JPH11171856A - アシルスルホンアミド誘導体 - Google Patents
アシルスルホンアミド誘導体Info
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- JPH11171856A JPH11171856A JP27072898A JP27072898A JPH11171856A JP H11171856 A JPH11171856 A JP H11171856A JP 27072898 A JP27072898 A JP 27072898A JP 27072898 A JP27072898 A JP 27072898A JP H11171856 A JPH11171856 A JP H11171856A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の危険因子の内
臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤となる新
規アシルスルホンアミド誘導体の提供。 【解決手段】 一般式１ 〔Ｒ1 は置換／無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルキルもしくは
アルコキシ基又は置換／無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルケニ
ルもしくはアルキニル基、Ｒ2 は水素、水酸基、メルカ
プト基、置換／無置換のＣ1 〜Ｃ6のアルコキシもしく
はアルキルチオ基、ニトロ基、ハロゲン、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基、Ｒ3 は置
換／無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキルもしくはアルコキシ
基、置換／無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルケニルもしくはア
ルキニル基、置換／無置換の芳香族炭化水素もしくは芳
香族複素環基、置換アミノ基、置換／無置換のＣ2 〜Ｃ
20のアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ基又は
Ｒ4 Ｏ−（Ｒ4 は置換／無置換の芳香族炭化水素もしく
は芳香族複素環基である。）、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、硫黄又は酸素、環Ａは芳香
族炭化水素、芳香族複素環もしくは環状アルキル基を示
す。〕のアシルスルホンアミド誘導体。
臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤となる新
規アシルスルホンアミド誘導体の提供。 【解決手段】 一般式１ 〔Ｒ1 は置換／無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルキルもしくは
アルコキシ基又は置換／無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルケニ
ルもしくはアルキニル基、Ｒ2 は水素、水酸基、メルカ
プト基、置換／無置換のＣ1 〜Ｃ6のアルコキシもしく
はアルキルチオ基、ニトロ基、ハロゲン、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基、Ｒ3 は置
換／無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキルもしくはアルコキシ
基、置換／無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルケニルもしくはア
ルキニル基、置換／無置換の芳香族炭化水素もしくは芳
香族複素環基、置換アミノ基、置換／無置換のＣ2 〜Ｃ
20のアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ基又は
Ｒ4 Ｏ−（Ｒ4 は置換／無置換の芳香族炭化水素もしく
は芳香族複素環基である。）、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、硫黄又は酸素、環Ａは芳香
族炭化水素、芳香族複素環もしくは環状アルキル基を示
す。〕のアシルスルホンアミド誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アシルスルホンア
ミド誘導体に係り、詳細にはAcetyl-CoA Carboxylase
（以下、ＡＣＣと略記する場合もある）阻害活性を有す
る新規なアシルスルホンアミド誘導体に関する。
ミド誘導体に係り、詳細にはAcetyl-CoA Carboxylase
（以下、ＡＣＣと略記する場合もある）阻害活性を有す
る新規なアシルスルホンアミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、内臓脂肪組織への中性脂肪、特に
トリグリセリドの過剰蓄積は、高脂血症、高血圧症、動
脈硬化症、心筋梗塞、耐糖能異常等の様々な疾患の主要
なリスクファクターであることが明らかとなってきた。
すなわち、内臓脂肪組織においては脂肪酸合成が活性化
しており、この脂肪酸は門脈内に放出されるとインシュ
リン抵抗性を亢進し、さらに肝臓内に取り込まれトリグ
リセリドの原料として利用され、血漿中に放出されて高
トリグリセリド血症を来すと考えられている。
トリグリセリドの過剰蓄積は、高脂血症、高血圧症、動
脈硬化症、心筋梗塞、耐糖能異常等の様々な疾患の主要
なリスクファクターであることが明らかとなってきた。
すなわち、内臓脂肪組織においては脂肪酸合成が活性化
しており、この脂肪酸は門脈内に放出されるとインシュ
リン抵抗性を亢進し、さらに肝臓内に取り込まれトリグ
リセリドの原料として利用され、血漿中に放出されて高
トリグリセリド血症を来すと考えられている。
【０００３】一方、ＡＣＣはAcetyl-CoAよりMalonyl-Co
A の合成を触媒する酵素であり、長鎖脂肪酸の生合成に
おける律速酵素である。また、ＡＣＣによりAcetyl-CoA
から合成されたMalonyl-CoA 自体は、遊離長鎖脂肪酸の
エネルギー源としての消費に関与するCarnitine acyltr
ansferase を制御していることが知られている。さら
に、内臓脂肪組織における脂肪酸合成の活性化は、ＡＣ
Ｃの活性化が関与していると考えられている。したがっ
て、ＡＣＣ活性を阻害する薬剤は、生体内において長鎖
脂肪酸の生合成を阻害すると同時に代謝を促進すること
により生体内における長鎖脂肪酸量を減少させ、結果と
してトリグリセリドの生合成を抑制することとなり、内
臓脂肪の蓄積に基づく様々な疾患の治療および予防薬と
しての可能性を有する。
A の合成を触媒する酵素であり、長鎖脂肪酸の生合成に
おける律速酵素である。また、ＡＣＣによりAcetyl-CoA
から合成されたMalonyl-CoA 自体は、遊離長鎖脂肪酸の
エネルギー源としての消費に関与するCarnitine acyltr
ansferase を制御していることが知られている。さら
に、内臓脂肪組織における脂肪酸合成の活性化は、ＡＣ
Ｃの活性化が関与していると考えられている。したがっ
て、ＡＣＣ活性を阻害する薬剤は、生体内において長鎖
脂肪酸の生合成を阻害すると同時に代謝を促進すること
により生体内における長鎖脂肪酸量を減少させ、結果と
してトリグリセリドの生合成を抑制することとなり、内
臓脂肪の蓄積に基づく様々な疾患の治療および予防薬と
しての可能性を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる観
点より、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の成人病のリスク
ファクターとなる内臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ
活性阻害剤の探索を目的とし、鋭意検討した結果、下記
一般式（Ｉ）で表されるアシルスルホンアミド誘導体に
優れたＡＣＣ阻害活性が認められることを新規に見いだ
し本発明を完成した。したがって、本発明は新規なアシ
ルスルホンアミド誘導体を提供することを課題とし、ま
たこれらの化合物を有効成分とする医薬、特にＡＣＣ活
性阻害剤を提供することを課題とする。
点より、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿病等の成人病のリスク
ファクターとなる内臓脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ
活性阻害剤の探索を目的とし、鋭意検討した結果、下記
一般式（Ｉ）で表されるアシルスルホンアミド誘導体に
優れたＡＣＣ阻害活性が認められることを新規に見いだ
し本発明を完成した。したがって、本発明は新規なアシ
ルスルホンアミド誘導体を提供することを課題とし、ま
たこれらの化合物を有効成分とする医薬、特にＡＣＣ活
性阻害剤を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明は一般式
めに、本発明は一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 は置換もしくは無置換のＣ1
〜Ｃ12のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12
のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のア
ルキニル基、または置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12の
アルコキシ基を示し、Ｒ2 は水素原子、水酸基、メルカ
プト基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ6 のアルキルチオ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリクロロメチル基、ト
リフルオロメチル基、またはシアノ基示し、Ｒ3 は置換
もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、置換もしく
は無置換のＣ2 〜Ｃ 20のアルケニル基、置換もしくは無
置換のＣ2 〜Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素
環基、置換アミノ基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20
のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のア
ルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20の
アルキニルオキシ基、Ｒ4 Ｏ−で表される基（式中、Ｒ
4 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換
もしくは無置換の芳香族複素環基である。）を示し、Ｙ
は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−で表さ
れる基、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ａは置換も
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換
の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の環状アル
キル基を示す。）で表されるアシルスルホンアミド誘導
体を提供する。
〜Ｃ12のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12
のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のア
ルキニル基、または置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12の
アルコキシ基を示し、Ｒ2 は水素原子、水酸基、メルカ
プト基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ6 のアルキルチオ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリクロロメチル基、ト
リフルオロメチル基、またはシアノ基示し、Ｒ3 は置換
もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、置換もしく
は無置換のＣ2 〜Ｃ 20のアルケニル基、置換もしくは無
置換のＣ2 〜Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素
環基、置換アミノ基、置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20
のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のア
ルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20の
アルキニルオキシ基、Ｒ4 Ｏ−で表される基（式中、Ｒ
4 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換
もしくは無置換の芳香族複素環基である。）を示し、Ｙ
は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−で表さ
れる基、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ａは置換も
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換
の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の環状アル
キル基を示す。）で表されるアシルスルホンアミド誘導
体を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明により提供される前記一般
式（Ｉ）で示されるアシルスルホンアミド誘導体はこれ
まで知られていなかった新規な化合物であり、かつこれ
らの化合物にＡＣＣ活性阻害作用があることも全く知ら
れていなかったものである。しかしながら 後記する薬
理試験の結果から明らかなように、これら化合物には、
優れたＡＣＣ活性阻害作用があることが判明した。した
がってこれら化合物は、特に、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿
病等の成人病のリスクファクターとなる内臓脂肪症候群
の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤として極めて有用なも
のである。しかして、本発明はその別の態様として、前
記一般式（Ｉ）で表されるアシルスルホンアミド誘導体
を有効成分とする医薬をも提供するものである。
式（Ｉ）で示されるアシルスルホンアミド誘導体はこれ
まで知られていなかった新規な化合物であり、かつこれ
らの化合物にＡＣＣ活性阻害作用があることも全く知ら
れていなかったものである。しかしながら 後記する薬
理試験の結果から明らかなように、これら化合物には、
優れたＡＣＣ活性阻害作用があることが判明した。した
がってこれら化合物は、特に、心筋梗塞、脳梗塞、糖尿
病等の成人病のリスクファクターとなる内臓脂肪症候群
の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤として極めて有用なも
のである。しかして、本発明はその別の態様として、前
記一般式（Ｉ）で表されるアシルスルホンアミド誘導体
を有効成分とする医薬をも提供するものである。
【０００９】以下に、本発明が提供するアシルスルホン
アミド誘導体について更に詳細に説明していくが、本明
細書中において「Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基」としては、
直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、シクロ
プロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロブチル、
ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、シクロペンチル、２，２−ジメチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチ
ル、２−エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、シク
ロヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメチ
ルペンチル、１−プロピルブチル、２−エチルペンチ
ル、シクロヘキシルメチル、１，１−ジエチルプロピ
ル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エ
チルヘキシル、２−シクロヘキシルエチル、５，５−ジ
メチルヘキシル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、１−メ
チルオクチル、７−メチルオクチル、６，６−ジメチル
ヘプチル、ｎ−デシル、１−メチルノニル、８−メチル
ノニル、７，７−ジメチルオクチル、ｎ−ウンデカシ
ル、１−メチルデシル、９−メチルデシル、８，８−ジ
メチルノニル、ｎ−ドデシル、１−メチルウンデシル、
１０−メチルウンデシル、５−メチルウンデシル、９，
９−ジメチルデシル等を例示することができる。またこ
れらのアルキル基には更に種々の置換基が置換されてい
てもよい。そのような置換基としては、塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素等のハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、
シアノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基、トリク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル、ナフ
チル基等の芳香族炭化水素基、チエニル、フリル、ピリ
ジル等の芳香族複素環基を例示することができる。ま
た、これらの芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基には
更に前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、チオール基等の
置換基を有することもできる。
アミド誘導体について更に詳細に説明していくが、本明
細書中において「Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基」としては、
直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、シクロ
プロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロブチル、
ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、シクロペンチル、２，２−ジメチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチ
ル、２−エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、シク
ロヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメチ
ルペンチル、１−プロピルブチル、２−エチルペンチ
ル、シクロヘキシルメチル、１，１−ジエチルプロピ
ル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エ
チルヘキシル、２−シクロヘキシルエチル、５，５−ジ
メチルヘキシル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、１−メ
チルオクチル、７−メチルオクチル、６，６−ジメチル
ヘプチル、ｎ−デシル、１−メチルノニル、８−メチル
ノニル、７，７−ジメチルオクチル、ｎ−ウンデカシ
ル、１−メチルデシル、９−メチルデシル、８，８−ジ
メチルノニル、ｎ−ドデシル、１−メチルウンデシル、
１０−メチルウンデシル、５−メチルウンデシル、９，
９−ジメチルデシル等を例示することができる。またこ
れらのアルキル基には更に種々の置換基が置換されてい
てもよい。そのような置換基としては、塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素等のハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、
シアノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基、トリク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル、ナフ
チル基等の芳香族炭化水素基、チエニル、フリル、ピリ
ジル等の芳香族複素環基を例示することができる。ま
た、これらの芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基には
更に前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、チオール基等の
置換基を有することもできる。
【００１０】また、「Ｃ1 〜Ｃ20のアルキル基」として
は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、上
記した「Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さら
にドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ペプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシ
ル等を例示することができ、これらのアルキル基には更
に種々の置換基が置換されていてもよい。この置換基と
しては、前記Ｃ1 〜Ｃ 12のアルキル基への置換基と同一
の基を挙げることができる。
は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、上
記した「Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さら
にドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ペプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシ
ル等を例示することができ、これらのアルキル基には更
に種々の置換基が置換されていてもよい。この置換基と
しては、前記Ｃ1 〜Ｃ 12のアルキル基への置換基と同一
の基を挙げることができる。
【００１１】また、「置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基」とは、単環式または多環式であり、さらに環上
に１個以上の種々の置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基をいい、例えばフェニル、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、クロロフェニ
ル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、ジブロモフェ
ニル、ヨードフェニル、フルオロフェニル、トリフルオ
ロメチルフェニル、アミノフェニル、ヒドロキシフェニ
ル、メルカプトフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル
基等を挙げることができる。
水素基」とは、単環式または多環式であり、さらに環上
に１個以上の種々の置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基をいい、例えばフェニル、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、ニトロフェニル、ジニトロフェニル、クロロフェニ
ル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、ジブロモフェ
ニル、ヨードフェニル、フルオロフェニル、トリフルオ
ロメチルフェニル、アミノフェニル、ヒドロキシフェニ
ル、メルカプトフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル
基等を挙げることができる。
【００１２】「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」
とは、環構成原子として窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等の複素原子を少なくとも１以上含む、５員環または６
員環の基であり、これらはベンゼン環と縮合していても
よく、さらに環上に１個以上の種々の置換基を有してい
てもよい基をいい、例えば、ピリジル、フリル、チエニ
ル、インドリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラ
ニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾ
リル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピリミ
ジル、ピラジニル、イソオキサゾリル、イソインドリ
ル、ピロリル等を挙げることができる。
とは、環構成原子として窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等の複素原子を少なくとも１以上含む、５員環または６
員環の基であり、これらはベンゼン環と縮合していても
よく、さらに環上に１個以上の種々の置換基を有してい
てもよい基をいい、例えば、ピリジル、フリル、チエニ
ル、インドリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラ
ニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾ
リル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピリミ
ジル、ピラジニル、イソオキサゾリル、イソインドリ
ル、ピロリル等を挙げることができる。
【００１３】「Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基」は、直鎖状
または分枝鎖状のいずれでもよく、１−メチル−１−プ
ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、エテニル、１−メチルエテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−メチルブ
テニル、１，３−ブタンジエニル、１−ヘキセニル、２
−ヘキセニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、４，
４−ジメチル−１−ペンテニル、１，３−ペンタンジエ
ニル、１，３−ヘキサンジエニル、２−シクロヘキシル
エテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル等を例示することができ、これらのア
ルケニル基には更に種々の置換基が置換されていてもよ
い。この置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基
への置換基と同一の基を挙げることができる。
または分枝鎖状のいずれでもよく、１−メチル−１−プ
ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、エテニル、１−メチルエテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−メチルブ
テニル、１，３−ブタンジエニル、１−ヘキセニル、２
−ヘキセニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、４，
４−ジメチル−１−ペンテニル、１，３−ペンタンジエ
ニル、１，３−ヘキサンジエニル、２−シクロヘキシル
エテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル等を例示することができ、これらのア
ルケニル基には更に種々の置換基が置換されていてもよ
い。この置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基
への置換基と同一の基を挙げることができる。
【００１４】また、「Ｃ2 〜Ｃ20のアルケニル基」とし
ては、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、
上記した「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さ
らにトリデセニル、トリデカジエニル、テトラデセニ
ル、テトラデカジエニル、ペンタデセニル、ペンタデカ
ジエニル、ペンタデカトリエニル、ヘキサデセニル、ヘ
キサデカジエニル、ヘキサデカトリエニル、ヘプタデセ
ニル、ヘプタデカジエニル、ヘプタデカトリエニル、オ
クタデセニル、オクタデカジエニル、オクタデカトリエ
ニル、ノナデセニル、ノナデカジエニル、ノナデカトリ
エニル、イコセニル、イコサジエニル、イコサトリエニ
ル等を例示することができ、これらのアルケニル基には
更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。この置
換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基
と同一の基を挙げることができる。
ては、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、
上記した「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さ
らにトリデセニル、トリデカジエニル、テトラデセニ
ル、テトラデカジエニル、ペンタデセニル、ペンタデカ
ジエニル、ペンタデカトリエニル、ヘキサデセニル、ヘ
キサデカジエニル、ヘキサデカトリエニル、ヘプタデセ
ニル、ヘプタデカジエニル、ヘプタデカトリエニル、オ
クタデセニル、オクタデカジエニル、オクタデカトリエ
ニル、ノナデセニル、ノナデカジエニル、ノナデカトリ
エニル、イコセニル、イコサジエニル、イコサトリエニ
ル等を例示することができ、これらのアルケニル基には
更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。この置
換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基
と同一の基を挙げることができる。
【００１５】「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキニル基」としては、
直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよく、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１
−エチル−２−プロピニル、エチニル、１−ブチニル、
２−ブチニル、１，３−ブタジイニル、１−ペンチニ
ル、２−ペンチニル、１，３−ペンタジイニル、１−ヘ
キシニル、２−ヘキシニル、１，３−ヘキサジイニル等
が挙げられ、これらの基には更に種々の置換基が置換さ
れていてもよい。この置換基としては、前記Ｃ1〜Ｃ12
のアルキル基への置換基と同一の基を挙げることができ
る。
直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよく、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１
−エチル−２−プロピニル、エチニル、１−ブチニル、
２−ブチニル、１，３−ブタジイニル、１−ペンチニ
ル、２−ペンチニル、１，３−ペンタジイニル、１−ヘ
キシニル、２−ヘキシニル、１，３−ヘキサジイニル等
が挙げられ、これらの基には更に種々の置換基が置換さ
れていてもよい。この置換基としては、前記Ｃ1〜Ｃ12
のアルキル基への置換基と同一の基を挙げることができ
る。
【００１６】また、「Ｃ2 〜Ｃ20のアルキニル基」とし
ては、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、
上記した「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さ
らにトリデシニル、トリデカジイニル、テトラデシニ
ル、テトラデカジイニル、ペンタデシニル、ペンタデカ
ジイニル、ペンタデカトリイニル、ヘキサデシニル、ヘ
キサデカジイニル、ヘキサデカトリイニル、ヘプタデシ
ニル、ヘプタデカジイニル、ヘプタデカトリイニル、オ
クタデシニル、オクタデカジイニル、オクタデカトリイ
ニル、ノナデシニル、ノナデカジイニル、ノナデカトリ
イニル、イコシニル、イコサジイニル、イコサトリイニ
ル等を例示することができ、これらのアルケニル基には
更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。この置
換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基
と同一の基を挙げることができる。
ては、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、
上記した「Ｃ2 〜Ｃ12のアルキル基」の例示に加え、さ
らにトリデシニル、トリデカジイニル、テトラデシニ
ル、テトラデカジイニル、ペンタデシニル、ペンタデカ
ジイニル、ペンタデカトリイニル、ヘキサデシニル、ヘ
キサデカジイニル、ヘキサデカトリイニル、ヘプタデシ
ニル、ヘプタデカジイニル、ヘプタデカトリイニル、オ
クタデシニル、オクタデカジイニル、オクタデカトリイ
ニル、ノナデシニル、ノナデカジイニル、ノナデカトリ
イニル、イコシニル、イコサジイニル、イコサトリイニ
ル等を例示することができ、これらのアルケニル基には
更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。この置
換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基
と同一の基を挙げることができる。
【００１７】「置換アミノ基」としては、窒素原子に前
記置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、置換
もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルケニル基、、置換も
しくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルキニル基、置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置
換の芳香族複素環基が１ないし２置換した基であり、さ
らにこのアルキル基は結合する窒素原子と一体となり、
５〜７員の窒素原子、酸素原子又はイオウ原子を含んで
もよい飽和複素環を形成することもできる。この置換ア
ミノ基としては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、２−プロペニルアミノ、２−ブテニルアミ
ノ、３−ブテニルアミノ、１−ピロジリジニル、ピペリ
ジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリ
ノ、パーヒドロアゼピニル、フェンニルアミノ、ナフチ
ルアミノ、ピリジルアミノ、フリルアミノ、チエニルア
ミノ等の基を挙げることができる。
記置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、置換
もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルケニル基、、置換も
しくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルキニル基、置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置
換の芳香族複素環基が１ないし２置換した基であり、さ
らにこのアルキル基は結合する窒素原子と一体となり、
５〜７員の窒素原子、酸素原子又はイオウ原子を含んで
もよい飽和複素環を形成することもできる。この置換ア
ミノ基としては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、２−プロペニルアミノ、２−ブテニルアミ
ノ、３−ブテニルアミノ、１−ピロジリジニル、ピペリ
ジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリ
ノ、パーヒドロアゼピニル、フェンニルアミノ、ナフチ
ルアミノ、ピリジルアミノ、フリルアミノ、チエニルア
ミノ等の基を挙げることができる。
【００１８】また、「Ｃ1 〜Ｃ12のアルコキシ基」と
は、アルキル基が上記の意味を有するアルキル置換オキ
シ基を意味し、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、２−
メチルプロポキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル
−２−プロポキシ、ｎ−ペンチルオキシ、３−メチルブ
トキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、
ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニル
オキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ等を
例示することができる。またこれらのアルキル基には更
に種々の置換基が置換されていてもよい。この置換基と
しては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基と同一
の基を挙げることができる。
は、アルキル基が上記の意味を有するアルキル置換オキ
シ基を意味し、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、２−
メチルプロポキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチル
−２−プロポキシ、ｎ−ペンチルオキシ、３−メチルブ
トキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、
ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニル
オキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ等を
例示することができる。またこれらのアルキル基には更
に種々の置換基が置換されていてもよい。この置換基と
しては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置換基と同一
の基を挙げることができる。
【００１９】また、「Ｃ1 〜Ｃ20のアルコキシ基」と
は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、上
記した「Ｃ1 〜Ｃ12のアルコキシ基」の例示に加え、さ
らにトリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデ
シルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキ
シ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシル
オキシ等を例示することができ、これらのアルコキシ基
には更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。こ
の置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置
換基と同一の基を挙げることができる。
は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれでもよく、上
記した「Ｃ1 〜Ｃ12のアルコキシ基」の例示に加え、さ
らにトリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデ
シルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキ
シ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシル
オキシ等を例示することができ、これらのアルコキシ基
には更に種々の前記置換基が置換されていてもよい。こ
の置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12のアルキル基への置
換基と同一の基を挙げることができる。
【００２０】また、「Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキルチオ基」と
は、アルキル基が上記の意味を有するアルキル置換チオ
基を意味し、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチ
オ、２−メチルプロピルチオ、１−メチルプロピルチ
オ、２−メチル−２−プロピルチオ、ｎ−ペンチルチ
オ、３−メチルブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メ
チルペンチルチオ基等を例示することができる。またこ
れらのアルキルチオ基には更に種々の置換基が置換され
ていてもよい。この置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12の
アルキル基への置換基と同一の基を挙げることができ
る。
は、アルキル基が上記の意味を有するアルキル置換チオ
基を意味し、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチ
オ、２−メチルプロピルチオ、１−メチルプロピルチ
オ、２−メチル−２−プロピルチオ、ｎ−ペンチルチ
オ、３−メチルブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メ
チルペンチルチオ基等を例示することができる。またこ
れらのアルキルチオ基には更に種々の置換基が置換され
ていてもよい。この置換基としては、前記Ｃ1 〜Ｃ12の
アルキル基への置換基と同一の基を挙げることができ
る。
【００２１】本発明が提供する前記一般式（Ｉ）で表さ
れるアシルスルホンアミド誘導体において、Ａで示され
る環は、上記した芳香族炭化水素基または芳香族複素環
基であるが、これらの基における置換様式は、アシルス
ルホンアミド側鎖ならびにアミド側鎖が１，２位に置換
位置を有するものが好ましく、また、Ａが環状アルキル
基である場合にはこれらの側鎖は１，１位に置換される
ものが好ましい。
れるアシルスルホンアミド誘導体において、Ａで示され
る環は、上記した芳香族炭化水素基または芳香族複素環
基であるが、これらの基における置換様式は、アシルス
ルホンアミド側鎖ならびにアミド側鎖が１，２位に置換
位置を有するものが好ましく、また、Ａが環状アルキル
基である場合にはこれらの側鎖は１，１位に置換される
ものが好ましい。
【００２２】また、前記一般式（Ｉ）で表されるアシル
スルホンアミド誘導体において、Ｒ 1 は置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳
香族複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置
換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基として有す
るＣ2 〜Ｃ4 のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素
環基を置換基として有するＣ2 〜Ｃ4 のアルキニル基、
または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置
換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基として有す
るＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基であることが好ましい。
スルホンアミド誘導体において、Ｒ 1 は置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳
香族複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置
換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基として有す
るＣ2 〜Ｃ4 のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素
環基を置換基として有するＣ2 〜Ｃ4 のアルキニル基、
または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置
換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基として有す
るＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基であることが好ましい。
【００２３】さらに、前記一般式（Ｉ）で表されるアシ
ルスルホンアミド誘導体において、Ｒ1 は無置換のＣ5
〜Ｃ12のアルキル基、無置換のＣ5 〜Ｃ12のアルケニル
基、無置換のＣ5 〜Ｃ12のアルキニル基、または無置換
のＣ5 〜Ｃ12のアルコキシ基であることが好ましい。
ルスルホンアミド誘導体において、Ｒ1 は無置換のＣ5
〜Ｃ12のアルキル基、無置換のＣ5 〜Ｃ12のアルケニル
基、無置換のＣ5 〜Ｃ12のアルキニル基、または無置換
のＣ5 〜Ｃ12のアルコキシ基であることが好ましい。
【００２４】本発明のアシルスルホンアミド誘導体とし
ては、例えば以下の化合物を例示することができる。 Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］ベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトア
ミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］−４−ベンジルオキシベンズアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルニル］−３−ベンジルオキシベンズアミド；
Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］−２−ベンジルオキシベンズアミド；Ｎ
−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−トリフルロメチルベンズアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−トリフルロメチルベンズアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−メトキシベンズアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル−３−
ベンジルオキシベンズアミド；
ては、例えば以下の化合物を例示することができる。 Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］ベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトア
ミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］−４−ベンジルオキシベンズアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルニル］−３−ベンジルオキシベンズアミド；
Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］−２−ベンジルオキシベンズアミド；Ｎ
−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−トリフルロメチルベンズアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−トリフルロメチルベンズアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］−４−メトキシベンズアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル−３−
ベンジルオキシベンズアミド；
【００２５】Ｎ−［２−［４−（２−フェニル−（Ｅ）
−エテニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］−４
−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−［２−（４−
フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
−３−ベンジルオキシベンズアミド；Ｎ−［２−（４−
フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
−４−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−［２−
（４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
３，４−ジフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
３，４，５−トリフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ
ベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］シクロヘ
キサンアミド；
−エテニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］−４
−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−［２−（４−
フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
−３−ベンジルオキシベンズアミド；Ｎ−［２−（４−
フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
−４−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−［２−
（４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
３，４−ジフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
３，４，５−トリフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ
ベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ
−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］シクロヘ
キサンアミド；
【００２６】Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−５
−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジル
オキシ−５−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−
［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］−３−ベンジルオキシ−５−クロロベンズア
ミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−５−フル
オロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキ
シ−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベ
ンジルオキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−４−クロロベン
ズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−４−
フルオロベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチ
ニルベンズアミド）ピリジンスルホニル］−４−ニトロ
ベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベン
ズアミド）ピラジンスルホニル］−４−ニトロベンズア
ミド；
ミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−５
−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジル
オキシ−５−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−
［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］−３−ベンジルオキシ−５−クロロベンズア
ミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−５−フル
オロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキ
シ−４−ニトロベンズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジ
ルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベ
ンジルオキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−４−クロロベン
ズアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジルオキシ−４−
フルオロベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチ
ニルベンズアミド）ピリジンスルホニル］−４−ニトロ
ベンズアミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベン
ズアミド）ピラジンスルホニル］−４−ニトロベンズア
ミド；
【００２７】Ｎ−［２−（３−ナフチルオキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−
（３−ナフチルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−フリルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−
［２−（３−フリルメトキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−チエニルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−チエニルメトキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］ブタンアミドＮ−［２−（３−ピ
リジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタ
ンアミド；Ｎ−［２−（３−ピリジルメトキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−
（３−フェニルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；
ミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−
（３−ナフチルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−フリルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−
［２−（３−フリルメトキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−チエニルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−チエニルメトキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］ブタンアミドＮ−［２−（３−ピ
リジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタ
ンアミド；Ｎ−［２−（３−ピリジルメトキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；Ｎ−［２−
（３−フェニルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミド；
【００２８】Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］ペンタンアミド；Ｎ−［２
−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ヘプタンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］オクタンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ノナンアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカ
ンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］テトラデカンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ペンタンアミド；Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘ
プタンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズ
アミド）ベンゼンスルホニル］オクタンアミド；Ｎ−
［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ノナンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］テ
トラデカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサデカンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］オクタデカンアミド；
ミド）ベンゼンスルホニル］ペンタンアミド；Ｎ−［２
−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ヘプタンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］オクタンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ノナンアミド；Ｎ−［２−（３−ベ
ンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカ
ンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］テトラデカンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ブタンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ペンタンアミド；Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘ
プタンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズ
アミド）ベンゼンスルホニル］オクタンアミド；Ｎ−
［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ノナンアミド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］ドデカンアミド；Ｎ−［２−（４−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］テ
トラデカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベ
ンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサデカンアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］オクタデカンアミド；
【００２９】Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］ペンタフルオロベンズアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］イコサンアミド；Ｎ−［２−（３−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
２、４−ジフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−［３−
（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベン
ゼンスルホニル］ピバルアミド Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）ベ
ンズアミド］ベンゼンスルホニル］シンナムアミド Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］オレインアミド；Ｎ−［２−（３−ベン
ジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］リノ−
ルアミド；
ミド）ベンゼンスルホニル］ペンタフルオロベンズアミ
ド；Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベ
ンゼンスルホニル］イコサンアミド；Ｎ−［２−（３−
ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−
２、４−ジフルオロベンズアミド；Ｎ−［２−［３−
（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベン
ゼンスルホニル］ピバルアミド Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）ベ
ンズアミド］ベンゼンスルホニル］シンナムアミド Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼ
ンスルホニル］オレインアミド；Ｎ−［２−（３−ベン
ジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］リノ−
ルアミド；
【００３０】Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ−４−ニ
トロベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−クロロ−３−ベンジルオキシベン
ズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−
［２−（３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシ−４−シアノベンズアミド）ベン
ゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベン
ジルオキシ−４−メトキシベンズアミド）ベンゼンスル
ホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロ
ベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］
アセトアミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロベンジル
オキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサン
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベ
ンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−
［２−［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−
［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベ
ンゼンスルホニル］デカンアミド；
トロベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−クロロ−３−ベンジルオキシベン
ズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−
［２−（３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−
（３−ベンジルオキシ−４−シアノベンズアミド）ベン
ゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−（３−ベン
ジルオキシ−４−メトキシベンズアミド）ベンゼンスル
ホニル］デカンアミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロ
ベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］
アセトアミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロベンジル
オキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサン
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−クロロベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベ
ンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−
［２−［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−
［３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベ
ンゼンスルホニル］デカンアミド；
【００３１】Ｎ−［２−［３−（４−メトキシベンジル
オキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトア
ミド；Ｎ−［２−［３−（４−メトキシベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−メトキシベンジルオキシ）
ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ
−［２−（３−シクロヘキシルメトキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−（３−
シクロヘキシルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−シクロヘキシ
ルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカン
アミド；
オキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトア
ミド；Ｎ−［２−［３−（４−メトキシベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−メトキシベンジルオキシ）
ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミド；Ｎ
−［２−（３−シクロヘキシルメトキシベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−（３−
シクロヘキシルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホ
ニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−シクロヘキシ
ルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカン
アミド；
【００３２】Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジ
ルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセト
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオ
キシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンア
ミド；Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメチルベンジ
ルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセト
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘ
キサンアミド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメ
チルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド；
ルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセト
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオ
キシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンア
ミド；Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメチルベンジ
ルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセト
アミド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘ
キサンアミド；Ｎ−［２−［３−（４−トリフルオロメ
チルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド；
【００３３】Ｎ−［２−（３−ヘプチルオキシベンズア
ミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−
（３−オクチルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド；Ｎ−［２−（３−デシルオキシベン
ズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−
［２−（３−ヘプチルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−ヘプチル
オキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−
（１−ヘキシニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド；
ミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−
（３−オクチルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド；Ｎ−［２−（３−デシルオキシベン
ズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−
［２−（３−ヘプチルオキシベンズアミド）ベンゼンス
ルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（３−ヘプチル
オキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベンズアミド）
ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−
（１−ヘキシニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド；
【００３４】Ｎ−［２−［４−（１−ヘキシニル）ベン
ズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−
［２−［４−（１−オクチニル）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−（１−
オクチニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキ
サンアミド；Ｎ−［２−［４−（３，３−ジメチルブタ
ン−１−イル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ア
セトアミド；Ｎ−［２−［４−（３，３−ジメチルブタ
ン−１−イル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘ
キサンアミド Ｎ−［２−［４−（１−ヘキセニル）ベンズアミド］ベ
ンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−
（１−ヘキセニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−［４−（１−オクテニ
ル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミ
ド；Ｎ−［２−［４−（１−オクテニル）ベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−
［４−（３，３−ジメチルブタン−１−エニル）ベンズ
アミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２
−［４−（３，３−ジメチルブタン−１−エニル）ベン
ズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−
［２−（４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（４−フェニ
ルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカン
アミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］ピバルアミド；
ズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−
［２−［４−（１−オクチニル）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−（１−
オクチニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキ
サンアミド；Ｎ−［２−［４−（３，３−ジメチルブタ
ン−１−イル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ア
セトアミド；Ｎ−［２−［４−（３，３−ジメチルブタ
ン−１−イル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘ
キサンアミド Ｎ−［２−［４−（１−ヘキセニル）ベンズアミド］ベ
ンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２−［４−
（１−ヘキセニル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−［４−（１−オクテニ
ル）ベンズアミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミ
ド；Ｎ−［２−［４−（１−オクテニル）ベンズアミ
ド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−
［４−（３，３−ジメチルブタン−１−エニル）ベンズ
アミド］ベンゼンスルホニル］アセトアミド；Ｎ−［２
−［４−（３，３−ジメチルブタン−１−エニル）ベン
ズアミド］ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−
［２−（４−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼン
スルホニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［２−（４−フェニ
ルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカン
アミド；Ｎ−［２−（４−フェニルエチニルベンズアミ
ド）ベンゼンスルホニル］ピバルアミド；
【００３５】３−メチル−Ｎ−［２−（４−フェニルエ
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２−ブテ
ンアミド；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４−フェニルエチ
ニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２，４−ヘ
キサジエンアミド；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３
−ヘキセンアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２−
［（フェニルオキシカルボニルアミノ）スルホニル］フ
ェニル］ベンズアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２
−［［（ブチルアミノ）カルボニルアミノ］スルホニ
ル］フェニル］ベンズアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ
−［２−［［（オクチルアミノ）カルボニルアミノ］ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド：
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２−ブテ
ンアミド；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４−フェニルエチ
ニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２，４−ヘ
キサジエンアミド；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４−フェ
ニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３
−ヘキセンアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２−
［（フェニルオキシカルボニルアミノ）スルホニル］フ
ェニル］ベンズアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２
−［［（ブチルアミノ）カルボニルアミノ］スルホニ
ル］フェニル］ベンズアミド；３−ベンジルオキシ−Ｎ
−［２−［［（オクチルアミノ）カルボニルアミノ］ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド：
【００３６】本発明のアシルスルホンアミド誘導体は、
例えば以下の方法に従って製造することができる。かか
る製造方法を化学式で示せば以下のとおりにまとめられ
る。
例えば以下の方法に従って製造することができる。かか
る製造方法を化学式で示せば以下のとおりにまとめられ
る。
【００３７】
【化３】
【００３８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙおよび環Ａ
は前記定義のとおりであり、Ｘは、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子スクシンイミド基又はイミダゾリル基）
は前記定義のとおりであり、Ｘは、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子スクシンイミド基又はイミダゾリル基）
【００３９】（第１工程）本工程は、式（ＩＩ）で示さ
れるアミノスルホンアミド化合物と、式（ＩＩＩ）で示
されるカルボン酸とを縮合させて式（ＩＶ）で示される
スルホンアミド化合物を製造する工程である。本工程に
は、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミドヒドロクロリド等の縮合剤を用
いる方法、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸を塩化チ
オニルまたは五塩化リン等のハロゲン化剤で対応する酸
ハライドへ変換し、適当な塩基を存在させ縮合する方
法、あるいは式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸をｐ−
トルエンスルホン酸クロリド、クロロ炭酸エチル、ピバ
ロイルクロリド等で酸無水物とし、適当な塩基を存在さ
せ縮合する方法が挙げられる。
れるアミノスルホンアミド化合物と、式（ＩＩＩ）で示
されるカルボン酸とを縮合させて式（ＩＶ）で示される
スルホンアミド化合物を製造する工程である。本工程に
は、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミドヒドロクロリド等の縮合剤を用
いる方法、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸を塩化チ
オニルまたは五塩化リン等のハロゲン化剤で対応する酸
ハライドへ変換し、適当な塩基を存在させ縮合する方
法、あるいは式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸をｐ−
トルエンスルホン酸クロリド、クロロ炭酸エチル、ピバ
ロイルクロリド等で酸無水物とし、適当な塩基を存在さ
せ縮合する方法が挙げられる。
【００４０】また反応には、式（ＩＩ）で示されるアミ
ノスルホンアミド化合物と、式（ＩＩＩ）で示されるカ
ルボン酸をほぼ当モル量用いることが好ましい。反応温
度ならびに反応時間は化合物の種類等により一概に限定
されないが、ほぼ０℃ないし使用する溶媒の沸点程度の
温度条件下に、０．１ないし２５時間程度反応させるこ
とにより収率良く目的とする化合物を得ることができ
る。また、縮合剤の使用量は、反応させる式（ＩＩＩ）
で示されるカルボン酸に対してほぼ１．２倍当量添加さ
せるのが良い。
ノスルホンアミド化合物と、式（ＩＩＩ）で示されるカ
ルボン酸をほぼ当モル量用いることが好ましい。反応温
度ならびに反応時間は化合物の種類等により一概に限定
されないが、ほぼ０℃ないし使用する溶媒の沸点程度の
温度条件下に、０．１ないし２５時間程度反応させるこ
とにより収率良く目的とする化合物を得ることができ
る。また、縮合剤の使用量は、反応させる式（ＩＩＩ）
で示されるカルボン酸に対してほぼ１．２倍当量添加さ
せるのが良い。
【００４１】使用する塩基としては、例えば、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸化物；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等
のアルカリ金属炭酸水素化物；ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウム
第三ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリメ
チルアミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミ
ン；ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、ル
チジン等のピリジン類のような有機塩基または無機塩基
をあげることができる。その塩基の使用量は、カルボン
酸化合物に対して１〜１０倍当量使用することが好まし
い。
トリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸化物；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等
のアルカリ金属炭酸水素化物；ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウム
第三ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリメ
チルアミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミ
ン；ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、ル
チジン等のピリジン類のような有機塩基または無機塩基
をあげることができる。その塩基の使用量は、カルボン
酸化合物に対して１〜１０倍当量使用することが好まし
い。
【００４２】本工程は、不活性溶媒中で反応を行うこと
ができる、そのような溶媒とは、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；シ
クロペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素；ジクロル
メタン、ジクロルエタン、トリクロロエタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素；アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等、あるいはこれらと水との混合物を挙げることが
できる。
ができる、そのような溶媒とは、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；シ
クロペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素；ジクロル
メタン、ジクロルエタン、トリクロロエタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素；アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等、あるいはこれらと水との混合物を挙げることが
できる。
【００４３】（第２工程）本工程は、式（ＩＶ）で示さ
れるスルホンアミド化合物と、式（Ｖ）で示されるアシ
ル化合物とを塩基の存在下反応させて式（Ｉ）で示され
るアシルスルホンアミド化合物を製造する工程である。
本工程で使用する式（Ｖ）で示されるアシル化合物にお
いて、Ｘは、塩素、臭素等のハロゲン原子、スクシンイ
ミド基、イミダゾリル基等である。使用する塩基として
は前記第１工程と同じ塩基を用いることができ、その使
用量はカルボン酸化合物に対して１〜１０当量使用する
ことが好ましい。反応には、式（ＩＶ）で示されるスル
ホンアミド化合物と、式（Ｖ）で示されるアシル化合物
をほぼ当モル量用いることが好ましい。また、反応温度
ならびに反応時間は化合物の種類等により一概に限定さ
れないが、ほぼ０℃ないし使用する溶媒の沸点程度の温
度条件下に、０．１ないし２５時間程度反応させること
により収率良く目的とする化合物を得ることができる。
反応は不活性溶媒中で行うことができる。この不活性溶
媒としては第１工程と同じ溶媒を挙げることができる。
れるスルホンアミド化合物と、式（Ｖ）で示されるアシ
ル化合物とを塩基の存在下反応させて式（Ｉ）で示され
るアシルスルホンアミド化合物を製造する工程である。
本工程で使用する式（Ｖ）で示されるアシル化合物にお
いて、Ｘは、塩素、臭素等のハロゲン原子、スクシンイ
ミド基、イミダゾリル基等である。使用する塩基として
は前記第１工程と同じ塩基を用いることができ、その使
用量はカルボン酸化合物に対して１〜１０当量使用する
ことが好ましい。反応には、式（ＩＶ）で示されるスル
ホンアミド化合物と、式（Ｖ）で示されるアシル化合物
をほぼ当モル量用いることが好ましい。また、反応温度
ならびに反応時間は化合物の種類等により一概に限定さ
れないが、ほぼ０℃ないし使用する溶媒の沸点程度の温
度条件下に、０．１ないし２５時間程度反応させること
により収率良く目的とする化合物を得ることができる。
反応は不活性溶媒中で行うことができる。この不活性溶
媒としては第１工程と同じ溶媒を挙げることができる。
【００４４】上記したこれらの反応を適宜組み合わせる
ことにより目的とする前記一般式（Ｉ）で示されるアシ
ルスルホンアミド誘導体を得ることができ、必要に応じ
て反応溶液を通常行われている精製手段、例えば濾過、
デカンテーション、抽出、洗浄、溶媒留去、カラムまた
は薄層クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等に付すこと
により単離精製することができる。
ことにより目的とする前記一般式（Ｉ）で示されるアシ
ルスルホンアミド誘導体を得ることができ、必要に応じ
て反応溶液を通常行われている精製手段、例えば濾過、
デカンテーション、抽出、洗浄、溶媒留去、カラムまた
は薄層クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等に付すこと
により単離精製することができる。
【００４５】本発明の式（Ｉ）で示されるアシルスルホ
ンアミド誘導体を医薬としてヒトに投与する場合、年齢
および対象疾患の症状等により異なるが、その有効量、
例えば、通常１日に５〜３０ｍｇを１〜３回に分け、経
口投与するのが好ましい。本発明の医薬は、種々の剤
型、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、トローチ
剤、液剤等の経口投与製剤とすることができる。これら
の製剤化は、それ自体公知の方法によって行い得る。例
えば、本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物をデンプン、
マンニトール、乳糖等の賦形剤；カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の
結合剤；結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース
等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシウム等の滑
沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を適宜組み合
わせて処方することにより、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤、トローチ剤等を製造することができる。また
本発明の医薬は、注射剤とすることもできる。この製剤
化は、例えば、界面活性剤や分散剤等によりあらかじめ
生理食塩水等の水担体に分散または可溶化しておいても
よいし、あるいはまた、必要時にその都度分散または可
溶化し得るように注射用結晶製剤または凍結乾燥製剤と
しておいてもよい。上記の水担体にはｐＨ調整剤や安定
化剤を任意成分として添加してもよい。かかる注射剤の
投与量および投与経路は特に限定されず、病状や患者の
特性に合わせて、静脈内、動脈内、皮下または腹腔内に
安全かつ必要な量を、一気にまたは点滴等により投与す
ることができる。
ンアミド誘導体を医薬としてヒトに投与する場合、年齢
および対象疾患の症状等により異なるが、その有効量、
例えば、通常１日に５〜３０ｍｇを１〜３回に分け、経
口投与するのが好ましい。本発明の医薬は、種々の剤
型、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、トローチ
剤、液剤等の経口投与製剤とすることができる。これら
の製剤化は、それ自体公知の方法によって行い得る。例
えば、本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物をデンプン、
マンニトール、乳糖等の賦形剤；カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の
結合剤；結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース
等の崩壊剤；タルク、ステアリン酸マグネシウム等の滑
沢剤；軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を適宜組み合
わせて処方することにより、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、散剤、トローチ剤等を製造することができる。また
本発明の医薬は、注射剤とすることもできる。この製剤
化は、例えば、界面活性剤や分散剤等によりあらかじめ
生理食塩水等の水担体に分散または可溶化しておいても
よいし、あるいはまた、必要時にその都度分散または可
溶化し得るように注射用結晶製剤または凍結乾燥製剤と
しておいてもよい。上記の水担体にはｐＨ調整剤や安定
化剤を任意成分として添加してもよい。かかる注射剤の
投与量および投与経路は特に限定されず、病状や患者の
特性に合わせて、静脈内、動脈内、皮下または腹腔内に
安全かつ必要な量を、一気にまたは点滴等により投与す
ることができる。
【００４６】
【実施例】以下に本発明を実施例ならびに薬理試験例に
よりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記載によ
って何ら限定されるものではない。
よりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記載によ
って何ら限定されるものではない。
【００４７】参考例１：３−ベンジルオキシ−Ｎ−（２
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【００４８】
【化４】
【００４９】３−ベンジルオキシ安息香酸２ｇ（８．８
ｍｍｏｌ）および、塩化チオニル８ｍｌのベンゼン（４
０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流し、溶媒を留去した。こ
の残留物のジオキサン（１０ｍｌ）溶液を２−アミノベ
ンゼンスルホンアミド１．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）およ
び、炭酸水素ナトリウム１．６２ｇ（１９ｍｍｏｌ）の
水−ジオキサン１：１（２０ｍｌ）溶液に滴下し、室温
で１時間攪拌した。反応終了後、ジオキサンを留去し、
残留物に氷冷下１Ｎ−ＨＣｌを加え酸性とした後、酢酸
エチル抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をア
セトニトリルで再結晶して、標記化合物２．０ｇ（収率
６０％）を得た。
ｍｍｏｌ）および、塩化チオニル８ｍｌのベンゼン（４
０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流し、溶媒を留去した。こ
の残留物のジオキサン（１０ｍｌ）溶液を２−アミノベ
ンゼンスルホンアミド１．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）およ
び、炭酸水素ナトリウム１．６２ｇ（１９ｍｍｏｌ）の
水−ジオキサン１：１（２０ｍｌ）溶液に滴下し、室温
で１時間攪拌した。反応終了後、ジオキサンを留去し、
残留物に氷冷下１Ｎ−ＨＣｌを加え酸性とした後、酢酸
エチル抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をア
セトニトリルで再結晶して、標記化合物２．０ｇ（収率
６０％）を得た。
【００５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：４．８６（２
Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２５−７．４８
（６Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１
Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６６２，１３３２，１
１５１ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８２（Ｍ+ ，１８），３
０２（６），２１１（１５），９１（１００） 融点：１８１−１８２℃
Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２５−７．４８
（６Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１
Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．０３（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６６２，１３３２，１
１５１ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８２（Ｍ+ ，１８），３
０２（６），２１１（１５），９１（１００） 融点：１８１−１８２℃
【００５１】実施例１：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジル
オキシベンズアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−３−ベンジル
オキシベンズアミド
【００５２】
【化５】
【００５３】３−ベンジルオキシ安息香酸６００ｍｇ
（２．３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル１．５ｍｌのベ
ンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流し、溶媒を留
去した。この残留物のジオキサン（１０ｍｌ）溶液を２
−アミノ−ベンゼンスルホンアミド２４８ｍｇ（１．４
４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム７２６ｍｇ（５．２ｍ
ｍｏｌ）の水−ジオキサン１：１（１０ｍｌ）溶液に滴
下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、ジオキサン
を留去し、残留物に氷冷下１Ｎ−ＨＣｌを加え酸性とし
た後、酢酸エチル抽出し、水および飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残留物をアセトニトリルで再結晶して、標記化合物
２００ｍｇ（収率９０％）を得た。
（２．３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル１．５ｍｌのベ
ンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流し、溶媒を留
去した。この残留物のジオキサン（１０ｍｌ）溶液を２
−アミノ−ベンゼンスルホンアミド２４８ｍｇ（１．４
４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム７２６ｍｇ（５．２ｍ
ｍｏｌ）の水−ジオキサン１：１（１０ｍｌ）溶液に滴
下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、ジオキサン
を留去し、残留物に氷冷下１Ｎ−ＨＣｌを加え酸性とし
た後、酢酸エチル抽出し、水および飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残留物をアセトニトリルで再結晶して、標記化合物
２００ｍｇ（収率９０％）を得た。
【００５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．０１（２
Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．５０
（１７Ｈ，ｍ），７．６３−７．７８（３Ｈ，ｍ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９３，１５８５，１
３４０，１２７８，１１５９，１０２９ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５９２（Ｍ+ ，２４），３
６８（７），３００（１１），２１２（７），２１１
（４１），１８１（１０），１２１（１０） 融点：１７２−１７３℃
Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．５０
（１７Ｈ，ｍ），７．６３−７．７８（３Ｈ，ｍ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９３，１５８５，１
３４０，１２７８，１１５９，１０２９ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５９２（Ｍ+ ，２４），３
６８（７），３００（１１），２１２（７），２１１
（４１），１８１（１０），１２１（１０） 融点：１７２−１７３℃
【００５５】実施例２：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ベンズアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ベンズアミド
【００５６】
【化６】
【００５７】窒素気流下、参考例１で製造した２−（３
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下ｔ−ブトキシドカリウ
ム８８ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌し
た。ついでこの溶液にベンゾイルクロリド１１１ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反
応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え中性とした
後、溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル抽出し、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、標記化合物２４７ｍｇ
（収率６５％）を得た。
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下ｔ−ブトキシドカリウ
ム８８ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌し
た。ついでこの溶液にベンゾイルクロリド１１１ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反
応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え中性とした
後、溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル抽出し、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、標記化合物２４７ｍｇ
（収率６５％）を得た。
【００５８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１５（２
Ｈ，ｓ），７．１７−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６６−
７．７６（５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１
（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９６，３２５５，１
６８７，１６７５，１５８７，１５２９，１４４０，１
３４０，１３０３，１１６２，７０７ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８６（Ｍ+ ，１０），３
６５（６），３０３（８），３０２（５），２１２
（４），２１１（１６） 融点：２０１−２０２℃
Ｈ，ｓ），７．１７−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６６−
７．７６（５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１
（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９６，３２５５，１
６８７，１６７５，１５８７，１５２９，１４４０，１
３４０，１３０３，１１６２，７０７ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８６（Ｍ+ ，１０），３
６５（６），３０３（８），３０２（５），２１２
（４），２１１（１６） 融点：２０１−２０２℃
【００５９】実施例３：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド
【００６０】
【化７】
【００６１】窒素気流下、参考例１で製造した２−（３
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド４００ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下ｔ−ブトキシドカリウ
ム１６２ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌し
た。ついでこの溶液にアセチルクロリド１２１ｍｇ
（１．５４ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反
応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え中性とした後
溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル抽出し、水および
飽和食塩水で背洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、標記化合物１６０ｍｇ（収率
３５％）を得た。
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド４００ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下ｔ−ブトキシドカリウ
ム１６２ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌し
た。ついでこの溶液にアセチルクロリド１２１ｍｇ
（１．５４ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反
応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え中性とした後
溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル抽出し、水および
飽和食塩水で背洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、標記化合物１６０ｍｇ（収率
３５％）を得た。
【００６２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：１．９９
（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．
６２（１０Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１２．５８（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３４２，３１１８，２
８７１，１７０８，１６６０，１５８５，１５３１，１
４４４，１１６２，１０２９，８６２，７５２，６９４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２４（Ｍ+ ，６９），３
６５（１３），３０３（２７），３０２（２２），３０
１（１０），２１２（１６），２１１（７１），２１０
（２０），１８３（１６） 融点：１９５−１９６℃
（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．
６２（１０Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１２．５８（１Ｈ，
ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３４２，３１１８，２
８７１，１７０８，１６６０，１５８５，１５３１，１
４４４，１１６２，１０２９，８６２，７５２，６９４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２４（Ｍ+ ，６９），３
６５（１３），３０３（２７），３０２（２２），３０
１（１０），２１２（１６），２１１（７１），２１０
（２０），１８３（１６） 融点：１９５−１９６℃
【００６３】実施例４：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−トリフル
オロメチルベンズアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−トリフル
オロメチルベンズアミド
【００６４】
【化８】
【００６５】参考例１で製造した２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド２７５ｍｇ
（０．７２ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンジ
ルクロライド０．２４ｍｌ（１．４４ｍｍｏｌ）および
炭酸カリウム３００ｍｇ（２．１６ｍｍｏｌ）の水−ジ
オキサン１：１（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。
溶媒を留去して残留物を酢酸エチルで抽出し、水および
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、標記化合物３２２ｍｇ（収率８８
％）を得た。
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド２７５ｍｇ
（０．７２ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンジ
ルクロライド０．２４ｍｌ（１．４４ｍｍｏｌ）および
炭酸カリウム３００ｍｇ（２．１６ｍｍｏｌ）の水−ジ
オキサン１：１（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。
溶媒を留去して残留物を酢酸エチルで抽出し、水および
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、標記化合物３２２ｍｇ（収率８８
％）を得た。
【００６６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１３（２
Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２３−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．６４−
７．７２（５Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９８，１６５８，１
５３６，１４７８，１４４２，１３５８，１３２４，１
３１０，１１７４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５５４（Ｍ+ ，１４），３
６８（７），２１１（１５），１７３（１３） 融点：２２０−２２１℃
Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２３−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．６４−
７．７２（５Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９８，１６５８，１
５３６，１４７８，１４４２，１３５８，１３２４，１
３１０，１１７４ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５５４（Ｍ+ ，１４），３
６８（７），２１１（１５），１７３（１３） 融点：２２０−２２１℃
【００６７】実施例５：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−ニトロベ
ンズアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−ニトロベ
ンズアミド
【００６８】
【化９】
【００６９】参考例１で製造した２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド３００ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）、４−ニトロベンゾイルクロリド
２９０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３
２５ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の水−ジオキサン１：１
（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。溶媒を留去し、
残留物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、標記化合物３２０ｍｇ（収率７７％）を得た。
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド３００ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）、４−ニトロベンゾイルクロリド
２９０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３
２５ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の水−ジオキサン１：１
（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。溶媒を留去し、
残留物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、標記化合物３２０ｍｇ（収率７７％）を得た。
【００７０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１４（２
Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２２−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６５−７．７０（２Ｈ，
ｍ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９６，１６６２，１
６０８，１４７４，１４４２，１３４４，１３２０，１
２７６，１２５０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５３１（Ｍ+ ，３），３０
３（３），２１２（４），２１１（１２） 融点：２３３−２３４℃
Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２２−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６５−７．７０（２Ｈ，
ｍ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），９．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９６，１６６２，１
６０８，１４７４，１４４２，１３４４，１３２０，１
２７６，１２５０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５３１（Ｍ+ ，３），３０
３（３），２１２（４），２１１（１２） 融点：２３３−２３４℃
【００７１】実施例６：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−メトキシ
ベンズアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−４−メトキシ
ベンズアミド
【００７２】
【化１０】
【００７３】参考例１で製造した２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド３００ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンゾイルクロリ
ド２６７ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム
３２５ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の水−ジオキサン１：
１（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。溶媒を留去
し、残留物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、標記化合物２８２ｍｇ（収率７０％）を得
た。
キシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミド３００ｍｇ
（０．７８ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンゾイルクロリ
ド２６７ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム
３２５ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の水−ジオキサン１：
１（１０ｍｌ）溶液を１８時間攪拌した。溶媒を留去
し、残留物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、標記化合物２８２ｍｇ（収率７０％）を得
た。
【００７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：３．３８（３
Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．２２−７．４６（８Ｈ，ｍ），７．
６４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｍ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７
３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６８８，１
６０６，１５８２，１５３６，１５１６，１４９０，１
４７２，１４４４，１４１４，１３４４，１３１０，１
２７０，１２４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５１６（Ｍ+ ，４），４２
４（４），３０３（６），３０２（４），２１２
（５），２１１（１４） 融点：１８９−１９０℃
Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．２２−７．４６（８Ｈ，ｍ），７．
６４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｍ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７
３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６８８，１
６０６，１５８２，１５３６，１５１６，１４９０，１
４７２，１４４４，１４１４，１３４４，１３１０，１
２７０，１２４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５１６（Ｍ+ ，４），４２
４（４），３０３（６），３０２（４），２１２
（５），２１１（１４） 融点：１８９−１９０℃
【００７５】実施例７：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］シクロヘキサン
アミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］シクロヘキサン
アミド
【００７６】
【化１１】
【００７７】窒素気流下、参考例１で製造した２−（３
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下ｔｅｒｔ−ブトキシ
ドカリウム１９６ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いでこの溶液シクロヘキサンカルボニ
ルクロリド１７６ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水
溶液を加え中性とした後、溶液を留去した。残留物を酢
酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標
記化合物２５７ｍｇ（収率６７％）を得た。
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下ｔｅｒｔ−ブトキシ
ドカリウム１９６ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いでこの溶液シクロヘキサンカルボニ
ルクロリド１７６ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水
溶液を加え中性とした後、溶液を留去した。残留物を酢
酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標
記化合物２５７ｍｇ（収率６７％）を得た。
【００７８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０３−１．
３９（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．８０（６Ｈ，ｍ），
２．０４−２．１８（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４３
（６Ｈ，ｍ），７．６１−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．
７０−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８，７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１０，１６６２，１
５８２，１５３０，１４８８，１４７６，１４４８，１
３８２，１３４２，１３０４，１２７４，１２４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４９２（Ｍ+ ，８２），３
８２（３９），３０２（４５），２１１（８４），９１
（１００）
３９（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．８０（６Ｈ，ｍ），
２．０４−２．１８（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４３
（６Ｈ，ｍ），７．６１−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．
７０−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８，７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１０，１６６２，１
５８２，１５３０，１４８８，１４７６，１４４８，１
３８２，１３４２，１３０４，１２７４，１２４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４９２（Ｍ+ ，８２），３
８２（３９），３０２（４５），２１１（８４），９１
（１００）
【００７９】実施例８：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−ｎ−ヘキサン
アミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−ｎ−ヘキサン
アミド
【００８０】
【化１２】
【００８１】窒素気流下、参考例１で製造した２−（３
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下ｔｅｒｔ−ブトキシ
ドカリウム２１０ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いでこの溶液ｎ−ヘキサノイルクロリ
ド１７６ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時
間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加
え中性とした後、溶液を留去した。残留物を酢酸エチル
で抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標記化合物
３００ｍｇ（収率８６％）を得た。
−ベンジルオキシベンズアミド）ベンゼンスルホンアミ
ド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下ｔｅｒｔ−ブトキシ
ドカリウム２１０ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いでこの溶液ｎ−ヘキサノイルクロリ
ド１７６ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時
間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加
え中性とした後、溶液を留去した。残留物を酢酸エチル
で抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標記化合物
３００ｍｇ（収率８６％）を得た。
【００８２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２３（４Ｈ，
ｍ），１．４７−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−
７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．７２（６Ｈ，
ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｂ
ｒ−ｓ），８，７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１０，１６６０，１
６０６，１５８８，１５３８，１４７２，１４３０，１
３１６，１２７２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８０（Ｍ+ ，５７），３
８２（２７），３０２（３１），２１１（７１），９１
（１００） 融点：１３３−１３４℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２３（４Ｈ，
ｍ），１．４７−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１−
７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．７２（６Ｈ，
ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｂ
ｒ−ｓ），８，７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１０，１６６０，１
６０６，１５８８，１５３８，１４７２，１４３０，１
３１６，１２７２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８０（Ｍ+ ，５７），３
８２（２７），３０２（３１），２１１（７１），９１
（１００） 融点：１３３−１３４℃
【００８３】実施例９：Ｎ−［２−（３−ベンジルオキ
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド
シベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド
【００８４】
【化１３】
【００８５】窒素気流下０℃で、参考例１で製造した３
−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド２００ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の無
水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にｔ−ブトキシ
ドカリウム１１７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いで，この溶液にデカノイルクロリド
０．１６ｍｌ（０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時
間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加
え中性とした後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合
物１５０ｍｇ（収率５０．０％）を得た。
−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド２００ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の無
水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にｔ−ブトキシ
ドカリウム１１７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。次いで，この溶液にデカノイルクロリド
０．１６ｍｌ（０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時
間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加
え中性とした後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合
物１５０ｍｇ（収率５０．０％）を得た。
【００８６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１７−１．２６（１２Ｈ，
ｍ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．１
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１
−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０４，１６６２，１
６０６，１５８８，１５４０，１４７２，１３４２，１
１６６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５３５（［Ｍ−
Ｈ］＋１００） 融点：８５−８６℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１７−１．２６（１２Ｈ，
ｍ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．１
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１
−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０４，１６６２，１
６０６，１５８８，１５４０，１４７２，１３４２，１
１６６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５３５（［Ｍ−
Ｈ］＋１００） 融点：８５−８６℃
【００８７】実施例１０：Ｎ−［２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ペンタフルオ
ロベンズアミド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ペンタフルオ
ロベンズアミド
【００８８】
【化１４】
【００８９】参考例１で製造した３−ベンジルオキシ−
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド３０
０ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゾイ
ルクロリド２７１ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）及び炭酸カ
リウム３７４ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）を水及びジオキ
サン（１：１）の混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解し、室温
で１８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で
精製し、標記化合物３５０ｍｇ（収率７７．０％）を得
た。
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド３０
０ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゾイ
ルクロリド２７１ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）及び炭酸カ
リウム３７４ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）を水及びジオキ
サン（１：１）の混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解し、室温
で１８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧
下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で
精製し、標記化合物３５０ｍｇ（収率７７．０％）を得
た。
【００９０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１４（２
Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３１−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．
６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７
３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３１
（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７６（ｍ＋，２０），２
１１（１４），９１（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０４，１６５４，１
５８２，１５３６，１５０６，１４４０
Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３１−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．
６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７
３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．７
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３１
（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７６（ｍ＋，２０），２
１１（１４），９１（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０４，１６５４，１
５８２，１５３６，１５０６，１４４０
【００９１】実施例１１：Ｎ−［２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２，４−ジ
フルオロベンズアミド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］−２，４−ジ
フルオロベンズアミド
【００９２】
【化１５】
【００９３】ベンジルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイ
ルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）、２，４−ジフルオロベンゾイルクロリド２７３ｍ
ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム３７４ｍｇ
（２．７０ｍｍｏｌ）を水及びジオキサン（１：１）の
混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解し、室温で１８時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去た。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
３５０ｍｇ（収率８６．０％）を得た。
ルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）、２，４−ジフルオロベンゾイルクロリド２７３ｍ
ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム３７４ｍｇ
（２．７０ｍｍｏｌ）を水及びジオキサン（１：１）の
混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解し、室温で１８時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去た。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
３５０ｍｇ（収率８６．０％）を得た。
【００９４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１５（２
Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３０−７．５０（７
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）
７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．３６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７８，１６０８，１
５８０，１５４６，１４９８ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５２１（［Ｍ−
Ｈ］＋１００） 融点：２０８−２０９℃
Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３０−７．５０（７
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）
７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．３６（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７８，１６０８，１
５８０，１５４６，１４９８ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５２１（［Ｍ−
Ｈ］＋１００） 融点：２０８−２０９℃
【００９５】参考例２：３−（４−ｔ−ブチルベンジル
オキシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズ
アミド
オキシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズ
アミド
【００９６】
【化１６】
【００９７】３−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）安
息香酸４．００ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニ
ル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスル
ホンアミド２．４２ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。得られた粗結晶をエ−テル−ヘキサンの
混合溶媒で再結晶し、標記化合物４．２ｇ（収率６８．
０％）を得た。
息香酸４．００ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニ
ル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスル
ホンアミド２．４２ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。得られた粗結晶をエ−テル−ヘキサンの
混合溶媒で再結晶し、標記化合物４．２ｇ（収率６８．
０％）を得た。
【００９８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３８（９
Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．３６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．
４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５６−
７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３８（ｍ＋，３７），１
４７（１００），１３２（８４），１１７（６５） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７４，１６５８，１
５８６，１５３８，１４４６，１３３２，１１６８ 融点：１１７−１１８℃
Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．３６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．
４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５６−
７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３８（ｍ＋，３７），１
４７（１００），１３２（８４），１１７（６５） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７４，１６５８，１
５８６，１５３８，１４４６，１３３２，１１６８ 融点：１１７−１１８℃
【００９９】実施例１２：Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］ピバルアミド
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］ピバルアミド
【０１００】
【化１７】
【０１０１】窒素気流下０℃で、参考例２で製造した３
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．６
８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１６７ｍ
ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にピバロイルクロリド０．０９ｍｌ（０．
７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物２８４ｍｇ（収率８０．０％）を得た。
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．６
８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１６７ｍ
ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にピバロイルクロリド０．０９ｍｌ（０．
７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物２８４ｍｇ（収率８０．０％）を得た。
【０１０２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．１４（９
Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７，３８−７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．６３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６７（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７２
−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０，４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６６０，１
５８０，１５３８，１４７８，１４４８，１３４２，１
３１２，１２９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２２（ｍ＋，７２），１
４７（１００） 融点：１９３−１９４℃
Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７，３８−７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．６３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６７（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７２
−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０，４１
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６６０，１
５８０，１５３８，１４７８，１４４８，１３４２，１
３１２，１２９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２２（ｍ＋，７２），１
４７（１００） 融点：１９３−１９４℃
【０１０３】実施例１３：Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］シンナムアミド
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］シンナムアミド
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】窒素気流下０℃で、参考例２で製造した３
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．６
８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１６７ｍ
ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にシンナモイルクロリド１２６ｍｇ（０．
７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記化合物３７
０ｍｇ（収率９５．０％）を得た。
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．６
８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１６７ｍ
ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にシンナモイルクロリド１２６ｍｇ（０．
７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記化合物３７
０ｍｇ（収率９５．０％）を得た。
【０１０６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３１（９
Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７，３１−７．４４（１
０Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７
７−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０，６０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６８８，１６６８，１
６３０，１５８２，１５３４，１４７６，１４４２，１
３３４，１３１０，１２７２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６８（ｍ＋，３），４３
７（３），１４７（１００） 融点：１１０−１１１℃
Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７，３１−７．４４（１
０Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７
７−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０，６０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６８８，１６６８，１
６３０，１５８２，１５３４，１４７６，１４４２，１
３３４，１３１０，１２７２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６８（ｍ＋，３），４３
７（３），１４７（１００） 融点：１１０−１１１℃
【０１０７】実施例１４：Ｎ−［２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］オレインアミ
ド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］オレインアミ
ド
【０１０８】
【化１９】
【０１０９】窒素気流下０℃で、参考例１で製造した３
−ベンジルオキシ−（２−スルファモイルフェニル）ベ
ンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジ
メチルアミノピリジン４８０ｍｇ（３．９３ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にオレイル
クロリド７８７ｍｇ（２．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィ−で精製し、標記化合物６２５ｍｇ（収率７
４．０％）を得た。
−ベンジルオキシ−（２−スルファモイルフェニル）ベ
ンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジ
メチルアミノピリジン４８０ｍｇ（３．９３ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にオレイル
クロリド７８７ｍｇ（２．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィ−で精製し、標記化合物６２５ｍｇ（収率７
４．０％）を得た。
【０１１０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３８（１９Ｈ，
ｍ），１．４５−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．８５−
２．０１（３Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），５．３０−５．４２（２
Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１−７．４８（６Ｈ，ｍ），
７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，b ｒ−
ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１０．４３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０８，１６６０，１
６０６，１５８８，１５４２，１４７２，１４４８，１
３３８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：６４６（ｍ＋，１４），３
８３（５７），３０２（１２），２１１（９７），９１
（１００） 融点：８２−８３℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３８（１９Ｈ，
ｍ），１．４５−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．８５−
２．０１（３Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），５．３０−５．４２（２
Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１−７．４８（６Ｈ，ｍ），
７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，b ｒ−
ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
１０．４３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０８，１６６０，１
６０６，１５８８，１５４２，１４７２，１４４８，１
３３８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：６４６（ｍ＋，１４），３
８３（５７），３０２（１２），２１１（９７），９１
（１００） 融点：８２−８３℃
【０１１１】実施例１５：Ｎ−［２−（３−ベンジルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］リノ−ルアミ
ド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］リノ−ルアミ
ド
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】リノ−ル酸４４０ｍｇ（１．５７ｍｍｏ
ｌ）及び塩化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶
液を２時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、
この溶液を参考例１で製造した３−ベンジルオキシ−Ｎ
−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド５００
ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン３５２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１時間室温
で撹拌した。溶媒を減圧下留去した後、残留物を酢酸エ
チルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィ−で精製し、標記化合物６２５ｍｇ（収率７４．０
％）を得た。
ｌ）及び塩化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶
液を２時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、
この溶液を参考例１で製造した３−ベンジルオキシ−Ｎ
−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド５００
ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン３５２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１時間室温
で撹拌した。溶媒を減圧下留去した後、残留物を酢酸エ
チルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィ−で精製し、標記化合物６２５ｍｇ（収率７４．０
％）を得た。
【０１１４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．３８（１２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．９３−
２．１０（４Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈｚ），
５．１３（２Ｈ，ｓ），５．２５−５．４２（４Ｈ，
ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．３０−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６０−
７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４５
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１４，１６６０，１
６０６，１５８８，１５４０，１４７２，１４４８，１
３３８ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：６４３（［Ｍ−
Ｈ］＋１００）
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．３８（１２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．９３−
２．１０（４Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），２．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈｚ），
５．１３（２Ｈ，ｓ），５．２５−５．４２（４Ｈ，
ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．３０−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６０−
７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４５
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７１４，１６６０，１
６０６，１５８８，１５４０，１４７２，１４４８，１
３３８ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：６４３（［Ｍ−
Ｈ］＋１００）
【０１１５】参考例３：３−ベンジルオキシ−４−ニト
ロ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
ロ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【０１１６】
【化２１】
【０１１７】３−ベンジルオキシ−４−ニトロ安息香酸
２．００ｇ（７．３０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍ
ｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２- アミノベンゼンスル
ホンアミド１．３８ｇ（８．００ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し標
記化合物２．５０ｇ（収率８０．０％）を得た。
２．００ｇ（７．３０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍ
ｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２- アミノベンゼンスル
ホンアミド１．３８ｇ（８．００ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し標
記化合物２．５０ｇ（収率８０．０％）を得た。
【０１１８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．４１
（２Ｈ，ｓ），７．３４- ７．５２（６Ｈ，ｍ），７．
６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６
９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．９１- ７．９６（２Ｈ，ｍ）８．１１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）
（２Ｈ，ｓ），７．３４- ７．５２（６Ｈ，ｍ），７．
６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６
９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．９１- ７．９６（２Ｈ，ｍ）８．１１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）
【０１１９】実施例１６：Ｎ−［２−（３−ベンジルオ
キシ−４−ニトロベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
デカンアミド
キシ−４−ニトロベンズアミド）ベンゼンスルホニル］
デカンアミド
【０１２０】
【化２２】
【０１２１】窒素気流下０℃で、参考例３で製造した３
−ベンジルオキシ−４−ニトロ−Ｎ−（２−スルファモ
イルフェニル）ベンズアミド４３５ｍｇ（１．０２ｍｍ
ｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２７４ｍｇ
（２．２３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒を
減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫
酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化
合物４９０ｍｇ（収率８３．０％）を得た。
−ベンジルオキシ−４−ニトロ−Ｎ−（２−スルファモ
イルフェニル）ベンズアミド４３５ｍｇ（１．０２ｍｍ
ｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２７４ｍｇ
（２．２３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒を
減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫
酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化
合物４９０ｍｇ（収率８３．０％）を得た。
【０１２２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．２５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．２
４−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２
Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９２
−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７２２，１６６８，１
６１４，１５８８，１５３８，１４７２，１４４４，１
４０４，１３４２，１３２２，１２９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）５８１（ｍ＋，２），３２１
（１１），２１１（２），９１（１００） 融点：１２９−１３０℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．２５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．２
４−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２
Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９２
−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７２２，１６６８，１
６１４，１５８８，１５３８，１４７２，１４４４，１
４０４，１３４２，１３２２，１２９２ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）５８１（ｍ＋，２），３２１
（１１），２１１（２），９１（１００） 融点：１２９−１３０℃
【０１２３】参考例４：３−（４−クロロベンジルオキ
シ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミ
ド
シ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミ
ド
【０１２４】
【化２３】
【０１２５】３−（４−クロロベンジルオキシ）安息香
酸４．００ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３
ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３０ｍ
ｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホン
アミド２．７５ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）のピリジン（５
０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹
拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エ
チルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記
化合物４．７０ｇ（収率７４．０％）を得た。
酸４．００ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３
ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、
溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３０ｍ
ｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホン
アミド２．７５ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）のピリジン（５
０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹
拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エ
チルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記
化合物４．７０ｇ（収率７４．０％）を得た。
【０１２６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．２０
（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．
３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．４５−７．５６（７Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ）７．７７（２Ｈ，
ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．
３８（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１８（ｍ＋２，６）４１
６（ｍ＋，１７） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７２，１５８６，１
５４２，１４４６，１１５４ 融点：１７４−１７５℃
（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．
３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．４５−７．５６（７Ｈ，ｍ）７．６５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ）７．７７（２Ｈ，
ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．
３８（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１８（ｍ＋２，６）４１
６（ｍ＋，１７） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７２，１５８６，１
５４２，１４４６，１１５４ 融点：１７４−１７５℃
【０１２７】実施例１７：Ｎ−［２−［３−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
【０１２８】
【化２４】
【０１２９】窒素気流下０℃で、参考例４で製造した３
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１２ｍｌ（１．３０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エ
チル−ジエチルエ−テルの混合溶媒で再結晶し、標記化
合物２９０ｍｇ（収率５２．７％）を得た。
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１２ｍｌ（１．３０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エ
チル−ジエチルエ−テルの混合溶媒で再結晶し、標記化
合物２９０ｍｇ（収率５２．７％）を得た。
【０１３０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０６（３
Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ．ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２
３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（５
Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１８（１
Ｈ，bｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４１（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３７６８，３１０８，２
８７２，１７１６，１６６６，１５８０，１５３８，１
４７８，１４４８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６０（９），４５８（２
３），３３６（５），２４５（１１），１８３（６），
１２７（５３），１２５（１００），９２（１０） 融点：１７６−１７９℃
Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ．ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２
３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（５
Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１８（１
Ｈ，bｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４１（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３７６８，３１０８，２
８７２，１７１６，１６６６，１５８０，１５３８，１
４７８，１４４８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６０（９），４５８（２
３），３３６（５），２４５（１１），１８３（６），
１２７（５３），１２５（１００），９２（１０） 融点：１７６−１７９℃
【０１３１】実施例１８：Ｎ−［２−［３−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
【０１３２】
【化２５】
【０１３３】窒素気流下０℃で、参考例４で製造した３
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１８ｍｌ（１．
３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物６００ｍｇ（収率９７％ ）を得た。
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１８ｍｌ（１．
３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物６００ｍｇ（収率９７％ ）を得た。
【０１３４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２８（４Ｈ，
ｍ），１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．１
５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３
（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．
９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２１
（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３０８０，２
９５２，２９３２，２８６８，１７２０，１６５８，１
５８０，１５３６，１４８６，１４７４，１４４８，１
４１２． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２６（４），５１４
（８），３３６（４），２４５（９），１８３（４），
１２７（３１），１２５（１００） 融点：１４８−１４９℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２８（４Ｈ，
ｍ），１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．１
５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３
（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．
９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２１
（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３０８０，２
９５２，２９３２，２８６８，１７２０，１６５８，１
５８０，１５３６，１４８６，１４７４，１４４８，１
４１２． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２６（４），５１４
（８），３３６（４），２４５（９），１８３（４），
１２７（３１），１２５（１００） 融点：１４８−１４９℃
【０１３５】実施例１９：Ｎ−［２−［３−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】窒素気流下０℃で、参考例４で製造した３
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２７ｍｌ（１．３
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物６４０ｍｇ（収率９３．０％）を得た。
−（４−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．２０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２９３ｍｇ
（２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２７ｍｌ（１．３
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物６４０ｍｇ（収率９３．０％）を得た。
【０１３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．１
５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４
（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．
９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１８
（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０３２，２
９２０，２８５２，１７０２，１６６２，１６０４，１
５８６，１５４２，１４９４，１４７２，１４４８，１
４３８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７２（２），５７０
（４），３３６（４），２４５（１０），１８３
（３），１２７（３２），１２５（１００） 融点：１５９−１６１℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．１
５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４
（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．
９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１８
（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０３２，２
９２０，２８５２，１７０２，１６６２，１６０４，１
５８６，１５４２，１４９４，１４７２，１４４８，１
４３８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５７２（２），５７０
（４），３３６（４），２４５（１０），１８３
（３），１２７（３２），１２５（１００） 融点：１５９−１６１℃
【０１３９】参考例５：３−（４−ニトロベンジルオキ
シ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミ
ド
シ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミ
ド
【０１４０】
【化２７】
【０１４１】３−（４−ニトロベンジルオキシ）安息香
酸１．４０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル２ｍ
ｌのベンゼン（２０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶
媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（２０ｍ
ｌ）溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンア
ミド０．９７ｇ（５．６ｍｍｏｌ）のピリジン（３０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌
後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記化
合物１．９ｇ（収率８７．０％）を得た。
酸１．４０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル２ｍ
ｌのベンゼン（２０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶
媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（２０ｍ
ｌ）溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンア
ミド０．９７ｇ（５．６ｍｍｏｌ）のピリジン（３０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌
後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで洗浄し、標記化
合物１．９ｇ（収率８７．０％）を得た。
【０１４２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．３９
（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．
５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７５−７．８
０（４Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，
ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２７（ｍ＋，２３），３
４７（８２），２５６（１００），１２１（５０） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６５８，１５９０，１
５３０，１４４６，１３４４，１１５２，１０４６ 融点：１７７−１７８℃
（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．
５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７５−７．８
０（４Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，
ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４２７（ｍ＋，２３），３
４７（８２），２５６（１００），１２１（５０） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６５８，１５９０，１
５３０，１４４６，１３４４，１１５２，１０４６ 融点：１７７−１７８℃
【０１４３】実施例２０：Ｎ−［２−［３−（４−ニト
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
【０１４４】
【化２８】
【０１４５】窒素気流下０℃で、参考例５で製造した３
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．０７ｍｌ（０．８０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物２
９０ｍｇを得た（収率８９．８％ ）を得た。
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．０７ｍｌ（０．８０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物２
９０ｍｇを得た（収率８９．８％ ）を得た。
【０１４６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０５（３
Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１９
（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．
４０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７１（５
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．２２−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．４７（１
Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３１２４，２
８５６，１７１４，１６６０，１５８０，１５３２，１
５２０，１４９０，１４７６，１４４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６９（９），３４７（１
５），２５６（２７），１８２（８），１５４（４），
１２５（１００），１２１（２７） 融点：１８９−１９２℃
Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１９
（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．
４０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７１（５
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），８．２２−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．４７（１
Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３１２４，２
８５６，１７１４，１６６０，１５８０，１５３２，１
５２０，１４９０，１４７６，１４４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６９（９），３４７（１
５），２５６（２７），１８２（８），１５４（４），
１２５（１００），１２１（２７） 融点：１８９−１９２℃
【０１４７】実施例２１：Ｎ−［２−［３−（４−ニト
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
【０１４８】
【化２９】
【０１４９】窒素気流下０℃で、参考例５で製造した３
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１１ｍｌ（０．
８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物３２０ｍｇ（収率８６．８％ ）を得た。
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１１ｍｌ（０．
８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物３２０ｍｇ（収率８６．８％ ）を得た。
【０１５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２８（４Ｈ，
ｍ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１
５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１
Ｈ，ｍ），７．６１−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．９７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２２−８．
２９（３Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３０６４，２
９５６，２９３２，２８６０，１７１４，１６６４，１
６０４，１５８６，１５２６，１４９０，１４７２，１
４４６． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２５（３２），４１１
（６），３４７（８６），２５６（１００），１８２
（２０），１２１（５０），９２（１７） 融点：１３８−１４１℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２８（４Ｈ，
ｍ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１
５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１
Ｈ，ｍ），７．６１−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．９７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２２−８．
２９（３Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３０６４，２
９５６，２９３２，２８６０，１７１４，１６６４，１
６０４，１５８６，１５２６，１４９０，１４７２，１
４４６． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５２５（３２），４１１
（６），３４７（８６），２５６（１００），１８２
（２０），１２１（５０），９２（１７） 融点：１３８−１４１℃
【０１５１】実施例２２：Ｎ−［２−［３−（４−ニト
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
ロベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
【０１５２】
【化３０】
【０１５３】窒素気流下０℃で、参考例５で製造した３
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．１６ｍｌ（０．８
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物４００ｍｇ（収率９７．９% ）を得た。
−（４−ニトロベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファ
モイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．７０ｍ
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１７１ｍｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．１６ｍｌ（０．８
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物４００ｍｇ（収率９７．９% ）を得た。
【０１５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１
５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１
Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６１
−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
２３−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７６，３０６８，２
９２４，２８５２，１７０４，１６６８，１６０６，１
５８８，１２５６，１４９０，１４７２，１４４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５８１（２０），４１１
（８），３４７（８７），２５６（１００），１８２
（１９），１３６（２２） 融点：１４５−１４８℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３０（１２Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１
５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１
Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６１
−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
２３−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７６，３０６８，２
９２４，２８５２，１７０４，１６６８，１６０６，１
５８８，１２５６，１４９０，１４７２，１４４６ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５８１（２０），４１１
（８），３４７（８７），２５６（１００），１８２
（１９），１３６（２２） 融点：１４５−１４８℃
【０１５５】参考例６：３−（４−メトキシベンジルオ
キシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズア
ミド
キシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズア
ミド
【０１５６】
【化３１】
【０１５７】３−（４−メトキシベンジルオキシ）安息
香酸４．００ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル
３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホ
ンアミド２．９３ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物１．５ｇ（収率３１．０％）を得
た。
香酸４．００ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル
３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチレン（３
０ｍｌ）溶解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホ
ンアミド２．９３ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）のピリジン
（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温
で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物１．５ｇ（収率３１．０％）を得
た。
【０１５８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：３．７６
（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，
ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，b ｒ−ｓ），７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（ｍ＋，６），３７
０（６），２９２（３），２７９（１０），１２１（１
００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７６，１６１２，１
５８６，１５３８，１５１８，１１５２ 融点：１６４−１６５℃
（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，
ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，b ｒ−ｓ），７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４１２（ｍ＋，６），３７
０（６），２９２（３），２７９（１０），１２１（１
００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７６，１６１２，１
５８６，１５３８，１５１８，１１５２ 融点：１６４−１６５℃
【０１５９】実施例２３：Ｎ−［２−［３−（４−メト
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］アセトアミド
【０１６０】
【化３２】
【０１６１】窒素気流下０℃で、参考例６で製造した３
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。
残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４３０
ｍｇ（収率９７．６% ）を得た。
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。
残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４３０
ｍｇ（収率９７．６% ）を得た。
【０１６２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０４（３
Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，
ｓ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２
−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（３Ｈ，
ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３４
（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３０８４，２
８７２，１７１８，１６５８，１６１２，１５８０，１
５３８，１５１８，１４７６，１４４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５４（７），３３４（３
７），２４０（９），１２１（１００） 融点：１１４−１１７℃
Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，
ｓ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２２
−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（３Ｈ，
ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３４
（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，３０８４，２
８７２，１７１８，１６５８，１６１２，１５８０，１
５３８，１５１８，１４７６，１４４８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５４（７），３３４（３
７），２４０（９），１２１（１００） 融点：１１４−１１７℃
【０１６３】実施例２４：Ｎ−［２−［３−（４−メト
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］ヘキサンアミド
【０１６４】
【化３３】
【０１６５】窒素気流下０℃で、参考例６で製造した３
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１５ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物４９０ｍｇ（収率９８．８% ）を得た。
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１５ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物４９０ｍｇ（収率９８．８% ）を得た。
【０１６６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２７（４Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０
７（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．１３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３０７２，２
９５６，２９３２，２８７２，１７１６，１６５８，１
６１４，１５８０，１５３８，１５２０，１４５０，１
４１２． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５１０（２），３９０
（２），１７８（６），１５４（２），１２１（１０
０） 融点：１５４−１５７℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１３−１．２７（４Ｈ，
ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０
７（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．１３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３９２，３０７２，２
９５６，２９３２，２８７２，１７１６，１６５８，１
６１４，１５８０，１５３８，１５２０，１４５０，１
４１２． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５１０（２），３９０
（２），１７８（６），１５４（２），１２１（１０
０） 融点：１５４−１５７℃
【０１６７】実施例２５：Ｎ−［２−［３−（４−メト
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
キシベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホニ
ル］デカンアミド
【０１６８】
【化３４】
【０１６９】窒素気流下０℃で、参考例６で製造した３
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２２ｍｌ（１．１
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物５２０ｍｇ（収率９４．６% ）を得た。
−（４−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルフ
ァモイルフェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００
ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ
（１．９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２２ｍｌ（１．１
０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧
下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記
化合物５２０ｍｇ（収率９４．６% ）を得た。
【０１７０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３２（１２Ｈ，
ｍ），１．４９−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９６（２Ｈ，ｍ），
７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．７３（３Ｈ，
ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０５（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６４，３０３６，２
９２０，２８５２，１７０４，１６６０，１６０２，１
５８６，１５４０，１５１８，１４９０，１４７２，１
４４８，１４４０． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６６（３），２７５
（９），２１１（８），１２１（１００） 融点：１４８−１４９℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１５−１．３２（１２Ｈ，
ｍ），１．４９−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９６（２Ｈ，ｍ），
７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．７３（３Ｈ，
ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．０５（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６４，３０３６，２
９２０，２８５２，１７０４，１６６０，１６０２，１
５８６，１５４０，１５１８，１４９０，１４７２，１
４４８，１４４０． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５６６（３），２７５
（９），２１１（８），１２１（１００） 融点：１４８−１４９℃
【０１７１】参考例７：３−シクロヘキシルメトキシ−
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【０１７２】
【化３５】
【０１７３】３−シクロヘキシルメトキシ安息香酸３．
００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍｌの
ベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を
減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（３０ｍｌ）に
よう解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミ
ド２．４３ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌
後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた粗結晶をアセトニトリルで再結晶し、
標記化合物２．８０ｇ（収率５６．０％）を得た。
００ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍｌの
ベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を
減圧下留去した。残留物の塩化メチレン（３０ｍｌ）に
よう解し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミ
ド２．４３ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍ
ｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌
後、塩化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチ
ルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた粗結晶をアセトニトリルで再結晶し、
標記化合物２．８０ｇ（収率５６．０％）を得た。
【０１７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．００−１．
３９（５Ｈ，ｍ），１．６８−１．９０（６Ｈ，ｍ），
３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８
Ｈｚ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．
９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．０３（１
Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８８（ｍ＋，４４），２
１７（８６），２１２（９５），１２１（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７０，１５８０，１
５３８，１４５０，１１５８，１５２２，１０３４ 融点：１６１−１６２℃
３９（５Ｈ，ｍ），１．６８−１．９０（６Ｈ，ｍ），
３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８
Ｈｚ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．
９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．０３（１
Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３８８（ｍ＋，４４），２
１７（８６），２１２（９５），１２１（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７０，１５８０，１
５３８，１４５０，１１５８，１５２２，１０３４ 融点：１６１−１６２℃
【０１７５】実施例２６：Ｎ−［２−（３−シクロヘキ
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセ
トアミド
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセ
トアミド
【０１７６】
【化３６】
【０１７７】窒素気流下０℃で、参考例７で製造した３
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４３０ｍｇ
（収率９６．９% ）を得た。
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４３０ｍｇ
（収率９６．９% ）を得た。
【０１７８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．００−１．
１３（２Ｈ，ｍ），１．１４−１．３７（３Ｈ，ｍ），
１．６６−１．９２（６Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，
ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−
７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５４−
７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（１Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０３６，２
９３２，２８５６，１７１２，１６６２，１６０４，１
５８６，１５４２，１４９２，１４７２，１４５０，１
４４０． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３０（３７），３０８
（１２），２７５（１４），１８３（８），１２１（１
００） 融点：１６４−１６７℃
１３（２Ｈ，ｍ），１．１４−１．３７（３Ｈ，ｍ），
１．６６−１．９２（６Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，
ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−
７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５４−
７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（１Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０３６，２
９３２，２８５６，１７１２，１６６２，１６０４，１
５８６，１５４２，１４９２，１４７２，１４５０，１
４４０． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４３０（３７），３０８
（１２），２７５（１４），１８３（８），１２１（１
００） 融点：１６４−１６７℃
【０１７９】実施例２７：Ｎ−［２−（３−シクロヘキ
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキ
サンアミド
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキ
サンアミド
【０１８０】
【化３７】
【０１８１】窒素気流下０℃で、参考例７で製造した３
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液にヘキサノイルクロリド０．１６ｍｌ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留
去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カ
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合
物４９０ｍｇ（収率９７．８% ）を得た。
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液にヘキサノイルクロリド０．１６ｍｌ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留
去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カ
リウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合
物４９０ｍｇ（収率９７．８% ）を得た。
【０１８２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．００−１．１３（２Ｈ，
ｍ），１．１４−１．３８（７Ｈ，ｍ），１．５０−
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．９２（６Ｈ，
ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−７．１２（１
Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６
−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（２Ｈ，
ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，b
ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４０（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３０８０，２
９２４，２８５６，１７１４，１６９０，１６６４，１
５８０，１５３８，１４７６，１４４８，１４０６． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８６（４６），２７５
（１４），１８３（８），１２１（１００） 融点：１１２−１１３℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．００−１．１３（２Ｈ，
ｍ），１．１４−１．３８（７Ｈ，ｍ），１．５０−
１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．９２（６Ｈ，
ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−７．１２（１
Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６
−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（２Ｈ，
ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，b
ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４０（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３０８０，２
９２４，２８５６，１７１４，１６９０，１６６４，１
５８０，１５３８，１４７６，１４４８，１４０６． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４８６（４６），２７５
（１４），１８３（８），１２１（１００） 融点：１１２−１１３℃
【０１８３】実施例２８：Ｎ−［２−（３−シクロヘキ
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカ
ンアミド
シルメトキシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカ
ンアミド
【０１８４】
【化３８】
【０１８５】窒素気流下０℃で、参考例７で製造した３
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１０ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリ
ウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
５５０ｍｇ（収率９８．４% ）を得た。
−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−（２−スルファモイル
フェニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．００ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２３７ｍｇ（１．
９０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１０ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去
した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリ
ウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
５５０ｍｇ（収率９８．４% ）を得た。
【０１８６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０１−１．１３（２Ｈ，
ｍ），１．１５−１．３７（１５Ｈ，ｍ），１．４９−
１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．９２（６Ｈ，
ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−７．１２（１
Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６
−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（２Ｈ，
ｍ），７．６４−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．０８（１
Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６０，３０２８，２
９２４，２８５６，１７０８，１６５８，１５４０，１
４７２，１４４８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５４２（２９），２７５
（９），１８３（６），１２１（１００） 融点：１２４−１２７℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０１−１．１３（２Ｈ，
ｍ），１．１５−１．３７（１５Ｈ，ｍ），１．４９−
１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．９２（６Ｈ，
ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７−７．１２（１
Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６
−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（２Ｈ，
ｍ），７．６４−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．０８（１
Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，b ｒ−ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６０，３０２８，２
９２４，２８５６，１７０８，１６５８，１５４０，１
４７２，１４４８． ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：５４２（２９），２７５
（９），１８３（６），１２１（１００） 融点：１２４−１２７℃
【０１８７】実施例２９：Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］アセトアミド
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］アセトアミド
【０１８８】
【化３９】
【０１８９】窒素気流下０℃で、参考例２で製造した３
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４
５６ｍｇ（収率９６．０% ）を得た。
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４
５６ｍｇ（収率９６．０% ）を得た。
【０１９０】ＮＭＲ（δ．ＣＤＣｌ3 ）：１．２９（９
Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，
ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８
−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（１Ｈ，
ｍ），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ）８．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４８０（ｍ＋，２６），４２
２（１），２６７（４），１４７（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，２９５６，２
８６８，１７１４，１６５８，１５８０，１５３８ 融点：１９０−１９１℃
Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，
ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，
１Ｈｚ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８
−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（１Ｈ，
ｍ），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ）８．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，
ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４８０（ｍ＋，２６），４２
２（１），２６７（４），１４７（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，２９５６，２
８６８，１７１４，１６５８，１５８０，１５３８ 融点：１９０−１９１℃
【０１９１】実施例３０：Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］ヘキサンアミド
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］ヘキサンアミド
【０１９２】
【化４０】
【０１９３】窒素気流下０℃で、参考例２で製造した３
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１６ｍｌ
（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶
媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、
水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精
製し、標記化合物４８８ｍｇ（収率９１．０%）を得
た。
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１６ｍｌ
（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶
媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、
水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精
製し、標記化合物４８８ｍｇ（収率９１．０%）を得
た。
【０１９４】ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．８２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（４Ｈ，ｍ），１．３
３（９Ｈ，ｓ），１．５４（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１
８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．３８−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５−７．７４（２Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５３６（ｍ＋，４９），４２
２（４），２６７（１４），１４７（１００），９１
（２１），７１（４） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，２９６０，２
８６８，１７０２，１６６２，１５８６，１５３８ 融点：１６３−１６４℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（４Ｈ，ｍ），１．３
３（９Ｈ，ｓ），１．５４（２Ｈ，ｍ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１
８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．３８−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５−７．７４（２Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５３６（ｍ＋，４９），４２
２（４），２６７（１４），１４７（１００），９１
（２１），７１（４） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，２９６０，２
８６８，１７０２，１６６２，１５８６，１５３８ 融点：１６３−１６４℃
【０１９５】実施例３１：Ｎ−［２−［３−（４−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］デカンアミド
ブチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼンスルホ
ニル］デカンアミド
【０１９６】
【化４１】
【０１９７】窒素気流下０℃で、参考例２で製造した３
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物５３５ｍｇ（収率９９．０% ）を得た。
−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スル
ファモイルフェニル）ベンズアミド４３８ｍｇ（１．０
０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍ
ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物５３５ｍｇ（収率９９．０% ）を得た。
【０１９８】ＮＭＲ（δ．ＣＤＣｌ3 ）：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（１４Ｈ，ｍ），１．
３３（９Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３８−
７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６５−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５９２（ｍ＋，３０），４２
２（３），２６７（１６），１４７（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０６４，３
０３６，２９６０，２９２４，２８５６，１７０４，１
６６０，１５８６，１５４０ 融点：１３２−１３３℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２（１４Ｈ，ｍ），１．
３３（９Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３８−
７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６５−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５９２（ｍ＋，３０），４２
２（３），２６７（１６），１４７（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，３０６４，３
０３６，２９６０，２９２４，２８５６，１７０４，１
６６０，１５８６，１５４０ 融点：１３２−１３３℃
【０１９９】参考例８：３−（４−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド
ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド
【０２００】
【化４２】
【０２０１】３−（４−トリフルオロメチルベンジルオ
キシ）安息香酸４．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）及び塩
化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間
加熱還流後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチ
レン（３０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベン
ゼンスルホンアミド２．６６ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）の
ピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８
時間室温で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで
洗浄し、標記化合物５．１０ｇ（収率８０．０％）を得
た。
キシ）安息香酸４．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）及び塩
化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を２時間
加熱還流後、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩化メチ
レン（３０ｍｌ）に溶解し、この溶液を２−アミノベン
ゼンスルホンアミド２．６６ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）の
ピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、さらに１８
時間室温で撹拌後、塩化メチレンを減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。得られた粗結晶をメタノ−ルで
洗浄し、標記化合物５．１０ｇ（収率８０．０％）を得
た。
【０２０２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：５．３３
（２Ｈ，ｓ），７２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５
０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５０（ｍ＋，６８），３
７１（１００），２７９（１００），１５９（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７８，１５８６，１
５３８，１３２６，１０６６ 融点：１６９−１７０℃
（２Ｈ，ｓ），７２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５
０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４５０（ｍ＋，６８），３
７１（１００），２７９（１００），１５９（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７８，１５８６，１
５３８，１３２６，１０６６ 融点：１６９−１７０℃
【０２０３】実施例３２：Ｎ−［２−［３−（４−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］アセトアミド
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］アセトアミド
【０２０４】
【化４３】
【０２０５】窒素気流下０℃で、参考例８で製造した３
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物４７６ｍｇ（収率９６．７% ）を得た。
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液に無水酢酸０．１１ｍｌ（１．
１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減
圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸
水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製し、標
記化合物４７６ｍｇ（収率９６．７% ）を得た。
【０２０６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０５（３
Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２
６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５−７．７４（５
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒ
−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４９２（ｍ＋，３），３７０
（３５），２７９（９２），１５９（１００），１２１
（２２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３１２４，２
８８０，１７２４，１６７８，１６１４，１５８８，１
５４６ 融点：１６４−１６５℃
Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２
６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），
７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５−７．７４（５
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒ
−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４９２（ｍ＋，３），３７０
（３５），２７９（９２），１５９（１００），１２１
（２２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３１２４，２
８８０，１７２４，１６７８，１６１４，１５８８，１
５４６ 融点：１６４−１６５℃
【０２０７】実施例３３：Ｎ−［２−［３−（４−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］ヘキサンアミド
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］ヘキサンアミド
【０２０８】
【化４４】
【０２０９】窒素気流下０℃で、参考例８で製造した３
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１
６ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物４３９ｍｇ（収率８０．０% ）を
得た。
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液にヘキサノイルクロリド０．１
６ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物４３９ｍｇ（収率８０．０% ）を
得た。
【０２１０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（４Ｈ，ｍ），１．５
５（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．６３−７．７２（５Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０２（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５４８（ｍ＋，２５），３７
０（５０），２７９（１００），１５９（９６），１２
１（２５） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３０８０，２
９６０，２９３２，２８７２，１７０８，１６６０，１
５８４，１５４０ 融点：１４２−１４３℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１（４Ｈ，ｍ），１．５
５（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．６３−７．７２（５Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０２（１
Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５４８（ｍ＋，２５），３７
０（５０），２７９（１００），１５９（９６），１２
１（２５） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８０，３０８０，２
９６０，２９３２，２８７２，１７０８，１６６０，１
５８４，１５４０ 融点：１４２−１４３℃
【０２１１】実施例３４：Ｎ−［２−［３−（４−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］デカンアミド
フルオロメチルベンジルオキシ）ベンズアミド］ベンゼ
ンスルホニル］デカンアミド
【０２１２】
【化４５】
【０２１３】窒素気流下０℃で、参考例８で製造した３
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４
ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物５１２ｍｇ（収率８４．６% ）を
得た。
−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド４５１ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン２４９ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）溶液にデカノイルクロリド０．２４
ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
で精製し、標記化合物５１２ｍｇ（収率８４．６% ）を
得た。
【０２１４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，７Ｈｚ），１．１６−１２．８（１２Ｈ，
ｍ），１．５３（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５８（２
Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），７．６３−７．７３（５Ｈ，ｍ），
７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：６０４（ｍ＋，２８），３７
０（５７），２７９（１００），１５９（８２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３０３６，２
９２４，２８５２，２７８８，１７０２，１６６６，１
６０６，１５８８，１５４４ 融点：１６４℃
Ｈ，ｔ，７Ｈｚ），１．１６−１２．８（１２Ｈ，
ｍ），１．５３（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ），７．５８（２
Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），７．６３−７．７３（５Ｈ，ｍ），
７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２
５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：６０４（ｍ＋，２８），３７
０（５７），２７９（１００），１５９（８２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，３０３６，２
９２４，２８５２，２７８８，１７０２，１６６６，１
６０６，１５８８，１５４４ 融点：１６４℃
【０２１５】参考例９：３−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【０２１６】
【化４６】
【０２１７】３−ヘプチルオキシ安息香酸３ｇ（１２．
５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０
ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、この
溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミド２．５０ｇ
（１４．５ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷
冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌後、塩化メチレ
ンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、１
Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られ
た粗結晶をアセトニトリルで再結晶し、標記化合物３．
００ｇ（収率６０．０％）を得た。
５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル３ｍｌのベンゼン（３０
ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、この
溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミド２．５０ｇ
（１４．５ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）溶液に氷
冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌後、塩化メチレ
ンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、１
Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られ
た粗結晶をアセトニトリルで再結晶し、標記化合物３．
００ｇ（収率６０．０％）を得た。
【０２１８】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２−１．５０（８
Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），４．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７−７．２３（１
Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｓ），７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９０（ｍ＋，８２），３
１１（４３），３１０（１００），２１９（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７４，１６１２，１
５８６，１５４４，１３３６，１１４０ 融点：１１２−１１３℃
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２２−１．５０（８
Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），４．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７−７．２３（１
Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｓ），７．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：３９０（ｍ＋，８２），３
１１（４３），３１０（１００），２１９（１００） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６７４，１６１２，１
５８６，１５４４，１３３６，１１４０ 融点：１１２−１１３℃
【０２１９】実施例３５：Ｎ−［２−（３−ヘプチルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミド
【０２２０】
【化４７】
【０２２１】窒素気流下０℃で、参考例９で製造した３
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９１ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に無
水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−で精製し、標記化合物４１１ｍｇ（収率９
５．０% ）を得た。
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９１ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に無
水酢酸０．１１ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸
エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−で精製し、標記化合物４１１ｍｇ（収率９
５．０% ）を得た。
【０２２２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．８７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３５（８Ｈ，ｍ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７５（２Ｈ，ｍ），４．０
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１０−７．１５（２
Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５７
−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１１．５１（１Ｈ，ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４３２（ｍ＋，７），３１０
（３１），２１９（１００），１２１（１２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８５６，１
６８４，１５８６，１５５２，１４９４ 融点：１９４−１９５℃
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３５（８Ｈ，ｍ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７５（２Ｈ，ｍ），４．０
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１０−７．１５（２
Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５７
−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），１１．５１（１Ｈ，ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４３２（ｍ＋，７），３１０
（３１），２１９（１００），１２１（１２） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８５６，１
６８４，１５８６，１５５２，１４９４ 融点：１９４−１９５℃
【０２２３】実施例３６：Ｎ−［２−（３−ヘプチルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミ
ド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサンアミ
ド
【０２２４】
【化４８】
【０２２５】窒素気流下０℃で、参考例９で製造した３
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にヘ
キサノイルクロリド０．１６ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。
残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４１２
ｍｇ（収率８４．４% ）を得た
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にヘ
キサノイルクロリド０．１６ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。
残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４１２
ｍｇ（収率８４．４% ）を得た
【０２２６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．７６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）１．１２（４Ｈ，ｍ），１．２６−１．４７
（１０Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），１．９２（２
Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１
０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１
Ｈｚ）７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．
４６（１Ｈ，ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４８８（ｍ＋，２），３１０
（１２），２１９（６９），１９６（１００），１２１
（４０） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８６０，１
６８４，１５９４，１５５２，１４９４ 融点：２００−２０１℃
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）１．１２（４Ｈ，ｍ），１．２６−１．４７
（１０Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），１．９２（２
Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１
０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ，１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１
Ｈｚ）７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．
４６（１Ｈ，ｓ） EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４８８（ｍ＋，２），３１０
（１２），２１９（６９），１９６（１００），１２１
（４０） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８６０，１
６８４，１５９４，１５５２，１４９４ 融点：２００−２０１℃
【０２２７】実施例３７：Ｎ−［２−（３−ヘプチルオ
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド
キシベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミド
【０２２８】
【化４９】
【０２２９】窒素気流下０℃で、参考例９で製造した３
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にデ
カノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶
液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４９５ｍ
ｇ（収率９１．０% ）を得た
−ヘプチルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド３９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び
４−ジメチルアミノピリジン２４９ｍｇ（２．００ｍｍ
ｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にデ
カノイルクロリド０．２４ｍｌ（１．１０ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶
液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４９５ｍ
ｇ（収率９１．０% ）を得た
【０２３０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：０．８４
（６Ｈ，ｍ），１．０４−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．
７５（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１０−
７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）７．７４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．４３（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ/ ｚ，% ）：５４４（ｍ＋，２），３１
０（２１），２１９（１００），１２１（３６） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８５６，１
６８４，１５９２，１５５２，１４９４ 融点：１７２−１７４℃
（６Ｈ，ｍ），１．０４−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．
７５（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１０−
７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）７．７４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１１．４３（１Ｈ，ｓ） ＥＩ−ＭＳ（ｍ/ ｚ，% ）：５４４（ｍ＋，２），３１
０（２１），２１９（１００），１２１（３６） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２９２８，２８５６，１
６８４，１５９２，１５５２，１４９４ 融点：１７２−１７４℃
【０２３１】参考例１０：４−フェニルエチニル−Ｎ−
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
（２−スルファモイルフェニル）ベンズアミド
【０２３２】
【化５０】
【０２３３】４−フェニルエチニル安息香酸３．００ｇ
（１３．５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル２ｍｌのベンゼ
ン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を減圧下
留去した。残留物を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解
し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミド２．
３２ｇ（１３．５０ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）
溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌後、塩
化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶
解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記化
合物４．００ｇ（収率７８．７% ）を得た。
（１３．５ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル２ｍｌのベンゼ
ン（３０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流後、溶媒を減圧下
留去した。残留物を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解
し、この溶液を２−アミノベンゼンスルホンアミド２．
３２ｇ（１３．５０ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍｌ）
溶液に氷冷下滴下し、さらに１８時間室温で撹拌後、塩
化メチレンを減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶
解し、１Ｎ塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶し、標記化
合物４．００ｇ（収率７８．７% ）を得た。
【０２３４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：７．３４−
７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．５８−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５０（１
Ｈ，b ｒ−ｓ）
７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．５８−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．５０（１
Ｈ，b ｒ−ｓ）
【０２３５】実施例３８：Ｎ−［２−（４−フェニルエ
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミ
ド
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］アセトアミ
ド
【０２３６】
【化５１】
【０２３７】窒素気流下０℃で、参考例１０で製造した
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
無水酢酸０．１５ｍｌ（１．６０ｍｍｏｌ）を加え、室
温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物をメタノールで再結晶
し、標記化合物４３０ｍｇ（収率７７．６% ）を得た。
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
無水酢酸０．１５ｍｌ（１．６０ｍｍｏｌ）を加え、室
温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢
酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。残留物をメタノールで再結晶
し、標記化合物４３０ｍｇ（収率７７．６% ）を得た。
【０２３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．０７（３
Ｈ，ｓ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４
−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（２Ｈ，
ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−
７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，１Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），１０．４７
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，１７１２，１
６５８，１５８８，１５３８，１３４２，１１７２，７
６４ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４１８（ｍ＋，２５），２９
６（１３），２６７（３），２０５（１００），１７６
（２２） 融点：２１４−２１５℃
Ｈ，ｓ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４
−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（２Ｈ，
ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６−
７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，１Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），１０．４７
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３８４，１７１２，１
６５８，１５８８，１５３８，１３４２，１１７２，７
６４ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４１８（ｍ＋，２５），２９
６（１３），２６７（３），２０５（１００），１７６
（２２） 融点：２１４−２１５℃
【０２３９】実施例３９：Ｎ−［２−（４−フェニルエ
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサンア
ミド
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ヘキサンア
ミド
【０２４０】
【化５２】
【０２４１】窒素気流下０℃で、参考例１０で製造した
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
ヘキサノイルクロリド０．２０ｍｌ（１．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４６０ｍ
ｇ（収率７４．６% ）を得た。
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
ヘキサノイルクロリド０．２０ｍｌ（１．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物４６０ｍ
ｇ（収率７４．６% ）を得た。
【０２４２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１６−１．３０（４Ｈ，
ｍ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５４−
７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４９
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，２９５６，１
７１２，１６６２，１５９０，１４４０，１３４０，１
１４２，７６６ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４７４（ｍ＋，２２），３７
６（３），２９６（１６），２６７（３），２０５（１
００），１７６（１７） 融点：１７５−１７６℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１６−１．３０（４Ｈ，
ｍ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５４−
７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４９
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３７２，２９５６，１
７１２，１６６２，１５９０，１４４０，１３４０，１
１４２，７６６ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：４７４（ｍ＋，２２），３７
６（３），２９６（１６），２６７（３），２０５（１
００），１７６（１７） 融点：１７５−１７６℃
【０２４３】実施例４０：Ｎ−［２−（４−フェニルエ
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］デカンアミ
ド
【０２４４】
【化５３】
【０２４５】窒素気流下、参考例１０で製造した４−フ
ェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）
ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−
ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍｍｏ
ｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にデカ
ノイルクロリト ０．３０ｍｌ（１．４６ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶
液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィ−で精製し、標記化合物５４０ｍｇ（収
率７６．４% ）を得た。
ェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェニル）
ベンズアミド５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−
ジメチルアミノピリジン３２０ｍｇ（２．６０ｍｍｏ
ｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にデカ
ノイルクロリト ０．３０ｍｌ（１．４６ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。残
留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶
液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィ−で精製し、標記化合物５４０ｍｇ（収
率７６．４% ）を得た。
【０２４６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８−１．３２（１２Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５４−
７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４９
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，２９５６，１
７１２，１６６０，１５８８，１５４０，１４４２，１
３４０，１１４４，７６４ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５３０（ｍ＋，２１），３７
６（５），２９６（１８），２６７（３），２０５（１
００），１７６（１４） 融点：１５５−１５６℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１８−１．３２（１２Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５４−
７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．
７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４９
（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：３３６８，２９５６，１
７１２，１６６０，１５８８，１５４０，１４４２，１
３４０，１１４４，７６４ EI−ＭS （ｍ/ ｚ，% ）：５３０（ｍ＋，２１），３７
６（５），２９６（１８），２６７（３），２０５（１
００），１７６（１４） 融点：１５５−１５６℃
【０２４７】実施例４１：Ｎ−［２−（４−フェニルエ
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ピバルアミ
ド
チニルベンズアミド）ベンゼンスルホニル］ピバルアミ
ド
【０２４８】
【化５４】
【０２４９】窒素気流下０℃で、参考例１０で製造した
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン２６０ｍｇ（２．１２ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
ピバロイルクロリド０．１６ｍｌ（１．３１ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物３６０ｍ
ｇ（収率７３．０％）を得た。
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド４００ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン２６０ｍｇ（２．１２ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
ピバロイルクロリド０．１６ｍｌ（１．３１ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去し
た。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物３６０ｍ
ｇ（収率７３．０％）を得た。
【０２５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．１５（９
Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．
５２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（３
Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．２３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１７１２，１
６８０，１６０６，１５８８，１５３２，１４７４，１
４４０，１２５６，１１０８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６０（ｍ＋，５５），２
９６（３４），２０５（１００），１７６（３０） 融点：２３６−２３７
Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．
５２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（３
Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．２３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１７１２，１
６８０，１６０６，１５８８，１５３２，１４７４，１
４４０，１２５６，１１０８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４６０（ｍ＋，５５），２
９６（３４），２０５（１００），１７６（３０） 融点：２３６−２３７
【０２５１】実施例４２：３−メチル−Ｎ−［２−（４
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−２−ブテンアミド
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−２−ブテンアミド
【０２５２】
【化５５】
【０２５３】窒素気流下０℃で、参考例１０で製造した
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン１９５ｍｇ（１．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
３，３−ジメチルアクロイルクロリド０．１０ｍｌ
（０．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製
し、標記化合物１８３ｍｇ（収率５０．０％）を得た。
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン１９５ｍｇ（１．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
３，３−ジメチルアクロイルクロリド０．１０ｍｌ
（０．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製
し、標記化合物１８３ｍｇ（収率５０．０％）を得た。
【０２５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．５５（３
Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．３７−７．４１（３Ｈ，ｍ）７．５５−
７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６０（３Ｈ，
ｍ），７．９３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２１６，１６９８，１
６８４，１６５８，１６４４，１６０８，１４４２，１
３３４，１３００，１１１８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）４５８（ｍ＋，６５），３７
６（１５），２９６（３９），２０５（１００），１７
６（５２） 融点：１８７−１８８℃
Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．３７−７．４１（３Ｈ，ｍ）７．５５−
７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６０（３Ｈ，
ｍ），７．９３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２１６，１６９８，１
６８４，１６５８，１６４４，１６０８，１４４２，１
３３４，１３００，１１１８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）４５８（ｍ＋，６５），３７
６（１５），２９６（３９），２０５（１００），１７
６（５２） 融点：１８７−１８８℃
【０２５５】実施例４３：ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−２，４−ヘキサジエンアミド
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−２，４−ヘキサジエンアミド
【０２５６】
【化５６】
【０２５７】窒素気流下０℃で、参考例１０で製造した
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン１９５ｍｇ（１．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
２，４−ヘキサジエノイルクロリド０．１０ｍｌ（０．
９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
得られた粗結晶をメタノ−ルで再結晶し、標記化合物１
８０ｍｇ（収率４８．０％）を得た。
４−フェニルエチニル−Ｎ−（２−スルファモイルフェ
ニル）ベンズアミド３００ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）及
び４−ジメチルアミノピリジン１９５ｍｇ（１．６０ｍ
ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に
２，４−ヘキサジエノイルクロリド０．１０ｍｌ（０．
９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、溶媒
を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水、
硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。
得られた粗結晶をメタノ−ルで再結晶し、標記化合物１
８０ｍｇ（収率４８．０％）を得た。
【０２５８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．８６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ），６．１０−６．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２−
７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，
ｍ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−
７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．０
６−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１６９８，１
６６８，１６４０，１５９０，１５３８，１４７４，１
４４０，１３４６，１１６０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７０（ｍ＋，３９），３
６０（２４），２９６（４０），２０５（１００），１
７６（１００），１５１（４２） 融点：２０８−２０９℃
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ），６．１０−６．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２−
７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，
ｍ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−
７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．０
６−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１６９８，１
６６８，１６４０，１５９０，１５３８，１４７４，１
４４０，１３４６，１１６０ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７０（ｍ＋，３９），３
６０（２４），２９６（４０），２０５（１００），１
７６（１００），１５１（４２） 融点：２０８−２０９℃
【０２５９】実施例４４：ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（４
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−３−ヘキセンアミド
−フェニルエチニルベンズアミド）ベンゼンスルホニ
ル］−３−ヘキセンアミド
【０２６０】
【化５７】
【０２６１】窒素気流下０℃で、３−ヘキセン酸１４９
ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン５３２ｍｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）にトシル酸クロリド２４９ｍｇ
（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次いで
参考例１０で製造した４−フェニルエチニル−Ｎ−（２
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製
し、標記化合物２５０ｍｇ（収率６５．０％）を得た。
ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン５３２ｍｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）にトシル酸クロリド２４９ｍｇ
（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次いで
参考例１０で製造した４−フェニルエチニル−Ｎ−（２
−スルファモイルフェニル）ベンズアミド３００ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した
後、溶媒を減圧下留去した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水、硫酸水素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製
し、標記化合物２５０ｍｇ（収率６５．０％）を得た。
【０２６２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−２．１０（２Ｈ，
ｍ），２．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．３４−
５．４２（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７２（１Ｈ，
ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．３５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５３
−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２
３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ）１０．４５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１７１８，１
６６０，１６０２，１５９０，１５３８，１４４４，１
４３０，１３４０，１１２８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７０（ｍ＋，７１），３
６０（１９），２９６（３９），２０５（１００），１
７６（７６），１５１（３２） 融点：１８５．５−１８６．５℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．００−２．１０（２Ｈ，
ｍ），２．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．３４−
５．４２（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７２（１Ｈ，
ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，
２Ｈｚ），７．３５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５３
−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），
８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２
３（１Ｈ，b ｒ−ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈｚ）１０．４５（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：２２２０，１７１８，１
６６０，１６０２，１５９０，１５３８，１４４４，１
４３０，１３４０，１１２８ ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ，％）：４７０（ｍ＋，７１），３
６０（１９），２９６（３９），２０５（１００），１
７６（７６），１５１（３２） 融点：１８５．５−１８６．５℃
【０２６３】実施例４５：３−ベンジルオキシ−Ｎ−
［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）スルホニ
ル］フェニル］ベンズアミド
［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）スルホニ
ル］フェニル］ベンズアミド
【０２６４】
【化５８】
【０２６５】窒素気流下０℃で、参考例１で製造した３
−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド１ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）及び４−ジ
メチルアミノピリジン７０２ｍｇ（５．７５ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にクロロ炭
酸フェニル０．３６ｍｌ（２．８７ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をアセトニトリル
で再結晶して、標記化合物１．００ｇ（収率７７．０
％）を得た。
−ベンジルオキシ−Ｎ−（２−スルファモイルフェニ
ル）ベンズアミド１ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）及び４−ジ
メチルアミノピリジン７０２ｍｇ（５．７５ｍｍｏｌ）
の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にクロロ炭
酸フェニル０．３６ｍｌ（２．８７ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残留
物を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素カリウム水溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物をアセトニトリル
で再結晶して、標記化合物１．００ｇ（収率７７．０
％）を得た。
【０２６６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：５．１０（２
Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１４
−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（４Ｈ，
ｍ），７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）７．５５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７１（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
b ｒ−ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ）１
０．３３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７６２，１６６４，１
５８２，１５３４，１４６２，１４４２，１３６０，１
１６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５０１（［Ｍ−
Ｈ］＋２７），４０７（３８），３８１（１００） 融点：１６３−１６４℃
Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１４
−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（４Ｈ，
ｍ），７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ）７．５５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．６０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７１（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
b ｒ−ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ）１
０．３３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７６２，１６６４，１
５８２，１５３４，１４６２，１４４２，１３６０，１
１６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５０１（［Ｍ−
Ｈ］＋２７），４０７（３８），３８１（１００） 融点：１６３−１６４℃
【０２６７】実施例４６：３−ベンジルオキシ−Ｎ−
［２−［［（ブチルアミノ）カルボニルアミノ］スルホ
ニル］フェニル］ベンズアミド
［２−［［（ブチルアミノ）カルボニルアミノ］スルホ
ニル］フェニル］ベンズアミド
【０２６８】
【化５９】
【０２６９】実施例４５で製造した３−ベンジルオキシ
−Ｎ−［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド２００ｍｇ（０．４
０ｍｍｏｌ）及びブチルアミン０．０９ｍｌ（０．８８
ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱還
流した。反応溶液を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素
カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
アセトニトリルで再結晶して、標記化合物１３０ｍｇ
（収率６８．０％）を得た。
−Ｎ−［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド２００ｍｇ（０．４
０ｍｍｏｌ）及びブチルアミン０．０９ｍｌ（０．８８
ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱還
流した。反応溶液を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水素
カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物を
アセトニトリルで再結晶して、標記化合物１３０ｍｇ
（収率６８．０％）を得た。
【０２７０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１４−１．２９（２Ｈ，
ｍ），１．３１−１．３７（２Ｈ，ｍ），２．９８（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
６．１１（１Ｈ，b ｒ−ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１−
７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，b ｒ−
ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），１０．１３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９８，１６５０，１
５８０，１５３８，１４８４，１４５０，１３３０，１
１６６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：４８０（［Ｍ−
Ｈ］＋１００），３８１（２７） 融点：１７７−１７８℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１４−１．２９（２Ｈ，
ｍ），１．３１−１．３７（２Ｈ，ｍ），２．９８（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
６．１１（１Ｈ，b ｒ−ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．３１−
７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，b ｒ−
ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），１０．１３（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１６９８，１６５０，１
５８０，１５３８，１４８４，１４５０，１３３０，１
１６６ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：４８０（［Ｍ−
Ｈ］＋１００），３８１（２７） 融点：１７７−１７８℃
【０２７１】実施例４７：３−ベンジルオキシ−Ｎ−
［２−［［（オクチルアミノ）カルボニルアミノ］スル
ホニル］フェニル］ベンズアミド
［２−［［（オクチルアミノ）カルボニルアミノ］スル
ホニル］フェニル］ベンズアミド
【０２７２】
【化６０】
【０２７３】実施例４５で製造した３−ベンジルオキシ
−Ｎ−［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド２００ｍｇ（０．４
０ｍｍｏｌ）及びオクチルアミン０．１５ｍｌ（０．８
８ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱
還流した。反応溶液を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
２１０ｍｇ（収率９８．０％）を得た。
−Ｎ−［２−［（フェニルオキシカルボニルアミノ）ス
ルホニル］フェニル］ベンズアミド２００ｍｇ（０．４
０ｍｍｏｌ）及びオクチルアミン０．１５ｍｌ（０．８
８ｍｍｏｌ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱
還流した。反応溶液を酢酸エチルに溶解し、水、硫酸水
素カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、標記化合物
２１０ｍｇ（収率９８．０％）を得た。
【０２７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．４０（１２Ｈ，
ｍ），３．００（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，b ｒ−ｓ），７．
１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．３１−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６２−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，b
ｒ−ｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．
１１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６５０，１
５８０，１５４０，１４５０，１３５６，１３３２，１
１６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５３６（［Ｍ−
Ｈ］＋６３），３６８（７０），２７２（１００） 融点：１２４−１２５℃
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０−１．４０（１２Ｈ，
ｍ），３．００（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，b ｒ−ｓ），７．
１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），
７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ
ｚ），７．３１−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．６２−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，b
ｒ−ｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１０．
１１（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ν，ｃｍ-1，ＫＢｒ）：１７０２，１６５０，１
５８０，１５４０，１４５０，１３５６，１３３２，１
１６４ ＦＡＢ−ＭＳ（ｎｅｇ：ｍ／ｚ，％）：５３６（［Ｍ−
Ｈ］＋６３），３６８（７０），２７２（１００） 融点：１２４−１２５℃
【０２７５】薬理試験例１：ＡＣＣ阻害活性の測定 １．ＡＣＣの精製 １２週齢の雄性ＳＤ系ラットを２日間絶食後、高ショ糖
食（６７％ｓｕｃｒｏｓｅ，１７．１％ｃａｓｅｉｎ，
９．８％ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ，５％ｓａｌｔ，０．１％
ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ，１％ｖｉｔａｍｉ
ｎｓ）を２日間与え、エーテル麻酔下に断頭、放血を行
った後、速やかに肝臓を取り出した。氷冷した緩衝液Ａ
（２２５ｍＭ ｍａｎｎｉｔｏｌ，７５ｍＭ ｓｕｃｒ
ｏｓｅ，１０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），
０．０５ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，５ｍＭ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ ｃｉｔｒａｔｅ，２．５ｍＭ ＭｎＣｌ2 ，
１０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌ
ｅｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓ
ｉｎ）中でこの肝臓を細切し、水分を除去した後、５ｍ
ｌ／ｇになるように緩衝液Ａを加え、ポリトロンホモジ
ナイザーで４分間ホモジナイズした。これを、１，００
０ｇで１０分間遠心分離した後、上清を１７，０００ｇ
で１０分間高速遠心分離した。
食（６７％ｓｕｃｒｏｓｅ，１７．１％ｃａｓｅｉｎ，
９．８％ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ，５％ｓａｌｔ，０．１％
ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ，１％ｖｉｔａｍｉ
ｎｓ）を２日間与え、エーテル麻酔下に断頭、放血を行
った後、速やかに肝臓を取り出した。氷冷した緩衝液Ａ
（２２５ｍＭ ｍａｎｎｉｔｏｌ，７５ｍＭ ｓｕｃｒ
ｏｓｅ，１０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），
０．０５ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，５ｍＭ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ ｃｉｔｒａｔｅ，２．５ｍＭ ＭｎＣｌ2 ，
１０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌ
ｅｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓ
ｉｎ）中でこの肝臓を細切し、水分を除去した後、５ｍ
ｌ／ｇになるように緩衝液Ａを加え、ポリトロンホモジ
ナイザーで４分間ホモジナイズした。これを、１，００
０ｇで１０分間遠心分離した後、上清を１７，０００ｇ
で１０分間高速遠心分離した。
【０２７６】得られた上清を３５％になるように硫酸ア
ンモニウムを加え、４５分間攪拌し、１７，０００ｇで
１０分間高速遠心分離した。得られた沈殿に１００ｍｌ
の緩衝液Ｂ（１００ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．
５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎ
ａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％ｇｌｙｃｅｒｏｌ，１
０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌｅ
ｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓｉ
ｎ）を加え、４０，０００ｇで２０分間超遠心分離を行
い、上清を１５０倍容の緩衝液Ｃ（１００ｍＭ Ｔｒｉ
ｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１ｍ
Ｍ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％ｇ
ｌｙｃｅｒｏｌ）で一晩透析し、５μＭ径のフィルター
で濾過を行った。濾液をビオチンアフィニティーカラム
にアプライし、緩衝液Ｂで洗浄した後に、５ｍＭビオチ
ンを含む緩衝液ＢでＡＣＣを溶出した。
ンモニウムを加え、４５分間攪拌し、１７，０００ｇで
１０分間高速遠心分離した。得られた沈殿に１００ｍｌ
の緩衝液Ｂ（１００ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．
５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ−２Ｎ
ａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％ｇｌｙｃｅｒｏｌ，１
０ｍｇ／ｌ ａｐｒｏｔｉｎｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ｌｅ
ｕｐｅｐｔｉｎ，１０ｍｇ／ｌ ａｎｔｉｔｒｙｐｓｉ
ｎ）を加え、４０，０００ｇで２０分間超遠心分離を行
い、上清を１５０倍容の緩衝液Ｃ（１００ｍＭ Ｔｒｉ
ｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．５Ｍ ＮａＣｌ，１ｍ
Ｍ ＥＤＴＡ−２Ｎａ，０．１ｍＭ ＤＴＴ，１０％ｇ
ｌｙｃｅｒｏｌ）で一晩透析し、５μＭ径のフィルター
で濾過を行った。濾液をビオチンアフィニティーカラム
にアプライし、緩衝液Ｂで洗浄した後に、５ｍＭビオチ
ンを含む緩衝液ＢでＡＣＣを溶出した。
【０２７７】２．ＡＣＣ阻害活性の測定 前記実施例で製造した化合物をそれぞれＤＭＳＯに溶解
し、ガラスバイアルに入れ、２５０μｌのＡＣＣを含む
試薬１（４０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），
４０ｍＭ ＭｇＣｌ2 ，４０ｍＭ ｓｏｄｉｕｍ ｃｉ
ｔｒａｔｅ，２ｍＭ ＤＴＴ，１００μｇ／ｍｌ ｆａ
ｔｔｙ ａｃｉｄ ｆｒｅｅ ＢＳＡ）を加え、３７℃
で３０分間恒温槽で加温し、氷冷後に７４ｋＢｑのＮａ
Ｈ14ＣＯ 3 を含む２５０μｌの試薬２（４０ｍＭ Ｔｒ
ｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），２ｍＭ ＤＴＴ，８ｍＭ
ＡＴＰ，０．５ｍＭ ａｃｅｔｙｌ ＣｏＡ）を添加
し、更に３７℃で１０分間恒温槽で加温した後に０．１
ｍｌの１Ｎ−ＨＣｌを添加して反応を停止した。減圧下
でガラスバイアル中の水分を完全に除去後、ガラスバイ
アルに乳化シンチレーター（クリアゾルＩ）を添加し、
液体シンチレーションカウンターにて14Ｃの放射能を測
定した。各化合物の阻害活性（５．６×１０ -6ｍｏｌ）
は以下の式により算出した。
し、ガラスバイアルに入れ、２５０μｌのＡＣＣを含む
試薬１（４０ｍＭ Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），
４０ｍＭ ＭｇＣｌ2 ，４０ｍＭ ｓｏｄｉｕｍ ｃｉ
ｔｒａｔｅ，２ｍＭ ＤＴＴ，１００μｇ／ｍｌ ｆａ
ｔｔｙ ａｃｉｄ ｆｒｅｅ ＢＳＡ）を加え、３７℃
で３０分間恒温槽で加温し、氷冷後に７４ｋＢｑのＮａ
Ｈ14ＣＯ 3 を含む２５０μｌの試薬２（４０ｍＭ Ｔｒ
ｉｓ／ＨＣｌ（ｐＨ７．５），２ｍＭ ＤＴＴ，８ｍＭ
ＡＴＰ，０．５ｍＭ ａｃｅｔｙｌ ＣｏＡ）を添加
し、更に３７℃で１０分間恒温槽で加温した後に０．１
ｍｌの１Ｎ−ＨＣｌを添加して反応を停止した。減圧下
でガラスバイアル中の水分を完全に除去後、ガラスバイ
アルに乳化シンチレーター（クリアゾルＩ）を添加し、
液体シンチレーションカウンターにて14Ｃの放射能を測
定した。各化合物の阻害活性（５．６×１０ -6ｍｏｌ）
は以下の式により算出した。
【０２７８】阻害活性率（％）＝（１−被験薬添加時の
放射能／被験薬非添加時の放射能）×１００ その結果を表１に示す。
放射能／被験薬非添加時の放射能）×１００ その結果を表１に示す。
【０２７９】薬理試験２：細胞内脂肪酸合成に対する阻
害活性（ＦＡ生合成阻害活性）の測定 前記実施例で製造した化合物をそれぞれＤＭＳＯで溶解
し、実験培養液（ＤＭＥＭ, ０．０５μｇ/ ｍｌＩｎｓ
ｕｌｉｎ、０．１ｍｇ／ｍｌｇｌｕｃｏｓｅ,１８．５
ｋＢｑ／ｍｌ［14Ｃ］−ｇｌｕｃｏｓｅ）に添加した。
０．７５×１０ 6 ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調製した。またＨ
ｅｐＧ２細胞を、１２ｗｅｌｌｐｌａｔｅに１ｍｌ／ｗ
ｅｌｌで播種し、５％ＣＯ2 , ３７℃で一晩培養後（培
溶液：ＤＭＥＭ、４．５ｇ／ｍｌ、グルコース、１０％
ＦＢＳ）の細胞をＰＢＳ（−）緩衝液にて２度洗浄し、
実験培養液を０．５ｍｌ／ｗｅｌｌで添加した後、５％
ＣＯ2 , ３７℃で３時間培養した。培養後、氷冷したＰ
ＢＳ（−）緩衝液で細胞を２度洗浄し、かきとった細胞
の脂質を脂質抽出液（クロロホルム：メタノール＝２：
１）にて抽出した。抽出物にエタノール２．５ｍｌおよ
び３３％水酸化カリウム０．１ｍｌを加えて７０℃で１
時間湯浴した。この反応物から再び脂質を抽出し、抽出
物をシリカゲル薄層板に適用した。これを展開液（ヘキ
サン：ジエチルエーテル：酢酸= ８０：２０：１）にて
展開後、脂肪酸のヨウ素発色部位を採取し、その放射能
を液体シンチレーションカウンターにて測定した。各化
合物の阻害活性％（３．０×１０-5Ｍ）を求めた。その
結果を表１に示す。
害活性（ＦＡ生合成阻害活性）の測定 前記実施例で製造した化合物をそれぞれＤＭＳＯで溶解
し、実験培養液（ＤＭＥＭ, ０．０５μｇ/ ｍｌＩｎｓ
ｕｌｉｎ、０．１ｍｇ／ｍｌｇｌｕｃｏｓｅ,１８．５
ｋＢｑ／ｍｌ［14Ｃ］−ｇｌｕｃｏｓｅ）に添加した。
０．７５×１０ 6 ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調製した。またＨ
ｅｐＧ２細胞を、１２ｗｅｌｌｐｌａｔｅに１ｍｌ／ｗ
ｅｌｌで播種し、５％ＣＯ2 , ３７℃で一晩培養後（培
溶液：ＤＭＥＭ、４．５ｇ／ｍｌ、グルコース、１０％
ＦＢＳ）の細胞をＰＢＳ（−）緩衝液にて２度洗浄し、
実験培養液を０．５ｍｌ／ｗｅｌｌで添加した後、５％
ＣＯ2 , ３７℃で３時間培養した。培養後、氷冷したＰ
ＢＳ（−）緩衝液で細胞を２度洗浄し、かきとった細胞
の脂質を脂質抽出液（クロロホルム：メタノール＝２：
１）にて抽出した。抽出物にエタノール２．５ｍｌおよ
び３３％水酸化カリウム０．１ｍｌを加えて７０℃で１
時間湯浴した。この反応物から再び脂質を抽出し、抽出
物をシリカゲル薄層板に適用した。これを展開液（ヘキ
サン：ジエチルエーテル：酢酸= ８０：２０：１）にて
展開後、脂肪酸のヨウ素発色部位を採取し、その放射能
を液体シンチレーションカウンターにて測定した。各化
合物の阻害活性％（３．０×１０-5Ｍ）を求めた。その
結果を表１に示す。
【０２８０】
【表１】
【０２８１】
【表２】
【０２８２】
【発明の効果】上記したように、本発明は心筋梗塞、脳
梗塞、糖尿病等の成人病のリスクファクターとなる内臓
脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤としての上
記一般式（Ｉ）で表される新規なアシルスルホンアミド
誘導体を提供するものであり、その医療上の効果は多大
なものである。
梗塞、糖尿病等の成人病のリスクファクターとなる内臓
脂肪症候群の治療に有効なＡＣＣ活性阻害剤としての上
記一般式（Ｉ）で表される新規なアシルスルホンアミド
誘導体を提供するものであり、その医療上の効果は多大
なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/44 Ａ６１Ｋ 31/44 31/455 31/455 Ｃ０７Ｄ 213/81 Ｃ０７Ｄ 213/81 213/82 213/82 307/68 307/68 333/38 333/38 (72)発明者 中村 隆 東京都中央区日本橋浜町２丁目62番５号 富士レビオ株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表されるアシルスルホンアミド誘導体（式中、Ｒ1 は
置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、置換も
しくは無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルケニル基、置換もしく
は無置換のＣ2 〜Ｃ12のアルキニル基、または置換もし
くは無置換のＣ1 〜Ｃ12のアルコキシ基を示し、 Ｒ2 は水素原子、水酸基、メルカプト基、置換もしくは
無置換のＣ1 〜Ｃ6のアルコキシ基、置換もしくは無置
換のＣ1 〜Ｃ6 のアルキルチオ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ま
たはシアノ基示し、 Ｒ3 は置換もしくは無置換のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルケニル基、置換
もしくは無置換のＣ2 〜Ｃ20のアルキニル基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換アミノ基、置換もしくは無置換の
Ｃ1 〜Ｃ20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ2
〜Ｃ20のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のＣ
2 〜Ｃ20のアルキニルオキシ基、Ｒ4 Ｏ−で表される基
（式中、Ｒ4 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
または置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。）
を示し、 Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−で表
される基、硫黄原子または酸素原子を示し、 環Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換も
しくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置
換の環状アルキル基を示す。）。 - 【請求項２】 環Ａが１，２位に置換位置を有する芳香
族炭化水素基、１，２位に置換位置を有する芳香族複素
環基または１，１位に置換位置を有する環状アルキル基
である請求項１記載のアシルスルホンアミド誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ1 が置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置
換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換
の芳香族複素環基を置換基として有するＣ2 〜Ｃ4 のア
ルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を置換基とし
て有するＣ2 〜Ｃ4 のアルキニル基、または置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換
の芳香族複素環基を置換基として有するＣ1 〜Ｃ4 のア
ルコキシ基である請求項２記載のアシルスルホンアミド
誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ1 が無置換のＣ5 〜Ｃ12のアルキル
基、無置換のＣ5 〜Ｃ 12のアルケニル基、無置換のＣ5
〜Ｃ12のアルキニル基、または無置換のＣ5 〜Ｃ12のア
ルコキシ基である請求項２記載のアシルスルホンアミド
誘導体。 - 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれかに記載のア
シルスルホンアミド誘導体またはその薬理学的に許容さ
れる塩を有効成分とする医薬。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27072898A JPH11171856A (ja) | 1997-09-26 | 1998-09-25 | アシルスルホンアミド誘導体 |
| US10/377,726 US20030162818A1 (en) | 1997-09-26 | 2003-03-04 | Acylsulfonamide derivative |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27794397 | 1997-09-26 | ||
| JP9-277943 | 1997-09-26 | ||
| JP27072898A JPH11171856A (ja) | 1997-09-26 | 1998-09-25 | アシルスルホンアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171856A true JPH11171856A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=26549342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27072898A Pending JPH11171856A (ja) | 1997-09-26 | 1998-09-25 | アシルスルホンアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11171856A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002101A1 (fr) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Composes hypoglycemiques |
| WO2002002517A1 (fr) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Ajinomoto Co.,Inc. | Derives d'acylsulfonamides |
| WO2002008179A1 (en) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Biovitrum Ab | Aryl sulfonamides as serotonin antagonist for the treatment of obesity |
| US6399617B1 (en) | 2000-07-21 | 2002-06-04 | Biovitrum Ab | Use |
| WO2003057255A1 (fr) * | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Ajinomoto Co.,Inc. | Medicaments contre l'obesite et la steatose hepatique |
| WO2003059871A1 (fr) * | 2002-01-09 | 2003-07-24 | Ajinomoto Co.,Inc. | Derives de n-alkylsulfonyle amide |
| WO2005108370A1 (ja) * | 2004-04-16 | 2005-11-17 | Ajinomoto Co., Inc. | ベンゼン化合物 |
| WO2008044767A1 (fr) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dérivé d'amine aromatique et utilisation de celui-ci |
-
1998
- 1998-09-25 JP JP27072898A patent/JPH11171856A/ja active Pending
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| US6812252B2 (en) | 2000-07-05 | 2004-11-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Acylsulfonamide derivatives |
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