KR870010050A - 벤즈이미다졸술폰 아미드와 이미다조피리딘 술폰아미드 및 그의 제조 방법가 그의 이용한 의약품 - Google Patents

벤즈이미다졸술폰 아미드와 이미다조피리딘 술폰아미드 및 그의 제조 방법가 그의 이용한 의약품 Download PDF

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KR870010050A
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프리골라 콘스탄사 조르디
콜롬보 피놀 오그스토
파레스 코로 미나스 주안
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엔리끄 마노사스 바레라
레이보러토리오스 델 디알. 에스티브. 에스. 에이.
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Abstract

내용 없음.

Description

벤즈이미다졸술폰 아미드와 이미다조피리딘 술폰아미드 및 그의 제조 방법과 그의 이용한 의약품
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 벤즈이미다졸-2-술폰아미드와 이미다조피리딘-2-술폰아미드 유도체 그리고 그의 약리학적으로 허용 가능한 염 및 일반식(Ⅰ)에서 R1이 수소원자를 나타낼 경우에 있어서, 다음의 일반식(Ⅰ')로 표시되는 그의 호변이성질체.
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    R1과 R2는 각각 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬리, 알킬아릴기, 알킬카르보닐알킬기, 알킬카르보아릴기, 알킬카로보닐헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 카르복시알킬기, 아실기 또는 니트로기 이거나, R1과 R2는 함께 X기에 의해 표시되는 결합을 형성할 수도 있고, R3는 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 일릴기, 헤테로아릴기, 알킬아릴기, 하이드로시일킬기, 알킬헤테로알릴기, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬기, 일킬아미노기, N-일킬-일킬아미노기, 일킬카로복시알킬기, 아실기, 알킬티오일킬기, 일킬설피닐일킬이나 일킬술포닐일킬기, 일킬티오아릴기, 일킬티오헤테로아릴기, 일킬설피닐헤테로아릴이나 일칼술포닐헤테로아릴기, 알킬티오일킬아릴기, 일킬설피닐알킬이나 알킬술포닐아킬아릴기, 알킬티오일킬헤테로아릴기, 알킬설피닐일킬헤네로아릴이나 알킬술포닐알킬헤테로아릴기, 할로게노알킬기, 시아노알킬기, N-알킬아릴-아릴-알킬아미노기, N-알킬-N-알킬아릴-알킬아미노기, N,N-디알킬알킬-아미노기일킬피페라지닐기, 알킬피페리디닐기 또는 알킬모르포리닐기,
    X는 -(CHR8)n-(CHR9)n이나 -CR8=CR9-,
    R2와 R3는 함께 -(CH2)n-Ym-CHR10-기에 의해 표시되는 결합을 형성할 수 있고,
    Y는 -CH2-O-CH2- 나 -CH2-NR11-CH2-,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0 이나 1,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기,
    R5와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카르복실기, 카르복스아미도기 또는 카르복시알킬기,
    R8과 R9는 각각 수소원자, 저급알킬기, 아릴기 도는 헤테로아릴기,
    R10은 수소원자, -CH2OH기 -CH2Cl기 또는 메틸렌 (-CH2-)기,
    R1은 R10이 메틸렌기 (-CH2-)를 나타내는 경우 R10과 결합할 수 있고 R1자체는 결합을 나타내고,
    R11은 수소원자, 알킬기 또는 하이드록시알킬기를 나타내며, 아릴은 페닐기 또는 치환된 페닐기를, 헤테로아릴은 고리의 이종원자(들)를 O와 N중에서 선택하게되는 방향족 이종환식기로서 이러한 이종환식기가 치환될 수 있는 것을 나타낸다.
    상기식 (Ⅰ')에서 치환체들은 상기 일반식(Ⅰ)과 같다. (단,Z1,Z2,Z3와 Z4는 CH이고 R1과 R2는 H이며, R3는 H, 페닐, m-클로로페닐, m-토릴, 에틸, n-프로필, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실이나 n-옥타데실인 화합물과 Z1,Z2,Z3,Z4는 CH,R1은 H,R2는 메틸이고 R3는 페닐이거나 R2는 카르복시에틸이고 R3는 페닐, R2와 R3가 질소원자와 함께 모르포린고리를 이루는 화합물 및 Z1,Z2,Z4는 CH,Z2e-CH3,R1은 H,R2는 H이고, R3는 페닐이거나 R1와 R2가 질소원자와 함께 모르포닐고리를 형성하는 화합물은 제외시킨다.)
  2. 제 1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰa)로 표시되는 상기 일반식(Ⅰ)의 대응하는 화합물,
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    R1은 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 알킬아릴기, 알킬카르보닐알킬기, 알킬카르보닐아릴기, 알킬카르보닐헤테로아릴기, 사이클로알킬기 또는 카르복시알킬기,
    R2는 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 C1-C5저급알킬기, 니트로기 또는 아실기,
    R3는 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬아릴기, 알킬헤테로아릴기, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬기, 알킬아미노기, N-알킬-알킬아미노기, 알킬카르복시알킬기, 아실기알킬티오알킬기, 알킬설피닐알킬이나 알킬술포닐알킬기, 알킬티오아릴기, 알킬설피닐아릴이나 알킬술포닐아릴기, 알킬티오헤테로아릴기, 알킬설피닐헤테로아릴이나 알킬술포닐헤테로아릴기, 알킬티오알킬아릴기, 알킬설피닐알킬아릴이나 알킬술포닐알킬아릴기, 알킬티오알킬헤테로아릴기, 알킬설피닐알킬헤테로아릴이나 알킬술포닐알킬헤테로아릴기, 할로게노알킬기, 시아노알킬기, N-알킬-아릴-알킬-아미노기, N-알킬-N-알킬아릴-알킬아미노기, N,N-디알킬-알킬아미노기, 하이드록시알킬기, 알킬피페라지닐기, 알킬피페리디닐기 또는 알킬모르포리닐기,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기,
    R6와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카르복실기, 카르복스아미도기 또는 카르복시알킬기를 나타낸다.
  3. 제 1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰb)로 표시되는 상기 일반식(Ⅰ)의 대응하는 화합물.
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    R3는 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬아릴기, 알킬헤테로아릴기, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬기, 알킬아미노기, N,N-디알킬-알킬아미노기, N-알킬-알킬아미노기, 알킬카르복시알킬기, 아실기, 알킬티오알킬기, 알킬설피닐알킬이나 알킬술포닐알킬기, 알킬티오아릴기, 알킬설피닐아릴이나 알킬술포닐아릴기, 알킬티오헤테로아일기, 알킬설피닐헤테로아릴이나 알킬술포닐헤테로알릴기, 알킬티오알킬아릴알킬설피닐알킬아릴이나 알킬술포닐알킬아릴기, 알킬티오알킬헤테로아릴기, 알킬설피닐알킬헤테로알릴이나 알킬술포닐알킬헤테로아릴기, 할로게노알킬기, 시아노알킬기, N-알킬아릴-알킬-아미노기, N-알킬-N-알킬아릴-알킬아미노기하이드록시알킬기, 알킬피페라지닐기, 알킬피페리디닐기 또는 알킬모르포리닐기,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기,
    R5와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카로복실기, 카르복스아미도기 또는 카로복시알킬기,
    X는 -(CHR8)n-(CHR9)m이나 -CR8=CR9-,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0 이나 1,
    R8과 R9는 각각 수소원자, 저급알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.
  4. 제 1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰc)로 표시되는 상기 일반식(Ⅰ)의 대응하는 화합물.
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    R1은 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 알킬아릴기 또는 카르복시알킬기,
    Y는 -CH2-O-CH2-나-CH2-NR11-CH2-,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0이나 1,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노노기와 같은 아실아미노기,
    R5와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸알콕시시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카르복실기, 카르복스아미도기 또는 카르복시알킬기,
    R10은 수소원자, 하이드록시알킬기, 할로게노알킬기 또는 카르복시알킬기,
    R11은 수소원자, 저급알킬기 또는 하이드록시알킬기를 나타낸다.
  5. 제 1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰd)로 표시되는 상기 일반식(Ⅰ)의 대응하는 화합물.
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    Y는 -CH2-O-CH2-나-CH2-NR11-CH2-,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0 이나 1,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기,
    R5와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카르복실기, 카르복스아미도기 또는 카르복시알킬기,
    R11은 수소원자, 저급알킬기 또는 하이드록시알킬기를 나타낸다.
  6. 제 1항에 있어서, 다음 화합물중에서 선택되는 상기 일반식(Ⅰ)의 대응 화합물.
    5-벤조일-N-에틸-1H-이미다졸-2-술폰아미드
    N-메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(2-피리딜)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[2-(4-모르포리노에틸)]-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(4-아미노부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[3-(4-모르포리노에틸)]-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-클로로-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-페녹시-N-에틸-1H-벤즈이미다졸술-2-폰아미드
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐에틸)]-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N,N-디에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-부틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-4,7-디클로로-5,6-디메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(4-클로로페닐)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-클로로-N-(4-클로로페닐)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-클로로-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-클로로-5,6-디메틸-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-시아노메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-사이클로헥실-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(1-나프틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(1-아다만틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    2-(술로닐-2-하이드록시메틸-1-피페리디닐)-1H-벤즈이미다졸
    N-(4-메톡시벤질)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(5-메틸-3-이속사조릴)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(2-피리딜메틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[2-(2-피리딜에틸)]-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-벤조일-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[2-(4-모르포리노에틸)]-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N,N-디에틸-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[3-(4-모르포리노프로필)]-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-부틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(2-하이드록시-1-에틸)-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-카르복시에틸메틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-N,4-디니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[2-(4-모로포리노에틸)]-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-아세틸-N-에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-아세틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    2-[술포닐-4(2-하이드록시-1-에틸)피페라지닐]-4-니트로-1H-벤즈이미다졸
    N-(4-플루오로페닐)-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    2-[술포닐-2-(카르복시메틸)피롤리디닐]-4-니트로-1H-벤즈이미다졸
    N-메틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-프로필-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-이소프로필-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸티오에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸술포닐에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[3-(2-옥소헥사메틸렌이미닐)]-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-[1-[1,3-비스(카르복시에틸)프로필]]-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    2-[술포닐-4-메틸피페라지닐]-1H-벤즈이미다졸
    5-클로로-N-사이클로헥실-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-(2-디에틸아미노-1-에틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-1H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-술폰아미드
    N-부틸-1H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-술폰아미드
    N-부틸-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N,N-트리에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디메틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1-벤조일메틸-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1-아세틸메틸-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    N-에틸-1-(2-피리딜카르보닐메틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-클로로-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    6-클로로-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N,N-트리에틸-6-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N,N-트리에틸-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-클로로-1,N-디에틸-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    6-클로로-1,N-디에틸-N-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N,N-트리에틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N,N-트리에틸-7-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-5,N-디니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-6,N-디니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-5-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    1,N-디에틸-6-니트로-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    5-아미노-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-아미노-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-아미노-N-(카르복시에틸메틸)-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-아미노-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    4-아세틸아미노-N-에틸-1H-벤즈이미다졸-2-술폰아미드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-메틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-2-메틸-[1,2,6]-티아디아제피노[6,7-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-2-에틸-[1,2,6]-티아디아제피노[6,7-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5,6-테트라하이드로-2H-2-에틸-[1,2,7]-티아디아조시노-[7,8-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-[3-(4-모로포리노프로필)]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-[2-(4-모로포리노에틸)]-[1,2,6]-티아디아제피노[6,7-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-8-페녹시-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-페녹시-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-페녹시-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-페녹시-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-[1,2,6]-티아디아제피노 [6,7-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-[2-(3,4-디메톡시페닐에틸)]-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-부틸-3,4-디하이드로-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    6,9-디클로로-3,4-디하이드로-7,8-디메틸-2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-(4-디에틸아미노-1-네틸부틸)-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-(4-디에틸아미노-1-네틸부틸)-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(4-클로로페닐)-3,4-디하이드로-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-(5-메틸-3-이속사조릴)-[1,2,5]--티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(4-디에틸아미노-1-메틸부릴)-3,4-디하이드로-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-9-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-6-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3-하이드로-2H-2-메틸-6-니트로-[1,2,4]-티아디아졸-[4,5-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-사이클로헥실-3,4-디하이드로-[1,2,5]--티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-(1-나프틸)-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-트리플루오로메틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-8-트리플루오로메틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(1-아다만틸)-3,4-디하이드로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-벤조일-3,4-디하이드로-2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-벤조일-3,4-디하이드로-2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-(4-메톡시벤질)-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-(4-피리딜메틸)-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-[2-(2-피리딜메틸)]-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-사이크로헥실-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-3,4-디하이드로-2H-2-사이크로헥실-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-(2-디에틸아미노-1-에틸)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7,8-디클로로-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-부릴-7,8-디클로로-3,4-디하이드로-2H-9-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-메틸-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로2H-2-메틸-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-2-에틸-8-니트로-[1,2,6]-티아디아제피노-[6,7-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5-트리하이드로-2H-2-에틸-9-니트로-[1,2,6]-티아디아지노-[6,7-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-부틸-3,4-디하이드로-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-부틸-3,4-디하이드로-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-8-니트로-2-[2-(2-피리딜에틸)]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-7-니트로-2-[2-(2-피리딜에틸)]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-8-니트로-(2-피리딜메틸)-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-7-니트로-(2-피리딜메틸)-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5,6-테트라하이드로-2H-2-에틸-9-니트로-[1,2,7]-티아디아지노[7,8-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4,5,6-테트라하이드로-2H-2-에틸-10-니트로-[1,2,7]-티아디아지노[7,8-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-[3-(4-모노포리노프로필)]-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-[3-(4-모노포리노프로필)]-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-3,4-디하이드로-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(4-디에틸아미노-1-메틸부틸)-3,4-디하이드로-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(1-아다만틸)-3,5-디하이드로-7-니트로-[1,2,5]티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-(1-아다만틸)-3,4-디하이드로-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-아미노-3,4-디하이드로-2H-에틸-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-7-이소티오시아네이토-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-아세틸아미노-3,4-디하이드로-2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-카르복시에틸메틸-8-클로로-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-카르복시에틸메틸-7-클로로-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노 [5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-(6-클로로-1-헥실)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(6-클로로-1-헥실)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-(2-클로로-1-에틸)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(2-클로로-1-에틸)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-(3-클로로-1-프로필)-3,4-디하이드로-2H-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-(4-시아노-1-부릴)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(4-시아노-1-부릴)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2-{3-[N-메틸-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]}-프로필아미노]-3,4-디하이드로-2H-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-(6-디에틸아미노-1-헥실)-3,4-디하이드로-2H-]1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(6-디에틸아미노-1-헥실)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-시아노메틸-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-다디옥사이드
    7-클로로-2-시아노메틸-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    8-클로로-2-(2-디에틸아미노-1-에틸)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(2-디에틸아미노-1-에틸)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(2-에틸아미노-1-헥실)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    7-클로로-2-(2-피리딜)-3,4-디하이드로-2H-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-3-메틸-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-3-메틸-8-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    3,4-디하이드로-2H-2-에틸-3-메틸-7-니트로-[1,2,5]-티아디아지노-[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-부릴-3,4-디하이드롤피리도[3',2':4,5]이미다조[1,2-e]-[1,2,5]-티아디아진 1,1-디옥사이드
    2-부틸-3,4-디하이드로-2H-피리도[3',2':4,5]이미다조[1,2-e]-[1,2,5]-티아디아진 1,1-디옥사이드
    1,2,3,4,13,14-헥사하이드로피리도[1'2':2,3]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    1,2,3,4,13,14-헥사하이드로-9-니트로피리도[1'2':2,3]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    1,2,3,4,13,14-헥사하이드로-9-니트로피리도[1'2':2,3]-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-에틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-에틸-3-메틸-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-에틸-3-페닐-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]-벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
    2H-2-에틸-7-니트로-3-(4-니트로페닐)-[1,2,5]-티아디아지노[5,6-a]벤즈이미다졸 1,1-디옥사이드
  7. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 물이나 10 내지 90％ 아세트산수용액에 용해시켜서된 현탁액을 10분 내지 2시간 동안 0℃ 내지 15℃의 온도에서, 염소카스 스팀과 반응시켜되 경우에 따라서는 촉매로써 염화제이철이나 염화아연 또는 염화제이주석 등의 루이스산을 사용하여 대응하는 술포닐 클로라이드를 형성시킨 다음, 이렇게 형성된 산염화물을 여과한 후 즉시 물이나 알코올, 아세톤 또는 이들의 혼합물 같은 적당한 용매중에서 -10℃ 내지 40℃의 온도에서 1 내지 4시간 동안 다음 일반식 (Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 용액에 첨가시켜서 상기 특허청구의 범위 제2항에 따른 상기 일반식(Ⅰa), 제4항에 따른 상기 일반식(Ⅰc) 또는 제6항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식중에서,
    Z1은 질소원자나 다른 R4(C-R4)기에 결합된 탄소원자,
    Z2는 질소원자나 다른 R5(C-R5)기에 결합된 탄소원자,
    Z3은 질소원자나 다른 R6(C-R6)기에 결합된 탄소원자,
    Z4는 질소원자나 다른 R7(C-R7)기에 결합된 탄소원자,
    (단, Z1,Z2,Z3,Z4기중 오직 하나만이 질소원자일 수 있음)
    R1은 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 알킬아릴기, 알킬카르보닐알킬기, 알킬카르보닐아릴기, 알킬카르보닐헤테로아릴기, 사이클로알킬기,
    R4와 R7은 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기나 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기,
    R5와 R6은 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 니티로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬티오기, 알킬설피닐기, 알킬술포닐기, 이소티오시아네이트기, 설파모일기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아세틸아미노기와 같은 아실아미노기, 시아노기, 카르복실기, 카르복스아미도기 또는 카르복시알킬기를 나타낸다.
    상기 식에서,
    R2는 수소원자나 선상 또는 분쇄상의 C1-C5저급알킬기,
    R3는 수소원자, 선상 또는 분쇄상의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬아릴기, 알킬헤테로아릴기, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬기, 알킬아미노기, N-알킬-알킬아미노기, 알킬카르복시알킬기, 아실기, 알킬티오알킬기, 알킬설피닐알킬이나 알킬술포닐알킬기, 알킬티오아릴기, 알킬설피닐아릴이나 알킬술포아릴기, 알킬티오헤테로아릴기, 알킬설피닐헤테로아릴이나 알킬술포닐헤테로아릴기, 알킬티오알킬아릴기, 알킬설피닐알킬아릴아니 알킬술포닐알킬아릴기, 알킬티오알킬헤테로아릴기, 알킬설피닐알킬헤테로아릴이나 알킬술포닐알킬헤테로아릴기, 할로게노알킬기, 시아노알킬기, N-알킬아릴-알킬-아미노기,N-알킬-N-알킬아릴-알킬아미노기, N,N-디알킬-알킬아미노기, 하이드록시알킬기, 알킬피페라지닐기, 알킬피페리디닐기 또는 알킬모르포리닐기,
    R2와 R3는 함께-(CH2)n-Ym-CHR10-기에 의해 표시되는 결합을 형성할 수 있고,
    Y는 -CH2-O-CH2-나 -CH2-NR11-CH2-,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0이나 1,
    R10은 소수원자나 하이드록시알킬기, 할로게노알킬기 또는 카르복시알킬기,
    R11은 수소원자나 저급알킬기 또는 하이드록시알킬기를 나타낸다.
  8. (가) 상기 일반식(Ⅰa)에서 Z1,Z2,Z3,Z4와 R3내지 R7은 특허청구의 범위 제2항과 같고 R1과 R2는 수소원자를 나타내는 특허청구의 범위 제2항에 따른 일반식(Ⅰa)의 화합물과, 다음 일반식(Ⅳ) 또는 일반식(Ⅴ)로 표시되는 화합물을 반응시켜서 특허청구의 범위 제3항이 따른 일반식(Ⅰb)의 화합물을 생성시키거나,
    A1-(CHR8)m-(CHR8)n-1-(CHR9)m-A2(Ⅳ)
    A1-CH8=CH9-A2(Ⅴ)
    상기 식에서,
    A1과 A2는 각각 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자,
    R8과 R9는 각각 수소원자나 저급알킬기,아릴기, 또는 헤테로아릴기,
    n은 1,2,3 또는 4,
    m은 0 또는 1을 나타낸다.
    (나) 상기 일반식(Ⅰa)에서 Z1,Z2,Z3,Z4,Y,n,m,R3내지 R7과 R11은 특허청구의 범위 제2항과 같고 R1은 알킬카르보닐알킬기, 알킬카르보닐아릴기 또는 알킬카를보닐헤테로아릴기를 나타내며 R2는 수소원자를 나타내는 특허청구의 범위 제2항에 따른 상기 일반식(Ⅰa)의 화합물과 다중인산이나 염화티오닐,p-톨루엔술폰산, 사염화티탄 또는 염화포스포릴 (Ⅲ) 등의 탈수화합물을 반응시켜서, 상기 일반식(Ⅰb)에서 Z1,Z2,Z3,Z4,Y,n,m,R3내지 R7과 R11은 특허청구의 범위 제3항과 같고 X가 -CH8=CH9-,CH8이 수소원자, R9이 저급알킬기이나 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내는 특허청구의 범위 제3항에 따른 상기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 형성시키거나 또는,
    (다) 상기 일반식(Ⅰb)에서 Z1내지 Z4와 R4내지 R9은 특허청구의 범위 제3항과 같고X는-(CHR8)n-(CHR9)m-,n은 1,2,3 또는 4,m은 0이나 1 그리고 R3은 수소원자를 나타내는 특허청구의 범위 제3항에 따른 일반식(Ⅰb)로 표시되는 화합물과 다음 일반식(Ⅷ)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서 상기 일반식(Ⅰb)에서 Z1와Z4내지 R9이 특허청구의 범위 제3항과 같고 R3는 수소를 제외하고는 특허청구의 범위 제3항에 따른 상기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 형성시키는 방법.
    A1-R3(Ⅴ)
    상기 식중에서,
    A1은 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자,
    R3는 선상 또는 분쇄상의 알킬기헤, 테로아릴기, 알킬아릴기, 알킬헤테로아릴기, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬기, 알킬아미노기, N-알킬-알킬아미노기, 알킬카르복시알킬기, 아실기, 알킬티오알킬기, 알킬설피닐알킬이나 알킬술포닐알킬기, 알킬티오아릴기, 알킬설피닐아릴 또는 알킬술포닐아릴기, 알킬티오헤테로아릴기, 알킬설피닐헤테로아릴이나 알킬술포닐헤테로아릴기, 알킬티오알킬아릴기, 알킬설피닐알킬아릴이나 알킬술포닐알킬아릴기, 알킬티오알킬헤테로아릴기, 알킬설피닐알킬헤테로아릴이나 알킬술포닐알킬헤테로아릴기, 할로게노알킬기, 시아노알킬기, N-알킬아릴-알킬-아미노기, N-아릴-N-알킬아릴-알킬아미노기, N,N-디알킬-알킬아미노기, 하이드록시알킬기, 알킬피페라지닐기, 알킬피페리디릴기 또는 알킬모르포리닐기를 나타낸다.
    중 적어도 하나의 방법에 의하여 특허청구의 범위 제3항에 따른 상기 일반식 (b) 또는 제6항의 화합물을 제조하는 방법.
  9. 상기 일반식 (Ⅰc)에서 Z1,Z2,Z3,Z4,Y,n,m,R4내지 R7과 R11은 특허청구의 범위 제4항과 같고 R1은 수소원자를 나타내며 R10은 하이드록시메틸기 (CH2OH)를 나타내는 특허청구의 범위 제4항에 따른 일반식 (Ⅰc)로 표시되는 화합물을 기다중인산이나 염화티 오닐과 같은 탈수화합물을 반응시켜서 상기 일반식(Ⅰd)에서 Z1,Z2,Z3,Z4,Y,n,m,R4내지 R11이 특허청구의 범위 제5항과 같은 특허청구의 범위 제5항에 따른 상기 일반식(Ⅰd)로 표시되는 화합물을 형성시키는 특허청구의 범위 제6항에 따른 일반식(Ⅰd) 또는 제6항의 화합물을 제조하는 방법.
  10. (가) 상기 일반식 (Ⅰa)에서 Z1내지 Z4와 R2내지 R7은 특허청구의 범위 제2항과 같고 R1은 수소원자를 나타내는 특허청구의 범위 제2항에 따른 일반식 (Ⅰa)의 화합물과 다음 일반식(Ⅵ)로 표시되는 화합물을 반응시켜서 일반식 (Ⅰa)에서 Z1내지 Z4와 R1이 수소원자를 제외하고는 상기와 같은 특허청구의 범위 제2항에 따른 상기 일반식 (Ⅰa)의 화합물을 형성시커거나,
    A1-R1(Ⅶ)
    상기 식중 (Ⅵ)에서 A1은 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자,
    R1은 선상이나 분쇄상 C1-C5알킬기, 사이클로알킬기, 알킬아릴기, 알킬카르보닐알킬기, 카르복시알킬기, 알킬카르보닐아릴기 또는 알킬카르보닐헤테로아릴기를 나타낸다.
    (나) 상기 일반식(Ⅰa)에서, Z1내지 Z4와 R3내지 R7은 특허청구의 범위 제2항과 같고 R2은 수소원자이거나 선상이나 분쇄상의 C1-C5알킬기, 사이클로알킬기, 알킬아릴기, 알킬카르보닐알킬기, 카르복시알킬기, 알킬카르보닐아릴기, 또는 알킬카르보닐헤테로아릴기인 특허청구의 범위 제2항에 따른 일반식(Ⅰa)로 표시되는 화합물과 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 반응시켜서 일반식 (Ⅰa)에서 Z1내지 Z4와 R3내지 R7은 특허청구의 범위 제2항과 같고 R1과 R2가 수소를 제외고는 상기와 같은 특허청구의 범위 제2항에 따른 일반식(Ⅰa)의 화합물을 형성시키는 방법.
    A1-R2(Ⅶ)
    상기 식중에서,
    A1은 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 아실옥시기,
    R2는 선상이나 분쇄상 C1-C5저급알킬기 또는 아실기를 나타낸다;
    중 적어도 하나의 방법에 따라 특허청구의 범위 제2항에 따른 일반식 (Ⅰa) 또는 제6항의 화합물을 제조하는 방법.
  11. (가) 상기 일반식(Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7, R5와 R6기중 하나는 수소원자를, 다른 하나는 수소원자나 할로겐원자, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시기, 알릴옥시기 또는 아실아미노기이고 R1내지 R4,R7내지 R11,x,y,n과 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허 청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 질산과 다른 강산, 예를들어 황산과의 혼합물과 같은 니트로화제(nitratingagent)와 니트로 반응시키거나 니트로늄 테트라플루오로보레이트와 니트로화 반응시켜서, 반상기 일반식(Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7, R5기중 하나는 니트로기이며 다른 하나는 수소원자나 할로겐 원자, 니트로기, 저급알킬기, 트리플루오로메틸기, 알콕시, 시아릴옥시기 또는 아실아미노기이며 R6내지 R1내지 R4,R7및 R11,x,y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을, 형성시키거나
    (나) 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7, R5, R6또는 R7기중 하나는 니트로기이고 다른 기들은 수소원자를 나타내고 R1내지 R4,R7내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 적당한 환원제로 환원반응시켜서, 상기 일반식 (Ⅰ)에서, Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6또는 R7기중 하나는 아미노기를 나머지 다른 기들은 수소원자를 나타내고, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 형성시키고, 또는
    (다) 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6또는 R7기중 하나는 아미노기이고 다른 기들은 수소원자를 나타내며, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 산 할로겐화물이나 무수물과 아실화 반응시켜서, 상기 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6또는 R7기중 하나는 아실아미노기를 나타내고 다른 기들은 수소원자를 나타내며, R1내지 R33,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 형성시키고,
    (라) 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6, R7기중 하나는 아미노기이고 다른 기들은 수소원자를 나타내고, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 티오포스겐(Cl2CS)과 반응시켜서, 상기 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6, R7기중 하나는 이소티오시아네이트기(-N=C=S)를 전타내고 다른 기들은 수소원자를 나타내며, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 형성시키거나, 또는
    (마) 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6또는 R7기중 하나는 아미노기를 나타내고 나머지들은 수소원자를 나타내며, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 염산이나 사플루오로붕산 수용액에서 또는 염화수소로 포화시킨 아세트산에서 -10℃ 내지 5℃의 온도에서 질산나트륨과 반응시켜 대응하는 디아조늄염을 생성시키고, 이것을 염화제일 구리나 시안화구리(cuprouschanid) 또는 이산화황으로 포화시킨 아세트산 용액과 염화제일구리와 염화제이구리의 촉매량에 넣은 다음, 나중의 경우에 얻어진 염화술포닐을 설파미드형성을 위한 일반적인 조건하에서 수용성암모니아와 반응시켜서 상기 일반식 (Ⅰ)에서 Z1은 C-R4, Z2는 C-R5, Z3는 C-R6, Z4는 C-R7,R4, R5, R6또는 R7기중 하나는 염소원자, 시아노기 (-C≡N) 또는 설파모일기 (-SO2NH2)를 나타내고 다른 기들은 수수원자를 나타내며, R1내지 R3,R8내지 R11,X,Y,n 및 m은 특허청구의 범위 제1항과 같은 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 형성시키는 방법,
    중 하나의 방법에 따라 특허청구의 범위 제1항에 따른 상기 일반식 (Ⅰ)과 제6항의 화합물을 제조하는 방법.
  12. 의약품, 특히 위산분비 억제제와 궤양억제제 및 세포보호제등의 위장병 치료제로서 상기 특허구의 범위 제1항 내지 제6항중 어느 하나의 항의 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그의 치료학적으로 허용 가능한 염.
  13. 약리학적으로 허용 가능한 담체외에 특허청구의 범위 제1 내지 제6항의 일반식 (Ⅰ)의 화합물 중 적어도 하나 또는 그들의 생리학적으로 허용 가능한 염이 함유되어 있는 약제 조성물.
  14. 특허청구의 범위 제1항 내지 제6항중 어느 하나의 항의 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물과 그들의 생리학적 허용 가능한 염화합물을 특히 위산분비억제제와 궤양억제제 및 세포보호제등의 위장병치료제 제조에 사용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL71664A (en) * 1983-05-03 1987-11-30 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Fluoroalkoxy compounds,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
KR950001015B1 (ko) * 1986-01-10 1995-02-07 닛뽕 케미화 가부시끼가이샤 술폭시드 유도체의 제조방법
EP0374261A1 (en) * 1988-05-12 1990-06-27 Eisai Co., Ltd. Pyridinium salt and pharmacological composition containing the same
EP0694535A1 (en) 1994-04-29 1996-01-31 Eli Lilly And Company Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
US6479514B1 (en) 1998-05-23 2002-11-12 Altana Pharma Ag Quinoline-aminomethyl-pyridyl derivatives with anti-helicobacter activity
CN1295561A (zh) 1998-06-03 2001-05-16 Gpinil控股公司 N－杂环羧酸或羧酸等排物的n－结合氨磺酰
US6974815B2 (en) * 2002-10-11 2005-12-13 Bristol-Myers Squibb Company Hexahydro-benzimidazolone compounds useful as anti-inflammatory agents
CN101497616B (zh) * 2008-01-30 2011-05-18 山东轩竹医药科技有限公司 含有氨基氧基取代的吡啶的咪唑并吡啶的化合物
CN110551145B (zh) * 2019-10-24 2022-08-05 江苏师范大学 一类呋喃并香豆素-Tröger’s Base衍生物及其合成方法与应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2603649A (en) * 1950-04-04 1952-07-15 American Cyanamid Co Heterocyclic sulfonamides and method of preparing the same
BE502319A (ko) * 1950-04-04
GB833049A (en) * 1957-04-04 1960-04-21 Omikron Gagliardi Soc Di Fatto Improvements in the preparation of heterocyclic sulfonamides
DE2726625A1 (de) * 1976-06-25 1977-12-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zum flammfestmachen von polyesterfasermaterialien
GB8316645D0 (en) * 1983-06-18 1983-07-20 Wyeth John & Brother Ltd Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PL265299A1 (en) 1988-07-21
DK185487D0 (da) 1987-04-10
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CA1300133C (fr) 1992-05-05
AU608511B2 (en) 1991-04-11
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IN167204B (ko) 1990-09-22
NO871643D0 (no) 1987-04-21
DK185487A (da) 1987-10-22
ES2005158A6 (es) 1989-03-01
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US4943570A (en) 1990-07-24
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KR930003613B1 (ko) 1993-05-08
FR2597478B1 (fr) 1988-12-16
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HUT63151A (en) 1993-07-28
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YU72387A (en) 1989-02-28
JPH0643404B2 (ja) 1994-06-08
DD297817A5 (de) 1992-01-23
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US4933338A (en) 1990-06-12
BR8701897A (pt) 1988-02-02
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YU46193B (sh) 1993-05-28
ZA872739B (en) 1987-12-30
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