JP2000508299A - 抗ウイルス作用を有する置換キノリン誘導体 - Google Patents
抗ウイルス作用を有する置換キノリン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式Iの化合物: および式Iaのそれらの互変異形: およびそれらの光学異性体、純粋な形体のまたは混合物の形体のジアステレオ マー、それらの付加塩およびプロドラッグ。 上記式において、 nは0、1、2、3、または4であり、 個々の置換基R1は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル 、アルコキシ、アルコキシ(アルコキシ)、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ル、アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、アジド、アルキルアミノ、ジアルキ ルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、1−ピロリジニル、アシル、アシルオキシ 、アシルアミノ、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、アルコキシカルボニル 、ヒドロキシスルホニル、スルファモイル、 または 互いに独立した5個までの基R6で場合によって置換されてもよい、フェニル 、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニル スルフィニル、フェニルスルホニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニ ルオキシ、アニリノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘテ ロアロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールメチル基、であり、 R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、ニトロ、アミノ、アジド、アルキル、シクロアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、または ヘテロアリールであることができ、 Xは、酸素、イオウ、セレン、または置換された窒素N-R2、N-O-R2であり、R2 は以下の意味を有することができる: R2は、水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ ルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ キシル、カルバモイルで置換されていてもよい、アルキルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニ ルで置換されていてもよい、アルケニルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニ ルで置換されていてもよい、(シクロアルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニ ルで置換されていてもよい、(シクロアルケニル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニ ルで置換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニ ルで置換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ 、ジアルキルアミノ、アルキルチオで置換されていてもよい、アルキルオキシカ ルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルキニルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルキルチオカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルチオカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェ ニルで置換されていてもよい、アルキルアミノーおよびジアルキルアミノカルボ ニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルアミノーおよびジアルケニルアミノカルボニル ; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、オキソ 、フェニルで置換されていてもよい、アルキルスルホニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルスルホニル; または、非置換のまたは5個までの基R6(このR6は互いに独立しており、前に 定義した通りである)で置換されている、アリール、アリールカルボニル、アリ ール(チオカルボニル)、(アリールチオ)カルボニル、(アリールチオ)チオカ ルボニル、アリールオキシカルボニル、(アリールアミノ)チオカルボニル、アリ ールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル 、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアル コキシカルボニル; または、3個までの基R6(このR6は互いに独立している)で置換されている、 ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロ アリールアルキルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニルである 、そして R3は、水素、 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、アルケニル: 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルケニル ; または、非置換のまたは5個までの基R6(このR6は互いに独立していて、前に 定義した通りである)で置換されている、アリール、アリールアルキル、ヘテロ アリールまたはヘテロアリールアルキルであり、 そしてR4は、酸素、イオウ、NOR2、NOH(R2は前に定義した通りである)、 またはR4は、二重結合で結合されているアルキル基であり、これは場合によっ てフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベンゾイル オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ ルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、カルボ キシル、カルバモイルで置換されていてもよく; またはR4は、結合炭素原子上の2個の水素原子であることができ、こ の場合、R5は、以下にR5に指示する定義に加えて、水素またはアルキルカルボニ ルであることもできる; mは0または1であり、 そしてR5は、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、 フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、 カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル); または、非置換のまたは5個までの互いに独立している基R6(このR6は、前に 定義した通りである)で置換されている、アリール、アリールアルキル、アリー ルアルケニル、アリールアルキニル; または、非置換のまたは3個までの互いに独立している基R6で置換されている 、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、 である、 但し、式Iにおいて、基R1、R2、R3、R4、R5、Xおよびmが同時に下記の意味 を有する場合の化合物を除く: R2が水素、 R3が、非置換のまたは上記の通り置換されたフェニル、 Xが酸素、 R4が酸素、 mが1、そして R5がC1〜C6アルキルである場合、 更に、式Iにおいて、基R2,R3,R4,R5,Xおよびmが同時に下記の意味を有す る場合の化合物を除く: R2が水素、 R3が、非置換のまたは上記の通り置換されたフェニル、 Xが酸素、 R4が酸素、 mが0、そして R5が前に定義した通りである場合、 更に、式Iにおいて、下記の場合の化合物を除く: R1およびR2が水素、 R3が水素、メチルまたはエチル、 R4が酸素、そして R5がメチル、である場合、 更に、式Iにおいて、下記の場合の化合物を除く: R1が水素、 R2がC1〜C4アルキル、 R3がフェニル(非置換のまたは上記の通り置換されている) R4がO、 mが1、 XがO、そして R5がメチルまたはエチル、である場合、 更に、式Iにおいて、下記の場合の化合物を除く: R1およびR2が水素、 R3がエテニル、 R4がO、 mが1、 XがO、そして R5がメチルまたはエチル、である場合、 更に、式Iにおいて、下記の場合の化合物を除く: R1およびR2が水素、 R3がエチル、 R4がO、 mが1、 XがO、そして R5がメチル、である場合。 2.式IおよびIaにおいて、 nは0、1、2、3であり、 個々の置換基R1は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、(C1〜C10)アルキル、(C3 〜C8)シクロアルキル、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルコキシ((C1〜C10 )アルコキシ)、(C1〜C10)アルキルチオ、(C1〜C10)アルキルスルフィニル 、(C1〜C10)アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、アジド、(C1〜C10)アル キルアミノ、(C1〜C10)ジルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、1−ピロ リジニル、(C1〜C10)アシル、(C1〜C10)アシルオキシ、(C1〜C10)アシルア ミノ、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、(C1〜C10)アルコキシカルボニル 、ヒドロキシスルホニル、スルファモイル、 または 互いに独立した5個までの基R6で場合によって置換されていてもよい、フェ ニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニ ルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホ ニルオキシ、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘテロアロイル、ヘテロ アリール、ヘテロアリールメチル基、であり、 ここで R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、ニトロ、アミノ、アジド、(C1〜C6)アルキル、(C3−C8)シ クロアルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)ア ルキルスルフィニル、(C1〜C6)アルキルスルホニル、(C1〜C6)アルキルアミ ノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、フェニル、 フェノキシ、ヘテロアリールであり、 Xは、酸素、イオウ、または置換された窒素N-R2、N-O-R2であり、ここでR2は 以下の意味を有することができる: R2は、水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、 (C1〜C12)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、( C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ 、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニルスルホニ ル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、 (C2〜C12)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカ プト、ヒドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノ キシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキ ルアミノで置換されていてもよい、(C2〜C8)アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C1〜C6)アルキルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C2〜C6)アルケニルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C3〜C6)−(シクロアルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C3〜C6)−(シクロアルケニル)カルボニル ; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C3〜C6)−(シクロアルキル)−((C1〜C4) アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C3〜C6)−(シクロアルケニル)−((C1〜C4 )アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキ シ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、(C1〜C4)アル キルチオで置換されていてもよい、(C1〜C6)アルキルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C2〜C6)アルケニルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルコキシ、オキソ、フ ェニルで置換されていてもよい、(C1〜C6)アルキルアミノ−および(C1〜C6)ジ アルキルアミノカルボニル; または、非置換のまたは5個までの基R6(このR6は互いに独立しており、前に 定義した通りである)で置換されている、フェニル、フェニルカルボニル、フェ ニルオキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル(C1〜C2)アルキル、フ ェニル(C1〜C2)アルキルカルボニル; または、2個までの互いに独立している基R6で置換されている、ヘテロアリー ル、ヘテロアリール−(C1〜C2)アルキルまたはヘテロアリール−(C1〜C2)ア ルキルカルボニルであり、 R3は、 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C6)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C6)アル コキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、(C1〜C6) アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、(C1〜C6)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C1〜C15)アルキ ル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C6)ア シルオキシ、ベゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C6)アルコ キシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、(C1〜C6)ア ルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、 (C1〜C6)アルキルスルフィニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C12)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C6)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C6)アル コキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、(C1〜C6) アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、(C1〜C6)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3〜C8)シクロア ルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C6)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C6)アル コキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、(C1〜C6) アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、(C1〜C6)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3〜C8)シクロア ルケニル; または、非置換のまたは5個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C4)アルキ ル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−(C1〜C4)アルキルである、 R4は、酸素、NOR2、NOH(R2は前に定義した通りである)、 またはR4は、二重結合で結合されている(C1〜C10)アルキル基であり、このア ルキル基は、場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、( C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1 〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、 (C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4)アルキル スルフィニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよく; mは、0または1であり、 そして R5は、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C1〜C15)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C12)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C10)アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1 〜C6)アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキ シル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3〜C10)シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C10)シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C10)−(シクロアルキル)−((C1〜C4)アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C6)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアル キルアミノ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C10)−(シクロアルケニル)−(C1〜C4)−(アルキル); または、非置換のまたは5個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C4)アルキ ル、アリール−(C2〜C4)アルケニル、アリール− (C2〜C4)アルキニル; または、非置換のまたは3個までの互いに独立している基R6(このR6は前に 定義した通りである)で置換されている、ヘテロアリールまたはヘテロアリール −(C1〜C4)アルキルである 請求項1に記載の式IまたはIaの化合物、およびそれらの光学異性体、純粋 な形体のまたは混合物の形体のジアステレオマー、それらの付加塩およびプロド ラッグ。 3. 式IおよびIaにおいて、 nは0、1、2であり、 個々の置換基R1は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、(C1〜C8)アルキル、(C3 〜C8)シクロアルキル、(C1〜C8)アルコキシ、(C1〜C8)アルコキシ((C1〜C8 )アルコキシ)、(C1〜C8)アルキルチオ、(C1〜C8)アルキルスルフィニル、(C1 〜C8)アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、アジド、(C1〜C8)アシル、(C1 〜C8)アシルオキシ、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、(C1〜C8)アルキ ルオキシカルボニル、スルファモイル、 または 互いに独立した2個までの基R6で場合によって置換されていてもよい、フェ ニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニ ル、フェニルスルホニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、 フェニルスルホニルアミノまた、ベンゾイル基であり、 ここでR6は、 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ニトロ、アミノ、アジド、(C1〜C4)アルキル、(C3〜C6)シクロア ルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチ オ、(C1〜C4)アルキルスルフィニル、(C1〜C4)アルキルスルホニルである、 Xは、酸素、イオウ、または置換された窒素、N-R2、N-O-R2であり、ここでR2 は以下の意味を有することができる: R2は、水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、 (C1〜C8)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C8)アルケニル; であり; R3は、 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C6)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アル コキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、(C1〜C4) アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C1〜C10)アルキル ; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1 〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜 C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、( C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4)アルキルス ルフィニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C2〜C8) アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C4)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アル コキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、(C1〜C4) アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3〜C8)シクロア ルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、(C1〜C4)ア シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アル コキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、(C1〜C4) アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4)アルキルスルフィニ ル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3〜C6)シクロア ルケニル; または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C2)アルキ ル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−(C2〜C4)アルキルであり、 R4は、酸素であり、 mは、0または1であり、 そして R5は、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン ジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、 (C1〜C4)ジアルキルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルス ルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイ ルで置換されていてもよい、(C1〜C10)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C10)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C2〜C8)アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C8)シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカ プト、ヒドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ シ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4 )ジアルキルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル 、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換 されていてもよい、(C3〜C8)シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C8)−(シクロアルキル)−((C1〜C3)アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、(C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ ノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアル キルアミノ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されてい てもよい、(C3〜C8)−(シクロアルケニル)−((C1〜C3)アルキル); または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C4)アルキ ル、アリール−(C2−C4)アルケニル、アリール−(C1〜C4)アルキニル; または、非置換のまたは3個までの互いに独立している基R6で置換されている 、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−(C1〜C4)アルキルである 請求項1および2に記載の式IまたはIaの化合物、およびそれらの光学異性 体、純粋な形体のまたは混合物の形体のジアステレオマー、それらの付加塩およ びプロドラッグ。 4.式IおよびIaにおいて、 nは0、1、2であり、 個々の置換基R1は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C6)シクロアルキル 、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ((C1〜C6)アルコキシ)、(C1〜 C6)アルキルチオ、(C1〜C6)アルキルスルフィニル、(C1〜C6)アシル、(C1 〜C6)アシルオキシ、カルボキシル、(C1〜C6)アルキルオキシカルボニル、 または 互いに独立した2個までの基R6で場合によって置換されていてもよい、フェ ニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルスルホニル 、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルアミ ノまたはベンゾイル基であり、 ここでR6は、 フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アジド 、(C1〜C4)アルキル、(C4〜C6)シクロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、( C1〜C4)アルキルチオであり、 Xは、酸素、イオウ、または置換された窒素N-R2、N-O-R2であり、 ここでR2は以下の意味を有することができる: R2は、水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、(C1〜C3)アシルオキシ、ベンゾイルオ キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C3)アルコキシ、フェニルスルホニ ル、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C1〜C4) アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、(C1〜C3)アシルオキシ、ベンゾイルオキ シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C3)アルコキシ、フェニルスルホニル 、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C2〜C6)ア ルケニルであり; R3は、 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アシルオキシ、 ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、カル ボキシルで置換されていてもよい、(C1〜C8)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アシルオキシ、 ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、カル ボキシルで置換されていてもよい、(C2〜C6)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アシルオキシ、 ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、カル ボキシルで置換されていてもよい、(C3〜C6)シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アシルオキシ、 ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ、カル ボキシルで置換されていてもよい、(C3〜C6)シクロアルケニル; または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C2)アルキ ルであり、 R4は、酸素であり、 mは0または1であり、 そして R5は、 場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4) アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)ア ルコキシ、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C1 〜C8)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、( C1〜C4)アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1 〜C4)アルコキシ、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよ い、(C2〜C8)アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4) アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)ア ルコキシ、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C2 〜C6)アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4) アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)ア ルコキシ、オキソ、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、(C3 〜C6)シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4)アシルオ キシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)アルコキシ で置換されていてもよい、(C3〜C6)シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4)アシルオ キシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシで置換されていてもよい 、(C3〜C6)−(シクロアルキル)−((C1〜C2)アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4)アシルオ キシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシで置換 されていてもよい、(C3〜C6)−(シクロアルケニル)−((C1〜C2)アルキル); または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に 定義した通りである)で置換されている、アリール、アリール−(C1〜C4)アル キル、アリール−(C2〜C4)アルケニル; または、非置換のまたは3個までの互いに独立している基R6で置換されてい る、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−(C1〜C4)アルキルである 請求項1ないし3の1項またはそれ以上に記載の式IまたはIaの化合物、お よびそれらの光学異性体、純粋な形体のまたは混合物の形体のジアステレオマー 、それらの付加塩およびプロドラッグ。 5. 式IおよびIaにおいて、 nは0、1であり、 置換基R1は、 フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、(C5〜 C6)シクロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルコキシ((C1〜C4) アルコキシ)、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アシル、 または 基R6で置換されていてもよい、フェニル、フェノキシまたはベンゾイル基で あり、 ここでR6は、 フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、(C1〜 C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオであることがで きる、 Xは、酸素、イオウであり、 R2は、水素であり、 R3は、 (C1〜C6)アルキル; (C2〜C6)アルケニル; (C3〜C6)シクロアルキル; または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、フェニル、ベンジルであり、 R4は、酸素であり、 mは、1であり、 そして R5は、 場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4) アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、(C1〜C4)ア ルコキシで置換されていてもよい、(C1〜C6)アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシ、(C1〜C4)アシルオ キシ、カルバモイルで置換されていてもよい、(C2〜C6)アルケニル; (C3〜C6)シクロアルキル; (C3〜C6)−シクロアルケニル; (C3〜C6)−(シクロアルキル)−(C1〜C2)アルキル; または、非置換のまたは2個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定 義した通りである)で置換されている、アリールまたはアリール−(C1〜C4)ア ルキルである 請求項1ないし4の1項またはそれ以上に記載の式IまたはIaの化合物、およ びそれらの光学異性体、純粋な形体のまたは混合物の形体のジアステレオマー、 それらの付加塩およびプロドラッグ。 6.式Iの化合物: および式I'aのそれらの互変異形: ここで、 nは0、1、2、3または4であり、 個々の置換基R1は互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル、 アルコキシ、アルコキシ(アルコキシ)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル 、アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、アジド、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ、ピペリジノ、モルホリノ、1−ピロリジニル、アシル、アシルオキシ、 アシルアミノ、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニ ル、ヒドロキシスルホニル、スルファモイル、 または 互いに独立した5個までの基R6で場合によって置換されていてもよい、フェ ニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニ ル、フェニルスルホニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、 アニリノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘテロアロイル 、ヘテロアリール、またはヘテロアリールメチル基であり、 ここでR6は、 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ トキシ、ニトロ、アミノ、アジド、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、またはヘ テロアリールであり、 Xは、酸素、イオウ、セレン、または置換された窒素N-R2、N-O-R2であり、R2 は以下の意味を有する: R2は、水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ ルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ キシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、(シクロアルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、(シクロアルケニル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル)カルボニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ 、ジアルキルアミノ、アルキルチオで置換されていてもよい、アルキルオキシカ ルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルキニルオキシカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルキルチオカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルチオカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルキルアミノおよびジアルキルアミノカルボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェ ニルで置換されていてもよい、アルケニルアミノおよびジアルケニルアミノカル ボニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、オキソ 、フェニルで置換されていてもよい、アルキルスルホニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルで置 換されていてもよい、アルケニルスルホニル; 5個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定義した通りである)で置 換されている、アリール、アリールカルボニル、アリール(チオカルボニル)、 (アリールチオ)カルボニル、(アリールチオ)チオカルボニル、アリールオキ シカルボニル、(アリールアミノ)チオカルボニル、アリールスルホニル、アリ ールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルキルカ ルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル; または、3個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定義した通りであ る)で置換されている、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリ ールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニ ルカルボニル、 であり、 R3は、水素、シアノ、 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスル ホニル、アルキルスルフィニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていて もよい、アルコキシ; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、アシルオキシ 、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ ニル、カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルケニル ; または、5個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定義した通りである )で置換されている、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテ ロアリールアルキル、 であり、 R4は、酸素、イオウ、NOR2、NOHであり、R2は前に定義した通りである、 または、R4は、場合によってフッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト 、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ 、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ア ルキルスルフィニル、カルボキシル、カルバモ イルで置換されていてもよい、二重結合で結合されたアリール基; または、R4は、結合炭素原子上の2個の水素原子であることができ、この場合 、R5は、R5について以下に示す定義に加えて、アルキルカルボニルであることが できる、 mは0または1であり、 そして R5は、 水素、 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、アルキニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、 カルボキシル、カルバモイルで置換されていてもよい、シクロアルキル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、シクロアルケニル; 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルキル)−(アルキル); 場合によってフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒ ドロキシ、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ア ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルで 置換されていてもよい、(シクロアルケニル)−(アルキル); または、5個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定義した通りであ る)で置換されている、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニルまた はアリールアルキニル; または、3個までの互いに独立している基R6(このR6は前に定義した通りであ る)で置換されている、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリ ールアルケニルである、 およびそれらの光学異性体、純粋な形体のまたはそれらの混合物の形 体のジアステレオマー、およびそれらの付加塩およびプロドラッグの、 レトロウイルスによって引き起こされる疾病の治療用薬剤の製造のための使用。 7.A) 式IおよびIaで、XおよびR4が酸素、mが0または1、その他の基 が請求項1ないし5で規定した通りである化合物を製造するために、式IIの化合 物であって、Aは離脱基、好ましくはハロゲン原子、であるこの化合物を、式II Iの化合物であって、mは水素、金属原子または金属原子同等物、好ましくはア ルカリ金属またはアルカリ土類金属であるこの化合物と反応させる: B) 式Iの化合物で、Xは酸素、そしてR1ないしR5は請求項1ないし5に 定義した通りであるこの化合物を、硫化試薬と反応させて、式Iで、Xがイオウ そしてR1ないしR5は請求項1ないし5に定義した通りである化合物を得るか、 C) 式Iで、R1〜R5が請求項1ないし5で定義した通りであり、そしてX が酸素またはイオウ原子である化合物を、式IVまたはIVaの化合物: R2−NH2 または R2−O−NH2 (IV) (IVa) と反応させて、式IでR1〜R5が請求項1ないし5で定義した通りであり、そし てXがN-R2またはN-O-R2である誘導体を得るか、 D) 式IIでAが塩素そしてR1〜R5が請求項1ないし5で定義した通りの化 合物を、還元剤と反応させて、式IでR1ないしR3が前に定義した 通りであり、R4は結合する炭素原子と一緒になってCH2基を形成し、そして(O)m- R5がヒドロキシルである化合物を得るか: または、 E) 式IまたはIaでR2が水素、そしてR1、R3、R4およびR5が請求の範囲 1ないし5に定義した通りである化合物を、式V: R(2)−B (V) (ここでBは離脱基である)の化合物と反応させて、式Iの誘導体を得る(こ こで、式IおよびIaの化合物についての請求項1ないし5で記載した定義は、 R2が水素の場合を除いて、R2に適用されるものとする)ことを特徴とする、請求 項1ないし5の1項またはそれ以上に記載の化合物の製造法。 8.請求項1ないし5の1項またはそれ以上に記載の式IおよびIaの化合物の 、薬剤としての使用。 9.請求項1ないし5の1項またはそれ以上に記載の式IおよびIaの少なくと も1種の化合物の有効量を含む薬剤。 10.式IまたはIaの化合物の有効量を、通常の薬剤補助剤を用いて適当な投与 形体にする、請求の範囲9項に記載の薬剤の製造法。
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