JPH06247907A - ｐ−トルイジンの分離方法 - Google Patents
ｐ−トルイジンの分離方法Info
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- JPH06247907A JPH06247907A JP3907493A JP3907493A JPH06247907A JP H06247907 A JPH06247907 A JP H06247907A JP 3907493 A JP3907493 A JP 3907493A JP 3907493 A JP3907493 A JP 3907493A JP H06247907 A JPH06247907 A JP H06247907A
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- toluidine
- adsorbent
- zeolite
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 トルイジン異性体混合物中からｐ−トルイジ
ンを吸着分離により分離回収する際に、ゼオライトを吸
着剤として用いアルキルピリジンを脱着剤として用いる
ことを特徴とする、ｐ−トルイジンの分離方法。 【効果】 トルイジン異性体混合物中からｐ−トルイジ
ンのみを、より効率的に収率よく分離回収することが可
能である。ｐ−トルイジンとｍ−トルイジンを十分に分
離でき、工業的に実用的なｐ−トルイジンの分離回収法
を提供できる。
ンを吸着分離により分離回収する際に、ゼオライトを吸
着剤として用いアルキルピリジンを脱着剤として用いる
ことを特徴とする、ｐ−トルイジンの分離方法。 【効果】 トルイジン異性体混合物中からｐ−トルイジ
ンのみを、より効率的に収率よく分離回収することが可
能である。ｐ−トルイジンとｍ−トルイジンを十分に分
離でき、工業的に実用的なｐ−トルイジンの分離回収法
を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトルイジン異性体混合物
中からｐ−トルイジンを分離回収する方法に関する。
中からｐ−トルイジンを分離回収する方法に関する。
【０００２】ｐ−トルイジンは染料、顔料の中間体およ
び農薬の中間原料として有用な物質である。
び農薬の中間原料として有用な物質である。
【０００３】
【従来の技術】トルイジン異性体混合物を吸着剤として
Ｆｅ、Ｍｏ、Ｃｏ、ＮｉまたはＺｎ群におけるカチオン
でイオン交換したＸまたはＹ型ゼオライトを用いて吸着
分離することは知られている（特開昭６０−９２２４７
号公報）。
Ｆｅ、Ｍｏ、Ｃｏ、ＮｉまたはＺｎ群におけるカチオン
でイオン交換したＸまたはＹ型ゼオライトを用いて吸着
分離することは知られている（特開昭６０−９２２４７
号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭６０−
９２２４７号公報に記載の公知方法ではｐ−トルイジン
とｍ−トルイジンの分離が不十分であり、工業的に実用
的ではない。
９２２４７号公報に記載の公知方法ではｐ−トルイジン
とｍ−トルイジンの分離が不十分であり、工業的に実用
的ではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、トルイジ
ン異性体混合物中からｐ−トルイジンを効率的に分離す
る方法について鋭意研究し、吸着剤としてゼオライトを
用い脱着剤としてアルキルピリジンを用いて吸着分離す
ることによってこの目的が達成できることを見出し、本
発明に至った。
ン異性体混合物中からｐ−トルイジンを効率的に分離す
る方法について鋭意研究し、吸着剤としてゼオライトを
用い脱着剤としてアルキルピリジンを用いて吸着分離す
ることによってこの目的が達成できることを見出し、本
発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は、トルイジン異性体混
合物中からｐ−トルイジンを吸着分離により分離回収す
る際に、ゼオライトを吸着剤として用いアルキルピリジ
ンを脱着剤として用いることを特徴とする、ｐ−トルイ
ジンの分離方法であり、さらに、好ましくは、吸着剤と
してＹ型のフォージャサイト型ゼオライトを用いること
を特徴とするｐ−トルイジンの分離方法である。
合物中からｐ−トルイジンを吸着分離により分離回収す
る際に、ゼオライトを吸着剤として用いアルキルピリジ
ンを脱着剤として用いることを特徴とする、ｐ−トルイ
ジンの分離方法であり、さらに、好ましくは、吸着剤と
してＹ型のフォージャサイト型ゼオライトを用いること
を特徴とするｐ−トルイジンの分離方法である。
【０００７】本発明方法において使用されるゼオライト
は特に限定されないが、好ましくはフォージャサイト型
ゼオライトを用いる。フォージャサイト型ゼオライトと
は次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
は特に限定されないが、好ましくはフォージャサイト型
ゼオライトを用いる。フォージャサイト型ゼオライトと
は次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
【０００８】０．９±０．２Ｍ２／ｎＯ：Ａｌ２Ｏ３：
ｘＳｉＯ２：ｙＨ２Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
ｘＳｉＯ２：ｙＨ２Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
【０００９】本発明では好ましくはＹ型のフォージャサ
イト型ゼオライトを用いる。
イト型ゼオライトを用いる。
【００１０】さらにゼオライトを構成する金属はどのよ
うな金属であってもよい。この金属は通常、イオンとし
て交換することができる。また金属イオンが水素イオン
またはアンモニウムイオンに置換されていてもよい。さ
らには、これら金属イオンは２種以上の金属イオンで置
換されていてもよい。フォージャサイト型ゼオライトを
構成する金属の好ましい具体例としてはたとえばナトリ
ウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム、鉛、セリウム、マグネシウム、銅、アルミニウ
ム、ジルコニウム、バナジウム、モリブデン、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニッケルあるいは白金などが挙げら
れる。
うな金属であってもよい。この金属は通常、イオンとし
て交換することができる。また金属イオンが水素イオン
またはアンモニウムイオンに置換されていてもよい。さ
らには、これら金属イオンは２種以上の金属イオンで置
換されていてもよい。フォージャサイト型ゼオライトを
構成する金属の好ましい具体例としてはたとえばナトリ
ウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム、鉛、セリウム、マグネシウム、銅、アルミニウ
ム、ジルコニウム、バナジウム、モリブデン、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニッケルあるいは白金などが挙げら
れる。
【００１１】これらのうちで、周期律表Ｉａ、IIａ、II
I ａおよびVIII族から選ばれた金属がさらに好ましく使
用でき、たとえば、カリウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、バリウム、セリウム、マグネシウム、コバルトな
どが挙げられる。このうちでも最も好ましいゼオライト
は、Ｋ置換されたＹ型ゼオライトまたはこのＫの一部を
さらにＣａ、Ｓｒ、ＢａおよびＰｂから選ばれた少なく
とも１種で置換したＹ型ゼオライトである。
I ａおよびVIII族から選ばれた金属がさらに好ましく使
用でき、たとえば、カリウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、バリウム、セリウム、マグネシウム、コバルトな
どが挙げられる。このうちでも最も好ましいゼオライト
は、Ｋ置換されたＹ型ゼオライトまたはこのＫの一部を
さらにＣａ、Ｓｒ、ＢａおよびＰｂから選ばれた少なく
とも１種で置換したＹ型ゼオライトである。
【００１２】これらのカチオンはイオン交換法により容
易にゼオライト中に取込まれる。
易にゼオライト中に取込まれる。
【００１３】カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノ
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、イオン交換の方法は公知のいずれの技術
も使用可能であり、イオン交換量も任意である。イオン
交換の方法としては、水溶性の金属塩（たとえば塩化
物、硝酸塩、硫酸塩などが用いられる。）を水にとか
す。濃度は金属塩の種類により異なるが１〜１０ｗｔ％
ぐらいが好ましい。この溶液をゼオライトに接触させて
イオン交換させる。その方式はバッチ式でも流通式でも
よい。また、接触は必要に応じて数回繰返して行っても
よい。この時の温度は２０〜１００℃まで使用される
が、交換速度をはやめるためには５０〜１００℃が好ま
しい。イオン交換量はイオンの種類により異なるが、溶
液の濃度、イオン交換時の温度などにより任意に設定す
ることができる。またイオン交換処理後はたとえばクロ
ルイオン（Ｃ１−）や硝酸イオン（ＮＯ3 −）が検出さ
れなくなるまで十分に水洗する。またゼオライトを吸着
剤として使用する前にその結晶水をあらかじめ除去して
おくこと、すなわち、焼成して実質的に無水物の状態と
しておくことが必要である。通常は１００℃以上に加熱
して結晶水含量を小さくするのであるが、好ましくは２
００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとんど
除去することができる。
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、イオン交換の方法は公知のいずれの技術
も使用可能であり、イオン交換量も任意である。イオン
交換の方法としては、水溶性の金属塩（たとえば塩化
物、硝酸塩、硫酸塩などが用いられる。）を水にとか
す。濃度は金属塩の種類により異なるが１〜１０ｗｔ％
ぐらいが好ましい。この溶液をゼオライトに接触させて
イオン交換させる。その方式はバッチ式でも流通式でも
よい。また、接触は必要に応じて数回繰返して行っても
よい。この時の温度は２０〜１００℃まで使用される
が、交換速度をはやめるためには５０〜１００℃が好ま
しい。イオン交換量はイオンの種類により異なるが、溶
液の濃度、イオン交換時の温度などにより任意に設定す
ることができる。またイオン交換処理後はたとえばクロ
ルイオン（Ｃ１−）や硝酸イオン（ＮＯ3 −）が検出さ
れなくなるまで十分に水洗する。またゼオライトを吸着
剤として使用する前にその結晶水をあらかじめ除去して
おくこと、すなわち、焼成して実質的に無水物の状態と
しておくことが必要である。通常は１００℃以上に加熱
して結晶水含量を小さくするのであるが、好ましくは２
００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとんど
除去することができる。
【００１４】また、本発明では脱着剤としてアルキルピ
リジンを用いることが重要である。ピリジンに置換され
るアルキル基としてはＣ１〜４の低級アルキル基が特に
好ましく、アルキル基は２以上置換されていてもよい。
アルキルピリジンの好ましい具体例としては、メチルピ
リジン、ジメチルピリジン、エチルピリジン、ジエチル
ピリジン、プロピルピリジン、ジプロピルピリジンなど
が挙げられ、中でも特にメチルピルジンまたはジメチル
ピリジンが最も好ましく用いられる。脱着剤は実用上、
単独で用いるのが好ましいが、これらを混合して用いる
こともできる。
リジンを用いることが重要である。ピリジンに置換され
るアルキル基としてはＣ１〜４の低級アルキル基が特に
好ましく、アルキル基は２以上置換されていてもよい。
アルキルピリジンの好ましい具体例としては、メチルピ
リジン、ジメチルピリジン、エチルピリジン、ジエチル
ピリジン、プロピルピリジン、ジプロピルピリジンなど
が挙げられ、中でも特にメチルピルジンまたはジメチル
ピリジンが最も好ましく用いられる。脱着剤は実用上、
単独で用いるのが好ましいが、これらを混合して用いる
こともできる。
【００１５】本発明の方法を用いたトルイジン異性体混
合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分
取法であってもよいし、また、これを連続化した擬似移
動床による吸着分離方法でもよい。
合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分
取法であってもよいし、また、これを連続化した擬似移
動床による吸着分離方法でもよい。
【００１６】擬似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００１７】(1) 吸着操作：トルイジン異性体混合物が
フォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸
着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸
着成分はエクストラクト成分として脱着剤とともに回収
される。
フォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸
着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸
着成分はエクストラクト成分として脱着剤とともに回収
される。
【００１８】(2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純
化される。
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純
化される。
【００１９】(3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分は
ラフィネートとともに回収され、一方、吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追出され、脱着剤をともなってエ
クストラクト成分として回収される。
ラフィネートとともに回収され、一方、吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追出され、脱着剤をともなってエ
クストラクト成分として回収される。
【００２０】吸着分離をするための操作条件としては、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０Kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０Kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０Kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０Kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
【００２１】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００２２】実施例１〜７、比較例１〜４では、吸着特
性を次式(1) の吸着選択率（α）をもって表す。
性を次式(1) の吸着選択率（α）をもって表す。
【００２３】
【式１】 ここで、Ａはトルイジン異性体のどれか１つを示し、Ｂ
はトルイジン異性体のどれか１つまたは脱着剤物質を示
し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示
す。
はトルイジン異性体のどれか１つまたは脱着剤物質を示
し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示
す。
【００２４】上式において、α値が１．０の時Ａ、Ｂ二
成分間に選択的な吸着はない（同程度に吸着される）。
また、α値が１．０より大きい時Ａ成分が選択的に吸着
され、１．０より小さい時はＢ成分が選択的に吸着され
る。したがって、Ａ、Ｂ二成分の分離に関して、上式の
α値が１．０より大なる吸着剤（あるいは１．０より小
さく０に近い吸着剤）ほどＡ成分とＢ成分の吸着分離が
容易となる。一方、脱着剤に関して、吸着成分を脱着
後、次の吸着段階で脱着成分を置換するためにはα値は
１．０に近いことが好ましい。
成分間に選択的な吸着はない（同程度に吸着される）。
また、α値が１．０より大きい時Ａ成分が選択的に吸着
され、１．０より小さい時はＢ成分が選択的に吸着され
る。したがって、Ａ、Ｂ二成分の分離に関して、上式の
α値が１．０より大なる吸着剤（あるいは１．０より小
さく０に近い吸着剤）ほどＡ成分とＢ成分の吸着分離が
容易となる。一方、脱着剤に関して、吸着成分を脱着
後、次の吸着段階で脱着成分を置換するためにはα値は
１．０に近いことが好ましい。
【００２５】実施例１ Ｋ置換したＹ型のフォージャサイト型ゼオライト（Ｋ
Ｙ）造粒品の０．３８当量をＢａでイオン交換し（０．
３８Ｂａ−ＫＹ）、５００℃で約１時間焼成した後、デ
シケーター中で冷却した。この吸着剤約１．５ｇと、液
相混合物２．８ｇを５mlオートクレーブ内に充填し、１
３０℃で１時間接触させ放置した、仕込んだ液相混合物
の組成比は、ｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：
２：２：１（重量比）であった。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成をガスクロマトグラフィーで分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めた、ｎ−ノ
ナンはガスクロマトグラフィー分析での内標物質として
添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸着剤に
対し不活性な物質である。結果を表１に示す。
Ｙ）造粒品の０．３８当量をＢａでイオン交換し（０．
３８Ｂａ−ＫＹ）、５００℃で約１時間焼成した後、デ
シケーター中で冷却した。この吸着剤約１．５ｇと、液
相混合物２．８ｇを５mlオートクレーブ内に充填し、１
３０℃で１時間接触させ放置した、仕込んだ液相混合物
の組成比は、ｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：
２：２：１（重量比）であった。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成をガスクロマトグラフィーで分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めた、ｎ−ノ
ナンはガスクロマトグラフィー分析での内標物質として
添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸着剤に
対し不活性な物質である。結果を表１に示す。
【００２６】実施例２ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．２５当量をＣａでイオン交
換したゼオライト（０．２５Ｃａ−ＫＹ）を吸着剤とし
て用い、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に
示す。
換したゼオライト（０．２５Ｃａ−ＫＹ）を吸着剤とし
て用い、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に
示す。
【００２７】実施例３ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．５当量をＢａでイオン交換
したゼオライト（０．５Ｂａ−ＫＹ）を吸着剤とし、組
成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジ
ン：２−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：２：
２：１（重量比）の液相混合物を用いて、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
したゼオライト（０．５Ｂａ−ＫＹ）を吸着剤とし、組
成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジ
ン：２−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：２：
２：１（重量比）の液相混合物を用いて、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２８】実施例４ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．２５当量をＢａでイオン交
換したゼオライト（０．２５Ｂａ−ＫＹ）を吸着剤とし
て、組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３，４−ジメチルピリジン：ｎ−ノナン＝
２：２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、
１５０℃で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
換したゼオライト（０．２５Ｂａ−ＫＹ）を吸着剤とし
て、組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３，４−ジメチルピリジン：ｎ−ノナン＝
２：２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、
１５０℃で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２９】実施例５ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．３８当量をＳｒでイオン交
換したゼオライト（０．３８Ｓｒ−ＫＹ）を吸着剤とし
て、組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：
２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１３０℃
で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
換したゼオライト（０．３８Ｓｒ−ＫＹ）を吸着剤とし
て、組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−ト
ルイジン：３−メチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：
２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１３０℃
で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３０】実施例６ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．５当量をＰｂでイオン交換
したゼオライト（０．５Ｐｂ−ＫＹ）を吸着剤として、
組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイ
ジン：２，４−ジメチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：
２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１５
０℃で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
したゼオライト（０．５Ｐｂ−ＫＹ）を吸着剤として、
組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイ
ジン：２，４−ジメチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：
２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１５
０℃で同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３１】実施例７ Ｋ置換Ｙ型ゼオライトの０．１当量をＣｏでイオン交換
したゼオライト（０．１Ｃｏ−ＫＹ）を吸着剤として、
組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイ
ジン：３−エチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：２：
２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１５０℃で同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
したゼオライト（０．１Ｃｏ−ＫＹ）を吸着剤として、
組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイ
ジン：３−エチルピリジン：ｎ−ノナン＝２：２：２：
２：１（重量比）の液相混合物を用いて、１５０℃で同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】比較例１ 実施例２と同じ０．２５Ｃａ−ＫＹを吸着剤とし、組成
比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジ
ン：アニリン：ｎ−ノナン＝２：２：２：２：１（重量
比）の液相混合物を用いて、１５０℃で同様に実験を行
った。結果を表２に示す。
比がｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジ
ン：アニリン：ｎ−ノナン＝２：２：２：２：１（重量
比）の液相混合物を用いて、１５０℃で同様に実験を行
った。結果を表２に示す。
【００３４】比較例２ 実施例６と同じ０．５Ｐｂ−ＫＹを吸着剤とし、組成比
が比較例１と同じ液相混合物を用いて、１５０℃で同様
に実験を行った。結果を表２に示す。
が比較例１と同じ液相混合物を用いて、１５０℃で同様
に実験を行った。結果を表２に示す。
【００３５】比較例３ Ｋ置換Ｙ型ゼオライト（ＫＹ）を吸着剤とし、組成比が
ｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジン：ア
ニリン：ｎ−ノナン＝２：２：２：２：１（重量比）の
液相混合物を用いて実験を行った。結果を表２に示す。
ｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：ｍ−トルイジン：ア
ニリン：ｎ−ノナン＝２：２：２：２：１（重量比）の
液相混合物を用いて実験を行った。結果を表２に示す。
【００３６】比較例４ 比較例３において、組成比がｐ−トルイジン：ｏ−トル
イジン：ｍ−トルイジン：ヘキシルアミン：ｎ−ノナン
＝２：２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて
実験を行った。結果を表２に示す。
イジン：ｍ−トルイジン：ヘキシルアミン：ｎ−ノナン
＝２：２：２：２：１（重量比）の液相混合物を用いて
実験を行った。結果を表２に示す。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例８ 実施例１で用いた吸着剤０．３８Ｂａ−ＫＹを長さ１
ｍ、内径４．７５mmのステンレスカラムに充填し、１３
０℃のオイルバス中において脱着剤３−メチルピリジン
を１．８ml／min の流量で流した。３−メチルピリジン
を流している状態で分離原料であるｐ−トルイジン：ｏ
−トルイジン：ｍ−トルイジン：ｎ−ノナン＝１：１：
１：０．７５（重量比）からなるトルイジン異性体混合
物約１．０mlをカラム入口に導入した。ｎ−ノナンは流
出時間の基準として使用するものであり、他の成分と比
較してその吸着は事実上無視できる。
ｍ、内径４．７５mmのステンレスカラムに充填し、１３
０℃のオイルバス中において脱着剤３−メチルピリジン
を１．８ml／min の流量で流した。３−メチルピリジン
を流している状態で分離原料であるｐ−トルイジン：ｏ
−トルイジン：ｍ−トルイジン：ｎ−ノナン＝１：１：
１：０．７５（重量比）からなるトルイジン異性体混合
物約１．０mlをカラム入口に導入した。ｎ−ノナンは流
出時間の基準として使用するものであり、他の成分と比
較してその吸着は事実上無視できる。
【００３９】カラム出口からの流出液を定期的にサンプ
リングし、ガスクロマトグラフィーにより分析して、図
１に示す流出曲線を得た。
リングし、ガスクロマトグラフィーにより分析して、図
１に示す流出曲線を得た。
【００４０】実施例９ 吸着剤としてＫＹを長さ１ｍ、内径４．７５mmのステン
レスカラムに充填し、１５０℃のオイルバス中において
脱着剤３，５−ジメチルピリジンを１．８ml／min の流
量で流した。３，５−ジメチルピリジンを流している状
態で分離原料であるｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：
ｍ−トルイジン：ｎ−ノナン＝１：１：１：０．７５
（重量比）からなるトルイジン異性体混合物約１．０ml
をカラム入口に導入し、実施例７と同様にカラム出口か
ら流出してくる液を定期的にガスクロマトグラフ分析し
た。流出曲線を図２に示す。
レスカラムに充填し、１５０℃のオイルバス中において
脱着剤３，５−ジメチルピリジンを１．８ml／min の流
量で流した。３，５−ジメチルピリジンを流している状
態で分離原料であるｐ−トルイジン：ｏ−トルイジン：
ｍ−トルイジン：ｎ−ノナン＝１：１：１：０．７５
（重量比）からなるトルイジン異性体混合物約１．０ml
をカラム入口に導入し、実施例７と同様にカラム出口か
ら流出してくる液を定期的にガスクロマトグラフ分析し
た。流出曲線を図２に示す。
【００４１】比較例５ 吸着剤として０．５Ｎｉ−ＫＹ、脱着剤としてアニリン
を用いて、実施例８と同様の条件で実験を行なった。流
出曲線を図３に示す。
を用いて、実施例８と同様の条件で実験を行なった。流
出曲線を図３に示す。
【００４２】
【発明の効果】本発明により、トルイジン異性体混合物
中からｐ−トルイジンのみを、より効率的に収率よく分
離回収することが可能である。ｐ−トルイジンとｍ−ト
ルイジンを十分に分離でき、工業的に実用的なｐ−トル
イジンの分離回収法を提供できる。
中からｐ−トルイジンのみを、より効率的に収率よく分
離回収することが可能である。ｐ−トルイジンとｍ−ト
ルイジンを十分に分離でき、工業的に実用的なｐ−トル
イジンの分離回収法を提供できる。
【図１】 本発明の実施例８における各成分の流出量の
時間変化を示す流出曲線図である。
時間変化を示す流出曲線図である。
【図２】 本発明の実施例９における各成分の流出量の
時間変化を示す流出曲線図である。
時間変化を示す流出曲線図である。
【図３】 本発明の比較例５における各成分の流出量の
時間変化を示す流出曲線図である。
時間変化を示す流出曲線図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 トルイジン異性体混合物中からｐ−トル
イジンを吸着分離により分離回収する際に、ゼオライト
を吸着剤として用いアルキルピリジンを脱着剤として用
いることを特徴とする、ｐ−トルイジンの分離方法。 - 【請求項２】 吸着剤としてＹ型のフォージャサイト型
ゼオライトを用いる請求項１記載のｐ−トルイジンの分
離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3907493A JP2867830B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ｐ−トルイジンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3907493A JP2867830B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ｐ−トルイジンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247907A true JPH06247907A (ja) | 1994-09-06 |
| JP2867830B2 JP2867830B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=12542978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3907493A Expired - Lifetime JP2867830B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | ｐ−トルイジンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867830B2 (ja) |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP3907493A patent/JP2867830B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2867830B2 (ja) | 1999-03-10 |
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