ｍ
）、　７．４４−７．６８　（５Ｈ，ｍ）。

９．２４　（ＬＨ，ｓ）、　　９．９０　（ＩＨ，ｂｓ
）、　　１１．２３（ＩＨ，ｂｓ）＜２８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２゜５−
ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジ
ン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１７８−１７９°ＣＩＲ（スジ９−ル）　　ｉ　　３３００．　３２５０．
　３１５０．　３０７５．　１７７０゜１７２５、１６
１０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．８０　（３Ｌ
ｓ）、　４．６１−４．８８（２Ｈ，ｍ）、　６．９９
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０’Ｈｚ＞、　７．１０　（１
１（。

ｄｄＪ＝７．７．２．６Ｈｚ）、　７．４２　（２１，
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．７）１ｚ）、　９．１
３　（ＬＨ，５）（２９）Ｎ−（３，４−ジクロロベン
ジル）−２゜５−ジオキソ−４−（３−メトキシフェニ
ル）イミダゾリジン−４−カルボチオアミド＋ｎｐ　：　１９１−１９２℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３２７５．　３１５０．
　１７４０．　１７１０゜１６００　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８　）　：　３゜７２　（３
Ｈ，ｓ）、　４．７４　（２Ｈ。

ｍ）、　６．９２−７．１４　（３Ｈ，ｍ）、　７．１
８　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝７．７．　２．６Ｈｚ＞、　　７．３１−７．４５
　（２Ｈ，ｍ）、　　７．５６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　　９．１７　（ＬＨ，ｓ）、　　９．８１　
　（１）１゜ｂｓ）、　　１１．１７　（ＩＨ，ｂｓ）
（３０）　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルベンジル）＝
２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミ
ダゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　２１２−
２１３℃ ＩＲ（スジ偕−ル’）　　：　３３２５．　３２５０．
　３１５０．　１７６５．　１７２０゜１６０５　ｃｍ
−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．２６　（３）
１．ｓ）、　４．５７−４．８８（２Ｈ，ｍ）、　７．
０１−７．５８　（７Ｈ，ｍ）、　９．２３　（１８，
ｓ）。

９．９０　（ＩＨ，ｂｓ）、　１１．２５　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（３１）Ｎ−（２−ブロモ−３−クロロベンジル）
−２，５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イ
ミダゾリジン−４−カルボデオアミドｍｐ　　：　　１９４−１９５　℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３２０．　３１５０．
　１７６５．　１７５０゜１７２０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　４．５５−５．０
　（２Ｈ，ｍ）、　６．９７（ＬＨ，ｍ＞、　　７．１
６−７．６７　（６Ｈ，ｍ）、　　９．３０　（ＬＨ，
ｓ）。

９．９２　（ＩＨ，ｂｓ）、　　１１．３０　（ＩＨ，
ｂｓ）（３２）Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２
゜５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニル）イミダ
ゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１９３−１９４℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３００．　１７６０．
　１７４５．　１７１５　　ａｍ″′ＩＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、ｌ；　）　’　４．３２　（２Ｈ９ｍ）、ｓ
、　９−７．６（７Ｈ，ｍ）、　９．３２　（ＩＨ，ｓ
）、　９．９５　（ＩＨ，ｂｓ）。

１１．３２　（ＬＨ，ｂｓ）（３３）２．５−ジオキソ−４−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（２−メチル−３−フェニルアリル）イミダ
ゾリジン−４−カルボチオアミドｍｐ　：　１４３−１
４４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　１−７７　（
３Ｈ１ｓ）、４．２３　（ＬＨ９ｄｄ、Ｊ＝１４．７Ｈ
ｚ）、　４．３５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ４４．７Ｈｚ）。

６．６５　（ＩＨ，ｓ）、　７．１５−７．６　（９Ｈ
，ｍ）、　９．２５　（ＩＨ。

ｓ）、９．６５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１１．
２５　（ＬＨ，ｓ）実施例３Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２，５−
ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−４−カルボキ
サミドを実施例２（１）と同様に反応させて、Ｎ−（４
−ブロモ−２−フルオロベンジル）−２−才キソー４−
フェニル−５−チオキソイミダゾリジン−４−カルボチ
オアミドを得る。

ｍｐ　：　１８３℃ ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１３）　’　３４００，３３００．１７
４０　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　４
．８２　（ＩＨｌｄｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ）。

４．９０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ）、　７．
１２−７．５２　（８Ｈ。

ｍ＞、　８．４３　（ＬＨ，ｓ）、　８．９３　（ＩＨ
，ｓ）、　９．１８　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝１４Ｈｚ＞衷］ｄ乱工（１）３−（３，４−ジクロロベンジル）−１−フェニ
ル−２，４，６，８−テトラオキソ−３，７−ジアザビ
シクロ［３，３，０］オクタン（９，３２ｇ）、水酸化
ナトリウム（５，７４ｇ）および水（７０ｍＭ　）の混
合物を６０℃で５０分間攪拌する。冷却後、アンバーラ
イトｌＲ１２０Ｂ樹脂（Ｈ＋型、６０ｇ）（商標、ロー
ム・アンド・ハース社製）を溶液に加え、混合物を３０
分間攪拌し、濾過して溶媒を留去する。

Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−４−カルボキシ−
２，５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３−カル
ボキサミドを含む残渣の油状物をピリジン（２０ｍＱ　
）に溶解し、２時間還流する。溶媒を留去後、粗製残渣
を酢酸エチルに取り、ＩＮ塩酸、炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を留去する。エタノール−ジイソプロピルエ
ーテルから結晶化ならびに再結晶を行って、Ｎ−（３，
４−ジクロロベンジル）−２，５−ジオキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボキサミ）？（５，０６ｇ）
を結晶として得る。

ｍｐ　：　１６４−１６５．５℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３８０．　３１６０．
　３０６０．　１７７２．　１７０６゜１６７９、１５
２０．１３５４．１２６６、１１９７゜１１２６、１０
３１．９７９　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　
：２．９２　（ＩＨｌｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　４−
１５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　　４．３１　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０゜１５．４Ｈｚ）、　　４．
４６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．２．　１５．４Ｈｚ）。

６．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．１．　８．２Ｈｚ）
、　　７．０３　（ＩＨ，ｍ）。

７．１４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：２．１Ｈｚ）、　　７．３
−７．４　（６Ｈ，ｍ）。

８．６２　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）実施例４（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−３−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−３
−カルボキサミド。

ｍｐ　：　１６６−１６７．５℃ ＩＲ（Ｘジｉ−ル）　：　　３３７０．　３０７０．　
２９６０．　１７７３．　１７０３゜１６８０、１６１
１．１５８９．１５２４．１４４２゜１３９２、１３５
２．１２６４．１２５５．１１９８゜１１５８、１１２
７．１０３３　ａｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：
　２．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８．７Ｈｚ＞、　４．
１５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１８．７Ｈｚ）、　４．３２　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：６．０゜１５．３Ｈｚ＞、　４．４５
　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．０．１５．３’Ｈｚ）。

６．９４　（２，０，８，３Ｈｚ＞、　７．０−７．１
５　（５Ｈ，ｍ）。

７．３−７．５　（２Ｈ，ｍ）、　８．４６　（ＩＨ，
ｂｒ　５）（３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−
２，５−ジオキソ−３−（４−フルオロフェニル）ピロ
リジン−３−カルボキサミドｍｐ　：　１４８−１４９℃ ＩＲ（スジタール）　　’　　３７７０．　１７７５．
　１７０５．　１６７５　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ　、ｌ；　　）　　’　　２．９５　　（１８，
ｄ、Ｊ＝１９Ｈｚ）、　　３．６１（１）１．ｄ、Ｊ＝
１９Ｈｚ）、　４．２０　（２Ｈ，ｍ）、　７．０−７
．６（７）１．ｍ）、　８．０８　（ＬＨ，ｔ、Ｊ：６
Ｈｚ）、　１１．７２（ＩＬｂｓ）（４）Ｎ−（３−ブロモ−４−エチルベンジル）−２，
５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキ
サミドｍｐ　：　１２３（２４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ）　’　１．１０　（３）
１１ｍ＞、２．６０　（２Ｂ９ｍ）、　２．９３　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１９Ｈｚ）、　３．６６　（１１，ｄ。

Ｊ＝１９Ｈｚ）、　４．２０　（２Ｈ，＋ｎ）、　６．
８−７．５　（８Ｈ，ｍ）。

７．９７　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１１．７
０　　（ＩＨ，ｂｓ）（５）Ｎ−（３−クロロ−４−エ
チルチオベンジル）−２，５−ジオキソ−３−フェニル
ピロリジン−３−カルボキサミドｆｆ１ｐ　：　１３６−１３７℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　３３４０．　３１５０．
　３０６０．　１７８０．　１７６０゜１７１０、１６
５５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　Ｓ　）　：　１．２６　（３
８，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

６゛２．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７．７Ｈｚ＞、　２．９
８　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　　３．６７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１
７．７ｔ（ｚ）、　　４．２０（ｌ）１．ｄｄ、Ｊ＝１
５．３．６．０Ｈｚ＞、　４．３１　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１５．３．６．０Ｈｚ＞、　　７．０６−７．４７
　（８Ｈ，ｍ）、　　８．０２（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．０
Ｈｚ）、　１１．６９　（ＩＨ，ｂｓ）（６）２．５−
ジオキソ−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３−フェニル
ピロリジン−３−カルボキサミドｍｐ　：　１４６−１４７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．９７　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１９Ｈｚ）、　３．６７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１９Ｈ
ｚ）、　４．７６　（２Ｈ，ｍ）、　７．２−８．１（
１３８，ｍ）、　１１．７０　（１）１．ｂｓ）（７）
Ｎ−ベンジル−２，５−ジオキソ−３−フェニルピロリ
ジン−３−カルボキサミドｍｐ　：　１４４（４５℃ ＩＲ（スジオール）　　：　　３３４０．　３１５０．
　３０５０．　１８００．　１７７５゜１６４０、１６
０５．１５８０．１５４０゜１５００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　２．９５　（Ｉ
Ｈ９ｄ、Ｊ：１８．８Ｈｚ）。

３．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ４８．８Ｈｚ）、　　４．１
７−４．４２　＜２Ｈ，ｍ）。

７．０３−７．５３　（ＩＯＨ，ｍ）、　　７．９７　
（ＩＨ，ｍ）、　　１０．２８（ＩＨ，ｂｓ）＜８）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−３−（３，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジオキソピロリジン
−３−カルボキサミドｍｐ　：　１６９（７０℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　　’　　３３７５．　３１７５．
　３０７５．　１７７０．　１７０５゜１６７５、１５
８５．１５２５　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；
　）　’　３−０３　（ＬＨｌｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ＞
。

３．５９　（１１，ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　４．１
８　＜ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１５．３．６．０Ｈ２）、　４．２９　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１５．３゜６．０）１ｚ）、　６．８９−７．
８０　（６Ｈ，ｍ）、　８．１５　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　１１．７８　（ＩＨ，ｂｓ）（９
）３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜４−ジクロ
ロベンジル）−２，５−ジオキソピロリジン−３−カル
ボキサミドｍｐ　：　１７０−１７１℃ ＩＲ＜スジタール）　　：　　３３６０．　３１５０．
　３０５０．　１７７０．　１７０５゜１６７５、１５
９０．１５２５．１４９５　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄａ、δ）　：　２．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８．８
Ｈｚ）。

３．６１　　（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　　４
．１８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１５．３．　６．０Ｈｚ）、　　４．３０　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１５．３゜６．０Ｈｚ）、　　７．０２
−７．６２　（７Ｈ，ｍ）、　　８．１０　（ＩＨ，ｔ
。

Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　　１１．７３　　（ＬＨ，ｂｓ）
（１０）３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜４−
ジクロロベンジル）−２，５−ジオキソピロリジン−３
−カルボキサミドｍｐ　：　１８６−１８８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　２．９８　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ＞、　３．６１（ＬＨ，ｄ、Ｊ：１
８Ｈｚ）、　４．１−４．４　（２Ｈ，ｍ）、　７．１
４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈ２）、　７．３−７．６
　（６Ｈ，ｍ）、　８．１６（ＩＨ，ｍ）、　１１．７
２　（ＬＨ，ｂｓ）（１１）　Ｎ−（４−エチルチオ−
３−メチルベンジル）−３−フェニル−２，５−’、２
オキソピロリジンー３−カルボキサミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　１．３０　（３Ｈ９
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、２．２７（３Ｈ，ｓ）、　２．８９
　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．９１　（ＩＨ，ｄ
。

Ｊ＝１８Ｈｚ）、　　４．１６　（１）！、ｄ、、Ｃｌ
８）１ｚ）、　　４．４８　＜２Ｈ。

ｍ＞、　　６．８−７．４　（９Ｈ，ｍ）、　　８．６
７　（ＬＨ，ｂｓ）（１２）（＋）−Ｎ−（３，４−ジ
クロロベンジル）−２，５−ジオキソ−３−フェニルピ
ロリジン−３−カルボキサミドｍｐ　：　１４５−１４６℃ （１３）（−）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−
２，５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３−カル
ボキサミドｍｐ　：　１４３−１４４℃ 塞Ｊ１礼二（１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド
（２，０ｇ）、五硫化燐（２，３５ｇ）およびジオキサ
ン（６０ＩｎＱ）の混合物を還流下２０分間攪拌する。

濾過して溶媒を留去した後、粗製残渣をシリカゲルを使
用するクロマトグラフィーに付し、トルエン−クロロホ
ルム（１：１）で溶出し、ジイソプロピルエーテルから
再結晶して、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，
５−ジオキ７−３−フェニルピロリジン−３−カルボチ
オアミド（０，６３ｇ）を結晶として得る。

ｍｐ　：　１５９−１６２℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２８０．　３０５０．
　１７７５．　１７６０．　１６ｇ５゜１５２０、１４
４１．１４０３．１３３９．１３１４゜１２６８、１２
２４．１２００．１１５０．１１２４゜１０２６、９６
４．９２５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　３．０９　（ＩＨ
ｌｄ、Ｊ＝１８．７Ｈｚ）、　４．８７（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝１８．７Ｈｚ）、　４．７−４．９　（２Ｈ，ｍ）、
　６．９３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．１．８．２Ｈｚ）、
　７．１４　＜ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝２．１Ｈｚ）、　７．３４　（１８，ｄ、Ｊ＝８．
２）１ｚ）、　７．３７−７．４４　（５Ｈ，ｍ）、　
８．２２　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　８．６２　（ＩＨ。

ｂｒｓ）実施例５（１）と同様にして下記化合物を得る。

（２）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−３−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−３
−カルボチオアミド。

ｍｐ　：　１１２．５−１１３．５℃ ＩＲ（スジジール）　　：　　３３００．　１７７０．
　１７２１．　１６９６．　１５８９゜１５３２、１４
８７．１４４０．１３４９．１３２２゜１２７７、　１
２０５．　１１３３．　１１２３．　１０３４゜９６６
、９２６　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．０７　（ＩＨ，ｄ
、、Ｃ１８，８Ｈｚ）、　４．７−４．９　（２Ｈ，ｍ
）、　　４．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、
　　６．９６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．１．　８．２Ｈｚ
）、　　７．０−７．２５　（４Ｈ，ｍ）。

７．３−７．４５　（２Ｈ，ｍ）、　　８．３４　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　８．７０（ＩＨ，ｂｒ　５）（３）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２，５−ジ
オキソ−３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３
−カルボチオアミドｍｐ　：　１５６−１５７℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３００．　１７ｇ０．
　１７７０．　１’７００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、δ）　：　３．０３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１９
Ｈｚ＞、　４．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１９Ｈｚ＞、　４
．６９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）。

４．８４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ＞、　７．
１０−７．６０　（８１゜ｍ）、　９．８０　（ＩＨ，
！ＩＩ）（４）Ｎ−（３−ブロモ−４−エチルベンジル）−２，
５−’；オキソー３−フェニルピロリジン−３−カルボ
チオアミドｍｐ　：　９５−９６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　１．１４　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．６２（２Ｈ，ｑ、ＪニアＨ
ｚ）、　　３．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１９Ｈｚ）、　
　４．２６（ＩＨ，ｄ、ＪＪ９Ｈｚ）、　　４．７５　
＜２Ｈ，ｍ）、　　６．９−７．５（８Ｈ，ｍ＞、　　
９．７７　（ＩＨ，ｍ）、　　１１．７３　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（５）Ｎ−（３−クロロ−４−エチルチオベンジル
）　−２、５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３
−カルボチオアミドｍｐ　：　９９−１００℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３００．　３２５０．
　１７７０．　１７１０゜１６６０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　１．２７　（３
Ｈ９ｔ、Ｊ＝７−０Ｈｚ）。

３．０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７．７Ｈｚ＞、　３．０３
　（２Ｈ，ｑ。

、Ｃ７，０）１ｚ）、　４．２８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
７．７Ｈｚ）、　４．６８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．３
．６．０Ｈｚ）、　４．８２　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝１５．３．６．０Ｈｚ＞、　７．０３−７．５６　
（８Ｈ，ｍ）、　９．７９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ
）、　１１．７６　（ＬＨ，ｂｓ）（６）２．５−ジオ
キソ−Ｎ−（１−ナフチルメチル）−３−フェニルピロ
リジン−３−カルボチオアミドｍｐ’　１８３−１８４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｅ　）　：３．１１　（ＬＨ
ｌｄ、Ｊ＝１９Ｈｚ）、４．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１９
Ｈｚ＞、　　５．２０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．　７
Ｈｚ）。

５．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１４．　７Ｈｚ）、　　
７．２−８．０　（１２Ｈ。

ｍ＞、　　９．７５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　
１１．７５　（ＩＨ，ｂｓ）（７）Ｎ−（４−エチルチ
オ−３−メチルベンジル）−３−フェニル−２，５−ジ
オキソピロリジン−３−カルボチオアミドＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｆ；　）　’　１．３２　（３Ｈ
１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２７＜３）１．ｓ）、　２．
９０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．１０　（ＩＨ
，ｄ。

Ｊ＝１８Ｈｚ）、　４．７５　（２Ｈ，ｍ＞、　４．９
０　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１８Ｈｚ）、　６．８−７．５　（８Ｈ，ｍ）、　
８．３７　（ＩＨ，ｂｓ）。

８．５５　（ＩＨ，ｂｓ）（８）（＋）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２
，５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボ
チオアミドｍｐ　：　１２３−１２４℃ （９）（−）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２
，５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボ
チオアミドｍｐ　：　１２４（２５℃ （１０）　Ｎ−ベンジル−２，５−ジオキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボチオアミドｍｐ　：　１４
１−１４２℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３２５０．　１７８０．
　１７００．　１６００゜１５８５　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ）　’　３−０３　（ＬＨ
ｌｄ、ＪＪ８．８Ｈｚ）。

４．２７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　４．７
５　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝６．０．１５．３Ｈｚ）、　４．８８　（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝６．０゜１５．３Ｈｚ＞、　７．０７−７．６
２　（１０Ｈ，ｍ）、　９．７４　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　１０．２７　（ＬＨ，ｂｓ）（１
１）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−３−（３，４
−ジクロロフェニル）−２，５−ジオキソピロリジン−
３−カルボチオアミドｍｐ　：　１５９−１６０℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３３００．　１７８０．
　１７００．　１５９０．　１５６０゜１５３０　ｃｍ
”−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　３−０９　（
ＩＨ９ｄ、Ｊ：１８．８Ｈｚ＞　。

４．１２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：１８．８Ｈｚ＞、　４．０
７−４．９３　（２Ｈ，ｍ＞。

７．１２−７．４２　（３Ｈ，ｍ）、　７．５１−７．
７８　（３Ｈ，ｍ）。

９．８５　（ＩＨ，ｂｓ）、　１０．２０　（ＩＨ，ｂ
ｓ）（１２）３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜
４−ジクロロベンジル）−２，５−ジオキソピロリジン
−３−カルボチオアミドｍｐ　：　１４７−１４８°ＣＩＲ（ス九−ル）　　：　　３３４０．　３１６５．　
３０６５．　１７７０．　１７０５゜１５９０、１５３
０．１４９０　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ、Ｓ　）　
＝３．０２　（１）１．ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）。

４．２１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８．８Ｈｚ）、　４．６
７　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝６．０．１５．３Ｈｚ）、　４．８３　（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝６．０゜１５．３Ｈｚ＞、　７．０８−７．６
７　（７Ｈ，ｍ＞、　９．８２　（１）１．ｔ。

Ｊ＝６．０）１ｚ）、　１１．７８　（ＬＨ，ｂｓ）（
１３）３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３゜４−ジ
クロロベンジル）−２，５−ジオキソピロリジン−３−
カルボチオアミドｍｐ　：　１５０−１５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．６２　（２Ｈ，ｓ
）、　３．０５　（ＩＨ，ｄ。

、Ｃｌ８）１ｚ）、　４．８１　（２Ｈ，ｍ）、　４．
８７　（１）１．ｄ。

Ｊ＝１８Ｈｚ）、　６．９８　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、　７．１７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７
．３−７．５　（５Ｍ、ｍ）、　８．３０’（１１゜ｂ
ｓ）、　８．７１　（ＬＨ，ｂｓ）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、モノ（またはジまた
はトリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ
基、Ｒ＾２は水素またはハロゲン、Ｒ＾３はベンジリデン（
低級）アルキル基または式：−Ａ＾１−Ｒ＾４（式中、
Ａ＾１は低級アルキレン基、Ｒ＾４は適当な置換基を１
個以上有していてもよいアリール基）で示される基、Ｘ＾１は酸素原子またはイオウ原子、Ｘ＾２は酸素原子またはイオウ原子、ＺはＮＨまたはＣＨ＿２をそれぞれ意味する］で示され
る新規複素環誘導体およびその塩。
（２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、モノ（またはジまた
はトリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ
基、Ｒ＾２は水素またはハロゲン、Ｒ＾３はベンジリデ
ン（低級）アルキル基または式：−Ａ＾１−Ｒ＾４（式
中、Ａ＾１は低級アルキレン基、Ｒ＾４は適当な置換基
を１個以上有していてもよいアリール基）で示される基
、Ｘ＾２は酸素原子またはイオウ原子をそれぞれ意味す
る］で示される化合物またはその塩を、一般式：ＭＣＮ（式中、Ｍはアルカリ金属）で示される化合物および炭酸アンモニウムと反応させて
一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸ＾２はそれぞ
れ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩を得る
ことを特徴とする新規複素環誘導体またはその塩の製造
法。
（３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、モノ（またはジまた
はトリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ
基、Ｒ＾２は水素またはハロゲン、Ｒ＾３はベンジリデ
ン（低級）アルキル基または式：−Ａ＾１−Ｒ＾４（式
中、Ａ＾１は低級アルキレン基、Ｒ＾４は適当な置換基
を１個以上有していてもよいアリール基）で示される基
、Ｘ＾２は酸素原子またはイオウ原子をそれぞれ意味す
る］で示される化合物またはその塩を脱カルボキシ反応
に付して一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸ＾２はそれぞ
れ前と同じ意味］で示される化合物またはその塩を得ることを特徴とする
新規複素環誘導体またはその塩の製造法。
（４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、モノ（またはジまた
はトリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ
基、Ｒ＾２は水素またはハロゲン、Ｒ＾３はベンジリデ
ン（低級）アルキル基または式：−Ａ＾１−Ｒ＾４（式
中、Ａ＾１は低級アルキレン基、Ｒ＾４は適当な置換基
を１個以上有していてもよいアリール基）で示される基
、Ｘ＾２は酸素原子またはイオウ原子、ＺはＮＨまたはＣＨ＿２をそれぞれ意味する］で示され
る化合物またはその塩をチオキソ導入剤と反応させて一
般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾２およびＺはそ
れぞれ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩を得ることを特徴とする
新規複素環誘導体またはその塩の製造法。
（５）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、モノ（またはジまた
はトリ）ハロ（低級）アルキル基または低級アルコキシ
基、Ｒ＾２は水素またはハロゲン、Ｒ＾３はベンジリデ
ン（低級）アルキル基または式：−Ａ＾１−Ｒ＾４（式
中、Ａ＾１は低級アルキレン基、Ｒ＾４は適当な置換基
を１個以上有していてもよいアリール基）で示される基
、Ｘ＾１は酸素原子またはイオウ原子、ＺはＮＨまたはＣＨ＿２をそれぞれ意味する］で示され
る化合物またはその塩をチオキソ導入剤と反応させて一
般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾１およびＺはそ
れぞれ前と同じ意味）で示される化合物またはその塩を得ることを特徴とする
新規複素環誘導体またはその塩の製造法。