JPS63112584A

JPS63112584A - イミダゾピリジン誘導体

Info

Publication number: JPS63112584A
Application number: JP25772086A
Authority: JP
Inventors: Tatsu Nakao; 中尾　達; Minoru Obata; 小畑　実; Hiroshi Mikashima; 三ケ島　浩; Yukihiro Yasunaga; 安永　幸弘
Original assignee: Welfide Corp
Current assignee: Welfide Corp
Priority date: 1986-10-29
Filing date: 1986-10-29
Publication date: 1988-05-17

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規かつ医薬として有用なイミダゾピリジン
誘導体およびその薬学的に許容される酸付加塩に関する
。

〔従来の技術〕

特開昭６０−１１６６８２号公報およびジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリイ、第２８巻７１７頁１
９８５年には、強心作用を有するある種のイミダゾピリ
ジン誘４体が記載されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、血小板凝集抑制作用、抗アレルギー作用
、消炎・鎮痛作用、強心作用、冠血管拡張作用などを有
する化合物を開発することを目的としてａ意検討を行な
った。

〔問題点を解決するための手段〕

その結果、本発明者らは、新規なイミダゾピリジン誘４
体およびその薬学的に許容される酸付加塩が、血小板凝
集抑制作用、抗アレルギー作用、消炎・鎮痛作用、強心
作用、冠血管拡張作用などの薬理作用を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は一般式〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ニトロを、Ｒ２は水素、ハロゲン、低級アル
キル、低級アルコキシを、Ｒ３は水素、低級アルキル、
低級アルキルアミノアルキルを、Ｘは酸素、硫黄あるい
は式−Ｃ（Ｒ’）　（Ｒ５）−（式中、Ｒ’　、Ｒ５は
同一または異なって水素、低級アルキルを示す。）を、
ｎは０．１または２を、ＹおよびＺは、一方がＣＩの場
合、他方が窒素を示す。〕で表わされるイミダゾピリジン誘導体およびその薬学的
に許容される酸付加塩に関する。

−ｍ式（１）の各記号を定義により説明すると、ハロゲ
ンとは、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素を、低級アルキル
とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第３級ブチルなどを、低級アルコキシ
とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどを、低級ア
ルキルアミノアルキルとは、ジメチルアミノメチル、ジ
メチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチル
アミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミ
ノプロピルなどをそれぞれ示す。

本発明の一般式（１）の化合物は、−Ｓ式〔式中、各記
号は前記と同義である。〕で表わされるジアミノピリジ
ンと、−ｉ式〔式中、各記号は前記と同義である。〕で
表わされる化合物またはそのカルボン酸の反応性誘導体
を反応させることによって、製造することができる。

反応は、適当な溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、ピリジンなど）中、あるいは無溶媒で適
当な縮合剤（オキシ塩化リン、ポリリン酸、チオニルク
ロライドなど）とともに室温から２５０℃で数分から数
十時間反応させることにより進行するが、好ましくは、
ポリリン酸とともに１００〜１８０°Ｃで数十分反応さ
せることによって行なうことができる。

かくして得られる一般式（１）の化合物は、常法ムこ従
い薬学的に許容される酸付加塩を形成することができる
。酸付加塩を形成するのに用いる酸とは、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、リン酸などの無機酸、酢酸、修酸、メタン
スルホン酸、マレイン酸、フマール酸などの有機酸から
適宜選択することができる。また、これらの形成塩の水
和物も本発明に含まれるものである。

本発明化合物中、イミダゾピリジン環において、イミダ
ゾＣ４，５−ｂ）ピリジンとイミダゾ（５，４−ｂ）ピ
リジン、イミダゾ（４，５−ｃ）ピリジンとイミダゾ（
５，４−ｃ）ピリジンは、互変異性体であり、平衡関係
にあることが知られている。本発明における化合物は両
者を包含しているものであり、これらの異性体は本明細
書において、それぞれイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン
、イミダゾ（４，５−ｃ）ピリジンとして表わす。

〔作用および発明の効果〕

本発明の化合物は、以下の薬理実験がら明らがなように
、血小板凝集抑制作用、抗アレルギー作用、消炎・鎮痛
作用、強心作用、冠血管拡張作用を有し、抗アレルギー
剤、抗血栓剤などの医薬としても有用である。

次に、薬理実験により本発明の化合物の効果を具体的に
説明する。

薬理実験例１　血小板凝集抑制作用ラット（体重４００〜４５０　ｇ）から血液を採取し、
１／１０ｆｆｉの３．８％クエン酸ナトリウム溶液を混
和した。この血液を２００Ｘｇで１０分間遠心分離する
ことにより、血小板に富んだ血漿を得た。この血漿に各
試験化合物を加え、３７℃で２分間保持したのちに、ア
デノシン２ｔ８酸（ＡＤＰ）を１０−’Ｍの濃度になる
ように加えて、血小板凝集を起こさせた。その結果をポ
ーン型６チヤンネル凝集測定装置（Ｇ、Ｖ、Ｒ，ポーン
、ジャーナル・オプ・フィジオロジー、第１６２巻、６
７真１９６２年）により測定し、溶媒を用いた。

対照群に対する試験化合物の５０％抑制濃度（（Ｉ　Ｃ
ｉｏ　　、ｐｇ　／ｎ＋１）として表わし、第１表に薬
理実験例２　強心・冠血流量増加作用雑種成犬（約１０
ｋｇ）をベントパルビタールナトリウム（３０■／ｋｇ
、静脈内投与）で麻酔し、血圧、心拍数、左心室内圧、
内圧の最大上昇率（ｍａｘ　ｄｐ／　ｄｔ　）、冠血流
量を測定した。次に、薬物を左冠動脈内に投与し、冠血
流量およびｍａｘ　ｄｐ／ｄｔに対する作用を検討した
。各試験化合物の冠血流量に対する効果は、ニフェジピ
ン３μｇを冠動脈内投与したときの冠血流量増加作用を
１００％として、その５０％の作用を示すのに必要な投
与量をＥＤｓ。（μｇ）として表わした。同様に、強心
作用はイソプロテレノール０．１μｇのｍａｘ　ｄｐ／
ｄｔの増加を１００％として、その３０％の作用を示す
のに必要な投与量をＥＤ＋。（μｇ）として表わした。

また、効果の持続時間として半減期（Ｔ　１／２、分）
も同時に求め、その結果を第２表に示した。

−以下余白− 第２表薬理実験例３　受身皮膚アナフィラキシ−（ＰＣＡ）反
応抑制作用モタ（１，Ｍｏｔａｓイムノロジー、第７巻、６８１〜
６９９頁、１９６４年）の方法により調製した抗卯白ア
ルブミン（ｅｇｇ−ａｌｂｕｍｉｎ）ラフＨｇＥ様血清
を、ｐｃ＾（ｐａｓｓｉｖｅ　ｃｕｔａｎｅｏｕｓ　ａ
ｎａｐｈｙｌａｘｉｓ　　：受身皮膚アナフィラキシ−
）反応によって１０鴎の青染円を示す？溶度に生理食塩
水で希釈し、体重１９０〜２６０ｇの誰性ウィスター（
Ｗｉｓｔａｒ）ラット（静岡実験動物協同組合供給）の
剪毛した背部の正中線の両側に、それぞれ０．１ｍｌ宛
１点ずつ計２点皮内投与して受動的に感作した。感作４
８時間後に、１群８匹のう・ノドに被検液を静脈内投与
（１０ｍｌ／ｋｇ）　シ、３０分後に卵白アルブミン（
２５１１Ｗ／ｋｇ）およびエバンス・ブルー（Ｅｖａｎ
ｓ　ｂｌｕｅ　。

１２．５■／ｋｇ）を含む生理食塩水を尾静脈内に投与
（５慣１／ｋｇ）Ｌ、ＰＣＡ反応を惹起させた。さらに
３０分後、動物を層殺し、反省を剥離して内側の反応部
位の青染円の短径および長径を測定し、その和を反応強
度とした。効果の判定は対照群に対する抑制率として表
わし、その結果を第３表に示した。

第　　　３　　　表本発明の化合物を医薬として用いる場合には、それ自体
あるいは薬理学的に許容される適宜の担体、賦形剤、希
釈剤などの医薬製剤用添加物と／１合し、錠剤、カプセ
ル剤、散剤、顆粒剤、坐剤、注射剤などの形態で経口的
、または非経口的に投与することができる。投与量は、
屯者の年齢、体重、症状などにより異なるが、通常成人
１日当り１０〜１０００■が適当であり、これを１回ま
たは数回に分けて投与することができる。

〔実　施　例〕以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものでは
ない。

実施例１２．３−ジアミノピリジン４．３６ｇ、２−オキソ−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン酸
７．６４　ｇおよび１１５％ポリリン酸７６ｇを１６０
℃で３０分間加熱攪拌する。冷後水にあけ、水酸化ナト
リウム水にて中和する。析出した結晶を濾取し、メタノ
ールに懸濁し、塩酸水を加え塩酸塩とする。これをメタ
ノール水から再結晶すると、淡黄色結晶の２−（２−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン・塩酸塩・１／２
水和物４．２ｇが得られる。融点３００℃以上。

ＮＭＲ（）リフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：２
．９６　３．１０（ｍ、　２１１）３．２４−３．３６（ｍ、　２１１）７．３７　（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ　、　ＩＩＩ）８．０
０　（ｄ、ｄ　、　Ｊ＝６！Ｉｚ　、　８ｔｌｚ　、　
２）１）８．１４　（Ｓ、　ＩＩＩ）８．１８　（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ　、　ＤＩ）８．９１
　（ｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ　、ＩＩＩ）８．９２　（ｄ
、　Ｊ＝６１１ｚ、　ＩＩＩ）１０．１０　（Ｓ、　Ｉ
ＩＩ）ｒＲ（臭化カリウム錠、ｃｍ−’）　　：１６７０　、
１６２０　、１６００実施例２実施例１と同様にして、２．３−ジアミノピリジンと７
−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボン酸から２−（７−メチル−２−
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル）イミダゾ〔４，５−ｂ）ピリジン・塩酸塩・１／
２水和物が得られる。融点３００℃以上。

ＮＭＲＣジメチルスルホキシド、δ（ｐｐｍ）　　：２
．６３（ｓ、　３１１）２．４８　２．７６（ｍ、　２）１）２．８６−３．０８（ｍ、　２Ｈ）６．９２（ｓ、　１ｌｌ）７．６２（ｄ、ｄ　、　Ｊ＝８ｔｌｚ、　Ｊ＝６１１ｚ
、　０１）８．４６（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　ＩＩＩ）
８．５８（ｄ、　Ｊ＝６１１ｚ、　１ｌｌ）１０．４２
（ｓ、　ＩＨ）ＩＲ（臭化カリウム錠、ａｍ−’）　　：１６８２、１
６２０実施例３実施例１と同様にして、３．４−ジアミノピリジンと２
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−カルボン酸から２−（２−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４，５−
Ｃ）ピリジン・塩酸塩・１／２水和物が得られる。融点
３００℃以上。

ＮＭＲ（重トリフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：
２．９０−３．４８（ｍ、　４Ｈ）７．３８（ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　１ｌｌ）８．３０（ｓ
、　１）１）８．３４（ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ＩＩＩ）８．６Ｈｄ、
　Ｊ＝６１１ｚ、　ＩＩＩ）８．９６（ｄ、　Ｊ＝６Ｈ
ｚ、　ＬＨ）９．８４（ｓ、　ｌ１ｌ）ＩＲ（臭化カリウム錠、ｃｍ−’）　　：１６８０、１
６４０．１６２０実施例４２．３−ジアミノピリジンと７−メドキシー４−メチル
−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−カルボン酸から２−（７−メドキシー４−メチル
−２−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリン
−６−イル）イミダゾＣ４，５−ｂ）ピリジンが得られ
る。融点２７４〜２７６℃（分解）。

ＮＭＲ（）リフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　ｓｌ
、５５（ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　３Ｎ）２．５６−３．５
６（ｍ、　３Ｎ）４．２７（ｓ、　３Ｈ）７．００（ｓ、　１Ｂ）７．９６（ｄ、ｄ　、Ｊ＝８１１ｚ、　Ｊ＝６１１ｚ、
　ＬＨ）８．２２（ｓ、　ＩＨ）８．７７（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　１１（）８．８４（
ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　１ｌｌ）ＩＲ（臭化カリウム錠、
ｃｍ−’）：１６８５、１６２５．１６１０．１５９０実施例５３．４−ジアミノピリジンと７−メドキシー４−メチル
−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−カルボン酸から２−（７−メドキシー４−メチル
−２−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリン
−６−イル）イミダゾ（４，５−Ｃ）ピリジン・塩酸塩
・１水和物が得られる。融点３００℃以上。

ＮＭＲ（）リフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：１
．５４（ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　３Ｈ）２．６４　３．６
８（＋ｅ、　３）１）４．３５（ｓ、　３１１）７．１４（ｓ、　ＩＨ）８．２０（ｓ、　１１（）８．６４（ｎ＋、　ＩＩＩ）９．０２（ｍ、　ＩＩＩ）９．８４（ｍ、　ＩＨ）Ｌｏ、０６（ｓ、　ｌ１ｌ）ＩＲ（臭化カリウム錠、ｃｍ−’）　　：１６８５、．
１６２０．１５９０実施例６２．３−ジアミノピリジンと１−メチル−２−オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン
酸から２−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾＣ４，５
−ｂ）ピリジン・塩酸塩が得られる。融点３００℃以上
。

ＮＭＲ〔トリフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：２
．９２　３．４４（ｍ、　４１１）３．３６（ｓ、　３１１）７．６０（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　ＩＨ）８．００−８
．４４（ｍ、　３１１）８、ＦＩＢ、　　９．１２（ｍ、　２１１）ＩＲ（臭化
カリウム錠、■−１）；１６７０、１（ｉｌ。

実施例７２．３−ジアミノピリジンと２，３−ジヒドロ−２−オ
キソインドール−５−カルボン酸から２−　（２，３−
ジヒドロ−２−オキソインドール−５−イル）イミダゾ
（４，５−ｂ）ピリジンが得られる。融点３００℃以上
。

ＮＭＲ〔トリフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：４
．０８（ｓ、　２＋１）７．６０（ｄ、　　Ｊ＝８１１ｚ、　　ＩＩＩ）８．０
６（ｄ、ｄ　、　　Ｊ＝８１１ｚ、　　Ｊ＝６１１ｚ、
　　ｌ１ｌ）８．２６（ｓ、　　ＩＩυ ８．３２（ｄ、　　Ｊ＝８＋１ｚ、　　ｌ１ｌ）８．９
２（ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ、　　ＩＩυ８．９４（ｄ、　
　Ｊ＝６Ｈｚ、　　ＩＨ）９．９８（ｓ、　　１）１）ＩＲ（臭化カリウム錠、ｅｘ−’）：１６９０、１６３０．１６２０．１６００実施例８３．４−ジアミノピリジンと７−メドキシー２−オキソ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボ
ン酸から２−（７−メドキシー２−オキソ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４
，５−ｃ）ピリジン・塩酸塩・１／２水和物が得られる
。融点３００℃以上。

ＮＭＲ（）リフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：２
．９２−３．４６（ｍ、　４１１）４．３５（ｓ、３Ｈ）７．１２（ｓ、　　１ｌｌ）８．３６（ｓ、ＩＨ）８．５０−８．５７（ｍ、　ＩＨ）８．９０−　９．１０（ｍ、ＩＨ）９．６４　　１０．００（ｍ、　　１ｌｉ）１０．００
（ｓ、　　１ｌｌ）ＩＲ（臭化カリウム錠、ｃｍ−’）：１６８０、１６５５．１６３０．１５９５実施例９２．３−ジアミノピリジンと７−メドキシー２−オキソ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボ
ン酸から２−（７−メドキシー２−オキソ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４
，５−ｂ）ピリジン・塩酸塩が得られる。融点３００°
Ｃ以上。

ＮＭＲ〔トリフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：２
．９２−３．４６（ｍ、　４ｔｌ）４．３４（ｓ、　３１１）７．０７（ｓ、　　１ｌｌ）８．００−８．２８（ｍ、　ｌ１ｌ）８．３０（ｓ、　　ＩＨ）８．８６　　９．１６（ｍ、　　２１１）１０．００（
ｓ、ＬＨ）ＩＲ（臭化カリウム錠、Ｃ１１−’）　　：１６８５、
１６２５．１５９０実施例１０２．３−ジアミノピリジンと４−メチル−２＝オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボン
酸から２−（４−メチル−２−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４，５
−ｂ）ピリジンが得られる。融点３００℃以上。

ＮＭＲ〔トリフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：１
．５８（ｄ、　Ｊ＝６１ｒｚ、　３１１）２．６３−３
．６４（ｍ、　３１１）７．３８（ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　ＩＩＩ）８．０２（
ｄ、ｄ　、Ｊ＝８１１ｚ、　Ｊ＝６１１ｚ、　ＩＩＩ）
８．２０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＩＩ）８．２４（ｓ、ＩＨ）８．９０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１ｔｌ）８．９Ｈ（］、　　Ｊ＝６）１２．　　ｉｌ＋）１０．
１４（ｓ、１）１）［Ｒ（臭化カリウム錠、ａｍ−’）：１６８０、１６１５実施例１１２．３−ジアミノピリジンと２−オキソ−１゜３．４．
５−テトラヒドロ−２Ｈ（１〕ベンズアゼピン−７−カ
ルボン酸から２−（２−オキソ−１、３，４，５−テト
ラヒドロ−２ＣＨ）ヘンズアゼピン−７−イル）イミダ
ゾ（４，５−ｂ）ピリジンが得られる。融点３００℃以
上。

［ＭＲ（＋−リフルオロ酢酸、δ（ｐｐｍ）　）　　：
２．４０−２．８０（ｍ、　４Ｈ）３．００−３．２０（ｍ、　２！ｌ）７．５０（ｄ、　Ｊ＝８ｔｌｚ、　ＩＩＩ）７．９８（
ｎ＋、　ＩＩＩ）８．１０　　８．２７（ｍ、２ｔｌ）８．８０−　８．９０（ｍ＋　　２１１）９．８０（ｓ
、ＬＨ）ＩＲ（ペースト、ｃｍ−’）　　：１６７０．１６２０実施例１２２．３−ジアミノピリジンと３．４−ジヒドロ−３−オ
キソ−２Ｈ（１，４）ペンジチアジン−６−カルボン酸
、３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ（１，４）ベン
ゾオキサジン−６−カルボン酸、８−ブロモ−４−メチ
ル−２−オキソ−１゜２．３．４−テトラヒドロキノリ
ン−６−カルボ７ｐ、１−　（２−ジエチルアミノ）エ
チル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−カルボン酸または４，４−ジメチル−２−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カ
ルボン酸のそれぞれを用いて、実施例１と同様に反応さ
せることによって、２−　（３，４−ジヒドロ−３−オ
キソ−２Ｈ（１，４）ペンヅチアジン−６−イル）イミ
ダゾ（４，５−ｂ）ピリジン、２−　（３，４−ジヒド
ロ−３−オキソ−２Ｈ（１，４）ベンゾオキサジン−６
−イル）イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン、２−（８−
ブロモ−４−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ〔４，５−ｂ
）ピリジン、２−（１−（２−ジエチルアミノ）エチル
−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル〕イミダゾ〔４，５−ｂ）ピリジンおよび２
−　（４，４−ジメチル−２−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４，５
−ｂ）ピリジンが得られる。

実施例１３２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−カルボン酸と５−ブロモ−２，３−ジアミノピリジ
ン、５−ニトロ−２，３−ジアミノピリジン、６−メド
キシー２，３−ジアミノピリジンまたは６−メチル−２
，３−ジアミノピリジンのそれぞれを用いて、実施例１
と同様に反応させることによって、６−ブロモ−２−（
２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）イミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン、２−（２
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６−二トロイミダゾ〔４，５−ｂ）　ピリジ
ン、５−メトキシ−２−（２−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）イミダゾ（４，５
−ｂ）ピリジンおよび５−メチル−２−（２−オキソ−
１，２゜３．４−テトラヒドロキノリン−６−イル）イ
ミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンが得られる。

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級
アルコキシ、ニトロを、Ｒ＾２は水素、ハロゲン、低級
アルキル、低級アルコキシを、Ｒ＾３は水素、低級アル
キル、低級アルキルアミノアルキルを、Ｘは酸素、硫黄
あるいは式−Ｃ（Ｒ＾４）（Ｒ＾５）−（式中、Ｒ＾４
、Ｒ＾５は同一または異なって水素、低級アルキルを示
す。）を、ｎは０、１または２を、ＹおよびＺは、一方
がＣＨの場合、他方が窒素を示す。〕で表わされるイミダゾピリジン誘導体およびその薬学的
に許容される酸付加塩。