JPH11171848A - 芳香族アミド誘導体 - Google Patents

芳香族アミド誘導体

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JPH11171848A
JPH11171848A JP10270721A JP27072198A JPH11171848A JP H11171848 A JPH11171848 A JP H11171848A JP 10270721 A JP10270721 A JP 10270721A JP 27072198 A JP27072198 A JP 27072198A JP H11171848 A JPH11171848 A JP H11171848A
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JP
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Application number
JP10270721A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Ikawa
博 伊川
Masahito Nishimura
雅人 西村
Keiji Okada
啓示 岡田
Takashi Nakamura
隆 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujirebio Inc
Original Assignee
Fujirebio Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の成人病のリス
クファクターとなる内臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣ
Ｃ活性阻害剤としての新規な芳香族アミド誘導体の提
供。 【解決手段】 一般式 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族アミド誘導
体に係り、詳細にはAcetyl-CoA Carboxylase（以下、Ａ
ＣＣと略記する場合もある）阻害活性を有する新規な芳
香族アミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、内臓脂肪組織への中性脂肪、特に
トリグリセリドの過剰蓄積は、高脂血症、高血圧症、動
脈硬化症、心筋梗塞、耐糖能異常等の様々な疾患の主要
なリスクファクターであることが明らかとなってきた。
すなわち、内臓脂肪組織においては脂肪酸合成が活性化
しており、この脂肪酸は門脈内に放出されるとインシュ
リン抵抗性を亢進し、さらに肝臓内に取り込まれトリグ
リセリドの原料として利用され、血漿中に放出されて高
トリグリセリド血症を来すと考えられている。
【０００３】一方、ＡＣＣはAcetyl-CoAよりMalonyl-Co
A の合成を触媒する酵素であり、長鎖脂肪酸の生合成に
おける律速酵素である。また、ＡＣＣによりAcetyl-CoA
から合成されたMalonyl-CoA 自体は、遊離長鎖脂肪酸の
エネルギー源としての消費に関与するCarnitine acyltr
ansferase を制御していることが知られている。さら
に、内臓脂肪組織における脂肪酸合成の活性化は、ＡＣ
Ｃの活性化が関与していると考えられている。したがっ
て、ＡＣＣ活性を阻害する薬剤は、生体内において長鎖
脂肪酸の生合成を阻害すると同時に代謝を促進すること
により生体内における長鎖脂肪酸量を減少させ、結果と
してトリグリセリドの生合成を抑制することとなり、内
臓脂肪の蓄積に基づく様々な疾患の治療および予防薬と
しての可能性を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる観
点より、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の成人病のリスク
ファクターとなる内臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ
活性阻害剤の探索を目的とし、鋭意検討した結果、下記
一般式（Ｉ）で表される芳香族アミド誘導体に優れたＡ
ＣＣ阻害活性が認められることを新規に見いだし本発明
を完成した。したがって、本発明は新規な芳香族アミド
誘導体およびその塩を提供することを課題とし、またこ
れらの化合物を有効成分とする医薬、特にＡＣＣ活性阻
害剤を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明は一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、置換も
しくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の
芳香族複素環基を示し、更に、このＲ1 およびＲ2 は、
同時に水素原子となることはなく、またそれらが結合し
ている窒素原子と一体になり結合して５〜７員の環構造
を形成することができ、Ｒ3 は水素原子、置換アミノ
基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、置
換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルケニル基、置換も
しくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、置換もしく
は無置換のＣ1 〜Ｃ 12のアルコキシ基、置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳
香族複素環基を示し、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨ
−，−ＣＨ＝Ｎ−で表される基、硫黄原子または酸素原
子を示し、Ｒ4 は酸性官能基を示し、環Ａは置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳
香族複素環基または置換もしくは無置換の環状アルキル
基を示す。）で表される芳香族アミド誘導体およびその
塩を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明により提供される前記一般
式（Ｉ）で示される芳香族アミド誘導体はこれまで知ら
れていなかった新規な化合物であり、かつこれらの化合
物にＡＣＣ活性阻害作用があることも全く知られていな
かったものである。しかしながら 後記する薬理試験の
結果から明らかなように、これら化合物には、優れたＡ
ＣＣ活性阻害作用があることが判明した。したがってこ
れら化合物は、特に、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の成
人病のリスクファクターとなる内臓脂肪症候群の治療に
有効なＡＣＣ活性阻害剤として極めて有用なものであ
る。しかして、本発明はその別の態様として、前記一般
式（Ｉ）で表される芳香族アミド誘導体またはその塩を
有効成分とする医薬をも提供するものである。
【０００９】以下に、本発明が提供する芳香族アミド誘
導体について更に詳細に説明していくが、本明細書中に
おいて「Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基」としては、直鎖状、
分枝鎖状または環状のいずれでもよく、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、シクロプロピ
ル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、シクロブチル、ｎ−ペ
ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、シクロペンチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、シクロヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメ
チルペンチル、シクロヘプチル、１−メチルヘキシル、
２−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、２−エチル
ペンチル、シクロヘキシルメチル、１，１−ジエチルプ
ロピル、ｎ−オクチル、６−メチルヘプチル、シクロオ
クチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、
５，５−ジメチルヘキシル、２−シクロヘキシルエチ
ル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、７−メチルオク
チル、６，６−ジメチルヘプチル、ｎ−デシル、１−メ
チルノニル、８−メチルノニル、７，７−ジメチルオク
チル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、９−メチル
デシル、８，８−ジメチルノニル、ｎ−ドデシル、１−
メチルウンデシル、１０−メチルウンデシル、５−メチ
ルウンデシル、９，９−ジメチルデシル等を例示するこ
とができ、これらのアルキル基には更に種々の置換基が
置換されていてもよい。そのような置換基としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、チオ
ール基、フェニル、ナフチル等の芳香族炭化水素基、チ
エニル、フリル、ピリジル等の芳香族複素環基を例示す
ることができる。またこれらの芳香族炭化水素基および
芳香族複素環基には、更に前記ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、チオール基等の置換基を有することもできる。
【００１０】また、「置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基」とは、単環式または多環式であり、さらに環上
に１個以上の種々の置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基をいい、例えばフェニル、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、クロロフェニ
ル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、ジブロモフェ
ニル、ヨードフェニル、フルオロフェニル、トリフルオ
ロメチルフェニル、アミノフェニル、ヒドロキシフェニ
ル、メルカプトフェニル、シアノフェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル基等を挙げることができる。
【００１１】「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」
とは、環構成原子として窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等の複素原子を少なくとも１以上含む５員環または６員
環の基であり、これらはベンゼン環と縮合していてもよ
く、さらに環上に１個以上の種々の置換基を有していて
もよく、例えば、ピリジル、フリル、チエニル、インド
リル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、ベン
ゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、チア
ゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラ
ジル、イソオキサゾリル、イソインドリル、ピロリル等
を挙げることができる。
【００１２】「Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基」は、直鎖状
または分枝鎖状のいずれでもよく、１−メチル−１−プ
ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、エテニル、１−メチルエテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、１，３−ブタ
ンジエニル、３−メチルブテニル、１−ヘキセニル、２
−ヘキセニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、４，
４−ジメチル−１−ペンテニル、１，３−ペンタジエニ
ル、１，３−ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、２−シクロヘキシルエテニルノネニル、デセニル、
ウンデセニル、ドデセニル等を例示することができ、こ
れらのアルケニル基には更に種々の置換基が置換されて
いてもよい。この置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のア
ルキル基で例示した置換基と同一の基を挙げることがで
きる。
【００１３】「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキニル基」としては、
直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよく、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１
−エチル−２−プロピニル、エチニル、１−ブチニル、
２−ブチニル、１，３−ブタジイニル、１−ペンチニ
ル、２−ペンチニル、１，３−ペンタジイニル、１−ヘ
キシニル、２−ヘキシニル、１，３−ヘキサジイニル、
３，３−ジメチル−１−ブチニル、ヘプチニル、オクチ
ニル、シクロヘキシルエチニル、ノニイル、デシニル、
ウンデシニル、ドデセニル等があげられ、これらの基に
は更に種々の置換基が置換されていてもよい。この置換
基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基で例示した置
換基と同一の基を挙げることができる。
【００１４】また、「Ｃ1 〜Ｃ12のアルコキシ基」と
は、アルキル基が上記の意味を有するアルキル置換オキ
シ基を意味し、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、２−
メチルプロポキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル
−２−プロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペ
ンチルオキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポ
キシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブトキ
シ、ヘプチルオキシ、４−メチルペントキシ、シクロヘ
キシルメトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシ
ルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ等を例示
することができる。またこれらのアルキル基には更に種
々の置換基が置換されていてもよい。この置換基として
は、前記Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基で例示した置換基と同
一の基を挙げることができる。
【００１５】また「酸性官能基」とは水酸基、メルカプ
ト基、ヒドロキサム酸基、カルボキシル基、ホスホノ
基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、チオカル
ボキシル基、または、これらのアミド、Ｎ−置換アミ
ド、Ｎ−アシルアミドを意味する。Ｎ−アシルアミド基
としては、例えば一般式Ｒ5 ＣＯＮＨＳＯ2 −で表され
る基（式中、Ｒ5 は置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12の
アルキル基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基または置
換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルコキシ基であ
る。）などを挙げることができる。Ｒ5 の置換アミノ基
としては、前記置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアル
キル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルケニル
基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、
置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしく
は無置換の芳香族複素環基が、窒素原子に１ないし２置
換したアミノ基であり、さらに置換基は結合する窒素原
子と一体となり１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１
−ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、
１−パーヒドロアゼピニル基等のヘテロ原子を含む５〜
７員の飽和複素環構造を形成することもできる。
【００１６】酸性官能基としては、例えばカルボキシア
ミド、ホスホンアミド、スルホンアミド、スルフィンア
ミド、スルフェンアミド、チオカルボシサミド、Ｎ−ベ
ンゾイルカルボキシアミド、Ｎ−フェニルカルボキシア
ミド、Ｎ−ベンゾイルスルホンアミド、Ｎ−（３−ベン
ジルオキシベンゾイル）スルホンアミド、Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）スルホンアミド、Ｎ−ベ
ンジルスルホンアミド、Ｎ−フェニルスルホンアミド、
Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）スルホンアミド、Ｎ−ベ
ンゾイルホスホンアミド、Ｎ−ベンゾイルスルフィンア
ミド、Ｎ−ベンゾイルチオカルボキシアミド、Ｎ−アセ
チルスルホンアミド、Ｎ−プロパノイルスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−メチル）プロパノイルスルホンアミド、
Ｎ−ブタノイルスルホンアミド、Ｎ−ヘキサノイルスル
ホンアミド、Ｎ−デカノイルスルホンアミド、Ｎ−ドデ
カノイルスルホンアミド、Ｎ−（２，２−ジメチル）プ
ロパノイルスルホンアミド、Ｎ−（２−シクロヘキシ
ル）アセチルスルホンアミド、Ｎ−フェニルオキシカル
ボニルスルホンアミド、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル
スルホンアミド、Ｎ−メトキシカルボニルスルホンアミ
ド、Ｎ−エトキシカルボニルスルホンアミド、Ｎ−ブト
キシカルボニルスルホンアミド、Ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルスルホンアミド、Ｎ−（２−メチル）プロポキ
シカルボニルスルホンアミド、Ｎ−（２，２−ジメチ
ル）プロポキシカルボニルスルホンアミド、Ｎ−オクチ
ルオキシカルボニルスルホンアミド、Ｎ−デシルオキシ
カルボニルスルホンアミド、Ｎ−ドデシルオキシカルボ
ニルスルホンアミド、Ｎ−フェニルアミノカルボニルス
ルホンアミド、Ｎ−ベンジルアミノカルボニルスルホン
アミド、Ｎ−メチルアミノカルボニルスルホンアミド、
Ｎ−エチルアミノカルボニルスルホンアミド、Ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルスルホンアミド、Ｎ−（１−メチ
ル）エチルアミノカルボニルスルホンアミド、Ｎ−（２
−メチル）プロピルアミノカルボニルスルホンアミド、
Ｎ−（２，２−ジメチル）プロピルアミノカルボニルス
ルホンアミド、Ｎ−ヘキシルアミノカルボニルスルホン
アミド、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニルスルホン
アミド、Ｎ−オクチルアミノカルボニルスルホンアミ
ド、Ｎ−デシルアミノカルボニルスルホンアミド、Ｎ−
ドデシルアミノカルボニルスルホンアミド、Ｎ−（１−
ピペリジニルカルボニル）スルホンアミド、Ｎ−（１−
ピペラジニルカルボニル）スルホンアミド、Ｎ−（４−
モルホリルカルボニル）スルホンアミド等を例示するこ
とができる。
【００１７】前記一般式（Ｉ）で表される芳香族アミド
誘導体において、置換基Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結
合している窒素原子と一体になり結合して前記５〜７員
の飽和複素環構造を形成することができる。
【００１８】本発明が提供する前記一般式（Ｉ）で表さ
れる芳香族アミド誘導体において、Ａで示される環は、
上記した芳香族炭化水素基または芳香族複素環基である
が、これらの基における置換様式は、Ｒ4 で示される酸
性官能基ならびにアミド側鎖が１，２位に置換位置を有
するものが好ましく、また、Ａが環状アルキル基である
場合には、Ｒ4 で示される酸性官能基ならびにアミド側
鎖が１，１位に置換されるものが好ましい。
【００１９】また、前記一般式（Ｉ）で表される芳香族
アミド誘導体において、Ｒ3 が置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素
環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは
無置換の芳香族複素環基を置換基として有するＣ2 〜Ｃ
4 アルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基
として有するＣ2 〜Ｃ4 アルキニル基、または置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置
換の芳香族複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ基である場合には、Ｒ1 が置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基
であることが好ましい。
【００２０】また、 Ｒ3 が無置換のＣ5 〜Ｃ12アルキ
ル基、無置換のＣ5 〜Ｃ12アルケニル基、無置換のＣ5
〜Ｃ12アルキニル基または無置換のＣ5 〜Ｃ12アルコキ
シ基である場合には、Ｒ1 が置換もしくは無置換の芳香
族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環
基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基である
ことが好ましい。さらにＲ3 が水素原子である場合に
は、Ｒ1 が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置
換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしく
は無置換のＣ4 〜Ｃ12のアルキル基であることがこのこ
の好ましい。また、酸性官能基はカルボキシル基または
一般式Ｒ5 ＣＯＮＨＳＯ2 −で表される基であることが
好ましい。
【００２１】本発明の芳香族アミド誘導体としては、例
えば以下の化合物を例示することができる。２−（２−
（２−ピリジル）アミノベンズアミド）安息香酸；２−
（２−（２−チエニル）アミノベンズアミド）安息香
酸；２−（２−（２−フルフリル）アミノベンズアミ
ド）安息香酸；２−（２−ブチルアミノベンズアミド）
安息香酸；２−（２−オクチルアミノベンズアミド）安
息香酸；２−（２−ドデシルアミノベンズアミド）安息
香酸；２−（２−シクロヘキルアミノベンズアミド）安
息香酸；２−［２−（２−メチルプロピルアミノ）ベン
ズアミド］安息香酸；２−［２−（１−プロピルブチル
アミノ）ベンズアミド］安息香酸；２−［２−（３−メ
チルブチルアミノ）ベンズアミド］安息香酸；２−［２
−（１−メチルヘキシルアミノ）ベンズアミド］安息香
酸；２−［２−（２−エチルヘキシルアミノ）ベンズア
ミド］安息香酸；２−［２−（２，２−ジメチルプロピ
ルアミノ）ベンズアミド］安息香酸；２−［２−（３−
フェニルプロピルアミノ）ベンズアミド］安息香酸；２
−［２−（６−フェニルヘキシルアミノベンズアミド］
安息香酸；２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル）ア
ミノベンズアミド］安息香酸；２−（２−イソインドリ
ルベンズアミド）安息香酸；２−（２−ブチルアミノベ
ンズアミド）−４−ニトロ安息香酸；２−（２−ブチル
アミノベンズアミド）−５−ニトロ安息香酸；２−（２
−ブチルアミノベンズアミド）−５−トリフルオロメチ
ル安息香酸；２−（２−ブチルアミノベンズアミド）−
５−ヒドロキシ安息香酸；２−（２−ブチルアミノベン
ズアミド）−５−メトキシ安息香酸；２−（２−ブチル
アミノベンズアミド）−５−クロロ安息香酸；
【００２２】２−（２−ブチルアミノ−４−フェネチル
ベンズアミド）安息香酸；２−（２−フェニルアミノ−
４−フェネチルベンズアミド）安息香酸；２−（２−ブ
チルアミノ−４−ヘキシルベンズアミド）安息香酸；２
−（２−ブチルアミノ−４−デシルベンズアミド）安息
香酸；２−（２−メチルアミノ−４−フェニルエテニル
ベンズアミド）安息香酸；２−（２−ブチルアミノ−４
−フェニルエテニルベンズアミド）安息香酸；２−（２
−メチルアミノ−４−ベンジルオキシベンズアミド）安
息香酸；２−（２−ブチルアミノ−４−ベンジルオキシ
ベンズアミド）安息香酸；２−（２−ブチルアミノ−４
−シクロヘキシルオキシベンズアミド）安息香酸；２−
（２−ブチルアミノ−４−デシルオキシベンズアミド）
安息香酸；２−（２−（２−ピリジル）アミノ−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−（２−
（２−チエニル）アミノ−４−フェニルエチニルベンズ
アミド）安息香酸；２−（２−（２−フルフリル）アミ
ノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２
−（２−ブチルアミノ−４−フェニルエチニルベンズア
ミド）安息香酸；２−（２−メチルアミノ−４−フェニ
ルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−（２−エチル
アミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香
酸；２−（２−プロピルアミノ−４−フェニルエチニル
ベンズアミド）安息香酸；２−（２−オクチルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−
（２−デシルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミ
ド）安息香酸；２−（２−ベンジルアミノ−４−フェニ
ルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−［２−（３−
フェニルプロピル）アミノ−４−フェニルエチニルベン
ズアミド］安息香酸；
【００２３】２−（２−メチルアミノ−５−フェニルエ
チニルベンズアミド）安息香酸；２−（２−エチルアミ
ノ−５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２
−（２−プロピルアミノ−５−フェニルエチニルベンズ
アミド）安息香酸；２−（２−ブチルアミノ−５−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−（２−オク
チルアミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド）安息
香酸；２−（２−ベンジルアミノ−５−フェニルエチニ
ルベンズアミド）安息香酸；２−（２−フェニルアミノ
−５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；２−
（２−フェニルアミノ−３−フェニルエチニルベンズア
ミド）安息香酸；２−［２−（３−フェニルプロピル）
アミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド］安息香
酸；２−［２−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−５−
フェニルエチニルベンズアミド］安息香酸；２−［２−
（２−メルカプトエチル）アミノ−５−フェニルエチニ
ルベンズアミド］安息香酸；２−［２−（２−アミノエ
チル）アミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド］安
息香酸；２−［２−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル］アミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド］
安息香酸；
【００２４】２−（２，６−ジヘキシルアミノベンズア
ミド）安息香酸；２−（２，６−ジフェニルアミノベン
ズアミド）安息香酸；５−ヒドロキシ−２−（２−フェ
ニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息
香酸；５−メチル−２−（２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド）安息香酸；５−ブロモ−
２−（２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベン
ズアミド）安息香酸；５−メトキシ−２−（２−フェニ
ルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香
酸；５−アミノ−２−（２−フェニルアミノ−４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸；５−メルカプト
−２−（２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベ
ンズアミド）安息香酸；３−（２−フェニルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）チオフェン−２−カ
ルボン酸
【００２５】５−メチル−２−（２−フェニルアミノ−
４−ベンジルオキシベンズアミド）安息香酸；５−ブロ
モ−２−（２−フェニルアミノ−４−ベンジルオキシベ
ンズアミド）安息香酸；５−メトキシ−２−（２−フェ
ニルアミノ−４−ベンジルオキシベンズアミド）安息香
酸；５−アミノ−２−（２−フェニルアミノ−４−ベン
ジルオキシベンズアミド）安息香酸；５−メルカプト−
２−（２−フェニルアミノ−４−ベンジルオキシベンズ
アミド）安息香酸；３−（２−フェニルアミノ−４−ベ
ンジルオキシベンズアミド）チオフェン−２−カルボン
酸２−［４−（１−オクチニル）−２−フェニルアミノ
ベンズアミド］安息香酸；２−［４−（１−ペンチニ
ル）−２−フェニルアミノベンズアミド］安息香酸；２
−［４−（３，３−ジメチルブタン−１−イル）−２−
フェニルアミノベンズアミド］安息香酸；２−［２−ブ
チルアミノ−４−（３，３−ジメチルブタン−１−イ
ル）ベンズアミド］安息香酸；２−［４−（３−シクロ
ヘキシルプロパン−１−イル）−２−フェニルアミノベ
ンズアミド］安息香酸；２−［２−ブチルアミノ−４−
（３，３−ジメチルブタン−１−イル）ベンズアミド］
安息香酸；
【００２６】２−［２−ブチルアミノ−４−（２−フル
フリル）エチニルベンズアミド］安息香酸；２−［２−
フェニルアミノ−５−（２−ピリジル）エチニルベンズ
アミド］安息香酸；２−［２−フェニルアミノ−５−
（２−チエニル）エチニルベンズアミド］安息香酸；２
−［２−ブチルアミノ−５−（３−メトキシプロパン−
１−イル）ベンズアミド］安息香酸；２−［２−ブチル
アミノ−５−（３，３−ジエトキシプロパン−１−イ
ル）ベンズアミド］安息香酸；２−［２−ブチルアミノ
−５−（４−ニトロフェニル）エチニルベンズアミド］
安息香酸；２−［２−ブチルアミノ−５−（４−ヒドキ
シフェニル）エチニルベンズアミド］安息香酸；２−
［２−ブチルアミノ−５−（４−シアノフェニル）エチ
ニルベンズアミド］安息香酸；２−［２−ブチルアミノ
−５−（４−アミノフェニル）エチニルベンズアミド］
安息香酸；
【００２７】４ーベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド；
２−ブチルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−
スルファモイルフェニル）ベンズアミド；２−（２−ピ
リジル）アミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−ス
ルファモイルフェニル）ベンズアミド；２−ブチルアミ
ノ−４−（３，３−ジメチルブタン−１−イル）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド；４−
（３，３−ジメチルブタン−１−イル）−２−フェニル
アミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズア
ミド；Ｎ−［２−（２−フェニルアミノ−４−フェニル
エチニルベンズアミド）フェニルスルホニル］アセトア
ミド；Ｎ−［２−（２−フェニルアミノ−４−フェニル
エチニルベンズアミド）フェニルスルホニル］ブタンア
ミド；Ｎ−［２−（２−フェニルアミノ−４−フェニル
エチニルベンズアミド）フェニルスルホニル］ピバルア
ミド；２−メチル−Ｎ−［２−（２−フェニルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）フェニルスルホニ
ル］プロパンアミド；Ｎ−［２−（２−ブチルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）フェニルスルホニ
ル］アセトアミド；Ｎ−［２−（２−ブチルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）フェニルスルホニ
ル］ヘキサンアミド
【００２８】Ｎ−［２−［２−ブチルアミノ−４−
（３，３−ジメチルブタン−１−イル）ベンズアミド］
フェニルスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［２−
ブチルアミノ−４−（３，３−ジメチルブタン−１−イ
ル）ベンズアミド］フェニルスルホニル］ピバルアミ
ド；Ｎ−［２−［４−（３，３−ジメチルブタン−１−
イル）−２−フェニルアミノベンズアミド］フェニルス
ルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−（１−オク
チニル）−２−フェニルアミノベンズアミド］フェニル
スルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［２−ブチルア
ミノ−４−（１−オクチニル）ベンズアミド］フェニル
スルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−（２−フェニル
アミノ−４−フェニルエテニルベンズアミド）フェニル
スルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−（３，３
−ジメチルブタン−１−エニル）−２−フェニルアミノ
ベンズアミド］フェニルスルホニル］アセトアミド；Ｎ
−［２−［２−ブチルアミノ−４−（１−オクチニル）
ベンズアミド］フェニルスルホニル］アセトアミド；Ｎ
−［２−［（２−メチル）プロピルオキシカルボニルス
ルファモイル］フェニル］−２−フェニルアミノ−４−
フェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−［２−［（２，２
−ジメチル）エトキシカルボニルスルファモイル］フェ
ニル］−２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベ
ンズアミド；Ｎ−［２−（フェニルオキシカルボニルス
ルファモイル）フェニル］−２−フェニルアミノ−４−
フェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−［２−（ヘキシル
オキシカルボニルスルファモイル）フェニル］−２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド；２
−ブチルアミノ−Ｎ−［［Ｎ−（２−メチルプロピル）
オキシカルボニルスルファモイル］フェニル］−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド；２−ブチルアミノ−Ｎ−
［２−（フェニルオキシカルボニルスルファモイル）フ
ェニル］−４−フェニルエチニルベンズアミド；
【００２９】Ｎ−［２−（メチルアミノカルボニルスル
ファモイル）フェニル］−２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−［２−［（２−メチ
ル）プロピルアミノカルボニルスルファモイル］フェニ
ル］−２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベン
ズアミド；Ｎ−［２−（フェニルアミノカルボニルスル
ファモイル）フェニル］−２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−［２−（ブチルアミ
ノカルボニルスルファモイル）フェニル］−２−フェニ
ルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−
［２−（シクロヘキシルアミノカルボニルスルファモイ
ル）フェニル］−２−フェニルアミノ−４−フェニルエ
チニルベンズアミド；Ｎ−［２−［（１−ピペリジノ）
カルボニルスルファモイル］フェニル］−２−フェニル
アミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド；Ｎ−［２
−［（４−メチルピペラジノ）カルボニルスルファモイ
ル］フェニル］−２−フェニルアミノ−４−フェニルエ
チニルベンズアミド：
【００３０】本発明の芳香族アミド誘導体は、Ｒ4 の酸
性官能基が遊離カルボン酸あるいはスルホン酸等の場合
にはその酸自体、またはその薬理学的に許容される塩の
いずれの形態でも本発明の医薬として使用することがで
きる。そのような塩としては、慣用の無毒性の塩であっ
て、無機塩基との塩、例えばアルカリ金属塩（例えば、
ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩など）、アン
モニウム塩、有機塩基との塩、例えば有機アミン塩（例
えば、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、
エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルアミン塩など）、あるいは塩基
性アミノ酸との塩等を挙げることができる。
【００３１】本発明の芳香族アミド誘導体は、例えば以
下の方法に従って製造することができる。かかる製造方
法を化学式で示せば以下のとおりにまとめられる。
【００３２】
【化３】
【００３３】式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｙおよび
環Ａは前記定義のとおりである。すなわち、本発明の芳
香族アミド誘導体は基本的には、目的とする式（Ｉ）の
化合物に対応する式（ＩＩ）で示されるアミノ化合物
と、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物とを縮合
することにより製造することができる。
【００３４】本縮合反応は縮合剤の存在下に行うことが
でき、縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミドヒドロクロリド等のカルボジイミ
ド試薬、カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１−
メチルピリジニウムヨウ化物塩等を用いることができ
る。
【００３５】あるいは、式（ＩＩＩ）で示されるカルボ
ン酸化合物を、塩化チオニルまたは五塩化リン等のハロ
ゲン化試薬と反応させ、対応する酸ハライドに変換する
か、または例えばｐ−トルエンスルホン酸クロリド、ク
ロロ炭酸エチル、ピバロイルクロリド等により反応活性
体である酸無水物に変換した後、式（ＩＩ）で示される
アミノ化合物と反応させることにより行うこともでき
る。
【００３６】また本縮合反応は、不活性な溶媒、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の炭化
水素；ジクロルメタン、ジクロルエタン、トリクロロエ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル
等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等から選択される適当な溶媒を用いる
ことができる。
【００３７】さらに、本縮合反応は塩基の存在下に行う
ことができる。塩基としては、例えば、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属（または土類金
属）炭酸化物；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等のアルカリ金属炭酸水素化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリ
ウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド；トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン等のト
リアルキルアミン；ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、ピコリン、ルチジン等のピリジン化合物等のような
有機塩基または無機塩基をあげることができる。その塩
基の使用量は、カルボン酸化合物に対して１〜１０倍当
量使用するのが好ましい。
【００３８】この場合の縮合反応における式（ＩＩ）の
アミノ化合物と式（ＩＩＩ）のカルビオン酸のそれぞれ
の使用量は、ほぼ等モル量で行うことが好ましい。ま
た、反応温度ならびに反応時間は反応させる式（ＩＩ）
ならびに（ＩＩＩ）の化合物の種類等により一概に限定
されないが、ほぼ０℃ないし使用する溶媒の沸点程度の
温度条件下に、０．１ないし２５時間程度反応させるこ
とにより収率良く目的とする化合物を得ることができ
る。また、縮合剤の使用量は、反応させる式（ＩＩ）お
よび（ＩＩＩ）の化合物に対して１〜１０倍当量添加さ
せるのが良い。
【００３９】一方、上記の縮合反応により得られた前記
一般式（Ｉ）で示される芳香族アミド誘導体において、
置換基Ｒ4 がカルボン酸エステルである場合には、通常
のエステル加水分解反応、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール等のアルコール系溶媒中、水酸化ナト
リウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等のアルカリとの
反応により、遊離カルボン酸へ誘導することができる。
また、前記一般式（Ｉ）で示される芳香族アミド誘導体
において、置換基Ｒ4がアシルスルホンアミド基である
化合物は、例えば上記縮合反応で得られた式（Ｉ）で示
される芳香族アミド誘導体の置換基Ｒ4 がスルホンアミ
ド基である化合物を、上記した不活性な溶媒中で上記し
た適当な塩基の存在下アシルハライドを反応させること
により誘導することもできる。
【００４０】上記したこれらの反応を適宜組み合わせる
ことにより目的とする前記一般式（Ｉ）で示される芳香
族アミド誘導体を得ることができ、必要に応じて反応溶
液を通常行われている精製手段、例えば濾過、デカンテ
ーション、抽出、洗浄、溶媒留去、カラムまたは薄層ク
ロマトグラフィー、再結晶、蒸留等に付すことにより単
離精製することができる。
【００４１】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される芳香
族アミド誘導体またはその薬理学的に許容される塩を医
薬としてヒトに投与する場合、年齢および対象疾患の症
状等により異なるが、その有効量、例えば、通常１日に
５〜３０ｍｇを１〜３回に分け、経口投与するのが好ま
しい。本発明の医薬は、種々の剤型、例えば錠剤、カプ
セル剤、顆粒剤、散剤、トローチ剤、液剤等の経口投与
製剤とすることができる。これらの製剤化は、それ自体
公知の方法によって行い得る。例えば、本発明の式
（Ｉ）の化合物をデンプン、マンニトール、乳糖等の賦
形剤；カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロ
キシプロピルセルロース等の結合剤；結晶セルロース、
カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤；タルク、ステ
アリン酸マグネシウム等の滑沢剤；軽質無水ケイ酸等の
流動性向上剤等を適宜組み合わせて処方することによ
り、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、トローチ剤等を
製造することができる。
【００４２】また本発明の医薬は、注射剤とすることも
できる。この製剤化は、例えば、界面活性剤や分散剤等
によりあらかじめ生理食塩水等の水担体に分散または可
溶化しておいてもよいし、あるいはまた、必要時にその
都度分散または可溶化し得るように注射用結晶製剤また
は凍結乾燥製剤としておいてもよい。上記の水担体には
ｐＨ調整剤や安定化剤を任意成分として添加してもよ
い。かかる注射剤の投与量および投与経路は特に限定さ
れず、病状や患者の特性に合わせて、静脈内、動脈内、
皮下または腹腔内に安全かつ必要な量を、一気にまたは
点滴等により投与することができる。
【００４３】
【実施例】以下に本発明を参考例、実施例および薬理試
験例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記
載によって何ら限定されるものではない。
【００４４】参考例１：２−［２−（３−トリフルオロ
メチルフェニルアミノ）ベンズアミド］安息香酸エチル
【００４５】
【化４】
【００４６】２−（３−トリフルオロメチルフェニルア
ミノ）安息香酸１．５ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）の無水ベ
ンゼン溶液（２０ｍｌ）に塩化チオニル２．０ｍｌ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を加え、２時間加熱
還流した。室温まで冷却後、過剰の塩化チオニルを減圧
下留去し、残留物をベンゼン１０ｍｌに溶解し、再度減
圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル１５ｍｌに溶
解し、これを氷冷下炭酸カリウム１．３０ｇ（１０．６
７ｍｍｏｌ）、２−アミノ安息香酸エチル０．７８ｍｌ
（５．３３ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）、酢酸エチル
（１０ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で４時間攪拌し
た。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下濃縮した。残留物をシルカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物
１．８２ｇ（収率８０．１％）を得た。
【００４７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（４
Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．７６
（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ）
【００４８】実施例１：２−［２−（３−トリフルオロ
メチルフェニルアミノ）ベンズアミド］安息香酸
【００４９】
【化５】
【００５０】参考例１で製造した２−［２−（３−トリ
フルオロメチルフェニルアミノ）ベンズアミド］安息香
酸エチル０．６６ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）のエタノール
溶液（１５ｍｌ）に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１５
ｍｌを加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、エ
タノールを減圧下留去し、残留物をエーテルで抽出し
た。有機層を１Ｎ−塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下濃縮した。
残留物をエーテル−ヘキサンで再結晶し、標記化合物
０．４４ｇ（収率７１．６％）を得た。
【００５１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．９６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１５
−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，
ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ），１
１．７３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３５００−２６００，１
７０８，１６５２，１６１２，１５８２，１４５６，１
３３６，１２１０，１１１２，７５２，７４０ ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４００（Ｍ+ ，５０），３８２
（６），２６３（１００），２６４（４８） 融点：１８９〜１９２℃
【００５２】参考例２：２−［２−（２，３−ジメチル
フェニルアミノ）ベンズアミド］安息香酸エチル
【００５３】
【化６】
【００５４】２−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）
安息香酸２．０ｇ（８．２９ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン
溶液（２０ｍｌ）に塩化チオニル２．０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド数滴を加え、２時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去
し、残留物をベンゼン１０ｍｌに溶解し、再度減圧下溶
媒を留去した。残留物を酢酸エチル１０ｍｌに溶解し、
これを氷冷下炭酸カリウム２．１ｇ（１７．４１ｍｍｏ
ｌ）、２−アミノ安息香酸エチル１．２ｍｌ（８．２９
ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）、酢酸エチル（１０ｍｌ）
の混合溶液に滴下し、室温で３時間攪拌した。有機層を
分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、標記化合物１．３ｇ（収
率４０．４％）を得た。
【００５５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３
３（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．０４−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．５
９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｓ），１１．９６（１Ｈ，
ｓ）
【００５６】実施例２：２−［２−（２，３−ジメチル
フェニルアミノ）ベンズアミド］安息香酸
【００５７】
【化７】
【００５８】参考例２で製造した２−［２−（２，３−
ジメチルフェニルアミノ）ベンズアミド］安息香酸エチ
ル０．６１ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液
（１５ｍｌ）に１Ｎ−水酸化ナトリウム１５ｍｌを加
え、３時間加熱還流した。室温まで冷却し、メタノール
を減圧下留去し、残留物をエーテルで抽出した。有機層
を１Ｎ−塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下濃縮した。残留物をエ
ーテル−ヘキサンで再結晶し、標記化合物０．３４ｇ
（収率６０．２％）を得た。
【００５９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．２２（３
Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３−７．２２（２
Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．６７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
９．４３（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３５００−２
４００，１６９６，１６４６，１５８２，１２９４，１
２５４，１２１２，７５４，６５０ ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３６０（Ｍ+ ，５８），３４２
（８），２２３（１００），２２４（４３） 融点：１０７〜１０８℃
【００６０】参考例３：２−（２−フェニルアミノベン
ズアミド）安息香酸エチル
【００６１】
【化８】
【００６２】２−フェニルアミノ安息香酸０．５０ｇ
（２．３４ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１０ｍｌ）
に塩化チオニル１．０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド数滴を加え、２時間加熱還流し、溶媒を減圧下留去
した。残留物をベンゼン１０ｍｌに溶解し、再度減圧下
溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル１０ｍｌに溶解
し、これを氷冷下炭酸カリウム０．６５ｇ（４．６９ｍ
ｍｏｌ）および２−アミノ安息香酸エチル０．３４ｍｌ
（２．２５ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）、酢酸エチル
（１０ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で１８時間攪拌
した。その後有機層を水、１Ｎ−塩酸、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．３
６ｇ（収率４２．２％）を得た。
【００６３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２０−７．４３（６Ｈ，ｍ），
７．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）
【００６４】実施例３：２−（２−フェニルアミノベン
ズアミド）安息香酸
【００６５】
【化９】
【００６６】参考例３で製造した２−（２−フェニルア
ミノベンズアミド）安息香酸エチル０．１４ｇ（０．３
３７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に１Ｎ水酸化ナトリウ
ム１５ｍｌを加え、２時間加熱還流した。メタノールを
減圧下留去し、エーテルで洗浄した。水層に氷冷下濃塩
酸を滴下し酸性にした後、酢酸エチルで２回抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル
−ヘキサンで再結晶し、標記化合物０．１０ｇ（収率７
４．２％）を得た。
【００６７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：６．９１−
７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６（３Ｈ，
ｍ），７．２６−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３４００−２
７００，１６９６，１６４６，１５８４，１５０４，１
４５２，１２１０，７５０ ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３３２（Ｍ+ ，５８），３１４
（５），１９５（１００），２２３（１４），１９６
（５０），１６７（３０） 融点：２３９〜２４０℃
【００６８】実施例４：５−ニトロ−２−（２−フェニ
ルアミノベンズアミド）安息香酸
【００６９】
【化１０】
【００７０】２−フェニルアミノ安息香酸０．５０ｇ
（２．３４ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１０ｍｌ）
に塩化チオニル０．２６ｍｌ（３．５１ｍｍｏｌ）を加
え、２時間室温で攪拌し、減圧下溶媒を留去した。残留
物の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を氷冷下２−アミノ
−５−ニトロ安息香酸４２７ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）
およびトリエチルアミン０．６５ｍｌ（４．６８ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン溶液（１００ｍｌ）に滴下し、室温
で１８時間攪拌した。有機層を水、１Ｎ−塩酸、飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、標記化合物３００ｍｇ（収率３４％）を得
た。
【００７１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．９５−７．
０１（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．２８−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２０（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０６，１６４６，１
５９８，１５７４，１５５６，１４９８，１４５０，１
３４６，１２８６，１２５４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３７７（Ｍ+ ，４８），３
４７（１１），１９７（１０），１９６（７８），１６
８（８） 融点：２３２〜２３３℃
【００７２】実施例５：２−フェニルアミノ−Ｎ−（２
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【００７３】
【化１１】
【００７４】２−フェニルアミノ安息香酸１ｇ（４．６
ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１０ｍｌ）に塩化チオ
ニル０．２６ｍｌ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間室
温で攪拌し、減圧下溶媒を留去した。残留物の塩化メチ
レン溶液（１０ｍｌ）を氷冷下２−アミノベンゼンスル
ホンアミド８０８ｍｇ（４．６ｍｍｏｌ）のピリジン溶
液（１０ｍｌ）に滴下し、室温で１８時間攪拌し、塩化
メチレンを留去した。残留物を酢酸エチルで抽出し水、
１Ｎ−塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物１．２ｇ
（収率７０％）を得た。
【００７５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．８９（２
Ｈ，ｂｒ−Ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，６Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−７．３０（７
Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ
ｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒ−Ｓ），９．８７（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６４４，１５８０，１
５１６，１５０６，１４７２，１４１４，１３３２，１
２９０，１２５８，１２２２，１１６８，１１５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３６７（Ｍ+ ，５２），２
３６（１７），１９６（６５），１９５（１００），１
６７（３７） 融点：１２６〜１２７℃
【００７６】実施例６：Ｎ−［２−（４−ベンジルオキ
シ−２−フェンニルアミノベンズアミド）ベンゼンスル
フォニル］ベンズアミド
【００７７】
【化１２】
【００７８】実施例５で製造した４−ベンジルオキシ−
２−フェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、４
−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド０．２４ｍｌ
（１．６４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３４０ｍｇ
（２．４ｍｍｏｌ）の水−ジオキサン１：１溶液（１０
ｍｌ）を１８時間攪拌した。溶媒を留去し、残留物を水
および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、標記化合物２００ｍｇ（収率
４５％）を得た。
【００７９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．９２（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２９−７．４５
（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．
９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９６−
８．１０（３Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），９．４０（１Ｈ，ｂｒ−Ｓ），１０．６５（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９６，１６６２，１
６４４，１５８０，１５１８，１４７４，１４５２，１
３２４，１２８８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５３９（Ｍ+ ，２５），２
８８（６），１９７（７），１９６（５７），１９５
（１００），１７３（９），１６９（８）
【００８０】実施例７：２−（４−ベンジルオキシ−２
−フェニルアミノベンズアミド）安息香酸
【００８１】
【化１３】
【００８２】２−フェニルアミノ−４−ベンジルオキシ
安息香酸１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、塩化チオニル０．
０４ｍｌ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌
した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン
１０ｍｌに溶解し、これを氷冷下トリエチルアミン０．
２ｍｌ（１．３０ｍｍｏｌ）、２−アミノ安息香酸０．
０４ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍ
ｌ）溶液に滴下し、室温で１８時間攪拌した。１Ｎ−塩
酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し標記化合物３８ｍｇ（収率２７．７
％）を得た。
【００８３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．０４（２
Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１−７．１８（３
Ｈ，ｍ），７．２５−７．４２（７Ｈ，ｍ），７．６４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３５００−２５００，１
６８２，１６５２，１５８０，１５２４，１４５２，１
２５４，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３８（Ｍ+ ，２０），４
２０（４３），３０２（１１），３０１（１６），２１
１（９），９１（１００） 融点：２０３〜２０４℃
【００８４】実施例８：２−（２−フェニルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【００８５】
【化１４】
【００８６】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸２００ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（１０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、塩化チオニル
０．１５ｍｌ（１．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時
間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メ
チレン１０ｍｌに溶解し、これを氷冷下トリエチルアミ
ン０．３６ｍｌ（２．５５ｍｍｏｌ）、２−アミノ安息
香酸０．０９ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン
（１０ｍｌ）溶液に滴下し、室温で１８時間攪拌した。
１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製した後、アセトニトリルで
再結晶し、標記化合物３７ｍｇ（収率１３．４％）を得
た。
【００８７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１９−７．２７（３Ｈ，
ｍ），７．３２−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．５４−
７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ），
１２．０８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２４，３４００−２
３００，１６８２，１６５０，１５８２，１５５６，１
４１６，１２６６，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３２（Ｍ+ ，２３），４
１４（１００），２９５（５５），１８８（６５），１
８７（５８） 融点：２２０〜２２３℃
【００８８】参考例４：２−「４−フェニルエチニル−
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ベンズ
アミド］安息香酸エチル
【００８９】
【化１５】
【００９０】４−フェニルエチニル−２−（３−トリフ
ルオロフェニルアミノ）安息香酸２５０ｍｇ（０．６６
ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１０ｍｌ）に塩化チオ
ニル１．０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を
加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却後、過剰の塩
化チオニルを減圧下留去した。残留物をベンゼン１０ｍ
ｌに溶解し、再度減圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸
エチル１０ｍｌに溶解し、これに氷冷下炭酸カリウム
０．１８ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）、２−アミノ安息香酸
エチル０．１ｍｌ（０．６６ｍｍｏｌ）の水（１５ｍ
ｌ）−酢酸エチル（１０ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室
温で２０時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、１Ｎ−塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．１０
ｇ（収率２９．４％）を得た。
【００９１】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：１．４４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３
−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．５４（６Ｈ，
ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），９．８３（１Ｈ，
ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）
【００９２】実施例９：２−［４−フェニルエチニル−
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ベンズ
アミド］安息香酸
【００９３】
【化１６】
【００９４】参考例４で製造した２−［４−フェニルエ
チニル−２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ）ベンズアミド］安息香酸エチル１００ｍｇ（０．１
５ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に１Ｎ−水
酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、２時間加熱還流
した。エタノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて
中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去した。残留物をアセトニトリルにて再結晶を
行い、標記化合物７５ｍｇ（収率７７．６％）を得た。
【００９５】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．１７−
７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．５４（７Ｈ，
ｍ），７．５４−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
９．２８（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３０４，３５００−２
４００，１６５４，１６０８，１５３８，１４１８，１
３３４，１２５６，１２２６，１１２８，７５４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８４（Ｍ+ ，１２），４
８３（３４），４８２（１００），４６４（１２），３
６３（１２），２５６（２７），２１３（１３） 融点：２２８〜２３０℃
【００９６】参考例５：２−（２−ベンジルアミノベン
ズアミド）安息香酸エチル
【００９７】
【化１７】
【００９８】２−アミノベンズアミド安息香酸エチル
１．５ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（２０ｍｌ）に炭酸カリウム０．７６ｇ
（５．５４ｍｍｏｌ）およびベンジルブロミド０．６ｍ
ｌ（５．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌し
た。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物９６８ｍ
ｇ（収率４９．０％）を得た。
【００９９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．６７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．２２−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．
５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３０−８．４３
（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）
【０１００】実施例１０：２−（２−ベンジルアミノベ
ンズアミド）安息香酸
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】参考例５で製造した２−（２−ベンジルア
ミノベンズアミド）安息香酸エチル４００ｍｇ（１．０
７ｍｍｏｌ）エタノール溶液（１５ｍｌ）に１Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、３時間加熱還流し
た。エタノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて酸
性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去した。残留物をエーテル／ヘキサンにて再結晶を行
い、標記化合物２７３ｍｇ（収率７３．７％）を得た。
【０１０３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．４７（２
Ｈ，ｓ），６．６６−６．７２（２Ｈ，ｍ），７．１４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２−７．
４１（７Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１１．６３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４０４，３５００−２
８００，１６９８，１６４４，１６１０，１５１６，１
４５２，１３６２，１２１２，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３４６（Ｍ+ ，８０），３
２８（１９），２１０（７９），２０９（８０），１８
１（８０），１８０（９０），９１（１００） 融点：１７５〜１７６℃
【０１０４】参考例６：２−（２−ジベンジルアミノベ
ンズアミド）安息香酸エチル
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】２−アミノベンズアミド安息香酸エチル
１．５ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（２０ｍｌ）に炭酸カリウム１．５２ｇ
（１１．０８ｍｍｏｌ）およびベンジルブロミド１．３
ｍｌ（１１．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹
拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物１．
０８ｍｇ（収率４４．０％）を得た。
【０１０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２９（４Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１１−１．２１（１１Ｈ，ｍ），
７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）
【０１０８】実施例１１：２−（２−ジベンジルアミノ
ベンズアミド）安息香酸
【０１０９】
【化２０】
【０１１０】参考例６で製造した２−（２−ジベンジル
アミノベンズアミド）安息香酸エチル７５０ｍｇ（１．
６１ｍｍｏｌ）エタノール溶液（１０ｍｌ）に１Ｎ−水
酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、３時間加熱還流
した。エタノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて
酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。残留物を酢酸エチル／ヘキサンにて再結
晶を行い、標記化合物５９０ｍｇ（収率８４．０％）を
得た。
【０１１１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．２７（４
Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．１１−７．２２（１０Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．０８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３５００−２７００，１
７１８，１６３６，１５０６，１４５２，１２８８，１
１８０，１１６４，７６２，６９８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３６（Ｍ+ ，１），４３
５（４），３４６（２４），３４５（８６），３２７
（１８），２０９（３７），２０８（１００），９１
（８０） 融点：１４７〜１４８℃
【０１１２】参考例７：２−（メチルアミノベンズアミ
ド）安息香酸エチル
【０１１３】
【化２１】
【０１１４】２−アミノベンズアミド安息香酸エチル
１．０ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（１０ｍｌ）に炭酸カリウム０．５ｇ
（３．７０ｍｍｏｌ）およびヨードメタン０．３ｍｌ
（３．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌し
た。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物３１０ｍ
ｇ（収率２９．５％）を得た。
【０１１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６９−
６．７４（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）
【０１１６】実施例１２：２−（２−メチルアミノベン
ズアミド）安息香酸
【０１１７】
【化２２】
【０１１８】参考例７で製造した２−（２−メチルアミ
ノベンズアミド）安息香酸エチル９５ｍｇ（０．３２ｍ
ｍｏｌ）エタノール溶液（６ｍｌ）に１Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液６ｍｌを加え、１時間加熱還流した。エタ
ノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて酸性にし酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残留物をエーテル／ヘキサンにて再結晶を行い標記
化合物８０ｍｇ（収率９３．１％）を得た。
【０１１９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．８３（３
Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６
０−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１１．９６（１Ｈ，ｓ），１３．７１
（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４２４，３４００−２
５００，１６９０，１６４２，１６０８，１５２２，１
４５２，１２９６，１２１４，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：２７０（Ｍ+ ，６０），２
５２（６），１３４（１００），１０５（１６），９１
（３０），７７（３３） 融点：２０５〜２０７℃
【０１２０】参考例８：２−（ジメチルアミノベンズア
ミド）安息香酸エチル
【０１２１】
【化２３】
【０１２２】２−アミノベンズアミド安息香酸エチル
１．０ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（１０ｍｌ）に炭酸カリウム１．０ｇ
（７．０４ｍｍｏｌ）およびヨードメタン０．６ｍｌ
（７．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌し
た。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物７１０ｍ
ｇ（収率６４．６％）を得た。
【０１２３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），４．３
５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０６−７．１２（２
Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１２．６０
（１Ｈ，ｓ）
【０１２４】実施例１３：２−（２−ジメチルアミノベ
ンズアミド）安息香酸
【０１２５】
【化２４】
【０１２６】参考例８で製造した２−（２−ジメチルア
ミノベンズアミド）安息香酸エチル４８４ｍｇ（１．５
５ｍｍｏｌ）エタノール溶液（１０ｍｌ）に１Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、２時間加熱還流し
た。エタノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて酸
性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。残留物をエーテル／ヘキサンにて再結晶を
行い、標記化合物３３７ｍｇ（収率７６．５％）を得
た。
【０１２７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．２７（４
Ｈ，ｓ），７．０９−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４４
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４００−２４００，１
７１６，１６３６，１５８０，１５１２，１４５０，１
３７８，１２０８，７７０，７５８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：２８４（Ｍ+ ，１５），２
７０（３），１４８（１００），１４７（８８），１０
５（１６），９１（２４），７７（１９） 融点：１３７〜１３８℃
【０１２８】参考例９：２−（２−ピペリジルベンズア
ミド）安息香酸エチル
【０１２９】
【化２５】
【０１３０】２−アミノベンズアミド安息香酸エチル５
００ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（１５ｍｌ）に炭酸カリウム５１０ｍｇ
（３．６９ｍｍｏｌ）および１，５−ジヨードペンタン
０．３ｍｌ（２．１１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２０
時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合
物７５ｍｇ（収率１２．１％）を得た。
【０１３１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４２−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５６−１．６７（４Ｈ，ｍ），３．０３（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．０５−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．４１（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．８６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１２．２９（１Ｈ，ｓ）
【０１３２】実施例１４：２−（２−ピペリジルベンズ
アミド）安息香酸
【０１３３】
【化２６】
【０１３４】参考例９で製造した２−（２−ピペリジル
ベンズアミド）安息香酸エチル７５ｍｇ（０．２１ｍｍ
ｏｌ）エタノール溶液（１０ｍｌ）に１Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液１０ｍｌを加え、２時間加熱還流した。エ
タノールを減圧下留去し、残留物を濃塩酸にて酸性にし
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
した。残留物を酢酸エチル／ヘキサンにて再結晶を行
い、標記化合物５７ｍｇ（収率７６．５％）を得た。
【０１３５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３−１．
５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（４Ｈ，ｍ），
２．８８−３．０８（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０
（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４００−２１００，１
６７６，１５７６，１５２０，１４５２，１４１８，１
２７０，９０８，７６６，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３２４（Ｍ+ ，１５），１
８８（９０），１８７（１００），１５９（３６） 融点：１９２〜１９３℃
【０１３６】参考例１０：２−（２−クロロ−４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０１３７】
【化２７】２−クロロ−４−フェニルエチニル安息香酸
０．８２ｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液
（１０ｍｌ）に塩化チオニル１．０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド数滴を加え、１時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル１０ｍ
ｌに溶解し、これを氷冷下炭酸カリウム０．８８ｇ
（６．３９ｍｍｏｌ）及び２−アミノ安息香酸エチル
０．４７ｍｌ（３．１９ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）及
び酢酸エチル（５ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で３
時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽
出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製した後、酢酸エチル−ヘキサンで再
結晶し標記化合物１．０８ｇ（収率８３．８％）を得
た。
【０１３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．３５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３９
−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（３Ｈ，
ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６２（１
Ｈ，ｓ）
【０１３９】参考例１１：２−（２−クロロ−４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０１４０】
【化２８】参考例１０で製造した（２−クロロ−４−フ
ェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル１．０３
ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（２０ｍｌ）溶液
に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、１時
間加熱撹拌した後、エタノ−ルを減圧下留去した。残留
物に濃塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
エタノ−ルで再結晶し、標記化合物０．８２ｇ（収率８
６．０％）を得た。
【０１４１】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．２６
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
４５−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６５（２
Ｈ，ｍ），７．６６−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６７
（１Ｈ，ｓ）
【０１４２】実施例１５：２−（２−ヘキシルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０１４３】
【化２９】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸３００ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）のヘキシルアミン（５ｍｌ）溶液
に炭酸カリウム１４０ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び５
ｗｔ．％の活性化銅を加え、封管中１７０℃で３時間加
熱撹拌した後、室温まで冷却し、ヘキシルアミンを減圧
下留去した。残留物に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、エ
タノ−ルで再結晶し標記化合物０．１２ｇ（収率３３．
０％）を得た。
【０１４４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−１．４０（４Ｈ，
ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６８−
１．７６（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３４−
７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（２Ｈ，
ｍ），７．６０−７．６９（２Ｈ，ｍ），８．１６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．６４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３４４，２９３２，１
６５２，１６０４，１５３２，１２５２，７６２，７５
４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４０（ｍ＋，１００），
４２２（１９），３６９（２９），３０４（３４），２
３２（９６） 融点：２１１−２１３℃
【０１４５】実施例１６：２−（２−ベンジルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０１４６】
【化３０】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸２６０ｍｇ
（０．７０ｍｍｏｌ）のベンジルアミン（３ｍｌ）溶液
に炭酸カリウム０．１２ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）及び５
ｗｔ．％の活性化銅を加え、１７０℃で３時間加熱撹拌
した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した後、エタノ−ルで再結晶し標記化合物９０ｍ
ｇ（収率２８．７％）を得た。
【０１４７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．７４（２
Ｈ，ｓ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１２
−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，
ｍ），７．３２−７．４２（６Ｈ，ｍ），７．５０−
７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１１．７１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２４０，１６８２，１
６５０，１６０４，１５３８，１２６６，７６６，７５
６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４６（ｍ＋，１００），
４２８（３７），３１０（８４），２８０（８７），２
２１（４２），１９３（６９），９１（２２） 融点：２２６−２２８℃
【０１４８】参考例１２：２−（２−メチルプロピル）
アミノ安息香酸
【０１４９】
【化３１】２−クロロ安息香酸１．０ｇ（６．３９ｍｍ
ｏｌ）の２−メチルプロピルアミン（３ｍｌ）溶液に炭
酸カリウム１．０６ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）及び５ｗ
ｔ．％の活性化銅を加え、封管中１７０℃で１時間加熱
撹拌した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し標記化合物０．９９ｇ（収率８８．０％）
を得た。
【０１５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９９（１Ｈ，ｓｅｐｔ．，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０１５１】実施例１７：２−［２−（２−メチルプロ
ピルアミノ）ベンズアミド］安息香酸
【０１５２】
【化３２】参考例１２で製造した２−（２−メチルプロ
ピル）アミノ安息香酸０．３０ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）
の無水ベンゼン溶液（５ｍｌ）に塩化チオニル０．５ｍ
ｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を加え、１時
間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩
化メチレン１０ｍｌに溶解し、これを、窒素雰囲気下ト
リエチルアミン０．６４ｍｌ（４．６６ｍｍｏｌ）及び
２−アミノ安息香酸０．２１ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下滴下し、室温
で１８時間撹拌した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
した後、エタノ−ルで再結晶し標記化合物０．２３ｇ
（収率４６．９％）を得た。
【０１５３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０６（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０２（１Ｈ，ｓe ｐｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．
６９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．５７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９６２，１６５８，１
６０２，１５７６，１５３２，１２５６，７５２，７３
８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３１２（ｍ＋，４１），２
６９（６１），２５１（１６），１３２（１００），１
２０（３０） 融点：１５９−１６０℃
【０１５４】参考例１３：２−シクロヘキシルアミノ安
息香酸
【０１５５】
【化３３】２−クロロ安息香酸１．０ｇ（６．３９ｍｍ
ｏｌ）のシクロヘキシルアミン（３ｍｌ）溶液に炭酸カ
リウム１．０６ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％
の活性化銅を加え、封管中１７０℃で０．５時間加熱撹
拌した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製し標記化合物１．２７ｇ（収率９０．６％）を
得た。
【０１５６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３４−１．
４７（５Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（１Ｈ，ｍ），
１．７４−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０
（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（１Ｈ，ｍ），６．
５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０１５７】実施例１８：２−［２−（シクロヘキシル
アミノ）ベンズアミド］安息香酸
【０１５８】
【化３４】参考例１３で製造した２−シクロヘキシルア
ミノ安息香酸０．３０ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）の無水ベ
ンゼン溶液（１０ｍｌ）に塩化チオニル０．５ｍｌ及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を加え、１時間加熱
還流した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチ
レン１０ｍｌに溶解し、これを窒素雰囲気下、トリエチ
ルアミン０．５７ｍｌ（４．１１ｍｍｏｌ）及び２−ア
ミノ安息香酸０．１９ｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、室温で１８時
間撹拌した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、
エタノ−ルで再結晶し標記化合物０．３０ｇ（収率５
９．３％）を得た。
【０１５９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．２６−１．
４０（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），
１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．８４
（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．
４４−３．５４（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），１２．０７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９３６，１６５８，１
５７４，１５３２，１２５２，７５４，７４０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３３８（ｍ＋，１００），
３２６（５），２９５（２２），２０２（１８），２０
１（１６），１５８（４１），１３２（１９），１２０
（１９） 融点：２３０−２３２℃
【０１６０】参考例１４：２−（２−クロロベンズアミ
ド）安息香酸エチル
【０１６１】
【化３５】２−クロロ安息香酸３．０ｇ（１９．２ｍｍ
ｏｌ）の無水ベンゼン溶液（３０ｍｌ）に塩化チオニル
２．０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数滴を加
え、１時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を酢酸エチル（２０ｍｌ）に溶解し、これを氷冷下
炭酸カリウム５．３ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）及び２−ア
ミノ安息香酸エチル２．８ｍｌ（１９．２ｍｍｏｌ）の
水（３０ｍｌ）及び酢酸エチル（１５ｍｌ）の混合溶液
に滴下し、室温で３時間撹拌した。有機層を分離し、水
層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をエ−テル−ヘキサンで再結晶し
標記化合物５．２ｇ（収率８９．７％）を得た。
【０１６２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．３４−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４５
−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）１
１．５５（１Ｈ，ｓ）
【０１６３】参考例１５：２−（２−クロロベンズアミ
ド）安息香酸
【０１６４】
【化３６】（２−クロロベンズアミド）安息香酸エチル
５．２２ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（５０ｍ
ｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを加
え、３時間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧下留去し
た。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水の順で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記
化合物４．１５ｇ（収率８７．６％）を得た。
【０１６５】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．２２
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．５８−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１１．９５（１Ｈ，ｓ）
【０１６６】実施例１９：２−（２−ヘキシルアミノベ
ンズアミド）安息香酸
【０１６７】
【化３７】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸４００ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の
ヘキシルアミン（６ｍｌ）溶液に炭酸カリウム２４０ｍ
ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加
え、封管中１７０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温
まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した
後、エタノ−ルで再結晶し、標記化合物３７０ｍｇ（収
率７５．８％）を得た。
【０１６８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２８−１．５０（６Ｈ，
ｍ），１．６４−１．７４（２Ｈ，ｍ），３．１９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１１．５２（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２４，２８５６，１
６９８，１６４６，１６１２，１５７４，１５３８，１
２９４，１２２２，７５６，７４０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３４０（ｍ＋，９４），３
２２（１３），２６９（７５），２５１（２６），２０
４（３２），１３２（１００），１２０（３０） 融点：１５１−１５２℃
【０１６９】実施例２０：２−［２−（２，２−ジメチ
ルプロピルアミノ）ベンズアミド］安息香酸
【０１７０】
【化３８】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸４００ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の
２，２−ジメチルプロピルアミン（７ｍｌ）溶液に炭酸
カリウム２４０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．
％の活性化銅を加え、封管中１７０℃で３時間加熱撹拌
した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した後、エ−テル−ヘキサンで再結晶し、標記化
合物１７０ｍｇ（収率３６．３％）を得た。
【０１７１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０６（９
Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１３（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３４
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．５７（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，２９６０，１
６６６，１５７８，１５２６，１２６２，７５８，７４
６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３２６（ｍ＋，４７），２
６９（８９），２５１（２２），１３２（１００），１
２０（２３） 融点：１９３−１９４℃
【０１７２】実施例２１：２−（２−オクチルアミノベ
ンズアミド）安息香酸
【０１７３】
【化３９】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸０．４０ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の
オクチルアミン（４ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．２４
ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加
え、１７０℃で３時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し
た。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、エタノ−
ルで再結晶し、標記化合物０．２５ｇ（収率４５．９
％）を得た。
【０１７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４−１．３９（８Ｈ，
ｍ），１．３９−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６５−
１．７５（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．
６７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２２８，２９２８，２
８５２，１６９８，１６４６，１６１０，１５７４，１
５４０，１２９２，１２０４，７５６，７３８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３６８（ｍ＋，９０），３
４０（２５），２６９（９６），２５１（２２），１３
２（１００），１２０（３０） 融点：１４６−１４７℃
【０１７５】実施例２２：２−（２−デシルアミノベン
ズアミド）安息香酸
【０１７６】
【化４０】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸４００ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の
デシルアミン（４ｍｌ）溶液に炭酸カリウム２４０ｍｇ
（１．７４ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加
え、１７０℃で３時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し
た。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、アセトニ
トリルで再結晶し、標記化合物３００ｍｇ（収率５１．
９％）を得た。
【０１７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０−１．３８（１２Ｈ，
ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−
１．７４（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．
５８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２６，２９２４，２
８５２，１６９８，１６４６，１６１０，１５７４，１
５４０，１２９４，１２００，７５６，７３６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９６（ｍ＋，７４），３
６８（２８），３４０（１１），２６９（１００），２
５１（２６），１３２（７８），１２０（３０） 融点：１２６−１２７℃
【０１７８】参考例１６：２−（２−イソインドリルベ
ンズアミド）安息香酸エチル
【０１７９】
【化４１】２−（２−アミノベンズアミド）安息香酸エ
チル５００ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム５３０ｍ
ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）及びα，α' −ジブロモ−ｏ−
キシレン４７０ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）を加え、１１
０℃で３時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。反応
溶液に１Ｍ−塩酸水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。
有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、標記化合物３６０ｍｇ
（収率５３．１％）を得た。
【０１８０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．７５（４Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５８−７．６５（２Ｈ，
ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６６（１
Ｈ，ｓ）
【０１８１】実施例２３：２−（２−イソインドリルベ
ンズアミド）安息香酸
【０１８２】
【化４２】参考例１６で製造した２−（２−イソインド
リルベンズアミド）安息香酸エチル３６０ｍｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（５ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸
化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、２時間加熱還流
した後、エタノ−ルを減圧下留去した。残留物に、氷冷
下濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記化合物２６０ｍ
ｇ（収率７７．７％）を得た。
【０１８３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．７１（４
Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１３−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１１．４８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２８，１６６８，１
５１８，１２６４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３５８（ｍ＋，１５），３
１２（７），２６９（１０），２２１（５２），１９３
（１００），１３２（１４） 融点：１８５−１８６℃
【０１８４】実施例２４：２−［２−（１−プロピルブ
チル）アミノベンズアミド］安息香酸
【０１８５】
【化４３】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸０．２６ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の
４−ヘプチルアミン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．
１５ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅
を加え、封管中１７０℃で５時間加熱撹拌した後、室温
まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、
標記化合物０．１５ｇ（収率４５．０％）を得た。
【０１８６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９２（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３０−１．６２（８Ｈ，
ｍ），３．５０（１Ｈ，ｐe ｎｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．
６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３２（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．５５（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９５６，２９２８，１
６５２，１６０２，１５７８，１５３２，１２５６，７
５２，７４２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３５４（ｍ＋，２２），３
１１（７５），２９３（６），１７４（１００），１４
６（１９），１３２（１３） 融点：１３９−１４０℃
【０１８７】実施例２５：２−［２−（１−メチルヘキ
シル）アミノベンズアミド］安息香酸
【０１８８】
【化４４】参考例１５で製造した２−（２−クロロベン
ズアミド）安息香酸０．３５ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の
２−アミノヘプタン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．
２１ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅
を加え、封管中１７０℃で５時間加熱撹拌した後、室温
まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した
後、ヘキサンで再結晶し、標記化合物０．２３ｇ（収率
５０．４％）を得た。
【０１８９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１．２６−１．５６（７Ｈ，ｍ），１．５８−
１．７０（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、７Ｈｚ），
６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０−７．１
６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（１Ｈ，ｍ），
７．６０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１．Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１１．５４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９５２，２９３２，１
６９８，１６５２，１６１２，１５７４，１５３８，１
２６４，７５６，７４２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３５４（ｍ＋，２２），３
３６（４），３１１（２８），２８３（６７），１７４
（１００），１４６（１９），１３２（１３） 融点：１０８−１０９℃
【０１９０】実施例２６：２−［２−（２−エチルヘキ
シル）アミノベンズアミド］安息香酸
【０１９１】
【化４５】
【０１９２】参考例１５で製造した２−（２−クロロベ
ンズアミド）安息香酸０．４０ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
の２−エチルヘキシルアミン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリ
ウム０．２４ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の
活性化銅を加え、封管中１７０℃で３時間加熱撹拌した
後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製した後、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記化合
物０．２５ｇ（収率４７．４％）を得た。
【０１９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６−０．
９６（６H ，ｍ），１．２６−１．５４（８H ，ｍ），
１．６１−１．７２（１H ，ｍ），３．０９（１H ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，６H ｚ），３．１１（１H ，ｄｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，６H ｚ），６．６３−６．６８（１H ，
ｍ），６．７４（１H ，ｄ，Ｊ＝８H ｚ），７．１３
（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１H ｚ），７．
３６（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１H ｚ），
７．６４（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１H
ｚ），７．６９（１H ，ｄｄ，Ｊ＝７，１H ｚ），８．
１６（１H ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１H ｚ），８．８２
（１H ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１H ｚ），１１．５５（１
H ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９６０，２９２４，１
６５４，１６０２，１５３０，１２５６，７８８，７４
６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３６８（ｍ＋，２３），２
６９（７０），２５１（１８），１７４（３），１４６
（５），１３２（１００），１２０（２８） 融点：１２０−１２１℃
【０１９４】実施例２７：２−［２−（３−フェニルプ
ロピル）アミノベンズアミド］安息香酸
【０１９５】
【化４６】
【０１９６】参考例１５で製造した２−（２−クロロベ
ンズアミド）安息香酸０．３０ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）
の３−フェニルプロピルアミン（３ｍｌ）溶液に炭酸カ
リウム０．１８ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％
の活性化銅を加え、１７０℃で３時間加熱撹拌した後、
室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、標記化合物０．１８ｇ（収率４２．９％）を得た。
【０１９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．９８−２．
０８（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６４−
６．７２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２４（４Ｈ，
ｍ），７．２４−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．６１−
７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．
６１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２０，１６５０，１
６０２，１５７４，１５３４，１２６２，７５８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３７４（ｍ＋，５１），３
５６（３），２６９（６９），２５１（２２），１７４
（５），１４６（１４），１３２（１００），１２０
（３６） 融点：２０２−２０３℃
【０１９８】参考例１７：２−［２−（Ｎ−メチルヘキ
シルアミノ）ベンズアミド］安息香酸メチル
【０１９９】
【化４７】
【０２００】実施例１９で製造した２−（２−ヘキシル
アミノベンズアミド）安息香酸０．１５ｇ（０．４４ｍ
ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶
液に炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）及び
ヨ−ドメタン０．１ｍｌ（１．７６ｍｍｏｌ）を加え、
５０℃で１７時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、標記化合物０．１４ｇ（収率８５．７％）を得た。
【０２０１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．７８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．２２（６Ｈ，
ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．８３（３
Ｈ，ｓ），２．９７−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．８８
（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．
１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５４−７．６
０（１Ｈ，ｍ），７．９８（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９，
８，１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１
２．５８（１Ｈ，ｓ）
【０２０２】実施例２８：２−［２−（N メチルヘキシ
ルアミノ）ベンズアミド］安息香酸
【０２０３】
【化４８】
【０２０４】参考例１７で製造した２−［２−（Ｎ−メ
チルヘキシルアミノ）ベンズアミド］安息香酸メチル
０．１４ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（５ｍ
ｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加
え、２時間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧下留去し
た。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記
化合物０．０９ｇ（収率６８．１％）を得た。
【０２０５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．７１−０．
７７（３Ｈ，ｍ），１．０５−１．１５（６Ｈ，ｍ），
１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，
ｓ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），７．０８−
７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．６６（１Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，１６６４，１
５８６，１５１６，１２３４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３５４（ｍ＋，２２），２
８３（４２），２６５（４６），２１８（６９），２１
７（９３），１４６（４６），１３４（１００），１３
２（６７）
【０２０６】参考例１８：２−（２，６−ジクロロベン
ズアミド）安息香酸エチル
【０２０７】
【化４９】
【０２０８】２，６−ジクロロ安息香酸３．０ｇ（１
５．７ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（２０ｍｌ）に塩
化チオニル２．０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド数滴を加え、２時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留
去した。残留物を酢酸エチル（２０ｍｌ）に溶解し、こ
れを氷冷下炭酸カリウム４．３ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）
及び２−アミノ安息香酸エチル２．３ｍｌ（１５．７ｍ
ｍｏｌ）の水（３０ｍｌ）及び酢酸エチル（２０ｍｌ）
の混合溶液に滴下し、室温で４２時間撹拌した。有機層
を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィ−で精製した後、酢酸エチル−ヘキサンで再
結晶し標記化合物２．８ｇ（収率５３．６％）を得た。
【０２０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６１−７．６７
（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１１．３９（１Ｈ，ｓ）
【０２１０】参考例１９：２−（２，６−ジクロロベン
ズアミド）安息香酸
【０２１１】
【化５０】
【０２１２】参考例１８で製造した（２，６−ジクロロ
ベンズアミド）安息香酸エチル２．８２ｇ（８．３４ｍ
ｍｏｌ）のエタノ−ル（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化
ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、６時間加熱還流
した後、エタノ−ルを減圧下留去した。残留物に氷冷下
濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチル−ヘキサンで再結晶し、標記化合物２．０８ｇ
（収率８０．３％）を得た。
【０２１３】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．２８
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，７Ｈｚ），７．６０−
７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）
【０２１４】実施例２９：２−（２，６−ジフェニルア
ミノベンズアミド）安息香酸
【０２１５】
【化５１】
【０２１６】参考例１９で製造した２−（２，６−ジク
ロロベンズアミド）安息香酸０．３０ｇ（０．９７ｍｍ
ｏｌ）のアニリン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．３
２ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を
加え、４時間加熱還流した後、室温まで冷却した。反応
溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製したのち、酢酸エチルーヘ
キサンで再結晶し、標記化合物０．１３ｇ（収率３０．
８％）を得た。
【０２１７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．８３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９−６．９５（２Ｈ，
ｍ），７．０６−７．１６（６Ｈ，ｍ），７．２０−
７．２８（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５９（１Ｈ，
ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．５３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９６０，１６８０，１
６５８，１５７４，１５０８，１２６２，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３９（ｍ＋，５７），４
２１（１０），３６８（８），３０３（２３），３０２
（２２），２７６（７３），２３１（５２），２０５
（１００） 融点：１１０−１１１℃
【０２１８】実施例３０：２−（２，６−ジヘキシルア
ミノベンズアミド）安息香酸
【０２１９】
【化５２】
【０２２０】参考例１９で製造した２−（２，６−ジク
ロロベンズアミド）安息香酸０．３０ｇ（０．９７ｍｍ
ｏｌ）のヘキシルアミン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム
０．３２ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性
化銅を加え、封管中１７０℃で３時間加熱撹拌した後、
室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た後、エ−テル−ヘキサンで再結晶し、標記化合物０．
２１ｇ（収率４９．９％）を得た。
【０２２１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９−１．３９（６Ｈ，
ｍ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），３．０８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６８２，１６４６，１
５８０，１５２０，１２７０，７４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２３（ｍ＋，２７），４
０５（１３），３６８（１００），２８６（４２），２
３６（４５） 融点：１９５−１９７℃
【０２２２】実施例３１：２−［４−フェニルエチニル
−２−（３−フェニルプロピルアミノ）ベンズアミド］
安息香酸
【０２２３】
【化５３】
【０２２４】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．４０
ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の３−フェニルプロピルアミン
（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．１８ｇ（１．２８ｍ
ｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加え、１８０℃で
３時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。反応溶液に
１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製した後、メタノ−ルで再結晶し標
記化合物０．３０ｇ（収率５９．２％）を得た。
【０２２５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０６（２
Ｈ，ｐe ｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．
８２−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３２（７
Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５４
−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（２Ｈ，
ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６２（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９３６，１６５０，１
６０４，１５８６，１５３８，１２６０，７５４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７４（ｍ＋，８０），４
５６（５７），３７４（２０），３５１（５０），２６
９（２３），２３２（１００），１７６（２７），１３
２（４１），１２０（２２），９１（７２） 融点：１９９−２００℃
【０２２６】実施例３２：２−（２−オクチルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２２７】
【化５４】
【０２２８】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．４０
ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のオクチルアミン（３ｍｌ）溶
液に炭酸カリウム０．１８ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）及び
５ｗｔ．％の活性化銅を加え、１８０℃で３時間加熱撹
拌した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製した後、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し標記
化合物０．０５ｇ（収率９．６％）を得た。
【０２２９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２−１．４０（８Ｈ，
ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７８（２
Ｈ，ｐｅｎｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１２−
７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，
ｍ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６３−
７．６９（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１１．５９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２４，１６５６，１
６０４，１５６４，１５２０，１２５４，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５０（Ｍ−Ｈ８，４
９），４２１（１０），３６８（１８），３５１（７
２），１７６（１５） 融点：１６２−１６３℃
【０２３０】実施例３３：２−（２−ブチルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２３１】
【化５５】
【０２３２】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．３０
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のブチルアミン（２ｍｌ）溶液
に炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び５
ｗｔ．％の活性化銅を加え、封管中１８０℃で３時間加
熱撹拌した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩
酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し標記化合物０１８ｇ（収率５３．２％）
を得た。
【０２３３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４４−１．５４（２Ｈ，
ｍ），１．６６−１．７６（２Ｈ，ｍ），３．０２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０
（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．
６２−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．５９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４３８，２９５６，１
６８０，１６５０，１５４０，１２６２，７５４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（ｍ＋，６９），３
９４（１２），３６９（２２），２７６（３３），２３
２（１００），１７６（２３） 融点：２１７−２１９℃
【０２３４】実施例３４：２−（３−デシルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２３５】
【化５６】
【０２３６】参考例１０で製造した２−（２−クロロ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．３０
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のデシルアミン（３ｍｌ）溶液
に炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び５
ｗｔ．％の活性化銅を加え、１８０℃で３時間加熱撹拌
した後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した後、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し標記化
合物０．０８ｇ（収率１８．９％）を得た。
【０２３７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０−１．４０（１２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６６−
１．７６（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１），７．１２−７．１８
（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．
５３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（２
Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１１．６０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２４，１６５２，１
６０８，１５３８，１２５８，７６４，７５４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４９６（ｍ＋，４２），４
７８（８７），３６９（２６），３５１（１００），３
２３（３０），２３２（４５） 融点：１４４−１４６℃
【０２３８】参考例２０：２−（２−クロロ−５−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２３９】
【化５７】
【０２４０】２−クロロ−５−フェニルエチニル安息香
酸２．０ｇ（７．７９ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液
（１５ｍｌ）に塩化チオニル１．０ｍｌ及びN ，N −ジ
メチルホルムアミド数滴を加え、１時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル（２０
ｍｌ）に溶解し、これを氷冷下炭酸カリウム２．１ｇ
（１５．６ｍｍｏｌ）及びアミノ安息香酸エチル１．１
ｍｌ（７．７９ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）及び酢酸エ
チル（１０ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で２時間撹
拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し標記化合物１．７ｇ
（収率５３．４％）を得た。
【０２４１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３３−
７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．５０−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６０−
７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．５７（１
Ｈ，ｓ）
【０２４２】参考例２１：２−（２−クロロ−５−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２４３】
【化５８】
【０２４４】参考例２０で製造した２−（２−クロロ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
１．６８ｇ（４．１６ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（１５ｍ
ｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加
え、２時間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧下留去し
た。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水の順で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記
化合物１．５３ｇ（収率９７．８％）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．２４−７．３０（１
Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５７
−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７４（３Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６１（１Ｈ，ｓ），１
３．７１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）
【０２４５】実施例３５：２−［５−フェニルエチニル
−２−（３−フェニルプロピル）アミノベンズアミド］
安息香酸
【０２４６】
【化５９】
【０２４７】参考例２１で製造した２−（２−クロロ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．３０
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の３−フェニルプロピルアミン
（１．５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９
６ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加え、１８０
℃で３時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。反応溶
液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチル−ヘキサ
ンで再結晶し標記化合物０．１５ｇ（収率３８．６％）
を得た。
【０２４８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．００−２．
０９（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．０２（１
Ｈ，ｍ），７．１７−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．４６
−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（１Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１１．７０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，１６５８，１
６０４，１５３２，１２６２，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７４（ｍ＋，９），４５
６（１００），３８３（３６），３５１（４６），２３
２（９） 融点：１９４−１９６℃
【０２４９】実施例３６：２−（２−フェニルアミノ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２５０】
【化６０】
【０２５１】参考例２１で製造した２−（２−クロロ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．３０
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の３−フェニルプロピルアミン
（１．５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９
６ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加え、１８０
℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。反
応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチル−ヘ
キサンで再結晶し標記化合物０．１７ｇ（収率５０．７
％）を得た。
【０２５２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．９９−７．
０４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），
７．２２−７．３９（８Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５０−７．５６（２
Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６８２，１６４６，１
５８０，１５２０，１２７０，７４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２３（ｍ＋，２７），４
０５（１３），３６８（１００），２８６（４２），２
３６（４５） 融点：１９９−２０２℃
【０２５３】参考例２２：２−（４−ヨード−２−ニト
ロベンズアミド）安息香酸エチル
【０２５４】
【化６１】
【０２５５】４−ヨード−２−ニトロ安息香酸１．８２
ｇ（６．２１ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１０ｍ
ｌ）に塩化チオニル１．０ｍｌ及びN ，N −ジメチルホ
ルムアミド数滴を加え、１時間加熱還流した後、溶媒を
減圧下留去した。残留物を酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶
解し、これを氷冷下炭酸カリウム１．８ｇ（１３．０５
ｍｍｏｌ）及び２−アミノ安息香酸エチル０．９７ｍｌ
（６．５２ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）及び酢酸エチル
（５ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で１６時間撹拌し
た。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有
機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エ
チル−ヘキサンで再結晶し標記化合物２．２５ｇ（収率
８２．３％）を得た。
【０２５６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９−７．６５（１Ｈ，
ｍ），８．０５−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．３９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１１．６６（１Ｈ，ｓ）
【０２５７】参考例２３：２−（２−アミノ−４−ヨー
ドベンズアミド）安息香酸エチル
【０２５８】
【化６２】
【０２５９】参考例２２で製造した２−（４−ヨード−
２−ニトロベンズアミド）安息香酸エチル２．２５ｇ
（５．１１ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（１０ｍｌ）溶液に
２０％アンモニウムサルファイド水溶液１０ｍｌを滴下
し、４時間加熱還流した。反応溶液を氷冷し、不要物を
濾過した。濾液に４Ｍ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エ
チル で抽出した。有機層を水及び飽和食塩水にて順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を塩化メチレンで再結晶し標記化合物０．
９７ｇ（収率４６．５％）を得た。
【０２６０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．０７−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．４１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）
【０２６１】参考例２４：２−（２−アミノ−４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２６２】
【化６３】
【０２６３】参考例２３で製造した２−（２−アミノ−
４−ヨードベンズアミド）安息香酸エチル０．９７ｇ
（２．３６ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍｌ）溶
液に窒素雰囲気下フェニルアセチレン０．４ｍｌ（３．
５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィン
パラジウム０．０２ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）及びヨウ化
銅０．０１ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時
間撹拌した後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留
物に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をクロロホル
ム−ヘキサンで再結晶し標記化合物０．５５ｇ（収率６
０．９％）を得た。
【０２６４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．９２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１２（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３４
−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，
ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，
ｓ）
【０２６５】参考例２５：２−（２−メチルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２６６】
【化６４】
【０２６７】参考例２４で製造した２−（２−アミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
０．４３ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（６ｍｌ）溶液に炭酸カリウム３００ｍｇ
（２．２４ｍｍｏｌ）及びヨ−ドメタン０．２ｍｌ
（３．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間撹拌した。
反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィーにて精製し、標記化合物０．２４ｇ
（収率４２．０％）を得た。
【０２６８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．４３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４−
６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１４（１Ｈ，
ｍ），７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５４−
７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．８４−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．１０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）
【０２６９】参考例２６：２−（２−ジメチルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２７０】
【化６５】
【０２７１】参考例２４で製造した２−（２−アミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
０．４３ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（６ｍｌ）溶液に炭酸カリウム３００ｍｇ
（２．２４ｍｍｏｌ）及びヨ−ドメタン０．２ｍｌ
（３．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌し
た。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、標記化合物
０．２９ｇ（収率６３．０％）を得た。
【０２７２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（６Ｈ，ｓ），４．３
５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４−７．２
７（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０
（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９
１−８．９４（１Ｈ，ｍ），１２．５９（１Ｈ，ｓ）
【０２７３】実施例３７：２−（２−メチルアミノ−４
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２７４】
【化６６】
【０２７５】参考例２５で製造した２−（２−メチルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エ
チル０．０６ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（１
０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌ
を加え、４時間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧下留
去した。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、
標記化合物０．０５ｇ（収率９４．０％）を得た。
【０２７６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．９４（３
Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１５
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９（２
Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１１．６６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４１６，１６９０，１
６４６，１６０８，１５８４，１５３６，１２３０，７
５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３７０（ｍ＋，４），３５
２（１），２７８（１），２５６（１），２３４（５） 融点：２１９−２２０℃
【０２７７】実施例３８：２−（２−ジメチルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２７８】
【化６７】
【０２７９】参考例２６で製造した２−（２−ジメチル
アミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
エチル０．２９ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のエタノ−ル
（１０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１０
ｍｌを加え、２時間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧
下留去した。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をクロロホルム−ヘキサンで再結
晶し、標記化合物０．１９ｇ（収率６９．４％）を得
た。
【０２８０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．９４（６
Ｈ，ｓ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．３５−７．４０（３Ｈ，
ｍ），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１２．４−１２．６（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９６，１６５２，１
５８６，１５２２，１１９６，７６４，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８４（ｍ＋，１９），３
６６（３），２４８（１００），２４７（９０），１９
１（１３），１７６（１１） 融点：１８６−１８７℃
【０２８１】参考例２７：２−（２−ブロモ−３−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２８２】
【化６８】
【０２８３】２−ブロモ−３−フェニルエチニル安息香
酸１．５３ｇの無水ベンゼン溶液（１０ｍｌ）に塩化チ
オニル１．０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド数
滴を加え、０．７５時間加熱還流した後、溶媒を減圧下
留去した。残留物を酢酸エチル（２０ｍｌ）に溶解し、
これを氷冷下炭酸カリウム１．４ｇ（１０．１６ｍｍｏ
ｌ）、２−アミノ安息香酸エチル０．７５ｍｌ（５．０
８ｍｍｏｌ）の水（１５ｍｌ）及び酢酸エチル（５ｍ
ｌ）の混合溶液に滴下し、室温で１７時間撹拌した。有
機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−
ヘキサンで再結晶し、標記化合物１．８０ｇ（収率７
８．９％）を得た。
【０２８４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５−
７．４３（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５７−７．６７（４Ｈ，ｍ），
８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）
【０２８５】参考例２８：２−（２−ブロモ−３−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２８６】
【化６９】
【０２８７】参考例２７で製造した２−（２−ブロモ−
３−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
１．７９ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（２０ｍ
ｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加
え、２時間加熱撹拌した後、エタノ−ルを減圧下留去し
た。残留物に氷冷下濃塩酸を滴下し酸性にした後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水の順で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記
化合物１．５２ｇ（収率９０．５％）を得た。
【０２８８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．２３−
７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（３Ｈ，
ｍ），７．５６−７．７２（５Ｈ，ｍ），７．８１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
【０２８９】実施例３９：２−（２−フェニルアミノ−
３−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０２９０】
【化７０】
【０２９１】参考例２８で製造した２−（２−ブロモ−
３−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸０．３０
ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のアニリン（２ｍｌ）溶液に炭
酸カリウム０．１１ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及び５ｗ
ｔ．％の活性化銅を加え、１８０℃で２時間加熱撹拌し
た後、室温まで冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶
し標記化合物０．１７ｇ（収率５６．３％）を得た。
【０２９２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．８２（１
Ｈ，ｓ），６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．０３
−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２８（８Ｈ，
ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ），７．
４３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１０．８２（１ＨＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）： ６８
８，１６３６，１６０４，１５２４， １２４０，７６
２，７４０，６９８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）： ３２（ｍ＋，６７），４
１４（５），２９６（１００），２６７（２９） 融点： ５７−２５８℃
【０２９３】参考例２９：２−（２−ブチルアミノ−５
−トリメチルシリルエチニルベンズアミド）安息香酸エ
チル
【０２９４】
【化７１】
【０２９５】２−（２−ブチルアミノ ５−ヨ−ドベン
ズアミド）安息香酸エチル６．４５ｇ（１３．８２ｍｍ
ｏｌ）のジエチルアミン（８０ｍｌ）溶液にトリメチル
シリルアセチレン２．３ｍｌ（１６．５９ｍｍｏｌ）、
ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム９０ｍ
ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅５０ｍｇ（０．２
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、ジ
エチルアミンを減圧下留去した。残留物に水を加えた
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結
晶し、標記化合物４．５ｇ（収率７４．６％ を得た。
【０２９６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．２５（９
Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４２−１．５０（２
Ｈ，ｍ），１．６２−１．７１（２Ｈ，ｍ），３．１４
−３．２２（２Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５７
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９５−８．０１
（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）
【０２９７】参考例３０：２−（２−ブチルアミノ−５
−エチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０２９８】
【化７２】
【０２９９】参考例２９で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−トリメチルシリルエチニルベンズアミド）安
息香酸エチル４．３６ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）のテトラ
ヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液に１Ｍ−テトラブチルア
ンモニウムフルオリドテトラヒドロフラン溶液１１ｍｌ
（１１．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間撹拌した。
反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィ−で精製し、標記化合物３．０６ｇ（収
率８４．０％）を得た。
【０３００】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９６（３H
，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．４０−１．５２（５H ，
ｍ），１．６４−１．７２（２H ，ｍ），２．９９（１
H ，ｓ），３．１６−３．２３（１H ，ｍ），４．４３
（２H ，ｑ，Ｊ＝７H ｚ），６．６５（１H ，ｄ，Ｊ＝
９H ｚ），７．１１（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈ
ｚ，１H ｚ），７．４４（１H ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
H ｚ），７．５７（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈ
ｚ，１H ｚ），７．８８（１H ，ｄ，Ｊ＝２H ｚ），
７．９８−８．０６（１H ，ｍ），８．０９（１H ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１H ｚ），８．６８（１H ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１H ｚ），１１．７７（１H ，ｓ）
【０３０１】参考例３１：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−ニトロフェニル）エチニルベンズアミド］安息
香酸エチル
【０３０２】
【化７３】
【０３０３】参考例３０で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−エチニルベンズアミド）安息香酸エチル３０
０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍ
ｌ）溶液に４−ヨードニトロベンゼン２７０ｍｌ（１．
０９ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィン
パラジウム１４ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅
８ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
した後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留物に水
を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン
にて再結晶し、標記化合物３８３ｍｇ（収率９５．８
％）を得た。
【０３０４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０−１．５５（５Ｈ，
ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），３．１７−
３．２６（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１−
７．１６（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５７−７．６５（３Ｈ，ｍ），
７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１
１．８２（１Ｈ，ｓ）
【０３０５】実施例４０：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−ニトロフェニル）エチニルベンズアミド］安息
香酸
【０３０６】
【化７４】
【０３０７】参考例３１で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（４−ニトロフェニル）エチニルベンズアミ
ド］安息香酸エチル２５０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の
ジオキサン（１０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム
水溶液２ｍｌを加え、室温で１８時間撹拌した。反応溶
液に２Ｍ−塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物２
１０ｍｇ（収率８６．４％）を得た。
【０３０８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４４−１．５４（２Ｈ，
ｍ），１．６７−１．７６（２Ｈ，ｍ），３．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），６．９９−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．５０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１８
−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．６３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４５２，２９６４，２
１９６，１６５８，１５８８，１５２０，１３４０，１
２５８，１２１８，８５６，７４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５７（ｍ＋，１４），４
３９（８９），４１０（２５），３９６（６６），３６
８（１８），３５０（１３），３２１（１００） 融点：１７９−１８０℃
【０３０９】参考例３２：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−シアノフェニル）エチニルベンズアミド］安息
香酸エチル
【０３１０】
【化７５】
【０３１１】参考例３０で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−エチニルベンズアミド）安息香酸エチル３０
０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍ
ｌ）溶液に４−ヨ−ドベンゾニトリル２５０ｍｇ（１．
０９ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィン
パラジウム１４ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅
８ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌
した後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留物に水
を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン
にて再結晶し、標記化合物２１０ｍｇ（収率５４．７
％）を得た。
【０３１２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０−１．５２（５Ｈ，
ｍ），１．６４−１．７４（２Ｈ，ｍ），３．２２（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．４５−
７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６４（５Ｈ，
ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０８−
８．１６（２Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｓ）
【０３１３】実施例４１：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−シアノフェニル）エチニルベンズアミド］安息
香酸
【０３１４】
【化７６】
【０３１５】参考例３２で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（４−シアノフェニル）エチニルベンズアミ
ド］安息香酸エチル２１０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の
ジオキサン（１０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム
水溶液５ｍｌを加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶
液に２Ｍ−塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物１
２０ｍｇ（収率６１．０％）を得た。
【０３１６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９９（３H
，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．４１−１．５４（２H ，
ｍ），１．６７−１．７５（２H ，ｍ），３．２３（２
H ，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），６．７１（１H ，ｄ，Ｊ＝９H
ｚ），７．０３−７．０９（１H ，ｍ），７．４９（１
H ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２H ｚ），７．５２−７．５６
（４H ，ｍ），７．６５（１H ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
７Ｈｚ，１H ｚ），７．９１（１H ，ｄ，Ｊ＝２H
ｚ），８．０５（１H ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１H ｚ），
８．７８（１H ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１H ｚ），１１．
６７（１H ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９６４，２２４８，２
２０４，１６５４，１５９８，１５３０，１２９８，１
２１８，８３４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３７（ｍ＋，１），４１
９（１００），３９０（２４），３７６（８５），３４
８（２４） 融点：１９７−１９８℃
【０３１７】参考例３３：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−ヒドロキシフェニル）エチニルベンズアミド］
安息香酸エチル
【０３１８】
【化７７】
【０３１９】参考例３０で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−エチニルベンズアミド）安息香酸エチル３０
０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍ
ｌ）溶液に４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシヨ−ド
ベンゼン４１０ｍｌ（１．２３ｍｍｏｌ）、ジクロロビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム１４ｍｇ（０．０
１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅８ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１９時間撹拌した後、ジエチルアミンを
減圧下留去した。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製した後、
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を加え、１Ｍ−テトラ
ブチルアンモニウムフルオリドテトラヒドロフラン溶液
１．３ｍｌ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、氷冷で１時間撹
拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物１８４ｍｇ
（収率４９．０％）を得た。
【０３２０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３H
，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．４３（３H，ｔ，Ｊ＝７H
ｚ），１．４４−１．５４（２H ，ｍ），１．６２−
１．７２（２H ，ｍ），３．１７−３．２６（２H ，
ｍ），４．４３（２H ，ｑ，Ｊ＝７Hｚ），４．９０
（１H ，ｓ），６．６８（１H ，ｄ，Ｊ＝９H ｚ），
６．８０（２H ，ｄ，Ｊ＝９H ｚ），７．０９−７．１
４（１H ，ｍ），７．４１（２H ，ｄ，Ｊ＝９H ｚ），
７．４７（１H ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２H ｚ），７．５
５−７．６１（１H ，ｍ），７．８８（１H ，ｄ，Ｊ＝
２H ｚ），７．９４−８．００（１H ，ｍ），８．０９
（１H ，ｄｄ，８Ｈｚ，１H ｚ），８．６７（１H ，
ｄ，Ｊ＝８H ｚ），１１．７４（１H ，ｓ）
【０３２１】実施例４２：２−［２−ブチルアミノ−５
−（４−ヒドロキシフェニル）エチニルベンズアミド］
安息香酸
【０３２２】
【化７８】
【０３２３】参考例３３で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（４−ヒドロキシフェニル）エチニルベンズ
アミド］安息香酸エチル１８０ｍｇ（０．３９ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナト
リウム水溶液１０ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。
反応溶液に２Ｍ−塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記
化合物１１６ｍｇ（収率５６．７％）を得た。
【０３２４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９４
（３H ，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．３６−１．４６（２H
，ｍ），１．５６−１．６４（２H ，ｍ），３．１８
−３．２４（２H ，ｍ），６．７６−６．８４（３H ，
ｍ），７．１８−７．２４（１H ，ｍ），７．３２（２
H ，ｄ，Ｊ＝９H ｚ），７．４８（１H ，ｄｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ，２H ｚ），７．６１−７．６７（１H ，ｍ），
７．８４（１H ，ｄ，Ｊ＝２Hｚ），８．００−８．０
７（２H ，ｍ），８．５３（１H ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１H ｚ），１１．９６（１H ，ｓ） IR（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３３６，２９６４，１６
４８，１６０６，１５２６，１２５６，１２１０，８３
６，７６２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２８（ｍ＋，４），４１
０（１００），３８１（６），３６７（１７），３２１
（２０） 融点：１９７−１９８℃
【０３２５】実施例４３：２−（２−メチルアミノ−５
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０３２６】
【化７９】
【０３２７】２−（２−メチルアミノ−５−ヨードフェ
ニル）−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン５
００ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（１
０ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液にエ
チニルベンゼン０．２ｍｌ（１．７２ｍｍｏｌ）、ジク
ロロビストリフェニルホスフィンパラジウム１０ｍｇ
（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅６ｍｇ（０．０２ｍ
ｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下室温で４時間撹拌した
後、トリエチルアミンを減圧下留去した。反応溶液に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
留物をジオキサン（２０ｍｌ）に溶解し、１Ｍ−水酸化
ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、室温で１８時間撹拌
した後、ジオキサンを減圧下留去した。残留物に２Ｍ−
塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン
にて再結晶し、標記化合物３４０ｍｇ（収率６９．７
％）を得た。
【０３２８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：２．２８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３８
−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（２Ｈ，
ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９０−
７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１１．９３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４０４，２２０８，１
６６４，１５２８，１２１４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３７０（ｍ＋，１００），
３５２（４８），３２３（７），２３３（６２） 融点２０５−２０６℃
【０３２９】参考例３４：２−エチルアミノ−５−フェ
ニルエチニル安息香酸メチル
【０３３０】
【化８０】
【０３３１】２−エチルアミノ−５−ヨード安息香酸メ
チル２．２４ｇ（７．８６ｍｍｏｌ）のジエチルアミン
（２５ｍｌ）溶液にエチニルベンゼン１．０ｍｌ（９．
４３ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィン
パラジウム５５ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅
３０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間
撹拌した後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留物
に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィ−で精製し、標記化合物１．２６ｇ（収率５
７．４％）を得た。
【０３３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
１４Ｈｚ，７Ｈｚ，５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．２８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４
６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８６（１
Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３３３】参考例３５：２−エチルアミノ−５−フェ
ニルエチニル安息香酸
【０３３４】
【化８１】
【０３３５】参考例３４で製造した２−エチルアミノ−
５−フェニルエチニル安息香酸メチル１．２６ｇ（４．
５１ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、３時間加熱還
流した後、エタノールを減圧下留去した。残留物に２Ｍ
−塩酸水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物０．９６ｇ（収
率８０．２％）を得た。
【０３３６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：１．２２
（３H ，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），３．２５（２H ，ｑ，Ｊ＝
７H ｚ），６．７７（１H ，ｄ，Ｊ＝９H ｚ），７．３
６−７．４３（３H ，ｍ），７．４８−７．５５（３H
，ｍ），７．９４（１H ，ｄ，Ｊ＝２H ｚ）
【０３３７】実施例４４：２−（２−エチルアミノ−５
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０３３８】
【化８２】
【０３３９】参考例３５で製造した２−エチルアミノ−
５−フェニルエチニル安息香酸４００ｍｇ（１．５１ｍ
ｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（１５ｍｌ）に窒素雰囲気
下塩化チオニル０．１３ｍｌ（１．８１ｍｍｏｌ）を加
え、１時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残
留物の無水トルエン（２０ｍｌ）溶液に、２−アミノ安
息香酸０．２５ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウ
ム０．２１ｇ（１．８１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気
下７時間加熱還流した後、室温まで冷却した。反応溶液
に水を加えた後、有機層を分離し、水層を酢酸エチルに
て抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
残留物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合
物０．２５ｇ（収率６０．４％）を得た。
【０３４０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０−３．２６（２
Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１
８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４６（３
Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６２
−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ），７．９３−８．００（１Ｈ，ｍ），８．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．９５（１Ｈ，
ｓ）IR（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２８，２９７２，
２２１２，１６５４，１５３４，１２５２，１２２２，
７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８４（ｍ＋，１００），
３６６（９２），３３７（２２），３２３（２７），２
４７（４４），２３２（２５） 融点：２０２−２０４℃
【０３４１】参考例３６：２−（２−プロピルアミノ−
５−ヨードベンズアミド）安息香酸エチル
【０３４２】
【化８３】
【０３４３】２−プロピルアミノ−５−ヨード安息香酸
１．２ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン溶液（２
０ｍｌ）に窒素雰囲気下塩化チオニル０．３４ｍｌ
（４．７２ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した後、
溶媒を減圧下留去した。残留物の無水トルエン（３０ｍ
ｌ）溶液に、２−アミノ安息香酸エチル０．７ｍｌ
（４．７２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．６５ｇ
（４．７２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下７時間加熱
還流した後、室温まで冷却した。反応溶液に水を加えた
後、有機層を分離し、水層を酢酸エチルにて抽出した。
有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物１．０ｇ
（収率５６．３％）を得た。
【０３４４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７０（２Ｈ，ｈｅｘ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１
２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．５２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７５
−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１１．７４（１Ｈ，ｓ）
【０３４５】参考例３７：２−（２−プロピルアミノ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０３４６】
【化８４】
【０３４７】参考例３６で製造した２−（２−プロピル
アミノ−５−ヨードベンズアミド）安息香酸エチル５０
０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍ
ｌ）溶液にエチニルベンゼン０．１６ｍｌ（１．７８ｍ
ｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジ
ウム１０ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅６ｍｇ
（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した
後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留物に水を加
えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンにて
再結晶し、標記化合物０．３８ｇ（収率８１．８％）を
得た。
【０３４８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．７２（２Ｈ，Ｈex，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８
（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄｄＪ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１
Ｈｚ），７．２８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４７−
７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），８．００−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，
ｓ）
【０３４９】実施例４５：２−（２−プロピルアミノ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０３５０】
【化８５】
【０３５１】参考例３７で製造した２−（２−プロピル
アミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
エチル３８０ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）のジオキサン
（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１０
ｍｌを加え、４時間加熱還流した。反応溶液に２Ｍ−塩
酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物２５０ｍｇ（収
率７０．５％）を得た。
【０３５２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９８
（３H ，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．６３（２H ，ｈｅｘ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．１４−３．２４（２Ｈ，ｍ），６．
８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８−７．２５
（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．
４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６８（１
Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０７−
８．１２（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１１．９５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２４，２２１２，１
６５８，１５３２，１２５４，１２２０，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９８（ｍ＋，１００），
３８０（３５），３５１（２７），３２３（７），２３
２（５８） 融点：１９３−１９４℃
【０３５３】参考例３８：２−（２−ブチルアミノ−５
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０３５４】
【化８６】
【０３５５】参考例３０で製造したエチル２−（２−ブ
チルアミノ−５−ヨ−ドベンズアミド）安息香酸エチル
５００ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１
０ｍｌ）溶液にエチニルベンゼン０．１６ｍｌ（１．７
８ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパ
ラジウム１０ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅６
ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９時間撹拌
した後、ジエチルアミンを減圧下留去した。残留物に水
を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン
にて再結晶し、標記化合物０．３８ｇ（収率８０．６
％）を得た。
【０３５６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．４３−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６４−
１．７４（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２６（２Ｈ，
ｍ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０９−７．１４（１
Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４７
−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６２（１Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７−
８．０４（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）
【０３５７】実施例４６：２−（２−ブチルアミノ−５
−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０３５８】
【化８７】
【０３５９】参考例３８で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エ
チル３８０ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）のジオキサン（２
０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ
を加え、６時間加熱還流した。反応溶液に２Ｍ−塩酸を
加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−
ヘキサンにて再結晶し、標記化合物２９４ｍｇ（収率８
２．７％）を得た。
【０３６０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｈｅｘ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．６−１．７４（２Ｈ，ｍ），３．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．２３
−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（３Ｈ，
ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．６８（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３３２０，２
９６４，２２１６，１６５２，１５２８，１２５２，１
２１８，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（ｍ＋，１００），
３９４（２６），３５１（２２），３２３（７），２３
２（７１） 融点：１８８−１８９℃
【０３６１】実施例４７：５−クロロ−２−（４−ベン
ジルオキシ−２−フェニルアミノベンズアミド）安息香
酸
【０３６２】
【化８８】
【０３６３】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸０．５０ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下塩化チオニルを
０．２８ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）加え、氷冷下２時間撹
拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液を２−アミノ−５−クロロ安息香酸
０．４０ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．６５ｍｌ（２．３５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１
５ｍｌ）溶液に滴下し、室温で１７時間撹拌した。反応
溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を１
Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィー及びアセトニトリルからの
再結晶で精製し、標記化合物３９０ｍｇ（収率５３．０
％）を得た。
【０３６４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．１４
（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），７．２５−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．６９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．７０
（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６５２，１５８２，１
４３４，１２５６，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７２（ｍ＋，６），３８
６（１５），３２９（１３），３０１（７），２５１
（１０），１１９（１０），９１（１００） 融点：２２９−２３０℃
【０３６５】実施例４８：２−（４−ベンジルオキシ−
２−フェニルアミノベンズアミド）−４−トリフルオロ
メチル安息香酸
【０３６６】
【化８９】
【０３６７】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを１８６ｍｇ
（１．５６ｍｍｏｌ）加え、氷冷下２時間撹拌した後、
溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（１０ｍ
ｌ）溶液を２−アミノ−４−トリフルオロメチル安息香
酸４８０ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム５
３９ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍ
ｌ）懸濁溶液に滴下し、１時間撹拌後、トリエチルアミ
ン１ｍｌ（２．３５ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１
５時間撹拌した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、有機層
を塩化メチレンで抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィー及びアセトニトリルからの再結晶で精
製し、標記化合物３７０ｍｇ（収率４６．５％）を得
た。
【０３６８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．１３
（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２７−７．４４（７Ｈ，
ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６４５，１５９７，１
５７３，１５２１，１２３３，７４９ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５０６（ｍ＋，５３），４
８８（９），４４６（４），３２９（５），３０２（１
７），３０１（３９），３００（１６），２７２
（９），２１１（７），９１（１００） 融点：２０７−２０８℃
【０３６９】実施例４９：３−（４−ベンジルオキシ−
２−フェニルアミノベンズアミド）−２−ナフタレンカ
ルボン酸
【０３７０】
【化９０】
【０３７１】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニル１８６ｍｇ
（１．５６ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。この溶
液を３−アミノ−２ナフタレンカルボン酸４３８ｍｇ
（２．３４ｍｍｏｌ）及び，トリエチルアミン１．０９
ｍｌ（７．８３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）
溶液に滴下し、室温で三日間撹拌した。反応溶液を１Ｍ
−塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。水及び飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。残留物をエタノ−ルから再結晶
し、標記化合物４３８ｍｇ（収率５７．０％）を得た。
【０３７２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．１５
（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．２９−７．４２（７Ｈ，ｍ），７．５０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，
ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３５２，１６９４，１
６４２，１５４６，１２５４，７４０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８８（ｍ＋，５），４４
６（９），３８６（６），３３０（５），３２９（１
０），３２８（５），２５１（１１），１２９（９），
１２１（９），１１９（１０），９７（８），９１（７
２） 融点：２６８℃
【０３７３】実施例５０：２−（４−ベンジルオキシ−
２−フェニルアミノベンズアミド）−５−ニトロ安息香
酸
【０３７４】
【化９１】
【０３７５】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸５８０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニルを３２４ｍ
ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）加え、氷冷で２時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液を２−アミノ−５−ニトロ安息香酸３６５
ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）及び，トリエチルアミン０．
７６ｍｌ（５．４６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍ
ｌ）溶液に滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応溶液
に水を加え塩化メチレンで抽出した。１Ｍ−塩酸、水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー及びアセトニトリルからの再結晶で精製
し、標記化合物４４０ｍｇ（収率５０．０％）を得た。
【０３７６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．０４
（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），７．１７（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３０−７．４１
（７Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．００
−９．１０（２Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ），１
１．９９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９４，１６５８，１
５５０，１２２８，７５６，７４４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８４（Ｍ−Ｈ，３），
３０２（１００） 融点：２０２−２０３℃
【０３７７】実施例５１：５−ニトロ−２−（２−フェ
ニルアミノ４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香
酸
【０３７８】
【化９２】
【０３７９】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸２００ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニルを１１４
ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）加え、氷冷で２時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液を２−アミノ−５−ニトロ安息香酸１７４
ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び，トリエチルアミン０．
２６ｍｌ（１．９１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍ
ｌ）溶液に滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応溶液
に水を加え塩化メチレンで抽出した。１Ｍ−塩酸、水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー及びアセトニトリルからの再結晶で精製
し、標記化合物を９２ｍｇ（収率３０．０％）を得た。
【０３８０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ: ．０７（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７ ．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．３４−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ，３Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，
ｓ），１２．４８（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２１２，１７０４，１
６３６，１５９６，１５１４，１２２０，７６２ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７６（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：２４８−２５０℃
【０３８１】実施例５２：２−（４−ベンジルオキシ−
２−フェニルアミノベンズアミド）−５−ヒドロキシ安
息香酸
【０３８２】
【化９３】
【０３８３】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に、塩化チオニル０．１５ｍｌ
（２．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１時間撹拌した後、
溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（２０ｍｌ）
溶液に、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸２４０ｍ
ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム３３０ｍｇ
（２．３９ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。
反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分取し
た。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−及びアセト
ニトリルからの再結晶で精製し、標記化合物２４３ｍｇ
（収率３４．０％）を得た。
【０３８４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．１３
（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９８
−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．２５−７．４３（８Ｈ，ｍ），７．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，
ｓ），１１．６２（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６４，１６６８，１
６４４，１６１４，１５８８，１５４６，１５２４，１
４９８，１４７２，１２８８，１２５２，１２２６，１
１９２，７６２，７４０ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５３（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点２１２−２１４℃
【０３８５】実施例５３：５−クロロ−２−（２−フェ
ニルアミノ４−フェニルエチニルベンズアミド）安息香
酸
【０３８６】
【化９４】
【０３８７】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸２５０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（１５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．０７ｍｌ
（０．９６ｍｍｏｌ）加え、１．５時間室温で撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（２０ｍ
ｌ）溶液に、２−アミノ−５−クロロ安息香酸１７１ｍ
ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２７６ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。反
応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分取し
た。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をアセトニトリルから再結晶し、標記化合物
３００ｍｇ（収率８０．０％）得た。
【０３８８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４１−
７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９（２Ｈ，
ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３２０８，１
７０４，１６３６，１６０８，１５８０，１５５０，１
５１８，１４９６，１２８６，１２２２，１２２２，１
１８８，７５０，６９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６６（ｍ＋，４），２９
６（６），２９５（１０），９１（１００） 融点：２５６−２５７℃
【０３８９】実施例５４：５−ヒドロキシ−２−（２−
フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）
安息香酸
【０３９０】
【化９５】
【０３９１】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸５００ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．１５ｍｌ
（２．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１時間撹拌した後、
溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（５０ｍｌ）
溶液に、２−アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸２９４ｍ
ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２６６ｍｇ
（１．９２ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。
反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分取し
た。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をアセトニトリルから再結晶し、標記化合物
５００ｍｇ（収率７０．０％）を得た。
【０３９２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０３−
７．１３（３Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３４−７．４５（７Ｈ，ｍ），
７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ），９．６８（１Ｈ，ｓ），
１１．５８（１Ｈ，ｓ），１３．５８（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３４４，３０４８，１
６８０，１６４８，１５８８，１５３４，１４９８，１
４１６，１２９０，１２５４，１２２０，７５４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４７（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：２３３−２３４℃
【０３９３】実施例５５：３−（２−フェニルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）−２−ナフタレン
カルボン酸
【０３９４】
【化９６】
【０３９５】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸５００ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．４ｍｌ
（１．９２ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（５０ｍ
ｌ）溶液に、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸４
５０ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２６５
ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流し
た。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分
取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−及びメ
タノ−ル洗浄により精製し、標記化合物を２８６ｍｇ
（収率３７．０％）を得た。
【０３９６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０７
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２５−７．２９（２Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．５０−
７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，
ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，
ｓ），９．４７（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，
ｓ），１３．６−１４．４（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６０，３１３２，３
０５６，１６９８，１６３８，１５４８，１２７６，１
２６２，１１９４，７５４，６９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８２（ｍ＋，１７），４
６４（６），４４６（１５），２９５（３２），２７８
（１３），９１（１００） 融点：２６４℃（ｄec．）
【０３９７】実施例５６：５−メトキシ−２−（２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安
息香酸
【０３９８】
【化９７】
【０３９９】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸５００ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．１４ｍｌ
（１．９２ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（５０ｍ
ｌ）溶液に、２−アミノ−５−メトキシ安息香酸３７９
ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２６５ｍｇ
（１．９２ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。
反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分取し
た。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をアセトニトリルから再結晶し、標記化合物
４３６ｍｇ（収率５９．０％）を得た。
【０４００】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−７．２８（３Ｈ，
ｍ），７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４１−
７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），９．３９（１Ｈ，ｓ），１１．６６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３４８，１７００，１
６８４，１６３６，１６１０，１５９８，１５３６，１
４９６，１４１６，１３２４，１２８６，１２２２，１
１７６，１０４２，８３０，７５０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６２（ｍ＋，８４），４
４４（２６），４２６（７），２９６（９０），２９５
（１００），２６７（１４），１６７（３４） 融点：２３４−２３５℃
【０４０１】実施例５７：５−メチル−２−（２−フェ
ニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息
香酸
【０４０２】
【化９８】
【０４０３】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸３００ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．０８ｍｌ
（１．１ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物のトルエン（５０ｍ
ｌ）溶液に、２−アミノ−５−メチル安息香酸１７４ｍ
ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１５９ｍｇ
（１．１５ｍｍｏｌ）を加え、２０時間加熱還流した。
反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分取し
た。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をアセトニトリルから再結晶し、標記化合物
３７５ｍｇ（収率８８．０％）得た。
【０４０４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：２．３３
（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２
４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３３−
７．４５（６Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ）７．
８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
９．３９（１Ｈ，ｓ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）１３．
５−１３．９（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２２８，２２１２，１
６９８，１６４０，１５９６，１５８２，１５３６，１
４９６，１４１６，１３２２，１２９０，１２５６，１
２２４，１１７６，１０６０，７５０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４６（ｍ＋，７），４２
８（２），２９５（１０），２６７（２） 融点：２４８−２５０℃
【０４０５】実施例５８：２−（２−フェニルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）ニコチン酸
【０４０６】
【化９９】
【０４０７】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸３００ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．０８ｍｌ
（１．１ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（５
０ｍｌ）溶液に、２−アミノニコチン酸１４５ｍｇ
（１．０５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１ｍｌを加
え、室温で２０時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で
酸性にした後、有機層を分取した。有機層を１Ｍ−塩
酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をアセトニ
トリルから再結晶し、標記化合物１２４ｍｇ（収率３
０．０％）得た。
【０４０８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０４−
７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（２Ｈ，
ｍ），７．３２−７．４６（７Ｈ，ｍ）７．５５−７．
６０（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．２０−
９．４０（１Ｈ，ｍ），１１．４０−１１．６０（１
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４４４，３２５６，３
１００−２９００，２２１２，１７５６，１６６４，１
６４０，１５９４，１５５４，１５１８，１４９６，１
４４４，１４１２，１３１６，１２７２，１２５８，１
２４４，１２１０，７７０，７５２ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３４（Ｍ＋Ｈ，１
７），２９６（１００） 融点：２３６−２３７℃
【０４０９】実施例５９：３−（２−フェニルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）チオフェンカルボ
ン酸
【０４１０】
【化１００】
【０４１１】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸２５０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．０８ｍｌ
（１．０ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（５
０ｍｌ）溶液に、３−アミノ−２−チオフェンカルボン
酸メチル１５１ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリ
ウム１３３ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２
０時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした
後、有機層を分取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィ−で精製した。得られたエステル体をエタノ−ル
（２５ｍｌ）に溶解し、１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液
１．４ｍｌを加え、４時間加熱還流した後、エタノ−ル
を減圧下留去した。残留物を塩酸で酸性にした後、沈殿
物を濾過し、アセトニトリルから再結晶して標記化合物
２３６ｍｇ（収率７８．０％）得た。
【０４１２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３２−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．
５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．
０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，
ｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ），１３．５−１３．７
（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３２６０，３
０４４，２６３６，２２１２，１６４０，１６０８，１
５５４，１４９８，１４４６，１４０８，１３６８，１
２５８，１２４２，１２１４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２０（ｍ＋，４１），２
９６（１００），２７８（７５），２５６（３８），２
０５（５５），１７８（４６），１４７（４６），１３
３（５４），１２９（６２），１２１（５８），１１９
（４８），１１５（５０），１０８（７０），１０５
（６９） 融点：２１８−２２０℃
【０４１３】実施例６０：５−ブロモ−２−（２−フェ
ニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）安息
香酸
【０４１４】
【化１０１】
【０４１５】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸５００ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の塩化メチ
レン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．１５ｍｌ
（２．００ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（５
０ｍｌ）溶液に、２−アミノ−５−ブロモ安息香酸４１
５ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２６６ｍ
ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌し
た。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分
取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をアセトニトリルから再結晶し、標記化
合物４５５ｍｇ（収率５５．６％）得た。
【０４１６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．０６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１，Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３３−７．４８（６Ｈ，ｍ），
７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ，２Ｈｚ）８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．
５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，
ｓ），１１．９６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２２０，２２２０，１
７００，１６８８，１６３６，１６０６，１５９６，１
５７６，１５１６，１４９６，１４１８，１３７０，１
３２２，１２８４，１２５０，１２２０，１１８０，８
２４，７９０，７６４，７５０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５１２（ｍ＋，１０），４
９４（４），２９５（３０），２６７（７），２３９
（１），１９０（１），１６３（１），９１（２） 融点２６１−２６３℃
【０４１７】実施例６１：１−（２−フェニルアミノ−
４−フェニルエチニルベンズアミド）シクロヘキサンカ
ルボン酸
【０４１８】
【化１０２】
【０４１９】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸５００ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．１５ｍｌ
（２ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時間撹拌した後、溶
媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（５０ｍ
ｌ）溶液に、１，１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
ベンジル４４８ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリ
ウム２６６ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２
０時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした
後、有機層を分取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物をアセトニトリルで洗浄
した。得られた結晶をエタノ−ル（１０ｍｌ）に溶解
し、１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、５時
間加熱還流した後、エタノ−ルを減圧下留去した。残留
物を塩酸で酸性にした後、沈殿物を濾過し、エーテルか
ら再結晶し、標記化合物４３４ｍｇ（収率６２．０％）
得た。
【０４２０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：１．２２−
１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．６２（５Ｈ，
ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．０３−
２．１８（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０７（２Ｈ，
ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．３１−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９
（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｈ
ｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ），
１２．２７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４３２，３３９６，３
２３６，３０４０，２９３２，２８６０，２６２４，２
２０８，１７１８，１６３４，１５９０，１５５８，１
５１６，１４９６，１４１８，１２７０，１１７２，８
６８，７８２，７５８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３８（ｍ＋，４９），４
２０（８），３９４（３），３４９（１４），２９５
（１００），２６７（１４），２３９（３），１６３
（３），９８（６），８１（３） 融点１９４−１９５℃
【０４２１】参考例３９：４−（オクタン−１−イル）
−２−フェニルアミノ安息香酸
【０４２２】
【化１０３】
【０４２３】２−クロロ−４−（オクタン−１−イル）
安息香酸１．９５ｇ（７．３６ｍｍｏｌ）のアニリン
（２０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム１．２２ｇ（８．８
３ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加え、３時間
加熱還流し、アニリンを減圧下留去した。残留物を１Ｍ
−塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層
を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
を塩化メチレンで洗浄し、メタノ−ルから再結晶し、標
記化合物２．１２ｇ（収率９０．０％）を得た。
【０４２４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３−１．４３（６Ｈ，
ｍ），１．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５−
７．４２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ）
【０４２５】実施例６２：２−［４−（オクタン−１−
イル）−２−フェニルアミノフェニルアミノベンズアミ
ド］安息香酸
【０４２６】
【化１０４】
【０４２７】参考例３９で製造した４−（オクタン−１
−イル）−２−フェニルアミノ安息香酸５２０ｍｇ
（１．６２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液
に、塩化チオニルを０．１２ｍｌ（１．６２ｍｍｏｌ）
加え、室温で３時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物の塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液に、２−ア
ミノ安息香酸２６７ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）及び炭酸
カリウム２６８ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミン０．２７ｍｌ（１．９４ｍｍｏｌ）を加え、室
温で２０時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性に
した後、有機層を分取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をメタノ−ルからの
再結晶で精製し、標記化合物４５０ｍｇ（収率６３％）
を得た。
【０４２８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０−１．４４（１０Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ、ｍ）２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７，１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０
（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．
６４−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．２１（１
Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３００，３０４４，２
２２８，１６８２，１６５２，１６０６，１５８０，１
５６２，１５４２，１５１６，１４９８，１４７０，１
４５２，１４２０，１３２０，１２９４，１２５８，１
２２４，１１６０，１０６８，１０２８，８７０，７５
２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４０（ｍ＋，１００），
４２２（２４），３０３（５９），２６０（２０），２
４６（２０），２３３（３１），２０４（２３） 融点：１６５−１６７℃
【０４２９】実施例６３：２−［４−（３，３−ジメチ
ルブチニル）−２−フェニルアミノベンズアミド］安息
香酸
【０４３０】
【化１０５】
【０４３１】４−（３，３−ジメチルブチニル）−２−
フェニルアミノ安息香酸５８７ｍｇ（２．００ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に、塩化チオニル
を０．２ｍｌ（２．６７ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５
時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化
メチレン（５０ｍｌ）溶液に、２−アミノ安息香酸３０
２ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３０４ｍｇ
（２．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．３０ｍ
ｌ（２．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌し
た。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分
取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をアセトニトリルからの再結晶で精製
し、標記化合物６５４ｍｇ（収率７９．０％）を得た。
【０４３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３０（９
Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．０４−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−
７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（２Ｈ，
ｍ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６３−
７．７０（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１１．６７（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）: ３２８８，２９７２，２
２２４，１６５６，１６０８，１５８２，１５６０，１
５３２，１４９８，１４２０，１２９４，１２５６，１
２２４，１１６２，９００，７６４，７５２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（ｍ＋，４４），３
９４（６），２９５（２），２７５（７６），２６０
（３８），２４６（５） 融点：２２５−２２７℃
【０４３３】実施例６４：２−［２−フェニルアミノ−
４−（ペンタン−１−イル）ベンズアミド］安息香酸
【０４３４】
【化１０６】
【０４３５】２−フェニルアミノ−４−（ペンタン−１
−イル）安息香酸５１０ｍｇ（１．８３ｍｍｏｌ）の塩
化メチレン（２５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを０．１
４ｍｌ（１．８３ｍｍｏｌ）加え、室温で１時間撹拌し
た後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メチレン
（５０ｍｌ）溶液に、２−アミノ安息香酸３０２ｍｇ
（２．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３０４ｍｇ（２．
２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．３０ｍｌ
（２．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌し
た。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分
取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をアセトニトリルからの再結晶で精製
し、標記化合物５３０ｍｇ（収率７３．０％）を得た。
【０４３６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ: １．０３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．５０−１．６５（２Ｈ，
ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．
０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．１４−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０
（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．
６３−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１１．６７
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２５６，３０２０，２
８７２，２２２４，１６５６，１６０６，１５８２，１
５６２，１５３４，１４９８，１４７０，１４５２，１
４２０，１３１８，１２５８，１２２２，１１６２，８
９２，７５８， ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９８（ｍ＋，４５％），
３８０（６），２６１（５４），２３３（１７），２０
４（１１），１９０（２），１４６（２），１１９
（３） 融点：１９９−２００℃
【０４３７】実施例６５：２−［２−ブチルアミノ−４
−（３，３−ジメチルブチニル）ベンズアミド］安息香
酸
【０４３８】
【化１０７】
【０４３９】２−ブチルアミノ−４−（３，３−ジメチ
ルブチニル）安息香酸５４７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に、塩化チオニルを
０．２ｍｌ（２．６７ｍｍｏｌ）加え、室温で１．５時
間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化メ
チレン（５０ｍｌ）溶液に、２−アミノ安息香酸３０２
ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３０４ｍｇ
（２．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．３０ｍ
ｌ（２．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌し
た。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした後、有機層を分
取した。有機層を１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をアセトニトリルからの再結晶で精製
し、標記化合物６５９ｍｇ（収率８４．０％）を得た。
【０４４０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．４
２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７３（２
Ｈ，ｍ），３．１６−３．２０（２Ｈ，ｍ），６．６９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），６．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３３２，３０７２，２
９６４，２２２８，１６５０，１６０８，１５３６，１
２２０，７６６，７５４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９１（Ｍ−Ｈ） 融点：２２５−２２７℃
【０４４１】参考例４０：２−［２−ブチルアミノ−５
−（２−ピリジルエチニル）ベンズアミド］安息香酸エ
チル
【０４４２】
【化１０８】
【０４４３】２−（２−ブチルアミノ−５−エチニルベ
ンズアミド）安息香酸エチル５２６ｍｇ（１．４４ｍｍ
ｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍｌ）溶液に２−ヨード
ピリジン０．３０ｍｌ（２．８９ｍｍｏｌ）、ジクロロ
ビストリフェニルホスフィンパラジウム１６ｍｇ（０．
０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅１０ｍｇ（０．０３ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水を加
えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和硫酸水素カリウム水溶液、
１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をメタノ−ルからの再結晶で精製し、標
記化合物３７５ｍｇ（収率７７．５％）を得た。
【０４４４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６４−
１．７１（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２４（２Ｈ，
ｍ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５，１Ｈｚ），７．
５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．５８−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）
【０４４５】実施例６６：２−［２−ブチルアミノ−５
−（２−ピリジルエチニル）ベンズアミド］安息香酸
【０４４６】
【化１０９】
【０４４７】参考例４０で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（２−ピリジルエチニル）ベンズアミド］安
息香酸エチル３７５ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）のエタノ
−ル（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液
１ｍｌを加え、２時間加熱還流した後、室温まで冷却し
た。反応溶液を飽和硫酸水素カリウムで中和後、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をメタノ−ルからの再結晶で精製し、標記化
合物１９４ｍｇ（収率５５．０％）を得た。
【０４４８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６−１．４６（２
Ｈ，ｍ），１．５７−１．６５（２Ｈ，ｍ），３．２１
−３．２６（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３７
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５，１Ｈｚ），７．５６
−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５
７−８．６０（１Ｈ，ｍ），１２．０３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２０４，１６５２，１
５９０，１５２８，１２２０，７７０，７５６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：１７９−１８０℃
【０４４９】参考例４１：２−［２−ブチルアミノ−５
−（２−チオフェニルエチニル）ベンズアミド］安息香
酸エチル
【０４５０】
【化１１０】
【０４５１】参考例３０で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−エチニルベンズアミド）安息香酸エチル５０
０ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（１０ｍ
ｌ）溶液に２−ヨ−ドチオフェン０．３０ｍｌ（２．８
９ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパ
ラジウム１６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅１
０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌
した。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
硫酸水素カリウム水溶液、１０％チオ硫酸ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をメタノ−ル
からの再結晶で精製し、標記化合物２３３ｍｇ（収率３
８．０％）を得た。
【０４５２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６４−
１．７３（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２２（２Ｈ，
ｍ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝５，４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，
ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．８９（１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ）
【０４５３】実施例６７：２−［２−ブチルアミノ−５
−（２−チオフェニルエチニル）ベンズアミド］安息香
酸
【０４５４】
【化１１１】
【０４５５】参考例４１で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（２−チオフェニルエチニル）ベンズアミ
ド］安息香酸エチル２３０ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の
エタノ−ル（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム
水溶液１ｍｌを加え、３時間加熱還流した後、室温まで
冷却した。反応溶液を飽和硫酸水素カリウムで中和後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。残留物をメタノ−ルからの再結晶で精製し、
標記化合物１８５ｍｇ（収率８５．０％）を得た。
【０４５６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６−１．４６（２
Ｈ，ｍ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），３．１９
ー３．２５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ
ｚ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）７．５２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６０−７．６７（２
Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．９７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２０，２９６４，２
２０８，１６５２，１６０２，１５３０，１２５４，７
５６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１７（Ｍ−Ｈ，１
６），１８９（１００）融点 ７９−１８０℃
【０４５７】参考例４２：２−［２−ブチルアミノ−５
−（３−メトキシプロパン−１−イル）ベンズアミド］
安息香酸エチル
【０４５８】
【化１１２】
【０４５９】参考例３０で製造した２−（２−ブチルア
ミノ−５−ヨードベンズアミド）安息香酸エチル７００
ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のジエチルアミン（２０ｍ
ｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶液に
３−メトキシ−１−プロピン０．２５ｍｌ（３．００ｍ
ｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジ
ウム５３ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅１４ｍ
ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し
た。水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和硫酸水素カリウム溶液、１０％チオ硫酸ナトリウム水
溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をメタノー
ルから再結晶で精製し、標記化合物３７５ｍｇ（収率６
１．２％）を得た。
【０４６０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０−１．５１（５Ｈ，
ｍ），１．６２−１．７１（２Ｈ，ｍ），３．１６−
３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），４．２
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｓ），
７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，１Ｈｚ），７．
４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５７
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，１Ｈｚ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．
６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），１１．７５（１
Ｈ，ｓ）
【０４６１】実施例６８：２−［２−ブチルアミノ−５
−（３−メトキシプロパン−１−イル）ベンズアミド］
安息香酸ナトリウム塩
【０４６２】
【化１１３】
【０４６３】参考例４２で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（３−メトキシプロパン−１−イル）ベンズ
アミド］安息香酸エチル３７０ｍｇ（０．９１ｍｍｏ
ｌ）のエタノ−ル（２０ｍｌ）及びテトラヒドロフラン
（２０ｍｌ）の混合溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶
液２ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した後、溶媒を減圧
下留去した。残留物をメタノ−ル−エ−テル−ヘキサン
からの再結晶で精製し、標記化合物３００ｍｇ（収率８
５．９％）を得た。
【０４６４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６−１．４６（２
Ｈ，ｍ），１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ），３．１５
−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），６．
７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９６−７．０１
（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．
３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３００，２９５６，２
９２８，２２１２，１６５２，１５９０，１５２２，１
２９６，７６０ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２４（ｍ＋Ｎａ，１０
０） 融点１７９−１８０℃
【０４６５】参考例４３：２−［２−ブチルアミノ−５
−（３，３−ジエトキシプロパン−１−イル）フェニ
ル］−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン
【０４６６】
【化１１４】
【０４６７】２−（２−ブチルアミノ−５−ヨ−ドフェ
ニル）−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン
１．４０ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン
（３０ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液
にプロパギルアルデヒドジエチルアセタ−ル０．９６ｍ
ｌ（１．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホ
スフィンパラジウム３０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及び
ヨウ化銅２０ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰
囲気下室温で１時間撹拌した。反応溶液に水を加えた
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水、飽和硫酸水素カリウム水溶液、１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をアセトニトリルからの再結晶で精製し、標
記化合物６２５ｍｇ（収率４１．４％）を得た。
【０４６８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７５−
１．８４（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．３４（２Ｈ，
ｍ），３．６３−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８０−
３．８９（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｓ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３−７．５２（３
Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１，１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
９．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【０４６９】実施例６９：２−［２−ブチルアミノ−５
−（３，３−ジエトキシプロパン−１−イル）ベンズア
ミド］安息香酸ナトリウム塩
【０４７０】
【化１１５】
【０４７１】参考例４３で製造した２−［２−ブチルア
ミノ−５−（３，３−ジエトキシプロパン−１−イル）
フェニル］−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジ
ン６００ｍｇ（１．４３ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（２０
ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の混合溶液
に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、室温で
２時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物をメ
タノ−ル−エ−テル−ヘキサンからの再結晶で精製し、
標記化合物５８０ｍｇ（収率８８．０％）を得た。
【０４７２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．３８−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．５５−
１．６４（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２１（２Ｈ，
ｍ），３．５３−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６５−
３．７３（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｓ），６．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９８−７．０３（１
Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０６−８．０９（１Ｈ，
ｍ），８．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９６０，２９３２，２
２２０，１６６０，１５９４，１５２０，１２８８，７
５４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３７（Ｍ−Ｈ，３
４），３７９（１００） 融点：１７９−１８０℃
【０４７３】実施例７０：４−（３，３−ジメチルブチ
ニル）−２−フェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイ
ルフェニル）ベンズアミド
【０４７４】
【化１１６】
【０４７５】４−（３，３−ジメチルブチニル）−２−
フェニルアミノ安息香酸１．０g （３．４０ｍｍｏｌ）
及び塩化チオニル０．４ｍｌの塩化メチレン（３０ｍ
ｌ）溶液を室温で２時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去
した。残留物の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液を２−ア
ミノベンゼンスルホンアミド０．６５g （３．７５ｍｍ
ｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１
８時間室温で撹拌した後、塩化メチレンを減圧下留去し
た。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を1 Ｍ−塩酸、水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標記化合
物０．８g （収率５２．０％）を得た。
【０４７６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．２９（９
Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−７．
２９（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），
７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｓ），１
０．０３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６４，２９７２，２
９２８，２２２４，１６４２，１５８６，１５５６，１
５１６，１５００，１４７２，１４４２，１４２０，１
３３４，１２９０，１２７２，１２２２，１１５４，７
６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４４６（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：１０１−１０２℃
【０４７７】実施例７１：２−ブチルアミノ−４−
（３，３−ジメチルブチニル）−Ｎ−（２−スルファモ
イルフェニル）ベンズアミド
【０４７８】
【化１１７】
【０４７９】２−ブチルアミノ−４−（３，３−ジメチ
ルブチニル）安息香酸１．０g （３．６６ｍｍｏｌ）及
び塩化チオニル０．４ｍｌの塩化メチレン（３０ｍｌ）
溶液を室温で２時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液を２−アミ
ノベンゼンスルホンアミド０．７g （４．０３ｍｍｏ
ｌ）のピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１８
時間室温で撹拌した後、塩化メチレンを減圧下留去し
た。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を1 Ｍ−塩酸、水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標記化
合物０．９g （収率５４．０％）を得た。
【０４８０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（９Ｈ，ｓ），
１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２
（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．８３（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．８６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３２３２，３
０８４，２９６８，２９３２，２８６８，２２２４，１
６４４，１６００，１５８４，１５６４，１５３０，１
４７２，１４４０，１３４２，１２９２，１２２６，１
１６８，１１５６，８９６，７６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２６（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：１３０−１３１℃
【０４８１】実施例７２：４−ベンジルオキシ−２−フ
ェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベ
ンズアミド
【０４８２】
【化１１８】
【０４８３】４−ベンジルオキシ−２−フェニルアミノ
安息香酸５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の塩化メチレ
ン（１５ｍｌ) 溶液に、氷冷下塩化チオニルを１８６ｍ
ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）加え、室温で２時間撹拌した。
この溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミド１７４ｍ
ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及び、トリエチルアミン１ｍｌ
（７．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に
滴下し、室温で４時間撹拌した。反応溶液に、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水、１Ｍ−塩酸、水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−及
び、エタノ−ルからの再結晶で精製し、標記化合物２１
０ｍｇ( 収率２８．０％）を得た。
【０４８４】ＮＭＲ（δ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）：４．８２
（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．４８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０４−７．１０（１Ｈ，ｍ），
７．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２
２−７．４１（８Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（２
Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
９．７４（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６４６，１５８０，１
５２２，１２８６，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７３（３１），４４６
（１０），３０２（１８），３０１（３０），３００
（１１），９１（１００） 融点：１７１−１７２℃
【０４８５】実施例７３：４−フェニルエチニル−２−
フェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）
ベンズアミド
【０４８６】
【化１１９】
【０４８７】２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニ
ル安息香酸１g （３．４０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル
０．４ｍｌの塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液を室温で２
時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物の塩化
メチレン（３０ｍｌ）溶液を２−アミノベンゼンスルホ
ンアミド０．６５g （３．７５ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１８時間室温で撹拌
した後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1 Ｍ−塩酸、
水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製して、標記化合物０．８g
（収率５２．０％）を得た。
【０４８８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．２９（９
Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０９
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
２１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２
Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５３（１
Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３３２０，３
２４４，３０５６，２２１２，１６４４，１５９４，１
５８２，１５５８，１５３０，１５００，１４６８，１
４４２，１４２４，１３３４，１２９４，１２２６，１
１５４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６７（ｍ＋，５９），２
９５（１００），２６７（１６） 融点：１９５−１９６℃
【０４８９】実施例７４：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ベンズアミド
【０４９０】
【化１２０】
【０４９１】実施例７３で製造した４−フェニルエチニ
ル−２−フェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフ
ェニル）ベンズアミド２００ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）
及び炭酸カリウム１１８ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）をジ
オキサン（１０ｍｌ）及び水１０ｍｌの混合溶液に、塩
化ベンゾイル９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を滴下し、
室温で１６時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性
にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をメタノ−ルで洗浄し、標記化合物１６８ｍ
ｇ( 収率６９．０％) を得た。
【０４９２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．００（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０７−７．１２
（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．７７（１６Ｈ，ｍ），
７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．６
０（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３３２６，１
７０４，１６６０，１５９６，１５８２，１５６２，１
５２０，１２８６，７５２ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７０（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点２４１−２４３℃
【０４９３】実施例７５：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
【０４９４】
【化１２１】
【０４９５】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド２００ｍｇ（０．４
３ｍｍｏｌ）及び、炭酸カリウム１１８ｍｇ（０．８５
６ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍｌ）及び水（１０ｍ
ｌ）の混合溶液に、４−トリフルオロメチル塩化ベンゾ
イルを１７９ｍｇ（０．８５６ｍｍｏｌ）を加え室温で
１６時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸で酸性にした
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をメタノールで洗浄し、目的物を１６８ｍｇ（収率６
１．０％）得た。
【０４９６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．０４−７．
１０（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），
７．３２−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０
（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２−９．
４（１Ｈ，ｍ），１１．４−１１．６（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３２０，３２４４，２
２１６，１７０６，１６６２，１６４２，１５９４，１
５８０，１５５８，１５２８，１４９８，１４７２，１
４４２，１４２２，１３２６，１２８８，１２５６，１
２２６，１１５６，１１３０，１０７０，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：６３９（ｍ＋，１６），４
６７（２０），４４６（１０），４２２（１７），２９
５（８８），２７８（４２） 融点：１７８−１８０℃
【０４９７】実施例７６：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］アセトアミド
【０４９８】
【化１２２】
【０４９９】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（０．８
６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン３１５ｍ
ｇ（２．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液に無水酢酸０．１２ｍｌ（１．２８ｍｍｏｌ）
を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ−塩酸
で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、標記化合物３５８ｍｇ（収率８２．２％）を
得た。
【０５００】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０８（３
Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２６−
７．４０（８Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，
ｍ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０６−８．１６（１Ｈ，ｍ），
８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５
７（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４５０−２９５０，２
８６４，２２１２，１７１４，１６６０，１５８２，１
５５６，１５３０，１４９８，１４７２，１４４２，１
４２０，１３４２，１３１８，１２８６，１２５６，１
２２４，１１５６，１１２８，８５４，７５６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５０９（ｍ＋，２２），２
９５（４９），２６７（７），９１（２），６１（３） 融点：１０８℃
【０５０１】実施例７７：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ヘキサンアミド
【０５０２】
【化１２３】
【０５０３】実施例７３で製造した４−フェニルエチニ
ル−２−フェニルアミノ−Ｎ−（２−スルファモイルフ
ェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に４−ジメチル
アミノピリジン２６０ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、及び
ヘキサノイルクロリド０．１６ｍｌ（１．１７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物２００ｍｇ（収率３３．３％) を
得た。
【０５０４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１６−１．３２（４Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０６−７．１２（１Ｈ，ｍ），
７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０
（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．
６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．５７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ），
１０．３１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９５６，１７１４，１
６６０，１５８２，１４４２，１２８６，７５６，６９
２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６５（ｍ＋，４１），４
６７（４），２９５（１００），２６７（１３），２０
５（２９）
【０５０５】実施例７８：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］デカンアミド
【０５０６】
【化１２４】
【０５０７】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド２５０ｍｇ（０．５
４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１４８ｍｇ（１．０７ｍ
ｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）
の混合溶液に、デカノイルクロリド１５３ｍｇ（０．８
０６ｍｍｏｌ）を加え室温で２０時間撹拌した。反応溶
液に、１Ｍ−塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製し、標記化
合物２３８ｍｇ（収率７１．５％）を得た。
【０５０８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１２−１．３２（１１Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６２（３Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．２４−７．４２（８Ｈ，ｍ），７．４７−７．６８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２５２，２９２８，２
８５６，２２１６，１７１４，１６６８，１５９４，１
５７８，１５６４，１５２４，１５００，１４７０，１
４４０，１４１８，１３４２，１３１４，１２８６，１
２２６，１１５６，８７０，７５４，７２４，６９０，
５８２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：６２１（ｍ＋，５０％），
４６７（１２），４４６（１３），２９５（１００），
２７８（９），２６７（１３）
【０５０９】実施例７９：Ｎ−［２−（２−フェニルア
ミノ−４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ピバルアミド
【０５１０】
【化１２５】
【０５１１】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド２２６ｍｇ（０．４
８ｍｍｏｌ）及び、４−ジメチルアミノピリジン１１８
ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にピバロイルクロリド０．０７ｍｌ（０．５
７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を減
圧下留去した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を1 Ｍ−塩酸、水、及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、標記化合物１５０ｍｇ（収率５６．０％）を得た。
【０５１２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．１４（９
Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３３
−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（３Ｈ，
ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
９．５７（１Ｈ，ｓ），１０．２５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２１２，１７０４，１
６５８，１５８２，１５５８，１５３２，１４７２，１
４４２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５５１（ｍ＋，４９），５
２１（３０），２９５（１００），１９５（４８） 融点：２２３−２２４℃
【０５１３】実施例８０：Ｎ−［２−［４−（３，３−
ジメチルブチニル）−２−フェニルアミノベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］ピバルアミド
【０５１４】
【化１２６】
【０５１５】窒素気流下、実施例７０で製造した４−
（３，３−ジメチルブチニル）−２−フェニルアミノ−
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド２０
０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）及び、４−ジメチルアミノ
ピリジン１１０ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液にピバロイルクロリド０．０６
ｍｌ（０．４９ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物に水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、硫酸水素カリウム水溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製して、標記化合物１８０ｍｇ（収
率７５．０％）を得た。
【０５１６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．１２（９
Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２２−７．２９
（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．
６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ）
９．５１９（１Ｈ，ｓ），１０，１７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２４，１７１４，１
６５２，１５９４，１５８０，１５６４，１５３０，１
４９８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５３１（ｍ＋，８５），１
７５（１００），２６０（５３） 融点：２１８−２１９℃
【０５１７】実施例８１：Ｎ−［２−［４−（３，３−
ジメチルブチニル）−２−フェニルアミノベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］アセトアミド
【０５１８】
【化１２７】
【０５１９】窒素気流下、実施例７０で製造した４−
（３，３−ジメチルブチニル）−２−フェニルアミノ−
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド３０
０ｍｇ（０６７ｍｍｏｌ）及び、４−ジメチルアミノピ
リジン１８０ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に無水酢酸０．０７ｍｌ（０．
７４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を
減圧下留去した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食
塩水で順次専用し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、標記化合物２３５ｍｇ（収率７２．０
％）を得た。
【０５２０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．２８（９
Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２２−７．２９（３Ｈ，
ｍ），７．３１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），
８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ）９．４９
（１Ｈ，ｓ），１０，２４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２４，１７３０，１
６５８，１５８２，１５５６，１５３８，１４９８，１
４７０，１４４２，１４１８，１３３６，１２７０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８９（ｍ＋，７３），２
７５（１００），２６０（７０） 融点：２０８−２０９℃
【０５２１】実施例８２：Ｎ−［２−［（２−メチルプ
ロピルオキシカルボニルアミノ）スルフォニル］フェニ
ル］２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズ
アミド
【０５２２】
【化１２８】
【０５２３】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．０
７ｍｍｏｌ）及び、４−ジメチルアミノピリジン２８９
ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にクロロ炭酸イソブチル０．１５ｍｌ（１．
１８ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を
減圧下留去した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、標記化合物４５５ｍｇ（収率７５．０
％）を得た。
【０５２４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．８３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８０−１．９０（１Ｈ，
ｍ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１０（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２４
−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（４Ｈ，
ｍ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５
７（１Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２１２，１７１６，１
６７４，１５８２，１５５６，１５１６，１４７２，１
４２４，１３５６，１２２６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６６（Ｍ−Ｈ，２
３），２６５（１００） 融点：１５５−１５６℃
【０５２５】実施例８３：Ｎ−［２−［２−ブチルアミ
ノ−４−（３，３−ジメチルブチニル）ベンズアミド］
ベンゼンスルホニル］アセトアミド
【０５２６】
【化１２９】
【０５２７】窒素気流下、２−ブチルアミノ−４−
（３，３−ジメチルブチニル）−Ｎ−（２−スルファモ
イルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍｍ
ｏｌ）及び、４−ジメチルアミノピリジン１８９ｍｇ
（１．５５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液に無水酢酸０．０７ｍｌ（０．７４ｍｍｏｌ）
を加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、標記化合物２５０ｍｇ（収率７６．０％）を得た。
【０５２８】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．９６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．４
４−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（２
Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．
８１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．
４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．０２
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３１９６，２
９７２，２９３２，２８７２，２２２８，１７３６，１
６４０，１５９８，１５８４，１５６４，１５３０，１
４７４，１４４４，１３４８，１２９０，１２３６，１
２１２，１１５４，８５４，７６６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８９（ｍ＋，７３），２
７５（１００），２６０（７０） 融点：１５５−１５６℃
【０５２９】実施例８４：２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニル−Ｎ−［２−［（フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）スルフォニル］フェニル］ベンズアミド
【０５３０】
【化１３０】
【０５３１】窒素気流下、実施例７３で製造した２−フ
ェニルアミノ−４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド５４８ｍｇ（１．１
８ｍｍｏｌ）及び、４−ジメチルアミノピリジン３１６
ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶
液にクロロ炭酸フェニル０．１８ｍｌ（１．４２ｍｍｏ
ｌ）を加え室温で１時間撹拌した。反応溶液を硫酸水素
カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
エーテルで洗浄して、標記化合物５２０ｍｇ（収率７
５．０％）を得た。
【０５３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：６．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７，００−７．０４
（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８
Ｈｚ），７．１８−７．３８，（１１Ｈ，ｍ），７．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９−７．５３（２
Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８２
（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３０６４，２
８６４，２２１６，１７４８，１６４６，１５８２，１
５６０，１５２８，１４９８，１４７６，１４４２，１
４２０，１３６０，１３２０，１２８８，１２２６，１
１９８，１１６２，１１２８，８９８，７５４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５８６（Ｍ−Ｈ，２
２），４５１（１００） 融点：１４６−１４７℃
【０５３３】実施例８５：２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニル−Ｎ−［２−［［（２−メチルプロピル
アミノ）カルボニルアミノ］スルホニル］フェニル］ベ
ンズアミド
【０５３４】
【化１３１】
【０５３５】実施例８４で製造した２−フェニルアミノ
−４−フェニルエチニル−N −［２−［（フェニルオキ
シカルボニルアミノ）スルフォニル］フェニル］ベンズ
アミド１０５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）及び、イソブチ
ルアミン０．０４ｍｌ（０．３６ｍｍｏｌ）のベンゼン
（５ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応溶液に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、硫酸水素カ
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をア
セトニトリルで再結晶して、標記化合物７０ｍｇ（収率
６９．０％）を得た。
【０５３６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６４−１．７１（１Ｈ，
ｍ），２．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈｚ），
６．２３（１Ｈ，ｂｒ−Ｓ），６．９４（１Ｈ．ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−７．２８（３
Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８−７．５３（２
Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ．２Ｈｚ），８．３
６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．００
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３２６８，３
０６４，２９６０，２９３２，２２２０，１６８２，１
６５８，１５８０，１５５４，１５３０，１４９８，１
４７２，１４４２，１４１８，１３４４，１３２０，１
２８８，１２２４，１１５２，７５２ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６５（Ｍ−Ｈ，１
６），２６５（１００） 融点：１８３−１８４℃
【０５３７】実施例８６：Ｎ−［２−［［（シクロヘキ
シルアミノ）カルボニルアミノ］スルホニル］フェニ
ル］２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズ
アミド
【０５３８】
【化１３２】
【０５３９】実施例８４で製造した２−フェニルアミノ
−４−フェニルエチニル−N −［２−［（フェニルオキ
シカルボニルアミノ）スルフォニル］フェニル］ベンズ
アミド２００ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）及び、シクロヘ
キシルアミン０．０９ｍｌ（０．７５ｍｍｏｌ）のベン
ゼン（５ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応溶液に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をアセトニトリルで再結晶して、標記化合物１３６ｍｇ
（収率６７．０％）を得た。
【０５４０】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：１．０６（２
Ｈ，ｍ），１．２０−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．４５
−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），６．００（１
Ｈ，ｂｒ−Ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．２４−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．
３２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６
４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３４００，３３１６，３
２４０，２９４０，２８５６，２２１２，１６８６，１
６６２，１５８４，１５５６，１５３０，１４９８，１
４７０，１４４４，１４２２，１３３８，１２８４，１
２５２，１２１８，１１５４，１１２８，１０２８，７
５６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５９１（Ｍ−Ｈ，９），
３１１（１００） 融点：１８８−１８９℃
【０５４１】実施例８７：２−フェニルアミノ−４−フ
ェニルエチニル−Ｎ−［２−［（ピペリジノカルボニル
アミノ）スルホニル］フェニル］ベンズアミド
【０５４２】
【化１３３】
【０５４３】実施例８４で製造した２−フェニルアミノ
−４−フェニルエチニル−N −［２−［（フェニルオキ
シカルボニルアミノ）スルフォニル］フェニル］ベンズ
アミド２００ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）及び、ピペリジ
ン０．０７ｍｌ（０．７５ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍ
ｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応溶液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、硫酸水素カリウム
水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をアセトニ
トリルで再結晶して、標記化合物９４ｍｇ（収率５０．
０％）を得た。
【０５４４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：１．５５（６
Ｈ，ｂｒ−Ｓ），３．３２（４Ｈ，ｂｒ−Ｓ），６．９
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．０８（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４
−７．３０（５Ｈ，ｍ），７，３１−７．３９（４Ｈ，
ｍ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３２６８，２９４０，２
８６０，２２１２，１６８２，１６６０，１５８２，１
５６２，１５３６，１４９８，１４７８，１４４２，１
４２２，１３１６，１２８６，１２５６，１２２８，１
１６０，７５２ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７７（Ｍ−Ｈ，１０
０），２６５（６６） 融点：１６３−１６４℃
【０５４５】実施例８８：Ｎ−［２−［［（４−メチル
ピペラジニル）カルボニルアミノ］スルホニル］フェニ
ル］２−フェニルアミノ−４−フェニルエチニルベンズ
アミド
【０５４６】
【化１３４】
【０５４７】実施例８４で製造した２−フェニルアミノ
−４−フェニルエチニル−N −［２−［（フェニルオキ
シカルボニルアミノ）スルフォニル］フェニル］ベンズ
アミド１６０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）及び、１−メチ
ルピペラジン０．０７ｍｌ（０．７５ｍｍｏｌ）のベン
ゼン（５ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応溶液に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をアセトニトリルで再結晶して、標記化合物１３０ｍｇ
（収率８１．０％）を得た。
【０５４８】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：２．２３（４
Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．４４（４Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４−７．０４（２
Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
１−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（４
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９
３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３１６，３０５６，２
９４０，２８５６，２８００，２２１２，１６６０，１
５９０，１５５６，１５３６，１４９８，１４６４，１
４４２，１４２０，１３２０，１２９２，１２６６，１
２２６，１１４２，１１０６，７５６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５９２（Ｍ−Ｈ，６
２），１９７（１００） 融点：１８１−１８２℃
【０５４９】参考例４４：２−［（４−アミノ）フェニ
ルエチニル−２−ブチルアミノベンズアミド］安息香酸
メチル
【０５５０】
【化１３５】
【０５５１】２−（２−ブチルアミノ−５−ヨ−ドベン
ズアミド）安息香酸メチル３００ｍｇ（０．６６ｍｍｏ
ｌ）のジエチルアミン（１２ｍｌ）及びテトラヒドロフ
ラン（５ｍｌ）の混合溶液に４−エチニルアニリン２０
０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニ
ルホスフィンパラジウム２３ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）
及びヨウ化銅１２ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え、室
温で２０時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留
物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィ−で精製し、標記化合物２７０ｍｇ（収率
９２．６％）を得た。
【０５５２】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４２−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），３．１８−
３．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．９
７（３Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０８−７．１
４（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，２Ｈｚ），７．５５−
７．６１（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．０７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．６６ー８．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）
【０５５３】実施例８９：２−［（４−アミノ）フェニ
ルエチニル−２−ブチルアミノベンズアミド］安息香酸
【０５５４】
【化１３６】
【０５５５】参考例４４で製造した２−［（４−アミ
ノ）フェニルエチニル−２−ブチルアミノベンズアミ
ド］安息香酸メチル２７０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）の
ジオキサン（２０ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム
水溶液３ｍｌを加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶
液に１Ｍ−塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチル−ヘキサンにて再結晶し、標記化合物１
７０ｍｇ（収率６５．２％）を得た。
【０５５６】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．９８（３
H ，ｔ，Ｊ＝７H ｚ），１．４３−１．５４（２H ，
ｍ），１．６４−１．７４（２H ，ｍ），３．２１（２
H ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．９７−
７．０４（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，２Ｈｚ），７．
５７ー７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈ
ｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．６８
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９６，１６５２，１
５９２，１５２８，１２２４，７６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２６（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：１９０ 分解
【０５５７】参考例４５：２−（２−クロロ−５−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
【０５５８】
【化１３７】
【０５５９】２−クロロ−５−フェニルエチニル安息香
酸２．８ｇ（１０．９１ｍｍｏｌ）の無水ベンゼン（２
０ｍｌ）溶液に塩化チオニル２．０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド数滴を加え、１時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル（２０
ｍｌ）に溶解し、これを氷冷下炭酸カリウム２．３ｇ
（１６．３６ｍｍｏｌ）、２−アミノ安息香酸エチル
１．６ｍｌ（１０．９１ｍｍｏｌ）の水（２０ｍｌ）及
び酢酸エチル（１０）の混合溶液に滴下し、室温で１８
時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽
出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合
物４．１２ｇ（収率９３．５％）を得た。
【０５６０】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：１．４０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ）７．３４ー７．
４０（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．５０ー７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６０ー
７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．
８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．５７（１Ｈ，
ｓ）
【０５６１】参考例４６：２−（２−クロロ−５−フェ
ニルエチニルベンズアミド）安息香酸
【０５６２】
【化１３８】
【０５６３】参考例４５で製造した２−（２−クロロ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
４．１２ｇ（１０．２０ｍｍｏｌ）のエタノ−ル（２０
ｍｌ）溶液に１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌを
加え、３時間加熱還流した。反応溶液に１Ｍ−濃塩酸を
加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチル−
ヘキサンにて再結晶し、標記化合物３．２６ｇ（収率８
５．０％）を得た。
【０５６４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：７．１４−
７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），
７．６４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１
Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．３
９（１Ｈ，ｓ）
【０５６５】実施例９０：２−［（２−ジメチルアミ
ノ）エチルアミノ−５−フェニルエチニルベンズアミ
ド］安息香酸
【０５６６】
【化１３９】
【０５６７】参考例４６で製造した２−（２−クロロ−
５−フェニルエチニルベンズアミド）安息香酸エチル
０．９０ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルエ
チレンジアミン（８ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．４０
ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）及び５ｗｔ．％の活性化銅を加
え、封管中１８０℃で３時間加熱撹拌した後、室温まで
冷却した。反応溶液に１Ｍ−塩酸を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合
物０．４２ｇ（収率４１．１％）を得た。
【０５６８】ＮＭＲ（δ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．８３
（６Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．６４−３．７４（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１９−７．２６（１Ｈ，ｍ），
７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５
（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，２Ｈ
ｚ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９４−８．００（１Ｈ，
ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．
５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２０８，１６８０，１
６６０，１５９２，１５３０，１２２８，７５４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２６（Ｍ−Ｈ，１０
０） 融点：１８１−１８３℃
【０５６９】薬理試験１：ＡＣＣ阻害活性の測定 １．ＡＣＣの精製 １２週齢の雄性ＳＤ系ラットを２日間絶食後、高ショ糖
食（６７％ｓｕｃｒｏｓｅ，１７．１％ｃａｓｅｉｎ，
９．８％ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ，５％ｓａｌｔ，０．１％
ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ，１％ｖｉｔａｍｉ
ｎｓ）を２日間与え、エーテル麻酔下に断頭、放血を行
った後、速やかに肝臓を取り出した。氷冷した緩衝液Ａ
（２２５ｍＭ ｍａｎｎｉｔｏｌ，７５ｍＭ ｓｕｃｒ
ｏｓｅ，１０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），
０．０５ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，５ｍＭ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ ｃｉｔｒａｔｅ，２．５ｍＭ ＭｎＣｌ2 ，
１０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌ
ｅｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓ
ｉｎ）中でこの肝臓を細切し、水分を除去した後、５ｍ
ｌ／ｇになるように緩衝液Ａを加え、ポリトロンホモジ
ナイザーで４分間ホモジナイズした。これを、１，００
０ｇで１０分間遠心分離した後、上清を１７，０００ｇ
で１０分間高速遠心分離した。
【０５７０】得られた上清を３５％になるように硫酸ア
ンモニウムを加え、４５分間攪拌して、１７，０００ｇ
で１０分間高速遠心分離した。得られた沈殿に１００ｍ
ｌの緩衝液Ｂ（１００ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ
７．５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ−２
Ｎａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％ｇｌｙｃｅｒｏｌ，
１０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌ
ｅｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓ
ｉｎ）を加え、４０，０００ｇで２０分間超遠心分離を
行い、上清を１５０倍容の緩衝液Ｃ（１００ｍＭ Ｔｒ
ｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１
ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％
ｇｌｙｃｅｒｏｌ）で一晩透析し、５μＭ径のフィルタ
ーで濾過を行った。濾液をビオチンアフィニティーカラ
ムにアプライし、緩衝液Ｂで洗浄した後に、５ｍＭビオ
チンを含む緩衝液ＢでＡＣＣを溶出した。
【０５７１】２．ＡＣＣ阻害活性の測定 前記実施例で製造した化合物をそれぞれＤＭＳＯに溶解
しガラスバイアルに入れ、２５０μｌのＡＣＣを含む試
薬１（４０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），４
０ｍＭ ＭｇＣｌ2 ，４０ｍＭ ｓｏｄｉｕｍ ｃｉｔ
ｒａｔｅ，２ｍＭ ＤＴＴ，１００μｇ／ｍｌ ｆａｔ
ｔｙ ａｃｉｄ ｆｒｅｅ ＢＳＡ）を加え、３７℃で
３０分間恒温槽で加温し、氷冷後に７４ｋＢｑのＮａＨ
14ＣＯ3を含む２５０μｌの試薬２（４０ｍＭ Ｔｒｉ
ｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），２ｍＭ ＤＴＴ，８ｍＭ
ＡＴＰ，０．５ｍＭ ａｃｅｔｙｌ ＣｏＡ）を添加
し、更に３７℃で１０分間恒温槽で加温した後に０．１
ｍｌの１Ｎ−ＨＣｌを添加して反応を停止した。減圧下
でガラスバイアル中の水分を完全に除去後、ガラスバイ
アルに乳化シンチレーター（クリアゾルＩ）を添加し、
液体シンチレーションカウンターにて14Ｃの放射能を測
定した。各化合物の阻害活性（５．６×１０-6ｍｏｌ）
を求めた。その結果を表１に示す。
【０５７２】薬理試験２：細胞内脂肪酸合成に対する阻
害活性（ＦＡ生合成阻害活性）合成の測定 前記実施例で製造した化合物をそれぞれＤＭＳＯで溶解
し、実験培養液（ＤＭＥＭ, ０．０５μｇ/ ｍｌＩｎｓ
ｕｌｉｎ、０．１ｍｇ／ｍｌｇｌｕｃｏｓｅ,１８．５
ｋＢｑ／ｍｌ［14Ｃ］−ｇｌｕｃｏｓｅ）に添加した。
０．７５×１０ 6 ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調製した。またＨ
ｅｐＧ２細胞を、１２ｗｅｌｌｐｌａｔｅに１ｍｌ／ｗ
ｅｌｌで播種し、５％ＣＯ２, ３７℃で一晩培養後（培
溶液：ＤＭＥＭ、４．５ｇ／ｍｌ、グルコース、１０％
ＦＢＳ）の細胞をＰＢＳ（−）緩衝液にて２度洗浄し、
実験培養液を０．５ｍｌ／ｗｅｌｌで添加した後、５％
ＣＯ２, ３７℃で３時間培養した。培養後、氷冷したＰ
ＢＳ（−）緩衝液で細胞を２度洗浄し、かきとった細胞
の脂質を脂質抽出液（クロロホルム：メタノール＝２：
１）にて抽出した。抽出物にエタノール２．５ｍｌおよ
び３３％水酸化カリウム０．１ｍｌを加えて７０℃で１
時間湯浴した。この反応物から再び脂質を抽出し、抽出
物をシリカゲル薄層板に適用した。これを展開液（ヘキ
サン：ジエチルエーテル：酢酸= ８０：２０：１）にて
展開後、脂肪酸のヨウ素発色部位を採取し、その放射能
を液体シンチレーションカウンターにて測定した。各化
合物の阻害活性％（３．０×１０-5Ｍ）を求めた。その
結果を表１に示す。
【０５７３】
【表１】
【０５７４】
【表２】
【０５７５】
【表３】
【０５７６】
【表４】
【０５７７】
【発明の効果】上記したように、本発明は心筋梗塞、脳
梗塞、糖尿病等の成人病のリスクファクターとなる内臓
脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤としての上
記一般式（Ｉ）で表される新規な芳香族アミド誘導体を
提供するものであり、その医療上の効果は多大なもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/19 Ａ６１Ｋ 31/19 31/38 31/38 31/44 31/44 31/445 ６０１ 31/445 ６０１ Ｃ０７Ｃ 255/58 Ｃ０７Ｃ 255/58 311/46 311/46 311/51 311/51 Ｃ０７Ｄ 213/56 Ｃ０７Ｄ 213/56 213/80 213/80 295/14 295/14 Ｚ 333/24 333/24 333/38 333/38 (72)発明者 中村 隆 東京都中央区日本橋浜町２丁目62番５号 富士レビオ株式会社内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 で表される芳香族アミド誘導体 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、置換もしくは無置換
    のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香
    族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環
    基を示し、更に、このＲ1 およびＲ2 は、同時に水素原
    子となることはなく、またそれらが結合している窒素原
    子と一体になり結合して５〜７員の環構造を形成するこ
    とができ、 Ｒ3 は水素原子、置換アミノ基、置換もしくは無置換の
    Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜
    Ｃ12のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12
    のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のア
    ルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
    たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を示し、 Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝Ｎ−で表
    される基、硫黄原子または酸素原子を示し、 Ｒ4 は酸性官能基を示し、 環Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換も
    しくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置
    換の環状アルキル基を示す。）。
  2. 【請求項２】 環Ａが１，２位に置換位置を有する芳香
    族炭化水素基、１，２位に置換位置を有する芳香族複素
    環基または１，１位に置換位置を有する環状アルキル基
    である請求項１記載の芳香族アミド誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 が置換もしくは無置換の芳香族炭化
    水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置
    換基として有するＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、置換もしくは
    無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の
    芳香族複素環基を置換基として有するＣ2 〜Ｃ4 アルケ
    ニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
    置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基として有
    するＣ 2 〜Ｃ4 アルキニル基、または置換もしくは無置
    換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香
    族複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ
    基であり、Ｒ1 が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
    基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基
    として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基である請求項２記
    載の芳香族アミド誘導体。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が無置換のＣ5 〜Ｃ12アルキル基、
    無置換のＣ5 〜Ｃ12アルケニル基、無置換のＣ5 〜Ｃ12
    アルキニル基または無置換のＣ5 〜Ｃ12アルコキシ基で
    あり、Ｒ1 が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
    たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基とし
    て有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基である請求項２記載の
    芳香族アミド誘導体。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 が水素原子であり、Ｒ1 が置換もし
    くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
    芳香族複素環基、または置換もしくは無置換のＣ4 〜Ｃ
    12のアルキル基である請求項２記載の芳香族アミド誘導
    体。
  6. 【請求項６】 酸性官能基がカルボキシル基である請求
    項１記載の芳香族アミド誘導体。
  7. 【請求項７】 酸性官能基が一般式Ｒ5 ＣＯＮＨＳＯ2
    −で表される基である請求項１記載の芳香族アミド誘導
    体（式中、Ｒ5 は置換もしくは無置換のＣ1〜Ｃ12のア
    ルキル基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基または置換
    もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルコキシ基であ
    る。）。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれかに記載の芳
    香族アミド誘導体またはその薬理学的に許容される塩を
    有効成分とする医薬。
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